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TWI491995B - 用於光阻之抗反射組合物 - Google Patents

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TWI491995B
TWI491995B TW099137322A TW99137322A TWI491995B TW I491995 B TWI491995 B TW I491995B TW 099137322 A TW099137322 A TW 099137322A TW 99137322 A TW99137322 A TW 99137322A TW I491995 B TWI491995 B TW I491995B
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TW
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polymer
ether
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photoresist
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TW099137322A
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TW201135368A (en
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Huirong Yao
Guanyang Lin
Mark O Neisser
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Merck Patent Gmbh
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Description

用於光阻之抗反射組合物
本發明係關於一種新穎抗反射塗層組合物及其於影像處理中之用途，其藉由在一反射基板與一光阻塗層之間形成該新穎抗反射塗層組合物之薄層。此等組合物特別適用於藉由光微影技術製造半導體裝置。
光阻組合物係用於製造微型電子元件之微影製程中，如製造電腦晶片及積體電路。一般而言，在此等製程中，首先將一光阻組合物之薄塗層膜塗佈至一基板材料，如用於製造積體電路之矽晶圓。隨後，烘烤該塗佈基板，以蒸發該光阻組合物中之任何溶劑並使該塗層固定於該基板上。接著，使該基板之經烘烤之塗佈表面接受輻射下之成像曝光。
此輻射曝光造成該塗佈表面之曝光區域中之化學轉變。可見光、紫外線(UV)光、電子束及X-射線輻射能係微影製程中目前普遍使用之輻射類型。此成像曝光後，用顯影溶液處理該塗佈基板，以溶解及移除該光阻之輻射曝光或未曝光區域。
半導體裝置之微型化之趨勢已導致使用對越來越短之輻射波長敏感之新穎光阻，且亦導致使用複雜的多級系統，以克服與此微型化相關之困難。
在光微影中使用高度吸收之抗反射塗層係一種減少光自高反射基板之背面反射所造成之問題的方法。背面反射之兩個主要缺點係薄膜干涉效應及反射凹口。薄膜干涉(或駐波)導致由隨著該光阻之厚度改變而使該光阻薄膜中之總光強度變化所造成之臨界線寬度尺寸的變化。反射凹口在該光阻於含有地形特徵之基板上圖案化時將變得嚴重，其散射透過該光阻薄膜之光線，造成線寬度變化，且在極端情況下，形成具有光阻完全流失之區域。
在需要進一步減少或消除線寬度變化之情況下，使用底部抗反射塗層為消除反射性提供最佳解決方案。將該底部抗反射塗層塗佈至該基板上，再用該光阻塗佈，及再曝光。使該光阻成像曝光並顯影。隨後，通常於氣態電漿中蝕刻該曝光區域中之抗反射塗層，且因此將該光阻圖案轉移至該基板。該抗反射薄膜之蝕刻率應相對高於該光阻，使得該蝕刻製程期間，不會過度損失該光阻薄膜下，蝕刻該抗反射薄膜。抗反射塗層亦必須在曝光之波長下具備正確的吸光度及折射率，以獲得所需微影性質。
