TWI793093B - 用於包含甘油烷基醚之化妝品及藥品組成物的新穎抗氧化劑 - Google Patents
用於包含甘油烷基醚之化妝品及藥品組成物的新穎抗氧化劑 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI793093B TWI793093B TW106145728A TW106145728A TWI793093B TW I793093 B TWI793093 B TW I793093B TW 106145728 A TW106145728 A TW 106145728A TW 106145728 A TW106145728 A TW 106145728A TW I793093 B TWI793093 B TW I793093B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- general formula
- composition
- compound
- alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
- -1 glycerol alkyl ethers Chemical class 0.000 title claims abstract description 99
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 87
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 33
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 23
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 173
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 144
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 41
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 6
- SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N eriodyctiol Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N Melitric acid A Natural products O([C@@H](C(=O)O)Cc1cc(O)c(O)cc1)C(=O)/C=C/c1cc(O)c(O/C(/C(=O)O)=C/c2cc(O)c(O)cc2)cc1 MZSGWZGPESCJAN-MOBFUUNNSA-N 0.000 claims description 19
- SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N eriodictyol Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 19
- 235000011797 eriodictyol Nutrition 0.000 claims description 19
- TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol Natural products C1C(=O)C2=CC(O)=CC(O)=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 TUJPOVKMHCLXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 13
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 claims description 12
- 239000001606 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 claims description 9
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 7
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 claims description 7
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002138 eriodictyol Chemical class 0.000 claims 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 15
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 abstract description 15
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 13
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 11
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 39
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 29
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 24
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 24
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 description 20
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 20
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 20
- NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(CC)COCC(O)CO NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229930182473 O-glycoside Natural products 0.000 description 19
- 150000008444 O-glycosides Chemical class 0.000 description 19
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 17
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 16
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 16
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 16
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 15
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 15
- DANYIYRPLHHOCZ-UHFFFAOYSA-N 5,7-dihydroxy-4'-methoxyflavone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 DANYIYRPLHHOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N flavone Chemical group O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N galangin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JVXZRQGOGOXCEC-UHFFFAOYSA-N scutellarein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 JVXZRQGOGOXCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 13
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 13
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 13
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 13
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 13
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GZSOSUNBTXMUFQ-NJGQXECBSA-N 5,7,3'-Trihydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-rutinoside Natural products O(C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](Oc2cc(O)c3C(=O)C=C(c4cc(O)c(OC)cc4)Oc3c2)O1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 GZSOSUNBTXMUFQ-NJGQXECBSA-N 0.000 description 11
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 description 11
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 description 11
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 11
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 11
- GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N diosmin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(OC1=C2)=CC(=O)C1=C(O)C=C2O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)O1 GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N 0.000 description 11
- 229960004352 diosmin Drugs 0.000 description 11
- IGBKNLGEMMEWKD-UHFFFAOYSA-N diosmin Natural products COc1ccc(cc1)C2=C(O)C(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(C)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 IGBKNLGEMMEWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 10
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GUPXYSSGJWIURR-UHFFFAOYSA-N 3-octoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCOCC(O)CO GUPXYSSGJWIURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 9
- UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N Demethoxycapillarisin Natural products C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000008777 kaempferol Nutrition 0.000 description 9
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 description 8
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 description 8
- 125000005189 alkyl hydroxy group Chemical group 0.000 description 8
- KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N dihydrotamarixetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 description 8
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 8
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 8
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 8
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 8
- 235000009962 acacetin Nutrition 0.000 description 7
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 7
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 description 7
- CIPSYTVGZURWPT-UHFFFAOYSA-N galangin Natural products OC1=C(Oc2cc(O)c(O)cc2C1=O)c3ccccc3 CIPSYTVGZURWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 description 7
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 7
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 7
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 description 7
- 239000001656 lutein Substances 0.000 description 7
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 7
- 229930019673 naringin Natural products 0.000 description 7
- 229940052490 naringin Drugs 0.000 description 7
- SUYJZKRQHBQNCA-UHFFFAOYSA-N pinobanksin Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=CC=C1 SUYJZKRQHBQNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 7
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 7
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 7
- 241000408939 Atalopedes campestris Species 0.000 description 6
- VSRVRBXGIRFARR-CIYSLCTESA-N Neohesperidose Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 VSRVRBXGIRFARR-CIYSLCTESA-N 0.000 description 6
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 6
