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TWI765996B - 化合物、含有其的電子元件、有機薄膜發光元件、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

化合物、含有其的電子元件、有機薄膜發光元件、顯示裝置及照明裝置 Download PDF

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TWI765996B
TWI765996B TW107110370A TW107110370A TWI765996B TW I765996 B TWI765996 B TW I765996B TW 107110370 A TW107110370 A TW 107110370A TW 107110370 A TW107110370 A TW 107110370A TW I765996 B TWI765996 B TW I765996B
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徳田貴士
田中大作
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日商東麗股份有限公司
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Abstract

本發明的目的在於提供一種改善了發光效率、驅動電壓、耐久壽命的所有性能的有機薄膜發光元件。本發明為一種包含喹唑啉骨架的特定的化合物。

Description

化合物、含有其的電子元件、有機薄膜發光元件、顯示裝置及照明裝置
本發明是有關於一種化合物、含有其的電子元件、有機薄膜發光元件、顯示裝置及照明裝置。
有機薄膜發光元件是自陰極所注入的電子與自陽極所注入的電洞於在被兩極夾持的有機螢光體內再結合時發光的元件。近年來正在活躍地進行該有機薄膜發光元件的研究。有機薄膜發光元件的特徵為薄型、可於低驅動電壓下獲得高亮度的發光、及可藉由適當地選擇螢光發光材料或磷光發光材料等發光材料而實現多色發光等。
有機薄膜發光元件近年來著實地推進實用化，在行動電話的主顯示器中被採用等。但是，於既存的有機薄膜發光元件中仍有大量的技術性課題。其中，獲得高效率的發光與有機薄膜發光元件的長壽命化的兼顧成為大的課題。
作為欲解決該些課題的化合物，開發於作為包含氮原子的雜芳香環(以下為「含氮芳香族雜環」)的喹唑啉骨架上連結有咔唑骨架的化合物(例如，參照專利文獻1~專利文獻2、非專利文獻1)。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2006/049013號
[專利文獻2]日本專利特表2016-508131號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]「染料與顏料(Dyes and Pigments)」125(2016)299
然而，所述專利文獻1、專利文獻2或非專利文獻1中所記載的化合物中，難以充分地降低有機薄膜發光元件的驅動電壓。另外，即便可降低驅動電壓，有機薄膜發光元件的發光效率及耐久壽命亦不充分。如此，仍未發現發光效率、驅動電壓、耐久壽命均顯示優異的性能的技術。
本發明的目的在於解決該現有技術的問題，提供一種改善了發光效率、驅動電壓、耐久壽命的所有性能的有機薄膜發光元件。
本發明為下述通式(1)所表示的化合物。
[化1]
Figure 107110370-A0305-02-0004-1
式(1)中，L1及L2為單鍵、或者經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。L1於X1~X8及R55中的任一位置進行連結，L2於X9~X16及R56中的任一位置進行連結。其中，L1於R55的位置進行連結，且L2於R56的位置進行連結的情況除外。
L1或L2的任一者必須為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
R51~R54分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R57R58所組成的群組中。
R57及R58為芳基或雜芳基，R57及R58亦可縮合而形成環。
R55及R56是選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、芳基及雜芳基所組成的群組中。
Xn(n=1~16)分別為C-Rn(n=1~16)或氮原子。
Rn(n=1~16)分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R17R18所組成的群組中。
R17及R18為芳基或雜芳基，R17及R18亦可縮合而形成環。
根據本發明，可提供一種於高發光效率、低驅動電壓及長耐久壽命的方面優異的有機薄膜發光元件。
以下，對本發明的化合物、含有其的電子元件、顯示裝置及照明裝置的較佳的實施形態進行詳細說明。其中，本發明並不限定於以下的實施形態，可根據目的或用途進行各種變更來實施。
<通式(1)所表示的化合物>
作為本發明的一實施形態的通式(1)所表示的化合物為以下所示者。
[化2]
Figure 107110370-A0305-02-0006-2
式(1)中，L1及L2為單鍵、或者經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。L1於X1~X8及R55中的任一位置進行連結，L2於X9~X16及R56中的任一位置進行連結。其中，L1於R55的位置進行連結，且L2於R56的位置進行連結的情況除外。
L1或L2的任一者必須為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
R51~R54分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R57R58所組成的群組中。
R57及R58為芳基或雜芳基，R57及R58亦可縮合而形成環。
R55及R56是選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、芳基及雜芳基所組成的群組中。
Xn(n=1~16)分別為C-Rn(n=1~16)或氮原子。
Rn(n=1~16)分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R17R18所組成的群組中。
R17及R18為芳基或雜芳基，R17及R18亦可縮合而形成環。
所述所有的基中，氫可為氘。另外，以下的說明中，例如所謂碳數6~40的經取代或未經取代的芳基，是指亦包括於芳基中進行了取代的取代基中所含的碳數在內為6~40。對碳數進行規定的其他取代基亦與此相同。
另外，提及「經取代或未經取代的」時的取代基較佳為如所述的烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基，進而佳為各取代基的說明中較佳的具體的取代基。另外，該些取代基可進一步經所述取代基取代。
以下所說明的化合物或其部分結構中，關於「經取代或未經取代的」這一情況，亦與所述相同。
所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基。烷基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基經取代時的追加的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜芳基等，該方面於以下的記載中亦共同。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或 成本的方面而言，較佳為1以上且20以下的範圍，更佳為1以上且8以下的範圍。
所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基。環烷基可具有取代基，亦可不具有取代基。環烷基的烷基部分的碳數並無特別限定，較佳為3以上且20以下的範圍。
所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等於環內具有碳以外的原子的脂肪族環。雜環基可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環只要不具有芳香族性，則亦可於環內具有一個以上的雙鍵。雜環基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基。烯基可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基。環烯基可具有取代基，亦可不具有取代基。環烯基的碳數並無特別限定，較佳為4以上且20以下的範圍。
所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基。炔基可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等脂肪 族烴基經由醚鍵而鍵結的官能基。該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂烷硫基，為烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，較佳為1以上且20以下的範圍。
