TWI512031B - Stabilizer composition - Google Patents

Description

安定化劑組成物

本發明係關於安定化劑組成物。更詳而之，本發明係關於，例如，可良好地使用在用於聚合物的原料、硬化性材料等的工業用材料之聚合性化合物之安定化劑組成物；含有該安定化劑組成物之聚合性組成物；由該聚合性組成物所得之聚合物組成物。

聚合性化合物之代表例，可舉具有聚合性基之(甲基)丙烯醯基之聚合性化合物[以下，亦單稱為(甲基)丙烯酸系化合物]。(甲基)丙烯酸系化合物，係具有藉由與鄰接之羰基之共軛作用活化之雙鍵鍵結之(甲基)丙烯醯基，藉由自由基加成聚合機構聚合(以下，亦單稱為自由基聚合或自由基聚合性)。(甲基)丙烯酸系化合物，由於聚合速度、內部硬化性、形成之化學鍵結之耐久性、經濟性等的點優良來，用於塗層材、接著劑、密封材、黏著劑、塗料、墨水，抗蝕劑，齒科材料、光學透鏡、成形材料等的用途。

近年，有將α-丙烯醯氧基甲基丙烯醯基(以下，亦稱為AMA基)之聚合性酯化合物(以下，亦稱為AMA酯)，作為具有與(甲基)丙烯醯基同等以上的聚合活性之自由基加成聚合性化合物之提案(參照例如，專利文獻1~4)。

具有AMA基之聚合性酯化合物，雖然邊環化聚合，形成具有於兩鄰配置亞甲基之5員環醚構造作為反覆單位之主鏈骨架。AMA酯，儘管具有碳-碳雙鍵鍵結的α位較甲基丙烯酸酯在立體上更擠的構造，但具有與丙烯酸酯同等以上的自由基聚合活性。再者，由含有AMA酯之聚合性組成物所得之聚合物，藉由聚合所產生之特異的主鏈骨架，耐熱分解性、密著性、強韌的機械性質、微粒子的分散性等優良，AMA酯，係具有凌駕先前的(甲基)丙烯酸系化合物之性質之聚合性化合物。

但是，AMA酯，具有很高的聚合活性的另一面，缺乏高溫安定性、儲存安定性等的安定性(以下，稱為化學安定性)，在AMA酯之製造或使用時，特別是在高溫條件下使用時，有操作性及儲存安定性差的缺點。

因此，以上述專利文獻1所記載的發明，提案有單獨使用對苯二酚類，或併用對甲氧基酚等的單醚化對苯二酚類或受阻酚與磷系氧化防止劑，作為AMA酯之安定化劑。

但是，包含上述對苯二酚類作為安定化劑之AMA酯，雖然化學安定性優良，但是使用於聚合物的原料，或使用於作為反應性稀釋劑時，有阻礙聚合之缺點。此外，包含上述對苯二酚類作為安定化劑之AMA酯及由包含該AMA酯之聚合性組成物調製之聚合物，例如，與氫氧化鈉、氫氧化鉀等的無機鹼性化合物、胺、銨鹽等的有機鹼物質等的鹼性物質接觸時，無論在聚合反應之前，即使在聚合反應之後亦顯著地著色。此外，將AMA酯的聚合物在加溫下長期保存，或暴露於 耐候性試驗條件，亦會著色。因此，包含上述對苯二酚類作為安定化劑之AMA酯，由於難以適用於需要以鹼的中和之水系的水溶性樹脂型塗料、使用鹼性物質之水系樹脂乳膠、需要耐候性之透明材料等，使其用途受到限制。

另一方面，併用單醚化對苯二酚類或受阻酚與磷系氧化防止劑時，為賦予AMA酯充分授給化學安定性，需要多量的單醚化對苯二酚類或受阻酚。但是，以可充分賦予AMA酯化學安定性的量，使用單醚化對苯二酚類或受阻酚時，有阻礙AMA酯之聚合活性或著色變大之情形。另一方面，以較可充分賦予AMA酯化學安定性的量少的量，使用單醚化對苯二酚類或受阻酚時，無法賦予AMA酯充分的化學安定性。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]日本特開2010-254685號公報

[專利文獻2]國際公開第2011/148903號

[專利文獻3]日本特開2011-137123號公報

[專利文獻4]日本特開2011-074068號公報

本發明係有鑑於上述先前技術而完成者，以提供聚合性化合物之中特別是使用AMA酯時，可將該化合物之化學安定性與維持該化合物原本所具有的高的聚合活性並存的安定化劑組成物為目標。本發明，進一步以提供可防止由包含 AMA酯之聚合性組成物或該聚合性組成物所調製之聚合物之著色之安定化劑組成物為目標。

此外，本發明係以提供，包含上述安定化劑組成物及AMA酯之聚合性組成物，藉由使該聚合性化合物聚合而得之聚合物組成物為目標。

本發明係關於：(1)一種安定化劑組成物，用於使聚合性化合物安定化，其特徵在於包含：(A)選自由半受阻酚及其二聚物所組成之群之至少1種半受阻酚系化合物；及(B)選自由(硫代)亞磷酸酯、膦及硫醚所組成之群之至少1種安定化劑；(2)一種聚合性組成物，含有α-烯丙氧基甲基丙烯醯基之聚合性酯化合物，其特徵在於包含：(A)選自由半受阻酚及其二聚物所組成之群之至少1種半受阻酚系化合物；及(B)選自由(硫代)亞磷酸酯、膦及硫醚所組成之群之至少1種安定化劑；(3)一種聚合性組成物，將上述(2)所記載的聚合性組成物聚合而成。

再者，在於本說明書，所謂「(甲基)丙烯醯基」係指「丙烯醯基」及/或「甲基丙烯醯基」之意思。「丙烯酸」，係指「甲基丙烯酸」及/或「甲基丙烯酸」。此外，「(甲基)丙烯酸酯」係指「丙烯酸酯」及/或「甲基丙烯酸酯」之意思。

根據本發明之安定化劑組成物，於聚合性化合物 特別是使用之中特別對AMA酯使用的時，可將該化合物之化學安定性與維持該化合物原本所具有的高的聚合活性並存之優良效果。再者，藉由在包含AMA酯之聚合性組成物使用本發明之安定化劑組成物，可發揮防止該聚合性組成物或該聚合性組成物所調製之聚合物之著色之優良效果。

本發明之安定化劑組成物，係如上所述，係用於使聚合性化合物安定化之安定化劑組成物，其特徵在於：(A)選自由半受阻酚及其二聚物所組成之群之至少1種半受阻酚系化合物[以下，亦稱為(A)成分]；(B)選自由(硫代)亞磷酸酯、膦及硫醚所組成之群之至少1種安定化劑[以下，亦有稱為(B)成分]。

上述(A)成分，係如上所述，係自由半受阻酚及其二聚物所組成之群之至少1種半受阻酚系化合物。因此，半受阻酚及其二聚物，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

半受阻酚，可舉例如，以式(I)：表示之半受阻酚等：

式中，X¹ 係表示氫原子或碳數1~4之直鏈烷基，X² ~X⁴ 係分別獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~5之烷基、X⁵ 係表示碳數4~12之第三烷基或碳數6~18之烷基)。上述取代基，可舉例如烯丙基、甲代烯丙基、巴豆基、1,1-二甲基-2-丙 烯基、2-甲基-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基3-丁烯基、2-甲基3-丁烯基、油基、亞油基、亞麻基等的鏈狀不飽和烴基；環戊基、環戊基甲基、環己基、環己基甲基、4-甲基環己基、4-第三丁基環己基、三環癸基、異冰片基、金剛烷基、二環戊基、二環戊烯基等的脂環烴基；縮水甘油基、β-甲基縮水甘油基、β-乙基縮水甘油基、3,4-環氧基環己基甲基、2-氧雜環丁烷甲基、3-甲基-3-氧雜環丁烷甲基、3-乙基3-氧雜環丁烷甲基、四氫呋喃基、四氫糠基、四氫吡喃基、二氧雜環戊烷基、二噁烷基等的環醚基；苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、4-第三丁基苯基、甲氧基苯基、羥基苯基、苯甲基、二苯甲基、二苯基乙基、三苯基甲基、肉桂基、萘基、氨茴基等的芳基；甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、環己基氧基、苯氧基、苯氧基乙氧基等的烷氧基；丁硫基、辛硫基、月桂硫基、硬脂硫基、苯硫基等的烷硫基；乙醯基、丙酸基、丁醯基、戊醯基、苯甲醯基、甲苯醯基、己醯基等的醯基；乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、戊醯氧基、苯甲醯氧基、甲苯醯氧基、己醯氧基、(甲基)丙烯醯氧基等的醯氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、辛氧基羰基、月桂氧基羰基、硬脂氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基等的烷氧基羰基、丁硫基羰基、辛硫基羰基、月桂硫基羰基、硬脂硫基羰基、苯硫基羰基、苯甲硫基羰基等的烷硫基羰基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子；脲基；胺基；氰基；羥基；亞磷酸酯基；磷酸酯基；三甲基矽基等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

