TWI599640B - Compound, liquid crystal medium containing the compound and display unit - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種化合物、含有此化合物的液晶介質及顯示單元，特別是指一種由化學式1所示的化合物、含有此化合物的液晶介質及顯示單元。
因應液晶顯示單元的廣泛使用，液晶化合物的各項性質，如介電各異向性(Δε)、折射各異向性(Δn)、旋轉黏度(γ1)等，仍被要求不斷地改善，所以，目前業界還需就新穎的液晶化合物或液晶介質(matrix)進行研發。
美國專利公開案US 2009/0066905 A1揭示一種含有苯并二噁烷(dioxatetralin)基團的化合物，其具有以下結構(A)： (A)
， 於以上結構(A)中，G
1和G
2表示氰基、鹵基、選擇性取代的烴基(hydrocarbyl)、選擇性取代的烷氧基、選擇性取代的雜環基(heterocyclyl)、RC(O)O-或ROC(O)-，其中，R表示選擇性取代的烴基；G
3、G
4及G
5分別表示氫、鹵素、CF
3或SF
5；Y
1、Y
2、Y
3及Y
4分別表示單鍵、-CH
2CH
2-、-(CH
2)
4-、-CH
2O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-OCH
2-；E
1、E
2、E
3和E
4分別表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基或伸雜環基，前述基團可選擇地被取代；及t1、t2、t3和t4分別為0或1，其條件是t1+t2+t3+t4大於0；當t1為0時，t2為0；及當t3為0時，t4為0。於此美國專利公開案的多數實施例中，結構(A)之t3=t4=0，或者t3及t4其中一者為1，另一者為0。實施例中的多數化合物的Δε＜0，顯示此美國專利案中的化合物是以負型液晶為主。
因此，本發明之目的，即在提供一種液晶介質，其能夠達成以下至少一種功效：降低顯示器的啟動電壓、縮短反應時間和提升穿透度。
於是，本發明液晶介質，包含：至少一種由化學式1所示的化合物I： [化學式1]
， 於化學式1中，R
1表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； X
1及X
2各自表示氫或氟； A
1、A
2、A
3及A
4各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基； n表示0、1或2，當n為2時，兩個A
2可為相同或不同； m及o表示0或1，且m+o≥1；及 R
2表示鹵素、OCF
3、CF
3或CN。
本發明的另一目的，即在提供一種由該化學式1所示的化合物，其為正型液晶化合物，同時具備較高Δε、較高ε
⊥、及合適的γ1，且對酸、熱及紫外光的性質穩定。
本發明的又另一目的，即在提供一種包含前述液晶介質的顯示單元。
本發明之功效在於：本發明液晶介質因為含有特殊結構設計且具備較高Δε及ε
⊥的化學式1所示化合物I，於後續應用於液晶顯示單元時，可至少有效降低啟動電壓及提升穿透度。
以下就本發明內容進行詳細說明：
較佳地，該化合物I是選自於化學式1-1所示化合物、化學式1-2所示化合物或化學式1-3所示化合物： [化學式1-1]
， [化學式1-2]
， [化學式1-3]
。
較佳地，於該化學式1-1、1-2及1-3中，A
1、A
2、A
3及A
4各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；R
1表示碳數範圍為1~10的烷基或碳數範圍為1~10的烷氧基；及R
2表示鹵素、OCF
3、CF
3或CN。
於本發明的具體例中，該化合物I是由化學式1-2所示且該化學式1-2所示化合物是選自於由下列所構成之群組： [化學式1-2A]
， [化學式1-2B]
及 [化學式1-2C]
。
較佳地，於化學式1-2A、1-2B及1-2C中，R
1表示碳數範圍為1~10的烷基以及R
2表示鹵素、OCF
3、CF
3或CN。
該化學式1所示的化合物I的製法可依據已知方法進行製備，例如但不限於利用以下步驟1至步驟4的反應式進行製備： [步驟1]
[步驟2]
[步驟3]
[步驟4]
。
本發明液晶介質可以依據實際需要進一步選用其他液晶化合物。較佳地，該液晶介質還包含至少一種化合物II，是由化學式2所示： [化學式2]
， 於化學式2中，R
3表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； B
1表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、
或
； B
2及B
3各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基； p表示0或1； Z
1表示單鍵、−(CH
2)
2−、−COO−、−CH
2O−、−OCO−、−CF
2O−、−OCF
2−、−C≡C−或−CH=CH−；及 R
4表示鹵素、OCF
3、OCHCF
2、OCF
2H、CF
3或CN。
較佳地，該化合物II是選自於化學式2-1所示化合物或化學式2-2所示化合物： [化學式2-1]
[化學式2-2]
。
較佳地，該化學式2-1及2-2中，R
3表示碳數範圍為1~10的烷基；B
2及B
3各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；Z
1表示單鍵或−CF
2O−；R
4表示氟、OCHCF
2或OCF
2H。
較佳地，該液晶介質還包含至少一種化合物III，是由化學式3所示： [化學式3]
， 於化學式3中，R
5表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； C
1、C
2、C
3及C
4各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,5-伸苯并呋喃基或2,6-伸7,8-二氟-1,3-苯并二噁烷基； q、r及s各自表示0或1； Z
2、Z
3及Z
4各自表示單鍵、−(CH
2)
2−、−COO−、−CH
2O−、−OCO−、−CF
2O−、−OCF
2−、−C≡C−或−CH=CH−；及 R
6表示鹵素、OCF
3、CF
3、CN、碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代。
較佳地，該化合物III是選自於化學式3-1所示化合物、化學式3-2所示化合物、化學式3-3所示化合物、化學式3-4所示化合物或化學式3-5所示化合物： [化學式3-1]
[化學式3-2]
[化學式3-3]
