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TWI783126B - 聚合物、包含此聚合物的塗佈組成物、以及使用此聚合物的有機發光裝置 - Google Patents

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TWI783126B
TWI783126B TW108106855A TW108106855A TWI783126B TW I783126 B TWI783126 B TW I783126B TW 108106855 A TW108106855 A TW 108106855A TW 108106855 A TW108106855 A TW 108106855A TW I783126 B TWI783126 B TW I783126B
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李載澈
姜成京
申賢雅
李根洙
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本說明書是關於一種包括由式1表示的第一單元及由式2表示的第二單元的聚合物、包括此聚合物的塗佈組成物以及使用此聚合物形成的有機發光裝置。

Description

聚合物、包含此聚合物的塗佈組成物、以及使用此聚合物的有機發光裝置
本申請案主張2018年2月28日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2018-0024571號的優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種聚合物、包括此聚合物的塗佈組成物以及使用此聚合物形成的有機發光裝置。
有機發光現象為經由特定有機分子的內部程序將電流轉化成可見光線的實例中的一者。有機發光現象的原理如下。當將有機材料層安置於陽極與陰極之間時，若在兩個電極之間施加電流，則電子及電洞分別自陰極及陽極注入至有機材料層中。注入至有機材料層中的電子及電洞經重組以形成激子，且所述激子再次下降至基態以發光。使用所述原理的有機電致發光裝置通常可由陰極、陽極以及安置在其間的有機材料層構成，舉例而言，有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層。
有機發光裝置中使用的材料主要為純有機材料或其中有機材料及金屬形成錯合物的錯化合物，且可根據其用途分為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似材料。在本文中，具有p型特性的有機材料，亦即容易氧化且在氧化期間具有電化學穩定狀態的有機材料，通常用作電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型特性的有機材料，亦即容易還原且在還原期間具有電化學穩定狀態的有機材料，通常用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光材料，具有p型與n型特性兩者的材料，亦即在氧化狀態與還原狀態兩者中具有穩定形式的材料為較佳的，且當激子形成時，對於將激子轉化成光具有高發光效率的材料為較佳的。
除了上文所提及者之外，較佳的是有機發光裝置中使用的材料另外具有以下特性。
首先，較佳的是有機發光裝置中使用的材料具有極佳熱穩定性。此是由於因有機發光裝置中的電荷的移動而導致出現焦耳加熱。由於當前主要用作電洞傳輸層材料的N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（NPB）具有100℃或小於100℃的玻璃轉化溫度值，因此存在難以在需要高電流的有機發光裝置中使用所述材料的問題。
其次，為獲得能夠在低電壓下驅動的高效率有機發光裝置，需要將注入至有機發光裝置中的電洞或電子順利地轉移至發光層，且同時，注入的電洞及電子必須不離開發光層。出於此目的，有機發光裝置中使用的材料需要具有適當能帶隙及適當最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）或最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital；LUMO）能階。由於當前在藉由溶液塗覆法製造的有機發光裝置中用作電洞傳輸材料的經摻雜聚(3,4-乙烯二氧噻吩):聚(苯乙烯磺酸)（PEDOT:PSS）的LUMO能階比用作發光層材料的有機材料的LUMO能階更低，因此難以製造具有高效率及長使用壽命的有機發光裝置。
另外，有機發光裝置中使用的材料需要具有極佳化學穩定性、極佳電荷遷移率、對於電極或相鄰層的極佳界面特徵以及類似者。亦即，有機發光裝置中使用的材料需要由水分或氧氣而引起的變形盡可能小。此外，藉由具有適當電洞或電子遷移率以在有機發光裝置的發光層中形成電洞及電子的密度之間的平衡，有機發光裝置中使用的材料需要使得激子能夠最大限度地形成。此外，為了裝置的穩定性，有機發光裝置中使用的材料需要能夠改良與包含金屬或金屬氧化物的電極的界面。
除了上文所提及者之外，用於溶液製程的有機發光裝置中使用的材料需要另外具有以下特性。
首先，有機發光裝置中使用的材料需要形成可儲存的均質溶液。由於用於沈積製程的商品化材料具有良好結晶度，使得材料未充分溶解於溶液中或即使在材料形成溶液的情況下仍可容易地形成其晶體，因此根據儲存期間，溶液的濃度梯度很可能發生變化或很可能形成有缺陷裝置。
其次，執行溶液製程的層需要具有對其他層的溶劑及材料抗性。出於此目的，能夠在引入固化基團且施加溶液之後經由熱處理或紫外（ultraviolet；UV）照射來形成在基底上自交聯的聚合物（如N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-雙(4-乙烯基苯基)聯苯基-4,4'-二胺（VNPB））或能夠形成在下一製程中具有足夠抗性的聚合物的材料為較佳的，以及能夠自身具有耐溶劑性的材料（如六氮雜聯伸三苯六甲腈（hexaazatriphenylenehexacarbonitrile；HATCN））亦為較佳的。由於在任何情況下，有機發光裝置（organic light emitting device；OLED）中通常使用的芳胺類單分子本身對下一製程中的溶劑不具有抗性，因此需要將固化基團引入至可在OLED中使用的芳胺類單分子化合物中以用於溶液製程。
因此，需要研發本領域中具有前述要求的有機材料。 [先前技術文獻] [專利文獻]
韓國專利申請案公開第10-2004-0028954號
[技術問題]
已製作本說明書以致力於提供一種聚合物、包括此聚合物的塗佈組成物以及使用此聚合物形成的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本說明書提供一種聚合物，包括：由下式1表示的第一單元；以及由下式2表示的第二單元。 [式1]
Figure 02_image001
[式2]
Figure 02_image003
在式1及式2中， X為固化基團， L1至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、-O-、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的二價胺基或經取代或未經取代的伸雜芳基， b1及b2各自為1至10的整數， 當b1及b2各自為2或大於2時，兩個或大於兩個的L1及L5各自彼此相同或不同， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基， R1至R9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、羥基、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基， r4為1至5的整數， r5為1至4的整數， r6為1至3的整數， 當r4至r6各自為2或大於2時，兩個或大於兩個的R4至R6各自彼此相同或不同， m1為莫耳分率且0＜m1＜1， m2為莫耳分率且0＜m2＜1，以及 m1+m2≤1。
此外，本說明書提供包括所述聚合物的塗佈組成物。
另外，本說明書提供有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置為面向第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括塗佈組成物的固化產物。 [有利效應]
使用根據本說明書的例示性實施例的聚合物形成的有機材料層在經由熱及光固化之後具有極佳熱穩定性及光學穩定性且不溶解於其他溶劑，使得可經由另一溶劑製程對所形成的膜執行堆疊膜形成製程。
此外，根據本說明書的例示性實施例的聚合物用作用於有機發光裝置的有機材料層的材料，使得有可能降低有機發光裝置的驅動電壓。
另外，根據本說明書的例示性實施例的聚合物用作用於有機發光裝置的有機材料層的材料，使得有可能提高光效率。
