TWI710551B - 二胺化合物以及使用其製備之聚醯亞胺前驅物、聚醯亞胺膜和可撓性設備 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種在分子內包含將醯亞胺環直接鍵結至(雜)
芳環的結構的新型二胺化合物，且使此種二胺化合物製備而成的聚醯亞胺膜表現出改善的熱特性及儲存穩定性。本發明也提供一種使用此種二胺化合物製備之聚亞醯胺前驅物和可撓性設備。
Description
本發明是有關於一種新型二胺化合物以及使用其製備之聚醯亞胺前驅物、聚醯亞胺膜和可撓性設備。
本申請案主張基於2019年1月25日申請的韓國專利申請案10-2019-0009547號及2020年1月15日申請的韓國專利申請案10-2020-0005487號的優先權的利益，且所述專利文獻所揭示的所有內容均作為本說明書的一部分而包含在內。
最近，於顯示器領域中，重視製品的輕量化及小型化，由於現在正使用的玻璃基板的情況存在重、易破裂且難以進行連續製程的限制，因此代替玻璃基板以將具有輕、柔軟且可進行連續製程的優點的塑膠基板應用於手機、筆記型電腦、個人數位助理(personal digital assistant，PDA)等的研究正在活躍地進行。
特別是，聚醯亞胺具有合成容易且可製成薄膜型膜、並且
無需用於固化的交聯劑的優點，因此最近因電子製品的輕量化及精密化現象而作為積體化素材大量用於液晶顯示器(liquid crystal display，LCD)、電漿顯示器面板(plasma display panel，PDP)等半導體材料，且正進行大量欲將聚醯亞胺用於具有輕且柔軟的性質的可撓性顯示器基板(可撓性塑膠顯示器基板(flexible plastic display board))的研究。
將所述聚醯亞胺膜化而製備的是聚醯亞胺膜，通常，聚醯亞胺是由如下方法製備：使芳香族二酐(dianhydride)與芳香族二胺或芳香族二異氰酸酯進行溶液聚合，製備聚醯胺酸(polyamic acid)衍生物溶液後，將其塗佈於矽晶圓或玻璃等，並藉由熱處理使其固化。
伴隨有高溫製程的可撓性設備要求於高溫下的耐熱性，特別是使用低溫多晶矽(low temperature polysilicon，LTPS)製程的有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)設備的情況，製程溫度有時接近500℃。但是於此種溫度下，即使耐熱性優異的聚醯亞胺亦容易發生由加水分解引起的熱分解。因此，為了製備可撓性設備，需要開發一種可表現出即使於高溫製程下亦不產生由加水分解引起的熱分解的優異的熱特性及儲存穩定性的聚醯亞胺膜。
本發明欲解決的課題是提供一種用於製備表現出提高的耐熱性、儲存穩定性等的聚醯亞胺的新型二胺化合物。
本發明欲解決的另一課題是提供一種利用所述新型二胺化合物製備的聚醯亞胺前驅物。
本發明欲解決的又一課題是提供一種利用所述聚醯亞胺前驅物製備的聚醯亞胺膜及包含此種聚醯亞胺膜的可撓性設備。
為了解決本發明的課題，本發明提供下述化學式1的二胺化合物：
在所述化學式1中，L為選自
,
,
及
的連結基，Ar1及Ar2分別獨立地為選自
,
,
,
,
及
的二價有機基，R1至R11分別獨立地為氘、鹵素原子、氰基、羥基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷基、經取代或未經取代的碳數為1至30的鹵烷基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷基矽基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳基矽基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷基胺基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳基胺基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷硫基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳硫基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳烷基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳氧基、羧基(-COOH)基、經取代或未經取代的碳數為3至30的環烷基、醯胺基、經取代或未經取代的碳數為3至30的環烷基氧基、經取代或未經取代的碳數為1至30的環烷硫基、酯基、-CD3、疊氮基、硝基、或包含選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P的一種以上的雜原子的經取代或未經取代的(3至30元)雜芳基，Y選自
,
,
,
,
,
及
l、m、n、o、p、q、r、s、t、u及v分別為0至4的整數，在l、m、n、o、p、q、r、s、t、u及v為2至4的整數的情況，
各個R1至R11可相同或不同。
本發明提供聚醯亞胺前驅物，其為使包含上述的化學式1的二胺化合物及一種以上的酸二酐(acid dianhydride)的聚合成分進行聚合製備而成。
本發明提供聚醯亞胺膜，其由上述的聚醯亞胺前驅物製備而成。
本發明提供可撓性設備，其包含上述的聚醯亞胺膜作為基板。
本發明的二胺化合物為在分子內包含將醯亞胺環直接鍵結至(雜)芳環的部分結構的新型化合物，包含其作為聚合成分的聚醯亞胺前驅物可提供一種在固化後具有改善的熱特性及機械特性的聚醯亞胺膜。
本發明可施加各種變換且可具有多種實施例，欲將在以下對本發明的特定實施例詳細的說明中進行說明。但是，應理解的是並非欲將本發明的範圍限定於特定的實施形態，包括包含於本
發明的思想及技術範圍的所有變換、均等物及代替物。在說明本發明的過程中，在判斷出對相關習知技術的具體說明會使本發明的要旨變得含糊不清的情況時，省略對所述相關習知技術的詳細的說明。
芳香族聚醯亞胺因其如熱氧化穩定性、高的機械強度等優異的綜合特性而被廣泛地用於微電子、航空航天、絕緣材料及耐化學性材料等前沿產業中。但是，在紫外線至可見光領域中具有強的吸光度的芳香族聚醯亞胺著色為自淺黃色至深棕色，此限制其在透明性及無色特性為基本要求事項的光電子領域(optoelectronics area)的廣泛應用。在芳香族聚醯亞胺中表現出著色的原因是由於在高分子主鏈中形成了交替的電子給體(二酐(dianhydride))與電子受體(二胺(diamine))之間以及內部分子間電荷轉移複合物(CT-complexes)。
為了解決此種問題，嘗試將特定官能基、體積大的側基、氟化的官能基等導入至高分子主鏈或導入-S-、-O-、-CH2-等的方法，以開發具有高的玻璃轉移溫度(Tg)且在光學上透明的聚醯亞胺膜。
基於現有技術，本發明的發明人為了解決現有技術的問題點進行了深入研究，並且發現具有特定結構的新型二胺化合物提供了優異的熱特性及機械特性，從而完成了本發明。
藉此，本發明提供一種下述化學式1的二胺化合物：[化學式1]
在所述化學式1中，L為選自
,
,
及
的連結基，Ar1及Ar2分別獨立地為選自
,
,
,
,
及
的二價有機基，R1至R11分別獨立地為氘、鹵素原子、氰基、羥基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷基、經取代或未經取代的碳數為1至30的鹵烷基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷基矽基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳基矽基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷基胺基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳基胺基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷氧基、經取代或未經取代的碳數為1至30的烷硫基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳硫基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳基、經取代或未經取代的碳數為6至30的芳烷基、經取代
或未經取代的碳數為6至30的芳氧基、-COOH基、經取代或未經取代的碳數為3至30的環烷基、醯胺基、經取代或未經取代的碳數為3至30的環烷基氧基、經取代或未經取代的碳數為1至30的環烷硫基、酯基、-CD3、疊氮基、硝基、或包含選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P的一種以上的雜原子的經取代或未經取代的(3至30元)雜芳基，Y選自