[化學式3-4]
[化學式3-5]
。
較佳地，於化學式3-1至3-5中，R
5表示碳數範圍為1~10的烷基或碳數範圍為2~10的烯基；Z
2、Z
3及Z
4各自表示單鍵或−C≡C−；R
6表示氟、OCF
3、碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基或碳數範圍為2~10的烯基。
較佳地，該液晶介質還包含至少一種化合物IV，是由化學式4所示： [化學式4]
， 於化學式4中，R
7表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； X
3、X
4、X
5及X
6各自表示氫或氟； D
1表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；及 R
8表示鹵素、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯氧基、OCHCF
2、OCF
3、CF
3或CN，該烷氧基或烯氧基的一或多個氫可選擇地被氟取代。
較佳地，該化學式4所示的化合物IV中，R
7表示碳數範圍為1~10的烷基；X
3、X
4、X
5及X
6各自表示氫；D
1表示1,4-伸苯基；R
8表示OCHCF
2。
當該液晶介質包含至少一種化合物I、至少一種化合物II、至少一種化合物III及至少一種化合物IV時，較佳地，以該液晶介質的總重為100 wt%計算，該化合物I的總含量範圍為1~30 wt%，該化合物II的總含量範圍為1~30 wt%，該化合物III的總含量範圍為40~90 wt%及該化合物IV的總含量範圍為0~10 wt%。更佳地，以該液晶介質的總重為100 wt%計算，該化合物I的總含量範圍為1~25 wt%，該化合物II的總含量範圍為5~20 wt%，該化合物III的總含量範圍為50~90 wt%及該化合物IV的總含量範圍為0~5 wt%。
本發明顯示單元包含上述的液晶介質。本發明顯示單元可應用於各種顯示器中，例如但不限於TN、STN、FFS、IPS、VA、PSA等。
本發明將就以下實施例作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
以下實施例與比較例中的液晶化合物結構分別運用下表1的代號來表示： [表1]
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0011"><TBODY><tr><td> S </td><td><img wi="118" he="64" file="IMG-2/Draw/02_image049.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> Sy </td><td><img wi="121" he="88" file="IMG-2/Draw/02_image051.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> P </td><td><img wi="85" he="40" file="IMG-2/Draw/02_image053.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> C </td><td><img wi="85" he="40" file="IMG-2/Draw/02_image055.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> U </td><td><img wi="72" he="73" file="IMG-2/Draw/02_image057.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> UF </td><td><img wi="76" he="73" file="IMG-2/Draw/02_image059.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> G </td><td><img wi="72" he="53" file="IMG-2/Draw/02_image061.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> Y </td><td><img wi="72" he="53" file="IMG-2/Draw/02_image063.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> do </td><td><img wi="85" he="50" file="IMG-2/Draw/02_image065.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> RI </td><td><img wi="102" he="59" file="IMG-2/Draw/02_image029.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> B </td><td><img wi="105" he="44" file="IMG-2/Draw/02_image067.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> 數字1至5 </td><td> 烷基 (1~5代表烷基的碳數) </td></tr><tr><td> T </td><td> -C≡C- </td><td> Q </td><td><img wi="90" he="22" file="IMG-2/Draw/02_image069.jpg" img-format="jpg"></img></td><td> O2F </td><td> -OCHCF<sub>2</sub></td></tr><tr><td> V </td><td> -CH=CH<sub>2</sub></td><td> V1 </td><td> -CH=CH-CH<sub>3</sub></td><td> OCF2H </td><td> -OCF<sub>2</sub>H </td></tr><tr><td> V2 </td><td> CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>- </td><td> 2V </td><td> -CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-CH=CH<sub>2</sub></td><td> </td><td> </td></tr></TBODY></TABLE>
