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TWI532741B - 含吡唑之多環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

含吡唑之多環化合物及使用其之有機發光裝置 Download PDF

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TWI532741B
TWI532741B TW102147722A TW102147722A TWI532741B TW I532741 B TWI532741 B TW I532741B TW 102147722 A TW102147722 A TW 102147722A TW 102147722 A TW102147722 A TW 102147722A TW I532741 B TWI532741 B TW I532741B
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鄭守眞
金基龍
洪薔美
陰盛鎭
李柱東
鄭正瀚
金美眞
盧永錫
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喜星素材股份有限公司
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Description

含吡唑之多環化合物及使用其之有機發光裝置
本發明係關於一種含吡唑之多環化合物，以及包含其之有機發光二極體。
電致發光裝置是一種自發光型顯示裝置，其具有視角廣、對比度佳、且反應速度快之優點。
有機發光二極體具有一有機薄膜層設於兩電極之間之結構。當電壓施予具有上述結構之有機發光二極體時，由兩電極所注入的電子及電洞於有機薄膜層結合以形成對，並消散而發出光。必要時，該有機薄膜層可由單一層或複數層所組成。
必要時有機薄膜層之材料可具有發光功能。舉例來說，可藉由本身單獨使用而構成發光層之化合物、或者作為主體或主體-摻雜型發光層之摻雜劑之化合物可用以作為有機薄膜層之材料。此外，作為注入或傳輸電洞、阻擋電子或電洞、或傳輸或注入電子之化合物可用以作為有機薄膜層之材料。
對於有機薄膜層材料的開發有持續地需求以 俾提升性能、壽命或有機發光二極體之效率。
本發明係提供一種新穎含吡唑之多環化合物及包含其之有機發光二極體。
本發明一示例性實施例提供一種如下列化學式1之化合物：
於式1中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立選自由：氫、鹵素、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷基、C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烯基、C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之炔基、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷氧基、C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之芳氧基、C3至C60單環或多環之經取代或未經取代之環烷基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜環烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基、一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團、C1至C20之經取代或未經取代之烷基胺(alkylamine)、C6至 C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基胺(arylamine)、及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基胺所組成之群組；或R1至R8之至少兩相鄰之取代基彼此鍵合以形成一芳香族烴系環或雜環。
本發明之另一實施例提供一種有機發光二極體，包括一陽極；一陰極；以及一層以上之有機材料層，其設於該陽極與該陰極之間；其中，該一層以上之有機材料層包括如化學式1之化合物。
於本發明說明書中所述之化合物可用以作為一有機發光二極體之有機材料層之材料。該化合物可用以作為有機發光二極體中的電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料及其類似物。具體而言，該化合物可用以作為有機發光二極體之電子注入及/或電子傳輸層之材料。此外，該化合物可用以作為發光材料。舉例而言，該化合物可用以作為磷光發光主體材料。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電子傳輸層
305‧‧‧電子注入層
400‧‧‧陰極
圖1至圖3係本發明一示例性實施例之有機發光二極體之電極以及有機材料層之層疊順序示意圖。
圖4及圖5係化合物38之CV測定結果所繪製之Eox值示意圖。
圖6及圖7係化合物66之CV測定結果所繪製之Eox值示意圖。
圖8及圖9係化合物76之CV測定結果所繪製之Eox值 示意圖。
圖10係化合物38之UV測量曲線圖。
圖11係化合物38對320nm之PL測定曲線圖。
圖12係化合物66之UV測量曲線圖。
圖13係化合物66對260nm之PL測定曲線圖。
圖14係化合物76之UV測量曲線圖。
圖15係化合物76對303nm之PL測定曲線圖。
於下文中，將詳細描述本發明。
本發明說明書所述之化合物可以化學式1所示。具體而言，由於核心結構及取代基之結構特性，化學式1之化合物可用以作為有機發光二極體之有機材料層之材料。
本發明所述之化合物可由化學式1所表示。特別是，該化學式1之化合物因其核心結構及取代基之結構特性，可用以作為有機發光二極體之有機材料層之材料。
具體而言，該化學式1之化合物具有於有機發光二極體中適合注入或傳輸電子之一HOMO/LUMO值、N-N鍵結所致之優異電子傳輸特性、亦具優異熱穩定性。
此外，化學式1之化合物適合作為發光層之材料，具體而言，發光層之磷光主體材料。在此，T1值可經由低溫PL nmax值而得。於本發明中，該T1值可經由HITACHI-F7000儀器、-196℃(77K)之溫度、2-甲基四氫呋喃(2-methyl tetrahydrofuran)之稀釋溶液，並以計算公式[T1(eV) =1240/PL最短的峰值波長(nm)]而獲得。譬如，具有雙極結構之化合物可用以作為有機發光二極體之發光層之主體材料。當化學式1之核心之含有N-環及含S-環之稠合環基團(condensation cycle group)被取代時，由於該稠合環基團同時包括施體(donor)及受體(acceptor)，當稠合環基團作為發光層之材料時，電洞及電子可協調地在發光層(EML)相遇以形成激子。於該稠合環基團中，當雜元素N及S在相同方向與在不同方向時會影響能隙。當N及S在相同方向時，π電子的共軛長度變短；而當N及S在不同方向時，π電子的共軛長度變長，從而影響T1值。
於本發明中，「經取代或未經取代」意指透過一種以上選自由C1至C60直鏈或支鏈之烷基、C2至C60直鏈或支鏈之烯基、C2至C60直鏈或支鏈之炔基、C3至C60單環或多環之環烷基、C2至C60單環或多環之雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、C10至C60螺環基團、C1至C20烷基胺(alkylamine)、C6至C60單環或多環芳基胺(arylamine)、及C2至C60單環或多環雜芳基胺所組成之群組之取代基所進行之取代，或未經取代。該額外之取代基可進一步被取代。
於本發明中，烷基包括具有1至60個碳原子之直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基之碳原子數可為1至60，具體為1至40，且更具體為1至20。
於本發明中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。該烯基之 碳原子數可為2至60、具體為2至40，且更具體為2至20。
於本發明中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。該炔基之碳原子數可為2至60、具體為2至40，且更具體為2至20。
於本發明中，環烷基包括具有3至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在此，多環意指一種環烷基直接連接至另一個環基之基團、或一稠合基團。在此，另一個環基可為環烷基、或其他種類的環基，譬如，雜環烷基、芳基、雜芳基、或類似者。該環烷基之碳原子數可為3至60、具體為3至40、且更具體為5至20。
於本發明中，雜環烷基包括S、O、N、或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子之單環或多環，且更進一步經其他取代基取代。在此，多環意指一種雜環烷基直接連接至另一個環基之基團、或一稠合基團。在此，另一個環基可為雜環烷基、或其他種類的環基，譬如，環烷基、芳基、雜芳基、或類似者。該雜環烷基之碳原子數可為2至60、具體為2至40、且更具體為3至20。
於本發明中，芳基包括具有6至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在此，多環意指一種芳基直接連接至另一個環基之基團、或一稠合基團。在此，另一個環基可為芳基、或其他種類的環基，譬如，環烷基、雜環烷基、雜芳基、或類似者。該芳基之碳原子數可為6至60、具體為6至40、且更具體為6至25。 芳基之具體實例包括：苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、三苯基(triphenyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、屈基(chrysenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)、熒蒽基(fluoranthenyl)、三亞苯基(triphenylenyl)、萉基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、並四苯基(tetracenyl)、並五苯基(pentacenyl)、芴基(fluorenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、或其稠合環，但不限於此。