此外，根據本說明書的例示性實施例的聚合物用作用於有機發光裝置的有機材料層的材料，使得有可能提高裝置的使用壽命特徵。
下文將更詳細地描述本說明書。
本說明書提供一種聚合物，包括：由式1表示的第一單元；以及由式2表示的第二單元。
在本說明書的例示性實施例中，包括由式1表示的第一單元的聚合物為無規聚合物或嵌段聚合物。
在本說明書的例示性實施例中，包括由式2表示的第二單元的聚合物為無規聚合物或嵌段聚合物。
在本說明書的一個例示性實施例中，由式1表示的第一單元及由式2表示的第二單元可構成無規聚合物。
在本說明書中，「單元」意謂單體包含於聚合物中且在聚合物中重複的結構，以及單體藉由聚合而鍵結至聚合物中的結構。
在本說明書中，「包括單元」意謂單元在聚合物中包括於主鏈中。
在本說明書中，「單體」意謂為構成聚合物的單元的單體或單元主體。
在本說明書的例示性實施例中，由式1表示的第一單元對於有機溶劑具有極佳溶解度。因此，當包括由式1表示的第一單元的聚合物用於有機發光裝置中的電洞傳輸層或電洞注入層中時，溶液製程易於應用且製造的電洞傳輸層或電洞注入層的均勻度、表面特徵以及類似者亦極佳，使得有可能改良裝置的性能及使用壽命特徵。
在本說明書的例示性實施例中，由式2表示的第二單元來源於具有固化基團及乙烯基的化合物。不包括額外固化基團的聚合物具有所述聚合物無法呈現足夠耐溶劑性的缺點。然而，根據本說明書的由式2表示的第二單元因額外固化基團可經由熱處理而形成交聯鍵，且具有呈現足夠耐溶劑性的效應。
在本說明書中，「固化基團」可意謂藉由暴露於熱及/或光而與化合物交聯的反應性取代基。可在藉由藉助於熱處理或光照射分解碳-碳多鍵及環狀結構而產生的自由基彼此連接時產生交聯。
在本說明書中，莫耳分率是指藉由相對應單元主體的莫耳數除以聚合物中包括的單元主體的莫耳數的總和（重複數目）而獲得的值。
在本說明書中，當一個構件安置「於」另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸的情況，且亦包含在兩個構件之間存在又一構件的情況。
在本說明書中，當一個部件「包括」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
下文將描述本說明書中之取代基之實例，但不限於此。
在本說明書中，
Figure 02_image005
意謂待連接之部分。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且經取代的位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可經取代的位置，且當兩個或大於兩個經取代時，所述兩個或大於兩個的取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成之族群中選出的一個或兩個或大於兩個的取代基取代：氘、鹵基、腈基、烷基、環烷基、胺基、矽基、氧化膦基、芳基以及包含N、O、S、Se以及Si原子中的一或多者的雜芳基，經連接上文所例示之取代基之中的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或不具有取代基。
在本說明書中，鹵基的實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，對於醚基，醚基的氧可經以下各者取代：具有1個至30個碳原子的直鏈、分支鏈或環烷基；或具有6個至30個碳原子的芳基。特定而言，醚基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image007
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基（isopropoxy）、異丙氧基（i-propyloxy）、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳氧基的實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷基可直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至50，且更佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳地具有3個至60個碳原子，且更佳地具有3個至30個碳原子。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至50，且更佳為6至30。單環芳基的特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為10至50，且更佳為10至30。多環芳基的特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、聯伸三苯基、屈基、芴基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基經取代時，取代基可為
Figure 02_image008
、
Figure 02_image010
、
Figure 02_image012
、
Figure 02_image014
、
Figure 02_image016
、
Figure 02_image018
以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環基包含作為雜原子的N、O、S、Si以及Se中的一或多者，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至60，且更佳為2至30。雜環基的實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、喋啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、吡啶并吲哚基、茚并嘧啶（5H-茚并嘧啶）、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，除為芳族雜芳基外，雜芳基可由雜環基的實例中選出，但不限於此。
在本說明書中，伸烷基意謂在烷基中具有兩個鍵結位置的基團，亦即二價基團。除為二價伸烷基外，針對烷基之上述說明可應用於伸烷基。
在本說明書中，伸芳基意謂在芳基中具有兩個鍵結位置的基團，亦即二價基團。除為二價伸芳基外，針對芳基之上述說明可應用於伸芳基。
在本說明書中，伸雜芳基意謂在雜芳基中具有兩個鍵結位置的基團，亦即二價基團。除為二價伸雜芳基外，針對雜芳基之上述說明可應用於伸雜芳基。
在本說明書的例示性實施例中，L1至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、-O-、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的二價胺基或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本說明書的例示性實施例中，L1為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的例示性實施例中，L1為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基或經取代或未經取代的伸芴基。
在本說明書的例示性實施例中，L1為伸苯基或伸聯苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L1為伸苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L1為-O-。
在本說明書的例示性實施例中，L1為具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸烷基。
在本說明書的例示性實施例中，L1為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基或伸戊基。
在本說明書的例示性實施例中，L1為亞甲基。
在本說明書的例示性實施例中，L2為直接鍵。
在本說明書的例示性實施例中，L2為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的例示性實施例中，L2為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基或經取代或未經取代的伸芴基。
在本說明書的例示性實施例中，L2為伸苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L3及L4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的例示性實施例中，L3及L4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基或經取代或未經取代的伸芴基。
