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TWI796541B - 正型感光性樹脂組合物、使用其組合物的顯示元件的圖案形成方法及包含其組合物的固化物的顯示元件 - Google Patents

正型感光性樹脂組合物、使用其組合物的顯示元件的圖案形成方法及包含其組合物的固化物的顯示元件 Download PDF

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TWI796541B
TWI796541B TW108148663A TW108148663A TWI796541B TW I796541 B TWI796541 B TW I796541B TW 108148663 A TW108148663 A TW 108148663A TW 108148663 A TW108148663 A TW 108148663A TW I796541 B TWI796541 B TW I796541B
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金東明
尹赫敏
呂泰勳
申景順
李基善
黃現旻
朴阿凜
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南韓商東進世美肯股份有限公司
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Abstract

本發明的正型感光性樹脂組合物包含：矽氧烷類聚合物，聚合一種以上的反應性矽烷來獲取；烯烴類聚合物，包含重複單元，上述重複單元包含一種以上的羥基苯基或苯基；1,2-醌二疊氮化合物；以及溶劑。本發明的正型感光性樹脂組合物具有優秀的靈敏度、耐熱變色性等性能，尤其，具有優秀的耐熱性，因此，在將其用於顯示面板的情況下，防止裂紋並提高耐化學性，從而可確保優秀的面板可靠性。

Description

正型感光性樹脂組合物、使用其組合物的顯示元件的圖案形 成方法及包含其組合物的固化物的顯示元件
本發明涉及正型感光性樹脂組合物，更具體地，涉及藉由包含矽氧烷類聚合物及烯烴類聚合物來具有優秀的靈敏度、耐熱變色性、排氣性、吸濕率等性能的正型感光性樹脂組合物。
最近，在液晶顯示元件、有機發光二極體(OLED)顯示元件、積體電路元件中使用感光性有機絕緣膜，來對配置於層間的配線之間進行絕緣並提高開口率。液晶顯示元件用層間絕緣膜主要使用丙烯酸類絕緣膜，但仍具有耐熱性降低引起的排氣性(Outgassing)問題。並且，有機發光二極體顯示元件用層間絕緣膜及像素定義膜使用聚醯亞胺，但具有靈敏度、耐熱變色性、排氣性、吸濕率等的問題。近來，為確保有機發光二極體顯示元件的面板可靠性，對具有耐裂紋性及耐化學性的材料的需求增加。
由此，最近，對基於矽氧烷類及烯烴類樹脂技術的材料的需求大大增加，並積極進行技術研發。
本發明的一目的在於，提供如下的正型感光性樹脂組合物：不僅具有優秀的靈敏度、耐熱變色性、排氣性、吸濕率等的性能，尤其，具有優秀的耐熱性，因此，耐裂紋性及耐化學性得到提高，從而可確保優秀的面板可靠性。
本發明的另一目的在於，提供利用上述正型感光性樹脂組合物的顯示元件的圖案形成方法以及包括正型感光性樹脂組合物的固化物的顯示元件。
本發明的一實施方式提供一種正型感光性樹脂組合物，包含：矽氧烷類聚合物，聚合一種以上的由下述化學式1表示的反應性矽烷來獲取；烯烴類聚合物，包含由下述化學式2表示的重複單元或由下述化學式2及化學式3表示的重複單元；1,2-醌二疊氮化合物；以及溶劑。
化學式1：Si(R1)i(R2)4-i
在上述化學式中，R1相互獨立地為碳數為1至10的烷基或碳數為6至15的芳基，R2相互獨立地為羥基、碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基，i為0至3的整數。
Figure 108148663-A0305-02-0004-1
Figure 108148663-A0305-02-0004-2
根據本發明的一實施例，上述反應性矽烷可包含一種以上的由下述化學式1-1表示的反應性矽烷以及一種以上的由下述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷。
化學式1-1：(R1)nSi(R2)4-n
化學式1-2：Si(R3)4
在上述化學式1-1及化學式1-2中，R1相互獨立地為碳數為1至10的烷基或碳數為6至15的芳基，R2相互獨立地為羥基、碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基，上述R3相互獨立地為碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基中的一種，n為1至3的自然數。
根據本發明的一實施例，上述矽氧烷類共聚物能夠以2：8至8：2的重量比對由上述化學式1-1表示的反應性矽烷與由上述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷進行水解及縮聚而成。
根據本發明的一實施例，在上述烯烴類聚合物中，能夠以99：1至60：40的比提供由上述化學式2及化學式3表示的重複單元。
根據本發明的一實施例，在上述矽氧烷類聚合物中，矽核磁共振(NMR)分析結果中的(Q3+T3)的比例可占全部矽中的40%以上。
根據本發明的一實施例，上述矽氧烷類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)可以為1000至20000，上述烯烴類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量可以為1000至30000。
根據本發明的一實施例，能夠以95：5至10：90的重量比提供上述矽氧烷類聚合物及烯烴類聚合物。
