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TWI506125B - 液晶顯示器 - Google Patents

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TWI506125B
TWI506125B TW097128893A TW97128893A TWI506125B TW I506125 B TWI506125 B TW I506125B TW 097128893 A TW097128893 A TW 097128893A TW 97128893 A TW97128893 A TW 97128893A TW I506125 B TWI506125 B TW I506125B
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TW097128893A
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Matthias Bremer
Georg Bernatz
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Merck Patent Gmbh
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Description

液晶顯示器
本發明係關於PS(聚合物穩定)或PSA(聚合物持續對準)類型之液晶(LC)顯示器，且係關於用於PS(A)顯示器中之新穎可聚合化合物及新穎LC介質。
目前所用之液晶顯示器(LC顯示器)大多數為TN(扭轉向列)型液晶顯示器。然而，該等液晶顯示器之缺點為對比度對視角具有強依賴性。
另外，已知所謂VA(垂直對準)顯示器具有較寬視角。VA顯示器之LC單元含有介於兩個透明電極之間之LC介質層，其中該LC介質通常具有負值之介電(DC)各向異性。在關斷狀態下，LC層之分子與電極表面正交(垂直地)對準或具有傾斜之垂直對準。在對電極施加電壓後，發生平行於電極表面之LC分子之再對準。
此外，已知OCB(光學補償彎曲)顯示器，其係基於雙折射效應且具有一具有所謂"彎曲"對準且通常具正(DC)各向異性之LC層。在施加電壓後，發生與電極表面正交之LC分子之再對準。另外，OCB顯示器通常含有一或多個雙折射光學延遲薄膜以防止在黑暗狀態下彎曲單元的不需要的透光度。與TN顯示器相比，OCB顯示器具有較寬視角及較短響應時間。
IPS(共平面切換型)顯示器亦為已知的，其包含兩個基板之間之LC層，該等基板中僅一者具有通常具備梳形結構之 電極層。在施加電壓時，藉此產生具有平行於LC層之顯著分量的電場。此導致層平面中之LC分子重新對準。此外，已提出所謂FFS(邊緣場轉換型)顯示器(尤其參見S.H.Jung等人，Jpn.J.Appl.Phys.，第43卷，第3期，2004,1028)，其同樣地在同一基板上包含兩個電極，但與IPS顯示器形成對比，此等電極中之僅一者呈結構化(梳形)電極之形式，且另一電極未結構化。藉此產生強的所謂"邊緣場"，亦即接近於電極邊緣之強電場，及遍及單元之具有強垂直分量及強水平分量兩者的電場。IPS顯示器以及FFS顯示器兩者之對比度具有低視角依賴性。
在較新類型之VA顯示器中，LC分子之均一對準限於LC單元內之複數個相對較小區域中。向錯(disclination)存在於亦被稱作傾斜域之該等區域之間。與習知VA顯示器相比，具有傾斜域之VA顯示器之對比度及灰度具有更大視角獨立性。另外，此類型之顯示器更易於製造，因為(諸如)藉由摩擦對電極表面進行額外處理以使分子在接通狀態下均一對準不再為必需的。相反，傾斜或預傾斜角之較佳方向係由電極之特殊設計來控制。在所謂MVA(多區域垂直對準)顯示器中，此通常係藉由具有造成局部預傾斜之突起之電極來達成。因此，在施加電壓後LC分子係在單元之不同限定區域中在不同方向中與電極表面平行對準。進而實現"受控"開關，且防止干擾性向錯線之形成。儘管此配置改良顯示器之視角，但其使得其對光之透明度降低。MVA之另一發展僅在一個電極面上使用突起，而相對電極具有狹縫， 其改良對光之透明度。在施加電壓後狹縫電極在LC單元中產生不均一電場，其意謂仍實現受控開關。關於對透光度之進一步改良，可增加狹縫與突起之間之間隔，但此又會造成響應時間延長。在所謂PVA(圖案化VA)中，藉助於相對面上之狹縫來建構兩個電極使得突起完全多餘，其使得對比度增加且透光度改良，但其在技術上有困難且使得顯示器對機械影響(輕敲等)更敏感。然而，對於許多應用(諸如，監視器且尤其TV螢幕)而言，需要縮短響應時間且改良顯示器之對比度及亮度(透射率)。
另一發展為所謂PS(聚合物穩定)顯示器，其亦以術語"PSA"(聚合物持續對準)已知。在該等顯示器中，少量(例如0.3重量%，通常<1重量%)之可聚合化合物經添加至LC介質中，且在引入LC單元中之後在電極之間施加電壓之情況下通常藉由UV光聚合來原位聚合或交聯。已證實在LC混合物中添加可聚合液晶原基或液晶化合物(亦被稱作"反應性液晶原"(RM))尤其適合。
同時，PS或PSA原理正用於各種經典LC顯示器中。因此，例如PSA－VA、PSA－OCB、PS－IPS及PS－TN顯示器為已知的。正如測試單元中所顯示，PSA方法會導致單元之預傾斜。在PSA－OCB顯示器之情況下，其因此有可能使彎曲結構穩定以使得偏移電壓不必要或可降低。在PSA－VA顯示器之情況下，此預傾斜對響應時間具有正效應。對於PSA－VA顯示器而言，可使用標準MVA或PVA像素及電極布局。然而，另外，有可能(例如)僅運用一個結構化電極面且無突起，其 顯著簡化生產且同時產生極佳對比度，同時得到極佳對光之透明度。
PSA－VA顯示器描述於例如JP 10－036847 A、EP 1 170 626 A2、EP 1 378 557 A1、EP 1 498 468 A1、US 2004/0191428 A1、US 2006/0066793 A1及US 2006/0103804 A1中。PSA－OCB顯示器描述於例如T.－J－Chen等人，Jpn.J.Appl.Phys.45,2006,2702－2704及S.H.Kim,L.－C－Chien,Jpn.J.Appl.Phys.43,2004,7643－7647中。PS－IPS顯示器描述於例如US 6,177,972及Appl.Phys.Lett.1999,75(21),3264中。PS－TN顯示器描述於例如Optics Express 2004,12(7),1221中。
然而，已發現自先前技術已知之LC混合物及RM在用於PS(A)顯示器中時仍具有一些缺點。因此，絕非每一所需可溶性單體皆適用於PS(A)顯示器中，且似乎難以找出比僅藉由預傾斜量測進行直接PSA實驗更適合之選擇標準。若需要在不添加光引發劑的情況下藉由UV光聚合(其對於某些應用可為有利的，例如如US 2006/0066793 A1中所描述)，則選擇變得甚至更小。
因此，持續存在對於PS(A)顯示器(尤其VA及OCB型)及適用於該等顯示器中之LC介質及可聚合化合物之極大需求，其不具有上文所述之缺點或僅在較小程度上具有上文所述之缺點且具有改良之性質。詳言之，存在對於PS(A)顯示器或具有高比電阻、同時具有大工作溫度範圍、短響應時間(甚至在低溫下)及低臨限電壓之材料的極大需求，該等材料促進大量灰度、高對比度及寬視角，且在UV曝露後具有電 壓保持率(HR)的高值。
本發明係基於提供PS(A)顯示器之目標，其不具有上文所示之缺點或僅在較小程度上具有上文所示之缺點，允許預傾斜角之設定且較佳同時具有極高比電阻值、低臨限電壓及短響應時間。
意外地，現已發現此目標可藉由使用包含如請求項1之具有N－雜環之聚合化合物的本發明之PS(A)顯示器來達成。此已結合LC介質借助於VA傾斜量測單元中之預傾斜量測來表明。詳言之，在不添加光引發劑之情況下已達成預傾斜。
US 5,707,545 A描述包含N－雜環之對掌性液晶氧甲基化合物，及其在鐵電LC介質及顯示器中之用途。然而US 5,707,545 A既未揭示亦未明示可聚合化合物或在PS(A)顯示器中之用途。根據US 5,707,545 A之教示，經由氧基團或視情況存在之末端乙烯基之化合物之可能聚合既非合意亦非所要的，此係因為否則將削弱化合物之對掌性或其對於具有快速響應時間之鐵電顯示器之適合性。
US 5,723,066描述包含分散於聚合物基質中之LC介質之相分離液滴之PDLC("聚合物分散液晶")類型之光散射LC顯示器，及用於製造其之亦可包含N－雜環之可聚合化合物。然而US 5,723,066既未揭示亦未明示本發明之新穎可聚合化合物，或可聚合化合物在PS(A)顯示器中之用途。
