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TWI773645B - 感光性組成物、圖型形成方法、永久膜及ｃｍｏｓ影像感測器用濾色片 - Google Patents

感光性組成物、圖型形成方法、永久膜及ｃｍｏｓ影像感測器用濾色片 Download PDF

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TWI773645B
TWI773645B TW105116126A TW105116126A TWI773645B TW I773645 B TWI773645 B TW I773645B TW 105116126 A TW105116126 A TW 105116126A TW 105116126 A TW105116126 A TW 105116126A TW I773645 B TWI773645 B TW I773645B
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TW
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alkali
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mass
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TW105116126A
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TW201704862A (zh
Inventor
井上朋之
磯部信吾
松本直純
Original Assignee
日商東京應化工業股份有限公司
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Abstract

提供一種感光性組成物，其可形成熱流動性及解像性為優異、顯影時之殘膜率高、且透過率之長期安定性為優異之膜，以及提供使用該感光性組成物之圖型形成方法、使用該感光性組成物所形成之永久膜、包含該永久膜之CMOS影像感測器用濾色片。
在包含鹼可溶性聚合物、及含醌二疊氮基之化合物之感光性組成物中，作為鹼可溶性聚合物，係使用包含下述式(a-1)所表示之構成單位(a1)、具有交聯性基之構成單位(a2)、與具有羥基烷基之構成單位(a3)，且質量平均分子量未滿15000之鹼可溶性聚合物。

Description

感光性組成物、圖型形成方法、永久膜及CMOS影像感測器用濾色片
本發明為關於包含鹼可溶性聚合物、及含醌二疊氮基(quinone diazide group)之化合物之感光性組成物。
以往以來，在液晶面板或CMOS(固體攝影元件)等的半導體裝置中所使用的基板之微細加工中，被使用來形成永久膜的感光性組成物，係含有包含來自於甲基丙烯酸4-羥基苯酯之構成單位之樹脂。如此般的感光性組成物係用於賦予玻璃轉移溫度(Tg)為高的永久膜(例如，專利文獻1)。
然而，CMOS等中所使用的濾色片(color filter)可藉由下述之方法形成：例如將正型感光性組成物塗布於基板上形成塗布膜後，對塗布膜以進行曝光、顯影來除去曝光部，並使其圖型化。
但於基板上製造濾色片之際，有使用具有1~數μm左右高度的段差的基板之情形。該情形時，感光性組成物會存積於段差部分，難以將感光性組成物在基板上 塗布成均勻膜厚。因此，在具備段差的基板上來形成由感光性組成物所成之塗布膜，越接近段差附近的膜厚為厚。
由於如此般之理由，在具備段差的基板上形成經圖型化的濾色片時，具有下述般之問題：位於段差附近的圖型部之高度較其他圖型部之高度為高。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2010-54809號公報
作為解決如此般問題之方法，可考慮於基板上形成墊高膜來縮小段差。首先，將感光性組成物塗布至具備有段差的基板上，來形成塗布膜。接著，將塗布膜藉由曝光及顯影來將不要部分的曝光部除去而形成墊高膜。藉此可使基板上的段差變小。
然而，如圖1所示般，將塗布膜11形成於具有段差的基板10上時，自段差之上部起之附近當中，自段差之上部起至基板表面之間會產生傾斜(slope)之形狀。關於墊高膜，具有即使是形成有墊高膜仍殘留傾斜形狀之問題。
墊高膜若於段差部附近存在有膜厚為厚的傾斜時，於形成濾色片之際，將難以均勻塗布感光性組成物。
就如此般之理由，對於墊高膜係要求著經加熱而可流動並容易平坦化的良好的熱流動性。又，對於墊高膜之形成時所使用的感光性組成物係要求著良好的解像性、與顯影後未有過度膜減少的高的殘膜率，對於墊高膜亦要求著：「圖型化後即使是隨著時間之經過，透過率亦未變化的優異的長期安定性」。
