TWI504640B - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 - Google Patents
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Description
本發明涉及一種液晶配向劑、一種液晶配向膜和一種液晶顯示元件。
目前，已知有具有TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、VA(垂直排列)型、IPS(橫向電場切換)型、OCB(光學補償彎曲)型等顯示模式的液晶顯示元件。這些顯示模式中的任何一種因為要在液晶配向膜中控制液晶分子的配向狀態，液晶配向膜以及構成該液晶配向膜的材料之液晶配向劑具有的特性會影響液晶顯示元件的特性的顯現。
作為該液晶配向劑的材料，已知有聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺、聚酯等樹脂材料，特別是由含有聚醯胺酸或聚醯亞胺的液晶配向劑形成的液晶配向膜的耐熱性、機械強度、與液晶的親和性等皆優良，正被用於大多數的液晶顯示元件中(參照專利文獻1~6)。
近年來，正在進行以液晶顯示元件的高精細化為代表的顯示品質的提高、低耗電化等的研究，液晶顯示元件的利用範圍在擴大。特別是和以往的液晶顯示元件相比，假想在亮度、工作時間等使用環境更嚴酷的條件下使用的液晶電視用途係以淘汰以往的陰極射線管電視的趨勢而擴大。
但是，以往的具備液晶配向膜(由含有聚醯胺酸或聚醯亞胺的液晶配向劑形成)的液晶顯示元件在光應力、熱
、濕氣等嚴酷的環境下長時間連續進行驅動的話，會有液晶配向膜變差且液晶胞的電特性變差等導致顯示品質顯著變差之虞。
基於這樣的狀況，期望開發一種液晶配向膜劑，其能形成即使進行長時間的連續進行驅動時也能維持良好的電特性的液晶配向膜。
[專利文獻1]日本特開平4-153622
[專利文獻2]日本特開昭60-107020
[專利文獻3]日本特開昭56-91277
[專利文獻4]美國專利第5928733號說明書
[專利文獻5]日本特開昭62-165628
[專利文獻6]日本特開平11-258605
本發明是基於以上情形所提出的，其目的在於提供一種能形成液晶配向膜的液晶配向膜劑，該液晶配向膜即使在光應力、熱、濕氣等嚴苛環境下長時間連續進行驅動也能維持良好的電特性。
為了解決上述問題，提出了如下發明：
一種液晶配向劑，其係含有[A]包含聚醯胺酸及將該聚醯胺酸脫水閉環而成的聚醯亞胺之群組中選出的至少一種聚合物(以下稱為「[A]聚合物」)以及[B]抗氧化劑。
其特徵在於[A]聚合物為四羧酸二酐和二胺反應得到的聚合物，作為四羧酸二酐係含有包含1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮和2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-二酐的群組中選出的至少一種，或作為二胺至少含有包含1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺和1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺的群組中選出的至少一種。
該液晶配向劑藉由含有[A]聚合物和[B]抗氧化劑，即使在光應力、熱、濕氣等嚴酷環境下進行長時間連續驅動時也能維持良好的電特性。
[B]抗氧化劑較佳為具有下述式(1)或式(2)表示的基團。
R2
~R5
分別獨立地為碳數1~6的烷基、碳數6~12的芳基或碳數7~13的芳烷基。
X1
係單鍵、羰基、＊
-(CH2
)n
-O-、＊
-O-、或＊
-CONH-。其中，＊
表示的連接鍵是表示與哌啶環連接的部位。又，n為1~4的整數。
X2
~X5
分別獨立地為單鍵、羰基、＊＊
-CH2
-CO-或＊＊
-CH2
-CH(OH)-。其中＊＊
表示的連接鍵是表示與哌啶環鍵結的部位。)
[B]抗氧化劑藉由具有上述特定結構的基團，能進一步提高耐光性和耐高溫高濕性。
由該液晶配向劑形成的液晶配向膜和具備該液晶配向膜的液晶顯示元件都適合於本發明中。該液晶顯示元件能適合使用於各種裝置中，例如：鐘錶、掌上遊戲機、文字處理器、筆記型電腦、汽車導航系統、攝影機、便攜信息終端、數位相機、行動電話、各種顯示器、液晶電視等顯示裝置。
根據本發明的液晶配向劑，即使在光應力、熱、濕氣等嚴酷的環境下長時間連續進行驅動，也能形成維持良好的電特性的液晶配向膜，。因此，具備該液晶配向膜的本發明的液晶顯示元件能有效地適用於顯示品質降低少的各種裝置中，可適合使用於例如：鐘錶、掌上遊戲機、文字處理器、筆記型電腦、汽車導航系統、攝影機、便攜信息終端、數位相機、行動電話、各種顯示器、液晶電視等顯示裝置。
本發明的液晶配向劑含有[A]聚合物和[B]抗氧化劑。該液晶配向劑藉由含有[A]聚合物和[B]抗氧化劑，即使在光應力、熱、濕氣等嚴酷的環境下長時間連續進行驅動也能維持良好的電特性。
另外，該液晶配向劑在無損於本發明效果的範圍內，亦可以含有其他任意成分。下面，詳細說明各成分。
[A]聚合物是包含聚醯胺酸和將該聚醯胺酸脫水閉環而成的聚醯亞胺的群組中選出的至少一種聚合物。作為[A]聚合物的聚醯胺酸是藉由四羧酸二酐和二胺反應而獲得。下面，詳細說明四羧酸二酐和二胺。
作為四羧酸二酐，可列舉例如：脂肪族四羧酸二酐
、脂環式四羧酸二酐、芳香族四羧酸二酐等。這些四羧酸二酐可以單獨或組合兩種以上使用。
作為脂肪族四羧酸二酐，可列舉例如：丁烷四羧酸二酐等。
作為脂環式四羧酸二酐，可列舉例如：1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、3-氧雜雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮-6-螺-3’-(四氫呋喃-2’,5’-二酮)、5-(2,5-二側氧四氫-3-呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、3,5,6-三羧基-2-羧甲基降冰片烷-2：3,5：6-二酐、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-二酐、4,9-二氧雜三環[5.3.1.02,6
]十一烷-3,5,8,10-四酮等。
作為芳香族四羧酸二酐，可列舉例如：均苯四酸二酐等。
作為其他的四羧酸二酐，可列舉日本特願2010-97188所記載的四羧酸二酐等。
作為四羧酸二酐，較佳為含有脂環式四羧酸二酐者。另外，更佳為含有2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-二酐、1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐者。進而，特佳為含有1,3,3a,4,5,9b-六
氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-二酐者。作為四羧酸二酐使用上述特定化合物，能進一步提高耐光性和耐高溫高濕性。
以上述特佳的1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-二酐的使用比例而言，相對於全部四羧酸二酐，較佳為10莫耳%以上，更佳為20莫耳%~90莫耳%。
作為二胺，可列舉例如：脂肪族二胺、脂環式二胺、芳香族二胺、二胺基有機矽氧烷等。這些二胺可以單獨或組合兩種以上使用。
作為脂肪族二胺，可列舉例如：1,1-間二甲苯二胺、1,3-丙二胺、四亞甲二胺、五亞甲二胺、六亞甲二胺等。
作為脂肪族二胺，可列舉例如：1,4-二胺基環己烷、4,4’-亞甲基雙(環己胺)、1,3-雙(胺基甲基)環己烷等。
作為芳香族二胺，可列舉例如：對苯二胺、4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基硫醚、1,5-二胺基萘、2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、4,4’-二胺基-2,2’-雙(三氟甲基)聯苯、2,7-二胺基茀、4,4’-二胺基二苯基醚、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]丙烷、9,9-雙(4-胺基苯基)
茀、2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-雙(4-胺基苯基)六氟丙烷、4,4’-(對伸苯基二亞異丙基)聯苯胺、4,4’-(間伸苯基二亞異丙基)聯苯胺、1,4-雙(4-胺基苯氧基)苯、4,4’-雙(4-胺基苯氧基)聯苯、2,6-二胺基吡啶、3,4-二胺基吡啶、2,4-二胺基嘧啶、3,6-二胺基吖啶、3,6-二胺基咔唑、N-甲基-3,6-二胺基咔唑、N-乙基-3,6-二胺基咔唑、N-苯基-3,6-二胺基咔唑、N,N’-雙(4-胺基苯基)-聯苯胺、N,N’-雙(4-胺基苯基)-N,N’-二甲基聯苯胺、1,4-雙(4-胺基苯基)-哌、1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺、1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-IH-茚-6-胺、3,5-二胺基安息香酸、膽甾烷基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烯基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯、膽甾烯基氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基安息香酸膽甾烷酯、3,5-二胺基安息香酸膽甾烯酯、3,5-二胺基安息香酸羊毛甾烷酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、4-(4’-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、4-(4’-三氟甲基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-丁基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯氧基)甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-((胺基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基環己基)環己烷、2,4-二胺基-N,N-二烯丙基苯胺、4-胺基苄胺、3-胺基苄胺和下述式(3)表示的化合物等。
上述式(3)中，R8
為碳數1~3的烷基、＊
-O-、＊
-COO-或＊
-OCO-。其中，＊
是和二胺基苯基鍵結的部位。b為0或I。c為0~2的整數。d為1~20的整數。二胺基苯基中的兩個胺基較佳為鍵結在2,4號位置或3,5號位置。另外，a和b較佳為皆非0。
作為上述式(3)表示的化合物，可列舉例如下述式表示的化合物等。
作為二胺基有機矽氧烷，可列舉例如：1,3-雙(3-胺基丙基)-四甲基二矽氧烷等。作為其他的二胺，可列舉日本特願2010-97188所記載的二胺等。
作為二胺，較佳為含有芳香族二胺者。另外，更佳為含有包含1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺和1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺的群組中選出的至少一種者。作為二胺藉由使用上
述特定化合物，能進一步提高耐光性和耐高溫高濕性。作為上述特定化合物的市售商品，可列舉例如TMDA(日本純良藥品製造)。TMDA是1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺和1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺的混合物。
作為上述較佳的芳香族二胺的使用比例，相對於全部二胺，較佳為30莫耳%以上，更佳為50莫耳%以上，特佳為80莫耳%以上。另外，作為包含上述更佳的1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺和1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺的群組中選出的至少一種的使用比例，相對於全部二胺，較佳為10莫耳%以上，更佳為20莫耳%~90莫耳%。
另外，在VA型配向膜中合成聚醯胺酸時使用的二胺作為預傾角成分，相對於全部二胺，較佳為含有5莫耳%以上的十二烷氧基-2,4-二胺基苯、十四烷氧基-2,4-二胺基苯、十五烷氧基-2,4-二胺基苯、十六烷氧基-2,4-二胺基苯、十八烷氧基-2,4-二胺基苯、十二烷氧基-2,5-二胺基苯、十四烷氧基-2,5-二胺基苯、十五烷氧基-2,5-二胺基苯、十六烷氧基-2,5-二胺基苯、十八烷氧基-2,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烯基氧基-3,5-二胺基苯、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯、膽甾烯基氧基-2,4-二胺基苯、3,5-二胺基安息香酸膽甾烯酯、3,5-二胺基安息香酸羊毛甾烷酯、3,6-雙(4-胺基苯甲醯氧基)膽甾烷、3,6-雙(4-胺基苯氧基)膽甾烷、4-(4’-三氟甲氧基苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、4-(4’-三氟甲基