US 6,778,237 B2描述包含具有對掌性近晶結構之聚合LC材料的LC顯示器的偏振膜，及用於製造其之對掌性及非對掌性可聚合化合物。可聚合化合物亦可包含N－雜環。然而 US 6,778,237 B2既未揭示亦未明示本發明之新穎可聚合化合物，或可聚合化合物在PS(A)顯示器中之用途。
本發明因此係關於PS(聚合物穩定)或PSA(聚合物持續對準)類型之液晶(LC)顯示器，其包含由兩個基板組成之LC單元，其中至少一個基板對光為透明的且至少一個基板具有一電極層，且包含聚合組份及低分子量組份之LC介質層位於基板之間，其中聚合組份可藉由在施加電壓的情況下使LC介質中的介於LC單元之基板之間的一或多種可聚合化合物聚合而獲得，其特徵在於可聚合化合物中之至少一者具有一或多個亦可經稠合之芳烴環，其中此等環中之至少一者中之至少一個CH基團已由N置換(N－雜環)。
本發明此外係關於如以上及以下所述之新穎可聚合化合物。
本發明此外係關於包含一或多種如以上及以下所述之可聚合化合物的LC介質。
本發明此外係關於LC介質，其包含液晶組份A)，以下亦稱為"主體混合物"，其包含一或多種、較佳兩種或兩種以上低分子量(亦即單體或未聚合)化合物，及可聚合組份B)，其包含一或多種如以上及以下所述之包含N－雜環之可聚合化合物。
本發明此外係關於如以上及以下所述之式I可聚合化合物在PS及PSA顯示器中之用途。
本發明此外係關於包含一或多種如以上及以下所述之可 聚合化合物或本發明之LC介質的LC顯示器，特定言之PS或PSA顯示器，尤佳PSA－VA、PSA－OCB、PS－IPS、PS－FFS或PS－TN顯示器。
特別優先選擇包含一種、兩種或三種如以上及以下所述之包含N－雜環之可聚合化合物的LC介質。
此外優先選擇可聚合組份B)獨佔地由如以上及以下所述之包含N－雜環之可聚合化合物組成的LC介質。
此外優先選擇組份A)為具有向列型液晶相之LC化合物或LC混合物的LC介質。
特別優先選擇包含兩個或兩個以上、較佳兩個、三個或四個較佳選自五或六員環之亦可經稠合之芳烴環的可聚合化合物，其中此等環中之至少一者中之一或多個、較佳一個或兩個CH基團已由N置換。
此外優先選擇如以上及以下所述之可聚合化合物，其中芳環中之一或多者在一或多個位置處視情況經由間隔基連接至一或多個、較佳一或兩個可聚合基團的可聚合化合物。
此外優先選擇芳環中之僅一者在僅一個位置處直接連接(亦即無間隔基)至僅一個可聚合基團的可聚合化合物。
此外優先選擇芳環中之一或多者在兩個或兩個以上位置處直接連接(亦即無間隔基)至可聚合基團的可聚合化合物。
此外優先選擇芳環中之一或多者在一個、兩個或兩個以上位置處經由間隔基連接至可聚合基團的可聚合化合物。
此外優先選擇包含非對掌性化合物、較佳獨佔地由非對掌性化合物組成之非對掌性可聚合化合物及LC介質。
在本發明之較佳實施例中，可聚合化合物選自式I Ra －A1 －(Z1 －A2 )m －Rb I其中個別基團具有以下含義：A1 及A2 各自彼此獨立地表示1,4－伸苯基或萘－2,6－二基，另外，其中一或多個、較佳一個、兩個或三個CH基團可由N置換，且另外，其中一或多個H原子可由L置換，其中化合物包含至少一個基團A1 或A2 ，較佳一個基團A1 ，其中一或多個、較佳一個、兩個或三個CH基團已由N置換，L、Ra 及Rb 各自彼此獨立地表示H、鹵素、SF5 、NO2 、碳基團或烴基團，其中化合物包含至少一個含有可聚合基團之基團L、Ra 及Rb 。
Z1 在每次出現時相同地或不同地表示－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－OCO－、－O－CO－O－、－OCH2 －、－CH2 O－、－SCH2 －、－CH2 S－、－CF2 O－、－OCF2 －、－CF2 S－、－SCF2 －、－CH2 CH2 －、－CF2 CH2 －、－CH2 CF2 －、－CF2 CF2 －、－CH＝CH－、－CF＝CF－、－C≡C－、－CH＝CH－COO－、－OCO－CH＝CH－、CR0 R00 或單鍵，R0 及R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基。
m表示0、1、2、3或4。
式I之尤其較佳化合物為A1 、A2 、Z1 及m具有上述含義之彼等化合物，且 L表示P－Sp－、F、Cl、Br、I、－CN、－NO2 、－NCO、－NCS、－OCN、－SCN、－C(＝O)N(Rx )2 、－C(＝O)Y1 、－C(＝O)Rx 、－N(Rx )2 、視情況經取代矽烷基、具有4至20個C原子之視情況經取代芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，另外，其中一或多個H原子可由F、Cl或P－Sp－置換，P表示可聚合基團，Sp表示間隔基或單鍵，Y1 表示鹵素，Rx 表示P－Sp－、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基，另外，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式由－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－O－CO－、－O－CO－O－置換，且另外，其中一或多個H原子可由F、Cl或P－Sp－，或具有5至20個C原子之視情況經取代芳基、芳氧基、雜芳基或雜芳氧基置換，Ra 及Rb 各自彼此獨立地表示P－Sp－、H、如以上定義之L、或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基，另外，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由－C(Rx )＝C(Rx )－、－C≡C－、－N(Rx )－、－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－O－CO－、－O－CO－O－置換，且另外，其中一或多個H原子可由F、Cl、Br、I、CN或P－Sp－置 換，其中基團Ra 、Rb 及L中之至少一者包含至少一個P－Sp－基團。
特別優先選擇一個或兩個基團Ra 及Rb 表示P－Sp－之式I化合物。
此外優先選擇m表示0、1或2之式I化合物。
此外優先選擇至少一個基團A1 或A2 、較佳一個A1 及/或一或兩個基團A2 表示視情況經如以上及以下定義之L單或多取代的1,4－伸苯基或萘－2,6－二基的式I化合物。
此外優先選擇包含至少一個基團A1 或A2 、較佳一個基團A1 及/或一或兩個基團A2 之式I化合物，該或該等基團選自由吡啶－2,5－二基、噠嗪－3,6－二基、嘧啶－2,5－二基、吡嗪－2,5－二基、1,2,4－三嗪－3,6－二基、喹啉－3,7－二基、異喹啉－3,7－二基、啉－3,7－二基、喹唑啉－2,6－二基、喹喏啉－2,6－二基、苯并－1,2,4－三嗪－3,7－二基、1,5－啶－2,6－二基、1,5－啶－3,7－二基、1,6－啶－3,7－二基、1,7－啶－2,6－二基、1,8－啶－2,6－二基、2,6－啶－3,7－二基、吡啶并[2,3－c]嗒嗪－3,7－二基、吡啶并[4,3－c]嗒嗪－3,7－二基、吡啶并[3,2－c]嗒嗪－3,7－二基、吡啶并[2,3－d]嘧啶－2,6－二基、吡啶并[3,4－d]嘧啶－2,6－二基、吡啶并[2,3－b]吡嗪－2,6－二基、吡啶并[2,3－b]吡嗪－3,7－二基及吡啶并[3,4－b]吡嗪－2,6－二基組成之群，較佳選自由吡啶－2,5－二基、嘧啶－2,5－二基、喹啉－3,7－二基及異喹啉－3,7－二基組成之群，其中所有此等基團視情況經如以上及以下所定義之L單或多取代。
式I之尤其較佳化合物選自以下子式： 式I之尤其較佳化合物選自以下子式： 其中P及Sp具有上述含義，R具有對於Ra 所指示之含義中之 一者，L具有如以上及以下所指示之含義之一者且較佳表示F，r為0、1、2、3或4，且s為0、1、2或3。
以上顯示之子式中之R較佳表示P－Sp－或未經取代或經F、Cl、CN或P－Sp－單或多取代的具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基，且其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地經－CH＝CH－、－C≡C－、－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－O－CO－、－O－CO－O－置換。
此外優先選擇Sp表示單鍵之式I及其子式之化合物。
此外優先選擇一或多個環中之一或多個、較佳一或兩個H原子已由F置換的式I及其子式之化合物。
