TWI798465B - 液晶化合物、液晶組合物、液晶顯示元件及液晶顯示器 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及液晶化合物、液晶組合物、液晶顯示元件及液晶顯示器。本發明的液晶化合物為下述的式I所示的液晶化合物，
式I中，R表示環丙基、環戊基或者碳原子數為2-10的烷基中一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團；Y表示-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；Z表示單鍵、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
表示
、
、
、
、
、
、
、
或
Description
本發明屬於液晶化合物領域。更具體地，涉及液晶化合物、液晶組合物、液晶顯示元件及液晶顯示器。
TFT-LCD面板的透過率是指背光源透過TFT-LCD面板前後的光強度之比。TFT-LCD是透過率只有3%~10%的低效率元件，當背光源的亮度為100時，從背光源入射的光通過面板的各層後，大部分被吸收，最終透過面板後的光亮度只有5，也就是說透過率只有5%，只有一少部分光可以有效的利用、被人眼捕獲。如果可以對液晶組合物的透過率進行提高，那麼就可以有效增加TFT-LCD面板的透過率，使得更多的光有效被利用；另一方面，也可以降低背光強度，從而實現節省能耗的目的，延長設備的使用時間。
另外，為了應對動態畫面顯示應用中存在的顯示畫面殘影和拖尾的問題，要求液晶顯示裝置具有快的反應速度，因此要求液晶組合物具有低的旋轉黏度γ1。另外，液晶組合物加電後的反應速度與液晶組合物的黏度，尤其是旋轉黏度γ1直接相關。
為了獲得透過率提高、旋轉黏度降低的用於液晶顯示的液晶化合物、液晶組合物，本申請的發明人等進行了深入研究後發現，藉由本發明的液晶化合物、液晶組合物能夠實現該目的，從而完成了本發明。
本發明的一個目的在於提供一種液晶化合物。
本發明的另一目的在於提供一種含有前述液晶化合物的液晶組合物。
本發明的又一目的在於提供又一種液晶組合物。
本發明的再一目的在於提供一種包含前述液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器。
做為本發明的一個方案的液晶化合物，其為下述的式I所示的液晶化合物：
其中：R表示環丙基、環戊基或者碳原子數為2-10的烷基中一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團；Y表示-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；Z表示單鍵、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
表示
、
、
、
、
、
、
、
或
；
n表示0或1。
做為本發明的一個方案的液晶組合物，其含有做為上述本發明的一個方案的液晶化合物。
做為本發明的又一方案的液晶組合物，其包含一種或多種式II所示化合物、一種或多種式III所示化合物以及一種或多種式IV所示化合物，
其中，式II中，R’表示環丙基、環戊基或者碳原子數為2-10的烷基中一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團；Y’表示-F、-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；Z1表示單鍵、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
表示
、
、
、
、
、
、
、
或
；n1表示0或1；
式III中，R1表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基或碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且R1所示基團中任意一個或多個-CH2-任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代；
、
各自獨立的表示
、
、
、
、
、
、
、
或
；Z2表示單鍵、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-；X1、X2各自獨立地表示H或F；X3表示H、F或甲基；Y1表示-F、-CF3、-OCF3、-OCF2H或-OCH2F；m表示0、1或2；式IV中，R2、R3各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基或碳原子數為3-8的直鏈烯氧基；
