TWI588175B - Method for producing ring-opening metathesis polymer oxygen compound and resin composition - Google Patents
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Description
本發明係有用於作為有機電致發光(EL)元件的像素分離膜及平坦化膜、薄膜電晶體的閘極絕緣膜及保護膜等的形成材料等的開環複分解聚合體氫化合物之製造方法、及含有上述開環複分解聚合體氫化合物之樹脂組合物。
先前，已知使用過渡金屬化合物作為觸媒之環狀烯烴之複分解開環聚合法。該複分解觸媒的中心金屬，於週期表第6族的W或Mo之外，已知Nb、Ta、Re、Zr、Ti、Ru、Os、Ir等。其中，由於包含釕的觸媒系，具有不容易受到水或醇等的觸媒失活成分的影響的特長，故近年，其改良盛行。
例如，於專利文獻1，揭示有作為配位基，使用如三苯基膦或三環己基膦等的中性電子供體配位2個之苯基亞甲基釕化合物，使環狀烯烴複分解開環聚合之後，於聚合反應液添加改質劑使聚合停止，接著，於氫氣壓力下使環狀烯烴的開環聚合體氫化的方法。
於專利文獻2，揭示有使用於釕配位至少含有1個雜原子之苯基亞甲基化合物而成之釕苯基亞甲基錯合物作為複分解聚合觸媒，使環狀烯烴開環複分解聚合之後，將生成之開環複分解聚合體之碳-碳雙鍵鍵結之至少一部分氫化之開環
複分解聚合體氫化合物之製造方法。於該文獻上，揭示有下式(a)、(b)所示之釕化合物，作為所使用之釕苯基亞甲基錯合物。
式中，R111、R112係表示氫原子或C1-C20烴基等，X11、X12係表示任意的陰離子性配位基，L11係表示含有雜原子之化合物，L12係表示含有雜原子之化合物或任意的中性電子供給性化合物等。
上述專利文獻1、2等所記載的環狀烯烴系開環聚合體氫化合物，由於透明性及各種電氣特性優良，故有用於作為有機電致發光(EL)元件的像素分離膜及平坦化膜、薄膜電晶體(TFT)的閘極絕緣膜及保護膜等的電氣絕緣材料。
但是，隨著近年科學技術的進展，現狀要求透明性及電氣特性更優良的電氣絕緣材料。
關係到本發明，於專利文獻3，揭示具有與用於本發明相同的構造的釕化合物，有用於作為複分解聚合觸媒。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平10-195182號公報
[專利文獻2]日本特開2001-240658號公報
[專利文獻3]日本特表2008-546846號公報(US2007/0043180)
本發明係有鑑於上述先前技術而完成者，其課題係在於提供在工業上有利於製造，特別是光穿透率優良的開環複分解聚合體氫化合物的方法，及含有將該製造方法所得之開環複分解聚合體氫化合物之樹脂組合物。
本發明者為解決上述課題專心研究的結果，發現：(a)藉由使用具有與上述專利文獻3所記載者相同構造的釕化合物，作為環狀烯烴的複分解聚合觸媒，可以良好的產率得到環狀烯烴開環聚合體；及(b)將所得環狀烯烴的開環聚合體氫化而得之開環複分解聚合體氫化合物，相較於使用先前的釕化合物作為複分解聚合觸媒，環狀烯烴的開環聚合，氫化而得之開環複分解聚合體氫化合物，光線穿透率優良，故可良好地作為有機電致發光(EL)元件的像素分離膜及平坦化膜、薄膜電晶體(TFT)之閘極絕緣膜及保護膜等的形成材料，而達至完成本發明。
因此，根據本發明，可提供下述[1]~[13]之開環複分解聚合體氫化合物之製造方法及[14]之樹脂組合物。
[1]一種開環複分解聚合體氫化合物之製造方法，其係將環狀烯烴，於聚合觸媒的存在下開環複分解聚合之後，將
生成的開環複分解聚合體之碳-碳雙鍵鍵結之至少一部分氫化之開環複分解聚合體氫化物之製造方法，其特徵在於：上述聚合觸媒，使用選自由下式(I)、(II)、(III)、(IV)所組成之群之至少一種釕化合物。
式中，X1~X8係分別獨立地表示，鹵素原子、或-O-(C=O)-Rn所示之基，Rn係表示可具有取代基之C1-C20烷基；L1~L5係分別獨立地表示，電子供給性的化合物配位基；
R0係表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、三C1-C20烷基矽基、三C1-C20烷基矽氧基、可具有取代基的C6-C20芳基、可具有取代基的C6-C20芳氧基、可具有取代基的C2-C20雜環基、C1-C20烷基磺醯基、C1-C20烷基亞磺醯基、甲醯基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷氧基羰基、二C1-C20烷基胺基甲醯基、二C1-C20烷基醯脲基、或C1-C20烷基磺醯胺基。
R1係以式：(Rb1)(Rb2)NSO2-表示之基，甲醯基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷氧基羰基、以式；(Rc1)(Rc2)NCO-表示之基、醯胺基、鹵素原子、二C1-C20烷基醯脲基、或C1-C20烷基磺醯胺基。Rb1、Rc1係表示氫原子、C1-C20烷基或可具有取代基之芳基；Rb2、Rc2係表示氫原子、C1-C20烷基或可具有取代基之芳基、或以式：G-D-表示之基：式中，D係表示連接基，G係表示高分子主鏈；再者，Rb1與Rb2、Rc1與Rc2，可分別一起鍵結形成環；R2、R3、R5、R6、R7、R10、R11、R12係分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、三C1-C20烷基矽氧基、可具有取代基的C6-C20芳基、可具有取代基的C6-C20芳氧基、可具有取代基的C2-C20雜環基、C1-C20烷氧基羰基、二C1-C20烷基胺基甲醯基、二C1-C20烷基醯脲基、或C1-C20烷基磺醯胺基；R4、R8、R9、R13、R14、R15、R16係分別獨立地表示氫原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、三C1-C20烷基矽基、三C1-C20烷基矽氧基、可具有取代基的C6-C20芳基、
可具有取代基的C6-C20芳氧基、可具有取代基的C2-C20雜環基、C1-C20烷基磺醯基、C1-C20烷基亞磺醯基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷氧基羰基、二C1-C20烷基胺基甲醯基、二C1-C20烷基醯脲基、C1-C20烷基磺醯胺基、或可以鹵素原子取代之C6-C20烷基羰基；Y1、Y2係分別獨立地表示氧原子、硫原子、NRb或PRb，Rb係表示氫原子或C1-C20烷基。
Z係，以式：-C(Rb)(Rc)-所示之基或羰基：式中，Rb、Rc分別獨立地表示氫原子、C1-C6烷基、或鹵化C1-C6烷基。
[2]根據[1]之製造方法，其中將開環複分解聚合體的碳-碳雙鍵鍵結的至少98%氫化。
[3]根據[1]或[2]之製造方法，其中上述釕化合物，係式(I)、(II)、(III)及(IV)之中，L1-L5係以下式(1-1)~(1-3)之任一化合物：
式中R17、R18係分別獨立地表示氫原子、或可包含鹵素原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子、矽原子之C1-C20烴基；R19~R22係分別獨立地表示，氫原子、C1-C10烷基；R23~R25係分別獨立地表示C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20環烷基、
可具有取代基的C6-C20芳基、可具有取代基的C6-C20芳氧基、或可具有取代基的C2-C20雜環基。
[4]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(I)表示之釕化合物，係下式(I-1)所示之化合物：
式中，L1、R0~R4係表示與上述相同的意思。
[5]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(I)表示之釕化合物，係下式(I-2)所示之化合物：
式中，L1、R0、R2~R4、Rb1及Rb2係表示與上述相同的意思。
[6]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(I)表
示之釕化合物，係下式(I-3)所示之化合物：
式中，R0、R2~R4、R17、R18、Rb1及Rb2係表示與上述相同的意思。
[7]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(I)表示之釕化合物，係下式(I-4)所示之化合物：
式中，R0、R2~R4、R23~R25、Rb1及Rb2係表示與上述相同的意思。
[8]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(II)表示之釕化合物，係下式(II-1)所示之化合物：
式中，式中，R5~R9、R17、R18及Z係表示與上述相同的意思。
[9]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(II)表示之釕化合物，係下式(II-2)所示之化合物：
式中，R8、R9、R17、及R18係表示與上述相同的意思。
[10]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(III)表示之釕化合物，式(III)中，Y2係氧原子之化合物。
[11]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(III)表示之釕化合物，係下式(III-2)所示之化合物：
式中，R10~R14、R17、及R18係表示與上述相同的意思。
[12]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中以上述式(IV)表示之釕化合物，係下式(IV-1)所示之化合物：
式中，R17、R18、及L5係表示與上述相同的意思，以[化12]
表示之基，係表示以氮原子鍵結之含氮雜環基。
[13]根據[1]~[3]之任何一項之製造方法，其中上述環狀烯烴，係至少包含下式(2)所示之單體者：
式中、R28係C1-C20烷基、C3-C20環烷基、可具有取代基的C6-C20芳基或下式(3)所示之基：
式中，R29係表示C1-C3亞烷基，R30、R31係分別獨立地表示，C1-C10烷基、或C1~C10鹵化烷基。
[14]一種樹脂組合物，其包含上述[1]~[13]之任何一項之製造方法所製造之開環複分解聚合體氫化合物。
根據本發明，可工業上有利地得到光線穿透率、相對介電常數、耐藥品性、及電漿耐性均優良的開環複分解聚合體氫化合物。所得開環複分解聚合體氫化合物，可良好地使用於有機EL元件的像素分離膜及平坦化膜、TFT的閘極絕緣膜及保護膜等的形成材料。
以下，關於本發明，分項為1)開環複分解聚合體氫化合物之製造方法，及2)樹脂組合物，詳細說明。
1)開環複分解聚合體氫化合物之製造方法
本發明之開環複分解聚合體氫化合物之製造方法，係使環狀烯烴於聚合觸媒的存在下開環複分解聚合之後，將生成之關環複分解聚合體的碳-碳雙鍵鍵結之至少一部分氫化之開環複分解聚合體氫化合物之製造方法，其特徵在於：使用選自由上述式(I)、(II)、(III)、(IV)所組成之至少一種釕化合物，作為上述聚合觸媒。
(1)環狀烯烴
在於本發明之製造方法，供於開環複分解聚合之單體，係環狀烯烴之單體。該環狀烯烴，可舉(i)降冰片烯(雙環[2.2.1]庚-2-烯)類、雙環戊二烯類、四環十二烯類等的具有降冰片烯環之多環環狀烯烴類、(ii)單環的環狀烯烴類及(iii)環狀二烯烴類等。
該等環狀烯烴可具有取代基，於降冰片烯環之雙鍵鍵結之
外，亦可進一步具有雙鍵鍵結。取代基，可舉烷基、烯基、炔基、極性基等。
該等之中，由可得耐熱性或溶解性優良的開環複分解聚合體之氫化物的觀點，以(i)多環的環狀烯烴類為佳，以具有降冰片烯環之3-6環體之環狀烯烴更佳，進一步以雙環戊二烯類等的3環體之環狀烯烴、四環十二烯類等的4環體之環狀烯烴更佳。
雙環戊二烯類的具體例，可舉雙環戊二烯、甲基-雙環戊二烯、三環[5.2.1.0(2.6)]-癸-8-烯等。
四環十二烯類的具體例，可舉
