TWI747813B - 有機電致發光元件 - Google Patents
有機電致發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI747813B TWI747813B TW105100115A TW105100115A TWI747813B TW I747813 B TWI747813 B TW I747813B TW 105100115 A TW105100115 A TW 105100115A TW 105100115 A TW105100115 A TW 105100115A TW I747813 B TWI747813 B TW I747813B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- compound
- biphenyl
- Prior art date
Links
- -1 arylamine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 207
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 185
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 139
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 101
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 73
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 47
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 406
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 191
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 140
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 128
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 87
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 32
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 30
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 28
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 20
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 19
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 18
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 6
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 16
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 186
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 123
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 88
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 82
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 239000010408 film Substances 0.000 description 70
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 62
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 61
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 61
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 61
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 44
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 41
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 38
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 38
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 33
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 30
- SBILAXVEWDAKSY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-phenyl-N,N-bis(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SBILAXVEWDAKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000002585 base Substances 0.000 description 26
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 24
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 24
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 22
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 21
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 21
- RONWGALEIBILOG-VMJVVOMYSA-N quinine sulfate Chemical compound [H+].[H+].[O-]S([O-])(=O)=O.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 RONWGALEIBILOG-VMJVVOMYSA-N 0.000 description 21
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 20
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 20
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 20
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 20
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 19
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 19
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 18
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 17
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 14
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 14
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 14
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 13
- GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GPYDMVZCPRONLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 12
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical group C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 11
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 11
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 10
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 8
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical group C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IXPLKXIBMNEELJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-N,N-bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-phenylaniline Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 IXPLKXIBMNEELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MLDVIEBALILFON-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenyl-n,n-bis(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C(C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MLDVIEBALILFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SBTLYLGPSXBHFZ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-phenyl-N,N-bis(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 SBTLYLGPSXBHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JQPGJLPAOJWNGV-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-phenyl-4-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]aniline Chemical compound C=1(C=CC=CC=1)C1=CC=C(C2=CC=C(C3=C(C4=CC=CC=C4)C=C(N(C4=CC=C(C5=C6C(C=CC=C6)=CC=C5)C=C4)C4=CC=C(C5=CC=CC6=CC=CC=C56)C=C4)C=C3)C=C2)C=C1 JQPGJLPAOJWNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CEAWJUFOHHMRCK-UHFFFAOYSA-N N-(3,4-diphenylphenyl)-3,4-diphenyl-N-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1C1=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=CC=1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CEAWJUFOHHMRCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMBGDJKWTKHRGM-UHFFFAOYSA-N ethane;naphthalene Chemical compound CC.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 VMBGDJKWTKHRGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(3-bromophenyl)benzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 LPLLWKZDMKTEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AYQKMEBWUFQGMJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-N-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-phenyl-N-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C=1C=C(C(=CC=1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 AYQKMEBWUFQGMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCKVCTPNBDPHSM-UHFFFAOYSA-N N,N,4-tris(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-phenylaniline Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 QCKVCTPNBDPHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZHQXGBBVGWZCM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-4-(4-naphthalen-2-ylphenyl)-3-phenylaniline Chemical compound C1=C2C(=CC(=C1)C1=CC=C(C3=C(C4=CC=CC=C4)C=C(N(C4=CC=C(C5=C6C=CC=CC6=CC=C5)C=C4)C4=CC=C(C5=CC=CC6=CC=CC=C56)C=C4)C=C3)C=C1)C=CC=C2 OZHQXGBBVGWZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UVVRDAWMBKRIOM-UHFFFAOYSA-N N-(4-phenylphenyl)-N-[3-phenyl-4-(4-phenylphenyl)phenyl]phenanthren-9-amine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=CC=C1 UVVRDAWMBKRIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 3
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N n-bromoaniline Chemical compound BrNC1=CC=CC=C1 ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 3
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRANPJDWHYRCER-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazepine Chemical compound N1C=CC=CC=N1 LRANPJDWHYRCER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- PRCVUYUMNGVKKU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-N-(4-naphthalen-2-ylphenyl)-3-phenyl-N-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC=CC=C1 PRCVUYUMNGVKKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICZHTKMKRKLENB-UHFFFAOYSA-N N-(4-bromo-3-phenylphenyl)-N-(4-phenylphenyl)phenanthren-9-amine Chemical group C1(=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)Br)C1=CC=CC=C1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=CC=C1 ICZHTKMKRKLENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002576 diazepinyl group Chemical group N1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRKHIWKXLZCAKP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromophenyl)benzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1Br DRKHIWKXLZCAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLAKCVTXQRIHEY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC(Br)=C1 DLAKCVTXQRIHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C=1C(Br)=CC=C(C2=CC=CC=C22)C=1N2C1=CC=CC=C1 SOODLDGRGXOSTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUTRUFHZOAEEBV-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-N,4-bis(4-phenylphenyl)aniline Chemical group C1(=CC=C(C=C1)NC=1C=C(C(=CC=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 IUTRUFHZOAEEBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBJBREGXNJBZIG-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-N,N,4-tris(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(N(C2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C2)C2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C2)=CC=C1C1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=C1 YBJBREGXNJBZIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKPZOFVJLXZQEK-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-N,N-bis(4-phenylphenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline Chemical group C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC(=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 KKPZOFVJLXZQEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSFNUYPFWSRMET-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 CSFNUYPFWSRMET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKQNZPMVVRGTB-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(4-phenylphenyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical group O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 POKQNZPMVVRGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWRMSHHLJFDVJS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylphenyl)-N,N,3-tris(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1(C(C=CC(N(C2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)=C1)=C1C(=C2C=CC=C[CH]2)C=CC=C1)=C1C=CC(C=C1)=C1C=CC=C[CH]1 YWRMSHHLJFDVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRCHWJOXQDPNQW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-phenyl-N,N-bis(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=CC=1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CRCHWJOXQDPNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZTUHSJLGKCOSC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-phenylaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 CZTUHSJLGKCOSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNDIDFUNRUZKRO-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-N,N-bis(4-naphthalen-2-ylphenyl)-3-phenylaniline Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 NNDIDFUNRUZKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOWCPZPWOZWHKT-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-N-(4-bromo-3-phenylphenyl)-3-phenyl-N-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound BrC1=CC=C(C=C1C1=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C(=CC=1)Br)C1=CC=CC=C1 ZOWCPZPWOZWHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWAASQNDULNETJ-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-1-(4-iodophenyl)-2-phenylbenzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1C1=CC=CC=C1 WWAASQNDULNETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZUPEVMXLCHMW-UHFFFAOYSA-N 6-(3,4-dicyano-2-phenylphenyl)pyridine-2,3,4,5-tetracarbonitrile Chemical group C1=CC=C(C=C1)C2=C(C=CC(=C2C#N)C#N)C3=C(C(=C(C(=N3)C#N)C#N)C#N)C#N GZZUPEVMXLCHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2-adamantyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(C2)CC3CC1CC2C3 FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- NVTBFHPXULVYKN-HKNPMVLWSA-N C1(=CC=C(C=C1)N(C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H])C1=CC=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])[2H])[2H])[2H])C1=CC=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=CC=CC=C1 NVTBFHPXULVYKN-HKNPMVLWSA-N 0.000 description 1
