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TWI516871B - 負型厚膜光阻組成物及其用途 - Google Patents

負型厚膜光阻組成物及其用途 Download PDF

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TWI516871B
TWI516871B TW102138621A TW102138621A TWI516871B TW I516871 B TWI516871 B TW I516871B TW 102138621 A TW102138621 A TW 102138621A TW 102138621 A TW102138621 A TW 102138621A TW I516871 B TWI516871 B TW I516871B
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陳怡靜
李晏成
周乃天
黃新義
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臺灣永光化學工業股份有限公司
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Description

負型厚膜光阻組成物及其用途
本發明係關於一種負型厚膜光阻組成物及其用途，尤指一種適用於電鍍製程之負型厚膜光阻組成物及其用途。
近年來，隨著微型化電子設備之發展，業界亦追求多引腳薄膜封裝化、封裝尺寸微小化等高密度構裝技術之發展。
厚膜光阻為用於上述半導體封裝製程的重要關鍵材料，例如，可用於利用電鍍法形成凸塊(bumping)或金屬接線柱等之凸塊製程中。然而，由於習知用於製作凸塊或金屬接線柱之電鍍液通常含有氰化物(cyanide)或非氰化物(non-cyanide)，此類厚膜光阻於製程中往往難以保持其形狀，容易發生變形或厚膜光阻剝離，造成線路導通、短路等問題。再者，於矽晶圓之電鍍製程中，亦需考慮厚膜光阻與基材間之附著性，例如，於電鍍製程前後，厚膜光阻是否易於自基材上剝除，於電鍍過程中，厚膜光阻是否與基材保持良好的附著性。
是以，發展一能用於矽晶圓之凸塊製程之厚膜 光阻，且其具有高感光度、與矽晶圓基材間保持良好附著性、電鍍不易變形等特性，對於推動相關產業之發展，俾有其助益。
本發明之主要目的係在提供一種負型厚膜光阻組成物，俾能透過該組成物所含具有剛性結構之鹼可溶樹脂及雙酚芴衍生物單體製備出同時兼具有高感光度、與矽晶圓基材間保持良好附著性、電鍍不易變形等特性之負型厚膜光阻組成物，以利應用於矽晶圓之凸塊製程。
為達成上述目的，本發明之一態樣係提供一種負型厚膜光阻組成物，包括：(A)20至50重量百分比之鹼可溶樹脂，其可由複數種單體聚合而成，其中，該些單體可包含如式(1A)及式(1B)所示之化合物，且基於該些單體佔鹼可溶樹脂之重量比，式(1A)化合物與式(1B)化合物兩者共佔20至60%，且於式(1A)及式(1B)之X可各自獨立為氫、甲基或乙基， (B)10至30重量百分比之交聯劑，其可為一具有至少一乙烯性不飽和雙鍵之雙酚芴衍生物單體；(C)5至15重量百分比之光起始劑；以及(D)餘量溶劑。
於上述本發明之負型厚膜光阻組成物中，為了調整成分(A)之鹼可溶樹脂與其他組成成分之相容性，用於聚合本發明鹼可溶樹脂之單體更可包括其他種類之單體。舉例而言，於本發明之一態樣中，該些單體更可包括如式(1C)化合物、式(1D)化合物、或其組合，
於上述本發明之負型厚膜光阻組成物中，該鹼可溶樹脂較佳可由複數種單體聚合而成，該些單體可為如式(1A)、式(1B)、式(1C)、及式(1D)所示化合物，其中，基 於該些單體佔鹼可溶樹脂之總重量比，式(1A)化合物與式(1B)化合物共佔20至60%，式(1C)化合物佔10至30%，式(1D)化合物佔10至20%，且於式(1A)及式(1B)之X可各自獨立為氫、甲基或乙基，
於上述本發明之負型厚膜光阻組成物中，除了需考量鹼可溶樹脂與其他組成成分間之相容性外，亦可透 過控制該鹼可溶樹脂之重量平均分子量、聚合度、或酸價等條件於適當範圍內，以利於應用該負型厚膜光阻組成物。舉例而言，於本發明之一態樣中，該鹼可溶樹脂之聚合度分佈性指數(polydispersity index，PDI)可為1至3，重量平均分子量可為8,000至30,000克/莫耳。當該鹼可溶樹脂之重量平均分子量低於8,000克/莫耳時，該鹼可溶樹脂之耐化性可能不佳，使得含有其之負型厚膜光阻組成物無法於所應用之製程中保持足夠的穩定性，從而發生光阻溶解或變形之情形。當該鹼可溶樹脂之重量平均分子量高於30,000克/莫耳時，該負型厚膜光阻組成物所形成之光阻解析度則可能無法達到製程所需之標準。是以，於製備上述本發明之負型厚膜光阻組成物時，除考慮到該鹼可溶樹脂與其他組成成分間之相容性外，亦可透過控制其分子量範圍，使得利用本發明負型厚膜光阻組成物所製備之光阻可兼具優異的耐化性及適當的解析度。