本發明為有鑑於上述般課題之發明，本發明之目的為提供一種感光性組成物，其可形成熱流動性及解像性為優異、顯影時之殘膜率高、且透過率之長期安定性為優異之膜，以及提供使用該感光性組成物之圖型形成方法、使用該感光性組成物所形成之永久膜、包含該永久膜之CMOS影像感測器用濾色片。
本發明人為了解決上述課題經重複深入之研究。其結果發現，藉由使用一感光性組成物，其包含特定的鹼可溶性聚合物、及含醌二疊氮基之化合物，可解決上述課題，因而完成本發明。
本發明之第一樣態為一種感光性組成物，其包含鹼可溶性聚合物、及含醌二疊氮基之化合物，其特徵為，前述鹼可溶性聚合物包含下述式(a-1)所表示之構成單位(a1)、具有交聯性基之構成單位(a2)、與具有羥基烷基之構成單位(a3)，質量平均分子量未滿15000，
Figure 105116126-A0202-12-0004-2
[上述式(a-1)中，R0係表示氫原子或甲基，R1係表示單鍵或碳原子數1~5之伸烷基，R2係表示碳原子數1~5之烷基，a係表示1~5之整數，b係表示0~4之整數，a+b係5以下。尚且當R2存在2以上時，該等的R2可互為相同或相異]。
本發明之第二樣態為一種圖型形成方法，其特徵為包含下述步驟：將由第一樣態之感光性組成物所成之塗布膜形成於具有段差的基板上之步驟；將塗布膜藉由曝光及顯影而圖型化之步驟；將經圖型化的塗布膜加熱至指定的溫度來形成圖型之步驟。
本發明之第三樣態為一種永久膜，其特徵為使用第一樣態之感光性組成物所形成。
本發明之第四樣態為一種CMOS影像感測器 用濾色片，其特徵為包含第三樣態之永久膜。
藉由本發明可提供一種感光性組成物，其可形成熱流動性及解像性為優異、顯影時之殘膜率高、且透過率之長期安定性為優異之膜，以及提供使用該感光性組成物之圖型形成方法、使用該感光性組成物所形成之永久膜、包含該永久膜之CMOS影像感測器用濾色片。
10‧‧‧基板
11‧‧‧塗布膜
[圖1]模擬表示形成於附有段差的基板上的塗布膜之斷面圖。
[圖2](a)表示實施例1所得到的墊高膜之電子顯微鏡影像之圖；(b)表示比較例8所得到的墊高膜之電子顯微鏡影像之圖。
[實施發明之最佳形態]
以下對於本發明之實施形態進行詳細說明，但本發明並不受限於下述實施形態，在本發明之目的之範圍內可加入適當變更來予以實施。
本發明之感光性組成物為包含「鹼可溶性聚合物」、及「含醌二疊氮基之化合物」。以下關於感光性 組成物，有記載為「組成物」之情形。
<鹼可溶性聚合物>
鹼可溶性聚合物包含下述式(a-1)所表示之構成單位(a1)、具有交聯性基之構成單位(a2)、與具有羥基烷基之構成單位(a3)。
Figure 105116126-A0202-12-0006-3
[上述式(a-1)中，R0係表示氫原子或甲基，R1係表示單鍵或碳原子數1~5之伸烷基，R2係表示碳原子數1~5之烷基，a係表示1~5之整數，b係表示0~4之整數，a+b係5以下。尚且當R2存在2以上時，該等的R2可互為相同或相異]。
上述式(a-1)中，R0較佳為甲基。(該構成單位以下亦有稱為「PQMA單位」之情形。
R1為單鍵或碳原子數1~5之直鏈狀或分支鏈狀之伸烷基。作為R1之具體例，除了單鍵以外，可舉例 亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基、n-伸丁基、伸異丁基、tert-伸丁基、伸戊基、伸異戊基、伸新戊基等。其中，以單鍵、亞甲基、伸乙基為較佳。特別是單鍵時，由於可提升鹼可溶性，故較佳。
就本發明之效果之觀點、或所謂容易製造之點而言，a較佳為1。
苯環上的羥基，當將與R1鍵結的碳原子作為基準(1號位)時，以鍵結於4號位為較佳。
R2為碳原子數1~5之直鏈狀或分支鏈狀之烷基。作為R2之具體例，可舉例甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、tert-丁基、戊基、異戊基、新戊基等。其中，就所謂容易製造之點而言，較佳為甲基或乙基。
作為上述構成單位(a1)，具體而言可舉例下述式(a1-1)~(a1-3)所表示之單位。特佳為式(a1-2)所表示之構成單位。
Figure 105116126-A0202-12-0008-4
該構成單位(a1)係藉由使下述式(a1)’所表示之聚合性單體彼此聚合、或使下述式(a1)’所表示之聚合性單體與其他的聚合性單體共聚合，而可導入於鹼可溶性聚合物中。
Figure 105116126-A0202-12-0008-5
[上述式(a1)’中，R0、R1、R2、a、b與上述為相同]。
構成單位(a2)為具有交聯性基之構成單位。該交聯性基為藉由熱而進行交聯之官能基。鹼可溶性聚合物為藉由具有構成單位(a2)，而可形成透過率之長期安定性為優異之永久膜。作為交聯性基，可舉例如環氧基、氧雜環丁烷基。其中，就共聚物之製造之容易性而言，該構成單位(a2)較佳為具有環氧基。當構成單位(a2)具有環氧基時，有作為組成物之保存安定性降低之情形。但作為鹼可溶性聚合物係藉由使用包含上述構成單位(a1)與構成單位(a2)之組合之共聚物，可提升組成物之保存安定性。