於本發明中，雜芳基包括S、O、N、或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子之單環或多環，且更進一步經其他取代基取代。在此，多環意指一種雜芳基直接連接至另一個環基之基團、或一稠合基團。在此，另一個環基可為雜芳基、或其他種類的環基，譬如，環烷基、雜環烷基、芳基、或類似者。該雜芳基之碳原子數可為2至60、具體為2至40、且更具體為3至25。雜芳基之具體實例包括：吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thienyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、異噁唑基(isoxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl)、三唑基(triazolyl)、呋咱基(furazanyl)、惡二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、二噻唑(dithiazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、吡喃基(pyranyl)、噻喃基(thiopyranyl)、二嗪基(diazinyl)、惡嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二氧雜環基(dioxynyl)、三嗪基(triazinyl)、四嗪基(tetrazinyl)、喹啉基(quinolyl)、 異喹啉基(isoquinolyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl)、吖啶基(acridinyl)、菲唳基(phenantridinyl)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl)、偶氮萘基(diazanaphthalenyl)、三氮雜茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、吲嗪基(indolizinyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並噁唑基(benzoxazolyl)、苯並咪唑基(benzothiophene group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuran group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯並呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl)、吩嗪基(phenazinyl)，或其稠合環，但不限於此。
於本發明中，螺環基團是一種包括螺環結構之基團，且可具有15至60個碳原子。舉例來說，螺環結構可包括一種結構，其中2,3-二氫-1H-茚基(2,3-dihydro-1H-indene group)或環己基係螺接至一芴基。具體而言，該螺環基團包括下列結構式之基團。
於本發明中，除了亞芳基及亞雜芳基是二價基團之外，芳基和雜芳基的描述亦可分別用於亞芳基及亞雜芳基。
於本發明中，除了芳烴和芳族雜環形成稠合環 外，芳基和雜芳基的描述可分別用於芳烴和芳族雜環。
根據本發明一示例性實施例，R1至R4中至少一者係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基、或一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團，而其餘位置則選自由：氫、鹵素、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷基、C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烯基、C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之炔基、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷氧基、C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之芳氧基、C3至C60單環或多環之經取代或未經取代之環烷基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜環烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基、一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團、C1至C20之經取代或未經取代之烷基胺(alkylamine)、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基胺(arylamine)、及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基胺所組成之群組；或R1至R4之至少兩相鄰之取代基彼此鍵合以形成一芳香族烴系環或雜環。
根據本發明一示例性實施例，R1至R4中至少一者係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基、或一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團。
根據本發明一示例性實施例，R1至R4中任一 者為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基、或一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團。
根據本發明一示例性實施例，R1至R4中至少一者係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基、或一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團，且R1至R4之其餘位置則為氫或與鄰近取代基彼此鍵合以形成一芳香族烴系環或雜環。
根據本發明一示例性實施例，R1至R4中至少一者係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基，且R1至R4之其餘位置則為氫或與鄰近取代基彼此鍵合以形成一芳香族烴系環或雜環。
根據本發明一示例性實施例，R2係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明一示例性實施例，R2係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基，且R1、R3及R4為氫。
根據本發明一示例性實施例，R2係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基，R1為氫，且R3及R4係彼此鍵合以形成一經取代或未經取代之苯環。
根據本發明一示例性實施例，R2係為經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidyl)、經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl)、經取代或未經取代之菲基(phenanthryl)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl)、或者經取代或未經取代之苯基(phenyl group)。
根據本發明一示例性實施例，R2係為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或者經取代或未經取代之苯基，其可另外經下列至少一種取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、以及異喹啉基，且可進一步地經下列至少一種取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、以及異喹啉基。
舉例來說，R2可另經以下取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、經吡啶基取代之苯基、經嘧啶基取代之苯基、經三嗪基取代之苯基、經喹啉基取代之苯基、經異喹啉基取代之苯基、經萘基取代之苯基、經蒽基取代之苯基、經菲基取代的苯基、經苯基取代之萘基、經苯基取代之蒽基、經苯基取代之菲基、經萘基取代之蒽基、經蒽基取代之萘基、經苯基取代之吡啶基、經萘基取代之吡啶基、經蒽基取代之吡啶基或經菲基取代之吡啶基、經苯基 取代之嘧啶基、經萘基取代之嘧啶基、經蒽基取代之嘧啶基、經菲基取代之嘧啶基、經苯基取代之三嗪基、經萘基取代之三嗪基、經蒽基取代之三嗪基、經菲基取代之三嗪基等。
根據本發明一示例性實施例，R4係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明一示例性實施例，R4係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基，且R1至R3為氫。
根據本發明一示例性實施例，R4係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基，R3為氫，且R1及R2係彼此鍵合以形成一經取代或未經取代之苯環。
根據本發明一示例性實施例，R4係為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或者經取代或未經取代之苯基。
根據本發明一示例性實施例，R4係為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或者經取代或未經取代之苯基，其可另外經下列至少一種取代基所 取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、以及異喹啉基，且可進一步地經下列至少一種取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、以及異喹啉基。
舉例來說，R4可另經以下取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、經吡啶基取代之苯基、經嘧啶基取代之苯基、經三嗪基取代之苯基、經喹啉基取代之苯基、經異喹啉基取代之苯基、經萘基取代之苯基、經蒽基取代之苯基、經菲基取代的苯基、經苯基取代之萘基、經苯基取代之蒽基、經苯基取代之菲基、經萘基取代之蒽基、經蒽基取代之萘基、經苯基取代之吡啶基、經萘基取代之吡啶基、經蒽基取代之吡啶基或經菲基取代之吡啶基、經苯基取代之嘧啶基、經萘基取代之嘧啶基、經蒽基取代之嘧啶基、經菲基取代之嘧啶基、經苯基取代之三嗪基、經萘基取代之三嗪基、經蒽基取代之三嗪基、經菲基取代之三嗪基等。
根據本發明一示例性實施例，R1係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明一示例性實施例，R1係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基，R2至R4為氫。