(a)於降冰片烯環之外沒有雙鍵鍵結者，可舉四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-甲基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-乙基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-環己基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-環戊基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、等的四環十二烯類、及於該等四環十二烯類具有取代基者。
(b)於降冰片烯環之外具有雙鍵鍵結者，可舉9-亞甲基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-亞乙基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-乙烯基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-丙烯基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-環己烯基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-環戊烯基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯等於環外具有雙鍵鍵結之四環十二烯類等。
(C)具有芳香環者，可舉9-苯基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯等。
(d)具有極性基者，可舉4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]
十二-9-烯、4-甲基-4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-羧甲基-4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-外側-5-內側-4,5-二羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯等的含有羧基之四環十二烯；四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯-4,5-二羧酸酐等的含有酸酐基之四環十二烯；4-甲氧基羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-甲基-4-甲氧基羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-羥基甲基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-氰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-二乙基胺基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-二甲基胺基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-苯基磺醯基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯-4,5-二羧醯胺等的具有包含氮原子之取代基之四環十二烯類；9-氯四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯等的具有包含鹵素原子之取代基之四環十二烯類；9-三甲基矽基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯等的具有包含矽原子之取代基之四環十二烯類。
在於本發明，作為環狀烯烴，亦可使用具有上述之外的降冰片烯環之環狀烯烴(以下，稱為「具有其他的降冰片烯環之環狀烯烴」)。
具有其他的降冰片烯環之環狀烯烴，可舉
(e)具有一個降冰片烯環之2環體，可舉降冰片烯、5-甲基冰片烯、5-乙基降冰片烯、5-正丁基降冰片烯、5-正己基降冰片烯、5-正癸基降冰片烯、5-環己基降冰片烯、5-環戊基降冰片烯等的降冰片烯、及對應該等的氧降冰片烯類；5-亞乙基降冰片烯、5-乙烯基降冰片烯、5-丙烯基降冰片烯、5-環己烯基降冰片烯、5-環戊烯基降冰片烯等於環外具有雙鍵鍵結之降冰片
烯類、及對應該等之氧降冰片烯類等。
(f)具有降冰片烯環及6員環各1個者，可舉六環十七烯、12-甲基六環十七烯、12-乙基六環十七烯、12-正丁基六環十七烯、12-正己基六環十七烯、12-正癸基六環十七烯、12-環己基六環十七烯、12-環戊基六環十七烯、12-亞乙基六環十七烯、12-P乙烯基六環十七烯、12-丙烯基六環十七烯、12-環己烯基六環十七烯、12-環戊烯基六環十七烯等的六環十七烯類等。
(g)具有降冰片烯環與芳香環者，可舉5-苯基降冰片烯、5-苯基氧降冰片烯、1,4-亞甲基-1,4,4a,9a-四羥基芴、1,4-亞甲基-1,4,4a,5,10,10a-六氫蒽等。
(h)具有極性基者，可舉5-甲氧基羰基降冰片烯、5-乙氧基羰基降冰片烯、5-甲基-5-甲氧基羰基降冰片烯、5-甲基-5-乙氧基羰基降冰片烯、降冰片基-2-甲基丙酸酯、降冰片基-2-甲基辛酸酯、降冰片基-5,6-二羧酸酐、5-羥基甲基降冰片烯、5,6-二(羥基甲基)降冰片烯、5,5-二(羥基甲基)降冰片烯、5-羥基-異丙基降冰片烯、5-羧基降冰片烯、5-甲基-5-羧基降冰片烯、5,6-二羧基降冰片烯、5-甲氧基羰基-6-降冰片烯等的具有包含氧原子之極性基之降冰片烯類；
5-甲氧基羰基氧降冰片烯、5-乙氧基羰基氧降冰片烯、5-甲基5-甲氧基羰基氧降冰片烯、5-甲基5-乙氧基羰基氧降冰片烯、氧降冰片基-2-甲基丙酸酯、氧降冰片基-2-甲基辛酸酯、氧降冰片基-5,6-二羧酸酐、5-羥甲基氧降冰片烯、5,6-二(羥甲基)氧降冰片烯、5,5-二(羥甲基)氧降冰片烯、5-羥基-
異丙基氧降冰片烯、5,6-二羧氧降冰片烯、5-甲氧基羰基-6-羧基氧降冰片烯等的具有包含氧之極性基之氧降冰片烯類；5-氰基降冰片烯、降冰片基-5,6-二羧酸醯亞胺等的具有包含氮之極性基之降冰片烯類；5-氰基氧降冰片烯、降冰片基-5,6-二羧酸醯亞胺等的具有包含氮之之極性基之氧降冰片烯等。
(ii)單環的環狀烯烴類，及(iii)環狀二烯烴類，可舉C4-C20，較佳的是C4-C10的環狀烯烴類及環狀二烯烴類，及該等的衍生物。該等具體例，可舉環丁烯、環戊烯、甲基環戊烯、環己烯、甲基環己烯、環庚烯、環辛烯等的單環的環狀烯烴系單體(日本特開昭64-66216號公報等)；環己二烯、甲基環己二烯、環辛二烯、甲基環己二烯、苯基環己二烯等的環狀二烯烴系單體(日本特開平7-258318號公報等)。
該等之中，由可容易地達成本發明之目的，環狀烯烴，使用包含上述式(2)所示之化合物(以下，「化合物(2)」。)者為佳。
上述式(2)之中，R28係表示C1-C20烷基、C3-C20環烷基、可具有取代基的C6-C20芳基、或上述式(3)所示之基。
R28之C1-C20烷基，可舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、第三戊基、異戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、1-甲基己基、1-乙基己基、2-甲基己基、2-乙基己基、1-甲基庚基、2-乙基庚基等。
C3-C20環烷基，可舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環
丁基等。
C6-C20芳基，可舉苯基、甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲基苯基等。
C6-C20芳基的取代基，可舉甲基、乙基等的C1-C6烷基；甲氧基、乙氧基等的C1-C6烷氧基；氟原子、氯原子等的鹵素原子；硝基；氰基等。
式(3)中，R29係表示亞甲基、亞乙基、三亞甲基等的C1-C3亞烷基。R30、R31係分別獨立地表示，C1-C10烷基或C1-C10鹵化烷基。
C1-C10烷基，甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、己基、環己基等。C1-C10鹵化烷基，可舉氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、全氟丁基及全氟戊基等。
該等之中，R28以C3-C20分枝狀烷基、可具有取代基的C6-C20芳基及式(3)所示之基為佳：式中R29係表示C1-C3亞烷基，R30、R31係分別獨立地表示，C1-C10烷基。
化合物(2)之較佳的具體例，可舉N-(1-甲基丁基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-甲基丁基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基戊基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-甲基戊基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-乙基丁基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-乙基丁基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-甲
基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(3-甲基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-丁基戊基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-丁基戊基)-雙環[2.2,1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基庚基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-甲基庚基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N(3-甲基庚基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(4-甲基庚基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(3-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-丙基戊基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-丙基戊基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基辛基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-甲基辛基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(3-甲基辛基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(4-甲基辛基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-乙基庚基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-乙基庚基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(3-乙基庚基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(4-乙基庚基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-丙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-丙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(3-丙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基壬基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-甲基壬基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(3-甲基壬基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(4-甲基壬基)-雙環[2.2.1]
庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(5-甲基壬基)-雙環[2.2,1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-乙基辛基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-乙基辛基)-雙環[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(3-乙基辛基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(4-乙基辛基)-雙環[2,2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基癸基)-雙環[2.2,1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基十二烷基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基十一烷基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基十三烷基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基十四烷基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-甲基十五烷基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺等的R28為C3-C20分枝狀烷基之化合物；
N-苯基-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(4-甲基苯基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(3-氯苯基)-雙環[2,2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(1-萘基)-雙環[2,2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺、N-(2-萘基)-雙環[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺等的，R28可具有取代基的C6-C20芳基之化合物；
N-(內側-雙環[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二基二羰基)天門冬胺酸甲酯、N-(內側-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二基二羰基)天門冬胺酸乙酯、N-(內側-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二基二羰基)天門冬胺酸異丙酯、N-(內側-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二基二羰基)甲基麩胺酸乙酯、等的R28係以上述式(3)表示之基之化合物：式中R29係表示C1-C3亞烷基，R30、R31係表示C1-C10烷基。
該等的環狀烯烴可以一種單獨，或組合2種以上使用。
化合物(2)之製造方法，並無特別限定，可藉由例如，對應之(R28-NH2)，與5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐之醯亞胺化反應，或以下式
之馬來醯亞胺，與環戊二烯之狄爾斯阿爾德反應而得。
此外，使用環狀烯烴化合物(2)時，化合物(2)與可與化合物(2)共聚合之其他的環狀烯烴(以下，有稱為「可共聚合之其他的環狀烯烴」)一起使用為佳。
可共聚合之其他的環狀烯烴，可舉先前例示作為環狀烯烴者等，其中，以具有質子性極性基之環狀烯烴為佳。
質子性極性基，係指包含氫原子直接鍵結於屬於週期表第15族或第16族之原子之原子之基。屬於週期表第15族或第16族的原子，以週期表第15族或第16族之第1或第2週期之原子為佳，以氧原子、氮原子或硫原子更佳，以氧原子特別佳。如此之質子性極性基之具體例，可舉羥基、羧基(羥羰基)、磺酸基、磷酸基等的具有氧原子之極性基；一級胺基、
二級胺基、一級醯胺基、二級醯胺基(醯亞胺基)等具有氮原子之極性基；硫醇基等的具有硫原子之極性基等。該等之中，以具有氧原子者為佳，以具有羧基者更佳。
具有質子性極性基之環狀烯烴之具體例，可舉5-羥羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯5-甲基-5-羥羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧甲基-5-羥羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4-甲基-4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、4,5-二羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯等的含有羧基之環狀烯烴；
5-(4-羥苯基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基-5-(4-羥苯基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、9-(4-羥苯基)四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯、9-甲基-9-(4-羥苯基)四環四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-4-烯等的含有羥基之環狀烯烴等。
該等，分別可以單獨，或組合2種以上使用。
作為環狀烯烴，一起使用可與化合物(2)共聚合之其他的環狀烯烴時，可共聚合之其他的環狀烯烴之含有比例，對全環狀烯烴，以10~90莫耳%為佳。可共聚合之其他的環狀烯烴之含有比例過少，則後述之感放射線化合物之感放射性下降，或於現影時有發生溶解殘渣之虞，過多則對反應時的溶劑有溶解性不充分之虞。
可共聚合之其他的環狀烯烴之含有比例之較佳的範圍，根據用途而異。例如，後述之形成以微影蝕刻進行圖案化之樹脂膜時，可共聚合之其他的環狀烯烴之含有比例，對全環狀烯烴，以40~80莫耳%為佳，以50~70莫耳%特別佳。形
成不以微影蝕刻進行圖案化之樹脂膜時，以10~80莫耳%更佳，以30~70莫耳%特別佳。
(2)釕化合物
在於本發明，作為開環複分解聚合觸媒，作為上述聚合觸媒，使用選自由下述式(I)、(II)、(III)、(IV)所組成之群之至少一種釕化合物。
以下，有將以式(I)所示之釕化合物以「釕化合物(I)」，式(II)所示之釕化合物以「釕化合物(II)」，式(III)所示之釕化合物以「釕化合物(III)」，式(IV)所示之釕化合物以「釕化合物(IV)」表示之情形。
式(I)-(IV)中，X1~X8係分別獨立地表示，氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素原子；或Ra(=O)O-所示之基。
在此，有Ra係表示可具有取代基的C1-C20烷基。
Ra之C1-C20烷基，可舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、己基、丁基、辛基、壬基、癸基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基等。
該等之中，由可更容易地達成本發明之目的，X1~X8以鹵素原子為佳，以氯原子特別佳。
L1~L5係分別獨立地表示，.電子供給性的化合物配合基。
其中，L1~L4，以下式(1-1)~(1-3)所示之任意一個配位基為佳。
式(1-1)~(1-3)中，R17、R18係分別獨立地表示，氫原子，或可具有鹵素原子、氧原子、氮原子、硫原子、磷原子、矽原子之C1-C20烴基。
R19~R22係分別獨立地表示，氫原子、C1-C10烷基。
R23-R25係分別獨立地表示，C1-C20烷基、C3-C20環烷基、C1-C20烷氧基、可具有取代基的C6-C20芳基，可具有取代基的
C6-C20芳氧基，或可具有取代基的C2-C20雜環基。
R17、R18之可含有鹵素原子等之C1-C20烴基之C1-C20烴基，可舉甲基、乙基、異丙基、第三丁基等的C1-C20烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丁基、金剛烷基等的C3-C10環烷基；乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、己烯基等的C2-C20烯基；環戊烯基、環己烯基等的C3-C20環烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基(炔丙基)等的C2-C20炔基；苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、二苯基、1-萘基、2-萘基、甲基萘基等可具有取代基的C6-C21芳基；苄基、乙氧苯基等的C7-C20芳烷基等。
R19~R22的C1-C10烷基，可舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、己基、壬基等。
R23~R24之C1-C20烷基，可舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、己基、丁基、辛基、壬基、癸基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基等。
C9-C20環烷基，可舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環丁基等。
C1-C20烷氧基，可舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基等。
可具有取代基之C6-C20芳基之C6-C20芳基，可舉苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基等。
可具有取代基之C6-C20芳氧基之C6-C20芳氧基，可舉苯氧
基、1-萘氧基、2-萘氧基等。
可具有取代基的C2-C20雜環基，可舉呋喃基、噻吩基、吡啶基、哌嗪基、氧雜環己基等。
該等之中，由容易達成本發明之目的，L1~L4，以上述式(1-1)或(1-2)所示之配位基(碳烯化合物)為佳，以式(I-1)所示之配位基(碳烯化合物)更佳。
上述式(1-1)之具體例，可舉1,3-二異丙基咪唑啶-2-亞基、1,3-二環己基咪唑啶-2-亞基、1,3-二(甲基苯基)咪唑啶-2-亞基、1,3-二(甲基萘基)咪唑啶-2-亞基、1,3-二均三甲苯基咪唑啶-2-亞基、1,3-二金剛烷基咪唑啶-2-亞基、1,3-二苯基咪唑啶-2-亞基、1,3-二(2,6-二異丙基苯基)咪唑啶-2-亞基等。
上述式(1-2)之具體例，可舉1,3-二異丙基-4-咪唑啉-2-亞基、1,3-二環己基-4-咪唑啉-2-亞基、1,3-二(甲基苯基)-4-咪唑啉-2-亞基、1,3-二(甲基萘基)-4-咪唑啉-2-亞基、1,3-二均三甲苯基-4-咪唑啉-2-亞基、1,3-二金剛烷基-4-咪唑啉-2-亞基、1,3-二苯基-4-咪唑啉-2-亞基、1,3-二均三甲苯基-4,5-二甲基-4-咪唑啉-2-亞基等。
作為L1~L4，於上述式(1-1)及(1-2)所示化合物之外，可為1,3,4,5-四甲基咪唑啶-2-亞基、1,3,4,5-四甲基-4-咪唑啶-2-亞基、1,3,4,5-四苯基-4-咪唑啶-2-亞基、1,3,4-三苯基-2,3,4,5-四氫-1H-1,2,4-三唑-5-亞基、3-(2,6-二異丙苯基)-2,3,4,5-四氫噻唑-2-亞基、1,3-二環己基六氫水嘧啶-2-亞基、N,N,N’,N’-四異丙基乙酸甲脒亞基、1,3,4-三苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-5-亞基、3-(2,6-二異丙基苯基)-2,3-二噻唑-2-