所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等芳香族烴基經由醚鍵而鍵結的官能基。該芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基，為芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子者。芳基硫醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基硫醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、菲基、蒽基、芘基、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl)等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍，更佳為6以上且24以下的範圍。芳基的具體例較佳為苯基、1-萘基、2-萘基。
所謂雜芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在一個或多個 環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基。雜芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且30以下的範圍。雜芳基的具體例較佳為吡啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
所謂胺基，為經取代或未經取代的胺基。作為進行取代時的取代基，例如可列舉：芳基、雜芳基、直鏈烷基、分支烷基。更具體可列舉：苯基、聯苯基、萘基、吡啶基、甲基等，該些取代基亦可進一步經取代。取代基的碳數並無特別限定，較佳為6以上且40以下的範圍。
所謂鹵素原子，表示選自氟、氯、溴及碘中的原子。
羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及膦氧化物基可具有取代基，亦可不具有取代基。此處，作為取代基，例如可列舉：烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基可進一步經取代。
所謂伸芳基，表示由苯、萘、聯苯、茀、菲等芳香族烴所導出的二價以上的基。伸芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。較佳的伸芳基為二價或三價的伸芳基。作為伸芳基，具體可列舉：伸苯基、伸聯苯基、伸萘基、伸茀基等。更具體可列舉：1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸苯基、4,4'-伸聯苯基、4,3'-伸聯苯基、3,3'-伸聯苯基、1,4-伸萘基、1,5-伸萘基、2,5-伸萘基、2,6-伸萘基、2,7-伸萘基、1,3,5-伸苯基等。更佳為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、4,4'-伸聯苯基、4,3'-伸聯苯基。
所謂伸雜芳基，表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、 喹噁啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等在一個或多個環內具有碳以外的原子的芳香族所導出的二價以上的基。伸雜芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。較佳的伸雜芳基為二價或三價的伸雜芳基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上且30以下的範圍。作為伸雜芳基，具體可列舉：2,6-伸吡啶基、2,5-伸吡啶基、2,4-伸吡啶基、3,5-伸吡啶基、3,6-伸吡啶基、2,4,6-伸吡啶基、2,4-伸嘧啶基、2,5-伸嘧啶基、4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸嘧啶基、2,4,6-伸三嗪基、4,6-伸二苯并呋喃基、2,6-伸二苯并呋喃基、2,8-伸二苯并呋喃基、3,7-伸二苯并呋喃基等。
喹唑啉骨架具有兩個電負度大、且形成sp2混成軌域的氮原子，因此與電子的親和性高，電子傳輸性亦高。因此，於將具有喹唑啉骨架的化合物用於有機薄膜發光元件的電子注入層的情況下，容易引起自陰極向電子注入層的電子注入。
另外，於將具有喹唑啉骨架的化合物用於有機薄膜發光元件的電子傳輸層的情況下，所述電子傳輸層顯示高的電子傳輸性。然而，於通常的有機薄膜發光元件中，與發光層的最低未佔用分子軌域(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能階相比較，僅包含喹唑啉骨架的分子的LUMO能階過低。因此妨礙自電子傳輸層向發光層注入電子。
故於通式(1)所表示的化合物中導入咔唑骨架。其原因在於：咔唑骨架具有提高LUMO能階的性質或良好的電子傳輸性。藉由將咔唑骨架導入至具有喹唑啉骨架的化合物中，提高源 自喹唑啉骨架的低的LUMO能階。因此，於將此種化合物用於電子傳輸層的情況下，可提高對發光層的電子注入力。
另外，咔唑骨架及喹唑啉骨架具備骨架內的電荷傳輸性高的性質。於使該些骨架鍵結的化合物中，最高被佔分子軌域(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)與LUMO於分子內擴展。若分子內的HOMO與LUMO的擴展變大，則與鄰接分子的軌域的重疊亦變大，電荷傳輸性提高。因此，於將通式(1)所表示的化合物用於構成有機薄膜發光元件的任一層中的情況下，可高效地傳輸由陰極產生的電子或由陽極產生的電洞，可使有機薄膜發光元件的驅動電壓降低。結果，可提高有機薄膜發光元件的發光效率。
進而，藉由通式(1)所表示的化合物的分子軌域擴展，於接受電荷時所產生的自由基變穩定。另外，原本咔唑骨架及喹唑啉骨架對電荷的穩定性、即電化學穩定性高。因此，於將通式(1)所表示的化合物用於構成有機薄膜發光元件的任一層中的情況下，有機薄膜發光元件的耐久壽命提高。
另外，咔唑骨架及喹唑啉骨架均為縮合有多個環的剛直的結構。因此，具有該些骨架的化合物顯示高的玻璃轉移溫度。另外，於將此種化合物昇華時，藉由剛直的結構，並未一個一個分子交纏，而是穩定地昇華。如此，通式(1)所表示的化合物的玻璃轉移溫度高，故有機薄膜發光元件的耐熱性提高。另外，可獲得藉由通式(1)所表示的化合物的穩定的昇華而形成的良質的 膜，因此有機薄膜發光元件的耐久壽命提高。
該些效果於在喹唑啉骨架上取代有一個咔唑骨架的情況下並不充分。藉由於喹唑啉骨架上取代有兩個咔唑骨架，可獲得充分大的效果。
根據以上，藉由通式(1)所表示的化合物在分子中具有兩個咔唑骨架與喹唑啉骨架，高發光效率、低驅動電壓及長耐久壽命均可實現。
特別是通式(1)所表示的化合物根據其特性，較佳為用於有機薄膜發光元件的發光層或電子傳輸層中，其中特佳為用於電子傳輸層中。
通式(1)中，L1於X1~X8及R55中的任一位置進行連結，L2於X9~X16及R56中的任一位置進行連結。
此處，例如L1於X1的位置進行連結，是指雖然X1為C-R1，但R1自身並不存在而是L1與碳原子直接鍵結。另外，L1於R55的位置進行連結，是指R55自身並不存在而是咔唑骨架的氮原子與L1直接鍵結。
喹唑啉骨架的L1及L2的位置為喹唑啉骨架中具有拉電子性的氮原子的六員環上的取代位置。源自喹唑啉骨架的低LUMO能階分佈於具有拉電子性的氮原子的六員環上。因此，若於該位置鍵結咔唑骨架，則提高化合物的LUMO能階的效果大。藉此，如所述般，可提高電子注入力。
通式(1)中，較佳為L1於X3的位置進行連結。另外， 較佳為L2於X14的位置進行連結。其原因在於：於該些位置進行連結時，提高化合物的LUMO能階的效果變得特別大。
其中，通式(1)中，L1於R55的位置進行連結，且L2於R56的位置進行連結的情況除外。其原因在於：於喹唑啉骨架與咔唑骨架的氮原子進行連結的情況下，提高化合物的LUMO能階的效果小。於藉由僅兩個中的其中一咔唑骨架的氮原子與喹唑啉骨架進行連結的情況下，可保持提高化合物的LUMO能階的效果。但是，於藉由兩個咔唑骨架的任一者的氮原子與喹唑啉骨架進行連結的情況下，無法保持該效果，因此化合物的電子注入力變小。
L1或L2的任一者必須為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。其原因在於：分子變得更剛直，玻璃轉移溫度變高，有機薄膜發光元件的耐熱性提高。
L1及L2為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。L1及L2為經取代的伸芳基或經取代的伸雜芳基時的取代基如所述般，較佳為烷基、環烷基、雜環基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、或胺基，更佳為雜環基、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、或胺基，進而佳為芳基、雜芳基、或胺基。
L1及L2更佳為單鍵及碳數6以上且24以下的伸芳基，進而佳為單鍵及苯基。L1及L2為形成喹唑啉骨架的周圍的連接基，所述喹唑啉骨架形成作為電子傳導能階的LUMO能階。因此， 較佳為對喹唑啉的LUMO能階造成的影響小的單鍵及伸芳基。另外，更佳為體積小、分子間的電子傳輸性更大的單鍵及苯基。
通式(1)中，較佳為L1為單鍵，L2為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。該情況下，L2較佳為經取代或未經取代的伸芳基，L2更佳為經取代或未經取代的伸苯基。