- ZPIZMZFKHXRGEX-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=CC=CC=2OC3=C(C=21)C=CC=C3 Chemical group C1(=CC=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C)C1=CC=CC=2OC3=C(C=21)C=CC=C3 ZPIZMZFKHXRGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDKLEWFFMGTWBH-UHFFFAOYSA-N C1C(=CC=C(C1(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)Br)NC5=CC=C(C=C5)C6=CC=CC=C6 Chemical compound C1C(=CC=C(C1(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)Br)NC5=CC=C(C=C5)C6=CC=CC=C6 JDKLEWFFMGTWBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KYQMBASUKJSSHN-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-phenyl-4-(2-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 KYQMBASUKJSSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKQWDZUIIYCCML-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-phenyl-4-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=C(C2=CC(N(C3=CC=C(C4=C5C(=CC=C4)C=CC=C5)C=C3)C3=CC=C(C4=CC=CC5=CC=CC=C45)C=C3)=CC=C2C2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C2)C=CC=C1 OKQWDZUIIYCCML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSEVCGDLKYHQAV-UHFFFAOYSA-N N-(3,4-diphenylphenyl)-N-(4-phenylphenyl)phenanthren-9-amine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)N(C=1C=C(C(=CC=1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C=1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC=2C=1)C1=CC=CC=C1 FSEVCGDLKYHQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YISHXULRUVVFSA-UHFFFAOYSA-N N-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-3-phenyl-N,4-bis(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1(C=CC=CC=1)C1=CC=C(C2=C(C3=CC=CC=C3)C=C(N(C3=CC=C(C4=CC=CC=C4)C=C3)C3=CC=C(C4=CC=CC5=CC=CC=C45)C=C3)C=C2)C=C1 YISHXULRUVVFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQSKDDFNVMHTIY-UHFFFAOYSA-N N-(4-naphthalen-2-ylphenyl)-3-phenyl-N,4-bis(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(N(C2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C2)C2=CC=C(C3=CC=C4C=CC=CC4=C3)C=C2)=CC=C1C1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=C1 FQSKDDFNVMHTIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M Pyruvate Chemical compound CC(=O)C([O-])=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- UAYHYNNEZRKUSH-UHFFFAOYSA-N [4-(4-phenylphenyl)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 UAYHYNNEZRKUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003046 allene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000477 aza group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKFDIABAZBUUFK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(-c3cc(cccc5)c5cc3)c(cccc3)c3c4-c3c(cccc4)c4ccc3)ccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccnc2)c2c2cc(-c(cc3)cc4c3c(-c3cc(cccc5)c5cc3)c(cccc3)c3c4-c3c(cccc4)c4ccc3)ccc12 IKFDIABAZBUUFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZLMMKKCPYCPU-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nccc2c1c1cc(-c(cc3)cc4c3c(-c3cccc5c3cccc5)c(cccc3)c3c4-c3c(cccc4)c4ccc3)ccc1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nccc2c1c1cc(-c(cc3)cc4c3c(-c3cccc5c3cccc5)c(cccc3)c3c4-c3c(cccc4)c4ccc3)ccc1[n]2-c1ccccc1 CZZLMMKKCPYCPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDOBYUWTHMKSRV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1nccc2c1c1cc(-c(cc3)cc4c3c(-c3ccccc3)c(cccc3)c3c4-c3ccccc3)ccc1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1nccc2c1c1cc(-c(cc3)cc4c3c(-c3ccccc3)c(cccc3)c3c4-c3ccccc3)ccc1[n]2-c1ccccc1 ZDOBYUWTHMKSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical class [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical group C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VHFRKRIZIGILQK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 VHFRKRIZIGILQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/60—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton containing a ring other than a six-membered aromatic ring forming part of at least one of the condensed ring systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本發明提供一種有機電致發光元件，係將作為高發光效率、高耐久性之有機電致發光元件用材料之電洞及電子之注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料以此等材料擁有之特性能有效展現之方式組合，以提供低驅動電壓、高發光效率且長壽命之有機電致發光元件。一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、第1電洞輸送層、第2電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，其中，前述電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體； 【化1】
(1) (式中，Ar1
~Ar4
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。)
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了摻雜了電子接受體之特定芳胺化合物之有機電致發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示。所以已有人積極研究。
1987年由伊士曼・柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使得使用有機材料之有機EL元件實用化。該等人將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，並將兩者的電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2
以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，藉由如此的元件能達成高效率與耐久性(參照例如：非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光體的利用(例如參照非專利文獻2)。 而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3
cm2
/Vs以上的有優良移動度的化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)，但電子阻擋性不足，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升。故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。又，有人報告耐久性高之芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻3)，係作為電子照片感光體使用之電荷輸送材料，並無作為有機EL元件使用之例。
作為已改良耐熱性、電洞注入性等特性之化合物，有人提出有取代咔唑結構之芳胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)。又，有人提出在電洞注入層或電洞輸送層，對於該層通常使用之材料進一步以P摻雜參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物、F4-TCNQ等而提高電洞注入性(參照專利文獻6及非專利文獻5)，但使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層之元件雖然低驅動電壓化、耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，尋求更低驅動電壓、更高發光效率。
為了改善有機EL元件之元件特性、提高元件製作之良率，尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜之安定性、耐久性優異之材料以能製成使電洞及電子以高效率再結合、發光效率高、驅動電壓低、長壽命之元件。
又，為了改善有機EL元件之元件特性，尋求藉由組合電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之材料以成為取得載子均衡性之高效率、低驅動電壓、長壽命之元件。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-048656號公報 [專利文獻2]日本專利第3194657號公報 [專利文獻3]日本專利第4943840號公報 [專利文獻4]日本特開2006-151979號公報 [專利文獻5]國際公開第2008/62636號 [專利文獻6]國際公開第2014/009310號 [專利文獻7]國際公開第2005/115970號 [專利文獻8]日本特開平7-126615號公報 [專利文獻9]日本特開2005-108804號公報 [專利文獻10]國際公開第2011/059000號 [專利文獻11]國際公開第2003/060956號 [專利文獻12]韓國公開專利2013-060157號公報 [專利文獻13]國際公開第2013/054764號 [非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會論文集55~61頁(2001) [非專利文獻2]應用物理學會第9次講習會論文集23~31頁(2001) [非專利文獻3]Appl. Phys. Let., 98, 083302(2011) [非專利文獻4]有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006) [非專利文獻5]Appl. Phys. Let., 89, 253506(2006)
本發明之目的在於藉由將電洞及電子注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料加以組合使各材料擁有之特性能有效展現，以作為高發光效率、高耐久性之有機EL元件用材料，藉此提供低驅動電壓、高發光效率、長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性可列舉：(1)發光開始電壓低、(2)實用驅動電壓低、(2)發光效率及電力效率高、(4)長壽命。
本案發明人等為了達成上述目的，著眼於：摻雜了電子接受體之芳胺系材料的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，選擇特定(有特定結構)之芳胺化合物，使來自陽極之電洞能以良好效率注入・輸送，並使用在電洞注入層之材料摻雜了電子接受體的特定(有特定結構)的芳胺化合物，和在電洞輸送層之材料無摻雜電子接受體之特定(有特定結構)之芳胺化合物組合而製得各種有機EL元件並努力地評價元件之特性。並使電洞輸送層成為第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之二層，分別選擇特定之2種芳胺化合物，以電洞能向發光層以良好效率注入・輸送的方式製作組合了第1電洞輸送層之材料與第2電洞輸送層之材料的各種有機EL元件，努力評價元件之特性。再將有特定結構之具有蒽環結構之化合物、具嘧啶環結構之化合物、或具苯并三唑環結構之化合物作為電子輸送層之材料，以能取得載子均衡性的方式組合製得各種有機EL元件，努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明提供以下的有機EL元件。
1) 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞注入層、第1電洞輸送層、第2電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極； 其特徵為該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體；
【化1】
(1)
式中，Ar1
~Ar4
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
2) 如1)之有機電致發光元件，其中，該電子接受體為選自於參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物之電子接受體。
3) 如1)或2)之有機電致發光元件，其中，該電子接受體為下列通式(2)表示之軸烯衍生物；
【化2】
(2)
式中，Ar5
~Ar7
彼此可相同也可不同，表示具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基。
4) 如1)至3)中任一項之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層或第2電洞輸送層只含有電洞輸送性之芳胺化合物。
5) 如1)至3)中任一項之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層及第2電洞輸送層只含有電洞輸送性之芳胺化合物。
6) 如4)或5)之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層含有在分子中具有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物。
7) 如6)之有機電致發光元件，其中，該在分子中有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物為下列通式(3)表示之芳胺化合物；
【化3】
(3)
式中，R1
~R6
表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基；r1
~r6
彼此可相同也可不同，r1
、r2
、r5
、r6
表示0~5之整數，r3
、r4
表示0~4之整數；r1
、r2
、r5
、r6
為2~5之整數時、或r3
、r4
為2~4之整數時，在同一苯環鍵結之多個R1
~R6
彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；L1
表示2價之連結基、或單鍵。
8) 如6)之有機電致發光元件，其中，該在分子中有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物係下列通式(4)表示之芳胺化合物；
【化4】
(4)
式中，R7
~R18
表示氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基；r7
~r18
彼此可相同也可不同，表示r7
、r8
、r11
、r14
、r17
、r18
表示0~5之整數，r9
、r10
、r12
、r13
、r15
、r16
表示0~4之整數；r7
、r8
、r11
、r14
、r17
、r18
為2~5之整數時，或r9
、r10
、r12
、r13
、r15
、r16
為2~4之整數時，在同一苯環鍵結之多個R7
~R18
彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環；L2
、L3
、L4
彼此可相同也可不同，表示2價之連結基、或單鍵。
9) 如4)或5)之有機電致發光元件，其中，該第2電洞輸送層含有下列通式(5)表示之芳胺化合物；
【化5】
(5)
式中，Ar8
~Ar11
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
10) 如4)或5)之有機電致發光元件，其中，該第2電洞輸送層含有下列通式(10)表示之芳胺化合物；
【化6】
(10)
式中，Ar18
~Ar21
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，n1表示2~4之整數。
11) 如1)至10)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層具有2.9 eV~3.4eV之LUMO準位。
12) 如1)至10)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(6)表示之具有蒽環結構之化合物；
【化7】
(6)
式中，A1
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B1
表示有取代或無取代之芳香族雜環基，C表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，D彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，p、q維持p與q之和成為9的關係、p表示7或8，q表示1或2。
13) 如1)至10)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(7)表示之具嘧啶環結構之化合物；
【化8】
(7)
式中，Ar12
表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar13
、Ar14
彼此可相同也可不同，表示氫原子、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，E表示下列結構式(8)表示之1價基。在此，Ar13
與Ar14
不同時為氫原子；
【化9】
(8)
式中，Ar15
表示有取代或無取代之芳香族雜環基，R19
~R22
彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，R19
~R22
與Ar15
也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
14) 如1)至10)中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(9)表示之具苯并三唑環結構之化合物；
【化10】
(9)
式中，Ar16
表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，Ar17
表示氫原子、氘原子、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A2
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，A3
表示有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B2
表示有取代或無取代之芳香族雜環基。
15) 如1)至14)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
16) 如15)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
17) 如1)至16)中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
18) 如17)之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
作為通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三
基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、
啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基；三甲基矽基、三苯基矽基等矽基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之Ar5
~Ar7
表示之「具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基」之「電子接受體基」，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、氰基、三氟甲基、硝基等。
作為通式(2)中之Ar5
~Ar7
表示之「具有電子接受體基作為取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基、或縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基除了電子接受體基以外也可以有取代基，取代基具體可列舉氘原子；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基、或電子接受體基取代。該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之R1
~R6
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之R1
~R6
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之R1
~R6
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(3)中之R1
~R6
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R1
~R6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(3)中之R1
~R6
表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，具體可列舉苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
通式(3)中之r1
~r6
彼此可相同也可不同，r1
、r2
、r5
、r6
表示0~5之整數，r3
、r4
表示0~4之整數。r1
、r2
、r5
、r6
為2~5之整數時、或r3
、r4
為2~4之整數時，在同一苯環鍵結之多個R1
~R6
彼此可相同也可不同，也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(3)中之L1
表示之「2價之連結基」，可列舉：亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸第三丁基、伸正戊基、伸異戊基、伸新戊基、伸正己基等「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之伸烷基」；環伸戊基、環伸己基、伸金鋼烷基等「碳原子數5至10之環伸烷基」；伸乙烯基、伸烯丙基、伸異丙烯基、伸丁烯基等「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之伸烯基」；從苯、聯苯、三聯苯、肆聯苯基等芳香族烴取走2個氫原子而得之「芳香族烴之2價基」；從萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯基等縮合多環芳香族取走2個氫原子而得之「縮合多環芳香族之2價基」之類的2價基。 又，該等2價基也可以有取代基，作為「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之伸烷基」、「碳原子數5至10之環伸烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之伸烯基」之取代基可列舉和就關於前述通式(3)中之R1
~R6
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」列舉者為同樣者，作為「芳香族烴之2價基」或「縮合多環芳香族之2價基」之取代基，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R7
~R18
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之R1
~R6
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R7
~R18
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之R1
~R6
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R7
~R18
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(4)中之R7
~R18
表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之R1
~R6
表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
通式(4)中之r7
~r18
彼此可相同也可不同，r7
、r8
、r11
、r14
、r17
、r18
表示0~5之整數，r9
、r10
、r12
、r13
、r15
、r16
表示0~4之整數。r7
、r8
、r11
、r14
、r17
、r18
為2~5之整數時、或r9
、r10
、r12
、r13
、r15
、r16
為2~4之整數時，在同一苯環鍵結之多個R7
~R18
彼此可相同也可不同，表示也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(4)中之L2
、L3
、L4
表示之「2價之連結基」，可列舉和就關於前述通式(3)中之L1
表示之「2價之連結基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(5)中之Ar8
~Ar11
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之A1
