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TWI577689B - 聯伸三苯矽烷主體 - Google Patents

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TWI577689B
TWI577689B TW101142291A TW101142291A TWI577689B TW I577689 B TWI577689 B TW I577689B TW 101142291 A TW101142291 A TW 101142291A TW 101142291 A TW101142291 A TW 101142291A TW I577689 B TWI577689 B TW I577689B
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aryl
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曾禮昌
艾雷西 迪亞金
葛雷格 寇塔司
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環球展覽公司
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Description

聯伸三苯矽烷主體
本發明係關於適合用作OLED中之主體材料的化合物，特定言之包含芳基鍺烷及芳基矽烷基團之化合物。
所主張之發明由簽署大學-企業聯合研究協議的各方中之一方或多方進行、以各方中之一方或多方為名義進行，或與以下各方中之一方或多方聯合進行：密歇根大學(University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加利福尼亞大學(The University of Southern California)的校董，及通用顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之發明的當日或之前便生效，且所主張之發明係由於在該協議範疇之內進行的活動而進行。
利用有機材料之光電裝置由於多種原因而變得愈發合意。用於製造此等裝置之許多材料相對便宜，因此有機光電裝置具有優於無機裝置之成本優勢的潛力。此外，有機材料之固有特性，諸如其可撓性，可使其充分適合於特定應用，諸如在一可撓性基板上之製作。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏電池，及有機光偵測器。對於OLED而言，有機材料可具有優於習知材料之效能優勢。例如，使用適當摻雜劑通常可而容易地調諧有機發射層發光之波長。
OLED利用當在裝置上施加電壓時發光之薄有機膜。 OLED變成一種日益受關注之用於諸如平板顯示器、照明，及背光照明之應用中的技術。數種OLED材料及構型經描述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，其係以引用的方式全部併入本文中。
磷光發射分子之一應用為全彩色顯示器。此顯示器之行業標準要求像素適配成發射稱為「飽和」色之特定顏色。詳言之，此等標準要求飽和紅、綠，及藍色像素。顏色可使用在此項技術中熟知之CIE坐標來量測。
綠色發射分子之一實例為參(2-苯基吡啶)銥，表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖及本文之後的圖中，將自氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵描繪為直線。
如本文所使用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，此等材料可用於製作有機光電裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別排除。亦可將小分子併入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物包括建立在核 心部分之上的一系列化學外殼。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且相信目前OLED領域中所使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如本文所使用，「頂部」意謂距離基板最遠，而「底部」意謂距離基板最近。當第一層經描述為「佈置於第二層之上」時，則第一層經進一步遠離基板佈置。在第一層與第二層之間可存在其他層，除非說明第一層與第二層「接觸」。例如，陰極可經描述為「佈置於陽極之上」，即使兩者之間存在各種有機層。
如本文所使用，「溶液可加工」意謂能夠在液體介質(溶液或懸浮液形式)中溶解、分散，或輸送及/或自液體介質沈積。
當據信配體對發射材料之光敏特性有直接貢獻時，該配體可稱為「光敏的」。當據信配體對發射材料之光敏特性無貢獻時，該配體可稱為「輔助的」，儘管輔助配體可能改變光敏配體之特性。
如本文所使用，且如熟習此項技術者通常所理解，若第一能級更接近真空能級，則第一「最高佔據分子軌道」(HOMO)或「最低未佔據分子軌道」(LUMO)之能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO之能級。由於電離電位(IP)經量測為相對真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應具有較小絕對值之IP(較低負性之IP)。類似地，較高LUMO能級對應具有較小絕對值之電子親和力(EA)(較 低負性之EA)。在習知能級圖上，其中真空能級在頂部，材料之LUMO能級高於相同材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級比「較低」HOMO或LUMO能級看起來更接近此圖的頂部。
如本文所使用，且如熟習此項技術者通常所理解，若第一逸出功具有較高絕對值，則第一逸出功「大於」或「高於」第二逸出功。因為逸出功通常經量測為相對真空能級之負數，因此此點意謂「較高」逸出功之負性更大。在習知能級圖上，其中真空能級在頂部，「較高」逸出功經說明為在向下方向上進一步遠離真空能級。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循與逸出功不同之約定。
關於OLED之更多細節及以上描述之定義可見美國專利第7,279,704號，其係以引用的方式全部併入本文中。
在一態樣中，提供具有式I之化合物：
在式I化合物中，Ar及Ar'獨立地選自由以下各項組成之群：苯基、聯苯基、萘、二苯并噻吩及二苯并呋喃，其視情況經進一步取代。Z選自Si及Ge。L為單鍵或包含具有5至20個碳原子之芳基或雜芳基，其視情況經進一步取代。A為與Z直接鍵合之基團，且選自由以下各項組成之群： 聯伸三苯、四伸苯、芘、萘、螢蒽、、菲、氮雜聯伸三苯、氮雜四伸苯、氮雜芘、氮雜萘、氮雜螢蒽、氮雜、氮雜菲及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合。
B含有選自由以下各項組成之群的基團：咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并硒吩及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中該取代視情況稠合至咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩或氮雜二苯并硒吩基團。
在一態樣中，A為，其中K1至K12獨立地選自N及C-R'，且其中R'選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合。
在一態樣中，B選自由以下各項組成之群： 其中X1-X15獨立地選自由N及C-R"組成之群，其中R"選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中Y1及Y2獨立地選自由O、S及Se組成之群。
在一態樣中，A選自由以下各項組成之群：
在一態樣中，A選自由以下各項組成之群：
在一態樣中，B選自由以下各項組成之群： 其中Y1選自由O、S及Se組成之群，其中R選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，L獨立地選自由以下各項組成之群：
在一態樣中，A為聯伸三苯。另在一態樣中，A為芘。在一態樣中，Ar及Ar'為苯基。在一態樣中，L為苯基。
在一態樣中，所述化合物選自由化合物1至化合物35組 成之群。
在一態樣中，提供一第一裝置。該第一裝置包含一有機發光裝置，該有機發光裝置進一步包含一陽極、一陰極，及一佈置於該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包含具有式I之化合物：
在式I化合物中，Ar及Ar'獨立地選自由以下各項組成之群：苯基、聯苯基、萘、二苯并噻吩及二苯并呋喃，其視情況經進一步取代。Z選自Si及Ge。L為單鍵或包含具有5至20個碳原子之芳基或雜芳基，其視情況經進一步取代。A為與Z直接鍵合的基團，且選自由以下各項組成之群：聯伸三苯、四伸苯、芘、萘、螢蒽、、菲、氮雜聯伸三苯、氮雜四伸苯、氮雜芘、氮雜萘、氮雜螢蒽、氮雜、氮雜菲及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合。
