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TWI498321B - 電子輸送材料及使用其的有機電場發光元件 - Google Patents

電子輸送材料及使用其的有機電場發光元件 Download PDF

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TWI498321B
TWI498321B TW100123646A TW100123646A TWI498321B TW I498321 B TWI498321 B TW I498321B TW 100123646 A TW100123646 A TW 100123646A TW 100123646 A TW100123646 A TW 100123646A TW I498321 B TWI498321 B TW I498321B
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Daisuke Baba
Youhei Ono
Manabu Uchida
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Jnc Corp
Jnc Petrochemical Corp
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Description

電子輸送材料及使用其的有機電場發光元件
本發明是有關於一種具有吡啶基的新穎電子輸送材料、使用該電子輸送材料的有機電場發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件，或者僅簡稱為元件)等。
近年來，作為下一代全彩平板顯示器的有機EL元件受到關注，而有積極的研究。為促使有機EL元件實用化，必須降低元件的驅動電壓並增長使用壽命。為達成該些目的，正開發新的電子輸送材料。尤其需要藍光元件的驅動電壓降低、使用壽命增長。專利文獻1(日本專利特開2003-123983號公報)中記載，可將啡啉衍生物或類似其的2,2’-聯吡啶基化合物用於電子輸送材料而使有機EL元件以低電壓驅動。然而，該文獻的實例中報告的元件的特性(驅動電壓、發光效率等)僅為以比較例為基準的相對值，而非可判斷為實用值的實測值。此外，將2,2’-聯吡啶基化合物用於電子輸送材料之例見於非專利文獻1(Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence)、專利文獻2(日本專利特開2002-158093號公報)及專利文獻3(國際公開2007/86552號公報)中。非專利文獻1記載的化合物的Tg低，並不實用。專利文獻2及3記載的化合物可使有機EL元件以比較低的電壓驅動，但為邁向實用化而期望其使用壽命更長。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-123983號公報
[專利文獻2]日本專利特開2002-158093號公報
[專利文獻3]國際公開2007/86552號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1] Proceedings of the 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence(2000)
本發明是鑒於上述先前技術的問題而成。本發明課題在提供一種有助於有機EL元件使用壽命增長等的電子輸送材料，並提供一種使用該電子輸送材料的有機EL元件。
本發明者等人積極研究後發現，將在9-(1-萘基)蒽的萘基上具有吡啶基、聯吡啶基、苯吡啶基或吡啶苯基的化合物用於有機EL元件的電子輸送層，可得可在長使用壽命下驅動的有機EL元件，並基於該發現而完成本發明。
上述課題是藉由下述各項發明來解決。
[1]一種化合物，由下式(1)所表示：
式(1)中，Py是選自下述式(2)、(3)、(4)及(5)所表示的一價基組群中的一種，該些一價基的任意氫可被碳數1~6的烷基或碳數3~6的環烷基取代；
Ar1 為萘-1,4-二基或萘-1,5-二基，該些基的任意氫可被碳數1~6的烷基或碳數3~6的環烷基取代；Ar2 為苯基或2-萘基，該些基的任意氫可被碳數1~6的烷基或碳數3~6的環烷基取代。
[2]如上述[1]項所述之化合物，其中Py是選自式(2)、(3)及(4)所表示的一價基組群中的一種。
[3]如上述[1]項所述之化合物，其中Py是選自式(2)所表示的一價基組群中的一種。
[4]如上述[1]項所述之化合物，其中Py是選自式(3)所表示的一價基組群中的一種。
[5]如上述[1]項所述之化合物，其中Py是選自式(4)所表示的一價基組群中的一種。
[6]如上述[1]項所述之化合物，其中Py是選自式(5)所表示的一價基組群中的一種。
[7]如上述[1]項所述之化合物，其中Py為2-吡啶基。
[8]如上述[1]項所述之化合物，其中Py為3-吡啶基。
[9]如上述[1]項所述之化合物，其中Py為4-吡啶基。
[10]如上述[1]項所述之化合物，其中Py是選自下述一價基組群中的一種：
[11]如上述[1]項所述之化合物，其中Py是選自下述一價基組群中的一種：
[12]如上述[1]項所述之化合物，其是由下式(1-2)、(1-3)、(1-19)、(1-20)、(1-24)、(1-48)、(1-51)、(1-104)或(1-1027)所表示：
[13]一種電子輸送材料，包含如上述[1]~[12]項中任一項所述之化合物。
[14]一種有機電場發光元件，包括：含陽極及陰極的一對電極、配置於該對電極之間的發光層，以及配置於陰極與發光層之間，且包含如[13]項所述之電子輸送材料的電子輸送層及/或電子注入層。
[15]如上述[14]項所述之有機電場發光元件，其中上述電子輸送層及電子注入層的至少一者更包含選自由喹啉醇(quinolinol)系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷衍生物所組成組群中的至少一種。
[16]如上述[14]項所述之有機電場發光元件，其中上述電子輸送層及電子注入層的至少一者更包含選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成組群中的至少一種。
[發明的效果]
本發明的化合物具有即便於薄膜狀態施加電壓亦穩定，且電荷輸送能力高的特徵，而適合作為有機EL元件中的電荷輸送材料。將本發明的化合物用於有機EL元件的電子輸送層可得使用壽命長的有機EL元件。使用本發明的有機EL元件可製成全彩顯示等高性能的顯示器裝置。
以下更詳細說明本發明。此外，本說明書例如常將「式(1-1)所表化合物」稱為「化合物(1-1)」，「式(1-2)所表化合物」稱為「化合物(1-2)」。其他式記號、編號亦同樣處理。
〈化合物的說明〉
本案的第1發明是下式(1)表示的在9-(1-萘基)蒽的萘基上有吡啶基、聯吡啶基、苯吡啶基或吡啶苯基的化合物。
式(1)中，Py是選自下述式(2)、(3)、(4)及(5)所表示的一價基組群中的一種。
式(2)所表示的吡啶基具體而言為2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