[ 測試 ]下述實施例及比較例分別選擇地依據以下方法進行測試： 1. 澄清點溫度(T
ni，°C)：使用差示掃描量熱儀(DSC)系統，將待測液或液晶介質置於鋁盤上精秤0.5至10 mg，藉由待測液或液晶介質因相變化而出現的吸熱峰及放熱峰的起始點來確定相變化溫度。相變化的表示方式為：結晶相標示為C，近晶相標示為S，向列相標示為N，液體標示為I。其中，由向列相至液體的相變溫度為澄清點溫度(T
ni)。 2. 介電各向異性(Δε)：將待測液或液晶介質裝入液晶盒中，於溫度25°C下，對該液晶盒施加0 V至20 V的電壓，在平行於液晶分子長軸方向所測得的平均介電常數為ε
‖，垂直於液晶分子長軸所測得的平均介電常數為ε
⊥，介電各向異性(Δε)＝ε
‖－ε
⊥。依據
Japanese Journal of Applied Physics, 53, p.010304, 2014可以得知當ε
⊥越大，光穿透度越大。 3. 旋轉黏度(γ1，mPa•S)：將待測液或液晶介質裝入液晶盒中，於溫度25°C下，對該液晶盒施加20 V的電壓，經儀器加入介電各向異性(Δε)因數換算，即可得到旋轉黏度γ1。 4. K11彈性常數(「斜展」，在20°C下的pN)：將待測液或液晶介質裝入液晶盒中，於溫度25°C下，對該液晶盒施加20 V的電壓，經儀器加入介電各向異性(Δε)因數換算，即可得到K11。 5. K33彈性常數(「彎曲」，在20°C下的pN)：將待測液或液晶介質裝入液晶盒中，於溫度25°C下，對該液晶盒施加20 V的電壓，經儀器加入介電異方性(Δε)因數換算，即可得到K33。 6. 折射率各向異性(Δn)：利用一目鏡上安裝有偏光板的阿貝(Abbe)折射儀(廠商：ATAGO；型號：DR-M2)，對待測液或液晶介質進行量測。首先，以單方向擦拭阿貝折射儀的主稜鏡表面，接著在主稜鏡上滴加少量的待測液，接著在測試溫度25°C，使用波長為589 nm的濾光光片進行折射率各向異性的測量。當偏光方向與擦拭方向平行時，測得的折射率為n
‖；當偏光方向與擦拭方向垂直時，測得的折射率為n
⊥；折射率各向異性(Δn)＝n
‖－n
⊥。 7. 低溫儲存天數(low temperature storage，簡稱LTS，單位：天)：將0.3 g的待測液或液晶介質裝入7 mL玻璃瓶中，再將玻璃瓶置入-30°C的定溫冷凍櫃中，記錄液晶析出的時間，即為低溫儲存天數。低溫儲存天數越長越佳。
[ 製備例 1 及 2] 化學式 1-2B 所示化合物 I<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0012"><TBODY><tr><td><img wi="488" he="118" file="IMG-2/Draw/02_image013.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> </td><td> R<sup>1</sup></td><td> R<sup>2</sup></td></tr><tr><td> 製備例1 </td><td> C<sub>3</sub>H<sub>7</sub></td><td> F </td></tr><tr><td> 製備例2 </td><td> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub></td><td> F </td></tr></TBODY></TABLE>下面以製備例1為例進行說明： 1. 將4-丙基苯酚(3.3g，24mmol)、氯化鎂(3.9g，36mmol)，多聚甲醛(paraformaldehyde，5g，165mmol)、三乙胺(13.5mL，9.3mmol)及乙腈(60mL)放置於250mL雙頸瓶中並進行混合，獲得一反應液。使該反應液於氮氣下進行加熱迴流，反應期間以薄膜色層分析片(TLC)確認反應是否完全。待反應4小時後，確認反應完全，將鹽酸水溶液(1N，50mL)加入反應液中，得到一混合液。接著，利用乙酸乙酯對該混合液反覆進行三次萃取並收集有機層，並於該有機層中加入無水硫酸鎂，再進行過濾及減壓濃縮，得到粗產物。利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：9)來純化該粗產物，最後獲得2-羥基-5-丙基-苯甲醛(3.2g，黃色液體)。前述反應過程如下反應式：
(R
1=C
3H
7) 2. 將硼氫化鈉(0.9g，24mmol)及甲醇(30mL)放置於250mL雙頸瓶中並冷卻至0°C。然後將2-羥基-5-丙基-苯甲醛(2.0g，12mmol)慢慢滴入雙頸瓶中，待攪拌1小時後，以TLC確認反應是否完全。待確認反應完全後，將鹽酸水溶液(1N，25mL)加入雙頸瓶中，得到一混合液。利用乙酸乙酯對該混合液反覆進行三次萃取並收集有機層，並於該有機層中加入無水硫酸鎂，再進行過濾及減壓濃縮，得到粗產物。利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，乙酸乙酯與正己烷的體積比例為2：8)來純化該粗產物，最後獲得2-羥甲基-4-丙基苯酚(1.7g，白色固體，SL1)。前述反應過程如下反應式：
3. 將四(三苯基膦)鈀(0.34g，3mol%)、4-溴-3-氟-苯甲醛(3.0g，14.8mmol)、4-[(3’,4’,5’-三氟苯基)-二氟甲氧基]-3,5-二氟苯基硼酸(8.6g，60mmol，此化合物的合成可以參考EP 1341742A1)、碳酸鉀(6.1g，44.4mmol)、水(20mL)及四氫呋喃(180mL)加入雙頸圓底瓶中進行攪拌並獲得一反應液。使該反應液進行加熱及迴流，反應期間以TLC確認反應是否完全。待反應24小時後，確認反應完全，將水(100mL)加入反應液中，得到一混合液。接著，利用乙酸乙酯對該混合液反覆進行三次萃取並收集有機層，並於該有機層中加入無水硫酸鎂，再進行過濾及減壓濃縮，得到粗產物。利用管柱層析法(沖提液為正己烷)來純化該粗產物，最後獲得化合物SR2 (5.8g，白色固體)。前述反應過程如下反應式：
(R
2=F) 4. 將化合物SR2(1.0g，2.4mmol)、二氯甲烷(30mL)及三甲基氯矽烷(0.5g，4.8mmol)加入250mL雙頸瓶中並於室溫下進行攪拌混合；接著，將2-羥甲基-4-丙基苯酚溶液[透過將1.2g的2-羥甲基-4-丙基苯酚(如SL1，R
1為C
3H
7)溶於10mL二氯甲烷而獲得]慢慢滴入雙頸瓶中，待攪拌0.5小時後，以TLC確認反應是否完全。待確認反應完全後，將水(25mL)加入雙頸瓶中，得到一混合液。利用二氯甲烷對該混合液反覆進行三次萃取並收集有機層，並於該有機層中加入無水硫酸鎂，再進行過濾及減壓濃縮，得到粗產物。利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：9)來純化該粗產物，最後獲得製備例1之化學式1-2B所示化合物I(0.9g，白色固體，R