B含有選自由以下各項組成之群的基團：咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并硒吩及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、 烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中該取代視情況稠合至咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩或氮雜二苯并硒吩基團。
在一態樣中，該有機層為一發射層且式I化合物為主體。另在一態樣中，該有機層進一步包含發射摻雜劑。
在一態樣中，該發射摻雜劑為具有至少一配體之過渡金屬錯合物，該配體選自由以下各項組成之群： 其中Ra、Rb及Rc可表示單、二、三或四取代，其中Ra、Rb及Rc獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Ra、Rb及Rc之兩個相鄰取代基視情況接合以形成稠合環。
在一態樣中，所述發射摻雜劑具有式 ，其中D為5員或6員碳環或雜環，其 中R1、R2及R3獨立地表示單、二、三或四取代，其中R1、R2及R3各自獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷 基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，其中R1視情況鍵聯至環D，其中n為1、2，或3，且其中X至Y為另一配體。
在一態樣中，所述裝置進一步包含一作為一非發射層的第二有機層，且具有式I之化合物為該第二有機層中之材料。
在另一態樣中，該第二有機層為一阻擋層且具有式I之化合物為該第二有機層中之阻擋材料。在一態樣中，該第二有機層為一電子傳輸層，且具有式I之化合物為該第二有機層中之電子傳輸材料。
在一態樣中，該第一裝置為一消費品。在另一態樣中，該第一裝置為一有機發光裝置。在一態樣中，該第一裝置包含一照明面板。
通常，OLED包含至少一佈置於陽極與陰極之間，且電連接至陽極及陰極之有機層。當施加電流時，陽極將電洞注入有機層，且陰極將電子注入有機層。注入之電洞及電子各自向帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞定位在相同分子上時，將形成「激子」，該激子為具有激發能態之定位電子-電洞對。當激子經由光電發射機理弛豫時將會發光。在某些情況下，激子可定位在激基締合物或激基複合物上。亦可發生非輻射機理，諸如熱弛豫，但通常認為非輻射機理不合意。
最初之OLED使用可自分子之單線態發光(「螢光」)的發射分子，如例如美國專利第4,769,292號所揭示，該專利 係以引用的方式全部併入。螢光發射通常發生在小於10納秒的時間幀內。
最近，已經顯示具有發射材料之OLED，此等發射材料可自三線態發射光(「磷光」)。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence,」Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3版，4-6(1999)(「Baldo-II」)，該等文獻係以引用的方式全部併入。磷光經更詳細地描述於美國專利第7,279,704號，第5-6欄中，該專利係以引用的方式併入。
第1圖展示有機發光裝置100。圖式不必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164的化合物陰極。裝置100可藉由按順序沈積所描述層來製作。此等不同層以及實例材料之特性及功能經更詳細地描述在US 7,279,704，第6-10欄中，US 7,279,704係以引用的方式併入。
可得到此等層之每一者的更多實例。舉例而言，美國專利第5,844,363號中揭示一種可撓性且透明之基板-陽極組合，該專利係以引用的方式全部併入。p型摻雜之電洞傳 輸層之實例為在50：1的摩爾比下用F.sub.4-TCNQ摻雜之m-MTDATA，如在美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該專利係以引用的方式全部併入。發射及主體材料之實例揭示於Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，該專利係以引用的方式全部併入。n型摻雜之電子傳輸層之實例為在1：1的摩爾比下用Li摻雜之BPhen，如在美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該專利係以引用的方式全部併入。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，該等陰極包括具有金屬薄層之化合物陰極，諸如上面覆蓋有透明、導電、濺射沈積之ITO層的Mg：Ag金屬薄層，該等專利係以引用的方式全部併入。阻擋層之理論及用途經更詳細地描述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，該等專利係以引用的方式全部併入。注入層之實例經提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該專利係以引用的方式全部併入。保護層之描述可見美國專利申請公開案第2004/0174116號，該專利係以引用的方式全部併入。
第2圖展示經倒置之OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由按順序沈積所描述層來製作。因為最常見之OLED構型具有陰極佈置於陽極上，且裝置200具有陰極215佈置於陽極230下，因此裝置200可稱作「倒置」之OLED。類似於關於裝置100所描述之材料的材料可用於裝 置200之相對應層中。第2圖提供如何自裝置100之結構中省略一些層之一實例。
藉由非限制性實例提供第1圖及第2圖中所說明之簡單層狀結構，且應理解，本發明之實施例可與廣泛多種其他結構相關聯使用。所描述之特定材料及結構實際上為例示性的，且可使用其他材料及結構。功能化之OLED可藉由以不同方式組合所描述之各種層來實現，或可基於設計、效能及成本因素完全地省略多個層。亦可包括其他未明確描述之層。可使用除明確描述之材料以外的材料。雖然本文提供之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合，諸如主體與摻雜劑之混合物，或更通常地混合物。層亦可具有各種子層。本文給予各種層之名稱並不意欲嚴格地限制。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入發光層220中，且可經描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一實施例中，OLED可經描述為具有「有機層」，該有機層佈置於陰極與陽極之間。此有機層可包含單層，或可進一步包含多個如例如關於第1圖及第2圖所描述之不同有機材料之層。
亦可使用未明確描述之結構及材料，諸如包含諸如揭示於Friend等人之美國專利第5,247,190號中的聚合物材料之OLED(PLED)，該專利係以引用的方式全部併入。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可為堆疊的，例如，如在Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所描述，該專利係以引用的全部方式併入。OLED結構可 偏離第1圖及第2圖中所說明的簡單層狀結構。舉例而言，基板可包括成角度之反射表面以提高出光，諸如在Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所描述之檯面結構，及/或如在Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所描述之坑形結構，該等專利係以引用的方式全部併入。
除非另外指出，否則各種實施例之任一層可藉由任何適合的方法來沈積。對於有機層而言，較佳方法包括熱蒸發、噴墨，諸如在美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所描述，該等專利係以引用的方式全部併入；有機氣相沈積(OVPD)，諸如在Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所描述，該專利係以引用的方式全部併入；及藉由有機蒸汽噴印(OVJP)沈積，諸如在美國專利申請序號10/233,470中所描述，該專利係以引用的方式全部併入。其他適合的沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳地在氮氣或惰性氣氛下進行。對於其他層而言，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括經由遮罩沈積、冷焊，諸如在美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所描述，該等專利係以引用的方式全部併入，及與一些沈積方法，諸如噴墨及OVJD，相關聯之圖案化。亦可使用其他方法。可改質待沈積之材料以使其與特定沈積方法相容。舉例而言，在小分子中可使用諸如烷基及芳基、支鏈或直鏈、且較佳地含有至少3個碳原子之取代基，藉此提高其經受溶液加工之能力。可使用具有20個或20個以上碳之取代基，且3至20個碳為較佳範圍。具 有不對稱結構之材料可比具有對稱結構之材料有更好之溶液加工性，因為不對稱材料可具有較低之再結晶趨勢。可使用樹枝狀聚合物取代基來提高小分子經受溶液加工之能力。