根據本發明一示例性實施例，R1係為C6至C60 單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基，R2為氫，且R3及R4係彼此鍵合以形成一經取代或未經取代之苯環。
根據本發明一示例性實施例，R1係為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或者經取代或未經取代之苯基。
根據本發明一示例性實施例，R1係為經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之萘基、或者經取代或未經取代之苯基，其可另外經下列至少一種取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、以及異喹啉基，且可進一步地經下列至少一種取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、以及異喹啉基。
舉例來說，R1可另經以下取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、經吡啶基取代之苯基、經嘧啶基取代之苯基、經三嗪基取代之苯基、經喹啉基取代之苯基、經異喹啉基取代之苯基、經萘基取代之苯基、經蒽基取代之苯基、經菲基取代的苯基、經苯基取代之萘基、經苯基取代之蒽基、經苯基取代之菲基、經萘基取代之蒽基、經蒽 基取代之萘基、經苯基取代之吡啶基、經萘基取代之吡啶基、經蒽基取代之吡啶基或經菲基取代之吡啶基、經苯基取代之嘧啶基、經萘基取代之嘧啶基、經蒽基取代之嘧啶基、經菲基取代之嘧啶基、經苯基取代之三嗪基、經萘基取代之三嗪基、經蒽基取代之三嗪基、經菲基取代之三嗪基等。
根據本發明一示例性實施例，R1與R2係彼此鍵合以形成經取代或未經取代之苯環。
根據本發明一示例性實施例，R2與R3係彼此鍵合以形成經取代或未經取代之苯環。
根據本發明一示例性實施例，R3與R4係彼此鍵合以形成經取代或未經取代之苯環。
根據本發明一示例性實施例，R5至R8彼此相同或不同，且各自獨立選自由：氫；鹵素；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之炔基；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷氧基；C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之芳氧基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代之環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基；一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；C1至C20之經取代或未經取代之烷基胺(alkylamine)；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳 基胺(arylamine)；及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基胺所組成之群組。
根據本發明一示例性實施例，R5至R8彼此相同或不同，且各自獨立選自由：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烯基；C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之炔基；C3至C60單環或多環之經取代或未經取代之環烷基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜環烷基；C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基；C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基；以及一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團所組成之群組。
根據本發明一示例性實施例，R5至R8彼此相同或不同，且各自獨立選自由：氫；C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷基；以及C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基所組成之群組。
根據本發明一示例性實施例，R5至R8係氫。
根據本發明一示例性實施例，化學式1可由以下化學式2至4中任一種表示。
於上述化學式中，R1至R8同化學式1之定義。
R係與上述R1至R8之定義相同；u係1至4之整數，且當n或v係2以上時，Rs係彼此相同或不同。
根據本發明一示例性實施例，化學式1可由以下化學式5至8中任一種表示。
於上述化學式中，R5至R8之定義與化學式1之定義相同，R係與上述R1至R4之定義相同；n係1至3之整數；v係1至5之整數；當n或v係2以上時，Rs係彼此相同或不同； L係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之亞芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜亞芳基，p及x係各自為0至3之整數，且當p或x係2以上時，該些L係彼此相同或不同；Ar係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基，q及y係各自為0至3之整數，且當q或y係2以上時，該些Ar係彼此相同或不同。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，L係一經取代或未經取代之吡啶基、一經取代或未經取代之嘧啶基、一經取代或未經取代之三嗪基、一經取代或未經取代之蒽基、一經取代或未經取代之菲基、一經取代或未經取代之萘基、或一經取代或未經取代之亞苯基。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，L係一吡啶基、一嘧啶基、一三嗪基、一蒽基、一菲基、一萘基、或一亞苯基。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，L係一吡啶基、一嘧啶基、一三嗪基、一蒽基、或一亞苯基。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，p與x係各自為0或1。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，Ar係一經取代或未經取代之吡啶基、一經取代或未經取代之嘧啶基、一經取代或未經取代之三嗪基、一經取代 或未經取代之蒽基、一經取代或未經取代之菲基、一經取代或未經取代之萘基、或一經取代或未經取代之苯基。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，Ar係一經取代或未經取代之吡啶基、一經取代或未經取代之嘧啶基、一經取代或未經取代之三嗪基、一經取代或未經取代之蒽基、一經取代或未經取代之菲基、一經取代或未經取代之萘基、或一經取代或未經取代之苯基，並且其可另外經下列至少一種取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、以及異喹啉基，且可進一步地經下列至少一種取代基所取代：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、以及異喹啉基。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，q及y係各自為1或2。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，q及y係各自為1。
根據本發明一示例性實施例，於化學式5至8中，R係氫。
根據本發明一示例性實施例，化學式1可由以下化學式9至13中任一種表示。
[化學式9]
[化學式13]
於上述化學式中，R5至R8之定義與化學式1之定義相同，X1至X3係彼此相同或不同，且各自獨立為N或CY6，X1至X3之至少一者係N，R及Y1至Y6係彼此相同或不同，且各自獨立與上述R1至R4之定義相同，Rs之至少兩相鄰之取代基或Y1至Y6之至少兩相鄰之取代基彼此鍵合以形成一芳香族烴系環或雜環；n係1至3之整數，當n係2以上時，Rs係彼此相同或不同；r係1至5之整數，當r係2以上時，該些Y3係彼此相同或不同；s係1至7之整數，當s係2以上時，該些Y4係彼此相同或不同；t係1至9之整數，當t係2以上時，該些Y5係彼此相同或不同；L係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之亞芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜亞芳基，p及x係各自為0至3之整數，且當p或x係2以上時，該些L係彼此相同或彼此不同；且Z1與Z2係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳香族烴系環、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳香族雜環。
根據本發明之一示例性實施例，化學式9之 可表示如下：
於上述化學式中，Y11至Y13係同Y6之定義。
根據本發明一示例性實施例，Y11至Y13係各自為經C6至C60單環或多環芳基或C2至C60單環或多環雜芳基取代或未經取代之C6至C60單環或多環芳基、或經C6至C60單環或多環芳基或C2至C60單環或多環雜芳基取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明一示例性實施例，化學式13之包括以下結構：
於上述結構式中，T1至T9係各自為CRR’、NR、S、或O，R及R’係彼此相同或不同，且各自為氫、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷基、或C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基。
根據本發明一示例性實施例，T1、T2、T4、T7、T8、及T9係各自獨立地為CRR’、NR、S、或O，且T3、T5、及T6係各自獨立地為S或O。
根據本發明一示例性實施例，當T1至T9之至少一者為CRR’時，R及R’係彼此相同或不同，並且各自獨立地為C1至C6烷基、或C6至C20芳基。
根據本發明一示例性實施例，當T1至T9之至 少一者為CRR’時，R及R’係彼此相同或不同，並且各自獨立地為甲基或苯基。
根據本發明一示例性實施例，當T1至T9之至少一者為NR時，R係C6至C20芳基。
根據本發明一示例性實施例，當T1至T9之至少一者為NR時，R係苯基。
根據本發明一示例性實施例，於化學式9至13中，p係一0至2之整數，且L係亞苯基。
根據本發明之示例性實施例，化學式1之化合物可選由下列化學式：
