TWI753925B - 雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本申請案提供一種能夠顯著提昇有機發光裝置之壽命、效率、電化學穩定性以及熱穩定性的雜環化合物，以及一種於有機化合物層中含有所述雜環化合物的有機發光裝置。
Description
本申請案主張2016年7月6日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2016-0085746號之優先權及權益，所述申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案是關於一種雜環化合物以及一種使用此雜環化合物的有機發光裝置。
電致發光裝置為一種自發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角以及較快響應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜之結構。當將電壓施加至具有這類結構之有機發光裝置時，自兩個電極注入之電子以及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子以及所述電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
視需要，用於有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例來說，可單獨使用能夠自身形成發光層之化合物作為有機薄膜的材
料，或亦可使用能夠作為主體-摻雜物類(host-dopant-based)發光層之主體或摻雜物的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似作用之化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光裝置之性能、壽命或效率。
[引用清單]
[專利文獻]
美國專利第4,356,429號
已要求對有機發光裝置進行研究，所述有機發光裝置包含能夠符合可用於有機發光裝置中之材料所需條件(例如恰當能級、電化學穩定性、熱穩定性以及類似者)且具有化學結構(可取決於取代基，於有機發光裝置中起各種作用)的化合物。
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示之雜環化合物：
在化學式1中，
L為直接鍵；經取代或未經取代之C6至C60伸芳基；或C2至C60伸雜芳基，Z選自由以下組成之群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60雜芳基取代的胺基，m為0至4之整數，n為1至4之整數，R1至R6以及R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成之群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60雜芳基取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環，R7選自由以下組成之群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60雜芳基取代的胺基，以及
R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
本申請案之另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包括由化學式1表示之雜環化合物。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置之有機材料層材料。所述雜環化合物在有機發光裝置中可用作電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層、電荷產生層或類似者的材料。特定而言，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層或電荷產生層的材料。此外，在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物減少裝置之驅動電壓，增強光效率，且可藉由所述化合物之熱穩定性增強裝置之壽命特性。
N308:N型電荷產生層
P308:P型電荷產生層
100:基板
1301:第一電洞注入層
1303:第一堆疊發光層
1304:第一電洞阻擋層
1305:第一電子轉移層
1307:第一電子阻擋層
200:陽極
2302:第二電洞轉移層
2303:第二堆疊發光層
2304:第二電洞阻擋層
2305:第二電子轉移層
2307:第二電子阻擋層
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖4是各自示意性地說明根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置之迭層結構的圖。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物由化學式1表示。更確切地說，由化學式1表示之雜環化合物能夠用作有機發光裝置的有機材料層材料，所述化合物具有這類核心結構以及取代基之結構特徵。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1之m為2或更大時，兩個或大於兩個L可彼此相同或不同。此外，當化學式1之n為2或更大時，兩個或大於兩個Z可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之m可為1至4之整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之R1以及R6中的至少一者經C6至C60芳基取代或未經取代，且其餘者可為氫或氘。
在另一實施例中，化學式1之R1以及R6中的至少一者是C6至C60芳基，且其餘者可為氫或氘。
在另一實施例中，化學式1之R1以及R6中的至少一者是苯基，且其餘者可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之Z可選自由以下組成之群：氫；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；以及經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，化學式1之Z可為氫；未經取代或經由選自由C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基組成之群的一或多個取代基取代的C6至C60芳基；或未經取代或經由選自由C1至C60烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基組成之群的一或多個取代基取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，化學式1之Z可為氫；苯基；未經取代或經苯基取代的萘基；蒽基；聯伸三苯基；芘基；菲基；或苝基。