1為C
3H
7，R
2為F)。前述反應過程如下反應式：
(R
1為C
3H
7，R
2為F，於以下標示為「3SGUQUF」) 利用氣相層析儀串聯質譜儀(GC-MS)進行製備例1化合物的分子量測量，結果為：m/z=580.1362[M]
+。 再利用核磁共振儀進行製備例1化合物的光譜量測，結果為：
1H-NMR(CDCl
3, 400MHz),d (ppm): 0.968(3H, t,
J=7.2Hz), 1.637(2H, m), 2.563(2H, t,
J=7.6Hz), 5.025(1H, d,
J=14.8Hz), 5.226(1H, d,
J=14.8Hz), 6.871(1H, s), 6.913(2H, d,
J=8.4Hz), 7.039(3H, m), 7.250(2H, d,
J=10.4), 7.531(3H,m)。 製備例2之化學式1-2B所示化合物(R
1為C
2H
5，R
2為F)的製法與製備例1相同，也同樣依據以上各個反應式進行製備；製備例2與製備例1的不同之處在於：反應式中的R
1為C
2H
5，於以下標示為「2SGUQUF」。利用氣相層析儀串聯質譜儀(GC-MS)進行製備例2化合物的分子量測量，結果為：m/z=580.1362[M]
+。再利用核磁共振儀進行製備例2化合物的光譜量測，結果為：
1H-NMR(CDCl
3, 400MHz),d (ppm): 1.205(3H, t,
J=7.2Hz), 2.580(2H, q,
J=7.6Hz), 4.983(1H, d,
J=14.8Hz), 5.188(1H, d,
J=14.8Hz), 5.979(1H, s), 6.849(1H, s), 6.878(1H, d,
J=8.4Hz), 6.994(3H, m), 7.208(2H,
J=10.4Hz), 7.472(3H, m)。
[ 製備例 3 及 4] 化學式 1-2A 所示化合物 I<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0013"><TBODY><tr><td><img wi="488" he="118" file="IMG-2/Draw/02_image011.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> </td><td> R<sup>1</sup></td><td> R<sup>2</sup></td></tr><tr><td> 製備例3 </td><td> C<sub>3</sub>H<sub>7</sub></td><td> F </td></tr><tr><td> 製備例4 </td><td> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub></td><td> F </td></tr></TBODY></TABLE>製備例3之化學式1-2A所示化合物(R
1為C
3H
7，R
2為F)的製法與製備例1相同，也同樣依據以上各個反應式進行製備；製備例3與製備例1的不同之處在於：反應式中的SR2化合物是以下述SR1取代，SR1的製法如下(將SR2製法中的4-溴-3-氟-苯甲醛置換為4-溴-苯甲醛)。
製備例3於以下標示為「3SPUQUF」。利用氣相層析儀串聯質譜儀(GC-MS)進行製備例3化合物的分子量測量，結果為：m/z=562.1467[M]
+。再利用核磁共振儀進行製備例3化合物的光譜量測，結果為：
1H-NMR(CDCl
3, 400MHz),d (ppm): 1.105(3H, t,
J=7.2Hz), 1.645(2H, m), 2.263(2H,t,
J=7.6Hz), 5.103(1H, d,
J=14.8Hz), 5.221(1H, d,
J=14.8Hz), 6.156(1H, s), 6.871(1H, s), 6.892(1H, d,
J=8.4Hz), 7.036(3H, m), 7.178(2H,
J=10Hz), 7.633(2H, d,
J=10.4Hz), 7.724(2H, d,
J=10.4Hz)。 製備例4之化學式1-2A所示化合物(R
1為C
2H
5，R
2為F)的製法與製備例3相同；製備例4與製備例3的不同之處在於：反應式中的R
1為C
2H
5，於以下標示為「2SPUQUF」。利用氣相層析儀串聯質譜儀(GC-MS)進行製備例4化合物的分子量測量，結果為：m/z=548.1196[M]
+。再利用核磁共振儀進行製備例4化合物的光譜量測，結果為：
1H-NMR(CDCl
3, 400MHz),d (ppm): 1.207(3H, t,
J=7.2Hz), 2.285(2H, q,
J=7.6Hz), 4.985(1H, d,
J=14.8Hz), 5.193(1H, d,
J=14.8Hz), 6.006(1H, s), 6.849(1H, s), 6.860(1H, d,
J=8.4Hz ), 7.015(3H, m), 7.145(2H,
J=10Hz), 7.612(2H, d,
J=10.4Hz), 7.713(2H, d,
J=10.4Hz)。
[ 製備例 5] 化學式 1-2C 所示化合物 I<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0014"><TBODY><tr><td><img wi="490" he="142" file="IMG-2/Draw/02_image015.jpg" img-format="jpg"></img></td></tr><tr><td> </td><td> R<sup>1</sup></td><td> R<sup>2</sup></td></tr><tr><td> 製備例5 </td><td> OC<sub>4</sub>H<sub>9</sub></td><td> F </td></tr></TBODY></TABLE>製備例5之化學式1-2C所示化合物(R
1為OC
4H
9，R
2為F)的製法與製備例1相同，也同樣依據以上各個反應式進行製備；製備例5與製備例1的不同之處在於：反應式中的SL1化合物是以下述SL2取代，SL2的製法如下(將SL1製法中的4-丙基苯酚置換為2,3-二氟-4-丁氧基苯酚)。
最終是將SL2化合物與SR1化合物進行反應製得製備例5化合物，反應過程如下：
製備例5於以下標示為「4OSyPUQUF」。利用氣相層析儀串聯質譜儀(GC-MS)進行製備例5化合物的分子量測量，結果為：m/z=628.1195[M]
+。再利用核磁共振儀進行製備例5化合物的光譜量測，結果為：
1H-NMR(CDCl