上述化合物可根據隨後所述之製備例製得。製備例之代表性實例亦於隨後文章中描述。然而，必要時，可加入或排除該些取代基，且該取代基之位置亦可改變。 此外，起始原料、反應物料、反應條件等亦可根據本領域習知技術加以改變。必要時，本領域技術人員可透過習知的技術改變在剩餘位置之取代基之種類及其位置。
本發明另一示例性實施例提供一種包括前述化學式1之化合物之有機發光二極體。具體而言，根據本發明之有機發光二極體包括陽極、陰極、以及一層以上之有機材料層，其設於該陽極與該陰極之間，且該一層以上之有機材料層包括該化學式1之化合物。
圖1至3係根據本發明之示例性實施例之有機發光二極管之電極與有機材料層之層疊順序。然而，本發明之範疇並不限於圖式，本領域習知的有機發光二極體結構均可應用於本發明中。
圖1係有機發光二極體之示意圖，其中，陽極200、有機材料層300、以及陰極400依序層疊於一基板100上。然而，有機發光二極體並不限於上述結構，譬如圖2，也可以實現一種有機二極體，其陰極、有機材料層、以及陽極依序層疊於基板上之結構。
圖3係當具有多層有機材料層之情況之示意圖。根據圖3之有機發光二極體包括一電洞注入層301、一電洞傳輸層302、一發光層303、一電子傳輸層304、以及一電子注入層305。然而，本發明之範疇並不限於上述層疊結構，且必要時，除了發光層之外的層可省略，且亦可進一步加入具有其他所需的功能層。
除了一層以上之有機材料層包括化學式1之化 合物外，根據本發明之有機發光二極體可透過本領域習知的材料及方法製得。
化學式1之化合物可單獨組成該有機發光二極體之一層或以上之有機材料層。然而，必要時，化學式1之化合物可與其他材料混合以組成該有機材料層。
化學式1之化合物可用以作為有機發光二極體中之電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料及電子注入材料等。該包括化學式1之化合物之有機材料層可為電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、或電子注入層。具體而言，化學式1之化合物可用以作為有機發光二極體之電子注入及/或電子傳輸層之材料。
根據一示例性實施例，包括化學式1之化合物之該有機材料層為一電子傳輸層。
根據另一示例性實施例，該化學式1之化合物可用以作為有機發光二極體之發光材料。作為其之具體例，包括化學式1之化合物之有機材料層可為有機發光二極體之發光層。
化學式1之化合物可用以作為一磷光主體材料。此時，化學式1之化合物係與發光摻雜劑一起使用。可使用本領域習知的發光摻雜劑。
譬如，可使用以LL'MX、LL'L"M、LMXX'、L2MX、及L3M表示的磷光摻雜劑材料，但本發明並不僅限於上述範例。
在此，L、L’、L”、X、及X’係不同的 二合配位體(bidentate ligands)，且M係由金屬所形成之八面體形狀之複合體。
M可為銥(iridium)、鉑(platinum)、鋨(osmium)、或類似物。
L為透過sp2碳及雜原子配位至M之陰離子二合配位體，且X可用以捕獲電子或電洞。L之非限定例包括：2-(1-萘基)苯並噁唑(2-(1-naphthyl)benzoxazol)、2-苯基苯並噁唑(2-phenylbenzoxazol)、2-苯基苯並噻唑(2-phenylbenzothiazol)、2-苯基苯並噻唑(2-phenylbenzothiazol)、7,8-苯並喹啉衍生物(7,8-benzoquinoline)、噻吩吡啶(thienylpyrizine)、苯基吡啶(phenylpyridine)、苯並噻吩吡啶(benzothienylpyrizine)、3-甲氧基-2-苯基吡啶(3-methoxy-2-phenylpyridine)、噻吩吡啶(thienylpyrizine)、甲苯基吡啶(tolylpyridine)等。X之非限定例包括：乙醯丙酮化物(乙醯丙酮)(acetyl acetonate(acac))、六氟乙醯丙酮(hexafluoroacetyl acetonate)、水楊醛(salicylidene)、吡啶甲酸(picolinate)、8-羥基喹啉(8-hydroxyquinolinate)等。
更具體的實例如下所示，然並不限於此。
根據本發明之有機發光二極體，除了化學式1之化合物之外的材料例示如下，然而該些材料僅用以舉例並非用以限制本發明之範圍，並且可以本領域中習知材料取代。
具有相對高功函數之材料可用以作為陽極材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似者。
具有相對低功函數之材料可用以作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似者。
習知的電洞注入材料可用以作為電洞注入材料，且可使用譬如：酞菁化合物(phthalocyanine compounds)，如揭露於美國專利號第4,356,429號之銅酞菁化合物；或如[Advanced Material,6,p.677(1994)]文件所述之星型胺衍生 物，譬如，TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB、Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)；或PEDOT/PSS(聚3,4-亞乙基/聚4-苯乙烯磺酸鈉)，其係一種具有穩定性之導電聚合物，Pani/CSA(聚苯胺/樟腦磺酸)、PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
吡唑啉衍生物(pyrazoline derivative)、芳基胺系衍生物(arylamine-based derivative)、茋衍生物(stilbene derivative)、三苯基二胺(triphenyldiamine derivative)、或類似物可被用作電洞傳輸材料，或也可使用低分子材料(low molecular material)或聚合物材料。
惡二唑衍生物(oxadiazole derivative)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴酮(fluorenone)衍生物，二苯基二氰基乙烯(diphenyldicyanoethylene)及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)衍生物、以及8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline)及其衍生物或類似物之金屬複合物可用作電子傳輸材料，此外也可使用聚合物材料以及小分子材料。
譬如，LiF係本領域作為電子注入層材料之代表，然而本發明並不僅限於此。
可使用紅色、綠色或藍色發光材料作為發光材 料，且必要時，可使用兩種或以上的發光材料之混合。此外，除可使用磷光材料，也可使用螢光材料作為發光材料。一種結合分別來自陽極與陰極之電洞與電子以發出光線之材料可單獨做為發光材料，然主體材料及摻雜材料可共同用以做為發光之材料。
下文中，本發明將經由實施例以詳細描述。然該實施例係為了說明本發明，而非用以限制本發明之範圍。
根據本發明一示例性實施例中，透過譬如下述反應式1形成一核心結構後，可透過如反應式2或3的方法導入一取代基以製備化學式1之化合物。
在化合物a-1及b-1如反應式1同時製備的情況下，化合物可由習知方法進行分離，譬如，管柱層析法(column chromatography)。
[反應式2]
於反應式2和3中，R係與上述化學式1所定義之R1至R8相同。
於反應式1至3中，僅取代基被導入R2至R4位置，然而必要時，本領域具有通常知識者可透過習知技術將取代基導入殘存位置。譬如，取代基的位置可根據Br的取代位置而改變。
上述反應式1之製程如下。
製備化合物1-3
將6.9ml(49.86mmol)之三乙胺(triethylamine)加入於160mL丙酮中溶有8.05g(49.37mmol)之N-羥基鄰苯二甲醯亞胺(N-hydroxyphthalimide)之混合溶液中，然後攪拌10分鐘。10g(49.37mmol)1-氯-2,4-二硝基苯(1-chloro-2,4-dinitrobenzene)加入至反應混合物中，並進一步於室溫下攪拌2小時。反應完成後，將所獲得之產物傾倒在冰水中，並於此情況下將生成的固體過濾。濾出的固體再以甲醇或己烷沖洗，並乾燥以獲得15.05g(93%)之目標化合物1-3。
製備化合物1-2
17.74g(53.88mmol)之2-(2,4-二硝基苯氧基)異吲哚-1,3-二酮(2-(2,4-dinitrophenoxy)isoindoline-1,3-dione)溶於350ml之二氯甲烷中，於保持0℃情況下加入7.6ml(157.33mmol)之水合聯氨(hydrazine monohydrate)，並進行攪拌4小時。反應完成後，於0℃下加入1N HCl，並再次攪拌，並於此情況下將生成的固體過濾。濾出的固體以MeCN洗滌、濾液由MC萃取，並將有機層以MgSO4乾燥以獲得10.50g(98%)之目標化合物1-2。
製備化合物1-1
9.2ml(94.94mmol)3-溴吡啶(3-bromopyridine)與28.36g(142.41mmol)之O-(2,4-二硝基苯基)羥胺(O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine)加入至H2O及THF(各自為38ml)之混合溶液中。當反應混合物於40℃下攪拌12小時後，於保持0℃情況下，加入溶解於475ml之2.5N NaOH之36.20g(189.88mmol)之TsCl及152ml之THF，接著進一步進行攪拌4小時。反應結束後，以MC進行萃取，且利用MgSO4乾燥有機層以獲得16g(52%)之目標化合物1-1。
製備化合物a-1及b-1
16g(48.90mmol)之(3-溴吡啶-1-鎓-1-基)(對甲苯磺醯基)醯胺((3-bromopyridine-1-ium-1-yl)(tosyl)amide)及14.2ml(58.68mmol)之2-(三甲基甲矽烷基)苯基三氟甲磺酸酯(2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethane sulfonate)溶解於THF中並緩慢攪拌，加入22.28g(146.7mmol)之氟 化銫，接著再於70℃下進行24小時攪拌。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑(developing solvent)進行分離以獲得2.17g(18%)之目標化合物a-1以及4.59g(38%)之目標化合物b-1。
[製備例1]製備化合物6
製備化合物6
2g(8.09mmol)之8-溴吡啶並[1,2-B]吲唑(8-bromopyrido[1,2-b]indazole)、4.97g(9.71mmol)之2,4-二([1,1'-聯苯]-4-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊-2-基)-1,3,5-三嗪(2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1,3,5-triazine)(化合物Ar1)、0.94g(0.81mmol)之四(三苯膦)合鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、以及3.35g(24.27mmol)之碳酸鉀於甲苯、H2O及乙醇混合溶液回流下攪拌24小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得2.45g(55%)之目標化合物6。