- VSRVRBXGIRFARR-OUEGHFHCSA-N alpha-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-beta-D-glucopyranose Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O VSRVRBXGIRFARR-OUEGHFHCSA-N 0.000 description 6
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- FHHSEFRSDKWJKJ-UHFFFAOYSA-N nepetin Chemical compound C=1C(=O)C2=C(O)C(OC)=C(O)C=C2OC=1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FHHSEFRSDKWJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 6
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 6
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 6
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 5
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 5
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N naringenin 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C(C(=O)C[C@H](O2)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N 0.000 description 5
- RXVLWCCRHSJBJV-UHFFFAOYSA-N prunin Natural products OCC1OC(O)C(Oc2cc(O)c3C(=O)CC(Oc3c2)c4ccc(O)cc4)C(O)C1O RXVLWCCRHSJBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 5
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 5
- GSZUGBAEBARHAW-UHFFFAOYSA-N sophoraflavone B Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(C=2OC3=CC(O)=CC=C3C(=O)C=2)C=C1 GSZUGBAEBARHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFAAKNDBJBNYMM-UHFFFAOYSA-N 3-octan-2-yloxypropane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(C)OCC(O)CO BFAAKNDBJBNYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- MJBPUQUGJNAPAZ-AWEZNQCLSA-N butin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=CC=C(C=C3O2)O)=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 4
- ZYTRZCSXUOZYBK-UHFFFAOYSA-N citrusin Natural products CC(=O)OC1CC(=O)OC(C)(C)C2CC(=O)C3(C)C(CCC4(C)C(OC(=O)C5OC345)C6=CC(O)OC6=O)C12C ZYTRZCSXUOZYBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 4
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 4
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 4
- IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N rutin Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N 0.000 description 4
- 238000012430 stability testing Methods 0.000 description 4
- ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N tangeretin Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(OC)C(OC)=C(OC)C(OC)=C2O1 ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPNHAWBPPPWRLN-OSSFAINNSA-N (2s)-7-[(2s,3r,4s,5s,6r)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2s,3r,4r,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one;hydrate Chemical compound O.O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O CPNHAWBPPPWRLN-OSSFAINNSA-N 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 3
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KSDSYIXRWHRPMN-UHFFFAOYSA-N 4'-O-beta-D-Galactopyranoside-6''-p-Coumaroylprunin-4',5,7-Trihydroxyflavanone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)C=C1 KSDSYIXRWHRPMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 3
- DEMKZLAVQYISIA-ONJCETCRSA-N Liquiritin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)c1ccc([C@@H]2Oc3c(C(=O)C2)ccc(O)c3)cc1 DEMKZLAVQYISIA-ONJCETCRSA-N 0.000 description 3
- DEMKZLAVQYISIA-UHFFFAOYSA-N Liquirtin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(C2OC3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2)C=C1 DEMKZLAVQYISIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CVBNMWXECPZOLM-UHFFFAOYSA-N Rhamnetin Natural products COc1cc(O)c2C(=O)C(=C(Oc2c1)c3ccc(O)c(O)c3O)O CVBNMWXECPZOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 3
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 description 3
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- DEMKZLAVQYISIA-ZRWXNEIDSA-N liquiritin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C([C@H]2OC3=CC(O)=CC=C3C(=O)C2)C=C1 DEMKZLAVQYISIA-ZRWXNEIDSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGUZGNYPMHHYRK-UHFFFAOYSA-N rhamnetin Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 JGUZGNYPMHHYRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 3
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 3
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 3
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 3
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 3
- PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N (+)-dihydrokaempferol Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C=C1 PADQINQHPQKXNL-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 2
- IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N (3'as,4r,7'as)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3ah-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@@H]1C1=O)(C)C)O[C@]21COC(C)(C)O2 IVWWFWFVSWOTLP-YVZVNANGSA-N 0.000 description 2
- URSUMOWUGDXZHU-UHFFFAOYSA-N 4',5,6,7-tetramethoxyflavone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(OC)C(OC)=C(OC)C=C2O1 URSUMOWUGDXZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDGJUTBQQURRGE-UHFFFAOYSA-N 5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(OC)C=C(OC)C(OC)=C2O1 DDGJUTBQQURRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPMMYTVKEWLZKD-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxy-3,3',4',7,8-pentamethoxyflavone Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=C(OC)C(=O)C2=C(O)C=C(OC)C(OC)=C2O1 NPMMYTVKEWLZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N Baicalein Natural products C=1C(=O)C=2C(O)=C(O)C(O)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N Butine Natural products O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 MJBPUQUGJNAPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 2
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 240000004307 Citrus medica Species 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- HDOMLWFFJSLFBI-UHFFFAOYSA-N Eriocitrin Natural products CC1OC(OCC2OC(Oc3cc(O)c4C(=O)CC(Oc4c3)c5ccc(OC6OC(COC7OC(C)C(O)C(O)C7O)C(O)C(O)C6O)c(O)c5)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O HDOMLWFFJSLFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOSA-N Eriodictioside Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O1 OMQADRGFMLGFJF-MNPJBKLOSA-N 0.000 description 2
- MTVPOQKYYUETRT-UHFFFAOYSA-N Eupatilin Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 MTVPOQKYYUETRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- SDTOABMYDICPQU-UHFFFAOYSA-N Genkwanin Natural products C=1C(C)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 SDTOABMYDICPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101001002634 Homo sapiens Interleukin-1 alpha Proteins 0.000 description 2
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZJALUIVHRYQQB-XFDQAQKOSA-N Icariin Natural products O(C)c1ccc(C2=C(O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)C(=O)c3c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)c(C/C=C(\C)/C)c3O2)cc1 TZJALUIVHRYQQB-XFDQAQKOSA-N 0.000 description 2
- DZUKXCCSULKRJA-UHFFFAOYSA-N Isopratol Natural products C=1C(OC)=CC=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 DZUKXCCSULKRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQODBWLKUWYOFX-UHFFFAOYSA-N Isorhamnetin Natural products C1=C(O)C(C)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 GQODBWLKUWYOFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- FURUXTVZLHCCNA-UHFFFAOYSA-N Liquiritigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C1 FURUXTVZLHCCNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N Morin Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N Myricetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000124 OECD 439 In Vitro Skin Irritation Toxicity 0.000 description 2