具有作為如此般交聯性基的環氧基的構成單位(a2)，例如藉由使丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、α-乙基丙烯酸縮水甘油酯、α-n-丙基丙烯酸縮水甘油酯、α-n-丁基丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸-3,4-環氧基丁酯、甲基丙烯酸-3,4-環氧基丁酯、丙烯酸-6,7-環氧基庚酯、甲基丙烯酸-6,7-環氧基庚酯、α-乙基丙烯酸-6,7-環氧基庚酯、o-乙烯基苄基縮水甘油基醚、m-乙烯基苄基縮水甘油基醚、p-乙烯基苄基縮水甘油基醚、甲基丙烯酸(3,4-環氧基環己基)甲酯等的聚合性單體共聚合而可衍生。該等的構成單位(a2)可為單獨、或2種以上之組合。
作為特佳的構成單位(a2)，可舉例下述式(a2-1)或(a2-2)所表示之構成單位。就製造之容易性、成本之優異性及提高耐溶劑性之點而言，較佳使用構成單位 (a2)。
Figure 105116126-A0202-12-0010-7
[上述式(a2-1)及(a2-2)中，R3係表示氫原子或甲基]。
構成單位(a3)為具有羥基烷基之構成單位。羥基烷基中，烷基為直鏈或分支鏈狀。羥基烷基之碳原子數未特別限定，但例如以1~6為較佳，又較佳為2~4。羥基之數未特別限定，但通常以1為較佳。
具有羥基烷基之構成單位(a3)，例如藉由使(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-3-羥基-n-丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基-n-丁酯、(甲基)丙烯酸-5-羥基-n-戊酯、(甲基)丙烯酸-6-羥基-n-己酯等的聚合性單體共聚合而可衍生。該等的構成單位(a3)可為單獨、或2種以上之組合。
作為特佳的構成單位(a3)，具體而言可舉例下述式 (a3-1)所表示之單位。
Figure 105116126-A0202-12-0011-8
[上述式(a3-1)中，R3係表示氫原子或甲基]。
鹼可溶性聚合物為藉由含有包含構成單位(a3)的共聚物，而可提升組成物之對於鹼顯影液之溶解性。又，與構成單位(a2)成分之交聯性會變高，曝光部與未曝光部之對於鹼顯影液之溶解性之差(對比)會變大，而可作為正型阻劑充分產生機能。
尚，鹼可溶性聚合物特佳為：包含構成單位(a1)、(a2)、及(a3)但不包含由(甲基)丙烯酸類所衍生之構成單位。亦即，特佳為不包含具有羧基之構成單位。藉此，可提升感光性組成物之安定性。
鹼可溶性聚合物中，構成單位(a1)之含有量較佳為超過0質量%且未滿40質量%。構成單位(a1)之含有 量之上限，又較佳為20質量%以下。只要構成單位(a1)之含有量為上述範圍內，使用組成物可容易形成透過率之長期安定性為優異之永久膜。
鹼可溶性聚合物中，構成單位(a2)之含有量較佳為20質量%以上，又較佳為65質量%以上。藉由使構成單位(a2)之含有量成為上述範圍，可促進構成單位(a1)與構成單位(a2)之交聯之同時，使用組成物可容易形成透過率之長期安定性為優異之永久膜。
鹼可溶性聚合物中，構成單位(a3)之含有量較佳為超過0質量%且20質量%以上，又較佳為10質量%~20質量%。藉由使構成單位(a3)之含有量成為上述範圍，鹼可溶性為優異，又，於上述範圍內，若構成單位(a3)之含有量越多時，可期待組成物之解像性之提升。
鹼可溶性聚合物之質量平均分子量(Mw：凝膠滲透層析法(GPC)之藉由聚苯乙烯換算之測定值，本說明書中為相同)為未滿15000，又較佳為3000~10000。藉由使鹼可溶性聚合物之質量平均分子量成為上述範圍，可形成熱流動性為優異之膜。又，於上述範圍內，若鹼可溶性聚合物之質量平均分子量越小時，可期待熱流動性之提升。
鹼可溶性聚合物可藉由習知的自由基聚合來製造。亦即，可將可衍生前述構成單位(a1)、(a2)、(a3)的聚合性單體、及習知的自由基聚合起始劑溶解於聚合溶劑後，藉由加熱攪拌而製造。
鹼可溶性聚合物，除了上述共聚物以外，亦可包含其他的聚合物。作為其他的聚合物，可舉例包含構成單位(a3)之聚合物、包含構成單位(a1)與構成單位(a3)之共聚物、包含構成單位(a2)與構成單位(a3)之共聚物等。包含構成單位(a1)與構成單位(a3)之共聚物、及包含構成單位(a2)與構成單位(a3)之共聚物，可分別是由構成單位(a1)與構成單位(a3)所成之共聚物、及由構成單位(a2)與構成單位(a3)所成之共聚物。其他的共聚物可為1種、或2種以上之組合。其他的共聚物之含有量，相對於包含構成單位(a1)、(a2)、及(a3)之共聚物100質量份，較佳為0質量份~50質量份，又較佳為0質量份~30質量份。