以式(I)表示之半受阻酚之中，以X¹ 係氫原子或甲 基，X² 及X⁴ 分別獨立地為氫原子或甲基，X³ 係可具有取代基之碳數1~5之烷基，X⁵ 係第三丁基或第三戊基之半受阻酚為佳，以X¹ 係氫原子或甲基，X² 及X⁴ 係氫原子，X³ 係可具有取代基之碳數1~5之烷基，X⁵ 係第三丁基或第三戊基之半受阻酚更佳，進一步以X¹ 係甲基，X² 及X⁴ 係氫原子，X³ 係可具有取代基之碳數1~5之烷基，X⁵ 係第三丁基之半受阻酚為佳，以X¹ 係甲基，X² 及X⁴ 係氫原子，X³ 係碳數1~5之烷基，X⁵ 係第三丁基之半受阻酚進一步更佳。

半受阻酚，可舉例如，6-第三丁基鄰甲酚、6-第三丁基-2,4-二甲酚、2,4,8,10-四第三丁基-6-[3-(3-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丙氧基]二苯並[d,f][1,3,2]二氧磷雜庚英、2,4-二甲基-6-(1-甲基十五基)酚、2,4-雙(辛硫基甲基)鄰甲酚、2,4-(十二硫基甲基)鄰甲酚、2-第三丁基酚、2,4-二第三丁基酚、2-第三戊基酚、2,4-二第三戊基酚等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等的半受阻酚，可分別在單獨使用，亦可並用2種以上。

半受阻酚，係商業上可容易取得者，其例，可舉住友化學(股)製，商品名：SUMILIZER(註冊商標，以下相同)GP等；BASF公司製，商品名：CGX AO-145、IRGANOX(註冊商標，以下相同)245、IRGANOX1520L、IRGANOX1726等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

在於本說明書，半受阻酚之二聚物，係亦包含其衍生物的概念者。

半受阻酚的二聚物，可舉例如亞甲基雙(氧乙烯) 雙[3-(5-第三丁基-4-羥基-間甲苯基)丙酸酯]、三乙二醇雙[β-(3-第三丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯]、4,4'-硫代雙(2-甲基-6-第三丁基酚)、雙(3-甲基-4-羥基-5-第三丁基苄基)硫醚、對苯二甲醯基-二(2,6-二甲基-4-第三丁基-3-羥基苄基)硫醚、3,9-雙[2-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙酸]-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷、4,4'-亞丁基雙(6-第三丁基-3-甲基酚)、4,4'-硫代雙(6-第三丁基-3-甲基酚)、1,1,3-三(2-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丁烷、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-第三丁基酚)、2,2'-亞甲基雙(4-乙基-6-第三丁基酚)、2,2'-硫代雙(4-甲基-6-第三丁基酚)等的半受阻酚二聚物；2-[1-(2-羥基-3,5-二第三戊基苯基)乙基]-4,6-二第三戊基苯基丙烯酸酯、2-第三丁基-6-(3-第三丁基-2-羥基-5-甲基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯等的半受阻酚二聚物之衍生物等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等半受阻酚之二聚物，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

合適的半受阻酚之二聚物，可舉例如，式(II-a)所示之半受阻酚之二聚物：

式中X² ~X⁵ 與上述相同。Y係表示2價連接基；式(II-b)所示之半受阻酚之二聚物：

式中，X¹ 、X³ ~X⁵ 及Y與上述相同；式(II-c)所示之半受阻酚之二聚物：

式中，X¹ 、X² 、X⁴ 、X⁵ 及Y與上述相同。

在以式(II-a)~式(II-c)表示之半受阻酚之二聚物，X¹ ~X⁵ 與上述相同。X¹ 係氫原子或碳數1~4之直鏈烷基，以氫原子或甲基為佳，以甲基更佳。X² ~X⁴ 係分別獨立地表示氫原子或可具有取代基之碳數1~5之烷基，X² 及X⁴ 分別獨立地以氫原子或甲基為佳，以氫原子更佳，X³ 以可具有取代基之碳數1~5之烷基為佳，以碳數1~5之烷基更佳。X⁵ 係碳數4~12之第三烷基或碳數6~18之烷基，以第三丁基或第三戊基為佳，以第三丁基更佳。Y，只要是2價連接基即可，並無特別限定。Y，以碳原子、氧原子及硫原子中之任意一個為佳，該等原子之中，2個以上為相同亦可不同之原子鍵結更佳。

半受阻酚之二聚物及其衍生物，係商業上可容易取得者，其例，可舉(股)ADEKA製，商品名：ADEKASTAB(註冊商標，以下相同)AO-30、ADEKASTAB AO-40、ADEKASTAB AO-70、ADEKASTAB AO-80等；住友化學(股)製，商品名： SUMILIZER GA-80、SUMILIZER BBM-S、SUMILIZER WX-R、SUMILIZER MDP-S、SUMILIZER GM、SUMILIZER GS等；BASF公司製，商品名：IRGANOX 1081等；川口化學工業(股)製，商品名：ANTAGE W-300、ANTAGE CRYSTAL、ANTAGE W-400、ANTAGE W-500等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

(A)成分之中，由提升化學安定性的觀點，以式(I)表示之半受阻酚、式(II-a)表示之半受阻酚之二聚物為佳，由提升耐著色性的觀點，以式(I)表示之半受阻酚、以式(II-b)表示之半受阻酚之二聚物及以式(II-c)表示之半受阻酚之二聚物為佳。(A)成分之中，由化學安定性及耐著色性特別優良，以式(I)表示半受阻酚為佳。

(B)成分，係選自由(硫代)亞磷酸酯、膦及硫醚所組成之群之至少1種安定化劑。因此，(硫代)亞磷酸酯、膦及硫醚，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。再者，在於本說明書，(硫代)亞磷酸酯，係指是亞磷酸酯及/或硫代亞磷酸酯之意思。

(硫代)亞磷酸酯，可舉例如亞磷酸氫二乙酯、亞磷酸氫雙(2-乙基己酯)、亞磷酸氫二月桂酯、亞磷酸氫二油烯酯、亞磷酸氫二苯酯等的亞磷酸氫酯；亞磷酸三乙酯、亞磷酸三丁酯、亞磷酸三(2-乙基己酯)、亞磷酸三異癸酯、亞磷酸三月桂酯、亞磷酸三(三癸基酯)、三油烯基亞磷酸、亞磷酸三硬脂酯等的亞磷酸三烷基酯；亞磷酸苯基二異癸酯、亞磷酸二苯甲酯、亞磷酸2-乙基己基二苯酯、亞磷酸異癸基二苯酯、亞磷酸十三烷基二苯酯、亞磷酸酯雙(2,4-二第三丁基-6-甲基苯基)乙 酯等的烷基-芳基混合亞磷酸酯；亞磷酸三苯酯、亞磷酸三甲苯酯、亞磷酸三(壬基苯酯)、亞磷酸三(2,4-二第三丁基苯酯)等的亞磷酸三芳基酯；二亞磷酸雙(異癸基)異戊四醇酯、二亞磷酸雙異戊四醇酯、二亞磷酸雙(硬脂基)異戊四醇酯、二亞磷酸雙(壬基苯基)異戊四醇酯、二亞磷酸雙(2,4-二第三丁基苯基)異戊四醇酯、二亞磷酸雙(2,6-二第三丁基-6-甲基苯基)異戊四醇酯等之二亞磷酸異戊四醇酯；以三硫代亞磷酸三月桂酯等的硫代亞磷酸酯為首、亞磷酸4,4-亞丁基雙(3-甲基-6-第三丁基苯基二異十三烷基)酯、二亞磷酸四苯基二丙二醇酯、四亞磷酸四苯基四異戊四醇酯、亞磷酸四(C12~C15烷基)-4,4'-異亞丙基苯酯、四(十二烷基)-1,1,3-三(2-甲基-5-第三丁基-4-羥基苯基)丁烷二亞磷酸酯、2,4,8,10-四第三丁基-6-[3-(3-甲基-4-羥基-5-第三丁基苯基)丙氧基]二苯並[d,f][1,3,2]二氧磷雜庚英、亞磷酸2,2-亞甲基雙(4,6-第三丁基苯基)-2-乙基己酯等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等(硫代)亞磷酸酯，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