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體可列舉苯、聯苯、三聯苯、肆聯苯基、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯基、吡啶、嘧啶、三、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。 又，通式(6)中之A1
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而得之2價基。 又，該等2價基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之B1
表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，具體可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基(acridinyl)基、及咔啉基等。
作為通式(6)中之B1
表示之「取代芳香族雜環基」之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等碳原子數5至10之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；環戊氧基、環己氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等碳原子數5至10之環烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示的基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(6)中之C表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基在同一蒽環有多數個鍵結時(q為2時)，可互為相同或不同。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6)中之D表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等。 又，多數個存在之D可互為相同或不同，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(6)中之D表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，多數個存在之D可互為相同或不同，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(7)中之Ar12
、Ar13
、Ar14
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉苯基、聯苯基、三聯苯基、肆聯苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基之類之基。 又，該等基也可以有取代基，取代基具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。 又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環，該等取代基與該取代基所鍵結之Ar12
、Ar13
或Ar14
也可介隔氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為結構式(8)中之Ar15
表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，具體可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基之類之基。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(7)中之Ar12
、Ar13
、Ar14
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
結構式(8)中之R19
~R22
表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
作為結構式(8)中之R19
~R22
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉苯基、聯苯基、三聯苯基、肆聯苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮雜茀基、二氮雜茀基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、啡 基、啡噻基、啡基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基之類之基。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和關於前述通式(7)中之Ar12
、Ar13
、Ar14
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(9)中之Ar16
、Ar17
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體可列舉苯基、聯苯基、三聯苯基、肆聯苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、吡啶基、三基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基之類之基。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(9)中之A2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體可列舉苯、聯苯、三聯苯、肆聯苯、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、聯吡啶、嘧啶、三、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。 又，通式(9)中之A2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成的2價基。 又，該等2價基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(9)中之A3
表示之「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」之「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「縮合多環芳香族」，具體可列舉萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯基等。 又，通式(9)中之A3
表示之「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而得之2價基。 又，該等2價基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(9)中之B2
表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，具體可列舉吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基之類之基。 又，該等基也可以有取代基，作為取代基可列舉和就關於前述通式(6)中之B1
表示之「取代芳香族雜環基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(10)中之Ar18
~Ar21
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
通式(1)中之Ar1
~Ar4
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，更宜為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、茀基、二苯并呋喃基。 作為通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」，宜為氘原子、「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，更宜為氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基。又，該等基彼此介隔單鍵互相鍵結形成縮合芳香環之情形亦為理想。
本發明之有機EL元件之電洞注入層中，摻雜在前述通式(1)表示之芳胺化合物之電子接受體可列舉參溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)、軸烯衍生物(例如參照日本特開2011-100 621號公報)等，前述通式(2)表示之軸烯衍生物較理想。
通式(2)中之Ar5
~Ar7
宜為「芳香族烴基」、「縮合多環芳香族基」、或吡啶基，苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、茀基、吡啶基更佳，「電子接受體基」宜為氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基為較佳。通式(2)中之Ar5
~Ar7
至少部分，較佳為完全經「電子接受體基」取代之態樣為較佳。 通式(2)中之Ar5
~Ar7
宜為四氟吡啶基、四氟-(三氟甲基)苯基、氰基-四氟苯基、二氯-二氟-(三氟甲基)苯基、五氟苯基等經氟原子、氯原子、氰基、或三氟甲基完全取代之苯基或吡啶基較佳。
通式(3)中之R1
~R6
宜為氘原子、「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，為氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更佳，尤其氘原子、苯基、聯苯基為較佳。又，該等基彼此介隔單鍵互相鍵結形成縮合芳香環之情形亦為理想。 通式(3)中之r1
~r6
宜為0~3之整數較佳，0~2之整數更佳。 通式(3)中之L1
表示之「2價之連結基」宜為亞甲基、「碳原子數5至10之環伸烷基」、「芳香族烴之2價基」、「縮合多環芳香族之2價基」、或單鍵，下列結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵更佳，下列結構式(B)或(D)表示之2價基尤佳。 作為通式(3)之下列結構式(B)，n2為1~3之整數較佳，2或3更佳。
【化11】
(B)
式中，n2表示1~4之整數。
【化12】
(C)
【化13】
(D)
【化14】
(E)
通式(4)中之R7~R18宜為氘原子、「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，為氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更佳，該等基彼此介隔單鍵互相鍵結形成縮合芳香環之情形亦為理想。尤其氘原子、苯基、聯苯基為較佳。
通式(4)中之r7~r18宜為0~3之整數較佳，0~2之整數更佳。
通式(4)中之L2~L4表示之「2價之連結基」宜為亞甲基、「碳原子數5至10之環伸烷基」、「芳香族烴之2價基」、「縮合多環芳香族之2價基」、或單鍵，前述結構式(B)~(G)表示之2價基、或單鍵更佳，前述結構式(B)或(D)表示之2價基、或單鍵更理想。
作為通式(4)之前述結構式(B)，n2為1或2較佳，1更佳。
通式(5)中之Ar8宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，更宜為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基、咔唑基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基更理想。
通式(5)中之Ar9
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、蒽基、茀基更佳，其中，苯基，尤其無取代之苯基為較佳。 通式(5)表示之芳胺化合物使用下列通式(5a)或通式(5b)表示之芳胺化合物更佳。
【化17】
(5a)
式中，Ar8
~Ar10
表示如前述通式(5)所示之含意，Ar18
~Ar19
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
【化18】
(5b)
式中，Ar8
~Ar9
表示同前述通式(5)所示之含意，Ar18
~Ar21
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
作為通式(5a)、通式(5b)中之Ar18
~Ar21
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
通式(5a)中之Ar8
與Ar18
為相同之基且Ar9
與Ar19
為相同之基較佳。 通式(5b)中之Ar8
、Ar18
及Ar20
為相同之基且Ar9
、Ar19
及Ar21
為相同之基較佳。
作為通式(5)中之Ar8
~Ar11
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」，宜為氘原子、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、「有取代或無取代之芳香族烴基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，氘原子、苯基、聯苯基、萘基、乙烯基更理想。又，該等基彼此介隔單鍵互相鍵結形成縮合芳香環之情形亦為理想。
作為通式(6)中之B1
表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」之「芳香族雜環基」，宜為吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、及咔啉基等含氮芳香族雜環基，為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基、及咔啉基更理想。 通式(6)中之p、q維持p與q之和(p+q)成為9之關係，p表示7或8，q表示1或2。 通式(6)中之A1
宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」，為從苯、聯苯、萘、或菲取走2個氫原子而得之2價基更理想。 通式(6)表示之具有蒽環結構之化合物使用下列通式(6a)、通式(6b)或通式(6c)表示之具有蒽環結構之化合物更佳。
【化19】
(6a)
式中，A1
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar22
、Ar23
、Ar24
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。R23
~R29
彼此可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。X1
、X2
、X3
、X4
表示碳原子或氮原子，且X1
、X2
、X3
、X4
中只有一者為氮原子，此時之氮原子使R23
~R26
成為沒有氫原子或取代基。
【化20】
(6b)
式中，A1
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar25
、Ar26
、Ar27
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
【化21】
(6c)
式中，A1
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar28
、Ar29
、Ar30
彼此可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，R30
表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。
作為通式(6a)中之Ar22
、Ar23
、Ar24
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6a)中之R23
~R29
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(6a)中之R23
~R29
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(6a)中之R23
~R29
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(6a)中之R23
~ R29
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6a)中之R23
~R29
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6a)中之R23
~R29
表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，具體可列舉苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
通式(6a)中之X1
、X2
、X3
、X4
表示碳原子或氮原子，X1
、X2
、X3
、X4
只有任一者為氮原子。此時之氮原子使R23
~R26
沒有氫原子或取代基。亦即，X1
為氮原子時R23
不存在，X2
為氮原子時R24
不存在，X3
為氮原子時R25
不存在，X4
為氮原子時R26
不存在。
作為通式(6b)中之Ar25
、Ar26
、Ar27
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6c)中之Ar28
、Ar29
、Ar30
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6c)中之R30
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(6a)中之R23
~R29
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(6a)中之R23
~ R29
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6c)中之R30
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(6a)中之R23
~R29
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(6a)中之R23
~ R29
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6c)中之R30
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~Ar4
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
作為通式(6c)中之R30
表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(6a)中之R23
~R29
表示之「有取代或無取代之芳氧基」之「芳氧基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)中之Ar1
~ Ar4
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採取的態樣也可列舉同樣者。
通式(7)中之Ar12
宜為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、或呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之類之含氧芳香族雜環基、或噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之類之含硫芳香族雜環基，為苯基、聯苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基更理想。在此，苯基宜具有有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或苯基作為取代基較佳，具有選自萘基、菲基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、或苯基之取代基と更佳，苯基擁有之取代基與苯基介隔氧原子或硫原子而互相鍵結形成環亦為理想。 通式(7)中之Ar13
宜為有取代基之苯基、有取代或無取代之螺聯茀基、或呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之類之含氧芳香族雜環基、或噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之類之含硫芳香族雜環基，此時之苯基之取代基宜為苯基、聯苯基、三聯苯等芳香族烴基、萘基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基等縮合多環芳香族基、或呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之類之含氧芳香族雜環基、或噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之類之含硫芳香族雜環基，為苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基更佳，苯基擁有之取代基與苯基介隔氧原子或硫原子而互相鍵結形成環亦為理想。 通式(7)中之Ar14
宜為氫原子、有取代基之苯基、有取代或無取代之螺聯茀基、或呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之類之含氧芳香族雜環基、或噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之類之含硫芳香族雜環基，此時之苯基之取代基宜為如苯基、聯苯基、三聯苯等芳香族烴基、萘基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基等縮合多環芳香族基、或呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基之含氧芳香族雜環基、或如噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基之含硫芳香族雜環基，為苯基、萘基、菲基、茀基、芘基、丙二烯合茀基、三亞苯基、螺聯茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基更佳，苯基擁有之取代基與苯基介隔氧原子或硫原子而互相鍵結形成環亦為理想。 考量薄膜安定性之觀點，通式(7)中之Ar12
與Ar13
宜為不同。在此，Ar12
與Ar13
為相同之基時，可為不同取代基，或為不同之取代位置。 通式(7)中之Ar13
與Ar14
可為相同基，但由於分子全體之對稱性變好會有易結晶化之虞，考量薄膜安定性之觀點，Ar13
與Ar14
為不同基較佳，Ar13
與Ar14
不同時為氫原子。 通式(7)中之Ar13
與Ar14
中之一者為氫原子較佳。
作為通式(7)表示之具嘧啶環結構之化合物，有取代基之鍵結樣式不同的下列通式(7a)、通式(7b)表示之具嘧啶環結構之化合物。
【化22】
(7a)
式中，Ar12
、Ar13
、Ar14
、E同前述通式(7)所示之含意。
【化23】
(7b)
式中，Ar12
、Ar13
、Ar14
、E同前述通式(7)所示之含意。
結構式(8)中之Ar15
宜為三基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、氮雜茀基、二氮雜茀基、啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基等含氮雜環基，為三基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、喹啉基、氮雜茀基、二氮雜茀基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基更佳，為吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、氮雜茀基、二氮雜茀基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基、氮雜螺聯茀基、二氮雜螺聯茀基尤佳。 結構式(8)中之苯環之Ar15
之鍵結位置，若為如下列結構式(8a)，相對於和通式(7)所示之嘧啶環之鍵結位置為間位的話，從薄膜安定性之觀點較理想。
【化24】
(8a)
式中，Ar15
、R19
~R22
同前述結構式(8)記載之含意。
通式(9)中之Ar16
、Ar17
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」、或吡啶基、二苯并噻吩基、咔唑基、或二苯并呋喃基，為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基更佳，為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基尤佳。 此等也可擁有之取代基宜為如苯基、聯苯基、三聯苯基、肆聯苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、乙烷合萘基、菲基、茀基、茚基、芘基、吡啶基、三基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基等之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，為苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、芘基、吡啶基、三基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、啡啉基、吖啶基更佳，苯基、萘基、蒽基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基尤佳。 通式(9)中之A2
宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」、或伸吡啶基、聯伸吡啶基，為從苯、聯苯、萘、蒽、茀、菲、芘、或吡啶衍生之2價基更佳，為從苯、萘、或吡啶衍生之2價基尤佳。 通式(9)中之A3
宜為單鍵、或從萘、蒽、茀、菲或芘衍生之2價基，為單鍵、或從萘或蒽衍生之2價基更理想。 通式(9)中之B2
宜為如吡啶基、聯吡啶基、三基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、啶基、啡啉基、吖啶基之含氮芳香族雜環基，為吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔啉基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基更佳，吡啶基、喹啉基、異喹啉基尤佳。 通式(9)中之A2
為從有取代或無取代之苯取走2個氫原子而成的2價基，A3
為單鍵時，B2
為吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基、吖啶基之類之有縮合多環結構之含氮芳香族雜環基較理想，為吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔啉基、喹啉基、苯并咪唑基、啶基、啡啉基更佳，吡啶基、聯吡啶基、喹啉基、異喹啉基尤佳。 通式(9)中之B2
為吡啶基、或聯吡啶基，且A3
為單鍵時，A2
為從苯、聯苯、萘、蒽、茀、菲或芘取走2個氫原子而成之2價基、或單鍵更佳，為從苯或聯苯取走2個氫原子而成之2價基、或單鍵尤佳。
通式(10)中之Ar18
~Ar21
宜為「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之含氧芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」，為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、茀基、二苯并呋喃基更理想。 通式(10)中之Ar18
與Ar19
或Ar20
與Ar21
為不同之基較佳，Ar18
與Ar19
及Ar20
與Ar21
