TWI609703B - 眼用鏡片及其製造方法 - Google Patents
眼用鏡片及其製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI609703B TWI609703B TW106111948A TW106111948A TWI609703B TW I609703 B TWI609703 B TW I609703B TW 106111948 A TW106111948 A TW 106111948A TW 106111948 A TW106111948 A TW 106111948A TW I609703 B TWI609703 B TW I609703B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- polymer
- lens
- diglycidyl ether
- ophthalmic lens
- manufacturing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 59
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 142
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 claims abstract description 90
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 51
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 49
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 40
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 29
- PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N (dimethylsulfonio)acetate Chemical compound C[S+](C)CC([O-])=O PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229940117986 sulfobetaine Drugs 0.000 claims abstract description 16
- YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O phosphocholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 9
- 229950004354 phosphorylcholine Drugs 0.000 claims abstract description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 56
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 31
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 25
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- -1 polytetramethylene Polymers 0.000 claims description 23
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical group C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 14
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 14
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 claims description 12
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 12
- 229920002946 poly[2-(methacryloxy)ethyl phosphorylcholine] polymer Polymers 0.000 claims description 12
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 12
- LFKLPJRVSHJZPL-UHFFFAOYSA-N 1,2:7,8-diepoxyoctane Chemical compound C1OC1CCCCC1CO1 LFKLPJRVSHJZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 9
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims description 8
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 claims description 8
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 7
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 claims description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 7
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 6
- 229920000671 polyethylene glycol diacrylate Polymers 0.000 claims description 6
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 claims description 6
- ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N Diepoxybutane Chemical compound C1OC1C1OC1 ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 10
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 10
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 8
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 8
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 5
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 description 4
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 description 4
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 4
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 description 4
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 description 4
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 4
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- 230000010069 protein adhesion Effects 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCUVUDODLRLVIC-UHFFFAOYSA-N Sudan black B Chemical compound C1=CC(=C23)NC(C)(C)NC2=CC=CC3=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 YCUVUDODLRLVIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)C#N COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(diphenylphosphorylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBPIYINIVXGGFY-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylazaniumyl)-2-methylidenebutanoate Chemical compound CN(C)CCC(=C)C(O)=O RBPIYINIVXGGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJMYQRVWBCSLEU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanoic acid Chemical compound OCCC(=C)C(O)=O NJMYQRVWBCSLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTPIAVTZZGLIFY-UHFFFAOYSA-N C(CN)N.CC(=CC(=O)N)C Chemical compound C(CN)N.CC(=CC(=O)N)C DTPIAVTZZGLIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 208000001860 Eye Infections Diseases 0.000 description 1
