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TWI583772B - 有機發光元件及用於該元件之材料（四） - Google Patents

有機發光元件及用於該元件之材料（四） Download PDF

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TWI583772B
TWI583772B TW101101951A TW101101951A TWI583772B TW I583772 B TWI583772 B TW I583772B TW 101101951 A TW101101951 A TW 101101951A TW 101101951 A TW101101951 A TW 101101951A TW I583772 B TWI583772 B TW I583772B
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山本均
麥可Ｓ 魏弗
茱莉亞Ｊ 布朗
西村和樹
岩隈俊裕
井上哲也
伊藤光則
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環球顯示器公司
出光興產股份有限公司
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Description

有機發光元件及用於該元件之材料(四)
本發明係有關於一有機電致發光(EL)元件，諸如，一有機發光元件(其後縮寫為OLED)，及能用於此OLED之材料。特別地，其係有關於包含一發射綠光之發光層之一OLED，及用於此之用於OLED之材料。
相關技藝
包含一位於一陽極與一陰極間之含有一發光層之有機薄膜層之OLED係此項技藝已知。於此等元件，光之發射可自藉由注射至一發光層內之一電洞與一電子之重組而產生之激子能量獲得。
一般，OLED包含複數個有機層，其中，此等層之至少一層可藉由於此元件施加一電壓而變成電致發光(見，例如，Tang等人，Appl.Phys.Lett.1987,51,913及Burroughes等人，Nature,1990,347,359)。當一電壓施加於一元件，陰極有效地還原相鄰之有機層(即，注射電子)，且陽極有效地氧化相鄰之有機層(即，注射電洞)。電洞及電子係向著個別相反電荷之電極經過此元件而遷移。當一電洞及電子於相同分子相遇時，發生重組，且形成一激子。發光化合物內之電洞及電子重組係係隨輻射發射，藉此，產生電致發光。
依電洞及電子之自旋狀態而定，自電洞及電子重組而產生之激子可具有三重態或單重態之自旋狀態。自單重態激子之發光造成螢光，而自三重態激子之發光造成磷光。 統計上，對於典型上用於OLED之有機材料，四分之一的激子係單重態，且剩餘四分之三係三重態(見，例如，Baldo等人，Phys.Rev.B,1999,60,14422)。直到發現具有可用於製造實際電致發磷光OLED之某些磷光材料(美國專利第6,303,238號案)，及其後證實此等電致發磷光之OLED可具有最高達100%之理論性量子效率(即，獲得所有三重態及單重態)，最有效率之OLED典型上係以發螢光之材料為主。螢光材料係以僅25%之最大理論性量子效率發光(其中，OLED之量子效率係指電洞及電子重複產生發光之效率)，因為發射磷光之三重態至基態之轉移型式上係一自旋禁止之程序。與電致發螢光之OLED相比，電致發磷光之OLED現已證明具有較佳之整體元件效率(見，例如，Baldo等人，Nature,1998,395,151及Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999,75(3),4)。
由於導致三重態-單重態狀態混合之強烈自旋-軌道耦合，重金屬錯合物於室溫經常顯示自此等三重態之有效率的磷光發射。因此，包含此等錯合物之OLED已證明具有多於75%之內部量子效率(Adachi等人，Appl.Phys.Lett.,2000,77,904)。某些有機金屬銥錯合物已被報導具有強磷光性(Lamansky等人，Inorganic Chemistry,2001,40,1704)，且於綠色至紅色光譜發射之有效率OLED已以此等錯合物製備(Lamansky等人，J.Am.Chem.Soc.,2001,123,4304)。磷光重金屬有機金屬錯合物及其等之個別元件已係美國專利第6,830,828及6,902,830號案；美國公開第2006/0202194及 2006/0204785號案：及美國專利第7,001,536；6,911,271；6,939,624；及6,835,469號案之標的。
如上所述，OLED一般係提供優異之發光效率、影像品質、功率消耗，及併入諸如平面螢幕之薄設計產品內之能力，因此，能保持許多優於諸如陰極射線元件之習知技術之優點。
但是，改良式之OLED係所欲的，例如，包括製備具有較大電流效率之OLED。有關於此，發光材料(磷光材料)已發展出，其中，發光係自三重態激子獲得，以便增強內部量子效率。
如上所探討，此等OLED藉由於發光層(磷光層)中使用此等磷光材料可具有最高達100%之理論內部量子效率，且形成之OLED會具有高效率及低功率消耗。此等磷光材料可作為包含此一發光層之宿主材料內之摻雜劑。
於藉由與諸如磷光材料之發光材料摻雜而形成之一發光層，激子可自注射至宿主材料內之電荷有效率地產生。產生之激子的激子能量可被轉移至摻雜劑，且可以高效率自摻雜劑獲得發射。激子可於宿主材料上或直接於摻雜劑上形成。