根據本發明之實施例製作的裝置可經併入廣泛多種消費品中，包括：平板顯示器、電腦顯示器、醫療顯示器、電視、廣告牌、用於室內或室外照明及/或信號傳導之燈、平視顯示器、完全透明之顯示器、可撓性顯示器、激光列印機、電話、手機、個人數位助理(PDA)、便攜式電腦、數碼相機、攝像機、探視器、微顯示器、車輛、大面積牆壁、劇場或運動場屏幕或招牌。可使用各種控制機理來控制根據本發明製作之裝置，包括無源矩陣及有源矩陣。許多裝置意欲在對人體舒適之溫度範圍內使用，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳地在室溫下(20攝氏度至25攝氏度)使用。
本文描述之材料及結構可在除OLED之外的裝置中應用。例如，其他光電裝置，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器，可採用該等材料及結構。更通常地，有機裝置，諸如有機電晶體，可採用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、雜環基、芳基、芳族基團及雜芳基為此項技術所已知，且經定義在US 7,279,704第31-32欄中，該專利係以引用的方式併入本文中。
在一實施例中，提供具有式I之化合物：
在式I化合物中，Ar及Ar'獨立地選自由以下各項組成之群：苯基、聯苯基、萘、二苯并噻吩及二苯并呋喃，其視情況經進一步取代。Z選自Si及Ge。L為單鍵或包含具有5至20個碳原子之芳基或雜芳基，其視情況經進一步取代。A為與Z直接鍵合的基團，且選自由以下各項組成之群：聯伸三苯、四伸苯、芘、萘、螢蒽、、菲、氮雜聯伸三苯、氮雜四伸苯、氮雜芘、氮雜萘、氮雜螢蒽、氮雜、氮雜菲及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合。
B含有選自由以下各項組成之群的基團：咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并硒吩及其組合，其視情況經選自以下各項之一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中該取代視情況稠合至咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩或氮雜二苯并硒吩基團。
「芳基」為芳族所有碳基團，該基團中可含有一或多個稠合環。僅舉例而言，且無任何限制，例示性芳基可為苯基、萘、菲、碗烯等。「雜芳基」為含有至少一雜原子之「芳基」。僅舉例而言，且無任何限制，例示性雜芳基可為吡啶、喹啉、菲、氮雜碗烯等。「芳基」與「雜芳基」均可具有多個將其連接至其他片段之附接點。
在以上描述之片段中的「氮雜」命名，亦即氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩等，意謂各別片段中之C-H基中之一或多個可經氮原子置換，例如，且無任何限制，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹諾啉及二苯并[f,h]喹啉。一般技藝人士可很容易地預見以上描述之氮雜衍生物的其他氮類似物，且本文闡明之術語意欲涵蓋所有此等類似物。
應理解，當分子片段經描述為取代基或附接至另一部分時，可根據其是否為片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或根據其是否為整個分子(例如，萘、二苯并呋喃)來書寫其名稱。如本文所使用，此等命名取代基或附接片段之不同方式可視為等同的。
如本文所使用，含有以下結構： 之片段稱為DBX基團，亦即二苯并X1，其中X1為本文描述 之原子或基團中的任一者。在DBX基團中，A1至A8可包含碳或氮。
本文揭示之新穎化合物含有兩個明顯不同的基團，多環芳烴，諸如基於聯伸三苯/芘的基團A，及與矽烷或鍺烷間隔基連接之基於DBX或咔唑的基團B，進而產生不對稱結構。當在OLED裝置中使用時，此等化合物具有許多有利特性。第一，聯伸三苯及芘具有優良電荷傳輸能力，而DBX及咔唑具有適當的用於電子及電洞自相鄰層中注入之LUMO及HOMO能級。聯伸三苯/芘與DBX或咔唑之組合產生有利於電荷注入與傳輸的化合物。對此等基團之另外衍生化可保持，且甚至提高優良的電荷注入及傳輸特徵。第二，矽烷及鍺烷間隔基破壞基團A與B之間的接合，進而保留整個分子中個別基團之高三線態能量，且因此有效地減少淬滅，並允許使用具有高三線態能量發射體之式I化合物。
式I化合物具有優於已知對稱類似物的其他優點，因為式I化合物不太易於結晶。因此，式I化合物擁有經改良之膜均勻性，在不受理論束縛情況下，相信該膜均勻性為OLED中發射體與主體材料之間相分離減少的結果。可使用式I之新穎化合物來改良OLED裝置之效能參數，諸如發射譜線形狀、效率及壽命。此外，式I化合物亦易溶於有機溶劑，諸如甲苯、二甲苯及3-苯氧基甲苯，且經得起溶液加工，此點對於低成本照明應用而言高度合意。
在一實施例中，A為，其中K1至K12獨立地 選自N及C-R'，且其中R'選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合。
在一實施例中，B選自由以下各項組成之群： 其中X1至X15獨立地選自由N及C-R"組成之群，其中R"選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中Y1及Y2獨立地選自由O、S及Se組 成之群。本文揭示之化學結構中的虛線表示經由該基團上之任一位置，能夠與另一原子形成單鍵的鍵。
在一實施例中，A選自由以下各項組成之群：
在一實施例中，A選自由以下各項組成之群：
在一實施例中，B選自由以下各項組成之群： 其中Y1選自由O、S及Se組成之群，其中R選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一實施例中，L獨立地選自由以下各項組成之群：
在一實施例中，A為聯伸三苯(tripheynylene)。在另一實施例中，A為芘。在一實施例中，Ar及Ar'為苯基。在一實施例中，L為苯基。
在一實施例中，該化合物選自由以下各項組成之群：
本文描述之比較性化合物的結構如下：
表1列出化合物1至4及比較性化合物CC-1及CC-3的三線態能級。三線態能量係由磷光光譜的最高能量0-0振動帶之最大值量測，該等磷光光譜係在77 K下，在相對應化合 物於2-甲基四氫呋喃中之10-4 M溶液中收集的。聯伸三苯經由苯單元連接至二苯并噻吩之比較性化合物CC-3具有2.64 eV的三線態能量，而矽烷單元經插入在聯伸三苯與芳族系統之其餘部分之間的式I化合物具有2.86 eV的更高三線態能量。此點表明引入矽烷基團能夠保持聯伸三苯的高三線態能量。此點亦藉由化合物2至4及CC-1之結果得到支持。高三線態能量為主體材料所需來適應藍色磷光發射體。
表2列出所選擇的式I化合物及比較性化合物CC-1之HOMO/LUMO能級。HOMO/LUMO能級藉由差示脈衝伏安法在10-3 M濃度下於DMF溶液中用0.1 M四丁基六氟磷酸銨作為支持電解質來量測。玻璃碳盤、鉑絲及銀絲分別用作工作電極、對電極及偽參比電極。將二茂鐵添加至溶液中以用作各量測之內標。使用針對二茂鐵調整之所得氧化電勢(Eox)及還原電勢(Ered)來分別計算HOMO/LUMO能級為-4.8 eV-qEox及-4.8 eV-qEred，其中q為電子電荷。所有化 合物具有約-2.1 eV之適合於自鄰近電子傳輸層中注入電子之LUMO能級。雖然比較性化合物CC-1具有低於-6.00 eV之量測限度的HOMO能級，但可經由改變B基團來調諧式I化合物之HOMO能級。實際上，發現化合物3、4及5之HOMO能級分別為-5.67、-5.55及-5.41 eV。應注意此等HOMO能級低於普遍使用之三線態發射體，進而在裝置操作中允許有效地電洞捕獲。
第5圖展示所選擇之式I化合物及比較性化合物CC-1及CC-2的差示掃描量熱法(DSC)曲線。樣品在小於10-5托之壓力下，在真空下熱氣化，且在比氣化帶低100℃之帶中冷凝。將冷凝樣品逐漸冷卻至室溫，接著經受DSC量測，其中在10℃/min速度下在氮氣氛下記錄經報告之第一加熱掃描。具有不對稱結構之式I化合物為具有穩定的形態穩定性之非晶體。在自30℃加熱至330℃的期間，化合物1、3及4分別在103℃、101℃及144℃下經歷玻璃化轉變，而未遭遇任何結晶或熔化。化合物2在212℃下展示小熔化 峰，具有由於殘留晶體埋在非晶體塊中而引起之2 J/g的小熔化焓。在一另態樣中，具有對稱結構之CC-1在243℃下遭遇顯著的熔化峰，具有58 J/g之熔化焓，表明有顯著晶體存在。此外，包含附接至聯伸三苯之簡單三苯基矽烷基之CC-2係高度結晶的，在207℃下具有熔化峰，伴隨75 J/g之熔化焓。實際上，在第一加熱掃描期間，CC-2未經歷任何玻璃化轉變，表明不存在非晶體相及完全結晶性。此等DSC結果證實根據本發明之不對稱結構可有效抑制結晶，且有助於形成有利於裝置操作穩定性之穩定非晶體形態。
在一實施例中，提供第一裝置。該第一裝置包含有機發光裝置，該有機發光裝置進一步包含陽極、陰極及置於陽極與陰極之間的有機層，該有機層包含具有式I之化合物：
