TWI567173B - 液晶介質 - Google Patents
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Description
本發明係關於液晶介質(LC介質)，係關於其用於電光目的之用途，且係關於含有此介質之LC顯示器。
液晶主要在顯示裝置中用作介電質，此乃因該等物質之光學特性可藉由外加電壓來改變。基於液晶之電光裝置對熟習此項技術者而言皆係非常熟悉並可基於多種效應。該等裝置之實例係具有動態散射之單元、DAP(排列相之變形)單元、客體/主體單元、具有扭轉向列型結構之TN單元、STN(超扭轉向列型)單元、SBE(超雙折射效應)單元及OMI(光模干涉)單元。最常見顯示裝置係基於沙特-黑弗利希效應(Schadt-Helfrich effect)且具有扭轉向列型結構。
液晶材料必須具有良好的化學穩定性及熱穩定性以及良好的對電場及電磁輻射之穩定性。此外，液晶材料應具有低黏度並在單元中產生短尋址時間、低臨限電壓及高反差。
此外，在通常操作溫度下，即在高於及低於室溫之最寬可能範圍內，其應具有適宜中間相，例如用於上述單元之向列型或膽固醇型中間相。由於液晶一般係以複數種組份之混合物形式來使用，故重要的是，該等組份可容易地相互混溶。其他特性(例如導電性、介電各向異性及光學各向異性)必須端視單元類型及應用領域滿足各種要求。舉例而言，用於具有扭轉向列型結構之單元的材料應具有正介電各向異性及低導電性。
舉例而言，對於具有用於切換個別像素之積體非線性元件的矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)而言，需要具有大的正介電各向異性、寬向列相、相對低雙折射率、極高比電阻、良好UV及溫度穩定性及低蒸汽壓力之介質。
此類矩陣液晶顯示器係已知的。可用於個別切換個別像素之非線性元件之實例係主動元件(即電晶體)。因此使用術語「主動矩陣」，其中可在以下兩種類型之間加以區分：
1. MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體，其位於矽晶圓基板上。
2.薄膜電晶體(TFT)，其位於玻璃板基板上。
由於即使多部分顯示器之模塊式組裝亦會在連接處出現問題，因此使用單晶矽作為基板材料會限制顯示器大小。
在更有希望之較佳類型2情形下，所用電光效應通常係TN效應。在以下兩種技術之間加以區分：包含化合物半導體(例如CdSe)之TFT，或基於多晶矽或無定形矽之TFT。世界上正對後一種技術實施大量工作。
將TFT矩陣施用於顯示器之一玻璃板之內側，同時另一玻璃板在其內側載有透明反電極。與像素電極之大小相比，TFT極小且實質上對影像無不良作用。該技術亦可擴展至全彩顯示器，其中佈置紅、綠及藍濾色器之鑲嵌之方式應使得濾色器元件與每一可切換像素相對。
TFT顯示器通常作為具有透射正交偏光鏡之TN單元來操作，且係背光式。
本文術語MLC顯示器涵蓋具有積體非線性元件之任一矩陣顯示器，即除了主動矩陣外，亦涵蓋具有被動元件(例如，變阻器或二極體(MIM=金屬-絕緣體-金屬))之顯示器。
此類MLC顯示器尤其適合於TV應用(例如袖珍電視)或用於電腦應用(膝上型電腦)之高資訊顯示器，且適用於汽車或飛機製造中。除了關於反差之角度依賴性及反應時間的問題外，MLC顯示器中亦會出現因液晶混合物之比電阻不夠高而造成之困難[TOGASHI,S.、SEKIGUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.、SHIMIZU,H.，Proc. Eurodisplay 84，1984年9月：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，第141頁及以下，Paris；STROMER,M.,Proc. Eurodisplay 84，1984年9月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，第145頁及以下，Paris]。隨著電阻減小，MLC顯示器之反差降低，且可能出現殘像消除之問題。由於液晶混合物之比電阻一般因與顯示器內表面之相互作用而隨MLC顯示器之壽命降低，故為獲得可接受之壽命，高(初始)電阻極為重要。尤其在低電壓混合物之情形下，迄今仍不可能達成極高的比電阻值。更重要的是，隨著溫度升高及在加熱及/或UV暴露後，比電阻展現最小可能的增加。先前技術中混合物之低溫特性亦尤其不利。要求即使在低溫下亦不出現結晶及/或層列相，且黏度之溫度依賴性盡可能地低。因此，先前技術之MLC顯示器無法滿足現在的要求。
除了使用背光(即以透射方式操作，且若需要以半透射方式操作)之液晶顯示器外，反射式液晶顯示器亦尤其引人關注。該等反射式液晶顯示器使用周圍光進行資訊顯示。因此，其能耗顯著小於具有相應大小及解析度之背光式液晶顯示器。由於TN效應之特徵在於極佳反差，故此類反射式顯示器即使在明亮的環境條件下亦可清晰讀取。此係已知之單純反射式TN顯示器，如(例如)在手錶或袖珍計算器中所使用者。然而，該原理亦可應用於高品質、更高解析度主動矩陣尋址顯示器，例如TFT顯示器。此處，如在已係常規之透射式TFT-TN顯示器中，需要使用低雙折射率(Δn)液晶以獲得低光阻滯(d‧Δn)。此低光阻滯產生通常可接受之反差之低視角依賴性(參見DE 30 22 818)。在反射式顯示器中，使用低雙折射率液晶甚至較在透射式顯示器中更重要，此乃因在反射式顯示器中，光穿過之有效層厚度約為在具有相同層厚度之透射式顯示器中之兩倍大。
為藉助快門眼鏡達成3D效應，尤其採用具有低旋轉黏度及相應高光學各向異性(Δn)之快速切換混合物。可藉助電光透鏡系統將顯示器之2維顯示切換至3維裸眼立體顯示，該透鏡系統可使用具有高光學各向異性(Δn)之混合物來獲得。