需要具有一底部抗反射塗層，其在低於300 nm之曝光下充分作用。此等抗反射塗層需要具有高蝕刻率且係以正確折射率經充分吸收，以用作抗反射塗層。
已發現本發明新穎抗反射塗層(其包含基於獨特化學結構之新穎聚酯聚合物)具有良好的乾蝕刻性質，其能使圖像自該光阻良好地轉移至該基板，且亦有良好的吸收特性，以避免反射凹口及線寬度變化或駐波(特別係在193 nm處)。本發明抗反射塗層亦具有相對高的蝕刻率，使得在該光阻層厚度之最小損失下，移除該抗反射塗層。此外，在該抗反射塗層與該光阻薄膜之間不存在實質上之混合。該抗反射塗層亦具有良好的溶液安定性且特別係形成具有良好塗層品質之薄膜，後者特別適於微影。在成像製程中，隨光阻使用該抗反射塗層時，獲得具有良好微影性質之清晰影像。
本發明係關於一種用於光阻層之包含聚合物、交聯劑及酸產生劑之抗反射塗層組合物，其中該聚合物包括至少一個結構1之單元，
其中，X係選自非芳族(A)基、芳族(P)基及其混合物之連接基；R'係結構(2)基；R"獨立地選自氫、結構(2)基、Z及W-OH，其中Z係(C1 -C20 )烴基且W係(C1 -C20 )伸烴基連接基；且Y'獨立地為(C1 -C20 )伸烴基連接基，其中結構(2)係
其中，R1 及R2 獨立地選自H及C1 -C4 烷基且L係有機烴基。
本發明另外關於一種使該抗反射塗層組合物成像之方法。
本發明係關於一種包含聚合物、交聯劑及酸產生劑之新穎抗反射塗層組合物。本發明另外關於一種特別係在193 nm及248 nm下使用該新穎組合物之方法。本發明聚合物含有至少一個選自結構(1)之單元：
其中，X係選自非芳族(A)基、芳族(P)基及其混合物之連接基；R'係結構(2)基；R"獨立地選自氫、結構(2)基、Z及W-OH，其中Z係(C1 -C20 )烴基且W係(C1 -C20 )伸烴基連接基；且Y'獨立地為(C1 -C20 )伸烴基連接基，其中結構(2)係
其中R1 及R2 係選自H及C1 -C4 烷基且L係有機烴基，如選自烷基、芳基、芳烷基、氟化烷基、有機環氧化物、氰尿酸酯、芳烷基烯丙基、伸烷基芳基、及其混合物；係將該結構(2)基附接至該結構(1)單元之鍵，此外，其中R'及R"可係相同或不同。
結構(2)之實例可係甲氧基丙醇、乙氧基丙醇、丙氧基丙醇、丁氧基丙醇、烯丙基丙醇醚、苄基丙醇醚、苯基丙醇醚、四氟丙基丙醇醚、四氟乙基丙醇醚、八氟戊基丙醇醚等等。W-OH之實例可係甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、1-丁醇、異丁醇、2-甲基-2-丁醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、第三丁醇、環戊醇、環己醇、1-己醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、1-正辛醇、2-正辛醇、1-苯基-1-乙醇、1-苯基-2-丙醇、甲氧基丙醇、乙氧基炔丙醇、丙氧基丙醇、烯丙基丙醇醚、苄基丙醇醚、苯基丙醇醚、四氟丙基丙醇醚、四氟乙基丙醇醚、八氟戊基丙醇醚等等。
在本發明聚合物中，X係選自非芳族A基、芳族P基及其混合物之連接基，其連接結構(1)中之4個羧基(C(O)O)。該基A亦可定義為非芳族脂族基。在一實施例中，A係選自C1 -C20 未經取代之伸烷基、C1 -C20 經取代之伸烷基、C1 -C20 未經取代之環脂族、C1 -C20 經取代之環脂族、C1 -C20 未經取代之雜環脂族、及C1 -C20 經取代之雜環脂族。A之某些實例係示於圖1中。在另一實施例中，A係選自C4 -C10 未經取代之伸烷基、C4 -C10 經取代之伸烷基、C1 -C20 未經取代之雜環脂族、及C1 -C20 經取代之雜環脂族。一實例係二環[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐。在又一實施例中，A係選自C4 -C10 未經取代之伸烷基及C4 -C10 經取代之伸烷基。在又一實施例中，A係伸丁基。通常，藉由使至少一種脂族二酐與至少一種二醇反應，獲得聚合物。所得聚合物可進一步與封端反應物反應，以封端一或多個游離酸基。該等在聚合時形成A之脂族二酐之實例係示於圖2中。