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 2
- 241000220299 Prunus Species 0.000 description 2
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 2
- OVVGHDNPYGTYIT-VHBGUFLRSA-N Robinobiose Natural products O(C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O1 OVVGHDNPYGTYIT-VHBGUFLRSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 2
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- UDFLTIRFTXWNJO-UHFFFAOYSA-N baicalein Chemical compound O1C2=CC(=O)C(O)=C(O)C2=C(O)C=C1C1=CC=CC=C1 UDFLTIRFTXWNJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940015301 baicalein Drugs 0.000 description 2
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 2
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 2
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 2
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 2
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N citrulline Chemical compound OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical class OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- DRRWBCNQOKKKOL-UHFFFAOYSA-N eupatilin Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C(OC)=C(O)C=C2O1 DRRWBCNQOKKKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPIUTQOUKAMGCX-UHFFFAOYSA-N flavoxate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C)=C(C=3C=CC=CC=3)OC2=C1C(=O)OCCN1CCCCC1 SPIUTQOUKAMGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000855 flavoxate Drugs 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- JPMYFOBNRRGFNO-UHFFFAOYSA-N genkwanin Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 JPMYFOBNRRGFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 description 2
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N icariin Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C(CC=C(C)C)=C2O1 TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N 0.000 description 2
- TZJALUIVHRYQQB-UHFFFAOYSA-N icariine Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(OC2C(C(O)C(O)C(C)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CC=C(C)C)=C2O1 TZJALUIVHRYQQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 2
- JBQATDIMBVLPRB-UHFFFAOYSA-N isoliquiritigenin Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C1 JBQATDIMBVLPRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N isorhamnetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008800 isorhamnetin Nutrition 0.000 description 2
- FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLSA-N liquiritigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C1 FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N myricetin Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C(=O)C=2)=C1 PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007743 myricetin Nutrition 0.000 description 2
- 229940116852 myricetin Drugs 0.000 description 2
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 239000013642 negative control Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- DMXHXBGUNHLMQO-UHFFFAOYSA-N pedaliin Natural products C1=C2OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=CC(=O)C2=C(O)C(OC)=C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O DMXHXBGUNHLMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 2
- 125000000953 rutinose group Chemical group 0.000 description 2
- NEPMMBQHELYZIW-YMTXFHFDSA-N sakuranin Chemical compound O([C@@H](CC(=O)C1=2)C=3C=CC(O)=CC=3)C1=CC(OC)=CC=2O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O NEPMMBQHELYZIW-YMTXFHFDSA-N 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 2
- NLAWPKPYBMEWIR-SKYQDXIQSA-N (2S)-poncirin Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 NLAWPKPYBMEWIR-SKYQDXIQSA-N 0.000 description 1
- CHXSDKWBSFDZEU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,6,7-tetramethoxy-1-benzopyran-4-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=C(OC)C(=O)C2=C(OC)C(OC)=C(OC)C=C2O1 CHXSDKWBSFDZEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- SKXKHXZUAOBJSA-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(3-ethyl-1,2-dihydroxynonan-3-yl)oxynonane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(CC)(C(O)CO)OC(CC)(C(O)CO)CCCCCC SKXKHXZUAOBJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNHHWEHQUUGKEE-MLLLWRCASA-N Amurensin Chemical compound C1=C(O)C(C(C(O)=C(O2)C=3C=CC(O)=CC=3)=O)=C2C(CCC(C)(O)C)=C1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UNHHWEHQUUGKEE-MLLLWRCASA-N 0.000 description 1
- HDQHRTXBXYQUNW-CABCVRRESA-N Amurensine Natural products O(C)c1c(O)cc2[C@H]3c4c(cc5OCOc5c4)C[C@H](N(C)C3)c2c1 HDQHRTXBXYQUNW-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- KMOUJOKENFFTPU-UHFFFAOYSA-N Apigenin-7-glucosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 KMOUJOKENFFTPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 241001107116 Castanospermum australe Species 0.000 description 1
- RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N Chrysin Natural products C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000333459 Citrus x tangelo Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010048768 Dermatosis Diseases 0.000 description 1
- RMCRQBAILCLJGU-HIBKWJPLSA-N Didymin Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 RMCRQBAILCLJGU-HIBKWJPLSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-SJWGPRHPSA-N Hyperin Natural products O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-SJWGPRHPSA-N 0.000 description 1
- 206010020915 Hypervitaminosis Diseases 0.000 description 1
- FKIYLTVJPDLUDL-SLNHTJRHSA-N Isorhoifolin Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C=C3C(C(C=C(O3)C=3C=CC(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 FKIYLTVJPDLUDL-SLNHTJRHSA-N 0.000 description 1
- FKIYLTVJPDLUDL-FLPYCHHVSA-N Isorhoifolin Natural products C[C@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](Oc3cc(O)c4C(=O)C=C(Oc4c3)c5ccc(O)cc5)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O FKIYLTVJPDLUDL-FLPYCHHVSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical group C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- OBKKEZLIABHSGY-DOYQYKRZSA-N Neoeriocitrin Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OBKKEZLIABHSGY-DOYQYKRZSA-N 0.000 description 1
- RMCRQBAILCLJGU-UHFFFAOYSA-N Neoponcirin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 RMCRQBAILCLJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- FGUBFGWYEYFGRK-HNNXBMFYSA-N Pinocembrin Natural products Cc1cc(C)c2C(=O)C[C@H](Oc2c1)c3ccccc3 FGUBFGWYEYFGRK-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000134552 Plantago ovata Species 0.000 description 1
- 235000003421 Plantago ovata Nutrition 0.000 description 1
- NLAWPKPYBMEWIR-VGQRFNKBSA-N Poncirin Natural products O([C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1Oc1cc(O)c2C(=O)C[C@@H](c3ccc(OC)cc3)Oc2c1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 NLAWPKPYBMEWIR-VGQRFNKBSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 244000207449 Prunus puddum Species 0.000 description 1
- 235000009226 Prunus puddum Nutrition 0.000 description 1
- 239000009223 Psyllium Substances 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000950 SkinEthic RHE Toxicity 0.000 description 1
- UWARRXZVZDFPQU-UHFFFAOYSA-N Sorbifolin Natural products C=1C(=O)C=2C(O)=C(O)C(OC)=CC=2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 UWARRXZVZDFPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000019259 Succinate Dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 108010012901 Succinate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- IECRXMSGDFIOEY-UHFFFAOYSA-N Tangeretin Natural products COC=1C(OC)=C(OC)C(OC)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 IECRXMSGDFIOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 244000291414 Vaccinium oxycoccus Species 0.000 description 1