式(3)所表示的聯吡啶基具體而言為：2,2’-聯吡啶-5-基、2,2’-聯吡啶-6-基、2,2’-聯吡啶-4-基、2,3’-聯吡啶-5-基、2,3’-聯吡啶-6-基、2,3’-聯吡啶-4-基、2,4’-聯吡啶-5-基、2,4’-聯吡啶-6-基、2,4’-聯吡啶-4-基、3,2’-聯吡啶-6-基、3,2’-聯吡啶-5-基、3,3’-聯吡啶-6-基、3,3’-聯吡啶-5-基、3,4’-聯吡啶-6-基、3,4’-聯吡啶-5-基、4,2’-聯吡啶-3-基、4,3’-聯吡啶-3-基或4,4’-聯吡啶-3-基。其中，較佳者為：2,2’-聯吡啶-5-基、2,2’-聯吡啶-6-基、2,3’-聯吡啶-5-基、2,3’-聯吡啶-6-基、2,4’-聯吡啶-5-基、2,4’-聯吡啶-6-基、3,2’-聯吡啶-6-基、3,2’-聯吡啶-5-基、3,3’-聯吡啶-6-基、3,3’-聯吡啶-5-基、3,4’-聯吡啶-6-基、3,4’-聯吡啶-5-基、4,2’-聯吡啶-3-基、4,3’-聯吡啶-3-基及4,4’-聯吡啶-3-基。而且，尤佳者為：2,2’-聯吡啶-5-基、2,2’-聯吡啶-6-基、2,3’-聯吡啶-5-基、2,3’-聯吡啶-6-基、2,4’-聯吡啶-5-基及2,4’-聯吡啶-6-基。
式(4)所表苯吡啶基具體為：3-苯基吡啶-2-基、4-苯基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-2-基、6-苯基吡啶-2-基、2-苯基吡啶-3-基、4-苯基吡啶-3-基、5-苯基吡啶-3-基、6-苯基吡啶-3-基、2-苯基吡啶-4-基及3-苯基吡啶-4-基。其中較佳為：4-苯基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-2-基、6-苯基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-3-基、6-苯基吡啶-3-基、2-苯基吡啶-4-基。尤佳為：6-苯基吡啶-2-基、6-苯基吡啶-3-基、2-苯基吡啶-4-基。
式(5)所表吡啶苯基具體為：4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基、3-(4-吡啶基)苯基、2-(2-吡啶基)苯基、2-(3-吡啶基)苯基或2-(4-吡啶基)苯基。其中，較佳者為：4-(2-吡啶基)苯基、4-(3-吡啶基)苯基、4-(4-吡啶基)苯基、3-(2-吡啶基)苯基、3-(3-吡啶基)苯基及3-(4-吡啶基)。
上式(2)~(5)表示的一價基的任意氫可被碳數1~6的烷基或碳數3~6的環烷基取代。碳數1~6的烷基可例舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，該些烷基中較佳為甲基、乙基、異丙基或三級丁基。碳數3~6的環烷基可例舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。可鍵結於上述一價基的取代基數量例如為最大可取代的數量，較佳為1~3個，1~2個更佳，1個尤佳。
Ar1 為萘-1,4-二基或萘-1,5-二基，其任意氫可被碳數1~6烷基或碳數3~6環烷基取代。碳數1~6烷基及碳數3~6環烷基之例適用上式(2)~(5)所表一價基的取代基之例。可鍵結於萘-1,4-二基或萘-1,5-二基的取代基數量例如為最大可取代的數量，較佳為1~3個，1~2個更佳，1個尤佳。
Ar2 為苯基或2-萘基，其任意氫可被碳數1~6烷基或碳數3~6環烷基取代。碳數1~6烷基及碳數3~6環烷基之例亦適用上式(2)~(5)所表一價基的取代基之例。可鍵結於苯基或2-萘基的取代基數量例如為最大可取代的數量，較佳為1~3個，1~2個更佳，1個尤佳。Ar2 為苯基或2-萘基時，上述取代基連結的位置均可為任意位置，於連結於某一位置時，在苯基中較佳為4位，在2-萘基中較佳為6位。
〈化合物的具體例〉
本發明的化合物的具體例由下列化學式表示，但本發明不受該些具體結構的揭示所限定。
式(1)所表化合物的具體例是由下式(1-1)~(1-205)、(1-211)~(1-617)及(1-621)~(1-1032)表示。該些具體例中較佳者為：化合物(1-1)~(1-12)、(1-19)~(1-24)、(1-31)~(1-37)、(1-39)、(1-40)、(1-43)、(1-46)~(1-51)、(1-103)~(1-114)、(1-121)~(1-126)、(1-134)~(1-136)、(1-138)~(1-140)、(1-142)~(1-144)、(1-147)、(1-149)、(1-150)、(1-152)~(1-154)及(1-1023)~(1-1032)。更佳者為化合物(1-1)~(1-12)、(1-19)~(1-24)、(1-31)~(1-37)、(1-39)、(1-40)、(1-43)、(1-48)、(1-51)、(1-103)~(1-114)、(1-121)~(1-126)、(1-134)~(1-136)、(1-138)~(1-140)、(1-142)~(1-144)及(1-1023)~(1-1032)。式中Me、Et、i-Pr、t-Bu分為甲基、乙基、異丙基、三級丁基的簡稱。
〈化合物的合成法〉
本發明的化合物可利用已知的合成法來合成。下文以化合物(1-2)為例，對本發明的化合物的合成法進行說明。
首先以反應1合成9-苯基蒽。使溴苯於四氫呋喃中與金屬鎂反應製成格任亞(Grignard)試劑，於觸媒存在下使9-溴蒽與該試劑反應製成9-苯基蒽。將苯環與蒽環偶合不限於上述方法，亦可藉根岸偶合反應、鈴木偶合反應等，依情況適當使用該些常法。另9-苯基蒽亦可使用市售品。
反應2中使用N-溴琥珀醯亞胺將9-苯基蒽的10位溴化。此處亦可使用N-溴琥珀醯亞胺以外的常用溴化劑。
反應3中使用有機鋰試劑將9-溴-10-苯基蒽鋰化，或以鎂或有機鎂試劑為格任亞試劑，使其與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應合成硼酸(10-苯基蒽-9-基)酯。在反應4中水解該硼酸酯而合成(10-苯基蒽-9-基)硼酸。
另一方面，以反應5由3-溴吡啶合成氯化鋅錯合物，再以下述反應6使該吡啶的氯化鋅錯合物與1,4-二溴萘反應合成3-(4-溴萘-1-基)吡啶。此外，上述反應式中的「ZnCl2 ‧TMEDA」為氯化鋅的四甲基乙二胺錯合物。另RLi或RMgX中R表示直鏈或分支烷基，較佳為碳數1~4的直鏈或碳數3~4的分支烷基。X為鹵素，較佳使用氯、溴、碘。
以反應7將先前的蒽硼酸與萘的溴化物在鈀觸媒的存在下進行偶合，即可合成本發明的化合物(1-2)。
適當變更上述反應使用的材料，即可合成本發明的其他化合物。例如，在反應1中使用4-溴甲苯之類的烷基取代的溴苯代替溴苯，可合成具有烷基取代的苯基的化合物。
用2-溴吡啶或4-溴吡啶代替反應5使用的3-溴吡啶，可合成萘基上有2-吡啶基或4-吡啶基取代的化合物。另亦可用碘吡啶代替溴吡啶。用1,5-二溴萘代替反應6使用的1,4-二溴萘，可合成在萘基的5位上鍵結吡啶基的化合物。
在萘基上鍵結有聯吡啶基、苯吡啶基或吡啶苯基來代替吡啶基的化合物可應用上述反應，以如下步驟來合成。