在本說明書的例示性實施例中，L3為直接鍵。
在本說明書的例示性實施例中，L3為伸苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L3為伸聯苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L3為未經取代或經烷基取代的伸芴基。
在本說明書的例示性實施例中，L3為未經取代或經甲基取代的伸芴基。
在本說明書的例示性實施例中，L4為直接鍵。
在本說明書的例示性實施例中，L4為伸苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L4為伸聯苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L4為未經取代或經烷基取代的伸芴基。
在本說明書的例示性實施例中，L4為未經取代或經甲基取代的伸芴基。
在本說明書的例示性實施例中，L5為直接鍵。
在本說明書的例示性實施例中，L5為伸苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L5為伸聯苯基。
在本說明書的例示性實施例中，L5為經取代或未經取代的二價胺基。
在本說明書的例示性實施例中，L5為未經取代或經芳基取代的二價胺基。
在本說明書的例示性實施例中，L5為未經取代或經苯基取代的二價胺基。
在本說明書的例示性實施例中，L5為-O-。
在本說明書的例示性實施例中，L5為具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸烷基。
在本說明書的例示性實施例中，L5為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基或伸己基。
在本說明書的例示性實施例中，b1及b2各自為1至10的整數，且當b1及b2各自為2或大於2時，兩個或大於兩個的L1及L5各自彼此相同或不同。
在本說明書的例示性實施例中，b1為1至5的整數。
在本說明書的例示性實施例中，b1為1至4的整數。
在本說明書的例示性實施例中，b1為1至3的整數。
在本說明書的例示性實施例中，b1為1或2。
在本說明書的例示性實施例中，b2為1。
在本說明書的例示性實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或經取代或未經取代的芴基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar1為苯基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar1為聯苯基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar1為未經取代或經烷基或芳基取代的芴基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar1為未經取代或經甲基或苯基取代的芴基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar2為苯基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar2為聯苯基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar2為未經取代或經烷基或芳基取代的芴基。
在本說明書的例示性實施例中，Ar2為未經取代或經甲基或苯基取代的芴基。
在本說明書的例示性實施例中，R1至R9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、羥基、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的例示性實施例中，R1至R3為氫。
在本說明書的例示性實施例中，R4為具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的例示性實施例中，R4為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基或第三丁基。
在本說明書的例示性實施例中，R4為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的例示性實施例中，R4為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基或經取代或未經取代的芴基。
在本說明書的例示性實施例中，R4為氫。
在本說明書的例示性實施例中，R5至R9各自為氫。
在本說明書的例示性實施例中，r4為1至5的整數，r5為1至4的整數，r6為1至3的整數，且當r4至r6各自為2或大於2時，兩個或大於兩個的R4至R6各自彼此相同或不同。
在本說明書的例示性實施例中，m1為莫耳分率且0＜m1＜1，m2為莫耳分率且0＜m2＜1，且m1+m2≤1。
在本說明書的例示性實施例中，m1為0.01＜m1＜0.99，且m2為0.01＜m2＜0.59。
在本說明書的例示性實施例中，m1為0.5＜m1＜0.99，且m2為0.01＜m2＜0.5。
在本說明書的例示性實施例中，m1＞m2。
在本說明書的例示性實施例中，m1+m2為1。
在本說明書的例示性實施例中，X為固化基團。
在本說明書的例示性實施例中，X可為由以下結構中選出的任一者。
Figure 02_image020
在所述結構中， L11為經取代或未經取代的伸烷基或經取代或未經取代的伸芳基，以及 R10至R13彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或具有1個至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的例示性實施例中，X為苯并環丁烯（cyclobutabenzene）或氧環丁烷（oxetane）。
當X為苯并環丁烯或氧環丁烷時，存在結構在乙烯聚合的製程（AIBN：使用偶氮二異丁腈的自由基引發反應）期間不受損的優勢，且當隨後施加熱時，固化開始，且因此可形成交聯聚合物，並且聚合物呈現高抗性，且因此易於用於溶液製程。
在本說明書的例示性實施例中，式1由下式101表示。 [式101]
Figure 02_image022
在式101中， L2至L4、Ar1、Ar2、R1至R6、r4至r6以及m1的定義與式1中定義的彼等相同， L101為直接鍵、-O-、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的二價胺基或經取代或未經取代的伸雜芳基，以及 b101為1至9的整數。
在本說明書的例示性實施例中，式101的L101與式1的L1的定義相同。
在本說明書的例示性實施例中，式101的b101為1至4的整數。
在本說明書的例示性實施例中，式101的b101為1至3的整數。
在本說明書的例示性實施例中，式101的b101為1或2。
在本說明書的例示性實施例中，式1由下式102表示。 [式102]
Figure 02_image024
在式102中， L2至L4、Ar1、Ar2、R1至R6、r4至r6以及m1的定義與式1中定義的彼等相同， L101為直接鍵、-O-、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的二價胺基或經取代或未經取代的伸雜芳基，以及 b101為1至9的整數。
在本說明書的例示性實施例中，式102的L101與式1的L1的定義相同。
在本說明書的例示性實施例中，式102的b101為1至4的整數。
在本說明書的例示性實施例中，式102的b101為1至3的整數。
在本說明書的例示性實施例中，式102的b101為1或2。
在本說明書的例示性實施例中，由式1表示的第一單元可由以下結構中的任一者表示。
Figure 02_image026
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
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Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
在所述結構中， m1為莫耳分率且0＜m1＜1。
在本說明書的例示性實施例中，由式2表示的第二單元可由以下結構中的任一者表示。
Figure 108106855-A0305-02-0042-1
在所述結構中，m2為莫耳分率且0<m2<1。
在本說明書的例示性實施例中，包括由式1表示的第一單元及由式2表示的第二單元的聚合物可由下式11或式12表示。 [式11]
Figure 02_image064
[式12]
Figure 02_image066
在式11及式12中， X、L1至L5、b1、b2、Ar1、Ar2、R1至R9、r4至r6、m1以及m2的定義與式1及式2中定義的彼等相同，以及 n為所述單元的重複數目，且為1至10,000的整數。