因此，業內仍極其需要具有極高比電阻同時具有較大工作溫度範圍、較短反應時間(即使在低溫下)及低臨限電壓之MLC顯示器，其不展現該等缺點或僅以較低程度展現該等缺點。
在TN(沙特-黑弗利希)單元之情形下，需要有利於單元中之以下優點之介質：
- 擴大的向列相範圍(尤其低至低溫)
- 在極低溫度下(室外使用、汽車、航空電子設備)之可切換性
- 提高之對UV輻射之抵抗性(更長壽命)
- 低臨限電壓。
可自先前技術中獲得的介質無法在達成該等優點的同時仍保持其他參數。
在超扭轉(STN)單元情形下，需要有利於更大可多工性及/或更低臨限電壓及/或更寬向列相範圍(尤其在低溫下)之介質。為此，業內迫切需要進一步拓寬可利用參數範圍(清亮點、層列型-向列型轉換或熔點、黏度、介電參數、彈性參數)。
尤其在用於TV及視頻應用(例如LCD-TV、監視器、PDA、筆記型電腦、遊戲主控台)之LC顯示器之情形下，需要顯著縮短反應時間。此要求LC混合物具有低旋轉黏度及高介電各向異性。同時，LC介質應具有高清亮點，較佳80℃。
本發明之目標係提供尤其用於此類MLC、FFS、IPS、TN、正VA或STN顯示器之介質，其不展現上述缺點或僅以較低程度展現，且較佳具有短反應時間及低旋轉黏度同時具有高清亮點，以及高介電各向異性及低臨限電壓。
現已發現，若使用包含一或多種式IA化合物及一或多種式IB化合物之LC介質，則可達成此目標。式IA及IB化合物使LC混合物具有上述期望特性。
本發明係關於液晶介質，其特徵在於其包含一或多種式IA化合物
及一或多種式IB化合物
其中RA及RB 各自彼此獨立地表示具有1至15個C原子之鹵化或未經取代烷基或烷氧基，另外，其中該等基團中之一或多個CH2基團可各自彼此獨立地以O原子彼此不直接連接之方式經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-或-O-CO-替代，XA及XB 各自彼此獨立地表示F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、各自具有最多6個C原子之鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基，且Y1-13 各自彼此獨立地表示H或F。
令人驚訝地，已發現，包含式IA及IB化合物之混合物具有高介電各向異性Δε，且同時具有有利的旋轉黏度γ1/清亮點比率。因此，其尤其適合於獲得具有低γ1及極高清亮點之液晶混合物。另外，式IA及IB化合物在LC介質中展現良好溶解性。本發明包含式IA及IB化合物之LC介質具有低旋轉黏度、短反應時間、高清亮點、極高正介電各向異性、相對高雙折射率及寬向列相範圍。因此，其尤其適合於行動電話、TV及視頻應用。
式IA及IB化合物具有寬應用範圍。端視取代基之選擇，該等化合物可用作組成液晶介質之主要基礎材料；然而，亦可將來自其他種類化合物之液晶基礎材料添加至式IA及IB化合物中，以(例如)改變此類電介質之介電各向異性及/或光學各向異性及/或優化其臨限電壓及/或其黏度。
在純態中，式IA及IB化合物係無色的且在電光應用定位之有利溫度範圍內形成液晶中間相。其具有化學、熱及光穩定性。
式IA及IB化合物係藉由本身已為人所知之方法來製備，如文獻(例如在權威著作中，例如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)中所述，確切而言在已知適用於該等反應之反應條件下製備。此處亦可使用本身已為人所知但本文中未更詳細提及之變化形式。
式IA及IB化合物可參見(例如)WO 2004/048501 A及EP 0 786 445。
若上文及下文式中之RA及RB表示烷基及/或烷氧基，則此可為直鏈或具支鏈。其較佳係直鏈，具有2、3、4、5、6或7個C原子，且因此較佳表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外係甲基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。RA及RB各自較佳表示具有2-6個C原子之直鏈烷基。
氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基甲基)；2-(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=2-甲氧基乙基)；2-、3-或4-氧雜戊基；2-、3-、4-或5-氧雜己基；2-、3-、4-、5-或6-氧雜庚基；2-、3-、4-、5-、6-或7-氧雜辛基；2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧雜壬基；2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧雜癸基。
若RA及RB表示一CH2基團已經-CH=CH-替代之烷基，則此可係直鏈或具支鏈。其較佳為直鏈且具有2至10個C原子。因此，其具體而言表示乙烯基、丙-1-或-2-烯基、丁-1-、-2-或-3-烯基、戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基、己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基、庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基、辛-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-烯基、壬-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-或-8-烯基、癸-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-或-9-烯基。