根據本發明的一實施例，上述1,2-醌二疊氮化合物可藉由使由下述化學式4表示的酚類化合物與萘醌重氮磺酸鹵素化合物進行反應來獲取。
Figure 108148663-A0305-02-0005-3
在上述化學式4中，R6至R11分別獨立地為氫、鹵素、碳數為1至4的烷基、碳數為1至4的烯基或羥基，R12及R13分別獨立地為氫、鹵素或碳數為1至4的烷基，R14為氫或碳數為1至4的烷基。
根據本發明的一實施例，上述溶劑可包含丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二甘 醇二乙醚、二甘醇甲基乙醚、二丙二醇二甲醚、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二甘醇丁醚、三甘醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇叔丁醚、四甘醇二甲醚、二丙二醇乙醚、二乙二醇乙基己醚、二乙二醇甲基己醚、二丙二醇丁基甲醚、二丙二醇乙基己醚及二丙二醇甲基己醚中的至少一種。
根據本發明的一實施例，以100重量份的上述矽氧烷類聚合物及烯烴類聚合物的總重量為基準，可包含5重量份至50重量份的上述1,2-醌二疊氮化合物，上述溶劑可包含10重量百分比至50重量百分比的固體成分。
根據本發明的一實施例，上述正型感光性樹脂組合物還可包含苯並三嗪類及苯並三唑類中的至少一種紫外線吸收劑。
根據本發明的一實施例，以100重量份的上述矽氧烷類聚合物及烯烴類聚合物的總重量為基準，可提供1重量份至20重量份的上述紫外線吸收劑。
本發明的再一實施方式提供使用上述正型感光性樹脂組合物的顯示元件的圖案形成方法。
本發明的另一實施方式提供包括上述正型感光性樹脂組合物的固化物的顯示元件。
本發明的正型感光性樹脂組合物不僅具有優秀的靈敏度、耐熱變色性、排氣性、吸濕率等的性能，尤其，具有優秀的耐熱性，因此可提高耐裂紋性及耐化學性。
本發明的正型感光性樹脂組合物不僅有效地適用於顯示元件中的層間絕緣膜、保護絕緣膜、閘極絕緣膜，還可有效地適用於平坦化膜、堆、 像素定義膜等，可藉由使用本發明的正型感光性樹脂組合物來確保優秀的面板可靠性。
應當理解的是，本發明的效果並不局限於上述效果，包括可從本發明的詳細說明或發明要求保護範圍中記載的發明構成推測的所有效果。
具體實施方式
以下，參照圖式說明本發明。但是，本發明可由各種不同形態實現，因此，並不限定於在此說明的實施例。
在本說明書中使用的術語僅用於說明特定實施例，並不限定本發明。除非在文脈上明確表示不同，否則單數的表達包括複數的表達。在本說明書中，“包括”或“具有”等的術語用於指定在說明書中記載的特徵、數字、步驟、動作、結構要素、部件或它們的組合的存在，而不是事先排除一個或一個以上的其他特徵、數字、步驟、動作、結構要素、部件或它們的組合的存在或附加可能性。
以下，詳細說明本發明。
本發明的一實施方式提供包含矽氧烷類聚合物、烯烴類聚合物、1,2-醌二疊氮化合物以及溶劑的正型感光性樹脂組合物。
本發明中使用的上述矽氧烷類聚合物與烯烴類聚合物的混合組合物不僅具有優秀的靈敏度、分辨率、黏結力、滲透度、耐熱變色性等的性能， 尤其，具有優秀的耐熱性，因此，可減少排氣性並維持低吸濕率，從而可用作能夠確保優秀的面板可靠性的黏結劑。
本發明中使用的上述矽氧烷類聚合物可藉由聚合一種以上的由下述化學式1表示的反應性矽烷來獲取。
化學式1：Si(R1)i(R2)4-i
在上述化學式中，R1相互獨立地為碳數為1至10的烷基或碳數為6至15的芳基，R2相互獨立地為羥基、碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基，i為0至3的整數。
更具體地，上述反應性矽烷可包含一種以上的由下述化學式1-1表示的反應性矽烷以及一種以上的由下述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷。
化學式1-1：(R1)nSi(R2)4-n
化學式1-2：Si(R3)4
在上述化學式1-1及化學式1-2中，R1相互獨立地為碳數為1至10的烷基或碳數為6至15的芳基，R2相互獨立地為羥基、碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基，上述R3相互獨立地為碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基中的一種，n為1至3的自然數。
由上述化學式1-1表示的反應性矽烷可包含如苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三丁氧基矽烷、苯甲基二甲氧基矽烷、苯基三乙酸氧化矽烷、苯基三苯氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、二苯基二苯氧基矽烷、三苯基甲氧基矽烷、三苯基乙氧基矽烷、甲基三甲氧基 矽烷、乙基三甲氧基矽烷、丁基三甲氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷等，可單獨使用或混合兩種以上來使用。
由上述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷包含四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丁氧基矽烷、四苯氧基矽烷、四乙醯氧基矽烷等，可單獨使用或混合兩種以上來使用。
上述矽氧烷類共聚物可藉由對以2：8至8：2的重量比提供的由上述化學式1-1表示的反應性矽烷與由上述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷進行水解及縮聚而成。