在本說明書的例示性實施例中，包括由式1表示的第一單元及由式2表示的第二單元的聚合物可為由以下結構中選出的任一者。
Figure 02_image068
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
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Figure 02_image098
Figure 02_image100
在所述結構中， m1為莫耳分率且0＜m1＜1， m2為莫耳分率且0＜m2＜1， m1+m2≤1，以及 n為所述單元的重複數目，且為1至10,000的整數。
在本說明書的例示性實施例中，包括由式1表示的第一單元及由式2表示的第二單元的聚合物可為由以下結構中選出的任一者。
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
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Figure 02_image126
Figure 02_image128
Figure 02_image130
Figure 02_image132
在本說明書的例示性實施例中，聚合物可具有5,000公克/莫耳至1,000,000公克/莫耳的數目平均分子量。特定而言，聚合物可具有5,000公克/莫耳至300,000公克/莫耳的數目平均分子量。
在本說明書中，藉由GPC裝備分析分子量。使用PL混合Bx2作為管柱，且使用四氫呋喃（tetrahydrofuran；THF）（利用0.45 m過濾器過濾並使用）作為溶劑。在1.0毫升/分鐘的流速及1毫克/毫升的樣本濃度下量測分子量。注入100升的樣本，且將管柱溫度設置為40℃。使用安捷倫（Agilent）RI偵測器作為偵測器，且以聚苯乙烯（PS）設置參考物。藉由化學工作站（ChemStation）程式執行資料處理。
本說明書提供包括所述聚合物的塗佈組成物。
根據本說明書的例示性實施例，塗佈組成物可更包括溶劑。
根據本說明書的例示性實施例，在塗佈組成物的製備期間使用偶氮二異丁腈（AIBN）。
在本說明書的例示性實施例中，塗佈組成物可呈液相。「液相」意謂組成物於室溫下在大氣壓下呈液態。
在本說明書的例示性實施例中，溶劑的實例包含：氯類溶劑，諸如三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯以及鄰二氯苯；醚類溶劑，諸如四氫呋喃及二噁烷；芳族烴類溶劑，諸如甲苯、二甲苯、三甲苯以及均三甲苯；脂族烴類溶劑，諸如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷以及正癸烷；酮類溶劑，諸如丙酮、甲基乙基酮以及環己酮；酯類溶劑，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯以及乙酸2-乙氧乙酯（ethyl cellosolve acetate）；多元醇，諸如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、丙三醇以及1,2-己二醇及其衍生物；醇類溶劑，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇以及環己醇；亞碸類溶劑，諸如二甲亞碸；醯胺類溶劑，諸如N-甲基-2-吡咯啶酮以及N,N-二甲基甲醯胺；苯甲酸酯類溶劑，諸如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯以及3-苯氧基苯甲酸酯（3-phenoxybenzoate）；以及諸如四氫萘（tetralin）的溶劑，但只要溶劑可溶解或分散根據本說明書的例示性實施例的化合物，便可使用所述溶劑，且所述溶劑不限於此。
在本說明書的例示性實施例中，塗佈組成物包括甲苯溶劑。
在另一例示性實施例中，溶劑可單獨使用，或以兩種或大於兩種溶劑的混合物使用。
在另一例示性實施例中，溶劑的沸點較佳為40℃至250℃，且更佳為60℃至230℃，但不限於此。
在另一例示性實施例中，單一溶劑或混合溶劑的黏度較佳為1厘泊至10厘泊，且更佳為3厘泊至8厘泊，但不限於此。
在又一例示性實施例中，塗佈組成物的濃度較佳為0.1重量/體積%（wt/v%）至20重量/體積%，且更佳為0.5重量/體積%至5重量/體積%，但不限於此。
在本說明書的例示性實施例中，塗佈組成物可更包含由熱聚合起始劑及光聚合起始劑所組成之族群中選出的一種或兩種或大於兩種的添加劑。
熱聚合起始劑的實例包含：過氧化物，諸如過氧化甲基乙基酮、過氧化甲基異丁基酮、過氧化乙醯丙酮、過氧化甲基環己酮、過氧化環己酮、過氧化異丁醯、過氧化2,4-二氯苯甲醯、過氧化雙-3,5,5-三甲基己醯、過氧化月桂醯、過氧化苯甲醯、過氧化對氯苯甲醯、過氧化二異丙苯、2,5-二甲基-2,5-(第三丁基氧基)-己烷、1,3-雙(第三丁基過氧基-異丙基)苯、過氧化第三丁基異丙苯、過氧化二第三丁基、2,5-二甲基-2,5-(二-第三丁基過氧基）己烷-3、三-(第三丁基過氧基)三嗪、1,1-二-第三丁基過氧基-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-二-第三丁基過氧基環己烷、2,2-二(第三丁基過氧基)丁烷、4,4-二-第三丁基過氧基戊酸正丁基酯、2,2-雙(4,4-第三丁基過氧基環己基)丙烷、異丁酸第三丁基過氧酯、二-第三丁基過氧基六氫對苯二甲酸酯、第三丁基過氧基-3,5,5-三甲基己酮、過氧苯甲酸第三丁酯以及二-第三丁基過氧基三甲基己二酸酯；或偶氮類熱聚合起始劑，諸如偶氮二異丁腈、偶氮雙二甲基戊腈以及偶氮雙環已基腈，但實例不限於此。
光聚合起始劑的實例包含：苯乙酮類光聚合起始劑或縮酮類光聚合起始劑，諸如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮-1,2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-甲基噻吩基)丙-1-酮以及1-苯基-1,2-丙烷二酮-2-(鄰乙氧羰基)肟；安息香醚類光聚合起始劑，諸如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁基醚以及安息香異丙基醚；苯甲酮類光聚合起始劑，諸如苯甲酮、4-羥基二苯甲酮、2-苯甲醯基萘、4-苯甲醯基聯苯基、4-苯甲醯基苯基醚、丙烯酸化苯甲酮以及1,4-苯甲醯基苯；噻噸酮類光聚合起始劑，諸如2-異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮以及2,4-二氯噻噸酮，且其他光聚合起始劑的實例包含乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯膦氧化物、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基乙氧膦氧化物、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯膦氧化物、雙(2,4-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酸酯、9,10-菲、吖啶類化合物、三嗪類化合物以及咪唑類化合物，但不限於此。
此外，具有光聚合促進效應的化合物可單獨使用或與光聚合起始劑組合使用。其實例包含三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯（ethyl 4-dimethylaminobenzoate）、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯（isoamyl 4-dimethylaminobenzoate）、苯甲酸(2-二甲胺基)乙酯、4,4'-二甲胺基二苯甲酮以及類似者，但不限於此。
根據本說明書的例示性實施例，藉由自由基聚合反應固化塗佈組成物，所述自由基聚合反應諸如氮氧媒介聚合（nitroxide-mediated polymerization；NMP）、原子轉移自由基聚合（atom transfer radical polymerization；ATRP）以及可逆加成斷裂鏈轉移（reversible addition fragmentation chain transfer；RAFT）聚合。
本說明書亦提供使用所述塗佈組成物形成的有機發光裝置。
在本說明書的例示性實施例中，有機發光裝置包含：第一電極；第二電極，設置為面向第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含塗佈組成物的固化產物。
在本說明書的例示性實施例中，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