在另一實施例中，化學式1之Z可為氫；未經取代或經苯基取代的苯并喹啉基；未經取代或經由選自由苯基以及聯苯基組成之群的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經由選自由苯基以及聯苯基組成之群的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經由選自由苯基、芘基、聯伸三苯基、喹啉基以及萘基組成之群的一或多個取代基取代的吡啶基；未經取代或經由選自由吡啶基、苯基以及芘基組成之群的一或多個取代基取代的喹啉基；未經取代或經由選自由萘基、甲基、喹啉基、苯基、吡啶基以及聯苯基組成之群的一或多個取代基取代的啡啉基；未經取代或經苯基取代的苯并咪唑基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或咔唑基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之Z可再次經由選自由C6至C60芳基以及C6至C60雜芳基組成之群的一或多個取代基取代。
在另一實施例中，化學式1之Z可再次經由選自由以下組成之群的一或多個取代基取代：吡啶基；喹啉基；芘基；以及嘧啶基。
在本申請案的一個實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代之C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代之C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；未經取代或經由選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基組成之群的一或多個取代基取代的C6至C40伸芳基；或未經取代或經由選自由C1至
C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基組成之群的一或多個取代基取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；未經取代或經由選自由吡啶基、嘧啶基、喹啉基、啡啉基、蒽基、苯并喹啉基、萘基、苯基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及咔唑基組成之群的一或多個取代基取代的伸苯基；未經取代或經由選自由苯基、萘基、吡啶基以及喹啉基組成之群的一或多個取代基取代的二價蒽基；伸聯苯基；伸萘基；丙烯合萘基；二價菲基；或二價芘基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；未經取代或經由選自由苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、啡啉基、蒽基、苯并喹啉基、萘基以及三嗪基組成之群的一或多個取代基取代的二價吡啶基；未經取代或經由選自由苯基以及甲基組成之群的一或多個取代基取代的二價啡啉基；二價苯并喹啉基；二價嘧啶基或二價喹啉基。
在本申請案的一個實施例中，L可再次經由選自由以下組成之群的一或多個取代基取代：C1至C60烷基；C6至C60芳基；以及C6至C60雜芳基。
在另一實施例中，L可再次經由選自由以下組成之群的一或多個取代基取代：甲基；苯基；聯苯基；萘基；吡啶基；嘧啶基；喹啉基；以及苯并喹啉基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化學式2至化學式6中之任一者表示。
[化學式2]
在化學式2至化學式6中，L、R1至R8以及m與在化學式1中之定義相同，
X1至X3中的至少一者為N，且其餘者各自獨立地為N或CR23，R9至R23彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成之群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C2至C60烯基；經取代或未經取代之C2至C60炔基；經取代或未經取代之C1至C60烷氧基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；經取代或未經取代之C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60雜芳基取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環，以及p、q、r以及s各自獨立地為0至3之整數。
在本申請案的一個實施例中，R23為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式2至化學式6的R1以及R6中之至少一者以及R11以及R16中之至少一者為經取代或未經取代之C6至C60芳基，且其餘者可為氫或氘。
在另一實施例中，化學式2至化學式6的R1以及R6中之至少一者以及R11以及R16中之至少一者為C6至C60芳基，且其餘者可為氫或氘。
在另一實施例中，化學式2至化學式6的R1以及R6中之至少一者以及R11以及R16中之至少一者為苯基，且其餘者可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1以及化學式2的R2至R5、R7至R10、以及R12至R15可各自獨立地為氫或氘。
在本申請案的一個實施例中，化學式1以及化學式2之R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取
代之C1至C60烷基；或經取代或未經取代之C6至C60芳基。
在本申請案的一個實施例中，R17以及R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之C6至C60芳基。
在另一實施例中，R17以及R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；或C6至C60芳基。
在另一實施例中，R17以及R18彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；苯基；萘基；或聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，R19至R21彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R19至R21彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；C1至C60烷基；C6至C60芳基；或C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R19至R21彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；甲基；苯基；吡啶基；萘基；喹啉基；或苯并喹啉基。