為達以高元件效率自宿主材料至磷光摻雜劑之分子間能量轉移，宿主材料之激發三重態能量EgH需大於磷光摻雜劑之激發三重態能量EgD。
為實行從宿主材料至磷光摻雜劑之分子間能量轉移，宿主材料之激發三重態能量Eg(T)需大於磷光摻雜劑之激 發三重態能量Eg(S)。
CBP(4,4’-雙(N-咔唑基)聯苯)已知係具有有效率及大的激發三重態能量之材料之一代表性範例。見，例如，美國專利第6,939,624號案。若CBP作為宿主材料，能量可被轉移至具有規定發射波長，諸如，綠色，之磷光摻雜劑，且可獲得具高效率之OLED。當CBP作為宿主材料時，發光效率係藉由磷光發射而顯著增強。但是，CBP已知係具有極短壽命，因此，不適於諸如OLED之EL元件之實際使用。雖不受科學理論所限制，但相信此係因為CBP由於以分子結構而言其氧化穩定性不高而可能受電洞而嚴重惡化。
國際專利申請公開第WO 2005/112519號案揭示一種技術，其中，具有含氮環之縮合環衍生物(諸如，咔唑等)作為用於顯示綠色磷光之磷光層之宿主材料。電流效率及壽命藉由上述技術改良，但是於實際使用之某些情況並不令人滿意。
另一方面，廣泛之各種用於顯示螢光發射之螢光摻雜劑之宿主材料(螢光宿主)係已知，且各種宿主材料可被提議，其藉由與螢光摻雜劑組合，可形成展現優異發光效率及壽命之螢光層。
於螢光宿主，激發之單態能量Eg(S)係大於在螢光摻雜劑內，但此宿主之激發三重態能量Eg(T)無需較大。因此，螢光宿主不能簡單地用以替代磷光宿主作為提供磷光發射層之宿主材料。
例如，蒽衍生物係已知作為螢光宿主。但是蒽衍生物 之激發態三重態能量Eg(T)可為小到約1.9 Ev。因此，至具有500 nm至720 nm可見光區域之發射波長之磷光摻雜劑之能量轉移不能使用此宿主達成，因為激發態三重態能量會藉由具有此一低三重態能量之宿主淬滅。因此，蒽衍生物不適於作為磷光宿主。
苝衍生物、芘衍生物，及稠四苯因為相同原因而非較佳地作為磷光宿主。
使用芳香族烴化合物作為磷光宿主係揭示於日本專利申請案早期公開第142267/2003號案。此申請案揭示具有一苯骨架核及於間位鍵結之二芳香族取代基之磷光宿主化合物。
但是，日本專利申請案早期公開第142267/2003號案中所述之芳香族烴化合物採用具有良好對稱性質且提供五個芳香族環之一剛性分子結構，其中，分子係以對著一中央苯骨架呈二側對稱方式配置。此一配置具有發光層可能結晶化之缺點。
另一方面，其中使用各種芳香族烴化合物之OLED係揭示於國際專利申請案公開第WO 2007/046685號案；日本專利申請案早期公開第151966/2006號案；日本專利申請案早期公開第8588/2005號案；日本專利申請案早期公開第19219/2005號案；日本專利申請案早期公開第19219/2005號案；及日本專利申請案早期公開第75567/2004號案。但是，此等材料作為磷光宿主之效率未被揭示。
此外，藉由使用各種芴化合物製備之OLED係揭示於日 本專利申請案早期公開第043349/2004號案；日本專利申請案早期公開第314506/2007號案；及日本專利申請案早期公開第042485/2004號案。但是，此等材料作為磷光宿主之功效未被揭示。
再者，日本專利申請案早期公開第042485/2004號案揭示烴化合物，其中，一縮合多環芳香族環係直接與一芴環鍵結。但是，藉由將此等材料與磷光材料組合而製備之OLED之功效未被揭示，且此申請案揭示已知具有小的三重態能階之苝及芘環作為縮合之多環芳香族環，且非較佳地作為磷光元件之發光層，且對於磷光元件有效之材料未被選擇。
雖然最近發現有效率之重金屬磷光體及於OLED技術之形成進步，但仍需要更大之高溫元件安定性。此外，仍需要具有高效率且具延長壽命之能將能量轉移至磷光材料之宿主材料。製造具有較長高溫壽命之元件會促成新顯示器技術之發展及助於實現現今之於平面上之全彩電子顯示器之目標。此處所述之OLED及包含於此OLED內之宿主材料及磷光發射體材料有助於完成此目的。
發明概要
本發明之OLED特徵在於提供位於一陰極與一陽極間之一有機薄膜層，其包含一單一層或多數個層，其中，有機薄膜層包含至少一有機發光層，其中，至少一發光層包含至少一宿主材料及至少一磷光發射體材料，其中，宿主 材料包含以化學式(1)表示之一雙咔唑衍生物：
其中，A1表示具有1至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之含氮之雜環狀基團，此含氮之雜環狀基團不是一經取代或未經取代之咔唑基基團及一經取代或未經取代之吲哚基基團；A2表示具有6至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之芳香族烴基團，或具有1至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之含氮之雜環狀基團；X1及X2係鍵結基團，X1及X2個別獨立地表示：一單鍵；具有6至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之芳香族烴基團；具有6至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之縮合芳香族烴基團；具有2至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之芳香族雜環狀基團；或具有2至30個形成環之碳原子之一經取代或未經 