[go: up one dir, main page]

TWI685545B - 矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法 - Google Patents

矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI685545B
TWI685545B TW107143129A TW107143129A TWI685545B TW I685545 B TWI685545 B TW I685545B TW 107143129 A TW107143129 A TW 107143129A TW 107143129 A TW107143129 A TW 107143129A TW I685545 B TWI685545 B TW I685545B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
weight
type
silicone glue
glue composition
silicone
Prior art date
Application number
TW107143129A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202022045A (zh
Inventor
賴有進
官亭君
許迪堯
蔡芳瑜
葉旻宗
Original Assignee
晶碩光學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 晶碩光學股份有限公司 filed Critical 晶碩光學股份有限公司
Priority to TW107143129A priority Critical patent/TWI685545B/zh
Priority to JP2019027027A priority patent/JP6906556B2/ja
Priority to CN201910163741.4A priority patent/CN111253533B/zh
Priority to US16/455,727 priority patent/US11760045B2/en
Priority to PL19188667T priority patent/PL3660545T3/pl
Priority to EP19188667.0A priority patent/EP3660545B9/en
Priority to DK19188667.0T priority patent/DK3660545T3/da
Priority to PT191886670T priority patent/PT3660545T/pt
Priority to HUE19188667A priority patent/HUE055947T2/hu
Priority to ES19188667T priority patent/ES2887736T3/es
Application granted granted Critical
Publication of TWI685545B publication Critical patent/TWI685545B/zh
Publication of TW202022045A publication Critical patent/TW202022045A/zh
Priority to US18/358,927 priority patent/US12378343B2/en

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C08F283/124—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
    • B29D11/00038—Production of contact lenses
    • B29D11/00125—Auxiliary operations, e.g. removing oxygen from the mould, conveying moulds from a storage to the production line in an inert atmosphere
    • B29D11/00134—Curing of the contact lens material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2083/00—Use of polymers having silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only, in the main chain, as moulding material
    • B29K2083/005—LSR, i.e. liquid silicone rubbers, or derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
    • B29K2105/0058—Liquid or visquous
    • B29K2105/0061—Gel or sol

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

一種矽水膠組成物，包括第一類親水性單體、矽氧烷化合物、第一類交聯單體、第二類親水性單體及第二類交聯單體。第一類親水性單體及矽氧烷化合物具有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基，亦可含有少量的甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基。第一類交聯單體具有多個丙烯酸酯基或丙烯醯胺基，亦可含有少量的甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基。第二類親水性單體具有非共軛乙烯基。第二類交聯單體具有多個非共軛乙烯基。第一類親水性單體的重量、矽氧烷化合物的重量及第一類交聯單體的重量之和以100重量份計，第二類親水性單體的重量及第二類交聯單體的重量之和為40~100重量份。