亞基等的含有雜原子之碳烯化合物。
此外，L5，以羰類、胺類、吡啶類、醚類、腈類、酯頻、膦類、硫醚類、芳香族化合物、烯烴類、異氰酸酯類、硫代氰酸酯類等的配位基為佳，以膦類、吡啶類更佳，以膦類特別佳。
膦類，可舉三烷基膦、三環己基膦、三環戊基膦等。
R0係表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、三C1-C20烷基矽基、三C1-C20烷基矽氧基、可具有取代基的C6-C20芳基、可具有取代基的C6-C20芳氧基、可具有取代基的C2-C20雜環基、C1-C20烷基磺醯基、C1-C20烷基亞磺醯基、甲醯基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷氧基羰基、二C1-C20烷基胺基甲醯基、二C1-C20烷基醯脲基、或C1-C20烷基磺醯胺基。
R0的鹵素原子，可舉氟原子、氯原子、溴原子等。
C1-C20烷基，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基。
C1-C20烷氧基，可舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等。
C1-C20之硫代烷基，可舉硫代甲基、硫代乙基、硫代第三丁基等。
三C1-C20烷基矽基，可舉三甲基矽基、三乙基矽基、第三丁基二甲基矽基、三丁基矽基等。
三C1-C20烷基矽氧基，可舉三甲基矽氧基、三乙基矽氧基、第三丁基二甲基矽氧基、三丁基矽氧基等。
可具有取代基之C6-C20芳基之C6-C20芳基，可舉苯基、1-萘基、2-萘基等。
可具有取代基的C6-C20芳氧基之C6-C20芳氧基，可舉苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。
可具有取代基的C2-C20雜環基之C2-C20雜環基，可舉呋喃基、吡喃基二氧雜環己基等的含氧雜環基；噻吩基等的含硫雜環基；吡咯基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、三唑基、噻唑基、異噻唑基、吡啶基、噠嗪基、吡嗪基、苯並咪唑基、苯並吡唑基、苯並噻唑基、喹啉基、吲哚基、氮菲基等的飽和或不飽和含氮雜環基等。
可具有取代基的C6-C20芳基、可具有取代基的C6-C20芳氧基、及可具有取代基的C2-C20雜環基之取代基，可舉氟原子、氯原子、溴原子等的鹵素原子；甲基、乙基等的C1~C6烷基；甲氧基、乙氧基、第三丁基等的C1~C6烷氧基；硝基；氰基等。
C1-C20烷基磺醯基，甲基磺醯基、乙基磺醯基等。
C1-C20烷基亞磺醯基，甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等。
C1-C20烷基羰基，可舉乙醯基、丙醯基、丙基羰基等。
C1-C20烷氧基羰基，可舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等。
二C1-C20烷基胺甲醯基，可舉二甲基胺甲醯基、甲基乙基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基等。
二C1-C20烷基醯脲基，可舉二甲基醯脲基、二乙基醯脲基等，C1-C20烷基磺醯胺基，可舉甲基磺醯胺基、乙基磺醯胺基等。
R1係表示以式：(Rb1)(Rb2)NSO2-所示之基，甲醯基、C1-C20烷基羧基、C1-C20烷氧基羰基、以式：(Rc1)(Rc2)NCO-所示之基、胺基、鹵素原子、二C1-C20烷醯脲基、或C1-C20烷基磺醯胺基。
Rb1、Rc1係表示氫原子、C1-C20烷基或可具有取代基之芳基，Rb2、Rc2係氫原子、C1-C20烷基、可具有取代基之芳基，或式：G-D-所示之基：式中，D係表示連接基，G係表示高分子主鏈。此外，Rb1與Rb2、Rc1與Rc2亦可分別一起鍵結形成環。
R1之C1-C20烷基羰基、C1-C20烷氧基羰基、鹵素原子、二C1-C20烷基醯脲基、或C1-C20烷基磺醯胺基，可舉與上述R0所例示之相同者。
Rb1、Rb2、Rc1、Rc2的C1-C20烷基、可具有取代基的芳基，可舉與上述R0所例示之相同者。
以式：G-D-表示之基、D之連接基，可舉單鍵結；亞甲基、亞乙基、亞丙基、三亞甲基等的C1-C6亞烷基；對亞苯基、間亞苯基等的C1-C20亞芳基；-C(=O)-；-O-；-S-；-NH-；-N(CH3)-；-C(=O)-O-；-O-C(=O)-；-NH-C(=O)-；-C(=O)-NH-；及，該等的組合等。
G之高分子鏈，只要是可經由-D-所示之部分構造，擔持釕錯合物者，於高分子所具有的反覆單位及分子量等並無特別限制。可舉例如，於表面部或末端部，具有OH基、SH基、NH2基、CO2H基、CH2OH基、CH3CH2OH基、CH2SH基、CH2NH2基等的官能基的高分子。
具有該官能基的高分子，可舉聚烷二醇、苯乙烯系樹脂等的有機高分子；矽膠、矽藻土等的無機高分子等，由取得容易性等的觀點，以有機高分子為佳。
作為聚烷二醇，可舉聚乙二醇、聚丙二醇等。
苯乙烯系樹脂，係於其成份包含具有芳香族乙烯基系單體之聚合物所組成之樹脂。芳香族乙烯基系單體，可舉例如，苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、對氯甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對第三丁基苯乙烯、鄰乙基苯乙烯、鄰氯苯乙烯、鄰，對-二氯苯乙烯等。
以式：-D-G表示之部分構造，可藉由使用在於有機合成化學之先前習知的方法形成。例如，於表面部或末端部具有羥基(OH基)之高分子，將於末端部具有羧基之化合物(-D'-CO2H)，於脫水劑的存在下反應，可形成具有酯鍵結之部分構造(-D'-C(=O)-O-G)。此時，-D'-C(=O)-O-，係將當於-D-。
此外，Rb1與Rb2、Rc1與Rc2，可分別一起鍵結，形成包含氮原子之環。此時，Rb1與Rc1，可分別與Rb2與Rc2之任一碳原子鍵結。
於下述表示Rb1與Rb2一起鍵結，形成包含氮原子之環之情形之R之一例。
式中，G係表示與上述相同的意思。
該等之中，R0，以式：(Rb1)(Rb2)NSO2-表示之基為佳，以式：(Rb1)(Rb2)NSO2-表示的基，而Rb1、Rb2分別獨立地為C1-C6烷基之基更佳。
R2、R3、R5、R6、R7、R10、R11、R12係分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、三C1-C20烷基矽氧基、C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C2-C20雜環基、C1-C20烷氧基羰基、二C1-C20烷基胺基甲醯基、二C1-C20烷基醯脲基、或C1-C20烷基磺醯胺基。
R2、R3、R5、R6、R7、R10、R11、R12之鹵素原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、三C1-C20烷基矽氧基、C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C2-C20雜環基、C1-C20烷氧基羰基、二C1-C20烷基胺基甲醯基、二C1-C20烷基醯脲基、或C1-C20烷基磺醯胺基，可舉與上述R0所例示者相同者。
R4、R8、R9、R13、R14、R15、R16係分別獨立地表示氫原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、三C1-C20烷基矽基、三C1-C20烷基矽氧基、可具有取代基的C6-C20芳基、可具有取代基的C6-C20芳氧基、可具有取代基的C2-C20雜環基、C1-C20烷基磺醯基、C1-C20烷基亞磺醯基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷氧基羰基、二C1-C20烷基胺基甲醯基、二C1-C20烷基醯脲基、C1-C20烷基磺醯胺基、或可以鹵素原子取代之C6-C20烷基羰基。
R4、R8、R9、R13、R14、R15、R16係C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、三C1-C20烷基矽基、三C1-C20
烷基矽氧基、可具有取代基的C6-C20芳基、可具有取代基的C6-C20芳氧基、可具有取代基的C2-C20雜環基、C1-C20烷基磺醯基、C1-C20烷基亞磺醯基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷氧基羰基、二C1-C20烷基胺基甲醯基、二C1-C20烷基醯脲基、C1-C20烷基磺醯胺基，可舉與上述R0所例示者相同者。
R4、R8、R9、R13、R14、R15、R16之可以鹵素原子取代之C6-C20烷基羰基，可舉苯甲醯基、4-氯苯甲醯基、2-氟苯甲醯基、2,6-二溴苯甲醯基、1-萘基羰基、2-萘基羰基等。
Y1、Y2係分別獨立地表示，氧原子、硫原子、NRb或PRb，Rb係表示，氫原子；或，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基等的C1-C20烷基。
Z係表示，式：-C(Rb)(Rc)-所示之基，或羰基。Rb、Rc係分別獨立地表示，氫原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、正戊基、正己基等的C1-C6烷基；或氯甲基、二氯甲基、氟甲基、三氟甲基、溴甲基等的鹵化C1-C6烷基。
在於本發明，釕化合物(I)，由更容易達成本發明之目的，以下式(I-1)表示之化合物為佳，以式(I-2)表示之化合物更佳，以式(I-3)、(I-4)表示之化合物特別佳。
[化19]
式中，R0~R4、L1係表示與上述相同的意思。
式中，R0、R2~R4、L1係表示與上述相同的意思。
式中，R0、R2~R4、R17、R18、Rb1及Rb2係表示與上述相同的意思。
式中，R0、R2~R4、R23~R25、Rb1及Rb2係表示與上述相同的意思。
釕化合物(II)，以下式(II-1)表示之化合物為佳，以式(II-2)表示之化合物更佳。
式中，R5~R9、R17、R18及Z係表示與上述相同的意思。
[化24]
式中R8、R9、R17及R18係表示與上述相同的意思。
釕化合物(III)，以下式(III-1)表示之化合物為佳，以下式(III-2)表示之化合物更佳。
式中，R10~R14、R17及R18係表示與上述相同的意思。
[化25]
式中，R10~R14、R17及R18係表示與上述相同的意思。
此外，釕化合物(IV)，以下式(IV-1)表示之化合物為佳。
上述式中，R17、R18及L5係表示與上述相同的意思，以
表示之基，係表示以氮原子鍵結之含氮雜環基。表示之基，係表示以氮原子鍵結之含氮雜環基(以下，有稱為
「含氮雜環基A」。)。)所示之化合物為佳。
含氮雜環基A之具體例，可舉如下所示之5~8員環之含氮雜環基。
式中，R32係表示氫原子；甲基、乙基等的C1-C6烷基；苯基等的芳基。
此外，該等的基，可於任意的位置具有取代基。取代基，可舉氟原子、氯原子等的鹵素原子；甲基、乙基等的C1-C6烷基；甲氧基、乙氧基等的C1-C6烷氧基；苯基、4-氯苯基等的可具有取代基的芳基；氧基(=O)；硝基；氰基等。此外，亦可複數取代基一起形成縮合環。
此外，該等之中，以下式(4a)、(4b)表示之基特別佳。
[化29]
(釕化合物之製造法)
用於本發明之釕化合物(I)~(IV)，可藉由以下所述之方法製造。
(1)製造法1
釕化合物(1)，可藉由日本特表2008-546846號公報所記載的方法製造。
例如，將式(4)所示之乙烯基苯衍生物，與式(V-1)所示之釕化合物，於二氯甲烷、甲苯等的溶劑中，於氯化亞銅的存在下反應，可得目的之釕化合物(I)(下述反應式)。
式中，L1、X1、X2、R0~R4係表示與上述相同的意思。
此外，釕化合物(I)，亦可直接使用市售者。
(2)製造法2
用於本發明之釕化合物(II)，可藉由WO2012/013208號小冊所記載的方法製造。
例如，式(5)所示之乙烯基苯衍生物，與式(V-2)所示之釕化合物，藉由於二氯甲烷甲苯等的溶劑中，於氯化亞銅的存在下反應，可得目的之釕化合物(II)(下述反應式)。