本發明此外係關於式I1之新穎可聚合化合物Rc －A1 －(Z1 －A2 )m －Rd I1其中A1 、A2 、Z1 、P、Sp、Rx 、L及m具有上述含義，Rc 表示P或P－Sp－，且Rd 表示P、P－Sp－、H、L，或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基，另外，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由－C(Rx )＝C(Rx )－、－C≡C－、－N(Rx )－、－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－O－CO－、O－CO－O－置換，且另外，其中一或多個H原子可由F、Cl、Br、I、CN或P－Sp－置換，其中基團Rc 及Rd 中之至少一者表示P，且/或環中之至少一 者經F單或多取代。
式I1之尤其較佳化合物選自以下子式： 其中P具有上述含義，R具有對於Rd 所指示之含義中之一者，L具有如以上及以下所指示之含義之一者且較佳表示F，r為0、1、2、3或4，且s為0、1、2或3。
式I1及其子式中之Rd 及R較佳表示P或未經取代或經F、Cl、CN或P單或多取代的具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基，且其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地經－CH≡CH－、－C≡C－、－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－O－CO－、－O－CO－O－置換。
此外優先選擇一或多個環中之一或多個、較佳一或兩個H原子已由F置換的式I1及其子式之化合物。
在本發明之另一較佳實施例中，式I、I1及其子式之化合物包含一或多個包含兩個或兩個以上可聚合基團P－Sp－(多官能可聚合基團)之支鏈基團L、Ra－d 或R。此類型之適合基團及包含其之可聚合化合物描述於例如US 7,060,200 B1或US 2006/0172090 A1中。特別優先選擇選自以下式之多官能可聚合基團P－Sp－： 其中烷基表示單鍵或具有1至12個C原子之直鏈或支鏈伸烷基，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由－C(Rx )＝C(Rx )－、－C≡C－、－N(Rx )－、－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－O－CO－、－O－CO－O－置換，且另外，其中一或多個H原子可由F、Cl或CN置換，其中Rx 具有上述含義且較佳表示如以上定義之R0 ，aa及bb各自彼此獨立地表示0、1、2、3、4、5或6，X具有對於X'所指示之含義之一者，且P1－5 各自彼此獨立地具有如上對於P所述之含義之一者。
在以上及以下所指示之式中，以下含義適用：除非另外指示，否則術語"PSA"用於代替PS顯示器及PSA顯示器。
術語"可聚合化合物"表示包含一或多個適合於聚合之官能基(亦稱為可聚合基團或基團P)的化合物。
術語"低分子量化合物"及"不可聚合之化合物"表示通常為單體之化合物，其不含有適合於在通常為熟習此項技術者所知之條件下、特定言之在用於RM聚合之條件下進行聚合的任何官能基。
術語"有機基團"表示碳或烴基團。
術語"碳基團"表示含有至少一個碳原子之單或多價有機基團，其不含有其他原子(諸如(例如)－C≡C－)或視情況含有一或多個其他原子，諸如(例如)N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge(例如羰基等)。術語"烴基團"表示額外含有一或多個H原子及視情況之一或多個雜原子(諸如(例如)N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge)之碳基團。
"鹵素"表示F、Cl、Br或I。
碳或烴基團可為飽和或不飽和基團。不飽和基團例如為芳基、烯基或炔基。具有3個以上C原子之碳或烴基團可為直鏈、支鏈及/或環狀且亦可具有螺連接或稠環。
術語"烷基"、"芳基"、"雜芳基"等亦包括多價基團，例如伸烷基、伸芳基、伸雜芳基等。
術語"芳基"表示芳烴碳基團或由此衍生之基團。術語"雜芳基"表示含有一或多個雜原子之根據上述定義之"芳基"。
較佳碳及烴基團為具有1至40、較佳1至25、尤其較佳1至18個C原子之視情況經取代烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基及烷氧基羰氧基，具有6至40、較佳6至25個C原子之視情況經取代芳基或芳氧基，或具有6至40、較佳6至25個C原子之視情況經取代烷基芳基、芳基烷基、烷基芳氧基、芳基烷氧基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基羰氧基及芳氧基羰氧基。
其他較佳碳及烴基團為C1 －C40 烷基、C2 －C40 烯基、C2 －C40 炔基、C3 －C40 烯丙基、C4 －C40 烷基二烯基、C4 －C40 多烯基、 C6 －C40 芳基、C6 －C40 烷基芳基、C6 －C40 芳基烷基、C6 －C40 烷基芳氧基、C6 －C40 芳基烷氧基、C6 －C40 雜芳基、C4 －C40 環烷基、C4 －C40 環烯基等。特別優先選擇C1 －C22 烷基、C2 －C22 烯基、C2 －C22 炔基、C3 －C22 烯丙基、C4 －C22 烷基二烯基、C6 －C12 芳基、C6 －C20 芳基烷基及C6 －C20 雜芳基。
其他較佳碳及烴基團為具有1至40、較佳1至25個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基，其未經取代或經F、Cl、Br、I或CN單或多取代且其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由－C(Rx )＝C(Rx )－、－C≡C－、－N(Rx )－、－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－O－CO－、－O－CO－O－置換。
Rx 較佳表示H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基鏈，另外，其中一或多個非相鄰的C原子可由－O－、－S－、－CO－、－CO－O－、－O－CO－、－O－CO－O－置換，且其中一或多個H原子可由氟、或具有5至40個C原子之視情況經取代芳基、芳氧基、雜芳基或雜芳氧基置換。
較佳烷基例如為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2－甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、正己基、環己基、2－乙基己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、十二烷基、三氟甲基、全氟正丁基、2,2,2－三氟乙基、全氟辛基、全氟己基等。
較佳烯基為例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、
較佳炔基為例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基等。
較佳烷氧基為例如甲氧基、乙氧基、2－甲氧基乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、2－甲基丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基等。
較佳胺基為例如二甲胺基、甲胺基、甲基苯基胺基、苯基胺基等。
芳基及雜芳基可為單環或多環，亦即其可具有一個環(諸如(例如)苯基)或兩個或兩個以上亦可稠合之環(諸如(例如)萘基)或共價連接(諸如(例如)聯苯)，或含有稠合及連接環之組合。雜芳基含有一或多個較佳選自O、N、S及Se之雜原子。
特別優先選擇具有4至25個C原子之單環、二環或三環芳基及雜芳基，其視情況含有稠環且視情況經取代。此外優先選擇5員、6員或7員芳基及雜芳基，另外，其中一或多個CH基團可以使得O原子及/或S原子不直接彼此連接之方式由N、S或O置換。
較佳芳基為例如苯基、聯苯、三苯基、[1,1'：3',1'']聯三苯－2'－基、萘基、蒽、聯萘、菲、芘、二氫芘、、苝、并四苯、并五苯、苯并芘、茀、茚、茚并茀、螺聯茀等。