[製備例2至11]製備化合物1、3、8、12、13、16、18、28、35、及38
除了以下表1之化合物作為化合物Ar1以外，進行與製備例1相同的方法製得化合物1、3、8、12、13、16、18、28、35、及38。
[製備例12]製備化合物66
製備化合物66
4.1g(16.59mmol)之10-溴吡啶並[1,2-b]吲唑(10-bromopyrido[1,2-b]indazole)、11.08g(19.91mmol)之2-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(2-(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)、1.92g(1.66mmol)之四(三苯膦)合鈀、以及6.88g(49.77mmol)之碳酸鉀於甲苯、H2O及乙醇混合溶液回流下攪拌24小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得5.9g(60%)之目標化合物66。
[製備例13至21]製備化合物39、41、42、44、45、47、51、54、及76
除了以下表2之化合物作為化合物Ar2以外，進行與製備例12相同的方法製得化合物39、41、42、44、45、47、51、54、及76。
根據本發明示例性實施例，化學式1之化合物可根據以下反應式4製備。
於反應式4中，R係與上述化學式1所定義之R1至R8相同。根據Br的取代位置而改變取代基之位置對本領域具有通常知識者而言是顯而易見的。
製備化合物2-3
3ml(31.65mmol)之2-溴吡啶及9.45g(47.48mmol)之O-(2,4-二硝基苯基)羥胺(化合物1-2)加入H2O及THF(各為13ml)之混合溶液中。當反應混合物於40℃下攪拌12小時後，於保持0℃情況下，加入溶解於158ml之2.5N NaOH及51ml之THF之12.07g(63.30mmol)之TsCl，接著進一步進行攪拌4小時。反應結束後，以MC進行萃取，且利用MgSO4乾燥有機層以獲得6.01g(58%)之目標化合物2-3。
製備化合物a-2
6g(18.34mmol)之(2-溴吡啶-1-鎓-1-基)(對 甲苯磺醯基)醯胺(2-bromopyridine-1-ium-1-yl)(tosyl)amide)以及10.9ml(36.68mmol)之2-(三甲基甲矽烷基)苯基三氟甲磺酸酯(2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethane sulfonate)溶解於THF中，再慢慢地攪拌。加入8.36g(55.02mmol)之氟化銫，並於70℃下攪拌24小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得3.26g(72%)之目標化合物a-2。
[製備例22]製備化合物78
製備化合物78
3g(12.14mmol)之7-溴吡啶並[1,2-b]吲唑、6.69g(14.57mmol)之2,4-二(萘-2-基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-1,3,5-三嗪、1.40g(1.21mmol)之四(三苯膦)合鈀、以及5.03g(36.42mmol)之碳酸鉀於甲苯、H2O及乙醇混合溶液回流下攪拌24小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得4.91g(81%)之目標化合物78。
[製備例23至31]製備化合物86、87、93、99、 102、104、105、110、及114
除了以下表3之化合物作為化合物Ar3以外，進行與製備例22相同的方法製得化合物86、87、93、99、102、104、105、110、及114。
根據本發明示例性實施例，化學式1之化合物可根據以下反應式5製備。
於反應式5中，R係與上述化學式1所定義之R1至R8相同。根據起始原料之Br之取代基位置或稠合環之位置而改變取代基之位置對本領域具有通常知識者而言，是顯而易見的。
製備化合物3-3
2ml(14.42mmol)之3-溴喹啉(3-bromoquinoline)以及4.31g(21.63mmol)之O-(2,4-二硝基苯基)羥胺(化合物1-2)加入H2O及THF(各6ml)之混合溶液中。當反應混合物於40℃下攪拌12小時後，於保持0℃情況下，加入溶解於72ml之2.5N NaOH及23ml之THF之5.50g(28.84mmol)之TsCl，接著進一步進行攪拌4小時。反應結束後，以MC進行萃取，且利用MgSO4乾燥有機層以獲得2.01g(37%)之目標化合物3-3。
製備化合物b-3
4.5g(11.93mmol)之(3-溴喹啉-1-鎓-1-基)(對甲苯磺醯基)醯胺以及5.8ml(23.86mmol)之2-(三甲基甲矽烷基)苯基三氟甲磺酸酯溶解於THF中，然後慢慢攪拌，加入5.44g(35.79mmol)之氟化銫並於70℃下攪拌24小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得3.01g(85%)之目標化合物b-3。
[製備例32]製備化合物152
製備化合物152
3g(10.10mmol)之6-溴吲唑並[2,3-a]喹啉、7.67 g(12.12mmol)之2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(Ar4)、1.17g(1.01mmol)之四(三苯膦)合鈀、以及4.19g(30.3mmol)之碳酸鉀於甲苯、H2O及乙醇混合溶液回流下攪拌24小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得6.21g(85%)之目標化合物152。
[製備例33至42]製備化合物119、123、128、134、136、139、142、144、146、及150
除了以下表4之化合物作為化合物Ar4以外，進行與製備例32相同的方法製得化合物119、123、128、134、136、139、142、144、146、及150。
根據本發明示例性實施例，化學式1的化合物可根據以下反應式6製備。
於反應式6中，R係與上述化學式1所定義之R1至R8相同。根據起始原料之Br之取代基位置或稠合環之位置而改變取代基之位置對本領域具有通常知識者而言，是顯而易見的。
製備化合物4-4
4g(19.23mmol)之4-溴異喹啉(4-bromoisoquinoline)以及5.74g(28.85mmol)之O-(2,4-二硝基苯基)羥胺(化合物1-2)加入H2O及THF(各8ml)之混合溶液中。當反應混合物於40℃下攪拌12小時後，於保持0℃情況下，加入溶解於96ml之2.5N NaOH及31ml之THF之7.33g(38.46mmol)之TsCl，接著進一步進行攪拌4小時。反應結束後，以MC進行萃取，且利用MgSO4乾燥有機層以獲得2.4g(33%)之目標化合物4-4。
製備化合物a-4
2g(5.30mmol)之(4-溴異喹啉-2-鎓-2-基)(對甲苯磺醯基)醯胺以及2.6ml(10.60mmol)之2-(三甲基甲矽烷基)苯基三氟甲磺酸酯溶解於THF中，然後慢慢攪拌，加入2.42g(15.90mmol)之氟化銫並於70℃下攪拌24小時。 反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得1.21g(77%)之目標化合物a-4。
[製備例43]製備化合物173
製備化合物173
1.2g(4.04mmol)之5-溴吲唑並[3,2-a]異喹啉、2.23g(4.85mmol)之2,2'-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)吡啶-2,6-二基)二喹啉(Ar5)、0.46g(0.40mmol)之四(三苯膦)合鈀、以及1.68g(12.12mmol)之碳酸鉀於甲苯、H2O及乙醇混合溶液回流下攪拌24小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得1.73g(78%)之目標化合物173。
[製備例44至53]製備化合物161、167、171、176、179、180、183、185、188、及190
除了以下表5之化合物作為化合物Ar5以外，進行與製備例43相同的方法製得化合物161、167、171、176、179、180、183、185、188、及190。
根據本發明示例性實施例，化學式1的化合物可根據以下反應式7製備。
於反應式7中，R係與上述化學式1所定義之 R1至R8相同。根據起始原料之取代基種類及位置而改變化學式1之化合物之取代基之位置對本領域具有通常知識者而言，是顯而易見的。
製備化合物7-3
4.4ml(37.83mmol)之2-溴苯甲醛(2-bromobenzaldehyde)、8.22g(45.40mmol)之1-溴-4-乙炔基苯(1-bromo-4-ethinylbenzene)、7.6ml(54.48mmol)之三乙基胺、0.53g(0.76mmol)之雙(三苯基膦)二氯化鈀(bis(triphenylphosphine)palladium dichloride)、以及0.29g(1.51mmol)之碘化銅於100℃下在DMF溶液中攪拌4小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得7.23g(67%)之目標化合物7-3。
製備化合物7-2
7g(24.55mmol)之2-((4-溴苯基)乙炔基)苯甲醛(2-((4-bromophenyl)ethinyl)benzaldehyde)以及5.03g(27.01mmol)之對-甲苯磺醯肼(p-toluenesulfonylhydrazide)溶解於甲醇，再於常溫下攪拌4小時。反應結束後，以甲醇進行再結晶以獲得8.68g(78%)之目標化合物7-2。
製備化合物7-1
8g(17.65mmol)之(E)-N'-(2-((4-溴苯基)乙炔基)亞芐基)-4-甲基苯磺醯肼((E)-N'-(2-((4-bromophenyl)ethinyl)benzylidene)-4-methylbenz enesulfonohydrazide)以及0.45g(1.77mmol)之銀三氟甲磺酸 酯(silver trifluoromethane sulfonate)溶解在MeCN中，於80℃下攪拌6小時後，冷卻至常溫。將5.1ml(21.18mmol)之2-(三甲基甲矽烷基)苯基三氟甲磺酸酯及8.04g(52.95mmol)之氟化銫加入反應混合物中，再進一步於80℃下攪拌12小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得4.68g(71%)之目標化合物7-1。