Description

矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法
本揭示內容係關於一種矽水膠組成物、由此矽水膠組成物所製成的矽水膠鏡片，以及關於一種矽水膠鏡片的製造方法。
隨著隱形眼鏡的日益普及，隱形眼鏡的配戴舒適度，已越來越受配戴者重視。由於矽水膠(silicone hydrogel)隱形眼鏡之鏡片(contact lens)包含矽氧烷化合物，因此矽水膠隱形眼鏡具有高度透氧性。充分的氧氣可以直接穿過鏡片並接觸角膜，以使角膜有足夠的含氧量。據此，即使長時間配戴矽水膠隱形眼鏡，也較不易因角膜缺氧而造成眼睛不適的症狀。
然而，矽水膠隱形眼鏡的製造成本比不含矽氧烷化合物的水凝膠鏡片的製造成本昂貴得多。這是由於在製造矽水膠隱形眼鏡之鏡片時，須使用諸如異丙醇、乙醇或甲 基乙基酮等有機溶劑來清洗鏡片以去除未反應完的矽氧烷化合物。因此，如何降低矽水膠隱形眼鏡的製造成本是目前仍然是亟需解決的課題。
本揭示內容的一態樣係提供一種矽水膠組成物，包括第一類親水性單體、矽氧烷化合物、第一類交聯單體、第二類親水性單體及第二類交聯單體。第一類親水性單體及矽氧烷化合物具有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基，亦可含有少量的甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基。第一類交聯單體具有多個丙烯酸酯基或丙烯醯胺基，亦可含有甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基。第二類親水性單體具有非共軛乙烯基。第二類交聯單體具有多個非共軛乙烯基。第一類親水性單體的重量、矽氧烷化合物的重量及第一類交聯單體的重量之和以100重量份計，第二類親水性單體的重量及第二類交聯單體的重量之和為40~100重量份。
在本揭示內容的一實施方式中，第二類親水性單體及第二類交聯單體的聚合所需能量高於第一類親水性單體、矽氧烷化合物及第一類交聯單體的聚合所需能量。
在本揭示內容的一實施方式中，矽氧烷化合物佔矽水膠組成物的35~60重量%。
在本揭示內容的一實施方式中，矽氧烷化合物具有下式(1)之結構：
Figure 107143129-A0305-02-0005-1
其中，X為O或NH；L為(CH2)m、(CH2)m-[O(CH2)p]q或(CH2)m(CHOH)-[O(CH2)p]q；R1為OH、CH3或OSi(CH3)3；R2為CH3或OSi(CH3)3；R3為烷基；n為1~30之整數；m及p為2~5之整數；q為1~5之整數。
在本揭示內容的一實施方式中，矽氧烷化合物為矽氧烷單體、矽氧烷巨分子單體或矽氧烷預聚物。
在本揭示內容的一實施方式中，矽氧烷化合物的數均分子量小於1200。
在本揭示內容的一實施方式中，矽氧烷化合物係選自由下列所組成的群組：3-三(三甲基矽烷氧基)甲矽烷基丙基丙烯醯胺、3-三(三甲基矽烷氧基)甲矽烷基丙烯酸丙酯、3-三(三乙基矽烷氧基)甲矽烷基丙基丙烯醯胺、3-三(三乙基矽烷氧基)甲矽烷基丙烯酸丙酯、(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷、(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)乙基矽 烷、(3-丙烯醯胺基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷、(3-丙烯醯胺基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)乙基矽烷、α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、α-丙烯醯胺乙氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、α-丙烯醯氧基丁基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、α-丙烯醯氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、α-丙烯醯氧基乙氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯胺丙基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯胺乙氧基丙基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯氧基丁基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯氧基丙基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯氧基乙氧基丙基聚二甲基矽氧烷、以及上述之組合。
在本揭示內容的一實施方式中，第一類親水性單體佔矽水膠組成物的10~40重量%。
在本揭示內容的一實施方式中，第一類親水性單體係選自由下列所組成的群組：甲基丙烯酸-2-羥乙酯、2-羥乙基丙烯醯胺、丙烯酸甘油酯、丙烯酸、N,N-二甲基丙烯醯胺、羥乙基丙烯醯胺、2-丙烯醯胺基-2-甲基丙磺酸、以及上述之組合。
在本揭示內容的一實施方式中，第一類交聯單體佔矽水膠組成物的0.1~5重量%。
在本揭示內容的一實施方式中，第一類交聯單體係選自由下列所組成的群組：三甲基丙基三甲基丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸 酯、四乙二醇二丙烯酸酯、乙烯二丙烯醯胺、1,4-丁烯二丙烯醯胺、以及上述之組合。
在本揭示內容的一實施方式中，第二類親水性單體佔矽水膠組成物的20~50重量%。
在本揭示內容的一實施方式中，第二類親水性單體係選自由下列所組成的群組：N-乙烯基吡咯烷酮、1-乙烯基2-氮雜環壬酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、乙烯基磺酸、甘氨酸乙烯基氨基甲酸酯、甘氨酸乙烯基碳酸酯、以及上述之組合。
在本揭示內容的一實施方式中，第二類交聯單體佔矽水膠組成物的0.01~1重量%。
在本揭示內容的一實施方式中，第二類交聯單體係1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯。
在本揭示內容的一實施方式中，第一類親水性單體、矽氧烷化合物、以及第一類交聯單體含有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基。其亦可含有少量的甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基。當它含有甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基時，其佔矽水膠組成物的20重量%以下。
在本揭示內容的一實施方式中，矽水膠組成物進一步包括光起始劑。
在本揭示內容的一實施方式中，光起始劑係選自由下列所組成的群組：1-羥基環己基苯基酮、2-芐基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉苯基)-丁酮-1、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、雙(η5,2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二 氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、雙-(2,6-二甲氧基苯甲醯基)(2,4,4-三甲基戊基)氧化膦、以及上述之組合。
本揭示內容的另一態樣係提供一種矽水膠鏡片，其係由如上述之矽水膠組成物經光固化反應所製成。
在本揭示內容的一實施方式中，在光固化反應之後，未使用有機溶劑萃取。
本揭示內容的另一態樣係提供一種矽水膠鏡片的製造方法，包括：(i)提供如上述之矽水膠組成物；以及(ii)對矽水膠組成物依序進行第一光固化反應及第二光固化反應以形成矽水膠鏡片，其中在第二光固化反應中所施加的能量高於在第一光固化反應中所施加的能量。
在本揭示內容的一實施方式中，在第一光固化反應中所施加的能量低於50毫焦耳/cm2，且在第二光固化反應中所施加的能量高於100毫焦耳/cm2。
在本揭示內容的一實施方式中，在進行第一光固化反應及第二光固化反應之後，進一步包括：(iii)使用水溶液萃取矽水膠鏡片。
以下將以實施方式對上述之說明作詳細的描述，並對本揭示內容的技術方案提供更進一步的解釋。
第1圖為本揭示內容實施例之矽水膠組成物的固化率與時間關係圖。
為了使本揭示內容的敘述更加詳盡與完備，下文針對了本揭示內容的實施態樣與具體實施例提出了說明性的描述；但這並非實施或運用本揭示內容具體實施例的唯一形式。以下所揭露的各實施例，在有益的情形下可相互組合或取代，也可在一實施例中附加其他的實施例，而無須進一步的記載或說明。在以下描述中，將詳細敘述許多特定細節以使讀者能夠充分理解以下的實施例。然而，可在無此等特定細節之情況下實踐本揭示內容的實施例。
矽水膠組成物
本揭示內容的矽水膠組成物可用於製備矽水膠隱形眼鏡(以下稱隱形眼鏡)。根據各種實施方式，矽水膠組成物包含第一類親水性單體、矽氧烷化合物、第一類交聯單體、第二類親水性單體及第二類交聯單體。較佳地，在一實施方式中，當矽水膠組成物中的第一類親水性單體的重量、矽氧烷化合物的重量及第一類交聯單體的重量之和以100重量份計，則第二類親水性單體的重量及第二類交聯單體的重量之和為40~100重量份。例如，第一類親水性單體、矽氧烷化合物及第一類交聯單體佔矽水膠組成物的50~80重量%，而第二類親水性單體及第二類交聯單體佔矽水膠組成物的20~50重量%。
第一類親水性單體
根據各種實施方式，第一類親水性單體具有丙 烯酸酯基(
Figure 107143129-A0305-02-0010-2
)、甲基丙烯酸酯基(
Figure 107143129-A0305-02-0010-4
)、丙烯醯胺基(
Figure 107143129-A0305-02-0010-3
)或甲基丙烯醯胺基(
Figure 107143129-A0305-02-0010-5
)。較佳地，在一實施方式中，第一類親水性單體佔矽水膠組成物的15~30重量%。在一些實施例中，第一類親水性單體係選自由下列所組成的群組：甲基丙烯酸-2-羥乙酯(2-hydroxyethyl methacrylate，HEMA)、2-羥乙基丙烯醯胺(2-hydroxyethyl acrylamide，HEAA)、丙烯酸甘油酯、丙烯酸、N,N-二甲基丙烯醯胺(N,N-dimethylacrylamide，DMA)、羥乙基丙烯醯胺、2-丙烯醯胺基-2-甲基丙磺酸、以及上述之組合。
矽氧烷化合物
根據各種實施方式，矽氧烷化合物具有丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、丙烯醯胺基或甲基丙烯醯胺基。在一實施方式中，矽氧烷化合物係指具有多個重複的二甲基矽氧烷基的化合物，且此化合物還具有至少一個丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、丙烯醯胺基或甲基丙烯醯胺基。在一實施例中，矽氧烷化合物為具有至少十個重複的二甲基矽氧烷基的化合物，且此化合物還具有至少兩個丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、丙烯醯胺基或甲基丙烯醯胺基。
在一實施方式中，矽氧烷化合物具有下式(1)之結構：
Figure 107143129-A0305-02-0011-6
其中，X為O或NH；L為(CH2)m、(CH2)m-[O(CH2)p]q或(CH2)m(CHOH)-[O(CH2)p]q；R1為OH、CH3或OSi(CH3)3；R2為CH3或OSi(CH3)3；R3為烷基；n為1~30之整數；m及p為2~5之整數；q為1~5之整數。
