TWI662016B - 增黏安定劑、及使用其之增黏安定化組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種化合物、包含前述化合物的增黏安定劑、包含前述增黏安定劑與流動性有機物質的增黏安定化組成物，及增黏安定化組成物的製造方法；該化合物係將流動性有機物質增黏或是膠化至所期望的黏度，或將含有流動性有機物質的組成物均勻地安定化。
本發明之化合物係下述式(1)所示。式中，R1、R2係相異，且為碳數4以上的脂肪族烴基。n表示1~3的整數。本發明增黏安定劑係包含前述化合物。
Description
本發明係關於一種具有將油等流動性有機物質增黏安定化之作用的新穎化合物，及使用有其之增黏安定劑，以及含有其之增黏安定化組成物。
將液體增黏安定化的方法係產業上非常重要的技術，例如，準安定狀態乳化物之美乃滋及沙拉醬(salad dressing)等能夠長時間安定地維持其乳化狀態，係由於水性成分有被增黏安定化的緣故。因此，一直在開發種種增黏安定劑。
就使水性介質增黏安定化的化合物而言，已知例如烷基丙烯酸酯共聚物等。
另一方面，就流動性有機物質(例如，油性介質等具有流動性的有機物質)的增黏安定劑而言，已知12-羥基硬脂酸(專利文獻1等)。12-羥基硬脂酸係主要被利用於食用油的廢棄處理。但是，以12-羥基硬脂酸，係只能將流動性有機物質引導至完全地固化、或液體原狀的任一狀態。
此外，在專利文獻2係記載了1,2,3-丙三羧酸參(2-甲基環己基醯胺)作為親水性或親油性化合物的膠化劑。
專利文獻1 日本特開平01-163111號公報
專利文獻2 日本特開2009-155592號公報
但是，已知1,2,3-丙三羧酸參(2-甲基環己基醯胺)係難溶解於流動性有機物質，要使用其作為流動性有機物質的增黏劑是困難的。
因此，本發明的目的係在於提供一種化合物，該化合物係將流動性有機物質增黏或膠化至所期望的黏度，或將含有流動性有機物質的組成物均勻地安定化。
本發明的其他目的係在於提供含有前述化合物的增黏安定劑、藉前述增黏安定劑而被增黏、膠化，或安定化的增黏安定化組成物，及其製造方法。
本發明人等為了解決上述課題，進行了深入探討的結果，發現到：下述式(1)所示之化合物係能夠容易地溶解於流動性有機物質而增黏、膠化，或將含有流動性有機物質之組成物均勻地安定化(防止組成物的沉澱、局部性的凝聚或濃縮，並安定地維持均勻狀態)；依流動性有機物質的種類來選擇而使用，藉此而能夠將流
動性有機物質的黏度增黏或膠化至所期望的黏度，或者是將含有流動性有機物質之組成物均勻地安定化。本發明係基於此等知識所完成者。
即，本發明提供一種下述式(1)所示之化合物。
(式中，R1、R2係相異，且為碳數4以上的脂肪族烴基。n表示1~3的整數)
本發明又提供一種增黏安定劑，其包含前述化合物。
本發明又提供一種增黏安定化組成物，其包含前述增黏安定劑與流動性有機物質。
本發明，又提供一種增黏安定化組成物的製造方法，其經由使前述增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟來獲得增黏安定化組成物。
即，本發明係關於以下。
[1]一種式(1)所示之化合物。
[2]如[1]記載之化合物，其中式(1)所示之化合物係選自式(1-1)~(1-4)所示之化合物的至少1種化合物。
[3]如[1]或[2]記載之化合物，其中式中之R1、R2之一者為碳數6~10的分枝鏈狀烷基，另一者為碳數12~18之直鏈狀烷基或直鏈狀烯基。
[4]一種增黏安定劑，其包含如[1]~[3]之任一項記載之化合物。