取代之縮合芳香族雜環狀基團；Y1至Y4個別獨立地表示：一氫原子；一氟原子；一氰基基團；具有1至20個碳原子之一經取代或未經取代之烷基基團；具有1至20個碳原子之一經取代或未經取代之烷氧基基團；具有1至20個碳原子之一經取代或未經取代之鹵烷基基團；具有1至20個碳原子之一經取代或未經取代之鹵烷氧基基團；具有1至10個碳原子之經取代或未經取代之烷基矽烷基基團；具有6至30個碳原子之一經取代或未經取代之芳基矽烷基基團；具有6至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之芳香族烴基團；具有6至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之縮合芳香族烴基團；具有2至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之芳香族雜環狀基團；或具有2至30個形成環之碳原子之一經取代或未經 取代之縮合芳香族雜環狀基團，Y1至Y4之相鄰者係可彼此鍵結形成一環結構；且p及q表示從1至4之範圍的整數，且r及d表示從1至3之範圍的整數；當p及q表示從2至4之範圍的整數且r及s表示從2至3之範圍的整數時，Y1至Y4係彼此相同或相異。
於另一實施例，OLED包含一宿主材料，其係具有以化學式(GH-1)表示之化學結構：
於本發明之一實施例如，磷光發射體材料包含一磷光有機金屬錯合物，其具有以下述表示之一經取代之化學結構：LL’L”M其中，M係形成八面體錯合物之一金屬，L,L’,L”係相等或不相等之雙牙團配位子，其中，每一L包含經由一sp2混雜碳及N與M配位之一經取代或未經取代之苯基吡啶配位子；且L、L’及L”之一者係與其它二者之至少一者係不相等。
於另一實施例，磷光發射體材料包含一磷光有機金屬化合物，其具有以下列化學結構(2)表示之一經取代之化學結構： 其中，每一R獨立地係選自由H、烷基、烯基、炔基、烷基芳基、CN、CF3、CnF2n+1、三氟乙烯基、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、鹵基、芳基、雜芳基、經取代之芳基、經取代之雜芳基或雜環基團所構成之族群；Ar'、Ar"、Ar'''及Ar''''每一者獨立地係表示於苯基吡啶配位子上之一經取代或未經取代之芳基或雜芳基未稠合取代基；a係0或1；b係0或1；c係0或1；d係0或1；m係1或2；n係1或2；m+n係可與M配位之最大配位子數；且其中，a、b、c，及d之至少一者係1，且當a及b之至少一者係1且b及c之至少一者係1時，Ar'及Ar"之至少一者係不同於Ar'''及Ar''''之至少一者。
於另一實施例，磷光發射體材料包含一金屬錯合物，且此金屬錯合物包含選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru之 一金屬原子，及一配位子。於另一實施例，金屬錯合物具有一鄰位-金屬鍵。於較佳實施例，Ir係此金屬原子。
於另一實施例，磷光發射體材料包含一磷光有機金屬錯合物，其具有以下列部份化學結構(GD-1)表示之一經取代之化學結構：
於另一實施例，本發明包含一OLED，其包含一宿主材料，此材料包含一未經取代之芳香族烴化合物，其具有以化學式(GH-1)表示之化學結構：
及一磷光發射體材料，其包含一磷光有機金屬化合物，其具有以下列化學結構表示之一經取代之化學結構： 其中，每一R係獨立地選自由H、烷基、烯基、炔基、烷基芳基、CN、CF3、CnF2n+1、三氟乙烯基、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、鹵基、芳基、雜芳基、經取代之芳基、經取代之雜芳基或雜環基團所構成之族群；Ar'、Ar"、Ar'''及Ar''''每一者獨立地係表示於苯基吡啶配位子上之一經取代或未經取代之芳基或雜芳基未稠合取代基；a係0或1；b係0或1；c係0或1；d係0或1；m係1或2；n係1或2；m+n係可與M配位之最大配位子數；且其中，a、b、c，及d之至少一者係1，且當a及b之至少一者係1且b及c之至少一者係1時，Ar'及Ar"之至少一者係不同於Ar'''及Ar''''之至少一者。
於一實施例，本發明包含一OLED，其包含一宿主材料，其中，宿主材料之三重態能量係從約2.0 eV至約2.8 eV。
於另一實施例，本發明包含一OLED，其於發光層包含至少一磷光材料，其中，磷光材料於發光波長具有500 nm或更多及720 nm或更少之最大值。
於另一實施例，本發明包含一OLED，其提供改良之電壓及工作壽命特徵。雖不受理論限制，但相信本發明OLED之改良特徵可由於使二或更多個縮合多環狀芳香族環與一單價芴骨架系列地鍵結及藉由使含有彼此不同之縮合多環狀芳香族環之一基團與一芴骨架於共軛長度被延伸之位置鍵結而達成。
於另一實施例，本發明包含一具有高效率及長壽命之磷光OLED，此OLED包含具通式(GH-1)之材料作為宿主材料，且特別是作為磷光宿主材料。
圖式簡單說明
第1圖係顯示本發明實施例之OLED之一範例之概略構造。
詳細說明
本發明之OLED可包含位於一陽極與一陰極間之複數個層。依據本發明之代表性OLED不受限地包括具有如下所述般之構造層之結構：(1)陽極/發光層/陰極；(2)陽極/電洞注射層/發光層/陰極；(3)陽極/發光層/電子注射．運送層/陰極；(4)陽極/電洞注射層/發光層/電子注射．運送層/陰極； (5)陽極/有機半導體層/發光層/陰極；(6)陽極/有機半導體層/電子阻絕層/發光層/陰極；(7)陽極/有機半導體層/發光層/黏著改良層/陰極；(8)陽極/電洞注射．運送層/發光層/電子注射．運送層/陰極；(9)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極；(10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極；(11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極；(12)陽極/絕緣層/電洞注射．運送層/發光層/絕緣層/陰極；及(13)陽極/絕緣層/電洞注射．運送層/發光層/電子注射．運送層/陰極。