較佳雜芳基為(例如)5員環，諸如吡咯、吡唑、咪唑、1,2,3－ 三唑、1,2,4－三唑、四唑、呋喃、噻吩、硒吩、噁唑、異噁唑、1,2－噻唑、1,3－噻唑、1,2,3－噁二唑、1,2,4－噁二唑、1,2,5－噁二唑、1,3,4－噁二唑、1,2,3－噻二唑、1,2,4－噻二唑、1,2,5－噻二唑、1,3,4－噻二唑；6員環，諸如吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、1,3,5－三嗪、1,2,4－三嗪、1,2,3－三嗪、1,2,4,5－四嗪、1,2,3,4－四嗪、1,2,3,5－四嗪；或縮合基團，諸如吲哚、異吲哚、吲哚嗪、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、嘌呤、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喏啉并咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、苯并噻唑、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、喹啉、異喹啉、喋啶、苯并－5,6－喹啉、苯并－6,7－喹啉、苯并－7,8－喹啉、苯并異喹啉、吖啶、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并噠嗪、苯并嘧啶、喹喏啉、啡嗪、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啶、啡啉、噻吩并[2,3b]噻吩、噻吩并[3,2b]噻吩、二噻吩并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻二唑并噻吩或該等基團之組合。雜芳基亦可經烷基、烷氧基、硫烷基、氟、氟烷基或其他芳基或雜芳基取代。
芳基、雜芳基、碳基及烴基視情況具有一或多個取代基，其較佳選自包含以下之群：矽烷基、磺酸基、磺醯基、甲醯基、胺、亞胺、腈、巰基、硝基、鹵素、C1－12 烷基、C6－12 芳基、C1－12 烷氧基、羥基或該等基團之組合。
較佳取代基為(例如)促進溶解之基團(諸如烷基或烷氧基)、吸電子基團(諸如氟、硝基或腈)，或用於增加聚合物之玻璃轉移溫度(Tg)之取代基，尤其龐大基團，諸如，第 三丁基或視情況經取代之芳基。
較佳取代基(在下文亦被稱作"L")為(例如)F、Cl、Br、I、－CN、－NO2 、－NCO、－NCS、－OCN、－SCN、－C(＝O)N(Rx )2 、－C(＝O)Y1 、－C(＝O)Rx 、－N(Rx )2 ，其中Rx 具有上文所示之含義，且Y1 表示鹵素、具有4至40、較佳6至20個C原子之視情況經取代之矽烷基或芳基，及具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，其中一或多個H原子可視情況經F或Cl置換。
"經取代矽烷基或芳基"較佳意謂經鹵素、－CN、R0 、－OR0 、－CO－R0 、－CO－O－R0 、－O－CO－R0 或－O－CO－O－R0 取代，其中R0 具有上述含義。
尤其較佳取代基L為(例如)F、Cl、CN、NO2 、CH3 、C2 H5 、OCH3 、OC2 H5 、COCH3 、COC2 H5 、COOCH3 、COOC2 H5 、CF3 、OCF3 、OCHF2 、OC2 F5 、此外苯基。
較佳為或其中L具有上述含義之一者。
可聚合基團P為適於聚合反應(諸如，自由基或離子鏈聚合)、聚加成或聚縮合，或聚合物類似反應(例如加成或縮合於聚合物主鏈上)之基團。尤其較佳為用於鏈聚合之基團，尤其含有C＝C雙鍵或C≡C參鍵之彼等，及適於開環聚合之基團，諸如，氧雜環丁烷或環氧基團。
較佳基團P選自CH2 ＝CW1 －COO－、CH2 ＝CW1 －CO－、 CH2 ＝CW2 －(O)k3 －、CW1 ＝CH－CO－(O)k3 －、CW1 ＝CH－CO－NH－、CH2 ＝CW1 －CO－NH－、CH3 －CH＝CH－O－、(CH2 ＝CH)2 CH－OCO－、(CH2 ＝CH－CH2 )2 CH－OCO－、(CH2 ＝CH)2 CH－O－、(CH2 ＝CH－CH2 )2 N－、(CH2 ＝CH－CH2 )2 N－CO－、HO－CW2 W3 －、HS－CW2 W3 －、HW2 N－、HO－CW2 W3 －NH－、CH2 ＝CW1 －CO－NH－、CH2 ＝CH－(COO)k1 －Phe－(O)k2 －、CH2 ＝CH－(CO)k1 －Phe－(O)k2 －、Phe－CH＝CH－、HOOC－、OCN－及W4 W5 W6 Si－，其中W1 表示H、F、Cl、CN、CF3 、苯基或具有1至5個C原子之烷基、特定言之H、F、Cl或CF3 ，W2 及W3 各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基、特定言之H、甲基、乙基或正丙基，W4 、W5 及W6 各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基，W7 及W8 各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基，Phe表示1,4－伸苯基，其視情況經一或多個如以上定義之基團L取代，且k1 、k2 及k3 各自彼此獨立地表示0或1，k3 較佳表示1。
尤其較佳基團P為CH2 ＝CH－COO－、CH2 ＝C(CH3 )－COO－、CH2 ＝CH－、CH2 ＝CH－O－、(CH2 ＝CH)2 CH－OCO－、(CH2 ＝CH)2 CH－O－、及，特定言之乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟化丙烯酸酯基、氯化丙烯酸酯 基、環氧丙烷及環氧化物。
以下亦稱為"Sp"之術語"間隔基"或"間隔基團"為熟習此項技術者所知且描述於文獻中，參見例如Pure Appl. Chem.73(5),888(2001)。
較佳間隔基Sp選自式Sp'－X'，以使得基團"P－Sp－"符合式"P－Sp'－X'－"，其中Sp'表示具有1至20、較佳1至12個C原子之伸烷基，其視情況經F、Cl、Br、I或CN單或多取代且另外，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由－O－、－S－、－NH－、－NR0 －、－SiR0 R00 －、－CO－、－COO－、－OCO－、－OCO－O－、－S－CO－、－CO－S－、－NR0 －CO－O－、－O－CO－NR0 －、－NR0 －CO－NR0 －、－CH＝CH－或－C≡C－置換，X'表示－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－O－COO－、－CO－NR0 －、－NR0 －CO－、－NR0 －CO－NR0 －、－OCH2 －、－CH2 O－、－SCH2 －、－CH2 S－、－CF2 O－、－OCF2 －、－CF2 S－、－SCF2 －、－CF2 CH2 －、－CH2 CF2 －、－CF2 CF2 －、－CH＝N－、－N＝CH－、－N＝N－、－CH＝CR0 －、－CY2 ＝CY3 －、－C≡C－、－CH＝CH－COO－、－OCO－CH＝CH－或單鍵，R0 及R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基，且Y2 及Y3 各自彼此獨立地表示H、F、Cl或CN。
X'較佳為－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－O－COO－、－CO－NR0 －、－NR0 －CO－、－NR0 －CO－NR0 －或單鍵。
典型間隔基Sp'為例如－(CH2 )p －、－(CH2 CH2 O)q －CH2 CH2 －、－CH2 CH2 －S－CH2 CH2 －、－CH2 CH2 －NH－CH2 CH2 －或－(SiR0 R00 －O)p －，其中p為1至12之整數，q為1至3之整數，且R0 及R00 具有上述含義。
尤其較佳基團－X'－Sp'－為－(CH2 )p －、－O－(CH2 )p －、－OCO－(CH2 )p －、－OCOO－(CH2 )p －。
在每一情況下尤其較佳基團Sp'為(例如)直鏈伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基、伸十一烷基、伸十二烷基、伸十八烷基、伸乙基氧基伸乙基、亞甲基氧基伸丁基、伸乙基硫基伸乙基、伸乙基－N－甲基亞胺基伸乙基、1－甲基伸烷基、伸乙烯基、伸丙烯基及伸丁烯基。
可聚合化合物以類似於為熟習此項技術者所知且描述於諸如Houben－Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Thieme－Verlag,Stuttgart之有機化學標準著作中之方法的方法來製備。式I之可聚合丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之合成可以類似於描述於US 5,723,066中之方法的方法來執行。式I之可聚合環氧化合物之合成可以類似於描述於US 5,707,545 A中之方法的方法來執行。此外，尤其較佳方法於實例中給出。