在本申請案的一個實施例中，R22可為氫；C1至C60烷基；C6至C60芳基；或C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R22可為氫；未經取代或經由選自由喹啉基、吡啶基以及苯并喹啉基組成之群的一或多個取代基取代的苯基；芘基；或吡啶基。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經由選自由以下組成之群的一或多個取代基取代：氘；鹵基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1
至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60雜芳基胺基，或未經取代，或經鍵結上述取代基中之兩者或大於兩者的取代基取代，或未經取代，或經連接選自上述取代基之兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。舉例來說，「連接兩個或大於兩個取代基的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或可解釋為連接兩個苯基之取代基。額外取代基可進一步經取代。R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
根據本申請案的一個實施例，「經取代或未經取代」意謂經由選自由氘、鹵基、-CN、SiRR'R"、P(=O)RR'、C1至C20直鏈或分支鏈烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基組成之群的一或多個取代基取代，或未經取代，且R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C1至C60烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C3至C60環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C6至C60芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60雜芳基取代的C2至C60雜芳基。
術語「經取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代之位置，亦即取代
基可取代之位置，則取代位置不受限制，且當兩個或大於兩個取代基取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，所述鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基之碳原子數可為1至60、具體言之1至40且更具體言之1至20。其具體實例可包含(但不限於)甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團。
在本說明書中，烯基包含具有2個至60個碳原子之直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之2至20。其具體實例可包含(但不限於)乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團。
在本說明書中，炔基包含具有2個至60個碳原子之直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基之碳原子數可為2
至60、具體言之2至40且更具體言之2至20。
在本說明書中，環烷基包含具有3個至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，然而，亦可為不同類型之環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。所述環烷基之碳數可為3至60、具體言之3至40且更具體言之5至20。其具體實例可包含(但不限於)環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團。
在本說明書中，雜環烷基包含作為雜原子之O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，然而，亦可為不同類型之環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。所述雜環烷基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包含具有6個至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，然而，亦可為不同類型之環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基之碳原子數可為6至60、具體言之6至40且更具體言之6
至25。芳基之具體實例可包含(但不限於)苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基(phenalenyl group)、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺聯茀基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團。
在本說明書中，螺環基團為包含螺環結構之基團，且可具有15個至60個碳原子。舉例來說，螺環基團可包含結構，所述結構中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至茀基。具體而言，以下螺環基團可包含具有以下結構式的基團中之任一者。
在本說明書中，雜芳基包含作為雜原子之O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，然而，亦可為不同類型之環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之3至25。雜芳基之具體實例可包含(但不限於)吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、噁嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、
喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮雜萘基、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及類似基團。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成之群：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。所述胺基之具體實例可包含(但不限於)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺
基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯茀胺基、苯基伸三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點之芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中之任一者表示，但不限於此。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例來說，藉由將取代基(通常用作用於製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料)引入