在一實施方式中，矽氧烷化合物為矽氧烷單體、矽氧烷巨分子單體或矽氧烷預聚物。較佳地，在一實施方式中，矽氧烷化合物佔矽水膠組成物的35~60重量%。在一些實施例中，矽氧烷化合物係選自由下列所組成的群組：3-三(三甲基矽烷氧基)矽烷基丙基丙烯醯胺(3-tris(trimethyl siloxy)silylpropyl acrylamide，TRISAm)、3-三(三甲基矽烷氧基)矽烷基丙烯酸丙酯(3-tris(trimethyl siloxy)silylpropyl acrylate，TRISA)、3-三(三乙基矽烷氧基)矽烷基丙基丙烯醯胺(3-tris(triethyl siloxy)silylpropyl acrylamide)、3-三(三乙基矽烷氧基)矽烷基丙烯酸丙酯(3-tris(triethyl siloxy)silylpropyl acrylate)、(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷((3-acryloxy-2-hydroxy propoxy)propyl bis(trimethyl siloxy)methyl silane)、(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)乙基矽烷((3-acryloxy-2-hydroxy propoxy)propyl bis(trimethyl siloxy)ethyl silane)、(3-丙烯醯胺基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷((3-acrylamido-2-hydroxy propoxy)propyl bis(trimethyl siloxy)methyl silane)、(3-丙烯醯胺基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)乙基矽烷((3-acrylamido-2-hydroxy propoxy)propyl bis(trimethyl siloxy)ethyl silane)、α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(α-acrylamidopropyl-ω-butyl polydimethylsiloxane)、α-丙烯醯胺乙氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(α-acrylamidoethoxypropyl-ω-butyl polydimethylsiloxane)、α-丙烯醯氧基丁基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(α-acryloxybutyl-ω-butyl polydimethylsiloxane)、α-丙烯醯氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(α-acryloxypropyl-ω-butyl polydimethylsiloxane)、α-丙烯醯氧基乙氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(α-acryloxyethoxypropyl-ω-butyl polydimethylsiloxane)、雙-α,ω-丙烯醯胺丙基聚二甲基矽氧烷(bis-α,ω-acrylamidopropyl polydimethylsiloxane)、雙-α,ω-丙烯醯胺乙氧基丙基聚二甲基矽氧烷(bis-α,ω-acrylamidoethoxypropyl polydimethylsiloxane)、雙-α,ω-丙烯醯氧基丁基聚二甲 基矽氧烷(bis-α,ω-acryloxybutyl polydimethylsiloxane)、雙-α,ω-丙烯醯氧基丙基聚二甲基矽氧烷(bis-α,ω-acryloxypropyl polydimethylsiloxane)、雙-α,ω-丙烯醯氧基乙氧基丙基聚二甲基矽氧烷(bis-α,ω-acryloxyethoxypropyl polydimethylsiloxane)、以及上述之組合。在一些實施例中，矽氧烷化合物的數均分子量(number average molecular weight，Mn)小於1200，例如200~1200。較佳地，在一實施例中，矽氧烷化合物的數均分子量小於1000，例如小於800。
第一類交聯單體
根據各種實施方式，第一類交聯單體具有多個丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、丙烯醯胺基或甲基丙烯醯胺基。較佳地，在一實施方式中，第一類交聯單體佔矽水膠組成物的0.1~5重量%。在一些實施例中，第一類交聯單體係選自由下列所組成的群組：三甲基丙基三甲基丙烯酸酯(trimethylpropyl trimethacrylate，TMPTMA)、乙二醇二丙烯酸酯(ethylene glycol diacrylate)、二乙二醇二丙烯酸酯(diethylene glycol diacrylate)、三乙二醇二丙烯酸酯(triethylene glycol diacrylate)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropane triacrylate)、季戊四醇四丙烯酸酯(pentaerythritol tetra acrylate)、四乙二醇二丙烯酸酯(tetraethylene glycol diacrylate)、乙烯二丙烯醯胺(ethylene diacrylamide)、 1,4-丁烯二丙烯醯胺(butylene 1,4-diacrylamide)、以及上述之組合。
應理解，第一類親水性單體、矽氧烷化合物、以及第一類交聯單體包含丙烯酸酯基或丙烯醯胺基，其亦可含有少量甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基，並提供特定的技術效果，下文將詳細敘述。
第二類親水性單體
根據各種實施方式，第二類親水性單體具有非共軛乙烯基。較佳地，在一實施方式中，第二類親水性單體佔矽水膠組成物的20~50重量%。在一些實施例中，第二類親水性單體係選自由下列所組成的群組：N-乙烯基吡咯烷酮(N-vinyl pyrrolidone)、1-乙烯基2-氮雜環壬酮(1-vinylazonan-2-one)、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺(N-vinyl-N-methyl acetamide)、乙烯基磺酸(vinyl sulfonic acid)、甘氨酸乙烯基氨基甲酸酯(glycine vinyl carbamate)、甘氨酸乙烯基碳酸酯(glycine vinyl carbonate)、以及上述之組合。
第二類交聯單體
根據各種實施方式，第二類交聯單體具有多個非共軛乙烯基。較佳地，在一實施方式中，第二類交聯單體佔矽水膠組成物的0.01~1重量%。在一些實施例中，第二類交聯單體係1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯(1,3,5-triallyl isocyanurate，TAIC)。
如前所述，第一類親水性單體、矽氧烷化合物、 以及第一類交聯單體包含丙烯酸酯基或丙烯醯胺基，其亦可含有少量甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基，並提供特定的技術效果。詳細而言，相較於具有非共軛乙烯基之化合物(例如第二類親水性單體及第二類交聯單體)，具有諸如丙烯酸酯基、丙烯醯胺基、甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基等之化合物，具有較低的聚合所需能量。因此，當對本揭示內容的矽水膠組成物進行固化反應時，可先施以低能量以使第一類親水性單體、矽氧烷化合物及第一類交聯單體先進行聚合，待其聚合完全之後，再施以高能量以使第二類親水性單體及第二類交聯單體進行聚合。
據此，當施以低能量時，第二類親水性單體及第二類交聯單體尚未開始聚合，而第一類親水性單體、矽氧烷化合物及第一類交聯單體已經完全聚合形成一網絡。接著，當施以高能量時，第二類親水性單體及第二類交聯單體在所形成的網絡上進行聚合形成一互穿聚合物網絡(interpenetrating polymer network，IPN)。由於在固化反應結束之後，幾乎所有的矽氧烷化合物已經完全聚合而沒有殘留，因此不需使用有機溶劑來清洗聚合得到的鏡片，從而降低了隱形眼鏡的製造成本。
然而，須注意的是，雖然第一類親水性單體、矽氧烷化合物、以及第一類交聯單體可包含甲基丙烯酸酯基，但甲基丙烯酸酯基的立體障礙提高了這些化合物之聚合所需能量。因此，較佳地，在矽水膠組成物中，包含甲基丙烯酸酯基之第一類親水性單體、矽氧烷化合物、以及第一類 交聯單體不宜過多，以使這些化合物可在被施以低能量時進行聚合反應。舉例來說，包含甲基丙烯酸酯基之第一類親水性單體、矽氧烷化合物、以及第一類交聯單體佔矽水膠組成物的20重量%以下，例如18重量%、15重量%、10重量%或5重量%。
光起始劑
根據各種實施方式，矽水膠組成物還包含光起始劑。在一些實施例中，光起始劑係選自由下列所組成的群組：1-羥基環己基苯基酮(1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone，以下稱I-184)、2-芐基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉苯基)-丁酮-1(2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone-1)、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮(2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one)、雙(η 5,2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦(Bis(η 5,2,4-cyclo penta dien-1-yl)-bis(2,6-difluoro-3-(1H-pyrol-1-yl)-phenyl)titanium)、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(2,4,6-trimethyl benzoyl diphenyl phosphine oxide，以下稱TPO)、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(Phenyl bis(2,4,6-trimethyl benzoyl)phosphine oxide，以下稱I-819)、雙-(2,6-二甲氧基苯甲醯基)(2,4,4-三甲基戊基)氧化膦(bis-(2,6-dimethoxy benzoyl)(2,4,4-trimethylpentyl)phosphine oxide，以下稱 I-403)、以及上述之組合，例如Irgacure-1800(以下稱I-1800，其係I-403及I-184的組合)或Irgacure 1700(以下稱I-1700，其係I-403及Darocur 1173(以下稱D-1173)的組合)。其中，D-1173是2-羥基-2-甲基苯丙酮(2-hydroxy-2-methyl propiophenone)。
矽水膠鏡片的製造
根據各種實施方式，矽水膠鏡片的製造方法包括對矽水膠組成物依序進行第一光固化反應及第二光固化反應。具體地，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，以進行第一光固化反應及第二光固化反應。詳言之，在第二光固化反應中所施加的能量高於在第一光固化反應中所施加的能量。在一實施方式中，在第一光固化反應中所施加的能量高於矽水膠組成物中的第一類親水性單體、矽氧烷化合物及第一類交聯單體的聚合所需能量，但低於第二類親水性單體及第二類交聯單體的聚合所需能量。而在第二光固化反應中所施加的能量則高於第二類親水性單體及第二類交聯單體的聚合所需能量。在一些實施例中，在第一光固化反應中所施加的能量低於50毫焦耳/cm2，例如40毫焦耳/cm2、30毫焦耳/cm2或20毫焦耳/cm2。在一些實施例中，在第二光固化反應中所施加的能量高於100毫焦耳/cm2，例如110毫焦耳/cm2、120毫焦耳/cm2或130毫焦耳/cm2。
在一實施方式中，矽水膠鏡片的製造方法還包括在進行第一光固化反應及第二光固化反應之後，使用水溶液萃取矽水膠鏡片。由於不易溶於水的矽氧烷化合物已經完 全聚合而沒有殘留，因此可僅使用水溶液來清洗聚合得到的鏡片，以萃取出未反應的其他組份(例如第二類親水性單體或第二類交聯單體)。