[製備例54]製備化合物204
製備化合物204
4g(10.72mmol)之6-(4-溴苯基)吲唑並[3,2-a]異喹啉(6-(4-bromophenyl)indazolo[3,2-a]isoquinoline)、7.18g(12.86mmol)之4,6-二(菲-9-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)嘧啶(4,6-di(phenanthrene-9-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)pyrimidine)(Ar6)、1.24g(1.07mmol)之四(三苯膦)合鈀、以及4.44g(32.16mmol)之碳酸鉀於甲苯、H2O及乙醇混合溶液回流下攪拌24小時。反應結束後，以EA進行萃取，且利用MgSO4乾燥該有機層。透過管柱層析法並利用EA/Hex作為展開劑進行分離以獲得6.68g(86%)之 目標化合物204。
[製備例55至53]製備化合物194、196、198、202、206、208、213、218、及228
除了以下表6之化合物作為化合物Ar6以外，進行與製備例54相同的方法製得化合物194、196、198、202、206、208、213、218、及228。
[製備例64]製備化合物231
製備化合物231-1
(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(25.9g,108mmol)、1-溴-2-硝基苯(20g,99mmol)、Pd(PPh3)4(5.7g,4.95mmol)、K2CO3(27.3g,198mmol)、以及THF(250ml)/H2O(50ml)之混合物在110℃下於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中回流24小時。在水層移除之後，以MgSO4乾燥有機層。濃縮後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=2：1)進行分離以獲得黃色固體化合物231-1(21g,61%)。
製備化合物231-2
化合物231-1(20g,63.4mmol)、PPh3(49.8g,190mmol)、以及1,2-二氯苯(300ml)之混合物，在氮氣氣氛、180℃下於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中回流18小時。在利用蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=3：1)進行分離以獲得白色固體化合物231-2(6.6g,36%)以及化合物251-2(7.5g,41%)。
製備化合物231
化合物231-2(4.8g,16.9mmol)、化合物a-1(4.1g,16.9mmol)、Cu(1g,16.9mmol)、18-冠-6-醚 (18-crown-6-ether)(550mg,1.69mmol)、K2CO3(7g,50.7mmol)以及o-DCB(130ml)之混合物在氮氣氣氛、180℃下於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中回流60小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=2：1)進行分離以獲得白色固體化合物231(3.2g,42%)。
[製備例65]製備化合物236
製備化合物236-1
2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(15g,54.91mmol)、苯並[b]噻吩-2-基三丁基氫錫(benzo[b]-thiophene-2-yltributylstannan(34.8,82.3mmol))、Pd(PPh3)4、以及甲苯(350ml)之混合物在氮氣氣氛、110℃下於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中回流12小時。濃縮後，以矽膠進行過濾，並將CH2Cl2/MeOH沉澱之化合物於高溫下透過EtOH過濾，以獲得不透明的白色固體化合物236-1(15.7g,87%)。
製備化合物236-2
在氮氣氣氛下，將含有化合物236-1(15.7g,48mmol)之AcOH(260ml)溶液以及含有HNO3(6ml,143mmol) 之AcOH(260ml)混合物慢慢地加入單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中，加熱至60℃並攪拌30分鐘。冷卻至常溫後進行過濾，再以蒸餾水(500ml)洗滌。將所獲得的材料於真空烘箱中以50℃烘乾12小時後，獲得黃色固體化合物236-2(16.1g,90%)。
製備化合物236-3
化合物236-2(16.1g,43mmol)、PPh3(33.8g,129mmol)以及1,2-二氯苯(250ml)之混合物在氮氣氣氛、200℃下於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中回流18小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=2：1)進行分離以獲得淺棕色固體化合物236-3(3.0g,20%)。
製備化合物236
將化合物263-3(2g,5.85mmol)、化合物a-1(1.4g,5.85mmol)、Cu(374mg,5.85mmol)、18-冠-6-醚(18-crown-6-ether)(191mg,0.58mmol)、K2CO3(1.6g,11.78mmol)、以及o-DCB(25ml)的混合物在氮氣氣氛、180℃下於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中回流60小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=3：1)進行分離以獲得固體化合物236(1.45g,48%)。
[製備例66]製備化合物241
製備化合物241-1
9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸(25.95g,109mmol)、3-溴硫雜烷(3-bromothia-naphthene，10ml,72.5mmol)、Pd(PPh3)4(4.189g,3.625mmol)、K2CO3(30.06g,217.5mmol)、甲苯(200ml)、乙醇(40ml)以及H2O(40ml)之混合物回流。於回流溫度下攪拌4小時後，將溶劑濃縮，並且利用MC進行萃取。利用甲烷洗滌固體並過濾，獲得白色固體化合物241-1(30g,87%)。
製備化合物241-2
在氮氣氣氛下、於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中，將含有HNO3(5.9ml,130mmol)的AcOH(12ml)混合物緩緩加入含有化合物241-1(21.3g,65.3mmol)之AcOH(1,260ml)溶液中，並接著加熱至60℃並攪拌30分鐘。冷卻至常溫後進行過濾，並且以蒸餾水(400ml)洗滌。在將得到的材料於50℃真空烘箱中烘乾12小時後，得到亮黃色固體化合物241-2(21.0g,95%)。
製備化合物241-3
將化合物241-2(29.5g,79.43mmol)、PPh3(54.8g,198.5mmol)以及1,2-二氯苯(450ml)的混合物在氮氣氣氛、180℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流4小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=4：1)進行分離以獲得黃色固體化合物241-3(15g,55%)。
製備化合物241
化合物241-3(4g,11.7mmol)、化合物a-1(2.89g,11.7mmol)、Cu(748mg,11.7mmol)、18-冠-6-醚(383mg,1.17mmol)、K2CO3(3.2g,23.56mmol)、以及o-DCB(50ml)的混合物在氮氣氣氛、180℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流60小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=3：1)進行分離以獲得固體化合物241(1.9g,32%)。
[製備例67]製備化合物247
製備化合物247-1
將二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸(23g,107.9 mmol)、3-溴苯並[b]噻吩(27g,118.7mmol)、K2CO3(10g,10.8mmol)、H2O(90ml)以及1,4-二惡烷(360ml)之溶液在110℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流12小時。濃縮後，以CH2Cl2(3×300ml)及蒸餾水(150ml)萃取，並以矽膠過濾。濃縮後以MeOH(400ml)攪拌一小時，並以CH2Cl2/MeOH進行沉澱，並且進行過濾以獲得褐色固體化合物247-1(26.5g,77%)。
製備化合物247-2
在氮氣氣氛下、於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中，將含有HNO3(10ml,246.4mmol)的AcOH(400ml)混合物緩緩加入含有化合物247-1(26g,82.1mmol)之AcOH(400ml)溶液中，並接著加熱至60℃並攪拌30分鐘。冷卻至常溫後進行過濾，並且以蒸餾水(800ml)洗滌。所獲得的固體化合物溶解於CH2Cl2(200ml)中，移除水層，並在減壓下濃縮有機層。在濃縮材料被吸附後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=3：1)進行分離以獲得黃色固體化合物247-2(19.6g,66%)。
製備化合物247-3
將化合物247-2(17.9g,49.6mmol)、PPh3(38.7g,148.4mmol)、以及1,2-二氯苯(500ml)之混合物在180℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流12小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以CH2Cl2/MeOH進行沉澱、再進行過濾，並以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=2：1)進行分離以獲得白色固體化合物247-3(10g,61%)。
製備化合物247