在最簡單的情況下，合成藉由在脫水劑(諸如DCC(二環己基碳化二醯亞胺))存在下使用含有基團P之相應酸、酸衍生物或鹵代化合物(諸如(甲基)丙烯醯氯或(甲基)丙烯酸)進行A1 、A2 、Z1 及m具有上述含義之通式HO－A1 －(Z－A2 )m －OH之 市售二醇(諸如2,6－二羥基喹啉(喹啉－2,6－二醇)或2－(4－羥苯基)嘧啶－5－醇)的酯化作用或醚化作用來執行。
可聚合化合物系在施加電壓之情況下在LC顯示器之兩個基板之間在LC介質中藉由原位聚合作用來聚合或交聯(若化合物含有兩個或兩個以上可聚合基團)。適合且較佳聚合方法為(例如)熱或光聚合，較佳為光聚合，尤其為UV光聚合。必要時，此處亦可添加一或多種引發劑。適合之聚合條件及適合之引發劑類型及量為熟習此項技術者所知且描述於文獻中。適合自由基聚合者為(例如)市售光引發劑Irgacure651、Irgacure184、Irgacure907、Irgacure369或Darocure1173(Ciba Geigy AG)。若使用引發劑，則其在混合物整體中之比例較佳為0.001重量%至5重量%，尤其較佳為0.001重量%至1重量%。然而，在不添加引發劑之情況下亦可發生聚合。在另一較佳實施例中，LC介質不包含聚合引發劑。
可聚合組份A)或LC介質亦可包含一或多種穩定劑以防止例如在儲存或運輸期間RM發生不當的自發聚合。穩定劑之適合類型及量為熟習此項技術者所知且描述於文獻中。尤其適合的為例如Irganox系列(Ciba AG)之市售穩定劑，諸如Irganox1076。若使用穩定劑，則其以RM或可聚合組份A)之總量計之比例較佳為10－10,000 ppm，尤其較佳50－500 ppm。
根據本發明之可聚合化合物尤其適合在無引發劑之情況下聚合，其帶來相當大之優勢，諸如，較低材料成本及尤 其較小之因可能殘餘量之引發劑或其降解產物對LC介質造成之污染。
本發明之LC介質較佳包含<5%，尤其較佳<1%，極尤其較佳<0.5%之可聚合化合物，特定言之上述式之可聚合化合物。
本發明之可聚合化合物可個別地添加至LC介質，但亦可使用包含兩種或兩種以上本發明之可聚合化合物之混合物或包含一或多種本發明之可聚合化合物及一或多種額外可聚合化合物(共聚單體)之混合物。共聚單體可為液晶原基或非液晶原基。在此類型之混合物聚合時，形成共聚物。本發明此外係關於如以上及以下所述之可聚合混合物。
適合及較佳液晶原基共聚單體為例如選自以下式之彼等共聚單體： 其中P1 及P2 具有對於P指示之含義之一者且較佳表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，Sp1 及Sp2 具有對於Sp指示之含義之一者或表示單鍵， Z2 及Z3 各自彼此獨立地表示－COO－或－OCO－，L表示P－Sp－、F、Cl、Br、I、－CN、－NO2 、－NCO、－NCS、－OCN、－SCN、－C(＝O)N(Rx )2 、－C(＝O)Y1 、－C(＝O)Rx 、－N(Rx )2 、視情況經取代矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代芳基，或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，另外，其中一或多個H原子可由F、Cl或P－Sp－置換，L'及L"各自彼此獨立地表示H、F或Cl，r表示0、1、2、3或4，s表示0、1、2或3，t表示0、1或2，x表示0或1，且Ry 及Rz 各自彼此獨立地表示H或CH3 。
除上述可聚合化合物之外，用於本發明之LC顯示器中之LC介質包含含有一或多種、較佳兩種或兩種以上低分子量(亦即單體或未聚合)化合物之LC混合物("主體混合物")。後者在用於聚合可聚合化合物之條件下為穩定的或對聚合反應不具反應性。原則上，適用於習知VA及OCB顯示器中之任何LC混合物適於用作主體混合物。適合LC混合物為熟習此項技術者所知且描述於文獻中，例如EP 1 378 557 A1中之VA顯示器中之混合物及EP 1 306 418 A1及DE 102 24 046 A1中之OCB顯示器中之混合物。
尤其較佳LC介質於以下提及： a)包含一或多種下式化合物之LC介質：
其中L1 及L2 各自彼此獨立地表示F或Cl，R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，此外，其中一或兩個非鄰近CH2 基團可經－O－、－CH＝CH－、－CO－、－OCO－或－COO－以O原子並不彼此直接連接之方式置換，a表示0或1，表示或L3 及L4 各自彼此獨立地表示H、F或Cl。
較佳地，L1 及L2 表示F或L1 表示Cl且L2 表示F，或L3 及L4 表示F或L3 表示Cl且L4 表示F。
式II之化合物較佳選自下式：
其中"烷基"表示C1－6 烷基，且o為0或1。
b)額外包含一或多種下式化合物之介質：
其中個別基團具有以下含義：表示或b表示0或1，L3 及L4 各自彼此獨立地表示H、F或Cl，R3 表示具有2至9個C原子之烯基，R4 表示具有1至12個C原子之烷基，此外，其中一或兩個非鄰近CH2 基團可經－O－、－CH＝CH－、－CO－、－OCO－或－COO－以O原子並不彼此直接連接之方式置換，或者，若a＝0且環A表示伸環己基，則R4 亦表示R1 。
R4 較佳地為具有1至8個C原子之直鏈烷基或烷氧基，尤其較佳地為甲氧基、乙氧基、正丙氧基或正丁氧基。較佳，L3 及L4 表示F或L3 表示Cl且L4 表示F。
式III之化合物較佳選自下式：
其中R3 在每次出現時相同或不同且具有上述含義，o為0或1，且"烷基"表示C1－6 烷基，其較佳地為直鏈。
尤佳地選擇式IIIa、IIIb、IIId及IIIf之化合物。
c)額外包含一或多種下式化合物(聯三苯)之介質：
其中R1 及R2 各自彼此獨立地具有式II中指示之含義之一者，且及各自彼此獨立地表示
其中L5 與L6 表示F或Cl，較佳地為F。
式IV之聯三苯較佳選自以下式：
其中"烷基"表示C1－6 烷基。
d)額外包含一或多種下式化合物之介質：
其中R5 及R6 彼此獨立地具有式II中對於R1 指示之含義之一者，表示或 表示或及 g表示0或1。
式V之化合物較佳選自下式：
其中"烷基"表示C1－6 烷基，R表示C1－6 烷基或C1－6 烷氧基，"烯基"表示C2－7 烯基，且L表示H或F。
e)額外包含一或多種選自下式之化合物之介質：
其中"烷基"表示C1－6 烷基，L表示H或F，且X表示F或Cl。尤佳為X表示F之式VIa之化合物。
f)額外包含一或多種選自下式之化合物之介質：
其中R7 與R8 各自彼此獨立地具有對於R1 所指之含義中之一種含義，R9 表示CH3 、C2 H5 或n－C3 H7 ，且q表示1或2。
g)另外包含一或多種含有四氫化萘基或萘基單元之化合物(諸如，選自以下各式之化合物)的介質：
其中R10 與R11 各自彼此獨立地具有對於R1 所指之含義中之一種含義，較佳地表示直鏈烷基、直鏈烷氧基或直鏈烯基，且Z、Z1 及Z2 各自彼此獨立地表示－C2 H4 －、－CH＝CH－、－(CH2 )4 －、－(CH2 )3 O－、－O(CH2 )3 －、－CH＝CHCH2 CH2 －、－CH2 CH2 CH＝CH－、－CH2 O－、－OCH2 －、－COO－、－OCO－、－C2 F4 －、－CF＝CF－、－CF＝CH－、－CH＝CF－、－CH2 －或單鍵。
h)另外包含一或多種選自以下各式之化合物之介質：
其中R5 及"烷基"具有上述含義，d表示0或1，且w、x及z各自彼此獨立地表示1至6之整數。此等化合物中之R5 尤其較佳為C1－6 烷基或C1－6 烷氧基，d較佳為1。
i)額外包含一或多種下式化合物之LC介質：
其中個別基團具有以下含義：表示或
f表示0或1，R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷 基，此外，其中一或兩個非鄰近CH2 基團可經－O－、－CH＝CH－、－CO－、－OCO－或－COO－以O原子並不彼此直接連接之方式置換，L1 及L2 各自彼此獨立地表示F、Cl、OCF3 、CF3 、CH3 、CH2 F、CHF2 。較佳，兩個基團L1 及L2 表示F或基團L1 及L2 之一者表示F且另一者表示Cl。
式XV之化合物較佳選自以下子式：
其中R1 具有上述含義，且v表示1至6之整數。R1 較佳表示直鏈烷基或烯基。
k)除式I1或其子式之可聚合化合物之外，不包含具有含有末端乙烯基氧基(－O－CH＝CH2 )之側鏈之化合物的介質。
m)包含1至8、較佳1至5種式IIa及/或IIb之化合物之介質。該等化合物在混合物整體中之比例較佳為5%至60%，尤其較佳為10%至35%。在每一情況下該等個別化合物 之含量較佳為2%至20%。