3, 400MHz),d (ppm): 1.104(3H, t,
J=7.2Hz), 1.514(2H, m), 1.819(2H, m), 4.003 (2H, t,
J=6.4Hz), 4.978(1H, d,
J=14.4Hz), 5.170(1H, d,
J=14.8Hz), 6.052(1H, s), 6.427(1H, d,
J=8.0Hz), 7.012(2H, m), 7.257(2H,
J=10Hz), 7.655(2H, d,
J=10.4Hz), 7.751(2H, d,
J=10.4Hz)
[ 實施例 1 至 16] 液晶介質的製備依據下表2的組成及含量，分別選用化合物I、化合物II、化合物III及化合物IV進行混合，以製得實施例1至16的液晶介質。接著，依據[0027]段的測試方法進行實施例1至16之液晶介質的性質測試，結果整理於表3中。
[表2]
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0015"><TBODY><tr><td> </td><td> 化合物 (含量wt%) </td></tr><tr><td> I </td><td> II </td><td> III </td><td> IV </td></tr><tr><td> 實施例1 </td><td> 2SGUQUF (7) 3SGUQUF (7) 共14wt% </td><td> </td><td> 3CCV (45.7) 5PP1 (2) 4CCP3 (4) 3CPP2 (4) 3CPPF (2) 3CPGF (7) </td><td> 2CPGF (9.1) 3CPTP2 (4.2) 3CCPC3 (3) 3CCPGF (5) 共86wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例2 </td><td> 2SGUQUF (7) 3SGUQUF (7) 共14wt% </td><td> </td><td> 3CCV (47.7) 5PP1 (2) V2PTP2V (2.8) 4CCP3 (4) 3CPP2 (4) 3CPPF (2) </td><td> 3CPGF (7) 2CPGF (7) 3CPTP2 (2) 3CPPC3 (3.5) 3CCPGF (4) 共86wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例3 </td><td> 2SPUQUF(3.5) 共3.5wt% </td><td> 1RIGUQUF (2.5) 2RIGUQUF (3.75) 3RIGUQUF (3.75) 3RIGUO2F (2.5) 共12.5wt% </td><td> 3CCV (45) 5PP1 (7.5) 3CCPOCF3(8.5) 3CPP2 (4) </td><td> 2CPPF (5.5) 3CPPF (7) 3PGB2 (4.5) 3CCPGF (2) 共84wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例4 </td><td> 2SGUQUF (5) 共5wt% </td><td> 2RIGUO2F (8) 3RIGUO2F (8) 共16wt% </td><td> 3CCV (42.9) 5PP1 (2) 4CCP3 (4) 3CPP2 (4) 3CPPF (2) </td><td> 3CPGF (7) 2CPGF (7) 3CPTP2 (3.1) 3CPPC3 (3) 3CCPGF (4) 共79wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例5 </td><td> 2SPUQUF (5) 共5wt% </td><td> 2RIGUO2F (8) 3RIGUO2F (8) 共16wt% </td><td> 3CCV (40) 5PP1 (8) 3CCPOCF3 (9) 3CCGF (7) 5CCGF (3) </td><td> 3CPGF (3) 3PGB2 (2) 3CPPC3 (4) 3CCPGF (3) 共79wt% </td><td> </td></tr></TBODY></TABLE>[續表2]
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> </td><td> 化合物 (含量wt%) </td></tr><tr><td> I </td><td> II </td><td> III </td><td> IV </td></tr><tr><td> 實施例6 </td><td> 2SGUQUF (7) 3SGUQUF (7) 2SPUQUF (5) 共19wt% </td><td> </td><td> 3CCV (38) 3CCV1 (3) 3CC5 (3) 5PP1 (5) 3PTPO1 (4) VCCP1 (5) </td><td> 3CCPOCF3 (7) 3CCPF (3) VCCGF (3) 3CPGF (7) 3CCPGF (3) 共81wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例7 </td><td> 2SGUQUF (7) 3SGUQUF (7) 2SPUQUF (5) 共19wt% </td><td> </td><td> 3CCV (45) 3CC5 (3) 5PP1 (3) 3CCPOCF3 (5) 3CCPF (3) 3CCGF (2) </td><td> 5CCGF (2) 3CPGF (7) 3PGP2 (4) V2PGP3 (4) 3CCPGF (3) 共81wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例8 </td><td> 2SGUQUF (6) 3SGUQUF (6) 3SPUQUF (3) 共15wt% </td><td> 3CCQUF (3) 3CUQUF (3) 3CGUQUF (2) 3PGUF (4) 共12wt% </td><td> 3CCV (45) 5PP1 (5) 3CCPOCF3 (9) 3CCGF (3) </td><td> 3CPPF (3) 3CPTP2 (3) 3CGPC3 (2) 共70wt% </td><td> 2SPUO2F (3) 共3wt% </td></tr><tr><td> 實施例9 </td><td> 2SGUQUF (6) 3SGUQUF (6) 3SPUQUF (4) 共16wt% </td><td> 3CCPUF (3) 3CCQUF (4) 2CCUF (4) 3CPUF (4) 共15wt% </td><td> 3CCV (45) 3CCO1 (3) 5CP3 (3) </td><td> 