苯甲醯氧基)環己基-3,5-二胺基苯甲酸酯、1,1-雙(4-(胺基苯基甲基)苯基)-4-丁基環己烷、1,1-雙(4-(胺基苯基甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-(胺基苯氧基甲基)苯基)-4-庚基環己烷、1,1-雙(4-(胺基苯基甲基)苯基)-4-(4-庚基環己基)環己烷、上述式(3)表示的化合物等，更佳為含有10莫耳%。
該液晶配向劑中的聚醯胺酸是藉由上述四羧酸二酐和二胺反應而獲得。以供給聚醯胺酸的合成反應中的四羧酸二酐的使用比例而言，相對於1當量二胺中所含的胺基，四羧酸二酐的酸酐基較佳為0.2當量~2當量，更佳為0.3當量~1.2當量。
聚醯胺酸的合成反應較佳在有機溶劑中實施，以反應溫度而言，較佳為-20℃~150℃，更佳為0℃~100℃。以反應時間而言，較佳為0.1小時~24小時，更佳為0.5小時~12小時。作為有機溶劑，可列舉例如：非質子性極性溶劑、苯酚及其衍生物、醇、酮、酯、醚、鹵化烴、烴等。
作為上述非質子性極性溶劑，可列舉例如：N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基尿素、六甲基磷酸三醯胺等。
作為上述苯酚衍生物，可列舉例如：間甲酚、二甲苯酚、鹵化苯酚等。
作為上述醇，可列舉例如：甲醇、乙醇、異丙醇、
環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇、乙二醇單甲基醚等。
作為上述酮，可列舉例如：丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環己酮等。
作為上述酯，可列舉例如：乳酸乙酯、乳酸丁酯、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯等。
作為上述醚，可列舉例如：二乙基醚、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單正丙基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單正丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、四氫呋喃等。
作為上述鹵化烴，可列舉例如：二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等。
作為上述烴，可列舉例如：己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、異戊基丙酸酯、異戊基異丁酸酯、二異戊基醚等。
這些有機溶劑中，較佳為使用包含非質子性極性溶劑、苯酚及其衍生物的群組(第一組有機溶劑)中選出的一種以上或由上述第一組有機溶劑選出的一種以上與包含醇、酮、酯、醚、鹵化烴和烴的群組(第二組有機溶劑)中選出的一種以上之混合物。以第二組有機溶劑的使用
比例而言，相對於第一組和第二組有機溶劑的合計量，較佳為50質量%以下，更佳為40質量%以下，特佳為30質量%以下。
作為有機溶劑的使用量，相對於四羧酸二酐和二胺的合計量，較佳為0.1質量%~50質量%。
如上所述，獲得溶解聚醯胺酸而成的反應溶液。該反應溶液可以原樣供給於液晶配向劑的製備，也可以在分離反應溶液中所含的聚醯胺酸後再供給至液晶配向劑的製備中，或將分離的聚醯胺酸精製後供給於液晶配向劑的製備中。將聚醯胺酸脫水閉環製備聚醯亞胺時，可以將上述反應溶液原樣供給於脫水閉環反應中，也可以將反應溶液中所含的聚醯胺酸分離後再供給於脫水閉環反應中，或將分離的聚醯胺酸精製後供給於脫水閉環反應中。聚醯胺酸的分離和精製可以根據周知的方法來進行。
能在該液晶配向劑中含有的聚醯亞胺是藉由將上述聚醯胺酸脫水閉環且醯亞胺化而得到的。
作為在聚醯亞胺的合成中使用的四羧酸二酐和二胺，可列舉在聚醯胺酸的合成中使用的四羧酸二酐和二胺一樣的化合物。較佳的四羧酸二酐和二胺的種類和使用比例也和聚醯胺酸的合成中一樣。
上述聚醯亞胺可以是將原料的聚醯胺酸具有的醯胺酸結構的全部脫水閉環的完全醯亞胺化物，也可以是僅將醯胺酸結構的部分脫水閉環且醯胺酸結構和醯亞胺環
結構並存的部分醯亞胺化物。作為該液晶配向劑中的聚醯亞胺的醯亞胺化率，較佳為30%以上，更佳為50%~99%，特佳為65%~99%。上述醯亞胺化率是用相對於聚醯亞胺的醯胺酸結構數和醯亞胺環結構數的合計數量之醯亞胺環結構數所占的百分率來表示的。此時，醯亞胺環的一部分可以是異醯亞胺環。醯亞胺化率可以藉由聚醯亞胺的1
H-NMR而獲知。
另外，本說明書中的醯亞胺化率是將聚醯亞胺在室溫下充分減壓乾燥後，溶解在氘化二甲基亞碸中，以四甲基矽烷作為基準物質，由在室溫下測定的1
H-NMR，並根據下式(3)求得。
醯亞胺化率(%)={1-(A1
/A2
)×α}×100 (3)
上述式(3)中，A1
是化學位移10ppm附近出現的來自NH基的質子的峰面積，A2
是來自其他質子的峰面積，α是在聚醯亞胺的前驅物(聚醯胺酸)中相對於1個NH基的質子之其他質子的個數比例。
用於合成上述聚醯亞胺的聚醯胺酸的脫水閉環是藉由加熱聚醯胺酸的方法，或藉由將聚醯胺酸溶解在有機溶劑中，在該溶液中添加脫水劑和脫水閉環催化劑，並根據需要而加熱的方法來進行。較佳為後者的方法。
作為脫水劑，可列舉例如：醋酸酐、丙酸酐、三氟醋酸酐等酸酐等。相對於1莫耳聚醯胺酸的結構單元，脫水劑的使用量較佳為0.01莫耳~20莫耳。
作為脫水閉環催化劑，可列舉例如：吡啶、三甲吡啶、二甲基吡啶、三乙胺等三級胺。作為脫水閉環催化
劑的使用量，相對於1莫耳使用的脫水劑，較佳為0.01莫耳~10莫耳。作為脫水閉環反應中使用的有機溶劑，可列舉作為聚醯胺酸合成所用者而例示的有機溶劑。作為脫水閉環反應的反應溫度，較佳為0℃~180℃，更佳為10℃~150℃。作為反應時間，較佳為1.0小時~120小時，更佳為2.0小時~30小時。
反應溶液可以原樣供給於液晶配向劑的製備中，也可以從反應溶液中除去脫水劑和脫水閉環催化劑後再供給於液晶配向劑的製備中，也可以分離聚醯亞胺後供給於液晶配向劑的製備中，或將分離的聚醯亞胺精製後供給於液晶配向劑的製備中。從反應溶液除去脫水劑和脫水閉環催化劑，可適用例如溶劑置換等方法。聚醯亞胺的分離和精製可以根據周知的方法來進行。
該液晶配向劑能含有的聚醯胺酸或聚醯亞胺可以是已調節分子量的末端修飾型聚合物。藉由使用末端修飾型聚合物，可以無損本發明之效果，進而改善液晶配向劑的塗布特性等。這樣的末端修飾型聚合物是在合成聚醯胺酸時，藉由在聚合反應系統中添加分子量調節劑來進行。作為分子量調節劑，可列舉例如：單酸酐、單胺化合物、單異氰酸酯化合物等。
作為單酸酐，可列舉例如：馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、伊康酸酐、正癸基丁二酸酐、正十二烷基丁二酸酐、正十四烷基丁二酸酐、正十六烷基丁二酸酐等。