應用先前的反應6，如反應8的a)~c)所述將環彼此偶合，可合成溴聯吡啶、苯基溴吡啶或吡啶基溴苯。適當選擇該些反應使用的原料，可得於任意位置導入氮原子的化合物。用反應5由以上所得化合物合成氯化鋅錯合物，再用反應6使氯化鋅錯合物與1,4-二溴萘或1,5-二溴萘反應得鍵結有聯吡啶基、苯吡啶基或吡啶苯基的溴萘。用反應7將該些溴萘與蒽硼酸偶合，即可合成目標化合物。
於將溴聯吡啶、苯基溴吡啶或吡啶基溴苯與1,4-二溴萘或1,5-二溴萘偶合的步驟中，並不限於使用上述根岸偶合反應，亦可依照可獲取的原料、試劑的種類，來使用反應3、反應4及反應7中使用的鈴木偶合反應。
反應3~4使9-苯基蒽的10位為硼酸而供於偶合反應，但亦可將反應3的產物硼酸酯直接用於偶合反應。另外，如下述反應9般使用有機鋰試劑將9-溴-10-苯基蒽鋰化，或者用鎂或有機鎂試劑作為格任亞試劑並使其與聯硼酸雙頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼環戊烷反應，可合成上述硼酸(10-苯基蒽-9-基)酯。
另外，如反應10所示，用鈀觸媒及鹼使9-溴-10-苯基蒽與聯硼酸雙頻那醇酯或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼環戊烷行偶合反應，亦可合成同樣的硼酸(10-苯基蒽-9-基)酯。
以上述方式獲得的硼酸(10-苯基蒽-9-基)酯亦可適宜用於反應7的偶合反應。
作為最終合成步驟的將蒽的部分與萘的部分偶合的方法採納反應7所示鈴木偶合反應的例子，亦可依照可獲取的原料、試劑的種類使用根岸偶合反應。又本發明化合物的合成不限於將蒽的部分與萘的部分偶合的反應作為最終步驟的方法。合成聯吡啶基、苯吡啶基或吡啶苯基鍵結於萘的本發明化合物時，亦可先將蒽的部分與二溴萘的部分預先偶合，使具氯化鋅錯合物、硼酸酯或硼酸等活性基的聯吡啶基、苯吡啶基或吡啶苯基與萘的溴化物偶合而合成。
〈反應中使用的試劑〉
鈴木偶合反應使用的鈀觸媒的具體例為Pd(PPh3 )4 、PdCl2 (PPh3 )2 、Pd(OAc)2 、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物或雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。
另為促進反應，亦可視情況向該些鈀化合物添加膦化合物，其具體例為：三(三級丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲基胺甲基)-2-(二三級丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁基胺甲基)-2-(二三級丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧甲基)-2-(二三級丁基膦基)二茂鐵、1,1’-雙(二三級丁基膦基)二茂鐵、2,2’-雙(二三級丁基膦基)-1,1’-聯萘、2-甲氧基-2’-(二三級丁基膦基)-1,1’-聯萘，或2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯。
鈴木偶合反應中使用的鹼的具體例為：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、三級丁醇鈉、乙酸鈉、磷酸三鉀或氟化鉀。
鈴木偶合反應使用的溶劑具體例為：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、三級丁基甲醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、環戊基甲醚或異丙醇，其可適當選擇，可單獨使用，亦可混合使用。
根岸偶合反應使用的鈀觸媒的具體例為：Pd(PPh3 )4 、PdCl2 (PPh3 )2 、Pd(OAc)2 、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、雙(三三級丁基膦基)鈀(0)，或(1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯鈀(II)。
另根岸偶合反應使用的溶劑的具體例為：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲醚、環戊基甲醚或1,4-二噁烷。該些溶劑可適當選擇，可單獨使用，亦可用作混合溶劑。
將本發明的化合物用於有機EL元件中的電子注入層或電子輸送層時，在電場施加時穩定。這表示本發明的化合物為電場發光型元件的優良電子注入材料或電子輸送材料。此處所謂電子注入層，是指自陰極向有機層接收電子的層：所謂電子輸送層，是指用以將所注入的電子向發光層輸送的層。另外，電子輸送層亦可兼作為電子注入層。將用於各層的材料稱為電子注入材料及電子輸送材料。
〈有機EL元件的說明〉
本案的第2發明是在電子注入層或電子輸送層中包含本發明的式(1)所表化合物的有機EL元件。本發明的有機EL元件的驅動電壓低、驅動時的耐久性高。
本發明的有機EL元件的結構有各種態樣，但基本上是在陽極與陰極之間至少夾持有電洞輸送層、發光層、電子輸送層的多層結構。元件的具體構成例為：(1)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、(2)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極、(3)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極等。
本發明的化合物由於具有高的電子注入性及電子輸送性，故可與單體或其他材料併用而用於電子注入層或電子輸送層。本發明的有機EL元件亦可將本發明的電子輸送材料與使用其他材料的電洞注入層、電洞輸送層、發光層等加以組合，而獲得藍色、綠色、紅色或白色的發光。
本發明的有機EL元件可使用的發光材料或發光摻質為：高分子學會編的高分子功能材料系列「光功能材料」，如共同出版(1991)P236中記載的晝光色螢光材料、螢光增白劑、雷射色素、有機閃爍燈、各種螢光分析試劑等發光材料，如城戶淳二監修、CMC公司出版的「有機EL材料與顯示器」(2001)P155~P156中記載的摻雜劑材料、如P170~P172中記載的三重態材料的發光材料等。
可用作發光材料或發光摻質的化合物為：多環芳香族化合物、雜芳香族化合物、有機金屬錯合物、色素、高分子系發光材料、苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、硼烷衍生物、噁嗪衍生物、具有螺環的化合物、噁二唑衍生物、芴衍生物等。多環芳香族化合物之例為：蒽衍生物、菲衍生物、稠四苯衍生物、芘衍生物、1,2-苯并菲(chrysene)衍生物、苝衍生物、蔻衍生物、紅螢烯衍生物等。雜芳香族化合物之例為：具有二烷胺基或二芳胺基的噁二唑衍生物、吡唑并喹啉衍生物、吡啶衍生物、吡喃衍生物、啡啉衍生物、矽羅(silole)衍生物、具有三苯基胺基的噻吩衍生物、喹吖啶酮衍生物等。有機金屬錯合物之例為：鋅、鋁、鈹、銪、鋱、鏑、銥、鉑、鋨、金等與喹啉醇衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡咯衍生物、吡啶衍生物、啡啉衍生物等的錯合物。色素的例子為：氧雜蒽衍生物、聚次甲基(polymethine)衍生物、卟啉衍生物、香豆素衍生物、二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、氧代苯并蒽衍生物、2-羥喹啉(carbostyril)衍生物、苝衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物等色素。高分子系發光材料的例子為：聚對苯乙烯衍生物、聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚矽烷衍生物、聚芴衍生物、聚對苯衍生物等。苯乙烯基衍生物的例子為含胺的苯乙烯基衍生物、苯乙烯基伸芳基衍生物等。