3CCPOCF3 (6) 3CCGOCF3 (3) 3PGB2 (5) 共65wt% </td><td> 2SPUO2F(4) 共4wt% </td></tr><tr><td> 實施例10 </td><td> 2SGUQUF (6) 3SGUQUF (6) 3SPUQUF (3) 共15wt% </td><td> 3CGUQUF (3) 3CCUOCF2H (3) 2CGUF (3) 共9wt% </td><td> 3CCV (43) 1PP2V (2) 3CCPOCF3 (8) 3CCGF (3) </td><td> 3CPPF (4) 3CPTP2 (4) 3PGB2 (2) 3CGPC3 (7) 共73wt% </td><td> 2SPUO2F(3) 共3wt% </td></tr><tr><td> 實施例11 </td><td> 2SGUQUF (7) 3SGUQUF (7) 2SPUQUF(5.2) 共19.2wt% </td><td> </td><td> 3CCV (46) 5PP1 (3) 3CCPOCF3 (9) 5CCPOCF3 (2) 3CPP2 (5.3) </td><td> 2CPPF (3) 3CPPF (5.5) 3PGB2 (1) 3CCPGF (6) 共80.8wt% </td><td> </td></tr></TBODY></TABLE>[續表2]
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> </td><td> 化合物 (含量wt%) </td></tr><tr><td> I </td><td> II </td><td> III </td><td> IV </td></tr><tr><td> 實施例12 </td><td> 2SGUQUF (7) 3SGUQUF (7) 2SPUQUF(5.2) 共19.2wt% </td><td> </td><td> 3CCV (50) 3CCPOCF3 (9) 5CCPOCF3 (2) 3CPP2 (5.3) </td><td> 2CPPF (3) 3CPPF (5.5) 3PGB2 (1.5) 3CCPGF (4.5) 共80.8wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例13 </td><td> 2SGUQUF (7) 3SGUQUF (7) 2SPUQUF (4) 共18wt% </td><td> </td><td> 3CCV (47) 5PP1 (3.5) 3CCPOCF3 (9) 5CCPOCF3 (1.5) 3CPP2 (3.5) </td><td> 2CPPF (2.5) 3CPPF (4) 3PGP2 (1.5) 3CCPGF (6) 共78.5wt% </td><td> 2SPUO2F (3.5) 共3.5wt% </td></tr><tr><td> 實施例14 </td><td> 2SGUQUF (6) 2SPUQUF (4) 共10wt% </td><td> 2doPUO2F (2.5) 3doPUO2F (3) 2doPUQUF (4.5) 5doPUQUF (3) 共13wt% </td><td> 3CCYO2 (8) 2CPYO2 (8.5) 3CYO4 (5) 4OSy2 (6) </td><td> 3CCV (29) 3CCP1 (4) 3CCPOCF3(12.5) 2PGB2 (4) 共77wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例15 </td><td> 2SGUQUF(6.5) 3SGUQUF(6.5) 共13wt% </td><td> 5PGUQUF (3) 4PGUQUF (5) 3PGUQUF (5) 共13wt% </td><td> 3CCYO2 (2.5) 2CPYO2 (10) 3CYO4 (11.5) </td><td> 3CCV (35.5) 3CCPOCF3(11.5) 3PGB2 (3) 共74wt% </td><td> </td></tr><tr><td> 實施例16 </td><td> 2SGUQUF(6.5) 3SGUQUF(6.5) 共13wt% </td><td> 2doPUO2F (2.5) 3doPUO2F (3) 2doPUQUF (4.5) 5doPUQUF (3) 共13wt% </td><td> 3CCYO2 (2.5) 2CPYO2 (10) 3CYO4 (11.5) </td><td> 3CCV (35.5) 3CCPOCF3(11.5) 3PGB2 (3) 共74wt% </td><td> </td></tr></TBODY></TABLE>
[表3]
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0016"><TBODY><tr><td> </td><td> T<sub>ni</sub>(°C) </td><td> Δε </td><td> ε<sub>⊥</sub></td><td> K11 </td><td> K33 </td><td> γ1(mPa•S) </td><td> Δn </td></tr><tr><td> 實施例 </td><td> 1 </td><td> 87.5 </td><td> 5.1 </td><td> 3.19 </td><td> 10.7 </td><td> 13.8 </td><td> 67.0 </td><td> 0.1050 </td></tr><tr><td> 2 </td><td> 82.1 </td><td> 4.8 </td><td> 3.14 </td><td> 10.3 </td><td> 12.95 </td><td> 60.3 </td><td> 0.1038 </td></tr><tr><td> 3 </td><td> 78.2 </td><td> 4.51 </td><td> 2.88 </td><td> 10.7 </td><td> 11.7 </td><td> 50.2 </td><td> 0.1140 </td></tr><tr><td> 4 </td><td> 84.9 </td><td> 4.8 </td><td> 3.2 </td><td> 10.7 </td><td> 12.9 </td><td> 65.5 </td><td> 0.1162 </td></tr><tr><td> 5 </td><td> 85.3 </td><td> 4.6 </td><td> 3.16 </td><td> 10.6 </td><td> 12.75 </td><td> 63.2 </td><td> 0.1140 </td></tr><tr><td> 6 </td><td> 76.9 </td><td> 