<含醌二疊氮基之化合物>
成為感光劑(PAC)的含醌二疊氮基之化合物方面，具體而言可舉例酚化合物(亦稱為含酚性羥基之化合物)、與萘醌二疊氮磺酸化合物之完全酯化物或部分酯化物。
作為上述酚化合物，具體而言可舉例：2,3,4-三羥基二苯甲酮、2,3,4,4’-四羥基二苯甲酮等的聚羥基二苯甲酮類；參(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,3,5-三甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4- 羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-2,4-二羥基苯基甲烷、雙(4-羥基苯基)-3-甲氧基-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷等的參酚型化合物；2,4-雙(3,5-二甲基-4-羥基苄基)-5-羥基苯酚、2,6-雙(2,5-二甲基-4-羥基苄基)-4-甲基苯酚等的線型3核體酚化合物；1,1-雙[3-(2-羥基-5-甲基苄基)-4-羥基-5-環己基苯基]異丙烷、雙[2,5-二甲基-3-(4-羥基-5-甲基苄基)-4-羥基苯基]甲烷、雙[2,5-二甲基-3-(4-羥基苄基)-4-羥基苯基]甲烷、雙[3-(3,5-二甲基-4-羥基苄基)-4-羥基-5-甲基苯基]甲烷、雙[3-(3,5-二甲基-4-羥基苄基)-4-羥基-5-乙基苯基]甲烷、雙[3-(3,5-二乙基-4-羥基苄基)-4-羥基-5-甲基苯基]甲烷、雙[3-(3,5-二乙基-4-羥基苄基)-4-羥基-5-乙基苯基]甲烷、雙[2-羥基-3-(3,5-二甲基-4-羥基苄基)-5-甲基苯基]甲烷、雙[2-羥基-3-(2-羥基-5-甲基苄基)-5-甲基苯基]甲烷、雙[4-羥基-3-(2-羥基-5-甲基苄基)-5-甲基苯基]甲烷、雙[2,5-二甲基-3-(2-羥基-5-甲基苄基)-4-羥基苯基]甲烷等的 線型4核體酚化合物；2,4-雙[2-羥基-3-(4-羥基苄基)-5-甲基苄基]-6-環己基苯酚、2,4-雙[4-羥基-3-(4-羥基苄基)-5-甲基苄基]-6-環己基苯酚、2,6-雙[2,5-二甲基-3-(2-羥基-5-甲基苄基)-4-羥基苄基]-4-甲基苯酚等的線型5核體酚化合物等的線型多酚化合物；雙(2,3,-三羥基苯基)甲烷、雙(2,4-二羥基苯基)甲烷、2,3,4-三羥基苯基-4’-羥基苯基甲烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(2’,3’,4’-三羥基苯基)丙烷、2-(2,4-二羥基苯基)-2-(2’,4’-二羥基苯基)丙烷、2-(4-羥基苯基)-2-(4’-羥基苯基)丙烷、2-(3-氟-4-羥基苯基)-2-(3’-氟-4’-羥基苯基)丙烷、2-(2,4-二羥基苯基)-2-(4’-羥基苯基)丙烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(4’-羥基苯基)丙烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(4’-羥基-3’,5’-二甲基苯基)丙烷等的雙酚型化合物；1-[1-(4-羥基苯基)異丙基]-4-[1,1-雙(4-羥基苯基)乙基]苯、1-[1-(3-甲基-4-羥基苯基)異丙基]-4-[1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)乙基]苯等的多核分支型化合物；1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷等的縮合型酚化合物等。
該等可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
作為上述萘醌二疊氮磺酸化合物，可舉例：萘醌-1,2-二疊氮基-5-磺酸或萘醌-1,2-二疊氮基-4-磺酸等。
作為其他的含醌二疊氮基之化合物，可舉例如：鄰苯醌二疊氮、鄰萘醌二疊氮、鄰蒽醌二疊氮或鄰萘 醌二疊氮磺酸酯類等的化合物的核取代衍生物。更，亦可使用鄰醌二疊氮基磺醯基氯(ortho-quinonediazidosulfonyl chloride)、與具有羥基或胺基之化合物(例如苯酚、p-甲氧基苯酚、二甲基苯酚、氫醌、雙酚A、萘酚、鄰苯二酚、五倍子酚、五倍子酚單甲基醚、五倍子酚-1,3-二甲基醚、沒食子酸、殘留一部份羥基而經酯化或醚化的沒食子酸、苯胺、p-胺基二苯基胺等)之反應生成物等。該等可單獨或組合2種以上使用。