本發明的有機EL元件使用的其他電子輸送材料可自光導電材料中可用作電子傳遞化合物者、可用於有機EL元件的電子輸送層及電子注入層的化合物中任意選用。
上述電子輸送材料具體例為：喹啉醇系金屬錯合物、2,2’-聯吡啶基衍生物、啡啉衍生物、二苯基對苯醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物、噻吩衍生物、三唑衍生物、噻二唑衍生物、奧辛(oxine)衍生物的金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚(benzazole)類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物等。
關於本發明的有機EL元件所用的電洞注入材料及電洞輸送材料，可在光導電材料中，自先前慣用作電洞輸送材料的化合物或用於有機EL元件的電洞注入層及電洞輸送層的周知化合物中選擇任意者來使用。該些化合物的具體例為咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、酞菁衍生物等。
構成本發明有機EL元件的各層可利用蒸鍍法、旋塗法或澆鑄法等方法將可構成各層的材料製成薄膜而形成。如上形成的各層膜厚無特別限定，可依材料性質來適當設定，常在2~5000 nm範圍內。此外，就易得均質膜且難產生針孔等方面而言，將發光材料薄膜化的方法較佳為蒸鍍法。使用蒸鍍法薄膜化時，其蒸鍍條件依本發明的發光材料的種類而不同。蒸鍍條件通常較佳在舟皿加熱溫度為50~400℃、真空度10-6 ~10-3 Pa、蒸鍍速率0.01~50 nm/sec、基板溫度-150~+300℃、膜厚5 nm~5 μm範圍內適當設定。
本發明的有機EL元件可為上述任一種結構，較佳支持於基板上。基板只要具機械強度、熱穩定性及透明性即可，可用玻璃、透明塑膠膜等。陽極物質可用功函數大於4eV的金屬、合金、導電化合物及其混合物，具體例為Au等 金屬、CuI、氧化銦錫(簡稱ITO)、SnO2 、ZnO等。
陰極物質可用功函數小於4eV的金屬、合金、導電化合物及其混合物，具體例為鋁、鈣、鎂、鋰、 鎂合金、鋁合金等。合金的具體例為鋁/氟化鋰、鋁/鋰、鎂/銀、鎂/銦等。為高效率導出有機EL元件的發光，電極的至少一者透光 率較理想為10%以上。電極的片電阻較佳設為數百Ω/□以下。此外，膜厚雖亦取決於電極材料的性質，但常設為10nm~1μm、較佳在 10~400nm範圍內。此種電極可用上述電極物質以蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜來製作。
接著說明含上述陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/本發明的電子輸送材料/陰極的有機EL元件 的製法，其為用本發明的發光材料製成有機EL元件的方法的一例。於適當基板上用蒸鍍法形成陽極材料薄膜而製作陽極後，於陽極 上形成電洞注入層及電洞輸送層薄膜，再於其上形成發光層薄膜。於發光層上真空蒸鍍本發明的電子輸送材料形成薄膜，作為電子 輸送層。接著用蒸鍍法形成含陰極用物質的薄膜作為陰極，而得目標的有機EL元件。亦可將此有機EL元件的製作順序反過來，以陰 極、電子輸送層、發光層、電洞輸送層、電洞注入層、陽極的順序來製作。
對如上獲得的有機EL元件施加直流電壓時，以陽極為+陰極為-的極性來施加即可。若施加電壓 2~40V左右，則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極，及兩者)觀 測發光。另外，該有機EL元件於施加交流電壓時亦發光。此外，所施加的交流電的波形可為任意波形。
[實例]
以下基於實例對本發明作更詳細的說明。首先說明實例中使用的化合物的合成例。
〈化合物(1-2)的合成例〉
〈3-(4-溴萘-1-基)吡啶的合成〉
將3-溴萘22.98g加入燒瓶，將燒瓶內以氮氣置換後，添加乾燥THF 160mL，以冰浴冷卻。向其中滴 下氯化異丙基鎂-THF溶液(2M)80mL。滴下結束後直接攪拌1小時後，添加氯化鋅-四甲基乙二胺錯合物40.32g，再攪拌1小時後，添加 1,4-二溴萘62.40g、四(三苯基膦)鈀5.04g，加熱迴流4小時。將反應液冷卻至室溫，添加將乙二胺四乙酸-四鈉鹽181.60g溶於200mL 水中而成的水溶液，並攪拌。將有機層與水層分離，以硫酸鎂使有機層乾燥。將減壓蒸餾去除溶劑而得的粗產物以矽膠管柱層析法( 展開溶劑：甲苯~甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))純化，減壓蒸餾去除溶劑而得3-(4-溴萘-1-基)吡啶28.90g。
〈3-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)吡啶的合成〉
將(10-苯基蒽-9-基)硼酸11.71 g、3-(4-溴萘-1-基)吡啶6.96 g、四(三苯基膦)鈀0.74 g、磷酸三鉀10.39 g、1,2,4-三甲苯30 mL、異丙醇3 mL、水3 mL加入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌15小時。此外，(10-苯基蒽-9-基)硼酸是不純化而直接使用市售品。加熱完後冷卻至室溫，將析出的固體成分過濾分離，以純水清洗，再以乙酸乙酯清洗。將固體成分溶於甲苯中，以矽膠層析法(展開溶液甲苯~甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))純化，再以活性碳過濾(溶劑為甲苯)。減壓蒸餾去除溶劑而得3-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)吡啶10.00 g。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ=9.0(d,1H)、8.8(dd,1H)、8.0(m,2H)、7.8(d,2H)、7.7~7.6(m,4H)、7.5(m,2H)、7.5(m,4H)、7.5(m,1H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3(m,4H)。
〈化合物(1-3)的合成例〉 〈1-溴-4-乙氧基萘的合成〉
將市售1-乙氧基萘236 g及乙腈400 mL加入燒瓶，一邊冰浴冷卻一邊以粉體狀態添加N-溴琥珀醯亞胺(NBS)234 g。攪拌2小時後，將產生的固體過濾分離。將該固體溶於甲苯中，以矽膠過濾後，減壓去除溶劑而得1-溴-4-乙氧基萘318 g。