在另一例示性實施例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
在本說明書的例示性實施例中，塗佈組成物的固化產物呈塗佈組成物藉由熱處理或光處理固化的狀態。
在本說明書的例示性實施例中，包含塗佈組成物的固化產物的有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸及注入電洞的層。
在本說明書的例示性實施例中，包含塗佈組成物的固化產物的有機材料層包含發光層，且所述發光層包含塗佈組成物的固化產物。
在本說明書的例示性實施例中，塗佈可更包含p摻雜材料（p型摻雜劑）。
在本說明書的例示性實施例中，p摻雜材料包含F4 TCNQ或硼陰離子。
在本說明書的例示性實施例中，p摻雜材料包含F4 TCNQ或硼陰離子，且硼陰離子包含鹵基。
在本說明書的例示性實施例中，p摻雜材料包含F4 TCNQ或硼陰離子，且硼陰離子包含F。
在本說明書的例示性實施例中，p摻雜材料由以下結構式中選出。
Figure 02_image134
在本說明書的例示性實施例中，按塗佈組成物的總重量100%計，p摻雜材料的含量為0.001重量%至50重量%、0.01重量%至30重量%或1重量%至25重量%。
在本說明書的例示性實施例中，有機發光裝置可更包含由下述者所組成之族群中選出的一個或兩個或大於兩個的層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有陽極、具有一或多個層的有機材料層以及陰極依序堆疊於基底上的正常型結構的有機發光裝置。
在又另一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有陰極、具有一或多個層的有機材料層以及陽極依序堆疊於基底上的倒置型結構的有機發光裝置。
本說明書的有機發光裝置的有機材料層亦可由單一層結構構成，但可由其中堆疊具有兩個或大於兩個層的有機材料層的多層結構構成。舉例而言，本說明書的有機發光裝置可具有包含下述者作為有機材料層的結構：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包含更少數目的有機材料層。
舉例而言，根據本說明書的例示性實施例的有機發光裝置的結構例示於圖1中。
圖1例示有機發光裝置的結構，其中陽極201、電洞注入層301、電洞傳輸層401、發光層501、同時注入及傳輸電子的層601，以及陰極701依序堆疊於基底101上。
在本說明書的例示性實施例中，可藉由使用包含聚合物的塗佈組成物來形成圖1中的電洞注入層301、電洞傳輸層401或發光層501，所述聚合物包含：由式1表示的第一單元；以及由式2表示的第二單元。
在本說明書的例示性實施例中，可藉由使用包含聚合物的塗佈組成物來形成圖1中的電洞注入層301，所述聚合物包含：由式1表示的第一單元；以及由式2表示的第二單元。
在本說明書的例示性實施例中，可藉由使用包含聚合物的塗佈組成物來形成圖1中的電洞傳輸層401，所述聚合物包含：由式1表示的第一單元；以及由式2表示的第二單元。
圖1例示有機發光裝置，且有機發光裝置不限於此。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
本說明書的有機發光裝置可藉由本領域中已知的材料及方法製造，不同之處在於使用所述塗佈組成物形成有機材料層的一或多個層。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置可藉由在基底上依序堆疊陽極、有機材料層以及陰極來製造。在此情況下，有機發光裝置可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）如下製造：在基底上沈積具有傳導性的金屬或金屬氧化物或其合金以形成陽極；於其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層；以及隨後於其上沈積可用作陰極的材料。除了上文所描述的方法之外，有機發光裝置可藉由在基底上依序沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製造。
本說明書亦提供用於製造使用塗佈組成物形成的有機發光裝置的方法。
特定言之，本說明書的例示性實施例提供用於製造有機發光裝置的方法，方法包含：製備基底；在基底上形成陰極或陽極；在陰極或陽極上形成具有一或多個層的有機材料層；以及在有機材料層上形成陽極或陰極，其中形成有機材料層包含藉由使用塗佈組成物形成具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書的例示性實施例中，使用塗佈組成物形成的有機材料層藉由使用旋轉塗佈或噴墨而形成。
在另一例示性實施例中使用塗佈組成物形成的有機材料層藉由印刷方法而形成。
在本說明書的又另一例示性實施例中，印刷方法的實例包含噴墨印刷、噴嘴印刷、平版印刷、轉移印刷或網版印刷以及類似者，但不限於此。
根據本說明書的例示性實施例的塗佈組成物因其結構特徵而適用於溶液製程，使得可藉由印刷方法形成有機材料層，且因此在製造裝置時，就時間及成本而言，存在經濟效應。
在本說明書的例示性實施例中，形成使用塗佈組成物形成的有機材料層包含：用塗佈組成物塗佈陰極或陽極；以及對塗佈組成物進行熱處理或光處理。
在本說明書的例示性實施例中，使用塗佈組成物形成的有機材料層進行熱處理的時間較佳地在1小時內，且更佳地在30分鐘內。
在本說明書的例示性實施例中，使用塗佈組成物形成的有機材料層進行熱處理所處的大氣較佳為惰性氣體，諸如氬氣及氮氣。
當形成使用塗佈組成物形成的有機材料層包含對塗佈組成物進行熱處理或光處理時，塗佈組成物中所包含的多個芴基可形成交聯鍵結，藉此提供包含薄膜結構的有機材料層。在此情況下，有可能防止有機材料層被沈積在使用塗佈組成物形成的有機材料層的表面上的溶劑溶解或形態上受影響或因所述溶劑而分解。
因此，當使用塗佈組成物形成的有機材料層藉由包含對塗佈組成物進行熱處理或光處理的方法而形成時，對溶劑的抗性增加，使得多個層可藉由反覆地進行溶液沈積及交聯方法而形成，且穩定性增加，使得裝置的使用壽命特徵可增加。
在本說明書的例示性實施例中，包含聚合物的塗佈組成物可使用藉由與聚合物黏合劑混合而分散的塗佈組成物。
在本說明書的例示性實施例中，對於聚合物黏合劑，並不極其抑制電荷傳輸的彼等為較佳的，且較佳使用對於可見光並不具有強吸收性的彼等。例示以下作為聚合黏合劑：聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷以及類似者。
此外，在有機材料層中，根據本說明書的例示性實施例的聚合物亦可單獨包含為化合物，且可藉由使用與另一單體混合的塗佈組成物而包含為共聚物。另外，聚合物可藉由使用與另一聚合物混合的塗佈組成物而包含為共聚物或混合物。
作為陽極材料，具有高功函數的材料通常為較佳的，以有助於將電洞注入至有機材料層中。本說明書中可使用的陽極材料的特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩] (PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似者，但不限於此。
作為陰極材料，具有低功函數的材料通常為較佳的，以有助於將電子注入至有機材料層中。陰極材料的特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al；以及類似者，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在陽極注入電洞的效應以及將電洞注入至發光層或發光材料中的極佳效應，防止發光層產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料中，且形成薄膜的能力亦極佳。電洞注入材料的最高佔用分子軌域（HOMO）較佳為在陽極材料的功函數與相鄰有機材料層的HOMO之間的值。電洞注入材料的特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺類及聚噻吩類導電聚合物以及類似者，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層的電洞且將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自陽極或電洞注入層的電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分兩者的嵌段共聚物以及類似者，但不限於此。