若RA及RB表示至少經鹵素單取代之烷基或烯基，則此基團較佳係直鏈，且鹵素較佳係F或Cl。在多取代情形下，鹵素較佳係F。所得基團亦包括全氟化基團。在單取代情形下，氟或氯取代基可位於任一期望位置，但較佳位於ω-位。
在上文及下文式中，XA及/或XB較佳係F、Cl或具有1、2或3個C原子之單或多氟化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之單或多氟化烯基。XA及/或XB尤佳係F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、OCH=CF2或CH=CF2，極佳係F或OCF3，此外係CF3、OCF=CF2、OCHF2或OCH=CF2。
尤佳者係式IA及IB化合物，其中XA及/或XB表示F或OCF3，較佳F。較佳式IA化合物係彼等Y1表示F者、彼等Y2表示F者、彼等Y3表示H者、彼等Y4表示H且Y5表示F者及彼等Y6及Y7各自表示H者。較佳式IB化合物係彼等Y8表示F者、彼等Y9表示F者、彼等Y10表示F者、彼等Y11表示F者及彼等Y12及Y13各自表示H者。
尤佳式IA化合物選自以下子式：
其中
RA及XA具有技術方案1中所示之含義。RA較佳表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，尤其乙基及丙基，此外表示具有2至6個C原子之烯基。
極佳者係子式IA-b化合物。
尤佳式IB化合物選自以下子式：
其中
RB及XB具有技術方案1中所示之含義。
RB較佳表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，尤其丙基、丁基及戊基，此外表示具有2至6個C原子之烯基。
極佳者係子式IB-c化合物。
下文闡述其他較佳實施例：
- 該介質另外包含一或多種式II及/或III化合物
其中R0 表示具有1至15個C原子之鹵化或未經取代烷基或烷氧基，另外，其中該等基團中之一或多個CH2基團可各自彼此獨立地以O原子彼此不直接連接之方式經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、、-O-、-CO-O-或-O-CO-替代，X0 表示F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、具有最多6個C原子之鹵化烷基、鹵化烯基、鹵化烷氧基或鹵化烯氧基，且Y1-5各自彼此獨立地表示H或F， 各自彼此獨立地表示
- 式II化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上述含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。尤佳者係式IIa及IIb化合物，尤其X表示F之式IIa及IIb化合物。
- 式III化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上述含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。尤佳者係式IIIa及IIIe化合物，尤其式IIIa化合物；
- 該介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有上述含義，且Z0 表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCF2-，在式V及VI中亦表示單鍵，在式V及VIII中亦表示-CF2O-，r 表示0或1，且s 表示0或1；
- 式IV化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上述含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F或OCF3，此外表示OCF=CF2或Cl；
- 式V化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上述含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F及OCF3，此外表示OCHF2、CF3、OCF=CF2及OCH=CF2；
- 式VI化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上述含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，此外表示OCF3、CF3、CF=CF2、OCHF2及OCH=CF2；
- 式VII化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上述含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，此外表示OCF3、OCHF2及OCH=CF2。
- 該介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物：
其中X0具有上述含義，且L 表示H或F，「烷基」 表示C1-6-烷基，R' 表示C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或C2-6-烯基，且「烯基」及「烯基*」各自彼此獨立地表示C2-6-烯基。
- 式IX-XII化合物較佳選自以下各式：