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical group OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015907 eye allergy Diseases 0.000 description 1
- 208000011323 eye infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISNULGCGWEUKY-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylidenebutanamide Chemical compound CCNC(=O)C(=C)CC QISNULGCGWEUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006920 protein precipitation Effects 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YCUVUDODLRLVIC-VPHDGDOJSA-N sudan black b Chemical compound C1=CC(=C23)NC(C)(C)NC2=CC=CC3=C1\N=N\C(C1=CC=CC=C11)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 YCUVUDODLRLVIC-VPHDGDOJSA-N 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000002407 tissue scaffold Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
- G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
- B29D11/00038—Production of contact lenses
- B29D11/00067—Hydrating contact lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
- B29D11/00865—Applying coatings; tinting; colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/18—Coatings for keeping optical surfaces clean, e.g. hydrophobic or photo-catalytic films
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2351/00—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers
- C08J2351/08—Characterised by the use of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
本發明係提供一種眼用鏡片以及一種眼用鏡片的製造方法,該眼用鏡片包含一鏡片本體、一形成於鏡片本體表面之聚多巴胺層以及鍵結於聚多巴胺層上的一抗菌層,其中,該抗菌層係由一兩性離子聚合物與一含羧基聚合物之共聚物以及一交聯劑所形成,該兩性離子聚合物可以是磷酸膽鹼聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜鹼聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜鹼聚合物(carboxybetaine polymer)及兩性電荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所構成群組其中之一或其組合。
Description
本發明係有關於一種眼用鏡片及其製造方法,特別是關於一種具有高抗污性、高抗菌性、高親水性以及良好的光學性質和表面潤滑性之眼用鏡片及其製造方法。
早期硬式隱形眼鏡以玻璃為主,後來發展出軟性隱形眼鏡,以改善佩戴舒適度的問題。軟性隱形眼鏡中又可區分成水膠隱形眼鏡與矽水膠隱形眼鏡。
隱形眼鏡表面的親水性與隱形眼鏡配戴的舒適度有關,一直為隱形眼鏡的重要需求。再者,由於人的眼睛中所分泌出的淚液含有蛋白質、脂質等,當長期配戴軟性隱形眼鏡,蛋白質及/或脂質的沉澱會使得鏡片的清晰度降低且配戴時會有不適感,嚴重時可能會導致眼睛過敏等症狀。此外,在配戴鏡片時,細菌也可能經由手指當媒介而附著於軟性隱形眼鏡表面上,進一步造成眼睛感染。因此,市面上極具抗蛋白質/脂質沉澱之眼用鏡片的消費需求。
在習知技術中已存在用以改善隱形眼鏡表面蛋白質及/或脂質沉澱的方法,例如利用在形成眼用鏡片之組成物中添加含氟單體或兩性離子材料等化學方法;使用電漿處理(Plasma)等物理方法以改善蛋白質及/或脂質於鏡片表面的沉積;或是利用化學反應將改質材料固定在鏡片表面上,例如藉由化學反應使兩性離子共價鍵結於鏡片表面。然而前述方法皆有其缺點,例如添加含氟單體於鏡片組成物中會降低鏡片成形後的表面親水性;添加兩性離子於鏡片組成物中會影響鏡片之物理性質且降低生產良率;電漿處理需要投資高成本之設備,會提高鏡片之生產成本;而經化學反應處裡之鏡片容易導致鏡片變形或良率不佳,且因反應步驟較複雜,故需額外增加清洗步驟,製程較為複雜且會增加生產成本。
另,研究發現聚多巴胺具有類似貽貝黏附蛋白的結構和強黏附性,且含有大量親水的羥基官能基和胺基官能基,故目前已應用至醫療材料表面的親水性改善或提高生物相容性的改質上,例如用於改質塑膠、金屬、陶瓷或布料所製之導尿管、植入物或組織支架等醫材上。但一方面,因聚多巴胺溶液呈黑藍色,在習知技術中利用多巴胺改質醫療材料表面後會在改質後的材料表面形成棕色的親水層,故不建議應用至具有光學性質需求的眼用鏡片的製作。此外,因聚多巴胺對生物細胞及蛋白質具有良好吸附性,亦不建議用於具抗蛋白質性需求度極高的隱用鏡片。
本發明提供一種具有新穎抗菌層之眼用鏡片,其提供高抗污性、高抗菌性、高親水性以及適當光學性質,以及製程簡易又具高生產效率之眼用鏡片製造方法。
本發明提供一種新穎之高抗污性、高抗菌性、高親水性以及良好光學性質和表面潤滑性之眼用鏡片及其製造方法。此眼用鏡片藉由先在鏡片本體表面形成一聚多巴胺層,兩性離子共聚物藉由交聯劑鍵結於聚多巴胺層上,利用交聯劑以增加兩性離子共聚物之表面密度,並藉由兩性離子共聚物之性質而可防止蛋白質、脂質或細菌沉積於鏡片表面,以達到高抗污及高抗菌等功效。又因聚多巴胺層具良好的生物相容性及親水官能基團,故可增加眼用鏡片的親水性,但又不會因黏附淚液中的蛋白質而影響配戴舒適度。且本發明之眼用鏡片雖含有聚多巴胺及兩性離子聚合物,仍能兼具良好穿透率等光學性質。
本發明之一目的係提供一種眼用鏡片,其包含一鏡片本體、一聚多巴胺層以及一抗菌層。前述聚多巴胺層形成於前述鏡片本體之表面;前述抗菌層鍵結於前述聚多巴胺層上,其中前述抗菌層係由一兩性離子聚合物與一含羧基聚合物之共聚物以及一交聯劑所形成;前述兩性離子聚合物可以選自由磷酸膽鹼聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜鹼聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜鹼聚合物(carboxybetaine polymer)及兩性電荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所構成群組其中之一或其組合。
根據本發明之一實施方式,前述兩性離子聚合物可以選自由聚2-甲基丙烯醯氧乙基磷酸膽鹼(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine), PMPC)、聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate), SBMA)及聚羧基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate), PCBMA)所構成群組其中之一或其組合。
根據本發明之一實施方式,其中前述兩性離子與含羧基聚合物之共聚物之重量平均分子量係介於10,000至50,000之間,較佳係介於20,000至40,000之間。
根據本發明之一實施方式,其中前述含羧基聚合物可以選自由聚丙烯酸(Poly acrylic acid, PAA)、聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid, PMA)或上述組合。
根據本發明之一實施方式,其中前述交聯劑可以是1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanediol diglycidyl ether, BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate, PEGDA)、乙二醇二縮水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二縮水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二縮水甘油醚(polypropylene glycol diglycidyl ether)、多四甲撐二醇二縮水甘油醚(polytetramethylene glycol diglycidyl ether)、新戊二醇二縮水甘油醚(neopentyl glycol diglycidyl ether)、多甘油多縮水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多縮水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多縮水甘油醚(glycerol polyglycidyl ether)、三羥甲基丙烷多縮水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidyl ether)、季戊四醇多縮水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多縮水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二環氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二環氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚醯胺多胺環氧氯丙烷(polyamidoamine epichlorohydrin)及環氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer of dimethylamine and epichlorohydrin)所構成群組其中之一或其組合。