,
,
,
,
,
及
l、m、n、o、p、q、r、s、t、u及v分別為0至4的整數，在l、m、n、o、p、q、r、s、t、u及v為2至4的整數的情況，各個R1至R11可相同或不同。
在本申請案中記載的「經取代或未經取代」的記載中，「取代」是指在某些官能基中氫原子由其他原子或其他官能基、即其他取代基代替。
所述化學式1中，經取代的烷基、經取代的鹵烷基、經取代的烷基矽基、經取代的芳基矽基、經取代的烷基胺基、經取代的芳基胺基、經取代的烷氧基、經取代的烷硫基、經取代的芳硫基、經取代的芳基、經取代的芳烷基、經取代的芳氧基、經取代的環烷基、經取代的環烷基氧基、經取代的環烷硫基及經取代的雜芳基的取代基可分別獨立地為選自如下等中的一種以上：氘、鹵素原子、
氰基、胺基、羧基、硝基、羥基、碳數為1至30的烷基、碳數為2至30的烯基、碳數為2至30的炔基、碳數為1至30的烷氧基、碳數為1至30的烷硫基、碳數為6至30的芳硫基、碳數為6至30的芳基、碳數為3至30的環烷基、碳數為3至30的環烯基、碳數為6至30的芳氧基、碳數為1至30的烷基矽基、碳數為6至30的芳基矽基、碳數為1至30的烷基胺基、碳數為6至30的芳基胺基、碳數為1至30的烷基羰基、碳數為1至30的烷氧基羰基、碳數為6至30的芳基羰基、碳數為1至30的烷基硼羰基(boronyl)、碳數為6至30的芳基硼羰基。
在本申請案中「碳數為1至30的烷基」是指碳數為1至30個的直鏈或分支鏈烷基，較佳為碳數為1至20個，更佳為1至10個。作為所述烷基的具體的實例，有甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基及第三丁基等。
在本申請案中「碳數為2至30的烯基」是指碳數為2至30個的直鏈或分支鏈烯基，較佳為碳數為2至20個，更佳為2至10個。作為所述烯基的具體實例，有乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。
在本申請案中「碳數為2至30的炔基」是指碳數為2至30個的直鏈或分支鏈炔基，較佳為碳數為2至20個，更佳為2至10個。作為所述炔基的實例，有乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。
在本申請案中「碳數為1至30的烷氧基」是指碳數為1
至30個的直鏈或分支鏈烷氧基，較佳為碳數為1至20個，更佳為1至10個。作為所述烷氧基的實例，有甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、1-乙基丙氧基等。
在本申請案中「碳數為3至30的環烷基」是指碳數為3至30個的單環(monocycle)或多環(polycycle)烴，較佳為碳數為3至20個，更佳為3至7個。作為所述環烷基的實例，有環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本申請案中「碳數為6至30的(伸)芳基」是指衍生自碳數為6至30個的芳香族烴的單環式或接合環式自由基，較佳為環骨架碳數為6至20個，更佳為6至15個。作為所述芳基的實例，有苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三伸苯基、苉基、並四苯基(tetracenyl)、苝基、
基、稠四苯基(naphthacenyl)、熒蒽基(fluoranthenyl)等。
在本申請案中「(3至30元)雜(伸)芳基」是指環骨架原子數為3至30個且包含選自由B、N、O、S、P(=O)、Si及P所組成的群組中的一種以上的雜原子的芳基。此處較佳為環骨架原子數為3至20個，更佳為3至15個。雜原子數較佳為1至4個，且可為單環式或為與一個以上的苯環縮合的接合環式，亦可局部飽和。另外，在本申請案中所述雜芳基亦包含一種以上的雜芳基或芳基藉由單鍵與雜芳基連接的形態。作為所述雜芳基的實例，有呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、
四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等單環式雜芳基，苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並異噁唑基、苯並噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯並噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯並二噁唑基等接合環式雜芳基。
在本申請案中「鹵素」包含F、Cl、Br及I原子。
根據一實施例，在所述化學式1的化合物中，L為選自
,
,
及
的連結基，Ar1及Ar2分別獨立地為
，R1至R8分別獨立地為鹵素原子、未經取代或經鹵素原子取代的碳數為1至6的烷基、或者碳數為1至6的烷氧基，R9為鹵素原子、或者未經取代或經鹵素原子取代的(C1-C6)烷基，Y選自
,
及
，l、m、n、o、p、q、r、s及t分別可為0至2的整數。
根據一實施例，在所述化學式1的化合物中，L為：經選自由三氟甲基、甲基、氯(Cl)及甲氧基所組成的群組中的一種以上的取代基取代或未經取代的苯基；經選自由甲基、三氟甲基及氯所組成的群組中的一種以上的取代基取代或未經取代的聯苯基
(biphenyl)；經三氟甲基取代或未經取代的三聯苯基(terphenyl)；雙(三氟甲基苯基)碸、雙(甲基苯基)碸、{(三氟甲基苯基)磺醯基}苯基、二苯硫醚、雙(甲基苯基)硫醚、雙(三氟甲基苯基)硫醚或二苯醚，Ar1及Ar2分別獨立地為經選自由甲基、三氟甲基及氯所組成的群組中的一種以上的取代基取代或未經取代的苯基，l為0至2的整數，m、n、o、p、q、r、s及t可分別為0或1的整數。
根據一實施例，所述化學式1的二胺化合物可選自以下結構式的化合物，但並不限定於此：
根據一實施例，所述化學式1的二胺化合物可選自下述結構式1至結構式21的化合物，但並不限定於此：
如上所述，本發明的二胺化合物在分子內具有連接醯亞胺環的伸苯基連結基(L)及將所述醯亞胺環直接鍵結至芳環(Ar1及Ar2)的結構，從而在用作聚醯亞胺前驅物的聚合成分時固化後可賦予改善的熱特性及機械特性。
根據本發明的化學式1的二胺化合物的製備方法並不特別限定，可由本技術領域所習知的合成方法製備，例如可根據下述反應式1來製備。
在所述反應式1中，Ar1、Ar2及L與在化學式1中的定義相同。
所述反應式1的步驟(1)可藉由使反應化合物在如乙酸、丙酸等溶劑中在回流下反應10小時至14小時、例如12小時來執行。
在所述反應式1的步驟(2)中，可在鈀/炭(Pd/C)觸媒的存在下注入氫氣執行還原反應，此時可使用四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)、N-甲基吡咯啶酮等作為溶劑。
在所述步驟(2)以後，可藉由添加乙醇、異丙醇等醇執行再結晶化以獲得固體物質。
另外，本發明為使包含一種以上的二胺化合物及一種以上的酸二酐(acid dianhydride)的聚合成分進行聚合而製備的聚醯亞胺前驅物(聚醯胺酸)，並提供一種使所述二胺化合物包含所述化學式1的二胺化合物的聚醯亞胺前驅物。可執行所述聚醯亞胺前驅物的醯亞胺化反應以得到所需的聚醯亞胺。
作為用於所述聚合反應的酸酐，例如可使用四羧酸二酐。所述四羧酸二酐可例如分子內包含芳香族、脂環族、或脂肪族的四價有機基、或作為其等的組合基而使脂肪族、脂環族或芳香族的四價有機基藉由交聯結構彼此連接的四價有機基。四羧酸二酐較佳為可具有單環式或多環式芳香族、單環式或多環式脂環族、或其等中的兩個以上以單鍵或以官能基連接的結構，或者包含如以下般的剛性(rigid)結構：所述剛性結構為芳香族、脂環族等的環結構
單獨的環結構、或接合(fused)的多個環的環結構、或其等中的兩個以上以單鍵連接的結構。
例如，四羧酸二酐可包含選自下述化學式2a至化學式2e的四價有機基：
[化學式2e]
在所述化學式2a至化學式2e中，R11至R17可分別獨立地選自如下者：選自F、Cl、Br及I的鹵素原子、羥基、硫醇基(-SH)、硝基、氰基、碳數為1至10的烷基、碳數為1至10的鹵代烷氧基、碳數為1至10的鹵代烷基及碳數為6至20的芳基，a1為0至2的整數，a2為0至4的整數，a3為0至8的整數，a4、a5、a6、a7、a8及a9可分別獨立地為0至3的整數，Ar11及Ar12分別獨立地為地選自由單鍵、-O-、-CR'R"-(此時，R'及R"分別獨立地選自由氫原子、碳數為1至10的烷基(例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、戊基等)及碳數為1至10的鹵烷基(例如，三氟甲基等)所組成的群組)、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NH-、-S-、-SO-、-SO2-、-O[CH2CH2O]y-(y是1至44的整數)、-NH(C=O)NH-、-NH(C=O)O-、碳數為6至18的單環式或多環式的環伸烷基(例如，伸環己基(cyclohexylene)等)、碳數為6至18的單環式或多環式的伸芳基(例如，伸苯基、萘(naphthalene)基、伸芴基等)及其組合所組成的群組。