6.4 </td><td> 3.37 </td><td> 10.05 </td><td> 13 </td><td> 59.9 </td><td> 0.1002 </td></tr><tr><td> 7 </td><td> 77.5 </td><td> 6.2 </td><td> 3.37 </td><td> 10 </td><td> 12.55 </td><td> 58.8 </td><td> 0.1000 </td></tr><tr><td> 8 </td><td> 69.0 </td><td> 6.84 </td><td> 3.44 </td><td> 8.6 </td><td> 10.7 </td><td> 53.5 </td><td> 0.0952 </td></tr><tr><td> 9 </td><td> 69.7 </td><td> 6.6 </td><td> 3.41 </td><td> 8.3 </td><td> 10.8 </td><td> 56.9 </td><td> 0.0925 </td></tr><tr><td> 10 </td><td> 90.8 </td><td> 6.36 </td><td> 3.27 </td><td> 10.7 </td><td> 14.5 </td><td> 75.7 </td><td> 0.1056 </td></tr><tr><td> 11 </td><td> 87.7 </td><td> 6.35 </td><td> 3.22 </td><td> 10.5 </td><td> 13.5 </td><td> 63.1 </td><td> 0.0999 </td></tr><tr><td> 12 </td><td> 85.1 </td><td> 6.345 </td><td> 3.195 </td><td> 10.5 </td><td> 13.6 </td><td> 63.515 </td><td> 0.0981 </td></tr><tr><td> 13 </td><td> 81.6 </td><td> 6.43 </td><td> 3.27 </td><td> 10.1 </td><td> 12.6 </td><td> 61.2 </td><td> 0.0997 </td></tr><tr><td> 14 </td><td> 79.9 </td><td> 6.9 </td><td> 5.8 </td><td> 10.1 </td><td> 14.2 </td><td> 89.6 </td><td> 0.1053 </td></tr><tr><td> 15 </td><td> 77.2 </td><td> 7.55 </td><td> 5.29 </td><td> 9.8 </td><td> 13 </td><td> 90.6 </td><td> 0.1104 </td></tr><tr><td> 16 </td><td> 75.6 </td><td> 8 </td><td> 5.4 </td><td> 9.5 </td><td> 13.3 </td><td> 93.6 </td><td> 0.1029 </td></tr></TBODY></TABLE>
由表2的組成含量及表3的性質測試，證明實施例1至16的液晶介質具備較高的Δε及ε
⊥、較低的γ1，且T
ni、K11、K33及Δn皆能符合業界需求。
[ 比較例 1 及 2]依據下表4的組成及含量，分別選用化合物II及化合物III進行混合，以製得比較例1及2的液晶介質。接著，依據[0027]段的測試方法進行比較例1及2之液晶介質的性質測試，結果分別整理於表5及表6中。另外，於表5中，將實施例16及比較例2的液晶介質進行比較；於表6中，將實施例1與比較例1進行比較。
[表4]
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0017"><TBODY><tr><td> </td><td> 化合物 (含量wt%) </td></tr><tr><td> II </td><td> III </td></tr><tr><td> 比較例1 </td><td> 2RIGUQUF (7) 3RIGUQUF (7) 共14wt% </td><td> 3CCV (50) 5PP1 (3) 4CCP3 (4) 3CPP2 (4) 3CPPF (2) </td><td> 3CPGF (7) 2CPGF (7) 3CPTP2 (2) 3CCPC3 (3) 3CCPGF (4) 共86wt% </td></tr><tr><td> 比較例2 </td><td> 5PGUQUF (3) 4PGUQUF (5) 3PGUQUF (5) </td><td> 2doPUO2F (2.5) 3doPUO2F (3) 2doPUQUF (4.5) 5doPUQUF (3) 共26wt% </td><td> 3CCYO2 (2.5) 2CPYO2 (10) 3CYO4 (11.5) </td><td> 3CCV (35.5) 3CCPOCF3(11.5) 3PGB2 (3) 共74wt% </td></tr><tr height="0"><td></td><td></td><td></td><td></td><td></td></tr></TBODY></TABLE>
[表5]
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0018"><TBODY><tr><td> </td><td> 化合物 組成 </td><td> T<sub>ni</sub> (°C) </td><td> Δε </td><td> ε<sub>⊥</sub></td><td> K11 </td><td> K33 </td><td> γ1 (mPa•S) </td><td> Δn </td><td> LTS (天) </td></tr><tr><td> 比較例2 </td><td> II + III </td><td> 79.7 </td><td> 6.99 </td><td> 5.12 </td><td> 10.9 </td><td> 13.6 </td><td> 85.8 </td><td> 0.1105 </td><td> 11 </td></tr><tr><td> 實施例16 </td><td> I + II + III </td><td> 75.6 </td><td> 8 </td><td> 5.4 </td><td> 9.5 </td><td> 13.3 </td><td> 93.6 </td><td> 0.1029 </td><td> 16 </td></tr></TBODY></TABLE>
由表5結果，可以發現實施例16因含有13wt%的化合物I，故能展現較高的Δε及ε