式中，L2、X3、X4、R5~R9及Z係表示與上述相同的意思。
此外，釕化合物(II)，亦可直接使用市售者。
再者，以上述式(5)表示之化合物，例如，可如下所述地合成。
[化32]
式中，R5~R9及Z係表示與上述相同的意思。La係表示，Br、I、OSO2CF3、或OSO2F，M係表示Sn(Rd)3、B(OH)2或ZnXa，X係表示氯原子、溴原子等的鹵素原子。在此，Rd係表示，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基等的C1-C4烷基，Xa係表示氯原子、溴原子等的鹵素原子。
即，將式(6)所示之化合物與式(7)所示之化合物，根據所期望於四(三苯膦)鈀等的觸媒的存在下反應，得到式(8)所示化合物，進一步使該物，與式(9)所示之鹵素化合物，於NaH等的鹼(Base)的存在下反應，可得到式(5)所示之化合物(參照WO2012/13208號小冊、日本特表2001-508458號公報等)。
(3)製造法3
用於本發明之釕化合物(III)，可藉由日本特表2004-506755號公報、日本特表2007-501199號公報、日本特開2008-273971號公報、日本特表2010-503713號公報及日本特表2011-522778號公報等所記載的方法製造。
例如，將式(10)所示之乙烯基衍生物，與式(V-3)所示之釕化合物，藉由於二氯甲烷，甲苯等的溶劑中，於氯化亞銅的存在
下反應，可得目的之釕化合物(III)(下述反應式)。
式中，L3、X5、X6、Y2及R10~R14係表示與上述相同的意思。
此外，釕化合物(III)，亦可直接使用市售者。
以式(10)表示之化合物之大多以習知，而可以習知的方法製造取得(參照日本特表2004-506755號公報、日本特表2010-503713號公報、日本特表2007-501199號公報等)。此外，以式(10)表示之化合物，可將市售者直接使用，或按照必要純化使用。
(4)製造法4
用於本發明之釕化合物(IV)，可藉由Organometallics，第21卷，2153頁，2002年所記載的方法製造。
例如，將式(11)所示之乙烯基胺衍生物，與式(V-4)所示之釕化合物，於二氯甲烷、甲苯等的溶劑中反應，可得目的之釕化合物(IV)(下述反應式)。
式中，L4、L5、X7、X8、R15及R16係表示與上述相同的意思。
此外，釕化合物(IV)，亦可直接使用市售者。
以式(IV)表示之化合物之大多以習知，而可以習知的方法製造取得。例如，式(4b)以
表示的化合物，係將(i)咔唑與乙炔，根據所望於氫氧化鈉等的鹼觸媒的存在下反應(參照日本特開昭48-68564號公報)，或(ii)由咔唑得到N-(2-羥乙基)咔唑，藉由將該物分子內脫水而得(參照WO2006/046540號小冊子)。
此外，以式(IV)表示之化合物，可將市售者直接使用，或按照必要純化使用。
(3)開環複分解聚合反應
在於本發明之製造方法，首先，使用選自由釕化合物(I)-(IV)所組成之群之至少使用釕化合物為特徵之開環複分解聚合觸媒(以下，有單將該等統稱為，「釕化合物」之情形。)，進行環狀烯烴的開環複分解聚合反應。
在於本發明之方法，聚合觸媒對環狀烯烴的使用比例，以聚合觸媒中的金屬釕：環狀烯烴的莫耳比，通常為1：100~1：2,000,000，以1：500~1,000,000為佳，以1：1,000~1：500,000更佳。觸媒量過多，則難以去除觸媒，過少，則無法得到充分的聚合活性。
使用之溶劑，只要可將所得聚合物以既定的條件溶解，不影響聚合反應者，並無特別限定。
該溶劑，可舉例如戊烷、己烷、庚烷等的鏈狀脂肪烴系溶劑；環戊烷、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、三甲基環己烷、乙基環己烷、二乙基環己烷，十氫萘、二環庚烷、三環癸烷、六氫茚環己烷、環辛烷等的脂環烴系溶劑；苯、甲苯、二甲苯等芳香烴系溶劑；硝基甲烷、硝基苯、乙腈等的含氮烴系溶劑；乙醚、四氫呋喃、二乙二醇乙基甲基醚等的醚系溶劑等。其中，工業上泛用，於聚合反應時為惰性，而對聚合物等的溶解性優良等的觀點，以醚系溶劑為佳。
溶劑的使用量，對環狀烯烴1重量部，通常為0.1~100重量部，以0.5~20重量部為佳，以1~10重量部更佳。
溶劑過多，則生產率差，溶劑過少，則聚合之後的溶液黏度過太而操作性差。
聚合溫度，並無特別限制，一般為-30℃~+200℃，以0℃~180℃為佳，以50~100℃更佳。聚合時間，雖依反應規模，通常為1分鐘至100小時，以30至24小時為佳，以1~10小時更佳，本反應，與先前的反應相比非常的快，而生產性優良。
在於聚合反應，為調節聚合物的分子量，亦可預先於反應溶液添加分子量調節劑。分子量調節，可舉具有乙烯基的化合物等。聚乙烯基的化合物，並無特別限定，可舉例如，1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、1-辛烯等的α-烯烴類；苯乙烯、乙烯基甲苯等的苯乙烯類；乙基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚、丙烯基縮水甘油醚等的醚類；氯丙烯等的含有鹵素之乙烯基化合物；縮水甘油基甲基丙烯酸酯等的含氧乙烯基化合物；丙烯醯胺等的含氮乙烯基化合物；1,4-戊二烯、1,4-己二烯、1,5-己二烯、1,6-庚二烯、2-甲基-1,4-戊二烯、2,5-二甲基-1,4-己二烯類等的非共軛二烯、或1,3-丁二烯類、2-甲基-1,3-丁二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、1,3-戊二烯、1,3-己二烯等的共軛二烯等。該等之中，由分子量的調節容易度，以α-烯烴類為佳。
乙烯基化合物的使用量，可按照目的之聚合物之分子量適宜選擇。通常，對環狀烯烴在0.1~10莫耳%之範圍。
此外，在於聚合反應終了時，根據所期望再度添加上述乙烯基化合物，可藉由使釕碳烯錯合物由聚合物末端游離，使聚合停止。
藉由複分解開環聚合反應所得之開環聚合物之分子量，考慮之後的氫化步驟，則以凝膠滲透層析儀測定(聚苯乙烯換算)所得之數目平均分子量(Mn)，以1,000~500,000為佳，以3,000~200,000更佳。
(4)氫化反應
其次，將所得開環複分解聚合體之主鏈的碳-碳雙鍵鍵結氫化，得到開環複分解聚合體氫化合物。氫化反應，可使用氫氣，於氫化觸媒的存在下進行。
使用之氫化觸媒，於均相觸媒，或非均相觸媒等並無特別限定，可適宜使用一般用於烯烴化合物之氫化者。
均相觸媒，可舉例如，醋酸鈷與三乙基鋁、乙醯丙酮鎳與三異丁基鋁、二氯化二茂鈦與正丁基鋰的組合，二氯化二茂鋯與第二丁基鋰、四丁氧基鈦與二甲基鎂等的過渡金屬化合物與鹼金屬化合物之組合所構成之齊格勒系觸媒；前項所記載的釕化合物觸媒；三(三本膦)二氯化銠；日本特開平7-2929、日本特開平7-149823、日本特開平11-109460、日本特開平11-158256、日本特開平11-193323所記載的釕等貴金屬觸媒等。
非均相觸媒，可舉例如，將鎳、鈀、鉑、銠、釕等的金屬，擔持於碳、二氧化矽、矽藻土、氧化鋁、氧化鈦等的擔體之氫化觸媒。更具體而言，可使用例如鎳/二氧化矽、鎳/矽藻土、鎳/氧化鋁、鈀/碳、鈀/二氧化矽、鈀/矽藻土、鈀/氧化鋁等。
該等氫化觸媒可以單獨，或組合2種以上使用。
氫化反應，通常，係於有機溶劑中進行。有機溶劑，可根據生成之氫化合物之溶解性適宜選擇，可使用與上述聚合溶劑相同的有機溶劑。
在於本發明，由操作簡優性，及可選擇性地氫化該聚合體中的主鏈的碳-碳雙鍵鍵結的觀點，不去除於上述聚合反應使用之釕化合物，直接使用作為氫化觸媒為佳。此時，可藉由將聚合反應後的反應混合物，直接放到氫氣氣氛下，連續地進行氫化反應。再者，氫化反應時，對上述釕化合物，組合上述非均相觸媒使用更佳。非均相觸媒的添加量，並無特別限制，對開環聚合體，通常為0.001~100重量部。
氫化反應的條件，只要按照使用之氫化觸媒的種類適宜選擇，即可。氫化觸媒的使用量，對開環複分解聚合體100重量部，通常為0.01~50重量部，以0.05~20重量部為佳，以0.1~10重量部更佳。
反應溫度，通常為-10℃~+250℃，以-10℃~+210℃為佳，以0℃~200℃更佳。此外，亦可將反應溫度分階段升溫。於-10℃以下，則反應速度變慢，相反地超過250℃，則容易發生副反應。
氫的壓力，通常為0.01~10MPa，以0.05~8MPa為佳，以0.1~5MPa更佳。此外，氫的壓力亦可分階段升壓。氫的壓力，未滿0.01MPa，則氫化速度變慢，超過10MPa，則需要高耐壓反應裝置。
氫化反應的時間，為控制氫化率而可適宜選擇。反應時間，通常為0.1~10小時的範圍。
碳-碳雙鍵鍵結的氫化率，係開環複分解聚合體中的主鏈碳-碳雙鍵鍵結的60%以上，以90%以上為佳，以95%以上更佳，進一步以98%以上為佳，以99%以上特別佳。
氫化率，例如，可藉由比較在於開環複分解聚合體之1H-NMR光譜之來自碳-碳雙鍵鍵之波峰強度，與開環複分解聚合體之氫化合物的1H-NMR光譜之來自碳-碳雙鍵鍵之波峰強度求得。
氫化反應後，可按照必要去除觸媒殘渣及溶劑。去除觸媒殘渣的方法，由於用於本發之釕化合物，通常對反應溶液均勻地溶解，故可舉將反應溶液注入多量的貧溶劑中回收固體份的方法；以有機酸或無機酸清洗的方法；使反應溶液與矽膠、氧化鋁、離子交換樹脂、活性碳等的固體吸附劑接觸之後，將固體吸附劑過濾的方法；將固體吸附劑填充於管柱，使之與樹脂溶液接觸的方法等先前習知的方法。
此外，如上所述，於釕化合物，組合非均相觸媒使用時，於上述處理(固形份的回收，以水溶液之洗淨及對吸附劑的接觸等)之前，將與反應溶液非均相的上述非均相觸媒，藉由過濾去除為佳。
根據本發明之製造方法，可工業上有利地得到光線穿透率優良的開環複分解聚合體氫化合物。
所得開環複分解聚合體氫化合物之光線穿透率優良，可藉由例如，以後述之方法，將由該開環複分解聚合體氫化合物所組成之樹脂膜形成於玻璃基板上，對於該膜，以分光光度計，測定在於波長400nm的分光穿透率，而在98%以上等而確認。
2)樹脂組合物
本發明之樹脂組合物，含有藉由本發明之製造方法所製造之開環複分解聚合體氫化合物，因此本發明之樹脂組合物，具有優良的光學特性、電氣特性、機械特性、耐熱特性及耐光性等，可良好地使用於製造有機電致發光(EL)元件的像素分離膜及平坦化膜、薄膜電晶體(TFT)之閘極絕緣膜及保護膜等。
本發明之樹脂組合物，可藉由將本發明之製造方法所得之開環複分解聚合體氫化合物，及根據所期望，按照用途之調合劑，以適當的溶劑，溶解或分散而調製。
調合劑，可舉例如，架橋劑、無機微粒子、界面活性劑、氧化防止劑、顏料或染料等的著色劑、黏著助劑、光安定劑、螢光增白劑、紫外線吸收劑、感放射線化合物及帶電防止劑等。
使用之溶劑，可舉例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇等的醇類；四氫呋喃、二氧雜環乙烷等的環醚類；甲基乙酸溶纖劑、乙基乙酸溶纖劑等乙酸溶纖劑類；乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇第三丁醚、二甘醇乙基甲基醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚醋酸酯(PGMEA)等的二醇醚類；苯、甲苯、二甲苯等的芳香烴類；丁酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮等的酮類；2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯、羥基醋酸甲酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乳酸乙酯等的酯類；N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯等的非質子性極性溶劑等。
該等溶劑，可分別單獨，或組合2種以上使用。
溶劑的使用量，根據用途，對開環複分解聚合體氫化合物100重量部，通常為20~10,000重量部，以50~5,000重量部為佳，以100~1,000重量部的範圍更佳。
將各成分溶解或分散於溶劑的方法，並無特別限制，例如，使用攪拌子與磁攪拌器的攪拌方法；使用高速均質儀、分散機、行星式攪拌機、雙軸攪拌機，球磨機、三輥輪等的方法等。此外，溶解或分散於溶劑之後，亦可例如，使用孔徑為0.5μm程度的過濾器等過濾。
本發明之樹脂組合物之固形份濃度，通常為1~70重量%，以2~60重量%為佳，以5~50重量%更佳，固體份濃度在於該範圍，可使溶解穩定性、對基板的塗佈性或形成之樹脂膜等之膜厚均勻性、平坦性等高度地平衡而佳。