矽水膠鏡片的萃取
本揭示內容的矽水膠鏡片的萃取，包括使用水、甲醇、以及異丙醇對矽水膠鏡片進行萃取。具體地，使用甲醇或異丙醇對矽水膠鏡片進行萃取，包括將固化的矽水膠鏡片從聚丙烯模具中取下，並量測矽水膠鏡片的第一重量。隨後，在45℃下使用甲醇或異丙醇萃取矽水膠鏡片2小時。之後，將矽水膠鏡片放在70℃的烘箱中乾燥16小時，並量測矽水膠鏡片的第二重量。第一重量與第二重量之重量差異(%)即為甲醇萃取物或異丙醇萃取物的重量。
使用水對矽水膠鏡片進行萃取，包括將固化的矽水膠鏡片從聚丙烯模具中取下，並量測矽水膠鏡片的第一重量。隨後，在80℃下使用水萃取矽水膠鏡片2小時。之後，將矽水膠鏡片放在70℃的烘箱中乾燥16小時，並量測矽水膠鏡片的第二重量。第一重量與第二重量之重量差異(%)為水萃取物的重量。
茲舉下列實施例及比較例來詳細說明本揭示內容的矽水膠組成物、矽水膠鏡片(以下，為方便說明，亦簡稱為「鏡片」)的製造方法及其功效。然而，下列實施例並非用以限制本揭示內容。
包含不同光起始劑之矽水膠組成物的固化反應比較
實施例1-1~實施例1-9：
混合40重量份的α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(其數均分子量小於800)、25重量份的N,N-二甲基丙烯醯胺、5重量份的甲基丙烯酸2-羥乙酯、0.4重量份的三甲基丙基三甲基丙烯酸酯、以及5重量份的叔戊醇以形成矽水膠組成物。將上述矽水膠組成物分成九等份，並在每一等份中分別加入以下表一所列之不同的光起始劑。
接著，將加入光起始劑的矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並在不同能量的紫外光及光照時間下進行固化反應。固化結果記載於表一中。
Figure 107143129-A0101-12-0017-7
從表一可知，當使用I-819、TPO、I-184、I-1800、以及I-1700作為光起始劑時，矽水膠組成物可在 較低能量(30毫焦耳/cm2)的紫外光下進行固化。尤其是，當使用0.1重量份的I-819作為光起始劑時，矽水膠組成物可在10分鐘的光照時間內完全固化，而當使用0.1重量份的TPO作為光起始劑時，矽水膠組成物則可在20分鐘的光照時間內完全固化。此外，當使用0.3重量份的I-819作為光起始劑時，矽水膠組成物可在5分鐘的光照時間內完全固化，而當使用0.3重量份的TPO作為光起始劑時，矽水膠組成物則可在10分鐘的光照時間內完全固化。
當使用I-184、I-1800或I-1700作為光起始劑時，矽水膠組成物需要超過60分鐘的光照時間才可完全固化。然而，當使用D-1173作為光起始劑時，即使施加極高的紫外光能量(150及250毫焦耳/cm2)，仍無法固化矽水膠組成物。
包含非共軛乙烯基單體之水膠組成物及包含丙烯醯胺基單體之矽水膠組成物的固化速率比較
實施例2：
混合40重量份的N-乙烯基吡咯烷酮、0.1重量份的1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯、以及5重量份的叔戊醇以形成水膠組成物。接著，加入0.1重量份的TPO作為光起始劑，並充分混合。
接下來，將加入光起始劑的實施例2之水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光進行固化反應。將實施例1-4及實施例2之矽水膠組成物的固化率與時間關係繪製於第1圖。
從第1圖可知，相較於實施例2之水膠組成物(其包含如N-乙烯基吡咯烷酮之非共軛乙烯基單體)，實施例1-4的矽水膠組成物(其包含如N,N-二甲基丙烯醯胺之丙烯醯胺基單體)的固化速率較高。具體地，在實施例2之水膠組成物開始固化之前，實施例1-4的矽水膠組成物的固化率已達到約90%。因此，當混合實施例1-4及實施例2之矽水膠組成物並進行固化反應時，在非共軛乙烯基單體開始固化之前，大部分的丙烯醯胺基單體已經完成固化。由於在非共軛乙烯基單體(如N-乙烯基吡咯烷酮)開始固化之前，諸如α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷之大部分的矽氧烷化合物已經完成固化，因此不易殘留未反應的矽氧烷化合物而需要進一步的清理。
包含非共軛乙烯基單體及丙烯醯胺基單體之鏡片的製備
實施例3-1：
混合40重量份的α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(矽氧烷化合物1)、25重量份的N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、5重量份的甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、30重量份的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.4重量份的三甲基丙基三甲基丙烯酸酯(TMPTMA)、0.1重量份的1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯(TAIC)、0.2重量份的TPO光起始劑、0.02重量份的藍色著色劑(RB-19)、以及5重量份的叔戊醇以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳 /cm2的紫外光6分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光6分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例3-2：
在本實施例中，除了將5重量份的HEMA改為5重量份的2-羥乙基丙烯醯胺(HEAA)、將0.4重量份的TMPTMA改為0.4重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))、以及將0.2重量份的TPO光起始劑改為0.1重量份的TPO光起始劑之外，混合與實施例3-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例3-3：
在本實施例中，除了將5重量份的叔戊醇改為10重量份的叔戊醇之外，混合與實施例3-2相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例3-4：
混合50重量份的α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(矽氧烷化合物1)、25重量份的N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、5重量份的2-羥乙基丙烯醯胺(HEAA)、 20重量份的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.6重量份的乙烯二丙烯醯胺(bisacrylamide(2))、0.1重量份的1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯(TAIC)、0.15重量份的TPO光起始劑、0.02重量份的藍色著色劑(RB-19)、以及15重量份的叔戊醇以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光6分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光6分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例3-5：
在本實施例中，除了將0.6重量份的乙烯二丙烯醯胺(bisacrylamide(2))改為0.6重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))、以及將0.15重量份的TPO光起始劑改為0.1重量份的TPO光起始劑之外，混合與實施例3-4相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例3-6：
在本實施例中，除了將0.15重量份的TPO光起始劑改為0.1重量份的TPO光起始劑之外，混合與實施例3-4相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例3-7：
在本實施例中，除了將0.6重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))改為0.4重量份的季戊四醇四丙烯酸酯(tetraacrylate(4))之外，混合與實施例3-5相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
接下來，從聚丙烯模具中，將上述實施例3-1~3-7之鏡片取下，並根據前述之方法使用水及異丙醇萃取鏡片，得到水萃取物及異丙醇萃取物的重量。
此外，測量實施例3-1~3-7之鏡片的透氧性、伸長率、以及折射率。透氧性是通過將鏡片置於磷酸鹽緩衝溶液中，以極譜法測量(polarographic method)得到。測量透氧性的詳細流程是本領域所習知的，在此不加以贅述。通常，以Dk作為透氧性的單位，且1Dk=10-11(cm3 O2 cm)/(cm3 sec mmHg)。伸長率是通過拉伸法(tensile method)來測量得到。折射率是使用阿貝折射儀(Abbe’s refractometer)測量得到。實施例3-1~3-7之鏡片的水及異丙醇萃取結果、透氧性、伸長率、以及折射率紀錄於下表二及表三中。
Figure 107143129-A0101-12-0022-8
Figure 107143129-A0101-12-0023-9
Figure 107143129-A0101-12-0023-10
Figure 107143129-A0305-02-0026-7
從表二及表三可知，使用本揭示內容的矽水膠組成物所製成的鏡片都是光學透明的。此外，使用本揭示內容的矽水膠組成物所製成的鏡片皆具有超過200%的伸長率，因此具備適用於隱形眼鏡的柔軟性及彈性。
值得一提的是，使用本揭示內容的矽水膠組成物所製成的鏡片之異丙醇萃取物的重量比低，因此所製成的鏡片不需使用有機溶劑清洗。然而，須說明的是，實施例3-2~實施例3-7之水萃取物的重量比及異丙醇萃取物的重量比相近(小於4%)，但實施例3-1之水萃取物的重量比及異丙醇萃取物的重量比差異較大(約5.7%)。這是因為實施例3-1之矽水膠組成物包括具有甲基丙烯酸酯基之親水性單體(即HEMA)及交聯單體(即TMPTMA)。由於甲基丙烯酸酯基的立體障礙提高了這些化合物之聚合所需能量，因此在矽水膠組成物固化後殘留的異丙醇萃取物增加。
包含離子型單體之鏡片的製備
實施例4-1：
混合45重量份的α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(矽氧烷化合物1)、25重量份的N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、5重量份的2-羥乙基丙烯醯胺(HEAA)、25重量份的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.6重量份的乙二 醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))、0.1重量份的1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯(TAIC)、0.1重量份的TPO光起始劑、0.02重量份的藍色著色劑(RB-19)、以及15重量份的叔戊醇以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加120毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例4-2：
在本實施例中，除了額外增加1重量份的丙烯酸之外，混合與實施例4-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加120毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例4-3：