發光材料為可藉由接收分別來自電洞傳輸層及電子傳輸層的電洞及電子且組合電洞及電子來在可見光區域中發光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高量子效率的材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺化合物；聚芴；紅螢烯（lubrene）；以及類似者，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料的實例包含稠合芳族環衍生物，或含雜環化合物以及類似者。特定言之，稠合芳族環衍生物的實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合芴化合物以及類似者，且含雜環化合物的實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似者，但其實例不限於此。
摻雜材料的實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合芴化合物、金屬錯合物以及類似者。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳胺基的稠合芳族環衍生物，且其實例包含具有芳胺基的芘、蒽、屈、二茚并芘以及類似者，且苯乙烯基胺化合物為以下化合物：其中經取代或未經取代的芳胺經至少一個芳基乙烯基取代，且由芳基、矽基、烷基、環烷基以及芳胺基所組成之族群中選出的一個或兩個或大於兩個的取代基為經取代或未經取代的。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似者，但不限於此。此外，金屬錯合物的實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似者，但不限於此。
電子傳輸層為接收來自電子注入層的電子且將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料宜為可有效地接收來自陰極的電子且將電子轉移至發光層的具有高電子遷移率的材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬複合物；以及類似者，但不限於此。如根據先前技術所使用，電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用。特定而言，陰極材料的適當實例為具有低功函數的典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在每一情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子的層，且較佳為如下化合物：具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效應及將電子注入至發光層或發光材料的極佳效應，防止由發光層產生的激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦為極佳的。其特定實例包含芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮（anthrone）以及類似者，以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包含8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似者，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞達至陰極的層，且一般可在與電洞注入層的條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、鋁錯合物以及類似者，但不限於此。
根據所使用材料，根據本說明書的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
在本申請案的例示性實施例中，化合物可包含於除有機發光裝置以外的有機太陽能電池或有機電晶體中。 [發明模式]
在下文中，將參考用於特定地描述本說明書的實例詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書的實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書的範疇限於下文所描述的實例。提供本說明書的實例以向於本領域的普通技術人員更完整地解釋本說明書。＜ 製備實例 ＞ ＜製備實例1.合成中間物＞ （1）合成中間物3
Figure 02_image136
將2-溴-9-芴酮（1）（20.2公克，60毫莫耳）放入燒瓶中且使其溶解於無水四氫呋喃（200毫升）中，且隨後將燒瓶放入冰水浴中。緩慢地向其中放入溴化苯基鎂（3 M於醚中，30毫升，90毫莫耳），且在0℃下攪拌所得溶液1小時。用NH4 Cl（水溶液）停止反應，且用二乙醚及水萃取產物。在收集有機層之後，有機層使用MgSO4 乾燥且經過濾。藉由真空旋轉濃縮器乾燥濾液以移除有機溶劑，且管柱純化殘餘物以獲得21.8公克的中間物2（產率為83%）。
在將中間物2（16.6公克，40毫莫耳）、苯酚（18.8公克，200毫莫耳）以及甲磺酸（57毫升）放入圓底燒瓶中之後，在50℃下攪拌所得混合物3小時。在反應完成之後將蒸餾水（57毫升）放入混合物中，且隨後攪拌所得混合物30分鐘。在用蒸餾水充分洗滌經過濾器過濾的固體之後，固體在50℃下於真空烘箱中乾燥，以獲得16.6公克的中間物3（產率為82%）。 （2）合成中間物4
Figure 02_image138
中間物3（10公克，24.19毫莫耳）、4-硝基苯甲醛（4.38公克，29.03毫莫耳）、碳酸銫（15.76公克，48.36毫莫耳）以及乙酸銅(II)（441毫克，2.42毫莫耳）溶解於二甲基甲醯胺（80毫升）中，且隨後在100℃的溫度下攪拌所得溶液15小時。在溶液冷卻至室溫之後，藉由使用氯化銨終止反應，蒸發二甲基甲醯胺，且隨後用二氯甲烷及水萃取殘餘物。在收集有機層之後，有機層使用MgSO4 乾燥且經過濾。在藉由真空旋轉濃縮器乾燥濾液以蒸發有機溶劑之後，管柱純化殘餘物以獲得10.5公克的中間物4（產率為84%）。 （3）合成中間物5
Figure 02_image140
在將tBuOK（1.37公克，12.23毫莫耳）及無水四氫呋喃（20毫升）放入溴化甲基三苯基鏻（4.37公克，12.23毫莫耳）中且隨後在室溫下攪拌所得混合物10分鐘之後，向0.5 M態的四氫呋喃緩慢地逐滴添加中間物4（3.16公克，6.11毫莫耳），且隨後攪拌所得混合物4小時。在藉由逐滴添加呈過飽和水溶液態的碳酸氫鈉來終止反應之後，用乙酸乙酯及水萃取產物。在收集有機層之後，有機層使用MgSO4 乾燥且經過濾。在藉由真空旋轉濃縮器乾燥濾液以蒸發有機溶劑之後，管柱純化殘餘物以獲得4公克的中間物5（產率為92%）。 （4）合成中間物6
Figure 02_image142
在將中間物5（1.29公克，2.5毫莫耳）、硼酸（3公克，6.25毫莫耳）、Pd(PPh3 )4 （144毫克，0.125毫莫耳）以及K2 CO3 （1.73公克，12.5毫莫耳）放入圓底燒瓶中之後，用氮氣取代燒瓶的大氣。在向其中放入四氫呋喃（9.4毫升）以及H2 O（3.1毫升）之後，在90℃下攪拌所得混合物4小時。在反應終止之後，用乙酸乙酯及水萃取產物。在收集有機層之後，有機層使用MgSO4 乾燥且經過濾。在藉由真空旋轉濃縮器乾燥濾液以蒸發有機溶劑之後，管柱純化殘餘物以獲得2.0公克的中間物6（產率為90%）。 （5）合成中間物7
Figure 02_image144
藉由執行與合成中間物6的方法中相同的布赫瓦爾德-哈特維希（Buchwald-Hartwig）胺化反應來獲得4.1克的中間物7。 （6）合成中間物8
Figure 02_image146
藉由執行與合成中間物6的方法中相同的布赫瓦爾德-哈特維希胺化反應來獲得2.7克的中間物8。 （7）合成中間物9
Figure 02_image148
中間物3（10公克，24.19毫莫耳）、1-(氯甲基)-4-乙烯基苯（4.43公克，29.03毫莫耳）、碳酸銫（15.76公克，48.36毫莫耳）以及乙酸銅(II)（441毫克，2.42毫莫耳）溶解於二甲基甲醯胺（80毫升）中，且隨後在100℃的溫度下攪拌所得溶液8小時。在溶液冷卻至室溫之後，藉由使用呈飽和水溶液溶液態的碳酸氫鈉終止反應，蒸發二甲基甲醯胺，且隨後用乙酸乙酯及水萃取殘餘物。在收集有機層之後，有機層使用MgSO4 乾燥且經過濾。在藉由真空旋轉濃縮器乾燥濾液以蒸發有機溶劑之後，管柱純化殘餘物以獲得11.8公克的中間物9（產率為92%）。 （8）合成中間物10
Figure 02_image150
中間物10（4.3公克）藉由以與合成中間物4及中間物5的方法相同的方式執行實驗而獲得，不同之處在於使用中間物a替代中間物3。 （9）合成中間物11
Figure 02_image152
中間物11（2.8公克）藉由以與合成中間物6的方法相同的方式執行實驗而獲得，不同之處在於使用中間物9替代中間物5。 （10）合成中間物12
Figure 02_image154
中間物12（1.8公克）藉由以與合成中間物6的方法相同的方式執行實驗而獲得，不同之處在於使用中間物10替代中間物5。 （11）合成中間物13
Figure 02_image156