根據本發明之一實施方式,其中前述鏡片本體係由一水膠材料所製成或由一矽水膠材料所製成。
本發明之另一目的係提供一種眼用鏡片製造方法,其可以簡易製程又具高生產效率的製造眼用鏡片。本發明之眼用鏡片之製造方法,包含下列步驟:(a)提供一鏡片本體,並將該鏡片本體含浸於一聚多巴胺溶液中,用以形成一具有聚多巴胺層之鏡片本體;(b)清洗前述具有聚多巴胺層之鏡片本體;以及(c)將前述具有聚多巴胺層之鏡片本體含浸於一含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑之水溶液中,以形成一鍵結於前述聚多巴胺層上之一抗菌層;其中,前述兩性離子聚合物可以選自由磷酸膽鹼聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜鹼聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜鹼聚合物(carboxybetaine polymer)及兩性電荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所構成群組其中之一或其組合。
根據本發明製造方法之一實施方式,前述聚多巴胺溶液之濃度係介於25ppm至500ppm之間,較佳係介於50ppm至300ppm之間。
根據本發明製造方法之一實施方式,更包含一步驟,於該步驟(a)前在鹼性環境下以多巴胺形成該聚多巴胺溶液。
根據本發明製造方法之一實施方式,其中在該步驟(a)中,前述聚多巴胺溶液係被加熱至40℃至80℃之間,較佳係介於50℃至70℃之間。
根據本發明製造方法之一實施方式,其中在該步驟(a)中,該鏡片本體含浸於該聚多巴胺溶液中之時間係介於5分鐘至60分鐘之間,較佳係介於10分鐘至30分鐘之間。
根據本發明製造方法之一實施方式,前述兩性離子聚合物可以選自由聚2-甲基丙烯醯氧乙基磷酸膽鹼(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine), PMPC)、聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate), SBMA)及聚羧基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate), PCBMA)所構成群組其中之一或其組合。
根據本發明製造方法之一實施方式,其中在該步驟(c)中,前述含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及前述交聯劑之水溶液係被加熱至60℃至121℃之間,較佳係介於70℃至121℃之間。
根據本發明製造方法之一實施方式,其中在該步驟(c)中,前述鏡片本體含浸於前述含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及前述交聯劑之水溶液的時間係介於20分鐘至90分鐘之間,較佳係介於30分鐘至60分鐘之間。
根據本發明製造方法之一實施方式,前述含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物的重量平均分子量係介於10,000至50,000,較佳係介於20,000至40,000之間。
根據本發明製造方法之一實施方式,前述含羧基聚合物可以是聚丙烯酸(Poly acrylic acid, PAA)及/或聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid, PMA)。
根據本發明製造方法之一實施方式,前述含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物之濃度係介於200ppm至2000ppm之間,較佳係介於300ppm至1000ppm之間。
根據本發明製造方法之一實施方式,其中前述交聯劑可以選自由1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanediol diglycidyl ether, BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate, PEGDA)、乙二醇二縮水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二縮水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二縮水甘油醚(polypropylene glycol diglycidyl ether)、多四甲撐二醇二縮水甘油醚(polytetramethylene glycol diglycidyl ether)、新戊二醇二縮水甘油醚(neopentyl glycol diglycidyl ether)、多甘油多縮水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多縮水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多縮水甘油醚(glycerol polyglycidyl ether)、三羥甲基丙烷多縮水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidyl ether)、季戊四醇多縮水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多縮水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二環氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二環氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚醯胺多胺環氧氯丙烷(polyamidoamine epichlorohydrin)及環氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer of dimethylamine and epichlorohydrin)所構成群組其中之一或其組合。
根據本發明製造方法之一實施方式,其中前述交聯劑之濃度係介於100ppm至1000ppm之間,較佳係介於200ppm至600ppm之間。
本發明製造方法可更包括一鏡片的封裝滅菌步驟。在本發明製造方法之一實施方式中,在該步驟(c)後,更包括一將鏡片本體取出置入磷酸緩衝液中進行封裝滅菌步驟。
在本發明製造方法之又一實施方式中,在該步驟(c)中,前述含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及前述交聯劑之水溶液係由磷酸緩衝液配製形成,將該鏡片本體含浸於含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑的磷酸緩衝液中後,直接將鏡片本體與含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物的磷酸緩衝液進行封裝滅菌。
上述發明內容旨在提供本揭示內容的簡化摘要,以使閱讀者對本揭示內容具備基本的理解。此發明內容並非本揭示內容的完整概述,且其用意並非在指出本發明實施例的重要/關鍵元件或界定本發明的範圍。在參閱下文實施方式後,本發明所屬技術領域中具有通常知識者當可輕易瞭解本發明之基本精神以及本發明所採用之技術手段與實施態樣。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂,下文特舉較佳實施例、並配合所附化學式,做詳細說明如下。
本發明之優點、特徵以及達到之技術方法將參照例示性實施例進行更詳細地描述而更容易理解,且本發明或可以不同形式來實現,故不應被理解僅限於此處所陳述的實施例,相反地,對所屬技術領域具有通常知識者而言,所提供的實施例將使本揭露更加透徹與全面且完整地傳達本發明的範疇,且本發明將僅為所附加的申請專利範圍所定義。
而除非另外定義,所有使用於後文的術語(包含科技及科學術語)與專有名詞,於實質上係與本發明所屬該領域的技術人士一般所理解之意思相同,而例如於一般所使用的字典所定義的那些術語應被理解為具有與相關領域的內容一致的意思,且除非明顯地定義於後文,將不以過度理想化或過度正式的意思理解。
本發明提供一眼用鏡片,其包含一鏡片本體、一聚多巴胺層以及一抗菌層。
在本發明之一實施例中,鏡片本體係由一水膠材料所製成。水膠材料包含,但不限於親水性單體、交聯劑以及起始劑。
適合的親水性單體包含但不限於N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。
上述起始劑可為習知技術中可應用於製作眼用鏡片材料的起始劑,例如可為熱起始劑或光起始劑。其中,熱起始劑可包括但不限於偶氮二異庚腈(ADVN)、2,2’偶氮雙異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基雙(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丙腈、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丁腈、或過氧化苯甲醯。光起始劑可包括,但不限於2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦、2-羥基-2-甲基苯基丙烷-1酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基膦酸乙酯、或2,2-二乙氧基苯乙酮。
適合之交聯劑的例子,可包括,例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯醯胺、二甲基丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙酯或上述之組合,但不限於此。
在本發明之另一實施例中,鏡片本體係由一矽水膠材料所製成。矽水膠材料包含,但不限於至少一種矽氧烷巨體、一種親水性單體以及一起始劑。矽氧烷巨體可為習知技術中可應用於製作眼用鏡片材料,特別是用於製作隱形眼鏡材料的矽氧烷巨體。矽水膠材料可視需要進一步包含交聯劑、色料、抗UV試劑、溶劑或上述之組合。