至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處之特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物在較高玻璃轉化溫度(Tg)下具有極佳熱穩定性。熱穩定性之這類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物可通過多步化學反應製備。首先製備一些中間化合物，且化學式1之化合物可由所述中間化合物製備。更確切地說，根據本申請案之一個實施例的雜環化合物可基於下文將描述之製備實例而製備。
本申請案的另一實施例提供有機發光裝置，所述有機發光裝置包括由化學式1表示之雜環化合物。
除使用上文所描述之雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用共同有機發光裝置製造方法以及材料製造根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置。
在製造有機發光裝置時，可通過溶液塗佈法以及真空沈積法使雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂(但不限於)旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法。
具體而言，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包括由化學式1表示之雜環化合物。
圖1至圖3說明根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置之電極以及有機材料層的迭層次序。然而，本申請案的範圍不限於這些圖式，且本領域中已知的有機發光裝置之結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極(200)、有機材料層(300)以及陰極(400)連續層合於基板(100)上。然而，所述結構不限於這類結構，且如圖2中所說明，亦可獲得有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層合於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的案例。根據圖3之有機發光裝置包括電洞注入層(301)、電洞轉移層(302)、發光層(303)、電洞阻擋層(304)、電子轉移層(305)以及電子注入層(306)。然而，本申請案之範圍不限於這類迭層結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
此外，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的兩個或大於兩個堆疊，其中所述兩個或大於兩個堆疊各自獨立地包括發光層，且電荷產生層包含於所述兩個或大於兩個堆疊之間，且電荷產生層包括由化學式1表示之雜環化合物。
此外，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置包括陽極(200)、設置於陽極(200)上且包括第一堆疊發光層(1303)的第一堆疊、設置於第一堆疊上之電荷產生層(例如N型電荷產生層(N308)及P型電荷產生層(P308))、設置於電荷產生層上且包括第二堆疊發光層(2303)的第二堆疊以及設置於第二堆疊上之陰
極(400)。在本文中，電荷產生層可包括由化學式1表示之雜環化合物。此外，第一堆疊以及第二堆疊可各自獨立地更包括上文所描述之一或多種類型的電洞注入層(301)(例如(第一電洞注入層1301))、電洞轉移層(302)(例如第一電洞轉移層(1302)及第二電洞轉移層(2302))、電洞阻擋層(304)(例如第一電洞阻擋層(1304)及第二電洞阻擋層(2304))、電子轉移層(305)(例如第一電子轉移層(1305)及第二電子轉移層(2305))、電子注入層(306)以及類似者。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且除由化學式1表示之雜環化合物以外，電荷產生層可更包括本領域中已知的摻雜物。
如根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置，在圖4中示意性地說明具有2-堆疊串疊型結構之有機發光裝置。
在本文中，圖4中描述之第一電子阻擋層(1307)、第二電子阻擋層(2307)、第一電洞阻擋層(1304)、第二電洞阻擋層(2304)以及類似者可不包含於一些案例中。
除有機材料層中的一或多個層包括由化學式1表示之雜環化合物以外，可使用本領域中已知的方法以及材料製造根據本說明書之有機發光裝置。
由化學式1表示之雜環化合物可單獨形成有機發光裝置的有機材料層中之一或多個層。然而，視需要，由化學式1表示之雜環化合物可與其他材料混合以形成有機材料層。
由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電荷產生層的材料。
由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作
電子轉移層、電洞阻擋層、發光層或類似者的材料。作為一個實例，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層、電洞轉移層或發光層的材料。
此外，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作發光層的材料。作為一個實例，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作發光層的磷光主體材料。
在根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置中，下文說明除化學式1之雜環化合物以外的材料，然而，這些材料僅為達成說明之目的且不用於限制本申請案之範圍，且可替換為本領域中已知的材料。
可使用具有相對較大功函數之材料作為陽極材料，且可使用透明之導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。所述陽極材料之具體實例包含(但不限於)：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺。
可使用具有相對較小功函數之材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料之具體實例包含(但不限於)：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al以及類似材料。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露之銅酞
