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TWI432140B - 含氮雜環化合物及農園藝用殺菌劑 - Google Patents

含氮雜環化合物及農園藝用殺菌劑 Download PDF

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TWI432140B
TWI432140B TW100119951A TW100119951A TWI432140B TW I432140 B TWI432140 B TW I432140B TW 100119951 A TW100119951 A TW 100119951A TW 100119951 A TW100119951 A TW 100119951A TW I432140 B TWI432140 B TW I432140B
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Kotaro Shibayama
Jun Inagaki
Yuto Saiki
Akira Mitani
Raito Kuwahara
Motoaki Sato
Satoshi Nishimura
Mami Kuboki
Original Assignee
Nippon Soda Co
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Publication date
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Description

含氮雜環化合物及農園藝用殺菌劑
本發明係關於一種新穎之含氮雜環化合物以及含有選自該含氮雜環化合物中之至少一種作為有效成分之農園藝用殺菌劑。
在農園藝作物栽培時，針對作物之病害使用多種防除藥劑，然而由於其防除效力並不充分、由於耐藥性之病原菌出現限制其使用、對植物體產生藥害或污染、或者對人畜魚類之毒性或對環境之影響較大等，可充分滿足之防除藥劑並不多見。因此，強烈期望缺點少而可安全使用之藥劑的出現。
與本發明相關之下述專利文獻1或2中，揭示有與本發明化合物具有類似之化學構造之喹啉衍生物以及含有其作為有效成分之農園藝用殺菌劑。
[專利文獻1]WO2005/070917號手冊
[專利文獻2]WO2007/011022號手冊
本發明之課題在於提供一種新穎之含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物，以及一種含有選自該含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物中之至少一種作為有效成分之效果可靠且能夠安全使用之農園藝用殺菌劑。
本發明者等人為解決上述課題進行努力研究。其結果獲得式(I)所示之含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物。並且發現該含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物可用作效果可靠且能夠安全使用之農園藝用殺菌劑之有效成分。本發明係根據該等知識進一步研究而完成。
亦即，本發明包含以下之態樣。
＜1＞一種含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，該含氮雜環化合物係式(Ⅰ)所示。
於式(Ⅰ)中，R表示CR1 R2 R3 所示之基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、或者氰基。
R1 ～R3 分別獨立表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C2～8烯基、未經取代或具有取代基之C2～8炔基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C4～8環烯基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1～8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵基(halogeno group)、氰基或硝基。
其中，R1 ～R3 不會全部為氫原子。又，R1 ～R3 不會全部為未經取代之C1～8烷基。又，於R1 ～R3 中之任一者為氫原子之情形時，剩餘兩者不會全部為未經取代之C1～8烷基。又，於R1 ～R3 中之任一者為未經取代之C1～8烷基之情形時，剩餘兩者不會全部為氫原子。
R1 與R2 可一併形成未經取代或具有取代基之5～8員環，亦可形成O=、Ra Rb C=或R'-N=。
Ra 表示氫原子或者未經取代或具有取代基之C1～8烷基。
Rb 表示氫原子或者未經取代或具有取代基之C1～8烷基。
R'表示未經取代或具有取代基之羥基或者未經取代或具有取代基之C1～8烷基。
R4 分別獨立表示未經取代或具有取代基之C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C2～8烯基、未經取代或具有取代基之C2～8炔基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C4～8環烯基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1～8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵基、氰基或硝基。
m表示R4 之個數，為0～6中之任一整數。
R5 分別獨立表示未經取代或具有取代基之C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C2～8烯基、未經取代或具有取代基之C2～8炔基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C4～8環烯基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1～8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵基、氰基或硝基。
n表示R5 之個數，為0～5中之任一整數。
R1 ～R3 中之任一者與R5 中之任一者可一併形成未經取代或具有取代基之5～8員環。
於R為CR1 R2 R3 所示之基時，A表示5～7員烴環或5～7員雜環，於R為未經取代或具有取代基之C6～10芳基或氰基時，A表示苯環。
D表示5～7員烴環或5～7員雜環。
X表示氧原子、硫原子、次磺醯基(sulphenyl)、磺醯基、未經取代或具有取代基之碳原子或者未經取代或具有取代基之氮原子。
Y表示碳原子或氮原子。
Z表示碳原子或氮原子。
＜2＞一種含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，該含氮雜環化合物係式(Ⅱ)所示。
於式(Ⅱ)中，R、R4 、R5 、n、D、X、Y及Z表示與上述＜1＞之式(Ⅰ)中之各者相同之意思。
m1表示R4 之個數，為0～6中之任一整數。
＜3＞一種含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，該含氮雜環化合物係式(Ⅲ)所示。
於式(Ⅲ)中，R、R4 、R5 、m1、及X表示與上述＜2＞之式(Ⅱ)中之各者相同之意思。
n1表示R5 之個數，為0～4中之任一整數。
＜4＞一種農園藝用殺菌劑，其含有選自上述＜1＞至＜3＞中任一項之含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物中之至少一種作為有效成分。
＜5＞一種申請專利範圍第1項之式(Ⅰ)所示之含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物之製造中間體，其係選自8-氟-3-羥基喹啉、7,8-二氟-3-羥基喹啉、7,8-二氟-3-碘喹啉、8-氟-3-羥基-2-甲基喹啉或7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉。
本發明之含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物為可用作效果可靠且能夠安全使用之農園藝用殺菌劑之有效成分的新穎化合物。
本發明之農園藝用殺菌劑具有優異之防除效果，係一種對植物體不會產生藥害，對人畜魚類之毒性或對環境之影響小之藥劑。
以下分成1)式(Ⅰ)所示之含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物以及2)農園藝用殺菌劑兩項對本發明進行詳細說明。
1)式(Ⅰ)所示之含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物。
本發明之含氮雜環化合物為式(Ⅰ)所示之化合物(以下亦有時表記為「化合物(Ⅰ)」)，較佳為式(Ⅱ)所示之化合物(以下亦有時表記為「化合物(Ⅱ)」)，更佳為式(Ⅲ)所示之化合物(以下亦有時表記為「化合物(Ⅲ)」)。
本發明之含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物中包含水合物、各種溶劑合物、或結晶多形體等。進而，本發明之含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物包含基於不對稱碳原子、雙鍵等之立體異構物及該等之混合物。
首先，說明式(Ⅰ)、式(Ⅱ)、及式(Ⅲ)中之「未經取代」及「具有取代基」之意思。於本說明書中，「未經取代」之用語意指僅為成為母核之基。在無「具有取代基」之記載且僅以成為母核之基的名稱記載時，只要未特別說明，意指「未經取代」。
另一方面，「具有取代基」之用語，意指成為母核之基中之任一個氫原子經與母核相同或不同之構造的基所取代。因此，「取代基」係與成為母核之基鍵結之其他基。取代基可為一個，亦可為兩個以上。兩個以上之取代基可相同，亦可不同。
「C1～6」等用語表示成為母核之基的碳原子數為1～6個等。該碳原子數不包含取代基中存在之碳原子數。例如，具有乙氧基作為取代基之丁基分類成C2烷氧基C4烷基。
只要化學上容許、具有本發明之效果，則「取代基」並無特別限制。
作為可成為「取代基」之基，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3～6環烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2～6烯基；2-環丙烯基、2-環戊烯基、3-環己烯基等C3～6環烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等C1～6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2～6炔氧基；苯基、萘基等C6～10芳基；苯氧基、1-萘氧基等C6～10芳氧基；苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；苄氧基、苯乙氧基等C7～11芳烷氧基；甲醯基、乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、環己基甲醯基等C1～7醯基；甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基、環己基甲醯氧基等C1～7醯氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；羧基；羥基；側氧基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6鹵烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6鹵烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6鹵炔基；2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6鹵烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2～6鹵烯氧基；4-氯苯基、4-氟苯基、2-4-二氯苯基等C6～10鹵芳基；4-氟苯氧基、4-氯-1-萘氧基等C6～10鹵芳氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、4-氯苯甲醯基等C1～7鹵醯基；氰基；異氰基；硝基；異氰酸基；氰氧基；疊氮基；胺基；甲胺基、二甲胺基、二乙胺基等C1～6烷基胺基；苯胺基、萘胺基等C6～10芳胺基；苄胺基、苯基乙胺基等C7～11芳烷基胺基；甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、異丙基羰基胺基、苯甲醯基胺基等C1～7醯胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1～6烷氧基羰基胺基；胺甲醯基；二甲基胺甲醯基、苯基胺甲醯基、N-苯基-N-甲基胺甲醯基等取代胺甲醯基；亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)-正丙基等亞胺基C1～6烷基；羥基亞胺基甲基、(1-羥基亞胺基)乙基、(1-羥基亞胺基)丙基等羥基亞胺基C1～6烷基；甲氧基亞胺基甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基等C1～6烷氧基亞胺基C1～6烷基；巰基；異硫氰基；氰硫基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等C1～6烷硫基；乙烯硫基、烯丙硫基等C2～6烯硫基；乙炔硫基、丙炔硫基等C2～6炔硫基；苯硫基、萘硫基等C6～10芳硫基；噻唑硫基、吡啶硫基等雜芳硫基；苄硫基、苯乙硫基等C7～11芳烷硫基；(甲硫基)羰基、(乙硫基)羰基、(正丙硫基)羰基、(異丙硫基)羰基、(正丁硫基)羰基、(異丁硫基)羰基、(二級丁硫基)羰基、(三級丁硫基)羰基等(C1～6烷硫基)羰基；甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等C1～6烷基亞磺醯基；烯丙基亞磺醯基等C2～6烯基亞磺醯基；丙炔亞磺醯基等C2～6炔基亞磺醯基；苯基亞磺醯基等C6～10芳基亞磺醯基；噻唑亞磺醯基、吡啶亞磺醯基等雜芳基亞磺醯基；苄基亞硫醯基、苯乙基亞磺醯基等C7～11芳烷基亞磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、三級丁基磺醯基等C1～6烷基磺醯基；烯丙基磺醯基等C2～6烯基磺醯基；丙炔基磺醯基等C2～6炔基磺醯基；苯基磺醯基等C6～10芳基磺醯基；噻唑磺醯基、吡啶磺醯基等雜芳基磺醯基；苄基磺醯基、苯乙基磺醯基等C7～11芳烷基磺醯基；吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5員雜芳基；吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、三基等6員雜芳基；氮丙啶基(aziridinyl)、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、哌啶基、哌基、啉基等飽和雜環基；三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基等三C1～6烷基矽基；三苯基矽基；等。
又，該等「取代基」亦可進而具有其他「取代基」。
[R]
R為CR1 R2 R3 所示之基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、或者氰基。
R1 ～R3 分別獨立表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C2～8烯基、未經取代或具有取代基之C2～8炔基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C4～8環烯基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1～8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵基、氰基或硝基。
其中，R1 ～R3 不會全部為氫原子。又，R1 ～R3 不會全部為未經取代之C1～8烷基。又，於R1 ～R3 中之任一者為氫原子之情形時，剩餘兩者不會全部為未經取代之C1～8烷基。又，於R1 ～R3 中之任一者為未經取代之C1～8烷基之情形時，剩餘兩者不會全部為氫原子。
「C1～8烷基」係由1～8個碳原子所構成之飽和烴基。C1～8烷基可為直鏈亦可為支鏈。作為C1～8烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2二甲基丙基、異己基等。該等之中較佳為C1～6烷基。
作為「具有取代基之C1～8烷基」，可列舉：環丙基甲基、2-環丙基乙基、環戊基甲基、2-環己基乙基等環烷基烷基，較佳為C3～6環烷基C1～6烷基；環戊烯基甲基、3-環戊烯基甲基、3-環己烯基甲基、2-(3-環己烯基)乙基等環烯基烷基，較佳為C4～6環烯基C1～6烷基；氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、全氟辛基、全氯辛基、2,4,6-三氯己基、全氟癸基、2,2,4,4,6,6-六氯辛基等鹵烷基，較佳為C1～6鹵烷基；苄基、苯乙基、3-苯丙基、1-萘甲基、2-萘甲基等芳基烷基(芳烷基)，較佳為C6～10芳基C1～6烷基。