在本實施例中，除了將25重量份的NVP改為30重量份的NVP之外，混合與實施例4-2相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加120毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
接下來，從聚丙烯模具中，將上述實施例4-1~4-3之鏡片取下，並根據前述之方法使用水及異丙醇萃取鏡片，得到水萃取物及異丙醇萃取物的重量。此外，測量實 施例4-1~4-3之鏡片的透氧性、伸長率、以及折射率。實施例4-1~4-3之鏡片的水及異丙醇萃取結果、透氧性、伸長率、以及折射率紀錄於下表四中。
Figure 107143129-A0101-12-0026-12
從表四可知，由包含或不包含離子型單體(即丙烯酸)之矽水膠組成物所製成的鏡片皆具有超過250%的伸長率，且都是光學透明的。此外，這些矽水膠組成物所製成的鏡片之異丙醇萃取物的重量比低，且與水萃取物的重量比相近(小於1.4%)。亦即，包含離子型單體之矽水膠組成物亦適用於製備隱形眼鏡。
包含不同交聯單體之鏡片的製備
實施例5-1：
混合40重量份的α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(矽氧烷化合物1)、25重量份的N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、5重量份的2-羥乙基丙烯醯胺(HEAA)、30重量份的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、1.2重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))、1重量份的丙烯酸、0.1重量份的1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯(TAIC)、0.1重量份的TPO光起始劑、0.02重量份的藍色著色劑(RB-19)、以及15重量份的叔戊醇以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例5-2：
在本實施例中，除了將1.2重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))改為0.8重量份的三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(triacrylate(3))之外，混合與實施例5-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例5-3：
在本實施例中，混合與實施例5-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯 模具的空腔中，並施加10毫焦耳/cm2的紫外光10分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加120毫焦耳/cm2的紫外光10分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例5-4：
在本實施例中，混合與實施例5-2相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加10毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加120毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
接下來，從聚丙烯模具中，將上述實施例5-1~5-4之鏡片取下，並根據前述之方法使用異丙醇萃取鏡片，得到異丙醇萃取物的重量。此外，測量實施例5-1~5-4之鏡片的透氧性、伸長率、以及折射率。實施例5-1~5-4之鏡片的異丙醇萃取結果、透氧性、伸長率、以及折射率紀錄於下表五中。
Figure 107143129-A0101-12-0028-13
Figure 107143129-A0305-02-0031-8
從表五可知，當使用較低的紫外光能量對相同的矽水膠組成物進行第一光固化反應時，可降低所製成的鏡片之異丙醇萃取物的重量比。此外，比較實施例5-1與5-3，及比較實施例5-2與5-4可知，改變用於進行光固化反應的紫外光能量，不會影響所製成的鏡片之伸長率及折射率等性質。
不同條件下固化矽水膠組成物
實施例6-1：
混合40重量份的α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(矽氧烷化合物1)、25重量份的N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、5重量份的2-羥乙基丙烯醯胺(HEAA)、30重量份的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.6重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))、1重量份的丙烯酸、0.1重量份的1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯(TAIC)、0.1重量份的TPO光起始劑、0.02重量份的藍色著色劑(RB-19)、以及15重量份的叔戊醇以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並使用鏡片製造設備進行光固化反應。鏡片製造設備設定為依序施加30毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘、施加225毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘、施加300毫焦耳/cm2的紫外光2分鐘、以及施加470毫焦耳/cm2的紫外光2分鐘，以形成鏡片。
實施例6-2：
在本實施例中，除了將40重量份的矽氧烷化合物1改為45重量份的矽氧烷化合物1、以及將30重量份的NVP改為25重量份的NVP之外，混合與實施例6-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並使用鏡片製造設備進行光固化反應，以形成鏡片。鏡片製造設備之設定與實施例6-1相同。
實施例6-3：
在本實施例中，混合與實施例6-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例6-4：
在本實施例中，混合與實施例6-2相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例6-5：
在本實施例中，混合與實施例6-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加15毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加160毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘 進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例6-6：
在本實施例中，混合與實施例6-2相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加15毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加160毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
接下來，從聚丙烯模具中，將上述實施例6-1~6-6之鏡片取下，並根據前述之方法使用水、甲醇、以及異丙醇萃取鏡片，得到水萃取物、甲醇萃取物、以及異丙醇萃取物的重量。此外，測量實施例6-1~6-6之鏡片的直徑、基弧、透氧性、伸長率、以及折射率。實施例6-1~6-6之鏡片的水、甲醇、以及異丙醇萃取結果、直徑、基弧、透氧性、伸長率、以及折射率紀錄於下表六及表七中。
Figure 107143129-A0101-12-0031-15
Figure 107143129-A0101-12-0032-16
Figure 107143129-A0101-12-0032-17
從表六及表七可知，當使用鏡片製造設備來固 化矽水膠組成物時，水萃取物的重量比及異丙醇萃取物的重量比均為2%以下，表示矽水膠組成物的固化非常完全。此外，無論是否使用鏡片製造設備來固化矽水膠組成物，實施例6-1~6-6之鏡片的水萃取物、甲醇萃取物、以及異丙醇萃取物的重量比都很低(2.9%以下)。
包含不同數均分子量的矽氧烷化合物的鏡片性質比較
實施例7-1：
混合40重量份的α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(數均分子量約為1000，矽氧烷化合物2)、25重量份的N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、5重量份的2-羥乙基丙烯醯胺(HEAA)、30重量份的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.6重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))、1重量份的丙烯酸、0.1重量份的1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯(TAIC)、0.1重量份的TPO光起始劑、0.02重量份的藍色著色劑(RB-19)、以及15重量份的叔戊醇以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加35毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加133焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-2：
在本實施例中，除了將40重量份的矽氧烷化合物2改為40重量份的α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(數均分子量小於800，矽氧烷化合物1)之外，混合 與實施例7-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加35毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加133焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-3：
在本實施例中，除了將40重量份的矽氧烷化合物2改為40重量份的α-丙烯醯氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷(數均分子量約為820，矽氧烷化合物3)、將0.1重量份的TPO光起始劑改為0.3重量份的TPO光起始劑、以及將15重量份的叔戊醇改為5重量份的叔戊醇之外，混合與實施例7-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-4：
在本實施例中，除了不添加丙烯酸之外，混合與實施例7-3相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-5：
在本實施例中，除了將25重量份的DMA改為20重量份的DMA、以及將5重量份的HEAA改為10重量份的HEAA之外，混合與實施例7-3相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-6：
在本實施例中，除了不添加丙烯酸之外之外，混合與實施例7-5相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光10分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光10分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-7：
在本實施例中，除了將40重量份的矽氧烷化合物2改為40重量份的雙-α,ω-丙烯醯氧基丙基聚二甲基矽氧烷(數均分子量約為1200，矽氧烷化合物4)之外，混合與實施例7-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-8：