為不同之基更佳。 通式(10)中之n1宜為2或3較佳。 通式(10)之伸苯基之鍵結樣式，考量影響元件壽命之薄膜之安定性之觀點，宜為並非全部鍵結為1,4-鍵結，而是混雜著1,2-鍵結或1,3-鍵結較佳，就結果而言，將4個(n為2時)、5個(n為3時)或6個(n為4時)伸苯基連結而得之芳基二胺衍生物宜為像1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’-四聯苯二胺、1,1’：3’,1’’：2’’,1’’’：3’’’,1’’’’-五聯苯二胺、1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’：3’’’,1’’’’-五聯苯二胺、1,1’：2’,1’’：2’’,1’’’-四聯苯二胺、1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’-四聯苯二胺、1,1’：4’,1’’：2’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯二胺、1,1’：2’,1’’：3’’,1’’’：2’’’,1’’’’-五聯苯二胺、1,1’：4’,1’’：3’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯二胺、1,1’：2’,1’’：2’’,1’’’：2’’’,1’’’’-五聯苯二胺等非直線地連結者較佳。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(1)表示之芳胺化合物可作為有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層之構成材料使用。電洞的移動度為高，為作為電洞注入層或電洞輸送層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(2)表示之軸烯衍生物，係作為對於有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層通常使用之材料之P摻雜材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(3)表示之在分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物、及前述通式(4)表示之在分子中有4個三苯胺結構之芳胺化合物，係作為有機EL元件之電洞注入層或電洞輸送層之構成材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(5)或通式(10)表示之芳胺化合物可作為有機EL元件之電洞輸送層或電子阻擋層之構成材料使用。電子阻擋性能高，係作為鄰接於發光層之陽極側之層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(6)表示之具有蒽環結構之化合物係作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(7)表示之具嘧啶環結構之化合物係作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(9)表示之具苯并三唑環結構之化合物係作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料之理想化合物。
本發明之有機EL元件係將電洞的注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料考慮載子均衡性而組合，故比起習知有機EL元件，從陽極向電洞輸送層之電洞輸送效率提高(再者，使電洞輸送層成為第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之二層，且各自選擇有特定(結構)之2種芳胺化合物並組合)，藉此能維持低驅動電壓且使發光效率提高，且同時使有機EL元件之耐久性提高。 可達成低驅動電壓、高發光效率、且長壽命之有機EL元件。
本發明之有機EL元件，藉由選擇能有效展現作為電洞注入層之材料的電洞的注入・輸送作用的特定(有特定結構)之芳胺化合物，並且將電子接受體進行P摻雜，能從電極向電洞輸送層將電洞以良好效率注入・輸送，並能使電洞向發光層之注入・輸送效率提高，藉此能達成電洞注入・輸送性能優異、低驅動電壓且高發光效率之有機EL元件。 再者，不將2種特定(有特定結構)之芳胺化合物進行P型摻雜，而選擇為第1電洞輸送層、第2電洞輸送層之材料，以能使載子均衡性精緻化的方式組合，可達成低驅動電壓且高發光效率、長壽命之有機EL元件。 依照本發明，能維持習知有機EL元件之低驅動電壓且改善發光效率，尤其改善耐久性。
本發明之有機EL元件適合使用的前述通式(1)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如下所示，但不限於該等化合物。
【化25】
(1-1)
【化26】
(1-2)
【化27】
(1-3)
【化28】
(1-4)
【化29】
(1-5)
【化30】
(1-6)
【化31】
(1-7)
【化32】
(1-8)
【化33】
(1-9)
【化34】
(1-10)
【化35】
(1-11)
【化36】
(1-12)
【化37】
(1-13)
【化38】
(1-14)
【化39】
(1-15)
【化40】
(1-16)
【化41】
(1-17)
【化42】
(1-18)
【化43】
(1-19)
【化44】
(1-20)
【化45】
(1-21)
【化46】
(1-22)
【化47】
(1-23)
【化48】
(1-24)
【化49】
(1-25)
【化50】
(1-26)
【化51】
(1-27)
【化52】
(1-28)
【化53】
(1-29)
【化54】
(1-30)
【化55】
(1-31)
【化56】
(1-32)
【化57】
(1-33)
【化58】
(1-34)
【化59】
(1-35)
【化60】
(1-36)
【化61】
(1-37)
【化62】
(1-38)
【化63】
(1-39)
【化64】
(1-40)
【化65】
(1-41)
【化66】
(1-42)
【化67】
(1-43)
【化68】
(1-44)
【化69】
(1-45)
【化70】
(1-46)
【化71】
(1-47)
【化72】
(1-48)
【化73】
(1-49)
【化74】
(1-50)
【化75】
(1-51)
【化76】
(1-52)
【化77】
(1-53)
【化78】
(1-54)
【化79】
(1-55)
【化80】
(1-56)
【化81】
(1-57)
【化82】
(1-58)
【化83】
(1-59)
【化84】
(1-60)
【化85】
(1-61)
【化86】
(1-62)
【化87】
(1-63)
【化88】
(1-64)
【化89】
(1-65)
【化90】
(1-66)
【化91】
(1-67)
【化92】
(1-68)
【化93】
(1-69)
【化94】
(1-70)
【化95】
(1-71)
【化96】
(1-72)
【化97】
(1-73)
【化98】
(1-74)
【化99】
(1-75)
【化100】
(1-76)
【化101】
(1-77)
【化102】
(1-78)
【化103】
(1-79)
【化104】
(1-80)
【化105】
(1-81)
【化106】
(1-82)
【化107】
(1-83)
【化108】
(1-84)
【化109】
(1-85)
【化110】
(1-86)
【化111】
(1-87)
【化112】
(1-88)
【化113】
(1-89)
【化114】
(1-90)
【化115】
(1-91)
【化116】
(1-92)
又上述芳胺化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻7)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(3)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化117】
(3-1)
【化118】
(3-2)
【化119】
(3-3)
【化120】
(3-4)
【化121】
(3-5)
【化122】
(3-6)
【化123】
(3-7)
【化124】
(3-8)
【化125】
(3-9)
【化126】
(3-10)
【化127】
(3-11)
【化128】
(3-12)
【化129】
(3-13)
【化130】
(3-14)
【化131】
(3-15)
【化132】
(3-16)
【化133】
(3-17)
【化134】
(3-18)
【化135】
(3-19)
【化136】
(3-20)
【化137】
(3-21)
【化138】
(3-22)
【化139】
(3-23)
本發明之有機EL元件適合使用之在分子中有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物之中，針對在分子中有2個三苯胺結構之芳胺化合物，除此前述通式(3)表示之芳胺化合物以外，其他理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化140】
(3’-1)
【化141】
(3’-2)
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(4)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化142】
(4-1)
【化143】
(4-2)
【化144】
(4-3)
【化145】
(4-4)
【化146】
(4-5)
【化147】
(4-6)
【化148】
(4-7)
【化149】
(4-8)
【化150】
(4-9)
【化151】
(4-10)
【化152】
(4-11)
【化153】
(4-12)
【化154】
(4-13)
【化155】
(4-14)
【化156】
(4-15)
【化157】
(4-16)
【化158】
(4-17)
又前述通式(3)表示之芳胺化合物、及前述通式(4)表示之芳胺化合物可依其本身公知之方法合成(例如：專利文獻1、8~9參照)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(5)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化159】
(5-1)
【化160】
(5-2)
【化161】
(5-3)
【化162】
(5-4)
【化163】
(5-5)
【化164】
(5-6)
【化165】(5-7)
【化166】
(5-8)
【化167】
(5-9)
【化168】
(5-10)
【化169】
(5-11)
【化170】
(5-12)
【化171】
(5-13)
【化172】(5-14)
【化173】
(5-15)
【化174】
(5-16)
【化175】
(5-17)
【化176】
(5-18)
【化177】
(5-19)
【化178】
(5-20)
【化179】
(5-21)
【化180】
(5-22)
【化181】
(5-23)
【化182】
(5-24)
【化183】
(5-25)
【化184】
(5-26)
【化185】
(5-27)
【化186】
(5-28)
【化187】
(5-29)
【化188】
(5-30)
【化189】
(5-31)
【化190】
(5-32)
【化191】
(5-33)
【化192】
(5-34)
【化193】
(5-35)
【化194】
(5-36)
【化195】
(5-37)
【化196】
(5-38)
【化197】
(5-39)
【化198】
(5-40)
【化199】
(5-41)
【化200】
(5-42)
【化201】
(5-43)
【化202】
(5-44)
【化203】
(5-45)
【化204】
(5-46)
【化205】
(5-47)
【化206】
(5-48)
【化207】
(5-49)
【化208】
(5-50)
【化209】
(5-51)
【化210】
(5-52)
【化211】
(5-53)
【化212】
(5-54)
【化213】
(5-55)
【化214】
(5-56)
【化215】
(5-57)
【化216】
(5-58)
【化217】
(5-59)
【化218】
(5-60)
【化219】
(5-61)
【化220】
(5-62)
【化221】
(5-63)
【化222】
(5-64)
【化223】
(5-65)
【化224】
(5-66)
【化225】
(5-67)
【化226】
(5-68)
【化227】
(5-69)
【化228】
(5-70)
【化229】
(5-71)
【化230】
(5-72)
【化231】
(5-73)
【化232】
(5-74)
【化233】
(5-75)
【化234】
(5-76)
【化235】
(5-77)
【化236】
(5-78)
【化237】
(5-79)
【化238】
(5-80)
【化239】
(5-81)
【化240】
(5-82)
【化241】
(5-83)
【化242】
(5-84)
【化243】
(5-85)
【化244】
(5-86)
【化245】
(5-87)
【化246】
(5-88)
【化247】
(5-89)
【化248】
(5-90)
【化249】
(5-91)
【化250】
(5-92)
【化251】
(5-93)
【化252】
(5-94)
【化253】
(5-95)
【化254】
(5-96)
【化255】
(5-97)
【化256】
(5-98)
【化257】
(5-99)
【化258】
(5-100)
【化259】
(5-101)
【化260】
(5-102)
【化261】
(5-103)
【化262】
(5-104)
【化263】
(5-105)
【化264】
(5-106)
【化265】
(5-107)
【化266】
(5-108)
【化267】
(5-109)
【化268】
(5-110)
【化269】
(5-111)
【化270】
(5-112)
【化271】
(5-113)
【化272】
(5-114)
【化273】
(5-115)
【化274】
(5-116)
【化275】
(5-117)
【化276】
(5-118)
【化277】
(5-119)
【化278】
(5-120)
【化279】
(5-121)
【化280】
(5-122)
【化281】
(5-123)
【化282】
(5-124)
【化283】
(5-125)
【化284】
(5-126)
【化285】
(5-127)
【化286】
(5-128)
【化287】
(5-129)
【化288】
(5-130)
【化289】
(5-131)
【化290】
(5-132)
【化291】
(5-133)
【化292】
(5-134)
【化293】
(5-135)
【化294】
(5-136)
【化295】
(5-137)
【化296】
(5-138)
【化297】
(5-139)
【化298】
(5-140)
【化299】
(5-141)
【化300】
(5-142)
【化301】
(5-143)
【化302】
(5-144)
【化303】
(5-145)
【化304】
(5-146)
【化305】
(5-147)
【化306】
(5-148)
【化307】
(5-149)
【化308】
(5-150)
【化309】
(5-151)
【化310】
(5-152)
【化311】
(5-153)
【化312】
(5-154)
【化313】
(5-155)
【化314】
(5-156)
【化315】
(5-157)
【化316】
(5-158)
【化317】
(5-159)
【化318】
(5-160)
【化319】
(5-161)
【化320】
(5-162)
【化321】
(5-163)
【化322】
(5-164)
【化323】
(5-165)
【化324】
(5-166)
【化325】
(5-167)
【化326】
(5-168)
【化327】
(5-169)
【化328】
(5-170)
【化329】
(5-171)
【化330】
(5-172)
【化331】
(5-173)
【化332】
(5-174)
【化333】
(5-175)
【化334】
(5-176)
【化335】
(5-177)
【化336】
(5-178)
【化337】
(5-179)
【化338】
(5-180)
【化339】
(5-181)
【化340】
(5-182)
【化341】
(5-183)
【化342】
(5-184)
【化343】
(5-185)
【化344】
(5-186)
【化345】
(5-187)
【化346】
(5-188)
【化347】
(5-189)
【化348】
(5-190)
【化349】
(5-191)
【化350】
(5-192)
【化351】
(5-193)
【化352】
(5-194)
【化353】
(5-195)
【化354】
(5-196)
【化355】
(5-197)
【化356】
(5-198)
【化357】
(5-199)
【化358】
(5-200)
【化359】
(5-201)
【化360】
(5-202)
【化361】
(5-203)
【化362】
(5-204)
【化363】
(5-205)
【化364】
(5-206)
【化365】
(5-207)
【化366】
(5-208)
【化367】
(5-209)
【化368】
(5-210)
【化369】
(5-211)
【化370】
(5-212)
【化371】
(5-213)
【化372】
(5-214)
【化373】
(5-215)
【化374】
(5-216)
【化375】
(5-217)
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(6a)表示之有蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化376】
(6a-1)
【化377】
(6a-2)
【化378】
(6a-3)
【化379】
(6a-4)
【化380】
(6a-5)
【化381】
(6a-6)
【化382】
(6a-7)
【化383】
(6a-8)
【化384】
(6a-9)
【化385】
(6a-10)
【化386】
(6a-11)
【化387】
(6a-12)
【化388】
(6a-13)
【化389】
(6a-14)
【化390】
(6a-15)
【化391】
(6a-16)
【化392】
(6a-17)
【化393】
(6a-18)
【化394】
(6a-19)
【化395】
(6a-20)
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(6b)表示之有蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化396】
(6b-1)
【化397】
(6b-2)
【化398】
(6b-3)
【化399】
(6b-4)
【化400】
(6b-5)
【化401】
(6b-6)
【化402】
(6b-7)
【化403】
(6b-8)
【化404】
(6b-9)
【化405】
(6b-10)
【化406】
(6b-11)
【化407】
(6b-12)
【化408】
(6b-13)
【化409】
(6b-14)
【化410】
(6b-15)
【化411】
(6b-16)
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(6c)表示之有蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化412】
(6c-1)
【化413】
(6c-2)
【化414】
(6c-3)
【化415】
(6c-4)
【化416】
(6c-5)
【化417】
(6c-6)
【化418】
(6c-7)
【化419】
(6c-8)
【化420】
(6c-9)
【化421】
(6c-10)
【化422】
(6c-11)
【化423】
(6c-12)
【化424】
(6c-13)
【化425】
(6c-14)
【化426】
(6c-15)
【化427】
(6c-16)
【化428】
(6c-17)
【化429】
(6c-18)
【化430】
(6c-19)
【化431】
(6c-20)
【化432】
(6c-21)
【化433】
(6c-22)
【化434】
(6c-23)
【化435】
(6c-24)
【化436】
(6c-25)
【化437】
(6c-26)
【化438】
(6c-27)
【化439】
(6c-28)
【化440】
(6c-29)
【化441】
(6c-30)
又上述有蒽環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻10~12)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(7)表示之有嘧啶環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但本發明不限於該等化合物。
【化442】
(7-1)
【化443】
(7-2)
【化444】
(7-3)
【化445】
(7-4)
【化446】
(7-5)
【化447】
(7-6)
【化448】
(7-7)
【化449】
(7-8)
【化450】
(7-9)
【化451】
(7-10)
【化452】
(7-11)
【化453】
(7-12)
【化454】
(7-13)
【化455】
(7-14)
【化456】
(7-15)
【化457】
(7-16)
【化458】
(7-17)
【化459】
(7-18)
【化460】
(7-19)
【化461】
(7-20)
【化462】
(7-21)
【化463】
(7-22)
【化464】
(7-23)
【化465】
(7-24)
【化466】
(7-25)
【化467】
(7-26)
【化468】
(7-27)
【化469】
(7-28)
【化470】
(7-29)
【化471】
(7-30)
【化472】
(7-31)
【化473】
(7-32)
【化474】
(7-33)
【化475】
(7-34)
【化476】
(7-35)
【化477】
(7-36)
【化478】
(7-37)
【化479】
(7-38)
【化480】
(7-39)
【化481】
(7-40)
【化482】
(7-41)
【化483】
(7-42)
【化484】
(7-43)
【化485】
(7-44)
【化486】
(7-45)
【化487】
(7-46)
【化488】
(7-47)
【化489】
(7-48)
【化490】
(7-49)
【化491】
(7-50)
【化492】
(7-51)
【化493】
(7-52)
【化494】
(7-53)
【化495】
(7-54)
【化496】
(7-55)
【化497】
(7-56)
【化498】
(7-57)
【化499】
(7-58)
【化500】
(7-59)
【化501】
(7-60)
【化502】
(7-61)
【化503】
(7-62)
【化504】
(7-63)
【化505】
(7-64)
【化506】
(7-65)
【化507】
(7-66)
【化508】
(7-67)
【化509】
(7-68)
【化510】
(7-69)
【化511】
(7-70)
【化512】
(7-71)
【化513】
(7-72)
【化514】
(7-73)
【化515】
(7-74)
【化516】
(7-75)
【化517】
(7-76)
【化518】
(7-77)
【化519】
(7-78)
【化520】
(7-79)
【化521】
(7-80)
【化522】
(7-81)
【化523】
(7-82)
【化524】
(7-83)
【化525】
(7-84)
【化526】
(7-85)
【化527】
(7-86)
【化528】
(7-87)
【化529】
(7-88)
【化530】
(7-89)
【化531】
(7-90)
【化532】
(7-91)
【化533】
(7-92)
【化534】
(7-93)
【化535】
(7-94)
【化536】
(7-95)
【化537】
(7-96)
【化538】
(7-97)
【化539】
(7-98)
【化540】
(7-99)
【化541】
(7-100)
【化542】
(7-101)
【化543】
(7-102)
【化544】
(7-103)
【化545】
(7-104)
【化546】
(7-105)
【化547】
(7-106)
【化548】
(7-107)
【化549】
(7-108)
【化550】
(7-109)
【化551】
(7-110)
【化552】
(7-111)
【化553】
(7-112)
【化554】
(7-113)
【化555】
(7-114)
【化556】
(7-115)
【化557】
(7-116)
【化558】
(7-117)
【化559】
(7-118)
【化560】
(7-119)
【化561】
(7-120)
【化562】
(7-121)
【化563】
(7-122)
【化564】
(7-123)
【化565】
(7-124)
【化566】
(7-125)
【化567】
(7-126)
【化568】
(7-127)
【化569】
(7-128)
【化570】
(7-129)
【化571】
(7-130)
【化572】
(7-131)
【化573】
(7-132)
【化574】
(7-133)
【化575】
(7-134)
【化576】
(7-135)
【化577】
(7-136)
【化578】
(7-137)
【化579】
(7-138)
【化580】
(7-139)
【化581】
(7-140)
【化582】
(7-141)
【化583】
(7-142)
【化584】
(7-143)
【化585】
(7-144)
【化586】
(7-145)
【化587】
(7-146)
【化588】
(7-147)
【化589】
(7-148)
【化590】
(7-149)
【化591】
(7-150)
【化592】
(7-151)
【化593】
(7-152)
【化594】
(7-153)
【化595】
(7-154)
【化596】
(7-155)
【化597】
(7-156)
【化598】
(7-157)
【化599】
(7-158)
【化600】
(7-159)
【化601】
(7-160)
【化602】
(7-161)
【化603】
(7-162)
【化604】
(7-163)
【化605】
(7-164)
【化606】
(7-165)
【化607】
(7-166)
【化608】
(7-167)
【化609】
(7-168)
【化610】
(7-169)
【化611】
(7-170)
【化612】
(7-171)
【化613】
(7-172)
【化614】
(7-173)
【化615】
(7-174)
【化616】
(7-175)
【化617】
(7-176)
【化618】
(7-177)
【化619】
(7-178)
【化620】
(7-179)
【化621】
(7-180)
【化622】
(7-181)
【化623】
(7-182)
【化624】
(7-183)
【化625】
(7-184)
【化626】
(7-185)
【化627】
(7-186)
【化628】
(7-187)
【化629】
(7-188)
【化630】
(7-189)
【化631】
(7-190)
【化632】
(7-191)
【化633】
(7-192)
【化634】
(7-193)
【化635】
(7-194)
【化636】
(7-195)
【化637】
(7-196)
【化638】
(7-197)
【化639】
(7-198)
【化640】
(7-199)
【化641】
(7-200)
【化642】
(7-201)
【化643】
(7-202)
【化644】
(7-203)
【化645】
(7-204)
【化646】
(7-205)
【化647】
(7-206)
【化648】
(7-207)
【化649】
(7-208)
【化650】
(7-209)
【化651】
(7-210)
【化652】
(7-211)
【化653】
(7-212)
【化654】
(7-213)
【化655】
(7-214)
【化656】
(7-215)
【化657】
(7-216)
【化658】
(7-217)
【化659】
(7-218)
【化660】
(7-219)
【化661】
(7-220)
【化662】
(7-221)
【化663】
(7-222)
【化664】
(7-223)
【化665】
(7-224)
【化666】
(7-225)
【化667】
(7-226)
【化668】
(7-227)
【化669】
(7-228)
【化670】
(7-229)
【化671】
(7-230)
【化672】
(7-231)
【化673】
(7-232)
【化674】
(7-233)
【化675】
(7-234)
【化676】
(7-235)
【化677】
(7-236)
【化678】
(7-237)
【化679】
(7-238)
【化680】
(7-239)
【化681】
(7-240)
【化682】
(7-241)
【化683】
(7-242)
【化684】
(7-243)
【化685】
(7-244)
【化686】
(7-245)
【化687】
(7-246)
【化688】
(7-247)
【化689】
(7-248)
【化690】
(7-249)
【化691】
(7-250)
【化692】
(7-251)
【化693】
(7-252)
【化694】
(7-253)
【化695】
(7-254)
【化696】
(7-255)
【化697】
(7-256)
【化698】
(7-257)
【化699】
(7-258)
【化700】
(7-259)
【化701】
(7-260)