另外，通式(1)中，較佳為L2為單鍵，L1為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基。該情況下，L1較佳為經取代或未經取代的伸芳基，L1更佳為經取代或未經取代的伸苯基。
其原因在於：若僅L1或L2的任一者為經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基，則由咔唑骨架的鍵結而帶來的提高LUMO能階的效果變得更大。
另外，咔唑骨架上的Xn(n=1~16)分別為C-Rn(n=1~16)或氮原子。Rn(n=1~16)分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R17R18所組成的群組中。
氫原子以外的取代基是為了對咔唑骨架的電子狀態進行修飾而導入。例如，包含氧原子的芳香族雜環基(以下為「含氧芳香族雜環基」)或包含硫原子的芳香族雜環基(以下為「含硫芳香族雜環基」)等供電子性取代基增強咔唑骨架的供電子性。另 一方面，氰基般的拉電子性取代基使咔唑骨架的供電子性減少。
於該些取代基中，特佳的Rn(n=1~16)為氫原子。其原因在於：於Rn(n=1~16)為氫原子的情況下，形成作為電子傳導能階的LUMO能階的喹唑啉骨架周圍的體積變小，分子間的電子傳輸性進一步提高。
R51~R54如所述般，較佳為氫原子、環烷基、雜環基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、及胺基，更佳為氫原子、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、及胺基，特佳為氫原子。R55及R56如所述般，較佳為芳基。
通式(1)所表示的化合物的LUMO能階稍低於常用作藍色發光層的主體材料的具有蒽骨架的材料的LUMO能階。因此，於有機薄膜發光元件中，較佳為將具有蒽骨架的化合物用於發光層，其中用於藍色發光層，將通式(1)所表示的化合物用於電子傳輸層或電子注入層。於此種有機薄膜發光元件中，可適度地抑制向藍色發光層的電子注入。伴隨於此，可抑制發光層內部成為電子過剩的狀態，並達成其載子平衡。藉此，有機薄膜發光元件的發光效率及耐久壽命提高。
另外，通式(1)所表示的化合物容易自具有芘骨架、啡啉骨架、或熒蒽骨架的化合物接受電子。該些化合物於以低電壓驅動有機薄膜發光元件時，亦可傳輸電子。因此，較佳為於有機薄膜發光元件中在與包含通式(1)所表示的化合物的層的陰極側接觸的層中使用具有芘骨架的化合物、具有啡啉骨架的化合 物、或具有熒蒽骨架的化合物。此種有機薄膜發光元件可以低電壓驅動。
若具有芘骨架的化合物於1、6位具有經取代或未經取代的芳基或雜芳基，則電子傳輸性變大，因此更佳。
為了分散電荷、並加快電子的授受，具有啡啉骨架的化合物若於分子中具有多個啡啉骨架，則更佳。
為了提高熒蒽骨架的深LUMO能量，具有熒蒽骨架的化合物更佳為具有熒蒽骨架與胺基的化合物。
通式(1)所表示的化合物並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
Figure 107110370-A0305-02-0017-3
Figure 107110370-A0305-02-0018-4
Figure 107110370-A0305-02-0018-5
Figure 107110370-A0305-02-0019-6
Figure 107110370-A0305-02-0019-7
Figure 107110370-A0305-02-0020-8
Figure 107110370-A0305-02-0020-9
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Figure 107110370-A0305-02-0023-15
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Figure 107110370-A0305-02-0024-17
於通式(1)所表示的化合物的合成時，可利用公知的方法。咔唑骨架市售有鍵結有鹵素原子或硼酸者。作為合成方法，例如可列舉：利用鈀觸媒或鎳觸媒下的經取代或未經取代的咔唑基硼酸衍生物與經取代或未經取代的鹵化喹唑啉衍生物的偶合反應的方法、或利用經取代或未經取代的咔唑衍生物與經取代或未 經取代的鹵化喹唑啉衍生物的偶合反應的方法、或利用經取代或未經取代的鹵化咔唑衍生物與經取代或未經取代的喹唑啉基硼酸衍生物的偶合反應的方法等，但不限定於該些反應。
亦可使用硼酸酯來代替硼酸。鍵結於咔唑骨架的鹵素原子可使用公知的方法轉換成硼酸酯。喹唑啉骨架可利用公知的方法由經取代或未經取代的2-胺基苄腈衍生物及格林納試劑(Grignard reagent)藉由環化反應而合成。鹵化喹唑啉已有市售，故亦可對其加以利用。
通式(1)所表示的化合物中，喹唑啉骨架的L1與L2中L1的反應性更高。因此，藉由適當地選擇觸媒或反應溫度，可對位置作出選擇地進行相對於喹唑啉的咔唑的鍵結反應。
通式(1)所表示的化合物較佳為於有機薄膜發光元件、光電轉換元件、鋰離子電池、燃料電池、電晶體等電子元件中用作電子元件材料。其中特佳為於有機薄膜發光元件中用作發光元件材料。
光電轉換元件為具有陽極與陰極、及介於該些陽極與陰極之間的有機層的元件。有機層具有將光能轉換為電氣信號的光電轉換層。通式(1)所表示的化合物具有優異的電子傳輸性，故較佳為用於光電轉換層，更佳為用於光電轉換層的n型材料。
所謂發光元件材料，表示有機薄膜發光元件的任一層中所使用的材料。發光元件材料除了如後述般選自電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的層中所使用的材料以外，亦包含電極的保 護層(蓋層)中所使用的材料。藉由將通式(1)所表示的化合物用於有機薄膜發光元件的任一層中，可獲得高發光效率，且可獲得驅動電壓低、耐久性高的有機薄膜發光元件。
<有機薄膜發光元件>
以下對本發明的一實施形態的有機薄膜發光元件進行詳細說明。本發明的實施形態的有機薄膜發光元件具有陽極與陰極、及介於該些陽極與陰極之間的有機層，該有機層藉由電能來發光。此處，有機層較佳為至少具有發光層與電子傳輸層。
作為有機層的較佳的構成，除了發光層/電子傳輸層的構成以外，可列舉：1)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、2)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、3)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等積層構成。另外，所述各層分別可為單一層、多層的任一種。另外，亦可為具有多個磷光發光層或螢光發光層的積層型，亦可為將螢光發光層與磷光發光層組合的構成。另外，亦可為將分別顯示出彼此不同的發光色的發光層積層而成的構成。
另外，所述元件構成亦可為介隔中間層而積層多層而成的疊層(tandem)型構成。疊層型構成中所含的有機層中的至少一層較佳為磷光發光層。中間層通常亦被稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子汲取層、連接層或中間絕緣層。疊層型構成的具體例例如可列舉：1)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷產生層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、2)電洞注入層/電洞傳 輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/電荷產生層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等在陽極與陰極之間包含電荷產生層作為中間層的積層構成。構成中間層的材料具體可較佳地使用吡啶衍生物、啡啉衍生物等。於構成中間層的材料為啡啉衍生物的情況下，啡啉衍生物更佳為於分子內具有兩個以上的啡啉骨架的化合物。
本發明的有機薄膜發光元件(以下，有時稱為發光元件)於有機層中含有通式(1)所表示的化合物。通式(1)所表示的化合物可於所述元件構成中用於任一層，因具有高的電子注入傳輸能力、螢光量子產率及薄膜穩定性，故較佳為用於發光元件的發光層、電子傳輸層或中間層。特別是就優異的電子注入傳輸能力的觀點而言，通式(1)所表示的化合物更佳為用於電子傳輸層或中間層，特佳為用於電子傳輸層。
(基板)
為了保持發光元件的機械強度，較佳為將發光元件形成於基板上。基板可較佳地使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要為對保持機械強度而言充分的厚度即可，故只要為0.5mm以上便充分。關於玻璃的材質，因自玻璃中的溶出離子以少為宜，故較佳為無鹼玻璃。或者，實施有SiO2等的障壁塗層(barrier coat)的鈉鈣玻璃亦市售，亦可對其加以使用。另外，只要形成於基板上的第一電極穩定地發揮功能，則基板無需為玻璃，例如亦可為塑膠基板。
(陽極及陰極)
本發明的實施形態的有機薄膜發光元件中，陽極與陰極具有用以供給充分的電流以使元件發光的作用。為了擷取光，陽極與陰極中的至少一者較佳為透明或半透明。通常將形成於基板上的陽極設為透明電極。