在本實施例中，除了將40重量份的矽氧烷化合物4改為5重量份的矽氧烷化合物4、以及額外添加35重量份的矽氧烷化合物1之外，混合與實施例7-7相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光6分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光6分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-9：
在本實施例中，除了將35重量份的矽氧烷化合物1改為35重量份的矽氧烷化合物2之外，混合與實施例7-8相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光6分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光6分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例7-10：
在本實施例中，除了將35重量份的矽氧烷化合物1改為30重量份的矽氧烷化合物1、以及將25重量份的DMA改為30重量份的DMA之外，混合與實施例7-8相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光4分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
接下來，從聚丙烯模具中，將上述實施例7-1~7-10之鏡片取下，並根據前述之方法使用水及異丙醇萃 取鏡片，得到水萃取物及異丙醇萃取物的重量。此外，測量實施例7-1~7-10之鏡片的直徑、基弧、透氧性、伸長率、以及折射率。實施例7-1~7-10之鏡片的水及異丙醇萃取結果、直徑、基弧、透氧性、伸長率、以及折射率紀錄於下表八~表十中。
Figure 107143129-A0101-12-0037-18
Figure 107143129-A0101-12-0037-19
Figure 107143129-A0101-12-0038-20
Figure 107143129-A0101-12-0038-21
從表八可知，包含不同數均分子量的矽氧烷化合物的鏡片雖然具有相近的性質(如透氧性、伸長率及折射率等)，但包含 較高數均分子量的矽氧烷化合物的鏡片之異丙醇萃取物的重量比較高，表示包含較高數均分子量的矽氧烷化合物的鏡片之固化效率較低。
從表九可知，與包含丙烯醯胺基封端(capped with acrylamide group)之矽氧烷化合物1的鏡片相比，包含丙烯醯氧基封端(capped with acryloyloxygroup)之矽氧烷化合物3的鏡片亦具有極低的水萃取物及異丙醇萃取物的重量比。
從表十可知，實施例7-7的矽水膠組成物包含丙烯醯氧基封端之矽氧烷化合物4，且由此矽水膠組成物所形成的鏡片是硬式鏡片。相較於實施例7-8~7-10，實施例7-7之鏡片的伸長率及直徑很小。從實施例7-8~7-10可知，相較於包含數均分子量較大的矽氧烷化合物2之矽水膠組成物，由包含數均分子量較小的矽氧烷化合物1之矽水膠組成物所形成的鏡片之異丙醇萃取物的重量比降低。
包含及不含甲基丙烯酸酯基單體之鏡片的比較
實施例8-1：
混合40重量份的3-三(三甲基矽烷氧基)矽烷基丙基丙烯醯胺(TRISAm)、25重量份的N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、5重量份的甲基丙烯酸-2-羥乙酯(HEMA)、30重量份的N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、0.4重量份的三甲基丙基三甲基丙烯酸酯(TMPTMA)、0.1重量份的1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯(TAIC)、0.3重量份的TPO光起始劑、0.02重量份的藍色著色劑(RB-19)、 以及5重量份的叔戊醇以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例8-2：
在本實施例中，除了將0.4重量份的TMPTMA改為0.6重量份的乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)之外，混合與實施例8-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例8-3：
在本實施例中，除了將25重量份的DMA改為20重量份的DMA、將5重量份的HEMA改為10重量份的HEMA、將30重量份的NVP改為25重量份的NVP，以及額外添加5重量份的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯(PEGMA)之外，混合與實施例8-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光10分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光10分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例8-4：
在本實施例中，除了將5重量份的HEMA改為5重量份的2-羥乙基丙烯醯胺(HEAA)、以及將0.4重量份的TMPTMA改為0.6重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))之外，混合與實施例8-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
實施例8-5：
在本實施例中，除了將0.6重量份的乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))改為0.4重量份的三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(triacrylate(3))之外，混合與實施例8-4相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
比較例1：
在本實施例中，除了將40重量份的TRISAm改為40重量份的3-三(三甲基矽烷氧基)矽烷基丙基甲基丙烯酸酯(TRIS)之外，混合與實施例8-1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
比較例2：
在本實施例中，除了將0.4重量份的TMPTMA改為0.6重量份的EGDMA之外，混合與比較例1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光8分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
比較例3：
在本實施例中，除了將25重量份的DMA改為20重量份的DMA、將5重量份的HEMA改為10重量份的HEMA、將30重量份的NVP改為25重量份的NVP，以及額外添加5重量份的聚(乙二醇)甲基丙烯酸酯(PEGMA)之外，混合與比較例1相同的成分以形成矽水膠組成物。接下來，將矽水膠組成物填充到聚丙烯模具的空腔中，並施加30毫焦耳/cm2的紫外光10分鐘進行第一光固化反應。隨後，施加132焦耳/cm2的紫外光10分鐘進行第二光固化反應，以形成鏡片。
接下來，從聚丙烯模具中，將上述實施例8-1~8-5及比較例1~3之鏡片取下，並根據前述之方法使用水及異丙醇萃取鏡片，得到水萃取物及異丙醇萃取物的重量。此外，測量實施例8-1~8-5及比較例1~3之鏡片的透氧性、伸長率、以及折射率。實施例8-1~8-5及比較例1~3之鏡片的水及異丙醇萃取結果、透氧性、伸長率、以及折射率紀錄於下表十一及表十二中。
Figure 107143129-A0101-12-0043-22
Figure 107143129-A0101-12-0043-23
Figure 107143129-A0101-12-0044-24
從表十一及表十二可知，當使用TRIS作為矽氧烷化合物時(比較例1~3)，鏡片的水萃取物及異丙醇萃取物的重量比明顯地增加。這是因為TRIS結構中的甲基丙烯酸酯基的立體障礙提高了化合物之聚合所需能量，因此在矽水膠組成物固化後殘留的水萃取物及異丙醇萃取物增加。此外，當使用乙二醇二丙烯酸酯(bisacrylate(2))或三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(triacrylate(3))作為交聯單體時(即實施例8-4、8-5)，鏡片的水萃取物的重量比(小於1.2%)及異丙醇萃取物的重量比(小於2.2%)非常低，表示矽水膠組成物的固化非常完全。
本發明之隱形眼鏡與市售隱形眼鏡的比較
在完成上述實施例5-3、5-4、6-2及7-2之矽水膠組成物的固化之後，從聚丙烯模具中取出鏡片，並使用水萃取鏡 片。之後，將鏡片浸漬於充滿pH值為7.3~7.4的硼酸鹽緩衝溶液或磷酸鹽緩衝溶液的丙烯泡型罩中，並在121℃下高壓滅菌30分鐘，以製成隱形眼鏡。
為了說明本發明之隱形眼鏡的優點，購買了4款市售的隱形眼鏡以進行比較。具體地，4款市售的隱形眼鏡分別為由Alcon公司銷售的Delefilcon(Dailies Total 1)、由cooper Vision公司銷售的Somofilcon、由Marshal Intergroup公司銷售的Unifilcon、以及由Benq materials公司銷售的Miacare。使用甲醇對上述實施例5-3、5-4、6-2及7-2之矽水膠組成物所製成的隱形眼鏡及4款市售的隱形眼鏡進行萃取，並觀察甲醇萃取物的重量比以評價各隱形眼鏡的優缺點。
詳細而言，使用甲醇萃取隱形眼鏡的方法是從泡型罩中取出隱形眼鏡，並將隱形眼鏡置於攪拌中的去離子水中5小時。接著，去除水並用新鮮的去離子水替換並持續攪拌5小時。重複替換新鮮的去離子水兩次。之後，將隱形眼鏡置於105℃的烘箱中乾燥16小時。取出乾燥後的隱形眼鏡並放入乾燥器中，並在30分鐘之後測量隱形眼鏡的第一乾重。接下來，將隱形眼鏡浸泡於甲醇中4小時。隨後，將隱形眼鏡置於烘箱中以相同的方式乾燥，並測量隱形眼鏡的第二乾重。甲醇萃取物的重量比為第一乾重與第二乾重之差除以第一乾重。將本發明之隱形眼鏡與市售隱形眼鏡的甲醇萃取物的重量比紀錄於下表十三中。此外，亦將本發明之隱形眼鏡與市售隱形眼鏡在製備過程中所使用的固化方式及萃取 方式紀錄於下表十三中。
Figure 107143129-A0101-12-0046-25
從表十三可知，市售的Delefilcon及Miacare隱形眼鏡在製備過程中通過光固化製程及有機溶劑萃取製程。因此，Delefilcon及Miacare隱形眼鏡之甲醇萃取物的重量比低。然而，這也意味著需要進行有機溶劑萃取製程的Delefilcon及Miacare隱形眼鏡的製造成本非常高。
另一方面，市售的Unifilcon及Somogilcon隱形眼鏡在製備過程中分別通過光固化製程及熱固化製程，且皆通過水萃取製程。由於Unigilcon及Somogilcon隱形眼鏡僅通過水萃取製程，因此甲醇萃取物的重量比非常高(10.50%及4.70%)。亦即，Unifilcon及Somofilcon隱形眼鏡含有大量的未反應完，沒交聯好的矽氧烷化合物，這可能對配戴者產生不利影響(例如潤濕性降低及脂質沉積等問題)。
雖然實施例5-3、5-4、6-2及7-2的隱形眼鏡在製備過程中僅通過水萃取製程，但其甲醇萃取物的重量比極低(小於2.7%)。實施例7-2的隱形眼鏡之甲醇萃取物的重量比甚至為0%。這表示本發明的矽水膠組成物中的幾乎所有矽氧烷化合物皆已完全聚合而沒有殘留，因此其所製成的隱形眼鏡之甲醇萃取物的 重量比極低。
綜上所述，本發明提供了可用於製備隱形眼鏡之矽水膠組成物。由於在本發明的矽水膠組成物固化之後，幾乎所有的矽氧烷化合物已經完全聚合而沒有殘留，因此不需使用有機溶劑來清洗聚合得到的鏡片，從而降低了隱形眼鏡的製造成本。
雖然本揭示內容已以實施方式揭露如上，但其他實施方式亦有可能。因此，所請請求項之精神與範圍並不限定於此處實施方式所含之敘述。
任何熟習此技藝者可明瞭，在不脫離本揭示內容的精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本揭示內容的保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (22)