將中間物10（3公克）、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺（1.8公克）、Pd(tBu3 P2 )（134毫克）以及NatBuO（1.5公克）放入甲苯（10毫升）中，且在100℃下攪拌所得溶液10小時。在溶液冷卻至室溫之後，藉由使用蒸餾水及二氯甲烷收集有機層，且隨後有機層使用MgSO4 乾燥且經過濾。在藉由真空旋轉濃縮器乾燥濾液以蒸發有機溶劑之後，管柱純化殘餘物以獲得2.8公克的中間物13（產率為70%）。 （12）合成中間物14
Figure 02_image158
中間物14（1.1公克）藉由以與合成中間物9的方法相同的方式執行合成而獲得，不同之處在於使用中間物a替代中間物3。 （13）合成中間物15
Figure 02_image160
中間物15（0.7公克）藉由以與合成中間物13的方法相同的方式執行合成而獲得，不同之處在於分別使用中間物14及9,9-二甲基-N-聯苯基-9H-芴-2-胺替代中間物10及9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺。 （14）合成比較化合物Z
Figure 02_image162
中間物16（2.6公克）藉由以與合成中間物14的方法相同的方式執行合成而獲得，不同之處在於使用(氯甲基)苯替代1-(氯甲基)-4-乙烯基苯。比較化合物Z（1.7公克）藉由以與合成中間物15的方法相同的方式執行合成而獲得，不同之處在於使用中間物16替代中間物14。＜ 合成實例 2 . 合成聚合物 A＞
Figure 02_image164
在將中間物6（1公克）及3-乙烯基雙環[4.2.0]八-1,3,5-三烯（34毫克）（由奧德里奇化學公司（Aldrich Chemical Co., Ltd.）製造）以及偶氮二異丁腈（6.5毫克）放入圓底燒瓶中且隨後將所得混合物在氮氣氛圍下放入無水甲苯（8毫升）之後，在60℃下攪拌所得混合物2小時。在反應終止之後，沈澱於乙醇中的沈澱物經過濾且經乙酸乙酯洗滌，且隨後乾燥所得固體以獲得740毫克的聚合物A（產率為74%）。Mn = 35,492，Mw = 92,016＜ 製備實例 3. 合成聚合物 B＞
Figure 02_image166
620毫克的聚合物B（產率為62%）藉由以與合成聚合物A的方法相同的方式執行實驗而獲得，不同之處在於使用中間物11替代中間物6。Mn = 26,248，Mw = 49,381＜ 製備實例 4. 合成聚合物 C＞
Figure 02_image168
620毫克的聚合物C（產率為62%）藉由以與合成聚合物A的方法相同的方式執行實驗而獲得，不同之處在於使用中間物12替代中間物6。Mn = 20,871，Mw = 37,961＜ 製備實例 5. 合成聚合物 D＞
Figure 02_image170
670毫克的聚合物D（產率為67%）藉由以與合成聚合物A的方法相同的方式執行實驗而獲得，不同之處在於使用中間物13替代中間物6。Mn = 17,148，Mw = 36,791＜ 製備實例 6. 合成聚合物 E＞
Figure 02_image172
490毫克的聚合物E（產率為49%）藉由以與合成聚合物A的方法相同的方式執行實驗而獲得，不同之處在於使用中間物15替代中間物6。Mn = 19,540，Mw = 27,439＜ 實例 ＞ [製備ITO基底]
將薄薄地塗佈有1,500埃厚度的氧化銦錫（ITO）的玻璃基底放入溶解有清潔劑的蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。
在用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇及丙酮溶劑進行超音波洗滌，基底經乾燥，且隨後基底經清潔5分鐘，且隨後經傳輸至手套箱。 [裝置實例1]
透明ITO電極的ITO表面經用聚合物A：以下p型摻雜劑（下式M）（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨旋塗（4,000轉/分）及透明ITO電極在200℃經熱處理（經固化）30分鐘，藉此形成厚度為40奈米的電洞注入層。此後，透明ITO電極經傳輸至真空沈積機器，且隨後電洞傳輸層藉由以下化合物G真空沈積至電洞注入層上而形成為具有20奈米的厚度。
隨後，以下化合物H及化合物I（重量比為8:2）真空沈積為在電洞傳輸層上具有20奈米的厚度，藉此形成發光層。化合物J真空沈積為在發光層上具有35奈米的厚度，藉此形成同時注入及傳輸電子的層。LiF及鋁依序在同時注入及傳輸電子的層上分別沈積為具有1奈米及100奈米的厚度，藉此形成陰極。
在前述過程中，有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間的真空度維持在2×10-7 托（torr）至5×10-8 托，藉此製造有機發光裝置。 [化合物G]
Figure 02_image174
[化合物H]
Figure 02_image176
[化合物I]
Figure 02_image178
[化合物J]
Figure 02_image180
[式M]
Figure 02_image182
[裝置實例2]
以與裝置實例1中的過程相同的方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用聚合物B:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨替代在裝置實例1中的製造過程中的電洞注入層的膜形成期間的聚合物A:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨。 [裝置實例3]
以與裝置實例1中的過程相同的方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用聚合物C:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨替代在裝置實例1中的製造過程中的電洞注入層的膜形成期間的聚合物A:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨。 [裝置實例4]
以與裝置實例1中的過程相同的方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用聚合物D:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨替代在裝置實例1中的製造過程中的電洞注入層的膜形成期間的聚合物A:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨。 [裝置實例5]
以與裝置實例1中的過程相同的方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用聚合物E:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨替代在裝置實例1中的製造過程中的電洞注入層的膜形成期間的聚合物A:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨。 [比較性裝置實例1]
以與裝置實例1中的過程相同的方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用以下單一分子Z:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨替代在裝置實例1中的製造過程中的電洞注入層的膜形成期間的聚合物A:p型摻雜劑（重量比為8:2）的2重量%的甲苯油墨。
Figure 02_image184
在電流施加至裝置實例1至裝置實例5以及比較性裝置實例1中製造的有機發光裝置時，量測電壓、效率以及使用壽命，且結果展示於以下[表1]中。T95意謂在光密度為20毫安/平方公分下將初始明度設置為100%時明度降低至95%所耗費的時間。此外，EQE藉由在電壓施加至裝置使得電流密度為10毫安/平方公分時藉由使用分光輻射度計CS-1000（由柯尼卡美能達光學公司（Konica Minolta Optics, Inc.）製造）量測光譜輻射明度譜而獲得的值，且自所獲得的光譜輻射明度譜計算外部量子效率。 [表1]
Figure 108106855-A0304-0001
如表1中所展示，可見如下情況：其中與使用單一分子化合物的比較性裝置實例1相比，使用根據本說明書的使用包含由式1表示的第一單元及由式2表示的第二單元的聚合物的塗佈組成物作為電洞注入層的材料呈現高效率的極佳效應，特定言之，長使用壽命。
因此，可見由於根據本說明書的使用包含由式1表示的第一單元及由式2表示的第二單元的聚合物的塗佈組成物就塗層的均勻度及膜的穩定性而言為極佳的，因此有可能藉由使用塗佈組成物改良有機發光裝置的性能。
儘管上文已描述本發明的較佳例示性實施例，但本發明不限於此，且可在申請專利範圍及具體實施方式的範疇內作出及進行各種修改，且各種修改亦在本發明的範疇內。