所述四羧酸二酐亦可包含選自下述化學式3a至化學式3n的四價有機基：
在所述化學式3a至化學式3n的四價有機基內，一個以上的氫原子可經選自如下的取代基取代：選自F、Cl、Br及I的鹵素原子、羥基、硫醇基、硝基、氰基、碳數為1至10的烷基、碳數為1至10的鹵代烷氧基、碳數為1至10的鹵代烷基及碳數為6至20的芳基。例如，所述鹵素原子可為氟，鹵代烷基為包含氟原子的碳數為1至10的氟烷基，可選自氟甲基、全氟乙基、三氟甲基等，所述烷基可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、戊基、己基，所述芳基可選自苯基及萘基，更佳可為氟原子及氟烷基等包含氟原子的取代基。
根據一實施例，在聚醯亞胺前驅物聚合時，除所述化學式1的二胺化合物以外，亦可更使用一種以上的額外的二胺化合物，
例如，可使用包含如下結構的二胺化合物：碳數為6至24的單環式或多環式芳香族二價有機基、碳數為6至18的單環式或多環式脂環族二價有機基、或其等中的兩個以上以單鍵或官能基連接的結構。或者，可使用包含如芳香族、脂環族等環結構單獨的環結構、或接合(fused)的多個環的環結構、或其等中的兩個以上以單鍵連接的結構的剛性(rigid)結構的二胺化合物。
例如，所述額外的二胺化合物可包含選自下述化學式4a至化學式4e的二價有機基：
[化學式4d]
在所述化學式4a至化學式4e中，R21至R27可分別獨立地選自由如下所組成的群組：選自F、Cl、Br及I的鹵素原子、羥基、硫醇基、硝基、氰基、碳數為1至10的烷基、碳數為1至10的鹵代烷氧基、碳數為1至10的鹵代烷基、碳數為6至20的芳基，A21及A22可分別獨立地選自由如下所組成的群組：單鍵、-O-、-CR'R"-(此時，R'及R"分別獨立地選自由氫原子、碳數為1至10的烷基(例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、戊基等)及碳數為1至10的鹵烷基(例如，三氟甲基等)所組成的群組)、-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NH-、-S-、-SO-、-SO2-、-O[CH2CH2O]y-(y是1至44的整數)、-NH(C=O)NH-、-NH(C=O)O-、碳數為6至18的單環式或多環式的環伸烷基(例如，伸環己基等)、碳數為6至18的單環式或多環式的伸芳基(例如，伸苯基、萘基、伸芴基等)及其組合，b1為0至4的整數，b2為0至6的整數，b3為0至3的整數，b4及b5分別獨立地為0至4的整數，b7及b8分別獨立地為0至4的整數，且b6及b9分別獨立地為0
至3的整數。
例如，所述額外的二胺化合物可包含選自下述化學式5a至化學式5p的二價有機基：
或者，所述額外的二胺化合物可包含芳香族環或脂肪族結構形成剛性(rigid)的鏈結構的二價有機基，例如可包含含有單環結構、各自的環以單鍵鍵結的結構、或者各自的環直接接合(fused)的多個環的環結構的二價有機基結構。
根據本發明的一實施例，四羧酸二酐的總含量與二胺化合物的含量可以1：1.1至1.1：1的莫耳比進行反應，較佳為為了提高反應性及提高製程性，四羧酸二酐的總含量以比二胺化合物過量的方式進行反應或二胺化合物的含量以比四羧酸二酐的總含量過量的方式進行反應較佳。
根據本發明的一實施例，四羧酸二酐與二胺化合物可較佳為以1：0.98至0.98：1、較佳為1：0.99至0.99：1的莫耳比進行反應。
可根據溶液聚合等通常的聚醯亞胺或其前驅物的聚合方法來實施所述聚合反應。
作為用於所述聚合反應的有機溶劑，有如下等：γ-丁內酯、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、甲基乙基酮、環己酮、環戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮等酮類；甲苯、二甲苯、四甲基苯等芳香族烴類；乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、二丙二醇二乙醚、三乙二醇單乙醚等二醇醚類(溶纖劑)；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙醇、丙醇、乙二醇、丙二醇、二甲基丙醯胺(dimethylpropionamide，DMPA)、二乙基丙醯胺(diethylpropionamide，DEPA)、二甲基乙醯胺(DMAc)、N,N-二乙基乙醯胺、二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)、二乙基甲醯胺(diethylformamide，DEF)、N-甲基吡咯啶酮(N-methyl pyrrolidone，NMP)、N-乙基吡咯啶酮(N-ethyl pyrrolidone，NEP)、N,N-二甲基甲氧基乙醯胺、二甲基亞碸、吡啶、二甲基碸、六甲基磷醯胺、四甲基脲、N-甲基己內醯胺、四氫呋喃、間二噁烷、對二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、雙(2-甲氧基乙基)醚、1,2-雙(2-甲氧基乙氧基)乙烷、雙[2-(2-甲氧基乙氧基)]醚、愛庫阿米德(Equamide)
M100(3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺，出光興產有限公司(Idemitsu Kosan Co.,Ltd.))、愛庫阿米德(Equamide)B100(3-丁氧基-N,N-二甲基丙醯胺，出光興產有限公司(Idemitsu Kosan Co.,Ltd.))，且可單獨使用其等中的一種或使用兩種以上的混合物。
根據一實施例，所述有機溶劑在25℃下分配係數Log P為正數且沸點為300℃以下，更具體而言分配係數Log P可為0.01至3、或0.01至2、或0.01至1。所述分配係數可使用例如高級化學發展有限公司(ACD/Labs)的ACD/Percepta平台(platform)的ACD/LogP模組(module)進行計算，且ACD/LogP模組利用分子的二維(2 dimensional，2D)結構並利用基於定量結構性質關係(Quantitative Structure-Property Relationship，QSPR)方法論的演算法(algorithm))。
所述分配係數Log P為正數的溶劑是指疏水性溶劑，根據本發明者等人的研究可知，若使用分配係數Log P為正數的特定溶劑來製備聚醯亞胺前驅物組成物，能改善捲曲(邊緣後退(edge back))現象。另外，本發明藉由使用如上所述分配係數Log P為正數的溶劑，從而即便不使用調節素材的表面張力及塗膜的平滑性的添加劑、如調平劑(leveling agent)亦可控制溶液的捲曲現象，由於不使用附加的添加劑，因此具有如下效果：不僅可避免最終產物中含有低分子物質等的品質及製程上的問題，而且可更有效地形成具有均勻的特性的聚醯亞胺膜。
例如，在將聚醯亞胺前驅物組成物塗覆於玻璃基板的製
程中，在固化時或在濕度條件下放置塗覆液的情況，因塗覆層的收縮而會產生塗覆溶液的捲曲現象。此種塗覆溶液的捲曲現象可導致膜的厚度的偏差，從而由於膜的耐曲折性的不足而出現膜斷裂或在切割時隅角破碎的現象，因此產生製程上的作業性差且產率下降的問題。
另外，於具有極性的微小異物流入至塗佈於基板上的聚醯亞胺前驅物組成物的情況下，在包含分配係數Log P為負數的極性溶劑的聚醯亞胺前驅物組成物中，因所述極性異物而會以異物的位置為基準產生局部的塗層的龜裂或厚度變化，但在使用分配係數Log P為正數的疏水性溶劑的情況下，在具有極性的微小異物流入的情況下亦可減少或抑制由塗層的龜裂引起的厚度變化等的產生。
具體而言，包含Log P為正數的溶劑的聚醯亞胺前驅物組成物為由下述式1定義的捲曲率(邊緣後退率(edge back ratio))可為自0%至0.1%以下。
[式1]捲曲率(%)=[(A-B)/A]×100
於所述式1中，A為聚醯亞胺前驅物組成物完全塗覆於基板(100mm×100mm)上的狀態下的面積，B為自塗覆有聚醯亞胺前驅物組成物或聚醯亞胺膜的基板的邊緣末端產生捲曲現象後的面積。