該等的含醌二疊氮基之化合物可藉由以下方法來製造：例如將參酚型化合物、與萘醌-1,2-二疊氮基-5-磺醯基氯或萘醌-1,2-二疊氮基-4-磺醯基氯，在二噁烷等的適當的溶劑中，在三乙醇胺、碳酸鹼、碳酸氫鹼等的鹼之存在下進行縮合，使其完全酯化或部分酯化。作為含醌二疊氮基之化合物，較佳為萘醌二疊氮磺酸酯化物。
含醌二疊氮基之化合物之含有量，相對於全固形成分較佳為5質量%~25質量%，又較佳為7.5質量%~15質量%。
藉由使含醌二疊氮基之化合物之含有量成為5質量%以上，可容易得到能形成解像度為優異、殘膜率為高之墊高膜的組成物。
藉由使含醌二疊氮基之化合物之含有量成為25質量%以下，可容易得到能形成感度為良好、透過率之長期安定性為優異之膜的組成物。
<有機溶劑>
為了改善塗布性、或調整黏度，感光性組成物以作為溶解於適當的有機溶劑中的溶液來使用為較佳。
作為有機溶劑，可舉例苯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、丙酮、甲基異丁基酮、環己酮、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二乙二醇、丙三醇、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚(PGME)、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、乙酸3-甲氧基丁酯(MA)、3-甲氧基丁醇(BM)、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單甲基醚丙酸酯、丙二醇單乙基醚丙酸酯、碳酸甲酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯或該等的混合物等。
有機溶劑之使用量未特別限定。有機溶劑之使用量，以成為可將組成物塗布於基板等的濃度之方式，因應塗布膜厚來予以適當設定。具體而言，以感光性組成物之固形分濃度成為10質量%~50質量%，較佳為15質量%~35質量%之範圍內來使用為佳。
<其他的成分>
感光性組成物亦可含有界面活性劑、或增感劑、消泡劑、交聯劑等的各種添加劑。
作為界面活性劑，可使用以往習知者。作為界面活性劑，可舉例陰離子系、陽離子系、非離子系等的 化合物。具體而言，可列舉X-70-090(商品名，信越化學工業公司製)等。藉由添加界面活性劑，可容易得到塗布性為優異、且能形成平坦膜之組成物。
作為增感劑，可使用以往習知的正型阻劑(positive-type resist)中所使用者。作為消泡劑，可為以往習知者。作為消泡劑，可舉例聚矽氧系化合物、氟系化合物。
作為交聯劑，可列舉具有乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為如此般的化合物，就聚合性為良好、並可提升所得到的膜之強度之觀點而言，其中以使用單官能、2官能或3官能以上的(甲基)丙烯酸酯為較佳。
作為單官能(甲基)丙烯酸酯，可舉例如(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸卡必醇酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基-2-羥基丙基鄰苯二甲酸酯等。作為單官能(甲基)丙烯酸酯之市售品，可舉例如ARONIX M-101、同M-111、同M-114(東亞合成化學工業(股)製)、KAYARAD TC-110S、同TC-120S(日本化藥(股)製)、VISCOAT 158、同2311(大阪有機化學工業(股)製)等。
作為2官能(甲基)丙烯酸酯，可舉例如乙二醇(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙苯氧基乙醇茀二丙烯酸酯等。作為2官能(甲基)丙烯酸酯之市售品，可舉例如ARONIX M-210、同M-240、同M-6200(東亞合成化學工業(股)製)、KAYARAD HDDA、同HX-220、同R-604(日本化藥(股)製)、VISCOAT 260、同312、同335HP(大阪有機化學工業(股)製)等。
作為3官能以上的(甲基)丙烯酸酯，可舉例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三((甲基)丙烯醯氧基乙基)磷酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。作為3官能以上的(甲基)丙烯酸酯之市售品，可舉例如ARONIX M-309、同M-400、同M-402、同M-405、同M-450、同M-7100、同M-8030、同M-8060(東亞合成化學工業(股)製)、KAYARAD TMPTA、同DPHA、同DPCA-20、同DPCA-30、同DPCA-60、同DPCA-120(日本化藥(股)製)、VISCOAT 295、同300、同360、同GPT、同3PA、同400(大阪有機化學工業(股)製)等。該等的交聯劑可以單獨或組合來使用。