(硫代)亞磷酸酯之中，由可提升耐水解性，抑制臭氣的觀點，以式(III)表示之(硫代)亞磷酸酯為佳：P(OR¹ )(OR² )(OR³ ) (III)

(式中，R¹ 、R² 及R³ 係分別獨立地為碳數6~20之烷基表示。)在於式(III)，以R¹ 、R² 及R³ 係分別獨立地為碳數8~18之烷基之(硫代)亞磷酸酯更佳。再者，R¹ 、R² 及R³ 之中2個基鍵結形成環時，形成環之基之碳數亦可為5以下。

(硫代)亞磷酸酯之中，由操作性及提升化學安定性的觀點，以常溫(例如23℃)為液體之(硫代)亞磷酸酯為佳。(硫代)亞磷酸酯之中，於常溫為液體，而容易取得者，可舉例如，亞磷酸三苯酯、亞磷酸三(壬基苯酯)、亞磷酸三異癸酯、二亞磷酸雙(壬基苯基)異戊四醇酯等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等亞磷酸酯，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

(硫代)亞磷酸酯，係商業上可容易取得者，其例，可舉(股)ADEKA製，商品名：ADEKASTAB 3010、ADEKASTAB TPP、ADEKASTAB 2112、ADEKASTAB 260、ADEKASTAB 522A、ADEKASTAB 329K、ADEKASTAB 1178、ADEKASTAB 1500、ADEKASTAB C、ADEKASTAB 135A、ADEKASTAB PEP-4C、ADEKASTAB PEP-8、ADEKASTABPEP-24G、ADEKASTABPEP-36、ADEKASTABHP-10等；BASF公司製，商品名：IRGAFOS 168、IRGAFOS 38等；城北化學工業(股)製，品號：JP-360、JP-3CP、JP-650、JPM-308、JPM-311、JPM-313、JP一308E、JP-312L、JP-333E、JP-318-O、JP-318E、JPS-312、JA-805、JPP-100、JPP-613M、JPP-31、JPE-10、JPE-13R、JPP-2000PT等；SC有機化學(股)製，商品名：Chelex D、Chelex TD、Chelex OL、Chelex S、Chelex LT-3等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

膦，可舉例如三乙基膦、三丁基膦、三(2-乙基己基)膦、三苯基膦等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等膦可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

膦之中，由抑制臭氣的同時毒性較低，以三芳基 膦為佳，以三苯膦更佳。

硫醚，可舉例如3-月桂基硫代丙酸、3-月桂基硫代丙酸甲酯、(3-辛基硫代丙酸)異戊四醇四酯、(3-癸基硫代丙酸)異戊四醇四酯、(3-月桂基硫代丙酸)異戊四醇四酯，(3-油基硫代丙酸)異戊四醇四酯、(3-硬脂基硫代丙酸)異戊四醇四酯、(3-月桂基硫代丙酸)-4,4'-硫代二(3-甲基-5-第三丁基-4-酚)酯等的3-烷基硫代丙酸或其酯；二辛基硫代二丙酸酯、二癸基硫代二丙酸酯、二月桂基硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基硫代二丙酸酯、二硬脂基硫代二丙酸酯、月桂基硬脂基硫代二丙酸酯、二硬脂基-β,β'-硫代二丁酸酯等的硫代羧酸烷基酯之2聚化硫醚；二甲基硫醚、甲基十二基硫醚、二月桂基硫醚、二硬脂基硫醚等之烷基硫醚為首、2,4-雙(辛基硫代甲基)鄰甲酚、2,4-雙(十二基硫代甲基)鄰甲酚等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等硫醚可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

硫醚之中，由抑制臭氣的觀點，以式(IV)表示之硫醚為佳：R⁴ -S-R⁵ (IV)

式中R⁴ 及R⁵ 係分別獨立地表示碳數1~18之烷基或具有式：

(式中，R⁶ 係表示可具有取代基之碳數1~24之烴基)所表示之烷氧基羰基之碳數1~6之烷基，在於式(IV)，以R⁴ 及R⁵ 係分別獨立地，以碳數8~18之烷基或碳數6~20之烷氧基羰基取代之碳數2~4之烷基之硫醚更佳。硫醚之中，由提升操作性的 觀點，於常溫為液態之硫醚為佳，以提升化學安定性的觀點，以具有長鏈烷基硫代基(R⁴ 及R⁵ 之中至少1個基係長鏈烷基)之硫醚為佳。具有較佳的長鏈烷基硫代基之硫醚，可舉例如(3-月桂基硫代丙酸)異戊四醇四酯，(3-月桂基硫代丙酸)-4,4'-硫代二(3-甲基-5-第三丁基-4-酚)酯、2,4-雙(辛基硫代甲基)鄰甲酚、2,4-雙(十二烷基硫代甲基)鄰甲酚等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等硫醚可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

硫醚，係商業上可容易取得者，其例，可舉(股)ADEKA製，商品名：ADEKASTAB AO-23、ADEKASTAB AO-412S、ADEKASTAB AO-503等；住友化學(股)製，商品名：SUMILIZER TPL-R、SUMILIZER TPM、SUMILIZER TPS等；BASF公司製，商品名：IRGANOX 1520L、IRGANOX 1726等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

(B)成分之中，由提升對人體的安全性的觀點，以(硫代)亞磷酸酯及硫醚為佳，(硫代)亞磷酸酯及硫醚，可分別單獨使用，亦可並用二者。

(A)成分與(B)成分的質量比[(A)成分/(B)成分]，由抑制聚合之觀點，以0.01~50為佳，以0.02~25更佳，進一步以0.04~10之範圍為佳。

本發明之安定化劑組成物，可藉由(A)成分與(B)成分混合成所期望的比例，容易地調製。

本發明之安定化劑組成物，可良好地使用於例如，用於聚合物的原料、硬化性材料等的聚合性化合物等，其中特別是可良好地使用於使AMA酯之化學安定性與維持AMA 酯原本的高的聚合活性之並存之情形。因此，本發明之安定化劑組成物，可良好地使用於AMA酯、含有該AMA酯之聚合性組成物等。

本發明之安定化劑組成物，可使用於AMA酯，亦可良好地使用於含有AMA酯之聚合性組成物。

本發明之聚合性組成物，其特徵在於：其係含有AMA酯之聚合性組成物，其包含(A)成分與(B)成分。

AMA酯，可舉例如，以式(V)：表示之AMA酯等：

式中R⁷ 係表示1價有機基。AMA酯係在於本發明，可良好地使用之化合物。

在於式(V)，R⁷ 係1價的有機基。1價的有機基，可舉例如，可具有醚基、鹵素原子等的取代基之烴基等。R⁷ ，以直鏈狀或分枝鏈狀亦可，此外亦可含有環狀構造。烴基，可舉例如，碳數1以上的鏈狀飽和烴基、碳數3以上的鏈狀不飽和烴基、碳數3以上的脂環烴基、碳數6以上的芳香烴基等。該等之中，以碳數1~30之鏈狀飽和烴基、碳數3~30之鏈狀不飽和烴基、碳數4~30之脂環烴基及碳數6~30之芳香烴基為佳。上述取代基，可舉例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等的鹵素原子、氰基、三甲基矽基等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