於上述本發明之負型厚膜光阻組成物中，只要能用於負型厚膜光阻組成物中並具有至少一乙烯性不飽和雙鍵以提供作為光聚合反應之用，各種類型之雙酚芴衍生物單體皆可使用作為上述本發明負型厚膜光阻組成物之組成成分(B)，本發明並不特別以此為限。舉例而言，於本發明之一態樣中，該雙酚芴衍生物單體可為如下式(2)所示之化合物， 其中，m、n、x、及y可各自獨立為0至2之正整數，且m、n、x及y可至少一者不為0。此外，於本發明之另一態樣中，於式(2)化合物中，m+n+x+y可大於或等於2，從而能更有效地達成交聯反應。更具體地，於本發明之一具體態樣中，該雙酚芴衍生物單體可為如下式(2A)所示之乙氧基化雙酚芴二丙烯酸酯，
再者，於上述本發明之負型厚膜光阻組成物中，本領域技術人員亦可依據所製備之負型厚膜光阻組成物所需特性，添加各種類型之添加劑，本發明並不特別以此為限。此外，只要能達成所製備之負型厚膜光阻組成物 所需特性，並且仍保有上述本發明負型厚膜光阻組成物所具備之良好附著性、電鍍不易變形等特性，本發明亦不特別限制該添加劑之含量範圍。舉例而言，於本發明之一態樣中，該負型厚膜光阻組成物可更包括大於0至10重量百分比之抑制劑。於本發明之另一態樣中，該負型光阻組成物可更包括大於0至10重量百分比之附著促進劑。於本發明之又一態樣中，該負型光阻組成物可更包括大於0至10重量百分比之流平劑。
於上述本發明之負型厚膜光阻組成物中，只要能起始光聚合反應，任何習知可用於負型厚膜光阻組成物之光起始劑皆可作為本發明之組成成分(C)，本發明並不特別以此為限。舉例而言，該光起始劑可為，但不限於：芳香族酮類、對胺基苯基酮類、苯醌類、安息香醚化合物、安息香化合物、苄基衍生物、膦氧化物、醯基膦氧化物等。該些光起始劑可單獨或組合2種以上使用，本發明並不以此為限。此外，該光起始劑亦可選自於任何一種習知市售產品或其組合，例如Basf製造之Irgacure® 184、Irgacure® 369、Irgacure® 500、Irgacure® 651、Irgacure® 784、Irgacure® 819、Irgacure® 907、Irgacure® 1300、Irgacure® 2010、Irgacure® 2020、Irgacure® 2959、Darocur® 1173、或Darocur® 4265，或恆橋製造之Chemcure-TPO，但本發明並不僅限於此。
於上述本發明之負型厚膜光阻組成物中，只要能適當地分散其他組成成分，任何習知可用於負型厚膜光阻組成物之溶劑皆可作為本發明之組成成分(D)，本發明並 不特別以此為限。舉例而言，該溶劑可為，但不限於：己烷、庚烷、辛烷、癸烷、苯、甲苯、二甲苯、苄基醇、甲基乙基酮、丙酮、丁醇、乙二醇、二乙二醇、乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、2-甲氧基丁基乙酸酯、2-乙氧基丁基乙酸酯、4-甲氧基戊基乙酸酯、甲基乳酸酯、丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基乙酸酯、甲基丙酸酯、苯甲酸甲酯、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-吡咯啶酮、四甲基碸、氯仿、或二氯甲烷。該些溶劑可單獨或組合2種以上使用，本發明並不以此為限。
據此，依據上述本發明負型光阻組成物配方，即可製備一同時兼具有高感光度、與矽晶圓基材間保持良好附著性、電鍍不易變形等特性之負型厚膜光阻組成物。
本發明之另一目的係在提供一種上述負型厚膜光阻組成物之用途，透過本發明之負型厚膜光阻組成物所含具有剛性結構之鹼可溶樹脂及雙酚芴衍生物單體製備出同時兼具有高感光度、與矽晶圓基材間保持良好附著性、電鍍不易變形等特性之光阻，避免光阻於製作過程中、變形、溶解、脫落等問題發生。
為達成上述目的，本發明之另一態樣係提供一種負型厚膜光阻組成物之用途，其可為將上述本發明之負型光阻組成物用於一電鍍製程。
更詳細地說，於上述本發明之負型厚膜光阻組成物之用途中，可將本發明之負型光阻組成物可塗佈於一基材表面，如矽晶圓表面，並透過適當的曝光顯影製程形 成一光阻層。接著，該表面形成有該光阻層之基材可進行一電鍍製程以於該基材表面未形成該光阻層之處形成一金屬層，例如線路層或凸塊。最後，再透過適當之處理剝除基材表面之光阻層。
由於本發明負型光阻組成物含有如上述之組成成分，於基材表面形成金屬層之電鍍製程中，本發明之負型光阻組成物所形成之光阻不會發生剝落、變形、或溶解之情形，故可避免短路等缺陷發生，進而可提高產品良率。是以，本發明負型厚膜光阻組成物相當適合應用於習知任何需利用光阻之電鍍製程，例如晶圓封裝之凸塊製程。
圖1A至1C係本發明實施例1之掃描式電子顯微鏡結果圖。
實施例1至9