<感光性組成物之調製>
本發明相關的感光性組成物，可例如將各成分以輥磨機、球磨機、砂磨機等的攪拌機進行混合(分散及混練)，並因應所需地以孔徑5μm的膜片過濾器(membrane filter)等的過濾器加以過濾來調製。
<墊高膜之形成>
接著，對於使用本發明的感光性組成物並於基板上形成墊高膜之方法進行說明。
首先，將感光性組成物塗布於具有段差的基板上來形成塗布膜。將塗布膜藉由預烘烤來除去溶劑。可使用例如由玻璃、石英、聚矽氧、透明樹脂等所成之基板。作為塗布方法，可使用例如噴霧法、輥塗覆法、旋轉塗布法等的各種方法。又，預烘烤之條件會依據各成分之種類或調配比例等而有所差異，例如可為在80℃~120℃、1分~10分鐘左右之條件。
接著，介隔著正型遮罩並對於塗布膜曝光紫外線等的放射線，之後藉由鹼顯影液進行顯影，以此將不要部分的曝光部除去後形成墊高膜。作為曝光時所使用的放射線，可使用可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等。
作為鹼顯影液，可使用例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨等的無機鹼類；乙基胺、n-丙基胺等的一級胺類；二乙基胺、二-n-丙基胺等的二級胺類；三甲基胺、甲基二乙基胺、二甲基乙基胺、三乙基胺等的三級胺類；二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺等的烷醇胺類；吡咯、哌啶、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯等的環狀三級胺類；吡啶、柯林鹼、二甲基吡啶、喹啉等的芳香族三級胺類；氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨等的四級銨鹽等的水溶液。又，鹼顯影液 中亦可添加適當量的甲醇、乙醇等的水溶性有機溶劑及/或界面活性劑。
作為顯影方法，可為滴液法、浸漬法、冲洗法等的任1種，顯影時間通常為10秒鐘~180秒鐘。鹼顯影後，以例如進行流水洗淨，例如藉由壓縮空氣或壓縮氮進行乾燥，可形成圖型。
接著，以加熱板、烘箱等的加熱裝置，藉由進行指定溫度(例如150℃~250℃)、指定時間的後烘烤，而可形成上述墊高膜。
尚，以上述方法來形成墊高膜時，如圖1所示般，在段差附近塗布膜會產生傾斜之形狀。塗布膜之加熱前，於墊高膜之段差附近之部位，自段差之上部起至基板表面之間會存在著傾斜的膜厚為厚的部分(傾斜部)。
但前述感光性組成物之熱流動性為優異。因此，若加熱具有傾斜部的墊高膜，經熱流動則傾斜部會消失，可形成平坦的墊高膜。
如此般操作所得到的墊高膜，由於是使用熱流動性及解像性為優異、且顯影時之殘膜率為高的感光性組成物所形成，故具有平坦且所希望的形狀。因此，藉由上述方法來形成墊高膜時，於形成濾色片之際，可容易將用來形成濾色片之材料均勻地塗布於墊高膜上。
<濾色片>
本發明相關的濾色片為形成於上述墊高膜上。為了製 作該濾色片，首先，使用分散有黑色顏料的感光性組成物，與上述方法為相同地來形成樹脂圖型(黑色矩陣)。接著，使用分散有紅色、綠色、及藍色的原色系的著色劑(RGB)、青色(cyan)、洋紅色、及黃色、或青色、洋紅色、黃色、及綠色的補色系的著色劑(CMY或CMYG)的感光性組成物，於藉由黑色矩陣所劃分的區域內，相同地來進行圖型之形成，以形成各色的像素圖型。藉此，來形成濾色片。
尚，於濾色片之製造之際，將紅色、綠色、及藍色的各色的油墨(ink)自噴墨噴嘴吐出至藉由黑色矩陣所劃分的各區域中，以熱或光來使積蓄的油墨硬化，亦可製作濾色片。
本發明相關的感光性組成物係作為墊高膜使用，該墊高膜係在製膜使用於CMOS的濾色片之際所使用者。但本發明並不限定於此則無需多論。例如，亦可作為在將液晶所用之濾色片進行圖型化之際所用之墊高膜來使用。
以下舉例實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不受限於該等的實施例。
<實施例1~實施例12、比較例1~比較例8>
以下述表1所示之質量比來構成各成分，且以成為表1所示之質量平均分子量(Mw)之方式來混合聚合性單體，依據常法調製鹼可溶性聚合物。
表1中，構成單位(a1)為來自於甲基丙烯酸4-羥基苯酯(PQMA)，構成單位(a2)為來自於甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)，構成單位(a3)為來自於甲基丙烯酸2-羥基乙酯(2-HEMA)。
表1中，構成單位(a1)、(a2)、(a3)之數字，係鹼可溶性聚合物中之質量比。