作為上述單胺化合物，可列舉例如：苯胺、環己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺
、正癸胺、正十一胺、正十二胺、正十三胺、正十四胺、正十五胺、正十六胺、正十七胺、正十八胺、正二十胺等。
作為上述單異氰酸酯化合物，可列舉例如：異氰酸苯酯、異氰酸萘酯等。
作為分子量調節劑的使用比例，相對於在合成聚醯胺酸時使用的四羧酸二酐和二胺之合計100質量份，較佳為20質量份以下，更佳為10質量份以下。
如以上獲得的聚醯胺酸或聚醯亞胺在製成濃度為10質量%的溶液時，較佳為20mPa．s~800mPa．s的溶液黏度，更佳為30mPa．s~500mPa．s的溶液黏度。
另外，本說明書中聚合物的溶液黏度(mPa．s)是使用一定的溶劑而製備濃度為10質量%的聚合物溶液，並且使用E型旋轉黏度計在25℃下測定的值。
所謂[B]抗氧化劑，是能捕捉、分解由紫外線或熱等能量觸發產生的過氧自由基和過氧化氫，從而抑制物質的氧化劣化的化合物。若由紫外線或熱等在[A]聚合物中產生自由基的話，則以該自由基為基點產生新的自由基或過氧化物(過氧化物進一步產生新的自由基)，會有引起高分子材料的功能降低的情況。[B]抗氧化劑是具有作為使這樣產生的自由基無效化的自由基捕捉劑之功能，結果能防止高分子材料的氧化且抑制其劣化。
作為[B]抗氧化劑，較佳為具有上述式(1)或式(2)表示的基團。[B]抗氧化劑具有上述特定結構的基團，並能
進一步提高耐光性和耐高溫高濕性。
上述式(1)中，R1
為氫原子、碳數1~20的烷基、碳數6~20的芳基、碳數7~13的芳烷基、1,3-二側氧丁基或1,4-二側氧丁基。另外，式(1)表示的基團也可以從R1
表示的烷基、芳基、芳烷基、1,3-二側氧丁基和1,4-二側氧丁基上去掉1個氫原子變成2價基團，形成分子鏈的一部分。R2
~R5
分別獨立地為碳數1~6的烷基、碳數6~12的芳基或碳數7~13的芳烷基。X1
為單鍵、羰基、＊
-(CH2
)n
-O-、＊
-O-、或＊
-CONH-。其中，＊
表示的連接鍵是表示與哌啶環鍵結的部位。另外，n為1~4的整數。X2
~X5
分別獨立地為單鍵、羰基、＊＊
-CH2
-CO-或＊＊
-CH2
-CH(OH)-。其中，＊＊
表示的連接鍵是表示與哌啶環鍵結的部位。上述式(2)中，R6
為碳數4~16的烴基。其中上述烴基也可以在碳骨架鏈中具有氧原子或硫原子。a為0~3的整數。R7
為氫原子或碳數1~16的烴基。其中R7
為多個時，多個R7
可以相同也可以不同。
作為上述R1
表示的碳數1~20的烷基，可列舉例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基等。作為上述R1
表示的碳數6~20的芳基，可列舉例如：苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-異丙基苯基、4-正丁基苯基、3-氯-4-甲基苯基、4-吡啶基、2-苯基-4-喹啉基、2-(4’-三級丁基苯基)-4-喹啉基、2-(2’-苯硫基)-4-喹啉基等。作為上述R2
~R5
表示的碳數1~6的烷
基，可舉出例如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。作為上述R1
~R5
表示的碳數7~13的芳烷基，可列舉例如：苄基、苯乙基等。作為上述R2
~R5
表示的碳數6~12的芳基，可列舉例如苯基等。作為上述R6
表示的可以在碳骨架鏈中具有氧原子或硫原子的碳數4~16的烴基，可列舉例如：三級丁基、1-甲基十五烷基、辛基甲硫基、十二烷基甲硫基等。作為R7
表示的碳數1~16的烴基，可列舉例如：甲基、三級丁基、1-甲基十五烷基、辛基甲硫基等。
作為[B]抗氧化劑，可以使用市售商品，可列舉例如：苯酚系抗氧化劑、胺系抗氧化劑、磷系抗氧化劑、硫系抗氧化劑和它們的混合系化合物等。這些[B]抗氧化劑可以單獨或組合兩種以上使用。
作為苯酚類抗氧化劑的市售商品，可列舉例如：ADK STAB AO-20、ADK STAB AO-30、ADK STAB AO-40、ADK STAB AO-50、ADK STAB AO-60、ADK STAB AO-80、ADK STAB AO-330(以上為ADEKA製造)、IRGANOX 1010、IRGANOX1035、IRGAOX1076、IRGANOX1098、IRGANOX1135、IRGANOX1330、IRGANOX1726、IRGANOX1425、IRGANOX1520、IRGANOX245、IRGANOX259、IRGANOX3114、IRGANOX3790、IRGANOX5057、IRGANOX565、IRGAMOD295(以上為BASF日本製造)等。
作為胺系抗氧化劑的市售商品，可列舉例如：ADK STAB LA-52、LA-57、LA-63、LA-68、LA-72、LA-77
、LA-81、LA-82、LA-87、LA-402、LA-502(以上為ADEKA製造)、CHIMASSORB119、CHIMASSORB 2020、CHIMASSORB944、TINUVIN622、TINUVIN123、TINUVIN144、TINUVIN765、TINUVIN770、TINUVIN111、TINUVIN783、TINUVIN791(以上為BASF日本製造)等。
作為磷系抗氧化劑的市售商品，可列舉例如：ADK STAB PEP-4C、ADK STAB PEP-8、ADK STAB PEP-36、HP-10、2112(以上為ADEKA製造)、IRGAFOS168、GSY-P101(以上為堺化學工業製造)、IRGAFOS168、IRGAFOS12、IRGAFOS126、IRGAFOS38、IRGAFOSP-EPQ(以上為BASF日本製造)等。
作為硫系抗氧化劑的市售商品，可列舉例如：ADK STAB AO-412、ADK STAB AO-503(以上為ADEKA製造)、IRGANOX PS 800、IRGANOX PS 802(以上為BASF日本製造)等。
作為混合系抗氧化劑的市售商品，可列舉例如：ADK STAB A-611、ADK STAB A-612、ADK STAB A-613、ADK STAB AO-37、ADK STAB AO-15、ADK STAB AO-18、328(以上為ADEKA製造)、TINUVIN111、TINUVIN783、TINUVIN791(以上為BASF日本製造)等。
這些市售商品中，較佳為苯酚系抗氧化劑、胺系抗氧化劑。作為[B]抗氧化劑的含有比例，相對於100質量份[A]聚合物，較佳為10質量份以下，更佳為5質量份以下，特佳為0.1質量份~3質量份以下。
對於該液晶配向劑，除了[A]聚合物和[B]抗氧化劑以外，在無損於本發明效果的範圍內，可以含有[A]聚合物以外的其他聚合物、官能性矽烷化合物等任選成分。這些各任選成分可以單獨使用，也可以混合兩種以上使用。下面，詳細描述各成分。