在式I化合物中，Ar及Ar'獨立地選自由以下組成之群：苯基、聯苯基、萘、二苯并噻吩及二苯并呋喃，其視情況經進一步取代。Z選自Si及Ge。L為單鍵或包含具有5至20個碳原子之芳基或雜芳基，其視情況經進一步取代。A為與Z直接鍵合的基團，且選自由以下組成之群：聯伸三苯、四伸苯基、芘、萘、螢蒽、、菲、氮雜聯伸三苯、氮雜四伸苯、氮雜芘、氮雜萘、氮雜螢蒽、氮雜、氮雜 菲及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合。
B含有選自由以下各項組成之群的基團：咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并硒吩及其組合，其視情況經選自以下各項之一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，且其中該取代視情況稠合至咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩或氮雜二苯并硒吩基團。
在一實施例中，有機層為發射層，且式I化合物為主體。在另一態樣中，有機層進一步包含發射摻雜劑。
在一實施例中，發射摻雜劑為具有至少一配體之過渡金屬錯合物，該配體選自由以下各項組成之群： 其中Ra、Rb及Rc可表示單、二、三或四取代，其中Ra、Rb及Rc獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Ra、Rb及Rc之兩個相 鄰的取代基視情況接合以形成稠合環。
在一實施例中，發射摻雜劑具有式 其中D為5員或6員碳環或雜環，其中R1、R2及R3獨立地表示單、二、三或四取代，其中R1、R2及R3各自獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，其中R1可視情況鍵聯至環D，其中n為1、2或3，且其中X-Y為另一配體。
在一實施例中，該裝置進一步包含為非發射層之第二有機層，且具有式I之化合物為該第二有機層中之材料。
在另一實施例中，第二有機層為阻擋層，且具有式I之化合物為第二有機層中之阻擋材料。在一實施例中，第二有機層為電子傳輸層，且具有式I之化合物為第二有機層中之電子傳輸材料。
在一實施例中，第一裝置為消費品。在另一實施例中，第一裝置為有機發光裝置。在一實施例中，第一裝置包含照明面板。
裝置實例
以下描述之例示性裝置可有利地利用式I化合物，且不意欲限制。在裝置實例中使用之材料的結構如下所示：
所有實例裝置均藉由高真空(<10-7托)熱蒸發(VTE)來製作。陽極電極為800 Å之氧化銦錫(ITO)。陰極由10 Å之LiF，接著1,000 Å之Al組成。在製作之後，所有裝置立即用密封有環氧樹脂之玻璃蓋封裝在氮氣手套箱中(<1 ppm H2O及O2)，且將吸濕劑併入在包裝之內。
在實例及比較性裝置實例中使用之OLED裝置的有機堆疊具有以下結構：自ITO表面，100 Å之LG101(購自LG Chem)作為電洞注入層，300 Å之NPD作為電洞傳輸層(HTL)，摻雜有15重量百分比之摻雜劑D的300 Å之式I化合物(或比較性化合物CC-1或CC2)作為發射層(EML)，50 Å之化合物BL作為阻擋層(BL)，及400 Å之Alq作為電子傳輸層(ETL)。示意性例示性裝置結構經描繪於第4圖中。
表3含有裝置數據之總結。在1000尼特下量測發光效率(LE)、外量子效率(EQE)及功率效率(PE)，而壽命(LT80%)經定義為裝置於20 mA/cm2之恆定電流密度下，衰減至其初始亮度的80%所需之時間。與基於比較性實例之裝置(亦即，比較性裝置實例1及實例2)相比，基於式I化合物之裝置(亦即，裝置實例1至實例3)在裝置效率(LE、EQE及PE)方面展現出兩倍之提高，同時保持類似或甚至延長之操作壽命。裝置效能之提高可歸因於式I之不對稱化合物之改良的電荷注入及傳輸，此將有助於平衡電荷通量。不受理論束縛情況下，相信經平衡之電子/電洞通量分佈在電荷重組帶，此將藉由抑制或減少激子淬滅來保留高亮度下之高效率。擴展之電荷重組帶亦藉由允許較大分子群體具有電荷傳輸、激子形成及發光作用來延長裝置壽命。基於表2中報導之HOMO/LUMO能級，式I化合物亦可用於電洞阻擋層中。由於式I化合物可用作主體與電洞阻擋層中之電 洞阻擋材料，因此預期將式I化合物併入光學裝置中可降低裝置製作成本。
與其他材料組合
本文描述成可用於有機發光裝置中之特定層的材料可與存在於裝置中之廣泛多種其他材料組合使用。例如，本文揭示之發射摻雜劑可聯合廣泛多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可能存在之其他層使用。以下描述或提及的材料為可用於與本文揭示之化合物組合的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來鑒別可用於組合之其他材料。
HIL/HTL：
在本發明中使用之電洞注入/傳輸材料不特定限制，且可使用任何化合物，只要該化合物典型地用作電洞注入/傳輸材料。材料之實例包括，但不限於：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電型摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；由化合物諸如膦酸及矽烷(sliane)衍生物衍生之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六腈；金屬錯合物，及可交聯之化合物。
在HIL或HTL中使用之芳族胺衍生物之實例包括，但不限於以下通用結構：
Ar1至Ar9各自選自由以下各項組成之群：芳族烴環狀化合物，諸如苯、聯苯基、三苯基、聯伸三苯、萘、蒽、非那烯、菲、茀、芘、、苝、薁；各自選自由以下各項組成之群：芳族雜環化合物，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、啶、酞嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶(furodipyridine)、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶(benzoselenophenopyridine)，及硒吩并二吡啶；且各自選自由以下各項組成之群：2至10個環狀結構單元，其為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類 型或不同類型的基團，且彼此直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團中之至少一者鍵合。其中各Ar進一步經選自由以下各項組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基，及其組合。
在一態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下各項組成之群：
k為1至20之整數；X1至X8為C(包括CH)或N；Ar1具有與以上所定義相同之基團。
HIL或HTL中使用之金屬錯合物的實例包括(但不限於)以下通式：
M為金屬，原子量大於40；(Y1-Y2)為二齒配體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助配體；m為1至可附 接至金屬之配體最大數的整數值；且m+n為可附接至金屬之配體的最大數。
在一態樣中，(Y1-Y2)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)為碳烯配體。
在另一態樣中，M選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，金屬錯合物在溶液中相對於Fc+/Fc電對之最小氧化電勢為小於約0.6V。
主體：
本發明之有機EL裝置的發光層較佳含有至少一種金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用該金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不特定限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三線態能量大於摻雜劑之三線態能量。儘管下表將主體材料歸類為較佳用於發射各種顏色之裝置，但可與任何摻雜劑一起使用任何主體材料，只要滿足三線態標準即可。
用作主體之金屬錯合物的實例較佳具有以下通式：
M為金屬；(Y3-Y4)為二齒配體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助配體；m為1至可附接至金屬之配體最大數的整數值；且m+n為可附接至金屬之配體的最大數。
在一態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為二齒配體，使金屬配位至原子O及N。
在另一態樣中，M選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y3-Y4)為碳烯配體。