做為感光劑，係使用4-[2-[4-[1,1雙(4-羥基苯基)乙基]苯基]丙烷-2-基]苯酚的1,2-萘醌二疊氮-5-磺酸酯(3莫耳物)。作為溶劑，係使用丙二醇單乙基醚(PGME)：丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)=6：4(質量比)之混合溶劑。
Figure 105116126-A0202-12-0024-9
將所得到的實施例1~12及比較例1~8的感光性組成物，以膜厚成為0.9μm之方式使用旋塗機塗布於玻璃基板上後，以加熱板上110℃、120秒鐘使其乾燥，而得到塗布膜。對於該塗布膜，介隔著正型遮罩並使用鏡面投影對準曝光器(商品名：TME-150RTO、TOPCON公司製)來進行曝光。接著，在26℃、NaOH‧Na2CO3混合水溶液(0.825質量%)(顯影液)中使浸漬90秒鐘來進行顯影，再經由以純水的淋洗洗淨來除去不要部分。之後，以 230℃進行20分鐘的後烘烤。
對於如上述般操作所得到的各實施例及各比較例的墊高膜，進行有關於長期安定性(透過率)、熱流動性、解像性、殘膜率的各項目之評估。各評估基準如同下述。
<長期安定性(透過率)之評估>
對於各實施例及各比較例所得到的墊高膜進行以150℃、放置於烘箱2000小時之試驗，並測定作為可視區域的波長400nm的光線之透過率之變動。
各評估基準如同下述。
○：2000小時後之透過率為83%以上
△：2000小時後之透過率為80%以上
×：2000小時後之透過率未滿80%
由表1之結果可得知，使用各實施例的感光性組成物所形成的墊高膜之透過率之長期安定性皆為優異。構成單位(a1)之比率為20質量%以下的實施例，特別是透過率為高，對此，構成單位(a1)之比率越多的比較例，透過率越低。由此可得知，藉由降低構成單位(a1)之比率，可提升長期安定性(透過率)。
可得知減少感光劑之添加量時，長期安定性(透過率)會提升。感光劑之添加量，就長期安定性(透過率)之點而言，得知較佳為15質量%以下。
<熱流動性之評估>
將各實施例及比較例的感光性組成物以120℃加熱1分鐘，利用掃瞄型電子顯微鏡(SEM)來觀察加熱後的硬化膜之表面。尚且，比較例8所得到的感光性組成物，若與實施例1以相同加熱條件時，無法觀察到充分的平坦化，因而以160℃加熱5分鐘後進而以220℃再加熱5分鐘。各評估基準如同下述。
○：觀察到充分的平坦化
△：觀察到平坦化為不充分
由表1之結果可得知般，使用包含質量平均分子量(Mw)為6000的鹼可溶性聚合物之實施例1~12及比較例1~7的感光性組成物時，可形成充分平坦的墊高膜。另一方面，使用包含質量平均分子量(Mw)為大的15000的鹼可溶性聚合物之比較例8的感光性組成物時，無法形成充分平坦的墊高膜。
將使用實施例1及比較例8的感光性組成物所形成的硬化膜之表面，以掃瞄型電子顯微鏡(SEM)觀察並將結果表示於圖2。由圖2可得知，使用包含質量平均分子量(Mw)為小的6000的鹼可溶性聚合物之實施例1的感光性組成物時，成膜面為充分地平坦化。另一方面，使用包含質量平均分子量(Mw)為15000的鹼可溶性聚合物之比較例8的感光性組成物時，可得知成膜面未充分地平坦化。
由該等結果可得知，感光性組成物中所包含 的鹼可溶性聚合物之質量平均分子量(Mw)越小時，感光性組成物之熱流動性為優異，即使是將墊高膜形成於具有段差的基板上，亦可形成平坦的墊高膜。
<解像性之評估>
將各實施例及各比較例所得到的墊高膜之形狀，利用掃瞄型電子顯微鏡(SEM)來做觀察，並比較出現於圖型周圍的白色帶(white band)之寬度。各評估基準如同下述。尚且，白色帶係於圖型之底部部分之尺寸較頂端部分之尺寸為大時方能被確認到。白色帶之寬度為頂端部分與底部部分之尺寸差，係表示錐形形狀之程度。白色帶之寬度越小時，圖型之垂直性越高、越良好。
○：白色帶之寬度為小
△：白色帶之寬度為中等程度
×：白色帶之寬度為大
由表1之結果可得知，各實施例的感光性組成物之解像性皆為優異。
由將使用比較例3的感光性組成物所形成的墊高膜之表面以掃瞄型電子顯微鏡(SEM)做觀察之結果，與將使用比較例6的感光性組成物所形成的墊高膜之表面以掃瞄型電子顯微鏡(SEM)做觀察之結果之對比，可得知藉由提高構成單位(a1)之比率，白色帶之寬度會變小，感光性組成物之鹼可溶性會提升、解像性會提升。
由將使用實施例1、4、7、8及比較例6的感 光性組成物所形成的墊高膜之表面以掃瞄型電子顯微鏡(SEM)做觀察之結果可得知，相較於「比較例6」(其係包含未加成構成單位(a3)的鹼可溶性聚合物)的感光性組成物，「實施例1、4、7」(其係包含加成有構成單位(a3)的鹼可溶性聚合物)的感光性組成物之鹼可溶性會提升，並改善解像性。