其中「烷基」具有上述含義。
尤佳者係式IXa、IXb、IXc、Xa、Xb、XIa及XIIa化合物。在式IXb及IX中，「烷基」較佳彼此獨立地表示正C3H7、正C4H9或正C5H11，尤其正C3H7。
- 該介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物：
其中L1及L2具有上述含義，且R1及R2各自彼此獨立地表示各自具有最多6個C原子之正烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯基，且較佳各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基；在式XIII化合物中，基團R1及R2中之至少一者較佳表示具有2至6個C原子之烯基。
- 該介質包含一或多種式XIII化合物，其中基團R1及R2中之至少一者表示具有2至6個C原子之烯基，較佳包含彼等選自以下各式者：
其中「烷基」具有上述含義；
- 該介質包含一或多種以下各式之化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有式I中所示之含義，且 各自彼此獨立地表示
- 式XV及XVI化合物較佳選自以下各式：
其中R0及X0具有上述含義。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，此外表示OCF3。尤佳式XV及XVa-XVf化合物係彼等Y1表示F且Y2表示H或F、較佳F者。本發明混合物尤佳包含至少一種式XVf化合物。
- 該介質包含一或多種式XVII化合物，
其中R1及R2具有上述含義且較佳各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基。L表示H或F。
尤佳式XVII化合物係彼等具有以下子式者
其中烷基及烷基* 各自彼此獨立地表示具有1-6個C原子之直鏈烷基，尤其乙基、丙基及戊基，烯基及烯基* 各自彼此獨立地表示具有2-6個C原子之直鏈烯基，尤其CH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CH及CH3CH=CH。
尤佳者係式XVII-b及XVII-c化合物。極佳者係以下各式之化合物
- 該介質包含一或多種以下各式之化合物：
其中R1及R2具有上述含義且較佳各自彼此獨立地表示具有1至6個C原子之烷基。L表示H或F；
- 該介質另外包含一或多種選自以下各式之化合物：
其中R0及X0各自彼此獨立地具有上述含義中之一者，且Y1-4各自彼此獨立地表示H或F。X0較佳係F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。R0較佳表示各自具有最多6個C原子之烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或氟烯基。
本發明混合物尤佳包含一或多種式XXIV-a化合物，
其中R0具有上述含義。R0較佳表示直鏈烷基，尤其乙基、正丙基、正丁基及正戊基，且極佳表示正丙基。式XXIV化合物、尤其式XXIV-a化合物較佳以0.5-20重量%、尤佳1-15重量%之量用於本發明混合物中。
- 該介質另外包含一或多種式XXIV化合物，
其中R0、X0及Y1-6具有式I中所示之含義，s表示0或1，且
在式XXIV中，X0亦可表示具有1-6個C原子之烷基或具有1-6個C原子之烷氧基。烷基或烷氧基較佳係直鏈。
R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F；
- 式XXIV化合物較佳選自以下各式：
其中R0、X0及Y1具有上述含義。R0較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F，且Y1較佳係F；
- R0係具有2至6個C原子之直鏈烷基或烯基；
- 該介質包含一或多種以下各式之化合物：
其中R1及X0具有上述含義。R1較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F或Cl。在式XXV中，X0極佳表示Cl。
- 該介質包含一或多種以下各式之化合物：
其中R1及X0具有上述含義。R1較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。本發明介質尤佳包含一或多種式XXIX化合物，其中X0較佳表示F。式XXVII-XXIX化合物較佳以1-20重量%、尤佳1-15重量%之量用於本發明混合物中。尤佳混合物包含至少一種式XXIX化合物。
- 該介質包含以下各式之嘧啶或吡啶化合物中之一或多種化合物
其中R1及X0具有上述含義。R1較佳表示具有1至6個C原子之烷基。X0較佳表示F。本發明介質尤佳包含一或多種式M-1化合物，其中X0較佳表示F。式M-1-M-3化合物較佳以1-20重量%、尤佳1-15重量%之量用於本發明混合物中。
下文闡述其他較佳實施例：
- 該介質包含兩種或更多種式IA化合物，尤其式IA-b化合物；
- 該介質包含2-30重量%、較佳3-20重量%、尤佳3-15重量%之式IA化合物；
- 除了式IA及IB化合物外，該介質包含選自式II、III、IX-XIII、XVII及XVIII化合物之群之其他化合物；
- 式II、III、IX-XIII、XVII及XVIII化合物作為整體在混合物中所佔比例係40-95重量%；
- 該介質包含10-50重量%、尤佳12-40重量%之式II及/或III化合物；
- 該介質包含20-70重量%、尤佳25-65重量%之式IX-XIII化合物；
- 該介質包含4-30重量%、尤佳5-20重量%之式XVII化合物；