在本發明組合物之聚合物中，結構(1)中之P係連接該4個羧基(C(O)O)之芳族基或芳族連接基。在一實施例中，P係選自C6 -C20 未經取代之芳族環及C6 -C20 經取代之芳族結構。芳族二酐之實例係苯均四酸二酐、3,6-二苯基苯均四酸二酐、3,6-雙(三氟甲基)苯均四酸二酐、3,6-雙(甲基)苯均四酸二酐、3,6-二碘苯均四酸二酐、3,6-二溴苯均四酸二酐、3,6-二氯苯均四酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,3,3',4'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,2',3,3'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四甲酸二酐、2,3,3'4'-聯苯四甲酸二酐、2,2',3,3'-聯苯四甲酸二酐、2,2',6,6'-聯苯四甲酸二酐、雙(2,3-二羧基苯基)甲烷二酐、雙(2,5,6-三氟-3,4-二羧基苯基)甲烷二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷二酐、雙(3,4-二羧基苯基)醚二酐(4,4'-氧基二鄰苯二甲酸二酐)、雙(3,4-二羧基苯基)碸二酐(3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酐)、4,4'-[4,4'-亞異丙基-二(對伸苯基氧基)]雙(鄰苯二甲酸酐)、N,N-(3,4-二羧基苯基)-N-甲胺二酐、雙(3,4-二羧基苯基)二乙基矽烷二酐；2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,2,5,6-萘-四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,6-二氯萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、噻吩-2,3,4,5-四羧酸二酐、吡嗪-2,3,5,6-四羧酸二酐、吡啶-2,3,5,6-四羧酸二酐、2,3,9,10-苝四羧酸二酐、4,4'-(1,4-伸苯基)雙(鄰苯二甲酸)二酐、4,4'-(1,3-伸苯基)雙(鄰苯二甲酸)二酐、4,4'-氧基二(1,4-伸苯基)雙(鄰苯二甲酸)二酐、4,4'-亞甲基二(1,4-伸苯基)雙(鄰苯二甲酸)二酐、氫醌二醚二酐、及4,4'-聯苯氧基二酐。該等在聚合時形成P之芳族二酐之實例係示於圖2中。
通常，藉由使至少一種二酐與至少一種二醇反應，獲得聚合物。所得聚合物可進一步與封端反應物反應，以封端至少一個游離酸基。
在該組合物之聚合物之一實施例中，該聚合物係僅由一個或多個脂族A基表示。在一實施例中，該聚合物包括至少一個結構3之單元：
其中，B係單鍵或C1 -C6 非芳族脂族基；R'係具有如本文所述之結構(2)之基；且R"獨立地選自氫、結構(2)基、Z及W-OH，其中Z係(C1 -C20 )烴基且W係(C1 -C20 )伸烴基連接基；且Y'獨立地為(C1 -C20 )伸烴基連接基。在一實施例中，B係選自單鍵及C1 -C6 伸烷基(其可係直鏈或分支鏈)。在另一實施例中，B係單鍵。
結構(1)之聚合單元之實例係示於圖3至5中，其中R'係選自結構(2)。
該聚合物可係衍生自至少一種二酐且可包括脂族(A)及/或芳族(P)二酐。一種二醇或二醇混合物可用於與該(等)二酐反應，以形成該聚合物。隨後，用封端化合物使該游離酸封端。至少一個游離酸基經封端。在一實施例中，兩個羧基經封端。