101‧‧‧基底 201‧‧‧陽極 301‧‧‧電洞注入層 401‧‧‧電洞傳輸層 501‧‧‧發光層 601‧‧‧注入及傳輸電子的層 701‧‧‧陰極
圖1說明根據本說明書的例示性實施例的有機發光裝置的實例。
Figure 108106855-A0101-11-0002-2
101‧‧‧基底
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞注入層
401‧‧‧電洞傳輸層
501‧‧‧發光層
601‧‧‧注入及傳輸電子的層
701‧‧‧陰極

Claims (12)

  1. 一種聚合物，包括：由下式101表示的第一單元；以及由下式2表示的第二單元：
    Figure 108106855-A0305-02-0105-2
    Figure 108106855-A0305-02-0105-3
     在式101及式2中，X為固化基團，L101為-O-、具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的 伸烷基、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基或具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，L2至L5彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、-O-、經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的二價胺基或經取代或未經取代的伸雜芳基，b101為1至9的整數，b2為1至10的整數，當b101及b2各自為2或大於2時，兩個或大於兩個的L101及L5各自彼此相同或不同，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，R1至R9彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、羥基、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜環基，r4為1至5的整數，r5為1至4的整數，r6為1至3的整數，當r4至r6各自為2或大於2時，兩個或大於兩個的R4至R6各自彼此相同或不同，m1為莫耳分率且0<m1<1，m2為莫耳分率且0<m2<1，以及m1+m2=1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中X為由以下結構中選出的任一者：
    Figure 108106855-A0305-02-0107-5
     在所述結構中，L11為經取代或未經取代的伸烷基或經取代或未經取代的伸芳基，以及R10至R13彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或具有1個至6個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述由式101表示的第一單元由以下結構中的任一者表示：
    Figure 108106855-A0305-02-0108-6
    Figure 108106855-A0305-02-0109-7
    Figure 108106855-A0305-02-0110-8
    Figure 108106855-A0305-02-0111-10
    Figure 108106855-A0305-02-0112-49
    Figure 108106855-A0305-02-0113-12
    Figure 108106855-A0305-02-0114-13
    Figure 108106855-A0305-02-0115-14
    Figure 108106855-A0305-02-0116-50
    Figure 108106855-A0305-02-0117-51
    Figure 108106855-A0305-02-0118-17
    Figure 108106855-A0305-02-0119-18
    Figure 108106855-A0305-02-0120-19
    Figure 108106855-A0305-02-0121-20
    Figure 108106855-A0305-02-0122-21
    Figure 108106855-A0305-02-0123-22
    Figure 108106855-A0305-02-0124-23
    Figure 108106855-A0305-02-0125-24
     在所述結構中，m1為莫耳分率且0<m1<1。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述由式2表示的第二單元由以下結構中的任一者表示：
    Figure 108106855-A0305-02-0126-25
     在所述結構中，m2為莫耳分率且0<m2<1。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中包括所述由式101表示的第一單元及所述由式2表示的第二單元的所述聚合物為由以下結構中選出的任一者：
    Figure 108106855-A0305-02-0127-26
    Figure 108106855-A0305-02-0128-28
    Figure 108106855-A0305-02-0129-29
    Figure 108106855-A0305-02-0130-31
    Figure 108106855-A0305-02-0131-32
    Figure 108106855-A0305-02-0132-34
    Figure 108106855-A0305-02-0133-36
    Figure 108106855-A0305-02-0134-37
    Figure 108106855-A0305-02-0135-39
    Figure 108106855-A0305-02-0136-40
    Figure 108106855-A0305-02-0137-41
    Figure 108106855-A0305-02-0138-42
    Figure 108106855-A0305-02-0139-43
    Figure 108106855-A0305-02-0140-44
    Figure 108106855-A0305-02-0141-46
    Figure 108106855-A0305-02-0142-47
    Figure 108106855-A0305-02-0143-48
     在所述結構中，m1為莫耳分率且0<m1<1，m2為莫耳分率且0<m2<1，m1+m2=1，以及n為單元的重複數目，且為1至10,000的整數。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的聚合物，其中所述聚合物具有5,000公克/莫耳至1,000,000公克/莫耳的數目平均分子量。
  7. 一種塗佈組成物，包括如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的聚合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的塗佈組成物，更包括：p摻雜材料。
  9. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置為面向所述第一電極；以及具有一或多個層的有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包括如申請專利範圍第7項所述的塗佈組成物的固化產物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置，其中所述塗佈組成物的所述固化產物處於藉由熱處理或光處理使所述塗佈組成物固化的狀態。
  11. 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置，其中包括所述塗佈組成物的所述固化產物的所述有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸及注入電洞的層。
  12. 如申請專利範圍第9項所述的有機發光裝置，其中包括所述塗佈組成物的所述固化產物的所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述塗佈組成物的所述固化產物。
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