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 1
- HIMJIPRMECETLJ-UHFFFAOYSA-N Wogonin Natural products COc1cc(O)c(O)c2C(=O)C=C(Oc12)c3ccccc3 HIMJIPRMECETLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N Xylose Natural products O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- 230000037374 absorbed through the skin Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UNHHWEHQUUGKEE-UHFFFAOYSA-N amurensin Natural products C1=C(O)C(C(C(O)=C(O2)C=3C=CC(O)=CC=3)=O)=C2C(CCC(C)(O)C)=C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O UNHHWEHQUUGKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- KMOUJOKENFFTPU-QNDFHXLGSA-N apigenin 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 KMOUJOKENFFTPU-QNDFHXLGSA-N 0.000 description 1
- RPMNUQRUHXIGHK-PYXJVEIZSA-N apigenin 7-O-neohesperidoside Chemical group O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 RPMNUQRUHXIGHK-PYXJVEIZSA-N 0.000 description 1
- 229930034861 apigenin-7-O-neohesperidoside Natural products 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDUJXXQMGYOIN-UHFFFAOYSA-N aromadendrin Natural products CC1(C)C2C1CCC(C)C1C2C(C)CC1 UIDUJXXQMGYOIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 235000021279 black bean Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 1
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000263 cytotoxicity test Toxicity 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N dihydrochrysin Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAYJUFCFJUVJBB-UHFFFAOYSA-N dihydrokaempferol Natural products OC1Oc2c(O)cc(O)cc2C(=O)C1c3ccc(O)cc3 RAYJUFCFJUVJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- FJSOHLNMRNSYFR-OPDZODGYSA-N epimedoside C Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1)c1c(C/C=C(\C)/C)c2OC(c3ccc(O)cc3)=C(O)C(=O)c2c(O)c1 FJSOHLNMRNSYFR-OPDZODGYSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHFBPDAQLQOCBX-UHFFFAOYSA-N hispidulin Chemical compound C=1C(=O)C2=C(O)C(OC)=C(O)C=C2OC=1C1=CC=C(O)C=C1 IHFBPDAQLQOCBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OETSANFHEJPBHW-UHFFFAOYSA-N hispidulin Natural products COc1cc2c(cc1O)oc(cc2=O)-c1ccc(O)cc1 OETSANFHEJPBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N homoeriodictyol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 231100000058 in vitro skin irritation / corrosion testing Toxicity 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QCKGUQPXSA-N isoquercetin Natural products OC[C@@H]1O[C@@H](OC2=C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O OVSQVDMCBVZWGM-QCKGUQPXSA-N 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000007708 morin Nutrition 0.000 description 1
- HXTFHSYLYXVTHC-AJHDJQPGSA-N narirutin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O1 HXTFHSYLYXVTHC-AJHDJQPGSA-N 0.000 description 1
- HXTFHSYLYXVTHC-ZPHOTFPESA-N narirutin Natural products C[C@@H]1O[C@H](OC[C@H]2O[C@@H](Oc3cc(O)c4C(=O)C[C@H](Oc4c3)c5ccc(O)cc5)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HXTFHSYLYXVTHC-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 1
- 229930146541 neoeriocitrin Natural products 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N neohesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N pinocembrin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)O)=CC=CC=C1 URFCJEUYXNAHFI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 229930191729 prunusin Natural products 0.000 description 1
- 229940070687 psyllium Drugs 0.000 description 1
- 229940032039 pummelo extract Drugs 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFSA-N quercetin 3-O-beta-D-galactopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-DTGCRPNFSA-N 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- BBFYUPYFXSSMNV-UHFFFAOYSA-N quercetin-7-o-galactoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 BBFYUPYFXSSMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- RPMNUQRUHXIGHK-SBDOOABHSA-N rhoifolin Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1Oc1cc(O)c2C(=O)C=C(c3ccc(O)cc3)Oc2c1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 RPMNUQRUHXIGHK-SBDOOABHSA-N 0.000 description 1
- DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N sakuranetin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)OC)=CC=C(O)C=C1 DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- RNAPFFYGJWALAQ-UHFFFAOYSA-N sakuranetin Natural products O1C2=CC(C)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C=C1 RNAPFFYGJWALAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 230000005808 skin problem Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- DSAJORLEPQBKDA-AWEZNQCLSA-N sterubin Chemical compound C1([C@@H]2CC(=O)C3=C(O)C=C(C=C3O2)OC)=CC=C(O)C(O)=C1 DSAJORLEPQBKDA-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- DSAJORLEPQBKDA-UHFFFAOYSA-N sterubin Natural products O1C2=CC(OC)=CC(O)=C2C(=O)CC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 DSAJORLEPQBKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000008603 tangeritin Nutrition 0.000 description 1
- IRZVHDLBAYNPCT-UHFFFAOYSA-N tectochrysin Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 IRZVHDLBAYNPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012956 testing procedure Methods 0.000 description 1
- 229960003232 troxerutin Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N wogonin Chemical compound COC1=C(O)C=C(O)C(C(C=2)=O)=C1OC=2C1=CC=CC=C1 XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000969 xylosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO1)* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
本發明提供一種組成物，其含有具有以下通式之甘油烷基醚：R-O-CH2-CHOH-CH2OH
其中R為C3-C18烷基，該烷基為分支鏈或非分支鏈、未經取代或經一或多個羥基、一或多個C1-C4烷氧基或一或多個羥基及一或多個C1-C4烷氧基兩者取代，且不論是分支鏈還是非分支鏈、是未經取代還是經取代，該C3-C18烷基均視情況由至多四個氧原子間雜；及一或多種選自以下通式之化合物：
其中R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、烷基羥基、烷氧基、烷基醚、烷基酯及醣苷，其中該烷基、該烷氧基及該烷基酯之烷基部分含有分支鏈或非分支鏈之1至4個碳原子，且該烷基酯之酯含有分支鏈或非分支鏈之1至5個碳原子。
Description
本申請案係基於2017年3月24日提交之美國臨時申請案第62/475,977號及2016年12月29日提交之美國臨時申請案第62/439,954號且根據35 U.S.C.§119主張該等臨時申請案之權益，其中之每一者的全文均由此以引入的方式併入本文中。
本發明係關於包含用於化妝品及藥品製劑中及技術產品中之甘油單烷基醚且進一步包含抗氧化劑的組成物。
甘油單烷基醚作為添加劑用於化妝品及藥品製劑。甘油單烷基醚用作生理學上相容之有機溶劑。舉例而言，3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇已持續數年作為除臭劑活性成分及皮膚護理添加劑用於化妝品及藥品製劑中。在此類產品中，以濃縮物形式或偶爾以純甘油單烷基醚形式向產品中添加該等甘油單烷基醚。
在製造、儲存及使用期間，當用於個人護理產品(諸如化妝 品)及藥品製劑中時，甘油單烷基醚、其濃縮物及其稀釋溶液(可稱為工作溶液)經受嚴格穩定性要求。因為甘油單烷基醚天然存在，所以已期望將天然產生及合成製備的該類別物質之成員用於個人護理產品(諸如化妝品)及藥品製劑中，且得到化妝品及藥品製造商以及終端使用者廣泛接受。已知甘油單烷基醚經受氧化性降解，且因此可由製造商提供為具有抗氧化添加劑以抑制此類降解。當未正確地儲存甘油單烷基醚時，已隨時間觀測到不穩定性跡象，包括形成過氧化物及甲醛。
在化妝品及藥品製劑中形成過氧化物及甲醛可能引起多種問題。甲醛自身本質上在對人類或動物之任何暴露中均為高度不合期望的。在皮膚護理產品中，過氧化物的存在可能引起諸如皮膚病的皮膚問題。過氧化物可能引起所儲存產品的氣味變化，此係由於此類調配物中存在之天然脂肪及油的氧化。過氧化物可能引起顏色變化，尤其在含有甘油單烷基醚水包油乳液中引起顏色變化。
過氧化物可能引起形成低分子量分解產物，該等產物可由化學分析且在一些情況下由氣味偵測到。由在含有甘油單烷基醚之組成物中形成過氧化物而產生的此等問題可能引起產品被品質控制拒絕，或更糟地，被客戶及終端使用者拒絕。
美國專利第6,956,062號揭示與甘油單烷基醚一起使用之多種抗氧化劑，包括維生素E。
使用美國專利第6,956,062號中所揭示之抗氧化劑的缺點為此類抗氧化劑作為天然產物可能難以純化。維生素E之缺點可包括以下事實：來源及特性並非始終明確(例如維生素E材料是合成還是天然的)，可能引入雜質(包括不合需要之顏色)的可能性，及使用維生素E可能由於過多維生素E經由含有維生素E之化妝品或藥品組成物暴露於使用者身體而引起維生素E過多症的 可能性。
因此，持續需要新型及改良型抗氧化劑與甘油單烷基醚一起使用，尤其用於個人護理產品(諸如化妝品)及藥品製劑中。
本發明人已發現，一種新類別之抗氧化劑化合物在防止在諸如化妝品及藥品之產品中使用甘油單烷基醚而可能遇到之上述問題或至少降低其發生率方面提供特別好之結果。與甘油單烷基醚一起使用的新類別之抗氧化劑化合物包括衍生自黃烷酮，尤其基於2,3-二氫-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮之化合物或衍生自黃酮，基於2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮主鏈之化合物，其中在基底分子上之各個位置處具有一系列取代。
