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TWI699371B - 用於修飾基材表面之含硫酯基化合物及基材表面的修飾方法 - Google Patents

用於修飾基材表面之含硫酯基化合物及基材表面的修飾方法 Download PDF

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TWI699371B
TWI699371B TW108105855A TW108105855A TWI699371B TW I699371 B TWI699371 B TW I699371B TW 108105855 A TW108105855 A TW 108105855A TW 108105855 A TW108105855 A TW 108105855A TW I699371 B TWI699371 B TW I699371B
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林幸瑩
陳雯灝
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國立中央大學
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Abstract

本發明提供一種用於修飾基材表面之含硫酯基化合物及基材表面的修飾方法，含硫酯基化合物為由如式1所示通式的化合物所構成:
Figure 01_image001
式1，其中n為0至30之整數，Q 1及Q 2各自獨立為氫原子、鹵素、或碳數1至6之脂肪烴基、芳香基、羥基、醚基、酯基、含矽的脂肪烴基，R為氫原子、或碳數1至6之含氮之烷基、烷氧基、或硫醇基。基材表面的修飾方法可以水為媒介對基材表面進行修飾，且在PH值為5.5至7.5的水溶液中，可將奈米貴金屬粒子及/或生物分子固定於已表面修飾的基材表面。

Description

用於修飾基材表面之含硫酯基化合物及基材表面的修飾方法
本發明是有關於一種含硫酯基化合物，特別是有關於一種用於修飾基材表面之含硫酯基化合物、及基材表面的修飾方法。
在生醫感測技術中，材料界面的化學性質與物理微結構會與生物分子產生化學或物理交互作用，常使用矽烷類化合物於材料表面修飾技術。之後，開發出奈米貴金屬粒子做為生醫感測辨識的訊號源，將奈米貴金屬粒子固定於材料界面上，進而對生物分子具有專一性辨識的能力。
在固定奈米貴金屬粒子的方法之中，有利用含胺基之矽烷類化合物與貴金屬以靜電吸引力方式而進行固定化反應，例如以3-胺丙基三甲氧基矽烷((3-aminopropyl)trimethoxysilane,APTMS)作為基材之親和性表面修飾。然而，由於胺基僅藉由靜電吸附的作用力與金屬進行親和固定，靜電吸附之作用力對固定於基材的能力較弱。
也有利用含巰基之矽烷類化合物與貴金屬以共價鍵結合而進行固定化反應，例如以3-巰丙基三甲氧基矽烷((3-mercaptopropyl)trimethoxysilane,MPTMS)作為基材之親和性表面修飾。然而，由於巰基極易與空氣中的氧進行氧化反應而失去活性，不能於純水或水溶液中進行貴金屬對基材表面固定化。
而大多用於表面修飾之矽烷化自組裝分子皆具有水敏感性，在潮濕的狀態下造成本身修飾能力的下降。因此傳統矽烷化自組裝分子必須使用高極 性的有機溶劑，但有機溶劑常會對高分子基材的表面造成影響或是破壞其性質。因而應用在各種基材材質時受到限制。