用於陽極的材料為可將電洞高效地注入至有機層中的材料，且只要為擷取光的透明或半透明的材料，則並無特別限定。作為材料，例如可列舉：氧化錫、氧化銦、氧化錫銦(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化銦鋅(Indium Zinc Oxide，IZO)等導電性金屬氧化物，金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。該些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料積層或混合而使用。
形成有陽極的基板特佳為使用在玻璃的表面形成ITO膜的ITO玻璃、或在玻璃的表面形成氧化錫為主成分的膜的奈塞玻璃(NESA glass)。於ITO玻璃的情況下，ITO膜形成方法只要為電子束射束法、濺鍍法及化學反應法等可形成ITO膜的方法，則不特別受限制。
用於陰極的材料只要為可將電子高效地注入至發光層的物質，則並無特別限定。材料通常較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，該些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層體等。其中，就電阻值的低下、製膜容易性、膜的穩定性、發光效率等方面而言，用於陰極的材料的主成 分較佳為鋁、銀或鎂。特別是若陰極以鎂及銀構成，則對電子傳輸層及電子注入層的電子注入變容易，可以更低的電壓驅動發光元件，故較佳。該些電極的製作方法並無特別限定，例如可列舉電阻加熱、電子束射束、濺鍍、離子鍍敷及塗佈等。
(保護膜層)
為了保護陰極，較佳為於陰極上積層保護膜層(蓋層)。構成保護膜層的材料並無特別限定，例如可列舉：鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，使用該些金屬的合金，二氧化矽、氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物等。另外，通式(1)所表示的化合物亦可用作該保護膜層。其中，於發光元件為自陰極側擷取光的元件結構(頂部發光結構)的情況下，用於保護膜層的材料是選自於可見光範圍內具有光透過性的材料中。
(電洞傳輸層)
電洞傳輸層是藉由將一種或兩種以上的電洞傳輸材料積層或混合的方法、或者使用電洞傳輸材料與高分子黏合劑的混合物的方法而形成。另外，對電洞傳輸材料要求於施加有電場的電極間高效地傳輸自陽極注入的電洞。因此，電洞傳輸材料較佳為電洞注入效率高，且可高效地傳輸所注入的電洞的材料。因此，較佳為具有適當的游離電位、電洞遷移率大、穩定性優異的材料，且較佳為於此種材料的製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。
滿足此種條件的物質並無特別限定，例如較佳為： 4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物；4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等被稱為星爆狀芳基胺的材料群；具有咔唑骨架的材料、其中咔唑多聚體，具體而言雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等咔唑二聚體的衍生物、咔唑三聚體的衍生物、咔唑四聚體的衍生物；聯三伸苯化合物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物；吡唑啉衍生物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物；富勒烯衍生物；於側鏈具有選自所述化合物群組中的化合物的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等聚合物等。
另外，亦可將p型Si、p型SiC等無機化合物用作電洞傳輸材料。
另外，通式(1)所表示的化合物亦由於電化學穩定性優異，故可用作電洞傳輸材料。
(電洞注入層)
亦可於陽極與電洞傳輸層之間設置電洞注入層。藉由設置電洞注入層，發光元件以更低的電壓進行驅動，耐久壽命亦提高。電洞注入層中可較佳地使用游離電位較通常用於電洞傳輸層中的材料小的材料。具體而言，可列舉所述TPD232般的聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺材料群、或酞菁衍生物等。
另外，電洞注入層亦較佳為由受體性化合物單獨構成，或將受體性化合物摻雜至其他電洞注入材料中而成的構成。作為受體性化合物的例子，可列舉：氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻般的金屬氯化物，氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕般的金屬氧化物，三(4-溴苯基)銨六氯銻酸鹽(Tris(4-bromophenyl)Aminium hexachloroantimonate，TBPAH)般的電荷遷移錯合物。另外，亦可列舉於分子內具有硝基、氰基、鹵素原子或三氟甲基的有機化合物或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。
作為該些化合物的具體例，可列舉：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquino dimethane，TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(Tetrafluorotetracyano quinodimethane，F4-TCNQ)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯三伸苯(2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaaza triphenylene，HAT-CN6)、四氟對苯醌(p-fluoranil)、四氯對苯醌(p-chloranil)、四溴對苯醌(p-bromanil)、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二 氰基苯、1,4-二氰基-2,3,5,6-四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、鄰二硝基苯、間二硝基苯、對二硝基苯、鄰氰基硝基苯、間氰基硝基苯、對氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、C60、及C70等。
於電洞注入層由受體性化合物單獨構成的情況、及於電洞注入材料中摻雜受體性化合物的情況的任一情況下，電洞注入層可為一層，亦可將多層積層。另外，關於摻雜受體性化合物時所組合使用的電洞注入材料，就可緩和對電洞傳輸層的電洞注入障壁的觀點而言，更佳為與電洞傳輸層中所用的化合物相同的化合物。
(發光層)
發光層可為單一層、多層的任一種，分別由發光材料(主體材料、摻雜材料)所形成。發光層可為主體材料與摻雜材料的混合物，亦可為單獨的主體材料。即，本發明的實施形態的有機薄膜發光元件中，各發光層中可僅使主體材料或摻雜材料發光，亦可使主體材料與摻雜材料一併發光。就高效地利用電能、獲得高色純度的發光的觀點而言，發光層較佳為包含主體材料與摻雜材料的混合物。
另外，主體材料與摻雜材料可分別為一種，亦可為多種的組合。摻雜材料可包含於主體材料整體中，亦可局部地包含於 主體材料中。摻雜材料可積層，亦可分散。可根據摻雜材料的種類來控制發光元件的發光色。摻雜材料的量若過多，則引起濃度消光現象，故較佳為相對於主體材料而以20重量%以下使用，進而佳為10重量%以下。關於摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法，亦可與主體材料預先混合後同時蒸鍍。
發光材料並無特別限定，具體可使用：先前以來作為發光體而已知的蒽或芘等縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化8-羥基喹啉酮(oxinoid)化合物；雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物；聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚噻吩衍生物等聚合物等。
主體材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、
Figure 107110370-A0305-02-0033-60
(chrysene)、稠四苯、聯三伸苯、苝、熒蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化8-羥基喹啉酮化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍 生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等。
就LUMO能階接近通式(1)所表示的化合物，容易產生電子的注入的觀點而言，將通式(1)所表示的化合物用作電子傳輸材料時的主體材料更佳為具有蒽骨架的化合物。