即，相對於形成矽氧烷類聚合物的總單體，可包含20重量份至80重量份的由上述化學式1-1表示的反應性矽烷。在由上述化學式1-1表示的反應性矽烷的含量小於20重量份的情況下，當形成膜時，可產生裂紋，在由上述化學式1-1表示的反應性矽烷的含量大於80重量份的情況下，當聚合時，反應性降低，因此難以控制分子量。
並且，相對於形成矽氧烷類聚合物的總單體，可包含80重量份至20重量份的由上述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷。在由上述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷的含量小於20重量份的情況下，當形成感光性矽氧烷樹脂組合物的圖案時，對於鹼性水溶液的溶解性降低，從而導致不良，在由上述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷的含量大於80重量份的情況下，當聚合時，反應性過快，因此難以控制分子量，且所生成的矽氧烷低聚物對於鹼性水溶液的溶解性過於大。
上述矽氧烷類聚合物還包含i)由上述化學式1-1表示的反應性矽烷、ii)由上述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷以及iii)由下述化學式5表 示的反應性矽烷，可藉由在催化劑中進行水解及縮聚並去除未反應單體及催化劑來獲取。
化學式5：(R4)nSi(R5)4-n
在上述化學式5中，R4分別獨立地為乙烯基、3-丙烯氧烷基、3-甲基丙烯酸氧烷基、1-(對羥基苯基)烷基、2-(對羥基苯基)烷基、3-縮水甘油醚氧基烷基、2-(3，4-環氧環己基)烷基、3-異氰酸酯烷基或氧雜環丁烷烷基，R5為碳數為1~4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基，n為1~3的整數。
由上述化學式5表示的反應性矽烷可包含如3-丙烯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯氧基丙基三乙氧基矽烷、1-(對羥基苯基)乙基三甲氧基矽烷、2-(對羥基苯基)乙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3，4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3，4-環氧環己基)乙基甲基二甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷、氧雜環丁烷乙基三甲氧基矽烷等，可單獨使用或混合兩種以上來使用。
在使用由上述化學式5表示的反應性矽烷或它們的混合物的情況下，相對於形成矽氧烷類聚合物的總單體，可包含5重量份~50重量份的由上述化學式5表示的反應性矽烷。在由化學式5表示的反應性矽烷的含量在上述範圍內的情況下，可使黏結性及膜固化度變得更加優秀。
上述矽氧烷類聚合物可藉由使如上所述的反應性矽烷等在水、酸或鹼基催化劑下進行本體聚合或溶液聚合來獲取。具體地，可藉由使起到單體作用的上述反應性矽烷進行水解及縮聚並去除未反應單體及催化劑的過程等獲取上述矽氧烷類聚合物。
上述聚合時可使用的酸性催化劑包括如鹽酸、硝酸、硫酸、草酸、甲酸、乙酸、草酸、丙酸、丁酸、戊酸等，鹼基催化劑可包括如氨、有機胺及烷基氫氧化銨鹽等，可單獨或混合兩種以上來同時或階段性地使用。
藉由凝膠滲透層析(GPC)最終獲取的上述矽氧烷類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量可以為1000至20000。在上述矽氧烷類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量小於1000的情況下，當評價正型感光性樹脂組合物時，具有顯影製程中殘留率降低或耐熱性降低且吸濕率弱的問題，在上述矽氧烷類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量大於20000的情況下，具有正型感光性樹脂組合物的靈敏度降低或圖案的顯影性降低的問題。
在上述矽氧烷類聚合物中，矽核磁共振分析結果中的(Q3+T3)的比例可占全部矽中的40%以上。這意味著上述矽氧烷共聚物包括梯形結構，以矽(Si，Silicon)核磁共振分析結果為基準，具有梯形結構的矽氧烷類聚合物的比例為40%以上。在上述矽氧烷共聚物的梯形結構的比例小於40%的情況下，對於剝離劑、蝕刻液的耐化學性可變弱。
本發明中使用的烯烴類聚合物可包含由下述化學式2表示的重複單元或由下述化學式2及化學式3表示的重複單元。例如，上述烯烴類聚合物可為僅包含由化學式2表示的重複單元的獨立聚合物或包含由化學式2表示的重複單元及由化學式3表示的重複單元的共聚物。
Figure 108148663-A0305-02-0011-4
Figure 108148663-A0305-02-0012-5
在上述烯烴類聚合物中，能夠以99：1至60：40的比提供由上述化學式2表示的重複單元與由化學式3表示的重複單元，例如，能夠以99：1至70：30的比提供由上述化學式2表示的重複單元與由化學式3表示的重複單元，例如，能夠以95：5至70：30的比提供由上述化學式2表示的重複單元與由化學式3表示的重複單元。上述比例表示兩個重複單元的莫耳比，例如，可藉由從二維核磁共振(H-核磁共振，C-核磁共振等)的分析結果獲取的結果確認。
上述烯烴類聚合物具有優秀的耐裂紋性及耐化學性，在使用上述烯烴類聚合物的情況下，可起到在顯示器中確保優秀的面板可靠性的黏結劑作用。
藉由凝膠滲透層析的上述烯烴類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量可以為1000至30000。在上述烯烴類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量小於1000的情況下，當評價正型感光性樹脂組合物時，具有顯影製程中殘留率降低或耐熱性降低的問題，在上述烯烴類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量大於30000的情況下，可具有正型感光性樹脂組合物的靈敏度降低或圖案的顯影性降低的問題。