此種聚醯亞胺前驅物組成物及聚醯亞胺膜的捲曲現象會在塗覆聚醯亞胺前驅物組成物溶液後三十分鐘以內產生，特別是自邊緣開始捲縮，從而會使邊緣的厚度變厚。
在將聚醯亞胺前驅物組成物塗覆至基板後，例如，在20℃至30℃的溫度下及40%以上的濕度條件下、更具體而言於40%至80%範圍的濕度條件、即分別為40%、50%、60%、70%及80%的濕度條件下放置10分鐘以上，例如40分鐘以上後，亦可表現出0.1%以下的非常小的捲曲率，且較佳為0.05%，更佳為可表現出幾乎接近於0%的捲曲率。
如上所述的捲曲率在由熱處理引起的固化以後亦會保持，具體而言，為0.05%，更佳為可表現出幾乎接近於0%的捲曲率。
根據本發明的聚醯亞胺前驅物組成物藉由解決此種捲曲現象，從而可獲得具有更均勻的特性的聚醯亞胺膜，可提高製備製程的產率。
另外，用於所述聚合反應的溶劑藉由美國材料試驗協會(American Society for Testing Materials，ASTM)D 1475的標準測定方法測定的密度可為1g/cm3以下，在密度為1g/cm3以上的情況下，相對黏度會變高，而會使製程上的效率性減小。
所述聚合反應可於惰性氣體或氮氣流下實施，且可於無水條件下實施。
所述聚合反應可於-20℃至80℃、較佳為0至80℃下實施。聚合反應溫度過高的情況，反應性高而分子量會變大，前驅物
組成物的黏度上升，從而在製程方面會不利。
包含聚醯胺酸的聚醯亞胺前驅物組成物可為溶解於有機溶劑中的溶液的形態，具有此種形態的情況，例如在有機溶劑中合成聚醯亞胺前驅物的情況下，溶液亦可為得到的反應溶液本身，或亦可為用其他溶劑對該反應溶液進行稀釋而成。另外，在以固體粉末得到聚醯亞胺前驅物的情況下，亦可為使其溶解於有機溶劑來作為溶液而成。
根據一實施例，可添加有機溶劑對組成物的含量進行調節，以使整體聚醯亞胺前驅物的含量為8重量%至25重量%，較佳為10重量%至25重量%，更佳為可調節為10重量%至20重量%以下。或者，較佳為可以使所述聚醯亞胺前驅物組成物具有3,000cP以上且10,000cP以下的黏度的方式進行調節，較佳為以具有4,000cP以上且9,000cP以下、更佳為4,000cP以上且8,000cP以下的黏度方式進行調節。在聚醯亞胺前驅物組成物的黏度超過10,000cP的情況，對聚醯亞胺膜進行加工時，消泡的效率性下降，不僅製程方面的效率欠佳，而且所製備的膜因產生氣泡而表面照度欠佳，從而可使電氣特性、光學特性及機械特性下降。
本發明亦提供藉由利用化學的或熱的醯亞胺化方法使所述聚合反應最終取得的聚醯亞胺前驅物組成物醯亞胺化而製備的透明聚醯亞胺膜。
作為一實施例，所述聚醯亞胺膜可藉由包含如下步驟的方法來製備：
將聚醯亞胺前驅物組成物塗佈於載體基板上；以及對所述聚醯亞胺前驅物組成物進行加熱及固化。
此時，作為所述載體基板，可使用玻璃、金屬基板或塑膠基板等而無特別限制，其中，亦可較佳為使用玻璃基板：在針對聚醯亞胺前驅物的醯亞胺化及固化製程中，熱穩定性及化學穩定性優異，亦無需單獨的脫模劑進行處理，且可對固化後形成的聚醯亞胺類膜無損傷且容易地進行分離。
另外，可根據通常的塗佈方法實施所述塗佈製程，具體而言可利用旋轉塗佈法、棒塗法、輥塗法、氣刀法、凹版法、反向輥法、吻輥法、刮刀法、噴塗法、浸漬法或塗刷法等。其中，可更佳為藉由可進行連續製程、且可增加聚醯亞胺的醯亞胺化率的流延(casting)法實施。
另外，可按照以最終製備的聚醯亞胺膜具有適合於顯示器基板用的厚度的量、例如具有10μm至30μm的厚度的量，而將所述聚醯亞胺前驅物組成物塗佈至基板上。
在塗佈所述聚醯亞胺前驅物組成物後，在進行固化製程之前，可更選擇性地實施用以去除存在於聚醯亞胺前驅物組成物內的溶劑的乾燥製程。
可根據通常的方法實施所述乾燥製程，可在140℃以下的溫度、例如80℃至140℃下實施。若乾燥製程的實施溫度小於80℃，則乾燥製程變長，在超過140℃的情況，醯亞胺化局部進行，從而難以形成均勻的厚度的聚醯亞胺膜。
在紅外線(infrared，IR)烘箱或熱風烘箱內，或在熱板上對塗佈至所述基板的聚醯亞胺前驅物組成物進行熱處理，此時，所述熱處理可在300℃至500℃，較佳為320℃至480℃下執行，亦可在所述溫度範圍內按照多步驟進行加熱處理。所述熱處理製程可進行20分鐘至70分鐘，且較佳為可進行20分鐘至60分鐘。
在如上所述製備的聚醯亞胺膜的固化之後，殘留應力可為40MPa以下，在25℃及50%的濕度條件下將所述聚醯亞胺膜放置3小時後的殘留應力變化值可為5MPa以下。
所述聚醯亞胺膜的黃色度可為15以下，較佳可為13以下。另外，所述聚醯亞胺膜的霧度(Haze)可為2%以下，較佳可為1%以下。
另外，所述聚醯亞胺膜在450nm下的透過率可為75%以上，在550nm下的透過率可為85%以上，在630nm下的透過率可為90%以上。
所述聚醯亞胺膜的耐熱性可高，例如，質量減少1%產生的熱分解溫度(Td_1%)可為500℃以上。
如上所述般製備的聚醯亞胺膜的模數(彈性率)為0.1GPa至4GPa。若所述模數小於0.1GPa，則膜的剛性低，面對外部衝擊容易破裂，若所述模數超過4GPa，則覆蓋(coverlay)膜的剛性雖然優異，但會產生不能確保充分的柔軟性的問題。
另外，所述聚醯亞胺膜的伸長率可為20%以上，且較佳為50%以上，拉伸強度可為130MPa以上，較佳為140MPa以上。
另外，根據本發明的聚醯亞胺膜隨溫度變化的熱穩定性會優異，例如於100℃至350℃的溫度範圍內，經過n+1次加熱及冷卻製程後的熱膨脹係數可為-10ppm/℃至100ppm/℃，較佳為-7ppm/℃至90ppm/℃，更佳為80ppm/℃以下(此時，n為0以上的整數)。
另外，根據本發明的聚醯亞胺膜的厚度方向相位差(Rth)具有-150nm至+150nm的值，較佳為具有-130nm至+130nm的值，從而可表現出光學的等方性，且可提高視覺感受性。
根據一實施例，所述聚醯亞胺膜與載體基板的接著力可為5gf/in以上，且較佳可為10gf/in以上。
額外地，本發明提供一種包含所述聚醯亞胺膜作為基板的可撓性設備。
作為一實施例，所述可撓性設備可藉由包含如下步驟的方法來製備：在將所述聚醯亞胺前驅物組成物塗佈於載體基板後進行加熱製備而成的聚醯亞胺膜上形成元件；以及將形成有所述元件的聚醯亞胺膜自所述載體基板剝離。
所述可撓性設備可為例如薄膜電晶體、液晶顯示器(LCD)、電子紙、有機電致發光(electroluminescence，EL)顯示器、電漿顯示器面板(PDP)、集成電路(integrated circuit，IC)卡等。
以下，詳細地對本發明的實施例進行說明，以使在本發明
所屬的技術領域中具有通常知識者可容易地實施。但是，本發明可實現為多種不同的形態，且並不限定於此處所說明的實施例。
<合成例1>化合物1的製備
化合物1-3的製備
在氮氣環境下使化合物1-1(108.0g，0.65mol)與化合物1-2(73.0g，0.32mol)溶於四氫呋喃(THF)(500mL)，並將碳酸鉀(135.2g，0.97mol)溶於水(250mL)進行添加後，加熱至100℃。在反應混合物回流的狀態下，放入四三苯基膦鈀(palladium tetra triphenylphosphine)(11.29g)攪拌12小時。在反應結束後將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙酸乙酯(250mL)分離有機層。使用無水硫酸鎂對分離的有機層乾燥，藉由減壓蒸餾裝置(步琦(BUCHI)Rotavapor R-300)去除溶劑，得到化合物1-3(60.3g，產率69%)。
化合物1-5的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物1-4(4.0g，37.1
mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物1-5(21.5g，產率95%)。
化合物1的製備
使化合物1-5(21.5g，35.3mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(200mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物1(19.0g，產率98%)。
C34H22N4O4(M+)的高解析度(high resolution，HR)液相層析質譜連用(LC/MS/MS)質荷比(m/z)計算值：550.1641；發現(found)：550.1639
<合成例2>化合物2的製備
化合物2-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物2-1(9.07g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物2-2(24.9g，產率90%)。
化合物2的製備