為解決上述問題，本發明的主要目的在於提供一種用於修飾基材表面之含硫酯基化合物，利用含硫酯基的雜氮矽三環，可以有效抑制與空氣中的氧進行氧化反應，並有效地以氫鍵作用力均勻分布在水溶液中，並對各種基材做表面修飾。
本發明之另一主要目的，在提供一種基材表面的修飾方法，利用羧基作為保護基，與雜氮矽三環分子的硫醇端進行反應為硫酯基，硫酯基可在水溶液中將奈米貴金屬粒子或生物分子固定於各種基材。
根據上述之目的，本發明首先提供一種用於修飾基材表面之含硫酯基化合物，由如式1所述之化合物所構成：
Figure 108105855-A0305-02-0004-1
，其中n為0至30之整數，Q1及Q2各自 獨立為氫原子、鹵素、或碳數1至6之脂肪烴基、芳香基、羥基、醚基、酯基、含矽的脂肪烴基，R為氫原子、或碳數1至6之含氮之烷基、烷氧基、或硫醇基。
本發明再提供一種使用含硫酯基化合物的方法，含硫酯基化合物是以水為媒介貼附於基材表面以修飾基材表面。
本發明更提供一種基材表面的修飾方法，包括：製備表面修飾溶液、提供欲進行表面修飾的基材、及將表面修飾溶液塗布在欲進行表面修飾的基材的表面上進行反應，以完成基材的表面修飾。其中，製 備表面修飾溶液的步驟包括：提供3-硫醇丙烷基-三甲氧基矽烷做為反應起始物；將反應起始物與酸酐基進行反應以得到中間產物；對中間產物進行純化以得到純化後的中間產物；添加三乙醇胺與該純化後的中間產物在一甲苯溶液的條件下反應得到最終反應物；對最終反應物添加二甲基亞碸以配製成標準溶液；及對標準溶液進行稀釋以形成表面修飾溶液。
在本發明的較佳實施例中，在完成基材的表面修飾之後的步驟，更包括在pH值為5.5至7.5的水溶液中，將已表面修飾的基材與奈米貴金屬粒子及/或生物分子固定。
承上所述，本發明之用於修飾基材表面之含硫酯基化合物及基材表面的修飾方法，可於水溶液的環境下對金屬、高分子或是玻璃等各種基材進行表面修飾，且利用硫酯基與奈米貴金屬粒子、或與生物分子之間的共價鍵力，將奈米貴金屬粒子及/或生物分子緊密附著於基材表面，可快速對基材進行表面修飾、生物修飾，並對生物分子具有專一性辨識的能力。
圖1A至圖1E為依據本發明之一實施例，表示製備表面修飾溶液之流程圖。
圖2A是依據本發明之一實施例，表示實施例1的原子力顯微鏡圖。
圖2B是依據本發明之一實施例，表示比較例1的原子力顯微鏡圖。
圖2C是依據本發明之一實施例，表示比較例2的原子力顯微鏡圖。
圖3A是依據本發明之一實施例，表示實施例3的奈米金粒子與玻璃反應30分鐘後之紫外光-可見光光譜測試圖。
圖3B是依據本發明之一實施例，表示實施例3、比較例3之標準化吸光度與反應時間的曲線圖。
圖3C是依據本發明之一實施例，表示實施例1、比較例1、及比較例2曝露於空氣中的時間與標準化吸光度之曲線圖。
圖4A是依據本發明之一實施例，表示在不同酸鹼度水溶液中，固定於已表面修飾的玻璃表面的奈米金粒子對波長520nm的光標準化吸光度與固定時間的曲線圖。
圖4B是依據本發明之一實施例，表示在不同酸鹼度水溶液中，固定於已表面修飾的高分子材表面的奈米金粒子對波長520nm的光標準化吸光度與固定時間的曲線圖。
圖5是依據本發明之一實施例，表示對polygltamine具有專一性的合成奈米金粒子(AuNP-JLR)的表面增強拉曼訊號的曲線圖。
為讓本發明的上述及其他目的、特徵、優點更能明顯易懂，下文將分別針對用於修飾基材表面之含硫酯基化合物及使用其之方法做說明，並提供相關之其實施方式與其實施例，以具體說明本發明及其功效。