[5]如[4]記載之增黏安定劑，其中在增黏安定劑總量(100重量%)中，式(1)所示之化合物的含量(當含有2種以上時為其之總量)為60重量%以上。
[6]一種增黏安定化組成物，其包含如[4]或[5]記載之增黏安定劑與流動性有機物質。
[7]如[6]記載之增黏安定化組成物，其中流動性有機物質係依據流變計的黏度[在25℃、於剪切速度10(1/s)的黏度(η)]為低於0.1Pa‧s的有機物質。
[8]如[6]或[7]記載之增黏安定化組成物，其中流動性有機物質係選自烴油、醚、鹵化烴、石油成分、動植物油、矽酮油、酯、芳香族羧酸，及吡啶的至少1種化合物。
[9]一種增黏安定化組成物的製造方法，其經由使如[4]或[5]記載之增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟而獲得增黏安定化組成物。
[10]一種增黏安定化組成物的製造方法，其將如[4]或[5]記載之增黏安定劑與流動性有機物質混合並加溫，使相溶之後，經由進行冷卻的步驟而獲得增黏安定化組成物。
本發明的式(1)所示之化合物，係能夠藉由使與流動性有機物質相溶而容易地將流動性有機物質增黏或者膠化，或將含有流動性有機物質的組成物均勻地安
定化。因此，藉由使用於化妝料、塗料、食品、醫藥品等而能夠將該等的黏度調整到所期望的範圍，能夠均勻地維持該等的組成，並能夠提高該等的使用性。
[式(1)所示之化合物]
本發明化合物為下述式(1)所示。式中，R1、R2係相異，且為碳數4以上的脂肪族烴基。n表示1~3的整數。
就式(1)所示之化合物而言，可舉出例如下述式(1-1)~(1-4)所示之化合物等。
就本發明的式(1)所示之化合物而言，其中，以流動性有機物質的溶解性優良之觀點，較佳為上述式(1-1)及/或(1-2)所示之化合物。又，前述化合物，以在流動性有機物質為透明的狀況，係能夠一面維持其之透明性，並對前述流動性有機物質賦予擬塑性行為(pseudoplastic behavior)及強的儲存模量之觀點亦為較佳。
上述式中，R1、R2係相異，且表示碳數4以上的脂肪族烴基，可舉出例如：丁基、戊基、異戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、硬脂基、十九烷基等碳數4~20左右(較佳為6~18，特佳為8~18)之直鏈狀或分枝鏈狀烷基；3-丁烯基、4-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、9-癸烯基、11-十二碳烯基、油基等碳數4~20左右(較佳為6~18，特佳為12~18)之直鏈狀或分枝鏈狀烯基；丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基、癸炔基、十五碳炔基、十八碳炔基等碳數4~20左右(較佳為6~18，特佳為12~18)之直鏈狀或分枝鏈狀炔基等。
就本發明式(1)所示之化合物而言，以流動性有機物質的溶解性優良且能夠發揮增黏流動性有機物質之效果的觀點，特佳為R1、R2之一者為碳數4~20左右(較佳為4~18，更佳為6~12，特佳為6~10，最佳為8~10)之分枝鏈狀烷基，而R1、R2之另一者為碳數4~20左右(較佳6~20，較佳為8~20，更佳為10~20，特佳為12~20，最佳為12~18)之直鏈狀烷基或直鏈狀烯基的化合物。
式(1)所示之化合物，係能夠藉由例如下述方法等而製造。
1.使環己烷四羧酸與亞硫醯氯反應而獲得環己烷四羧酸四氯化物，使胺(1)(R1-NH2)及胺(2)(R2-NH2)(R1、R2係與前述相同)對所獲得之環己烷四羧酸四氯化物反應的方法
2.使胺(1)(R1-NH2)對環己烷四羧酸二酐反應而獲得醯胺酸，進一步使用縮合劑來使胺(2)(R2-NH2)縮合的方法