〈4-乙氧基萘-1-基硼酸的合成〉
於氮氣環境下將鎂34 g及THF 500 mL加入燒瓶，以2小時滴下1-溴-4-乙氧基萘317 g的THF 500 mL溶液，再加熱迴流30分鐘。用套管(cannula)將如上獲得的格任亞試劑滴至加入有三甲氧基硼烷157 g及THF 500 mL的燒瓶中。滴下結束後攪拌12小時，添加10%稀硫酸，再攪拌1小時後以乙酸乙酯萃取。將有機層以純水清洗，減壓蒸餾去除溶劑後，添加庚烷，將產生的沈澱過濾分離並乾燥，而得4-乙氧基萘-1-基硼酸238 g。
〈9-(4-乙氧基萘-1-基)-10-苯基蒽的合成〉
將市售9-溴-10-苯基蒽40.0 g、(4-乙氧基萘-1-基)硼酸33.7 g、四(三苯基膦)鈀(0) 0.79 g、氫氧化鋇八水合物57.6 g、二甲氧基乙烷420 mL、水70 mL加入燒瓶，迴流4小時。將反應液冷卻至室溫，將加水而析出的固體過濾分離，以甲醇清洗。將該粗產物溶於甲苯中，以矽膠過濾後，減壓蒸餾去溶劑而得9-(4-乙氧基萘-1-基)-10-苯基蒽43.4 g。
〈4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-醇的合成〉
將9-(4-乙氧基萘-1-基)-10-苯基蒽42.5 g、吡啶鹽酸鹽116 g、N-甲基-2-吡咯啶酮50 mL加入燒瓶，於200度下加熱14小時。將反應液冷卻至室溫，將加水析出的固體過濾分離。將此固體以甲醇清洗後，乾燥而得4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-醇38.5 g。
〈三氟甲磺酸4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基酯的合成〉
將4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-醇26.5 g及無水吡啶300 mL加入燒瓶，冷卻至0度。向其中滴下三氟甲磺酸酐24.6 g，攪拌3小時。向回到室溫的反應液加水，將析出的沈澱過濾分離，以水、甲醇清洗後溶於甲苯，以矽膠過濾。減壓蒸餾去除溶劑後添加庚烷，將所得的沈澱過濾分離、乾燥而得三氟甲磺酸4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基酯31.6 g。
〈4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-1,3,2-二氧硼環戊烷的合成〉
將三氟甲磺酸4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基酯29.6 g、聯硼酸雙頻那醇酯17.1 g、[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀二氯甲烷錯合物1.37 g、乙酸鉀10.0 g及環戊基甲醚150 mL加入燒瓶，加熱迴流11小時。熱完後加甲苯及水，將萃取的有機層乾燥、濃縮，以矽膠過濾。減壓蒸餾去溶劑後加庚烷，將所得沈澱過濾分離、乾燥而得4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基 )萘-1-基)-1,3,2-二氧硼戊環11.7g。
〈4-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)吡啶的合成〉
將4-碘吡啶1.0g加入燒瓶，將燒瓶內以氮氣取代後，加乾燥THF 30mL，以冰浴冷卻。向其滴下氯 化異丙基鎂THF溶液(2M)2.8mL，再直接攪拌1小時後加氯化鋅-四甲基乙二胺錯合物1.4g，再攪拌1小時後加三氟甲磺酸4-(10-苯基蒽 -9-基)萘-1-基酯2.4g、四(三苯基膦)鈀(0)0.17g及無水二甲苯20mL，加熱迴流12小時。將反應液冷卻至室溫，加乙二胺四乙酸-四 鈉鹽水溶液，將有機層與水層分離。有機層以硫酸鎂乾燥後，減壓蒸餾去溶劑。以矽膠管柱層析(展開液：甲苯~甲苯/乙酸乙酯 =97/3)純化粗產物得4-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)吡啶0.95g。
1 H-NMR(CDCl3 )：δ=8.8(d,2H)、8.0(d,1H)、7.8(d,2H)、7.6~7.5 (m,12H)、7.3~7.2(m,6H)。
〈化合物(1-19)的合成例〉
〈5-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-2,2’-聯吡啶的合成〉
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-1,3,2-二氧硼環戊烷2.0g、5-溴-2,2’-聯 吡啶1.1g、四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸三鉀1.7g、1,2,4-三甲苯12mL、三級丁醇2mL及水0.5mL加入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫 度下攪拌9小時。加熱結束後冷卻至室溫，將析出的固體成分過濾分離。將固體成分溶於甲苯中，以矽膠層析法(展開液：甲苯~甲苯 /乙酸乙酯=95/5(體積比))純化而得5-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-2,2’-聯吡啶0.81g。此外，其中使用的5-溴-2,2’-聯吡啶是 用上述偶合反應合成。
1 H-NMR(CDCl3 )：δ=9.0(d,1H)、8.8(d,1H)、8.6(d,1H)、8.6~8.5 (d,1H)、8.2(dd,1H)、8.1(d,1H)、7.9(dt,1H)、7.8(d,2H)、7.7~7.5(m,9H)、7.5(m,1H)、7.4~7.2(m,7H)。
〈化合物(1-20)的合成例〉
〈5-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-2,3’-聯吡啶的合成〉
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-1,3,2-二氧硼環戊烷2.0 g、5-溴-2,3’-聯吡啶1.1 g、四(三苯基膦)鈀0.14 g、磷酸三鉀1.7 g、1,2,4-三甲苯12 mL、三級丁醇2 mL及水0.5 mL加入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌13小時。加熱完後冷卻至室溫，將析出的固體成分過濾分離。將固體成分溶於甲苯中，以矽膠層析法(展開液：甲苯~甲苯/乙酸乙酯=85/15(體積比))純化而得5-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-2,3’-聯吡啶0.95 g。此外，其中使用的5-溴-2,3’-聯吡啶是用上述偶合反應合成。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ=9.4(dd,1H)、9.1(dd,1H)、8.8(dd,1H)、8.5(dt,1H)、8.2(dd,1H)、8.1(d,1H)、8.0(d,1H)、7.8(d,2H)、7.7~7.5(m,11H)、7.4~7.3(m,6H)。