、
各自獨立地表示
或
。
做為本發明的另一方案的液晶顯示元件或液晶顯示器，其包含前述的液晶組合物，該液晶顯示元件或液晶顯示器為主動矩陣顯示元件或顯示器或者被動矩陣顯示元件或顯示器。
前述的式I所示化合物、式II所示化合物具有垂直介電常數大、旋轉黏度低、溶解度高的特點。另外，式I所示化合物、式II所示化合物具有旋轉
黏度低、與其他化合物互溶性好的特點。較低的旋轉黏度更有利於提高液晶組合物的反應速度。藉由在液晶組合物中採用式I、式II所示的液晶化合物，能夠利用該液晶化合物的大的垂直介電常數從而有利於提高液晶組合物的透過率，從而能夠提高液晶顯示元件或液晶顯示器的透過率，使更多的背光穿透液晶顯示元件或液晶顯示器，提高背光利用率，從而提高其亮度，降低能源消耗，達到節能降耗的目的。
做為本發明的一個方案的液晶化合物為下述的式I所示的液晶化合物：
其中：R表示環丙基、環戊基或者碳原子數為2-10的烷基中一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團；Y表示-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；Z表示單鍵、-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
表示
、
、
、
、
、
、
、
或
；n表示0或1。
式I所示的液晶化合物具有二苯並呋喃結構，該結構包含的兩個氟原子和一個氧原子為液晶化合物提供較大的垂直介電常數。由於二苯並呋喃結構包含的氟原子與液晶化合物長軸方向存在夾角，從而使得氟原子形成的介電各向異性能夠分解為平行和垂直於液晶化合物長軸方向的平行介電常數和垂直介電常數。由於兩個氟原子產生的平行介電常數方向相反、大小相等，從而氟原子未提高液晶化合物的平行介電常數，只提高了液晶化合物的垂直介電常數。並且，氧原子只在垂直於液晶化合物長軸方向存在介電各向異性分量。Y基團做為端基為液晶化合物提供較大的平行介電常數，其絕對值大小與氟原子和氧原子提供的垂直介電常數相近。R基團降低了液晶化合物的對稱性，形成不規則的結構，阻礙液晶化合物形成有規則的晶體結構，有助於液晶化合物保持液晶態，並有效提高液晶化合物的清亮點。從而，式I所示的化合物的介電各向異性的絕對值較小，接近中性，但具有垂直介電常數大、旋轉黏度低、溶解度高的特點。藉由在液晶組合物中採用前述的液晶化合物，能夠利用該液晶化合物的大的垂直介電常數從而有利於提高液晶組合物的透過率，從而能夠提高液晶顯示元件或液晶顯示器的透過率，使更多的背光穿透液晶顯示元件或液晶顯示器，提高背光利用率，從而提高其亮度，降低能源消耗，達到節能降耗的目的。
另外，式I所示化合物具有旋轉黏度低、與其他化合物互溶性好的特點。較低的旋轉黏度更有利於提高液晶組合物的反應速度。
做為前述的式I所示的液晶組合物中R表示環丙基、環戊基或碳原子數為2-10的烷基中的一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團。碳原子數為2-10的烷基中的一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團可以列舉出甲基亞環丙基、乙基亞環丙基、丙基亞環丙基、異丙基亞環丙基、正丁基亞環丙基、異丁基亞環丙基、叔丁基亞環丙基、甲基亞環戊基、乙基亞環戊基、丙基亞環戊基、異丙基亞環戊基、正丁基亞環戊基、異丁基亞環戊基等。R所示的基團中，從液晶化合物旋轉黏度、溶解度和清亮點考慮，較佳的是環丙基或環戊基。Z表示的連接基團中，較佳為-CH2O-，-CH2O-相對於單鍵、-CF2O-或-COO-能夠為液晶化合物提供更大的垂直介電常數。
可選的，前述式I所示液晶化合物選自式I1-I32所示化合物組成的群組，
其中：R表示環丙基、環戊基或者碳原子數為2-10的烷基中一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團；
表示
、
、
、
、
、
、
、
或
。
在本發明的一個實施方式中，上述式I所示化合物中，從液晶化合物旋轉黏度、溶解度和清亮點考慮，較佳地，式I所示化合物選自下述的化學式所示的化合物組成的群組，
前述的式I所示的化合物可以藉由後述記載的實施例所示的方法以及在這些方法中使用與目標物質匹配的已知的代替反應和原料來進行製造。