上述鏈狀飽和烴基，可舉例如甲基、乙基、正丙 基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、新戊基、正己基、第二己基、正丁基、正辛基、第二辛基、第三辛基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一基、月桂基、十三烷基、十四基、十五基、十六基、十七基、硬脂基、十九基、二十基、二十六基、三十基等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

上述鏈狀不飽和烴基，可舉例如，巴豆基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、2-甲基3-丁烯基、油基、亞油基、亞麻基等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

上述脂環烴基，可舉例如環戊基、環戊甲基、環己基、環己基甲基、4-甲基環己基、4-第三丁基環己基、三環癸基、異冰片基、金剛烷基、二環戊基、二環戊烯基等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

上述芳香烴基例如苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、4-第三丁基苯基、苄基、二苯基甲基、二苯基乙基、三苯基甲基、肉桂基、萘基、氨茴基等的芳基等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

具有醚鍵結之烴基，可舉例如甲氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙基等的鏈狀醚基；環戊氧基乙基、環己基氧乙基、環戊氧基乙氧基乙基、環己基氧乙氧基乙基、二環戊二烯基乙基等的一併具有脂環烴基與鏈狀醚基之基；苯氧基乙基、苯氧基乙氧基乙基等的一併具有芳香烴基與鏈狀醚 基之基；縮水甘油基、β-甲基縮水甘油基、β-乙基縮水甘油基、3,4-環氧基環己基甲基、2-氧雜環丁烷甲基、3-甲基-3-氧雜環丁烷甲基、3-乙基-3-氧雜環丁烷甲基、四氫呋喃基、四氫糠基、四氫吡喃基、二噁唑基、二噁烷基等的環狀醚基等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

AMA酯之具體例，可舉α-烯丙氧基甲基丙烯酸甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸正丙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸異丙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸正丁酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸第二丁酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸第三丁酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸正戊酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸第二戊酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸第三戊酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸新戊酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸正己酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸第二己酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸正丁酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸正辛酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸第二辛酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸第三辛酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸2-乙基己酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸辛酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸壬酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸癸酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸十一酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸月桂酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸十三酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸十四酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸十五酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸十六酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸十七酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸硬脂酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸十九酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸二十酯、α-烯丙氧基甲基丙烯二十六酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸三十酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸巴豆酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸1,1-二甲基-2- 丙烯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸2-甲基丁烯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸3-甲基-2-丁烯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸3-甲基-3-丁烯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸2-甲基3-丁烯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸油酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸亞油酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸亞麻酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸環戊酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸環戊基甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸環己酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸環己基甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸4-甲基環己酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸4-第三丁基環己酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸三環癸酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸異冰片酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸金剛酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸二環戊二酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸二環戊二烯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸苯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸甲基苯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸二甲基苯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸三甲基苯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸4-第三丁基苯酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸苄酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸二苯基甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸二苯基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸三苯基甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸肉桂酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸萘酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸氨茴酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸甲氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸甲氧基乙氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸甲氧基乙氧基乙氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸3-甲氧基丁酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸乙氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸乙氧基乙氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸環戊氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸環己基氧乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸環戊氧基乙氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸環己 基氧乙氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸二環戊烯基氧乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸苯氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸縮水甘油酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸2-氧雜環丁烷甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸3-甲基-3-氧雜環丁烷甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸3-乙基-3-氧雜環丁烷甲酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸四氫呋喃酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸四氫糠酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸四氫吡喃酯、二噁唑酯、α-烯丙氧基甲基丙烯酸二噁酯等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等AMA酯，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。該等AMA酯之中，由稀釋性優良，對聚合物之單位重量可導入多數四氫呋喃環構造，以烷基之碳數為1~4之α-烯丙氧基甲基丙烯酸烷酯為佳，但與其他的AMA酯相比，在蒸餾條件等的高溫環境下的化學安定性有較低的傾向。

本發明之安定化劑組成物，於該等AMA酯之中特別對烷基的碳數為1~4之α-烯丙氧基甲基丙烯酸烷酯之化學安定性優良。

AMA酯，例如，可遵照日本特開2011-137123號公報所記載的方法調製。

本發明之聚合性組成物，可根據其使用目的、用途等，按照必要，將本發明之安定化劑組成物及AMA酯以外之成分混合，例如，可使用於樹脂原料組成物、硬化性塗層材 料等。此外，包含本發明之安定化劑組成物之AMA酯，例如，有用於作為樹脂原料、反應性稀釋劑，根據其使用目的、用途等，藉由與其他的成分混合，可使用於樹脂原料組成物、硬化性塗層材料等。

本發明之安定化劑組成物及AMA酯以外之成分，可舉例如，可與該AMA酯共聚合之其他的聚合性單體、自由基聚合起始劑、硬化促進劑、樹脂膠合劑、溶劑、添加劑等的各種成分，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等成分之種類及其量，根據包含本發明之安定化劑組成物及該包含該安定化劑組成物之AMA酯之使用目的，用途等而異，故無法概括決定，根據該當使用目的、用途等適宜決定為佳。

可與AMA酯共聚合之其他的聚合性單體，可於不阻礙本發明之目的的範圍內使用。可與AMA酯共聚合之其他的聚合性單體，可舉例如，具有碳-碳不飽和鍵結等之自由基聚合性基之化合物；具有環氧基、氧雜環丁烷基、乙烯基醚基等的陽離子聚合性基之化合物；具有自由基聚合性基與陽離子聚合性基之化合物等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等之中，由與AMA酯以相同的機構硬化，以自由基聚合性單體為佳。

可與AMA酯共聚合之其他的聚合性單體，可舉例如，於AMA酯以外的分子中具有1個自由基聚合性不飽和基之單官能自由基聚合性單體；於AMA酯以外的分子中具有複數自由基聚合性不飽和基之多官能自由基聚合性單體等。該等AMA酯以外的聚合性單體，可分別單獨使用，亦可並用2種 以上。

AMA酯以外之單官能自由基聚合性單體，可舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸第二戊酯、(甲基)丙烯酸第三戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十三烷酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸環己基甲酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸月桂酯，(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸(3,4-環氧基環己基)甲酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、α-羥甲基丙烯酸甲酯、α-羥甲基丙烯酸乙酯等的(甲基)丙烯酸酯；N,N-二(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯醯嗎啉等的(甲基)丙烯醯胺；(甲基)丙烯腈等的氰基-2-丙烯醯氧乙酯；(甲基)丙烯酸、巴豆酸、桂皮酸、乙烯基安息香酸、琥珀酸(2-丙烯醯氧乙酯)、琥珀酸(2-甲基丙烯醯氧乙酯)等的不飽和單羧酸；馬來酸、富馬酸、依康酸、檸康酸、中康酸等的不飽和多元羧酸； 馬來酐、依康酐等的不飽和酸酐；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、甲氧基苯乙烯等的芳香族乙烯基化合物；甲基馬來醯亞胺、乙基馬來醯亞胺、異丙基馬來醯亞胺、環己基馬來醯亞胺、苯基馬來醯亞胺、苄基馬來醯亞胺、萘基馬來醯亞胺等的N取代馬來醯亞胺；1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等的共軛二烯；醋酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、酪酸乙烯酯、安息香酸乙烯酯等的乙烯基酯；乙烯基醚、乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、丁基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、正壬基乙烯基醚、月桂基乙烯基醚、環己基乙烯基醚、甲氧基乙基乙烯基醚、乙氧基乙基乙烯基醚、甲氧基乙氧基乙基乙烯基醚、甲氧基聚乙二醇乙烯基醚、2-羥基乙基乙烯基醚、4-羥基丁基乙烯基醚等的乙烯基醚、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己內醯胺、N-乙烯基咪唑、N-乙烯基嗎啉、N-乙烯基乙醯胺等的N-乙烯基化合物；(甲基)丙烯酸異氰酸基乙酯、丙烯異氰酸酯等的不飽和異氰酸酯等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等AMA酯以外的單官能自由基聚合性單體，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