本發明之眼用鏡片包含形成於鏡片表面之聚多巴胺層,聚多巴胺層黏附於鏡片本體表面。聚多巴胺的黏附特性是由於其所含有的兒茶酚官能基團可與基底材料表面形成共價鍵或非共價鍵,例如氫鍵、凡得瓦力或堆積作用力的結合。此外,在鏡片本體表面之聚多巴胺層因含有大量親水的羥基官能基和氨基官能基,故亦可提高鏡片本體表面的親水性和化學多功能性。
因聚多巴胺雖可改善材料表面的親水性,但以習知醫材之改質方法所形成的聚多巴胺親水膜會呈現黃棕色,無法直接應用於眼用鏡片。本發明之眼用鏡片藉由控制製程中所使用之聚多巴胺溶液濃度以及製備步驟,使得本發明之眼用鏡片仍可維持不小於92%之可見光穿透率,故可不影響眼用鏡片之外觀及光學性質。
本發明之眼用鏡片的抗菌層係鍵結於聚多巴胺層上,其係由一兩性離子聚合物與一含羧基聚合物之共聚物以及一交聯劑所形成。
適合之含羧基聚合物可例如是但不限於聚丙烯酸(Poly acrylic acid, PAA)及/或聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid, PMA)。
兩性離子聚合物為一類同時具有正負電離子基團的聚合物。兩性離子聚合物具有極強的親水性、優良的熱與化學穩定性、優異的生物相容性以及良好的抗蛋白質黏附等特性,故可利用兩性離子改質眼用鏡片之表面特性,提高眼用鏡片之抗污性及抗菌性。適合之兩性離子聚合物可例如是但不限於磷酸膽鹼聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜鹼聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜鹼聚合物(carboxybetaine polymer)、兩性電荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)或上述材料之組合。
在本發明之一實施例中,兩性離子聚合物可以是聚2-甲基丙烯醯氧乙基磷酸膽鹼(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine), PMPC)、聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate), SBMA)、聚羧基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate), PCBMA)或上述之組合。
適合之交聯劑可以是但不限於1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanediol diglycidyl ether, BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate, PEGDA)、乙二醇二縮水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二縮水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二縮水甘油醚(polypropylene glycol diglycidyl ether)、多四甲撐二醇二縮水甘油醚(polytetramethylene glycol diglycidyl ether)、新戊二醇二縮水甘油醚(neopentyl glycol diglycidyl ether)、多甘油多縮水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多縮水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多縮水甘油醚(glycerol polyglycidyl ether)、三羥甲基丙烷多縮水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidyl ether)、季戊四醇多縮水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多縮水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二環氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二環氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚醯胺多胺環氧氯丙烷(polyamidoamine epichlorohydrin)、環氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer of dimethylamine and epichlorohydrin)或上述材料之組合。
在本發明之一實施例中,含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物可以是聚丙烯酸與聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯之共聚物(PAA-co-PSBMA),且其重量平均分子量約為30,000。
本發明之眼用鏡片係利用交聯劑與羧基官能基之作用使含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物藉由交聯劑鍵結於聚多巴胺層上,藉由交聯劑以及羧基官能基之反應來增加鏡片表面之兩性離子聚合物之厚度與密度。因兩性離子聚合物本身具有正電荷及負電荷的化學結構,故可防止蛋白質、酯質或細菌等沉積於眼用鏡片表面。又,因聚多巴胺具良好的生物相容性及親水性官能基團,故可增加眼用鏡片的親水性。
本發明之另一目的係提供一種具備高抗污性、高抗菌性、高親水性、良好的光學性質以及表面潤滑性之眼用鏡片的製造方法,其包含但不限於以下步驟。此眼用鏡片之製造方法具有製程簡易又具高生產效率等優點。
首先提供一鏡片本體,鏡片本體係由一水膠材料或矽水膠材料所製成。接著將鏡片本體含浸於一聚多巴胺溶液中,以在鏡片本體表面上形成一聚多巴胺層。
聚多巴胺溶液可藉由例如將多巴胺分子置於鹼性水溶液下進行聚合,以形成一聚多巴胺溶液。在本發明之一實施例中,係將多巴胺溶於碳酸氫鈉水溶液中以形成聚多巴胺溶液。
在本發明之一實施例中,聚多巴胺溶液之一濃度係介於50ppm至500ppm之間,較佳地係介於50ppm至300ppm之間。當聚多巴胺溶液之濃度過高時會影響鏡片之光學性質,而當聚多巴胺溶液之濃度過低時則會因無法黏附足夠之兩性離子聚合物而影響抗污性及抗菌性。
在本發明之一較佳實施例中,當鏡片含浸於聚多巴胺溶液時,聚多巴胺溶液可加熱至40℃至80℃之間,較佳地為50℃至70℃之間。且鏡片含浸於聚多巴胺溶液的時間約介於5分鐘至60分鐘之間,較佳約介於10分鐘至30分鐘之間。當鏡片含浸於聚多巴胺溶液的時間及溫度高於前述範圍,則眼用鏡片表面會呈現棕黑色,因而大幅降低光學穿透率,影響眼用鏡片之光學性質及外觀。若低於前述範圍,則眼用鏡片表面上形成的聚多巴胺過少,故將影響後續含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物之鍵結量,因而可能降低眼用鏡片的抗菌、抗污特性以及鏡片之潤滑性。
形成聚多巴胺層後,接著清洗具有聚多巴胺層之鏡片本體。在本發明之一實施方式中,係將具有聚多巴胺層之鏡片本體置於純水中清洗,清洗時間約5分鐘,以去除未黏附的聚多巴胺,但可依實際狀況調整清洗時間。
清洗後,將具有聚多巴胺層之鏡片本體含浸於一含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑之水溶液中,使含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物藉由羧基與交聯劑之作用鍵結於聚多巴胺層上,以形成一鍵結於聚多巴胺層上之抗菌層。
適合之含羧基聚合物可以例如是聚丙烯酸(Poly acrylic acid, PAA)、聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid, PMA)或是上述材料之組合。
適合之兩性離子聚合物可例如是但不限於磷酸膽鹼聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜鹼聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜鹼聚合物(carboxybetaine polymer)、兩性電荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)或是上述材料之組合。
在本發明之製造方法之一實施例中,兩性離子聚合物可例如是聚2-甲基丙烯醯氧乙基磷酸膽鹼(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine), PMPC)、聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate), SBMA)、聚羧基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate), PCBMA)單體或上述材料之組合,但不限於此。
在本發明之製造方法之一實施例中,含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物可以是聚丙烯酸與聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯之共聚物(PAA-co-PSBMA)。在本發明之製造方法之一實施例中,含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物之重量平均分子量約介於10,000至50,000之間,較佳地係介於20,000至40,000之間。含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物之一濃度係介於200ppm至2000ppm之間,且較佳係介於300ppn至1000ppm之間。