於上述OLED構造結構中，構造結構編號8係一較佳結構，但本發明不限於此等揭露之構造結構。
本發明實施例之OLED之一範例之示意構造係顯示於第1圖。作為本發明之一代表性實施例，OLED 1包含一透明基材2、一陽極3、一陰極4，及置於陽極3與陰極4間之一有機薄膜層10。
有機薄膜層10包含一磷光發射層5，其含有一磷光宿主及一磷光摻雜劑，且個別地提供於磷光發射層5與陽極3間之一電洞注射．運送層6等，及於磷光發射層5與陰極4間之一電子注射．運送層7等。
再者，可個別提供置於陽極3與磷光發射層5間之一電子阻絕層，及置於陰極4與磷光發射層5間之一電洞阻絕 層。此使其能於磷光發射層5內含有電子及電洞，以增強於磷光發射層5內之激子產生率。
於本說明書中，“螢光宿主”及“磷光宿主”之用辭係個別指於當與螢光摻雜劑組合時作為螢光宿主，及當於磷光摻雜劑組合時作為磷光宿主，且不應僅以分子結構為基準而限於一類宿主材料。
因此，本說明書中之螢光宿主意指構成含有螢光摻雜劑之螢光發射層之材料，且非意指僅用於螢光材料之宿主之材料。
相似地，磷光宿主意指構成含有磷光摻雜劑之磷光發射層之材料，且非意指僅用於磷光材料之宿主之材料。
於本說明書，“電洞注射．運送層”意指電洞注射層及電洞運送層之至少任一者，且“電子注射．運送層”意指電子注射層及電子運送層之至少任一者。
基材
本發明之OLED可於一基材上製備。基材於此情況係指用以支撐OLED之一基材，且較佳地係其中約400至約700 nm之可見光區域之光具有至少約50%之透射率之一平基材。
基材可包括玻璃板、聚合物板等。特別地，玻璃板可包括鹼石灰玻璃、含鋇．鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、硼矽酸鹽玻璃、硼矽酸鋇玻璃、石英等。聚合物板可包括聚碳酸酯、壓克力、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚硫化物、聚碸等。
陽極及陰極
本發明OLED中之陽極承擔將電洞注射於電洞注射層、電洞運送層或發光層內之角色。典型上，陽極具有4.5 eV或更多之功函數。
適於作為陽極之材料之特別例子包括氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅、金、銀、鉑、銅等。
陽極可藉由以諸如蒸氣沉積法、噴濺法等之方法自諸如於上探討者之電極物質形成一薄膜而製備。
當光自發光層發射時，陽極之可見光區域之光的透射率較佳係大於10%。陽極之片電阻較佳係數百Ω/平方或更少。陽極之膜厚度係依材料而選擇，且典型上係於從約10 nm至約1 μm之範圍，且較佳係從約10 nm至約200 nm。
陰極較佳係包含具有小的功函數之材料，係用於將電子注射至電子注射層、電子運送層或發光層內。適於作為陰極之材料不受限地包括銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。對於透明或頂發射之元件，諸如美國專利第6,548,956中所揭示之TOLED陰極係較佳。
如陽極之情況般，陰極可藉由以諸如蒸氣沉積法、噴濺法等之方法形成一薄膜而製備。再者，其中發光係自陰極側帶出之實施例亦可被使用。
發光層
OLED之發光層能實行單獨或組合之下列功能：(1)注射功能：於施加電場時電洞能自陽極或電洞注射 層注射且電子可自陰極或電子注射層注射之功能；(2)運送功能：注射之電荷(電子及電洞)可藉由電場力量被轉移之功能；及(3)發光功能：可提供使電子及電洞重組之區域，且造成發光之功能。
電洞注射輕易性與電子注射輕易性間之差異會存在，且藉由電洞及電子之移動性顯示之運送性差異會存在。
包括，例如，蒸氣沉積、旋轉塗覆、Langmuir Blodgett法等之已知方法可用以製備發光層。發光層較佳係一分子沉積膜。有關於此，“分子沉積膜”一辭意指藉由自氣相沉積化合物而形成之薄膜，及藉由將呈溶液態或液相態之材料化合物固化而形成之膜，且通常，於上提及之分子沉積膜可藉由聚集結構及較高等級結構之差異及源起於其內之功能差異而與藉由LB方法形成之薄膜(分子累積膜)區別。
於較佳實施例，發光層之膜厚度較佳係從約5至約50 nm，更佳係從約7至約50 nm，且最佳係從約10至約50 nm。若膜厚度少於5 nm，可能難以形成發光層及控制色度。另一方面，若超過約50 nm，操作電壓可能上升。
OLED
於本發明之OLED，包含一層或複數層之一有機薄膜層係設置於一陰極與一陽極之間；上述之有機薄膜層包含至少一發光層；且有機薄膜層之至少一者含有如下所述之至少一磷光材料及至少一宿主材料。再者，發光層之至少一者較佳係含有用於有機電致發光元件之至少一本發明宿主 材料，及至少一磷光材料。
如上所述，具有高效率及長壽命之磷光發射層可依據本發明之教示製備，特別是於高操作溫度之高安定性。
有關於此，構成本發明OLED之材料之激發三重態能量間隙Eg(T)可以磷光發射光譜為基準規定，且作為本發明之一範例係能量間隙係如普遍使用般以下列方式規定。
個別之材料係以10 μmol/L濃度溶於EPA溶劑(以體積比率而言，二乙基醚：異戊烷：乙醇=5：5：2)製備用於測量磷光之樣品。此磷光測量樣品係置於一石英槽內，且冷卻至77 K，且其後以激發光照射而測量發射之磷光的波長。