〈化合物(1-24)的合成例〉 〈5-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-3,4’-聯吡啶的合成〉
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-1,3,2-二氧硼環戊烷2.0 g、5-溴-3,4’-聯吡啶1.1 g、四(三苯基膦)鈀(0) 0.14 g、磷酸三鉀1.7 g、1,2,4-三甲苯12 mL、三級丁醇2 mL及水0.5 mL加入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌3小時。加熱完後冷卻至室溫，將析出的固體成分過濾分離。將固體成分溶於甲苯中，以矽膠層析法(展開液：甲苯~甲苯/乙酸乙酯=3/1(體積比))純化而得5-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-3,4’-聯吡啶1.65 g。此外，其中使用的5-溴-3,4’-聯吡啶是用上述偶合反應合成。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ=9.0(dd,2H)、8.8(dd,2H)、8.3(t,1H)、8.0(d,1H),7.8(d,2H)、7.7~7.6(m,6H)、7.6(m,2H)、7.5(m,4H)、7.4~7.3(m,6H)。
〈化合物(1-48)的合成例〉 〈4-(3-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)苯基)吡啶的合成〉
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-1,3,2-二氧硼環戊烷2.0 g、4-(3-溴苯基)吡啶1.1 g、四(三苯基膦)鈀(0) 0.14 g、磷酸三鉀1.7 g、1,2,4-三甲苯12 mL、三級丁醇2 mL及水0.5 mL加入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌4小時。加熱完後冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液。將有機層乾燥、濃縮，以矽膠層析法(展開液：甲苯~甲苯/乙酸乙酯=95/5(體積比))純化粗產物而得4-(3-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)苯基)吡啶1.36 g。此外，其中使用的4-(3-溴苯基)吡啶是用上述偶合反應合成。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ=8.7(d,2H)、8.1(d,1H)、8.0(t,1H)、7.8(m,4H)、7.7(m,2H)、7.7~7.6(m,5H)、7.6~7.5(m,5H)、7.5~7.4(m,1H)、7.4~7.3(m,2H)、7.3~7.2(m,4H)。
〈化合物(1-51)的合成例〉 〈4-(4-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)苯基)吡啶的合成〉
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-1,3,2-二氧硼環戊烷2.0 g、4-(4-溴苯基)吡啶1.1 g、四(三苯基膦)鈀0.14 g、磷酸三鉀1.7 g、1,2,4-三甲苯12 mL、三級丁醇2 mL及水0.5 mL加入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下攪拌3小時。加熱完後冷卻至室溫，加水及甲苯進行分液。將有機層乾燥、濃縮，以矽膠層析法(展開液：甲苯~甲苯/乙酸乙酯=97/3(體積比))純化粗產物而得4-(4-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)苯基)吡啶0.98 g。此外，其中使用的4-(4-溴苯基)吡啶是用上述偶合反應合成。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ=8.7(dd,2H)、8.1(d,1H)、7.9~7.8(q,4H)、7.8(d,2H)、7.7~7.5(m,11H)、7.5~7.4(m,1H)、7.4~7.2(m,6H)。
〈化合物(1-104)的合成例〉 〈3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼環戊烷-2-基)萘-1-基)吡啶〉的合成
將3-(4-溴萘-1-基)吡啶29.84g、聯硼酸雙頻那醇酯5.49g、(1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯 化鈀(II)-二氯甲烷錯合物3.15g、乙酸鉀28.03g、環戊基甲醚60mL加入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下加熱攪拌1.5小時。加熱結束 後冷卻至室溫，以純水清洗。減壓濃縮後，以活性碳管柱層析法(展開液：甲苯)純化而得3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷- 2-基)萘-1-基)吡啶30g。此外，其中使用的3-(4-溴萘-1-基)吡啶是用上述偶合反應合成。
〈3-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)萘-1-基)吡啶的合成〉
將9-溴-10-(萘-2-基)蒽2.0g、3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)萘-1-基)吡啶 1.1g、四(三苯基膦)鈀(0)0.14g、磷酸三鉀1.7g、1,2,4-三甲苯12mL、三級丁醇2mL及水0.5mL加入燒瓶，於氮氣環境、 迴流溫度下攪拌3小時。加熱結束後冷卻至室溫，加水及甲苯進行分液。將有機層乾燥、濃縮，以矽膠層析法(展開液：甲苯~甲苯/ 乙酸乙酯=97/3(體積比))純化粗產物而得4-(4-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)苯基)吡啶0.98g。
1 H-NMR(CDCl3 )：δ=9.0(dd,1H)、8.8(dd,1H)、8.1~7.9(m,6H)、7.8 (d,2H)、7.7~7.5(m,9H)、7.3~7.2(m,6H)。
〈化合物(1-1027)的合成例〉
〈2-甲基-3-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)吡啶的合成〉