本發明的用於修飾基材表面之含硫酯基化合物的主要成分為含硫酯基的雜氮矽三環，化學結構如式1所表示之通式：
Figure 108105855-A0305-02-0006-2
 其中，n為0至30之整數，Q1及Q2各自獨立為氫原子、鹵素、或碳數1至6之脂肪烴基、芳香基、羥基、醚基、酯基、含矽的脂肪烴基，R為氫原子、或碳數1至6之含氮之烷基、烷氧基、或硫醇基。
在本發明中，雜氮矽三環為以氮矽鍵為主軸組成的三環籠狀對稱結構，具有水氣耐受性、對水的敏感性低，因此很適合用在表面生物修飾。反倒是傳統上被廣泛用在生物感測的表面塗布技術之矽烷類化合物，因為矽烷官能基容易水解，會造成表面聚集、不均勻之問題。
本發明式1所表示的化合物含有硫酯基(SCOR)，硫酯基中的雙鍵氧容易與水及酸發生親核性取代反應，而具有羧基。羧基會與水分子產生氫鍵作用力，使本發明的含硫酯基化合物可溶於水，並有效地以水為媒介，與金屬、高分子或是玻璃等各種基材之羥基(-OH)進行溶膠-凝膠反應，以對基材表面進行修飾。較佳地，利用水及二氯甲烷、乙醇等水溶液為媒介，將本發明的含硫酯基化合物鍵結於基材表面，以修飾基材的表面。可減少有機溶劑的耗用，避免破壞基材的表面。
依據本發明提供的含硫酯基化合物，本發明同時揭示基材表面的修飾方法，依序為(S1)製備表面修飾溶液、(S2)對基材進行表面修飾。以下將針對上述步驟詳細說明。
(S1)製備表面修飾溶液
本發明的表面修飾溶液含有如式1所示的雜氮矽三環，其是一種高分子，採用開環聚合而成。請參照圖1A至圖1E，圖1A至圖1E為依據本發明之一實施例製備表面修飾溶液的步驟流程，如圖1A所示為步驟a：提供如式2所示的3-硫醇丙烷基-三甲氧基矽烷做為反應起始物，反應起始物會與如式3所示的酸酐基進行反應以得到中間產物。在乙腈溶劑中，由做為反應起始物的3-硫醇丙烷基-三甲氧基矽烷所含之硫醇基 以親核性硫原子的電子攻擊酸酐基來進行開環聚合，再加入純水作為終止劑並終止反應而得到如式4所示的中間產物，提供酸酐基的化合物例如為醋酸酐或二碳酸二叔丁酯，但不侷限於此；接著進行如圖1B所示的步驟b：以萃取方式對中間產物進行純化以得到純化後的中間產物(如式4所示)；然後進行如圖1C所示的步驟c：在甲苯的溶液中添加如式5所示的三乙醇胺與純化後的中間產物，反應得到如式6所示的最終反應物；接著如反應式4所示的圖1D：對最終反應物添加二甲基亞碸以配製成標準溶液，二甲基亞碸是極性溶劑且與水互溶，可穩定保存最終反應物；最後如圖1E所示的步驟e：使用二氯甲烷、乙醇或是純水對標準溶液進行稀釋以形成表面修飾溶液。
Figure 108105855-A0305-02-0008-3
(S2)對基材進行表面修飾
將欲進行表面修飾的基材(例如為金屬、高分子或是玻璃等各種基材，但不在此限)與表面修飾溶液進行反應，可藉由將基材浸漬於表面修飾溶液中反應，也可將表面修飾溶液塗布於基材表面進行反應。均 勻溶解於溶劑中、較佳為溶解於純水、乙醇、或是二氯甲烷水溶液之含硫酯基的雜氮矽三環會與基材上之羥基(-OH)進行溶膠-凝膠反應，基材表面的羥基的親核性原子(在此為氧(O)原子)的電子會攻擊含硫酯基的雜氮矽三環的矽(Si)原子，使得Si-O鍵結斷開，經過多次氧原子電子攻擊含硫酯基的雜氮矽三環的矽原子後，含硫酯基的雜氮矽三環就會鍵結於基材的表面，以修飾基材的表面。