就上述1之製造方法中的環己烷四羧酸而言，可適宜地使用1,2,4,5-環己烷四羧酸。
就上述1的製造方法中之胺(R1-NH2、R2-NH2)而言，可舉出例如：丁胺、戊胺、異戊胺、己胺、辛胺、2-乙基己胺、癸胺、月桂胺、肉豆蔻胺、硬脂胺、油胺(oleylamine)等具有碳數4以上(較佳為碳數6~20)之脂肪族烴基(例如直鏈狀或者分枝鏈狀之烷基、烯基或炔基)的胺。
在上述1之製造方法中，環己烷四羧酸四氯化物與胺的反應，係能夠例如藉由在置入了胺之系內滴下環己烷四羧酸四氯化物而進行。
胺的使用量(胺(1)與胺(2)之使用量的和)，係相對於環己烷四羧酸四氯化物1莫耳，而為例如4~8莫耳左右，較佳為4~6莫耳。
而胺(1)與胺(2)的使用比例(前者：後者，莫耳比)，係可因應所期望的式(1)所示之化合物而適宜調整。即，能夠藉由調整胺(1)與胺(2)的使用比例，而控制所獲得的式(1)所示之化合物中的(-CONHR1)基與(-CONHR2)基的數量。
環己烷四羧酸四氯化物與胺的反應，係可在溶媒的存在下或非存在下進行。就前述溶媒而言，可舉出例如：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、石油醚等飽和或不
飽和烴系溶媒；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶媒；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯等鹵化烴系溶劑；二乙基醚、二異丙基醚、二丁基醚、四氫呋喃、二烷、1,2-二甲氧乙烷、環戊基甲基醚等醚系溶媒；乙腈、苄腈等腈系溶媒；二甲亞碸等亞碸系溶媒；環丁碸等環丁碸系溶媒；二甲基甲醯胺等醯胺系溶媒；矽酮油等高沸點溶媒等。此等能以單獨1種，或組合2種以上而使用。
就前述溶媒的使用量而言，係相對於環己烷四羧酸四氯化物與胺的總量，而例如為50~300重量%左右。若溶媒的使用量超出上述範圍，則反應成分的濃度會變低，會有反應速度有降低的傾向。
環己烷四羧酸四氯化物與胺的反應(=滴下)，係通常在常壓下進行。又，就上述反應(=滴下時)的氣體環境而言，只要不妨礙反應則未被特別限定，可為例如空氣氣體環境、氮氣體環境、氬氣體環境等之任一者。反應溫度(=滴下時溫度)係例如為30~60℃左右。反應時間(=滴下時間)係例如為0.5~20小時左右。反應(=滴下)結束後，亦可設熟成步驟。設熟成步驟之情況，熟成溫度係例如為30~60℃左右，熟成時間係例如為1~5小時左右。又，反應能夠以批次式、半批次式、連續式等之任一方法來進行。
反應結束後，所獲得之反應產物，係能夠藉由例如過濾、濃縮、蒸餾、萃取、晶析、吸附、再結晶、管柱層析法等分離手段，或組合了此等的分離手段來分離精製。
上述2的製造方法中，係能夠例如藉由將環己烷四羧酸二酐與胺(1)(R1-NH2)及下述溶媒置入系內，並使熟成而形成醯胺酸，之後，藉由置入胺(2)(R2-NH2)與縮合劑(例如，碳二醯亞胺或其鹽等)，並使熟成，而製造式(1)所示之化合物。
就前述環己烷四羧酸二酐而言，可適宜地使用1,2,4,5-環己烷四羧酸-1,2：4,5-二酐。
就前述胺(1)、(2)而言，可舉出與上述1之製造方法中可使用者同樣的例。
就胺(1)的使用量而言，係相對於環己烷四羧酸二酐1莫耳，而例如為2~4莫耳左右，較佳為2~3莫耳。又，就胺(2)的使用量而言，係相對於環己烷四羧酸二酐1莫耳，而例如為2~4莫耳左右，較佳為2~3莫耳。
前述碳二醯亞胺為下述式所示。
R-N=C=N-R’