適合之交聯劑可以例如是1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanediol diglycidyl ether, BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate, PEGDA)、乙二醇二縮水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二縮水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二縮水甘油醚(polypropylene glycol diglycidyl ether)、多四甲撐二醇二縮水甘油醚(polytetramethylene glycol diglycidyl ether)、新戊二醇二縮水甘油醚(neopentyl glycol diglycidyl ether)、多甘油多縮水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多縮水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多縮水甘油醚(glycerol polyglycidyl ether)、三羥甲基丙烷多縮水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidyl ether)、季戊四醇多縮水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多縮水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二環氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二環氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚醯胺多胺環氧氯丙烷(polyamidoamine epichlorohydrin)、環氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer of dimethylamine and epichlorohydrin)或上述材料之組合,但不限於此。在本發明之製造方法之一實施例中,交聯劑可以是1,4-丁二醇二缩水甘油醚。交聯劑之一濃度係介於100ppm至1000ppm之間,且較佳係介於200ppm至600ppm之間。
在本發明之一較佳實施例中,當具有聚多巴胺層之鏡片本體含浸於含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑之水溶液中時,可將水溶液加熱至60℃至121℃之間,更佳地為70℃至121℃之間。且鏡片本體含浸於含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑之水溶液的時間約介於20分鐘至90分鐘之間,較佳約介於30分鐘至60分鐘之間。加熱溫度過高及含浸時間過久可能會影響鏡片之光學性質,但含浸時間過短亦可能影響因含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物眼用鏡片之抗污性及抗菌性。
將具有聚多巴胺層之鏡片本體含浸於一含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑之水溶液中,使含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物鍵結於聚多巴胺層上以形成抗菌層。在形成抗菌層後,對鏡片本體進行滅菌處理。滅菌處理可以是一般習知技術之眼用鏡片滅菌方法。
在本發明之製造方法之一實施例中,含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑之水溶液係由去離子水所配製形成,在形成抗菌層後,可將鏡片本體自含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑之水溶液中取出清洗,再將鏡片本體置入磷酸緩衝液中進行封裝滅菌步驟。在本發明之製造方法之另一實施例中,前述含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及前述交聯劑之水溶液係由磷酸緩衝液配製形成,將鏡片含浸於含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑的磷酸緩衝液中後,直接將鏡片本體與含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物的磷酸緩衝液進行封裝滅菌。
據此,本發明之眼用鏡片之製造方法可應用於習知中的隱形眼鏡製程,在鏡片本體進行封裝滅菌時使含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物藉由交聯劑作用鍵結於鏡片本體表面之聚多巴胺層上,故可簡化鏡片之表面改質製程。
相較於習知利用多巴胺以及兩性離子改質醫療器材表面之方法,本發明係先將鏡片本體含浸於聚多巴胺溶液中,清洗後再將鏡片本體含浸於含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及交聯劑之水溶液中,由此方法所製造之眼用鏡片因可增加鏡片表面之兩性離子聚合物密度,故可具有高抗污性、抗菌性、親水性以及良好的表面潤滑性,同時因減少聚多巴胺溶液之使用濃度,故可維持良好的光學性質。
下述實施例係用以進一步說明本發明,但本發明並不受其限制。
製備例1:聚多巴胺溶液之製備
將1克之多巴胺溶於1000毫升之碳酸氫鈉水溶液(pH值為8.5)中,攪拌24小時後製得一濃度為1000ppm之聚多巴胺溶液。
製備例2:矽水膠鏡片本體的製備
將4.44克之異彿爾酮二異氰酸酯、0.0025克之二丁錫二月桂酸酯作為催化劑以及40毫升之二氯甲烷加入至一圓底瓶中,並於氮氣環境下進行攪拌。精確稱取20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羥甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基矽氧烷,並費時約1小時將其滴加入圓底瓶中。反應12小時後,另外稱取0.0025克二丁錫二月桂酸酯與7.2克聚乙二醇單甲基丙烯酸酯,並費時約1小時將其滴加入圓底瓶中。反應12小時後,加入大量水清洗所形成之產物,且之後再將產物進行脫水及過濾。接著,從產物移除二氯甲烷溶劑,以獲得一第一矽氧烷巨體。
將8.88克之異彿爾酮二異氰酸酯、0.0025克之二丁錫二月桂酸酯作為催化劑、及40毫升二氯甲烷加入至一圓底瓶中,並於氮氣環境下進行攪拌。精確稱取20克聚矽氧烷化合物,並費時約1小時將其滴加入圓底瓶中。反應12小時後,另外稱取0.0025克二丁錫二月桂酸酯與14.4克聚乙二醇單甲基丙烯酸酯,並費時約1小時將其滴加入圓底瓶中。反應12小時後,加入大量水清洗所形成之產物,且之後再將產物進行脫水及過濾。接著,從產物移除二氯甲烷溶劑,以獲得一第二矽氧烷巨體。
將41.8克之第一矽氧烷巨體、6.3克之第二矽氧烷巨體、0.7克之偶氮二異庚腈(稱為ADVN)、43.96克之N-乙烯基吡咯酮(NVP)、6.3克之甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、1克之二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)於25.1克的正己醇中進行混合並攪拌約1小時後,形成一混合物。之後將混合物滴入PP隱形眼鏡模型中,然後放入烘箱,並將加熱溫度設定為60℃1小時、80℃2小時、135℃2小時進行聚合反應。聚合反應完成後,將模型浸泡於80%酒精1小時後,獲得矽水膠鏡片本體。
實施例1
將製備例1之聚多巴胺溶液以碳酸氫鈉水溶液(pH為8.5)將濃度稀釋為100ppm,再將製備實施例2之矽水膠鏡片本體含浸於稀釋後的聚多巴胺溶液中,並加熱聚多巴胺溶液至50℃,10分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗。
接著將矽水膠鏡片本體含浸於含有濃度為500ppm之聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯以及濃度為250ppm之1,4-丁二醇二缩水甘油醚之水溶液中,並加熱至80℃,60分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗,獲得一眼用鏡片。將得到之眼用鏡片進行光學特性、鏡片特性、抗菌性測試。測試結果如表1所示。
實施例2
將製備例1之聚多巴胺溶液以碳酸氫鈉水溶液(pH為8.5)將濃度稀釋為100ppm,再將製備實施例2之矽水膠鏡片本體含浸於稀釋後的聚多巴胺溶液中,並加熱聚多巴胺溶液至50℃,10分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗。
接著將矽水膠鏡片本體含浸於含有濃度為1000ppm之聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯以及濃度為200ppm之1,4-丁二醇二缩水甘油醚之水溶液中,並加熱至80℃,60分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗,獲得一眼用鏡片。將得到之眼用鏡片進行光學特性、鏡片特性、抗菌性測試。測試結果如表1所示。
實施例3
將製備例1之聚多巴胺溶液以碳酸氫鈉水溶液(pH為8.5)將濃度稀釋為100ppm,再將製備實施例2之矽水膠鏡片本體含浸於稀釋後的聚多巴胺溶液中,並加熱聚多巴胺溶液至50℃,10分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗。
接著將矽水膠鏡片本體含浸於含有濃度為1000ppm之聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯以及濃度為500ppm之1,4-丁二醇二缩水甘油醚之水溶液中,並加熱至80℃,60分鐘後將鏡片取出,並放入純水中清洗,獲得一眼用鏡片。將得到之眼用鏡片進行光學特性、鏡片特性、抗菌性測試。測試結果如表1所示。
實施例4
將製備例1之聚多巴胺溶液以碳酸氫鈉水溶液(pH為8.5)將濃度稀釋為100ppm,再將製備實施例2之矽水膠鏡片本體含浸於稀釋後的聚多巴胺溶液中,並加熱聚多巴胺溶液至50℃,10分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗。
接著將矽水膠鏡片本體含浸於含有濃度為1000ppm之聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯以及濃度為200ppm之1,4-丁二醇二缩水甘油醚之水溶液中,並加熱至80℃,60分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗,獲得一眼用鏡片。將得到之眼用鏡片進行光學特性、鏡片特性、抗菌性測試。測試結果如表1所示。
實施例5