【化702】
(7-261)
【化703】
(7-262)
【化704】
(7-263)
【化705】
(7-264)
又上述有嘧啶環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如：專利文獻12參照)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(9)表示之有苯并三唑環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但本發明不限於該等化合物。
【化706】
(9-1)
【化707】
(9-2)
【化708】
(9-3)
【化709】
(9-4)
【化710】
(9-5)
【化711】
(9-6)
【化712】
(9-7)
【化713】
(9-8)
【化714】
(9-9)
【化715】
(9-10)
【化716】
(9-11)
【化717】
(9-12)
【化718】
(9-13)
【化719】
(9-14)
【化720】
(9-15)
【化721】
(9-16)
【化722】
(9-17)
【化723】
(9-18)
【化724】
(9-19)
【化725】
(9-20)
【化726】
(9-21)
【化727】
(9-22)
【化728】
(9-23)
【化729】
(9-24)
【化730】
(9-25)
【化731】
(9-26)
【化732】
(9-27)
【化733】
(9-28)
【化734】
(9-29)
【化735】
(9-30)
【化736】
(9-31)
【化737】
(9-32)
【化738】
(9-33)
【化739】
(9-34)
【化740】
(9-35)
【化741】
(9-36)
【化742】
(9-37)
【化743】
(9-38)
【化744】
(9-39)
【化745】
(9-40)
【化746】
(9-41)
【化747】
(9-42)
【化748】
(9-43)
【化749】
(9-44)
【化750】
(9-45)
【化751】
(9-46)
【化752】
(9-47)
【化753】
(9-48)
【化754】
(9-49)
【化755】
(9-50)
【化756】
(9-51)
【化757】
(9-52)
【化758】
(9-53)
【化759】
(9-54)
【化760】
(9-55)
【化761】
(9-56)
【化762】
(9-57)
【化763】
(9-58)
【化764】
(9-59)
【化765】
(9-60)
【化766】
(9-61)
【化767】
(9-62)
【化768】
(9-63)
【化769】
(9-64)
【化770】
(9-65)
【化771】
(9-66)
【化772】
(9-67)
【化773】
(9-68)
【化774】
(9-69)
【化775】
(9-70)
【化776】
(9-71)
【化777】
(9-72)
【化778】
(9-73)
【化779】
(9-74)
【化780】
(9-75)
【化781】
(9-76)
【化782】
(9-77)
【化783】
(9-78)
【化784】
(9-79)
【化785】
(9-80)
【化786】
(9-81)
【化787】
(9-82)
【化788】
(9-83)
【化789】
(9-84)
【化790】
(9-85)
【化791】
(9-86)
【化792】
(9-87)
【化793】
(9-88)
【化794】
(9-89)
【化795】
(9-90)
【化796】
(9-91)
【化797】
(9-92)
【化798】
(9-93)
【化799】
(9-94)
【化800】
(9-95)
【化801】
(9-96)
【化802】
(9-97)
【化803】
(9-98)
【化804】
(9-99)
【化805】
(9-100)
【化806】
(9-101)
【化807】
(9-102)
【化808】
(9-103)
【化809】
(9-104)
【化810】
(9-105)
【化811】
(9-106)
【化812】
(9-107)
【化813】
(9-108)
【化814】
(9-109)
【化815】
(9-110)
【化816】
(9-111)
【化817】
(9-112)
【化818】
(9-113)
【化819】
(9-114)
【化820】
(9-115)
【化821】
(9-116)
【化822】
(9-117)
【化823】
(9-118)
【化824】
(9-119)
【化825】
(9-120)
【化826】
(9-121)
【化827】
(9-122)
【化828】
(9-123)
【化829】
(9-124)
【化830】
(9-125)
【化831】
(9-126)
【化832】
(9-127)
【化833】
(9-128)
【化834】
(9-129)
【化835】
(9-130)
【化836】
(9-131)
【化837】
(9-132)
【化838】
(9-133)
【化839】
(9-134)
【化840】
(9-135)
【化841】
(9-136)
【化842】
(9-137)
【化843】
(9-138)
【化844】
(9-139)
【化845】
(9-140)
【化846】
(9-141)
【化847】
(9-142)
【化848】
(9-143)
【化849】
(9-144)
【化850】
(9-145)
【化851】
(9-146)
【化852】
(9-147)
【化853】
(9-148)
【化854】
(9-149)
【化855】
(9-150)
【化856】
(9-151)
【化857】
(9-152)
【化858】
(9-153)
【化859】
(9-154)
【化860】
(9-155)
【化861】
(9-156)
【化862】
(9-157)
【化863】
(9-158)
【化864】
(9-159)
【化865】
(9-160)
【化866】
(9-161)
【化867】
(9-162)
【化868】
(9-163)
【化869】
(9-164)
【化870】
(9-165)
【化871】
(9-166)
【化872】
(9-167)
【化873】
(9-168)
【化874】
(9-169)
【化875】
(9-170)
【化876】
(9-171)
【化877】
(9-172)
【化878】
(9-173)
【化879】
(9-174)
又上述有苯并三唑環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如：專利文獻13參照)。
本發明之有機EL元件適合使用之前述通式(10)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化880】
(10-1)
【化881】
(10-2)
【化882】
(10-3)
【化883】
(10-4)
【化884】
(10-5)
【化885】
(10-6)
【化886】
(10-7)
【化887】
(10-8)
【化888】
(10-9)
【化889】
(10-10)
【化890】
(10-11)
【化891】
(10-12)
【化892】
(10-13)
【化893】
(10-14)
【化894】
(10-15)
【化895】
(10-16)
【化896】
(10-17)
【化897】
(10-18)
【化898】
(10-19)
【化899】
(10-20)
【化900】
(10-21)
【化901】
(10-22)
【化902】
(10-23)
【化903】
(10-24)
【化904】
(10-25)
【化905】
(10-26)
【化906】
(10-27)
【化907】
(10-28)
【化908】
(10-29)
【化909】
(10-30)
【化910】
(10-31)
【化911】
(10-32)
【化912】
(10-33)
【化913】
(10-34)
【化914】
(10-35)
【化915】
(10-36)
【化916】
(10-37)
【化917】
(10-38)
通式(5)或通式(10)表示之芳胺化合物之精製採用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法、昇華精製法等實施。化合物之鑑定利用NMR分析實施。物性値係測定熔點、玻璃轉移點(Tg)與功函數。熔點係成為蒸鍍性之指標，玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數成為電洞輸送性、電洞阻擋性之指標。 此外，本發明之有機EL元件使用之化合物，係使用利用管柱層析之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑之再結晶、晶析法精製後，最後利用昇華精製法精製者。
熔點與玻璃轉移點(Tg)使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100SA)測定。
功函數係於ITO基板之上製作100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)求得。
就本發明之有機EL元件之結構而言，可列舉：於基板上按順序由陽極、電洞注入層、第1電洞輸送層、第2電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層及陰極構成，及在第2電洞輸送層與發光層之間有電子阻擋層者、在發光層與電子輸送層之間有電洞阻擋層者。該等多層可省略或兼用幾層的有機層，例如可為兼用作為電子注入層與電子輸送層之結構等。又，也可為疊層2層以上有相同機能之有機層之結構，也可為疊層2層發光層之結構、疊層2層電子輸送層之結構等。
本發明之有機EL元件之陽極使用如ITO、金之類之功函數大的電極材料。
做為本發明之有機EL元件之電洞注入層，宜使用對於前述通式(1)表示之芳胺化合物將電子接受體進行了P型摻雜者。 能和前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用之電洞注入・輸送性材料，可使用光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料；銅酞花青為代表之聚卟啉化合物；六氰基氮雜三聯苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型高分子材料等。該等材料除了利用蒸鍍法，也可使用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之第1電洞輸送層除了使用前述通式(3)表示之芳胺化合物、前述通式(4)表示之芳胺化合物以外，可使用電洞輸送性之芳胺化合物。又，可使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等塗佈型高分子材料、其次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構的高分子化合物等。 本發明之有機EL元件之第1電洞輸送層宜使用電洞輸送性之芳胺化合物，前述通式(3)表示之芳胺化合物、或前述通式(4)表示之芳胺化合物更合適。並且未P型摻雜者特別合適。 此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之第2電洞輸送層除了使用前述通式(5)或通式(10)表示之芳胺化合物以外，可使用電洞輸送性之芳胺化合物。又，可使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸酯)(PSS)等塗佈型高分子材料、其次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構的高分子化合物等。 本發明之有機EL元件之第2電洞輸送層宜使用電洞輸送性之芳胺化合物，前述前述通式(5)或通式(10)表示之芳胺化合物更合適。並且未P型摻雜者特別合適。 此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層宜使用前述通式(5)或通式(10)表示之芳胺化合物，但此外可使用前述通式(3)表示之芳胺化合物、前述通式(4)表示之芳胺化合物等電洞輸送性之芳胺化合物、4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等有電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件中，比起電洞注入層位於更靠發光層側之層，尤其和發光層相鄰之層(例如：第2電洞輸送層、電子阻擋層等)宜不P型摻雜電子接受體較佳。 和發光層相鄰之層宜使用電子阻擋性高之芳胺化合物，使用前述通式(5)或通式(10)表示之芳胺化合物等較理想。 又，該等層之膜厚只要是通常使用之膜厚即不特別限定，例如： 第1電洞輸送層膜厚可為20~100nm、第2電洞輸送層膜厚可為5~30nm、電子阻擋層膜厚可為5~30nm。
本發明之有機EL元件之發光層可使用Alq3
為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯基衍生物等。又，發光層可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料宜使用蒽衍生物，此外，除了可使用前述發光材料，亦可使用噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜物材料，宜使用芘衍生物，此外可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及此等之衍生物、苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3
等綠色磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體、Btp2
Ir(acac)等紅色磷光發光體等，此時的主體材料，就電洞注入・輸送性之主體材料而言可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。就電子輸送性主體材料而言，可使用對雙(三苯基矽基)苯(UGH2)、2,2’, 2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可以製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，除此以外可列舉各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層材料。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電子輸送層宜使用前述通式(6)表示之具有蒽環結構之化合物、前述通式(7)表示之具嘧啶環結構之化合物、前述通式(9)表示之具苯并三唑環結構之化合物，此外，可使用Alq3
、BAlq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但於電子輸送層與陰極之理想選擇可將其省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態利用實施例具體説明，但本發明不限於以下實施例。 [實施例1]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-2)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中加入N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺11.8 g、甲苯94mL、苯基硼酸2.7g、預先溶解碳酸鉀5.9g於水36mL而得之水溶液，邊照射30分鐘超音波邊通入氮氣。加入肆(三苯基膦)鈀0.74g並加熱，於72℃攪拌18小時。冷卻至室溫，利用分液操作收集有機層。按順序實施使用水之洗滌、使用飽和食鹽水之洗滌後、使用無水硫酸鎂進行乾燥並進行濃縮以獲得粗製物。然後實施使用管柱層析之精製，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-2)之白色粉體8.4g(產率72%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下31個氫的信號。 δ(ppm)=7.56-7.68(7H)、7.45-7.52(4H)、7.14-7.41(20H)。
【化918】(5-2) [實施例2]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(萘基-1-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-3)之合成＞ 實施例1中之苯基硼酸替換為使用1-萘基硼酸，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(萘基-1-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-3)之白色粉體9.2g(產率61%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下33個氫的信號。 δ(ppm)=7.84-7.87(3H)、7.67-83(6H)、7.26-7.64(18H)、7.02-7.04(6H)。
【化919】(5-3) [實施例3]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(9,9-二甲基茀-2-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-1)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用(9,9-二甲基茀-2-基)硼酸，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(9,9-二甲基茀-2-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-1)之白色粉體9.0g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.56-7.64(10H)、7.26-50(18H)、7.02-7.16(5H)、1.26(6H)。
【化920】(5-1) [實施例4]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-4)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-4)之白色粉體8.6g(產率64%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下35個氫的信號。 δ(ppm)=7.66-7.53(8H)、7.51-7.15(27H)。
【化921】(5-4) [實施例5]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(1,1’；4’,1’’-三聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-9)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-溴-1,1’；4’,1’’-三聯苯，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(聯苯-4-基)-｛3-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(1,1’；4’,1’’-三聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-9)之白色粉體4.5g(產率40%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(THF-d8)檢測到以下39個氫的信號。
δ(ppm)=7.73-7.58(15H)、7.46-7.12(24H)。
[實施例6]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物5-16)之合成>
將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-[6-{4-(萘-1-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物5-16)之白色粉體11.6g(產率77%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下37個氫的信號。
δ(ppm)=7.95-7.84(3H)、7.67-7.18(34H)。
[實施例7]
<N,N-雙(聯苯-4-基)-[6-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物5-20)之合成>
將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基硼酸，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-[6-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}聯苯-3-基]胺(化合物5-20)之白色粉體13.1g(產率81%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下43個氫的信號。
δ(ppm)=7.78(2H)、7.68-7.15(35H)、1.55(6H)。
[實施例8]
<N-(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}-(9,9-二甲基茀-2-基)胺(化合物5-56)之合成>
將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-{6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基}-(9,9-二甲基茀-2-基)胺(化合物5-56)之白色粉體17.8g(產率89%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.72-7.57(7H)、7.52-7.33(9H)、7.32-7.19(17H)、1.45(6H)。
【化925】(5-56) [實施例9]
＜N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-62)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-62)之白色粉體11.5g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(THF-d8
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.70-7.63(3H)、7.44-7.02(24H)、1.46(12H)。
【化926】(5-62) [實施例10]
＜N,N-雙(6-苯基聯苯-3-基)-(聯苯-4-基)胺(化合物5-108)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(6-溴聯苯-3-基)-(聯苯-4-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(6-苯基聯苯-3-基)-(聯苯-4-基)胺(化合物5-108)之白色粉體10.2g(產率73%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下35個氫的信號。 δ(ppm)=7.57-7.66(4H)、7.10-7.49(31H)。
【化927】(5-108) [實施例11]
＜N,N,N-參(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-143)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N,N-參(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N,N-參(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-143)之白色粉體11.1g(產率75%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.35-7.42(6H)、7.15-7.35(33H)。
【化928】(5-143) [實施例12]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)-(9,9-二甲基茀-2-基)胺(化合物5-50)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(6-苯基聯苯-3-基)-(9,9-二甲基茀-2-基)胺(化合物5-50)之白色粉體13.6g(產率76%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下35個氫的信號。 δ(ppm)=7.72-7.61(4H)、7.58(2H)、7.50-7.09(29H)。
【化929】(5-50) [實施例13]
＜N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-63)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(6-溴聯苯-3-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-｛4-(萘-1-基)苯基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5- 63)之淡黃白色粉體12.2g(產率56%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下37個氫的信號。 δ(ppm)=8.10(1H)、7.95(1H)、7.88(1H)、7.72-7.65(2H)、7.60-7.10(26H)、1.50(6H)。
【化930】(5-63) [實施例14]
＜N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-64)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(6-溴聯苯-3-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-｛4-(萘-2-基)苯基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5- 64)之淡黃白色粉體8.8g(產率63%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下37個氫的信號。 δ(ppm)=8.08(1H)、7.76-7.94(4H)、7.60-7.71(4H)、7.13-7.54(22H)、1.52(6H)。
【化931】(5-64) [實施例15]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-｛6-(4-萘-1-基-苯基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-65)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-｛6-(4-萘-1-基-苯基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-65)之白色粉體49.8g(產率84%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下41個氫的信號。 δ(ppm)=7.92(2H)、7.88(1H)、7.72-7.18(38H)。
【化932】(5-65) [實施例16]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-147)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)-｛4-(萘-1-基)苯基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-147)之白色粉體7.5g(產率48%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下37個氫的信號。 δ(ppm)=8.08(1H)、7.95(1H)、7.88(1H)、7.68-7.18(34H)。