AMA酯以外的多官能自由基聚合性單體，可舉例如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A烯化氧二(甲基)丙烯酸酯、雙酚F烯化氧二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、異 戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二異戊四醇(甲基)丙烯酸酯、二異戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成二羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成異戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷加成二異戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成二-三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成異戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、環氧丙烷加成二異戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、ε-己內酯加成三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、ε-己內酯加成二三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、ε-己內酯加成異戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、ε-己內酯加成二異戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等的多官能(甲基)丙烯酸酯；乙二醇二乙烯基醚、二甘醇二乙烯基醚、聚乙二醇二乙烯基醚、丙二醇二乙烯基醚、丁二醇二乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、雙酚A烯化氧二乙烯基醚、雙酚F烯化氧二乙烯基醚、三羥甲基丙烷三乙烯基醚、二三羥甲基丙烷四乙烯基醚、甘油三乙烯基醚、異戊四醇四乙烯基醚、二異戊四醇五乙烯基醚、二異戊四醇六乙烯基醚、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三乙烯基醚、環氧乙烷加成二三羥甲基丙烷四乙烯基醚、環氧乙烷加成異戊四醇四乙烯基醚、環氧乙烷加成二異戊四醇六乙烯基醚等的多官能乙烯基醚；(甲基)丙烯酸2-乙烯醯氧乙酯、(甲基)丙烯酸3-乙烯醯氧丙酯、(甲基)丙烯酸1-甲基-2-乙烯醯氧乙酯、(甲基)丙烯酸2-烯醯氧丙酯、(甲基)丙烯酸4-乙烯醯氧丁酯、(甲基)丙烯酸4-乙烯醯氧環己酯、(甲基)丙烯酸5-乙烯醯氧戊酯、(甲基)丙烯酸6-乙烯醯氧己酯、(甲基)丙烯酸4-乙烯醯氧甲基環己基甲 酯、(甲基)丙烯酸對乙烯醯氧甲基苯基甲酯、(甲基)丙烯酸2-(乙烯醯氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-(乙烯醯氧乙氧基乙氧基乙氧基)乙酯等的含有乙烯基醚基之(甲基)丙烯酸酯；乙二醇二烯丙基醚、二甘醇二烯丙基醚、聚乙二醇二烯丙基醚、丙二醇二烯丙基醚、丁二醇二烯丙基醚、己二醇二烯丙基醚、雙酚A烯化氧二烯丙基醚、雙酚F烯化氧二烯丙基醚、三羥甲基丙烷三烯丙基醚、二-三羥甲基丙烷四烯丙基醚、甘油三烯丙基醚、異戊四醇四烯丙基醚、二異戊四醇五烯丙基醚、二異戊四醇六烯丙基醚、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三烯丙基醚、環氧乙烷加成二-三羥甲基丙烷四烯丙基醚、環氧乙烷加成異戊四醇四烯丙基醚、環氧乙烷加成二異戊四醇六烯丙基醚等的多官能烯丙基醚；(甲基)丙烯酸烯丙酯等的含有烯丙基之(甲基)丙烯酸酯；三(丙烯醯氧乙基)異氰尿酸酯、三(甲基丙烯醯氧乙基)異氰尿酸酯、烯化氧加成三(丙烯醯氧乙基)異氰尿酸酯、烯化氧加成三(甲基丙烯醯氧乙基)異氰尿酸酯等的含有多官能(甲基)丙烯醯氧基之異氰尿酸酯；三烯丙基異氰尿酸酯等的含有多官能烯丙基之異氰尿酸酯；甲苯二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯等的多官能異氰酸酯與(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等的含有羥基之(甲基)丙烯酸酯之反應而得之多官能尿烷(甲基)丙烯酸酯；二乙烯基苯等的多官能芳香族乙烯基等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等AMA酯以外的多官能自由基聚合性單體，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

AMA酯及可與該AMA酯共聚合之其他的聚合性 單體之共計量100質量部當量的(A)成分的量，由充分地抑制聚合之觀點，以0.005質量部以上為佳，以0.01質量部以上更佳，進一步以0.02質量部以上為佳，以0.03質量部以上最佳，由維持自由基聚合組成物之自由基聚合活性之觀點，以0.5質量部以下為佳，以0.3質量部以下更佳，進一步以0.2質量部以下為佳，以0.1質量部以下最佳。

此外，AMA酯及可與該AMA酯共聚合之其他的聚合性單體之共計量100質量部當量之(B)成分之量，由可充分地抑制聚合之觀點，以0.005超出質量部以上為佳，以0.01質量部以上更佳，進一步以0.02質量部以上為佳，以0.04質量部以上最佳，由提升對自由基聚合性組成物或由該聚合性組成物所得之聚合物之溶解的觀點，以3質量部以下為佳，以2質量部以下更佳，進一步以1質量部以下為佳，以0.5質量部以下最佳。

本發明之聚合性組成物，亦可進一步包含自由基聚合起始劑、硬化促進劑、樹脂膠合劑、溶劑、添加劑等。AMA酯以外的聚合性單體、自由基聚合起始劑、硬化促進劑、樹脂膠合劑、溶劑及添加劑的量，根據組成本發明之聚合性組成物而異，故無法概括決定，根據該當組成適宜決定為佳。

自由基聚合起始劑，可舉例如，藉由加熱產生自由基之熱自由基聚合起始劑、藉由活性能量線的照射產生自由基之光自由基聚合起始劑等，該等自由基聚合起始劑，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

熱自由基聚合起始劑，可舉過氧化物系聚合起始 劑、偶氮系聚合起始劑等。

過氧化物系聚合起始劑，可舉例如過氧化月桂醯、過氧化苯甲醯、過氧化二第三丁基-2-乙基己酸酯等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等過氧化物系聚合起始劑，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

偶氮系聚合起始劑，可舉例如2,2'-偶氮雙(2-甲基丁腈)、2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、二甲基-2,2-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等偶氮基系聚合起始劑可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

使用熱自由基聚合起始劑時，亦可使用自由基聚合促進劑。自由基聚合促進劑，可舉例如，鈷、銅、錫、鋅、錳、鐵、鋯、鉻、釩、鈣、鉀等的全屬鹽或金屬錯合物；1級胺、2級胺、3等的胺化合物；4級銨鹽；硫脲化合物；酮化合物等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

光自由基聚合起始劑，可舉例如，1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1等的烷基酚系化合物；二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮等的二苯甲酮系化合物；安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等的安息香系化合物；2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮等的噻吨酮系化合物；鹵甲基化三嗪系化合物；鹵甲基化噁二唑系化合物；二咪唑系化合物；二茂鈦系化合物；安息香酸乙酯系化合物；吖啶系化合物等，惟本發明，並 非僅限定於該例示。該等光自由基聚合起始劑，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

使用光自由基聚合起始劑時，亦可使用光增感劑、自由基聚合促進劑等。光增感劑及自由基聚合促進劑，可舉例如呫噸色素、香豆素色素、3-酮香豆素系化合物、吡咯亚甲基色素等的色素系化合物；4-二甲基胺基安息香酸乙酯、4-二甲基胺基安息香酸2-乙基己酯等的烷基胺基苯系化合物；2-胇基苯並噻唑、2-胇基苯並噁唑、2-胇基苯並咪唑等的硫醇系氫供體等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等光增感劑及自由基聚合促進劑可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

自由基聚合起始劑之量，由聚合性組成物之硬化性、經濟性等的觀點，於AMA酯及該AMA酯以外的聚合物單體之共計100質量部當量，以0.01~30質量部為佳，以0.05~20質量部更佳，進一步以0.1~15質量部為佳。

硬化促進劑，可舉例如三羥甲基丙烷三(3-胇基丙酸酯)、異戊四醇四(3-胇基丙酸酯)、二異戊四醇六(3-胇基丙酸酯)等，惟本發明，並非僅限定於該例示、該等硬化促進劑，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