- 該介質包含1-20重量%、尤佳2-15重量%之式XVIII化合物；
- 該介質包含至少兩種以下各式之化合物
- 該介質包含至少兩種以下各式之化合物
- 該介質包含至少兩種式IA化合物及至少兩種式IB化合物。
- 該介質包含至少一種式IA化合物及至少一種式IB化合物及至少一種式IIIa化合物。
- 該介質包含至少兩種式IA化合物及至少兩種式IB化合物及至少一種式IIIa化合物。
- 該介質包含25重量%、較佳30重量%之一或多種式IA化合物及一或多種式IB化合物。
- 該介質包含20重量%、較佳24重量%、較佳25-60重量%之式IXb化合物，尤其式IXb-1化合物，
- 該介質包含至少一種式IXb-1化合物及至少一種式IXc-1化合物，
- 該介質包含至少一種式DPGU-n-F之化合物。
- 該介質包含至少一種式CDUQU-n-F之化合物。
- 該介質包含至少一種式CPU-n-OXF之化合物。
- 該介質包含至少一種式PPGU-n-F之化合物。
- 該介質包含至少一種式PGP-n-m之化合物，較佳兩種或三種化合物。
- 該介質包含至少一種式PGP-2-2V之化合物，其具有以下結構
已發現，20重量%、較佳25重量%之式IA及IB化合物與習用液晶材料混合，且尤其與一或多種式II至XXVIII化合物混合，可顯著提高光穩定性及低雙折射率值，且同時觀察到寬向列相及低層列型-向列型轉變溫度，從而延長儲存壽命。同時，混合物展現極低臨限電壓、暴露於UV後之極佳VHR值及極高清亮點。
在本申請案中，術語「烷基」或「烷基*」涵蓋具有1-6個碳原子之直鏈及具支鏈烷基，尤其直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及己基。含有2-5個碳原子之基團通常較佳。
術語「烯基」或「烯基*」涵蓋具有2-6個碳原子之直鏈及具支鏈烯基，尤其直鏈基團。較佳烯基係C2-C7-1E-烯基、C4-C6-3E-烯基，尤其C2-C6-1E-烯基。尤佳烯基之實例係乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基及5-己烯基。具有最多5個碳原子之基團通常較佳，尤其係CH2=CH、CH3CH=CH。
術語「氟烷基」較佳涵蓋具有末端氟之直鏈基團，即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而，並不排除氟之其他位置。
術語「氧雜烷基」或「烷氧基」較佳涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團，其中n及m各自彼此獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳地，n=1且m=1-6，m=0且n=1-3。
經由適當選擇R0及X0之含義，尋址時間、臨限電壓、透射特徵線之陡度等可以期望的方式改變。舉例而言，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基及諸如此類與烷基及烷氧基相比通常導致更短的尋址時間、改良的向列趨向性及彈性常數k33(彎曲)與k11(伸展)間之更高比率。4-烯基、3-烯基及諸如此類與烷基及烷氧基相比通常產生更低臨限電壓及更小k33/k11值。本發明混合物之獨特處尤其在於高Δε值，且因此具有顯著短於先前技術混合物之反應時間。
上文所提及式之化合物之最佳混合比實質上取決於期望特性、對上文所提及式之組份之選擇及對可能存在之任何其他組份之選擇。
上述範圍內之適宜混合比可根據具體情形容易地確定。
上文所提及式之化合物在本發明混合物中之總量無關緊要。因此，出於優化各種特性之目的，混合物可包含一或多種其他組份。然而，一般上文所提及式之化合物之總濃度愈高，所觀察到之對混合物特性之期望改良之效果愈大。
在尤佳實施例中，本發明介質包含式II至VIII(較佳II、III、IV及V，尤其IIa及IIIa)之化合物，其中X0表示F、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2或OCF2-CF2H。與式IA及IB化合物之有利的協同作用可產生尤其有利特性。具體而言，包含式IA及IB、IIa及IIIa化合物之混合物之獨特處在於其低臨限電壓。
可用於本發明介質中之上文所提及式及其子式之個別化合物係已知的或可以與已知化合物類似之方式來製備。
本發明亦係關於電光顯示器(例如STN或MLC顯示器)，其具有兩個與框架一起形成單元之平面平行外部板，位於外部板上之用於轉換個別像素之積體非線性元件，及位於該單元中之具有正介電各向異性及高比電阻之向列型液晶混合物，該等顯示器包含此類介質；且係關於該等介質用於電光目的之用途。
本發明液晶混合物使得能顯著拓寬可利用參數範圍。清亮點、低溫下黏度、熱穩定性及UV穩定性以及高光學各向異性之可達成組合遠優於來自先前技術之先前材料。
本發明混合物尤其適於行動應用及TFT應用，例如行動電話及PDA。此外，本發明混合物可用於FFS、VA-IPS、OCB及IPS顯示器中。
本發明液晶混合物保持低至-20℃且較佳低至-30℃、尤佳低至-40℃之向列相，且保持75℃、較佳80℃之清亮點，同時容許達成110 mPa‧s、尤佳100 mPa‧s之旋轉黏度γ1，從而使得可達成具有短反應時間之極佳MLC顯示器。旋轉黏度係在20℃下測定。
本發明液晶混合物在20℃下之介電各向異性Δε較佳+8，尤佳+10，尤佳12。另外，該等混合物之特徵在於低操作電壓。本發明液晶混合物之臨限電壓較佳2.0 V。本發明液晶混合物在20℃下之雙折射率Δn較佳0.09，尤佳0.10。
本發明液晶混合物之向列相範圍較佳具有至少90°、尤其至少100°之寬度。此範圍較佳至少自-25°擴展至+70℃。