另外，該情況下的摻雜材料可使用：萘、蒽、菲、芘、屈、聯三伸苯、苝、熒蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等)；呋喃、吡咯、噻吩、矽羅、9-矽茀(9-silafluorene)、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸等具有雜芳基環的化合物或其衍生物；硼烷衍生物、二苯乙烯基苯衍生物；4,4'-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物；芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯亞甲基衍生物、二酮基吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物；2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物；咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物；以及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等，但並無特別限定。
另外，發光層中亦可包含磷光發光材料。所謂磷光發光材料，為於室溫下亦顯示出磷光發光的材料。磷光發光材料並無特別限定，較佳為包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、及錸(Re)所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合物化合物。其中，就於室溫下亦具有高的磷光發光產率的觀點而言，更佳為具有銥或鉑的有機金屬錯合物。
作為與磷光發光性的摻雜材料組合使用的主體材料，例如可列舉：吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物；具有吡啶、嘧啶或三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物；聚芳基苯衍生物、螺茀衍生物、三聚茚(truxene)衍生物、聯三伸苯衍生物等芳香族烴化合物衍生物；二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等含有硫屬元素的化合物；羥基喹啉鈹錯合物等有機金屬錯合物等。其中，作為主體材料，只要三重態能量大於所使用的摻雜材料，且自各傳輸層順暢地注入電子、電洞並加以傳輸者，則並不限定於該些化合物。
發光層中亦可含有兩種以上的磷光發光性的摻雜材料，亦可含有兩種以上的主體材料。進而亦可含有一種以上的發光發光性摻雜劑與一種以上的螢光發光性摻雜材料。於發光層中使用磷光發光性材料的情況下，通式(1)所表示的化合物可較佳地用作電子傳輸材料。
通式(1)所表示的化合物具有高的發光性能，故亦可用作發光材料。通式(1)所表示的化合物於藍色~綠色範圍(400 nm~600nm範圍)內顯示出強的發光，故可較佳地用作藍色及綠色發光材料。通式(1)所表示的化合物具有高的螢光量子產率，故可較佳地用作螢光摻雜材料。另外，咔唑骨架及喹唑啉骨架具有高的三重態激發能階，通式(1)所表示的化合物亦可較佳地用作磷光主體材料。特別是可較佳地用於綠色磷光主體材料、紅色磷光主體材料。
較佳的磷光發光性主體或摻雜劑並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
Figure 107110370-A0305-02-0036-18
Figure 107110370-A0305-02-0037-19
另外，於發光層中亦可包含熱活化延遲螢光材料。熱活化延遲螢光材料通常亦被稱為TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)材料。熱活化延遲螢光材料為藉由減小單重態激發狀態的能階與三重態激發狀態能階之能隙，而促進自三重態激發狀態向單重態激發狀態的反向系間穿越，提高單重態激子的生成概率的材料。熱活化延遲螢光材料可為藉由單一的材料來顯示出熱活化延遲螢光的材料，亦可為藉由多種材料來顯示出熱活化延遲螢光的材料。於材料包含多種的情況下，可以混合物的形式使用， 亦可以積層包含各材料的層來使用。熱活化延遲螢光材料可使用公知的材料。具體而言，例如可列舉：苄腈衍生物、三嗪衍生物、二亞碸衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、二氫啡嗪衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物等，但不限定於該些化合物。
(電子傳輸層)
所謂電子傳輸層，為位於陰極與發光層之間的層。電子傳輸層可為單層亦可為多層，可與陰極或發光層接觸亦可不接觸。較佳為電子傳輸層包含兩層以上，該些層中於與所述發光層接觸之側含有通式(1)所表示的化合物。另外，如所述般，通式(1)所表示的化合物容易自具有芘骨架、啡啉骨架、或熒蒽骨架的化合物接受電子，因此電子傳輸層中與陰極側接觸的層較佳為含有具有啡啉骨架、芘骨架、或熒蒽骨架的化合物。
對於電子傳輸層，期望來自陰極的電子注入效率高、高效地傳輸所注入的電子、朝發光層中的電子注入效率高等。因此，構成電子傳輸層的材料較佳為電子親和力大、電子遷移率大、穩定性優異的材料。且較佳為於此種材料的製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。
另一方面，亦較佳為自陽極流出的電洞並未於發光層與電子再結合而流向電子傳輸層時，電子傳輸層發揮可高效地阻止電洞流向陰極側的作用。該情況下，即便以電子傳輸能力不那麼高的材料構成電子傳輸層，提高發光元件的發光效率的效果亦與由電子傳輸能力高的材料構成電子傳輸層的情況相同。因此，本 發明的電子傳輸層中，亦包括可高效地阻止電洞遷移的電洞阻擋層作為相同含意者。
電子傳輸層中所使用的電子傳輸材料並無特別限制，例如可列舉：萘、蒽等縮合多環芳香族烴衍生物，4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯所代表的苯乙烯基系芳香族環衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(III)等羥基喹啉錯合物、苯并羥基喹啉錯合物、羥基唑錯合物、偶氮次甲基錯合物、托酚酮(tropolone)金屬錯合物及黃酮醇(flavonol)金屬錯合物等各種金屬錯合物。就降低發光元件的驅動電壓、可獲得高發光效率而言，電子傳輸材料較佳為使用包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素且具有包含受電子性氮的雜芳基環結構的化合物。
作為包含受電子性氮的芳香族雜環，例如可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、萘啶環、嘧啶并嘧啶環、苯并喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲并咪唑環等。
所述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將所述電子傳輸材料混合兩種以上而使用，亦可將一種以上的其他電子傳輸材料混合至所述電子傳輸材料中而使用。
較佳的電子傳輸材料並無特別限定，具體可列舉以下的例子。
[化16]
Figure 107110370-A0305-02-0040-20
除了該些化合物以外，亦可使用國際公開第2004/63159號、國際公開第2003/60956號、「應用物理通訊(Applied Physics Letters)」((美國)，1999年，74卷，6號，p.865-867)、「有機電子(Organic Electronics)」((荷蘭)，2003年，4卷，2-3號，p.113-121)、國際公開第2010/113743、國際公開第2010/1817等中揭示的電子傳輸材料。
另外，通式(1)所表示的化合物亦具有高的電子注入 傳輸能力，故可用作電子傳輸材料。於使用通式(1)所表示的化合物的情況下，無需僅限於其一種，亦可將多種通式(1)所表示的化合物混合而使用，亦可將所述般的一種以上的其他電子傳輸材料與通式(1)所表示的化合物混合而使用。
電子傳輸層中除電子傳輸材料以外，亦可含有施體性材料。此處，所謂施體性材料，是指藉由改善電子注入障礙而使自陰極或電子注入層向電子傳輸層的電子注入變容易，進而提高電子傳輸層的導電性的化合物。
本發明的施體性材料的較佳例可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽或鹼土金屬與有機物的錯合物等。鹼金屬、鹼土金屬的較佳種類可列舉：功函數低且提高電子傳輸能力的效果大的鋰、鈉、銫等鹼金屬或鎂、鈣等鹼土金屬。
另外，就真空中的蒸鍍容易且操作優異而言，相較於金屬單體，較佳為無機鹽、或金屬與有機物的錯合物。進而，就於大氣中的操作容易的方面、或容易控制添加濃度的方面而言，更佳為金屬與有機物的錯合物。作為無機鹽的例子，可列舉：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸鹽等。另外，就原料價廉且合成容易的方面而言，鹼金屬或鹼土金屬的較佳例可列舉鋰。另外，作為金屬與有機物的錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、 羥基三唑等。其中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為羥基喹啉鋰。亦可將該些施體性材料混合兩種以上而使用。
較佳的摻雜濃度亦視材料或摻雜區域的膜厚而不同，例如於施體性材料為鹼金屬、鹼土金屬等無機材料的情況下，較佳為以電子傳輸材料與施體性材料之蒸鍍速度比成為電子傳輸材料：施體性材料=10000：1~2：1的範圍的方式共蒸鍍而製成電子傳輸層。蒸鍍速度比更佳為100：1~5：1，進而佳為100：1~10：1。另外，於施體性材料為金屬與有機物的錯合物的情況下，較佳為以電子傳輸材料與施體性材料的蒸鍍速度比成為電子傳輸材料：施體性材料=100：1~1：100的範圍的方式進行共蒸鍍而製成電子傳輸層。蒸鍍速度比更佳為10：1~1：10，進而佳為7：3~3：7。