在上述正型感光性樹脂組合物中，能夠以95：5至10：90的重量比提供上述矽氧烷類聚合物及烯烴類聚合物，例如，能夠以80：20至40：60的重量比提供上述矽氧烷類聚合物及烯烴類聚合物。在上述烯烴類聚合物的含量比小於5的情況下，當評價正型感光性樹脂組合物時，具有耐化學性降低或柔韌 性降低的問題，在上述烯烴類聚合物的含量比大於90的情況下，可具有顯影速度及靈敏度降低的問題。
本發明中使用的上述1,2-醌二疊氮化合物為感光性化合物，可藉由使由下述化學式4表示的酚類化合物與萘醌重氮磺酸鹵素化合物進行反應來獲取。
Figure 108148663-A0305-02-0013-6
在上述化學式4中，R6至R11分別獨立地為氫、鹵素、碳數為1至4的烷基、碳數為1至4的烯基或羥基，R12及R13分別獨立地為氫、鹵素或碳數為1至4的烷基，R14為氫或碳數為1至4的烷基。
上述1,2-醌二疊氮化合物可藉由在弱鹼基下使酚類化合物、二疊氮基萘醌磺酸鹵素等進行反應來製備。在利用上述酚類化合物與二疊氮基萘醌磺酸鹵素化合物合成1,2-醌二疊氮化合物的情況下，其酯化度可以為50%至85%。在上述酯化度小於50%的情況下，殘留率可降低，在上述酯化度大於85%的情況下，保存穩定性可降低。
上述1,2-醌二疊氮化合物包含1,2-醌二疊氮4-磺酸酯、1,2-醌二疊氮5-磺酸酯、1,2-醌二疊氮6-磺酸酯等，但並不限定於此。
在上述1,2-醌二疊氮化合物中，胺和/或鹵素類雜質的含量可以分別為500ppm以下。在上述雜質的含量大於500ppm的情況下，保存穩定性及烘焙散點可降低。
相對於100重量份的上述矽氧烷類聚合物和上述烯烴類聚合物的總重量，可包含5重量份至50重量份的上述1,2-醌二疊氮化合物。在上述1,2-醌二疊氮化合物的含量小於5重量份的情況下，曝光部與非曝光部的溶解度之差變小而難以形成圖案，在上述1,2-醌二疊氮化合物的含量大於50重量份的情況下，當在短時間內照射光時，殘留大量的未反應1,2-醌二疊氮化合物，從而因對作為顯影液的鹼性水溶液的溶解度過低而難以顯影。
本發明中使用的上述溶劑可保障正型感光性樹脂組合物的平坦性且防止塗層汙漬，從而可形成均勻的圖案輪廓(pattern profile)。
上述溶劑可包含丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二甘醇二乙醚、二甘醇甲基乙醚、二丙二醇二甲醚、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二甘醇丁醚、三甘醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇叔丁醚、四甘醇二甲醚、二丙二醇乙醚、二乙二醇乙基己醚、二乙二醇甲基己醚、二丙二醇丁基甲醚、二丙二醇乙基己醚及二丙二醇甲基己醚中的至少一種。
上述溶劑可包含10重量百分比至50重量百分比的正型感光性樹脂組合物的固體成分。在上述固體成分的含量小於10重量百分比的情況下，塗敷厚度過於薄，塗敷均勻度降低，在上述固體成分的含量大於50重量百分比的情況下，塗敷厚度過於厚，當塗敷時，可對塗敷設備造成負擔。在上述整體總組合物的固體成分的含量為10重量百分比至25重量百分比的情況下，有利於使用於狹縫式塗布機(Slit Coater)，在上述整體總組合物的固體成分的含量為25 重量百分比至50重量百分比的情況下，有利於適用於旋轉塗布機(Spin Coater)或狹縫旋塗機(Slit & Spin Coater)。
根據本發明的一實施例，上述正型感光性樹脂組合物還可包含苯並三嗪類及苯並三唑類中的至少一種紫外線吸收劑。
上述紫外線吸收劑可藉由曝光時產生的紫外線等的波長來防止未期待的無圖案部藉由散射進行聚合反應。
以100重量份的上述矽氧烷類聚合物及烯烴類聚合物的總重量為基準，可提供1重量份至20重量份的上述紫外線吸收劑。在上述紫外線吸收劑的含量小於1重量份的情況下，紫外線吸光效率降低，在上述紫外線吸收劑的含量大於20重量份的情況下，總組合物的固化度降低，由於低靈敏度，難以實現正常形狀。較佳地，本發明的正型感光性樹脂組合物可利用0.1μm至0.2μm的微孔濾器等來進行過濾後使用。
本發明的再一實施方式提供使用上述正型感光性樹脂組合物的顯示元件的圖案形成方法。
上述圖案形成方法可藉由所公知的顯示器製備製程中的絕緣膜及堆、像素定義膜圖案形成方法執行。
如具體一例，利用上述正型感光性樹脂組合物形成顯示元件的圖案的方法如下。
首先，藉由旋塗、狹縫旋塗、狹縫塗敷、輥塗等將本發明一實施例的正型感光性樹脂組合物塗敷於基板表面，真空乾燥後，藉由預焙機去除溶劑來形成塗敷膜。此時，上述預焙機可在100℃至120℃的溫度下實施1分鐘至3分鐘。然後，根據預先準備好的圖案向上述所形成的塗敷膜照射可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X射線等，並利用顯影液進行顯影來去除不必要的部分，從而形成規定的圖案。
上述顯影液可使用鹼性水溶液，例如，可使用氫氧化鈉、氫氧化鈣、碳酸鈉等無機鹼類；乙胺、正丙胺等伯胺類；二乙胺、正丙胺等仲胺類；三甲胺、甲基二乙胺、二甲基乙胺、三乙胺等叔胺類；二甲基乙醇胺、甲基二乙醇氨、三乙醇胺等醇胺類；或者氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨等季氨鹽的水溶液等。此時，將上述顯影液以0.1重量份至5重量份的濃度溶解鹼性化合物來使用，也可以適當量的添加如甲醇、乙醇等水溶性有機溶劑及表面活性劑。