⊥，以及較長的低溫儲存天數，顯示含有化合物I的液晶介質於後續應用於液晶顯示單元時，更能有效降低啟動電壓及提升穿透度。
[表6]
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="_0019"><TBODY><tr><td> </td><td> 化合物 組成 </td><td> T<sub>ni</sub> (°C) </td><td> Δε </td><td> ε<sub>⊥</sub></td><td> K11 </td><td> K33 </td><td> γ1 (mPa•S) </td><td> Δn </td></tr><tr><td> 比較例 1 </td><td> II + III </td><td> 84.1 </td><td> 4.4 </td><td> 2.95 </td><td> 10.6 </td><td> 13.2 </td><td> 57.2 </td><td> 0.1054 </td></tr><tr><td> 實施例 1 </td><td> I + III </td><td> 87.5 </td><td> 5.1 </td><td> 3.19 </td><td> 10.7 </td><td> 13.8 </td><td> 67.0 </td><td> 0.1050 </td></tr></TBODY></TABLE>
於表6中，比較例1是由化合物II及化合物III所組成，實施例1是由化合物I及化合物III所組成；由性質測試結果可知，實施例1的T
ni溫度、Δε、ε
⊥、K11及K33皆高於比較例1，顯示含有化合物I的液晶介質於後續應用於液晶顯示單元時，更能有效降低啟動電壓及提升穿透度。
綜上所述，本發明液晶介質因為含有特殊結構設計且具有較高Δε及ε
⊥的化學式1所示之化合物I，於後續應用於液晶顯示單元時，可有效降低啟動電壓及提升穿透度。，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
Claims (10)
- 一種液晶介質，包含： 至少一種化合物I，是由化學式1所示： [化學式1] ， 於化學式1中，R 1表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； X 1及X 2各自表示氫或氟； A 1、A 2、A 3及A 4各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基； n表示0、1或2，當n為2時，兩個A 2可為相同或不同； m及o表示0或1，且m+o≥1；及 R 2表示鹵素、OCF 3、CF 3或CN。
- 如請求項1所述的液晶介質，其中，該化合物I是選自於化學式1-1所示化合物、化學式1-2所示化合物或化學式1-3所示化合物： [化學式1-1] ， [化學式1-2] ， [化學式1-3] 。
- 如請求項2所述的液晶介質，其中，該化學式1-2是選自於由下列所構成之群組： ， 及 。
- 如請求項1所述的液晶介質，還包含至少一種化合物II，是由化學式2所示： [化學式2] ， 於化學式2中，R 3表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； B 1表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、 或 ； B 2及B 3各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基； p表示0或1； Z 1表示單鍵、−(CH 2) 2−、−COO−、−CH 2O−、−OCO−、−CF 2O−、−OCF 2−、−C≡C−或−CH=CH−；及 R 4表示鹵素、OCF 3、OCF 2H、CF 3或CN。
- 如請求項4所述的液晶介質，其中，該化合物II是選自於化學式2-1所示化合物或化學式2-2所示化合物： [化學式2-1] [化學式2-2] 。
- 如請求項1或4所述的液晶介質，還包含至少一種化合物III，是由化學式3所示： [化學式3] ， 於化學式3中，R 5表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； C 1、C 2、C 3及C 4各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,5-伸苯并呋喃基或2,6-伸7,8-二氟-1,3-苯并二噁烷基； q、r及s各自表示0或1； Z 2、Z 3及Z 4各自表示單鍵、−(CH 2) 2−、−COO−、−CH 2O−、−OCO−、−CF 2O−、−OCF 2−、−C≡C−或−CH=CH−；及 R 6表示鹵素、OCF 3、CF 3、CN、碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代。
- 如請求項6所述的液晶介質，其中，該化合物III是選自於化學式3-1所示化合物、化學式3-2所示化合物、化學式3-3所示化合物、化學式3-4所示化合物或化學式3-5所示化合物： [化學式3-1] [化學式3-2] [化學式3-3] [化學式3-4] [化學式3-5] 。
- 如請求項1所述的液晶介質，還包含至少一種化合物IV，是由化學式4所示： [化學式4] ， 於化學式4中，R 7表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； X 3、X 4、X 5及X 6各自表示氫或氟； D 1表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；及 R 8表示鹵素、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯氧基、OCHCF 2、OCF 3、CF 3或CN，該烷氧基或烯氧基的一或多個氫可選擇地被氟取代。
- 一種化合物，是由化學式1所示： [化學式1] ， 於化學式1中，R 1表示碳數範圍為1~10的烷基、碳數範圍為1~10的烷氧基、碳數範圍為2~10的烯基或碳數範圍為2~10的烯氧基，該烷基、烷氧基、烯基或烯氧基中的一或多個氫可選擇地被氟取代； X 1及X 2各自表示氫或氟； A 1、A 2、A 3及A 4各自表示1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基； n表示0、1或2，當n為2時，兩個A 2可為相同或不同； m及o表示0或1，且m+o≥1；及 R 2表示鹵素、OCF 3、CF 3或CN。
- 一種顯示單元，包含一種如請求項1至8中任一項所述的液晶介質。
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