將製備例1之聚多巴胺溶液以碳酸氫鈉水溶液(pH為8.5)將濃度稀釋為100ppm,再將製備實施例2之矽水膠鏡片本體含浸於稀釋後的聚多巴胺溶液中,並加熱聚多巴胺溶液至50℃,10分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗。
接著將矽水膠鏡片本體含浸於含有濃度為500ppm之聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯以及濃度為100ppm之1,4-丁二醇二缩水甘油醚之水溶液中,並加熱至80℃,60分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗,獲得一眼用鏡片。將得到之眼用鏡片進行光學特性、鏡片特性、抗菌性測試。測試結果如表1所示。
實施例6
將製備例1之聚多巴胺溶液以碳酸氫鈉水溶液(pH為8.5)將濃度稀釋為100ppm,再將製備實施例2之矽水膠鏡片本體含浸於稀釋後的聚多巴胺溶液中,並加熱聚多巴胺溶液至50℃,10分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗。
接著將矽水膠鏡片本體含浸於含有濃度為1000ppm之聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯以及濃度為500ppm之1,4-丁二醇二缩水甘油醚之水溶液中,並加熱至80℃,60分鐘後將鏡片本體取出,並放入純水中清洗,獲得一眼用鏡片。將得到之眼用鏡片進行光學特性、鏡片特性、抗菌性測試。測試結果如表1所示。
比較例1
比較例1為製備例2所製得的矽水膠鏡片本體,其鏡片本體之表面上並無聚多巴胺層及兩性離子聚合物形成之抗菌層。
接著將實施例1-6及比較例1之鏡片依下列方法進行測試,測試結果請參考下列表1。
可見光穿透率測試
利用可見光紫外光分光光譜儀(儀器型號V650V-650,製造商為日本分光株式會社)測試鏡片於370nm至780nm之可見光波段範圍的穿透率。
含水率測試
於23℃下將鏡片浸入磷酸鹽緩衝水溶液(PBS)溶液,浸泡24小時後取出,並利用長纖布快速擦去鏡片表面之水溶液後,精確秤量鏡片含水時之重量W1。接著利用微波爐(功率600W,加熱時間為5分鐘)烘乾鏡片,秤量鏡片乾燥後之重量W2。並依含水率計算公式:(W1-W2)/W1*100(%)計算鏡片之含水率。
接觸角測試
將鏡片以純水浸泡1小時,之後取出鏡片並用濕紙巾擦拭鏡片表面多餘的水,利用接觸角量測系統(VCA2500XE)進行接觸角的測試。
透氧率(Dk)測試
透氧率(Dk)為根據Polarographic method (ISO 18369-4 : 2006, 4.4.3)之方法,並使用透氧儀(機器型號:201T)進行測試。Dk值的單位表示10-1 0 (ml O 2 mm)/(cm 2 sec mm Hg)。
蘇丹黑測試
將鏡片以純水浸泡5分鐘後取出鏡片,並用紙巾擦拭鏡片表面多餘的水,再將鏡片浸泡於蘇丹黑檢測溶液(Sudan Black B stain)5分鐘。將鏡片取出後利用純水沖洗鏡片正反面2分鐘,風乾後目視觀察鏡片外觀。若鏡片表面呈現藍黑色表示鏡片具有疏水性且潤滑性不佳,若鏡片表面呈現透明表示鏡片具有親水性且潤滑性良好。
蛋白質黏附量的測試方法
將鏡片以純水浸泡1小時後取出鏡片,並用紙巾擦拭鏡片表面多餘的水,再將鏡片浸泡於具有3毫升溶菌酶溶液的聚丙烯樣品管,並用聚丙烯保護蓋密封樣品管後,在37℃之烘箱中培養48小時。接著,將鏡片取出,利用紙巾吸附鏡片表面的溶菌酶溶液。取出的鏡片再浸泡於具有2毫升的鏡片萃取溶液(三氟乙酸/乙腈/水的體積比為1/500/500)的聚丙烯製樣品管中,並在37℃下用旋轉震盪器(Red Rotor)搖晃樣品管12小時,最後將鏡片取出,對萃取溶液進行吸光值測試,並利用溶菌酶標準溶液濃度及吸光值所製得之溶菌酶標準曲線計算出每片鏡片所黏附的蛋白質重量。
脂質黏附量的測試方法
將鏡片以純水浸泡1小時,之後取出鏡片並
用濕紙巾擦拭鏡片表面多餘的水,再將鏡片浸泡於具有3毫升的膽固醇溶液的聚丙烯樣品管,並用聚丙烯保護蓋密封樣品管後,在37℃之烘箱中培養48小時。接著將鏡片取出,利用紙巾吸附鏡片表面的膽固醇溶液。取出的鏡片再浸泡於具有2毫升的鏡片萃取溶液(三氯甲烷:甲醇的體積比為2:1)的聚丙烯製樣品管中,並在37℃下用旋轉震盪器(Red Rotor)搖晃樣品管12小時,最後將鏡片取出,對萃取溶液進行吸光值測試,並利用膽固醇標準溶液濃度及吸光值所製得之膽固醇標準曲線以計算出每片鏡片上所黏附的脂質重量。
表1 : 實施例與比較例之物理特性測試結果
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> </td><td> 實施例 </td><td> 比較例 </td></tr><tr><td> 1 </td><td> 2 </td><td> 3 </td><td> 4 </td><td> 5 </td><td> 6 </td><td> 1 </td></tr><tr><td> 可見光穿透率(%) </td><td> 92 </td><td> 92 </td><td> 92 </td><td> 92 </td><td> 92 </td><td> 92 </td><td> 98 </td></tr><tr><td> 接觸角(°) </td><td> 18.7 </td><td> 17.6 </td><td> 18.5 </td><td> 16.9 </td><td> 18.2 </td><td> 17.9 </td><td> 97.4 </td></tr><tr><td> 含水率%) </td><td> 44.9 </td><td> 45.1 </td><td> 45.2 </td><td> 44.8 </td><td> 45.0 </td><td> 44.9 </td><td> 45.2 </td></tr><tr><td> 透氧率 </td><td> 130 </td><td> 132 </td><td> 132 </td><td> 133 </td><td> 131 </td><td> 131 </td><td> 131 </td></tr><tr><td> 蘇丹黑測試 </td><td> 透明 </td><td> 透明 </td><td> 透明 </td><td> 透明 </td><td> 透明 </td><td> 透明 </td><td> 藍黑 </td></tr><tr><td> 蛋白質黏附量(μg) </td><td> 11.22 </td><td> 15.44 </td><td> 10.22 </td><td> 14.49 </td><td> 15.67 </td><td> 12.21 </td><td> 18.1 </td></tr><tr><td> 脂質黏附量(μg) </td><td> 3.75 </td><td> 4.01 </td><td> 3.62 </td><td> 3.98 </td><td> 4.91 </td><td> 3.56 </td><td> 5.37 </td></tr></TBODY></TABLE>
由表1之測試結果可知,相較於比較例1,實施1至實施例6所製得眼用鏡片,其蛋白質黏附量皆小於16毫克,脂質黏附量皆小於5毫克,具有較優異的抗污性。且實施例1至實施例6所製得的鏡片,其接觸角皆小於20°,且蘇丹黑測試皆呈現透明,顯見具有優異的親水性及潤滑性。此外,實施例1至實施例6的穿透率皆達到92%,仍維持眼用鏡片所需之良好光學性質。
綜上所述,雖然本發明已以較佳實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明。本發明所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作各種之更動與潤飾。因此,本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (19)
- 一種眼用鏡片,其包含: 一鏡片本體; 一聚多巴胺層,其形成於該鏡片本體之表面;以及 一抗菌層,其鍵結於該聚多巴胺層上,該抗菌層係由一兩性離子聚合物與一含羧基聚合物之共聚物以及一交聯劑所形成,其中,該兩性離子聚合物係選自由磷酸膽鹼聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜鹼聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜鹼聚合物(carboxybetaine polymer)及兩性電荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所構成群組其中之一或其組合; 其中,該眼用鏡片之可見光穿透率不小於92%。
- 如申請專利範圍第1項所述之眼用鏡片,其中該兩性離子聚合物係選自由聚2-甲基丙烯醯氧乙基磷酸膽鹼(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine), PMPC)、聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate), SBMA)及聚羧基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate), PCBMA)所構成群組其中之一或其組合。
- 如申請專利範圍第1項所述之眼用鏡片,其中該兩性離子聚合物與該含羧基聚合物之該共聚物之重量平均分子量係介於10,000至50,000之間。
- 如申請專利範圍第1項所述之眼用鏡片,其中該含羧基聚合物係選自聚丙烯酸(Poly acrylic acid, PAA)及/或聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid, PMA)。