正切線係以於短波長側獲得之磷光發射光譜之增加為基準而繪製，且上述正切線與基線之交叉點之波長值轉化成能量值，其係設定為激發三重態能量間隙Eg(T)。可購得之測量設備F-4500(由Hitachi,Ltd.製造)可用於此測量。
但是，可定義為三重態能量間隙之值可未依如上程序而使用，只要其不偏離本發明範圍。
較佳之宿主材料具有以化學式(GH-1)表示之化學結構：
用於有機電致發光元件之本發明材料具有大的三重態 能量間隙Eg(T)(激發三重態能量)，因此，磷光可藉由將能量轉移至磷光摻雜劑而發射。
於本發明，上述宿主材料之激發三重態能量較佳係從約2.0 eV至約2.8 eV。約2.0 eV或更多之激發三重態能量能將能量轉移至磷光摻雜劑材料，其能發射於500 nm或更多及720 nm或更少之波長的光線。約2.8 eV或更少之激發三重態能量能避免光發射因為能量間隙之重大差異而不能於綠色磷光摻雜劑有效實行之問題。宿主材料之激發三重態能量更佳係從約2.1 eV至約2.7 eV。
以化學式(A1-115)表示之用於依據本發明之宿主材料之適合化合物之特別例子不受限地包括下列化合物：
有關於能用於本發明OLED之磷光發射體材料，Ir(2-苯基喹啉)及Ir(1-苯基異喹啉)型磷光材料已被合成，且將其等併入作為摻雜劑發射體之OLED已被製造。此等元件可有利地展現高電流效率、高安定性、窄發射、高加工性(諸如，高溶解性及低蒸發溫度)、高發光效率，及/或高發光效率。
使用Ir(3-Meppy)3之基本結構，不同之烷基及氟取代型式被研究以建立有關於Ir(2-苯基喹啉)及Ir(1-苯基異喹啉)型磷光材料之材料加工性(蒸發溫度、蒸發安定性、可溶性等)及元件特徵之結構-性質關係。烷基及氟取代係特別重要，因為其等以蒸發溫度、安定性、能階、元件效率等而言提供廣範圍之可維持性。再者，當適當應用時，其等可化學上穩定地作為官能基團及用於元件操作。
於本發明之一實施例，磷光發射體材料包含一磷光有機金屬錯合物，其具有以下列化學式表示之下列部份化學結構之一者表之一經取代之化學結構：LL’L”M其中，M係形成八面錯合物之金屬。L、L’、L”係相等或不相等之雙牙團配位子，其中，每一L包含經由sp2混雜碳及N與M配位之一經取代或未經取代之苯基吡啶配位子；且L、L’及L”之一者係與其它二者之至少一者不相等。
於一實施例，磷光發射體材料包含一磷光有機金屬化合物，其具有以下列化學結構表示之一經取代之化學結構： 其中，每一R獨立地係選自由H、烷基、烯基、炔基、烷基芳基、CN、CF3、CnF2n+1、三氟乙烯基、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、鹵基、芳基、雜芳基、經取代之芳基、 經取代之雜芳基或雜環基團所構成之族群；Ar'、Ar"、Ar'''及Ar''''每一者獨立地係表示於苯基吡啶配位子上之一經取代或未經取代之芳基或雜芳基未稠合取代基；a係0或1；b係0或1；c係0或1；d係0或1；m係1或2；n係1或2；m+n係可與M配位之最大配位子數；且其中，a、b、c，及d之至少一者係1，且當a及b之至少一者係1且b及c之至少一者係1時，Ar'及Ar"之至少一者係不同於Ar'''及Ar''''之至少一者。
於另一實施例，磷光發射體材料包含一金屬錯合物，且此金屬錯合物包含選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru之一金屬，及一配位子。於另一實施例，金屬錯合物具有一鄰位-金屬鍵。金屬原子較佳係Ir。
於一較佳實施例，磷光發射體材料包含一磷光有機金屬錯合物，其具有以下列部份化學結構(GD-1)表示之一經取代之化學結構：
於一較佳實施例，本發明係有關於一OLED，其中，宿主材料包含一未經取代之芳香族烴化合物，其具有以化學 式(GH-1)表示之化學結構：
且其中，磷光發射體材料包含一磷光有機金屬化合物，其具有以下列化學結構(2)表示之一經取代之化學結構： 其中，每一R獨立地係選自由H、烷基、烯基、炔基、烷基芳基、CN、CF3、CnF2n+1、三氟乙烯基、CO2R、C(O)R、NR2、NO2、OR、鹵基、芳基、雜芳基、經取代之芳基、經取代之雜芳基或雜環基團所構成之族群；Ar'、Ar"、Ar'''及Ar''''每一者獨立地係表示於苯基吡啶配位子上之一經取代或未經取代之芳基或雜芳基未稠合取代基；a係0或1；b係0或1；c係0或1；d係0或1；m係1或2；n係1或2；m+n係可與M配位之最大配位子數；且其中，a、b、c，及d之至少一者係1，且當a及b之至少一者 係1且b及c之至少一者係1時，Ar'及Ar"之至少一者係不同於Ar'''及Ar''''之至少一者。
本發明之OLED可包含一電洞運送層(電洞注射層)，且上述電洞運送層(電洞注射層)較佳係含有本發明之材料。再者，本發明之OLED可包含一電子運送層及/或一電洞阻絕層，且上述電子運送層及/或電洞阻絕層較佳係含有本發明之材料。
本發明之OLED可於陰極與有機薄膜層間之一層間區域含有還原摻雜劑。具有所述結構構造之此一OLED可展現改良之發射光度及延長之壽命。
還原摻雜劑包括選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、稀土金屬化合物等之至少一摻雜劑。
適合之鹼金屬包含Na(功函數：2.36 eV)、K(功函數：2.28 eV)、Rb(功函數：2.16 eV)、Cs(功函數：1.95 eV)等，且具有2.9 eV或更少之功函數之化合物係特別佳。其中，K、Rb及Cs係較佳，更佳係Rb或Cs，且更佳係Cs。
鹼土金屬包括Ca(功函數：2.9 eV)、Sr(功函數：2.0至2.5 eV)、Ba(功函數：2.52 eV)等，且具有2.9 eV或更少之功函數之化合物係特別佳。