使化合物2-2(24.9g，33.3mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(200mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物2(21.7g，產率95%)。
C36H20F6N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：687.1422；發現：687.1420
<合成例3>化合物3的製備
化合物3-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物3-1(5.05g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物3-2(21.8g，產率92%)。
化合物3的製備
使化合物3-2(21.8g，34.2mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(200mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物3(19.5g，產率99%)。
C36H26N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：578.1954；發現：578.1949
<合成例4>化合物4的製備
化合物4-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物4-1(6.57g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物4-2(22.1g，產率88%)。
化合物4的製備
使化合物4-2(22.1g，32.6mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(200mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物4(16.1g，產率80%)。
C34H20Cl2N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：618.0862；發現：618.0859
<合成例5>化合物5的製備
化合物5-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物5-1(6.57g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物5-2(22.9g，產率91%)。
化合物5的製備
使化合物5-2(22.9g，32.6mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(200mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物5(20.0g，產率96%)。
C34H20Cl2N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：618.0862；發現：618.0860
<合成例6>化合物6的製備
化合物6-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物6-1(6.24g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物6-2(23.6g，產率95%)。
化合物6的製備
使化合物6-2(23.6g，35.3mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(200mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物6(20.8g，產率97%)。
C36H26N4O6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：610.1852；發現：610.1851
<合成例7>化合物7的製備
化合物7-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物7-1(7.88g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物7-2(23.6g，產率89%)。
化合物7的製備
使化合物7-2(23.6g，33.0mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(200mL)使得到的固體再結晶化而得
到化合物7(19.9g，產率92%)。
C42H30N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：654.2267；發現：654.2264
<合成例8>化合物8的製備
化合物8-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物8-1(11.8g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物8-2(29.3g，產率96%)。
化合物8的製備
使化合物8-2(29.3g，35.6mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物
攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(250mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物8(24.2g，產率89%)。
C42H24F6N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：762.1702；發現：762.1700
<合成例9>化合物9的製備
化合物9-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物9-1(11.8g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(250mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物9-2(29.3g，產率96%)。
化合物9的製備
使化合物9-2(29.3g，35.6mmol)溶於THF(200mL)中並
在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(250mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物9(22.0g，產率89%)。
C40H24Cl2N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：694.1175；發現：694.1172
<合成例10>化合物10的製備
化合物10-2的製備
將化合物1-3(20.0g，74.3mmol)與化合物10-1(14.7g，37.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物10-2(32.7g，產率98%)。
化合物10的製備
使化合物10-2(32.7g，36.4mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(300mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物10(27.4g，產率90%)。
C48H28F6N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：838.2015；發現：838.2011
<合成例11>化合物11的製備
化合物11-3的製備
在氮氣環境下使化合物11-1(20.0g，85.4mmol)與化合物1-2(9.7g，42.7mmol)溶於THF(500mL)，並將碳酸鉀(11.8g，85.4mmol)溶於水(250mL)進行添加後，加熱至100℃。在反應混合物回流的狀態下，放入四三苯基膦鈀(1.48g)攪拌12小時。在反應結束後將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙酸乙酯(250mL)分離有機層。使用無水硫酸鎂對分離的有機層乾燥，
藉由減壓蒸餾裝置去除溶劑，得到化合物11-3(11.5g，產率80%)。
化合物11-5的製備