利用如上所述的顯影液進行顯影後，利用超純水清洗30秒鐘至90秒鐘來去除不必要的部分，並進行乾燥來形成圖案，向上述所形成的圖案照射紫外線等光後，借助烘箱等加熱裝置在150℃至400℃的溫度下對圖案進行30分鐘至90分鐘的熱處理，從而可獲得最終圖案。
本發明的另一實施方式提供包括上述正型感光性樹脂組合物的固化物的顯示元件。
根據本發明的一實施例，上述正型感光性樹脂組合物的固化物可有效地適用於顯示元件中的絕緣膜及平坦化膜中的至少一個，更具體地，可有效地適用於顯示元件中的層間絕緣膜、保護絕緣膜(Passivation)、閘極絕緣膜、平坦化膜、堆、像素定義膜等。
上述正型感光性樹脂組合物不僅具有優秀的靈敏度、耐熱變色性、排氣性、吸濕率等的性能，尤其，具有優秀的耐熱性，因此，可提高上述樹脂組合物的固化物的耐裂紋性及耐化學性，從而，可確保優秀的面板可靠性。
以下，為了有助於理解本發明而提出較佳實施例，但下述實施例僅用於例示本發明，本發明的範圍並不限定於下述實施例。
實施例
製備例1：製備矽氧烷類共聚物
向具有製冷管和攪拌器的燒瓶中投入作為反應性矽烷的55重量份的苯基三乙氧基矽烷、20重量份的四乙氧基矽烷、25重量份的甲基三乙氧基矽烷，作為溶劑投入100重量份的甲醇，取代氮後輕輕攪拌。還向上述反應溶液投入50重量份的超純水和作為催化劑的4重量份的草酸，並輕輕攪拌。1小時後，將上述反應溶液升溫至60℃並維持10小時來進行聚合，之後，冷卻至常溫來結束反應。並且，快速冷卻至0℃以下來使反應物沉澱，從而去除包含未反應單體及催化劑的上升液。
還投入甲醇並重複進行純化製程，來完全去除未反應單體及催化劑。在純化製程後，藉由真空乾燥去除反應過程中生成的殘留醇溶劑及殘留水分，從而獲取矽氧烷類共聚物。
凝膠滲透層析分析作為Waters 2695、PDA 996裝置利用KF-803、KF-802、KF-801柱以流動相在1ml/min流量條件下測定四氫呋喃，從而製備聚苯乙烯換算重量平均分子量為3000的矽氧烷類共聚物(A)。並且，藉由矽核磁共振分析確認矽氧烷類共聚物(A)的Q3+T3比例占整體的50%。
製備例2：製備包含氟基的矽氧烷類共聚物
除了在上述製備例1中以三氟丙基三甲氧基矽烷代替甲基三乙氧基矽烷來使用以外，以與製備例1相同的方法製備聚苯乙烯換算重量平均分子量為3000的矽氧烷類共聚物(B)。
製備例3：製備1,2-醌二疊氮化合物
藉由使1莫耳的由下述化學式表示的酚類化合物與2莫耳的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸[氯化物]進行縮合反應來獲取酯化度為67%的1,2-二疊氮基萘醌-5-磺酸酯化合物。
Figure 108148663-A0305-02-0018-7
實施例1：製備正型感光性樹脂組合物
投入95重量份的在上述製備例1中獲取的矽氧烷類共聚物(A)、莫耳比為9：1的聚羥基苯乙烯(PHS)與苯乙烯、5重量份的換算重量平均分子量為10000的烯烴類共聚物及25重量份的在上述製備例3中獲取的1,2-二疊氮基萘醌化合物，並利用丙二醇甲醚醋酸酯混合並溶解，來使固體成分的含量成為25重量份。之後，利用0.1μm的微孔濾器進行過濾來獲取正型感光性樹脂組合物。
實施例2：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例1中使用90重量份的矽氧烷類共聚物和10重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例3：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例1中使用80重量份的矽氧烷類共聚物和20重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例4：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例1中使用70重量份的矽氧烷類共聚物和30重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例5：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例1中使用50重量份的矽氧烷類共聚物和50重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例6：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例1中使用30重量份的矽氧烷類共聚物和70重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例7：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例1中使用10重量份的矽氧烷類共聚物和90重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例1相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例8：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中使用換算重量平均分子量為1000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例9：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中使用換算重量平均分子量為5000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例10：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中使用換算重量平均分子量為8000