  1. 一種矽水膠組成物，包括：一第一類親水性單體，具有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基；一矽氧烷化合物，具有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基，其中該矽氧烷化合物具有下式(1)之結構：
    Figure 107143129-A0305-02-0050-9
     其中，X為NH；L為(CH2)m、(CH2)m-[O(CH2)p]q或(CH2)m(CHOH)-[O(CH2)p]q；R1為OH、CH3或OSi(CH3)3；R2為CH3或OSi(CH3)3；R3為烷基；n為1~30之整數；m及p為2~5之整數；q為1~5之整數；一第一類交聯單體，具有多個丙烯酸酯基或丙烯醯胺基；一第二類親水性單體，具有非共軛乙烯基；以及一第二類交聯單體，具有多個非共軛乙烯基；其中，該第一類親水性單體的重量、該矽氧烷化合物的重量及該第一類交聯單體的重量之和以100重量份計，該第二類親水性單體的重量及該第二類交聯單體的重量之 和為40~100重量份。
  2. 一種矽水膠組成物，包括：一第一類親水性單體，具有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基；一矽氧烷化合物，具有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基，該矽氧烷化合物係選自由下列所組成的群組：3-三(三甲基矽烷氧基)矽烷基丙基丙烯醯胺、3-三(三甲基矽烷氧基)矽烷基丙烯酸丙酯、3-三(三乙基矽烷氧基)矽烷基丙基丙烯醯胺、3-三(三乙基矽烷氧基)矽烷基丙烯酸丙酯、(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷、(3-丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)乙基矽烷、(3-丙烯醯胺基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷、(3-丙烯醯胺基-2-羥基丙氧基)丙基雙(三甲基矽烷氧基)乙基矽烷、α-丙烯醯胺丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、α-丙烯醯胺乙氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、α-丙烯醯氧基丁基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、α-丙烯醯氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、α-丙烯醯氧基乙氧基丙基-ω-丁基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯胺丙基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯胺乙氧基丙基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯氧基丁基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯氧基丙基聚二甲基矽氧烷、雙-α,ω-丙烯醯氧基乙氧基丙基聚二甲基矽氧烷、以及上述之組合；一第一類交聯單體，具有多個丙烯酸酯基或丙烯醯胺基； 一第二類親水性單體，具有非共軛乙烯基；以及一第二類交聯單體，具有多個非共軛乙烯基；其中，該第一類親水性單體的重量、該矽氧烷化合物的重量及該第一類交聯單體的重量之和以100重量份計，該第二類親水性單體的重量及該第二類交聯單體的重量之和為40~100重量份。
  3. 一種矽水膠組成物，包括：一第一類親水性單體，具有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基；一矽氧烷化合物，具有丙烯酸酯基或丙烯醯胺基；一第一類交聯單體，具有多個丙烯酸酯基或丙烯醯胺基；一第二類親水性單體，具有非共軛乙烯基；以及一第二類交聯單體，具有多個非共軛乙烯基；其中，該第一類親水性單體的重量、該矽氧烷化合物的重量及該第一類交聯單體的重量之和以100重量份計，該第二類親水性單體的重量及該第二類交聯單體的重量之和為40~100重量份；其中該第一類親水性單體、該矽氧烷化合物、以及該第一類交聯單體中之至少一者包含甲基丙烯酸酯基或甲基丙烯醯胺基，且其佔該矽水膠組成物的20重量%以下。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該第二類親水性單體及該第二類交聯單體的聚合所需能量高於該第一類親水性單體、該 矽氧烷化合物及該第一類交聯單體的聚合所需能量。
  5. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該矽氧烷化合物佔該矽水膠組成物的35~60重量%。
  6. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該矽氧烷化合物為一矽氧烷單體、一矽氧烷巨分子單體或一矽氧烷預聚物。
  7. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該矽氧烷化合物的數均分子量小於1200。
  8. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該第一類親水性單體佔該矽水膠組成物的10~40重量%。
  9. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該第一類親水性單體係選自由下列所組成的群組：2-羥乙基丙烯醯胺、丙烯酸甘油酯、丙烯酸、N,N-二甲基丙烯醯胺、羥乙基丙烯醯胺、2-丙烯醯胺基-2-甲基丙磺酸、以及上述之組合。
  10. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項 所述的矽水膠組成物，其中該第一類交聯單體佔該矽水膠組成物的0.1~5重量%。
  11. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該第一類交聯單體係選自由下列所組成的群組：三甲基丙基三甲基丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、乙烯二丙烯醯胺、1,4-丁烯二丙烯醯胺、以及上述之組合。
  12. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該第二類親水性單體佔該矽水膠組成物的20~50重量%。
  13. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該第二類親水性單體係選自由下列所組成的群組：N-乙烯基吡咯烷酮、1-乙烯基2-氮雜環壬酮、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、乙烯基磺酸、甘氨酸乙烯基氨基甲酸酯、甘氨酸乙烯基碳酸酯、以及上述之組合。
  14. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該第二類交聯單體佔該矽水膠組成物的0.01~1重量%。
  15. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，其中該第二類交聯單體係1,3,5-三烯丙基異氰脲酸酯。
  16. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的矽水膠組成物，進一步包括一光起始劑。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的矽水膠組成物，其中該光起始劑係選自由下列所組成的群組：1-羥基環己基苯基酮、2-芐基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉苯基)-丁酮-1、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、雙(η 5,2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、雙-(2,6-二甲氧基苯甲醯基)(2,4,4-三甲基戊基)氧化膦、以及上述之組合。
  18. 一種矽水膠鏡片，其係由如申請專利範圍第1項至第17項中任一項的一矽水膠組成物經一光固化反應所製成。
  19. 如申請專利範圍第18項所述的矽水膠鏡片，其中在該光固化反應之後，未使用有機溶劑萃取。
  20. 一種矽水膠鏡片的製造方法，包括： 提供如申請專利範圍第1項至第17項中任一項的一矽水膠組成物；以及對該矽水膠組成物依序進行一第一光固化反應及一第二光固化反應以形成一矽水膠鏡片，其中在該第二光固化反應中所施加的能量高於在該第一光固化反應中所施加的能量，在該第一光固化反應中所施加的能量低於50毫焦耳/cm2。
  21. 如申請專利範圍第20項所述的製造方法，其中在該第二光固化反應中所施加的能量高於100毫焦耳/cm2。
  22. 如申請專利範圍第20項所述的製造方法，其中在進行該第一光固化反應及該第二光固化反應之後，進一步包括：使用水溶液萃取該矽水膠鏡片。
TW107143129A 2018-11-30 2018-11-30 矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法 TWI685545B (zh)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW107143129A TWI685545B (zh) 2018-11-30 2018-11-30 矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法
JP2019027027A JP6906556B2 (ja) 2018-11-30 2019-02-19 シリコーンハイドロゲル組成物、シリコーンハイドロゲルレンズ、及び、シリコーンハイドロゲルレンズの製造方法
CN201910163741.4A CN111253533B (zh) 2018-11-30 2019-03-05 硅水胶组成物、硅水胶镜片、以及硅水胶镜片的制造方法
US16/455,727 US11760045B2 (en) 2018-11-30 2019-06-27 Silicone hydrogel composition, silicone hydrogel lens, and method of manufacturing silicone hydrogel lens
PL19188667T PL3660545T3 (pl) 2018-11-30 2019-07-26 Kompozycja silikonowo-hydrożelowa, soczewki silikonowo-hydrożelowe i sposób wytwarzania soczewki silikonowo-hydrożelowej
EP19188667.0A EP3660545B9 (en) 2018-11-30 2019-07-26 Silicone hydrogel composition, silicone hydrogel lens, and method of manufacturing silicone hydrogel lens
DK19188667.0T DK3660545T3 (da) 2018-11-30 2019-07-26 Silikonehydrogelsammensætning, silikonehydrogellinse og fremgangsmåde til fremstilling af silikonehydrogellinse
PT191886670T PT3660545T (pt) 2018-11-30 2019-07-26 Composição de hidrogel de silicone, lente de hidrogel de silicone, e método de fabrico de lente de hidrogel de silicone
HUE19188667A HUE055947T2 (hu) 2018-11-30 2019-07-26 Szilikon hidrogél készítmény, szilikon hidrogél lencse, és eljárás szilikon hidrogél lencse elõállítására
ES19188667T ES2887736T3 (es) 2018-11-30 2019-07-26 Composición de hidrogel de silicona, lente de hidrogel de silicona y método de fabricación de lente de hidrogel de silicona
US18/358,927 US12378343B2 (en) 2018-11-30 2023-07-25 Silicone hydrogel composition and silicone hydrogel lens