將化合物11-3(11.5g，34.1mmol)與化合物11-4(4.1g，17.1mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物11-5(14.4g，產率96%)。
化合物11的製備
使化合物11-5(14.4g，16.3mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(150mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物11(12.7g，產率95%)。
C38H18F12N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：822.1136；發現：822.1131
<合成例12>化合物12的製備
化合物12-3的製備
在氮氣環境下使化合物12-1(30g，166.6mmol)與化合物1-2(25.2g，111.1mmol)溶於THF(500mL)，並將碳酸鉀(23.0g，166.6mmol)溶於水(250mL)進行添加後，加熱至100℃。在反應混合物回流的狀態下，放入四三苯基膦鈀(3.84g)攪拌12小時。在反應結束後將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙酸乙酯(250mL)分離有機層。使用無水硫酸鎂對分離的有機層乾燥，藉由減壓蒸餾裝置去除溶劑，得到化合物12-3(24.1g，產率77%)。
化合物12-5的製備
將化合物12-3(24.1g，58.4mmol)與化合物12-4(13.6g，42.7mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物12-5(32.6g，產率90%)。
化合物12的製備
使化合物12-5(32.6g，38.4mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(250mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物12(24.3g，產率80%)。
C44H28F6N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：790.2015；發現：790.2012
<合成例13>化合物13的製備
化合物13-3的製備
在氮氣環境下使化合物13-1(30g，128.2mmol)與化合物1-2(19.4g，85.4mmol)溶於THF(500mL)，並將碳酸鉀(17.7g，128.2mmol)溶於水(250mL)進行添加後，加熱至100℃。在反應混合物回流的狀態下，放入四三苯基膦鈀(2.96g)攪拌12小時。在反應結束後將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙酸乙酯(250mL)分離有機層。使用無水硫酸鎂對分離的有機層乾燥，藉由減壓蒸餾裝置去除溶劑，得到化合物13-3(22.1g，產率77%)。
化合物13-5的製備
將化合物13-3(22.1g，65.8mmol)與化合物13-4(10.5g，32.9mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙
醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物13-5(28.9g，產率92%)。
化合物13的製備
使化合物13-5(28.9g，30.2mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(250mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物13(25.8g，產率95%)。
C44H22F12N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：898.1449；發現：898.1444
<合成例14>化合物14的製備
化合物14-3的製備
在氮氣環境下使化合物14-1(30g，149.2mmol)與化合物1-2(22.5g，99.5mmol)溶於THF(500mL)，並將碳酸鉀(20.6g，149.2mmol)溶於水(250mL)進行添加後，加熱至100℃。在反應混合物回流的狀態下，放入四三苯基膦鈀(3.43g)攪拌12小
時。在反應結束後將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙酸乙酯(250mL)分離有機層。使用無水硫酸鎂對分離的有機層乾燥，藉由減壓蒸餾裝置去除溶劑，得到化合物14-3(26.4g，產率88%)。
化合物14-5的製備
將化合物14-3(26.4g，87.2mmol)與化合物14-4(11.0g，43.6mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物14-5(33.4g，產率93%)。
化合物14的製備
使化合物14-5(33.4g，40.5mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(300mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物14(26.9g，產率87%)。
C40H22Cl4N4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：764.0366；發現：764.0363
<合成例15>化合物15的製備
化合物15-3的製備
將化合物15-2(50.0g，0.22mol)溶於N-甲基吡咯啶酮(NMP)(500mL)，並將化合物15-1(26.6g，0.11mol)分多次添加後，加熱至140℃攪拌6小時。反應結束後，向反應混合物加入水(1000mL)並過濾，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物15-3(19.6g，產率43%)。
化合物15-4的製備
使化合物15-3(19.6g，47.7mmol)分散於冰醋酸(300mL)後，在0℃下投入高錳酸鉀(18.8g，119mmol)攪拌1小時後，升溫至常溫並攪拌6小時。反應結束後，向反應混合物投入水(600mL)並過濾，利用乙醇(300mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物15-4(19.4g，產率92%)。
化合物15-5的製備
使化合物15-4(19.4g，43.7mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合
物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(150mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物15-5(14.9g，產率89%)。
化合物15-6的製備
將化合物15-5(14.9g，38.9mmol)與化合物1-3(20.9g，77.9mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物15-6(33.3g，產率97%)。
化合物15的製備
使化合物15-6(33.3g，37.6mmol)溶於THF(400mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(300mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物15(28.2g，產率91%)。
C42H24F6SN4O6(M+)的HRLC/MS/MS m/z計算值：826.1321；發現：826.1319
<合成例16>化合物16的製備
化合物16-3的製備
將化合物16-2(42.7g，0.25mol)溶於NMP(500mL)，並將化合物16-1(30.0g，0.12mol)分多次添加後，加熱至140℃攪拌6小時。反應結束後，向反應混合物加入水(1000mL)並過濾，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物16-3(20.5g，產率54%)。
化合物16-4的製備
使化合物16-3(20.5g，67.5mmol)分散於冰醋酸(300mL)後，在0℃下投入高錳酸鉀(26.6g，168.7mmol)攪拌1小時後，升溫至常溫並攪拌6小時。反應結束後，向反應混合物投入水(600mL)並過濾，利用乙醇(200mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物16-4(19.7g，產率87%)。