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例11：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中使用換算重量平均分子量為15000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例12：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中使用換算重量平均分子量為20000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例13：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中使用換算重量平均分子量為30000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例14：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中以9.5：0.5的莫耳比聚合聚羥基苯乙烯與苯乙烯且使用換算重量平均分子量為10000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例15：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中以8：2的莫耳比聚合聚羥基苯乙烯與苯乙烯且使用換算重量平均分子量為10000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例16：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中以7：3的莫耳比聚合聚羥基苯乙烯與苯乙烯且使用換算重量平均分子量為10000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例17：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中還使用10重量份的作為紫外線吸收劑的3-(2H-苯並三唑基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸辛酯以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例18：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例6中還使用10重量份的作為紫外線吸收劑的3-(2H-苯並三唑基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸辛酯以外，以與上述實施例6相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例19：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例4中使用10重量份的作為紫外線吸收劑的3-(2H-苯並三唑基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸辛酯以外，以與上述實施例4相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例20：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例3中使用10重量份的作為紫外線吸收劑的3-(2H-苯並三唑基)-5-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苯丙酸辛酯以外，以與上述實施例3相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例21：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例17中使用5重量份的紫外線吸收劑以外，以與上述實施例17相同的方法製備。
實施例22：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例17中使用20重量份的紫外線吸收劑，以與上述實施例17相同的方法製備。
實施例23：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例2中使用97重量份的矽氧烷類共聚物和3重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例2相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例24：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例2中使用5重量份的矽氧烷類共聚物和95重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例2相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例25：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中使用換算重量平均分子量為500的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例26：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中使用換算重量平均分子量為40000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例27：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中僅利用聚羥基苯乙烯聚合烯烴類共聚物並使用由下述化學式表示的換算重量平均分子量為10000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實施例28：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中利用莫耳比為6.5：4.5的聚羥基苯乙烯與苯乙烯聚合烯烴類共聚物並使用換算重量平均分子量為10000的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