菁；或星爆式胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中之三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate))；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞轉移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物之金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物、以及類似材料作為電子轉移材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料之實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光之材料作為發光材料，且視需要可混合並使用兩種或大於兩種發光材料。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使
自陽極以及陰極分別注入之電子以及電洞鍵結來發光之材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料以及摻雜材料(同時參與發光)之材料。
取決於所用之材料，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物亦可用於有機電子裝置中，所述有機電子裝置包括以相似原理用於有機發光裝置中之有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些實例僅為達成說明之目的，且本申請案之範圍不限於此。
<實例>
<製備實例1>化合物3之製備
1)化合物3-2之製備
將3-胺基-2-萘甲醛化合物(3-amino-2-naphthaldehyde compound，16.8公克(g)，85毫莫耳(mmol))以及1,1’-(5-溴-1,3-伸苯基)二乙酮(1,1’-(5-bromo-1,3-phenylene)diethanone，12.5公克，40毫莫耳)引入至乙醇(EtOH，300毫升)，向其中逐滴添加5毫升的KOH之EtOH飽和溶液，且接著回流所得物質2小時。反應
完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(methylene chloride，MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物3-2(27公克，95%)。
2)化合物3-1之製備
將化合物3-2(13.5公克，40毫莫耳)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧硼雜環戊烷)(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane)，20公克，80毫莫耳)、Pd(dppf)2Cl2(1.4公克，2毫莫耳)以及KOAc(11.7公克，120毫莫耳)放入反應器中後，向其中添加0.3莫耳濃度之二氧陸圜(dioxane)，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物3-1(12.2公克，80%)。
3)化合物3之製備
將化合物3-1(7.6公克，20毫莫耳)以及碘苯(iodobenzene，5.7公克，20毫莫耳)溶解於甲苯(80毫升)中，接著向其中添加Pd(PPh3)4(1.1公克，1毫莫耳)以及K2CO3(8.3公克，60毫莫耳)，且攪拌所得物質10分鐘。此後，向其中添加H2O(16毫升)以及EtOH(16毫升)，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，
且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物3(8.3公克，95%)。
除在中製備實例1中，使用下表1之中間物A代替碘苯(iodobenzene)以外，以與製備化合物3相同之方式合成目標化合物A。
<製備實例2>化合物41之製備
1)化合物41-3之製備
將4-苯基-1H-苯并[f]異吲哚-1,3(2H)-二酮(4-phenyl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione)化合物(20公克，73毫莫耳)、KOBr(9.9公克，73毫莫耳)以及KOH(10.2公克，183毫莫耳)引入至H2O(300毫升)，且回流所得物質2小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物41-3(15公克，78%)。
2)化合物41-2之製備
將LiAlH4(3.5公克，91毫莫耳)引入至四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(50毫升)，且將溫度維持在0℃。將化合物41-3(15公克，57毫莫耳)溶解於THF(50毫升)中，且向其中緩慢逐滴添加。此後，將溫度緩慢升高至室溫，且攪拌所得物質12小時。反應完成後，用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取所得物質。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物41-2(13公克，92%)。
3)化合物41-1之製備
將化合物41-2(13公克，52毫莫耳)溶解於二氯甲烷(MC)(250毫升)中後，向其中緩慢添加MnO2(18公克，208毫莫耳)，且在室溫下攪拌所得物質1小時。反應完成後，矽藻土過濾所得物質，且旋轉式汽化有機層從而移除溶劑。使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質以得到目標化合物41-1(10公克，77%)。
4)化合物41之製備
將化合物41-1(10公克，40毫莫耳)以及1,1’-(1,3-伸苯基)二乙酮(1,1’-(1,3-phenylene)diethanone，3.5公克，20毫莫耳)引入至EtOH(50毫升)，向其中逐滴添加5毫升的KOH之EtOH飽和溶液，且接著回流所得物質2小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物41(7公克，60%)。
除在製備實例2中，使用下表2之中間物B代替1,1’-(1,3-伸苯基)二乙酮(1,1’-(1,3-phenylene)diethanone)以外，以與製備化合物41相同之方式合成目標化合物B。
<製備實例3>化合物88之製備
1)化合物88-2之製備
將3-胺基-2-萘甲醛(3-amino-2-napthaldehyde)化合物(16.8公克，85毫莫耳)以及1,1’-(4-溴吡啶-2,6-二基)二乙酮(1,1’-(4-bromopyridine-2,6-diyl)diethanone，12.5公克，40毫莫耳)引入至EtOH(300毫升)，向其中逐滴添加5毫升的KOH之EtOH飽和溶液，且接著回流所得物質2小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙
酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物88-2(27公克，95%)。
2)化合物88-1之製備
將化合物88-2(13.5公克，40毫莫耳)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧硼雜環戊烷)(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane)，20公克，80毫莫耳)、Pd(dppf)2Cl2(1.4公克，2毫莫耳)以及KOAc(11.7公克，120毫莫耳)放入反應器中後，向其中添加0.3莫耳濃度之二氧陸圜(dioxane)，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物88-1(14公克，90%)。
3)化合物88之製備
將化合物88-1(7.6公克，20毫莫耳)以及2-溴吡啶(2-bromopyridine，4.7公克，20毫莫耳)溶解於甲苯(80毫升)中，接著向其中添加Pd(PPh3)4(1.1公克，1毫莫耳)以及K2CO3(8.3公克，60毫莫耳)，且攪拌所得物質10分鐘。此後，向其中添加H2O(16毫升)以及EtOH(16毫升)，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物88(7.3公克，85%)。
除在製備實例3中，使用下表3之中間物C代替2-溴吡啶
(2-bromopyridine)以外，以與製備化合物88相同之方式合成目標化合物C。
<製備實例4>化合物164之製備
1)化合物164-2之製備
將3-胺基-2-萘甲醛(3-amino-2-napthaldehyde)化合物(16.8公克，85毫莫耳)以及1-(3-溴苯基)乙-1-酮(1-(3-bromophenyl)ethan-1-one，16.9公克，85毫莫耳)引入至EtOH(300毫升)，向其中逐滴添加5毫升的KOH之EtOH飽和溶液，且接著回流所得物質2小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物164-2(27公克，95%)。
2)化合物164-1之製備
將化合物164-2(13.5公克，40毫莫耳)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧硼雜環戊烷)(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane)，20公克，80毫莫耳)、Pd(dppf)2Cl2(1.4公克，2毫莫耳)以及KOAc(11.7公克，120毫莫耳)放入反應器中後，向其中添加0.3莫耳濃度之二
氧陸圜，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物164-1(12.2公克，80%)。
3)化合物164之製備
將化合物164-1(7.6公克，20毫莫耳)以及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine，5.7公克，20毫莫耳)溶解於甲苯(80毫升)中，接著向其中添加Pd(PPh3)4(1.1公克，1毫莫耳)以及K2CO3(8.3公克，60毫莫耳)，且攪拌所得物質10分鐘。此後，向其中添加H2O(16毫升)以及EtOH(16毫升)，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物164(7公克，75%)。
除在製備實例4中，使用下表4之中間物D代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)以外，以與製備化合物164相同之方式合成目標化合物D。
<製備實例5>化合物226之製備
1)化合物226-2之製備
將1-(3,5-二溴苯基)乙-1-酮(1-(3,5-dibromophenyl)ethan-
1-one)化合物(11.1公克，40毫莫耳)以及2-胺基-5-溴苯甲醛(2-amino-5-bromobenzaldehyde，6.8公克，40毫莫耳)引入至EtOH(300毫升)，向其中逐滴添加2毫升的KOH之EtOH飽和溶液，且接著回流所得物質4小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物260-2(11.5公克，70%)。
2)化合物226-1之製備
將化合物226-2(13.5公克，40毫莫耳)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二(1,3,2-二氧硼雜環戊烷)(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane)，25公克，100毫莫耳)、Pd(dppf)2Cl2(1.4公克，2毫莫耳以及KOAc(11.7公克，120毫莫耳)放入反應器中後，向其中添加0.3莫耳濃度之二氧陸圜，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用二氯甲烷以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物226-1(12.2公克，80%)。
3)化合物226之製備
將化合物226-1(4.1公克，10毫莫耳)以及5-溴-1,10-啡啉(5-bromo-1,10-phenanthroline，3.3公克，10毫莫耳)溶解於甲苯(30毫升)中，接著向其中添加Pd(PPh3)4(0.6公克，0.5毫莫耳)以及K2CO3(2.8公克，30毫莫耳)，且攪拌所得物質10分鐘。此後，
向其中添加H2O(6毫升)以及EtOH(6毫升)，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物226(5.0公克，76%)。
4)化合物203之製備
將化合物226-2(8公克，20毫莫耳)以及9H-氮雜芴(9H-carbozole，3.4公克，20毫莫耳)溶解於甲苯(310毫升)中，接著向其中添加Pd2dba3(0.2公克，0.2毫莫耳)、2莫耳濃度之(t-Bu)3P(0.2毫升，0.4毫莫耳)以及NaOt-Bu(5.4公克，60毫莫耳)，且回流所得物質12小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物203(10.4公克，89%)。
除在中製備實例5中，使用下表5之中間物E代替5-溴-1,10-啡啉(5-bromo-1,10-phenanthroline)以外，以與製備化合物226相同之方式合成目標化合物E。
<製備實例6>化合物195之製備
1)化合物195-2之製備
將3-胺基-2-萘甲醛(3-amino-2-napthaldehyde)化合物(16.8公克，85毫莫耳)以及乙醯基溴化物(10.5公克，85毫莫耳)引入至EtOH(300毫升)，向其中逐滴添加5毫升的KOH之EtOH飽和溶液，且接著回流所得物質2小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物195-2(19.7公克，90%)。
2)化合物195-1之製備