做為本發明的一個方案的液晶組合物含有前述的式I所示的液晶化合物。液晶組合物中，除了式I所示的化合物之外，還可以含有式I所示的液晶化合物之外的液晶化合物以及其他添加材料。藉由在液晶組合物中含有式I所示的液晶化合物，能夠利用該液晶化合物的大的垂直介電常數從而有利於提高液晶組合物的透過率，使更多的背光穿透液晶顯示元件或液晶顯示器，提高背光利用率。並且，式I所示化合物具有旋轉黏度低、與其他化合物互溶性好的特點。較低的旋轉黏度更有利於提高液晶組合物的反應速度。
做為本發明的又一個方案的液晶組合物，其包含一種或多種式II所示化合物、一種或多種式III所示化合物以及一種或多種式IV所示化合物，
其中，式II中，R’表示環丙基、環戊基或者碳原子數為2-10的烷基中一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團；Y’表示-F、-OCF3、-CF3、-CF2H或-OCF2H；Z1表示-CH2O-、-CF2O-或-COO-；
表示
、
、
、
、
、
、
、
或
；n1表示0或1；式III中，R1表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基或碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，R1所示基團中任意一個或多個-CH2-任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代；
、
各自獨立的表示
、
、
、
、
、
、
、
或
；Z2表示單鍵、-CH2-、-CH2-CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-C2F4-或-CF=CF-；
X1、X2各自獨立地表示H或F；X3表示H、F或甲基；Y1表示-F、-CF3、-OCF3、-OCF2H或-OCH2F；m表示0、1或2；式IV中，R2、R3各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基或碳原子數為3-8的直鏈烯氧基；
、
各自獨立的表示
或
。
前述的本發明的又一方案的液晶組合物中，式II所示的液晶化合物具有二苯並呋喃結構，該結構包含的兩個氟原子和一個氧原子為液晶化合物提供較大的垂直介電常數。由於二苯並呋喃結構包含的氟原子與液晶化合物長軸方向存在夾角，從而使得氟原子形成的介電各向異性能夠分解為平行和垂直於液晶化合物長軸方向的平行介電常數和垂直介電常數。由於兩個氟原子產生的平行介電常數方向相反、大小相等，從而氟原子未提高液晶化合物的平行介電常數，只提高了液晶化合物的垂直介電常數。並且，氧原子只在垂直於液晶化合物長軸方向存在介電各向異性分量。Y’基團做為端基為液晶化合物提供較大的平行介電常數，其絕對值大小與氟原子和氧原子提供的垂直介電常數相近。R’基團降低了液晶化合物的對稱性，形成不規則的結構，阻礙液晶化合物形成有規則的晶體結構，有助於液晶化合物保持液晶態，並有效提高液晶化合物的清亮點。因此，式II所示的液晶化合物的介電各向異性的絕對值較小，接近中性，但具有垂直介電常數大、旋轉黏度低、溶解度高的特點。藉由在液晶組合物中採用前述的式II所示的液晶化合物，能夠利用該液晶化合物的大的垂直介電常數從而有利於提高液晶組合物的透過率，從而能夠提高液晶顯示元件或液
晶顯示器的透過率，使更多的背光穿透液晶顯示元件或液晶顯示器，提高背光利用率，從而提高其亮度，降低能源消耗，達到節能降耗的目的。並且，前述的式II所示化合物具有旋轉黏度低、與其他化合物互溶性好的特點。較低的旋轉黏度更有利於提高液晶組合物的反應速度。
式III所示化合物為正介電各向異性，藉由式III所示化合物來調節液晶組合物的驅動電壓。
前述式II所示化合物占液晶組合物總質量百分比含量為1-15%，較佳為2-10%；式III所示化合物占液晶組合物總質量百分比含量為1-60%，較佳為10-50%；式IV所示化合物占液晶組合物總質量百分比含量為10-70%，較佳為20-60%。
做為前述的式II所示的液晶組合物中R’表示環丙基、環戊基或碳原子數為2-10的烷基中的一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團。碳原子數為2-10的烷基中的一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團可以列舉出甲基亞環丙基、乙基亞環丙基、丙基亞環丙基、異丙基亞環丙基、正丁基亞環丙基、異丁基亞環丙基、叔丁基亞環丙基、甲基亞環戊基、乙基亞環戊基、丙基亞環戊基、異丙基亞環戊基、正丁基亞環戊基、異丁基亞環戊基。R’所示的基團中，從液晶化合物旋轉黏度、溶解度和清亮點考慮較佳的是環丙基或環戊基。Z1表示的連接基團中，較佳為-CH2O-，-CH2O-相對於單鍵、-CF2O-或-COO-能夠為液晶化合物提供更大的垂直介電常數。