稀土金屬包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，且具有2.9 eV或更少之功函數之化合物係特別佳。
於上述金屬中，較佳係選擇具有高還原能力之金屬， 且將其相對較小量添加至電子注射區域能增強發射光度及延長OLED壽命。
鹼金屬化合物包括諸如Li2O、Cs2O、K2O等之鹼金屬氧化物，及諸如LiF、NaF、CsF、KF等之鹼金屬鹵化物。較佳之化合物包括LiF、Li2O，及NaF。
鹼土金屬化合物包括BaO、SrO、CaO，及藉由混合上述化合物而獲得之BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，且BaO、SrO及CaO係較佳。
稀土金屬化合物包括YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，且YbF3、ScF3及TbF3係較佳。
鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物，及稀土金屬錯合物不應被特別限制，只要其等含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子及稀土金屬離子之至少一金屬離子。配位子較佳係喹啉酚、異并喹啉酚、吖啶醇、菲啶醇、羥苯基噁唑、羥苯基噻唑、羥二芳基噁二唑、羥二芳基噻二唑、羥苯基吡啶、羥苯基苯并咪唑、羥苯并三唑、羥富瓦烷、聯吡啶、菲啉、酞青素、紫質、環戊二烯、β-二酮類、偶氮甲鹼，及其等之衍生物。但是，適合材料不限於上述化合物。
還原摻雜劑可於界面區域形成，且較佳係呈一層型式或一島型式。形成方法可為於藉由電阻加熱蒸氣沉積法沉積還原摻雜劑時，形成一界面區之發光材料及相對應於電子注射材料之有機物質係同時沉積，藉此將還原摻雜劑分散於有機物質之方法。以莫耳比率而言，分散濃度係具有從約100：1至1：100，且較佳係從約5：1至1：5之有機物質對還 原摻雜劑之比率。
當還原摻雜劑以一層型式形成時，係一界面區域之一有機層之發光材料及電子注射材料係以一層型式形成，然後，還原摻雜劑可藉由電阻加熱蒸氣沉積法單獨沉積而形成此層，較佳係0.1至15 nm之厚度。
當還原摻雜劑係呈一島型式形成時，係一界面區域之一有機層之發光材料及電子注射材料係以一島型式形成，然後，還原摻雜劑可藉由電阻加熱蒸氣沉發光法單獨沉積形成此島，較佳係0.05至1 nm之厚度。
以莫耳比率而言，本發明OLED中之主要組份對還原摻雜劑之莫耳比率較佳係主要組份：還原摻雜劑=5：1至1：5，更佳係2：1至1：2。
本發明之OLED較佳係於發光層與陰極具有一電子注射層。有關於此，電子注射層可為作為電子運送層之層。電子注射層或電子運送層係用以輔助電子注射於發光層內之層，且其具有大的電子移動性。電子注射層係被設置用以控制能階，包括弛緩能階之突然改變。
本發明OLED之個別層之形成方法不應被特別限制，且藉由目前為公眾已知之真空蒸氣沉積法、旋轉塗覆法等實行之形成方法可被使用。用於本發明OLED之含有以上述化學式(GH-1)表示之宿主材料化合物之有機薄膜層可藉由已知方法形成，諸如，藉由真空蒸氣沉積、分子束蒸發(MBE法)，及塗覆方法，諸如，浸漬、旋轉塗覆、澆鑄、棒式塗覆，及輥式塗覆，每一者係使用藉由將化合物溶於溶劑製 備之溶液。
本發明OLED之個別有機層之膜厚度不應被特別限制。一般，太小之膜厚度可能與諸如針孔等之缺陷有關，而太大之膜厚度需要施加高電壓，且會降低OLED之效率。因此，膜厚度典型上係於一至數nm至1 μm之範圍。
藉由本發明之組合，磷光摻雜劑之三重態能階及宿主之三重態能階可適當調節。因此，獲得具有高效率及延長壽命之有機電致發光(EL)元件。
有機EL元件材料
本發明之一有機EL元件材料含有以下列化學式(1)表示之一雙咔唑衍生物宿主。
於化學式(I)，A1表示具有1至30個形成環之碳原子之一經取代或未經取代之含氮雜環狀基團(經取代或未經取代之咔唑基基團及經取代或未經取代之吲哚基基團除外)。A2表示具有6至30個環碳原子之一經取代或未經取代之芳香族烴基團，或具有1至30個環碳原子之一經取代或未經取代 之含氮雜環狀基團，X1及X2每一者具有一連接基團，且獨立地表示：一單鍵；具有6至30個環碳原子之一經取代或未經取代之芳香族烴基團；具有6至30個環碳原子之一經取代或未經取代之稠合芳香族烴基團；具有2至30個碳環原子之一經取代或未經取代之芳香族雜環狀基團；或具有2至30個環碳原子之一經取代或未經取代之稠合芳香族雜環狀基團。
Y1至Y4每一者獨立地表示一氫原子、氟原子、氰基基團、具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷基基團、具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之烷氧基基團、1至20個碳原子之經取代或未經取代之鹵烷基基團、1至20個碳原子之經取代或未經取代之鹵烷氧基基團、具1至10個碳原子之經取代或未經取代之烷基矽烷基基團．具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基矽烷基基團、具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代之芳香族烴基團、具有6至30個環碳原子之經取代或未經取代之稠合芳香族烴基團、具有2至30個環碳原子之經取代或未經取代之芳香族雜環狀基團，或具有2至30個環碳原子之經取代或未經取代之稠合芳香族雜環狀基團。Y1至Y4之相鄰一組可相互鍵結形成一環狀結構。p及q每一者表示1至4之整數，r及s每一者表示 1至3之整數。當p及q每一者係2至4之整數且r及s每一者係2或3之整數時，Y1至Y4之複數個可彼此相同或相異。