不言而喻，經由本發明混合物中各組份之適宜選擇，亦可能在較高臨限電壓下達成較高清亮點(例如高於100℃)或在較低臨限電壓下達成較低清亮點，同時保留其他有利特性。在僅相應地略有增加之黏度下，亦可能獲得具有較高Δε且由此具有低臨限之混合物。本發明MLC顯示器較佳在第一古奇及泰瑞透射最小值(Gooch and Tarry transmission minimum)下操作[C.H. Gooch及H.A. Tarry,Electron. Lett. 10,2-4,1974；C.H. Gooch及H.A. Tarry,Appl. Phys.，第8卷，1575-1584,1975]，其中除了尤其有利之電光特性(例如高特徵線陡度及反差之低角度依賴性(德國專利30 22 818))外，在與類似顯示器相同之臨限電壓及第二最小值下，較低介電各向異性即足夠。此使得可在第一最小值下使用本發明混合物達成顯著高於包含氰基化合物之混合物情形之比電阻值。經由對個別組份及其重量比例之適宜選擇，熟習此項技術者能使用簡單常規方法設定MLC顯示器之預先指定層厚度所需之雙折射率。
電壓保持率(HR)之量測[S. Matsumoto等人，Liquid Crystals 5,1320(1989)；K. Niwa等人，Proc. SID Conference,San Francisco，1984年6月，第304頁(1984)；G. Weber等人，Liquid Crystals 5,1381(1989)]已顯示，本發明包含式IA及IB化合物之混合物在UV暴露後展現之HR降低顯著小於類似混合物，該等類似混合物包含式之氰基苯基環己烷或式之酯而非式IA及IB化合物。
本發明混合物之光穩定性及UV穩定性極佳，即其在暴露於光或UV後展現顯著較小之HR降低。
本發明MLC顯示器自偏光鏡、電極基板及表面處理電極之構造對應於此類顯示器之常用設計。術語常用設計在本文中具有廣泛含義且亦涵蓋MLC顯示器之所有衍生產品及改良產品，尤其包括基於多-Si TFT或MIM之矩陣顯示元件。
然而，本發明顯示器與迄今基於扭轉向列型單元之習用顯示器之間之顯著差異在於對液晶層之液晶參數之選擇。
可根據本發明使用之液晶混合物係以本身為人習知之方式來製備，例如藉由使一或多種式IA及IB化合物與一或多種式II-XXVIII化合物或與其他液晶化合物及/或添加劑混合來製備。一般而言，有利地在升高溫度下將所需量之以較少量使用之組份溶於構成主要成份之組份中。亦可能在有機溶劑(例如在丙酮、氯仿或甲醇中)中混合各組份之溶液，且在充分混合後再藉由(例如)蒸餾來去除溶劑。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知且闡述於文獻中之其他添加劑，例如UV穩定劑(例如來自Ciba Chemicals之，例如 770)、抗氧化劑(例如TEMPOL)、微粒、自由基清除劑、奈米顆粒等。舉例而言，可添加0-15%之多色染料或對掌性摻雜劑。適宜穩定劑及摻雜劑在下文表C及D中提及。
此外可以基於混合物較佳0.12-5重量%、尤佳0.2-2重量%之濃度向本發明混合物中添加可聚合化合物(所謂反應性液晶原(RM)，例如如U.S. 6,861,107中所揭示)。該等混合物亦可視情況包含起始劑，如(例如)U.S. 6,781,665中所述。較佳以0-1%之量將起始劑(例如Irganox-1076，來自Ciba)添加至包含可聚合化合物之混合物中。此類混合物可用於所謂聚合物穩定(PS)模式，其中意欲在液晶混合物中進行反應性液晶原之聚合，例如用於PS-IPS、PS-FFS、PS-TN、PS-VA-IPS。其前提條件係，液晶混合物自身不包含任何可聚合組份。
在本發明之較佳實施例中，可聚合化合物選自式M化合物
RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
其中個別基團具有以下含義：RMa及RMb各自彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基，其中基團RMa及RMb中至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-，P 表示可聚合基團，Sp 表示間隔基團或單鍵，AM1及AM2 各自彼此獨立地表示較佳具有4至25個環原子(較佳係C原子)之芳香族、雜芳香族、脂環或雜環基團，其亦可涵蓋或含有稠合環，且其可視情況經L單取代或多取代，L 表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視情況經取代之甲矽烷基、具有6至20個C原子之視情況經取代之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或具支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基(另外，其中一或多個H原子可經F、C1、P或P-Sp-替代)，較佳表示P、P-Sp-、H、OH、CH2OH、鹵素、SF5、NO2、烷基、烯基或炔基，Y1 表示鹵素，ZM1 表示-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00或單鍵，R0及R00 各自彼此獨立地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、具支鏈或環狀烷基(另外，其中一或個不相鄰CH2基團可以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-替代)、具有6至40個C原子之視情形經取代之芳基或芳氧基、或具有2至40個C原子之視情形經取代之雜芳基或雜芳氧基，m1 表示0、1、2、3或4，且n1 表示1、2、3或4，其中存在之基團RMa、RMb及取代基L中之至少一者、較佳一者、二者或三者、尤佳一者或二者表示基團P或P-Sp-或含有至少一個基團P或P-Sp-。