化合物16-5的製備
使化合物16-4(19.7g，58.6mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合
物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(150mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物16-5(14.7g，產率91%)。
化合物16-6的製備
將化合物16-5(14.7g，53.3mmol)與化合物1-3(28.7g，106.7mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物16-6(39.4g，產率95%)。
化合物16的製備
使化合物16-6(39.4g，50.7mmol)溶於THF(500mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(350mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物16(33.8g，產率93%)。
C42H30SN4O6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：718.1886；發現：718.1883
<合成例17>化合物17的製備
化合物17-3的製備
將化合物17-1(30.0g，0.13mol)與化合物17-2(31.0g，0.2mol)溶於二甲基甲醯胺(DMF)(600mL)，添加碳酸鉀後加熱至150℃。反應結束後，向反應混合物加入水(1000mL)並過濾，利用乙醇(350mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物17-3(34.8g，產率76%)。
化合物17-4的製備
使化合物17-3(34.8g，101.3mmol)分散於冰醋酸(400mL)後，在0℃下投入高錳酸鉀(40.0g，253.3mmol)攪拌1小時後，升溫至常溫並攪拌6小時。反應結束後，向反應混合物投入水(800mL)並過濾，利用乙醇(300mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物17-4(32.3g，產率85%)。
化合物17-5的製備
使化合物17-4(32.3g，85.9mmol)溶於THF(300mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合
物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇使得到的固體再結晶化而得到化合物17-5(25.8g，產率95%)。
化合物17-6的製備
將化合物17-5(25.8g，81.6mmol)與化合物1-3(43.9g，163.3mmol)投入至丙酸(500mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(500mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物17-6(58.7g，產率88%)。
化合物17的製備
使化合物17-6(58.7g，71.8mmol)溶於THF(600mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(500mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物17(50.1g，產率92%)。
C41H25F3SN4O6(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：758.1447；發現：758.1443
<合成例18>化合物18的製備
化合物18-2的製備
使化合物18-1(15.0g，54.3mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(100mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物18-2(11.0g，產率94%)。
化合物18-3的製備
將化合物18-2(11.0g，51.0mmol)與化合物1-3(27.4g，102.1mmol)投入至丙酸(400mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(400mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物18-3(31.5g，產率86%)。
化合物18的製備
使化合物18-3(31.5g，43.9mmol)溶於THF(300mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進
行過濾得到固體。利用乙醇(250mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物18(26.5g，產率93%)。
C40H26SN4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：658.1675；發現：658.1670
<合成例19>化合物19的製備
化合物19-2的製備
使化合物19-1(15.0g，49.3mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(110mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物19-2(11.7g，產率98%)。
化合物19-3的製備
將化合物19-2(11.7g，48.3mmol)與化合物1-3(26.0g，96.7mmol)投入至丙酸(400mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(400
mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物19-3(34.9g，產率97%)。
化合物19的製備
使化合物19-3(34.9g，46.9mmol)溶於THF(400mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(300mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物19(27.3g，產率85%)。
C42H30SN4O4(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：686.1988；發現：686.1986
<合成例20>化合物20的製備
化合物20-2的製備
使化合物20-1(15.0g，36.4mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進
行過濾得到固體。利用乙醇(150mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物20-2(12.1g，產率95%)。
化合物20-3的製備
將化合物20-2(12.1g，34.5mmol)與化合物1-3(18.6g，69.1mmol)投入至丙酸(300mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(300mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物20-3(26.5g，產率90%)。
化合物20的製備
使化合物20-3(26.5g，31.1mmol)溶於THF(300mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(250mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物20(22.4g，產率91%)。
C42H24SN4O4(M+)的HRLC/MS/MS m/z計算值：794.1422；發現：794.1419
<合成例21>化合物21的製備
化合物21-2的製備
使化合物21-1(15.0g，57.6mmol)溶於THF(200mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進行過濾得到固體。利用乙醇(100mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物21-2(10.6g，產率92%)。