n)包含1至8、較佳1至5種式IIc及/或IIe之化合物之介質。該等化合物在混合物整體中之比例較佳為5%至60%，尤其較佳為10%至35%。在每一情況下該等個別化合物之含量較佳為2%至20%。
o)包含1至8、較佳1至5種式III化合物、特定言之式IIIa、IIIb、IIId、IIIe或IIIf化合物的介質。式III化合物在混合物整體中之比例較佳為2%至70%，尤其較佳為5%至60%。在每一情況下該等個別式III化合物之含量較佳為1%至60%。
p)包含1至10、較佳1至8種式Vc化合物之介質。
q)包含1至10、較佳1至8種式V化合物、特定言之式Va及/或Vd化合物的介質。
r)其中式IIe、IVa及IVb之化合物在整個混合物中的比例較佳地為5至50%，尤其較佳地為10至35%之介質。式IIe之個別化合物之含量在每一情況下較佳地為2至15%。式IVa之個別化合物之含量在每一情況下較佳地為2至10%。式IVb之個別化合物之含量在每一情況下較佳地為2至20%。
s)式Va及Vb之化合物在混合物整體中之比例較佳高達30%、尤其較佳高達20%之介質。在每一情況下個別式Va及Vb之化合物之含量較佳為2%至12%。
t)其中含有四氫化萘基或萘基單元之化合物(例如，式VIIIa至VIIIe之化合物)在整個混合物中的比例較佳地 為達30%、尤其較佳地為達20%之介質。在每一情況下此類型之個別化合物之含量較佳為2%至20%。
u)其中式V至XV之化合物在整個混合物中的比例為10至70%、較佳地為10至60%之介質。
v)包含1至5種、較佳1、2或3種可聚合化合物之介質。
w)可聚合化合物在混合物整體中之比例為0.05%至5%、較佳0.1%至1%之介質。
x)包含一或多種以下各式之化合物的用於OCB顯示器中之介質：
其中R0 在每次出現時相同或不同且表示正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，其各具有達9個C原子，X0 表示F、Cl或在每一情況下各自具有達6個C原子 之鹵化烷基、烯基、烯氧基或烷氧基，Z0 表示－CF2 O－或單鍵，Y1－6 各自彼此獨立表示H或F。
X0 較佳地為F、Cl、CF3 、CHF2 、OCF3 、OCHF2 、OCFHCF3 、OCFHCHF2 、OCFHCHF2 、OCF2 CH3 、OCF2 CHF2 、OCF2 CHF2 、OCF2 CF2 CHF2 、OCF2 CF2 CHF2 、OCFHCF2 CF3 、OCFHCF2 CHF2 、OCF2 CF2 CF3 、OCF2 CF2 CClF2 、OCClFCF2 CF3 或CH＝CF2 ，尤其較佳地為F或OCF3 。
式XVI之化合物較佳地選自以下各式：
其中R0 及X0 具有上述含義，且X0 較佳表示F。尤佳為式XVIb及XVIf之化合物。
式XVII之化合物較佳選自以下各式：
其中R0 及X0 具有上述含義，且X0 較佳表示F。尤佳為式XVIIa、XVIIb及XVIIe之化合物。
式XVIII之化合物較佳選自下式：
其中R0 在每次出現時相同或不同且具有上述含義，並較佳地表示具有1至6個C原子之烷基。
式II－XVIII之化合物與上述聚合化合物之組合實現低臨限電壓、低旋轉黏度及極好低溫穩定性以及維持本發明之 LC介質中之高清澈點及高HR值，且使得可設置PS(A)顯示器中之預傾斜角。詳言之，與來自先前技術之介質相比，LC介質在PS(A)顯示器中展現顯著減少之響應時間，尤其亦減少之灰度反應時間。
液晶混合物較佳具有至少80 K、尤其較佳至少100 K之向列相範圍，及在20℃下不大於250 mPa．s、較佳不大於200 mPa．s之旋轉黏度。
適用於VA型顯示器中之根據本發明之LC介質在20℃及1 kHz下具有較佳約－0.5至－7.5、尤其約－2.5至－5.5之負介電各向異性。
適用於OCB型顯示器中之根據本發明之LC介質在20℃及1 kHz下具有較佳約＋7至＋17之正介電各向異性。
適用於VA型顯示器中之根據本發明之LC介質的雙折射率△n較佳小於0.16，尤其較佳介於0.06與0.14之間，尤其介於0.07與0.12之間。
根據本發明用於OCB型顯示器之LC介質的雙折射率△n較佳地介於0.14與0.22之間，尤其介於0.16與0.22之間。
該等介電質亦可包含熟習此項技術者已知且描述於文獻中之其他添加劑。舉例而言，可添加0至15重量%之多色染料，此外之奈米粒子、導電鹽，較佳為4－己氧基苯甲酸乙基二甲基十二烷基銨、四苯硼酸四丁基銨或冠醚之錯合物鹽(參看，例如Haller等人，Mol.Cryst.Liq.Cryst.24 ,249－258(1973))，以便改良傳導性，或添加用於改良向列相介電各向異性、黏度及/或排列之物質。此類型之物質描 述於(例如)DE－A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430及28 53 728中。
根據本發明之LC混合物中之式II至XVIII的個別組份為已知的或製備該等組份之方式可易於由熟習相關技術者自先前技術獲得，因為其基於文獻中所述之標準方法。式II之相應化合物描述於例如EP－A－0 364 538中。式III之相應化合物描述於例如EP－A－0 122 389中。式VII之相應化合物描述於例如DE－A－26 36 684及DE－A－33 21 373中。
以本身習知之方式(例如)藉由將一或多種式II－XVIII之化合物與一或多種如上所定義之可聚合化合物及視情況其他液晶化合物及/或添加劑混合來製備可根據本發明使用之LC介質。一般而言，將以較少量使用之所要量的組份在高溫下溶解於構成主成份之組份中。亦可將該等組份之溶液混合於有機溶劑(例如丙酮、氯仿或甲醇)中，且於充分混合後再例如藉由蒸餾來移除溶劑。本發明此外係關於製備根據本發明之LC介質之方法。
對於熟習此項技術者而言，當然，根據本發明之LC介質亦可包含其中(例如)H、N、O、Cl、F已為相應同位素所置換之化合物。
根據本發明之LC顯示器之構造對應於如在開始處引用之先前技術中所述之PS(A)顯示器的習知幾何形狀。不具有突起之幾何形狀較佳，尤其(另外)濾色器側上之電極未經建構且僅TFT側上之電極具有狹縫之幾何形狀。PSA－VA顯示器之尤其適合及較佳電極結構描述於例如US 2006/0066793 A1中。
以下實例在不限制本發明之情況下說明本發明。然而，其向熟習此項技術者顯示優先使用之化合物及其各自濃度及其彼此之組合的較佳混合物概念。另外，實例說明可達成何等性質及性質組合。
使用以下縮寫及簡稱：
此外，使用以下符號： Vo 臨限電壓，20℃下之電容性[V]，ne 於20℃及589 nm下量測之非常折射率，no 於20℃及589 nm下量測之普通折射率，△n 於20℃及589 nm下量測之光學各向異性，ε⊥ 在20℃及1 kHz下垂直於引向器之介電磁感率，ε∥ 在20℃及1 kHz下平行於引向器之介電磁感率，△ε 在20℃及1 kHz下之介電各向異性，Cl.p.,T(N,I) 清澈點[℃]，γ1 於20℃下量測之旋轉黏度[mPa．s]， K1 20℃下之"展開"變形彈性常數[pN]，K2 20℃下之"扭轉"變形彈性常數[pN]，K3 20℃下之"彎曲"變形彈性常數[pN]，LTS 測試單元中測定之低溫穩定性(相)，HR20 20℃下之電壓保持比[%]，及HR100 100℃下之電壓保持比[%]。
出於本發明之目的，除非另外明確地註明，否則所有濃度以重量百分率指示且除非另外明確地指示，否則與相應混合物或混合物組份有關。
除非另外明確地指示，否則本申請案中溫度之所有值(諸如熔點T(C,N)、近晶型(S)相至向列型(N)相之變化T(S,N)及清澈點T(N,I))以攝氏溫度(℃)指示且所有溫度差為相應的差示度(∘或度)。
除非另外在每一情況下明確指出，否則所有物理性質依照"Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals"(Status Nov.1997,Merck KGaA，德國)來測定且適用於20℃之溫度且△n在589 nm下測定且△ε在1 kHz下測定。
對於本發明，術語"臨限電壓"係指電容臨限值(V0 )，亦稱為Freedericksz臨限值，除非明確地另外說明。在實例中，按通常慣例，亦可指示10%相對對比率(V10 )之光學臨限值。
用於電容臨限電壓量測之顯示器具有以4 μm為間隔之兩個平面平行外板及頂部加有摩擦聚醯亞胺排列層之電極層，該摩擦聚醯亞胺排列層在外板內部，導致液晶分子之 垂面邊緣排列。
藉由進行強度為28 mW/cm2 且時間預定之紫外線照射，同時向顯示器施加電壓(通常為10 V至30 V交流電)使可聚合化合物在顯示器中聚合。
藉由旋轉晶體實驗(Autronic－Melchers TBA－105)來測定傾斜角。此處之較小值(亦即，與90∘角之較大偏差)對應於較大之傾斜。