用作主體之有機化合物的實例選自由以下各項組成之群：芳族烴環狀化合物，諸如苯、聯苯基、三苯基、聯伸三苯、萘、蒽、非那烯、菲、茀、芘、、苝、薁；選自由以下各項組成之群：芳族雜環化合物，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、啶、酞嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；且選自由以下各項組成之群：2至10個環狀結構單元，其為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型的基團，且彼此直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團中之至少一者鍵合。其中各基團進一步經選自由以下各項組成之群的取代基取代：氫、氘、 鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，主體化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
R1至R7獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當R1至R7為芳基或雜芳基時，其具有與以上提及之Ar類似的定義。
k為0至20之整數。
X1至X8選自C(包括CH)或N。
Z1及Z2選自NR1、O，或S。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可用於降低離開發射層之電洞及/或激子之數量。裝置中此阻擋層之存在使得效率比缺少阻擋層之類似裝置明顯較高。阻擋層亦可用於將發射限制在OLED之所需區域內。
在一態樣中，HBL使用之化合物含有以上描述之用作主體之相同的分子或相同的官能團。
在另一態樣中，HBL使用之化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
k為0至20之整數；L為輔助配體，m為1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本征的(未摻雜的)，或摻雜的。摻雜可用於加強導電性。ETL材料之實例不特定限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用於傳輸電子。
在一態樣中，ETL使用之化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
R1選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基，及其組合，當R1為芳基或雜芳基時，其具有與以上提及之Ar類似的定義。
Ar1至Ar3具有與以上提及之Ar類似的定義。
k為0至20之整數。
X1至X8選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中使用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)為二齒配體，使金屬配位至原子O、N或N、N；L為輔助配體；m為1至可附接至金屬之配體之最大數的整數值。
在任何以上提及之用於OLED裝置的各層中之化合物中，氫原子可經部分或完全氘化。
除本文揭示之材料之外，及/或與本文揭示之材料組合，亦可在OLED中使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜材料、激子/電洞阻擋層材料、電子 傳輸及電子注入材料。可在OLED中與本文揭示之材料組合使用的材料之非限制性實例經列在下表4中。表4列出材料之非限制性類別，各類別的化合物之非限制性實例，及揭示所述材料之參考文獻。
實驗
本文通篇使用之化學縮寫如下：dba為二苯亞甲基丙酮，EtOAc為乙酸乙酯，dppf為1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵，DCM為二氯甲烷，Sphos為二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-3-基)膦，THF為四氫呋喃。
合成化合物1
在-78℃下，向2-溴聯伸三苯(7.28 g，23.70 mmol)於乙醚(50 mL)中之懸浮液逐滴添加正丁基鋰於己烷(14.81 mL，23.70 mmol)中之溶液。將懸浮液逐步加溫至0℃且攪拌3小時，得到聯伸三苯基鋰之溶液。在一獨立燒瓶中，藉由向1,3-二溴苯(2.87 mL，23.70 mmol)於乙醚(50 mL)中之溶液逐滴添加正丁基鋰於己烷(14.81 mL，23.70 mmol)中之溶液來製備3-溴苯基鋰溶液。將溶液在此溫度下攪拌2.5小時，隨後在-78℃下轉移至二氯二苯基矽烷(4.88 mL，23.70 mmol)於乙醚(30 mL)中之溶液。再攪拌2小時後，將以上製備之聯伸三苯基鋰溶液逐滴引入含有二氯二苯基矽烷之燒瓶中。使反應混合物逐步加溫至室溫且攪拌隔夜。混合物用水猝滅且分離有機相。在蒸發溶劑後，藉由柱層析法在矽膠上用己烷/DCM(85/15，v/v)作為溶離劑來純化殘留物，得到呈白色粉末狀之(3-溴苯基)二苯基(聯伸三苯-2-基)矽烷(8.5 g，75%)。
將二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(1.573 g，6.90 mmol)、(3-溴苯基)二苯基(聯伸三苯-2-基)矽烷(3，5.30 mmol)、Pd2(dba)3(0.097 g，0.106 mmol)、SPhos(0.087 g，0.212 mmol)及K3PO4(3.38 g，15.91 mmol)於甲苯(50 mL)及水(7 mL)中之溶液在100℃氮氣下攪拌隔夜。在冷卻至室溫後， 分離有機相，水相用DCM萃取，且將合併之有機溶液經Na2SO4乾燥。在蒸發溶劑後，藉由柱層析法在矽膠上用己烷/二氯甲烷(9/1至8.5/1.5，v/v)作為溶離劑來純化殘留物，得到呈白色固體狀之化合物1(2.4 g，68%)。
合成化合物2
將(3-溴苯基)二苯基(聯伸三苯-2-基)矽烷(2.9 g，5.13 mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(1.196 g，5.64 mmol)、Pd2(dba)3(0.094 g，0.10 mmol)、SPhos(90 mg，0.22 mmol)及K3PO4(2.72 g，12.82 mmol)於甲苯(150 mL)及水(10 mL)中的溶液在氮氣下回流隔夜。在蒸發掉溶劑之後，藉由柱層析法在矽膠上用己烷/DCM(4/1，v/v)作為溶離劑來純化殘餘物，得到呈白色固體狀的化合物2(1.5 g，44%)。
合成化合物3
將(3-溴苯基)二苯基(聯伸三苯-2-基)矽烷(3.52 g，6.22 mmol)、9H-咔唑(1.249 g，7.47 mmol)、Pd2(dba)3(0.114 g，0.124 mmol)、SPhos(0.102 g，0.249 mmol)與叔丁醇鈉(1.794 g，18.67 mmol)於間二甲苯(100 mL)中之混合物在氮氣下回流隔夜。冷卻至室溫之後，經由Celite®塞過濾。濃縮有機溶液，且藉由柱層析法在矽膠上用己烷/DCM(85/15，v/v)作為溶離劑來純化殘留物且在甲醇中沈澱，得到呈白色粉末狀之化合物3(3.5 g，86%)。
合成化合物4
將(3-溴苯基)二苯基(聯伸三苯-2-基)矽烷(3 g，5.30 mmol)、9H-3,9'-二咔唑(2.116 g，6.37 mmol)、Pd2(dba)3(0.097 g，0.106 mmol)、SPhos(0.087 g，0.212 mmol)與叔 丁醇鈉(1.529 g，15.91 mmol)於間二甲苯(100 mL)中之混合物在氮氣下在165℃下回流隔夜。冷卻至室溫之後，經由Celite®短塞過濾。在蒸發掉溶劑後，藉由柱層析法在矽膠上用己烷/DCM(8/2至3/1，v/v)作為溶離劑來純化殘留物，得到呈白色固體狀之化合物4(4.0 g，92%)。
合成化合物5
將(3-溴苯基)二苯基(聯伸三苯-2-基)矽烷(2.5 g，4.42 mmol)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(1.806 g，4.42 mmol)、Pd2(dba)3(0.081 g，0.088 mmol)、SPhos(0.073 g，0.177 mmol)與叔丁醇鈉(1.274 g，13.26 mmol)於間二甲苯(80 mL)中之溶液在氮氣下回流隔夜。冷卻至室溫之後，使其穿過Celite®短塞。在蒸發掉溶劑後，藉由柱層析法在矽膠上用己烷/DCM(4/1至3/2，v/v)作為溶離劑來純化殘留物，得到呈白色粉末狀之化合物5。
合成比較性化合物1(CC-1)
將2-溴聯伸三苯(3.4 g，11.1 mmol)溶解於Et2O(100 mL)中且冷卻至-78℃，接著逐滴添加n-BuLi(4.9 mL，12.1 mmol)。使反應混合物緩慢加溫至-0℃，且攪拌30分鐘，接著再冷卻至-78℃。向反應混合物逐滴添加於20 mL Et2O中之二苯基二氯矽烷(1.1 mL,5.3 mmol)。緩慢加溫至室溫隔夜之後，將濃稠之混合物回流3 h。冷卻至室溫後，添加300 mL水，伴隨快速攪拌，並將沈澱物自二相之混合物中過濾，用Et2O洗滌。將固體溶於DCM中且經由玻璃料上矽膠塞過濾。去除溶劑得到呈白色固體狀之CC-1(2.4 g，72%)。
合成比較性化合物2(CC-2)