2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(2-吡啶基)乙基、2-(3-吡啶基)乙基、2-(4-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、3-(3-吡啶基)丙基、3-(4-吡啶基)丙基、2-吡基甲基、3-吡基甲基、2-(2-吡基)乙基、2-(3-吡基)乙基、3-(2-吡基)丙基、3-(3-吡基)丙基、2-嘧啶基甲基、4-嘧啶基甲基、2-(2-嘧啶基)乙基、2-(4-嘧啶基)乙基、3-(2-嘧啶基)丙基、3-(4-嘧啶基)丙基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-(2-呋喃基)乙基、2-(3-呋喃基)乙基、3-(2-呋喃基)丙基、3-(3-呋喃基)丙基等雜芳基烷基，較佳為5～6員雜芳基C1～6烷基；羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1,1-二甲基乙基、2-羥基-1,1-二甲基丙基、2-羥基-2-甲基丙基等羥基烷基，較佳為羥基C1～6烷基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基、異丙氧基乙基、二級丁氧基甲基、三級丁氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基-1,1-二甲基乙基等烷氧基烷基，較佳為C1～6烷氧基C1～6烷基。
甲醯氧基甲基、乙醯氧基甲基、2-乙醯氧基乙基、丙醯氧基甲基、丙醯氧基乙基等醯氧基烷基，較佳為C1～7醯氧基C1～6烷基；三甲基矽氧基甲基、三級丁基二甲基矽氧基甲基等三烷基矽氧基烷基，較佳為三C1～6烷基矽氧基C1～6烷基。
甲苯磺醯氧基甲基、2-甲苯磺醯氧基-1,1-二甲基乙基等芳基磺醯氧基烷基，較佳為C1～6烷基取代C6～10芳基磺醯氧基C1～6烷基；氰甲基、2-氰乙基、1-氰基-1-甲基乙基等氰基烷基，較佳為氰基C1～6烷基；甲醯甲基、2-甲醯乙基、3-甲醯丙基、1-甲醯基-1-甲基乙基、2-甲醯基-1,1-二甲基乙基、乙醯甲基、2-乙醯乙基、3-乙醯丙基、1-乙醯-1-甲基乙基、2-乙醯-1,1-二甲基乙基等醯基烷基，較佳為C1～6醯基C1～6烷基。
2-羥基亞胺基乙基、2-羥基亞胺基-1-甲基乙基、2-羥基-1,1-二甲基乙基、2-羥基亞胺基丙基等2-羥基亞胺基烷基，較佳為2-羥基亞胺基C2～6烷基；乙醯甲基、2-乙醯乙基、3-乙醯丙基、1-乙醯-1-甲基乙基、2-乙醯-1,1-二甲基乙基等醯基烷基，較佳為甲醯C1～6烷基。
羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、1-羧基-1-甲基乙基、2-羧基-1,1-二甲基乙基等羧基烷基，較佳為羧基C1～6烷基；甲氧基羰基甲基、2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、1-甲氧基羰基-1-甲基乙基、2-甲氧基羰基-1,1-二甲基乙基等烷氧基羰基烷基，較佳為C1～6烷氧基羰基C1～6烷基。
疊氮甲基、2-疊氮乙基、1-疊氮-1-甲基乙基等疊氮烷基，較佳為疊氮C1～6烷基；等。
「C2～8烯基」為具有至少一個碳-碳雙鍵之由2～8個碳原子所構成之不飽和烴基。C2～8烯基可為直鏈亦可為支鏈。作為C2～8烯基，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、6-庚烯基、1-辛烯基、7-辛烯基、1-甲基-烯丙基、2-甲基-烯丙基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基等。該等之中，較佳為C2～6烯基。
作為「具有取代基之C2～8烯基」，可列舉：3-氯-2-丙烯基、4-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,4,6-三氯-2-己烯基等鹵烯基，較佳為C2～6鹵烯基；3-羥基-1-丙烯基、4-羥基-1-丁烯基、1-羥基烯丙基、1-羥基-2-甲基烯丙基等羥基烯基，較佳為羥基C2～6烯基；等。
「C2～8炔基」為具有至少一個碳-碳三鍵之由2～8個碳原子所構成之不飽和烴基。C2～8炔基可為直鏈亦可為支鏈。作為C2～8炔基，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。該等之中，較佳為C2～6炔基。
作為「具有取代基之C2～8炔基」，可列舉：3-氯-1-丙炔基、3-氯-1-丁炔基、3-溴-1-丁炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-溴-1-己炔基、4,4,6,6-四氟-1-十二炔基、5,5-二氯-2-甲基-3-戊炔基、4-氯-1,1-二甲基-2-丁炔基等鹵炔基，較佳為C2～6鹵炔基等。
「C3～8環烷基」為具有環狀部分之由3～8個碳原子所構成之烷基。作為C3～8環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等。該等之中，較佳為C3～6環烷基。
作為「具有取代基之C3～8環烷基」，可列舉：2,3,3-三甲基環丁基、4,4,6,6-四甲基環己基、1,3-二丁基環己基等烷基取代環烷基，較佳為經1～3個C1～6烷基取代之C3～6環烷基等。
「C4～8環烯基」為具有環狀部分之由4～8個碳原子所構成之烯基。作為C4～8環烯基，可列舉：1-環丁烯基、1-環戊烯基、3-環戊烯基、1-環己烯基、3-環己烯基、3-環庚烯基、4-環辛烯基等。
作為「具有取代基之C4～8環烯基」，可列舉：2-甲基-3-環己烯基、3,4-二甲基-3-環己烯基等烷基取代環烯基，較佳為經1～3個C1～6烷基取代之C4～6環烯基。
「C6～10芳基」為單環或多環之碳數6～10之芳基。再者，多環芳基只要至少一個環為芳香環，則剩餘環可為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環中之任一者。作為C6～10芳基，可列舉：苯基、萘基、薁基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。該等之中，較佳為苯基。
作為「具有取代基之C6～10芳基」，可列舉：2-氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟苯基、3,5-二氟苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲氧基-1-萘基等烷基取代芳基、鹵基取代芳基、烷氧基取代芳基，較佳為C1～6烷基取代C6～10芳基、鹵基取代C6～10芳基、C1～6烷氧基取代芳基。
「雜環基」為含有選自氮原子、氧原子及硫原子中之1～4個雜原子作為環之構成原子者。雜環基可為單環亦可為多環。
作為雜環基，可列舉：5員雜芳基、6員雜芳基、縮合雜芳基、飽和雜環基、部分不飽和雜環基等。
作為5員雜芳基，可列舉：吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基等吡咯基；呋喃-2-基、呋喃-3-基等呋喃基；噻吩-2-基、噻吩-3-基等噻吩基；咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基等咪唑基；吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基等吡唑基；唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基等唑基；異唑-3-基、異唑-4-基、異唑-5-基等異唑基；噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基等噻唑基；異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基等異噻唑基；1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基等三唑基；1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基等二唑基；1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基等噻二唑基；四唑-1-基、四唑-2-基等四唑基；等。
作為6員雜芳基，可列舉：吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基等吡啶基；吡-2-基、吡-3-基等吡基；嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基等嘧啶基；嗒-3-基、嗒-4-基等嗒基；三基；等。
作為縮合雜芳基，可列舉：吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基；苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基；苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基；苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并唑-2-基、苯并唑-4-基、苯并唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基；喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基；等。
作為其他雜環基，可列舉：氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基、環氧乙烷基等3員飽和雜環；吡咯啶-1-基、吡咯啶-2-基、吡咯啶-3-基、四氫呋喃-2-基、四氫呋喃-3-基、[1,3]雙環氧乙烷-2-基等5員飽和雜環；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、吡-1-基、吡-2-基、啉-2-基、啉-3-基、啉-4-基等6員飽和雜環；1,3-苯并二氧雜環戊烯-4-基、1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基、1,4-苯并二氧雜環戊烯-5-基、1,4-苯并二氧雜環戊烯-6-基、3,4-二氫-2H-1,5-苯并二氧呯-6-基(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-6-yl)、3,4-二氫-2H-1,5-苯并二氧呯-7-基、2,3-二氫苯并呋喃-4-基、2,3-二氫苯并呋喃-5-基、2,3-二氫苯并呋喃-6-基、2,3-二氫苯并呋喃-7-基；等。
作為「具有取代基之雜環基」，可列舉：4-氯-2-吡啶基、3-氯-2-吡基、4-甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-嘧啶基、3-甲基-2-喹啉基等。
「C1～8醯基」為氫原子、C1～7烷基、C2～7烯基、C2～7炔基、C6～7芳基或5～7員雜環基與羰基鍵結而成之基。
作為C1～8醯基，可列舉：甲醯基；乙醯基、丙醯基、正丙基羰基、正丁基羰基、戊醯基(pentanoyl)、戊醯基(valeryl)、辛醯基、異丙基羰基、異丁基羰基、三甲基乙醯基、異戊醯基等烷基羰基，較佳為C1～6烷基羰基；丙烯醯基、甲基丙烯醯基等烯基羰基，較佳為C2～6烯基羰基；丙炔醯基等炔基羰基，較佳為C2～6炔基羰基；苯甲醯基等芳基羰基；2-吡啶羰基、噻吩羰基等雜環羰基等。
作為「具有取代基之C1～8醯基」，可列舉：單氟乙醯基、單氯乙醯基、單溴乙醯基、二氟乙醯基、二氯乙醯基、二溴乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、三溴乙醯基、3,3,3-三氟丙醯基、3,3,3-三氯丙醯基、2,2,3,3,3-五氟丙醯基等鹵醯基，較佳為C1～7鹵醯基等。
「(1-亞胺基)C1～8烷基」為亞胺基甲基或C1～7之烷基與亞胺基甲基鍵結而成之基。作為(1-亞胺基)C1～8烷基，可列舉：亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)丙基、(1-亞胺基)丁基、(1-亞胺基)戊基、(1-亞胺基)己基、(1-亞胺基)庚基等。該等之中，較佳為(1-亞胺基)C1～6烷基。
作為「具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基」，可列舉：羥基亞胺基甲基、(1-羥基亞胺基)乙基、(1-羥基亞胺基)丙基、(1-羥基亞胺基)丁基等(1-羥基亞胺基)烷基，較佳為(1-羥基亞胺基)C1～6烷基；甲氧基亞胺基甲基、(1-乙氧基亞胺基)甲基、(1-甲氧基亞胺基)乙基、(1-三級丁氧基亞胺基)乙基、(1-乙氧基亞胺基)乙基等(1-烷氧基亞胺基)烷基，較佳為(1-(C1～6烷氧基)亞胺基)C1～6烷基；等。
「具有取代基之羧基」為C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C6～10芳基、C6～10芳基C1～6烷基或5～6員雜環基與羰基鍵結而成之基。
作為「具有取代基之羧基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、正戊氧基羰基、正己氧基羰基等烷氧基羰基，較佳為C1～6烷氧基羰基；乙烯氧基羰基、烯丙氧基羰基等烯氧基羰基，較佳為C2～6烯氧基羰基；乙炔氧基羰基、炔丙氧基羰基等炔氧基羰基，較佳為C2～6炔氧基羰基；苯氧基羰基、萘氧基羰基等芳氧基羰基，較佳為C6～10芳氧基羰基；苄氧基羰基等芳烷氧基羰基，較佳為C6～10芳基C1～6烷氧基羰基；等。
「具有取代基之胺甲醯基」為C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C6～10芳基、C6～10芳基C1～6烷基或5～6員雜環基與胺甲醯基鍵結而成之基。
作為「具有取代基之胺甲醯基」，可列舉：甲基胺甲醯基、乙基胺甲醯基、二甲基胺甲醯基、二乙基胺甲醯基等單烷基胺甲醯基或二烷基胺甲醯基，較佳為單C1～6烷基胺甲醯基或二C1～6烷基胺甲醯基；苯基胺甲醯基、4-甲基苯基胺甲醯基等單芳基胺甲醯基，較佳為單C6～10芳基胺甲醯基；等。
作為「具有取代基之羥基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、癸氧基、十二烷氧基、月桂氧基、異丙氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、1-乙基丙氧基、異己氧基、4-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、1-甲基戊氧基、3,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基等烷氧基，較佳為C1～6烷氧基。
環丙基甲氧基、2-環戊基乙氧基等環烷基烷氧基，較佳為C3～8環烷基C1～6烷氧基；苄氧基等芳烷氧基，較佳為C6～10芳基C1～6烷氧基；氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等鹵烷氧基，較佳為C1～6鹵烷氧基；乙烯氧基、1-丙烯氧基、烯丙氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基等烯氧基，較佳為C2～6烯氧基。
乙炔氧基、丙炔氧基、炔丙氧基、1-丁炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-戊炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-己炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、2-甲基-3-戊炔氧基、1,1-二甲基-2-丁炔氧基等炔氧基，較佳為C2～6炔氧基；環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、2-甲基環丙氧基、2-乙基環丙氧基、2,3,3-三甲基環丁氧基、2-甲基環戊氧基、2-乙基環己氧基、2-乙基環辛氧基、4,4,6,6-四甲基環己氧基、1,3-二丁基環己氧基等環烷氧基，較佳為C3～6環烷氧基；苯氧基、萘氧基、薁氧基、茚氧基、二氫茚氧基、四氫萘氧基等芳氧基，較佳為C6～10芳氧基；苄氧基、苯乙氧基、2-萘甲氧基等芳基烷氧基(芳烷氧基)，較佳為C6～10芳基C1～6烷氧基；乙醯氧基、丙醯氧基、正丙基羰氧基、異丙基羰氧基、正丁基羰氧基、異丁基羰氧基、戊醯氧基、三甲基乙醯氧基等醯氧基，較佳為C1～7醯氧基；甲氧基羰基甲氧基、1-甲氧基羰基-1-甲基乙氧基等烷氧基羰基烷氧基，較佳為C1～6烷氧基羰基C1～6烷氧基；三甲基矽氧基、三級丁基二甲基矽氧基等三烷基矽氧基，較佳為三C1～6烷基矽氧基；等。
作為「具有取代基之胺基」，可列舉：甲胺基、乙胺基、正丙胺基、正丁胺基、二甲胺基、二乙胺基等烷基胺基，較佳為單C1～6烷基胺基或二C1～6烷基胺基；次甲胺基、次乙胺基等單C1～6次烷基胺基；苯胺基、4-甲基苯胺基等單芳基胺基，較佳為單C6～10芳基胺基；二1-萘胺基等二芳基胺基，較佳為二C6～10芳基胺基；苄基胺基等芳烷基胺基，較佳為C6～10芳基C1～6烷基胺基；乙醯胺基、三氟乙醯胺基、苯甲醯胺基等醯胺基，較佳為C1～6醯胺基；甲氧基羰基胺基、三級丁氧基羰基胺基等烷氧基羰基胺基，較佳為C1～6烷氧基羰基胺基；等。
作為「具有取代基之巰基」，可列舉：甲硫基、乙硫基等烷硫基，較佳為C1~6烷硫基；苯硫基、4-甲基苯硫基等芳硫基，較佳為C6~10芳硫基；乙醯硫基、苯甲醯硫基等醯硫基，較佳為C1~6醯硫基；等。
作為「具有取代基之磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、異丁基磺醯基、二級丁基磺醯基、三級丁基磺醯基、正戊基磺醯基、異戊基磺醯基、新戊基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、正己基磺醯基、異己基磺醯基等烷基磺醯基，較佳為C1~6烷基磺醯基；三氟甲基磺醯基等鹵烷基磺醯基，較佳為C1~6鹵烷基磺醯基；苯基磺醯基、4-甲基苯基磺醯基等芳基磺醯基，較佳為C6~10芳基磺醯基；磺酸基；甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基等烷氧基磺醯基，較佳為C1~6烷氧基磺醯基；胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基等胺磺醯基，較佳為單C1~6烷基胺磺醯基或二C1~6烷基胺磺醯基；苯基胺磺醯基、4-甲基苯基胺磺醯基等單芳基胺磺醯基，較佳為單C6~10芳基胺磺醯基；等。
作為「鹵基」，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作為CR1 R2 R3 所示之基的較佳組合，可列舉以下之組合。