樹脂膠合劑，可舉例如羧基變性乙烯基酯樹脂、(甲基)丙烯酸聚合物等的鹼可溶性寡聚物、鹼可溶性聚合物、(甲基)丙烯酸酯聚合物等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等樹脂膠合劑，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。本發明之聚合性組成物，藉由添加樹脂膠合劑，可使用於例如，防焊劑、彩色濾光片用抗蝕劑、保護膜抗蝕劑等的鹼性顯影型抗蝕 劑，塗料、墨水等的用途。

上述AMA酯，由於溶解性及稀釋性優良，可將與構成基材之樹脂相同或類似的樹脂溶解，故藉由使用如此之樹脂作為樹脂膠合劑使用，可良好地使用於作為對該基材之底層塗料、接著劑。該樹脂膠合劑，可舉例如，聚乙烯醇系樹脂、(甲基)丙烯酸系樹脂、聚烯系樹脂、環狀烯烴系樹脂、聚酯系樹脂、纖維素系樹脂、聚碳酸酯等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

溶劑，可舉例如，以水為首，甲醇、異丙醇、正丁醇等的單醇；乙二醇、丙二醇等的多元醇；四氫呋喃、二氧雜環乙烷等的環醚；乙二醇單甲醚、二甘醇單甲醚、丙二醇單甲醚等的二醇單醚；乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、丙二醇二甲醚等的二醇醚；乙二醇單甲醚醋酸酯、丙二醇單甲醚醋酸酯、3-甲氧基丁基醋酸酯等的二醇單醚之酯；醋酸乙酯、醋酸異丙酯、醋酸丁酯、乳酸乙酯等的烷基酯；丙酮、丁酮、甲基異丁基酮、甲基環己酮醇等的酮；苯、甲苯、二甲苯、乙苯等的芳香烴化合物；己烷、環己烷、辛烷等的脂肪烴化合物；二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等的胺基化合物等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等溶劑，可分別單獨使用，亦可並用2種以上。

添加劑，可舉例如填充劑、色材、分散劑、密著性提升劑、脫模劑、可塑劑、紫外線吸收劑、消光劑、消泡劑、平滑劑、帶電防止劑、滑劑、表面改質劑、偶合劑等，惟本發明，並非僅限定於該例示。

本發明之聚合性組成物，可藉由例如，將AMA酯、(A)成分、(B)成分、按照必要，可與AMA酯共聚合之其他的聚合性單體、自由基聚合起始劑、硬化促進劑、樹脂膠合劑、溶劑、添加劑等混合而調製。

該等成分之混合順序為任意，本發明並不限於該當混合順序。

本發明之聚合性組成物，可例如，藉由加熱，活性能量線的照射等聚合。

於本發明之聚合性組成物，使用熱自由基聚合起始劑時，聚合性組成物之加熱溫度，由於根據該聚合性組成物之組成，熱自由基聚合起始劑的種類而異，故無法概括決定，通常以30~400℃為佳，以70~350℃更加，進一步較佳的是由100~350℃的範圍選擇適於該當聚合性組成物之硬化之溫度。

於本發明的聚合性組成物，使用光自由基聚合起始劑用時，聚合性組成物可藉由照射活性能量線而聚合。活性能量線，可舉例如γ線、X線、紫外線、可見光線、紅外線等的電磁波、電子線、中子線、質子線等的粒子線等，惟本發明，並非僅限定於該例示。該等活性能量線之中，由能量強度的觀點，以γ線、X線、紫外線、可見光線及電子線為佳，以紫外線、可見光線及電子線更佳，進一步以紫外線為佳。

於本發明之聚合性組成物，並用熱自由基聚合起始劑及光自由基聚合起始劑時，可使用加熱或活性能量線之照射之任一或並用二者。

如以上藉由將本發明之聚合性組成物聚合，可得 聚合物組成物。

本發明之聚合性組成物，係如上所述，不僅可使AMA酯之化學安定性與維持該AMA酯原本所具有的高的聚合活性並存，且可防止因該聚合性組成物或聚合該聚合性組成物而得之聚合物之著色，故可良好地使用於例如，塗層材、接著劑、密封材、黏著劑、底層、塗料、墨水、抗蝕劑、牙科材料、透鏡、成形材料等的用途。

[實施例]

其次，基於實施例更加詳細地說明本發明，惟本發明並非僅限定於該實施例。再者，在於以下，若無特別提及，「部」係指「質量部」之意思，「%」係指「質量%」之意思。

調製例1[α-烯丙氧基甲基丙烯酸甲酯之調製]

於具備蒸餾塔、相分離器及回流幫浦之容量5L(公升)的圓底燒瓶，放入α-羥基甲基丙烯酸甲酯1625.7g、烯丙醇1219.7g(1.5當量)、作為觸媒之三亞乙基二胺(DABCO)78.5g(0.05當量)、作為酸之醋酸84.9g(0.1當量)及醋酸鋅二水和物30.7g(0.01當量)、作為水分之共沸劑之二異丙醚429.1g(0.3當量)、作為聚合禁止劑之對苯二酚單甲醚0.8g及4-羥基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧0.8g。

邊將包含7體積%的氧氣之氮氣，以5mL/min的流量吹入燒瓶內，於大氣壓將燒瓶的內容物升溫至90℃。反應中，將在於分餾塔之塔頂液以相分離器分離成油相與水相，將油相作為回流液放回塔頂的同時，邊將水相抽出，以90℃反應16小時，調製α-烯丙氧基甲基丙烯酸甲酯(以下，稱為 MeAMA)。將所得反應混合物水洗，藉由蒸餾，以無色透明之液體得到MeAMA。

<自由基聚合性組成物之自由基聚合活性>

實施例1-1

作為屬於選自由半受阻酚及其二聚物所組成之群之至少1種半受阻酚系化合物之安定化劑[以下，稱為(A)群]，以常溫(23℃)為液體之6-第三丁基-2,4-二甲酚(以下稱為，TPA)0.03g、作為屬於選自由(硫代)亞磷酸酯、膦及硫醚所組成之群之至少1種安定化劑之安定化劑[以下，稱為(B)群]，以常溫(23℃)為液體之亞磷酸三苯酯(以下，稱為TPP)0.05g，調製安定化劑組成物。

藉由將上述所得之安定化劑組成物0.08g與調製例1所得之MeAMA100g混合，得到自由基聚合性組成物。作為所得自由基聚合性組成物之物性，以如下方法調查在於溶液聚合之自由基聚合活性及乳化聚合之自由基聚合活性。將結果示於第1圖。

[在於溶液聚合之自由基聚合活性]

將自由基聚合性組成物2.0g、作為溶劑使用甲苯、醋酸乙酯或甲乙酮18.0g，作為自由基聚合起始劑之2,2'-雙(2-甲基丁腈)[日本FINECHEM(股)製，商品名：ABN-E(以下，稱為ABN-E)]0.05g放入反應容器，於該反應容器安裝回流管，將該反應容器浸漬於保持在80℃之油浴。偶而攪拌將反應容器的內容物的溫度於80℃維持1小時之後，藉由將反應容器浸漬於25℃之水浴，將反應容器的內容物冷卻。將反應容器的內容物 少量採取，將MeAMA的殘存量以如下方法測定，由其結果求得聚合轉化率，作為自由基聚合活性之指標。再者，聚合轉化率越高自由基聚合活性越佳。

(MeAMA之殘存量)

MeAMA之殘存量，係使用高效液體層析(HPLC)裝置[(股)島津製作所製，組合品號：DGU-20A5、LC-20AD、SIL-20A、SPD-20A及CTO-20A者]測定。此時之測定條件，表示如下。

(測定條件)

．稀釋溶劑：乙腈/甲醇=2/1(質量比)

．沖提溶劑：0.1mol%磷酸水溶液/乙腈/甲醇混合溶劑

．分離管柱：(股)資生堂製，商品名：CAPCELL PAK C18 TYPE：AQ

[在於乳化聚合之自由基聚合活性]