將化合物195-2(19.7公克，74毫莫耳)引入至THF(200
毫升)，且將溫度維持在78℃。在78℃下，向其中緩慢逐滴添加2.5莫耳濃度之正丁基鋰(n-BuLi，36毫升，89毫莫耳)。30分鐘後，向其中添加三丁基氯化錫(n-Bu3SnCl，22毫升，81.4毫莫耳)，且維持溫度2小時。此後，將溫度緩慢升高至室溫，且用NH4Cl水溶液淬滅所得物質。用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取所得物質，且用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑以得到目標化合物195-1(33公克，95%)。
3)化合物195之製備
將化合物195-1(10公克，20.5毫莫耳)以及6-溴-1,9-二氫芘(6-bromo-1,9-dihydropyrene，5.8公克，20.5毫莫耳溶解於甲苯(80毫升中，接著向其中添加Pd(PPh3)4(1.2公克，1毫莫耳)，且回流所得物質24小時。反應完成後，將所得物質冷卻至室溫，且用蒸餾水以及二氯甲烷(MC)萃取。用無水Na2O4乾燥有機層後，使用旋轉式汽化器移除溶劑，且使用管柱層析法用乙酸乙酯以及己烷作為展開劑純化所得物質，以得到目標化合物195(5.5公克，70%)。
除在中製備實例6中，使用下表6之中間物F代替6-溴-1,9-二氫芘(6-bromo-1,9-dihydropyrene)以外，以與製備化合物195相同之方式合成目標化合物F。
以與所述製備實例中相同之方式製備化合物，且合成鑑定結果展示於表7以及表8中。表7展示1H NMR(CDCl3，200百萬赫(MHz))之量測值，且表8展示場解吸附質譜(Field desorption mass spectrometry，FD-MS)之量測值。
<實驗實例>
<實驗實例1>
1)有機發光裝置之製造
用蒸餾水以及超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑(諸如丙酮、甲醇以及異丙醇)超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數以及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在ITO透明電極(陽極)上，有機材料形成於二堆疊白光有機發光二極體(white organic light-emiting diode，WOLED)結構中。對於第一堆疊，藉由熱真空沈積300埃厚度之TAPC首先形成電洞轉移層。形成電洞轉移層後，將發光層如下熱真空沈積於其上。藉由將FIrpic作為藍色磷光摻雜劑摻雜8%至TCz1(主體)而沈積300埃之發光層。使用TmPyPB形成400埃之電子轉移層，且接著藉由將Cs2CO3摻雜20%至下表9中所描述之化合物，形成100埃之電荷產生層。
對於第二堆疊，藉由熱真空沈積50埃厚度之三氧化鉬(MoO3)而首先形成電洞注入層。藉由將MoO3摻雜20%至TAPC並成形為100埃而形成電洞轉移層(共同層)，且接著沈積300埃之TAPC。在藉由將Ir(ppy)3(綠色磷光摻雜劑)摻雜8%至TCz1(主
體)，沈積300埃之發光層於其上後，使用TmPyPB形成600埃之電子轉移層。最後，藉由沈積10埃厚度之氟化鋰(lithium fluoride，LiF)，使電子注入層形成於電子轉移層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度之鋁(Al)陰極，使陰極形成於電子注入層上，從而製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於有機發光二極體(OLED)製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED裝置所需之有機化合物。
2)有機電致發光裝置之驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機電致發光裝置，使用由McScience公司製造之M7000來量測電致發光(EL)光發射特徵，且藉由所述量測結果，當標準光度為3,500坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造之壽命測試系統(M6000)來量測T95。量測根據本發明製造之白光有機電致發光裝置之驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標(CIE)的結果如表9中所展示。
[表9]
如表9之結果所展示，有機電致發光裝置與比較例1-1、比較例1-2、比較例1-3、比較例1-4以及比較例1-5相比具有較低驅動電壓以及改良之發光效率，所述有機電致發光裝置使用本發明的2-堆疊白光有機電致發光裝置之電荷產生層材料。特定而言，經鑑定，化合物62、化合物63、化合物95、化合物207、化合物210、化合物217、化合物226、化合物228、化合物230、化合物247、化合物260以及化合物261在驅動、效率以及壽命方面皆是明顯極佳的。
這類結果的推測原因是，用作N型電荷產生層(由具有
恰當長度、強度以及平面特性之本發明構架與能夠與金屬結合之恰當雜化合物形成)的本發明之化合物摻雜有鹼金屬或鹼土金屬，以於N型電荷產生層內形成間隙態，且通過生成於N型電荷產生層內之間隙態，容易將產生自P型電荷產生層的電子注入至電子轉移層。因此，P型電荷產生層順利地進行對N型電荷產生層之電子注入以及電子轉移，且因此，認為有機發光裝置之驅動電壓降低，且效率以及壽命經改良。
<實驗實例2>
1)有機發光裝置之製造
用蒸餾水以及超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑(諸如丙酮、甲醇以及異丙醇)超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數以及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。在ITO透明電極(陽極)上，形成單一堆疊結構之有機材料。沈積50埃厚度之HAT-CN作為電洞注入層，且隨後，藉由摻雜10%以內之DNTPD至NPD形成電洞轉移層，沈積1500埃厚度之所得物質，且持續沈積200埃厚度之TCTA。隨後，形成250埃厚度之發光層，所述發光層於ADN主體中包含t-Bu-苝摻雜物。然後，形成250埃厚度之Alq3(電子轉移層)，且藉由將Li(鹼金屬)摻雜至下表10中所描述之化合物，形成100埃厚度之N型電荷轉移層，且形成大約1,000埃厚度之Al(陰極)，從而製造有機電致發光裝置。
2)有機電致發光裝置之驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機電致發光裝置，使用由McScience公司製造之M7000來量測電致發光(EL)光發射特徵，且藉由所述量測結果，當標準光度為750坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造之壽命測試系統(M6000)來量測T95。量測根據本發明製造之白光有機電致發光裝置之驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標(CIE)的結果如表10中所展示。