其他聚合物能用於改善溶液特性和電特性。作為其他聚合物，可列舉例如：聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、聚矽氧烷、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。另外，其他聚合物的含量可以根據其目的適宜決定。
從進一步提高該液晶配向劑的印刷性的觀點考慮，可以含有官能性矽烷化合物。作為官能性矽烷化合物，可列舉例如：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三伸乙三胺、N-三甲氧基矽烷基丙基三伸乙三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、10-三乙氧基矽烷基-1,4,7-三
氮雜癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二氮雜壬基乙酸酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-雙(伸氧乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-雙(伸氧乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。作為官能性矽烷化合物的使用比例，相對於100質量份[A]聚合物，較佳為2質量份以下，更佳為0.1質量份~1質量份。
該液晶配向劑較佳是將上述[A]聚合物、[B]抗氧化劑和根據需要添加的任意成分溶解在有機溶劑中，製備成溶液狀的組成物。
作為有機溶劑，可列舉例如：N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乳酸丁酯、醋酸丁酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單正丙基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇單正丁基醚(丁基賽路蘇)、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二異丁基酮、異戊基丙酸酯、異戊基異丁酸酯、二異戊基醚、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等。它們可以單獨或組合兩種以上使用。
該液晶配向劑的固體成分濃度(液晶配向劑中除去有機溶劑的成分的合計質量占液晶配向劑總質量的比例)是考慮黏性、揮發性等而適宜選擇的，較佳為1質量%~10質量%。在基板表面塗布該液晶配向劑，藉由除去有機溶劑形成構成液晶配向膜的塗膜時，固體成分濃度不到1質量%的話，該塗膜的膜厚太薄，難以獲得良好的液晶配向膜，另一方面，固體成分濃度超過10質量%的話，塗膜膜厚太厚，同樣難以獲得良好的液晶配向膜，另外會有液晶配向劑的黏性增大而塗布特性變差的情況。
作為更佳的固體成分濃度範圍，根據在基板上塗布液晶配向劑時使用的方法而不同。例如，藉由旋塗法時，較佳為1.5質量%~4.5質量%的範圍。藉由印刷法時，較佳為3質量%~9質量%的範圍，溶液黏度為12mPa．s~50mPa．s的範圍。藉由噴墨法時，固體成分濃度較佳為1質量%~5質量%的範圍，溶液黏度較佳為3mPa．s~15mPa．s的範圍。
作為製備該液晶配向劑時的溫度，較佳為10℃~50℃，更佳為20℃~30℃。
由該液晶配向劑形成的液晶配向膜和具備該液晶配向膜的液晶顯示元件都適合地包含在本發明中。該液晶顯示元件能適用於各種裝置中，例如：鐘錶、掌上遊戲機、文字處理器、筆記型電腦、汽車導航系統、攝影機、便攜信息終端、數位相機、行動電話、各種顯示器、液晶電視等顯示裝置。
本發明的液晶配向膜是在基板上塗布該液晶配向劑，接著藉由加熱塗布面而形成於基板上。另外，本發明的液晶顯示元件具備該液晶配向膜。
下面，詳細說明該液晶配向膜的形成方法和該液晶顯示元件的製造方法。
製造TN型、STN型或VA型液晶顯示元件時，將設置經圖案化的透明導電膜的兩塊基板作為一對，在其各透明性導電膜的形成面上分別較佳地藉由套版印刷法、旋塗法或噴墨印刷法塗布本發明的液晶配向劑，接著藉由加熱各塗布面來形成塗膜。作為基板，可以使用例如：漂浮玻璃、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、脂環式烯烴等塑膠的透明基板。作為設置在基板的一面上的透明導電膜，能使用由氧化錫(SnO2
)構成的NESA膜(美國PPG製造，註冊商標)、由氧化銦-氧化錫(In2
O3
-SnO2
)構成的ITO膜等。
作為獲得經圖案化的透明導電膜的方法，可列舉例如：形成無圖案的透明導電膜後藉由光蝕刻形成圖案的方法、形成透明導電膜時使用具有期望的圖案的光罩的方法等。在液晶配向劑的塗布時，為了進一步提高基板表面以及透明導電膜與塗膜的黏合性，在基板表面形成塗膜的面上可以實施預先塗布官能性矽烷化合物、官能性鈦化合物等的前處理。
塗布該液晶配向劑後，為了防止滴液等目的，較佳
為實施預加熱(預烘焙)。作為預烘焙的溫度，較佳為30℃~200℃，更佳為40℃~150℃，特佳為40℃~100℃。作為預烘焙的時間，較佳為0.25分鐘~10分鐘，更佳為0.5分鐘~5分鐘。
接著，為了完全除去溶劑，根據需要，以熱醯亞胺化聚醯胺酸為目的實施燒成(後烘焙)。作為後烘焙的溫度，較佳為80℃~300℃，更佳為120℃~250℃。作為後烘焙的時間，較佳為5分鐘~200分鐘，更佳為10分鐘~100分鐘。作為形成的塗膜膜厚，較佳為0.001μm~1μm，更佳為0.005μm~0.5μm。
製造IPS型液晶顯示元件時，在設置以梳齒型形成圖案的透明導電膜的基板的導電膜形成面和沒有設置導電膜的相對基板的一面上，較佳為藉由套版印刷法、旋塗法或噴墨印刷法分別塗布本發明的液晶配向劑，接著藉由加熱各塗布面形成塗膜。此時使用的基板和透明導電膜的材質、透明導電膜的圖案成形方法、基板的前處理和塗布液晶配向劑後的加熱方法與上述(1-1)一樣。形成的塗膜的較佳膜厚和上述(1-1)一樣。
(2)藉由本發明的方法製造的液晶顯示元件是VA型的液晶顯示元件時，可以將如上述形成的塗膜原樣用作液晶配向膜，但是根據期望在進行下述的摩擦處理後使用也可以。另一方面，製造VA型以外的液晶顯示元件時，藉由在如上述形成的塗膜實施摩擦處理來製造液晶配向膜。
相對於如上述形成的塗膜面，摩擦處理係例如用捲繞了由尼龍、嫘縈、棉等纖維構成的布的輥以一定方向進行摩擦。由此，液晶分子的配向能賦予到塗膜上，形成液晶配向膜。進而，對於如上述形成的液晶配向膜，例如藉由對如日本特開平6-222366、日本特開平6-281937所示的液晶配向膜的一部分照射紫外線，進行改變液晶配向膜部分區域的預傾角的處理，或在如日本特開平5-107544所示的液晶配向膜表面的部分上形成保護膜(resist film)後，以與之前摩擦處理不同的方向進行摩擦處理後，進行除去保護膜的處理，藉由使液晶配向膜不同區域具有不同的液晶配向能，能改善獲得的液晶顯示元件的視野特性。