尤佳式M化合物係如下之彼等，其中RMa及RMb各自彼此獨立地表示P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5或具有1至25個C原子之直鏈或具支鏈烷基，另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN、P或P-Sp-替代，其中基團RMa及RMb中之至少一者較佳表示或含有基團P或P-Sp-，AM1及AM2 各自彼此獨立地表示1,4-伸苯基、萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,7-二基、茀-2,7-二基、香豆素、黃酮(另外，其中該等基團中之一或多個CH基團可經N替代)、環己烷-1,4-二基(另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可經O及/或S替代)、1,4-伸環己烯基、二環[1.1.1]戊烷-1,3-二基、二環[2.2.2]辛烷-1,4-二基、螺[3.3]庚烷-2,6-二基、六氫吡啶-1,4-二基、十氫化萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基、二氫茚-2,5-二基或八氫-4,7-亞甲基二氫茚-2,5-二基，其中所有該等基團皆可未經取代或經L單或多取代，L 表示P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、視情形經取代之甲矽烷基、具有6至20個C原子之視情形經取代之芳基、或具有1至25個C原子之直鏈或具支鏈烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基，另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-替代，P 表示可聚合基團，Y1 表示鹵素，Rx 表示P、P-Sp-、H、鹵素、具有1至25個C原子之直鏈、具支鏈或環狀烷基(另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、P或P-Sp-替代)、具有6至40個C原子之視情形經取代之芳基或芳氧基、或具有2至40個C原子之視情形經取代之雜芳基或雜芳氧基。
極佳者係式M化合物，其中RMa及RMb中之一者或二者表示P或P-Sp-。
用於本發明液晶介質及PS模式顯示器之適宜及較佳RM選自(例如)以下各式：
其中個別基團具有以下含義：P1及P2 各自彼此獨立地表示可聚合基團，其較佳具有上文及下文針對P所述之含義中之一者，尤佳係丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、氟丙烯酸酯、氧雜環丁烷、乙烯氧基或環氧基團，Sp1及Sp2 各自彼此獨立地表示單鍵或間隔基團，其較佳具有上文及下文針對Sp所述之含義中之一者，且尤佳係-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-或-(CH2)p1-O-CO-O-，其中p1係1至12之整數，且其中剛剛提及之基團與相鄰環經由O原子進行連接，其中基團P1-Sp1-及P2-Sp2-中之一者亦可表示Raa，Raa 表示H、F、Cl、CN或具有1至25個C原子之直鏈或具支鏈烷基(另外，其中一或多個不相鄰CH2基團可各自彼此獨立地以O及/或S原子彼此不直接連接之方式經-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代，且另外，其中一或多個H原子可經F、Cl、CN或P1-Sp1-替代)，尤佳表示具有1至12個C原子之視情況單或多氟化之直鏈或具支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基(其中烯基及炔基具有至少兩個C原子，且具支鏈基團具有至少三個C原子)，R0、R00 各自彼此獨立地且在每次出現時相同或不同地表示H或具有1至12個C原子之烷基，Ry及Rz 各自彼此獨立地表示H、F、CH3或CF3，ZM1 表示-O-、-CO-、-C(RyRz)-或-CF2CF2-，ZM2及ZM3 各自彼此獨立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-(CH2)n-，其中n係2、3或4，L 在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN或具有1至12個C原子之視情況單或多氟化之直鏈或具支鏈烷基、烷氧基、烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰氧基，較佳表示F，L'及L" 各自彼此獨立地表示H、F或Cl，r 表示0、1、2、3或4，s 表示0、1、2或3，t 表示0、1或2，且x 表示0或1。
適宜可聚合化合物列於(例如)表E中。
本申請案之液晶介質較佳包含總計0.01-10%、較佳0.2-4.0%、尤佳0.2-2.0%之可聚合化合物。
尤佳者係式M之可聚合化合物。
因此，本發明亦係關於本發明混合物在電光顯示器中之用途，且係關於本發明混合物在快門眼鏡(尤其用於3D應用)及在TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器中之用途。