做為前述的式II所示的液晶化合物中Y1所表示的基團，從提高平行介電常數從而使液晶化合物的介電各向異性絕對值接近零、從提高液晶化合物的清亮點方面考慮，較佳為-CF3、-OCF3、-OCF2H或-OCH2F。
可選的，前述一種或多種式II所示化合物選自式II1-II40所示化合物組成的群組，前述一種或多種式III所示化合物選自式III1-III27所示化合物組成的群組，前述一種或多種式IV所示化合物選自式IV1-IV16所示化合物組成的群組。
其中，式II1-II40中的R’與前述的式II所示化合物中的R’的含義相同，各自獨立地表示環丙基、環戊基或者碳原子數為2-10的烷基中一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團；式II16-II30、II36-II40中的
與前述的式II所示化合物中的
含義相同，各自獨立地表示
、
、
、
、
、
、
、
或
；式III1-III27中的R1與前述的式III所示化合物中的R1的含義相同，各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基或碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且R1所示基團中任意一個或多個-CH2-任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代；式III1-式III2、式III4-式III6中的(F)各自獨立地表示H或F。
較佳地，上述一種或多種式II所示化合物選自下述的化學式所示化合物組成的群組，
做為本發明的又一個方案的液晶組合物，在一個實施方式中，可選的，還可以包含一種或多種式V所示化合物：
其中：R4、R5各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基或碳原子數為3-8的直鏈烯氧基；
、
各自獨立地表示
、
、
或
；r表示2或3。
可選的，前述一種或多種式V所示化合物選自式V1-V10所示化合物組成的群組，
其中，R41表示碳原子數為2-6的烷基，R42表示碳原子數為2-6的烯基、R51表示碳原子數為1-6的烷基，R52表示碳原子數為1-6的烷氧基；R43、R53各自獨立地表示碳原子數為1-6的烷基。
上述式V1-V6所示的化合物具有較高的清亮點和彈性常數，尤其是展曲彈性常數K33，有利於提升液晶組合物的信賴性及反應速度。
在含有上述的式V1-V6所示化合物組成的群組中的化合物的情況下，式V1-V6所示化合物的總量占液晶組合物總質量百分比含量為1-40%，較佳為5-25%。
上述式V7-V10所示的化合物相對於式V1-V6所示的化合物具有更高的清亮點，一般高於200℃，可以更加顯著地提升液晶組合物清亮點。
在含有上述的式V7-V10所示化合物組成的群組中的化合物的情況下，上述式V7-V10所示化合物的總量占液晶組合物總質量百分比含量為1-20%，較佳為5-15%。
做為本發明的又一個方案的液晶組合物，在一個實施方式中，可選的，還可以包含一種或多種式VI所示化合物：
其中，R6、R7各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，所述R6、R7所示基團中任意一個或多個不相連的-CH2-任選各自獨立地被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基取代；
、
各自獨立地表示亞苯基、亞環己基、氟代亞苯基或亞環己烯基；
Z3表示單鍵、-CF2O-、-CH2CH2-或-CH2O-；Z4表示單鍵、-CH2CH2-或-CH2O-；p表示1或2；q表示0、1或2。
上述式VI所示化合物具有較大的垂直介電，可以根據不同使用條件調節液晶組合物的垂直介電常數，液晶組合物可以保持低旋轉黏度，以在稍微犧牲反應速度的前提下進一步提升液晶組合物的垂直介電常數，從而獲得在維持一定的反應速度的基礎上透過率提高了的液晶組合物。
在含有上述的式VI所示化合物組成的群組中的化合物的情況下，上述一種或多種式VI所示化合物占液晶組合物總質量百分比含量為1-30%，較佳為10-25%。