- 如申請專利範圍第1項所述之眼用鏡片,其中該交聯劑係選自由1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanediol diglycidyl ether, BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate, PEGDA)、乙二醇二縮水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二縮水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二縮水甘油醚(polypropylene glycol diglycidyl ether)、多四甲撐二醇二縮水甘油醚(polytetramethylene glycol diglycidyl ether)、新戊二醇二縮水甘油醚(neopentyl glycol diglycidyl ether)、多甘油多縮水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多縮水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多縮水甘油醚(glycerol polyglycidyl ether)、三羥甲基丙烷多縮水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidyl ether)、季戊四醇多縮水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多縮水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二環氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二環氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚醯胺多胺環氧氯丙烷(polyamidoamine epichlorohydrin)及環氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer of dimethylamine and epichlorohydrin)所構成群組其中之一或其組合。
- 如申請專利範圍第1至5項其中之一項所述之眼用鏡片,其中該鏡片本體係由一水膠材料所製成或由一矽水膠材料所製成。
- 一種眼用鏡片之製造方法,其包括: (a) 提供一鏡片本體,並將該鏡片本體含浸於一聚多巴胺溶液中,以在該鏡片本體表面上形成一聚多巴胺層; (b) 清洗該具有聚多巴胺層之鏡片本體;以及 (c) 將該具有聚多巴胺層之鏡片本體含浸於一含有含羧基聚合物與兩性離子聚合物之共聚物以及一交聯劑之水溶液中,以形成一鍵結於該聚多巴胺層上之抗菌層; 其中,該兩性離子聚合物係選自由磷酸膽鹼聚合物(phosphorylcholine polymer)、磺基甜菜鹼聚合物(sulfobetaine polymer)、羧基甜菜鹼聚合物(carboxybetaine polymer)、兩性電荷混合型聚合物(mixed-charge polymer)所構成群組其中之一或其組合。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片之製造方法,其中該兩性離子聚合物係選自由聚2-甲基丙烯醯氧乙基磷酸膽鹼(poly(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine), PMPC)、聚磺基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(sulfobetaine methacrylate), SBMA)及聚羧基甜菜鹼甲基丙烯酸酯(poly(carboxybetaine methacrylate), PCBMA)所構成群組其中之一或其組合。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片之製造方法,其中該聚多巴胺溶液之濃度係介於25ppm至500ppm之間。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片之製造方法,更包含一步驟,於該步驟(a)前在鹼性環境下以一多巴胺形成該聚多巴胺溶液。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片之製造方法,其中在該步驟(a)中,該聚多巴胺溶液係被加熱至40℃至80℃之間。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片之製造方法,其中在該步驟(a)中,該鏡片本體含浸於該聚多巴胺溶液中之時間係介於5分鐘至60分鐘之間。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片之製造方法,其中該聚兩性離子聚合物與該含羧基聚合物之該共聚物之濃度係介於200ppm至2000ppm之間。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片之製造方法,其中在該步驟(c)中,該含有該兩性離子聚合物與該含羧基聚合物之該共聚物以及該交聯劑之水溶液係被加熱至60℃至121℃之間。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片製造方法,其中在該步驟(c)中,該鏡片本體含浸於含有該兩性離子聚合物與該含羧基聚合物之該共聚物以及該交聯劑之水溶液的時間係介於20分鐘至90分鐘之間。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片製造方法,其中該兩性離子聚合物與該含羧基聚合物之該共聚物的重量平均分子量係介於10,000至50,000之間。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片製造方法,其中該含羧基聚合物係選自聚丙烯酸(Poly acrylic acid, PAA)及/或聚甲基丙烯酸(Poly methacrylic acid, PMA)。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片之製造方法,其中該交聯劑之濃度係介於100ppm至1000ppm之間。
- 如申請專利範圍第7項所述之眼用鏡片製造方法,其中該交聯劑係選自由1,4-丁二醇二缩水甘油醚(1,4-Butanediol diglycidyl ether, BDDE)、聚乙二醇二丙烯酸酯(Polyethylene glycol diacrylate, PEGDA)、乙二醇二縮水甘油醚(ethylene glycol diglycidyl ether)、1,6-己二醇二縮水甘油醚(1,6-hexanediol diglycidyl ether)、多丙二醇二縮水甘油醚(polypropylene glycol diglycidyl ether)、多四甲撐二醇二縮水甘油醚(polytetramethylene glycol diglycidyl ether)、新戊二醇二縮水甘油醚(neopentyl glycol diglycidyl ether)、多甘油多縮水甘油醚(polyglycerol polyglycidyl ether)、二甘油多縮水甘油醚(diglycerol polyglycidyl ether)、甘油多縮水甘油醚(glycerol polyglycidyl ether)、三羥甲基丙烷多縮水甘油醚(tri-methylolpropane polyglycidyl ether)、季戊四醇多縮水甘油醚(pentaerythritol polyglycidyl ether)、山梨糖醇多縮水甘油醚(sorbitol polyglycidyl ether)、1,2,7,8-二環氧辛烷(1,2,7,8-diepoxyoctane)、1,3-二環氧丁烷(1,3-butadiene diepoxide)、聚醯胺多胺環氧氯丙烷(polyamidoamine epichlorohydrin)及環氧氯丙烷和二甲胺的共聚物(copolymer of dimethylamine and epichlorohydrin)所構成群組其中之一或其組合。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW106111948A TWI609703B (zh) | 2017-04-10 | 2017-04-10 | 眼用鏡片及其製造方法 |
| CN201710494499.XA CN108710221A (zh) | 2017-04-10 | 2017-06-26 | 眼用镜片及其制造方法 |
| US15/679,787 US10788606B2 (en) | 2017-04-10 | 2017-08-17 | Ophthalmic lens and method for manufacturing the same |
| US16/940,520 US11525943B2 (en) | 2017-04-10 | 2020-07-28 | Ophthalmic lens and method for manufacturing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW106111948A TWI609703B (zh) | 2017-04-10 | 2017-04-10 | 眼用鏡片及其製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TWI609703B true TWI609703B (zh) | 2018-01-01 |
| TW201836651A TW201836651A (zh) | 2018-10-16 |
Family
ID=61728469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW106111948A TWI609703B (zh) | 2017-04-10 | 2017-04-10 | 眼用鏡片及其製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10788606B2 (zh) |
| CN (1) | CN108710221A (zh) |
| TW (1) | TWI609703B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019190402A1 (en) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | Singapore Health Services Pte Ltd | Biocompatible ophthalmic device |
| CN113713183A (zh) * | 2021-06-30 | 2021-11-30 | 四川大学 | 一种具有优异长效抗凝血及抗菌抗污性能的生物医用涂层及其制备方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI768176B (zh) * | 2019-01-18 | 2022-06-21 | 張文禮 | 高透氧、保濕且抗菌的隱形眼鏡材料之製法 |