 實例1
如下製備化合物(1)：
將嘧啶醇懸浮在45 ml DCM中且冷卻至0℃，且添加DMAP及隨後添加NEt3 。隨後將甲基丙烯醯基氯添加至5 ml DCM中，且將混合物在0℃攪拌2 h。將批料伴以抽吸經由矽藻土過濾且以DCM良好沖洗，且將0.5%之Irganox 1076＝43 mg添加至所得有機溶液(以重量%為單位之資料，以理論產率計)。隨後將混合物藉由以50 ml水震盪1次，以0.5 N HCl震盪1次及以50 ml NaCl溶液震盪1次來洗滌，經 硫酸鈉乾燥且過濾，且將所得溶液在30℃在旋轉蒸發器中蒸發且以N2 通氣。藉由重複過濾及用庚烷/MTB 1：1、MTB 及己烷洗滌來執行純化。
熔點：135℃。
實例2
如下製備化合物(2)：
在250 ml裝置中將二羥基喹啉懸浮在100 ml二氯甲烷中，且添加DMAP及三乙胺(仍非透明溶液)。將混合物冷卻至約2℃，逐滴添加丙烯醯氯於20 ml二氯甲烷中之溶液，且將混合物在RT攪拌隔夜。將100 ml水添加至批料，隨後使用約6 ml 2 N HCl使得其大約為中性。將有機相分開，乾燥及於旋轉蒸發器中蒸發。經由矽膠過濾、自庚烷(具有5%異丙醇)再結晶及自THF再結晶兩次給出無色晶體。
熔點：122℃。
混合物實例A
如下配製向列型LC主體混合物N1：
將0.3%之來自實例1及2之可聚合單體化合物添加至LC混合物N1，且將所得混合物引入VA－e/o測試單元(在90∘下摩擦，VA聚醯亞胺對準層，層厚度d4 μm)。在施加10 V電壓(交流電)的情況下以具有28 mW/cm2 強度之UV光照射每一單元20分鐘，導致單體化合物聚合。在第二系列實驗中，另外將0.006%光引發劑Irgacure 651添加至LC/單體混合物，且將曝光時間縮短至2分鐘。在UV照射前後，藉由旋轉晶體實驗測定傾斜角(Autronic－Melchers TBA－105)。結果顯示於表1中。
如自表1可見，根據本發明、特定言之在不使用光引發劑的情況下在與單體(1)及(2)聚合之後可達成足夠大的傾斜(亦即小傾斜角)。

Claims (15)

  1. 一種PS(聚合物穩定)或PSA(聚合物持續對準)類型之液晶(LC)顯示器，其含有一LC單元，該LC單元由其中至少一個基板對光為透明的且至少一個基板具有一電極層的兩個基板及位於該等基板之間之一LC介質層組成，該LC介質層包含一聚合組份及一未聚合組份，其中該聚合組份可藉由在施加一電壓的情況下使該LC介質中的介於該LC單元之該等基板之間的一或多種可聚合化合物聚合而獲得，其特徵在於該等可聚合化合物係選自式I Ra -A1 -(Z1 -A2 )m -Rb I其中個別基團具有以下含義：A1 及A2 各自彼此獨立地表示1,4-伸苯基或萘-2,6-二基，另外，其中一或多個CH基團可由N置換，且另外，其中一或多個H原子可由L置換，其中該等化合物包含至少一個基團A1 或A2 ，其中一或多個CH基團已由N置換，L、Ra 及Rb 各自彼此獨立地表示H、鹵素、SF5 、NO2 、碳基團或烴基團，其中該等化合物包含至少一個含有可聚合基團之基團L、Ra 及Rb ，Z1 係表示單鍵，及m 表示0、1、2、3或4。
  2. 如請求項1之LC顯示器，其特徵在於該等可聚合化合物中之一或多者具有兩個或兩個以上亦可經稠合之六員芳環，其中該等環中之至少一者中之一或多個CH基團已由 N置換。
  3. 如請求項1或2之LC顯示器，其特徵在於一或多種可聚合化合物中之該等芳環中之一或多者在一或多個位置處連接至一個、兩個或兩個以上可聚合基團。
  4. 如請求項3之LC顯示器，其特徵在於一或多種可聚合化合物中之該等芳環中之一或多者在一或多個位置處經由一間隔基連接至一個、兩個或兩個以上可聚合基團。
  5. 如請求項1之LC顯示器，其特徵在於A1 、A2 、Z1 及m具有如請求項1中指示之含義，且L 表示P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2 、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx )2 、-C(=O)Y1 、-C(=O)Rx 、-N(Rx )2 、經取代或未經取代的矽烷基、具有4至20個C原子之經取代或未經取代芳基，或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰氧基，另外，其中一或多個H原子可由F、Cl或P-Sp-置換，P 表示可聚合基團，Sp 表示間隔基或單鍵，Y1 表示鹵素，Rx 表示P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基，另外，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式由-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、 -O-CO-、-O-CO-O-置換，且另外，其中一或多個H原子可由F、Cl或P-Sp-，或具有5至20個C原子之經取代或未經取代之芳基、芳氧基、雜芳基或雜芳氧基置換，Ra 及Rb 各自彼此獨立地表示P-Sp-、H、如以上定義之L、或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基，另外，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由-C(Rx )=C(Rx )-、-C≡C-、-N(Rx )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-置換，且另外，其中一或多個H原子可由F、Cl、Br、I、CN或P-Sp-置換，其中基團Ra 、Rb 及L中之至少一者包含至少一個P-Sp-基團。
  6. 如請求項1之LC顯示器，其特徵在於該等可聚合化合物選自以下子式： 其中P及Sp具有如請求項1或5中所指示之含義，R具有如請求項1或5中對於Ra 所指示之含義中之一者，L具有如請求項1或5中所指示之含義之一者，r為0、1、2、3或4，且s為0、1、2或3。
  7. 如請求項1或2之LC顯示器，其特徵在於該LC介質包含一或多種下式之化合物： 其中L1 及L2 各自彼此獨立地表示F或Cl， R1 及R2 各自彼此獨立地表示具有1至12個C原子之烷基，此外，其中一或兩個非相鄰的CH2 基團可以使得O原子並不直接彼此連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-或-COO-置換，a 表示0或1，表示，或L3 及L4 各自彼此獨立地表示H、F或Cl。
  8. 如請求項1或2之LC顯示器，其特徵在於該LC介質另外包含一或多種下式之化合物： 其中個別基團具有以下含義：表示，或b 表示0或1，L3 及L4 各自彼此獨立地表示H、F或Cl，R3 表示具有2至9個C原子之烯基，R4 表示具有1至12個C原子之烷基，此外，其中一或兩個非相鄰的CH2 基團可以使得O原子並不直接彼此連接之方式經-O-、-CH=CH-、-CO-、 -OCO-或-COO-置換，或者，若a=0且環A表示伸環己基，則R4 亦表示R1 。
  9. 如請求項1或2之LC顯示器，其特徵在於該LC介質另外包含一或多種下式之化合物： 其中R5 及R6 彼此獨立地具有式II中對於R1 指示之含義之一者，表示或 表示或，及g 表示0或1。
  10. 如請求項1或2之LC顯示器，其特徵在於其為PSA-VA、PSA-OCB、PS-IPS、PS-FFS或PS-TN顯示器。
  11. 一種LC介質，其包含：一液晶組份A)，其包含一或多種未聚合化合物，及一可聚合組份B)，其包含一或多種含有N-雜環之可聚合化合物，其中組份A)包含一或多種如請求項7至9中任一項之化合物，且組份B)包含一或多種如請求項1至5中任一項之可聚合化合物。