在一實施例中，本發明揭示可在基材表面固定生物分子之基材表面的修飾方法，依序為(S1)製備表面修飾溶液、(S2)對基材進行表面修飾、及(S3)生物分子對基材表面固定化。步驟(S1)及步驟(S2)依前文所述執行，就不再贅述，以下將針對續行的步驟進行說明。
(S3)生物分子對基材表面固定化
抗體、抗原、酵素、細菌、微生物等生物分子所含的蛋白質、核甘酸具有雙硫鍵，雙硫鍵容易被硫醇破壞穩定性，而改變雙硫鍵的位置，此謂硫醇-雙硫置換反應(thiol-disulfide exchange)。當將已表面修飾的基材置於pH值為5.5至7.5的水溶液時，添加生物分子，位於已表面修飾的基材表面的含硫酯基的雜氮矽三環與水溶液反應生成硫醇基，硫醇基會與生物分子所含的雙硫鍵發生硫醇-雙硫置換反應，使生物分子被固定於基材的表面。舉例來說，使用乙醇、水、磷酸鹽緩衝液、HEPES緩衝液(2-[4-(2-羥乙基)哌嗪-1-基]乙磺酸)、醋酸緩衝液等作為奈米金粒子固定化的反應環境為較佳，但本發明並不侷限於僅使用該些溶劑。
在一實施例中，本發明揭示可在基材表面固定奈米貴金屬粒子之基材表面的修飾方法，依序為(S1)製備表面修飾溶液、(S2)對基材進行表面修飾、及(S3)奈米貴金屬粒子對基材表面固定化。步驟(S1)及步驟(S2)依前文所述執行，就不再贅述，以下將針對續行的步驟進行說明。
(S3)奈米貴金屬粒子對基材表面固定化
位於已表面修飾的基材表面的含硫酯基的雜氮矽三環具有溶液與水及酸發生親核性取代反應的硫酯基，硫酯基在pH值為5.5至7.5的水溶液中反應生成硫醇基，硫醇基會與奈米貴金屬粒子共價鍵結，以將奈米貴金屬粒子固定於已表面修飾的基材表面。舉例來說，使用乙醇、水、磷酸鹽緩衝液、HEPES緩衝液(2-[4-(2-羥乙基)哌嗪-1-基]乙磺酸)、醋酸緩衝液等作為奈米貴金屬粒子固定化的反應環境為較佳，但本發明並不侷限於僅使用該些溶劑。經固定於基材的奈米貴金屬粒子可用來辨識蛋白質、核酸、小分子等目標物，可作為偵測目標物的訊號源。另外，由於奈米貴金屬粒子所具的磁性、電化學性及光學特性，還可應用於體外偵測。因此，在步驟(S3)之後，可再進行(S4)將生物分子與奈米貴金屬粒子接合。因奈米貴金屬粒子藉由硫醇基共價鍵結於已表面修飾的基材表面，生物分子所含的雙硫鍵會與硫醇基發生硫醇-雙硫置換反應，生物分子即與奈米貴金屬粒子接合。
以下提供本發明不同實施例的詳細內容，以更加明確說明本發明，然而本發明並不受限於下述實施例。
基材表面修飾能力測試
實施例1：將3-硫醇丙烷基-三甲氧基矽烷及二碳酸二叔丁酯置入備有乙腈溶劑的燒杯中反應12小時得到中間產物；之後於室溫下以萃取方式對中間產物進行純化；將純化後的中間產物及三乙醇胺置入甲苯溶液中反應6小時得到叔-丁氧羰基硫酯烷化雜氮矽三環；加入二甲基亞碸以配製成濃度為1M的標準溶液保存；將標準溶液千倍稀釋於乙醇中，配製最終濃度為1mM的表面修飾溶液A。將表面修飾溶液A浸漬塗布於玻璃上反應30分鐘，之後以去離子水、酒精沖洗玻璃，以冷風吹乾，得到表面修飾的玻璃。
實施例2：利用與實施例1相同的方法製備表面修飾溶液A，將表面修飾溶液A浸漬塗布於高分子材上反應30分鐘，之後以去離子水、酒精沖洗玻璃，以冷風吹乾，得到表面修飾的高分子材。
比較例1：利用二甲基亞碸將3-硫醇丙基-三甲氧基矽烷調配為濃度1M溶液，再利用乙醇將1M溶液稀釋為最終濃度1mM的表面修飾溶液B。將表面修飾溶液B浸漬塗布於玻璃上反應30分鐘，之後以去離子水、酒精沖洗玻璃，以冷風吹乾，得到表面修飾的玻璃。