在本申請案及在下文實例中，藉助頭字語來指示液晶化合物之結構，且根據表A來轉換為化學式。所有基團CnH2n+1及CmH2m+1皆係分別具有n及m個C原子之直鏈烷基；n、m及k係整數且較佳表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。表B中之代碼係自明碼。在表A中，僅指示母體結構之頭字語。在個別情形下，母體結構之頭字語後面係藉由短劃線分開之取代基R1*、R2*、L1*及L2*之代碼：
較佳混合物組份展示於表A及B中。
在以下各式中，n及m各自彼此獨立地表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，尤其2、3、5，此外表示0、4、6。
尤佳者係液晶混合物，其除了式IA及IB化合物外亦包含至少一種、兩種、三種、四種或更多種來自表B之化合物。
表C指示通常添加至本發明混合物中之可能的摻雜劑。混合物較佳包含0-10重量%、尤其0.01-5重量%且尤佳0.01-3重量%之摻雜劑。
可以0-10重量%之量添加至(例如)本發明混合物中之穩定劑如下文所提及。
可以0.01-1重量%之量添加至(例如)本發明混合物中之可聚合化合物如下文所提及。可能亦需要以較佳0-1%之量添加聚合用起始劑。
以下混合物實例意欲闡釋本發明而非限制本發明。
在上文及下文中，百分比數據表示重量百分比。所有溫度皆係以攝氏度指示。m.p.表示熔點，cl.p.=清亮點。此外，C=晶態，N=向列相，S=層列相且I=各向同性相。該等符號之間之數據代表轉變溫度。此外，
- Δn表示在589 nm及20℃下之光學各向異性，
- γ1表示在20℃下之旋轉黏度(mPa‧s)，
- Δε表示在20℃及1 kHz下之介電各向異性(Δε=ε∥-ε⊥，其中ε∥表示與分子縱軸平行之介電常數，且ε⊥表示與其垂直之介電常數)，
- V10表示10%透射率(視角與板表面垂直)之電壓(V)(臨限電壓)，其係在20℃及第一最小值(即在dΔn值為0.5 μm時)下於TN單元(90度扭轉)中測定，
- V0表示在反平行摩擦單元中於20℃下電容測定之Freedericks臨限電壓。
除非另外明確指明，否則所有物理特性皆係根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」(1997年11月版，Merck KGaA,Germany)來測定，且適用於20℃之溫度。
Claims (20)
- 一種液晶介質，其特徵在於其基於混合物包含總計25重量%之至少兩種式IA化合物及至少兩種式IB化合物，
- 如請求項1之液晶介質，其中其包含一或多種選自式IA-a 至IA-f化合物之化合物，
- 如請求項1之液晶介質，其中其包含一或多種選自式IB-a至IB-h化合物之化合物
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式II及/或III之化合物，
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式IV至VIII之化合物，
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自式IX至XII之化合物，
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式XIII之化合物，
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種式XVII之化合物，
- 如請求項8之液晶介質，其中一或多種式XVII之化合物係一或多種式XVII-b之化合物，
- 如請求項8之液晶介質，其中一或多種式XVII之化合物 係一或多種式XVII-c之化合物，
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其包含一或多種選自式XXVII、XXVIII及XXIX化合物之群之化合物，
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其包含一或多種選自式XIX、XX、XXI、XXII、XXIII及XXIV化合物之群之化合物，
- 如請求項6之液晶介質，其中其包含20重量%之式IXb化合物，
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其基於該混合物包含總計30重量%之式IA化合物及式IB化合物。
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種選自UV穩定劑、摻雜劑及抗氧化劑之群之添加劑。
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質，其中其另外包含一或多種可聚合化合物。
- 一種製備如請求項1至16中任一項之液晶介質之方法， 其特徵在於將如請求項1中所定義之一或多種式IA化合物及一或多種式IB化合物與一或多種如請求項4至10中一或多項之化合物或與其他液晶化合物及視情況亦與一或多種添加劑及/或至少一種可聚合化合物混合。
- 一種如請求項1至16中任一項之液晶介質之用途，其係用於電光目的。
- 如請求項18之液晶介質之用途，其係用於快門眼鏡(shutter glasses)中，用於3D應用，用於TN、PS-TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS及PS-VA-IPS顯示器中。
- 一種電光液晶顯示器，其含有如請求項1至16中任一項之液晶介質。
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