  12. 一種可聚合化合物，其選自以下式： 其中P選自CH2 =CW1 -COO-、CH2 =CW1 -CO-、 CH2 =CW2 -(O)k3 -、CH2 =CW1 -CO-NH-、CH3 -CH=CH-O-、(CH2 =CH)2 CH-OCO-、(CH2 =CH-CH2 )2 CH-OCO-、(CH2 =CH)2 CH-O-、(CH2 =CH-CH2 )2 N-、(CH2 =CH-CH2 )2 N-CO-、HO-CW2 W3 -、HS-CW2 W3 -、HW2 N-、HO-CW2 W3 -NH-、CH2 =CW1 -CO-NH-、CH2 =CH-(COO)k1 -Phe-(O)k2 -、CH2 =CH-(CO)k1 -Phe-(O)k2 -、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-及W4 W5 W6 Si-，其中W1 表示H、F、Cl、CN、CF3 、苯基或具有1至5個C原子之烷基，W2 及W3 各自彼此獨立地表示H或具有1至5個C原子之烷基，W4 、W5 及W6 各自彼此獨立地表示Cl、具有1至5個C原子之氧雜烷基或氧雜羰基烷基，W7 及W8 各自彼此獨立地表示H、Cl或具有1至5個C原子之烷基，Phe表示1,4-伸苯基，其未經取代或經一或多個具有如請求項1或5中所指示之含義之一之基團L取代，且k1 、k2 及k3 各自彼此獨立地表示0或1，R表示P、P-Sp-、H、L，或具有1至25個C原子之直鏈或支鏈烷基，另外，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可以使得O及/或S原子不直接彼此連接之方式各自彼此獨立地由-C(Rx )=C(Rx )-、-C≡C-、-N(Rx )-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、O-CO-O-置換，且另外，其中一或多個H原子可由F、Cl、Br、I、CN或P-Sp-置換，L具有如請求項1或5中所指示之含義之一者，r為0、1、2、3或4，且s為0、1、 2或3。
  13. 如請求項12之可聚合化合物，其中W1 係H、F、Cl或CH3 。
  14. 一種製備如請求項11之LC介質的方法，其係藉由混合一或多種未聚合液晶化合物與一或多種如請求項1至13中任一項所定義之可聚合化合物而達成。
  15. 如請求項14之方法，其係藉由混合一或多種未聚合液晶化合物與一或多種如請求項1至13中任一項所定義之可聚合化合物及其他液晶化合物及/或添加劑而達成。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012024126A1 (de) 2011-12-20 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
GB201301786D0 (en) * 2012-02-15 2013-03-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
EP3095834B9 (en) * 2015-05-21 2019-09-04 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
KR102662829B1 (ko) 2016-09-27 2024-05-03 티씨엘 차이나 스타 옵토일렉트로닉스 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치
JP6721876B2 (ja) 2016-12-15 2020-07-15 Dic株式会社 液晶表示素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20010016238A1 (en) * 1992-04-27 2001-08-23 Merck Patent Gmbh Electrooptical liquid crystal system

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2636684C3 (de) 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3465192D1 (en) 1983-03-16 1987-09-10 Hoffmann La Roche Liquid crystal components having an alkenyl chain
DE3321373A1 (de) 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
DE3807872A1 (de) 1988-03-10 1989-09-21 Merck Patent Gmbh Difluorbenzolderivate
DE4143139A1 (de) 1991-12-28 1993-07-01 Hoechst Ag Chirale oxiranylmethyl-ether und ihre verwendung als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen
KR100323262B1 (ko) * 1993-07-13 2002-06-20 고사이 아끼오 불포화측쇄화합물,그제조방법,그로부터제조한액정중합체,액정혼합물및디스플레이소자
JPH1036847A (ja) * 1996-07-25 1998-02-10 Seiko Epson Corp 液晶表示素子およびその製造方法
US6177972B1 (en) 1999-02-04 2001-01-23 International Business Machines Corporation Polymer stabilized in-plane switched LCD
CN1372548A (zh) * 1999-07-01 2002-10-02 味之素株式会社 杂环化合物及其医药用途
US7060200B1 (en) 1999-09-03 2006-06-13 Merck Patent Gmbh Multireactive polymerizable mesogenic compounds
JP2001201635A (ja) * 2000-01-21 2001-07-27 Fuji Photo Film Co Ltd 偏光素子
JP2002023199A (ja) 2000-07-07 2002-01-23 Fujitsu Ltd 液晶表示装置およびその製造方法
DE10224046B4 (de) 2001-06-26 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP1306418B1 (en) 2001-10-23 2008-06-04 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline medium and liquid crystal display
JP4175826B2 (ja) 2002-04-16 2008-11-05 シャープ株式会社 液晶表示装置
TW200305636A (en) 2002-04-18 2003-11-01 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds comprising a cinnamic acid group and an acetylene group
ATE354623T1 (de) 2002-07-06 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
JP2004294605A (ja) 2003-03-26 2004-10-21 Fujitsu Display Technologies Corp 液晶パネル
JP2005255578A (ja) * 2004-03-10 2005-09-22 Fuji Photo Film Co Ltd 化合物、液晶組成物および光学材料
JP4387276B2 (ja) 2004-09-24 2009-12-16 シャープ株式会社 液晶表示装置
JP2006139047A (ja) 2004-11-12 2006-06-01 Sharp Corp 液晶表示装置およびその製造方法
US7527746B2 (en) 2005-01-28 2009-05-05 Chisso Corporation Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof
KR101504379B1 (ko) * 2007-08-29 2015-03-19 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
CN103820126B (zh) * 2007-08-30 2015-09-09 默克专利股份有限公司 液晶显示器
US8114310B2 (en) * 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20010016238A1 (en) * 1992-04-27 2001-08-23 Merck Patent Gmbh Electrooptical liquid crystal system

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