比較例2：除了以3-硫醇丙基雜氮矽三環取代3-硫醇丙基-三甲氧基矽烷以外，其他皆與比較例1的製備方法相同，得到表面修飾的玻璃。
以原子力顯微鏡對實施例1、比較例1、比較例2做橫切面觀看，結果如圖2A、圖2B、圖2C所示，圖2A是依據本發明之一實施例，表示實施例1的原子力顯微鏡圖，由圖2A可知表面粗糙度(RMS)為350pm；圖2B是依據本發明之一實施例，表示比較例1的原子力顯微鏡圖，由圖2B可知表面粗糙度(RMS)為450pm；圖2C是依據本發明之一實施例，表示比較例2的原子力顯微鏡圖，由圖1C可知表面粗糙度(RMS)為380pm。總結可知，表面粗糙度以實施例1為最佳，表示以叔-丁氧羰基硫酯烷化雜氮矽三環對玻璃修飾的表面相較於比較例1、2較為平整。此結果顯示硫酯基相比於硫醇基對基材表面的修飾能力更佳。
奈米貴金屬粒子固定化測試
實施例3：將實施例1的已表面修飾的玻璃置入乙醇溶液中與奈米金粒子反應。分別在反應1、2、3、5、7、10、20、30分鐘後，以紫外光-可見光光譜儀測量對波長520nm的吸光度。並於反應30分鐘後，以紫外光-可見光光譜儀測量對各種波長的光的吸光度。
比較例3：將比較例2的已表面修飾的玻璃置入乙醇溶液中與奈米金粒子反應。分別在反應1、2、3、5、7、10、20、30分鐘後，以紫外光-可見光光譜儀測量對波長520nm的光的吸光度。
結果如圖3A所示，圖3A是依據本發明之一實施例，表示實施例3的奈米金粒子與玻璃反應30分鐘後之紫外光-可見光光譜測試圖。當對奈米金粒子照射波長為500nm~550nm的光時，具有最強的吸光度(a.u)。此光學性質可由圖3A獲得驗證，證明實施例3的奈米金粒子在乙醇溶液中可固定於經叔-丁氧羰基硫酯烷化雜氮矽三環表面修飾的玻璃上。
將實施例3、比較例3不同反應時間後所測得之吸光度標準化後作為縱軸、以反應時間作為橫軸，做出如圖3B所示的分析圖。圖3B是依據本發明之一實施例，表示實施例3、比較例3之標準化吸光度與反應時間的曲線圖。如圖3B所示，以■表示實施例3，以●表示比較例3。實施例3奈米金粒子的標準化吸光度短時間內就達到100%，而比較例3的奈米金粒子的標準化吸光度要達到100%所需反應的時間要超過30分鐘。由此可知，相比於經3-硫醇丙基雜氮矽三環表面修飾，經叔-丁氧羰基硫酯烷化雜氮矽三環表面修飾對於奈米貴金屬粒子固定化效率更佳。
保存穩定度測試
將實施例1、比較例1、及比較例2已表面修飾的玻璃曝露於空氣中數小時，再將那些已表面修飾的玻璃置入乙醇溶液中與奈米金粒子反應30分鐘後，以紫外光-可見光光譜儀測量對波長520nm的光的吸光度。分別將多片實施例1、比較例1、及比較例2已表面修飾的玻璃曝露於空氣中1、4、12、24、48、72小時，因此與奈米金粒子反應後所測出的吸光度，對應於曝露時間，實施例1、比較例1、及比較例2各自有6個吸光度數據，將所有吸光度數據換算 成標準化吸光度，對應於曝露時間整理成圖3C。圖3C是依據本發明之一實施例，表示實施例1、比較例1、及比較例2曝露於空氣中的時間與標準化吸光度之曲線圖。如圖3C所示，以3-硫醇丙基-三甲氧基矽烷表面修飾的比較例1對奈米金粒子的固定能力本就較差，經曝露於空氣24小時後，完全無法將奈米金粒子固定於玻璃上。以3-硫醇丙基雜氮矽三環表面修飾的比較例2可將奈米金粒子固定於玻璃上，然而長時間曝露於空氣後再進行固定化，以曝露時間12小時來看，奈米金粒子固定化效果明顯較實施例1差。得以證實以叔-丁氧羰基硫酯烷化雜氮矽三環表面修飾的實施例1因含有硫酯基而不易發生氧化反應，經得起長時間曝露於空氣，不會影響奈米金粒子固定化的能力。