上述式中，就R、R’而言，可舉出例如：可具有含有雜原子之取代基之碳數3~8之直鏈狀或者分枝鏈狀的烷基、或3~8員的環烷基。R、R’可相同亦可不同。又，R與R’可相互鍵結而與上述式中的(-N=C=N-)基一起形成環。
就前述碳數3~8之直鏈狀或者分枝鏈狀的烷基而言，可舉出例如：丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、異戊基、二級戊基、三級戊基、己基、異己基、二級己基、三級己基等。
就前述3~8員的環烷基而言，可舉出例如：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基等。
就前述含有雜原子之取代基而言，可舉出胺基、二甲基胺基等二(C1-3)烷基胺基等含有氮原子之取代基。
就碳二醯亞胺而言，可舉出例如：二異丙基碳二醯亞胺、二環己基碳二醯亞胺、N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺等。又，就碳二醯亞胺之鹽而言，可舉出例如：鹽酸鹽(具體而言，N-(3-二甲基胺基丙基)-N’-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽等)等。該等能夠以單獨1種，或組合2種以上而使用。
就碳二醯亞胺的使用量而言，係相對於環己烷四羧酸二酐1莫耳，而例如為2~6莫耳左右，較佳2~4莫耳。
就前述溶媒而言，較佳為使用醯胺酸的溶解性優良之質子接受性溶媒(例如吡啶、三乙胺、三丁胺等)。該等能夠以單獨1種，或混合2種以上而使用。
就前述溶媒的使用量而言，係相對於醯胺酸的總量，而例如為50~300重量%左右，較佳為100~250重量%。若溶媒的使用量超出上述範圍，則反應成分的濃度會變低，會有反應速度降低的傾向。
上述反應，通常係在常壓下進行。又，就上述反應的氣體環境而言，係只要不妨礙反應則未被特別限定，可為例如空氣氣體環境、氮氣體環境、氬氣體環境等之任一者。熟成溫度(反應溫度)係例如為30~70℃左
右。環己烷四羧酸二酐與胺的熟成時間係例如為0.5~5小時左右，醯胺酸與胺的熟成時間係例如為0.5~20小時左右。又，反應係能夠以批次式、半批次式、連續式等之任一方法來進行。
反應結束後，所獲得之反應產物可藉由例如過濾、濃縮、蒸餾、萃取、晶析、吸附、再結晶、管柱層析法等分離手段，或組合了此等的分離手段而分離精製。
式(1)所示之化合物係能夠在醯胺鍵部位藉由氫鍵而自我締合(self-association)而形成纖維狀的自我組織體。進一步，由於R1、R2基係對於流動性有機物質具有親和性的緣故，能夠藉由使與流動性有機物質相溶，而將流動性有機物質增黏、膠化，或將含有流動性有機物質的組成物均勻地安定化。進一步又由於式(1)所示之化合物係R1、R2基相異的緣故，而具有適度的結晶性。因此，只要是流動性有機物質，就能夠無特別限制地增黏安定化。而流動性有機物質係具有透明性的情況，能夠一面維持其之透明性並進行增黏安定化，能夠經時性地形成安定的增黏安定化組成物。因此，例如，作為流動性有機物質的增黏安定劑(更詳細地說，增黏劑、膠化劑，或安定劑)而為有用的。另一方面，由於式(1)所示之化合物中的R1、R2基係一起表示相同的基之情況(即，式(1)所示之化合物係具有4個相同的基作為側鏈之情況)結晶性會變得過高的緣故，會有可增黏安定化的流動性有機物質受到限定的傾向。又，因增黏安定化
而導致白濁的情況多，會有外觀有受損的傾向。進一步，亦會有經時性地低黏度化的傾向。
[增黏安定劑]
本發明的增黏安定劑，特徵為以單獨1種，或將2種以上組合而包含上述式(1)所示之化合物。