化合物21-3的製備
將化合物21-2(10.6g，53.0mmol)與化合物1-3(28.5g，106.1mmol)投入至丙酸(400mL)後，進行回流並攪拌12小時。在反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後，添加乙醇(400mL)以分散生成的固體。對反應混合物進行過濾後，利用水與乙醇(1：1，體積比)清洗得到的固體，得到化合物21-3(36.1g，產率97%)。
化合物21的製備
使化合物21-3(36.1g，51.4mmol)溶於THF(300mL)中並在添加Pd/C觸媒後加熱至60℃。持續地注入氫氣並將反應混合物攪拌4小時。反應結束後，將反應混合物的溫度降至常溫後進
行過濾得到固體。利用乙醇(300mL)使得到的固體再結晶化而得到化合物21(29.4g，產率89%)。
C40H26N4O5(M+)的HR LC/MS/MS m/z計算值：642.1903；發現：642.1901
<實施例1>
向流通有氮氣流的攪拌機內填充有機溶劑N,N-二乙基乙醯胺(N,N-diethylacetamide，DEAc)(100mL)後，在將反應器的溫度保持為25℃的狀態下，在相同的溫度下添加24.2g(0.031mol)在所述合成例8中製備的二胺化合物8使其溶解。在相同的溫度下向添加有所述化合物8的溶液添加9.12g(0.031mol)聯苯四羧酸二酐(biphenyl-tetracarboxylic acid dianhydride，BPDA)作為酸酐，攪拌24小時得到聚醯亞胺前驅物組成物。
<實施例2>
向流通有氮氣流的攪拌機內填充有機溶劑DEAc(150mL)後，在將反應器的溫度保持為25℃的狀態下，在相同的溫度下添加33.8g(0.041mol)在所述合成例15中製備的二胺化合物15使其溶解。在相同的溫度下向添加有所述化合物15的溶液添加12.1g(0.041mol)BPDA作為酸酐，攪拌24小時得到聚醯亞胺前驅物組成物。
<實施例3>
向流通有氮氣流的攪拌機內填充有機溶劑DEAc(150mL)後，在將反應器的溫度保持為25℃的狀態下，在相同的溫度下添加30.5g(0.040mol)與在實施例1中使用的相同的二胺化合物8使其溶解。在相同的溫度下向添加有所述化合物8的溶液添加17.7g(0.040mol)4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride，6-FDA)作為酸酐，攪拌24小時得到聚醯亞胺前驅物組成物。
<實施例4>
向流通有氮氣流的攪拌機內填充有機溶劑DEAc(200mL)後，在將反應器的溫度保持為25℃的狀態下，在相同的溫度下添加37.2g(0.045mol)與在實施例2中使用的相同的二胺化合物15使其溶解。在相同的溫度下向添加有所述化合物15的溶液添加20.0g(0.045mol)6-FDA作為酸酐，攪拌24小時得到聚醯亞胺前驅物組成物。
<比較例1>
向流通有氮氣流的攪拌機內填充有機溶劑DEAc(150mL)後，在將反應器的溫度保持為25℃的狀態下，在相同的溫度下添加27.8g(0.087mol)2,2'-雙(三氟甲基)聯苯胺(2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine，TFMB)作為二胺化合物並使其溶解。在相同的溫度下向添加有TFMB的溶液添加25.6g(0.087mol)BPDA作為酸酐，攪拌24小時得到聚醯亞胺前驅物組成物。
<比較例2>
向流通有氮氣流的攪拌機內填充有機溶劑DEAc(100mL)後，在將反應器的溫度保持為25℃的狀態下，在相同的溫度下添加22.4g(0.070mol)TFMB作為二胺化合物並使其溶解。在相同的溫度下向添加有TFMB的溶液添加31.1g(0.070mol)6-FDA作為酸酐，攪拌24小時得到聚醯亞胺前驅物組成物。
<比較例3>
執行與實施例1相同的製程，但使用在兩側的醯胺環並未鍵結芳環的下述對照化合物C代替二胺化合物8得到聚醯亞胺前驅物組成物。
<比較例4>
執行與實施例3相同的製程，但使用在兩側的醯胺環並未鍵結芳環的下述對照化合物C代替二胺化合物8得到聚醯亞胺前驅物組成物。
將在所述實施例1至實施例4及比較例1至比較例4中獲得的各個聚醯亞胺前驅物組成物中的固體成分含量及黏度記載於下述表1。
<實驗例1>
將在實施例1至實施例4及比較例1至比較例2中製造的各個聚醯亞胺前驅物組成物(溶液)旋轉塗佈於玻璃基板上。將塗佈有各個聚醯亞胺前驅物溶液的玻璃基板放置於烘箱並以5℃/min的速度進行加熱，在80℃下保持30分鐘、在430℃下保持30分鐘進行固化製程來製備各個聚醯亞胺膜。
<聚醯亞胺膜的性能評估>
1.熱膨脹係數(thermal expansion coefficient，CTE)
將在所述實驗例1中得到的各個聚醯亞胺膜準備成5mm×20mm大小的試驗板後，利用熱機械分析儀(Thermomechanical analyzer，TMA)(TA公司的Q400)的附件裝載。使實際測定的膜試驗板的長度統一為16mm。將拉伸膜試驗板的力設定為0.02N，並藉由TMA(TA公司的Q400)測定於100℃至350℃的溫度範圍內以5℃/min的升溫速度進行第一次升溫製程，之後於350℃至
100℃的溫度範圍內以4℃/min的冷卻速度進行冷卻(cooling)製程時的熱膨脹變化情形。
2.熱分解溫度(thermal decomposition temperature)
利用熱重分析儀(Thermal Gravimetric Analyzer，TGA)(TGA8000TM，珀金埃爾默(PerkinElmer))於氮氣環境下測定聚醯亞胺膜試驗板的重量減少率為1%時的溫度(Td1%)。
將聚醯亞胺膜的測定的CTE及Td1%值示於下述表1。
根據所述表1可知，使用包含根據本發明的新型二胺化合物的聚醯亞胺前驅物組成物製備的聚醯亞胺膜(實施例1至實施例4)在使用相同的酸酐的條件下，與使用和本發明的二胺化合物不同的結構的二胺化合物製備的比較例1至比較例4的聚醯亞胺膜相比，表現出低的CTE值。這是指根據本發明的聚醯亞胺膜因加熱引起的收縮舉動或變化非常小，藉此可知根據本發明的聚
醯亞胺膜具有優異的耐熱性。
以上，藉由各種實施形態詳細地對本發明內容的特定部分進行了記述，對相應技術領域的具有通常知識者而言明白的是，此種具體的記述僅為較佳的實施形態，而並不藉此限制本發明的範圍。因此，本發明的實質的範圍由隨附的請求項與其等同物來定義。
Claims (8)
- 一種二胺化合物，其為下述化學式1的二胺化合物：
- 如請求項1所述的二胺化合物，其中所述化學式1的L為選自,,及的連結基， Ar1及Ar2分別獨立地為，R1至R8分別獨立地為鹵素原子、未經取代或經鹵素原子取代的碳數為1至6的烷基、或者碳數為1至6的烷氧基，R9為鹵素原子、或者未經取代或經鹵素取代的碳數為1至6的烷基，Y選自,及，l、m、n、o、p、q、r、s及t分別為0至2的整數。
- 如請求項1所述的二胺化合物，其中所述化學式1的L為：經選自由三氟甲基、甲基、氯(Cl)及甲氧基所組成的群組中的一種以上的取代基取代或未經取代的苯基；經選自由甲基、三氟甲基及氯(Cl)所組成的群組中的一種以上的取代基取代或未經取代的聯苯基(biphenyl)；經三氟甲基取代或未經取代的三聯苯基(terphenyl)；雙(三氟甲基苯基)碸、雙(甲基苯基)碸、{(三氟甲基苯基)磺醯基}苯基、二苯硫醚、雙(甲基苯基)硫醚、雙(三氟甲基苯基)硫醚或二苯醚，Ar1及Ar2分別獨立地為經選自由甲基、三氟甲基及氯(Cl)所組成的群組中的一種以上的取代基取代或未經取代的苯基，l為0至2的整數，m、n、o、p、q、r、s及t分別為0或1的整數。
- 如請求項1所述的二胺化合物，其中所述化學式1 的所述二胺化合物選自下述結構式1至結構式21的化合物：
- 一種聚醯亞胺前驅物，其為使包含如請求項1至請求項4中任一項所述的化學式1的所述二胺化合物及一種以上的酸二酐(acid dianhydride)的聚合成分進行聚合製備而成。
- 如請求項5所述的聚醯亞胺前驅物，其中所述酸二酐包含聯苯四羧酸二酐(biphenyl-tetracarboxylic acid dianhydride，BPDA)、4,4'-(六氟伸異丙基)二鄰苯二甲酸酐(4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride，6-FDA)或其混合物。
- 一種聚醯亞胺膜，其由如請求項5所述的聚醯亞胺前驅物製備而成。
- 一種可撓性設備，其包含如請求項7所述的聚醯亞胺膜作為基板。
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