可選的，前述一種或多種式VI所示化合物選自式VI1-VI21所示化合物組成的群組，
其中，R6、R7各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基或碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，所述R6、R7所示基團中任意一個或多個不相連的-CH2-任選各自獨立地被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基取代。
做為本發明的又一個方案的液晶組合物，在一個實施方式中，可選的，還可以包含一種或多種式VII所示化合物：
其中，R8、R9各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，並且R8、R9所示基團中任意一個或多個-CH2-任選各自獨立地被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基取代；X表示O、S或CH2O。
上述式VII所示的化合物相對於式VI所示化合物具有更大的垂直介電，可以藉由少量添加式VII所示的化合物獲得更大的垂直介電，有利於進一步提高液晶組合物的透過率。
在含有上述式VII所示的化合物的情況下，上述一種或多種式VII所示化合物占液晶組合物總質量百分比含量為1-15%，較佳為2-10%。
可選的，前述一種或多種式VII所示化合物選自式VII1-VII6所示化合物組成的群組，
其中，R101各自獨立地表示碳原子數為2-6烷基。
D.液晶顯示元件或液晶顯示器包含前述液晶組合物，所述液晶顯示元件或液晶顯示器為主動矩陣顯示元件或顯示器或者被動矩陣顯示元件或顯示器。
可選的，所述液晶顯示元件或液晶顯示器較佳為主動矩陣尋址液晶顯示元件或液晶顯示器。
可選的，所述主動矩陣顯示元件或顯示器具體為TN-TFT或IPS-TFT液晶顯示元件或顯示器。
本申請的液晶顯示元件或液晶顯示器藉由含有前述的液晶組合物從而具有高透過率、反應速度快的特點，能夠有效的降低背光能耗。
為了更清楚地說明本發明，下面結合較佳實施例對本發明做進一步的說明。本領域中具有通常知識者應當理解，下面所具體描述的內容是說明性的而非限制性的，不應以此限制本發明的保護範圍。
本發明中，製備方法如無特殊說明則均為常規方法，所用的原料如無特別說明均可從揭露的商業途徑獲得，百分比均是指質量百分比，溫度為
攝氏度(℃)，液晶化合物也成為液晶單體，其他符號的具體意義及測試條件如下：Cp表示液晶清亮點(℃)，DSC定量法測試；△n表示光學各向異性，△n=ne-no，其中，no為尋常光的折射率，ne為非尋常光的折射率，測試條件為25±2℃，589nm，阿貝折射儀測試；△ε表示介電各向異性，△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥為平行於分子軸的介電常數，ε⊥為垂直於分子軸的介電常數，測試條件為25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC：ALCT-IR1測試；γ1表示旋轉黏度(mPa．s)，測試條件為25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC：ALCT-IR1測試；製備液晶組合物所用的設備和儀器為：(1)電子精密天平(精確度0.1mg)(2)不銹鋼燒杯：用於稱量液晶單體(3)勺子：用於加入液晶單體(4)磁力轉子：用於攪拌(5)控溫電磁攪拌器。
液晶組合物的製備方法包括以下步驟：(1)將所用液晶單體按順序擺放整齊；(2)把不銹鋼燒杯放置在天平上，用小勺將單體盛入不銹鋼燒杯中；(3)依次按所需重量添加液晶單體；(4)把加好液晶單體的不銹鋼燒杯放置在電磁攪拌器上加熱融化；
(5)待不銹鋼燒杯中混合物大部份融化後，往不銹鋼燒杯中加入一顆磁力轉子，將混合物攪拌均勻，冷卻到室溫後即得液晶組合物。
本發明實施例液晶單體結構用代碼表示，液晶環結構、端基、連接基團的代碼表示方法見下表1、表2。
舉例：
式I所示的化合物的合成路線
前述式I所示的化合物可選擇但不限於採用如下合成路徑來進行合成：
上述合成路線中，R表示環丙基、環戊基或者碳原子數為2-10的烷基中的一個以上的-CH2-被亞環丙基或亞環戊基取代後得到的基團；Y表示OCF3、CF3、CF2H或OCF2H；
表示
、
、
、
、
、
、
、
或
；n表示0或1。