以下，說明本發明之樹脂組合物之使用方法之具體例。
<閘極絕緣膜>
TFT的閘極絕緣膜，例如，可如下製造。
TFT，係於基板上，具有半導體膜、閘極電極、源極電極、汲極電極、及閘極絕緣膜之電晶體。
TFT，一般可大致區分為底閘極型(於基板上具有閘極電極，於其上經由閘極絕緣膜以半導體膜連結之源極電極與汲極電極)，頂閘極型(於基板上具有接於半導體膜之源極電極與汲極電極，於其上經由閘極絕緣膜具有閘極電極)。
閘極絕緣膜，係於形成有閘極電極之基板上(底閘極型)，或
於形成有接於半導體膜之源極電極與汲極電極之基板上(頂閘極型)，可使用本發明之樹脂組合物，藉由濕式法或乾式法形成。在於本發明，以濕式法為佳。
濕式法，可舉噴塗法、旋轉塗佈法、刮刀塗佈法、浸漬塗佈法、澆鑄法、輥塗法、棒塗佈法、模具塗佈法、蘭慕爾-布羅吉(LB)法、網版印刷法、噴墨印刷法等。此外，亦可使用稱為微接觸印刷法、微鑄造法等的軟式微影之印刷法等。
形成之薄膜，雖依使用之溶劑、調合比例，通常係以50~150℃乾燥0.5~10分鐘左右，之後，按照必要進行加熱處理(後烘烤處理)。後烘烤處理，係藉由加熱盤、烘箱等的加熱裝置，以既定溫度，例如150~250℃，進行加熱處理既定時間，例如於加熱盤上，則5~30分鐘，烘箱中則30~90分鐘。
所得閘極絕緣膜之厚度，只要可保持絕緣性，則並無特別限制，通常係由20nm致1μm，以80~500nm為佳。閘極絕緣膜的厚度，隨著元件尺寸的微小化，儘可能薄為佳。
<TFT保護膜>
於TFT，為防止其惡化及損傷，通常，形成保護膜。可良好地使用本發明之樹脂組合物形成該保護膜。
保護膜，係與形成於基板上的閘極絕緣膜、半導體膜、源極電極及汲極電極接觸的狀態形成。保護膜的形成方法，並無特別限定，例如，可藉由與於上述閘極絕緣膜的形成方法所示之相同方法形成。此外，亦可藉由薄膜層積法形成。
薄膜層積法，係將本發明之樹脂組合物，塗佈於樹脂薄膜或金屬薄膜等的載台薄膜形成用基材上之後，藉由加
熱乾燥去除溶劑得到載台薄膜，接著，將該載台薄膜，層積於形成有閘極電極、閘極絕緣膜、半導體膜、源極電極及汲極電極之基板上的方法。
加熱乾燥條件，雖依樹脂組合物的種類等，加熱溫度，通常為30~150℃，加熱時間通常為0.5~90分鐘。
薄膜層積，可使用加壓層壓機，壓製機，真空層壓機，真空壓製機，輥輪層壓機等的壓接機進行。
保護膜的厚度，並無特別限定，以0.1~100μm為佳，以0.5~50μm更佳，進一步以0.5~30μm為佳。
保腹膜，亦可藉由對使用之樹脂組合物，作為調合劑添加感放射線化合物及/或架橋劑，與後述之有機EL元件的像素分離膜同樣地圖案化、或架橋。
所得保護膜，由於對閘極絕緣論、半導體膜、源極電極及汲極電極之任一，密著性均優良，故所得薄膜電晶體，可為具有優良的可靠度者。
(有機EL元件之像素分離膜等)
有機EL元件，一般，具有透明基板、平坦化膜、陽極、像素分離膜、有機發光層、及陰極，其中可將像素分離膜與平坦化膜，使用本發明之樹脂組合物形成。
有機EL元件之像素分離膜，例如，可如下形成。
即，將本發明之樹脂組合物，以與形成上述閘極絕緣膜同樣的方法，於具有陽極的透明基板上，塗佈、乾燥設置樹脂膜，以微影蝕刻法等，於樹脂膜形成所期望的圖案，得到梯型形狀(錐形形狀)的像素分離膜。
本發明之樹脂組合物，以含有感放射線化合物及/或架橋劑者作為上述調合劑者為佳。架橋劑、感放射線化合物，可良好地使用日本特開2009-295374號公報所記載者。
藉由含有感放射線化合物，對形成之樹脂膜照射活性放射線，於樹脂膜中形成潛像圖案，接著與顯影劑接觸使潛像圖案顯現，而可將樹脂膜形成為所期望之圖案。
活性放射線，只要是可使感放射線化合物活化，改變本發明之樹脂組合物之鹼可溶性者，並無特別限定，可舉例如，紫外線、g線或i線等的單一波長的紫外線、KrF準分子雷射光、ArF準分子雷射光等的光線；電子線等的粒子線等。
將該等活性放射線選擇性地圖案狀照射形成潛像圖形的方法，可舉例如，藉由縮小投影曝光裝置等，將上述光線經由掩模圖案照射之方法；藉由上述粒子線描繪的方法等。
顯影液，可使用鹼性化合物之水性溶液。鹼性化合物，可使用氫氧化鈉或氫氧化鉀等的無機化合物；四甲基氫氧化銨或四乙基氫氧化銨等的有機化合物之任一。鹼性水性溶液的水性媒體，可使用水；甲醇、乙醇等的水溶性有機溶劑。
使具有潛像圖案之樹脂膜與顯影液接觸的方法，可舉例如，滑槳法、噴塗法、浸漬法等。現影溫度，通常為5~55℃，現影時間，通常為30~180秒。
如此，於具有圖案化之陽極之透明基板上，形成圖案化之樹脂膜之後，進行樹脂之架橋反應為佳。使形成於基板上之樹脂膜架橋的方法，可按照使用之架橋劑的種類適宜選擇，通常係藉由加熱進行。加熱，可使用例如，加熱盤、烘箱
等進行。加熱溫度，通常為180~250℃，加熱時間，可按照樹脂膜的厚度等適宜選擇。
所得像素分離膜之厚度，通常為0.2~10μm，以0.25~8μm為佳，以0.3~6μm的範圍更佳。
形成之像素分離膜，由於透明性、加工性、密著性、低脫氣性優良，故有助於有效地製造於高溫條件下，有機EL元件的發光，並不會隨著時間減光，高亮度而可靠度優良的有機EL元件。
此外，使用上述有機EL元件之平坦化膜，亦可使用本發明之樹脂組合物形成。藉由將平坦化膜亦使用本發明之樹脂組合物形成，加上像素分離膜的脫氣變少，由於由平坦化膜的脫氣亦可減低，故可得可靠度更高的有機EL顯示元件及有機EL顯示裝置。
使用本發明之樹脂組合物形成平坦化膜的方法，與製造上述像素分離膜的方法同樣地，將本發明之樹脂組合物，塗佈於基板表面，將樹脂膜乾燥形成，藉由微影蝕刻法對樹脂膜形成所期望的圖案，根據所期望進行架橋反應而形成。
[實施例]
以下，舉實施例更加詳細地說明本發明，惟本發明不應有任何受限於該等實施例。
再者，在於本實施例，「部」及「%」，若無特別提及，分別為「重量部」及「重量%」。
各特性，係以如下方法評估。
<聚合轉化率>
聚合結束之後，使用氣體層析儀測定反應溶液中的單體的殘存量，由其值算出。
<加氫率>
藉由1H-NMR光譜，測定加氫之碳-碳雙鍵鍵結之莫耳數，藉由算出對加氫前之碳-碳雙鍵鍵結之莫耳數之比例，求環狀烯烴聚合體之氫化合物之加氫率。
<重量平均分子量．數目平均分子量>
使用凝膠滲透層析儀(TOSO公司製，「HLC-8020」，組合使用TSKgel Super H2000，TSKgel Super H4000，TSKgel Super H5000之3種管柱)，以聚苯乙烯換算算出環狀烯烴聚合體及其氫化合物之重量平均分子量及數目平均分子量。再者，開展溶劑，使用四氫呋喃(THF)。
[實施例]
(I)作為觸媒聚合，使用釕化合物(I)之例
在於以下的實施例及比較例，使用如下所示之單體及觸媒。
<單體>
．單體(I-1)：4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯(TCDC)
．單體(I-2)：4-甲基-4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯(MTCDC)
．單體(I-3)：2,3-二羥羰基雙環[2.2.1]庚-5-烯(NDC)(相當於5,6-二羧基降冰片烯)
．單體(I-4)：N-(2-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺(N2EHI)
．單體(I-5)：N-(1-乙基己基)-雙環[2.2,1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞
胺(N1EHI)
．單體(I-6)：N-(內側-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二基二羰基)天門冬胺酸甲酯(NDMI)
．單體(I-7)：N-苯基-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺(NBPI)
<觸媒>
．觸媒(I-A1)：1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-亞基[2-(異丙氧基)-5-(N,N-二甲基胺基磺醯基)苯基]亞甲基氯化釕(以日本特表2008-546846號公報所記載的方法合成。)
．觸媒(I-A2)：[2-(異丙氧基)-5-(N,N-二甲基胺基磺醯基)苯基]亞甲基二氯化釕(以日本特表2008-546846號公報所記載的方法合成。)
．觸媒(I-X1)：(1,3-二亞丙基丙酮基咪唑-2-亞基)(三環己基膦)苯亞甲基二氯化釕(以Org.Lett.,第1卷，953頁，1999年所記載的方法合成。)
．觸媒(I-X2)：(3-苯基茚-1-亞基)(1,3-二亞丙基丙酮基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(以Organometallics，第18卷，5416頁，1999年所記載的方法合成。)
．觸媒(I-X3)：(2-噻吩亞甲基)(1,3-二亞丙基丙酮基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(以日本特表2011-516526號公報所記載的方法合成。)
．觸媒(I-X4)：(2-噻吩亞甲基)(1,3-二亞丙基丙酮基-4,5-二甲基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(以日本特表2011-516526號公報所記載的方法合成。)
(實施例I-1)
將TCDC 60部、N1EHI 40部、1,5-己二烯2.5部、觸媒I-A1 0.1部及二甘醇乙基甲基醚400部，放入氮置換之玻璃製耐壓反應器，將全容以80℃攪拌3小時，得到包含開環聚合體I-1之聚合反應液。
所得開環聚合體I-1之聚合轉化率為99.4%，重量平均分子量(Mw)為5,400，數目平均分子量(Mn)為3,780，分子量分佈(Mw/Mn)為1.43。
將所得聚合反應液放入高壓反應器，以150℃，氫氣壓力4MPa，攪拌1小時進行氫化反應。將該溶液，以預先塗布矽藻土(Radiolite)之漏斗過濾，得到開環聚合體氫化合物I-1，101部。
開環聚合體氫化合物I-1之重量平均分子量(Mw)為6,350，數目平均分子量(Mn)為4,342，分子量分佈為1.46，加氫率為90.0%以上。
(實施例I-2)
在於實施例I-1，將N1EHI 40部更改為NBPI 40部之外，以與實施例1同樣地得到開環聚合體氫化合物I-2，102部。
開環聚合體氫化合物I-2之加氫率為90.0%以上、重量平均分子量(Mw)為5,460，數目平均分子量(Mn)為3,620，分子量分佈(Mw/Mn)為1.50。
(實施例I-3~I-20)
在於實施例I-1，使用之單體及觸媒，變更如下表1-1所示
之外，以與實施例1同樣地，分別得到開環聚合體氫化合物I-3~I-20。
(比較例I-1)
在於實施例I-1，取代觸媒(I-A1)0.1部，使用觸媒I-X1，0.1部以外，以與實施例I-1同樣地，得到包含開環聚合體I-r1之聚合反應液。
將所得聚合反應液放入高壓反應器，以150℃，氫氣壓力4MPa，攪拌3小時進行氫化反應。將該溶液，以預先塗布矽藻土(Radiolite)之漏斗過濾，得到開環聚合體氫化合物I-r1。
開環聚合體氫化合物I-r1之加氫率為90.0%以上，重量平均分子量(Mw)為6,480，數目平均分子量(Mn)為4,330，分子量分佈(Mw/Mn)為1.50。
(比較例I-2)
在於比較例I-1，將N1EHI 40部變更為NBPI 40部之外，以與比較例1同樣地得到開環聚合體氫化合物I-r2。
開環聚合體氫化合物I-r2之聚合轉化率為90.0%以上，重量平均分子量(Mw)為5,290，數目平均分子量(Mn)為3,470，分子量分佈(Mw/Mn)為1.53。
(比較例I-3~I-11)
在於比較例I-1，使用之單體及觸媒，變更如下表1-2所示之外，以與比較例I-1同樣地，分別得到開環聚合體氫化合物I-r3~I-r11。
所得開環聚合體氫化合物I-3~I-20、I-r3~I-r11，
均為聚合轉化率在90.0%以上，加氫率為90%以上，重量平均分子量(Mw)為5,000以上7,000以下，數目平均分子量(Mn)為3,000以上5,000以下，分子量分佈(Mw/Mn)為1.0以上2.3以下。
<樹脂組合物的調製>
將實施例及比較例所得之開環聚合體氫化合物I-1~I-20、I-r1~I-r11，以二甘醇乙基甲基醚稀釋，使固體份濃度為20%，分別得到樹脂組合物I-1~I-20、I-r1~I-r11。
<光線穿透率的測定>