於具備滴液漏斗、攪拌機、氮氣導入管、溫度計及回流冷卻管的容量5L(公升)枝燒瓶，放入去離子水133.0g。於滴液漏斗，調製由乳化劑[花王(股)製，商品名：EMAL O]之25%水溶液16.0g、去離子水24.0g及上述所得之自由基聚合性組成物100.0g所組成之第1階段之預乳膠。

將上述所得之第1階段預乳膠中，將相當於該預乳膠的5%的量的7.0g添加於燒瓶內，邊緩慢地吹入氮氣於攪拌下升溫至75℃。升溫後，藉由將5%過硫酸鉀水溶液1.0g添加於燒瓶內，開始初期聚合，將燒瓶內的內容物花20分鐘升溫至80℃，進行初期聚合。

初期聚合結束之後，以將燒瓶的內容物的溫度維 持在80℃的狀態，將上述第1階段用的預乳膠的殘部及2.5%過硫酸鉀水溶液8.0g花180分鐘，均勻地滴入燒瓶內。與滴入終了的同時，採取少量燒瓶的內容物，以與上述同樣地測定MeAMA之殘存量，求聚合轉化率，作為自由基聚合活性的指標。再者，聚合轉化率越高自由基聚合活性越佳。

實施例1-2~1-3及比較例1-1~1-2

將安定化劑組成物之種類及其量，變更為第1表所示以外，以與實施例1-1同樣地調製安定化劑組成物。使用所得安定化劑組成物，以與實施例1-1同樣地得到自由基聚合性組成物。作為所得自由基聚合性組成物之物性，以與實施例1-1同樣地調查自由基聚合活性及乳化聚合之自由基聚合活性。將其結果示於第1表。

再者，在於以下的表，各簡號係指如下意思。

[(A)群]

．TPA：6-第三丁基-2,4-二甲酚(常溫為液體)

．W400：川口化學工業(股)製，商品名：ANTAGE W-400(半受阻酚的鄰位二聚物，常溫為固體)

[(B)群]

．TPP：亞磷酸三苯酯(常溫為液體)

．AO412S：(股)ADEKA製，商品名：ADEKASTAB AO-412S(硫醚系安定化劑，常溫為固體)

．AS2112：(股)ADEKA製，商品名：ADEKASTAB 2112(亞磷酸酯系安定化劑，常溫為固體)

．PEP36：(股)ADEKA製，商品名：ADEKASTAB PEP-36(亞 磷酸酯系安定化劑，常溫為固體)

．TPLR：住友化學(股)製，商品名：Sumilizer TPL-R(硫醚系安定化劑，常溫為固體)

[其他]

．TBHQ：第三丁基對苯二酚(常溫為固體)

．MEHQ：對苯二酚單甲醚(常溫為固體)

．Irg1010：BASF日本(股)製，商品名：Irganox1010(受阻酚系安定化劑，常溫為固體)

[溶劑]

．EAC：醋酸乙酯

．MEK：甲乙酮

由第1表所示結果，以各實施例所得安定化劑組成物之自由基聚合性組成物，可知自由基聚合活性與比較例1-1所得不包含安定化劑組成物之自由基聚合性組成物同樣地 優良，自由基聚合活性較比較例1-2所得之包含第三丁基對苯二酚(TBHQ)之自由基聚合性組成物，明顯地優良。

<自由基聚合性組成物之鹼性接觸時之著色耐性>

實施例2-1

藉由混合TPA0.03g及TPP0.05g，調製安定化劑組成物。

將上述所得安定化劑組成物0.08g與調製例1所得之MeAMA100g混合，得到自由基聚合性組成物。作為所得自由基聚合性組成物之物性，以如下方法調查與鹼接觸時之著色耐性。將該結果示於第2表。

[與鹼接觸時之著色耐性]

將自由基聚合性組成物1.0部與10%氫氧化鈉水溶液2.7部混合，將所得溶液於室溫下攪拌1小時之後，以目視確認溶液之顏色，將著色水準及顏色的種類作為與鹼接觸時之著色耐性之指標。

實施例2-2~2-3及比較例2-1~2-3

將安定化劑組成物之種類及其量變更為第2表所示以外，以與實施例2-1同樣地調製安定化劑組成物。使用所得安定化劑組成物，以與實施例2-1同樣地得到自由基聚合性組成物。作為所得自由基聚合性組成物之物性，以與實施例2-1同樣地調查與鹼接觸時之著色耐性。將該結果示於第2表。

由第2表所示結果，可知包含各實施例所得之安定化劑組成物之自由基聚合性組成物，與包含各比較例所得之安定化劑組成物之自由基聚合性組成物相比，與鹼接觸時之著色耐性優良。

<聚合體溶液之著色耐性>

實施例3-1

藉由將TPA0.03g及TPP0.05g混合，調製安定化劑組成物。

將上述所得之安定化劑組成物0.08g與調製例1所得之MeAMA100g混合，調製僅由MeAMA組成之自由基聚合性組成物。藉由對僅由該MeAMA組成之自由基聚合性組成物66.0g，加入甲基丙烯酸異冰片酯[共榮社化學(股)製，商品名：LIGHTESTER IB-X]27.2g及甲基丙烯酸2-羥基乙酯[(股)日本觸媒製]6.2g混合，得到自由基聚合性組成物。

將於四口可分離燒瓶，安裝溫度計、氮氣導入管及攪拌裝置之反應槽之內部以氮氣置換。於氮氣流下對反應槽放入醋酸乙酯66.7g及上述獲得之自由基聚合性組成物20.0g，升溫至80℃。

另一方面，於滴液槽A放入自由基聚合性組成物80.0g，於滴液槽B放入ABN-E 0.43g、正十二基硫醇(以下，稱為n-DM)0.26g及醋酸乙酯(以下，稱為EAC)23.3g之混合物。

確認反應槽的內溫安定之後，將ABN-E0.08g、n-DM0.05g及EAC10.0g的混合物添加於反應槽。結束該添加之後，經過10分鐘時，由滴液槽A及滴液槽B分別滴入混合物，邊將反應槽的內溫調整於80~83℃，由滴液槽A花3小時，由滴液槽B花4小時降入混合物，進行聚合反應。結束滴入之後，進一步以80~83℃的溫度攪拌2小時，將反應槽的內溫冷卻至室溫，得到無色透明的聚合物溶液。

作為上述所得之聚合物溶液之物性，將聚合物溶液與鹼接觸時之著色耐性及在於儲存安定性試驗條件下之著色耐性。將結果示於第3表。

[聚合物溶液與鹼接觸時之著色耐性]

將聚合物溶液3g放入容量10mL的螺旋管，加熱為50℃之後，對螺旋管內添加單乙醇胺0.3g，充分攪拌，將聚合物溶液之顏色以目視確認，將有無著色作為與鹼接觸時之著色耐性之指標。

[聚合物溶液於儲存安定性試驗條件下之著色耐性]

於容量10mL的螺旋管放入上述所得之聚合物溶液5g，藉由將螺旋管的開口部上蓋，將螺旋管密閉，於保持在50℃的熱風乾燥器中保管1個月之後，以目視確認聚合物溶液之顏色，將有無著色作為在於儲存安定性試驗條件下之著色耐性之指 標。

實施例3-2及比較例3-1

安定化劑組成物之種類及其量，變更為第3表所示以外，以與實施例3-1同樣地調製安定化劑組成物。使用所得安定化劑組成物，以與實施例3-1同樣地得到聚合物溶液。作為所得聚合物溶液之物性，以與實施例3-1同樣地調查與鹼接觸時之著色耐性及在於儲存安定性試驗條件下之著色耐性。將該結果示於第3表。

由第3表所示結果，可知各實施例所得之聚合物溶液，與比較例所得之聚合物溶液相比，與鹼接觸時之著色耐性及儲存安定性試驗條件下之著色耐性優良。

<在於硬化物之耐候試驗條件下之著色耐性>

實施例4-1

藉由將TPA0.03g及TPP0.05g混合，調製安定化劑組成物。

將上述所得之安定化劑組成物0.08g與調製例1所得之MeAMA100g混合，調製僅由MeAMA組成之自由基聚合性組成物。對該僅由MeAMA組成之自由基聚合性組成物8.0g，加 入二異戊四醇六丙烯酸酯[共榮社化學(股)製，商品名：LIGHT ACRYLATE DPE-6A]2.0g及作為光自由基起始劑之IRGACURE 184D[BASF日本(股)製]0.3g混合，得到自由基聚合性組成物。