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW107143129A TWI685545B (zh) 2018-11-30 2018-11-30 矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TWI685545B true TWI685545B (zh) 2020-02-21
TW202022045A TW202022045A (zh) 2020-06-16

Family

ID=67439123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107143129A TWI685545B (zh) 2018-11-30 2018-11-30 矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法

Country Status (10)

Country Link
US (2) US11760045B2 (zh)
EP (1) EP3660545B9 (zh)
JP (1) JP6906556B2 (zh)
CN (1) CN111253533B (zh)
DK (1) DK3660545T3 (zh)
ES (1) ES2887736T3 (zh)
HU (1) HUE055947T2 (zh)
PL (1) PL3660545T3 (zh)
PT (1) PT3660545T (zh)
TW (1) TWI685545B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112375176B (zh) * 2020-12-11 2023-02-10 甘肃康视达科技集团有限公司 一种高透氧硅水凝胶配方及高透氧硅水凝胶角膜接触镜的制备方法
TWI841916B (zh) * 2021-02-23 2024-05-11 晶碩光學股份有限公司 隱形眼鏡材料及隱形眼鏡鏡片
CN112851853A (zh) * 2021-02-26 2021-05-28 爱生华(苏州)光学有限公司 一种硅水凝胶隐形眼镜的制备方法
JP2023135035A (ja) * 2022-03-15 2023-09-28 株式会社Adeka 組成物、硬化物及び硬化物の製造方法
JPWO2024135720A1 (zh) 2022-12-23 2024-06-27

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1635915A (zh) * 2001-09-10 2005-07-06 庄臣及庄臣视力保护公司 含内部润湿剂的生物医学装置
CN103415802A (zh) * 2011-02-28 2013-11-27 库柏维景国际控股公司 可润湿硅酮水凝胶隐形眼镜

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61281216A (ja) * 1985-06-07 1986-12-11 Nippon Contact Lens:Kk コンタクトレンズ材料
US4911986A (en) * 1987-02-09 1990-03-27 Dow Corning Corporation Curable silicone compositions comprising vinyl monomer
DE102005013439A1 (de) * 2005-03-21 2006-09-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisatpulvern
KR101422900B1 (ko) * 2008-12-18 2014-07-30 노파르티스 아게 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
JP5876977B2 (ja) * 2009-04-28 2016-03-02 三菱レイヨン株式会社 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、及びそれを用いたナノ凹凸構造体とその製造方法、及びナノ凹凸構造体を備えた撥水性物品
EP2590810B9 (en) * 2010-07-09 2023-11-01 CooperVision International Limited Ophthalmic lens molds with low levels of uv light transmittance, ophthalmic lenses molded therein, and related methods
WO2012118686A2 (en) * 2011-02-28 2012-09-07 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses
TWI488892B (zh) * 2011-12-29 2015-06-21 Pegavision Corp 親水性矽膠預聚物之製造方法
JP6317170B2 (ja) * 2014-04-23 2018-04-25 株式会社メニコン シリコーンハイドロゲルの製造方法
JP6351385B2 (ja) * 2014-06-03 2018-07-04 株式会社メニコン コンタクトレンズの製造方法
US10676575B2 (en) * 2016-10-06 2020-06-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels
CN112352170B (zh) * 2018-05-15 2024-08-23 鲍希与洛姆伯股份有限公司 可水提取的眼用装置
KR102749934B1 (ko) * 2018-07-03 2025-01-03 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 수 추출 가능한 안과용 디바이스

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1635915A (zh) * 2001-09-10 2005-07-06 庄臣及庄臣视力保护公司 含内部润湿剂的生物医学装置
CN103415802A (zh) * 2011-02-28 2013-11-27 库柏维景国际控股公司 可润湿硅酮水凝胶隐形眼镜

Also Published As

Publication number Publication date
JP2020084166A (ja) 2020-06-04
CN111253533B (zh) 2023-06-13
PT3660545T (pt) 2021-08-19
US20200172647A1 (en) 2020-06-04
DK3660545T3 (da) 2021-08-30
ES2887736T3 (es) 2021-12-27
US11760045B2 (en) 2023-09-19
EP3660545B1 (en) 2021-06-16
US20230382066A1 (en) 2023-11-30
JP6906556B2 (ja) 2021-07-21
PL3660545T3 (pl) 2022-04-19
HUE055947T2 (hu) 2022-01-28
EP3660545B9 (en) 2021-12-29
US12378343B2 (en) 2025-08-05
EP3660545A1 (en) 2020-06-03
TW202022045A (zh) 2020-06-16
CN111253533A (zh) 2020-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI685545B (zh) 矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法
CN104955878B (zh) 有机基-改性的有机硅聚合物
JP5600863B2 (ja) シリコーンポリマー、眼用レンズおよびコンタクトレンズ
JP2020525588A (ja) 高エネルギー光の重合性遮断剤としてのヒドロキシフェニルフェナントロリン
TWI626253B (zh) 水溶性矽高聚物、矽水膠組成物、矽水膠鏡片及其製造方法
CA2793395A1 (en) Silicone hydrogel, lens for eye, and contact lens
JP2019510258A (ja) シロキサン単量体、それを含むシリコンハイドロゲルレンズ製造用組成物、およびシリコンハイドロゲルレンズ
JP6275491B2 (ja) コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ
JP2017517585A (ja) シリコーンアクリルアミド共重合体
CN113544176A (zh) 隐形眼镜用单体组合物、隐形眼镜用聚合物及其制备方法、以及隐形眼镜及其制造方法
CN119895316A (zh) 用于接触镜片的单体组合物、用于接触镜片的聚合物和接触镜片
AU2015201371A1 (en) Silicone acrylamide copolymer
CN103224597B (zh) 隐形眼镜材料、隐形眼镜及制造方法
CN112812247A (zh) 一种高透氧性硅水凝胶、角膜接触镜及其制备方法
JP7642067B2 (ja) コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ
US20220250343A1 (en) Manufacturing method of contact lenses
JP7243733B2 (ja) コンタクトレンズ用モノマー組成物およびコンタクトレンズ用重合体、ならびにコンタクトレンズおよびその製造方法
CN102115515B (zh) 增进硅酮水胶润湿性的共聚物、包含其的硅酮水胶组合物及由此制得的眼用物品
JP4622071B2 (ja) モノマー、ポリマー、眼用レンズおよびコンタクトレンズ
JP4882137B2 (ja) 眼用レンズ
CN119137169A (zh) 添加型聚合物和硅水凝胶透镜材料
CN119431689A (zh) 一种隐性眼镜的制备方法及其隐性眼镜
CN120271830A (zh) 一种侧链型两亲性有机硅氧烷大分子单体及其制备方法和应用
JP2025527062A (ja) リップリングが減少されたコンタクトレンズ及びコンタクトレンズ製剤
CA3230384A1 (en) Ophthalmic devices