以化學式(1)表示之雙咔唑衍生物宿主材料較佳係以下列化學式(3)表示。
於化學式(3)，A1、A2、X1、X2、Y1至Y4、p、q、r及s表示與化學式(1)中之以A1、A2、X1、X2、Y1至Y4、p、q、r及s表示者相同。
再者，於化學式(3)，A1較佳係選自由一經取代或未經取代之吡啶環、嘧啶環，及三環所構成之族群。
再者，於化學式(3)，A1較佳係一經取代或未經取代之嘧啶環，且特別佳係以下列化學式(4)表示。
於化學式(4)，A2、X1、Y1至Y4、p、q、r及s表示與化學式(1)中之以A2、X1、Y1至Y4、p、q、r及s表示者相同。Y5表示與化學式(1)中以Y1至Y4表示者相同。t表示1至3之整數。當t係2或3之整數時，複數個Y5可彼此相同或相異。
於化學式(1)、(3)及(4)，X1較佳係一單鍵，或具有6至30個環碳原子之一經取代或未經取代之二價芳香族烴基團，特別佳係一苯環。當X1於化學式(1)、(3)及(4)中係一經取代或未經取代之苯環時，與X1鍵結之A1及咔唑基基團較佳係於間位或對位。特別地，X1係未經取代之對-伸苯基。
於化學式(3)或(4)，吡啶環、嘧啶環，及三環每一者係以下列化學式表示。於化學式，Y及Y'表示一取代基。取代基之例子係與以如上所述之Y1至Y4表示者相同基團。其較佳例子係具有6至30個環碳原子之一經取代或未經取代之芳香族烴基團或稠合芳香族烴基團，及具有2至30個環碳原子之一經取代或未經取代之芳香族雜環狀基團或稠合芳香族雜環狀基團。於下列化學式，＊表示與X1或X2之一鍵結 位置。
於化學式(1)、(3)及(4)，烷基基團、烷氧基基團、鹵烷基基團、鹵烷氧基基團，及烷基矽烷基基團可為線性、分支，或環狀。
於化學式(1)、(3)及(4)，具有1至20個碳原子之烷基基團之例子係一甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丙基基團、正丁基基團、第二丁基基團、異丁基基團、第三丁基基團、正戊基基團、正己基基團、正庚基基團、正辛基基團、正壬基基團、正癸基基團、正十一烷基基團、正十二烷基基團、正十三烷基基團、正十四烷基基團、正十五烷基基團．正十六烷基基團、正十七烷基基團、正十八烷基基團、新戊基基團、1-甲基戊基基團、2-甲基戊基基團、1-戊基己基基團、1-丁基戊基基團、1-庚基己基基團、3-甲基戊基基團、環戊基基團、環己基基團、環辛基，及3,5-四甲基環己基基團。
具有1至20個碳原子之烷氧基基團較佳係具有1至6個碳原子之一烷氧基基團。烷氧基基團之例子係一甲氧基基團、乙氧基基團、丙氧基基團、丁氧基基團、戊氧基基團，及己氧基基團。
具有1至20個碳原子之鹵烷基基團係以藉由一或多個鹵素原子取代具有1至20個碳原子之烷基基團而提供之一 鹵烷基基團例示。具有1至20個碳原子之鹵烷氧基基團係以藉由一或多個鹵素基團取代具有1至20個碳原子之烷基基團而提供之一鹵烷氧基基團例示。
具有1至10個碳原子之烷基矽烷基基團之例子係三甲基矽烷基基團、三乙基矽烷基基團、三丁基矽烷基基團、二甲基乙基矽烷基基團、二甲基異丙基矽烷基基團、二甲基丙基矽烷基基團、二甲基丁基矽烷基基團、二甲基第三丁基矽烷基基團，及二乙基異丙基矽烷基基團。
具有6至30個碳原子之芳基矽烷基基團之例子係苯基二甲基矽烷基基團、二苯基甲基矽烷基基團、二苯基第三丁基矽烷基基團，及三苯基矽烷基基團。
具有2至30個環碳原子之芳香族雜環狀基團或稠合芳香族雜環狀基團之例子係吡咯基基團、吡基基團、吡啶基基團、吲哚基基團、異吲哚基基團、呋喃基基團、苯并呋喃基基團、異苯并呋喃基基團、二苯并呋喃基基團、二苯并噻吩基基團、喹啉基基團、異喹啉基基團、喹噁啉基基團、咔唑基基團、菲啶基基團、吖啶基基團、菲啉基基團、噻吩基基團，及自吡啶環、吡環、嘧啶環、吡環、三環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯啶環、二噁烷環、哌啶環、嗎啉環、哌啶環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯并噁唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、哌喃環，及二苯并呋喃環形成之一基團。
具有6至30個環碳原子之芳香族烴基團或稠合芳香族 烴基團之例子係苯基基團、萘基基團、菲基基團、聯苯基團、聯三苯基團、聯四苯基團、丙烯合茀基基團、聯伸三苯基基團，及菲基基團。
當化學式(1)、(3)及(4)之A1、A2、X1、X2及Y1至Y5每一者具有一或多個取代基時，此等取代基較佳係具有1至20個碳原子之一線性、分支或環狀之烷基基團；具有1至20個碳原子之線性、分支或環狀之烷氧基基團；具有1至20個碳原子之線性、分支或環狀之鹵烷基基團；具有1至10個碳原子之線性、分支或環狀之烷基矽烷基基團；具有6至30個環碳原子之芳基矽烷基基團；氰基基團；鹵素原子；具有6至30個環碳原子之芳香族烴基團或稠合芳香族烴基團；或具有2至30個環碳原子之芳香族雜環狀基團或稠合芳香族雜環狀基團。
具有1至20個碳原子之線性、分支或環狀之烷基基團之例子：具有1至20個碳原子之線性、分支或環狀之烷氧基基團；具有1至20個碳原子之線性、分支或環狀之鹵烷基基團；具有1至10個碳原子之線性、分支或環狀之烷基矽烷基基團；具有6至30個環碳原子之芳基矽烷基基團；具有6至30個環碳原子之芳香族烴基團或稠合芳香族烴基團；及具有2至30個環碳原子之芳香族雜環狀基團或稠合芳香族雜環狀基團係上述基團。鹵素原子係以氟原子作例示。