但關於實施例8，若過度提高構成單位(a3)之比率時，溶解性會變快，間隔(space)部分之尺寸會擴大，故鹼可溶性聚合物中的構成單位(a3)之比率較佳為不超過20質量%。
實施例3、4、5、及12的感光性組成物，係鹼可溶性聚合物中的構成單位(a3)之比率皆為12.5質量%，感光劑之添加量為相異之組成物。由將使用實施例3、4、5、及12的感光性組成物所形成的墊高膜之表面以掃瞄型電子顯微鏡(SEM)做觀察之結果可得知，藉由使感光劑之添加量成為5質量%以上、較佳為7.5%質量以上，可得到解像性更為優異之感光性組成物。
<殘膜率之評估>
顯影後所測定的墊高膜之膜厚對顯影前所測定的墊高膜之膜厚之比例。墊高膜之膜厚為使用觸針式表面形狀測定器(Dektak 150，Ulvac股份有限公司製)測定。各評估基準如同下述。
○：殘膜率為90%以上。
△：殘膜率未滿90%。
將使用實施例1、4、6、8及比較例6的感光性組成物(係包含構成單位(a1)之比率同為20質量%、感光劑之添加量同為10質量%，但構成單位(a3)之比率互為相異的鹼可溶性聚合物)來形成墊高膜之情形時的殘膜率表示於表2。
Figure 105116126-A0202-12-0029-10
將使用實施例1、2、9、及10的感光性組成物(係包含構成單位(a3)之比率同為10質量%的鹼可溶性聚合物，但感光劑之添加量互為相異)來形成墊高膜之情形時的殘膜率表示於表3。
Figure 105116126-A0202-12-0029-11
將使用實施例3、4、5、及12的感光性組成物(係包含構成單位(a3)之比率同為12.5質量%的鹼可溶性聚合物，但感光劑之添加量互為相異)來形成墊高膜之情形時的殘膜率表示於表4。
Figure 105116126-A0202-12-0030-13
將使用實施例6、7、及11的感光性組成物(係包含構成單位(a3)之比率同為15質量%的鹼可溶性聚合物，但感光劑之添加量互為相異)來形成墊高膜之情形時的殘膜率表示於表5。
Figure 105116126-A0202-12-0030-12
由表2之結果可得知，當構成單位(a3)之比率 越小時，使用感光性組成物所形成的墊高膜之對於顯影液之耐性會增加，而殘膜率為提高。又，由表2~表5可得知，藉由使感光劑之添加量成為5質量%以上、又較佳為7.5質量%以上，使用感光性組成物所形成的墊高膜之對於顯影液之耐性會增加，而殘膜率為提高。又可得知，當構成單位(a3)之比率之變越大，殘膜率有降低之傾向，但藉由增加感光劑之添加量，可抑制殘膜率之降低。
10‧‧‧基板
11‧‧‧塗布膜

Claims (8)

  1. 一種感光性組成物，其包含鹼可溶性聚合物、及含醌二疊氮基之化合物，其特徵為，前述鹼可溶性聚合物包含下述式(a-1)所表示之構成單位(a1)、具有交聯性基之構成單位(a2)、與具有羥基烷基之構成單位(a3)，惟不包含含烷氧基矽烷基之構成單位，前述交聯性基為環氧基，前述具有羥基烷基之構成單位(a3)係衍生自由(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-3-羥基-n-丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基-n-丁酯、(甲基)丙烯酸-5-羥基-n-戊酯、及(甲基)丙烯酸-6-羥基-n-己酯所成之群所選出之聚合性單體的單位，前述鹼可溶性聚合物之質量平均分子量未滿15000，
    Figure 105116126-A0305-02-0035-2
     [上述式(a-1)中，R0係表示氫原子或甲基，R1係表示單鍵或碳原子數1~5之伸烷基，R2係表示碳原子數1~5之烷基，a係表示1~5之整數，b係表示0~4之整數，a+b係5以下，尚且當R2存在2以上時，該等的R2可互為相同或相異]。
  2. 如請求項1之感光性組成物，其中，前述鹼可溶性聚合物中前述構成單位(a3)之含有量為超過0質量%且未滿20質量%。
  3. 如請求項1之感光性組成物，其中，前述鹼可溶性聚合物中前述構成單位(a1)之含有量為超過0質量%且未滿40質量%。
  4. 如請求項1之感光性組成物，其中，前述鹼可溶性聚合物不包含衍生自(甲基)丙烯酸的構成單位。
  5. 如請求項1之感光性組成物，其中，相對於前述感光性組成物之固形分之質量，前述含醌二疊氮基之化合物之含有量為5.0~25質量%。
  6. 一種圖型形成方法，其特徵為包含下述步驟：將由請求項1之感光性組成物所成之塗布膜形成於具有段差的基板上之步驟；將前述塗布膜藉由曝光及顯影而圖型化之步驟；將前述經圖型化的塗布膜加熱至指定的溫度來形成圖型之步驟。
  7. 一種永久膜，其特徵為使用請求項1之感光性組成物所形成。
  8. 一種CMOS影像感測器用濾色片，其特徵為包含請求項7之永久膜。
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