(3)準備兩塊已形成該液晶配向膜的基板，藉由在相對配置的兩塊基板間配置液晶，製造液晶胞。在此處，對塗膜進行摩擦處理時，兩塊基板係以各塗膜中的摩擦方向相互呈一定角度，例如垂直或逆平行的方式而使其相對配置。製造液晶胞係可列舉例如下面的兩種方法。
作為第一種方法，是目前周知的方法，首先，使各液晶配向膜相對並隔著間隙(胞間隙)而相對配置兩塊基板，在兩塊基板的周邊部用密封劑貼合，在由基板表面和密封劑劃分的液晶胞間隔內注入填充液晶後，藉由封閉注入孔，製造液晶胞。
作為第二種方法，是稱為ODF(One Drop Fill)方式的方法，對形成液晶配向膜的兩塊基板中的一塊基板上的一定位置上塗布例如紫外光硬化性密封材料，進而在液
晶配向膜面上幾個規定位置上滴下液晶後，藉由以液晶配向膜相對來貼合另一方的基板，同時在基板的整個面壓展液晶，接著對基板整個面照射紫外光，硬化密封劑，來製造液晶胞。
在任何一種方法中，期望對上述製造的液晶胞再加熱到使用的液晶處於各向同性相的溫度後，緩慢冷卻到室溫，以除去液晶注入時的流動配向。由此，藉由在液晶胞的外側表面貼合偏光板，獲得該液晶顯示元件。
作為密封劑，可列舉例如：含有用作間隔的氧化鋁球和硬化劑的環氧樹脂等。作為液晶，可列舉例如：向列型液晶、矩列型液晶等。它們之中較佳為向列型液晶。VA型液晶胞時，較佳為具有負的介電各向異性的向列型液晶。作為這樣的液晶，可列舉例如：二氰基苯系液晶、嗒系液晶、希夫鹼系液晶、氧偶氮系液晶、聯苯系液晶、苯基環己烷系液晶等。TN型液晶胞或STN型液晶胞時，較佳為具有正的介電各向異性的向列型液晶。作為這樣的液晶，可列舉例如：聯苯系液晶、苯基環己烷系液晶、酯系液晶、聯三苯系液晶、聯苯環己烷系液晶、嘧啶系液晶、二烷系液晶、二環辛烷系液晶、立方烷系液晶等。另外，上述液晶中可以進一步添加例如：作為氯化膽固醇、膽固醇壬酸酯、膽固醇碳酸酯等膽固醇狀液晶(Merck製造，C-15、CB-15)這樣的市售的手性劑；對癸氧基苯亞甲基-對胺基-2-甲基丁基肉桂酸酯等強介電性液晶等來使用。
作為在液晶胞的外表面貼合的偏光板，可列舉用醋
酸纖維素保護膜夾住稱為「H膜」的偏光膜而成的偏光板，或由H膜本身構成的偏光板，該H膜為拉伸配向聚乙烯醇的同時吸收碘而得到。
下面，基於實施例來詳細說明本發明，但是基於該實施例的記載並不用於限制解釋本發明。
將作為四羧酸二酐的2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐(TCA)17.9g(0.08莫耳)和1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮(TDA)6.0g(0.02莫耳)、及作為二胺的對苯二胺(PDA)2.2g(0.02莫耳)、3,5-二胺基安息香酸膽甾烷酯(HCDA)10.4g(0.02莫耳)和3,5-二胺基安息香酸(DAB)9.1g(0.06莫耳)溶解在182g的N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為99mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加423g的NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為51%的聚醯亞胺(A-1)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為55mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 18.0g(0.08莫耳)和1,3,3a,
4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮(MTDA)6.3g(0.02莫耳)、和作為二胺的PDA 2.2g(0.02莫耳)、HCDA 10.5g(0.02莫耳)和DAB 9.2g(0.06莫耳)溶解在185g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為92mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加429g的NMP，添加吡啶8.0g和醋酸酐10.3g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為48%的聚醯亞胺(A-2)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為50mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 18.0g(0.08莫耳)和2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-二酐(BODA)5.0g(0.02莫耳)、和作為二胺的PDA 2.2g(0.02莫耳)、HCDA 10.5g(0.02莫耳)和DAB 9.2g(0.06莫耳)溶解在179g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為81mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加416g的NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為50%的聚醯亞胺(A-3)的溶液。取少量獲得的聚醯
亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為42mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 22.5g(0.1莫耳)、和作為二胺的1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺和1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺的混合物(TMDA)10.7g(0.04莫耳)和HCDA 10.5g(0.02莫耳)和DAB 6.1g(0.04莫耳)溶解在199g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為80mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加462g的NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為44%的聚醯亞胺(A-4)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為66mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 18.0g(0.08莫耳)和TDA 6.0g(0.02莫耳)、和作為二胺的TMDA 5.3g(0.02莫耳)和HCDA 10.5g(0.02莫耳)和DAB 9.2g(0.06莫耳)溶解在196g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為84mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加455g NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的
脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為49%的聚醯亞胺(A-5)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為52mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 17.9g(0.08莫耳)和MTDA 6.3g(0.02莫耳)、和作為二胺的TMDA 5.3g(0.02莫耳)、HCDA 10.4g(0.02莫耳)和DAB 9.1g(0.06莫耳)溶解在196g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為75mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加455g的NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為47%的聚醯亞胺(A-6)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為49mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 17.8g(0.08莫耳)和BODA 5.0g(0.02莫耳)、和作為二胺的TMDA 5.3g(0.02莫耳)、HCDA 10.4g(0.02莫耳)和DAB 9.1g(0.06莫耳)溶解在190g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為85mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加442g的
NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為56%的聚醯亞胺(A-7)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞按濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為50mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 20.1g(0.09莫耳)和TDA 3.0g(0.01莫耳)、和作為二胺的PDA 2.2g(0.02莫耳)、HCDA 10.4g(0.02莫耳)和DAB 9.1g(0.06莫耳)溶解在NMP 179g中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為112mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加416g的NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為52%的聚醯亞胺(A-8)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為69mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 20.2g(0.09莫耳)和MTDA 3.1g(0.01莫耳)、和作為二胺的PDA 2.2g(0.02莫耳)、HCDA 10.5g(0.02莫耳)和DAB 9.1g(0.06莫耳)溶解在181g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為
120mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加419g的NMP，添加吡啶8.0g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為49%的聚醯亞胺(A-9)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為75mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 20.2g(0.09莫耳)和BODA 2.5g(0.01莫耳)、和作為二胺的PDA 2.2g(0.02莫耳)、HCDA 10.5g(0.02莫耳)和DAB 9.1g(0.06莫耳)溶解在178g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為119mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加413g的NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約49%的聚醯亞胺(A-10)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為68mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 22.4g(0.1莫耳)、和作為二胺的TMDA 2.7g(0.01莫耳)、HCDA 10.5g(0.02莫耳)和DAB 10.7g(0.07莫耳)溶解在185g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚
醯胺酸溶液的溶液黏度為101mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加429g的NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為53%的聚醯亞胺(A-11)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為59mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 22.4g(0.1莫耳)、和作為二胺的PDA 2.6g(0.02莫耳)、HCDA 10.4g(0.02莫耳)和DAB 9.1g(0.06莫耳)溶解在176g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為102mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加410g的NMP，添加吡啶7.9g和醋酸酐10.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為47%的聚醯亞胺(A-12)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為56mPa．s。
將作為四羧酸二酐的TCA 22.3g(0.1莫耳)、和作為二胺的4,4’-二胺基二苯基甲烷3.9g(0.02莫耳)、HCDA 5.2g(0.01莫耳)、膽甾烷基氧基-2,4-二胺基苯4.9g(0.01
莫耳)和DAB 9.1g(0.06莫耳)溶解在182g的NMP中，在60℃下反應6小時，獲得含有10質量%聚醯胺酸的溶液。獲得的聚醯胺酸溶液的溶液黏度為117mPa．s。接著，在獲得的聚醯胺酸溶液中追加423g的NMP，添加吡啶10.2g和醋酸酐13.2g，在110℃下進行4小時的脫水閉環反應。脫水閉環反應後，藉由將系統內的溶劑用新的NMP進行溶劑置換，而獲得含有15質量%之醯亞胺化率約為67%的聚醯亞胺(A-13)的溶液。取少量獲得的聚醯亞胺溶液並加入NMP，而製得聚醯亞胺濃度為10質量%的溶液，測定的溶液黏度為70mPa．s。
在各液晶配向劑的製備中使用的[B]抗氧化劑如下所述。
B-1：IRGANOX1010FF(苯酚系抗氧化劑)
B-2：ADK STAB LA-72(胺系抗氧化劑)
B-3：TINUVIN622LD(胺系抗氧化劑)
B-4：IRGAFOS12(磷系抗氧化劑)
B-5：IRGANOX PS 800FL(硫系抗氧化劑)
B-6：ADK STAB AO-40(苯酚系抗氧化劑)
在含有100質量份作為[A]聚合物的聚醯亞胺(A-1)的溶液中加入NMP和乙二醇-單正丁基醚，加入3質量份作為[B]抗氧化劑的上述(B-1)並且充分攪拌，而製得溶劑組成為NMP：乙二醇-單正丁基醚=60：40(質量比)、固
體成分濃度為3.0質量%的溶液。該溶液使用孔徑1μm的過濾器過濾，製備液晶配向劑。
調配的成分的種類和含量分別以表1中所述的種類和含量以外，和實施例1一樣來操作，製備各液晶配向劑。另外，表1中的「-」表示不使用該成分。
在附有包含厚度1mm的ITO膜之透明電極的玻璃基板的透明電極面上，藉由旋塗器塗布各液晶配向劑，在熱板上並在80℃下進行1分鐘的預烘焙，接著在210℃下進行30分鐘的後烘焙，形成膜厚約為80nm的液晶配向膜。
重複上述液晶配向膜的形成，獲得具有液晶配向膜的一對(兩塊)基板。接著，在具有上述一對基板的液晶配向膜的某一塊的外緣上塗布加入直徑5.5μm的氧化鋁球的環氧樹脂黏合劑後，將液晶配向膜面相對重合地壓著，硬化黏合劑。接著，由液晶注入口在一對基板間填充向列型液晶(Merck製造，MLC-6608)後，用丙烯酸系光硬化黏合劑密封液晶注入口，製造液晶胞。另外，重複該操作而製造另一對液晶胞。
對上述形成的液晶配向膜和製造的液晶顯示元件進行下面的評價。結果一併示於表1中。
將上述製造的一對液晶胞在70℃下以60微秒的施加時間及167毫秒的間隔施加5V的電壓後，用TOYO Corporation製造的VHR-1測定從解除施加開始167毫秒後的電壓保持率。該值作為初期電壓保持率(VH1
)(%)。接著，對測定初期電壓保持率後的液晶胞使用以碳弧為光源的耐氣候試驗箱照射1,000小時的光。光照射後的液晶胞用與上述相同的方法再次測定電壓保持率。該值作為光照射後的電壓保持率(VH2
)(%)。電壓保持率的減少量△VHR(%)由下式求得，作為耐光性。
△VHR(%)=VH1
-VH2
△VHR小於2.5%時，判斷為耐光性優良，在2.5%以上小於5.0%時判斷為耐光性良好，在5.0%以上時判斷為耐光性不好。
將上述製造的另一對液晶胞在70℃下以60微秒的施加時間及167毫秒的間隔施加5V的電壓後，用TOYO Corporation製造的VHR-1測定從解除施加開始167毫秒後的電壓保持率。該值作為初期電壓保持率(VH3
)(%)。接著，對測定初期電壓保持率後的液晶胞在設定為60℃、濕度90%的烤箱中保管500小時後，藉由和上述一樣的方法再次測定電壓保持率。該值作為抗高溫高濕後的電壓保持率(VH4
)(%)。電壓保持率的減少量△VHR’(%)由下式求得，作為耐高溫高濕性。
△VHR’(%)=VH3
-VH4
△VHR小於3.0%時，判斷為耐高溫高濕性優良，在
3.0%以上、不足5.0%時判斷為耐高溫高濕性良好，在5.0%以上時判斷為耐高溫高濕性不合格。
從表1的結果可以明顯看出，本發明的液晶配向劑即使在光應力、熱和濕氣的嚴酷環境下長時間地連續進行驅動時，也能形成維持良好電特性的液晶配向膜。
根據本發明的液晶配向劑，能形成即使在光應力、熱、濕氣等嚴酷的環境下長時間地連續進行驅動時也能維持良好電特性的液晶配向膜。因此，具備該液晶配向膜的本發明的液晶顯示元件的顯示品質的降低少，能有效地適用於各種裝置中，例如：鐘錶、掌上遊戲機、文字處理器、筆記型電腦、汽車導航系統、攝影機、便攜信息終端、數位相機、行動電話、各種顯示器、液晶電視等顯示裝置。
Claims (4)
- 一種液晶配向劑，其係含有[A]包含聚醯胺酸及將該聚醯胺酸脫水閉環而成的聚醯亞胺之群組中選出的至少一種聚合物以及[B]抗氧化劑，其特徵在於[A]聚合物是由四羧酸二酐和二胺反應得到的聚合物，作為四羧酸二酐係含有包含1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-(四氫-2,5-二側氧-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮和2,4,6,8-四羧基雙環[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-二酐的群組中選出的至少一種，或作為二胺至少含有包含1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-5-胺和1-(4-胺基苯基)-2,3-二氫-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺的群組中選出的至少一種。
- 如申請專利範圍第1項之液晶配向劑，其中[B]抗氧化劑具有下述式(1)或式(2)表示的基團：
- 一種液晶配向膜，其係由如申請專利範圍第1或2項之液晶配向劑所形成。
- 一種液晶顯示元件，其具備如申請專利範圍第3項之液晶配向膜。
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