R1 為未經取代或具有取代基之羥基；R2 為氫原子、或者未經取代或具有取代基之C1~8烷基；R3 為氫原子、未經取代或具有取代基之C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C2～8烯基、未經取代或具有取代基之C2～8炔基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1～8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C1～8烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之羥基或者氰基。
又，亦可列舉以下之組合作為較佳之例。
R1 為未經取代或具有取代基之C1～8烷基；R2 為未經取代或具有取代基之C1～8烷基；R3 為具有取代基之C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C2～8烯基、未經取代或具有取代基之C2～8炔基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1～8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C1～8烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之磺醯基或者氰基。
R1 與R2 可一併形成未經取代或具有取代基之5～8員環，亦可形成O=、Ra Rb C=或R'N=。
此處，Ra 表示氫原子或者未經取代或具有取代基之C1～8烷基。Rb 表示氫原子或者未經取代或具有取代基之C1～8烷基。R'表示未經取代或具有取代基之羥基或者未經取代或具有取代基之C1～8烷基。
Ra 、Rb 及R'中之未經取代或具有取代基之C1～8烷基可列舉與上述R1 ～R3 中所例示之「C1～8烷基」相同者。
R'中之具有取代基之羥基可列舉與上述R1 ～R3 中所例示之「具有取代基之羥基」相同者。
作為R1 與R2 可一併形成之未經取代或具有取代基之5～8員環，可列舉：環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環或環辛烷環等脂肪族烴環，較佳為C3～8環烷烴環；環氧乙烷環、[1,3]二環氧乙烷環、二氫-2H-吡喃環、二氫-2H-噻喃(dihydro-2H-thiopyran)環、四氫吡啶環等不飽和雜環，較佳為含氧3～5員不飽和雜環。
R中之未經取代或具有取代基之C6～10芳基可列舉與上述R1 ～R3 中所例示之「C6～10芳基」相同者。較佳為苯基。
[R4 ]
R4 分別獨立表示未經取代或具有取代基之C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C2～8烯基、未經取代或具有取代基之C2～8炔基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C4～8環烯基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1～8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵基、氰基或硝基。
作為R4 所示之該等基，可列舉與作為R1 ～R3 所示之基而例示者相同者。
於式(Ⅰ)、(Ⅱ)及(Ⅲ)中，m及m1表示R4 之個數，為0～6中之任一整數。
R4 較佳可列舉：C1～6烷基、C1～6鹵烷基、C2～6烯基、C3～8環烷基、羥基、C1～6烷氧基或鹵基。
[R5 ]
R5 分別獨立表示未經取代或具有取代基之C1～8烷基、未經取代或具有取代基之C2～8烯基、未經取代或具有取代基之C2～8炔基、未經取代或具有取代基之C3～8環烷基、未經取代或具有取代基之C4～8環烯基、未經取代或具有取代基之C6～10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C1～8醯基、未經取代或具有取代基之(1-亞胺基)C1～8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、未經取代或具有取代基之巰基、具有取代基之磺醯基、鹵基、氰基或硝基。
作為R5 所示之該等基，可列舉與作為R1 ～R3 所示之基而例示者相同者。
於式(Ⅰ)及(Ⅱ)中，n表示R5 之個數，為0～5中之任一整數。於式(Ⅲ)中，n1表示R5 之個數，為0～4中之任一整數。
R5 較佳可列舉：C1～6烷基、C1～6鹵烷基、C6～10芳基C1～6烷基、C3～8環烷基、C6～10芳基、C1～7醯基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷氧基、胺基、單C1～6烷基胺基、二C1～6烷基胺基、C1～6烷氧基羰基胺基、C1～6烷硫基、C1～6烷基磺醯基、鹵基、氰基或硝基。
R1 ～R3 中之任一者與R5 中之任一者可一併形成未經取代或具有取代基之5～8員環。
作為5～8員環，可列舉：苯環等芳香族烴環；環戊烯環、環戊二烯環、環己烯環、環庚烯環、環辛烯環等C5～8環烯環；等。
[A,D]
於R為CR1 R2 R3 所示之基時，A表示5～7員烴環或5～7員雜環。
作為5～7員烴環，可列舉：苯環等芳香族烴環；環戊烯環、環己烯環、環庚烯環等C5～7環烯環；呋喃環、噻吩環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、噻唑環、唑環、異唑環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、氮呯環、二氮呯環等芳香族5～7員雜環；二氫-2H-吡喃環、二氫-2H-噻喃環、四氫吡啶環等不飽和5～7員雜環；等。該等之中，較佳為芳香族烴環，更佳為苯環。
於R為未經取代或具有取代基之C6～10芳基或者氰基時，A表示苯環。
亦即，本發明之化合物較佳為化合物(Ⅱ)或(Ⅲ)。
D表示5～7員烴環或5～7員雜環。作為5～7員烴環及5～7員雜環，可列舉與上述A中所例示者相同者。該等之中，較佳為芳香族烴環，更佳為苯環。
亦即，本發明之化合物更佳為化合物(Ⅲ)。
[X,Y,Z]
X表示氧原子、硫原子、次磺醯基、磺醯基、未經取代或具有取代基之碳原子或者未經取代或具有取代基之氮原子。
作為碳原子之取代基，可列舉：側氧基、C2～6烯基亞胺基或羥基。
Y表示碳原子或氮原子。Z表示碳原子或氮原子。較佳為Y及Z共同為碳原子，且D成為含有Y及Z之芳香族烴環。
作為本發明化合物之鹽或N-氧化物化合物，只要為農園藝學上容許之鹽或N-氧化物化合物，則無特別限定。作為鹽，例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸之鹽；乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂等鹼土金屬之鹽；鐵、銅等過渡金屬之鹽；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。
(本發明化合物之製造方法)
本發明之化合物例如可藉由以下所示之合成方法來製造。
(合成方法1)
(式中，R、R4 、R5 、A、D、X、Y、Z、m及n表示與上述相同之意思。Q表示鹵素原子)。
可使式(1)所示之化合物與式(2)所示之化合物藉由公知之方法進行反應來製造式(I)所示之化合物。
於本發明中，7,8-二氟-3-碘-喹啉係有用之製造中間體。
(合成方法2)
(式中，R、R4 、R5 、A、D、Q、X、Y、Z、m及n表示與上述相同之意思)。
可使式(3)所示之化合物與式(4)所示之化合物藉由公知之方法進行反應來製造式(I)所示之化合物。
於本發明中，8-氟-3-羥基喹啉、7,8-二氟-3-羥基喹啉、8-氟-3-羥基-2-甲基喹啉或7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉係有用之製造中間體。
(合成方法3)
(式中，R、R4 、R5 、A、D、X、Y、Z、m及n表示與上述相同之意思。M表示鋰或鎂)。
使用烷基鋰試劑或格任亞試劑或者由烷基鋰試劑與格任亞試劑調製而成之酸根型錯合物(ate complex)使其鋰化或者鎂錯合化從而獲得式(5)所示之化合物，繼而添加式(6)所示之化合物，製造式(7)所示之化合物。
作為鋰化所使用之烷基鋰試劑，可列舉：甲基鋰、正丁基鋰、二級丁基鋰、三級丁基鋰等。
作為鎂錯合化所使用之格任亞試劑，可列舉：氯化甲基鎂、氯化乙基鎂、氯化正丁基鎂、氯化異丙基鎂等。又，亦可使用例如由氯化正丁基鎂及正丁基鋰所調製之酸根型錯合物。
作為鋰化或鎂錯合化所使用之溶劑，只要可構成無水之反應系、溶解所使用之化合物且不會產生反應或者任何特別相互作用者，則無特別限制。作為較佳之例，可列舉：戊烷、己烷、庚烷、isopar(註冊商標)E、isopar(註冊商標)G等烷烴系；苯、甲苯、鄰二甲苯等芳香族系，二乙醚、四氫呋喃等醚系溶劑以及該等溶劑之混合液。該等之中，較佳為二乙醚、四氫呋喃等醚系溶劑。反應時可於氮氣環境下成為無水系統，於-10℃～-78℃之溫度調製。
(合成方法4)
(式中，R、R4 、R5 、A、D、X、Y、Z、m及n表示與上述相同之意思)。
藉由於式(7)所示之化合物中使氧化劑起作用而氧化，而製造式(8)所示之化合物。該氧化反應只要為可使2級羥基氧化之反應，則無特別限定。例如可列舉：Jones氧化、臭氧氧化、Swern氧化等氧化法，或者使用二氧化錳、Dess-Martin試劑等氧化試劑之方法。
(合成方法5)
(式中，R4 、R5 、A、D、X、Y、Z、m及n表示與上述相同之意思。R1' 、R2' 表示上述R1 ～R3 中之未經取代或具有取代基之烷基、未經取代或具有取代基之烯基、未經取代或具有取代基之炔基、未經取代或具有取代基之芳基、或者未經取代或具有取代基之雜環。Hal表示鹵素原子)。
可藉由使式(9)所示之化合物與1當量之格任亞試劑進行反應，而製造式(10)所示之化合物。又，可藉由使式(9)所示之化合物與2當量以上之格任亞試劑進行反應，而製造式(11)所示之化合物。
(合成方法6)
(式中，R4 、R5 、R2' 、A、D、X、Y、Z、m、n及Hal表示與上述相同之意思。G表示烷氧基、鹵素原子等脫離基)。
可藉由使式(12)所示之化合物與1當量之格任亞試劑進行反應，而製造式(13)所示之化合物。又，可藉由使式(12)所示之化合物與2當量以上之格任亞試劑進行反應，而製造式(14)所示之化合物。
(合成方法7)
(式中，R4 、R5 、A、D、X、Y、Z、m及n表示與上述相同之意思。J表示烷氧基羰基或氰基。K1 及K2 表示烷基)。
可藉由已知之方法進行水解而製造式(16)所示之醯胺化合物。進而可於鹼存在下使烷化劑起作用而合成式(17)所示之化合物。
(合成方法8)
(式中，R、R4 、R5 、A、D、X、Y、Z、m、n及Hal表示與上述相同之意思。R4' 表示未經取代或具有取代基之烷氧基、未經取代或具有取代基之烷基、未經取代或具有取代基之烯基、未經取代或具有取代基之炔基、未經取代或具有取代基之芳基、未經取代或具有取代基之雜環、未經取代或具有取代基之胺基或者未經取代或具有取代基之硫代烷基)。可藉由使用氧化劑等公知之方法將式(18)所示之化合物氧化，而製造式(19)所示之N-氧化物化合物。可藉由於其中使磷醯氯等公知之鹵化劑起作用而製造式(20)所示之化合物。並且，可藉由使其進行親核取代反應或使用有機金屬觸媒之偶合反應，而合成式(21)所示之化合物。(合成方法9)
(式中，R、R4 、R5 、A、D、X、Y、Z、m及n表示與上述相同之意思。R'表示C1~8烷基。M表示鋰、鈉、鉀等鹼金屬。L為鹵素原子)。可藉由使式(22)或式(23)所示之硼酸衍生物與式(24)所示之鹵化物衍生物進行Suzuki偶合反應，而調製式(I)所示之化合物。N-氧化物化合物可藉由已知之氧化反應而調製。例如可藉由於溶劑中或無溶劑下，使式(I)所示之化合物與過氧化氫等過氧化物接觸而調製。任一反應中，在反應結束後，均可藉由有機合成化學中之通常之後處理操作以及視需要實施先前公知之分離純化方法，而有效率將目標物分離。目標物之構造可藉由1 H-NMR光譜、IR光譜、質譜之測定或元素分析等來鑑定、確認。2)農園藝用殺菌劑本發明之農園藝用殺菌劑係含有選自本發明之式(I)所示之含氮雜環化合物及其鹽或N-氧化物化合物中之至少一種作為有效成分。本發明之殺菌劑對大範圍種類之絲狀真菌，例如屬於卵菌類(Oomycetes)、子囊菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、擔子菌類(Basidiomycetes)之菌，具有優異之殺菌力。本發明之殺菌劑可於栽培包含花卉、草皮、牧草之農園藝作物時產生之各種病害的防除時，藉由種子處理、莖葉撒布、土壤施用或水面施用等而使用。
例如
可用於如下疾病之防除：甜菜：褐斑病(Cercospora beticola)、黑根腐病(Aphanomyces cochlloides)；根腐病(Thanatephorus cucumeris)；葉腐病(Thanatephorus cucumeris)；花生：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黑澀病(Mycosphaerella berkeleyi)；黃瓜：白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、露菌病(Pseudoperonospora cubensis)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、莖腐病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰黴病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、黑星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、細菌性斑點病(Pseudomonas syringae pv. Lecrymans)；番茄：灰黴病(Botrytis cinerea)、葉黴病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)；茄子：灰黴病(Botrytis cinerea)、黑枯病(Corynespora melongenae)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、煤黴病(Mycovellosiella nattrassii)；草莓：灰黴病(Botrytis cinerea)、白粉病(Sohaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)；洋蔥：灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰黴病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、露菌病(Peronospora destructor)；甘藍：根瘤菌(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、露菌病(Peronospora parasitica)；四季豆：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰黴病(Botrytis cinerea)；蘋果：白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、念珠菌病(Monilinia mali)、黑點病(Mycosphaerella pomi)、腐爛病(Valsa mali)、斑點落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、煤點病(Zygophiala jamaicensis)、煤汙病(Gloeodes pomigena)；柿：白粉病(Phyllactinia kakicola)、炭疽病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)；桃：灰星病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、擬莖點黴腐敗病(Phomopsis sp.)；櫻桃：灰星病(Monilinia fructicola)；葡萄：灰黴病(Botrytis cinerea)、白粉病(Uncinula necator)、晚腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、露菌病(Plasmopara viticola)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)；梨：黑星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、白粉病(Phyllactinia mali)；茶：輪斑病(Pestalotia theae)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)；柑橘：瘡痂病(Elsinoe fawcetti)、青黴病(Penicillium italicum)、綠黴病(Penicillium digitatum)、灰黴病(Botrytis cinerea)、黑點病(Diaporthe citri)、潰瘍病(Xanthomonas campestris pv. Citri)；小麥：白粉病(Erysiphe graminis f. sp. tritici)、赤黴病(Gibberella zeae)、赤銹病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、腐枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)；大麥：斑葉病(Pyrenophora graminea)、燙傷病(Rhynchosporium secalis)、裸黑穗病(Ustilago tritici、U. nuda)；水稻：稻瘟病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、稻苗徒長病(Gibberella fujikuroi)、芝麻葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐條病(Acidovorax avenae)、穀枯細菌(Burkholderia glumae)；煙草：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)；鬱金香：灰黴病(Botrytis cinerea)；小糠草：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤燒病(Pythium aphanidermatum)；果園草：白粉病(Erysiphe graminis)；大豆：紫斑病(Cercospora kikuchii)、露菌病(Peronospora Manshurica)、莖疫病(Phytophthora sojae)；馬鈴薯、番茄：疫病(Phytophthora infestans)。
又，本發明之殺菌劑，對耐性菌亦具有優異之殺菌效果。作為耐性菌，可列舉：對甲基多保淨(thiophanate methyl)、免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)等苯并咪唑系殺菌劑顯示耐性之灰黴病菌(Botrytis cinerea)或甜菜褐斑病菌(Cercospora beticola)、蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)、梨黑星病菌(Venturia nashicola)；對二羧基醯亞胺系殺菌劑(例如免克寧(vinclozolin)、撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione))顯示耐性之灰黴病菌(Botrytis cinerea)等。作為更適合應用本發明之殺菌劑之病害，可列舉：蘋果之黑星病、黃瓜之灰黴病、小麥之白粉病、番茄之疫病、小麥之赤銹病、水稻之稻瘟病、黃瓜之蔓枯病等。
又，本發明之殺菌劑之藥害少，對魚類或溫血動物之毒性低，為安全性高之藥劑。本發明之殺菌劑，可以能夠作為農藥之形態，亦即水合劑、粒劑、粉劑、乳劑、水溶劑、懸浮劑、顆粒水合劑等農藥製劑之形態下使用。作為固體製劑中使用之添加劑及載體，可列舉：大豆粉、小麥粉等植物性粉末，矽藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨潤土、葉臘石、黏土等礦物性微粉末，苯甲酸鈉、脲、芒硝等有機及無機化合物等。作為液體製劑中使用之溶劑，可列舉：煤油、二甲苯及石油系芳香族烴、環己烷、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基異丁基酮、礦物油、植物油、水等。進而，為使該等製劑成為均勻且穩定之形態，可視需要添加界面活性劑。可添加之界面活性劑並無特別限定。例如可列舉：加成有聚氧乙烯之烷基苯基醚、加成有聚氧乙烯之烷基醚、加成有聚氧乙烯之高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯之山梨醇酐高級脂肪酸酯、加成有聚氧乙烯之三苯乙烯基苯醚等非離子性界面活性劑，加成有聚氧乙烯之烷基苯醚之硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、高級醇之硫酸酯鹽、烷基萘磺酸鹽、聚羧酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽之甲醛縮合物、異丁烯-順丁烯二酸酐共聚物等。
以如此方式獲得之水合劑、乳劑、懸浮劑、水溶劑或顆粒水合劑係利用於水中稀釋成特定之濃度，以溶解液、懸浮液或乳化液之形式散佈於植物之方法使用。又，粉劑、粒劑係利用直接散佈於植物之方法使用。本發明之殺菌劑中之有效成分量，通常相對於製劑整體，較佳為0.01～90重量%，更佳為0.05～85重量%。本發明之殺菌劑之施用量依氣象條件、製劑形態、施用時期、施用方法、施用地點、防除對象病害、對象作物等而有所不同，通常每1公頃之有效成分化合物量為1～1000 g，較佳為10～100 g。水合劑、乳劑、懸浮劑、水溶劑、顆粒水合劑等於水中稀釋施用之情形時，其施用濃度為1～1000 ppm，較佳為10～250 ppm。本發明之殺菌劑中可混合其他殺菌劑或殺蟲劑、殺蟎劑、增效劑。以下表示可混合使用之其他殺菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、植物生長調節劑之代表例。
殺菌劑：免賴得(Benomyl)、貝芬替(Carbendazim)、麥穗寧(Fuberidazole)、涕必靈(Thiabendazole)、甲基多保淨(Thiophanate-methyl)等苯并咪唑系；克氯得(Chlozolinate)、依普同(Iprodione)、撲滅寧(Procymidone)、免克寧(Vinclozolin)等二羧基醯亞胺系；依滅列(Imazalil)、咪唑(Oxpoconazole)、稻瘟酯(Pefurazoate)、撲克拉(Prochloraz)、賽福座(Triflumizole)、賽福寧(Triforine)、比芬諾(Pyrifenox)、芬瑞莫(Fenarimol)、尼瑞莫(Nuarimol)、阿紮康唑(Azaconazole)、比多農(Bitertanol)、溴克座(Bromuconazole)、環克座(Cyproconazole)、待克利(Difenoconazole)、達克利(Diniconazole)、依普座(Epoxiconazole)、芬克座(Fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(Flusilazole)、護汰芬(Flutriafol)、菲克利(Hexaconazole)、易胺座(Imibenconazole)、種菌唑(lpconazole)、滅特座(Metconazole)、邁克尼(Myclobutanil)、平克座(Penconazole)、普克利(Propiconazole)、丙硫菌唑(Prothioconazole)、矽氟唑(Simeconazole)、得克利(Tebuconazole)、四克利(Tetraconazole)、三泰芬(Triadimefon)、三泰隆(Triadimenol)、滅菌唑(Triticonazole)、乙環唑(Etaconazole)、呋醚唑(Furconazole-cis)、種菌座(Ipconazole)、易胺座(Imibenconazole)等DMI-殺菌劑；本達樂(Benalaxyl)、呋霜靈(Furalaxyl)、滅達樂(Metalaxyl)、右滅達樂(Metalaxyl-M)、歐殺斯(Oxadixyl)、呋醯胺(Ofurace)等苯基醯胺系；十二嗎啉(Aldimorph)、嗎菌靈(Dodemorph)、芬普福(Fenpropimorph)、三得芬(Tridemorph)、苯鏽啶(Fenpropidin)、粉病靈(Piperalin)、葚孢菌素(Spiroxamine)等胺系；EDDP、丙基喜樂松(Iprobenfos)、白粉松(Pyrazophos)等硫代磷酸酯(phosphorothiolate)系；亞賜圃(Isoprothiolane)等二噻(dithiolane)系；麥鏽靈(Benodanil)、白克列(Boscalid)、萎鏽靈(Carboxin)、甲呋醯胺(Fenfuram)、福多寧(Flutolanil)、福拉比(Furametpyr)、滅普寧(Mepronil)、嘉保信(Oxycarboxin)、吡噻菌胺(Penthiopyrad)、賽氟滅(Thifluzamide)等甲醯胺；布瑞莫(Bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)等羥基-(2-胺基)嘧啶；賽普洛(Cyprodinil)、滅派林(Mepanipyrim)、派美尼(Pyrimethanil)等AP殺菌劑(苯胺基嘧啶)；乙黴威(Diethofencarb)等胺基甲酸N-苯酯；亞托敏(Azoxystrobin)、啶氧菌酯(Picoxystrobin)、百克敏(Pyraclostrobin)、克收欣(Kresoxim-methyl)、三氟敏(Trifloxystrobin)、醚菌胺(Dimoxystrobin)、苯氧菌胺(Metominostrobin)、肟醚菌胺(Orysastrobin)、凡殺同(Famoxadone)、氟嘧菌酯(Fluoxastrobin)、咪唑菌酮(Fenamidone)、美托米諾芬(Metominofen)、吡菌苯威(Pyribencarb)等QoI-殺菌劑(Qo抑制劑)；芬必可(Fenpiconyl)、護汰寧(Fludioxonil)等PP殺菌劑(苯基吡咯)；快諾芬(Quinoxyfen)等喹啉系；聯苯、地茂散(Chloroneb)、大克爛(Dicloran)、五氯硝基苯(Quintozene)、四氯硝基苯(Tecnazene)、脫克松(Tolclofos-methyl)等AH殺菌劑(芳香族烴)；熱必斯(Phthalide)、百快隆(Pyroquilon)、三賽唑(Tricyclazole)等MBI-R；加普胺(Carpropamid)、雙氯氰菌胺(Diclocymet)、芬諾尼(Fenoxanil)等MBI-D；環醯菌胺(Fenhexamid)、稗草畏(Pyributicarb)、特比荼芬(Terbinafine)等SBI劑；賓克隆(Pencycuron)等苯基脲；賽座滅(Cyazofamid)等QiI-殺菌劑(Qi抑制劑)；座賽胺(Zoxamide)等苯甲醯胺；殺稻瘟菌素(Blasticidin)、滅粉黴素(Mildiomycin)等Enopyranuron；嘉賜黴素(Kasugamycin)等己吡喃糖基(hexopyranosyl)；鏈黴素(Streptomycin)、維利黴素(Validamycin)等葡萄呱喃糖苷(glucopyranosyl)；克絕(Cymoxanil)等氰基乙醯胺；霜黴威(Propamocarb)、胺丙威(Prothiocarb)、代森福美鋅(Polycarbamate)等胺甲酸酯；百蟎克(Binapacry1)、白粉克(Dinocap)、富米綜(Ferimzone)、扶吉胺(Fluazinam)等非配聯劑；乙酸三苯基錫、氯化三苯基錫、氫氧化三苯基錫等有機錫化合物；亞磷酸、脫克松(Tolclofos-methyl)、福賽得(Fosetyl)等磷酸酯；克枯爛(Tecloftalam)等鄰苯二甲醯胺酸；咪唑(Triazoxide)等苯并三(benzotriazine)；氟硫滅(Flusulfamide)等苯磺醯胺；達滅淨(Diclomezine)等嗒酮(pyridazinone)；達滅芬(Dimethomorph)、氟嗎啉(Flumorph)、苯噻菌胺(Benthiavalicarb)、纈黴威(Iprovalicarb)、曼普胺(Mandipropamid)等CAA殺菌劑(羧酸醯胺)；土黴素等四環素；滅速克(Methasulfocarb)等硫代胺甲酸酯；依得利(Etridiazole)、多氧菌素(Polyoxin)、歐索林酸(Oxolinic acid)、土菌消(Hydroxyisoxazole)、辛噻酮(Octhilinone)、矽噻菌胺(Silthiopham)、二氟林(Diflumetorim)、阿拉酸式苯-S-甲基(Acibenzolar-S-methyl)、撲殺熱(Probenazole)、噻醯菌胺(Tiadinil)、噻唑菌胺(Ethaboxam)、環氟菌胺(Cyflufenamid)、丙氧喹啉(Proquinazid)、滅芬農(Metrafenone)、氟吡菌胺(Fluopicolide)、氫氧化銅、有機銅、硫、富爾邦(Ferbam)、鋅錳乃浦(Manzeb)、錳乃浦(Maneb)、免得爛(Metiram)、甲基鋅乃浦(Propineb)、秋蘭姆(Thiuram)、鋅乃浦(Zineb)、福美鋅(Ziram)、克菌丹(Captan)、四氯丹(Captafol)、福爾培(Folpet)、四氯異苯腈(Chlorothalonil)、益發靈(Dichlofluanid)、甲基益發靈(Tolylfluanid)、多寧(Dodine)、克熱淨(Guazatine)、克熱淨(Iminoctadine)、敵菌靈(Anilazine)、腈硫醌(Dithianon)、氯化苦(Chloropicrin)、邁隆(Dazomet)、斯美地(Metam-sodium)、蟎離丹(Chinomethionat)、酯菌胺(Cyprofuram)、矽噻菌胺(Silthiopham)、農桿菌、氟醯亞胺等其他化合物。
殺蟲、殺蟎劑：有機磷及胺甲酸酯系殺蟲劑：芬殺松(Fenthion)、撲滅松(Fenitrothion)、大利松(Diazinon)、陶斯松(Chlorpyrifos)、ESP、繁米松(Vamidothion)、賽達松(Phenthoate)、大滅松(Dimethoate)、福木松(Formothion)、馬拉松(Malathion)、三氯松(Trichlorfon)、硫滅松(Thiometon)、益滅松(Phosmet)、二氯松(Dichlorvos)、歐殺松(Acephate)、EPBP、甲基巴拉松(Methyl Parathion)、滅多松(Oxydemeton-methyl)、愛殺松(Ethion)、殺力松(Salithion)、氰乃松(Cyanophos)、加福松(Isoxathion)、必芬松(Pyridaphenthion)、裕必松(Phosalone)、滅大松(Methidathion)、甲丙硫磷(Sulprofos)、克芬松(Chlorfenvinphos)、殺蟲畏(Tetrachlorvinphos)、甲基毒蟲畏(Dimethylvinphos)、加護松(Propaphos)、亞芬松(Isofenphos)、乙拌磷(Ethylthiometon)、佈飛松(Profenofos)、白克松(Pyraclofos)、亞素靈(Monocrotophos)、穀速松(Azinphos-methyl)、得滅克(Aldicarb)、納乃得(Methomyl)、硫敵克(Thiodicarb)、加保扶(Carbofuran)、丁基加保扶(Carbosulfan)、免扶克(Benfuracarb)、呋線威(Furathiocarb)、安丹(Propoxur)、BPMC、MTMC、MIPC、加保利(Carbaryl)、比加普(Pirimicarb)、愛芬克(Ethiofencarb)、芬諾克(Fenoxycarb)、EDDP等。
擬除蟲菊酯(pyrethroid)系殺蟲劑：百滅寧(Permethrin)、賽滅寧(Cypermethrin)、第滅寧(Deltamethrin)、芬化利(Fenvalerate)、芬普寧(Fenpropathrin)、除蟲菊精、丙烯除蟲菊、治滅寧(Tetramethrin)、苄呋菊酯(Resmethrin)、苄菊酯(Dimethrin)、普巴寧(Propathrin)、酚丁滅寧(Phenothrin)、普托寧(Protryne)、福化利(Fluvalinate)、賽扶寧(Cyfluthrin)、賽洛寧(Cyhalothrin)、護賽寧(Flucythrinate)、依芬寧(Etofenprox)、乙氰菊脂(Cycloprothrin)、泰滅寧(Tralomethrin)、矽護芬(Silafluofen)、苄螨醚(Brofenprox)、阿納寧(Acrinathrin)等。
苯甲醯脲系之其他殺蟲劑：二福隆(Diflubenzuron)、克福隆(Chlorfluazuron)、六伏隆(Hexaflumuron)、三福隆(Triflumuron)、四苯隆(Tetrabenzuron)、氟芬隆(Flufenoxuron)、氟環脲(Flucycloxuron)、布芬淨(Buprofezin)、百利普芬(Pyriproxyfen)、美賜平(Methoprene)、硫丹(Benzoepin)、汰芬隆(Diafenthiuron)、亞滅培(Acetamiprid)、益達胺(Imidacloprid)、烯啶蟲胺(Nitenpyram)、芬普尼(Fipronil)、培丹(Cartap)、硫賜安(Thiocyclam)、免速達(Bensultap)、硫酸菸鹼(Nicotine sulfate)、魚藤酮、聚乙醛、機械油、BT或昆蟲病原病毒等微生物農藥等。
殺線蟲劑：芬滅松(Fenamiphos)、福賽絕(Fosthiazate)等。
殺蟎劑：克氯苯(Chlorobenzilate)、溴蟎酯(Fenisobromolate)、大克蟎(Dicofol)、三亞蟎(Amitraz)、BPPS、西脫蟎(Benzomate)、合賽多(Hexythiazox)、芬佈賜(Fenbutatin oxide)、多萘菌素(Polynactin)、蟎離丹(Chinomethionat)、CPCBS、得脫蟎(Tetradifon)、阿佛菌素(Avermectin)、密滅汀(Milbemectin)、克芬蟎(Clofentezine)、錫蟎丹(Cyhexatin)、比達本(Pyridaben)、芬普蟎(Fenpyroximate)、得芬瑞(Tebufenpyrad)、畢汰芬(Pyrimidifen)、芬硫克(Fenothiocarb)、得氯蟎(Dienochlor)等。
植物生長調節劑：離層酸、吲哚丁酸、烯效唑(Uniconazole)、吲熟酯(Ethychlozate)、益收生長素(Ethephon)、番茄美素(Cloxyfonac)、克美素(Chlormequat)、綠藻萃取液、過氧化鈣、氰胺、2,4-滴丙酸(Dichlorprop)、吉貝素、亞拉生長素(Daminozide)、癸醇、抗倒酯(Trinexapac ethyl)、縮節胺(Mepiquat chloride)、巴克素(Paclobutrazol)、石蠟、胡椒基丁氧化物、吡草醚(Pyraflufen-ethyl)、呋嘧醇(Flurprimidol)、茉莉酸丙酯(Prohydrojasmon)、調環酸鈣鹽(Prohexadione calcium)、苄胺嘌呤(Benzylaminopurine)、施得圃(Pendimethalin)、福芬素(Forchlorfenuron)、順丁烯二醯胼鉀、1-萘基乙醯胺、4-CPA、MCPB、膽鹼、8-羥基喹啉硫酸鹽(oxyquinoline sulfate)、吲熟酯(Ethychlozate)、比達寧(Butralin)、1-甲基環丙烯、四烯雌酮鹽酸鹽(Aviglycine hydrochloride)。
[實施例]繼而，列舉實施例對本發明進行更詳細說明，但本發明並不受到以下實施例之任何限定。
實施例11-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮之合成。
將3-羥喹啉0.73 g、碳酸銫1.8 g、二三甲基乙醯基甲烷0.18 g、2-溴苯乙酮2.0 g及氯化銅(I)0.50 g溶解於N-甲基吡咯啶酮10 ml中，於130℃攪拌3小時。利用矽膠管柱層析法將反應混合物純化，藉此獲得1-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮(化合物編號1)0.82 g。以與實施例1相同之方法合成化合物編號2～13所示之化合物。實施例23-(2-三級丁基-苯氧基)-喹啉之合成
將2-三級丁基苯酚0.60 g、碳酸銫1.3 g、二三甲基乙醯基甲烷0.07 g、3-溴喹啉0.42 g及氯化銅(I)0.20 g溶解於N-甲基吡咯啶酮4 ml中，於130℃攪拌一晝夜。利用矽膠管柱層析法將反應混合物純化，藉此獲得3-(2-三級丁基-苯氧基)-喹啉(化合物編號14)0.04 g。以與實施例2相同之方法合成化合物編號15～19所示之化合物。實施例32-氯-6-(喹啉-3-基氧基)-苯甲醯胺之合成
將2-氯-6-(喹啉-3-基氧基)-苯甲腈1.18 g溶解於80%硫酸5 ml中，於100℃攪拌3小時。利用氫氧化鈉水溶液中和並利用乙酸乙酯進行分液後，濃縮有機層，藉此獲得2-氯-6-(喹啉-3-基氧基)-苯甲醯胺(化合物編號20)1.03 g。以與實施例3相同之方法合成化合物編號21所示之化合物。實施例42-溴-N,N-二甲基-6-(喹啉-3-基氧基)-苯甲醯胺之合成
將2-溴-6-(喹啉-3-基氧基)-苯甲醯胺0.34g溶解於N-甲基吡咯啶酮2 ml中後，於室溫下添加氫化鈉47 mg。於反應溶液中添加碘甲烷0.21 g並加熱成100℃並攪拌4小時。利用乙酸乙酯進行分液後，餾去溶劑，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得2-溴-N,N-二甲基-6-(喹啉-3-基氧基)-苯甲醯胺(化合物編號22)0.11 g。實施例51-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮肟之合成
將1-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮0.46 g與羥基胺鹽酸鹽0.15 g溶解於吡啶3 ml中後，於室溫下攪拌24小時。利用稀鹽酸對反應混合物進行處理後，利用乙酸乙酯進行分液，並濃縮有機層，藉此獲得1-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮肟(化合物編號23)0.54 g。以與實施例5相同之方法合成化合物編號24～26所示之化合物。實施例63-[2-(1,1-二甲氧基-乙基)-苯氧基]-喹啉之合成
將1-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮0.13 g與原甲酸三甲酯0.06 g溶解於甲醇1.5 ml中後，添加三溴化四丁基銨0.02 g，並於室溫下攪拌4天。將反應混合物濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得3-[2-(1,1-二甲氧基-乙基)-苯氧基]-喹啉(化合物編號27)0.08 g。實施例73-[2-(2,2,2-三氟-1-甲基-1-三甲基矽烷氧基-乙基)-苯氧基]-喹啉之合成
將1-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮0.26 g與(三氟甲基)三甲基矽烷0.16 g溶解於四氫呋喃3 ml中，於冰冷下添加兩滴氟化四丁基銨(1.0M四氫呋喃溶液)並攪拌4小時。將反應混合物濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得3-[2-(2,2,2-三氟-1-甲基-1-三甲基矽烷氧基-乙基)-苯氧基]-喹啉(化合物編號28)0.34 g。實施例81,1,1-三氟-2-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-2-醇之合成
將3-[2-(2,2,2-三氟-1-甲基-1-三甲基矽烷氧基-乙基)-苯氧基]-喹啉0.17 g溶解於四氫呋喃1.5 ml中後，添加氟化四丁基銨(1.0M四氫呋喃溶液)1 ml並攪拌16小時。將反應混合物濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得1,1,1-三氟-2-[2-(喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-2-醇(化合物編號29)0.11 g。實施例92-[2-氟-6-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-苯基]-3,3-二甲基-丁烷-2-醇之合成
將1-[2-氟-6-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮0.15 g溶解於四氫呋喃1.5 ml中後，冷卻至-78℃後滴加氯化三級丁基鎂(2.0M二乙醚溶液)0.3 ml。將反應溫度提高至室溫後，利用稀鹽酸對反應液進行處理，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得到2-[2-氟-6-(8-氟-喹啉-3-基氧基)-苯基]-3,3-二甲基丁烷-2-醇(化合物編號30)0.04 g。以與實施例9相同之方法合成化合物編號31～35所示之化合物。實施例102-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-2-醇以及2-[2-氟-6-(8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-2-醇之合成
將2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯甲酸乙酯0.3 g溶解於四氫呋喃4.5 ml中後，冷卻至-78℃，滴加氯化甲基鎂(3.0M二乙醚溶液)0.77 ml。將反應溫度提高至室溫後，利用稀鹽酸對反應液進行處理，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此分別獲得2-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-2-醇(化合物編號36)0.12 g及2-[2-氟-6-(8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-2-醇(化合物編號37)0.05 g。以與實施例10相同之方法合成化合物編號38～49所示之化合物。實施例117-(喹啉-3-基胺基)-二氫茚-1-酮之合成
將3-溴喹啉0.43 g、7-胺基二氫茚-1-酮0.29 g、碘化亞銅(I)0.08 g及碳酸鉀0.41 g與N-甲基吡咯啶酮4 ml混合後，於200℃攪拌2小時。利用矽膠管柱層析法將所獲得之反應混合物純化，藉此獲得7-(喹啉-3-基胺基)-二氫茚-1-酮(化合物編號50)0.15 g。以與實施例11相同之方法合成化合物編號51所示之化合物。實施例123-(三級丁基-苄基)-8-氟喹啉之合成
將自8-氟喹啉-3-硼酸與1,1,1-三(羥基甲基)乙烷利用文獻(Angew. Chem. Int. Ed.,2008,47,928-931)所報告之方法所衍生之三醇鹽0.69 g與1-溴甲基-2-三級丁苯0.45 g溶解於甲苯10 ml中後，添加四(三苯基膦)鈀0.46 g，並攪拌3小時。將反應混合物之溶劑餾去後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得3-(三級丁基-苄基)-8-氟喹啉(化合物編號52)0.14 g。以與實施例12相同之方法合成化合物編號53所示之化合物。實施例13(2-三級丁基-苯基)-(8-氟-喹啉-3-基)-甲醇之合成
將四氫呋喃3 ml冷卻至-10℃之後，添加正丁基鋰(2.6M己烷溶液)0.91 ml及氯化正丁基鎂(0.91 M四氫呋喃溶液)1.35 ml。攪拌30分鐘後添加8-氟-3-碘喹啉0.98 g，攪拌15分鐘。於反應溶液中添加2-三級丁基苯甲醛0.49 g並攪拌3小時。於反應混合物中添加稀鹽酸後，利用乙酸乙酯進行分液。濃縮有機層後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得(2-三級丁基-苯基)-(8-氟-喹啉-3-基)-甲醇(化合物編號54)0.55 g。以與實施例13相同之方法合成化合物編號55～56所示之化合物。實施例14(2-三級丁基-苯基)-(8-氟-喹啉-3-基)-甲酮之合成
將(2-三級丁基-苯基)-(8-氟-喹啉-3-基)-甲醇0.32 g溶解於二氯甲烷3 ml中後，於室溫下添加Dess-Martin試劑0.51 g並攪拌1小時。添加水並利用乙酸乙酯進行分液後，將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得(2-三級丁基-苯基)-(8-氟-喹啉-3-基)-甲酮(化合物編號57)0.21 g。以與實施例14相同之方法合成化合物編號58～59所示之化合物。
實施例152-氯-3-(1,1-二甲基二氫茚-7-基氧基)喹啉之合成將3-(1,1-二甲基二氫茚-7-基氧基)喹啉0.2 g溶解於5 ml三氯甲烷中，添加m-CPBA(70%)0.2 g並於室溫下攪拌一夜。利用三氯甲烷將反應溶液稀釋後，利用飽和碳酸氫鈉水清洗，添加硫酸鎂並加以乾燥。將溶劑在減壓下餾去，獲得3-(1,1-二甲基二氫茚-7-基氧基)喹啉-N-氧化物0.2 g。將該物溶解於磷醯氯中，並進行4小時之加熱回流。
在減壓下餾去磷醯氯，將殘渣溶解於乙酸乙酯中後，利用飽和碳酸氫鈉水清洗。以硫酸鎂將有機層加以乾燥，並減壓餾去。利用矽膠管柱層析法純化所獲得之粗產物，藉此獲得2-氯-3-(1,1-二甲基二氫茚-7-基氧基)喹啉(化合物編號60)0.13 g。以與實施例15相同之方法合成化合物編號61所示之化合物。
實施例163-(2-氰基苯氧基)喹啉之合成將3-羥基喹啉0.27 g溶解於N-甲基-2-吡咯啶酮中，於冰冷下添加氫化鈉(60%油分散液)0.087 g，並攪拌30分鐘。於相同溫度下添加2-氟苯甲腈0.27 g，並於室溫下攪拌6小時。將反應溶液添加至冰水中，利用乙酸乙酯進行萃取，並利用飽和食鹽水清洗後，以硫酸鎂加以乾燥。減壓餾去溶劑後，利用矽膠管柱層析法將粗產物純化，獲得3-(2-氰基苯氧基)喹啉(化合物編號62)0.37 g。以與實施例16相同之方法合成化合物編號63～66所示之化合物。
實施例17二氟-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-乙酸乙酯之合成步驟1)8-氟-3-(3-氟-2-碘苯氧基)-喹啉之合成
於8-氟-3-羥基喹啉1.06 g、2,6-二氟碘苯1.94 g及碳酸鉀1.7 g中添加N-甲基吡咯啶酮16 ml，並於130℃攪拌24小時。利用矽膠管柱層析法純化反應液，獲得8-氟-3-(3-氟-2-碘苯氧基)-喹啉0.55 g。步驟2)二氟-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-乙酸乙酯之合成
將8-氟-3-(3-氟-2-碘苯氧基)-喹啉0.4 g溶解於二甲基亞碸4 ml中，添加銅(粉末)0.25 g與溴二氟乙酸乙酯0.41 g後，於40℃攪拌24小時。利用矽膠管柱層析法純化反應液，獲得二氟-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-乙酸乙酯(化合物編號292)0.27 g。實施例181,1-二氟-1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-2-甲基-丙烷-2-醇之合成
將二氟-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-乙酸乙酯0.18 g溶解於四氫呋喃3 ml中，於0℃滴加氯化甲基鎂(3.0M四氫呋喃溶液)0.4 ml。於0℃攪拌2小時後，添加稀鹽酸，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得1,1-二氟-1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-2-甲基-丙烷-2-醇0.10 g(化合物編號293)。實施例191-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-6-氟-苯基]-乙酮之合成
將7,8-二氟-3-羥基喹啉0.91 g與2,6-二氟苯乙酮0.94 g溶解於二甲基甲醯胺10 ml中之後，添加碳酸鉀0.90g。將反應液加熱成100℃並攪拌4.5小時。於反應液中添加稀鹽酸，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得1-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-6-氟-苯基]-乙酮(化合物編號391)0.64 g。實施例202-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-6-氟-苯基]-丙烷-2-醇之合成
將1-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-6-氟-苯基]-乙酮0.64 g溶解於四氫呋喃10 ml中後，冷卻至0℃並滴加氯化甲基鎂(3.0M四氫呋喃溶液)1.5 ml。於反應液中添加稀鹽酸，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得2-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-6-氟-苯基]-丙烷-2-醇(化合物編號124)0.49 g。實施例213-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-6-氟-苯基]-3-甲基-丁烷-2-酮之合成
於7,8-二氟-3-碘喹啉0.78 g、3-(2-氟-6-羥基苯基)-3-甲基-丁烷-2-酮0.26 g、碳酸銫1.05 g、二三甲基乙醯基甲烷53 mg以及氯化銅(I)0.27 g中添加N-甲基吡咯啶酮3 ml。於130℃攪拌48小時後，利用矽藻土(Celite)過濾反應液，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得3-[2-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-6-氟-苯基]-3-甲基-丁烷-2-酮(化合物編號267)0.05 g。實施例222-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯甲醛之合成
於8-氟-3-羥基喹啉3.0 g中添加乙腈30 ml後，添加碳酸鉀3.1 g與2,6-二氟苯乙酮3.5 g。將反應液進行3小時之加熱回流後，並利用矽藻土過濾。利用乙酸乙酯萃取濾液後，將有機層濃縮，並利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯甲醛(化合物編號341)3.0 g。實施例231-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-1,2-二酮之合成步驟1)[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-三甲基矽氧基-乙腈之合成
將2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯甲醛3.2 g溶解於二氯甲烷70 ml中，冷卻至0℃後添加四異丙氧基鈦1.3 g。將反應液升溫至室溫後，添加三甲基矽基氰化物4.5 g並攪拌2小時。於反應液中添加稀鹽酸，並利用二氯甲烷進行萃取。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-三甲基矽氧基-乙腈3.1 g(純度約90%)。步驟2)1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-1-羥基-丙烷-2-酮之合成
將[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-三甲基矽氧基-乙腈3.3 g(純度約90%)溶解於二乙醚50 ml中，於室溫下滴加溴化甲基鎂(3.0M二乙醚溶液)5.7 ml。於室溫下攪拌1小時後，進行3小時之加熱回流，並利用稀鹽酸進行處理。利用乙酸乙酯進行萃取後，將有機層濃縮，藉此獲得3.9 g之粗產物。於該粗產物1.9 g中添加2N鹽酸20 ml與四氫呋喃10 ml並於室溫下攪拌4小時。利用乙酸乙酯對反應液進行萃取後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-1-羥基-丙烷-2-酮0.4 g。步驟3)1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-1,2-二酮之合成
將1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-1-羥基-丙烷-2-酮0.14 g溶解於二氯甲烷10 ml中，於0℃添加Dess-Martin試劑0.19 g。攪拌3小時後，將反應液濃縮，並利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-1,2-二酮(化合物編號396)0.08 g。實施例241-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-丙烷-1-酮之合成步驟1)1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-2-甲基-丙烷-1,2-二醇之合成
將[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-三甲基矽氧基-乙腈3.3 g溶解於二乙醚50 ml中，於室溫下滴加溴化甲基鎂(3.0M二乙醚溶液)5.7 ml。於室溫攪拌1小時後，進行3小時之加熱回流，並利用稀鹽酸進行處理。利用乙酸乙酯進行萃取後，將有機層濃縮，藉此獲得3.9 g之粗產物。將該粗產物1.9 g溶解於四氫呋喃20 ml中後，於0℃滴加溴化甲基鎂(3.0M二乙醚溶液)3.2 ml。於0℃攪拌3小時後，添加2N鹽酸20 ml並於室溫攪拌一晝夜。利用乙酸乙酯對反應液進行萃取後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得粗產物之1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-2-甲基-丙烷-1,2-二醇0.25 g。步驟2)1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-丙烷-1-酮之合成
將1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-2-甲基-丙烷-1,2-二醇0.15 g溶解於二氯甲烷10 ml中，並於0℃添加Dess-Martin試劑0.20 g。攪拌2小時後，將反應液濃縮，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得1-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-丙烷-1-酮(化合物編號398)0.03 g。實施例252-[2-氟-6-(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)-苯基]丙烷-2-醇之合成
將7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉26.3 g溶解於二甲基甲醯胺200 ml中，於該溶液中添加2,6-二氟苯乙酮-27.2 g、碳酸鉀24.0 g，並於100℃攪拌4小時。將所獲得之反應液注入冰水中，利用稀鹽酸進行中和後，利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得1-[2-氟-6-(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮17.0 g。將所獲得之1-[2-氟-6-(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮11.0 g溶解於四氫呋喃80 ml中，冷卻至0℃後，滴加氯化甲基鎂(3.0M四氫呋喃溶液)16.6 ml。將反應溫度升溫至室溫，攪拌2小時後，利用稀鹽酸對反應液進行處理，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得2-[2-氟-6-(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)-苯基]丙烷-2-醇(化合物編號125)10.0 g。實施例262-[2-氟-6-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-苯基]丙烷-2-醇之合成
將7,8-二氟-3-羥基喹啉0.5 g溶解於二甲基甲醯胺10 ml中，於該溶液中添加2,6-二氟苯乙酮0.52 g、碳酸鉀0.46g，並於100℃攪拌2.5小時。將所獲得之反應液注入冰水中，利用稀鹽酸進行中和後，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得1-[2-氟-6-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮(化合物編號391)0.38 g。將所獲得之1-[2-氟-6-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-乙酮0.38 g溶解於四氫呋喃5 ml中，冷卻至0℃後滴加溴化甲基鎂(3.0M二乙醚溶液)1.4 ml。將反應溫度提高至室溫，攪拌2小時後，利用稀鹽酸對反應液進行處理，並利用乙酸乙酯進行分液。將有機層濃縮後，利用矽膠管柱層析法純化，藉此獲得2-[2-氟-6-(7,8-二氟喹啉-3-基氧基)-苯基]丙烷-2-醇(化合物編號124)0.33 g。繼而，列舉實施例對本發明之製造中間體進行更詳細說明，但本發明之製造中間體並不受以下實施例之任何限定。實施例277,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉之合成步驟1)6,7-二氟靛紅之合成
將2,3-二氟苯胺15.7 g添加於825 ml之水中，繼而添加三氯乙醛1水合物24.2 g、羥基胺鹽酸鹽30.8 g、無水硫酸鈉138.6 g，並於50℃攪拌10小時。冷卻至室溫後，添加2N鹽酸44 ml並攪拌30分鐘後，過濾分離結晶。將所獲得之結晶乾燥後，添加至加熱成70℃之濃硫酸中，並於80～90℃攪拌1小時。將反應液注入冰中，利用乙酸乙酯進行萃取，並利用飽和食鹽水清洗。以硫酸鎂將有機層加以乾燥後，於減壓下餾去溶劑，獲得26 g之6,7-二氟靛紅之粗產物。步驟2)7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉之合成
將6,7-二氟靛紅之粗產物41 g添加至200 ml之水中，於冰冷下添加氫氧化鉀75.3 g(6當量)並攪拌30分鐘。一邊將反應液之內部溫度保持在20～25℃，一邊於該懸浮液中滴加溴苯乙酮42 g(1.4當量)，進而於室溫下攪拌一夜。利用濃鹽酸進行中和後，過濾分離所析出之結晶，並利用少量水清洗。將所獲得之結晶充分乾燥後，一點一點地添加至加熱成130～140℃之硝基苯100 ml中，進而於150℃攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫後，使用氯仿清洗所析出之結晶，獲得7,8-二氟-3-羥基-2-甲基喹啉26.3 g。1 H NMR(300 MHz,DMSO-d6) δ 2.57(s,3H),7.4-7.7(m,3H),10.60(bs,1H)。利用相同之方法製造以下之化合物。8-氟-3-羥基-2-甲基喹啉1 H NMR(300 MHz,DMSO-d6) δ 2.56(s,3H),7.2- 7.6(m,4H),10.53(bs,1H)。實施例287,8-二氟-3-羥基喹啉之合成步驟1)7,8-二氟喹啉之合成
於置入攪拌子之3 L茄型燒瓶中添加80%硫酸(607.7 g，49.57 mol)，冷卻至0℃後，緩緩添加2,3-二氟苯胺(160.0 g，1.24 mol)。添加後，於室溫下攪拌1小時，進而添加碘化鈉(1.85 g，12.3 mmol)，於油浴中加熱至150℃(油浴之溫度)。於達到該溫度後，以1小時滴加甘油(125.5 g，1.36 mol)，並於150℃攪拌1小時。進而將浴溫升溫至180℃，使用蒸餾裝置以2小時餾去水。確認原料消失後，一邊於冰水浴中冷卻一邊使用10N之氫氧化鈉水溶液進行中和(內部溫度為60～70℃)。中和後，內部溫度恢復至室溫之前利用乙酸乙酯進行萃取，並以硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮。利用矽膠管柱層析法將所獲得之粗純化物純化(正己烷：乙酸乙酯)，獲得淡茶色之固體之7,8-二氟喹啉185.5 g(91%)。步驟2)7,8-二氟-3-碘喹啉之合成
於置入攪拌子之3 L茄型燒瓶中添加7,8-二氟喹啉(185.5 g，1.12 mol)、N-碘代丁二醯亞胺(505.4 g，2.25 mol)、乙酸(927 mL)，並於90℃攪拌30小時。冷卻後將析出之結晶過濾並乾燥。另一方面，將濾液於減壓下濃縮，利用碳酸氫鈉中和殘留之乙酸後，並利用乙酸乙酯進行萃取。進而利用硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮後，利用矽膠管柱層析法將所獲得之粗純化物純化(正己烷：乙酸乙酯)，與之前獲得之結晶共同獲得淡茶色固體之7,8-二氟-3-碘喹啉227.2 g(70%)。1 H-NMR(300MHz,CDCl3)δ7.39-7.51(m,2 H),8.55(m,1H),9.08(d,1H,J =2.1Hz)。步驟3)7,8-二氟-3-羥基喹啉之合成
於置入攪拌子之3 L茄型燒瓶中添加7,8-二氟-3-碘喹啉(227.2g，0.78 mol)、二甲基亞碸(600 ml)、水(600 ml)，並添加氫氧化鉀(131.5 g，2.34 mol)、CuI(14.8 g，0.078 mol)、1,10-啡啉(28.1 g，0.156 mol)。進而利用油浴加熱至100℃，攪拌24小時。冷卻後添加乙酸乙酯及水，除去有機層。所獲得之水層以濃鹽酸進行中和，將析出之結晶過濾並乾燥。另一方面，過濾液係利用乙酸乙酯進行萃取，以硫酸鎂進行乾燥、過濾、濃縮後，利用矽膠管柱層析法將所獲得之粗純化物純化(正己烷：乙酸乙酯)，與之前所獲得之結晶共同獲得淡茶色固體之7,8-二氟-3-羥基喹啉133.7g(95%)。1 H-NMR(300MHz,CD3OD) δ 7.39-7.60(m,3H),8.59(d,1H,J =2.4Hz)。以相同之方法製造以下之化合物。8-氟-3-羥基喹啉1 H-NMR(300MHz,CDCl3 ) δ 7.16(m,1 H),7.34-7.49(m,3H),8.71(d,1H,J =2.7Hz),9.90(bs,1H)。上述實施例中所獲得之含氮雜環化合物示於表1～19。再者，以與上述實施例中之任一者相同之方法合成的化合物進而示於表20～表28。又，Et表示乙基、n Pr表示正丙基、i Pr表示異丙基、C Pr表示環丙基、n Bu表示正丁基、t Bu表示三級丁基、Ph表示苯基、Bn表示苄基、Tos表示甲苯磺醯基。又，各表所示之化合物之1 H-NMR示於表29～表41。
(製劑)
繼而，列舉若干本發明之殺菌劑之實施例，但添加物及添加比例並不受該等實施例之限定，可於大範圍內加以改變。又，製劑實施例中之份表示重量份。
製劑實施例1　水合劑
本發明化合物　40份
黏土　48份
二辛基磺基丁二酸鈉鹽　4份
木質素磺酸鈉鹽　8份
將以上均勻混合並粉碎成微細，獲得有效成分40%之水合劑。
製劑實施例2　乳劑
本發明化合物　10份
SOLVESSO 200　53份
環己酮　26份
十二基苯磺酸鈣鹽　1份
聚氧乙烯烷基烯丙醚　10份
將以上混合溶解，獲得有效成分10%之乳劑。
製劑實施例3　粉劑
本發明化合物　10份
黏土　90份
將以上混合均勻，並粉碎成微細，獲得有效成分10%之粉劑。
製劑實施例4　粒劑
本發明化合物　5份
黏土　73份
膨潤土　20份
二辛基磺基丁二酸鈉鹽　1份
磷酸鉀　1份
將以上充分粉碎混合，添加水並充分捏合後，造粒並乾燥，獲得有效成分5%之粒劑。
製劑實施例5　懸浮劑
本發明化合物　10份
聚氧乙烯烷基烯丙醚　4份
聚羧酸鈉鹽　2份
甘油　10份
三仙膠　0.2份
水　73.8份
將以上混合，進行濕式粉碎至粒度為3微米以下，獲得有效成分10%之懸浮劑。
製劑實施例6　顆粒水合劑
本發明化合物　40份
黏土　36份
氯化鉀　10份
烷基苯磺酸鈉鹽　1份
木質素磺酸鈉鹽　8份
烷基苯磺酸鈉鹽之甲醛縮合物　5份
將以上均勻混合並粉碎成微細後，添加適量之水並捏合成黏土狀。將黏土狀物造粒後加以乾燥，獲得有效成分40%之顆粒水合劑。
(生物試驗例1)蘋果黑星病防除試驗
於栽培在素燒盆中之蘋果幼苗(品種「國光」，3～4葉期)上，以有效成分100 ppm之濃度散佈本發明化合物之乳劑。於室溫下自然乾燥後，接種蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)之分生孢子，於每隔12小時反覆明暗交替之20℃、高濕度之室內保持兩週。將葉上之病斑出現狀態與未處理者進行比較調查，求出防除效果。
對化合物編號3、6、7、8、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、26、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38、40、41、43、44、45、46、48、49、52、53、54、57、59、60、61、62、63、64、65及66之化合物進行蘋果黑星病防除試驗。其結果任一化合物均顯示75%以上之防除率。
進而對化合物編號67、68、70、73、74、75、76、77、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、190、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、215、217、218、219、220、221、222、223、224、225、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、276、277、278、279、280、281、283、284、285、288、289、290、291、292、293、294、295、296、297、298、299、300、306、308、309、310、311、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、327、328、329、330、331、332、333、334、335、344、347、348、349、350、353、354、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、374、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、402、403、404、406、407、408、409、410、411、412、413、414、416、417、418、419、423、424、425、426、427、428、429、430、431、432、433、434、435、437、439、440、441、442、443、445、a-2、a-3、a-4、a-5、a-6、a-7、a-8、a-9、a-10、b-1、b-2、b-3、b-4、b-5、b-6、b-7、b-8、b-9、b-10、b-11、b-12、b-13、b-14、b-15、b-16、b-17、b-20、b-22、b-23、b-24、c-2、c-3、c-4、c-5、d-5及d-6之化合物亦進行相同之試驗。其結果任一化合物均顯示75%以上之防除率。
(生物試驗例2)黃瓜灰黴病防除試驗
於栽培在素燒盆中之黃瓜幼苗(品種「相模半白」，子葉期)上，以有效成分100 ppm之濃度散佈本發明化合物之乳劑。於室溫下自然乾燥後，滴加接種黃瓜灰黴病菌(Botrytis cinerea)之分生孢子懸浮液，於暗處、20℃、高濕度之室內保持4天。將葉上之病斑出現狀態與未處理者進行比較調查，求出防除效果。
對化合物編號10、11、12、15、18、19、22、26、29、30、31、33、34、35、36、37、38、42、43、44、48、49、54、57及59之化合物進行黃瓜灰黴病防除試驗。其結果任一化合物均顯示75%以上之防除率。
進而對化合物編號67、73、75、76、77、80、81、82、83、86、88、89、90、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、104、106、107、108、109、110、111、113、114、115、116、117、118、119、122、123、124、125、126、127、128、133、134、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、156、157、158、159、160、162、163、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、183、184、185、186、187、188、192、197、198、199、200、201、202、203、205、208、209、210、219、220、221、222、223、225、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、274、275、278、281、284、285、291、292、293、295、296、297、298、299、308、309、310、311、314、315、316、317、318、319、323、324、325、326、327、328、332、333、338、340、344、348、353、355、359、360、361、363、364、365、371、375、376、377、378、379、380、381、382、386、391、392、393、395、397、398、399、402、403、405、406、412、414、416、417、418、423、424、425、426、427、428、429、431、432、433、434、435、436、437、439、440、441、442、444、a-2、a-5、a-6、a-7、a-8、a-10、b-1、b-2、b-3、b-7、b-8、b-12、b-16、c-3及c-4之化合物亦進行相同之試驗。其結果任一化合物均顯示75%以上之防除率。
(生物試驗例3)水稻稻瘟病水面施用試驗
於填有市售栽培土且為浸沒狀態之盆中栽培水稻之幼苗(品種「越光」，1葉期)，並將本發明化合物之乳劑，以有效成分400 ppm之濃度進行對水面之點滴處理。2天後，噴霧接種水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)之分生孢子懸浮液，於暗處、25℃、高濕度之室內保持2天後，於每隔12小時反覆明暗交替之25℃之室內保持8天。將葉上之病斑出現狀態與未處理者進行比較調查，按照以下之基準判斷防除效果。
A(防除率60%以上)
B(防除率40以上未達60%)
本試驗之結果，下述之化合物之防除效果為A。
化合物編號：5、20、21、23、25、28、32、33、34、36、37、38、43、44、48、58、66、70、71、73、78、84、85、88、89、90、106、107、227、228、234、236、260、262、348、353、356、358、375、376、401、402、a-6又，下述之化合物之防除效果為B。
化合物編號：1、3、7、12、13、22、46、54、55、75、95、98、139、151、261、359、360、b-1
(生物試驗例4)水稻稻瘟病水面施用試驗
於填有市售栽培土且為浸沒狀態之盆中栽培水稻之幼苗(品種「越光」，1葉期)，並將本發明化合物之乳劑，以有效成分400 ppm之濃度進行對水面之點滴處理。14天後，噴霧接種水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)之分生孢子懸浮液，於暗處、25℃、高濕度之室內保持2天後，於每隔12小時反覆明暗交替之25℃之室內保持8天。將葉上之病斑出現狀態與未處理者進行比較調查，按照以下之基準判定防除效果。
A(防除率60%以上)
B(防除率40以上未達60%)
本試驗之結果，下述之化合物之防除效果為A。
化合物編號：21、36、37、38、43、44、48、84、88、89、95、106、109、125、262、266、267、292、350、375、a-6
又，下述之化合物之防除效果為B。
化合物編號：236
(生物試驗例5)黃瓜莖腐病種子處理試驗
對受到黃瓜莖腐病菌(Fusarium oxysporum)污染之黃瓜種子(品種「相模半白」)，以有效成分成為1 g/kg種子之方式對本發明化合物之乳劑進行種子處理。播種該等種子，3週後將發病程度與未處理者進行比較調查，求出防除效果。
其結果下述之化合物顯示75%以上之優異之防除率。
化合物編號：18、36、37、43、44、48、77、81、83、88、92、94、100、103、109、126、225、227、228、234、235、241、242、243、244、252、258、266、268、298、395、397、425、435、a-6、a-7、a-8、b-8、b-12、c-4
(生物試驗例6)黃瓜莖腐病種子處理試驗
對黃瓜種子(品種「相模半白」)，以有效成分成為1 g/kg種子之方式對本發明化合物之乳劑進行種子處理。將該等種子播種於受到黃瓜莖腐病菌(Fusarium oxysporum)污染之土壤中，3週後將發病程度與未處理者進行比較調查，求出防除效果。
其結果下述之化合物顯示75%以上之優異之防除率。
化合物編號：17、18、31、33、34、35、36、37、43、86、88、96、97、100、109、227、232、239、242、243、244、262、265、268、295、296、375、428、a-7、b-1

Claims (8)

  1. 一種含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，該含氮雜環化合物係式(II)所示； [於式(II)中，R表示CR1 R2 R3 所示之基；R1 、R2 及R3 分別獨立表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代之C2~8烯基、未經取代之C2~8炔基、未經取代之C3~8環烷基、未經取代之C4~8環烯基、未經取代之C6~10芳基、未經取代之雜環基、未經取代之C1~8醯基、未經取代之(1-亞胺基)C1~8烷基、未經取代或具有取代基之羧基、未經取代或具有取代基之胺甲醯基、未經取代或具有取代基之羥基、未經取代或具有取代基之胺基、鹵基(halogeno group)、氰基或硝基；其中，R1 、R2 及R3 不會全部為氫原子；又，R1 、R2 及R3 不會全部為未經取代之C1~8烷基；又，於R1 、R2 及R3 中之任一者為氫原子之情形時，剩餘兩者不會全部為未經取代之C1~8烷基；又，於R1 、R2 及R3 中之任一者為未經取代之C1~8烷基之情形時，剩餘兩者不會全部為氫原 子；R1 與R2 可一併形成O=；R4 分別獨立表示未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代之C2~8烯基、未經取代之C2~8炔基、未經取代之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之羥基、鹵基、氰基或硝基；m1表示R4 之個數，為0~6中之任一整數；R5 分別獨立表示未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代之C2~8烯基、未經取代之C2~8炔基、未經取代之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之羥基、鹵基、氰基或硝基；n表示R5 之個數，為0~5中之任一整數；D表示5~7員烴環或5~7員雜環；X表示氧原子；Y表示碳原子；Z表示碳原子]。
  2. 如申請專利範圍第1項之含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，其中，R1 表示未經取代或具有取代基之羥基；R2 表示氫原子、或者未經取代或具有取代基之C1~8烷基；R3 表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~8烷基、未經取代之C2~8烯基、未經取代之C2~8炔基、未經取代之C3~8環烷基、未經取代之C6~10芳基、未經取代之 雜環基、未經取代之C1~8醯基、未經取代之(1-亞胺基)C1~8烷基、C1~6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之羥基、或者氰基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，其中，R4 分別獨立表示C1~6烷基、C1~6鹵烷基、C2~6烯基、C3~8環烷基、羥基、C1~6烷氧基或鹵基。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，其中，R5 分別獨立表示C1~6烷基、C1~6鹵烷基、C6~10芳基C1~6烷基、C3~8環烷基、C1~6烷氧基、鹵基、氰基或硝基。
  5. 如申請專利範圍第3項之含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，其中，R5 分別獨立表示C1~6烷基、C1~6鹵烷基、C6~10芳基C1~6烷基、C3~8環烷基、C1~6烷氧基、鹵基、氰基或硝基。
  6. 一種含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，該含氮雜環化合物係式(Ⅲ)所示； (於式(Ⅲ)中，R、R4 、R5 、m1及X表示與申請專利範圍第1至5項中任一項之式(Ⅱ)中之各者相同之意思；n1表示R5 之個數，為0~4中之任一整數)。
  7. 如申請專利範圍第6項之含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物，其中，含氮雜環化合物係2-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-3,3-二甲基-丁烷-2-醇、2-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-2-醇、2-[2-氟-6-(8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)-苯基]-丙烷-2-醇、或2-[2-氟-6-(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧基)-苯基]丙烷-2-醇。
  8. 一種農園藝用殺菌劑，其含有選自申請專利範圍第1至7項中任一項之含氮雜環化合物或其鹽或者N-氧化物化合物中之至少一種作為有效成分。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR086411A1 (es) * 2011-05-20 2013-12-11 Nippon Soda Co Compuesto heterociclico conteniendo nitrogeno y fungicida para el uso en agricultura y jardineria
PH12014500475A1 (en) 2011-09-26 2014-04-14 Nippon Soda Co Agricultural and horticultural fungicidal composition
WO2013058256A1 (ja) * 2011-10-17 2013-04-25 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
WO2013080583A1 (ja) * 2011-12-02 2013-06-06 和光純薬工業株式会社 有機トリオールボレート塩の製造方法
WO2014065122A1 (ja) * 2012-10-22 2014-05-01 日本曹達株式会社 ３－ヒドロキシキノリン誘導体の新規合成法
SMT201800230T1 (it) * 2012-12-21 2018-07-17 Plexxikon Inc Composti e metodi per la modulazione della chinasi e loro indicazioni
KR101716993B1 (ko) 2012-12-25 2017-03-15 닛뽕소다 가부시키가이샤 할로겐화 아닐린 및 그 제조 방법
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
CN103524414B (zh) * 2013-09-22 2015-11-04 武汉大学 具有氮杂癸二烯结构片段的桥环衍生物及其合成方法
MX2016010857A (es) * 2014-02-19 2016-11-17 Bayer Cropscience Ag Nuevas composiciones fungicidas de alcoxiamidas de acido pirazolcarboxilico.
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
KR101919259B1 (ko) * 2014-10-06 2018-11-15 닛뽕소다 가부시키가이샤 3-아릴옥시퀴놀린 유도체의 제조 방법
UA120628C2 (uk) 2014-11-07 2020-01-10 Басф Се Пестицидні суміші
KR101749797B1 (ko) * 2015-02-26 2017-06-21 경상대학교산학협력단 시네몬 오일, 벤잘데하이드 또는 시네말데하이드를 유효성분으로 포함하는 수박과실썩음병균에 대한 방제용 조성물
KR20180086187A (ko) 2015-10-05 2018-07-30 더 트러스티이스 오브 콜롬비아 유니버시티 인 더 시티 오브 뉴욕 자가포식 유동의 활성체 및 포스포리파제 d 및 타우를 포함하는 단백질 응집물의 클리어런스 및 단백질질환의 치료
BR112018006292B1 (pt) * 2015-10-09 2022-07-26 Nippon Soda Co., Ltd. Composição fungicida para uso agrícola e hortícola
BR112018007572A2 (pt) 2015-10-14 2018-10-23 Syngenta Participations Ag composições fungicidas
AR106515A1 (es) 2015-10-29 2018-01-24 Bayer Cropscience Ag Sililfenoxiheterociclos trisustituidos y análogos
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3370525A1 (en) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017080870A1 (en) 2015-11-09 2017-05-18 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2017081312A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373732A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2019502661A (ja) 2015-11-19 2019-01-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
US10696634B2 (en) 2015-12-01 2020-06-30 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3383849B1 (en) * 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
RU2754614C2 (ru) 2016-03-16 2021-09-03 Басф Се Применение тетразолинонов для борьбы с устойчивыми фитопатогенными грибами на злаковых культурах
EP3429358A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
BR112018068705B1 (pt) 2016-03-16 2022-09-06 Basf Se Método para controlar fungos fitopatogênicos
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20190345150A1 (en) 2016-04-12 2019-11-14 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2017178408A1 (en) 2016-04-15 2017-10-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal silicon containing aryl derivatives
KR102462580B1 (ko) 2016-04-27 2022-11-03 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 살균 또는 살박테리아 조성물 및 병해의 방제 방법
US11192867B2 (en) 2016-06-03 2021-12-07 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
AR108745A1 (es) 2016-06-21 2018-09-19 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbiocidas
BR112019001229B1 (pt) 2016-07-22 2022-11-16 Syngenta Participations Ag Composto derivado de oxadiazol, composição agroquímica compreendendo o mesmo, método para controlar ou impedir infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso do referido composto como fungicida
US20190284148A1 (en) 2016-07-22 2019-09-19 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018015458A1 (en) 2016-07-22 2018-01-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018029242A1 (en) 2016-08-11 2018-02-15 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018055133A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Syngenta Participations Ag Microbiocidal tetrazolone derivatives
JP2019537553A (ja) 2016-09-23 2019-12-26 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物オキサジアゾール誘導体
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
SI3522715T1 (sl) 2016-10-06 2021-07-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidni derivati oksadizola
WO2018069108A1 (en) 2016-10-10 2018-04-19 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3522714B1 (en) 2016-10-10 2023-08-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2018069110A1 (en) 2016-10-10 2018-04-19 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
EP3555056A1 (en) 2016-12-19 2019-10-23 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
TWI760428B (zh) 2017-01-26 2022-04-11 日商三井化學Agro股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
UY37623A (es) 2017-03-03 2018-09-28 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas
CN110392683A (zh) 2017-03-10 2019-10-29 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
BR112019020134B1 (pt) 2017-03-31 2023-05-09 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
MX2019011239A (es) 2017-03-31 2019-10-21 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas.
CN110506040A (zh) 2017-04-03 2019-11-26 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
BR112019020819B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i)
WO2018184984A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112019021019B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol
BR112019020734B1 (pt) 2017-04-05 2023-12-05 Syngenta Participations Ag Compostos derivados de oxadiazol, composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso dos referidos compostos
WO2018184982A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018184985A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2018185211A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
EP3611166B1 (en) 2017-04-10 2022-09-21 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compound, and agricultural and horticultural fungicide having this as active component
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AU2018251415B2 (en) 2017-04-11 2021-08-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
RU2019136993A (ru) 2017-04-20 2021-05-20 Пи Индастриз Лтд. Новые соединения фениламина
TWI782983B (zh) * 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
TWI774755B (zh) * 2017-04-28 2022-08-21 日商佐藤製藥股份有限公司 二氟甲烯化合物之製造法
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3619197A1 (en) * 2017-05-03 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues
CN110650628A (zh) * 2017-05-03 2020-01-03 拜耳公司 三取代的甲硅烷基杂芳氧基喹啉及其类似物
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN110691776A (zh) * 2017-05-30 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 吡啶和吡嗪化合物
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018219773A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CN110709395A (zh) 2017-06-02 2020-01-17 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
EP3636636B1 (en) 2017-06-08 2022-07-06 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide
EP3638032A1 (en) 2017-06-14 2020-04-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
CN110799035A (zh) 2017-06-28 2020-02-14 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019011926A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
BR112020000465B1 (pt) 2017-07-11 2024-02-20 Syngenta Participations Ag Derivados oxadiazol microbiocidas
BR112020000456A2 (pt) 2017-07-11 2020-07-21 Syngenta Participations Ag derivados oxadiazol microbiocidas
WO2019011928A1 (en) 2017-07-11 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019012001A1 (en) 2017-07-12 2019-01-17 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
BR112020000371A2 (pt) 2017-07-12 2020-07-14 Syngenta Participations Ag derivados de oxadiazol microbiocidas
WO2019012003A1 (en) 2017-07-13 2019-01-17 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019042800A1 (en) 2017-08-29 2019-03-07 Basf Se PESTICIDE MIXTURES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
CN111094248A (zh) 2017-09-13 2020-05-01 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
WO2019053027A1 (en) 2017-09-13 2019-03-21 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE
US11584740B2 (en) 2017-09-13 2023-02-21 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives
BR112020004754A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas
BR112020004933A2 (pt) 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina
WO2019053010A1 (en) 2017-09-13 2019-03-21 Syngenta Participations Ag MICROBIOCIDE DERIVATIVES OF QUINOLINE (THIO) CARBOXAMIDE
CN111050558B (zh) 2017-09-13 2022-05-27 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
UY37912A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi
UY37913A (es) 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
EP3694852A1 (en) 2017-10-13 2020-08-19 Basf Se Imidazolidine pyrimidinium compounds for combating animal pests
BR112020009659A2 (pt) 2017-11-15 2020-11-10 Syngenta Participations Ag derivados picolinamida microbiocidas
CN111356679A (zh) 2017-11-20 2020-06-30 先正达参股股份有限公司 杀微生物的噁二唑衍生物
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
GEAP202215378A (en) 2017-11-29 2022-01-25 Syngenta Participations Ag Microbiocidal thiazole derivatives
JP6982485B2 (ja) * 2017-12-13 2021-12-17 日本曹達株式会社 芝生用殺菌剤組成物
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3084405A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CN111566087A (zh) 2017-12-19 2020-08-21 先正达参股股份有限公司 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019123196A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
TW201927768A (zh) * 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
CA3087313A1 (en) 2018-01-09 2019-08-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
US20200354321A1 (en) 2018-02-07 2020-11-12 Basf Se New pyridine carboxamides
AU2019224319B2 (en) * 2018-02-23 2022-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicide composition
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
BR112020016425A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-15 Basf Se Uso de composto de alcoxipirazol, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
CN111683528B (zh) 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
CN111801014B (zh) 2018-03-01 2022-05-27 巴斯夫农业公司 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019207062A1 (en) 2018-04-26 2019-10-31 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
US20210269426A1 (en) 2018-06-29 2021-09-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
WO2020007658A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Syngenta Crop Protection Ag 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides
EP3823966A1 (en) 2018-07-16 2021-05-26 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal oxadiazole derivatives
DK3826982T3 (da) 2018-07-23 2024-01-22 Basf Se Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
AR115844A1 (es) 2018-07-25 2021-03-03 Mitsui Chemicals Agro Inc Compuestos de piridona y fungicidas agrícolas y hortícolas que los contienen como ingredientes activos
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3853207B1 (en) 2018-09-19 2022-10-19 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives
EP3855913A1 (en) 2018-09-26 2021-08-04 Syngenta Crop Protection AG Fungicidal compositions
CA3112042A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
CN112789278A (zh) 2018-10-06 2021-05-11 先正达参股股份有限公司 杀微生物的喹啉二氢-(噻嗪)噁嗪衍生物
WO2020070132A1 (en) 2018-10-06 2020-04-09 Syngenta Participations Ag Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives
US20210386069A1 (en) * 2018-10-18 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Pyridylphenylaminoquinolines and analogues
BR112021007333A2 (pt) 2018-10-18 2021-07-20 Bayer Aktiengesellschaft heteroarilaminoquinolinas e análogos
TW202028193A (zh) * 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
TW202035404A (zh) 2018-10-24 2020-10-01 瑞士商先正達農作物保護公司 具有含亞碸亞胺的取代基之殺有害生物活性雜環衍生物
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020141135A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
US20220061324A1 (en) 2018-12-31 2022-03-03 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulfur containing substituents
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN113923987B (zh) 2019-05-29 2024-10-01 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
KR20220017940A (ko) 2019-06-06 2022-02-14 바스프 에스이 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
CA3158150A1 (en) 2019-10-18 2021-04-22 The Regents Of The University Of California 3-phenylsulphonyl-quinoline derivatives as agents for treating pathogenic blood vessels disorders
CN112753701A (zh) * 2019-11-05 2021-05-07 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 一种包括抑霉唑和Ipflufenoquin的组合物、制剂及其制备方法和应用
US20230039941A1 (en) 2019-12-23 2023-02-09 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20230126361A1 (en) * 2020-03-13 2023-04-27 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola, cercospora sojina and/or cercospora kikuchii
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
CN113549053B (zh) * 2020-04-23 2022-09-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种吡唑喹（唑）啉醚类化合物及其应用
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
JP2023524465A (ja) 2020-04-29 2023-06-12 プレキシコン インコーポレイティド 複素環式化合物の合成
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
EP4236691A1 (en) 2020-10-27 2023-09-06 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
CN114621140B (zh) * 2020-12-10 2023-08-11 中国科学院上海药物研究所 芳基二氟乙酰胺化合物及其制备方法和用途
CA3205419A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of dhodh inhibitor for controlling resistant phytopathogenic fungi in crops
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
AR124796A1 (es) 2021-02-02 2023-05-03 Basf Se Acción sinérgica de dcd y alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificación
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112023024017A2 (pt) 2021-05-18 2024-02-06 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
US20240270728A1 (en) 2021-05-18 2024-08-15 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
AU2022279357A1 (en) 2021-05-18 2023-11-30 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
US20240270658A1 (en) 2021-05-21 2024-08-15 Basf Se Use of an N-Functionalized Alkoxy Pyrazole Compound as Nitrification Inhibitor
BR112023024012A2 (pt) 2021-05-21 2024-02-06 Basf Se Uso de composto de etinilpiridina, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4358725A1 (en) 2021-06-21 2024-05-01 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4380926A1 (en) 2021-08-02 2024-06-12 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
KR20240042636A (ko) 2021-08-02 2024-04-02 바스프 에스이 (3-피리딜)-퀴나졸린
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
EP4565581A1 (en) 2022-08-02 2025-06-11 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
WO2024104813A1 (en) 2022-11-14 2024-05-23 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
JP2025537793A (ja) 2022-11-16 2025-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換ピリジンを含む殺真菌性混合物
CN120202196A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类
CN120202194A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的四氢苯并二氮杂䓬
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
EP4619392A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
CN116003319B (zh) * 2022-12-02 2024-11-26 浙江工业大学 一种含硫的喹啉类化合物及其制备方法和应用
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
WO2024165343A1 (en) 2023-02-08 2024-08-15 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
AU2024238668A1 (en) 2023-03-17 2025-09-25 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazidyl dihydrobenzothiazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
WO2024223034A1 (en) 2023-04-26 2024-10-31 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
CN121399131A (zh) 2023-07-05 2026-01-23 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的吡啶基/吡嗪基二氢吡咯并三嗪化合物
CN121464139A (zh) 2023-07-05 2026-02-03 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的喹啉基/喹喔啉基二氢吡咯并三嗪化合物
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031842A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS421181B1 (zh) * 1964-03-28 1967-01-20
JPS4323458B1 (zh) * 1964-05-29 1968-10-09
DE2730061A1 (de) * 1977-07-02 1979-01-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von chinolin-derivaten
EP0219756B1 (de) * 1985-10-09 1994-01-05 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Neue Acrylsäureamide
WO1992017452A1 (en) * 1991-04-03 1992-10-15 Korea Research Institute Of Chemical Technology 2-quinolinone derivatives
JPH07285938A (ja) * 1994-02-28 1995-10-31 Nippon Bayeragrochem Kk ベンゾイルキノリン誘導体及び農園芸用殺菌剤
HRP970330B1 (en) * 1996-07-08 2004-06-30 Bayer Ag Cycloalkano pyridines
WO1999038845A1 (en) 1998-01-29 1999-08-05 Tularik Inc. Ppar-gamma modulators
GB0028702D0 (en) * 2000-11-24 2001-01-10 Novartis Ag Organic compounds
JPWO2003063861A1 (ja) * 2002-01-30 2005-05-26 住友製薬株式会社 線維化抑制剤
MY138836A (en) * 2002-03-27 2009-07-31 Glaxo Group Ltd Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 receptor ligands
CN1261340C (zh) * 2002-10-15 2006-06-28 上海三菱电梯有限公司 固定在对重导轨上部的导向轮装置
PE20040844A1 (es) * 2002-11-26 2004-12-30 Novartis Ag Acidos fenilaceticos y derivados como inhibidores de la cox-2
JP4511201B2 (ja) * 2004-01-22 2010-07-28 三井化学アグロ株式会社 １−アラルキルシクロヘキサン化合物
JP4939057B2 (ja) 2004-01-23 2012-05-23 三井化学アグロ株式会社 ３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物
GB0426313D0 (en) * 2004-12-01 2005-01-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
JP2008528590A (ja) * 2005-01-28 2008-07-31 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 抗糖尿病性二環式化合物
US20060211739A1 (en) * 2005-02-08 2006-09-21 Arturo Perez-Medrano Use of selective P2X7 receptor antagonists
US8327467B2 (en) * 2005-03-16 2012-12-11 Toyama Chemical Co., Ltd. Anthranilic acid derivative or salt thereof
TW200740788A (en) 2005-07-22 2007-11-01 Sankyo Agro Co Ltd 3-(Isoquinol-1-yl) quinoline derivatives
KR20080052630A (ko) * 2005-09-01 2008-06-11 어레이 바이오파마 인크. Ｒａｆ 억제제 화합물 및 그의 사용 방법
JP5112083B2 (ja) * 2006-02-03 2013-01-09 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 新規キノリン誘導体およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
RU2318818C1 (ru) * 2006-04-12 2008-03-10 Общество С Ограниченной Ответственностью "Исследовательский Институт Химического Разнообразия" Азагетероциклы, комбинаторная библиотека, фокусированная библиотека, фармацевтическая композиция и способ получения (варианты)
JP2008088139A (ja) * 2006-10-05 2008-04-17 Sankyo Agro Kk ３−置換キノリン化合物
JO2725B1 (en) * 2006-12-06 2013-09-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Quinoline antibacterial derivatives
CA2677949C (en) * 2007-02-22 2016-02-09 Paul Anthony Worthington Iminipyridine derivatives and their uses as microbiocides
UY31272A1 (es) * 2007-08-10 2009-01-30 Almirall Lab Nuevos derivados de ácido azabifenilaminobenzoico
JP2009091320A (ja) * 2007-10-11 2009-04-30 Hokko Chem Ind Co Ltd １，３‐ジオキソラン誘導体、１，３‐ジチオラン誘導体および１，３‐オキサチオラン誘導体、並びに農園芸用殺菌剤
JP2010000194A (ja) 2008-06-19 2010-01-07 Daito Giken:Kk 遊技台
KR20110050718A (ko) * 2008-09-02 2011-05-16 사노피-아벤티스 치환된 아미노인단 및 그의 유사체, 및 그의 제약 용도
JP5281647B2 (ja) * 2008-09-08 2013-09-04 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロ環化合物およびその塩並びに農園芸用殺菌剤

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