將4,4,5,5-四甲基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)-1,3,2-二氧硼環戊烷2.0g、3-溴-2-甲基吡 啶0.72g、四(三苯基膦)鈀0.14g、磷酸三鉀1.7g、1,2,4-三甲苯12mL、三級丁醇2mL及水0.5mL加入燒瓶，於氮氣環境、迴流溫度下 攪拌8小時。加熱結束後冷卻至室溫， 加水及甲苯進行分液。將有機層乾燥、濃縮，以矽膠層析法(展開液：甲苯~甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))純化粗產物而得2-甲基-3 -(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)吡啶1.30g。
1 H-NMR(CDCl3 )：δ=8.7(dd,1H)、7.8(m,3H)、7.7~7.5(m,10H)、7.4 (m,1H)、7.4~7.3(m,3H)、7.3~7.2(m,4H)、2.5(s,3H)。
適當變更原料的化合物，即可利用依據上述合成例的方法來合成本發明的其他衍生物化合物。
以下舉出實例以對本發明作更詳細的說明，但本發明並不限於該些實例。
製作實例1及比較例1的電場發光元件，分別進行定電流驅動試驗中的驅動起始電壓(V)、維持初始 亮度90%以上的亮度的時間(hr)的測定。以下，對實例及比較例進行詳細說明。
將所製作的實例1及比較例1、2的電場發光元件中各層的材料構成列示於下表1。
表1中，「CuPc」為銅酞菁，「NPD」為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4’-二胺基聯苯 ，化合物(A)為9-苯基 -10-((6-[1,1'；3',1"]三聯苯-5'-基)萘-2-基)蒽，化合物(B)為 N5 ,N5 ,N9 ,N9 -7,7-六苯基-7H-苯并[c]芴-5,9-二胺，化合物(C)為5,5’-(2-苯基 蒽-9,10-二基)二-2,2’-聯吡啶，分別具有下述化學結構。
[實例1]
將濺鍍製膜成180nm厚度的ITO研磨至150nm，以所得26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science公 司製)作為透明支持基板。將該透明支持基板固定於市售蒸鍍裝置(真空機工公司製)的基板托架上，安裝加入有CuPc的鉬製蒸鍍舟、加入有NPD的鉬製蒸鍍舟、加入有化合物(A)的鉬製蒸鍍舟、加入有化合物(B)的鉬製蒸鍍舟、加入有化合物(1-2)的鉬製蒸鍍舟、加入有氟化鋰的鉬製蒸鍍舟，以及加入有鋁的鎢製蒸鍍舟。
於透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa，首先加熱加入有CuPc的蒸鍍舟，以膜厚成40 nm的方式蒸鍍形成電洞注入層，接著加熱加入有NPD的蒸鍍舟，以膜厚成30 nm的方式蒸鍍形成電洞輸送層。接著，同時加熱加入有化合物(A)的蒸鍍舟及加入有化合物(B)的蒸鍍舟，以膜厚成35 nm的方式蒸鍍形成發光層。以化合物(A)與化合物(B)的重量比成為約95:5的方式調節蒸鍍速度。然後加熱加入有化合物(1-2)的蒸鍍舟，以膜厚成15 nm的方式蒸鍍形成電子輸送層。各層的蒸鍍速率為0.01~1 nm/sec。
其後，加熱加入氟化鋰的蒸鍍舟，以膜厚成1 nm的方式0.003~0.1 nm/sec的蒸鍍速率進行蒸鍍，再加熱加入鋁的蒸鍍舟，以膜厚成100 nm的方式0.01~10 nm/sec的蒸鍍速率進行蒸鍍而形成陰極，而得有機電場發光元件。
以ITO電極為陽極、氟化鋰/鋁電極為陰極，若施加直流電壓，則得波長約455 nm的藍色發光。另外，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為4.75 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為34小時。
〈比較例1〉
除了將化合物(1-2)替代為化合物(C)以外，以與實例1相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、氟化鋰/鋁電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為4.63 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為23小時。
將以上結果歸納於表2。
進而，製作構成與上述實例1及比較例1的電場發光元件不同的實例2~10、比較例2及比較例3的電場發光元件，分別進行定電流驅動試驗中的驅動起始電壓(V)、維持初始亮度90%以上的亮度的時間(hr)的測定。
將所製作的實例2~10、比較例2及比較例3的電場發光元件中的各層的材料構成列示於下表3。
表3中，「HI」為N4 ,N4 '-二苯基-N4 ,N4 '-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺，化合物(D)為9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，化合物(E)為9,10-雙(4-(吡啶-2-基)萘-1-基)蒽，化合物(F)為9,10-雙(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)蒽。「NPD」及化合物(B)是與表1相同的化合物。將化學結構連同用於形成陰極的8-羥基喹啉鋰(Liq)一起示於下。
[實例2]
將濺鍍製膜為180 nm厚度的ITO研磨至150 nm，以所得26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板(Opto Science公司製)作為透明支持基板。將該透明支持基板固定於市售蒸鍍裝置(真空機工公司製)的基板托架上，安裝加入HI的鉬製蒸鍍舟、加入NPD的鉬製蒸鍍舟、加入化合物(D)的鉬製蒸鍍舟、加入化合物(B)的鉬製蒸鍍舟、加入化合物(1-2)的鉬製蒸鍍舟、加入Liq的鉬製蒸鍍舟、加入銀的鉬製蒸鍍舟，以及加入鎂的鉬製蒸鍍舟。
於透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa，先加熱加入HI的蒸鍍舟，以膜厚成40 nm的方式蒸鍍形成電洞注入層，再加熱加入NPD的蒸鍍舟，以膜厚成25 nm的方式蒸鍍形成電洞輸送層。接著同時加熱加入化合物(D)的蒸鍍舟及加入化合物(B)的蒸鍍舟，以膜厚成25 nm的方式蒸鍍形成發光層。續以化合物(D)與(B)的重量比成為約95:5的方式調節蒸鍍速率。然後加熱加入化合物(1-2)的蒸鍍舟，以膜厚成25 nm的方式蒸鍍形成電子輸送層。各層蒸鍍速率為0.01~1 nm/sec。
其後，加熱加入Liq的蒸鍍舟，以膜厚成1 nm的方式0.003~0.1 nm/sec的蒸鍍速率進行蒸鍍，再加熱加入銀的蒸鍍舟及加入鎂的蒸鍍舟，以銀與鎂的原子量比成為約1:9的方式調節蒸鍍速率。以膜厚成100 nm的方式0.01~10 nm/sec的蒸鍍速率蒸鍍形成陰極，而得有機電場發光元件。
以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，施加直流電壓則得波長約455 nm的藍色發光。另外，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為4.38 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為106小時。