【化933】(5-147) [實施例17]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-1-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-148)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-1-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-148)之淡黃白色粉體8.4g(產率60%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.09(1H)、7.98-7.84(5H)、7.69-7.20(33H)。
【化934】(5-148) [實施例18]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(p-三聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-150)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(對三聯苯基)硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(p-三聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-150)之淡黃白色粉體6.3g(產率47%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下41個氫的信號。 δ(ppm)=8.12(1H)、7.98-7.83(2H)、7.72-7.15(38H)。
【化935】(5-150) [實施例19]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-[4-苯基-3-｛4-(萘-1-基)苯基｝苯基]胺(化合物5-152)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中加入4-溴聯苯13.5g、2-｛4-(萘-1-基)苯基)｝-4-胺基聯苯9.0g、乙酸鈀0.11g、三第三丁基膦之甲苯溶液(50%)0.15g、甲苯90mL並加熱，於100℃攪拌24小時。利用過濾去除不溶物後濃縮以獲得粗製物。然後實施使用管柱層析之精製，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-[4-苯基-3-｛4-(萘-1-基)苯基｝苯基]胺(化合物5-152)之黃白色粉體5.4g(產率33%)。
針對獲得之黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下37個氫的信號。 δ(ppm)=7.94-7.76(3H)、7.68-7.15(34H)。
【化936】
(5-152) [實施例20]
＜N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-｛6-(聯苯-4-基)聯苯3-基｝胺(化合物5-153)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-｛6-(聯苯-4-基)聯苯3-基｝胺(化合物5-153)之淡黃白色粉體16.7g(產率92%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下43個氫的信號。 δ(ppm)=7.80-7.59(6H)、7.51-7.12(25H)、1.51(12H)。
【化937】
(5-153) [實施例21]
＜N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-155)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-155)之淡黃白色粉體10.6g(產率79%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.08-8.14(2H)、7.88-7.96(4H)、7.24-7.64(33H)。
【化938】
(5-155) [實施例22]
＜N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-1-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-156)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-1-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-156)之淡黃白色粉體10.6g(產率79%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下41個氫的信號。 δ(ppm)=8.14(2H)、7.99-7.72(6H)、7.61-7.10(33H)。
【化939】(5-156) [實施例23]
＜N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-2-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-157)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-2-基)苯基硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-2-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-157)之淡黃白色粉體9.7g(產率74%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下41個氫的信號。 δ(ppm)=8.08-8.14(3H)、7.66-7.97(8H)、7.28-7.66(30H)。
【化940】(5-157) [實施例24]
＜N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(對三聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-158)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(對三聯苯)硼酸頻哪醇酯，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(對三聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-158)之淡黃白色粉體6.2g(產率63%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下43個氫的信號。 δ(ppm)=8.08-8.14(3H)、7.89-7.95(4H)、7.25-7.71(36H)。
【化941】
(5-158) [實施例25]
<N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-{6-(聯苯-2-基)聯苯-3-基}胺(化合物5-159)之合成>
將實施例1中之苯基硼酸替換為使用2-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙{4-(萘-1-基)苯基}-{6-(聯苯-2-基)聯苯-3-基}胺(化合物5-159)之淡黃白色粉體4.9g(產率48%)。
針對獲得之淡黃白色粉體使用NMR鑑別結構。
1H-NMR(CDCl3)檢測到以下39個氫的信號。
δ(ppm)=8.08-8.12(2H)、7.86-7.94(4H)、7.00-7.57(29H)、6.63-6.75(4H)。
[實施例26]
<N-(聯苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-160)之合成>
將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-{4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基}-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基｝-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-160)之白色粉體8.3g(產率48%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.79(2H)、7.69-7.52(7H)、7.50-7.41(3H)、7.40-7.10(21H)、1.57(6H)。
【化943】(5-160) [實施例27]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基｝-｛6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-162)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用3-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基｝-｛6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-162)之白色粉體8.7g(產率49%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下43個氫的信號。 δ(ppm)=7.78(2H)、7.65-7.46(6H)、7.45-7.05(29H)、1.54(6H)。
【化944】(5-162) [實施例28]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-163)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-163)之白色粉體4.9g(產率44%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下37個氫的信號。 δ(ppm)=7.73(1H)、7.61-7.70(3H)、7.54-7.58(1H)、7.19-7.52(32H)。
【化945】(5-163) [實施例29]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-1-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-164)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-1-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-164)之白色粉體9.2g(產率74%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.10(1H)、7.89-7.10(38H)。
【化946】(5-164) [實施例30]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-2-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-165)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-萘-2-基苯基硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)- (6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-2-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-165)之白色粉體9.8g(產率70%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.07(2H)、7.99-7.85(6H)、7.84-7.40(15H)、7.39-7.12(16H)。
【化947】(5-165) [實施例31]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-166)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-166)之白色粉體11.0g(產率61%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.60-7.74(4H)、7.14-7.52(33H)、7.00-7.03(2H)。
【化948】(5-166) [實施例32]
＜N-(對三聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5- 167)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(對三聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(對三聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-167)之白色粉體18.3g(產率74%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.74-7.52(10H)、7.51-7.01(23H)、1.54(6H)。
【化949】(5-167) [實施例33]
＜N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-169)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛(4-萘-2-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-169)之白色粉體10.4g(產率67%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下41個氫的信號。 δ(ppm)=8.12(1H)、7.78-7.92(4H)、7.60-7.71(6H)、7.21-7.54(24H)、1.53(6H)。
【化950】(5-169) [實施例34]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-｛2-(聯苯-4-基)聯苯-4-基｝胺(化合物5-170)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-｛2-(聯苯-4-基)-溴苯-4-基｝胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-｛2-(聯苯-4-基)聯苯-4-基｝胺(化合物5-170)之白色粉體10.4g(產率67%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下37個氫的信號。 δ(ppm)=8.08(1H)、7.81-7.96(3H)、7.79-7.81(1H)、7.21-7.73(32H)。
【化951】(5-170) [實施例35]
＜N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-[2-｛4-(萘-2-基)苯基｝聯苯-4-基]胺(化合物5-171)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-[2-｛4-(萘-2-基)苯基｝-(溴聯苯-4-基)]胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-｛4-(萘-2-基)苯基｝-[2-｛4-(萘-2-基)苯基｝聯苯-4-基]胺(化合物5-171)之白色粉體10.0g(產率81%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=8.04-8.10(2H)、7.78-7.96(8H)、7.24-7.65(29H)。
【化952】
(5-171) [實施例36]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-174)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-174)之白色粉體6.5g(產率71%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下43個氫的信號。 δ(ppm)=7.61-7.77(6H)、7.20-7.51(34H)、7.06-7.11(3H)。
【化953】(5-174) [實施例37]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-｛6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-175)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用3-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-｛6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-175)之白色粉體8.0g(產率87%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下43個氫的信號。 δ(ppm)=7.70-7.76(2H)、7.63-7.65(2H)、7.18-7.54(36H)、7.08-7.12(3H)。
【化954】(5-175) [實施例38]
＜N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-｛6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-176)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用3-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(9,9-二甲基茀-2-基)-｛6-(聯苯-3-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-176)之白色粉體17.0g(產率85%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下43個氫的信號。 δ(ppm)=7.30-7.62(4H)、7.48-7.14(27H)1.50(12H)。
【化955】
(5-176) [實施例39]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(聯苯-2-基)-對三聯苯-3-基｝胺(化合物5-179)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用2-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴-對三聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-｛6-(聯苯-2-基)-對三聯苯-3-基｝胺(化合物5-179)之白色粉體9.6g(產率86%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.54-7.66(10H)、7.08-7.49(25H)、6.63-6.74(4H)。
【化956】
(5-179) [實施例40]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-｛6-(聯苯-2-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-180)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用2-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二苯基茀-2-基)-｛6-(聯苯-2-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-180)之白色粉體5.2g(產率57%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下43個氫的信號。 δ(ppm)=7.60-7.74(4H)、6.95-7.49(35H)、6.68-6.71(2H)、6.54-6.57(2H)。
【化957】(5-180) [實施例41]
＜N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-183)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-｛4-(萘-1-基)苯基｝-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-183)之白色粉體19.9g(產率89%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下41個氫的信號。 δ(ppm)=8.10(1H)、7.93(1H)、7.88(1H)、7.71(2H)、7.65-7.15(30H)、1.53(6H)。
【化958】
(5-183) [實施例42]
＜N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝苯胺(化合物5-217)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-(6-溴聯苯-3-基)苯胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(9,9-二苯基茀-2-基)-N-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝苯胺(化合物5-217)之白色粉體4.2g(產率37%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下39個氫的信號。 δ(ppm)=7.76-7.62(4H)、7.44-7.03(35H)。
【化959】(5-217) [實施例43]
＜N,N-雙｛4-(萘-2-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-1-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-185)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-(萘-1-基)苯基硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N,N-雙｛4-(萘-2-基)苯基｝-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N,N-雙｛4-(萘-2-基)苯基｝-[6-｛4-(萘-1-基)苯基｝聯苯-3-基]胺(化合物5-185)之白色粉體6.5g(產率73%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下41個氫的信號。 δ(ppm)=8.11(2H)、7.98-7.68(18H)、7.59-7.23(21H)。
【化960】(5-185) [實施例44]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-187)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N- (菲-9-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-187)之白色粉體3.5g(產率22%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下31個氫的信號。 δ(ppm)=8.81-8.70(2H)、8.17(1H)、7.83(1H)、7.78(1H)、7.74-7.72(26H)。
【化961】(5-187) [實施例45]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-188)之合成＞ 將實施例1中之苯基硼酸替換為使用4-聯苯硼酸，N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(菲-9-基)-N-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-188)之白色粉體13.0g(產率77%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下35個氫的信號。 δ(ppm)=8.82-8.73(2H)、8.17(1H)、7.85(1H)、7.78(1H)、7.75-7.09(30H)。
【化962】(5-188) [實施例46]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9-苯基咔唑-2-基)-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-189)之合成＞ 將實施例19中之4-溴聯苯替換為使用2-溴-9-苯基咔唑，2-｛4-(萘-1-基)苯基)｝-4-胺基聯苯替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9-苯基咔唑-2-基)-｛6-(聯苯-4-基)聯苯-3-基｝胺(化合物5-189)之白色粉體18.0g(產率85%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下38個氫的信號。 δ(ppm)=8.13-8.06(2H)、7.65-7.59(4H)、7.57-7.50(6H)、7.49-7.10(26H)。
【化963】(5-189) [實施例47]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5- 190)之合成＞ 將實施例1中之N,N-雙(聯苯-4-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺替換為使用N-(聯苯-4-基)-N-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-(6-溴聯苯-3-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得N- (聯苯-4-基)-N-(9,9’-螺聯[9H-茀]-2-基)-(6-苯基聯苯-3-基)胺(化合物5-190)之白色粉體6.0g(產率52%)。
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下37個氫的信號。 δ(ppm)=7.85-7.72(4H)、7.57(2H)、7.49-7.29(8H)、7.23-6.95(17H)、6.88-6.82 (4H)、6.80-6.66(2H)。
【化964】(5-190) [實施例48]
針對通式(5)表示之芳胺化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100SA)測定熔點與玻璃轉移點。 熔點 玻璃轉移點 實施例2之化合物 242℃ 103℃ 實施例3之化合物 未觀測到 115℃ 實施例4之化合物 未觀測到 104℃ 實施例5之化合物 未觀測到 117℃ 實施例6之化合物 未觀測到 107℃ 實施例7之化合物 240℃ 127℃ 實施例8之化合物 未觀測到 116℃ 實施例9之化合物 未觀測到 119℃ 實施例10之化合物 未觀測到 101℃ 實施例11之化合物 未觀測到 112℃ 實施例12之化合物 未觀測到 102℃ 實施例13之化合物 未觀測到 109℃ 實施例14之化合物 237℃ 108℃ 實施例15之化合物 未觀測到 119℃ 實施例16之化合物 未觀測到 109℃ 實施例17之化合物 未觀測到 113℃ 實施例18之化合物 未觀測到 121℃ 實施例19之化合物 未觀測到 111℃ 實施例20之化合物 246℃ 132℃ 實施例21之化合物 未觀測到 117℃ 實施例22之化合物 未觀測到 119℃ 實施例23之化合物 245℃ 120℃ 實施例24之化合物 240℃ 125℃ 實施例25之化合物 未觀測到 107℃ 實施例26之化合物 244℃ 113℃ 實施例27之化合物 未觀測到 112℃ 實施例28之化合物 未觀測到 110℃ 實施例29之化合物 未觀測到 112℃ 實施例30之化合物 未觀測到 115℃ 實施例31之化合物 未觀測到 125℃ 實施例32之化合物 未觀測到 114℃ 實施例33之化合物 未觀測到 122℃ 實施例34之化合物 未觀測到 111℃ 實施例35之化合物 未觀測到 119℃ 實施例36之化合物 未觀測到 137℃ 實施例37之化合物 未觀測到 125℃ 實施例38之化合物 233℃ 120℃ 實施例39之化合物 232℃ 110℃ 實施例40之化合物 未觀測到 126℃ 實施例41之化合物 未觀測到 122℃ 實施例42之化合物 未觀測到 125℃ 實施例43之化合物 未觀測到 116℃ 實施例44之化合物 未觀測到 115℃ 實施例45之化合物 未觀測到 129℃ 實施例46之化合物 未觀測到 121℃ 實施例47之化合物 未觀測到 129℃