反應環境的pH值測試
取實施例1的已表面修飾的玻璃3片分別置入pH值為5、9的磷酸鹽緩衝液、純水中與奈米金粒子反應。分別在反應1、3、5、7、10、15、20、30、40分鐘後，以紫外光-可見光光譜儀測量對波長520nm的光的吸光度。將對應於pH值為5、7、9的水溶液的三組奈米金粒子對波長520nm的光的標準化吸光度整理為圖4A，以■表示於pH 5中反應；以▲表示於pH9中反應；以●表示於pH9中反應。
取實施例2的已表面修飾的高分子材片分別置入pH值為5、9的磷酸鹽緩衝液與純水中與奈米金粒子反應。分別在反應1、3、5、7、10、15、20、30、40分鐘後，以紫外光-可見光光譜儀測量對波長520nm的光的吸光度。將pH值為5、7、9的三組奈米金粒子對波長520nm的光的標準化吸光度整理為圖4B，以■表示於pH 5中反應；以▲表示於pH9中反應；以●表示於pH9中反應。
圖4A是依據本發明之一實施例，表示在不同酸鹼度水溶液中，固定於已表面修飾的玻璃表面的奈米金粒子對波長520nm的光標準化吸光度與固定時間的曲線圖。圖4B是依據本發明之一實施例，表示在不同酸鹼度水溶液中，固定於已表面修飾的高分子材表面的奈米金粒子對波長520nm的光的標準化吸光度與固定時間的曲線圖。由圖4A、圖4B可知，奈米金粒子在偏鹼的水溶液下對已表面修飾的玻璃或高分子材的固定能力皆不佳。較佳為在微酸性或偏中性的水溶液下對已表面修飾的玻璃表面或高分子材表面進行固定化。
生物專一性辨識的能力測試
實施例4：以與實施例1相同的方法製備經叔-丁氧羰基硫酯烷化雜氮矽三環表面修飾的96井塑膠板，在乙醇溶液中將奈米金粒子與已修飾的96井塑膠板進行固定反應，以形成感測點。對每一個感測點添加5μL的胜肽序列液，以形成生物感測晶片。此胜肽序列對合成的亨丁頓蛋白(polygltamine)具有專一辨識的能力，但不含色氨酸。添加亨丁頓蛋白(polygltamine)於生物感測晶片，以去離子水沖洗後，加入對亨丁頓蛋白(polygltamine)具有專一辨識能力的合成奈米金粒子(AuNP-JLR)。所添加的亨丁頓蛋白(polygltamine)會與生物感測晶片表面的胜肽序列進行專一性結合而固定於晶片表面，且奈米金粒子(AuNP-JLR)也會固定於晶片表面。則晶片表面的奈米金粒子會因亨丁頓蛋白(polygltamine)而與奈米金粒子(AuNP-JLR)靠近，則可利用奈米金粒子(AuNP-JLR)上的色氨酸做為三明治檢測的訊號源，以表面增強拉曼光譜儀來檢測訊號強度。
比較例4：以與實施例4相同的方法製備生物感測晶片，添加蛋白質A於生物感測晶片，以去離子水沖洗後，加入對亨丁頓蛋白(polygltamine)具有專一辨識能力的合成奈米金粒子(AuNP-JLR)。以表面增強拉曼光譜儀來檢測訊號強度。
結果如圖5所示，圖5是依據本發明之一實施例，表示對亨丁頓蛋白(polygltamine)具有專一性的合成奈米金粒子(AuNP-JLR)的表面增強拉曼訊號的曲線圖。實施例4的拉曼訊號有明顯的變化，而比較例4的拉曼訊號不太起伏變化，證實生物感測晶片僅對亨丁頓蛋白(polygltamine)產生表面增強拉曼光譜效應，而對蛋白質A卻不奏效，具有生物專一性辨識的能力。