[實例3]
除了將化合物(1-2)替代為化合物(1-3)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為5.24 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為110小時。
[實例4]
除了將化合物(1-2)替代為化合物(1-19)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為5.55 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為81小時。
[實例5]
除了將化合物(1-2)替代為化合物(1-20)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為4.62 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為75小時。
[實例6]
除了將化合物(1-2)替代為化合物(1-24)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為6.00 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為98小時。
[實例7]
除了將化合物(1-2)替代為化合物(1-48)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為3.70 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為79小時。
[實例8]
除了將化合物(1-2)替代為化合物(1-51)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為4.90 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為112小時。
[實例9]
除了將化合物(1-2)替代為化合物(1-104)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為3.98 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為118小時。
[實例10]
除了將化合物(1-2)替代為化合物(1-1027)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為3.55 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為82小時。
〈比較例2〉
除了將化合物(1-2)替代為化合物(E)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為4.08 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為2小時。
〈比較例3〉
除了將化合物(1-2)替代為化合物(F)以外，以與實例2相同的方式獲得有機EL元件。以ITO電極為陽極、Liq/鎂-銀合金電極為陰極，以可得2000 cd/m2 初始亮度的電流密度實施定電流驅動試驗。驅動試驗的起始電壓為3.87 V，維持初始亮度90%以上的亮度的時間為30小時。
將以上結果歸納於表4。
[產業利用性]
依本發明的較佳態樣，尤其可提供使用壽命增長且與驅動電壓的平衡亦佳的有機電場發光元件、包括該有機電場發光元件的顯示裝置，及包括該顯示裝置的照明裝置等。

Claims (16)

  1. 一種化合物，由下式(1)所表示： 式(1)中，Py是選自下式(2)、(3)、(4)及(5)所表示的一價基組群中的一種，該些基的任意氫可經碳數1~6的烷基或碳數3~6的環烷基取代； Ar1 為萘-1,4-二基或萘-1,5-二基，該些基的任意氫可經碳數1~6的烷基或碳數3~6的環烷基取代；Ar2 為苯基或2-萘基，該些基的任意氫可經碳數1~6的烷基或碳數3~6的環烷基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py是選自式(2)、(3)及(4)所表示的一價基組群中的一種。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py是選自式(2)所表示的一價基組群中的一種。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py是選自式(3)所表示的一價基組群中的一種。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py是選自式(4)所表示的一價基組群中的一種。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py是選自式(5)所表示的一價基組群中的一種。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py為2-吡啶基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py為3-吡啶基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py為4-吡啶基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py是選自下述一價基組群中的一種：
  11. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Py是選自下述一價基組群中的一種：
  12. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其是由下式(1-2)、(1-3)、(1-19)、(1-20)、(1-24)、(1-48)、(1-51)、(1-104)或(1-1027)所表示：
  13. 一種電子輸送材料，包含如申請專利範圍第1~12項中任一項所述之化合物。
  14. 一種有機電場發光元件，包括：包含陽極及陰極的一對電極、配置於該對電極之間的發光層，以及配置於該陰極與該發光層之間，且包含如申請專利範圍第13項所述之電子輸送材料的電子輸送層及/或電子注入層。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機電場發光元件，其中該電子輸送層及該電子注入層的至少一者更包含選自由喹啉醇系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物及硼烷衍生物所組成組群中的至少一種。
  16. 如申請專利範圍第14項所述之有機電場發光元件，其中該電子輸送層及該電子注入層的至少一者更包含選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成組群中的至少一種。
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