另外，於通式(1)所表示的化合物中摻雜有施體性材料的電子傳輸層亦可用作將多個發光元件連結的疊層型發光元件中的電荷產生層。特別是於摻雜有鹼金屬或鹼土金屬作為施體性材料時，該層可較佳地用作電荷產生層。
(電子注入層)
亦可於陰極與電子傳輸層之間設置電子注入層。通常電子注入層是出於幫助電子自陰極向電子傳輸層中注入的目的而插入。可於電子注入層中使用具有包含受電子性氮的雜芳基環結構的化合物，亦可使用含有所述施體性材料的層。通式(1)所表示的化 合物亦可含於電子注入層中。另外，亦可於電子注入層中使用絕緣體或半導體的無機物。藉由使用該些材料，可有效地防止發光元件的短路，且提高電子注入性，故較佳。
此種絕緣體較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土金屬的鹵化物所組成的群組中的至少一種金屬化合物。
若於電子注入層中使用作為施體性材料的有機物與金屬的錯合物，則容易調整膜厚，故更佳。作為此種錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為羥基喹啉鋰。
構成發光元件的所述各層的形成方法並不特別限定於電阻加熱蒸鍍、電子射束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，通常就元件特性的方面而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子射束蒸鍍。
有機層的厚度亦取決於發光物質的電阻值，故無法限定，較佳為1nm~1000nm。發光層、電子傳輸層、電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1nm以上且200nm以下，進而佳為5nm以上且100nm以下。
本發明的實施形態的有機薄膜發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處，電能主要使用直流電流，亦可使用脈波 電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，若考慮到元件的消耗電力或壽命，則較佳為以由儘可能低的能量獲得最大亮度的方式選擇。
本發明的實施形態的有機薄膜發光元件例如可較佳地用作以矩陣(matrix)及/或分段(segment)方式顯示的顯示器等顯示裝置。
所謂矩陣方式，是將用以進行顯示的畫素以格子狀或馬賽克(mosaic)狀等二維地配置，以畫素的集合來顯示文字或圖像的方式。畫素的形狀或尺寸是根據用途而決定。例如於個人電腦、監視器、電視的圖像及文字顯示時，通常使用一邊為300μm以下的四邊形的畫素，另外於顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為毫米(mm)級的畫素。單色顯示的情況下只要排列同色的畫素即可，彩色顯示的情況下排列紅色、綠色、藍色的畫素而進行顯示。於該情況下，典型而言有三角型(delta type)與條紋型(stripe type)。而且，該矩陣的驅動方法可為線序驅動方法或主動式矩陣的任一種。線序驅動的結構簡單，但於考慮到運作特性的情況下，有時主動式矩陣更優異，因此較佳為該驅動方式亦根據用途而區分使用。
所謂分段方式，是以顯示預定資訊的方式形成圖案，並使由該圖案配置所決定的區域發光的方式。作為利用分段方式的顯示，例如可列舉：數位鐘錶或溫度計的時刻或溫度顯示、音頻設備或電磁爐等的運作狀態顯示及汽車的面板顯示等。矩陣方式 與分段方式亦可於相同的面板中共存。
本發明的實施形態的有機薄膜發光元件亦可較佳地用作各種設備等的背光。背光主要是出於提高並不自發光的顯示裝置的視覺辨認度的目的而使用，可用於液晶顯示裝置、鐘錶、音頻裝置、汽車面板、顯示板及標籤等中。特別是本發明的有機薄膜發光元件可較佳地用於液晶顯示裝置、其中正在研究薄型化的個人電腦用途的背光，可提供較先前更為薄型且輕量的背光。
本發明的實施形態的有機薄膜發光元件亦可較佳地用作有機EL照明等照明裝置。有機EL照明可用於一般照明、展示用照明、汽車的尾燈等，本發明的有機薄膜發光元件可較佳地用於該些。
[實施例]
以下，列舉實施例對本發明加以說明，但本發明不受該些實施例的任何限定。
合成例1
中間體[A]的合成
Figure 107110370-A0305-02-0045-21
於500mL三口燒瓶中放入2,4-二氯喹唑啉9.90g(50.0 mmol)、9-苯基咔唑-3-硼酸15.1g(52.5mmol)、1,2-二甲氧基乙烷250mL、2M碳酸鈉水溶液38mL(75mmol)，對容器內進行氮氣置換。於該混合液中加入雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.351g(0.500mmol)，於90℃的油浴中加熱回流5小時。反應結束後，冷卻至室溫，向燒瓶的內容物中加入水200mL並濾取所析出的固體，獲得19.2g的中間體[A]。將所獲得的固體溶解於甲苯中，藉由使用庚烷-甲苯混合展開溶媒的矽膠管柱層析法進行純化。
化合物[1]的合成
Figure 107110370-A0305-02-0046-22
於100mL三口燒瓶中放入中間體[A]2.03g(5.00mmol)、4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸1.51g(5.25mmol)、1,4-二噁烷50mL、2M磷酸三鉀水溶液3.8mL(7.5mmol)，對容器內進行氮氣置換。向該混合液中加入三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.046g(0.050mmol)、三環己基膦0.028g(0.10mmol)，於110℃的油浴中加熱回流4小時。反應結束後，冷卻至室溫，向燒瓶的內容物中加入水50mL並濾取所析出的固體，獲得2.82g的化合物[1]。將所獲得的固體溶解於甲苯中，藉由矽膠管柱層析法進行純化。進而，將 純化物於40mL的乙酸丁酯中加熱溶解，冷卻並進行再結晶、濾取後，進行真空乾燥，藉此獲得2.36g的化合物[1]的黃白色固體。
藉由質譜測定(日本電子(股)製造的JMS-Q1000TD)確認到所獲得的黃白色固體為化合物[1]。
對於化合物[1]，於使用油擴散泵的1×10-3Pa的壓力下、以約330℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。
合成例2
中間體[B]的合成
Figure 107110370-A0305-02-0047-23
於500mL三口燒瓶中放入2,4-二氯喹唑啉5.94g(30.0mmol)、4-氯苯基硼酸5.15g(33.0mmol)、1,2-二甲氧基乙烷150mL、2M碳酸鈉水溶液23mL(45mmol)，對容器內進行氮氣置換。於該混合液中加入雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.211g(0.300mmol)，於90℃的油浴中加熱回流5小時。反應結束後，冷卻至室溫，向燒瓶的內容物中加入水200mL並濾取所析出的固體，獲得8.12g的中間體[B]。將所獲得的固體溶解於甲苯中，藉由使用庚烷-甲苯混合展開溶媒的矽膠管柱層析法進行純化。
中間體[C]的合成
Figure 107110370-A0305-02-0048-24
於300mL三口燒瓶中放入中間體[B]4.11g(15.0mmol)、9-苯基咔唑-3-硼酸4.73g(16.5mmol)、1,2-二甲氧基乙烷150mL、2M磷酸三鉀水溶液11mL(22.5mmol)，對容器內進行氮氣置換。於該混合液中加入雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.105g(0.150mmol)，於90℃的油浴中加熱回流7小時。反應結束後，冷卻至室溫，向燒瓶的內容物中加入水100mL並濾取所析出的固體，獲得5.95g的中間體[C]。將所獲得的固體溶解於甲苯中，藉由使用庚烷-甲苯混合展開溶媒的矽膠管柱層析法進行純化。
化合物[2]的合成
Figure 107110370-A0305-02-0048-25
於100mL三口燒瓶中放入中間體[C]2.40g(5.00mmol)、咔唑0.918g(7.50mmol)、第三丁氧基鈉0.721g(7.50 mmol)，並加入鄰二甲苯50mL，對容器內進行氮氣置換。向該混合液中加入三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.046g(0.050mmol)、三環己基膦0.028g(0.10mmol)，於150℃的油浴中加熱回流3小時。反應結束後，冷卻至室溫，向燒瓶的內容物中加入甲醇30mL並濾取所析出的固體，獲得2.88g的化合物[2]。將所獲得的固體溶解於甲苯中，藉由矽膠管柱層析法進行純化。進而，將純化物於40mL的乙酸丁酯中加熱溶解，冷卻並進行再結晶、濾取後，進行真空乾燥，藉此獲得2.39g的化合物[2]的黃白色固體。
藉由質譜測定(日本電子(股)製造的JMS-Q1000TD)確認到所獲得的黃白色固體為化合物[2]。
對於化合物[2]，於使用油擴散泵的1×10-3Pa的壓力下、以330℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。
合成例3
中間體[E]的合成
Figure 107110370-A0305-02-0049-26