於玻璃基板(康寧公司製，「康寧1737」)上，將上述所得樹脂組合物I-1~I-20、1-r1-I-r11分別以旋轉塗佈法塗佈，使用加熱盤以90℃加熱乾燥(預烘烤)2分鐘，形成樹脂膜。之後，藉由於氮氣中，以溫度230℃，1小時的條件進行烘箱煅燒處理，得到膜厚3.0μm的層積體。然後，對所得層積體，使用分光光度計(日本分光公司製，「紫外可見光分光光度計V-560」)，測定於波長400nm之光線穿透率。
光線穿透率為97%以上時以◎，95%以上97%以下時以○，未滿95%時評估為△。
將評估結果示於下述表1-1、1-2。
<相對介電常數之測定>
將上述所得之樹脂組合物I-1~I-20、I-r1~I-r11，旋轉塗佈於矽晶圓上後，使用加熱盤以100℃預烘烤2分鐘，形成0.12μm厚的樹脂膜。接著，在於氮氣氛中，以230℃加熱1小時，得到形成有樹脂膜之矽晶圓所組成之試驗用試料。然後，使用所
得試驗用試料，遵照JIS C6481，以10KHz(室溫)，測定樹脂膜之相對介電常數。相對介電常數越低越佳。
相對介電常數未滿2.6時以◎，2.6以上2.8以下時以○，2.8以上時評估為△。
將評估結果示於下述表1-1、1-2。
<耐藥品性之測定>
將上述所得之樹脂組合物I-1~I-20、I-r1~I-r11，旋轉塗佈於矽晶圓上後，使用加熱盤以100℃預烘烤2分鐘，形成樹脂膜。接著，在於氮氣氛中，以230℃加熱1小時，得到形成有3.0μm厚的樹脂膜之矽晶圓所組成之試驗用試料1~20、r1~r11。將所得試驗用試料浸漬於50℃的剝脫液(ST-106，東京應化工業公司製)1分鐘，以純水清洗10秒鐘，吹空氣使之乾燥之後，測定膜厚的變化量，算出初期膜厚的變化率。變化率離100%越近越佳。
耐藥品性未滿107%時以◎，107%以上110%以下時以○，110%以上時評估為△。
將評估結果示於下述表1-1、1-2。
<電漿耐性的測定>
使用濺鍍裝置「i-Miller(CFS-4EP-LL)」(芝浦ELETEC公司製)，於室溫下以氬流量300sccm，以RF輸出功率300W的電漿，將上述所得試驗用試料I-1~I-20、I-r1~I-r11處理10秒。之後，測定膜厚的變化量，算出初期膜厚的變化率。變化率離100%越近越佳。
電漿耐性為94%以上時以◎，90%以上未滿94%時以○，未
滿90%時評估為△。
將評估結果示於下述表1-1、1-2。
由表1-1、1-2，作為聚合觸媒，使用式(I)所示之釕化合物，使環狀烯烴開環聚合之後，將所得開環聚合體氫化所得之實施例1~20之聚合體氫化合物I-1~I-20，與比較例I-1~I-11之聚合體氫化合物I-r1~I-r11相比，在於波長400nm的光穿透率、相對介電常數、耐藥品性、耐電漿性的全部，同等或較優良。
(2)作為觸媒聚合，使用釕化合物(II)之例
(實施例II-1)
將4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯(TCDC)70部、N-(2-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺30部、1,5-己二烯2.5部、((1-氮雜-2-氧雜環戊基)亞甲基)(1,3-二均三甲苯基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕0.1部及二甘醇乙基甲基醚300部，放入氮置換之玻璃製耐壓反應器，將全容以80℃攪拌3小時，得到包含開環聚合體II-1之聚合反應液。
將所得聚合反應液放入高壓反應器，以150℃，氫氣壓力4MPa，攪拌1小時進行氫化反應。將該溶液，以預先塗布矽藻土(Radiolite)之漏斗過濾，得到開環聚合體氫化合物II-1，101部。
(實施例II-2~II-25、比較例II-1~II-9)
在於實施例II-1，將使用之單體、觸媒，變更如下述表2所示以外，以與實施例II-1同樣地，分別得到開環聚合體氫化合物II-2~II-25、II-r1~II-r9。
．單體(II-1)：4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、
．單體(II-2)：4-甲基-4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、
．單體(II-3)：2,3-二羥羰基雙環[2.2.1]庚-5-烯(NDC)(相當於5,6-二羧基降冰片烯)
．單體(II-4)：N-(2-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺
．單體(II-5)：N-(內側-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二基二羰基)天門冬胺酸甲酯
．單體(II-6)：N-苯基-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺
．觸媒(II-A1)：(1,3-二(2,6-二異丙基苯基)咪唑啶-2-亞基)((2-甲基-3-氧雜-4-(五氟苯基羰基)-3,4-二氫-2H-苯並[b][1,4]噁嗪-8-基)亞甲基)二氯化釕(WO2012/013208號小冊(化合物號碼P47))
．觸媒(II-A2)：(1,3-二(2,6-二異丙基苯基)咪唑啶-2-亞基)((2-乙基-3-氧雜-3,4-二氫-2H-苯並[b][1,4]噁嗪-8-基)亞甲基)-二氯化釕(WO2012/013208號小冊(化合物號碼P33))
．觸媒(II-A3)：(1,3-二(2,6-二異丙基苯基)咪唑啶-2-亞基)((2-乙基-4-(異丁基羰基)-3-氧雜-3,4-二氫-2H-苯並[b][1,4]噁嗪-8-基)亞甲基)二氯化釕(WO2012/013208號小冊(化合物號碼P34))
．觸媒(II-X1)：(3-苯基茚-1-亞基)(1,3-二均三甲苯基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(以Organometallics，第18卷，5416頁，1999年所記載的方法合成。)
．觸媒(II-X2)：(2-噻吩基亞甲基)(1,3-二均三甲苯基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(以日本特表2011-516526號公報所記載的方法合成。)
．觸媒(II-X3)：(2-噻吩基亞甲基)(1,3-二均三甲苯基-4,5-二甲基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(以日本特表2011-516526號公報所記載的方法合成。)
所得開環聚合體氫化合物II-1~II-25、II-r1~II-r9，均為聚合轉化率在90.0%以上，重量平均分子量為5,000以上
7,000以下，數目平均分子量為3,000以上5,000以下，分子量分佈為1.0以上2.3以下，加氫率為90%以上。
<樹脂組合物之調製>
將實施例及比較例所得之開環聚合體氫化合物II-1~II-25、II-r1~II-r9，以二甘醇乙基甲基醚稀釋，使固體份濃度為20%，分別得到樹脂組合物II-1~II-25、II-r1~II-r9。
<光線穿透率的測定>
於玻璃基板(康寧公司製，「康寧1737」)上，將上述所得樹脂組合物II-1~II-25、II-r1~II-r9分別以旋轉塗佈法塗佈，使用加熱盤以90℃加熱乾燥(預烘烤)2分鐘，形成膜厚3.0μm的樹脂膜。之後，藉由於氮氣中，以溫度230℃，1小時的條件進行烘箱煅燒處理，得到層積體。然後，對所得層積體，使用分光光度計(日本分光公司製，「紫外可見光分光光度計V-560」)，測定於波長400nm之光線穿透率。
光線穿透率為97%以上時以◎，95%以上97%以下時以○，未滿95%時評估為△。
將評估結果示於下述表2-1、2-2。
<相對介電常數之測定>
將上述所得之樹脂組合物II-1~II-25、II-r1~II-r9，旋轉塗佈於矽晶圓上後，使用加熱盤以100℃預烘烤2分鐘，形成0.12μm厚的樹脂膜。接著，在於氮氣氛中，以230℃加熱1小時，得到形成有樹脂膜之矽晶圓所組成之試驗用試料。然後，使用所得試驗用試料，遵照JIS C6481，以10KHz(室溫)，測定樹脂膜之相對介電常數。相對介電常數越低越佳。
相對介電常數未滿2.6時以◎，2.6以上2.8以下時以○，2.8以上時評估為△。
將評估結果示於下述表2-1、2-2。
<耐藥品性之測定>
將上述所得之樹脂組合物II-1~II-25、II-r1~II-r9，旋轉塗佈於矽晶圓上後，使用加熱盤以100℃預烘烤2分鐘，形成3.0μm厚的樹脂膜。接著，在於氮氣氛中，以230℃加熱1小時，得到形成有樹脂膜之矽晶圓所組成之試驗用試料1~25、r1~r9。將所得試驗用試料浸漬於50℃的剝脫液(ST-106，東京應化工業公司製)1分鐘，以純水清洗10秒鐘，吹空氣使之乾燥之後，測定膜厚的變化量，算出初期膜厚的變化率。變化率離100%越近越佳。
耐藥品性未滿107%時以◎，107%以上110%以下時以○，110%以上時評估為△。
將評估結果示於下述表2-1、2-2。
<電漿耐性的測定>
使用濺鍍裝置「i-Miller(CFS-4EP-LL)」(芝浦ELETEC公司製)，於室溫下以氬流量300sccm，以RF輸出功率300W的電漿，將上述所得試驗用試料II-1~II-25、II-r1~II-r9處理10秒。之後，測定膜厚的變化量，算出初期膜厚的變化率。變化率離100%越近越佳。
電漿耐性為94%以上時以◎，90%以上未滿94%時以○，未滿90%時評估為△。
將評估結果示於下述表2-1、2-2。
由表2-1、2-2，作為聚合觸媒，使用式(II)所示之釕化合物，使環狀烯烴開環聚合之後，將所得開環聚合體氫化所得之實施例之聚合體氫化合物II-1~II-25，與比較例的聚合體氫化合物II-r1~II-r9相比，在於波長400nm的光穿透率、相對介電常數、耐藥品性、耐電漿性的全部，同等或較優良。
(3)作為聚合觸謀，使用釕化合物(III)之例
(實施例III-1)
將4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯(TCDC)70部、N-(2-乙基己基)-雙環[2,2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺30部、1,5-己二烯2.5部、((2-(1-甲基乙氧基)苯基)亞甲基)(1,3-二均三甲苯基咪唑啉-2-亞基)二氯化釕0.1部、及二甘醇乙基甲基醚300
部，放入氮置換之玻璃製耐壓反應器，將全容以80℃攪拌3小時，得到包含開環聚合體III-1之聚合反應液。
將所得聚合反應液放入高壓反應器，以150℃，氫氣壓力4MPa，攪拌1小時進行氫化反應。將該溶液，以預先塗布矽藻土(Radiolite)之漏斗過濾，得到開環聚合體氫化合物III-1，101部。
(實施例III-2~III-25、比較例III-1~III-9)
在於實施例III-1，將使用之單體、觸媒，變更如下述表3-1、3-2所示以外，以與實施例III-1同樣地，分別得到開環聚合體氫化合物III-2~III-25、IIIr1~III-r9。
．單體(III-1)：4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、
．單體(III-2)：4-甲基-4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、
．單體(III-3)：2,3-二羥羰基雙環[2.2.1]庚-5-烯(NDC)(相當於5,6-二羧基降冰片烯)
．單體(III-4)：N-(2-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺
．單體(III-5)：N-(內側-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二基二羰基)天門冬胺酸甲酯
．單體(III-6)：N-苯基-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺
．觸媒(III-A1)：((2-(1-甲基乙氧基)苯基)亞甲基)(1,3-二均三甲苯基咪唑啉-2-亞基)二氯化釕(參照日本特表2004-506755號公報之實施例5)
．觸媒(III-A2)：((2-(1-乙醯氧基甲氧基)苯基)亞甲基)(1,3-二均三甲苯基咪唑啉-2-亞基)二氯化釕(參照日本特表2010-503713號公報之實施例1)
．觸媒(III-A3)：((2-(1-甲氧羰基乙氧基)苯基)亞甲基)(1,3-二均三甲苯基咪唑啉-2-亞基)二氯化釕(參照日本特表2007-501199號公報之實施例1)