將2-溴聯伸三苯(5.5 g，14.3 mmol)溶解於THF(50 mL)中並冷卻至-78℃，接著逐滴添加n-BuLi(5.7 mL，14.3 mmol)。使反應混合物緩慢加溫至-30℃，接著冷卻至-78℃。將氯三苯基矽烷(3.8 g，13.0 mmol)溶於20 mL THF中且逐滴添加至反應混合物中，隨後使反應混合物緩慢加溫至室溫隔夜且進一步加熱至40℃，持續2 h。冷卻至室溫後，將反應用MeOH及NH4Cl(水溶液)猝滅，用EtOAc(50 mL)萃取3次，乾燥且旋轉蒸發，得到7.8 g黃色固體。將粗材料在二氧化矽上用己烷/DCM(9/1，v/v)作為溶離劑進行層析法分離。自DCM/己烷再結晶得到呈白色結晶固體狀之CC-2(5.5 g，87%)。
應理解，本文描述之各種實施例僅為舉例而已，且不意圖限制本發明之範疇。舉例而言，本文描述之許多材料及結構可在不偏離本發明之精神的情況下經其他材料及結構取代。因此，如對熟習此項技術者而言顯而易見，所主張之發明可包括本文描述之特定實例及優選實施例之變化。應理解，不意圖限制關於本發明因何生效的各種理論。
100‧‧‧裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧裝置
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
第1圖展示一種有機發光裝置。
第2圖展示一種不具有獨立電子傳輸層之倒置的有機發 光裝置。
第3圖展示式I化合物。
第4圖展示一種併入有式I化合物之實例裝置。
第5圖展示經選擇之式I化合物及經選擇之比較性化合物的差示掃描量熱法掃描。

Claims (23)

  1. 一種具有下式之化合物： 其中Ar及Ar'為相同，且選自由以下各項組成之群：苯基、聯苯基、萘、二苯并噻吩及二苯并呋喃，其視情況經進一步取代；Z選自Si及Ge；L為單鍵或包含具有5至20個碳原子之芳基或雜芳基，其視情況經進一步取代；A為與Z直接鍵合之基團，且選自由以下各項組成之群：聯伸三苯、四伸苯、芘、萘、螢蒽、、菲、氮雜聯伸三苯、氮雜四伸苯、氮雜芘、氮雜萘、氮雜螢蒽、氮雜、氮雜菲及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合；B含有選自由以下各項組成之群的基團：咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并硒吩及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷 基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中該取代視情況稠合至咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩或氮雜二苯并硒吩基團。
  2. 如請求項1項之化合物，其中A為 其中K1至K12獨立地選自N及C-R'；且其中R'選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合。
  3. 如請求項1之化合物，其中B選自由以下各項組成之群： 其中X1-X15獨立地選自由N及C-R"組成之群，其中R"選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Y1及Y2獨立地選自由O、S及Se組成之群。
  4. 如請求項1之化合物，其中A選自由以下各項組成之群：
  5. 如請求項1之化合物，其中A選自由以下各項組成之群：
  6. 如請求項1之化合物，其中B選自由以下各項組成之群： 其中Y1選自由O、S及Se組成之群；其中R選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  7. 如請求項1之化合物，其中L獨立地選自由以下各項組成之群：
  8. 如請求項1之化合物，其中A為聯伸三苯。
  9. 如請求項1之化合物，其中A為芘。
  10. 如請求項1之化合物，其中Ar及Ar'為苯基。
  11. 如請求項1之化合物，其中L為苯基。
  12. 如請求項1之化合物，其中該化合物選自由以下各項組成之群：
  13. 一種包含一有機發光裝置之第一裝置，該有機發光裝置進一步包含：一陽極；一陰極；及一有機層，該有機層沈積在該陽極與該陰極之間，包含一種具有下式之化合物： 其中Ar及Ar'為相同，且選自由以下各項組成之群：苯基、聯苯基、萘、二苯并噻吩及二苯并呋喃，其視情況經進一步取代；Z選自Si及Ge；L為單鍵或包含具有5至20個碳原子之芳基或雜芳基，其視情況經進一步取代；A為與Z直接鍵合之基團，且選自由以下各項組成之群：聯伸三苯、四伸苯、芘、萘、螢蒽、、菲、氮雜聯伸三苯、氮雜四伸苯、氮雜芘、氮雜萘、氮雜螢蒽、 氮雜、氮雜菲及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、芳基、芳氧基及其組合；B含有選自由以下各項組成之群的基團：咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩、氮雜二苯并硒吩及其組合，其視情況經選自由以下各項組成之群的一或多個基團進一步取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中該取代視情況稠合至咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜二苯并呋喃、氮雜二苯并噻吩或氮雜二苯并硒吩基團。
  14. 如請求項13之第一裝置，其中該有機層為一發射層且式I化合物為主體。
  15. 如請求項13之第一裝置，其中該有機層進一步包含發射摻雜劑。
  16. 如請求項15之第一裝置，其中該發射摻雜劑為具有至少一配體之過渡金屬錯合物，該配體選自由以下各項組成之群： 其中Ra、Rb及Rc可表示單、二、三或四取代； 其中Ra、Rb及Rc獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中Ra、Rb及Rc之兩個相鄰的取代基視情況接合以形成稠合環。
  17. 如請求項15之第一裝置，其中該發射摻雜劑具有式 其中D為5員或6員碳環或雜環；其中R1、R2及R3獨立地表示單、二、三或四取代；其中R1、R2及R3各自獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中R1視情況鍵聯至環D；其中n為1、2，或3；且其中X-Y為另一配體。
  18. 如請求項13之第一裝置，其中該裝置進一步包含一為非發射層之第二有機層且具有式I之化合物為該第二有機層中之材料。
  19. 如請求項18之第一裝置，其中該第二有機層為一阻擋層且具有式I之化合物為該第二有機層中之阻擋材料。
  20. 如請求項18之第一裝置，其中該第二有機層為一電子傳輸層且具有式I之化合物為該第二有機層中之電子傳輸材料。
  21. 如請求項13之第一裝置，其中該第一裝置為消費品。
  22. 如請求項13之第一裝置，其中該第一裝置為有機發光裝置。
  23. 如請求項14之第一裝置，其中該第一裝置包含一照明面板。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI629280B (zh) * 2011-11-14 2018-07-11 美商環球展覽公司 聯伸三苯矽烷主體

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101940103B1 (ko) * 2011-06-29 2019-01-21 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
JP5499227B1 (ja) * 2012-08-21 2014-05-21 保土谷化学工業株式会社 トリフェニルシリルピリジル基とカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
US10135002B2 (en) 2013-03-29 2018-11-20 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same
US9537106B2 (en) * 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150006952A (ko) 2013-07-09 2015-01-20 중앙대학교 산학협력단 게르마늄 중심 덴드리머 화합물, 이를 포함하는 유기광전자소자
US9944846B2 (en) 2014-08-28 2018-04-17 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
JP6538504B2 (ja) * 2014-09-30 2019-07-03 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
KR102503311B1 (ko) * 2014-12-10 2023-02-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6690931B2 (ja) * 2014-12-26 2020-04-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、有機化合物、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2016163372A1 (ja) * 2015-04-08 2016-10-13 出光興産株式会社 化合物、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに電子機器