通式(5)表示之芳胺化合物有100℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態安定。 [實施例49]
使用通式(5)表示之芳胺化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定功函數。 功函數 實施例1之化合物 5.68eV 實施例2之化合物 5.72eV 實施例3之化合物 5.66eV 實施例4之化合物 5.67eV 實施例5之化合物 5.70eV 實施例6之化合物 5.71eV 實施例7之化合物 5.66eV 實施例8之化合物 5.62eV 實施例9之化合物 5.55eV 實施例10之化合物 5.72eV 實施例11之化合物 5.75eV 實施例12之化合物 5.62eV 實施例13之化合物 5.62eV 實施例14之化合物 5.62eV 實施例15之化合物 5.63eV 實施例16之化合物 5.73eV 實施例17之化合物 5.69eV 實施例18之化合物 5.71eV 實施例19之化合物 5.72eV 實施例20之化合物 5.55eV 實施例21之化合物 5.72eV 實施例22之化合物 5.73eV 實施例23之化合物 5.72eV 實施例24之化合物 5.73eV 實施例25之化合物 5.73eV 實施例26之化合物 5.63eV 實施例27之化合物 5.64eV 實施例28之化合物 5.69eV 實施例29之化合物 5.69eV 實施例30之化合物 5.67eV 實施例31之化合物 5.66eV 實施例32之化合物 5.61eV 實施例33之化合物 5.62eV 實施例34之化合物 5.70eV 實施例35之化合物 5.71eV 實施例36之化合物 5.67eV 實施例37之化合物 5.68eV 實施例38之化合物 5.58eV 實施例39之化合物 5.72eV 實施例40之化合物 5.64eV 實施例41之化合物 5.63eV 實施例42之化合物 5.71eV 實施例43之化合物 5.68eV 實施例44之化合物 5.76eV 實施例45之化合物 5.74eV 實施例46之化合物 5.60eV 實施例47之化合物 5.64eV
通式(5)表示之芳胺化合物比起NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.4eV，顯示較良好的能量準位，可知有良好電洞輸送能力。 [實施例50]
計算通式(6)表示之具有蒽環結構之化合物、通式(7)表示之具嘧啶環結構之化合物、通式(9)表示之具苯并三唑環結構之化合物之LUMO準位。LUMO準位係取從以游離電位測定裝置測得之薄膜之功函數與利用紫外可見吸收光譜測定裝置測得之薄膜之吸收光譜推算的能隙的差而算出。 LUMO準位 化合物(6b-1) 3.26eV 化合物(6c-28) 3.10eV 化合物(7-126) 3.26eV 化合物(9-112) 3.15eV
通式(6)表示之具有蒽環結構之化合物、通式(7)表示之具嘧啶環結構之化合物、通式(9)表示之具苯并三唑環結構之化合物，比起TPBi等公知電子輸送材料帶有的LUMO準位2.70eV，顯示較良好的能量準位，可知有良好的電子注入能力及電子輸送能力。 [實施例51]
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：4’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-1)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中加入N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺18.2g、4,4’-二碘聯苯7.5g、2M碳酸鉀水溶液46ml、甲苯60ml、乙醇15ml，通入氮氣1小時。加入肆(三苯基膦)鈀1.1g並加熱，於72℃攪拌10小時。冷卻至室溫，加入甲醇60ml。利用過濾收集析出的固體，以甲醇/水(5/1、v/v)之混合溶液100ml洗滌後，加入1,2-二氯苯100ml並加熱以溶解。利用過濾去除不溶物後放冷，並以過濾收集因加入甲醇200ml而析出之粗製物。對於粗製物進行使用甲醇100ml之回流洗滌，以獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：4’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-1)之淡黃色粉體11.8g(產率81%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.66-7.77(8H)、7.50-7.64(12H)、7.42-7.50(4H)、7.28-7.38(6H)、7.20-7.26(12H)、7.08(2H)。
【化965】(10-1) [實施例52]
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：4’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-13)之合成＞ 於經氮氣取代之反應容器中加入N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺16.3g、4,4’-二碘三聯苯8.0g、2M碳酸鉀水溶液41ml、甲苯64ml、乙醇16ml，通入氮氣1小時。加入肆(三苯基膦)鈀1.0g並加熱，於72℃攪拌18小時。冷卻至室溫，加入甲醇60ml。利用過濾收集析出的固體，以甲醇/水(5/1、v/v)之混合溶液100ml洗滌後，加入1,2-二氯苯100ml，利用加熱使其溶解。利用過濾去除不溶物後放冷，以過濾收集因加入甲醇200ml而析出之粗製物。對於粗製物實施使用甲醇100ml之回流洗滌，獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：4’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-13)之淡黃色粉體9.8g(產率66%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.66-7.80(12H)、7.50-7.64(12H)、7.42-7.50(4H)、7.28-7.38(6H)、7.20-7.26(12H)、7.08(2H)。
【化966】(10-13) [實施例53]
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-11)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用3,3’-二溴聯苯，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-11)之淡黃色粉體16.2g(產率91%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.87(2H)、7.48-7.66(18H)、7.39-7.48(4H)、7.29-7.39(6H)、7.18-7.26 (12H)、7.08(2H)。
【化967】(10-11) [實施例54]
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：2’’,1’’’：3’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-15)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用3,3’’-二溴(1,1’：2’,1’’-三聯苯)，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：2’’,1’’’：3’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-15)之淡黃色粉體17.0g(產率92%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.00-7.62(48H)。
【化968】(10-15) [實施例55]
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’：3’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-17)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用3,3’’-二溴(1,1’：3’,1’’-三聯苯)，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’：3’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-17)之淡黃色粉體10.5g(產率57%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.93(1H)、7.87(2H)、7.40-7.72(24H)、7.16-7.38(18H)、7.09(3H)。
【化969】(10-17) [實施例56]
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：2’,1’’：2’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-21)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用2,2’-二溴聯苯，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：2’,1’’：2’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-21)之淡黃色粉體9.0g(產率83%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.45-7.54(6H)、7.23-7.45(16H)、7.13-7.22(4H)、7.05-7.13(8H)、6.94 (2H)、6.82(4H)、6.62(4H)。
【化970】(10-21) [實施例57]
＜4,4’’’-雙｛(萘-1-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-22)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用3,3’-二溴聯苯，N-苯基-N-｛4-(4,4, 5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺替換為使用N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(萘-1-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’-雙｛(萘-1-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-22)之淡黃色粉體4.00g(產率26%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下40個氫的信號。 δ(ppm)=7.99(2H)、7.92(2H)、7.78-7.85(4H)、7.35-7.61(18H)、7.19-7.28(4H)、7.06-7.15(8H)、6.98(2H)。
【化971】(10-22) [實施例58]
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：2’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-23)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用4,4’’-二溴(1,1’：2’,1’’-三聯苯)，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：2’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-23)之淡黃色粉體13.8g(產率62%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.60(4H)、7.03-7.56(44H)。
【化972】(10-23) [實施例59]
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：2’,1’’：3’’,1’’’：2’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-24)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用2,2’’-二溴(1,1’：3’,1’’-三聯苯)，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：2’,1’’：3’’,1’’’：2’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-24)之淡黃色粉體9.7g(產率69%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.30-7.56(20H)、6.91-7.24(28H)。
【化973】(10-24) [實施例60]
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：3’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-25)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用4,4’’-二溴(1,1’：3’,1’’-三聯苯)，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：3’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-25)之淡黃色粉體16.5g(產率74%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.93(1H)、7.06-7.80(47H)。
【化974】(10-25) [實施例61]
＜4,4’’’’-雙｛(二苯并呋喃-1-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：2’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-26)之合成＞ 將實施例51中之N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺替換為使用N-苯基-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(二苯并呋喃-1-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’’-雙｛(二苯并呋喃-1-基)-苯胺基｝-(1,1’：4’,1’’：2’’,1’’’：4’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-26)之淡黃色粉體14.0g(產率61%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.97(2H)、7.79(2H)、7.02-7.55(40H)。
【化975】(10-26) [實施例62]
＜4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：2’,1’’：2’’,1’’’：2’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-27)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用2,2’’-二溴(1,1’：2’,1’’-三聯苯)，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：2’,1’’：2’’,1’’’：2’’’,1’’’’-五聯苯)(化合物10-27)之淡黃色粉體8.5g(產率61%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下48個氫的信號。 δ(ppm)=7.62(4H)、6.78-7.57(36H)、6.53(4H)、6.46(2H)、6.38(2H)。
【化976】(10-27) [實施例63]
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-d5
-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’-四聯苯)(化合物10- 28)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用3,3’-二溴聯苯，N-苯基-N-｛4-(4,4, 5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺替換為使用N- (苯基-d5
)-N-｛4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基｝-(1,1’-聯苯-4-基)胺，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-d5
-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：3’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-28)之淡黃色粉體8.7g(產率68%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下34個氫的信號。 δ(ppm)=7.87(2H)、7.40-7.66(20H)、7.30-7.38(4H)、7.19-7.26(8H)。
【化977】(10-28) [實施例64]
＜4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：4’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-38)之合成＞ 將實施例51中之4,4’-二碘聯苯替換為使用3,4’-二溴聯苯，以同樣條件進行反應，獲得4,4’’’-雙｛(聯苯-4-基)-苯胺基｝-(1,1’：3’,1’’：4’’,1’’’-四聯苯)(化合物10-38)之淡黃色粉體14.0g(產率84%)。
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR(CDCl3
)檢測到以下44個氫的信號。 δ(ppm)=7.00-8.00(44H)。
【化978】(10-38) [實施例65]
針對通式(10)表示之芳胺化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100SA)，測定熔點與玻璃轉移點。 熔點 玻璃轉移點 實施例51之化合物 未觀測到 119℃ 實施例52之化合物 未觀測到 124℃ 實施例53之化合物 未觀測到 114℃ 實施例54之化合物 未觀測到 115℃ 實施例55之化合物 未觀測到 118℃ 實施例56之化合物 未觀測到 111℃ 實施例57之化合物 未觀測到 112℃ 實施例58之化合物 未觀測到 129℃ 實施例59之化合物 256℃ 113℃ 實施例60之化合物 未觀測到 126℃ 實施例61之化合物 未觀測到 131℃ 實施例62之化合物 未觀測到 121℃ 實施例63之化合物 未觀測到 113℃ 實施例64之化合物 未觀測到 117℃
通式(10)表示之芳胺化合物有100℃以上之玻璃轉移點，顯示薄膜狀態為安定。 [實施例66]
使用通式(10)表示之芳胺化合物在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，利用游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司，PYS-202)測定功函數。 功函數 實施例51之化合物 5.68eV 實施例52之化合物 5.69eV 實施例53之化合物 5.73eV 實施例54之化合物 5.74eV 實施例55之化合物 5.77eV 實施例56之化合物 5.73eV 實施例57之化合物 5.81eV 實施例58之化合物 5.71eV 實施例59之化合物 5.74eV 實施例60之化合物 5.72eV 實施例61之化合物 5.74eV 實施例62之化合物 5.73eV 實施例63之化合物 5.76eV 實施例64之化合物 5.74eV
通式(10)表示之芳胺化合物相較於NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.4eV，顯示較良好的能量準位，可知有良好的電洞輸送能力。 [實施例67]
有機EL元件，係如圖1，在玻璃基板1上預先形成作為透明陽極2之ITO電極後，於其上按順序蒸鍍電洞注入層3、第1電洞輸送層4、第2電洞輸送層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將已形成膜厚150nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗滌20分鐘後，在已加熱到200℃之熱板上進行10分鐘乾燥。之後進行UV臭氧處理15分鐘後，將此附ITO之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓到0.001Pa以下。然後以被覆透明陽極2的方式將下列結構式之電子接受體(Acceptor-1)與下列結構式之化合物(1-1)以蒸鍍速度比成為Acceptor-1：化合物(1-1)=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍成為膜厚30nm，以作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上，將下列結構式之化合物(1-1)形成膜厚35nm以作為第1電洞輸送層4。在此第1電洞輸送層4之上將實施例4之化合物(5-4)形成膜厚5nm以作為第2電洞輸送層5。在此第2電洞輸送層5之上，將下列結構式之化合物EMD-1與下列結構式之化合物EMH-1以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1=3：97之蒸鍍速度進行二元蒸鍍形成膜厚20nm之發光層6。在此發光層6之上將下列結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)與下列結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(6b-1)：ETM-1 =50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍成為膜厚30nm，以作為電子輸送層7。在此電子輸送層7之上將氟化鋰形成膜厚1nm以作為電子注入層8。最後蒸鍍鋁100nm而形成陰極9。針對製作之有機EL元件、於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化979】
(Acceptor-1)
【化980】(1-1)
【化981】(5-4)
【化982】
(EMD-1)
【化983】
(EMH-1)
【化984】(6b-1)
【化985】
(ETM-1) [實施例68]
將實施例67中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用下列結構式之具有蒽環結構之化合物(6c-28)，將化合物(6c-28)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(6c-28)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍形成膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化986】
(6c-28) [實施例69]
將實施例67中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用下列結構式之具嘧啶環結構之化合物(7-126)，將化合物(7-126)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(7-126)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化987】(7-126) [實施例70]
將實施例67中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用下列結構式之具苯并三唑環結構之化合物(9-112)，將化合物(9-112)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(9-112)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，使膜厚成為30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化988】
(9-112) [實施例71]
將實施例67中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例4之化合物(5-4)替換為使用實施例53之化合物(10-11)，且形成為膜厚為5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化989】(10-11) [實施例72]
將實施例67中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例4之化合物(5-4)替換為使用實施例58之化合物(10-23)並使膜厚成為5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化990】(10-23) [實施例73]
將實施例67中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例4之化合物(5-4)替換為使用實施例64之化合物(10-38)，且形成成為膜厚5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化991】(10-38) [實施例74]
將實施例71中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6c-28)，將化合物(6c-28)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(6c-28)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，並形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例75]
將實施例72中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6c-28)，將化合物(6c-28)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(6c-28)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例76]
將實施例73中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6c-28)，將化合物(6c-28)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(6c-28)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例77]