因此，在一個具體實例中，本發明係關於一種組成物，其包含：a. 具有以下通式(I)之甘油烷基醚：R-O-CH2-CHOH-CH2OH (I)
其中，在通式(I)中，R為C3-C18烷基，其中該烷基為分支鏈或非分支鏈、未經取代或經一或多個羥基、一或多個C1-C4烷氧基或一或多個羥基及一或多個C1-C4烷氧基兩者取代，且不論是分支鏈還是非分支鏈、是未經取代還是經取代，該C3-C18烷基均視情況由至多四個氧原子間雜，及b. 一或多種選自以下通式(II)之化合物：
其中，在通式(II)中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、烷基羥基、烷氧基、烷基醚、烷基酯及O-醣苷，其中，獨立地，該烷基、該烷氧基及該烷基酯之烷基部分含有分支鏈或非分支鏈之1至4個碳原子，且該烷基酯之酯含有分支鏈或非分支鏈之1至5個碳原子，該O-醣苷包含單醣、二醣或三醣，在其中之每一者中，該醣為經由氧原子鍵結至環(因此，O-醣苷)的天然或經修飾之醣部分；且其中虛線指示視情況存在之碳碳雙鍵。在一些具體實例中，當視情況存在之碳碳雙鍵存在時，所得化合物為黃酮。類似地，在一些具體實例中，當視情況存在之碳碳雙鍵不存在且實際上存在碳-碳單鍵時，所得化合物為黃烷酮。
在本發明之組成物的一個具體實例中，通式(II)化合物為黃酮或黃烷酮化合物。在一個具體實例中，通式(II)化合物為自天然來源(例如柑橘或其他水果或蔬菜)分離或已知的黃酮或黃烷酮化合物。在一個具體實例中式(II)化合物具有以下黃烷酮通式(IIa)或黃酮通式(IIb)：
或兩種或多於兩種通式(IIa)及通式(IIb)化合物的混合物，其中R1、 R5、R8及R9基團如上文對通式(II)化合物所定義。
在本發明之組成物的一個具體實例中，通式(II)化合物為黃酮醇化合物。在一個具體實例中，通式(II)化合物為自天然來源(例如柑橘或其他水果或蔬菜)分離或已知的黃酮醇化合物。在一個具體實例中，式(II)化合物具有以下通式(IIc)：
其中，在通式(IIc)黃酮醇中，R基團具有上文對通式(II)化合物所闡述之定義。
含有通式(I)及(II)化合物之前述組成物及保存用於化妝品或藥品調配物中之通式(I)化合物的方法提供用於提供含有通式(I)甘油單烷基醚之穩定產品的新穎且出乎意料好的方法。本發明由此提供的解決方案係針對提供此類多功能且穩定之組成物的長期問題及針對對尤其穩定之組成物的長期需要。
圖1之圖形展示比較來自比較性及本發明測試樣品之過氧化物形成的穩定性測試結果。
圖2之圖形展示比較來自比較性及本發明測試樣品之甲醛形成的穩定性測試結果。
圖3之圖形展示3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇在與根據本發明之化合物一起在高溫下儲存後的損耗。
圖4之圖形展示3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇與根據本發明之化合物一起在高溫下儲存後形成之揮發性降解產物的增加。
圖5展示3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇與根據本發明之具有通式(II)之化合物的摻混物的穩定性測試結果。圖5a展示活性分析，而圖5b展示降解產物。
圖6展示當SASKINE50TM樣品與根據本發明之具有通式(II)之化合物組合時所獲得的結果。圖6A展示活性分析，而圖6b展示降解產物。
圖7展示兩種甘油基醚在存在或不存在根據本發明之具有通式(II)之化合物的情況下之最小值抑制濃度。
圖8展示3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇(SASKINE50TM)在存在或不存在根據本發明之具有通式(II)之化合物的情況下之皮膚刺激測試結果。
如前述發明內容中所揭示，本發明係關於一種組成物，其含有具有通式(I)之甘油單烷基醚及具有通式(II)之抗氧化劑組合。
在一個具體實例中，本發明係關於一種組成物，其包含：a. 具有以下通式(I)之甘油烷基醚：R-O-CH2-CHOH-CH2OH (I)
其中，在通式(I)中，R為C3-C18烷基，其中該烷基為分支鏈或非分支鏈、未經取代或經一或多個羥基、一或多個C1-C4烷氧基或一或多個羥基及一或多個C1-C4烷氧基兩者取代，且不論是分支鏈還是非分支鏈、是未經取代還是經取代，該C3-C18烷基均視情況由至多四個氧原子間雜，及b. 一或多種選自以下通式(II)之化合物：
其中，在通式(II)中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、烷基羥基、烷氧基、烷基醚、烷基酯及O-醣苷，其中，獨立地，該烷基、該烷氧基及該烷基酯之烷基部分含有分支鏈或非分支鏈之1至4個碳原子，且該烷基酯之酯含有分支鏈或非分支鏈之1至5個碳原子，該O-醣苷包含單醣、二醣或三醣，在其中之每一者中，該醣為經由氧原子鍵結至環(因此，O-醣苷)的天然或經修飾之醣部分；且其中虛線指示視情況存在之碳碳雙鍵。在一些具體實例中，通式(II)化合物為類黃酮。在一些具體實例中，當視情況存在之碳碳雙鍵存在時，所得類黃酮為黃酮或黃酮醇。類似地，在一些具體實例中，當視情況存在之碳碳雙鍵不存在且實際上存在碳-碳單鍵時，所得類黃酮為黃烷酮。
在一個具體實例中，通式(II)化合物包含具有通式(IIa)、(IIb)或(IIc)之化合物中之一者或其中兩者或多於兩者之混合物：
其中，在通式(IIa)、(IIb)及(IIc)中，R1-R10中之每一者均如上文對通式(II)化合物所定義。
雖然本發明之具體實例中的通式(I)化合物大體上係關於甘油單烷基醚，亦即係關於2-取代之甘油單烷基醚及3-取代之甘油單烷基醚兩者，但本發明尤其係關於3-取代之甘油單烷基醚化合物。
應指出，在根據通式(I)之化合物中，甘油部分之2位碳原子為非對稱碳原子。因此，根據本發明之甘油單烷基醚可以外消旋混合物(D，L)形式或以D-形或L-形之對映異構體增濃混合物形式或以純D-對映異構體或純L-對映異構體形式存在。
如本文所用，除非具體導向一種對映異構體或另一種，否則在D-或L-對映異構體之間不存在區別。
在一個具體實例中，甘油單烷基醚中之烷基為C3-C12烴基，其可為分支鏈或非分支鏈。在一個具體實例中，甘油單烷基醚基中之烷基為分支鏈或非分支鏈C4-C12烴基。在一個具體實例中，甘油單烷基醚中之烷基為分支鏈或非分支鏈C6-C10烴基。在一個具體實例中，甘油單烷基醚中之烷基為分支 鏈或非分支鏈C8烴基。在一個具體實例中，C8烴基為正辛基；在一個具體實例中，C8烴基為2-辛基；且在一個具體實例中，C8烴基為2-乙基己基。
在一個具體實例中，不論是分支鏈還是非分支鏈，甘油單烷基醚中之烷基鏈均由至多4個氧原子間雜。因此，甘油單烷基醚之烷基R中之烷基鏈可含有伸烷基氧基，諸如伸乙基氧基及/或伸丙基氧基。在此具體實例中，視含醚之長度及間雜氧原子之數目而定，適當時，含醚部分可例如藉由使醇或二醇與環氧乙烷及/或環氧丙烷反應來獲得。在另一個具體實例中，含醚部分可藉由使烷基縮水甘油醚水解來獲得，在該烷基縮水甘油醚中，烷基可為分支鏈或非分支鏈。舉例而言，適合於R基團之含醚部分包括CH3CH2(OCH2CH2)n-，其中n=1-5；CH3CH2(OCH(CH3)CH2)n-，其中n=1-3。
在一個具體實例中，R烷基部分含有4至12個碳原子，在一個具體實例中，6至10個碳原子，且在一個具體實例中，8個碳原子。
在一個具體實例中，8個碳原子之烷基為2-乙基己基，且在另一個具體實例中，8個碳原子之烷基為正辛基。在一個具體實例中，甘油單烷基醚為3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇，其由SACHEM公司，Austin,Texas以商標SASKINE50TM出售。
在一個具體實例中，分支鏈或非分支鏈烷基沿烷基長度包括羥基或烷氧基取代。當取代為烷氧基時，烷氧基之烷基部分為C1-C4烷基部分。當取代為烷氧基時，每個此類取代基獨立地可為-OCH3、-OCH2CH3、-OCH2CH2CH3、-OCH(CH3)2、-OCH2CH2CH2CH3、-OCH2CH(CH3)2、-OCH(CH3)CH2CH3或-OC(CH3)3。可存在多個烷氧基。
在一個具體實例中，分支鏈或非分支鏈烷基包括烷基羥基取代，其中該烷基羥基包括C1-C4烷基部分。
當取代為烷基羥基時，每個此類取代基獨立地可為-CH2OH、- CH2CH2OH、-CH2CH2CH2OH、-CH(CH3)CH2OH、-CH2CH2CH2CH2OH、-CH(CH3)CH2CH2OH、-CH2CH(CH3)CH2OH或-CH2C(CH3)2OH。可存在多個烷基羥基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基。在一個具體實例中，在通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C6-C10烷基。在一個具體實例中，在通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C8烷基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為2-乙基己基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為正辛基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為2-辛基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，通式(II)化合物為黃酮或黃烷酮化合物。在一個具體實例中，通式(II)化合物為自柑橘果實分離或已知的黃酮或黃烷酮化合物。在一個具體實例中式(II)化合物具有以下黃烷酮通式(IIa)或黃酮通式(IIb)：
或兩種或多於兩種通式(IIa)及通式(IIb)化合物的混合物。
在本發明之組成物的一個具體實例中，通式(IIa)化合物為以 下黃烷酮中之一者，其中在上文通式(II)中，不存在2,3碳碳雙鍵，且R1、R3、R6、R7及R10=H：
應指出，在前述根據通式(IIa)之化合物中，在哌喃環中，鍵結至苯基環之碳原子為不對稱的，且當R5=OH時，鍵結至R5之碳原子為不對稱的。舉例而言，紫杉葉素及表兒茶素為非對映異構體，此係因為其在R5處各自具有OH基團，但在紫杉葉素中，R5處之OH基團相對於苯基為反式，而在表兒茶素中，R5處之OH基團相對於苯基為順式。相同情況分別適用於香橙素(aromadendrin)及香樹素(aromadedrin)，其亦為非對映異構體。
在本發明之組成物的一個具體實例中，通式(IIb)化合物為以下黃酮中之一者，其中在上文通式(II)中，存在2,3碳碳雙鍵，且R3、R6、R7及R10=H：
在本發明之組成物的一個具體實例中，具有通式(II)之化合 物為選自以下之化合物中之一者或其中兩者或多於兩者之混合物：橙皮苷素、柚配質、紫杉葉素、表兒茶素、異野櫻素、聖草酚、香橙素、香樹素、金合歡素、異野黃芩素、葉黃酮、堪非醇、槲皮素、芹菜素、香葉木素、金聖草素、金黃素及高良薑素。在本發明之組成物的一個具體實例中，具有通式(II)之化合物為選自基本上由以下組成之群的化合物中之一者或其中兩者或多於兩者之混合物：橙皮苷素、柚配質、紫杉葉素、表兒茶素、異野櫻素、聖草酚、香橙素、香樹素、金合歡素、異野黃芩素、葉黃酮、堪非醇、槲皮素、芹菜素、香葉木素、金聖草素、金黃素及高良薑素。此處，「基本上由……組成」意謂在組成物中將不存在其他類黃酮。在本發明之組成物的一個具體實例中，具有通式(II)之化合物為選自由以下組成之群的化合物中之一者或其中兩者或多於兩者之混合物：橙皮苷素、柚配質、紫杉葉素、表兒茶素、異野櫻素、聖草酚、香橙素、香樹素、金合歡素、異野黃芩素、葉黃酮、堪非醇、槲皮素、芹菜素、香葉木素、金聖草素、金黃素及高良薑素。
在本發明之組成物的一個具體實例中，通式(II)化合物為黃酮醇化合物。在一個具體實例中，通式(II)化合物為自天然來源(例如柑橘或其他水果或蔬菜)分離或
或已知的黃酮醇化合物。在一個具體實例中，式(II)化合物具有以下通式(IIc)：其中，在通式(IIc)黃酮醇中，R基團具有上文對通式(II)化合物所闡 述之定義。在本發明之組成物的一個具體實例中，通式(IIc)化合物為以下黃酮醇中之一者，其中在上文通式(II)中，不存在2,3碳碳雙鍵，且R5=OH，R6=H，且其他R基團如此處所示：
在一個具體實例中，通式(IIc)中之一或多個R基團為糖部分，其由黃酮醇形成醣苷。黃酮醇醣苷之實例包括以下：
應指出，在上文所示的根據通式(IIa)之化合物中，當R5=OH時，所得化合物為黃酮醇。前述分類為黃烷酮或黃酮醇僅基於容易參考，且不意欲為限制性的或排除屬於上文通式(II)定義內之其他化合物。
多種通式(IIa)、(IIb)及(IIc)化合物可自多種天然來源(包括水果及蔬菜兩者)獲得。
一種此類來源為柑橘，例如橙皮或葡萄柚皮或果實本身。熟知的是，一般而言柑橘，且具體而言柑橘果實及皮，提供許多有益健康之益處。根據通式(II)化合物之的額外天然來源包括(但不限於)以下實例：紅茶、啤酒、蘋果、香蕉、藍莓、桃、梨、草莓、橙、葡萄柚、檸檬、蕃茄、紅橘、橘柚、歐芹、胡椒、芹菜、西瓜、萵苣、櫻桃、捲心菜、蔓越莓、李子、覆盆子、黑豆及洋蔥。自此類來源獲得的根據通式(II)之化合物為可併入化妝品或藥品產品中之天然產物。屬於通式(II)範圍內的類似合成及化學修飾之化合物亦處於本發明之範圍內。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在一或多種選自通式(II)之化合物中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、烷基羥基及烷氧基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基，且在一或多種選自通式(II)之化合物中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、C1-C4烷基羥基及C1-C4烷氧基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，一或多種選自通式(II)之化合物，R基團中之一或多者為O-醣苷；在一些具體實例中，O-醣苷置換通式(IIa)或(IIb)化合物中之R2處的OH基團。在一個具體實例中，醣苷為芸香糖(rutinose)，且在另一個具體實例中，醣苷為新橙皮糖(neohesperidose)。在另一個具體實例中，醣苷為鼠李糖。在另一個具體實例中，醣苷為葡萄糖。在另一個具體實例中，醣苷為木糖(xylose)。
在一個具體實例中，當O-醣苷為芸香糖時，黃烷酮為聖草次苷(eriocitrin)，其在聖草酚之R2羥基羥O-芸香糖置換時獲得。在一個具體實例 中，當O-醣苷為芸香糖時，黃烷酮為芸香柚皮苷(narirutin)，其在芹菜素之R2羥基經O-芸香糖置換時獲得。在一個具體實例中，當O-醣苷為芸香糖時，黃烷酮為橙皮苷(hesperiden)，其在橙皮素(hesperitin)之R2羥基經O-芸香糖置換時獲得。在一個具體實例中，當O-醣苷為芸香糖時，黃烷酮為新根苷(neoponcirin)，其在異野櫻素之R2羥基經O-芸香糖置換時獲得。
在一個具體實例中，當O-醣苷為新橙皮糖時，黃烷酮為新聖草次苷(neoeriocitrin)，其在聖草酚之R2羥基經O-新橙皮糖置換時獲得。在一個具體實例中，當O-醣苷為新橙皮糖時，黃烷酮為柚皮苷(naringin)，其在芹菜素之R2羥基經O-新橙皮糖置換時獲得。在一個具體實例中，當O-醣苷為新橙皮糖時，黃烷酮為新橙皮苷(neohesperiden)，其在橙皮素之R2羥基經O-新橙皮糖置換時獲得。在一個具體實例中，當O-醣苷為新橙皮糖時，黃烷酮為根苷(poncirin)，其在異野櫻素之R2羥基經O-新橙皮糖置換時獲得。
在一個具體實例中，當O-醣苷為芸香糖時，黃酮為芸香苷，其在槲皮苷(quercitin)之R2羥基經O-芸香糖置換時獲得。在一個具體實例中，當O-醣苷為芸香糖時，黃酮為異野漆樹苷(isorhoifolin)，其在芹菜素之R2羥基經O-芸香糖置換時獲得。在一個具體實例中，當O-醣苷為芸香糖時，黃酮為香葉木苷(deosmin)，其在香葉木素之R2羥基經O-芸香糖置換時獲得。
在一個具體實例中，當O-醣苷為新橙皮糖時，黃酮為野漆樹苷(rhoifolin)，其在芹菜素之R2羥基經O-新橙皮糖置換時獲得。在一個具體實例中，當O-醣苷為新橙皮糖時，黃酮為新香葉木苷(neodeosmin)，其在香葉木素之R2羥基經O-新橙皮糖置換時獲得。
在一個具體實例中，獨立地，前述醣苷性黃烷酮及黃酮自柑橘已知、獲得、或已知及獲得。在一個具體實例中，獨立地，前述醣苷性黃烷酮及黃酮自以下已知、獲得、或已知及獲得：紅茶、啤酒、蘋果、香蕉、藍莓、 桃、梨、草莓、橙、葡萄柚、檸檬、蕃茄、紅橘、橘柚、歐芹、胡椒、芹菜、西瓜、萵苣、櫻桃、捲心菜、蔓越莓、李子、覆盆子、黑豆及洋蔥。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在一或多種選自通式(II)之化合物中，R1、R3、R6、R7及R10為H，R2及R4為OH，R5及R9為H或OH，且R8為OH或C1-C4烷氧基。因此，舉例而言且根據此具體實例之某些化合物，選自通式(II)之化合物具有以下結構(IIe)、(IIf)、(IIg)或(IIh)中之一者：
如在通式(II)中，在(IIe-IIh)中，哌喃環中之雙鍵視情況存在。
在本發明之組成物的一個具體實例中，一或多種選自通式(II)之化合物為柚配質、槲皮素、橙皮苷素及聖草酚中之一者或其中兩者或多於兩者之組合，如此處所示：
在本發明之組成物的一個具體實例中，在選自通式(I)之化合物中，R為2-乙基己基或R為正辛基，且一或多種選自通式(II)之化合物為柚配質、槲皮素、橙皮苷素及聖草酚中之一者或其中兩者或多於兩者之組合，如上文所示。
在本發明之組成物的一個具體實例中，R為2-乙基己基或R為正辛基，且具有通式(II)之化合物為以下中之一者或其中兩者或多於兩者之組合：橙皮苷素、柚配質、紫杉葉素、表兒茶素、異野櫻素、聖草酚、香橙素、香樹素、金合歡素、異野黃芩素、葉黃酮、堪非醇、槲皮素、芹菜素、香葉木素、金聖草素、金黃素及高良薑素。
在本發明之組成物的一個具體實例中，具有通式(II)之化合 物為多甲氧基化黃酮，亦即具有通式(IIb)之多甲氧基化化合物。在一個具體實例中，如上文所定義的具有通式(II)之化合物在R2、R3及R8中之每一者處包括甲氧基，在R6、R7及R10處包括H原子，且在R1、R4、R5及R9中之一或多者處包括額外甲氧基以形成以下化合物：
其他已知多甲氧基化黃酮包括四-O-甲基野黃芩素、四-O-甲基異野黃芩素、六-O-甲基櫟草亭(hexa-O-methylquercetagetin)、六-O-甲基棉黃酮及5-羥基-3,7,8,3',4'-五甲氧基黃酮。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在選自通式(I)之化合物中，R為2-乙基己基或R為正辛基，且一或多種選自通式(II)之化合物為柚配質、槲皮素、橙皮苷素及聖草酚中之一者或其中兩者或多於兩者之組合，如上文所示。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基，且在一或多種選自通式(II)之化合物中，R1、R3、R6、R7及R10為H，R2及R4為OH，R5及R9為H或OH，且R8為OH或C1-C4烷氧基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基，且在一或多種選自通式(II)之化合物中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、C1-C4烷基羥基及C1-C4烷氧基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基，且在一或多種選自通式(II)之化合物中，R1、 R3、R6、R7及R10為H，R2及R4為OH，R5及R9為H或OH，且R8為OH或C1-C4烷氧基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為2-乙基己基或R為正辛基，且在一或多種選自通式(II)之化合物中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、C1-C4烷基羥基及C1-C4烷氧基。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在通式(I)中，R為2-乙基己基或R為正辛基，且在一或多種選自通式(II)之化合物中，R1、R3、R6、R7及R10為H，R2及R4為OH，R5及R9為H或OH，且R8為OH或C1-C4烷氧基。
根據本發明所選具體實例之特定組合包括(但不限於)：3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇及柚配質；3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇槲皮素；3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇及橙皮苷素；3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇及聖草酚(eriodyctiol)；3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇及柚配質；3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇槲皮素；3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇及橙皮苷素；3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇及聖草酚；3-[(2-正辛基)氧基]-1,2-丙二醇及柚配質；3-[(2-正辛基)氧基]-1,2-丙二醇槲皮素；3-[(2-正辛基)氧基]-1,2-丙二醇及橙皮苷素；3-[(2-正辛基)氧基]-1,2-丙二醇及聖草酚。
在一個具體實例中，具有通式(II)之化合物為選自以下之一或多者：金合歡素、黃柏苷(amurensin)、芹菜素、芹菜苷(apigetrin)、杜鵑黃苷、杜鵑黃素、黃芩素(baicalein)、紫鉚素(butin)、金黃素、金聖草 素、香葉木苷(diosmin)、香葉木素、聖草次苷、聖草酚、澤蘭葉黃素(eupafolin)、異澤蘭黃素(eupatilin)、黃櫨素、黃酮哌酯(flavoxate)、高良薑素、芫花黃鹼素(genkwanin)、棉黃酮、橙皮苷素、高車前素(hispidulin)、高聖草酚(homoeriodictyol)、金絲桃苷、淫羊藿苷(icariin)、異野櫻素、異槲皮素、異鼠李素、山柰素、山柰苷、堪非醇、葉黃酮、甘草苷(likvirtin)、甘草黃苷(liquiritin)、甘草黃素(liquiritigenin)、桑色素、楊梅黃酮、楊梅樹皮苷、柚配質、柚皮苷、夏橙皮黃素、新橙皮苷、川皮苷、霍香黃酮醇、喬松素(pinocembrin)、視苷、槲皮素、槲皮苷、鼠李素、鼠李秦素、野漆樹苷、刺槐苷、刺槐糖、芸香糖、野櫻素(sakuranetin)、野櫻苷(sakuranin)、野黃芩素(scutellarein)、繡線菊苷、幼葉苷(spirenoside)、聖芸香苷(sterubin)、紅橘素(tangeretin)、紅橘黃酮(tangeritin)、酸櫻桃素(techtochrysin)、三羥乙基芸香苷(troxerutin)、漢黃芩素(wogonin)及鼠李黃素。
在本發明之組成物的一個具體實例中，按甘油單烷基醚之含量(重量)計，組成物含有約50ppm至約50000ppm(等效於0.005wt%至5wt%)通式(II)化合物。因此，使用此具體實例作為一個實例，向在其他情況下含有實質上純之甘油單烷基醚的濃縮物中添加約50ppm至約50000ppm通式(II)抗氧化劑。在一個具體實例中，按甘油單烷基醚之含量計，組成物含有約100ppm至約10000ppm通式(II)化合物。在一個具體實例中，按甘油單烷基醚之含量計，組成物含有約200ppm至約5000ppm通式(II)化合物。在一個具體實例中，按甘油單烷基醚之含量計，組成物含有約500ppm至約1000ppm通式(II)化合物。在一個具體實例中，按甘油單烷基醚之含量計，組成物含有約300ppm至約900ppm通式(II)化合物。
當根據本發明之具體實例的組成物用於化妝品或藥品調配物 時，將添加該組成物且維持通式(I)化合物與通式(II)化合物之間的前述比率。視情況，可能期望向化妝品或藥品調配物中添加額外量之通式(II)化合物作為用於化妝品或藥品組成物之額外抗氧化劑。
在本發明之組成物的一個具體實例中，該組成物為濃縮物，其含有按該組成物之總重量計0.01wt%至5wt%通式(II)化合物，且該濃縮物之剩餘部分為一或多種通式(I)化合物。在一個具體實例中，濃縮物亦可包括其他成分，且按該濃縮物中存在之通式(I)化合物的總重量計，該濃縮物將仍含有0.01wt%至5wt%通式(II)化合物。
在本發明之組成物的一個具體實例中，在添加通式(II)化合物之前，以至少99.99%之純度向組成物中提供通式(I)化合物。在一個具體實例中，在添加通式(II)化合物之前，以至少99%之純度向組成物中提供通式(I)化合物。在一個具體實例中，在添加通式(II)化合物之前，以至少98%之純度向組成物中提供通式(I)化合物。在一個具體實例中，在添加通式(II)化合物之前，以至少94%之純度向組成物中提供通式(I)化合物。通式(I)化合物之此等純度水準確保產物幾乎不含有(若存在)可能經由用使用本發明之組成物製造之化妝品或藥品組成物的個人之皮膚吸收的雜質。
在一個具體實例中，根據本發明之組成物可以工作溶液之形式提供。工作溶液可包含10重量%至約60重量%組成物，包括如本文所定義的一或多種根據通式(I)之化合物及一或多種根據通式(II)之化合物。為了獲得此類工作溶液，可將含有根據本發明之組分(A)及(B)的濃縮物溶解於適合量之添加劑中，亦即由其稀釋，該添加劑諸如水、醇或多元醇、或水、醇及/或多元醇之混合物。在此類工作溶液中，認為當藉由稀釋由濃縮物製備工作溶液時，如上文對根據本發明之濃縮物所揭示的一或多種根據通式(I)之化合物及一或多種根據通式(II)之化合物的相對量保持相同。如上文所指出，視情 況，可添加額外量的一或多種根據通式(II)之化合物。
如由使用甘油單烷基醚已知的，舉例而言，可以濃縮物形式或工作溶液形式向化妝品及/或藥品製劑中添加根據本發明之具體實例的組成物。在其他具體實例中，根據本發明之具體實例的組成物可用於意欲具有甘油單烷基醚且其中過氧化物不合期望的技術產品中，例如，包含含有染料或香料、或不飽和、或對氧化敏感之化合物的製劑。此類製劑或技術產品可包括例如除臭劑、皮膚護理產品、防曬劑、嬰兒產品、化妝品、鬚後水、殺菌劑、抗菌劑、洗滌乳液、護髮組成物。
在一些具體實例中，不論是以濃縮物還是以工作溶液形式添加，根據本發明之組成物用於諸如上文彼等實例之製劑中，以使得相對應之化妝品、藥品或技術製劑含有約0.05至約5wt%，或在另一個具體實例中，約0.1至約1wt%，或在另一個具體實例中，約0.2至約0.6wt%，或在其他具體實例中，0.3wt%或0.5%如本文所定義的通式(I)之甘油單烷基醚。應指出，隨著式(I)化合物在蒸餾之前的純度增加，例如自94%純增加直至98%純，可能需要在某種程度上較高水準的根據通式(II)之抗氧化劑化合物，此係因為更高純度的根據通式(I)之化合物似乎需要更大的穩定化。
前述實例產品可藉由將本發明之組成物與該等產品之其他組分簡單混合在一起來製備。
實施例
實施例1
為了證實本發明之抗氧化劑能力，製備3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇(如本文所定義的具有通式(I)之化合物，其由SACHEM公司，Austin,Texas以商標SASKINE50TM出售)與柚配質(一種如本文所定義的通式(II)化合物)的混合物。對由此製備之組成物進行穩定性測試，在此情況下 形成甲醛及過氧化物且加以測定以作為穩定性之指示，其中認為較高量之甲醛及/或過氧化物展示較低之混合物穩定性。作為第一比較實施例，測試未添加抗氧化劑的3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇(如本文所定義的具有通式(I)之化合物)樣品。作為第二比較實施例，測試可商購的3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇樣品，其為如本文所定義的具有通式(I)之化合物，但用合成α-生育酚穩定化，該α-生育酚為在美國專利第6,956,062號中所揭示及主張之抗氧化劑。此樣品商業地獲自Schulke有限公司。所有樣品之測試測定當在室溫(RT)下儲存0、2、4、6、8、10及12個月之時段時，測試樣品之甲醛及過氧化物含量。0個月樣品為新鮮製備之組成物。
下表展示混合物之組分，且圖1及2中之圖形分別展示甲醛及過氧化物形成之測試結果。
如由圖1及圖2顯而易見的，與無抗氧化劑及先前技術之合成α-生育酚抗氧化劑相比，根據本發明的含柚配質之EHOPD提供極好的抗氧化效能。申請人認為柚配質代表本申請案中所揭示及主張之整個類黃酮類別。
實施例2
另一組實施例進一步展現本發明在為3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇(如本文所定義的具有通式(I)之化合物，其由SACHEM公司，Austin,Texas以商標SASKINE50TM出售)提供抗氧化活性中之功效。在此實施例中，SACHEM之SASKINE50TM用作本發明之範圍內之甘油烷基醚的穩定性測試之基礎。製備預先界定的含有SASKINE50TM及多種根據本發明之抗氧化劑化合物的 摻混物，其各自含有含725ppm抗氧化劑化合物的99.6%純之SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)。
在穩定性測試之前經由氣相色譜法(gas chromatography；GC)分析摻混物。在有分析結果之後，將摻混物在大氣壓力及惰性氣體下放置個別樣品瓶中以便在取樣期間不干擾測試條件。測試條件為50℃持續一個月。在該月期間，對於SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)分析(化合物損耗)及對於揮發性副產物之形成，以兩週之時間間隔經由氣相色譜法對所製備之樣品進行再分析。認為此等測試條件模擬在室溫下大致一年之存放期。
藉由GC分析SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)及揮發性斷裂產物兩者。所量測之斷裂產物為在SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)之前洗提之彼等產物。將樣品以10%之濃度溶解於異丙醇中用於GC分析。使用以下GC條件：
管柱：
材料 熔融二氧化矽WCOT長度：30m內徑：0.32mm固定相：DB1701膜厚度：1μm
氣體調節：載氣：氫氣補充氣體：氦氣
溫度：偵測器：300℃注射器：275℃起始溫度：115℃升溫速度1：8℃/分鐘終溫：210℃升溫速度2：15℃/分鐘終溫：275℃
偵測：偵測器類型：FID
圖3之圖形展示SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)在50℃之高溫下與以下根據本發明之化合物一起儲存的損耗：柚配質、柚 皮苷、橙皮素、聖草酚、槲皮素、香葉木素、鼠李素、桑色素水合物(norinhydrate)及柚皮苷水合物。如圖3中之圖形中所示，當未與SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)一起包括抗氧化劑時，在測試時段期間展示顯著損耗，而當添加根據本發明之抗氧化劑化合物時，所有抗氧化劑化合物中除了兩個以外均幾乎無損耗。應指出，抗氧化劑化合物柚皮苷及柚皮苷水合物之效能不如其他抗氧化劑化合物，使得在本發明中可能較不傾向於此等化合物。
圖4之圖形展示SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)在50℃之高溫下與如圖3中所示測試中相同的根據本發明之抗氧化劑化合物一起儲存時形成的揮發性降解產物增加。應指出，低沸點化合物報導為具有較低沸點之所有可偵測化合物的總和，亦即與SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)相比在其之前自GC管柱洗提的化合物。如圖4中所示，當未向SASKINE50TM(3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇)中添加抗氧化劑時，在50℃下在2週及4週之後均觀測到大量斷裂產物。相比之下，當使用根據本發明之抗氧化劑時發現顯著較小量之斷裂產物。當添加根據本發明之抗氧化劑化合物時，所有抗氧化劑化合物中除了兩個以外均幾乎不存在斷裂產物。應指出，抗氧化劑化合物柚皮苷及柚皮苷水合物之效能不如其他抗氧化劑化合物，使得在本發明中可能較不傾向於此等化合物。
實施例3
另一組實施例進一步展現本發明在為3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇(如本文所定義的具有通式(I)之化合物，其由SACHEM公司，Austin,Texas以商標SASKINE80TM出售)提供抗氧化活性中之功效。在此實施例中，SACHEM之SASKINE80TM用作本發明之範圍內之甘油烷基醚的穩定性測試之基礎(亦即，柚配質)。製備預先界定的含有SASKINE80TM及此根據本發明之抗 氧化劑化合物的摻混物，該摻混物含有含725ppm柚配質的99.6%純之SASKINE80TM(3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇)。在穩定性測試之前經由氣相色譜法(GC)分析摻混物。在有分析結果之後，將摻混物在大氣壓力及惰性氣體下放置個別樣品瓶中以便在取樣期間不干擾測試條件。測試條件為50℃持續兩週及四週。在此時間期間，對於SASKINE80TM(3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇)分析(化合物損耗)及對於揮發性副產物之形成，以兩週之時間間隔經由氣相色譜法對所製備之樣品進行再分析。認為此等測試條件模擬在室溫下大致一年之存放期。
如上文對實施例2所描述，藉由GC分析SASKINE80TM(3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇)及揮發性斷裂產物兩者。圖5展示此摻混物之穩定性測試結果。圖5a展示對於單獨SASKINE80TM及SASKINE80TM與柚配質之摻混物，SASKINE80TM分析在50℃下在兩週及四週時間內減少。如圖5a中所示，在無抗氧化劑的情況下，SASKINE80TM分析減少為約0.40%，而在使用柚配質的情況下，SASKINE80TM具有極少或無分析損耗。圖5b展示對於單獨SASKINE80TM及SASKINE80TM與柚配質之摻混物，低沸點化合物在50℃下隨時間增加。如圖5b中所示，在無抗氧化劑的情況下，在兩週及四週之後均觀測低沸點化合物形成之顯著增加，而在存在抗氧化劑的情況下，低沸點化合物在50℃下在相同時段內極少增加或無增加。
實施例4
如圖1及圖2中所示，在實施例1中之測試中，即使在零時，在SASKINE50TM中仍存在可量測的非零量之過氧化物及甲醛。在實施例1中，在製造SASKINE50TM之後添加抗氧化劑，產生少量過氧化物及甲醛之形成是否可能藉由在製造SASKINE50TM後立即添加抗氧化劑來避免的問題。因此，對於此實施例4，在製造後立即將SASKINE50TM樣品與抗氧化劑柚配質組合，且在當 時(零時)及三個月後進行測試。結果展示於圖6中。如圖6a中所示，當在製造後立即添加抗氧化劑時，當在室溫下儲存時，過氧化物之形成在零時及在三個月受到抑制。如圖6b中所示，如在圖2中之零時所示，在零時存在相同量之甲醛。然而，如圖6b中所示，在室溫下三個月時間，甲醛含量在此實施例4中未增加，而在圖2中所示之實施例中，當在製造SASKINE50TM之後添加柚配質時，對於SASKINE50TM及柚配質之相同混合物甲醛增加。因此，展現在製造SASKINE50TM時添加抗氧化劑具有顯著益處。
實施例5
如在背景中所論述，甘油基醚化合物(諸如SASKINE50TM及SASKINE80TM)之目的為作為防腐劑及抗微生物劑，尤其用於化妝品及藥品製劑中。為了測試SASKINE50TM及SASKINE80TM，測定單獨SASKINE50TM、SASKINE50TM與柚配質、單獨SASKINE80TM及SASKINE80TM與柚配質，及用於比較，sensiva® SC 50(其含有3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇及合成α-生育酚，其可商購自Schulke & Mayr Benelux私人有限公司，2032 HA-Haarlem,Netherlands)之最小抑制濃度。最小抑制濃度(MIC)之測定根據下文所描述之標準程序進行。
MIC研究之目的為尋找測試項目將能夠試管內抑制微生物菌株之生長的最小濃度。MIC對產品抑制細菌或抑制真菌之作用進行特性化。
在MIC測試中，自由客戶指定的待測試之最大濃度開始，根據因數為2之幾何級數稀釋產品歷經一系列至少5次稀釋。在稀釋度範圍之每一試管中，包括雙中心培養基與待測試之菌株。所測試菌株之密度對細菌為大約106CFU/ml，對酵母為105CFU/ml，及對黴菌為104CFU/ml。培養基對細菌為繆勒-幸頓(Mueller Hinton)培養基，及對酵母及黴菌為薩蒲洛氏(Sabouraud)培養基。接種試管之培育對細菌為在32.5℃±2.5℃下18-24小 時，及對酵母及黴菌為在30℃±2.5℃下48小時。標註展示與微生物生長相關之濁度的試管。隨後轉移不具有濁度之試管以便對剩餘微生物進行計數。將接種之培養板在分別用於細菌及酵母及黴菌之上述條件中培育3至5天。培養板上之菌落計數用於計算每公克或每毫升產物之菌落形成單位(Colony Forming Units；CFU)之數目。MIC對應於不展示微生物濁度之第一試管的濃度。CMB對應於對細菌獲得99.99%減少(4對數下降值)及對酵母及黴菌獲得99.90%減少(3對數下降值)之第一試管的濃度。
結果展示於圖7中之表中。如圖7中所示，在一些情況下，與原始材料及Sensiva®相比，在乙基己基甘油基醚(SASKINE50TM)中添加穩定劑在抗微生物生長方面更有效。如圖7中所示，正辛基甘油基醚(SASKINE80TM)展示甚至更好效能。
實施例6
如本文所指出，本發明組合物意欲用於化妝品及藥品組成物中。此類產物之一個重要準則為當將組成物塗覆於使用化妝品或藥品組成物之個人的皮膚上時，不存在皮膚刺激。為了測試本發明之組成物，進行非動物測試，其為組成物在稱為SkinEthic模型之人類重組表皮OECD 439上的試管內皮膚刺激研究。研究之目標為藉由細胞毒性測試與試管內量測重組人類表皮上介白素1-α(IL1-α)之濃度組合來評估產物引起皮膚刺激之能力。在已將純產物塗覆於表皮上持續42分鐘且已在處理後將其培育42小時之後，藉由量測活細胞中之粒線體琥珀酸脫氫酶活性來測定細胞存活率。此酶將MTT(3(4.5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物)轉化成甲
藍(formazan blue)晶體。分光光度計用於在晶體已溶解之後讀取結果。所量測之吸光度與活細胞之數目成比例。另外，若細胞存活率超過50%，則藉由色度計來量測炎症(IL1-α)介體之釋放。根據由ECVAM在2007年4月27日提出之方案及OECD 439進行此試驗。
細胞毒性：在540nm處量測吸光度三次。結果表示為與陰性對照組相比之存活率百分比：%存活率=樣品吸收×100/陰性對照組吸收
IL1-α滴定：使用滴定套組上之說明書評估培養基中之IL1-α濃度且表示為pg/ml。
測試產品在以下情況下視為對皮膚具有刺激性：˙在42分鐘處理及42小時培育之後的存活率小於50%，˙在42分鐘處理及42小時培育之後的存活率大於50%，且IL1-α之濃度大於50pg/ml。
測試產品在以下情況下視為對皮膚無刺激性：˙在42分鐘處理及42小時培育之後的存活率大於50%，且所釋放IL1-α之濃度小於或等於50pg/ml。
皮膚刺激測試之結果展示於圖8中。如圖8中所示，皮膚刺激測試展示，根據本發明向SASKINE50TM中添加柚配質將此測試中之分類自刺激性類別1或2變成分類為無刺激性。此為展示當如本文所描述的使用且根據此方案測試時，本發明提供出人意料結果的關鍵因子。
本發明之優點獲自以下事實：柚配質自柑橘來源(諸如橙及葡萄柚皮)分離，是的易於追蹤其來源。根據本發明之具體實例的組成物可提供以下益處中之一或多者：毒理學上可接受；當局部塗覆時容易由皮膚耐受；穩定；很大程度上且較佳地完全無氣味；製備便宜；易於調配且對最終產品無害。
在一個具體實例中，本發明提供組成物，其包含一或多種甘油單烷基醚(通式(I)化合物)及一或多種通式(II)化合物，其在實際條件下，例如當在室溫下儲存時持續長時段儲存穩定。在一個具體實例中，組成物 儲存穩定高達60個月，且在另一個具體實例中，持續範圍介於12至36個月之時段。當根據化妝品及/或藥品行業中之測試程序標準測試根據本發明之組成物時，應保護該組成物不分解，尤其應保護其不出現高過氧化物數目。
總之，本發明提供以下編號特徵中之一或多者。
特徵1. 一種組成物，其包含：a. 具有以下通式(I)之甘油烷基醚：R-O-CH2-CHOH-CH2OH (I)
其中，在通式(I)中，R為C3-C18烷基或烯基，其中該烷基或烯基為分支鏈或非分支鏈、未經取代或經一或多個羥基、一或多個C1-C4烷氧基或一或多個羥基及一或多個C1-C4烷氧基兩者取代，且不論是分支鏈還是非分支鏈、是未經取代還是經取代，該C3-C18烷基均視情況由至多四個氧原子間雜，或R為未經取代或經一或多個羥基、一或多個C1-C4烷氧基或一或多個羥基及一或多個C1-C4烷氧基兩者取代之C6-C10芳香族烴，及b. 一或多種選自以下通式(II)之化合物：
其中，在該通式(II)中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、烷基羥基、烷氧基、烷基醚、烷基酯及醣苷，其中該烷基、該烷氧基及該烷基酯之烷基部分含有分支鏈或非分支鏈之1至4個碳原子，且該烷基酯之酯含有分支鏈或非分支鏈之1至5個碳原子。
特徵2. 如特徵1之組成物，其中，在該通式(I)中，R為分支鏈 或非分支鏈C4-C12烷基。
特徵3. 如特徵1之組成物，其中，在該通式(I)中，R為2-乙基己基。
特徵4. 如特徵1之組成物，其中，在該通式(I)中，R為正辛基。
特徵5. 如特徵1之組成物，其中，在該通式(I)中，R為2-辛基。
特徵6. 如前述特徵1至5中之任何一或多者的組成物，其中，在該一或多種選自該通式(II)之化合物中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、烷基羥基及烷氧基。
特徵7. 如前述特徵1至5中之任何一或多者的組成物，其中，在該通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基，且在該一或多種選自該通式(II)之化合物中，R1-R10中之每一者均獨立地選自氫、羥基、C1-C4烷基羥基及C1-C4烷氧基。
特徵8. 如前述特徵1至7中之任何一或多者的組成物，其中該一或多種選自該通式(II)之化合物為以下中之一者或其中兩者或多於兩者之組合：橙皮苷素、柚配質、紫杉葉素、表兒茶素、異野櫻素、聖草酚、香橙素、香樹素、金合歡素、異野黃芩素、葉黃酮、堪非醇、槲皮素、芹菜素、香葉木素、金聖草素、金黃素及高良薑素。
特徵9. 如特徵1之組成物，其中R為2-乙基己基或R為正辛基或R為2-辛基，且該一或多種選自該通式(II)之化合物為以下中之一者或其中兩者或多於兩者之組合：橙皮苷素、柚配質、紫杉葉素、表兒茶素、異野櫻素、聖草酚、香橙素、香樹素、金合歡素、異野黃芩素、葉黃酮、堪非醇、槲皮素、芹菜素、香葉木素、金聖草素、金黃素及高良薑素。
特徵10. 如特徵1之組成物，其中，在該通式(I)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基，且在該一或多種選自該通式(II)之化合物中，R1、R3、R6、R7及R10為H，R2及R4為OH，R5及R9為H或OH，且R8為OH或C1-C4烷氧基。
特徵11. 如前述特徵1至10中之任何一或多者的組成物，其中該通式(II)化合物包含黃烷酮、黃酮醇、黃酮、多甲氧基化黃烷酮、多甲氧基化黃酮醇、多甲氧基化黃酮、黃烷酮之醣苷、黃酮醇之醣苷、黃酮之醣苷或前述中任何兩者或多於兩者之混合物。
特徵12. 如前述特徵1至10中之任何一或多者的組成物，其中該通式(II)化合物包含具有通式(IIa)、(IIb)或(IIc)之化合物中之一者或其中兩者或多於兩者之混合物：
其中，在該等通式(IIa)、(IIb)及(IIc)中，R1-R10中之每一者均如上文對該通式(II)化合物所定義。
特徵13. 如前述特徵1至12中之任何一或多者的組成物，其中按該通式(I)化合物之含量計，該組成物含有約50ppm至約50000ppm該通式 (II)化合物。
特徵14. 如前述特徵1至13中之任何一或多者的組成物，其中按該組成物之總重量計，該組成物為含有0.005wt%至5wt%該通式(II)化合物之濃縮物。
特徵15. 如前述特徵1至14中之任何一或多者的組成物，其中在添加該通式(II)化合物之前，以至少95%之純度向該組成物中提供該通式(I)化合物。
特徵16. 一種化妝品或藥品組成物，其包含如前述特徵1至15中之任一者的組成物。
特徵17. 一種化妝品或藥品組成物，其包含如前述特徵1至15中之任一者的組成物，其中按該化妝品或藥品組成物中該通式(I)化合物之含量計，該化妝品或藥品組成物含有約0.05wt%至約0.5wt%該通式(I)化合物及約50ppm至約50000ppm該通式(II)化合物。
特徵18. 如前述特徵中之任一者的組成物，其包含：(a)60wt%或少於60wt%該通式(I)化合物；及(b)約0.05wt%至約0.5wt%該通式(II)化合物。
特徵19. 如前述申請專利範圍中任一項之組成物，其進一步包含一或多種選自水、乙醇、丙二醇之添加劑。
應瞭解，本文所描述之方法步驟及組成物可並不形成用於調配含有前述中所揭示化合物之化妝品或藥品調配物的完整系統或方法流程，諸如將用於實際實踐中之系統或方法流程。可結合目前此項技術中所用之有機合成、調配及混配技術及設備實踐本發明，且僅包括為理解本發明所必需之量的通常實踐材料、設備及方法步驟。
雖然已關於某些特定具體實例解釋且為達成說明之目的提供本 發明之原理，但應瞭解，在熟習此項技術者閱讀本說明書後其各種修改將變得顯而易見。因此，應理解，本文所揭示之本發明意欲涵蓋此類屬於隨附申請專利範圍之範圍內的修改。本發明之範圍僅受申請專利範圍之範圍限制。
Claims (14)
- 一種組成物，其包含：a.具有以下通式(Ia)或(Ib)之甘油烷基醚：R-O-CH2-CHOH-CH2OH (Ia)或H-O-CH2-CH(OR)-CH2OH (Ib)其中，在通式(Ia)或(Ib)中，R為C3-C18烷基或烯基，其中該烷基或烯基為分支鏈或非分支鏈、未經取代或經一或多個羥基、一或多個C1-C4烷氧基或一或多個羥基及一或多個C1-C4烷氧基兩者取代，且不論是分支鏈還是非分支鏈、是未經取代還是經取代，該C3-C18烷基均視情況由至多四個氧原子間雜，或R為未經取代或經一或多個羥基、一或多個C1-C4烷氧基或一或多個羥基及一或多個C1-C4烷氧基兩者取代之C6-C10芳香族烴，及b.一或多種選自柚配質(naringenin)及聖草酚(eriodictyol)之化合物。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中，在該通式(Ia)或(Ib)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中，在該通式(Ia)或(Ib)中，R為2-乙基己基。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中，在該通式(Ia)或(Ib)中，R為正辛基。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中，在該通式(Ia)或(Ib)中，R為2-辛基。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中，在該通式(Ia)或(Ib)中，R為分支鏈或非分支鏈C4-C12烷基，且該一或多種選自柚配質及聖草酚之化合物為柚配質。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中R為2-乙基己基或R為正辛 基或R為2-辛基，且該一或多種選自柚配質及聖草酚之化合物為柚配質。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之組成物，其中按該通式(Ia)或(Ib)化合物之含量計，該組成物含有約50ppm至約50000ppm該一或多種選自柚配質及聖草酚之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之組成物，其中按該組成物之總重量計，該組成物為含有0.005wt%至5wt%該一或多種選自柚配質及聖草酚之化合物之濃縮物。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之組成物，其中在添加該一或多種選自柚配質及聖草酚之化合物之前，以至少95%之純度向該組成物中提供該通式(Ia)或(Ib)化合物。
- 一種化妝品或藥品組成物，其包含如申請專利範圍第1項至第10項中任一項之組成物。
- 一種化妝品或藥品組成物，其包含如申請專利範圍第11項之組成物，其中按該化妝品或藥品組成物中該通式(Ia)或(Ib)化合物之含量計，該化妝品或藥品組成物含有約0.05wt%至約0.5wt%該通式(Ia)或(Ib)化合物及約50ppm至約50000ppm該一或多種選自柚配質及聖草酚之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之組成物，其包含：(a)60wt%或少於60wt%該通式(Ia)或(Ib)化合物；及(b)約0.05wt%至約0.5wt%該一或多種選自柚配質及聖草酚之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中任一項之組成物，其進一步包含一或多種選自水、乙醇、丙二醇之添加劑。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662439954P | 2016-12-29 | 2016-12-29 | |
| US62/439,954 | 2016-12-29 | ||
| US201762475977P | 2017-03-24 | 2017-03-24 | |
| US62/475,977 | 2017-03-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201918261A TW201918261A (zh) | 2019-05-16 |
| TWI793093B true TWI793093B (zh) | 2023-02-21 |
Family
ID=60972492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW106145728A TWI793093B (zh) | 2016-12-29 | 2017-12-26 | 用於包含甘油烷基醚之化妝品及藥品組成物的新穎抗氧化劑 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20200085956A1 (zh) |
| EP (1) | EP3562465B2 (zh) |
| JP (1) | JP6896864B2 (zh) |
| KR (1) | KR102264509B1 (zh) |
| CN (1) | CN110446486B (zh) |
| AU (1) | AU2017386405B2 (zh) |
| BR (1) | BR112019013546A2 (zh) |
| CA (1) | CA3048675C (zh) |
| ES (1) | ES2878288T5 (zh) |
| IL (1) | IL267422B (zh) |
| MX (1) | MX385102B (zh) |
| RU (1) | RU2727024C1 (zh) |
| TW (1) | TWI793093B (zh) |
| WO (1) | WO2018125734A1 (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2019296895B2 (en) | 2018-07-05 | 2024-07-11 | Clariant International Ltd | An antimicrobial combination composition comprising glycerol derivatives and bicyclic compounds |
| CN112022769A (zh) * | 2020-09-22 | 2020-12-04 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种含有淫羊藿提取物和黄檗提取物的组合物及其用途 |
| CA3227547A1 (en) * | 2021-07-29 | 2023-02-02 | Sachem, Inc. | Preservatives for cosmetic and pharmaceutical compositions |
| JP7285504B2 (ja) * | 2021-10-14 | 2023-06-02 | 国立大学法人東海国立大学機構 | 頭皮状態改善剤及びそれを含有する化粧料 |
| CN114216978B (zh) * | 2021-12-07 | 2023-04-04 | 神威药业集团有限公司 | 野马追配方颗粒指纹图谱的构建方法及其标准指纹图谱和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104582713A (zh) * | 2012-05-18 | 2015-04-29 | 比勒陀利亚大学 | 格雷伊拉德科菲耶提取物及其应用 |
| US20150202243A1 (en) * | 2012-03-28 | 2015-07-23 | Hoyu Co., Ltd. | HDC Activation Inhibitor, HDC Activation Inhibition Composition, Antipruritic Agent, and Antipruritic Agent Composition |
| CN105997754A (zh) * | 2016-07-25 | 2016-10-12 | 上海得高实业有限公司 | 一种山茶花提取液及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE117665T1 (de) * | 1990-11-14 | 1995-02-15 | Oreal | Amphiphile, nichtionische derivate des glycerins sowie die entsprechenden zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen. |
| DE10028638A1 (de) † | 2000-06-09 | 2001-12-20 | Schuelke & Mayr Gmbh | Lagerstabile Zusammensetzungen von Glycerinmonoalkylethern |
| DE10063345A1 (de) * | 2000-12-19 | 2002-06-20 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Benzotriazolderivaten und oberflächenaktiven Zitronensäureestern |
| CN101130536B (zh) * | 2003-06-20 | 2013-03-13 | 百佳株式会社 | 黄烷酮化合物及其应用 |
| DE10356864A1 (de) * | 2003-12-03 | 2005-07-07 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Licochalcon A und Sojabohnenkeimextrakten |
| ES2658344T3 (es) * | 2003-12-18 | 2018-03-09 | Nestec S.A. | Composición que contiene flavononas, para la mejora de la salud de la piel y del pelo, y del pelaje |
| DE102006062566A1 (de) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Henkel Kgaa | Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen unreine Haut und/oder Akne |
| FR2923159B1 (fr) * | 2007-11-07 | 2010-02-26 | Oreal | Utilisation d'un monoalkyle ether de glycerol a titre d'agent anti-oxydant |
| US20090130029A1 (en) † | 2007-11-21 | 2009-05-21 | Foamix Ltd. | Glycerol ethers vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| FI20080113A0 (fi) † | 2008-02-14 | 2008-02-14 | Oy Granula Ab Ltd | Seos |
| CN104387360B (zh) * | 2014-11-21 | 2016-10-05 | 潍坊医学院 | 柚皮素脂肪酸酯、其制备方法和以该化合物为活性成分的药物组合物及其应用 |
| EP3158989A3 (en) * | 2017-02-01 | 2017-10-11 | SanderStrothmann GmbH | Cosmetic skin treatment composition |
-
2017
- 2017-12-21 AU AU2017386405A patent/AU2017386405B2/en active Active
- 2017-12-21 JP JP2019535920A patent/JP6896864B2/ja active Active
- 2017-12-21 US US16/471,027 patent/US20200085956A1/en not_active Abandoned
- 2017-12-21 BR BR112019013546-4A patent/BR112019013546A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-12-21 KR KR1020197020652A patent/KR102264509B1/ko active Active
- 2017-12-21 ES ES17829537T patent/ES2878288T5/es active Active
- 2017-12-21 WO PCT/US2017/067780 patent/WO2018125734A1/en not_active Ceased
- 2017-12-21 MX MX2019007670A patent/MX385102B/es unknown
- 2017-12-21 CA CA3048675A patent/CA3048675C/en active Active
- 2017-12-21 EP EP17829537.4A patent/EP3562465B2/en active Active
- 2017-12-21 CN CN201780086775.7A patent/CN110446486B/zh active Active
- 2017-12-21 RU RU2019122026A patent/RU2727024C1/ru active
- 2017-12-26 TW TW106145728A patent/TWI793093B/zh active
-
2019
- 2019-06-17 IL IL267422A patent/IL267422B/en unknown
-
2021
- 2021-11-08 US US17/520,934 patent/US20220088199A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150202243A1 (en) * | 2012-03-28 | 2015-07-23 | Hoyu Co., Ltd. | HDC Activation Inhibitor, HDC Activation Inhibition Composition, Antipruritic Agent, and Antipruritic Agent Composition |
| CN104582713A (zh) * | 2012-05-18 | 2015-04-29 | 比勒陀利亚大学 | 格雷伊拉德科菲耶提取物及其应用 |
| CN105997754A (zh) * | 2016-07-25 | 2016-10-12 | 上海得高实业有限公司 | 一种山茶花提取液及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA3048675C (en) | 2022-06-14 |
| ES2878288T3 (es) | 2021-11-18 |
| AU2017386405B2 (en) | 2019-12-19 |
| WO2018125734A1 (en) | 2018-07-05 |
| CN110446486A (zh) | 2019-11-12 |
| MX385102B (es) | 2025-03-04 |
| KR20190097169A (ko) | 2019-08-20 |
| BR112019013546A2 (pt) | 2020-01-07 |
| TW201918261A (zh) | 2019-05-16 |
| US20200085956A1 (en) | 2020-03-19 |
| CN110446486B (zh) | 2022-08-30 |
| ES2878288T5 (es) | 2024-08-06 |
| AU2017386405A1 (en) | 2019-07-11 |
| IL267422B (en) | 2021-07-29 |
| JP6896864B2 (ja) | 2021-06-30 |
| JP2020514287A (ja) | 2020-05-21 |
| US20220088199A1 (en) | 2022-03-24 |
| RU2727024C1 (ru) | 2020-07-17 |
| EP3562465B2 (en) | 2024-03-06 |
| KR102264509B1 (ko) | 2021-06-16 |
| EP3562465B1 (en) | 2021-03-31 |
| IL267422A (en) | 2019-08-29 |
| CA3048675A1 (en) | 2018-07-05 |
| MX2019007670A (es) | 2019-12-02 |
| EP3562465A1 (en) | 2019-11-06 |
| NZ754883A (en) | 2020-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI793093B (zh) | 用於包含甘油烷基醚之化妝品及藥品組成物的新穎抗氧化劑 | |
| Benavente-Garcıa et al. | Antioxidant activity of phenolics extracted from Olea europaea L. leaves | |
| Kiokias et al. | In vitro activity of vitamins, flavonoids, and natural phenolic antioxidants against the oxidative deterioration of oil-based systems | |
| Kim et al. | Comprehensive study on vitamin C equivalent antioxidant capacity (VCEAC) of various polyphenolics in scavenging a free radical and its structural relationship | |
| Jiménez-Moreno et al. | Anthocyanin pigments: Importance, sample preparation and extraction | |
| Zahr et al. | Phytochemistry and biological activities of Citrus sinensis and Citrus limon: An update | |
| Djeddi et al. | Analgesic and antioxidant activities of Algerian Retama raetam (Forssk.) Webb & Berthel extracts | |
| AU2004249614B2 (en) | Flavanone compound and uses thereof | |
| Khare et al. | Structure-activity relationship of flavonoids: Recent updates | |
| JP2017169500A (ja) | 果汁ポリフェノール含有飲食品用乳化組成物 | |
| Duarte et al. | Bioactive compounds of citrus as health promoters | |
| jin An et al. | Physical and chemical stability of formulations loaded with taxifolin tetra-octanoate | |
| HK40011779B (zh) | 用於含有甘油烷基醚的化妆品和药物组合物的新型抗氧化剂 | |
| HK40011779A (zh) | 用於含有甘油烷基醚的化妆品和药物组合物的新型抗氧化剂 | |
| US20240065961A1 (en) | Composition for caring for kertatin materials | |
| NZ754883B2 (en) | Novel antioxidants for cosmetics and pharmaceutical compositions containing glycerol alkyl ethers | |
| Gliszczynska-Swigło et al. | 14 Antioxidant and Prooxidant Activity of Food Components | |
| Tsuchiya | Effects of red wine flavonoid components on biomembranes and cell proliferation | |
| LIU et al. | Studies on the antioxidant components and activities of the methanol extracts of commercially grown Hemerocallis fulva L.(daylily) in Taiwan | |
| JP4139969B2 (ja) | 退色抑制剤 | |
| WO2025215165A1 (en) | Liquid antimicrobial composition | |
| Bose et al. | The use of quercetin and curcumin in skin care consumer products | |
| WO2021134394A1 (en) | Composition comprising phenolic compounds and hydrotropes |