上述路線中，原料
、
及
均能從揭露商業途徑而得。根據上述合成路徑，只需要藉由更換原料即可製備獲得式I中Z為
單鍵、-CF2O-或-COO-的化合物。此類方法原理、操作過程、常規後處理、過矽膠管柱、再結晶純化等手段是本領域合成人員所熟知的，完全可以實現合成過程，得到目標產物。
上述所有方法的所有步驟的反應均在溶劑中進行；所述溶劑均選自四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、二甲亞碸、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去離子水中的至少一種。
實施例1、式I1a所示化合物
步驟1
2L三口瓶中加入39g(0.30mol)2,3-二氟苯酚、33g(0.33mol)環戊基甲醇、91.7g(0.35mol)三苯基膦及500ml四氫呋喃，攪拌至全溶，氮氣保護下降溫至0-10℃時，滴加61g(0.35mol)偶氮二甲酸二乙酯的300ml四氫呋喃溶液，保溫0-10℃，半小時加完，室溫攪拌4小時；反應液加入500ml水和300ml甲苯攪拌10min，靜置分液，水層用300ml×2甲苯萃取，合併有機層，用40%乙醇300ml×2洗滌後，再用300ml×2飽和食鹽水洗滌，減壓旋乾溶劑，所得液體加200ml石油醚過管柱，再用400ml石油醚沖管柱，旋乾溶劑，減壓蒸餾，得淺黃色液體產品(1-a)50g，GC：97.0%，收率78%。
步驟2
1L三口瓶中加入50g(0.24mol)(1-a)及300mL四氫呋喃，開始攪拌，充氮氣置換空氣，置於低溫槽中用液氮降溫，降至-78℃時，滴加2.5M丁基鋰104ml(0.26mol)，20分鐘滴畢，保溫反應半小時後，仍在-78℃滴加28g(0.26mol)硼酸三甲酯的100ml四氫呋喃溶液，20分鐘加完，得到透明溶液，撤去低溫槽，自然升溫至-20℃時(用時2小時)倒入有100ml鹽酸的750ml去離子水中水解，分液，水相用500ml乙酸乙酯萃取一次，合併有機層，水洗至中性。減壓下蒸淨溶劑，加入150ml石油醚，加熱煮沸，冷卻後過濾得到白色固體(1-b)40g，收率：66%。
步驟3
1L三口瓶中加入48.6g(0.20mol)2-氟-4-溴三氟甲基苯及250mL四氫呋喃，開始攪拌，充氮氣置換空氣，置於低溫槽中用液氮降溫，降至-78℃時，滴加2.5M二異丙胺基鋰石油醚溶液88ml(0.22mol)，半小時加完，反應半小時後，仍在-78℃滴加27g(0.25mol)硼酸三甲酯的50ml四氫呋喃溶液，半小時加完，得到透明溶液，撤去低溫槽，自然升溫至-20℃時(用時2小時)倒入有100ml鹽酸的750ml去離子水中水解，分液，水相用500ml乙酸乙酯萃取一次，合併有機層，水洗至中性。減壓下蒸淨溶劑，加入150ml石油醚，加熱煮沸，冷卻後過濾得到白色固體(1-c)40g，HPLC：96.8%，收率：70%。
步驟4
1L三口瓶中加入40g(0.14mol)(1-c)及300mL四氫呋喃攪拌至全溶，加入60g雙氧水攪拌均勻加熱回流5h；停止反應，冷卻至室溫，加入300ml二氯甲烷，振盪分液，水層用300ml×2二氯甲烷萃取，合併二氯甲烷，用300ml×2飽和氯化鈉水溶液洗滌後經25g無水硫酸鈉乾燥後旋乾溶液，得淺黃色液體(1-d)29g，GC：95.2%，收率81%。
步驟5
1L三口瓶中加入25.6g(0.10mol)(1-b)、25.9g(0.10mol)(1-d)、26.5g(0.25mol)碳酸鈉、300ml甲苯、300ml乙醇和150ml純水攪拌至全溶，氮氣保護下加入0.15g四(三苯基膦)鈀，加熱回流反應5h；停止反應，加300ml純水攪拌分液，水層用200ml×2甲苯萃取，合併有機層，用300ml×2飽和食鹽水洗滌，減壓旋乾溶劑，所得液體加150g石油醚攪拌均勻，-20℃冷凍1小時，得白色固體(1-e)30g，GC：99.0%，收率77%。
步驟6
在500ml三口瓶中加入30g(0.077mol)(1-e)，氮氣保護下加入200ml二甲基亞碸(DMSO)，攪拌均勻，加入6.0g(0.15mol)60%氫化鈉礦物油，
加熱至120℃攪拌4小時；停止反應，冷卻至室溫，將反應液倒入300g冰水中攪拌，析出固體，濾布吸濾得固體，晾乾，加200ml石油醚加熱全溶後過30g熱矽膠管柱，用200ml熱石油醚沖管柱，旋乾溶液，1倍甲苯和2倍石油醚加熱全溶，0℃再結晶兩次，得白色固體(I1a)13g，GC：99.85%，收率45%。
式I1a所示化合物的光學各向異性體△n為0.135，介電各向異性為△ε為-3.1，垂直介電常數ε⊥為23.2。