US11706972B2 (en) 2015-09-08 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101971485B1 (ko) 2015-12-14 2019-04-24 중앙대학교 산학협력단 게르마늄 중심 덴드리머 화합물, 이를 포함하는 유기광전자소자
KR102715029B1 (ko) * 2016-08-10 2024-10-10 삼성전자주식회사 실릴계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110035775A (zh) 2016-11-15 2019-07-19 学校法人东京理科大学 Ras蛋白分解诱导分子和药物组合物
US10910577B2 (en) * 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102283561B1 (ko) * 2018-08-22 2021-07-28 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
US11647669B2 (en) 2019-09-26 2023-05-09 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR102556018B1 (ko) 2020-05-19 2023-07-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20210151309A (ko) 2020-06-04 2021-12-14 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102883176B1 (ko) 2020-10-07 2025-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20220087631A (ko) 2020-12-17 2022-06-27 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
EP4464760A1 (en) * 2023-05-16 2024-11-20 SFC Co., Ltd. Organic compounds and organic light-emitting device comprising the same
KR102899760B1 (ko) * 2023-06-28 2025-12-18 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7413817B2 (en) * 2003-09-22 2008-08-19 Samsung Sdi Co., Ltd. 4,4′-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl based silicone compound and organic electroluminescent device using the same
US7527878B2 (en) * 2004-03-26 2009-05-05 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence element and silicon compound
WO2010079051A1 (de) * 2009-01-07 2010-07-15 Basf Se Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik
WO2010126234A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2011125020A1 (en) * 2010-04-06 2011-10-13 Basf Se Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics

Family Cites Families (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
JP3865996B2 (ja) * 1999-04-07 2007-01-10 富士フイルムホールディングス株式会社 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
JP2001278889A (ja) * 2000-03-28 2001-10-10 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ケイ素化合物、有機発光素子材料およびそれらを用いた有機発光素子
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
CN100440568C (zh) 2001-06-20 2008-12-03 昭和电工株式会社 发光材料和有机发光装置
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP4048792B2 (ja) * 2002-02-20 2008-02-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
KR100686268B1 (ko) 2002-08-27 2007-02-28 후지필름 가부시키가이샤 유기금속 착체, 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 디스플레이
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP1606296B1 (en) 2003-03-24 2009-08-05 University Of Southern California PHENYL-PYRAZOLE COMPLEXES OF Ir
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
JP4673744B2 (ja) 2003-05-29 2011-04-20 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
JP4703139B2 (ja) 2003-08-04 2011-06-15 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
WO2005089024A1 (ja) 2004-03-11 2005-09-22 Mitsubishi Chemical Corporation 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CA2568667A1 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
KR101272435B1 (ko) 2004-12-30 2013-06-07 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기금속 착체
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
TWI305798B (en) * 2005-02-05 2009-02-01 Au Optronics Corp Compound and organic light emitting diode and display comprising the compound
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
CN101203583A (zh) 2005-05-31 2008-06-18 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
WO2006132173A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
US7638072B2 (en) 2005-06-27 2009-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
WO2007004380A1 (ja) 2005-07-01 2007-01-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
US7588839B2 (en) * 2005-10-19 2009-09-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
KR20080085000A (ko) 2005-12-01 2008-09-22 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자
KR101600624B1 (ko) 2006-02-10 2016-03-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