如表10之結果所展示，有機電致發光裝置與比較例2-1、比較例2-2、比較例2-3、比較例2-4以及比較例2-5相比具有較低驅動電壓以及改良之發光效率，所述有機電致發光裝置使用本發明的藍光有機電致發光裝置之電荷產生層材料。特定而言，經鑑定，化合物62、化合物63、化合物95、化合物207、化合物210、化合物217、化合物226、化合物228、化合物230、化合物247、化合物260以及化合物261在驅動、效率以及壽命方面皆是明顯極佳的。
這類結果的推測原因是，用作N型電荷產生層(由具有恰當長度、強度以及平面特性之本發明構架與能夠與金屬結合之恰當雜化合物形成)的本發明之化合物摻雜有鹼金屬或鹼土金屬，
以於N型電荷產生層內形成間隙態，且通過生成於N型電荷產生層內之間隙態，容易將產生自P型電荷產生層的電子注入至電子轉移層。因此，P型電荷產生層順利地進行對N型電荷產生層之電子注入以及電子轉移，且因此，認為有機發光裝置之驅動電壓降低，且效率以及壽命經改良。
<實驗實例3>
1)有機發光裝置之製造
各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水連續地超音波清潔自用於OLED之玻璃(由三星康寧高級玻璃(Samsung Corning Advanced Glass)製造)獲得的透明電極ITO薄膜5分鐘，將所述透明電極ITO薄膜放置於異丙醇中並儲存，且接著使用。
然後，將ITO基板安設於真空沈積設備的基板夾中，且後續將4,4’,4”-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)聯三苯胺(4,4’,4”-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine，2-TNATA)引入至真空沈積設備中之真空室。
隨後，排空所述腔室，直至腔室內部之真空程度達到10-6托，且接著將電流施加至真空室以使2-TNATA汽化從而沈積具有600埃厚度之電洞注入層於ITO基板上。
後續將N,N’-雙(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(N,N’-bis(α-naphthyl)-N,N’-diphenyl-4,4’-diamine，NPB)引入至真空沈積設備中之不同真空室，將電流施加至真空室以汽化從而沈積具有300埃厚度之電洞轉移層於電洞注入層上。
如上形成電洞注入層以及電洞轉移層後，沈積具有如下結構之藍色發光材料於其上作為發光層。具體而言，在真空沈積設備中之一個真空室中真空沈積200埃厚度之H1(藍色發光主體材料)，且真空沈積相對於主體材料之5% D1(藍色發光摻雜材料)於其上。
隨後，沈積300埃厚度的以下結構式E1、結構式N-ADN2、結構式N-ADN5、結構式N-AN9以及結構式N-AN11之化合物作為電子轉移層。
沈積10埃厚度之氟化鋰(lithium fluoride，LiF)作為電子注入層，且形成1000埃厚度之Al陰極，從而製造OLED裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED裝置所需之有機化合物。
2)有機電致發光裝置之驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機電致發光裝置，使用由McScience公司製造之M7000來量測電致發光(EL)光發射特徵，且藉由所述量測結果，當標準光度為700坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造之壽命測試系統(M6000)來量測T95。量測根據本發明製造之白光有機電致發光裝置之驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標(CIE)的結果如表11中所展示。
如表11之結果所展示，有機電致發光裝置與比較例3-1、比較例3-2、比較例3-3、比較例3-4以及比較例3-5相比具有較低驅動電壓以及改良之發光效率，所述有機電致發光裝置使用本發明的藍光有機電致發光裝置之電子轉移層材料。特定而言，經鑑定，化合物3、化合物5、化合物7、化合物41、化合物45、化合物46、化合物91、化合物93、化合物138、化合物142、化合物147、化合物148、化合物164、化合物192、化合物193以及化合物203在驅動、效率以及壽命方面皆是明顯極佳的。
這類結果的推測原因是，當使用具有恰當長度、強度以及平面特性的本發明化合物作為電子轉移層時，藉由在特定情況下接收電子產生處於激發態的化合物，且特定言之，當所述激發態形成於所述化合物之雜骨架位點中時，激發能量在受激發之雜骨架位點經過不同反應之前轉移至穩定態，且相對穩定化合物能夠在不分解或破壞化合物的情況下有效轉移電子。作為參考，認為當受激發時，那些具有穩定態之化合物是芳基或並苯類化合物或多環雜化合物。因此，認為本發明之化合物增強電子傳輸特性或改良
了穩定性，使得在驅動、效率以及壽命方面皆極佳。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陰極
Claims (10)
- 一種雜環化合物，其由以下化學式1或化學式2表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1之R1以及R6中的至少一者為經取代或未經取代之C6至C60芳基，且其餘者為氫或氘。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式2的R1以及R6中之至少一者以及R11以及R16中之至少一者為經取代或未經取代之C6至C60芳基，且其餘者為氫或氘。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1或化學式2由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光裝置，包括：陽極；陰極；以及設置於所述陽極與所述陰極之間的一或多個有機材料層， 其中所述有機材料層中的一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層以及電子轉移層中之至少一者，且所述電洞阻擋層、所述電子注入層以及所述電子轉移層中的至少一者包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入以及電洞轉移之層中的一或多者，且上述層中之一者包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電荷產生層，且所述電荷產生層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第5項所述的有機發光裝置，包括：陽極；第一堆疊，設置於所述陽極上且包括第一發光層；電荷產生層，設置於所述第一堆疊上；第二堆疊，設置於所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及陰極，設置於所述第二堆疊上。
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