關於中間體E的合成，應用國際公開第2006/049013號中記載的方法來進行合成。即，於500mL三口燒瓶中放入鎂2.43 g，並加入乾燥四氫呋喃10mL，對容器內進行氮氣置換。向所述燒瓶內滴加32.2g(100mmol)的9-(4-溴苯基)咔唑的乾燥四氫呋喃溶液200mL，並製備格林納試劑。於其中花30分鐘滴加7.63g(50mmol)的2-胺基-5-氯苄腈的乾燥四氫呋喃溶液50mL。進而，回流1.5小時後，利用冰水浴冷卻至0℃。繼而，花10分鐘滴加13.2g(60mmol)的4-溴苯甲醯氯的乾燥四氫呋喃溶液100mL，於60℃的油浴中加熱回流2小時。反應結束後，利用冰水浴冷卻至0℃，添加飽和氯化銨水溶液。濾取析出物，以少量的甲醇清洗後，進行真空乾燥，獲得10.34g的中間體[E]。藉由使用庚烷-甲苯混合展開溶媒的矽膠管柱層析法將所獲得的中間體[E]純化。
中間體[F]的合成
Figure 107110370-A0305-02-0050-27
於300mL三口燒瓶中放入中間體[E]5.59g(10.0mmol)、9-苯基咔唑-3-硼酸3.01g(10.5mmol)、1,2-二甲氧基乙烷100mL、2M磷酸三鉀水溶液7.5mL(15.0mmol)，對容器內進行氮氣置換。於該混合液中加入雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)0.070g(0.10mmol)，於90℃的油浴中加熱回流7小時。反應結束後， 冷卻至室溫，向燒瓶的內容物中加入水100mL並濾取所析出的固體，獲得6.56g的中間體[F]。將所獲得的固體溶解於甲苯中，藉由使用庚烷-甲苯混合展開溶媒的矽膠管柱層析法進行純化。
化合物[3]的合成
Figure 107110370-A0305-02-0051-28
於100mL三口燒瓶中放入中間體[F]3.61g(5.00mmol)、苯基硼酸0.641g(5.25mmol)、1,4-二噁烷50mL、2M磷酸三鉀水溶液3.8mL(7.5mmol)，對容器內進行氮氣置換。向該混合液中加入三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.046g(0.050mmol)、三環己基膦0.028g(0.10mmol)，於110℃的油浴中加熱回流4小時。反應結束後，冷卻至室溫，加入水50mL並濾取所析出的固體，獲得3.57g的化合物[3]。將所獲得的固體溶解於甲苯中，藉由矽膠管柱層析法進行純化。進而，將純化物於40mL的乙酸丁酯中加熱溶解，冷卻並進行再結晶、濾取後，進行真空乾燥，藉此獲得3.28g的化合物[3]的黃白色固體。
藉由質譜測定(日本電子(股)製造的JMS-Q1000TD)確認到所獲得的黃白色固體為化合物[3]。
對於化合物[3]，於使用油擴散泵的1×10-3Pa的壓力下、以約350℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。
關於以下的實施例中使用的化合物[4]~化合物[41]，亦可使用與合成例1~合成例3中記載的方法類似的方法，由與各化合物相對應的原料物質來合成及純化。
實施例1
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm的大小，進行蝕刻。利用「塞米高清潔劑(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(Furuuchi Chemical)(股)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，以超純水清洗。於即將製作發光元件之前對該基板進行1小時紫外線(Ultraviolet，UV)-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層，繼而蒸鍍50nm的HT-1作為電洞傳輸層。其次，以摻雜濃度成為5重量%的方式以20nm的厚度蒸鍍主體材料H-1、摻雜材料D-1的混合層作為發光層。其次，以35nm的厚度蒸鍍化合物[1]作為電子傳輸層。其次，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁而製成陰極，製作5mm×5mm見方的發光元件。此處提及的膜厚為石英振盪式膜厚監視器顯示值，其他實施例、比較例中亦共同。該發光元件以亮度1000cd/m2點燈時的特性為驅動電壓4.11V、外部量子效率5.63%。另外，將初期亮度設定為 1000cd/m2並進行定電流驅動，結果亮度下降20%的時間(耐久性)為1020小時。再者，化合物[1]、HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1為以下所示的化合物。
Figure 107110370-A0305-02-0053-29
實施例2~實施例32
除了於電子傳輸層中使用表1記載的化合物以外，與實施例1同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表1中。再者，化合物[2]~化合物[32]為以下所示的化合物。
Figure 107110370-A0305-02-0054-30
[化27]
Figure 107110370-A0305-02-0055-33
Figure 107110370-A0305-02-0055-34
Figure 107110370-A0305-02-0056-36
比較例1~比較例12
除了於電子傳輸層中使用表1記載的化合物以外，與實施例1同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表1中。再者，E-1~E-12為以下所示的化合物。
Figure 107110370-A0305-02-0056-37
Figure 107110370-A0305-02-0057-40
實施例33
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm的大小，進行蝕刻。利用「塞米高清潔劑(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(Furuuchi Chemical)(股)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，以超純水清洗。於即將製作發光元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層，繼而蒸鍍40nm的HT-1作為電洞傳輸層。其次，蒸鍍10nm的HT-2作為藍色用電洞傳輸層。其次，以摻雜濃度成為5重量%的方式以20nm的厚度蒸鍍主體材料H-1、摻雜材料D-1的混合層作為發光層。其次，以25nm的厚度蒸鍍化合物[1]作為第一電子傳輸層。 進而，電子傳輸材料使用化合物E-13，且使用2E-1作為施體性材料，以E-13與2E-1之蒸鍍速度比成為E-13：2E-1=1：1的方式以10nm的厚度積層作為第二電子傳輸層。其次，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁而製成陰極，製作5mm×5mm見方的發光元件。該發光元件以亮度1000cd/m2點燈時的特性為驅動電壓3.97V、外部量子效率6.30%。另外，將初期亮度設定為1000cd/m2並進行定電流驅動，結果亮度下降20%的時間為1710小時。再者，HT-2、E-13、2E-1為以下所示的化合物。
Figure 107110370-A0305-02-0058-41
實施例34~實施例50
除了於主體材料、第一電子傳輸層中分別使用表2記載的化合物以外，與實施例33同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表2中。再者，H-2、H-3為以下所示的化合物。
Figure 107110370-A0305-02-0058-42
比較例13~比較例48
除了於主體材料、第一電子傳輸層中分別使用表2記載的化合物以外，與實施例21同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表2中。
實施例51
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm的大小，進行蝕刻。利用「塞米高清潔劑(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(Furuuchi Chemical)(股)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，以超純水清洗。於即將製作發光元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HAT-CN6作為電洞注入層，繼而蒸鍍40nm的HT-1作為電洞傳輸層。其次，蒸鍍10nm的HT-2作為藍色用電洞傳輸層。其次，以摻雜濃度成為5重量%的方式以20nm的厚度蒸鍍主體材料H-1、摻雜材料D-1的混合層作為發光層。其次，以25nm的厚度蒸鍍化合物[1]作為第一電子傳輸層。進而，電子傳輸材料使用化合物E-14，且使用2E-1作為施體性材料，以E-14與2E-1之蒸鍍速度比成為E-14：2E-1=1：1的方式以10nm的厚度積層作為第二電子傳輸層。其次，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁而製成陰極，製作5mm×5mm見方的元件。該發光元件以亮度1000cd/m2點燈時的特性為驅動電壓 4.21V、外部量子效率7.52%。另外，將初期亮度設定為1000cd/m2並進行定電流驅動，結果亮度下降20%的時間為2050小時。再者，E-14為以下所示的化合物。