KR101453109B1 (ko) 2006-04-26 2014-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
KR101263505B1 (ko) * 2006-04-28 2013-05-13 동우 화인켐 주식회사 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 발광 물질, 및 유기발광 소자
JP5432523B2 (ja) 2006-05-11 2014-03-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101461074B (zh) * 2006-06-02 2011-06-15 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件
JP5139297B2 (ja) 2006-08-23 2013-02-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008062636A1 (fr) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivé d'amine aromatique et élément électroluminescent organique utilisant celui-ci
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
WO2008101842A1 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
WO2008120899A1 (en) * 2007-03-29 2008-10-09 Dongwoo Fine-Chem Naphthyl carbazole derivatives, kl host material, the organic light emitting device employing the same, the display device and the illumination device employing the same
EP2150556B1 (de) 2007-04-26 2011-01-12 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
CN101720330B (zh) 2007-06-22 2017-06-09 Udc爱尔兰有限责任公司 发光Cu(I)络合物
US8373159B2 (en) 2007-07-05 2013-02-12 Basf Se Organic light-emitting diodes comprising carbene-transition metal complex emitter, and at least one compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzophospholes, disilyldibenzothiophene s-oxides and disilyldibe
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008201A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
TW200903877A (en) 2007-07-10 2009-01-16 Idemitsu Kosan Co Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
EP2185532B1 (en) * 2007-08-08 2016-11-09 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene compounds comprising a triphenylene group
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
JP2011500648A (ja) 2007-10-17 2011-01-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびｏｌｅｄにおけるその使用
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2009-05-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8574725B2 (en) 2007-11-22 2013-11-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic el element and solution containing organic el material
EP2221896A4 (en) 2007-11-22 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR100991416B1 (ko) 2007-12-31 2010-11-03 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101691610B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
JP5483962B2 (ja) * 2008-09-04 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR20100130059A (ko) * 2009-06-02 2010-12-10 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP5779318B2 (ja) * 2009-08-31 2015-09-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR20110043270A (ko) 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
KR20110056728A (ko) * 2009-11-23 2011-05-31 엘지디스플레이 주식회사 신규의 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8748012B2 (en) * 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US20130105766A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 Universal Display Corporation Method For Removing Halogens From An Aromatic Compound
US8652656B2 (en) * 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7413817B2 (en) * 2003-09-22 2008-08-19 Samsung Sdi Co., Ltd. 4,4′-Bis(carbazol-9-yl)-biphenyl based silicone compound and organic electroluminescent device using the same
US7527878B2 (en) * 2004-03-26 2009-05-05 Fujifilm Corporation Organic electroluminescence element and silicon compound
WO2010079051A1 (de) * 2009-01-07 2010-07-15 Basf Se Silyl- und heteroatom-substituierte verbindungen ausgewählt aus carbazolen, dibenzofuranen, dibenzothiophenen und dibenzophospholen und ihre anwendung in der organischen elektronik
WO2010126234A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Dow Advanced Display Materials,Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2011125020A1 (en) * 2010-04-06 2011-10-13 Basf Se Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI629280B (zh) * 2011-11-14 2018-07-11 美商環球展覽公司 聯伸三苯矽烷主體

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