將化合物247-3(10g,30.35mmol)、化合物a-1(7.4g,30.35mmol)、Cu(1.9mg,30.35mmol)、18-冠-6-醚(987mg,3.03mmol)、K2CO3(8.3g,60.7mmol)、以及o-DCB(100ml)之混合物在氮氣氣氛中、180℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流60小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=3：1)進行分離以獲得固體化合物247(8.9g,59%)。
[製備例68]製備化合物250
製備化合物250-1
氮氣氣氛下、於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中，將硫酸(1.4ml,0.1eq)緩緩滴入1,2-二氯代己酮(30.0g,1.0eq)、苯肼鹽酸鹽(77.37g,2.0eq)、以及乙醇(1,000ml)中，並在60℃下攪拌4小時。將溶液冷卻至室溫後過濾，獲得黃棕色固體化合物250-1(69g,93%)。
製備化合物250-2
於一單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中，將三氟乙酸(46.5ml,2.4eq)加入包括化合物250-1(68.9g,1.0eq)的乙酸 (700ml)中，並在100℃下攪拌15小時。將溶液冷卻至室溫並以乙酸和己烷洗滌並過濾，以獲得乳白色固體化合物250-2(27.3g,42%)。
製備化合物250-3
將化合物250-2(2.1g,1.0eq)、碘苯(2.5g,1.5eq)、Cu(0.312g,0.6eq)、18-冠-6-醚(0.433g,0.2eq)、K2CO3(3.397g,3.0eq)、以及1,2-二氯苯(20ml)之混合物在氮氣氣氛、回流溫度下於單頸圓底瓶(one neck r.b.f)中攪拌16小時。冷卻至室溫之溶液以MC/H2O萃取以將其濃縮，並以管柱層析法(SiO2，己烷：乙酸乙酯=10：1)進行分離以獲得白色固體化合物250-3(1.76g,64%)。
製備化合物250
將化合物250-3(1.7g,5.11mmol)、化合物a-1(1.2g,5.11mmol)、Cu(324mg,5.11mmol)、18-冠-6-醚(166mg,0.51mmol)、K2CO3(1.4g,0.22mmol)、以及o-DCB(10ml)之混合物在氮氣氣氛中、180℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流60小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=2：1)進行分離以獲得固體化合物250(770mg,30%)。
[製備例69]製備化合物251
將化合物251-1(1g,3.53mmol)、化合物a-1(872mg,353mmol)、Pd(OAc)2(80mg,0.353mmol)、K3PO4(1.4g,7.06mmol)、P(t-Bu)3(1.5ml,1mmol)、以及o-DCB(10ml)之混合物在100℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流24小時。在以MC萃取並以MgSO4乾燥後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=2：1)進行分離以獲得固體化合物251(950mg,60%)。
[製備例70]製備化合物256
製備化合物256-1
二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸(20g,94.33mmol)、1-溴-2-硝基苯(19g,94.33mmol)、K2CO3(26g,188mmol)、H2O(45ml)以及1,4-二惡烷(300ml)之溶液在110℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流12小時。濃縮後，以CH2Cl2(3×200ml)及蒸餾水(120ml)萃取，並以矽膠過濾。濃縮後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=8：1)進行分離以獲得乳白色固體化合物256-1(18.2g,67%)。
製備化合物256-2
將化合物256-1(19g,65.6mmol)、PPh3(51.6g, 197mmol)、以及1,2-二氯苯(400ml)之混合物在氮氣氣氛中、180℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流12小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以CH2Cl2/MeOH進行沉澱、再進行過濾，並且以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=2：1)進行分離以獲得白色固體化合物256-2(6.7g,39%)。
製備化合物256
將化合物256-2(6.7g,26mmol)、S1(6.4g,26mmol)、Cu(1.6g,26mmol)、18-冠-6-醚(847mg,2.6mmol)、K2CO3(7.1g,52mmol)、以及o-DCB(100ml)之混合物在氮氣氣氛中、180℃下於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中回流48小時。在經過蒸餾移除1,2-二氯苯後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=3：1)進行分離以獲得白色固體化合物256(7.5g,68%)。
[製備化合物a-5及b-5]
將化合物a-1或b-1(3g,12.1mmol)、(3-溴苯基)硼酸(2.4g,12.1mmol)、Pd(PPh3)4(1.39g,1.21mmol)、K2CO3(3.34g,24.2mmol)、甲苯(50ml)/H2O(10ml)之混合物於一單頸圓底瓶(one one neck r.b.f)中於70℃下加熱24小時。移除水層後，以MgSO4乾燥有機層。經濃縮後，以管柱層析法(SiO2，己烷：二氯甲烷=3：1)進行分離以獲得固體化合 物a-5(2.8g,71%)或化合物b-5(2.7g,68%)。
[製備例71]製備化合物271
除了以化合物a-5取代化合物a-1外，利用相同於化合物236之製備方法進行合成。
[製備例72]製備化合物281
除了以化合物b-1取代化合物a-1外，利用相同於化合物231之製備方法進行合成。
[製備例73]製備化合物316
除了以化合物b-5取代化合物a-1外，利用相同於化合物231之製備方法進行合成。
[製備例74]製備化合物321
除了以化合物b-5取代化合物a-1外，利用相同於化合物236之製備方法進行合成。
與合成實驗實施例相同方法所製備之化合物，以及合成確認結果將於表7中加以描述。
測試例1
化合物38、66、及76之HOMO、LUMO、以及能隙係經由下列方法測得：利用CV測量儀器(製造商：Princeton Applied Research Corporation,Model name：Parstat2273)，且結果如下表9至11所示。
1. 製備電解液、標準液、以及測試液
(1)電解液：精確秤量3.3g的四丁基銨四氟硼酸(tetrabutylammonium tetrafluoroborate)並將其放入具有100mL容積的燒瓶中，再將二氯甲烷裝入其中以使總體積為100mL以製得電解液。
(2)標準液：精確秤量約1mg的NPB並將其 放入具有10mL容積的燒瓶中，裝入電解液使總體積為10mL，且製得的溶液用以作為標準液。
(3)測試液：精確秤量約1mg作為樣品的化合物並將其放入具有10mL容積的燒瓶中，裝入電解液使總體積為10mL，且製得的溶液用以作為測試液。
2. 分析條件
3. CV測量方法
(1)將NPB和電解溶液用於製備6ml標準溶液。
(2)分別安裝工作電極、參考電極、以及輔助電極。
(3)在氮氣鼓泡開始約30秒後，開始測量。
(4)測量完畢後，利用MC及丙酮進行清潔後，準備測量化合物之測試液，其測試方法係同上所述。
4. 計算公式
HOMO=-5.5-(Eox(待測化合物)-Eox(NPB))eV
能隙(HOMO-LUMO)=1240/UV吸收端
[表9]
圖4及圖5係化合物38之CV測定結果所繪製之Eox值示意圖。
圖6及圖7係化合物66之CV測定結果所繪製之Eox值示意圖。
圖8及圖9係化合物76之CV測定結果所繪製之Eox值示意圖。
於圖4至9中，y軸意指電流(單位：A)，且x軸意指電位(單位：V)
同時，圖10係化合物38之UV測量曲線圖。
圖11係化合物38對320nm之PL測定曲線圖。
圖12係化合物66之UV測量曲線圖。
圖13係化合物66對260nm之PL測定曲線圖。
圖14係化合物76之UV測量曲線圖。
圖15係化合物76對303nm之PL測定曲線圖
於圖10至15之y軸係為各自的強度，且其x軸係波長(單位：nm)。
比較例1：製備有機發光二極體(OLED)
首先，利用超聲波，依序利用三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸餾水洗滌由用於OLED之玻璃(由三星康寧公司製造)獲得透明電極ITO薄層，再以異丙醇清潔。
接著，將ITO基板安裝於真空沉積設備之基板摺疊機上，排空空氣直到真空沉積設備之真空度達10-7torr。將下述之4,4',4“-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine，以下簡稱為2-TNATA)以氣相沉積以於ITO基板上沉積厚度為600Å之電洞注入層。
接著，將以下的N，N'-雙(α-萘基)-N，N'-二苯基-4,4'-二胺(以下簡稱為NPB)放入真空沉積設備之另一單元中，並藉由對單元施加電流以於電洞注入層上沉積厚度為250Å之電洞傳輸層。
在電洞注入層及電洞傳輸層形成之後，發光層沉積於其上，如下所示。於真空沉積設備之單元中加入下述之α-AND以作為發光材料之主體，並接著將BD1放入另一單元中以作為摻雜劑。
接著，厚度為200Å之發光層係利用同時加熱兩單元並以5wt%沉積速度比(主體：摻雜劑=95：5)摻雜摻雜劑而沉積在電洞傳輸層上。隨後，沉積下述之三(8-羥基喹啉)鋁(III)(以下稱為Alq3)以形成厚度為200Å之電子傳輸層。
接著，沉積厚度為10Å之氟化鋰(LiF)作為電子注入層。此外，該OLED係透過沉積厚度為1200Å之Al陰極而製得。
於此，所有製造OLED所需的有機化合物係在10-6至10-8torr之下利用真空昇華純化所有材料以製得該OLED。
實施例1：OLED的製造
除了以下表12之化合物取代三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)作為電子傳輸層材料外，利用與比較例相同的方式製造OLED。
測試例2：OLED特性評估
所製造的OLED之驅動電壓(V)、電源效率(cd/A)、壽命、以及在1,000cd/m2下。效率降低為50%所需的時間如下表12所述。