Figure 107110370-A0305-02-0060-43
實施例52~實施例68
除了分別使用表3記載的化合物作為第一電子傳輸層、第二電子傳輸層以外，與實施例51同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表3中。E-15、E-16為下述所示的化合物。
Figure 107110370-A0305-02-0060-44
比較例49~比較例84
除了分別使用表3記載的化合物作為第一電子傳輸層、第二電子傳輸層以外，與實施例51同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表3中。
實施例69
將堆積有90nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬(Geomatec)(股)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm，進行蝕刻。利用「塞米高清潔劑(Semico Clean)56」(商品名，古內化學(Furuuchi Chemical)(股)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗後，以超純水清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10nm的HAT-CN6作為電洞注入層。其次，蒸鍍110nm的HT-1作為第一電洞傳輸層。其次，蒸鍍20nm的化合物HT-2作為第二電洞傳輸層。其次，主體材料中使用化合物H-4，摻雜材料中使用化合物D-2，以摻雜材料的摻雜濃度成為10重量%的方式以40nm的厚度進行蒸鍍作為發光層。其次，以25nm的厚度蒸鍍化合物[1]作為第一電子傳輸層。進而，電子傳輸材料使用化合物E-14，且使用化合物2E-1作為施體性材料，以E-14與2E-1之蒸鍍速度比成為E-14：2E-1=1：1的方式以20nm的厚度積層作為第二電子傳輸層。
其次，蒸鍍1nm的化合物2E-1後，將鎂與銀的共蒸鍍膜以蒸鍍速度比為鎂：銀=10：1(=0.5nm/s：0.05nm/s)蒸鍍60nm而製成陰極，製作5mm×5mm見方的元件。此處提及的膜厚為石英振盪式膜厚監視器顯示值。將該發光元件以10mA/cm2直流驅動，結果可獲得發光效率45.3m/W的綠色發光。再者，關於發光 效率(lm/W)，根據藉由分光放射亮度計(CS-1000，柯尼卡美能達(Konica Minolta)公司製造)的測定而獲得的正面亮度(cd/cm2)、與投入至元件中的電力密度(W/cm2)及放射角(sr，立體角)而算出。將該發光元件以10mA/cm2的直流連續驅動，結果於5430小時亮度半減。再者，H-4、D-2為以下所示的化合物。
Figure 107110370-A0305-02-0062-45
實施例70~實施例74
除了於第一電子傳輸層中分別使用表4記載的化合物以外，與實施例69同樣地製作發光元件，並進行評價。將結果示於表4中。
比較例85~比較例96
除了於第一電子傳輸層中分別使用表4記載的化合物以外，與實施例69同樣地製成發光元件，並進行評價。將結果示於表4中。
Figure 107110370-A0305-02-0063-47
Figure 107110370-A0305-02-0064-48
Figure 107110370-A0305-02-0064-49
Figure 107110370-A0305-02-0065-52
[表2-3]
Figure 107110370-A0305-02-0066-53
Figure 107110370-A0305-02-0066-54
Figure 107110370-A0305-02-0067-55
[表3-3]
Figure 107110370-A0305-02-0068-56
Figure 107110370-A0305-02-0068-57

Claims (18)

  1. 一種化合物，其是由下述通式(1)所表示，
    Figure 107110370-A0305-02-0069-58
     式(1)中，L1為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或者經取代或未經取代的伸雜芳基；L2為經取代或未經取代的伸芳基；L1於X1~X8及R55中的任一位置進行連結，L2於X9~X16及R56中的任一位置進行連結；其中，L1於R55的位置進行連結，且L2於R56的位置進行連結的情況除外；R51~R54分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R57R58所組成的群組中；R57及R58為芳基或雜芳基，R57及R58亦可縮合而形成環；R55及R56是選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、芳基及雜芳基所組成的群組中；Xn(n=1~16)分別為C-Rn(n=1~16)或氮原子； Rn(n=1~16)分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R17R18所組成的群組中；R17及R18為芳基或雜芳基，R17及R18亦可縮合而形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述通式(1)中，L1為單鍵。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物，其中所述通式(1)中，L2為經取代或未經取代的伸苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述通式(1)中，L1為經取代或未經取代的伸芳基。
  5. 一種化合物，其是由下述通式(1)所表示，
    Figure 107110370-A0305-02-0070-59
     式(1)中，L1為經取代或未經取代的伸芳基；L2為單鍵；L1於X1~X8及R55中的任一位置進行連結，L2於X9~X16及R56中的任一位置進行連結；其中，L1於R55的位置進行連結，且L2 於R56的位置進行連結的情況除外；R51~R54分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R57R58所組成的群組中；R57及R58為芳基或雜芳基，R57及R58亦可縮合而形成環；R55及R56是選自由氫原子、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、芳基及雜芳基所組成的群組中；Xn(n=1~16)分別為C-Rn(n=1~16)或氮原子；Rn(n=1~16)分別獨立地選自由氫原子、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素原子、氰基、胺基、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基及-P(=O)R17R18所組成的群組中；R17及R18為芳基或雜芳基，R17及R18亦可縮合而形成環。
  6. 如申請專利範圍第1項或第5項所述的化合物，其中所述通式(1)中，L1於X3的位置進行連結。
  7. 如申請專利範圍第1項或第5項所述的化合物，其中所述通式(1)中，L2於X14的位置進行連結。
  8. 如申請專利範圍第1項或第5項所述的化合物，其中所述通式(1)中，L1為經取代或未經取代的伸苯基。
  9. 如申請專利範圍第1項或第5項所述的化合物，其中所述通式(1)中，於Xn(n=1~16)的任一者為C-Rn(n=1~16) 的情況下，所述Rn均為氫原子。
  10. 一種電子元件，其含有如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的化合物。
  11. 一種有機薄膜發光元件，其具有陽極與陰極、及介於所述陽極與所述陰極之間的有機層，且藉由電能而發光，所述有機薄膜發光元件中於所述有機層中含有如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機薄膜發光元件，其中所述有機層至少具有發光層及電子傳輸層，所述電子傳輸層含有如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機薄膜發光元件，其中所述電子傳輸層包含兩層以上，於該些中與所述發光層接觸之側含有如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機薄膜發光元件，其中所述電子傳輸層中與陰極側接觸的層含有具有啡啉骨架、芘骨架、或熒蒽骨架的化合物。
  15. 如申請專利範圍第12項至第14項中任一項所述的有機薄膜發光元件，其中所述發光層含有至少一種具有蒽骨架的化合物。
  16. 如申請專利範圍第12項至第14項中任一項所述的有機薄膜發光元件，其中所述發光層具有至少一層含有至少一種磷光發光材料的發光層。
  17. 一種顯示裝置，其包含如申請專利範圍第11項至第16項中任一項所述的有機薄膜發光元件。
  18. 一種照明裝置，其包含如申請專利範圍第11項至第16項中任一項所述的有機薄膜發光元件。
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