請參考表1，係將鹼可溶樹脂、交聯劑、光起始劑、抑制劑、附著促進劑、流平劑及溶劑依照表1及表2所示之組成配方配製為實施例1至9之負型厚膜光阻組成物，其中，所使用之鹼可溶樹脂為MB211(丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-基酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸缩水甘油酯；BzMA/TCDMA/MAA/MAA-GMA，Mw≒13000，PDI≒2.55，酸價 (acid number，AN)≒98mgKOH/g，Miwon製造)、MB120(丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-基酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸缩水甘油酯；BzMA/TCDMA/MAA/MAA-GMA，Mw≒10000，酸價(acid number，AN)≒130mgKOH/g，Miwon製造)，BL100(丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸羥乙酯；BzMA/MAA/HEMA，Mw≒10000，酸價(acid number，AN)≒100mgKOH/g，立大製造)、交聯劑為乙氧基化雙酚芴二丙烯酸酯及其衍生物(Ethoxylated bisphenol fluorene diacrylate，BPF-022及BPF-102，HANNONG Chemicals製造)、光起始劑為Irgacure® 819、Irgacure® 369及Chemcure-TPO(恆橋製造)、抑制劑為對苯二酚(hydroquinone)、附著促進劑為Z-6011(DOW CORNING製造)、流平劑為R-41(DIC製造)、及溶劑為丙二醇單甲基醚乙酸酯(CAS No.108-65-6)，而各實施例組成成分含量係如表1、表2所示。
比較例1
比較例1與上述實施例1大致類似，除了以甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸異辛酯之共聚合物(MAA/MMA/2-EHA，8450-S-40，Mw≒30000，長潤製造)取代實施例1之鹼可溶樹脂，並以季戊四醇四丙烯酸酯(pentaerythritoltetraacrylate，EM241，Mw≒352，長興製造)取代BPF-022作為交聯劑，其他組成成分及含量係與實施例相同。
比較例2
比較例2與上述實施例1大致類似，除了以甲 基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸異辛酯之共聚合物(MAA/MMA/2-EHA，8450-S-40，Mw≒30000，長潤製造)取代實施例1之鹼可溶樹脂，並以三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯(tricyclodecane dimethanol diacrylate，EM2204，長興製造)取代BPF-022作為交聯劑，其他組成成分及含量係與實施例相同。
比較例3
比較例3與上述實施例1大致類似，除了以甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸異辛酯之共聚合物(MAA/MMA/2-EHA，8450-S-40，長潤製造)取代實施例1之鹼可溶樹脂，並以DM87A(雙鍵化學製造)取代BPF-022作為交聯劑，其他組成成分及含量係與實施例相同。
比較例4
比較例4與上述實施例3大致類似，除了以甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸異辛酯之共聚合物(MAA/MMA/2-EHA，8450-S-40，長潤製造)取代實施例3之鹼可溶樹脂，其他組成成分及含量係與實施例相同。
比較例5
比較例5與上述實施例3大致類似，除了以甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸異辛酯/甲基丙烯酸缩水甘油酯之共聚合物(MAA/MMA/2-EHA/MAA-GMA，8456-S-40，Mw≒16000，長潤製造)取代實施例3之鹼可溶樹脂，並以季戊四醇四丙烯酸酯(pentaerythritoltetraacrylate，EM241，Mw≒352，長興製造) 取代BPF-102作為交聯劑，其他組成成分及含量係與實施例相同。
矽晶圓電鍍製程試驗
《樣品之製備》
首先，提供一基材，該基材係為一表面具有1000Å金層之矽晶圓。於該基材表面分別塗佈厚度20微米上述實施例1至9與比較例1至5所準備之負型厚膜光阻組成物，並於110℃下烘烤5分鐘。接著，以SEIWA-500UV曝光該負型厚膜光阻組成物並於23℃下，以2.38%氫氧化四甲基銨(tetramethylammonium hydroxide，TMAH)顯影，以形成一光阻層。最後，以二次水於25℃下清洗30秒。以掃描式電子顯微鏡觀察各樣品基材表面之光阻層，以評估實施例1至9與比較例1至5之負型厚膜光阻組成物所形成之光阻層之解析度、殘留程度。