| US20220306891A1 (en) * | 2019-06-28 | 2022-09-29 | Rhodia Operations | Use of polyphenol compounds and hydrophilic polymers for reducing or preventing colloids adhesion and/or fouling on a substrate |
| CN117343459A (zh) * | 2023-09-28 | 2024-01-05 | 安徽富印新材料股份有限公司 | 一种phema水凝胶及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1961242A (zh) * | 2004-05-24 | 2007-05-09 | 株式会社资生堂 | 眼镜材料及其制造方法 |
| CN104936626A (zh) * | 2013-02-04 | 2015-09-23 | W.L.戈尔及同仁股份有限公司 | 用于基材的涂层 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6599559B1 (en) * | 2000-04-03 | 2003-07-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Renewable surface treatment of silicone medical devices with reactive hydrophilic polymers |
| US20060193894A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-08-31 | Jen James S | Methods for providing biomedical devices with hydrophilic antimicrobial coatings |
| JP6150267B2 (ja) * | 2008-12-05 | 2017-06-21 | アロー インターナショナル インコーポレイテッド | 非ファウリングで抗菌の抗血栓形成性グラフト−フロム組成物 |
| JP2011245053A (ja) * | 2010-05-27 | 2011-12-08 | Nanyang Technological Univ | 眼用及び医療用の重合性組成物及びそれを重合して得られる抗菌性組成物 |
| CN102000658B (zh) * | 2010-12-15 | 2013-04-03 | 成都西南交大科技园管理有限责任公司 | 一种基于聚多巴胺的生物功能化改性方法 |
| US9505184B2 (en) * | 2011-11-15 | 2016-11-29 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating |
| SG11201402569SA (en) * | 2012-01-05 | 2014-06-27 | Univ Nanyang Tech | Methods of preparing monodispersed polydopamine nano- or microspheres, and methods of preparing nano- or microstructures based on the polydopamine nano- or microspheres |
| CN102813963A (zh) * | 2012-09-10 | 2012-12-12 | 高长有 | 一种以多巴胺为桥连的生物医用材料表面固定功能分子的方法 |
| CN103214636A (zh) * | 2013-04-17 | 2013-07-24 | 南京大学 | 含双键的两性离子化合物与偶联剂kh-570共聚物及其制法和用途 |
| US10494538B2 (en) * | 2013-05-30 | 2019-12-03 | The University Of Akron | Switchable antimicrobial and antifouling carboxybetaine-based hydrogels and elastomers with enhanced mechanical properties |
| CN103435829B (zh) * | 2013-07-24 | 2015-06-17 | 烟台绿水赋膜材料有限公司 | 一种基于邻苯二酚衍生物的纳米功能化表面修饰方法 |
| US20150057389A1 (en) * | 2013-08-23 | 2015-02-26 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Hydrogel and silicone hydrogel devices including polymerized surfactants |
| CN103736156B (zh) * | 2013-10-10 | 2016-01-13 | 西北大学 | 一种通过聚多巴胺涂层构建功能化表界面的方法 |
| CN104382673B (zh) * | 2014-11-17 | 2017-04-26 | 温州医科大学 | 一种表面笼状聚倍半硅氧烷修饰的人工晶状体及其制备方法 |
| CN104357814A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-02-18 | 重庆大学 | 含抗菌涂层的钛合金及其制备方法和应用 |
| CN104524986A (zh) * | 2014-12-08 | 2015-04-22 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种表面涂覆多巴胺和聚乙烯亚胺阳离子的亲水抗菌膜的制备方法 |
| CN104898189B (zh) * | 2015-06-11 | 2016-05-25 | 丹阳市精通眼镜技术创新服务中心有限公司 | 采用多巴胺作为表面粘接层的防雾镜片及其工艺方法 |
| TWI586543B (zh) * | 2015-09-03 | 2017-06-11 | 明基材料股份有限公司 | 著色隱形眼鏡 |
| CN205301735U (zh) * | 2016-01-13 | 2016-06-08 | 江苏康美达光学有限公司 | 一种抗菌且防强光刺眼的眼镜片 |
| CN106496464B (zh) * | 2016-10-17 | 2018-10-23 | 东华大学 | 一种紫外光固化防污型两亲性网络及其制备方法 |
-
2017
- 2017-04-10 TW TW106111948A patent/TWI609703B/zh active
- 2017-06-26 CN CN201710494499.XA patent/CN108710221A/zh active Pending
- 2017-08-17 US US15/679,787 patent/US10788606B2/en active Active
-
2020
- 2020-07-28 US US16/940,520 patent/US11525943B2/en active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1961242A (zh) * | 2004-05-24 | 2007-05-09 | 株式会社资生堂 | 眼镜材料及其制造方法 |
| CN104936626A (zh) * | 2013-02-04 | 2015-09-23 | W.L.戈尔及同仁股份有限公司 | 用于基材的涂层 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019190402A1 (en) * | 2018-03-28 | 2019-10-03 | Singapore Health Services Pte Ltd | Biocompatible ophthalmic device |
| CN113713183A (zh) * | 2021-06-30 | 2021-11-30 | 四川大学 | 一种具有优异长效抗凝血及抗菌抗污性能的生物医用涂层及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180292575A1 (en) | 2018-10-11 |
| US11525943B2 (en) | 2022-12-13 |
| CN108710221A (zh) | 2018-10-26 |
| US20200355848A1 (en) | 2020-11-12 |
| US10788606B2 (en) | 2020-09-29 |
| TW201836651A (zh) | 2018-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI630931B (zh) | 眼用鏡片及其製造方法 | |
| TWI703168B (zh) | 親水化的聚二有機矽氧烷乙烯基交聯劑及其用途 | |
| CA2787888C (en) | Low water content soft lens for eye, and method for producing the same | |
| TWI609703B (zh) | 眼用鏡片及其製造方法 | |
| CN109563293A (zh) | 含有接枝聚合物网络的聚合物组合物以及用于制备和使用它们的方法 | |
| US9632212B2 (en) | Medical device and method for producing the same | |
| JP2013504682A (ja) | 紫外線吸収性コンタクトレンズの製造に適したプレポリマー | |
| SG173578A1 (en) | Wettable hydrogel materials for use in ophthalmic applications and methods | |
| US11567236B2 (en) | Ophthalmic lens and method for manufacturing the same | |
| KR20160140702A (ko) | 실리콘 아크릴아미드 공중합체 | |
| CN105531604A (zh) | 含添加的水的水凝胶单体混合物 | |
| TWI640558B (zh) | 眼用鏡片及其製造方法 | |
| KR20160140701A (ko) | 실리콘 아크릴아미드 공중합체 |