再者，在本發明中，所謂「增黏安定劑」係溶解於流動性有機物質而產生黏性的化合物，係包含：對流動性有機物質賦予黏性的增黏劑、膠化流動性有機物質的膠化劑，及以將含有流動性有機物質的組成物均勻地安定化為目的而提高其黏性的安定劑的概念。
本發明的增黏安定劑中，於上述式(1)所示之化合物之外，還可因應需要含有其他成分(例如基劑、羥基脂肪酸類、丙烯酸聚合物、糊精脂肪酸酯等寡聚物酯類、金屬氧化物等的粒子等)。就其他成分的含量而言，在增黏安定劑總量(100重量%)中，上述式(1)所示之化合物的含量(含有2種以上之情況為其之總量)，係成為例如0.5重量%以上，較佳為1重量%以上，更佳為10重量%以上，進一步較佳為30重量%以上，特佳為60重量%以上，最佳為85重量%以上的範圍。再者，上述式(1)所示之化合物含量的上限為100重量%。若上述式(1)所示之化合物的含量脫離上述範圍，則會有將流動性有機物質增黏、膠化，或將含有流動性有機物質的組成物均勻地安定化之事變得困難的傾向。
就本發明的增黏安定劑的劑型而言，係可採用例如：粉末狀、顆粒狀、液狀、乳液狀等種種的劑型。
本發明的增黏安定劑，係能夠藉由使與流動性有機物質相溶(較佳為混合並加溫，且使相溶之後，藉由冷卻)，而將前述流動性有機物質增黏或膠化，能夠在超過1倍且10000倍以下左右(較佳為5~1000倍，特佳為10~1000倍)的範圍內，將前述流動性有機物質的黏度增黏或膠化至因應用途之期望的黏度。
[增黏安定化組成物]
本發明的增黏安定化組成物，係包含上述增黏安定劑與流動性有機物質，且藉由前述增黏安定劑而流動性有機物質增黏、膠化，或含有流動性有機物質的組成物被均勻地安定化而成的組成物。
前述增黏安定化組成物係可經由使增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟而製造。更詳細地說，係能夠將流動性有機物質的總量與增黏安定劑混合並加溫，使相溶之後，藉由冷卻而製造。又，也能夠以下述方法製造：對流動性有機物質的一部份混合增黏安定劑並加溫，使相溶之後，冷卻而製造增黏安定化組成物，並對此混合剩餘的流動性有機物質。
作為原料的流動性有機物質，係依據流變計的黏度[在25℃、於剪切速度10(1/s)的黏度(η)]低於0.1Pa‧s的有機物質，可舉出例如：烴油(己烷、環己烷、異十二烷、苯、甲苯、聚α烯烴、流動石蠟等)、醚類(四氫呋喃等)、鹵化烴(四氯化碳、氯苯等)、石油成分(煤油、汽油、輕油、重油等)、動植物油(向日葵油、橄欖油、大豆油、玉米油、蓖麻油、牛油、荷荷芭油、鯊烷等)、
矽酮油(二甲基聚矽氧烷、甲基苯基聚矽氧烷等)、酯類(油酸辛基十二烷酯、辛酸鯨蠟酯、乙基己酸鯨蠟酯、三異辛酸甘油酯(glyceryl triisooctanate)、新戊二醇二異辛酸酯(neopentyl glycol diisooctanate)等)、芳香族羧酸、吡啶等。該等能夠以單獨1種，或組合2種以上來使用。
就增黏安定劑的混合量(或者使用量)而言，雖亦取決於流動性有機物質的種類，但相對於流動性有機物質1000重量份，而例如為0.1~100重量份，較佳為0.5~90重量份，特佳為1~80重量份，最佳為1~30重量份。能夠藉由將增黏安定劑以上述範圍來混合(或者使用)，而獲得流動性有機物質被增黏，或者被膠化的組成物，或組成被均勻地安定化的組成物。
本發明的增黏安定化組成物，在上述增黏安定劑與流動性有機物質以外，亦可在不損及本發明效果的範圍內含有其他成分。就其他成分而言，可舉出例如：在化妝料、塗料、食品、醫藥品等期望增黏安定化的組成物所含有之一般性的化合物(例如藥效成分、顏料、香料等)。