將實施例71中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具嘧啶環結構之化合物(7-126)，將化合物(7-126)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(7-126)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例78]
將實施例72中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具嘧啶環結構之化合物(7-126)，遭化合物(7-126)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(7-126)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例79]
將實施例73中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具嘧啶環結構之化合物(7-126)，將化合物(7-126)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(7-126)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例80]
將實施例71中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具苯并三唑環結構之化合物(9-112)，將化合物(9-112)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(9-112)：ETM-1= 50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例81]
將實施例72中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具苯并三唑環結構之化合物(9-112)，將化合物(9-112)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(9-112)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。 [實施例82]
將實施例73中之作為電子輸送層7之材料之前述結構式之具有蒽環結構之化合物(6b-1)替換為使用前述結構式之具苯并三唑環結構之化合物(9-112)，將化合物(9-112)與前述結構式之化合物ETM-1以蒸鍍速度比成為化合物(9-112)：ETM-1=50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍，形成成為膜厚30nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例1] 為了比較，將實施例67中之作為第2電洞輸送層5之材料實施例4之化合物(5-4)替換為使用前述結構式之化合物(1-1)，形成成為膜厚5nm，除此除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例2] 為了比較，將實施例68中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例4之化合物(5-4)替換為使用前述結構式之化合物(1-1)，形成成為膜厚5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例3] 為了比較，將實施例69中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例4之化合物(5-4)替換為使用前述結構式之化合物(1-1)，形成成為膜厚5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
[比較例4] 為了比較，將實施例70中之作為第2電洞輸送層5之材料之實施例4之化合物(5-4)替換為使用前述結構式之化合物(1-1)，形成成為膜厚5nm，除此以外以同樣條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
使用實施例67~82及比較例1~4製得之有機EL元件測定元件壽命，結果整理於表1。元件壽命，係測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2
而進行定電流驅動時，發光亮度減衰成1900cd/m2
(初始亮度設為100%時相當於95%：95%衰減)為止之時間。
【表1】 
如表1，電子輸送層之材料為相同組合之實施例67、71~73與比較例1之比較中，關於流過電流密度10mA/cm2
之電流時發光效率，比較例1之有機EL元件為6.10cd/A，反觀實施例67、71~73之有機EL元件為6.73~7.00cd/A，係高效率。又，關於電力效率，比較例1之有機EL元件為5.04lm/W，反觀實施例67、71~73之有機EL元件為5.41~5.67lm/W，係高效率。另一方面，關於元件壽命(95%衰減)，比較例1之有機EL元件為60小時，而實施例67、71~73之有機EL元件為114~215小時，可知壽命大幅延長。
如表1，電子輸送層之材料為相同組合之實施例68、74~76與比較例2之比較中，關於流過電流密度10mA/cm2
之電流時之發光效率，比較例2之有機EL元件為6.90cd/A，反觀實施例68、74~76之有機EL元件為7.48~7.81cd/A，係高效率。又，關於電力效率，比較例2之有機EL元件為5.73lm/W，反觀實施例68、74~76之有機EL元件為6.14~6.37lm/W，係高效率。另一方面，關於元件壽命(95%衰減)，比較例2之有機EL元件為54小時，反觀實施例68、74~76之有機EL元件為143~196小時，可知壽命大幅延長。
如表1，電子輸送層之材料為相同組合之實施例69、77~79與比較例3之比較中，關於流過電流密度10mA/cm2
之電流時之發光效率，比較例3之有機EL元件為6.98cd/A，反觀實施例69、77~79之有機EL元件為7.75~8.03cd/A，係高效率。又，關於電力效率，比較例3之有機EL元件為5.89lm/W，反觀實施例69、77~79之有機EL元件為6.41~6.57lm/W，係高效率。另一方面，關於元件壽命(95%衰減)，比較例3之有機EL元件為71小時，反觀實施例69、77~79之有機EL元件為156~198小時，可知壽命大幅延長。
如表1，電子輸送層之材料為相同組合之實施例70、80~82與比較例4之比較中，關於流過電流密度10mA/cm2
之電流時之發光效率，比較例4之有機EL元件為6.77cd/A，反觀實施例70、80~82之有機EL元件為7.30~7.64cd/A，係高效率。又，關於電力效率，比較例4之有機EL元件為5.48lm/W，反觀實施例70、80~82之有機EL元件為5.85~6.12lm/W，係高效率。另一方面，關於元件壽命(95%衰減)，比較例4之有機EL元件為45小時，反觀實施例70、80~82之有機EL元件為126~156小時，可知壽命大幅延長。
本發明之有機EL元件，係以從陽極能將電洞以良好效率注入・輸送之方式，使用在電洞注入層之材料摻雜電子接受體之有特定(特定結構)之芳胺化合物，使電洞輸送層成為第1電洞輸送層與第2電洞輸送層之二層，並於各材料組合未摻雜電子接受體之有特定(特定結構)之芳胺化合物，進而將有特定結構之具有蒽環結構之化合物、具嘧啶環結構之化合物、或具苯并三唑環結構之化合物作為電子輸送層之材料，藉此，能改善有機EL元件內部之載子均衡性，比起習知有機EL元件，可知能達成高發光效率、長壽命之有機EL元件。 [產業利用性]
本發明之在電洞注入層之材料使用摻雜了電子接受體之有特定(特定結構)之芳胺化合物，並組合有特定(結構)之芳胺化合物與有特定結構之具有蒽環結構之化合物、具嘧啶環結構之化合物、或具苯并三唑環結構之化合物而得之有機EL元件，發光效率提高，且同時能使有機EL元件之耐久性改善，能夠開展例如：家庭電化製品、照明用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧第1電洞輸送層
5‧‧‧第2電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電子輸送層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
【圖1】顯示實施例67~82、比較例1~4之有機EL元件構成。
Claims (12)
- 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞注入層、第1電洞輸送層、第2電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極；其特徵為該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物及電子接受體，該第1電洞輸送層及第2電洞輸送層只含有電洞輸送性之芳胺化合物，該第2電洞輸送層含有下列通式(5)或通式(10)表示之芳胺化合物，該電子接受體為下列通式(2)表示之軸烯衍生物；
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該第1電洞輸送層含有在分子中具有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該在分子中有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物為下列通式(3)表示之芳胺化合物；
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中，該在分子中有2個~6個三苯胺結構以單鍵或不含雜原子之2價基連結而得之結構之芳胺化合物係下列通式(4)表示之芳胺化合物；
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層具有2.9eV~3.4eV之LUMO準位。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(6)表示之具有蒽環結構之化合物；
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(7)表示之具嘧啶環結構之化合物；
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(9)表示之具苯并三唑環結構之化合物；【化10】
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有為蒽衍生物之主體材料。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015001119 | 2015-01-06 | ||
| JP2015-001119 | 2015-01-06 | ||
| JP2015-123597 | 2015-06-19 | ||
| JP2015123597 | 2015-06-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201632495A TW201632495A (zh) | 2016-09-16 |
| TWI747813B true TWI747813B (zh) | 2021-12-01 |
Family
ID=56355943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW105100115A TWI747813B (zh) | 2015-01-06 | 2016-01-05 | 有機電致發光元件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10593884B2 (zh) |
| EP (1) | EP3244462B1 (zh) |
| JP (2) | JP6126760B2 (zh) |
| KR (1) | KR102533039B1 (zh) |
| CN (1) | CN107112429B (zh) |
| TW (1) | TWI747813B (zh) |
| WO (1) | WO2016111254A1 (zh) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3282496B1 (en) * | 2015-04-10 | 2023-04-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| EP3291323B1 (en) * | 2015-04-27 | 2024-06-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR102377212B1 (ko) * | 2017-01-10 | 2022-03-24 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| KR102125343B1 (ko) * | 2017-01-10 | 2020-06-24 | 에스에프씨주식회사 | 고효율을 갖는 유기 발광 소자 |
| JP6874389B2 (ja) | 2017-01-26 | 2021-05-19 | 株式会社リコー | エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物およびエレクトロクロミック素子 |
| WO2018168674A1 (ja) * | 2017-03-15 | 2018-09-20 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20190009994A (ko) * | 2017-07-20 | 2019-01-30 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR102724791B1 (ko) | 2017-09-13 | 2024-10-31 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| CN109509840A (zh) * | 2017-09-14 | 2019-03-22 | 上海和辉光电有限公司 | 一种oled器件的结构 |
| US20210163411A1 (en) * | 2018-06-07 | 2021-06-03 | Jiangsu Sunera Technology Co., Ltd. | Compound having triarylamine structure as core, and preparation method therefor |
| CN109081791A (zh) * | 2018-08-03 | 2018-12-25 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机半导体材料及发光器件 |
| KR102094830B1 (ko) | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
| US11985891B2 (en) | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| KR102785437B1 (ko) * | 2019-02-07 | 2025-03-21 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| TWI887239B (zh) * | 2019-05-17 | 2025-06-21 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、發光裝置、電子機器及照明裝置 |
| KR102794329B1 (ko) * | 2019-06-26 | 2025-04-14 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 전하 수송성 바니시 |
| CN112534602B (zh) | 2019-07-25 | 2024-05-10 | 出光兴产株式会社 | 混合物、有机电致发光元件和电子设备 |
| JP2023011954A (ja) * | 2019-11-08 | 2023-01-25 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| WO2021149773A1 (ja) * | 2020-01-22 | 2021-07-29 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20230028230A (ko) * | 2020-06-19 | 2023-02-28 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| KR20230051663A (ko) * | 2020-08-17 | 2023-04-18 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| CN114695713B (zh) * | 2020-12-31 | 2025-09-30 | Tcl科技集团股份有限公司 | 一种量子点发光二极管及其制备方法 |
| CN116783159A (zh) * | 2021-01-10 | 2023-09-19 | 浙江光昊光电科技有限公司 | 有机化合物及其在有机电子器件的应用 |
| JP2023004428A (ja) * | 2021-06-25 | 2023-01-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201321360A (zh) * | 2011-10-14 | 2013-06-01 | Hodogaya Chemical Co Ltd | 新穎之苯并三唑衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件 |
| TW201342681A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-10-16 | Novaled Ag | 有機發光裝置及其製造方法 |
| TW201437328A (zh) * | 2013-02-22 | 2014-10-01 | Hodogaya Chemical Co Ltd | 有機電致發光元件 |
| WO2014199567A1 (ja) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4943840B1 (zh) | 1970-12-25 | 1974-11-25 | ||
| JP3194657B2 (ja) | 1993-11-01 | 2001-07-30 | 松下電器産業株式会社 | 電界発光素子 |
| JP3828595B2 (ja) | 1994-02-08 | 2006-10-04 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| JP3797310B2 (ja) * | 2001-10-26 | 2006-07-19 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US20100026176A1 (en) * | 2002-03-28 | 2010-02-04 | Jan Blochwitz-Nomith | Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers |
| JP4487587B2 (ja) | 2003-05-27 | 2010-06-23 | 株式会社デンソー | 有機ｅｌ素子およびその製造方法 |
| KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| WO2005115970A1 (ja) | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ｐ－ターフェニル化合物および該化合物を用いた電子写真用感光体 |
| CN101535256B (zh) | 2006-11-24 | 2013-05-22 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| CN102712639A (zh) | 2009-11-12 | 2012-10-03 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物以及有机电致发光器件 |
| KR101766709B1 (ko) * | 2010-04-27 | 2017-08-09 | 노발레드 게엠베하 | 유기 반도전성 물질 및 전자 부품 |
| JP2012028305A (ja) * | 2010-06-23 | 2012-02-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子、露光ヘッド、カートリッジ、及び画像形成装置 |
| TWI526418B (zh) * | 2011-03-01 | 2016-03-21 | 諾瓦發光二極體股份公司 | 有機半導體材料及有機組成物 |
| KR102013399B1 (ko) | 2011-11-29 | 2019-08-22 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| JP5110198B1 (ja) * | 2011-12-02 | 2012-12-26 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
| JP6139552B2 (ja) * | 2011-12-06 | 2017-05-31 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | 有機発光素子およびその製造方法 |
| EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
| US10818844B2 (en) * | 2014-07-09 | 2020-10-27 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| EP3176845B1 (en) * | 2014-07-29 | 2022-03-16 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US11158811B2 (en) * | 2014-12-05 | 2021-10-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
-
2016
- 2016-01-04 WO PCT/JP2016/050005 patent/WO2016111254A1/ja not_active Ceased
- 2016-01-04 KR KR1020177021869A patent/KR102533039B1/ko active Active
- 2016-01-04 EP EP16734993.5A patent/EP3244462B1/en active Active
- 2016-01-04 JP JP2016568367A patent/JP6126760B2/ja active Active
- 2016-01-04 CN CN201680005179.7A patent/CN107112429B/zh active Active
- 2016-01-04 US US15/541,842 patent/US10593884B2/en active Active
- 2016-01-05 TW TW105100115A patent/TWI747813B/zh active
-
2017
- 2017-02-22 JP JP2017030713A patent/JP6717765B2/ja active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201321360A (zh) * | 2011-10-14 | 2013-06-01 | Hodogaya Chemical Co Ltd | 新穎之苯并三唑衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件 |
| TW201342681A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-10-16 | Novaled Ag | 有機發光裝置及其製造方法 |
| TW201437328A (zh) * | 2013-02-22 | 2014-10-01 | Hodogaya Chemical Co Ltd | 有機電致發光元件 |
| WO2014199567A1 (ja) * | 2013-06-12 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6717765B2 (ja) | 2020-07-01 |
| JPWO2016111254A1 (ja) | 2017-07-27 |
| CN107112429A (zh) | 2017-08-29 |
| US10593884B2 (en) | 2020-03-17 |
| KR20170102950A (ko) | 2017-09-12 |
| JP6126760B2 (ja) | 2017-05-10 |
| TW201632495A (zh) | 2016-09-16 |
| KR102533039B1 (ko) | 2023-05-15 |
| WO2016111254A1 (ja) | 2016-07-14 |
| EP3244462A4 (en) | 2018-08-29 |
| EP3244462A1 (en) | 2017-11-15 |
| CN107112429B (zh) | 2019-11-22 |
| US20180006235A1 (en) | 2018-01-04 |
| JP2017143272A (ja) | 2017-08-17 |
| EP3244462B1 (en) | 2020-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI747813B (zh) | 有機電致發光元件 | |
| JP6789212B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN107431142B (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN103730582B (zh) | 有机发光器件及其制造方法、以及物质层的形成方法 | |
| CN109790132B (zh) | 具有苯并唑环结构的化合物及有机电致发光元件 | |
| EP3021372A1 (en) | Organic electroluminescent element | |
| CN108475737B (zh) | 有机电致发光元件 | |
| WO2017138569A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2023048118A1 (ja) | 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2015065248A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
| WO2019026728A1 (ja) | ベンゾアゾール環構造を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TW202317585A (zh) | 具有氮雜苯并唑環構造之胺化合物及使用其之有機電致發光元件 | |
| CN107408635A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN108292708A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN103328475A (zh) | 具有被取代的联吡啶基和吡啶并吲哚环结构的化合物以及有机电致发光器件 | |
| EP3163644B1 (en) | Organic electroluminescent element | |
| TW202246201A (zh) | 化合物及使用該化合物之有機電致發光元件 | |
| JP7753898B2 (ja) | アダマンタン化合物、およびそれを含有する素子 | |
| WO2023136295A1 (ja) | ピリミジン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2019039402A1 (ja) | インデノベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |