TWI421301B - 熱固性樹脂組成物以及固化膜 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種熱固性樹脂組成物以及將其加熱、固化所得之固化膜。
在液晶顯示元件等元件的製造製程中，有時會進行有機溶劑、酸、鹼溶液等各種化學處理；在藉由濺鍍成膜成配線電極時，有時會將表面局部加熱至高溫。因此，有時為了防止各種元件的表面發生劣化、損傷、變質而設置表面保護膜。就上述保護膜而言，要求具有能夠耐受上述製造製程中的各種處理的諸特性。具體而言，要求具有耐熱性、耐溶劑性、耐酸性、耐鹼性等耐化學性、耐水性、與玻璃等底層基板的密合性、透明性、耐傷性、塗佈性、平坦性、著色等長期不發生變質的耐光性等。特別是近年來，液晶顯示元件的高視野角化、高速應答化、高精細化等高性能化向前推進，希望開發當用作彩色濾光片(color filter)保護膜時平坦化特性得到提高的材料，以及在濺鍍製程、燒結製程等各種加熱至高溫的製程中，脫氣(degas)(揮發成分)少的高耐熱性材料。
作為具有上述優異特性之保護膜材料，有含矽烷的聚醯胺酸組成物(參照日本專利特開平9-291150號公報)、聚酯醯胺酸(polyesteramide acid)組成物(參照日本專利特開2005-105264號公報)。含矽烷的聚醯胺酸組成物雖然是一種平坦性非常優異的材料，但是存在著耐熱性不充分、耐
鹼性差的缺點；聚酯醯胺酸組成物存在著平坦性及耐熱性不充分的缺點。因此，以上述材料作為保護膜材料，均不能充分滿足耐熱性、平坦性及其他諸特性。
鑒於上述狀況，要求開發例如具有優異的耐溶劑性、耐酸性、耐鹼性等耐化學性、耐水性、與玻璃等底層基板的密合性、透明性、耐傷性、塗佈性、耐光性的樹脂組成物。並且，特別是需要平坦性、耐熱性優異的固化膜以及提供此固化膜之樹脂組成物。
為了解決上述問題，本發明人等進行了各種研究，結果發現：使用包括由包含四羧酸二酐、二胺及多元羥基化合物之化合物的反應所得之聚酯醯胺酸、具有3~20個環氧基且重量平均分子量小於5,000的環氧樹脂以及環氧固化劑的樹脂組成物、以及將該樹脂組成物固化所得之固化膜，可以達到上述目的，從而完成了本發明。
本發明具有以下構成。
[1]一種熱固性樹脂組成物，該組成物包括：藉由以四羧酸二酐、二胺及多元羥基化合物作為必須成分進行反應所得之聚酯醯胺酸；具有3~20個環氧基且重量平均分子量小於5,000的環氧樹脂；以及環氧固化劑，該樹脂組成物的特徵在於：相對於100重量份聚酯醯胺酸，環氧樹脂為20~400重量份；相對於100重量份環氧樹脂，環氧固化劑為0~13重量份。
[2]上述[1]所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯
醯胺酸為藉由以四羧酸二酐、二胺、多元羥基化合物及一元醇作為必須成分進行反應所得之反應產物。
[3]上述[1]所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸為藉由以四羧酸二酐、二胺、多元羥基化合物、一元醇及含有矽烷的單胺作為必須成分進行反應所得之反應產物。
[4]上述[3]所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述含有矽烷的單胺為選自3-胺丙基三乙氧基矽烷及對胺苯基三甲氧基矽烷的一種或一種以上。
[5]上述[2]~[4]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述一元醇為選自異丙醇、烯丙醇、苄醇、甲基丙烯酸羥乙酯、丙二醇單乙醚及3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷的一種或一種以上。
[6]上述[1]~[5]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸為進一步使苯乙烯-馬來酸酐共聚物反應所得之聚酯醯胺酸。
[7]上述[1]~[6]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸是使X莫耳的四羧酸二酐、Y莫耳的二胺及Z莫耳的多元羥基化合物，以下述式(1)及式(2)的關係成立的比率進行反應而得到。
0.2≦Z/Y≦8.0．．．．．．．．．．．．．(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦1.5．．．．(2)
[8]上述[1]~[7]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸具有下述通式(3)及(4)所示的構成
單元。
其中，R1為四羧酸二酐殘基；R2為二胺殘基；R3為多元羥基化合物殘基。
[9]上述[1]~[8]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸的重量平均分子量為1,000~50,000。
[10]上述[1]~[9]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述四羧酸二酐為選自3,3’,4,4’-二苯碸四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐、2,2-[雙(3,4-二羧苯基)]六氟丙烷二酐以及乙二醇雙(偏苯三酸酐)的一種或一種以上。
[11]上述[1]~[10]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述二胺為：選自3,3’-二胺基二苯碸以及雙[4-(3-胺苯氧基)苯基]碸的一種或一種以上。
[12]上述[1]~[11]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述多元羥基化合物為選自乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇以及1,8-辛二醇的一種或一種以上。
[13]上述[1]~[12]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述環氧樹脂為：2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷與1,3-雙[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧苯基)-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇的混合物、或2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷。
[14]上述[1]~[13]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述環氧固化劑為選自偏苯三酸酐及六氫化偏苯三酸酐的一種或一種以上。
[15]上述[1]~[4]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述四羧酸二酐為3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐；上述二胺為3,3’-二胺基二苯碸；上述多元羥基化合物為1,4-丁二醇；上述環氧樹脂為2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷與1,3-雙[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧苯基)-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇的混合物、或2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷；上述環氧固化劑為偏苯三酸酐；還含有3-甲氧基丙酸甲酯作為溶劑。
[16]上述[2]~[4]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物，其中上述四羧酸二酐為3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐；上述二胺為3,3’-二胺基二苯碸；上述多元羥基化合物為1,4-丁二醇；上述一元醇為苄醇；上述環氧樹脂為2-[4-(2,3-
環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷與1,3-雙[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧苯基)-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇的混合物、或2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷；上述環氧固化劑為偏苯三酸酐；還含有3-甲氧基丙酸甲酯作為溶劑。
[17]一種固化膜，該固化膜由上述[1]~[16]中任一項所記載之熱固性樹脂組成物而得到。
[18]一種彩色濾光片，該濾光片使用上述[17]所記載之固化膜作為保護膜。
[19]一種液晶顯示元件，該元件使用上述[18]所記載之彩色濾光片。
[20]一種固體攝像元件，該元件使用上述[18]所記載之彩色濾光片。
[21]一種液晶顯示元件，該元件使用上述[17]所記載之固化膜作為形成於TFT與透明電極間的透明絕緣膜。
[22]一種液晶顯示元件，該元件使用上述[17]所記載之固化膜作為形成於透明電極與配向膜間的透明絕緣膜。
[23]一種LED發光體，該發光體使用上述[17]所記載之固化膜作為保護膜。
本發明之較佳方案之熱固性樹脂組成物，平坦性及耐熱性特別優異，將其用作彩色液晶顯示元件的彩色濾光片保護膜時，能夠提高顯示品質及可靠性。另外，藉由加熱
本發明之較佳方案之熱固性樹脂組成物而得到的固化膜，在透明性、耐化學性、密合性及耐濺鍍性方面亦具均衡性，實用性非常高。特別是可用作藉由染色法、顏料分散法、靜電沈積法及印刷法所製造的彩色濾光片的保護膜。另外，還可以用作各種光學材料的保護膜及透明絕緣膜。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。
本發明之熱固性樹脂組成物，包括：藉由以四羧酸二酐、二胺及多元羥基化合物作為必須成分進行反應所得之聚酯醯胺酸；具有3~20個環氧基且重量平均分子量小於5,000的環氧樹脂；以及環氧固化劑，該樹脂組成物的特徵在於：相對於100重量份聚酯醯胺酸，環氧樹脂為20~400重量份；相對於100重量份環氧樹脂，環氧固化劑為0~13重量份。
在聚酯醯胺酸的合成中，至少需要溶劑。考慮到操作性等，可將此溶劑照原樣殘留而形成液狀或凝膠狀的熱固性樹脂組成物；考慮到運輸性等，可將此溶劑除去而形成固體狀的組成物。另外，在聚酯醯胺酸的合成中，可以根據需要，進一步包括一元醇、苯乙烯-馬來酸酐共聚物或含有矽烷的單胺作為原料，其中較佳的是包括一元醇。
作為本發明中使用的四羧酸二酐的具體例子，可以列舉出以下物質：芳香族四羧酸二酐，例如3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸二酐、2,2’,3,3’-二苯甲酮四甲酸二酐、2,3,3’,4’-二苯甲酮四甲酸二酐、3,3’,4,4’-二苯碸四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯碸四羧酸二酐、2,3,3’,4’-二苯碸四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯醚四羧酸二酐、2,3,3’,4’-二苯醚四羧酸二酐、2,2-[雙(3,4-二羧苯基)]六氟丙烷二酐以及乙二醇雙(偏苯三酸酐)(商品名：TMEG-100，新日本理化(股)製)等；脂環式四羧酸二酐，例如環丁烷四甲酸二酐、甲基環丁烷四甲酸二酐、環戊烷四甲酸二酐以及環己烷四甲酸二酐等；脂肪族四羧酸二酐，例如乙烷四甲酸二酐以及丁烷四甲酸二酐等。
上述四羧酸二酐中，較佳的是提供透明性良好的樹脂的3,3’,4,4’-二苯碸四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐、2,2-[雙(3,4-二羧苯基)]六氟丙烷二酐、乙二醇雙(偏苯三酸酐)(商品名：TMEG-100，新日本理化(股)製)；特別佳的是3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯碸四羧酸二酐。
本發明中使用的二胺的具體例子可以列舉出：4,4’-二胺基二苯碸、3,3’-二胺基二苯碸、3,4’-二胺基二苯碸、雙[4-(4-胺苯氧基)苯基]碸、雙[4-(3-胺苯氧基)苯基]碸、雙[3-(4-胺苯氧基)苯基]碸、[4-(4-胺苯氧基)苯基][3-(4-胺苯氧基)苯基]碸、[4-(3-胺苯氧基)苯基][3-(4-胺苯氧基)苯基]
碸、以及2,2-雙[4-(4-胺苯氧基)苯基]六氟丙烷等。
上述二胺中，較佳的是提供透明性良好的樹脂的3,3’-二胺基二苯碸及雙[4-(3-胺苯氧基)苯基]碸；特別佳的是3,3’-二胺基二苯碸。
作為本發明中使用的多元羥基化合物的具體例子，可以列舉出：乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、分子量小於等於1,000的聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、四丙二醇、分子量小於等於1,000的聚丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-戊二醇、1,5-戊二醇、2,4-戊二醇、1,2,5-戊三醇、1,2-己二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、1,2,6-己三醇、1,2-庚二醇、1,7-庚二醇、1,2,7-庚三醇、1,2-辛二醇、1,8-辛二醇、3,6-辛二醇、1,2,8-辛三醇、1,2-壬二醇、1,9-壬二醇、1,2,9-壬三醇、1,2-癸二醇、1,10-癸二醇、1,2,10-癸三醇、1,2-十二烷二醇、1,12-十二烷二醇、丙三醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇、雙酚A(商品名)、雙酚S(商品名)、雙酚F(商品名)、二乙醇胺以及三乙醇胺等。
上述多元羥基化合物中，較佳的是在溶劑中的溶解性良好的乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇以及1,8-辛二醇；特別佳的是1,4-丁二醇、1,5-戊二醇以及1,6-己二醇。
本發明中使用的一元醇的具體例子可以列舉出：甲
醇、乙醇、1-丙醇、異丙醇、烯丙醇、苄醇、甲基丙烯酸羥乙酯、丙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甘醇單乙醚、苯酚、冰片、麥芽糖醇、芳樟醇、松油醇、二甲基苄基甲醇、3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷等。
上述一元醇中，較佳的是異丙醇、烯丙醇、苄醇、甲基丙烯酸羥乙酯、丙二醇單乙醚、3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷。考慮到使用上述一元醇製備的聚酯醯胺酸與環氧樹脂以及環氧固化劑混合時的相容性、或最終產品熱固性樹脂組成物在彩色濾光片上的塗佈性，故更佳的是使用上述一元醇中的苄醇。
本發明中使用的含有矽烷的單胺的具體例子，可以列舉出：3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、3-胺丙基甲基二乙氧基矽烷、4-胺丁基三甲氧基矽烷、4-胺丁基三乙氧基矽烷、4-胺丁基甲基二乙氧基矽烷、對胺苯基三甲氧基矽烷、對胺苯基三乙氧基矽烷、對胺苯基甲基二甲氧基矽烷、對胺苯基甲基二乙氧基矽烷、間胺苯基三甲氧基矽烷以及間胺苯基甲基二乙氧基矽烷等。
上述含有矽烷的單胺中，較佳的是塗膜的耐酸性良好的3-胺丙基三乙氧基矽烷以及對胺苯基三甲氧基矽烷；特別佳的是3-胺丙基三乙氧基矽烷。
作為用於得到聚酯醯胺酸的聚合反應中使用的溶劑的具體例子，可以列舉出：二甘醇二甲醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二乙醚、二甘醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乳酸乙酯、環己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮以及N,N-二甲基乙醯胺等。
上述溶劑中，較佳的是丙二醇單甲醚乙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯以及二甘醇甲基乙基醚。
上述溶劑可以單獨使用，或者是以兩種或兩種以上的混合溶劑使用。除上述溶劑以外，也可混合、使用小於等於30重量百分比(wt%)的比例的其他溶劑。
關於本發明中使用的聚酯醯胺酸的製造方法，使X莫耳四羧酸二酐、Y莫耳二胺以及Z莫耳多元羥基化合物在上述溶劑中反應。此時，X、Y及Z之間較佳的是確定為下述式(1)及式(2)的關係成立的比例。若X、Y及Z之間的比例為此範圍，則聚酯醯胺酸在溶劑中的溶解性高，因此組成物的塗佈性提高，結果可以得到平坦性優異的固化膜。
0.2≦Z/Y≦8.0．．．．．．．．．．．．．(1)
0.2≦(Y+Z)/X≦1.5．．．．．．．．．(2)
(1)式的關係較佳的是0.7≦Z/Y≦7.0，更佳的是1.3≦Z/Y≦7.0。(2)式的關係較佳的是0.5≦(Y+Z)/X≦0.9，更佳的是0.7≦(Y+Z)/X≦0.8。
當本發明中使用的聚酯醯胺酸在分子末端具有酸酐基
時，根據需要可以添加上述一元醇而進行反應。藉由添加一元醇來進行反應而得到的聚酯醯胺酸，其與環氧樹脂以及環氧固化劑的相容性得到改善，同時包括上述成分的本發明之熱固性樹脂組成物的塗佈性得到改善。
另外，使上述含有矽烷的單胺與分子末端具有酸酐基的聚酯醯胺酸反應時，所得塗膜的耐酸性得到改善。並且，也可以使一元醇和含有矽烷的單胺同時與聚酯醯胺酸反應。
就反應溶劑而言，若相對於四羧酸二酐、二胺以及多元羥基化合物的總計100重量份，使用大於等於100重量份的反應溶劑，則反應順利進行，因此較佳。可以使反應在40℃~200℃下進行0.2~20小時。使含有矽烷的單胺反應時，可以在四羧酸二酐與二胺及多元羥基化合物的反應結束後，將反應液冷卻到40℃或40℃以下，之後添加含有矽烷的單胺，使其在10~40℃下反應0.1~6小時。另外，一元醇可以於反應的任何時刻添加。
向反應系統中添加反應原料的順序沒有特別限定。即，可以採用以下任一種方法：將四羧酸二酐、二胺及多元羥基化合物同時加入到反應溶劑中；將二胺及多元羥基化合物溶解於反應溶劑中，之後添加四羧酸二酐；預先使四羧酸二酐與多元羥基化合物反應，之後向其反應產物中添加二胺；或者預先使四羧酸二酐與二胺反應，之後向其反應產物中添加多元羥基化合物等方法。
另外，本發明中使用的聚酯醯胺酸，可以添加具有3
個或3個以上酸酐基的化合物來進行合成反應。具有3個或3個以上酸酐基的化合物的具體例子可以列舉出：苯乙烯-馬來酸酐共聚物。關於構成苯乙烯-馬來酸酐共聚物之各成分的比率，苯乙烯/馬來酸酐的莫耳比為0.5~4，較佳的是莫耳比為1~3。具體而言，苯乙烯/馬來酸酐的莫耳比更佳的是約1、約2或約3，進一步較佳的是約1或約2，特別佳的是約1。
苯乙烯-馬來酸酐共聚物的具體例子可以列舉出：川原油化(股)製SMA3000P、SMA2000P、SMA1000P等市售品。上述市售品中，特別佳的是耐熱性及耐鹼性良好的SMA1000P。
如此操作而合成的聚酯醯胺酸，具有包含上述通式(3)及通式(4)的構成單元，較佳的是，其末端為來源於原料四羧酸二酐、二胺或多元羥基化合物的酸酐基、胺基或羥基，或者是除上述化合物以外的添加物構成其末端。通式(3)及通式(4)中，R1為四羧酸二酐殘基，較佳的是碳原子數為2~30的有機基團；R2為二胺殘基，較佳的是碳原子數為2~30的有機基團；R3為多元羥基化合物殘基，較佳的是碳原子數為2~20的有機基團。
所得聚酯醯胺酸的重量平均分子量較佳的是1,000~50,000，更佳的是3,000~20,000。若聚酯醯胺酸的重量平均分子量為上述範圍，則平坦性及耐熱性變得良好。
本發明中使用的具有3~20個環氧基且重量平均分子
量小於5,000的環氧樹脂，只要與形成本發明之熱固性樹脂組成物的其他成分的相容性良好即可，沒有特別限定。環氧樹脂所具有的環氧基數較佳的是3~15個，更佳的是3~6個，進一步較佳的是3個。環氧基數為此範圍時，耐熱性變得良好。環氧樹脂的重量平均分子量較佳的是200~3,000，更佳的是200~2,000，進一步較佳的是200~1,000。環氧樹脂的重量平均分子量為上述範圍時，平坦性變得良好。
環氧樹脂的較佳的例子有：苯酚醛型環氧樹脂(phenol novolac epoxy resin)、甲酚醛型環氧樹脂(cresol novolac epoxy resin)、縮水甘油醚型環氧樹脂、雙酚A酚醛型環氧樹脂、脂肪族聚縮水甘油醚、環式脂肪族環氧樹脂等。其中，縮水甘油醚型環氧樹脂、雙酚A酚醛型環氧樹脂、苯酚醛型環氧樹脂、甲酚醛型環氧樹脂由於耐熱性優異，因此特別佳。
作為環氧樹脂的具體例子，特別佳的是：2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷與1,3-雙[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧苯基)-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇的混合物、以及2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷。作為上述環氧樹脂，可以使用下述的市售品。
作為具有3~20個環氧基且重量平均分子量小於5,000的縮水甘油醚型環氧樹脂，可以列舉出：TECHMORE
VG3101L(商品名；三井化學(股)製)、EPPN-501H、502H(商品名；日本化藥(股)製)、JER 1032H60(商品名；Japan Epoxy Resin(股)製)等；作為雙酚A酚醛型環氧樹脂，可以列舉出：JER 157S65、157S70(商品名；Japan Epoxy Resin(股)製)等；作為苯酚醛型環氧樹脂，可以列舉出：EPPN-201(商品名；日本化藥(股)製)、JER 152、154(商品名；Japan Epoxy Resin(股)製)等；作為甲酚醛型環氧樹脂，可以列舉出：EOCN-102S、103S、104S、1020(商品名；日本化藥(股)製)等。
為了提高平坦性、耐化學性，可以向本發明之熱固性樹脂組成物中添加環氧固化劑。環氧固化劑有：酸酐(anhydride)系固化劑、聚胺(polyamine)系固化劑、多元酚(polyphenol)系固化劑、以及觸媒型固化劑等，從著色及耐熱性方面考慮，較佳的是酸酐系固化劑。
作為酸酐系固化劑的具體例子，可以列舉出以下固化劑：脂肪族二羧酸酐，例如馬來酸酐、四氫化鄰苯二甲酸酐、六氫化鄰苯二甲酸酐、甲基六氫化鄰苯二甲酸酐、六氫化偏苯三酸酐等；芳香族多元羧酸酐，例如鄰苯二甲酸酐、偏苯三酸酐等；苯乙烯-馬來酸酐共聚物。上述固化劑中，從耐熱性與相對於溶劑的溶解性的均衡方面考慮，特別佳的是偏苯三酸酐、六氫化偏苯三酸酐。
本發明之熱固性樹脂組成物，相對於100重量份聚酯
醯胺酸，環氧樹脂為20~400重量份。環氧樹脂為此範圍時，平坦性、耐熱性、耐化學性、密合性的均衡性良好。環氧樹脂為50~250重量份的範圍時，上述均衡性更佳。
為提高平坦性、耐化學性而添加環氧固化劑時，環氧樹脂與環氧固化劑的比率為：相對於100重量份環氧基，環氧固化劑為0~13重量份。較佳的是，相對於100重量份環氧基，環氧固化劑為5~13重量份、更佳的是8~11重量份。更詳細而言，關於環氧固化劑的添加量，較佳的是按照相對於環氧基，環氧固化劑中的羧酸酐基或羧酸基為0.1~1.5倍當量進行添加。此時，羧酸酐基以2元計算。若按照相對於環氧基，環氧固化劑中的羧酸酐基或羧酸基為0.15~0.8倍當量來添加環氧固化劑，則平坦性、耐化學性進一步提高，因此更佳。
作為本發明之樹脂組成物中使用的溶劑，可以直接使用合成聚酯醯胺酸時的聚合反應中使用的溶劑。上述熱固性樹脂組成物的固體成分根據塗膜的膜厚而選擇，通常100重量份該樹脂組成物中，包括5~40重量份範圍的固體成分。應說明的是，溶劑的量可以考慮樹脂組成物的處理等問題而適當決定。根據情況，例如可以將溶劑自樹脂組成物中除去，而成為固體狀態的樹脂組成物。
本發明之熱固性樹脂組成物，在不損及本發明之目的的範圍內，根據需要可以含有除上述以外的其他成分。作為上述其他成分，可以列舉出：耦合劑、界面活性劑、抗
氧化劑等。
耦合劑是用於提高與基板的密合性的物質，相對於100重量份上述熱固性樹脂組成物的固體成分(自該樹脂組成物中除去溶劑後剩餘的成分)，添加使用小於等於10重量份的耦合劑。
作為耦合劑，可以使用矽烷系、鋁系以及鈦酸酯系化合物。
上述耦合劑具體可以列舉出：3-縮水甘油氧丙基二甲基乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧丙基甲基二乙氧基矽烷、以及3-縮水甘油氧丙基三甲氧基矽烷等矽烷系耦合劑；乙醯烷氧基鋁二異丙醇鹽等鋁系耦合劑；以及四異丙基雙(二辛基磷)鈦酸酯等鈦酸酯系耦合劑。上述耦合劑中，3-縮水甘油氧丙基三甲氧基矽烷提高密合性的效果大，因此較佳。
界面活性劑是用於提高對底層基板的潤濕性、流平性(levelling property)或塗佈性的物質，相對於100重量份上述熱固性樹脂組成物，添加使用0.01~1重量份的界面活性劑。作為界面活性劑，可以使用矽系(silicone)界面活性劑、丙烯酸系界面活性劑以及氟系界面活性劑等。具體可以列舉出：Byk-300、Byk-306、Byk-335、Byk-310、Byk-341、Byk-344以及Byk-370(商品名；BICK．CHEMI(股)製)等矽系界面活性劑；Byk-354、ByK-358以及Byk-361(商品名；BICK．CHEMI(股)製)等丙烯酸系界面活性劑；DFX-18、Ftergent 250以及Ftergent 251(商品名；NEOS(股)製)。
抗氧化劑是用於提高透明性、防止固化膜在高溫下暴
露時發生黃變的物質。相對於100重量份上述熱固性樹脂組成物的固體成分(自該樹脂組成物中除去溶劑後剩餘的成分)，添加使用0.1~3重量份的抗氧化劑。作為抗氧化劑，使用受阻胺(hindered amine)系、受阻酚(hindered phenol)系等。具體可以列舉出：IRGAFOS XP40、IRGAFOS XP60、IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 1076、IRGANOX 1135、IRGANOX 1520L(商品名；Ciba Specialty Chemicals(股)製)等。
本發明之熱固性樹脂組成物，可以藉由將聚酯醯胺酸和環氧樹脂混合，並根據目標特性，進一步根據需要選擇添加溶劑、環氧固化劑、耦合劑以及界面活性劑，將其均勻混合溶解而得之。
將如上操作而製備的熱固性樹脂組成物(當該組成物為不含溶劑的固體狀態時，將其溶解於溶劑後)塗佈於基體表面，例如藉由加熱等除去溶劑，則可形成塗膜。於基體表面塗佈熱固性樹脂組成物時，可以採用旋塗法、輥塗法、浸漬法以及狹縫式塗佈法等以往公知的方法來形成塗膜。隨後，以熱板或烘箱等加熱(預烘，pre-bake)此塗膜。加熱條件因各成分的種類及配比而異，通常在70~120℃下，用烘箱加熱5~15分鐘或者用熱板加熱1~5分鐘。之後，為了使塗膜固化，在180~250℃、較佳的是200~250℃下，用烘箱加熱處理30~90分鐘或者用熱板加熱處理5~30分鐘，籍此可以得到固化膜。
如此操作所得之固化膜，由於在加熱時，1)聚酯醯胺酸的聚醯胺酸部分脫水成環而形成醯亞胺鍵、2)聚酯醯胺酸的羧酸與環氧樹脂反應而高分子量化、以及3)環氧樹脂固化且高分子量化，因此非常強韌，具有優異的透明性、耐熱性、耐化學性、平坦性、密合性以及耐濺鍍性。因此，本發明之固化膜，可有效用作彩色濾光片用的保護膜，可以使用此彩色濾光片來製造液晶顯示元件或固體攝像元件。本發明之固化膜，除了用作彩色濾光片用的保護膜以外，亦可有效用作於TFT與透明電極間形成的透明絕緣膜或於透明電極與配向膜間形成的透明絕緣膜。而且，本發明之固化膜，還可有效用作LED發光體的保護膜。
接下來，藉由合成列、實施例及比較例，來具體說明本發明，但本發明並不受這些實施例的任何限製。
首先，按以下所示之方式合成包括四羧酸二酐、二胺、多元羥基化合物的反應產物的聚酯醯胺酸溶液(合成列1、2、表1)。
向具備溫度計、攪拌機、原料投入口及氮氣導入口的1000ml四頸燒瓶中，裝入446.96g的脫水純化的3-甲氧基丙酸甲酯(以下簡記為「MMP」)、31.93g的1,4-丁二醇、25.54g的苄醇、183.20g的3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐(以下簡記為「ODPA」)，在乾燥氮氣氣流下、於130℃攪拌3小時。之後，將反應液冷卻至25℃，加入29.33g的3,3’-二胺基二苯碸(以下簡記為「DDS」)、183.04g的MMP，
在20~30℃下攪拌2小時後，在115℃下攪拌1小時，並冷卻至30℃或30℃以下，得到淡黃色透明的聚酯醯胺酸的30wt%溶液。
此溶液的旋轉黏度為28.5mPa．s。這裏所謂的旋轉黏度，是指使用E型黏度計(商品名；VISCONIC END(股)東京計器製)，在25℃下測定的黏度(下同)。利用GPC測定的重量平均分子量為4,200(聚苯乙烯換算)。
向具備溫度計、攪拌機、原料投入口及氮氣導入口的1000ml四頸燒瓶中，依序裝入504.00g的脫水純化的丙二醇單甲醚乙酸酯(以下簡記為「PGMEA」)、47.68g的ODPA、144.97g的SMA1000P(商品名；苯乙烯．馬來酸酐共聚物，川原油化(股)製)、55.40g的苄醇、9.23g的1,4-丁二醇、96.32g的脫水純化的二甘醇甲基乙基醚(以下簡記為「EDM」)，在乾燥氮氣氣流下、於130℃攪拌3小時。之後，將反應液冷卻至25℃，加入12.72g的DDS、29.68g的EDM，在20~30℃下攪拌2小時後，在115℃下攪拌1小時，並冷卻至30℃或30℃以下，得到淡黃色透明的聚酯醯胺酸的30wt%溶液。
此溶液的旋轉黏度為36.2mPa．s，利用GPC測定的重量平均分子量為21,000(聚苯乙烯換算)。
接下來，使用合成例1、2所得之聚酯醯胺酸，按以下所示之方式製備熱固性樹脂組成物，並由該熱固性樹脂組成物得到固化膜，對此固化膜進行評價(實施例1~5、比較例1、2、表2~4及表5)。
對帶有攪拌槳的500ml可拆式燒瓶(separable flask)進行氮置換，向該燒瓶中裝入100g的合成例1所得之聚酯醯胺酸溶液、60g的TECHMORE VG3101L(商品名；三井化學(股)製)、4.5g的3-縮水甘油氧丙基三甲氧基矽烷、
0.47g的IRGANOX 1010(商品名；Ciba Specialty Chemicals(股)製)、170.6g的脫水純化的MMP、以及60.2g的脫水純化的EDM，室溫下攪拌5hr，使之均勻溶解。接下來，加入0.44g的Byk-344(商品名；BICK．CHEMI(股)製)，在室溫下攪拌1小時，用孔徑為0.2μm的薄膜過濾器過濾，製備塗佈液。
接下來，於玻璃基板上以及彩色濾光片基板上，以700rpm的轉速旋塗此塗佈液10秒鐘，之後在熱板上、80℃下預烘3分鐘，形成塗膜。之後，使用烘箱在230℃下加熱30分鐘，以使塗膜固化，得到膜厚為1.5μm的固化膜。
對於如此操作所得之固化膜，評價其平坦性、耐熱性、透明性、耐化學性、密合性以及耐濺鍍性等特性。上述特性的評價結果如表5所示。
使用段差．表面粗糙度．微細形狀測定裝置(商品名：P-15，KLA TENCOR(股)製)，測定具有所得固化膜之彩色濾光片基板的固化膜表面的段差。包括黑底(black matrix)的R、G、B像素間的段差的最大值(以下，簡記為“最大段差”)小於0.2μm時，記作“○”；最大段差大於等於0.2μm時，記作“×”。另外，所使用的彩色濾光片基板為使用最大段差約1.1μm的樹脂黑色矩陣的顏料分散彩色濾光片(以下，簡記為CF)。
將具有所得固化膜之玻璃基板在250℃下再加熱1小
時後，測定相對於加熱前的膜厚的加熱後的殘膜率、以及加熱後在400nm的透過率。加熱後的殘膜率大於等於95%且加熱後在400nm的透過率大於等於95%時，記作“○”；加熱後的殘膜率小於95%或加熱後在400nm的透過率小於95%時，記作“×”。
自具有所得固化膜之玻璃基板刮取固化膜，利用差示熱熱重量同時測定裝置(商品名：TG/DTA6200，SII NanoTcchnology(股)製)，按以下條件測定固化膜的1%重量減少溫度。1%重量減少溫度大於等於290℃時，記作“○”；1%重量減少溫度小於290℃時，記作“×”。
．溫度條件：25℃→(升溫速度10℃/min)→350℃
．以100℃時的重量為基準(100%)，較其減少1%重量的溫度為1%重量減少溫度。
對於具有所得固化膜之玻璃基板，利用分光光度計(商品名：MICRO COLOR ANALYZER TC-1800M，(有)東京電色技術中心製)，僅測定固化膜在光波長400nm的透過率。透過率大於等於95%時，記作“○”；透過率小於95%時，記作“×”。
對具有所得固化膜之玻璃基板，分別進行以下處理：於5wt%氫氧化鈉水溶液中60℃下浸漬處理10分鐘(以下，簡記為NaOH處理)、於36%鹽酸/60%硝酸/水=
40/20/40組成的混合液(重量比)中50℃下浸漬處理3分鐘(以下，簡記為酸處理)、於N-甲基-2-吡咯烷酮中50℃下浸漬處理30分鐘(以下，簡記為NMP處理)、於γ-丁內脂中50℃下浸漬處理30分鐘(以下，簡記為GBL處理)、於異丙醇中50℃下浸漬處理30分鐘(以下，簡記為IPA處理)、於超純水中50℃下浸漬處理30分鐘(以下，簡記為純水處理)，之後測定相對於各處理前的膜厚的各處理後的殘膜率以及各處理前後的透過率。各處理後的殘膜率大於等於95%且各處理後在400nm的透過率大於等於95%時，記作“○”。各處理後的殘膜率小於95%或各處理後在400nm的透過率小於95%時，記作“×”。
對具有所得固化膜之玻璃基板，在溫度=120℃、濕度=100%、以及壓力=0.2MPa的條件下，進行24小時高壓鍋蒸煮試驗(Pressure Cooker Test)(以下，簡記為PCT處理)後，藉由固化膜的帶剝離，來進行方格試驗(JIS-K-5400)，數出殘留數。殘留數/100為100/100時，記作“○”；殘留數/100小於等於99/100時，記作“×”。
對具有所得固化膜之玻璃基板，在200℃下藉由濺鍍於固化膜上形成ITO膜，使得到10Ω/cm2的電阻值，並目視觀察回復至室溫時ITO膜是否產生褶皺。ITO膜未產生褶皺時，記作“○”；產生褶皺時，記作“×”。
對帶有攪拌槳的500ml可拆式燒瓶進行氮置換，向該燒瓶中裝入100g的合成例1所得之聚酯醯胺酸溶液、60g的TECHMORE VG3101L(商品名；三井化學(股)製)、6g的偏苯三酸酐、4.8g的3-縮水甘油氧丙基三甲氧基矽烷、0.50g的IRGANOX 1010(商品名；Ciba Specialty Chemicals(股)製)、186.6g的脫水純化的MMP以及64.2g的脫水純化的EDM，室溫下攪拌5hr，使之均勻溶解。隨後，加入0.46g的Byk-344(商品名；BICK CHEMI(股)製)，室溫下攪拌1小時，用孔徑為0.2μm的薄膜過濾器過濾，製備塗佈液。
利用與實施例1相同之方式，評價所得固化膜之平坦性、耐熱性、透明性、耐化學性、密合性以及耐濺鍍性等特性。上述特性的評價結果如表5所示。
利用與實施例2相同之方法，僅將TECHMORE VG3101L變更為JER 157S65(商品名；Japan Epoxy Resin(股)製)，製備塗佈液。
利用與實施例1相同之方式，評價所得固化膜之平坦性、耐熱性、透明性、耐化學性、密合性以及耐濺鍍性等特性。上述特性的評價結果如表5所示。
利用與實施例2相同之方法，僅將TECHMORE VG3101L變更為EPPN-501H(商品名；日本化藥(股)製)，製備塗佈液。
利用與實施例1相同之方式，評價所得固化膜之平坦性、耐熱性、透明性、耐化學性、密合性以及耐濺鍍性等特性。上述特性的評價結果如表5所示。
利用與實施例2相同之方法，將聚酯醯胺酸溶液變更為合成例2所得之溶液，製備塗佈液。
利用與實施例1相同之方式，評價所得固化膜之平坦性、耐熱性、透明性、耐化學性、密合性以及耐濺鍍性等特性。上述特性的評價結果如表5所示。
利用與實施例2相同之方法，僅將TECHMORE VG3101L變更為二官能環氧樹脂JER 828(商品名；Japan Epoxy Resin(股)製)，製備塗佈液。
利用與實施例1相同之方式，評價所得固化膜之平坦性、耐熱性、透明性、耐化學性、密合性以及耐濺鍍性等特性。上述特性的評價結果如表5所示。
利用與實施例2相同之方法，僅將TECHMORE VG3101L變更為甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物(莫耳比30：70，聚苯乙烯換算重量平均分子量10,000)，製備塗佈液。
利用與實施例1相同之方式，評價所得固化膜之平坦性、耐熱性、透明性、耐化學性、密合性以及耐濺鍍性等特性。上述特性的評價結果如表5所示。
由表5所示的結果可知：實施例1~5的固化膜，具有優異的平坦性和耐熱性，並且在透明性、耐化學性、密合性以及耐濺鍍性方面均取得了均衡性。另一方面，比較例1的使用了二官能環氧樹脂的固化膜，雖然平坦性優異，但耐熱性、耐濺鍍性差；比較例2的使用了分子量大於等於5,000的環氧樹脂(甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物)的固化膜的平坦性差。如上所述，僅當使用具有3~20個環氧基且重量平均分子量小於5,000的環氧樹脂時，能夠滿足全部特性。
由本發明之熱固性樹脂組成物所得之固化膜，耐濺鍍性及透明性等作為光學材料的特性均優異，從這個角度考慮，可用作彩色濾光片、LED發光元件以及光敏元件等各種光學材料等的保護膜、以及於TFT與透明電極間及於透明電極與配向膜間形成的透明絕緣膜。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神
和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (23)
- 一種熱固性樹脂組成物，包括：藉由以四羧酸二酐、二胺及多元羥基化合物作為必須成分進行反應所得之聚酯醯胺酸；具有3~20個環氧基且重量平均分子量小於5,000的環氧樹脂；以及環氧固化劑，其中相對於100重量份聚酯醯胺酸，環氧樹脂為20~400重量份；相對於100重量份環氧樹脂，環氧固化劑為0~13重量份。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸為藉由以四羧酸二酐、二胺、多元羥基化合物及一元醇作為必須成分進行反應所得之反應產物。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸為藉由以四羧酸二酐、二胺、多元羥基化合物、一元醇及含有矽烷的單胺作為必須成分進行反應所得之反應產物。
- 如申請專利範圍第3項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述含有矽烷的單胺為選自3-胺丙基三乙氧基矽烷及對胺苯基三甲氧基矽烷的一種或一種以上。
- 如申請專利範圍第2項至第4項中任一項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述一元醇為選自異丙醇、烯丙醇、苄醇、甲基丙烯酸羥乙酯、丙二醇單乙醚及3-乙基-3-羥甲基氧雜環丁烷的一種或一種以上。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸為進一步使用苯乙烯-馬來酸酐共聚物反應所得之聚酯醯胺酸。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸是使X莫耳的四羧酸二酐、Y莫耳的二胺及Z莫耳的多元羥基化合物，以下述式(1)及式(2)的關係成立的比率進行反應而得到，0.2≦Z/Y≦8.0．．．．．．．．．．．．．(1) 0.2≦(Y+Z)/X≦1.5．．．．(2)。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸具有下述通式(3)及(4)所示的構成單元：
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述聚酯醯胺酸的重量平均分子量為1,000~50,000。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述四羧酸二酐為選自3,3’,4,4’-二苯碸四羧酸二 酐、3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐、2,2-[雙(3,4-二羧苯基)]六氟丙烷二酐以及乙二醇雙(偏苯三酸酐)的一種或一種以上。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述二胺為選自3,3’-二胺基二苯碸以及雙[4-(3-胺苯氧基)苯基]碸的一種或一種以上。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述多元羥基化合物為選自乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇以及1,8-辛二醇的一種或一種以上。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述環氧樹脂為：2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷與1,3-雙[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧苯基)-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇的混合物、或2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷。
- 如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述環氧固化劑為選自偏苯三酸酐及六氫化偏苯三酸酐的一種或一種以上。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述四羧酸二酐為3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐；上述二胺為3,3’-二胺基二苯碸；上述多元羥基化合物為1,4-丁二醇；上述環氧樹脂為2-[4-(2,3-環氧丙 氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷與1,3-雙[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧苯基)-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇的混合物、或2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷；上述環氧固化劑為偏苯三酸酐；還含有3-甲氧基丙酸甲酯作為溶劑。
- 如申請專利範圍第2項至第4項中任一項所述之熱固性樹脂組成物，其中上述四羧酸二酐為3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐；上述二胺為3,3’-二胺基二苯碸；上述多元羥基化合物為1,4-丁二醇；上述一元醇為苄醇；上述環氧樹脂為2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷與1,3-雙[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-1-[4-[1-[4-(2,3-環氧丙氧苯基)-1-甲基乙基]苯基]乙基]苯氧基]-2-丙醇的混合物、或2-[4-(2,3-環氧丙氧基)苯基]-2-[4-[1,1-雙[4-([2,3-環氧丙氧基]苯基)]乙基]苯基]丙烷；上述環氧固化劑為偏苯三酸酐；還含有3-甲氧基丙酸甲酯作為溶劑。
- 一種固化膜，該固化膜由如申請專利範圍第1項所述之熱固性樹脂組成物而得之。
- 一種彩色濾光片，該濾光片使用如申請專利範圍第17項所述之固化膜作為保護膜。
- 一種液晶顯示元件，該元件使用如申請專利範圍第18項所述之彩色濾光片。
- 一種固體攝像元件，該元件使用如申請專利範圍第18項所述之彩色濾光片。
- 一種液晶顯示元件，該元件使用如申請專利範圍第17項所述之固化膜作為形成於TFT與透明電極間的透明絕緣膜。
- 一種液晶顯示元件，該元件使用如申請專利範圍第17項所述之固化膜作為形成於透明電極與配向膜間的透明絕緣膜。
- 一種LED發光體，該發光體使用如申請專利範圍第17項所述之固化膜作為保護膜。
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