相溶之際的溫度，係依使用之增黏安定劑與流動性有機物質的種類來適宜選擇者，只要是增黏安定劑與流動性有機物質會相溶的溫度，則沒有被特別限制，但較佳為不超過100℃，在流動性有機物質的沸點為100℃以下之情況，較佳為沸點左右。
相溶後的冷卻只要是能夠冷卻至室溫(例如，25℃)以下即可，可在室溫緩慢地冷卻，亦可藉由冰冷等急速地冷卻。
還有，本發明的增黏安定化組成物之依據流變計的黏度[在25℃、於剪切速度10(1/s)的黏度(η)]，係可在超過作為原料之流動性有機物質的黏度之1倍且10000倍以下(較佳為5~1000倍，特佳為10~1000倍)的範圍內，因應用途而適宜調整。
就本發明的增黏安定化組成物而言，只要是含有流動性有機物質，且期望其增黏安定化的組成物，則沒有被特別限制，可舉出例如：化妝料、塗料、食品、醫藥品等。
以下，藉由實施例來更具體地說明本發明，但本發明並非因該等實施例而被限定者。
實施例1[增黏安定劑(1)(1,2,4,5-環己烷四羧酸二(2-乙基己基醯胺)二(油基醯胺))的合成]
在備有戴氏冷凝管(dimroth condenser)、氮導入口、滴液漏斗、熱電偶之100mL的四口可分離式燒瓶中，裝入吡啶20mL、1,2,4,5-環己烷四羧酸-1,2：4,5-二酐4.5g(0.02mol)及油胺10.6g(0.04mol)，將系內溫度設定為50℃，而熟成了3小時。
其後，裝入2-乙基己胺5.2g(0.04mol)、二異丙基碳二醯亞胺5.5g(0.044mol)，進一步進行了8小時熟成。
然後，將所獲得之粗液的低沸點成分利用蒸發器除去，以甲醇洗淨，獲得了淡黃色的濕粉。進一步對所獲得之濕粉以CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))進行再結晶，獲得了1,2,4,5-環己烷四羧酸二(2-乙基己基醯胺)二(油基醯
胺)[1,2,4,5-環己烷四羧酸-1,4-二(2-乙基己基醯胺)-2,5-二(油基醯胺)與1,2,4,5-環己烷四羧酸-1,5-二(2-乙基己基醯胺)-2,4-二(油基醯胺)的混合物]11.9g(產率：61%)。藉由1H-NMR確認了反應產物的結構。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)：δ0.81-0.88(m,18H),1.0-1.4(m,68H),1.40-1.45(m,2H),1.76-1.99(m,8H),2.50-3.10(m,8H),3.30-3.45(m,4H),5.21-5.40(m,4H),6.31(s,4H)
實施例2[增黏安定劑(2)(1,2,4,5-環己烷四羧酸二(2-乙基己基醯胺)二(硬脂基醯胺))的合成]
在備有戴氏冷凝管、氮導入口、滴液漏斗、熱電偶之100mL四口可分離式燒瓶中裝入吡啶20mL、1,2,4,5-環己烷四羧酸-1,2：4,5-二酐4.5g(0.02mol)及硬脂胺10.7g(0.04mol)，將系內溫度設定為50℃，而熟成了3小時。
然後，裝入2-乙基己胺5.2g(0.04mol)、二異丙基碳二醯亞胺5.5g(0.044mol)，進一步進行了8小時熟成。
然後，將所獲得之粗液的低沸點成分利用蒸發器除去，以甲醇洗淨，獲得了淡黃色的濕粉。進一步對所獲得之濕粉以CHCl3/CH3OH(70/30(v/v))進行再結晶，獲得了1,2,4,5-環己烷四羧酸二(2-乙基己基醯胺)二(硬脂基醯胺)[1,2,4,5-環己烷四羧酸-1,4-二(2-乙基己基醯胺)-2,5-二(硬脂基醯胺)與1,2,4,5-環己烷四羧酸-1,5-二(2-乙基己基醯胺)-2,4-二(硬脂基醯胺)的混合物]11.2g(產率：57%)。藉由1H-NMR確認了反應產物的結構。