合成例
於氮氛圍下，8克(43.4毫莫耳)之三氯嘧啶，1 1.6克(95.4毫莫耳)之苯基硼酸，1.83克(1.74毫莫耳)之四(三苯基膦) 鈀，300毫升之甲苯，及130毫升之2M碳酸鈉溶液被依序混合，且迴流8小時。
反應溶液冷卻至室溫後，有機層被移除，且有機溶劑於減壓下蒸餾掉。獲得之殘質藉由矽石凝膠管柱滲透層析術精製，使得8.2克之中間體3-1以71%之產率獲得。
其後，於氮氛圍下，8克(29.9毫莫耳)之中間體3-1，5.1克(32.9毫莫耳)之對-氯苯基硼酸，0.63克(0.6毫莫耳)之四(三苯基膦)鈀，60毫升之甲苯，及30毫升之2M碳酸鈉溶液被依序混合，且迴流8小時。
反應溶液冷卻至室溫後，有機層被移除，且有機溶劑於減壓下蒸餾掉。獲得之殘質藉由矽石凝膠管柱滲透層析術精製，使得7.0克之中間體3-2以68%之產率獲得。
於氬氛圍下，6.5克(18.9毫莫耳)之中間體3-2，7.7克(18.9毫莫耳)之中間體1-4，0.085克(0.38毫莫耳)之乙酸鈀，2.72克(28.4毫莫耳)之第三丁氧鈉，60毫升之無水甲苯，及0.077克(0.38毫莫耳)之三第三丁基膦被依序混合，且於90°C加熱6小時。反應溶液冷卻至室溫後，有機層被移除，且有機溶劑於減壓下蒸餾掉。獲得之殘質藉由矽石凝膠管柱滲透層析術精製，使得7.8克之化合物3以58%之產率獲得。
FD-MS分析結果顯示m/e係等於715，而計算之分子量係715。
宿主材料之合成係如下所示：
範例
本發明將參考下列範例及比較例作更詳細說明。但，本發明不受下列範例所限制。
製造有機EL元件 範例1
具有一ITO透明電極(由Geomatec Co.,Ltd.製造)之一玻璃基材(尺寸：25 mm×75 mm×1.1 mm)於異丙醇內以超音波清理五分鐘，然後，以UV(紫外線)/臭氧清理30分鐘。
清理具有透明電極之玻璃基材後，玻璃基材置於一真空沉積裝置內之一基材支持器。一電洞運送(HT)層係藉由蒸氣沉積一40-nm厚之HT-1及20-nm厚之HT-2而起始形成，覆蓋玻璃基材之其中設有透明電極線之表面。
一綠磷光發射層係將作為綠磷光宿主之GH-1及作為綠磷光摻雜劑之GD-1共同沉積於電洞運送層上而以40 nm之厚度獲得。GD-1之濃度係15重量%。
然後，一40-nm-厚之電子運送(ET-1)層、一1-nm-厚之 LiF層，及一80-nm-厚之金屬Al層依序形成而獲得一陰極。為一電子可注射電極之一LiF層係以1Å/秒之速度形成。
比較例1
一有機EL元件係以與範例1相同之方式製備，但使用CBP(4,4’-雙(N-咔唑基)聯苯)替代GH-1而作為綠色磷光宿主，且使用Ir(ppy)3替代GD-1而作為綠色磷光摻雜劑。
比較例2
一有機EL元件系以與範例1相同之方式製備，但使用Ir(ppy)3替代GD-1而作為綠色磷光摻雜劑。
比較例3
一有機EL元件係以與範例1相同之方式製備，但使用CBP替代GH-1而作為綠色磷光宿主。
依據範例1及比較例1至3之元件之結構係顯示於第1表。
有機EL元件之評估
範例1及比較例1至3製造之每一有機EL元件係藉由1 mA/cm2之直流電趨動而發光，測量發射色度、發光性(L)及電壓。使用測量值，獲得電流效率(L/J)及發光效率η(lm/W)。結果顯示於第2表。
由第2表清楚地，與依據比較例1至3之有機EL元件相比，依據範例1之有機EL元件展現優異之發光效率及長壽 命。
1‧‧‧有機發光元件
2‧‧‧透明基材
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧磷光發射層
6‧‧‧電洞注射．運送層
7‧‧‧電子注射．運送層
10‧‧‧有機薄膜層
第1圖係顯示本發明實施例之OLED之一範例之概略構造。
1‧‧‧有機發光元件
2‧‧‧透明基材
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧磷光發射層
6‧‧‧電洞注射．運送層
7‧‧‧電子注射．運送層
10‧‧‧有機薄膜層

Claims (8)

  1. 一種有機發光元件，包含一陽極、一陰極，及一發射層，其中，該發射層係位於該陽極與該陰極之間，且該發射層包含一宿主材料及一磷光發射體材料，其中：(a)該宿主材料包含以一選自由以下組成之群組的結構表示之一雙咔唑衍生物宿主材料： ；及(b)該磷光發射體材料包含一磷光有機金屬錯合物，其具有以下述部份化學結構表示之一經取代之化學結構：
  2. 如請求項1之有機發光元件，其中，該宿主材料具有以下列化學式表示之化學結構：
  3. 如請求項1之有機發光元件，其中，該宿主材料之三重態能量係從約2.0eV至約2.8eV。
  4. 如請求項1之有機發光元件，其中，該宿主材料包含以一選自由以下組成之群組的結構表示之一雙咔唑衍生物宿主材料： 。
  5. 如請求項1之有機發光元件，其中，該宿主材料包含以一選自由以下組成之群組的結構表示之一雙咔唑衍生物宿主材料： 。
  6. 如請求項1之有機發光元件，其中，該宿主材料包含以一選自由以下組成之群組的結構表示之一雙咔唑衍生物宿主材料： 。
  7. 如請求項1之有機發光元件，其中，該宿主材料包含以一選自由以下組成之群組的結構表示之一雙咔唑衍生物宿主材料： 。
  8. 如請求項1之有機發光元件，其中，該宿主材料包含以一選自由以下組成之群組的結構表示之一雙咔唑衍生物宿主材料： 。
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