比較例1：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例5中將在上述製備例2製備的矽氧烷類共聚物(B)用作矽氧烷類共聚物以外，以與上述實施例5相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
比較例2：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例2中使用100重量份的矽氧烷類共聚物且未使用烯烴類共聚物之外，以與上述實施例2相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
比較例3：製備正型感光性樹脂組合物
除了在上述實施例2中未使用矽氧烷類共聚物且使用100重量份的烯烴類共聚物以外，以與上述實施例2相同的方法製備正型感光性樹脂組合物。
實驗例1：測定正型感光性樹脂組合物的物性
對於上述實施例1至實施例28及比較例1至比較例3，測定靈敏度、浮渣(Scum)、分辨率、耐熱變色性、耐熱性、裂紋、耐化學性、黏結力等的物性，並在下述表1示出。
1.1 準備樣品
為此，藉由使用旋塗機將在上述實施例1至實施例22及比較例1至比較例9中獲取的正型感光性樹脂組合物分別塗敷於玻璃(glass)基板後，進行真空乾燥，以100℃的溫度在熱板上預焙2分鐘來形成厚度為4.0μm的膜。
1.2 靈敏度
在上述實驗例1.1中形成的膜中使用規定圖案遮罩(pattern mask)，以5μm的接觸孔(Contact Hole)尺寸(CD)標準劑量(Dose)照射寬帶(Broadband)中的強度為20mW/cm2的紫外線後，以四甲基氫氧化銨為2.38重量百分比的水溶液在23℃的溫度中進行1分鐘的顯像，之後利用超純水清洗1分鐘。
然後，在寬帶中向所顯像的上述圖案照射500mJ/cm2的強度為20mW/cm2的紫外線，並在烘箱中以230℃的溫度固化60分鐘，從而獲取厚度為3.5μm、接觸孔尺寸為5μm的圖案膜。
1.3 浮渣
利用掃描電子顯微鏡(SEM)觀察在上述實驗例1.2中測定靈敏度時形成的圖案內部，來確認在Line & Space及接觸孔中是否存在殘留物。將存在顯像殘留物的情況標為×，顯像殘留物僅存在於圖案邊界部的情況標為△，不存在顯像殘留物的情況標為○。
1.4.分辨率
以在上述實驗例1.2中測定靈敏度時形成的接觸孔圖案的最小大小進行測定。
1.5.耐熱變色性
在300℃的烘箱中對在上述實驗例1.2中測定靈敏度時形成的測定基板繼續固化60分鐘，並藉由固化前、固化後的400nm透射率變化來對耐熱變色性進行評價。此時，將變化率小於3%的情況標為◎，將變化率為3~5%的情況標為○，將變化率為5~10%的情況標為△，將變化率大於10%的情況標為×。
1.6.耐熱性
利用TGA測定耐熱性。在對在上述實驗例1.2中測定靈敏度時形成的圖案膜進行採樣後，利用TGA在常溫中以每分鐘10℃的溫度升溫至900℃為止。將熱分解溫度(Td)為450℃以上的情況標為○，將熱分解溫度(Td)為350~400℃的情況標為△，將熱分解溫度(Td)小於350℃的情況標為×。
1.7.裂紋
藉由肉眼檢查上述實驗例1.2中的靈敏度評價基板，並且在顯微鏡100倍倍率下觀察上述實驗例1.2中的靈敏度評價基板，將觀察到裂紋的情況標為×，將僅在塗敷邊緣部觀察到裂紋的情況標為△，將未觀察到裂紋的情況標為○。
1.8.耐化學性
將上述實驗例1.2中的靈敏度評價基板浸漬於40℃溫度的N-甲基吡咯烷酮(NMP)120秒鐘，並測定浸漬前、浸漬後的固化膜厚度變化率，將變化率大於0ÅA且小於300ÅA的情況標為○，將變化率為300~600ÅA的情況標為△，將變化率為600ÅA以上的情況標為×。
1.9.黏結力
藉由與在上述實驗例1.2中測定靈敏度時相同的方法形成圖案膜，並以10μm的線寬且縫隙寬度為1：1的情況為基準，比較根據烘焙溫度的黏結力。此時，將在90℃至100℃的烘焙溫度確保黏結力的情況標為○，將在105℃至115℃的烘焙溫度確保黏結力的情況標為△，將在120℃以上的烘焙溫度確保黏結力或未確保黏結力的情況標為×。
Figure 108148663-A0305-02-0025-8
Figure 108148663-A0305-02-0026-9
Figure 108148663-A0305-02-0026-10
Figure 108148663-A0305-02-0027-11
Figure 108148663-A0305-02-0028-12
Figure 108148663-A0305-02-0029-13
Figure 108148663-A0305-02-0029-14
Figure 108148663-A0305-02-0030-15
Figure 108148663-A0305-02-0030-16
Figure 108148663-A0305-02-0031-17
藉由上述表1，根據本發明，在實施例1至實施例28中製備的正型感光性樹脂組合物的分辨率、靈敏度、浮渣、耐熱變色性、耐熱性、耐裂紋性等特性均優秀。
相反，在使用如比較例1及比較例2的任一樹脂的情況下，特性顯著降低，在矽氧烷樹脂取代F的情況下，特性也顯著降低。