《電鍍製程》
將上述使用實施例1至9及比較例1至5之負型厚膜光阻組成物製備之樣品分別浸置於一電鍍液(cyanide type gold plating solution，JPC製造)中，以0.4之電流密度(A/dm2，Ampere per Square Decimeter(ASD))，在60℃下，電鍍30分鐘，以於分別於各樣品基材表面未形成該光阻層處形成一金屬層。於此試驗例中，該金屬層為一凸塊。最後，以二次水於25℃下清洗30秒。經電鍍處理後，再以掃描式電子顯微鏡觀察各樣品基材表面之光阻層，以評估實施例1 至9與比較例1至5之負型厚膜光阻組成物所形成之光阻層之耐電鍍性。
最後，將上述各樣品浸置於60℃之N-甲基吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)20分鐘，以剝除各樣品基材表面之光阻層。接著，以二次水於25℃下清洗30秒。以掃描式電子顯微鏡觀察基材表面光阻層殘留情形，以評估光阻之剝除狀況。
《評估結果》
請參考表3並一併參考表4，其中，表3為各評估項目之評估標準，表4則為上述實施例1至9及比較例1至5之負型厚膜光阻組成物所製備之樣品之評估結果。評估順序依序為光阻層之解析度(resolution)、形成光阻層時的殘留程度(residue)、光阻層之耐電鍍性(chemical strength)、及光阻層之剝除性(strip)。如表4所示，實施例1至9所製備之負型厚膜光阻組成能夠通過所有的評估。換言之，如圖1A至1C所示，本發明所製備之負型厚膜光阻組成物能夠形成具有良好解析度(圖1A)，且於電鍍製程中，所形成之光阻層不會剝落(圖1B)，於電鍍製程後，可完全剝除該光阻層而不會於基材上有任何的殘留(圖1C)。
上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已，本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述實施例。
(該圖為一結果圖故無元件代表符號)

Claims (9)

  1. 一種負型厚膜光阻組成物，其係用於一電鍍製程，該負型光阻組成物包括：(A)20至50重量百分比之鹼可溶樹脂，其係由複數種單體聚合而成，其中，該些單體包含如式(1A)及式(1B)所示之化合物，且基於該些單體佔鹼可溶樹脂之重量比，式(1A)化合物及式(1B)化合物兩者共佔20至60%，且於式(1A)及式(1B)之X係各自獨立為氫、甲基或乙基， (B)10至30重量百分比之交聯劑，其係為一具有至少一乙烯性不飽和雙鍵之雙酚芴衍生物單體；(C)5至15重量百分比之光起始劑；以及(D)餘量溶劑。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之負型厚膜光阻組成物，其中，該些單體更包括如式(1C)化合物、式(1D)化合物、或其組合，
  3. 如申請專利範圍第1項所述之負型厚膜光阻組成物，其中，該鹼可溶樹脂之重量平均分子量係為8,000至30,000克/莫耳，且其聚合度分佈性指數係為1至3。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之負型厚膜光阻組成物，其中，該鹼可溶樹脂係由複數種單體聚合而成，該些單體係為如式(1A)、式(1B)、式(1C)、及式(1D)所示化合物，其中，基於該些單體佔鹼可溶樹脂之總重量比，式(1A)化合物與式(1B)化合物共佔20至60%，式(1C)化合物佔10至30%，式(1D)化合物佔10至20%，且於式(1A)及式(1B)之X係各自獨立為氫、甲基或乙基，
  5. 如申請專利範圍第1項所述之負型厚膜光阻組成物，其中，該雙酚芴衍生物單體係為如下式(2)所示之化合物， 其中，m、n、x、及y係各自獨立為0至2之正整數，且m、n、x及y係至少一者不為0。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之負型厚膜光阻組成物，其中，m+n+x+y係大於或等於2。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之負型厚膜光阻組成物，該負型光阻組成物更包括大於0至10重量百分比之抑制劑。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之負型厚膜光阻組成物，該負型光阻組成物更包括大於0至10重量百分比之附著促進劑。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之負型厚膜光阻組成物，該負型光阻組成物更包括大於0至10重量百分比之流平劑。
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