使用厚度100μm之聚對苯二甲酸乙二醇酯薄膜(以下，稱為PET薄膜)作為間隔物，將上述自由基聚合性組成物0.5g與間隔物一起以施以脫模處理之PET薄膜包夾，進一步以透明玻璃板夾包夾。使用輸送帶式紫外線照射裝置，以積算光量4(J/cm² )對上述透明玻璃板照射紫外線之後，將施以脫模處理之PET薄膜剝離，得到厚度100μm之薄膜狀硬化物。

作為上述所得薄膜狀硬化物之物性，以如下方法調查耐候試驗條件下之著色耐性。將結果示於第4表。

[耐候試驗條件下之著色耐性]

使用式差計，測定上述所得薄膜狀硬化物之黃色度(b值)，將所得之值作為初期b值。

其次，將薄膜狀硬化物置於如下耐候試驗條件下之後，再度測定b值，將所得之值作為試驗後之b值。再者，b值越小表示黃變度越小。

(耐候試驗條件)

試驗機：SUGA試驗機(股)製，商品名：氙弧燈耐候試驗機X75SC

放射照度：60W/m²

黑板溫度：63℃

濕度：相對濕度50%

試驗時間：500小時

比較例4-1~4-3

將安定化劑組成物之種類及其量變更為第4表所示之外，以與實施例4-1同樣地調製安定化劑組成物，調查包含該安定化劑組成物之自由基聚合性組成物所得之薄膜狀硬化物在耐候試驗條件下之著色耐性。將該結果示於第4表。

由第4表所示結果，可知實施例4-1所得之硬化物，與各比較例所得之硬化物相比，初期b值較小故初期黃變化度較小，再者，試驗後之b值較小故耐候試驗條件下之著色耐性佳。

<自由基聚合性組成物之儲存安定性>

實施例5-1

藉由將TPA0.05g及TPP0.5g混合，調製安定化劑組成物。

藉由將上述所得安定化劑組成物0.55g與調製例1所得MeAMA100g混合得到自由基聚合性組成物。將所得自由基聚 合性組成物3g放入容量10mL的螺旋管，將該螺旋管之開口部上蓋，將該螺旋管密閉，放入50℃的恆溫器，每隔1個月由恆溫器取出螺旋管，以如方法調查儲存安定性。將該結果示於第5表。

[儲存安定性]

(1)有無聚合物

取出螺旋管的內容物(液體)，於室溫(大約23℃)滴入正己烷，沒有發生沈澱物時，判斷為沒有聚合物，發生沈澱物時，判斷為有聚合物。惟，螺旋管的內容物明顯地增黏或凝膠化，則無條件判斷為有聚合物。

於第5表之「有無聚合物」之欄中，將內容物滴入正己烷時至經過9個月之間發生聚合物時之記載發生聚合物時之月數，將內容物滴入正己烷時至經過9個月之間沒有發生聚合物時，記載為「無」。

(2)有無著色

將內容物滴入正己烷時至經過9個月之間沒有發生聚合物時，以目視觀察該內容物之著色狀態。

於第5表之「有無著色」之欄中，記載該內容物之著色狀態。再者，將內容物滴入正己烷時至經過9個月之間發生聚合物時，記載為「-」。

實施例5-2~5-23及比較例5-1~5-8

將安定化劑組成物之種類及其量變更為第5表所示以外，以與實施例5-1同樣地調製安定化劑組成物，調查包含該安定化劑組成物之自由基聚合性組成物之儲存安定性。將 該結果示於第5表。

由第5表所示結果，可知各實施例所得之自由基聚合性組成物，與各比較例所得之自由基聚合性組成物相比，儲存安定性較佳。

<自由基聚合性組成物之高溫安定性(90℃)>

實施例6-1

藉由將TPA0.03g及TPP0.1g混合，調製安定化劑組成物。

將上述所得之安定化劑組成物0.13g與調製例1所得之MeAMA100g混合，得到自由基聚合性組成物。

將上述所得之自由基聚合性組成物5g放入容量15mL的旋口試管內，對該試管的開口部上蓋將該試管密閉，放入恆溫器，以90℃的溫度加熱24小時。加熱24小時之後，由恆溫器取出試管，以如下方法調查高溫安定性(90℃)。將該結果示於第6表。

[高溫安定性]

(1)有無聚合物

有無聚合物，係取出試管之內容物(液體)，於室溫滴入正己烷，沒有發生沈澱物時，判斷為沒有聚合物，發生沈澱物時，判斷為有聚合物。惟，螺旋管的內容物明顯地增黏或凝膠化，則無條件判斷為有聚合物。

於第6表之「有無聚合物」之欄中，發生聚合物時記載為「有」，沒有發生聚合物時，記載為「無」。

(2)有無著色

沒有發生聚合物時，將內容物以目視觀察著色狀態。於第6表之「有無著色」之欄中，記載該色狀態。再者，發生聚合 物時記載為「-」。

實施例6-2~6-11及比較例6-1

將安定化劑組成物之種類及其量變更為第6表所示以外，以與實施例6-1同樣地調製安定化劑組成物，調查包含該安定化劑組成物之自由基聚合性組成物之高溫安定性(90℃)。將該結果示於第6表。

由第6表所示結果，可知各實施例所得之自由基聚合性組成物，與比較例6-1所得之自由基聚合性組成物相比，高溫安定性(90℃)較佳。

<自由基聚合性組成物之高溫安定性(110℃)>

實施例7-1

藉由將TPA0.05g及TPP0.5混合，調製安定化劑組成物。

將上述所得之安定化劑組成物0.55g與調製例1所得之MeAMA100g混合，得到自由基聚合性組成物。

將上述所得之自由基聚合性組成物5g放入容量15mL的試管內，對該試管的開口部上蓋將該試管密閉，放入恆溫器，以110℃的溫度加熱24小時。加熱24小時之後，由恆溫器取出試管，以如下方法調查高溫安定性(110℃)。將該結果示於第7表。

實施例7-2~7-24及比較例7-1~7-14

將安定化劑組成物之種類及其量變更為第7表所示以外，以與實施例7-1同樣地調製安定化劑組成物，調查包含該安定化劑組成物之自由基聚合性組成物之高溫安定性(110℃)。將該結果示於第7表。

由第7表所示之結果，可知各實施例所得之自由基聚合性組成物，與各比較例所得之自由基聚合性組成物相比，高溫安定性(110℃)較佳。

【產業上的可利性】

本發明之安定化劑組成物，可良好地使用於例如，用於聚合物之原料、硬化性材料等之聚合性化合物等。本發明之聚合性組成物，由於含有上述安定化劑組成物，故可使AMA酯之化學安定性與維持AMA酯原本所具有的高的聚合活性並存的同時，可防止該聚合性組成物或其聚合物著色，故可期待使用於例如，塗層材、接著劑、密封材、黏著劑、塗料、墨水、抗蝕劑，牙科材料、光學透鏡、成形材料等的用途。

Claims (3)

1. 一種安定化劑組成物，用於使聚合性化合物安定化，其特徵在於包含：(A)選自由半受阻酚及其二聚物所組成之群之至少1種半受阻酚系化合物；及(B)選自由(硫代)亞磷酸鹽、膦及硫醚所組成之群之至少1種安定化劑。
2. 一種聚合性組成物，含有α-烯丙氧基甲基丙烯醯基之聚合性酯化合物，其特徵在於包含：(A)選自由半受阻酚及其二聚物所組成之群之至少1種半受阻酚系化合物；及(B)選自由(硫代)亞磷酸鹽、膦及硫醚所組成之群之至少1種安定化劑。
3. 一種聚合物組成物，將申請專利範圍第2項之聚合性組成物聚合而成。