綜上所述，本發明的含硫酯基化合物可以水為媒介修飾基材表面，不會造成有機溶劑對基材的汙染，並利用硫酯基對硫醇端的保護作用，讓已表面修飾的基材穩定保存於空氣中。本發明的基材表面的修飾方法選擇在pH值為5.5至7.5的水溶液中，將奈米貴金屬粒子及/或生物分子固定於已表面修飾的基材表面的效果最有效，具有生物專一性辨識的能力。故可便利於生醫技術領域對奈米貴金屬粒子的研究測試，例如：體外偵測、體內藥物傳遞、目標物治療、基因治療等臨之臨床應用。
本說明書所述內容僅為舉例性，而非為限制性者。任何未脫離本發明之精神與範疇，對其進行之等效修改或變更，均應包含於後附之申請專利範圍中。
Figure 01_image001

Claims (10)

  1. 一種用於修飾基材表面之含硫酯基化合物，具有如式1所述之化 合物：
    Figure 108105855-A0305-02-0016-4
    ，其中n為0至30之整數，Q1及Q2各 自獨立為氫原子、鹵素、或碳數1至6之脂肪烴基、芳香基、羥基、醚基、酯基、含矽的脂肪烴基，R為氫原子、或碳數1至6之含氮之烷基、烷氧基、或硫醇基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之含硫酯基化合物，其中該化合物與一奈米貴金屬粒子以共價鍵結合於一基材的一表面。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之含硫酯基化合物，其中該基材為金屬、高分子或是玻璃。
  4. 一種使用申請專利範圍第1項所述之含硫酯基化合物作為表面修飾溶液的方法，其中該化合物是以水為媒介貼附於一基材的一表面以修飾該基材的該表面。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之方法，其中該基材為金屬、高分子或是玻璃。
  6. 一種基材表面的修飾方法，其包括：製備一表面修飾溶液，包括：提供3-硫醇丙烷基-三甲氧基矽烷做為一反應起始物；該反應起始物與一酸酐基進行反應以得到一中間產物；對該中間產物進行純化以得到一純化後的中間產物；添加一三乙醇胺與該純化後的中間產物在一甲苯溶液的條件下反應得到一最終反應物； 對該最終反應物添加一二甲基亞碸以配製成一標準溶液；以及對該標準溶液進行稀釋以形成該表面修飾溶液；提供欲進行表面修飾的一基材；以及將該表面修飾溶液塗布在欲進行表面修飾的該基材的一表面上進行反應，以完成該基材的表面修飾。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的基材表面的修飾方法，其中在對該標準溶液進行稀釋的步驟，包括使用二氯甲烷、乙醇或是純水。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的基材表面的修飾方法，其中該基材為金屬、高分子或是玻璃。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的基材表面的修飾方法，其中在將該表面修飾溶液塗布在欲進行表面修飾的該基材的該表面上進行反應之步驟，包括以溶膠-凝膠法進行反應。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之基材表面的修飾方法，其中在完成該基材的表面修飾之後的步驟，更包括在一pH值為5.5至7.5的水溶液中，將已表面修飾的該基材與一奈米貴金屬粒子及/或一生物分子固定。
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