應當理解的是，如上所述的本發明的說明僅為例示，在不變更本發明的技術思想或必要特徵的情況下，所屬技術領域具有通常知識者可輕鬆地將本發明變形為其他具體形態。因此，以上所記述的實施例在所有方面僅為例示，並不限定本發明。例如，以單一型說明的各個結構要素可分散來實施，相同地，以分散型說明的結構要素能夠以結合的形態實施。
本發明的範圍藉由發明要求保護範圍定義，從發明要求保護範圍的含義及範圍以及其等同概念導出的所有變更或變形的形態均屬本發明的範圍。

Claims (11)

  1. 一種正型感光性樹脂組合物，其包含：矽氧烷類聚合物，聚合一種以上的由下述化學式1表示的一反應性矽烷來獲取；烯烴類聚合物，包含由下述化學式2及化學式3表示的重複單元，其中，在該烯烴類聚合物中，以99：1至60：40的比提供由該化學式2及該化學式3表示的重複單元；1,2-醌二疊氮化合物；以及溶劑，其中，以90：10至30：70的重量比提供該矽氧烷類聚合物及該烯烴類聚合物；其中，以100重量份的該矽氧烷類聚合物及該烯烴類聚合物的總重量為基準，包含5重量份至50重量份的1,2-醌二疊氮化合物，化學式1：Si(R1)i(R2)4-i，在該化學式1中，R1相互獨立地為碳數為1至10的烷基或碳數為6至15的芳基，R2相互獨立地為羥基、碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基，i為0至3的整數，
    Figure 108148663-A0305-02-0033-18
    Figure 108148663-A0305-02-0034-19
  2. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中該反應性矽烷包含一種以上的由下述化學式1-1表示的反應性矽烷以及一種以上的由下述化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷，化學式1-1：(R1)nSi(R2)4-n，化學式1-2：Si(R3)4，在該化學式1-1及該化學式1-2中，R1相互獨立地為碳數為1至10的烷基或碳數為6至15的芳基，R2相互獨立地為羥基、碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基，R3相互獨立地為碳數為1至4的烷氧基、苯氧基或乙醯氧基中的一種，n為1至3的自然數。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的正型感光性樹脂組合物，其中該矽氧烷類共聚物藉由以2：8至8：2的重量比對由該化學式1-1表示的反應性矽烷與由該化學式1-2表示的四官能團反應性矽烷進行水解及縮聚而成。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中，在該矽氧烷類聚合物中，矽核磁共振分析結果中的(Q3+T3)的比例占全部矽中的40%以上。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中， 該矽氧烷類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量為1000至20000，該烯烴類聚合物的聚苯乙烯換算重量平均分子量為1000至30000。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中，1,2-醌二疊氮化合物藉由使由下述化學式4表示的酚類化合物與萘醌重氮磺酸鹵素化合物進行反應來獲取，
    Figure 108148663-A0305-02-0035-20
     在該化學式4中，R6至R11分別獨立地為氫、鹵素、碳數為1至4的烷基、碳數為2至4的烯基或羥基，R12及R13分別獨立地為氫、鹵素或碳數為1至4的烷基，R14為氫或碳數為1至4的烷基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其中該溶劑包含丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚醋酸酯、丙二醇丙醚醋酸酯、丙二醇甲醚丙酸酯、丙二醇乙醚丙酸酯、丙二醇丙醚丙酸酯、丙二醇醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇丁醚、二甘醇二乙醚、二甘醇甲基乙醚、二丙二醇二甲醚、二丁二醇二甲醚、二丁二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二甘醇丁醚、三甘醇二甲醚、三乙二醇丁基甲醚、二乙二醇叔丁醚、四甘醇 二甲醚、二丙二醇乙醚、二乙二醇乙基己醚、二乙二醇甲基己醚、二丙二醇丁基甲醚、二丙二醇乙基己醚及二丙二醇甲基己醚中的至少一種。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的正型感光性樹脂組合物，其進一步包含苯並三嗪類及苯並三唑類中的至少一種紫外線吸收劑。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的正型感光性樹脂組合物，其中，以100重量份的該矽氧烷類聚合物及該烯烴類聚合物的總重量為基準，提供1重量份至20重量份的該紫外線吸收劑。
  10. 一種顯示元件的圖案形成方法，其使用如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的正型感光性樹脂組合物。
  11. 一種顯示元件，其包括如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的正型感光性樹脂組合物的固化物。
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