．觸媒(III-X1)：(3-苯基茚-1-亞基)(1,3-二亞丙基丙酮基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(以Organometallics，第18卷，5416頁，1999年所記載的方法合成。)
．觸媒(III-X2)：(2-噻吩亞甲基)(1,3-二亞丙基丙酮基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕
(以日本特表2011-516526號公報所記載的方法合成。)
．觸媒(III-X3)：(2-噻吩亞甲基)(1,3-二亞丙基丙酮基-4,5-二甲基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕
(以日本特表2011-516526號公報所記載的方法合成。)
所得開環聚合體氫化合物III-1~III-25、III-r1~III-r9，均為聚合轉化率在90.0%以上，重量平均分子量為5,000以上7,000以下，數目平均分子量為3,000以上5,000以下，分子量分佈為1.0以上2.3以下，加氫率為90%以上
<樹脂組合物之調製>
將實施例及比較例所得之開環聚合體氫化合物III-1~III-25、III-r1~III-r9，以二甘醇乙基甲基醚稀釋，使固體份濃度為20%，分別得到樹脂組合物III-1~III-25、III-r1~III-r9。
<光線穿透率的測定>
於玻璃基板(康寧公司製，「康寧1737」)上，將上述所得樹脂組合物III-1~III-25、III-r1~III-r9分別以旋轉塗佈法塗佈，使用加熱盤以90℃加熱乾燥(預烘烤)2分鐘，形成膜厚3.0μm的樹脂膜。之後，藉由於氮氣中，以溫度230℃，1小時的條件進行烘箱煅燒處理，得到層積體。然後，對所得層積體，使用分光光度計(日本分光公司製，「紫外可見光分光光度計V-560」)，測定於波長400nm之光線穿透率。
光線穿透率為97%以上時以◎，95%以上97%以下時以○，未滿95%時評估為△。
將評估結果示於下述表3-1、3-2。
<相對介電常數之測定>
將上述所得之樹脂組合物III-1~III-25、III-r1~III-r9，旋轉塗佈於矽晶圓上後，使用加熱盤以100℃預烘烤2分鐘，形成0.12μm厚的樹脂膜。接著，在於氮氣氛中，以230℃加熱1小時，得到形成有樹脂膜之矽晶圓所組成之試驗用試料。然後，使用所得試驗用試料，遵照JIS C6481，以10KHz(室溫)，測定樹脂膜之相對介電常數。相對介電常數越低越佳。
相對介電常數未滿2.6時以◎，2.6以上2.8以下時以○，2.8以上時評估為△。
將評估結果示於下述表3-1、3-2。
<耐藥品性之測定>
將上述所得之樹脂組合物III-1~III-25、III-r1~III-r9，旋轉塗佈於矽晶圓上後，使用加熱盤以100℃預烘烤2分鐘，形成
3.0μm厚的樹脂膜。接著，在於氮氣氛中，以230℃加熱1小時，得到形成有樹脂膜之矽晶圓所組成之試驗用試料III-1~III-25、III-r1~III-r9。將所得試驗用試料浸漬於50℃的剝脫液(ST-106，東京應化工業公司製)1分鐘，以純水清洗10秒鐘，吹空氣使之乾燥之後，測定膜厚的變化量。變化率離100%越近越佳。
耐藥品性未滿107%時以◎，107%以上110%以下時以○，110%以上時評估為△。
將評估結果示於下述表3-1、3-2。
<電漿耐性的測定>
使用濺鍍裝置「i-Miller(CFS-4EP-LL)」(芝浦ELETEC公司製)，於室溫下以氬流量300sccm，以RF輸出功率300W的電漿，將上述所得試驗用試料III-1~III-25、III-r1~III-r9處理10秒。之後，測定膜厚的變化量。變化率離100%越近越佳。
電漿耐性為94%以上時以◎，90%以上未滿94%時以○，未滿90%時評估為△。
將評估結果示於下述表3-1、3-2。
[表5]
由表3-1、3-2，作為聚合觸媒，使用式(III)所示之釕化合物，使環狀烯烴開環聚合之後，將所得開環聚合體氫化所得之實施例之聚合體氫化合物III-1~III-25，與比較例之聚合體氫化合物III-r1~III-r9相比，在於波長400nm的光穿透率、相對介電常數、耐藥品性、耐電漿性的全部，同等或較優良。
(4)作為聚合觸媒，使用釕化合物(IV)之例
(實施例IV-1)
將4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯(TCDC)70部、N-(2-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺30部、1,5-
己二烯2.5部、((1-氮雜-2-氧雜環戊基)亞甲基)(1,3-二均三甲苯基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕0.1部及二甘醇乙基甲基醚300部，放入氮置換之玻璃製耐壓反應器，將全容以80℃攪拌3小時，得到包含開環聚合體IV-1之聚合反應液。
將所得聚合反應液放入高壓反應器，以150℃，氫氣壓力4MPa，攪拌1小時進行氫化反應。將該溶液，以預先塗布矽藻土(Radiolite)之漏斗過濾，得到開環聚合體氫化合物IV-1，101部。
(實施例IV-2~IV-19、比較例IV-1~IV-9)
在於實施例1，將使用之單體、觸媒，變更如下述表4所示以外，以與實施例1同樣地，分別得到開環聚合體氫化合物IV-2~IV-19、IV-r1~IV-r9。
．單體(IV-1)：4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、
．單體(IV-2)：4-甲基-4-羥羰基四環[6.2.1.13,6.02,7]十二-9-烯、
．單體(IV-3)：2,3-二羥羰基雙環[2.2.1]庚-5-烯(NDC)(相當於5,6-二羧基降冰片烯)
．單體(IV-4)：N-(2-乙基己基)-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺
．單體(IV-5)：N-(內側-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二基二羰基)天門冬胺酸甲酯
．單體(IV-6)：N-苯基-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧醯亞胺
．觸媒(IV-A1)：(1-氮雜-2-氧雜環戊基)亞甲基)(1,3-二均三甲
苯基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(Organometallics，Vol.21，No.11，2153-2164，(2002)(化合物號碼14))
．觸媒(IV-A2)：((9H-咔唑-9-基)亞甲基)(1,3-二均三甲苯基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(參照Organometallics，Vol.21，No.11．2153-2164，(2002))
．觸媒(IV-X1)：(3-苯基茚-1-亞基)(1,3-二均三甲苯基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕(以Organometallics，第18卷，5416頁，1999年所記載的方法合成。)
．觸媒(IV-X2)：(2-噻吩亞甲基)(1,3-二均三甲苯基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕
(以日本特表2011-516526號公報所記載的方法合成。)觸媒(IV-X3)：(2-噻吩亞甲基)(1,3-二亞丙基丙酮基-4,5-二甲基-4-咪唑啉-2-亞基)(三環己基膦)二氯化釕
(以日本特表2011-516526號公報所記載的方法合成。)
所得開環聚合體氫化合物IV-1~IV-19、IV-r1~IV-r9，均為聚合轉化率在90.0%以上，重量平均分子量為5,000以上7,000以下，數目平均分子量為3,000以上5,000以下，分子量分佈為1.0以上2.3以下，加氫率為90%以上。
<樹脂組合物之調製>
將實施例及比較例所得之開環聚合體氫化合物IV-1~IV-19、IV-r1~IV-r9，以二甘醇乙基甲基醚稀釋，使固體份濃度為20%，分別得到樹脂組合物IV-1~IV-19、IV-r1~IV-r9。
<光線穿透率的測定>
於玻璃基板(康寧公司製，「康寧1737」)上，將上述所得樹脂組合物IV-1~IV-19、IV-r1~IV-r9分別以旋轉塗佈法塗佈，使用加熱盤以90℃加熱乾燥(預烘烤)2分鐘，形成膜厚3.0μm的樹脂膜。之後，藉由於氮氣中，以溫度230℃，1小時的條件進行烘箱煅燒處理，得到層積體。然後，對所得層積體，使用分光光度計(日本分光公司製，「紫外可見光分光光度計V-560」)，測定於波長400nm之光線穿透率。
光線穿透率為97%以上時以◎，95%以上97%以下時以○，未滿95%時評估為△。
將評估結果示於下述表4-1、4-2。
<相對介電常數之測定>
將上述所得之樹脂組合物IV-1~IV-19、IV-r1~IV-r9，旋轉塗佈於矽晶圓上後，使用加熱盤以100℃預烘烤2分鐘，形成0.12μm厚的樹脂膜。接著，在於氮氣氛中，以230℃加熱1小時，得到形成有樹脂膜之矽晶圓所組成之試驗用試料。然後，使用所得試驗用試料，遵照JIS C6481，以10KHz(室溫)，測定樹脂膜之相對介電常數。相對介電常數越低越佳。
相對介電常數未滿2.6時以◎，2.6以上2.8以下時以○，2.8以上時評估為△。
將評估結果示於下述表4-1、4-2。
<耐藥品性之測定>
將上述所得之樹脂組合物IV-1~IV-19、IV-r1~IV-r9，旋轉塗佈於矽晶圓上後，使用加熱盤以100℃預烘烤2分鐘，形成
3.0μm厚的樹脂膜。接著，在於氮氣氛中，以230℃加熱1小時，得到形成有樹脂膜之矽晶圓所組成之試驗用試料1~19、r1~r9。將所得試驗用試料浸漬於50℃的剝脫液(ST-106，東京應化工業公司製)1分鐘，以純水清洗10秒鐘，吹空氣使之乾燥之後，測定膜厚的變化量。變化率離100%越近越佳。
耐藥品性未滿107%時以◎，107%以上110%以下時以○，110%以上時評估為△。
將評估結果示於下述表4-1、4-2。
<電漿耐性的測定>
使用濺鍍裝置「i-Miller(CFS-4EP-LL)」(芝浦ELETEC公司製)，於室溫下以氬流量300sccm，以RF輸出功率300W的電漿，將上述所得試驗用試料IV-1~IV-19、IV-r1~IV-r9處理10秒。之後，測定膜厚的變化量。變化率離100%越近越佳。
電漿耐性為94%以上時以◎，90%以上未滿94%時以○，未滿90%時評估為△。
將評估結果示於下述表4-1、4-2。
[表7]
[表8]
由表4-1、4-2，作為聚合觸媒，使用式(IV)所示之釕化合物，使環狀烯烴開環聚合之後，將所得開環聚合體氫化所得之聚合體氫化合物IV-1~IV-19，與比較例之聚合體氫化合物IV-r1~IV-r9相比，在於波長400nm的光穿透率、相對介電常數、耐藥品性、耐電漿性的全部，同等或較優良。
Claims (8)
- 一種開環複分解聚合體氫化合物之製造方法，其係將環狀烯烴，於聚合觸媒的存在下開環複分解聚合之後，將生成的開環複分解聚合體之碳-碳雙鍵鍵結之至少一部分氫化之開環複分解聚合體氫化物之製造方法，其特徵在於：其中，上述環狀烯烴，係至少包含下式(2)所示之單體者：
- 根據申請專利範圍第1項之製造方法，其中將開環複分解聚合體的碳-碳雙鍵鍵結的至少98%氫化。
- 根據申請專利範圍第1或2項之製造方法，其中以上述式(I)表示之釕化合物，係下式(I-1)所示之化合物：
- 根據申請專利範圍第1或2項之製造方法，其中以上述式(I)表示之釕化合物，係下式(I-2)所示之化合物：
- 根據申請專利範圍第1或2項之製造方法，其中以上述式(I)表示之釕化合物，係下式(I-3)所示之化合物：
- 根據申請專利範圍第1或2項之製造方法，其中以上述式(I)表示之釕化合物，係下式(I-4)所示之化合物：
- 根據申請專利範圍第1或2項之製造方法，其中將前述環狀烯烴於聚合觸媒的存在下開環複分解聚合之後，將所產生的反應混合物置於氫氣氣氛下，以進行前述氫化反應。
- 根據申請專利範圍第1或2項之製造方法，其中前述開環複分解聚合係在溶劑的存在下進行。
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