由表12結果可知，當有機發光二極體利用本發明之製備例之化合物作為電子傳輸層材料時，其驅動電 壓、效率、壽命等優於比較例中使用三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)之有機發光二極體。因此，可確認當製造有機發光二極體時，本發明化學式1所表示之含吡唑之多環衍生物可優異地作為電子傳輸層之材料。
比較例2：OLED的製造
利用超聲波，依序利用三氯乙烯、丙酮、乙醇、及蒸餾水洗滌用於OLED之玻璃(由三星康寧公司製造)以獲得透明電極ITO薄層，置入異丙醇儲存，再使用。接著，ITO基板安裝於真空沉積設備之基板摺疊機上，且2-TNATA設於該真空沉積設備之單元中。
隨後，排空空氣直到真空沉積設備之真空度達10-6torr，藉由施加電流至單元以蒸發2-TNATA以沉積厚度為600Å之電洞注入層於ITO基板上。藉由將NPB放入該真空沉積設備之另一單元，並施加電流至單元中以蒸發NBP而於該電洞注入層上沉積厚度為300Å之電洞傳輸層。
如上所述，當電洞注入層及電洞傳輸層形成後，具有下列結構之磷光綠色發光材料沉積於其上作為發光層。綠色發光主體材料，CBP(4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯)，係於真空沉積設備之一單元上以真空沉積350Å之厚度，並連同Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)銥(III))，其係一綠色發光摻雜劑材料，基於主體材料之10%真空沉積之。
隨後，BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)((2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline))，係下述之一電洞阻擋層之材料，其沉積為50Å之厚度作為電 洞阻擋層，且Alq3沉積為200Å之厚度以作為電子傳輸層。之後，沉積氟化鋰以形成具有10Å之厚度之電子注入層。此外，該OLED係透過沉積厚度為1000Å之Al陰極而製得。
於此，所有製造OLED所需的有機化合物係在10-6至10-8torr之下利用真空昇華純化所有材料以製得該OLED。
測試例3：OLED的製造
除了以下表13對應至比較例之綠色發光層之材料取代CBP外，利用與比較例2相同的方式製造OLED。
測試例4：OLED特性評估
OLED之驅動電壓(Op.V)、電源效率(cd/A)、以及在1,000cd/m2下。效率降低為50%所需的時間如下表13所述。
於表13的結果可確認，當有機發光二極體利 用本發明之製備例之化合物作為磷光發光層之材料時，其驅動電壓、效率、壽命等優於比較例中使用CBP之有機發光二極體。因此，可確認本發明化學式1所表示之含吡唑之多環衍生物，當製造有機發光二極體時，可優異地作為磷光發光層之材料。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陰極

Claims (15)

  1. 一種如下列化學式1之化合物： 其中，R1至R4中至少一者係為C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基、或經取代或未經取代之C10至C60螺環基團；且其餘的R1至R4中至少一者係為氫或者係與一相鄰取代基鍵合以形成一芳香族烴系環或雜環；以及其中，R5至R8係彼此相同或不同，且各自獨立選自由：氫、鹵素、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷基、C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烯基、C2至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之炔基、C1至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之烷氧基、C6至C60直鏈或支鏈之經取代或未經取代之芳氧基、C3至C60單環或多環之經取代或未經取代之環烷基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜環烷基、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基、一經取代或未經取代之C10至C60螺環基團、C1至C20之經取代或未經取代之烷基胺 (alkylamine)、C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基胺(arylamine)、及C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基胺所組成之群組；或R5至R8之至少兩相鄰之取代基彼此鍵合以形成一芳香族烴系環或雜環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1及R2、R2及R3、或R3及R4係彼此鍵合以形成一經取代或未經取代之苯環。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R2係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基；R1、R3及R4係氫，或R1係氫且R3及R4係彼此鍵合以形成一經取代或未經取代之苯環。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R4係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基；R1至R3係氫，或R3係氫且R1及R2係彼此鍵合以形成一經取代或未經取代之苯環。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基；R2至R4係氫，或R2係氫且R3及R4係彼此鍵合以形成一經取代或未經取代之苯環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，該化學式1係選自由下列化學式5至8：[化學式5] 於該化學式中，R5至R8之定義與化學式1之定義相同，R係與上述R1至R4之定義相同； n係1至3之整數；v係1至5之整數；當n或v係2以上時，Rs係彼此相同或不同；L係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之亞芳基(arylene)、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜亞芳基；p及x係各自為0至3之整數，當p或x係2以上時，該些L係彼此相同或不同；Ar係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜芳基；q及y係各自為0至3之整數，當q或y係2以上時，該些Ar係彼此相同或不同。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之化合物，其中，L係一經取代或未經取代之吡啶基(pyridine group)、一經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidine group)、一經取代或未經取代之三嗪基(triazine group)、一經取代或未經取代之蒽基(anthracene group)、一經取代或未經取代之菲基(phenanthrene group)、一經取代或未經取代之萘基(naphthalene group)、或一經取代或未經取代之亞苯基(phenylene group)。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之化合物，其中，Ar係一經取代或未經取代之吡啶基(pyridyl)、一經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidyl)、一經取代或未經取代之三嗪基(triazinyl)、一經取代或未經取代之蒽基(anthryl)、一經取代或未經取代之菲基(phenanthryl)、一經取代或未經取代之萘基(naphthyl)、或一經取代或未經取代之苯基(phenyl group)。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，該化學式1之化合物係以如下之化學式9至13之任一者所表示： [化學式13] 於該化學式中，R5至R8之定義與化學式1之定義相同，X1至X3係彼此相同或不同，且各自獨立為N或CY6，X1至X3之至少一者係為N；R及Y1至Y6係彼此相同或不同，且各自獨立與上述R1至R4之定義相同，Rs之至少兩相鄰之取代基或Y1至Y6之至少兩相鄰之取代基彼此鍵合以形成一芳香族烴系環或雜環；n係1至3之整數，當n係2以上時，Rs係彼此相同或不同；r係1至5之整數，當r係2以上時，該些Y3係彼此相同或不同；s係1至7之整數，當s係2以上時，該些Y4係彼此相同或彼此不同；t係1至9之整數，當t係2以上時，該些Y5係彼此相同或彼此不同；L係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之亞芳基、或C2至C60單環或多環之經取代或未經取代之雜亞芳基；p及x係各自為0至3之整數，當p或x係2以上時，該些L係彼此相同或不同；且Z1與Z2係C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳香族烴系環或C6至C60單環或多環之經取代或未經取代之芳香族雜環。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，該化學式1之化合物係選自由下述之化學式：
  11. 一種有機發光二極體，包括：一陽極；一陰極；以及一層以上之有機材料層，其係設於該陽極與該陰極之間；其中，該一層以上之有機材料層包括如申請專利範圍第1至10項任一項所述之化學式1之化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中，包括該化學式1之化合物之該有機材料層係一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、或一電子注入層。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中，包括該化學式1之化合物之該有機材料層係一電子傳輸層。
  14. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中，包括該化學式1之化合物之該有機材料層係一發光層。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光二極體，其中，包括該化學式1之化合物係一磷光主體材料。
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