實施例2、式I1b所示化合物
步驟1
以3-丙基環戊基甲醇替代環戊基甲醇為原料，參考實施例1中步驟1合成
步驟2
以(2-a)為原料，參考實施例1中步驟2合成
；
步驟3
以(2-b)和(1-d)為原料，參考實施例1中步驟5合成
；
步驟4
以(2-c)為原料，參考實施例1中步驟6合成I1b
。
式I1b所示化合物的光學各向異性體△n為0.134，介電各向異性為△ε為-3.1，垂直介電常數ε⊥為23.3。
實施例3、式I4a所示化合物
步驟1
以2-氟-4-溴三氟甲氧基苯替代2-氟-4-溴三氟甲基苯為原料，參考實施例1中步驟3合成
；
步驟2
以(3-a)為原料，參考實施例1中步驟4合成
；
步驟3
以(1-b)和(3-b)為原料，參考實施例1中步驟5合成
。
式I4a所示化合物的光學各向異性體△n為0.113，介電各向異性為△ε為-3.2，垂直介電常數ε⊥為18.2。
實施例4、式I4c所示化合物
步驟1
以環丙基甲醇替代環戊基甲醇為原料，參考實施例1中步驟1合成
；
步驟2
以(4-a)為原料，參考實施例1中步驟2合成
(4-b)；以(4-b)和(3-b)為原料，參考實施例1中步驟5合成
(4-c)；
步驟4
以(4-c)為原料，參考實施例1中步驟6合成I4c
。
式I4c所示化合物的光學各向異性體△n為0.115，介電各向異性為△ε為-3.3，垂直介電常數ε⊥為19.2。
實施例5、液晶組合物
液晶組合物的配方及相應的性能如下表3所示。
對比例1
液晶組合物的配方及相應的性能如下表4所示。
由實施例5與對比例1對比，相對於不含式II所示的化合物的對比例1，含有式II所示化合物的實施例5的液晶組合物的垂直介電常數ε⊥得到了明顯的提高，從而能夠提高液晶組合物透過率。
對比例2
液晶組合物的配方及相應的性能如下表5所示。
由實施例6與對比例2的比較可知，相對於液晶組合物中使用末端基團為直鏈烷氧基的二苯並呋喃結構化合物的對比例2，含有末端基團為環戊基、環丙基取代烷基的二苯並呋喃結構化合物的實施例6的液晶組合物具有更高的清亮點和更高的溶解性。
實施例6
液晶組合物的配方及相應的性能如下表6所示。
實施例7
液晶組合物的配方及相應的性能如下表7所示。
實施例8
液晶組合物的配方及相應的性能如下表8所示。
實施例9
液晶組合物的配方及相應的性能如下表9所示。
實施例10
液晶組合物的配方及相應的性能如下表10所示。
實施例11
液晶組合物的配方及相應的性能如下表11所示。
實施例12
液晶組合物的配方及相應的性能如下表12所示。
實施例13
液晶組合物的配方及相應的性能如下表13所示。
實施例14
液晶組合物的配方及相應的性能如下表14所示。
實施例15
液晶組合物的配方及相應的性能如下表15所示。
實施例16
液晶組合物的配方及相應的性能如下表16所示。
實施例17
液晶組合物的配方及相應的性能如下表17所示。
實施例18
液晶組合物的配方及相應的性能如下表18所示。
實施例19
液晶組合物的配方及相應的性能如下表19所示。
實施例20
液晶組合物的配方及相應的性能如下表20所示。
實施例21
液晶組合物的配方及相應的性能如下表21所示。
實施例22
液晶組合物的配方及相應的性能如下表22所示。
Claims (8)
- 一種液晶組合物，其包含一種或多種式II所示化合物、一種或多種式III所示化合物以及一種或多種式IV所示化合物，
- 如請求項1所述的液晶組合物，其中，該一種或多種式II所示化合物選自式II1至II40所示化合物組成的群組，該一種或多種式III所示化合物選自式III1至III27所示化合物組成的群組，該一種或多種式IV所示化合物選自式IV1至IV16所示化合物組成的群組；
- 如請求項1所述的液晶組合物，其中，該液晶組合物進一步包含一種或多種式V所示化合物：
- 如請求項3所述的液晶組合物，其中，該一種或多種式V所示化合物選自式V1至V10所示化合物組成的群組，
- 如請求項1所述的液晶組合物，其中，該液晶組合物進一步包含一種或多種式VI所示化合物：
- 如請求項5所述的液晶組合物，其中，該一種或多種式VI所示化合物選自式VI1至VI21所示化合物組成的群組，
- 如請求項1所述的液晶組合物，其中，該液晶組合物進一步包含一種或多種式VII所示化合物：
- 一種液晶顯示元件，其包含如請求項1至7中之任一項所述的液晶組合物，該液晶顯示元件為主動矩陣顯示元件或者被動矩陣顯示元件。
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