1H-NMR(270MHz,CDCl3)：δ 0.81-0.88(m,18H),1.0-1.4(m,84H),1.40-1.45(m,2H),2.57-2.77(m,8H),2.85-3.12(m,4H),6.31(s,4H)
比較例1[增黏安定劑(3)(1,2,3-丙三羧酸參(2-甲基環己基醯胺))的合成]
在備有戴氏冷凝管、氮導入口、滴液漏斗、熱電偶之100mL四口可分離式燒瓶裝入吡啶20mL、1,2,3-丙三羧酸2.97g(0.017mol)及二異丙基碳二醯亞胺7.0g(0.056mol)，將系內溫度設定為50℃，而熟成了3小時。
進一步裝入2-甲基環己胺5.7g(0.051mol)進行了8小時熟成。
然後，將所獲得之粗液的低沸點成分利用蒸發器除去，以甲醇洗淨，獲得了淡黃色的濕粉。進一步針對所獲得之濕粉以丙酮洗淨，獲得了1,2,3-丙三羧酸參(2-甲基環己基醯胺)4.7g(產率：61%)。
實施例3~4、比較例2
將表示於表1的各種流動性有機物質(流動石蠟、異十二烷、辛酸鯨蠟酯：任一者亦沸點為100℃以上)各秤取1cm3到試管，將上述實施例1、2，及比較例1所獲得之增黏安定劑10mg分別添加於此並混合，在100℃加熱攪拌而使流動性有機物質與增黏安定劑相溶，冷卻至25℃而獲得了增黏安定化組成物。
測定所獲得之增黏安定化組成物的黏度，確認各種流動性有機物質的黏度被增黏為幾倍而按照下述基準評
價增黏性，將對於此等溶媒的增黏性之評價結果係全部為4以上的狀況當成增黏效果良好「○」，將對於此等之溶媒的增黏性評價結果中包含3以下的狀況當成增黏效果不良「×」。
1：超過1.0倍且2.0倍以下
2：超過2.0倍且4.8倍以下
3：超過4.8倍且10倍以下
4：超過10倍且50倍以下
5：超過50倍且100倍以下
6：超過100倍且10000倍以下
再者，各種流動性有機物質及增黏安定化組成物的黏度係使用安裝有錐板傳感器(cone plate sensor)(在直徑60mm使用圓錐角1°，在直徑35mm使用圓錐角1°、2°、4°)與帕爾帖溫度控制器(Peltier temperature controller)的黏度‧黏彈性測定裝置(流變計)(商品名「RheoStress600」，HAAKE公司製)，在25℃條件下，藉由常流黏度測定模式(normal flow viscosity measurement mode)，使剪切速度以對數標度自0.001~100(1/s)變化，測定黏度而獲得黏度曲線，由所獲得的黏度曲線求得在剪切速度10(1/s)的黏度，將其當成本發明的黏度。再者，各作圖係採用了裝置的扭矩值變動在5%以內，且數據已安定之時間點的值。
將上述結果彙整而示於下述表。
由以上可知：本發明的增黏安定劑，將流動性有機物質增黏之效果優良。
本發明的式(1)所示之化合物，係能夠藉由使與流動性有機物質相溶而容易地將流動性有機物質增黏或者膠化，或將含有流動性有機物質的組成物均勻地安定化。因此，藉由使用於化妝料、塗料、食品、醫藥品等，而能夠將該等的黏度調整至所期望的範圍，能夠均勻地維持該等的組成，並能夠提高該等的使用性。
Claims (4)
- 一種下述式(1)所示之化合物：(式中，R1為碳數6~20的分枝鏈狀烷基，R2為碳數6~20之直鏈狀烷基或直鏈狀烯基，n表示1~3的整數)。
- 一種增黏安定劑，其包含如請求項1之化合物。
- 一種增黏安定化組成物，其包含如請求項2之增黏安定劑與流動性有機物質。
- 一種增黏安定化組成物的製造方法，其經由使如請求項2之增黏安定劑與流動性有機物質相溶的步驟而獲得增黏安定化組成物。
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