芳族二酐之實例係苯均四酸二酐、3,6-二苯基苯均四酸二酐、3,6-雙(三氟甲基)苯均四酸二酐、3,6-雙(甲基)苯均四酸二酐、3,6-二碘苯均四酸二酐、3,6-二溴苯均四酸二酐、3,6-二氯苯均四酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,3,3',4'-二苯甲酮四羧酸二酐、2,2',3,3'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-聯苯四甲酸二酐、2,3,3'4'-聯苯四甲酸二酐、2,2',3,3'-聯苯四甲酸二酐、2,2',6,6'-聯苯四甲酸二酐、雙(2,3-二羧基苯基)甲烷二酐、雙(2,5,6-三氟-3,4-二羧基苯基)甲烷二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)丙烷二酐、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷二酐、雙(3,4-二羧基苯基)醚二酐(4,4'-氧基二鄰苯二甲酸二酐)、雙(3,4-二羧基苯基)碸二酐(3,3',4,4'-二苯基碸四羧酸二酐)、4,4'-[4,4'-亞異丙基-二(對伸苯基氧基)]雙(鄰苯二甲酸酐)、N,N-(3,4-二羧基苯基)-N-甲胺二酐、雙(3,4-二羧基苯基)二乙基矽烷二酐；2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,2,5,6-萘-四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,6-二氯萘-1,4,5,8-四羧酸二酐、噻吩-2,3,4,5-四羧酸二酐、吡嗪-2,3,5,6-四羧酸二酐、吡啶-2,3,5,6-四羧酸二酐、2,3,9,10-苝四羧酸二酐、4,4'-(1,4-伸苯基)雙(鄰苯二甲酸)二酐、4,4'-(1,3-伸苯基)雙(鄰苯二甲酸)二酐、4,4'-氧基二(1,4-伸苯基)雙(鄰苯二甲酸)二酐、4,4'-亞甲基二(1,4-伸苯基)雙(鄰苯二甲酸)二酐、氫醌二醚二酐、及4,4'-二苯氧基二酐。
在本發明聚合物中，Y'係烴基。通常Y'係衍生自該二醇反應物，以形成該聚合物。多於一種類型之二醇可用於形成該聚合物。
封端反應物之實例係環氧化物類，以獲得結構(2)，如脂族縮水甘油醚、芳族縮水甘油醚、氟化縮水甘油醚。實例包括甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、丙基縮水甘油醚、異丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、及十二烷基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、縮水甘油基1,1,2,2-四氟乙基醚、縮水甘油基2,2,3,3-四氟丙基醚、縮水甘油基2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基醚。
本文及整篇申請案中使用之術語「烴基」或「伸烴基」或「烴基取代基」或「烴基」或「烴基連接基」或「烴基團」係以其一般意義使用，其係熟習此項技術者已熟知。明確而言，其係指具有直接附接至該分子之碳原子且具有烴特性之有機基(其視情況具有一些雜原子)。伸烴基係指具有2個與其他基之附接點之烴基。烴基之實例包括：
(1)烴基，其係脂族直鏈或分支鏈(例如，烷基、伸烷基(alkylenyl)或烯基或伸烷基(alkylene))、脂族脂環族(例如，環烷基、環烯基或伸環烷基)、芳族、經脂族-及脂環族-取代之芳族取代基、及環狀取代基，其中透過該分子之另一部份組成該環(例如，兩個取代基一起形成脂環基)；
(2)烴基，其含有除碳及氫以外之原子，但是性質上主要係烴，其中其他原子之實例係硫、氧或氮，其可單獨(如，硫雜或醚)或作為官能連接基(如酯、羧基、羰基、環醚等)存在；
(3)經取代之烴基，意即在本發明文中，含有非烴基之取代基並不改變占優勢的烴取代基(例如，鹵基(尤其係氯及氟基)、羥基、烷氧基、巰基、烷巰基、硝基、亞硝基、及硫氧基)；
(4)雜取代基，意即在本發明文中，雖然具有烴特性占優勢，但是在其他方面由碳原子組成之環或鏈中含有除碳以外之其他原子的取代基。雜原子包括硫、氧、氮，且包括諸如吡啶基、呋喃基、噻吩基及咪唑基之取代基。一般而言，對於該烴基中之每10個碳原子，將存在不多於2個，較佳不多於1個非烴取代基。
烴基之實例係經取代或未經取代之脂族(C1 -C20 )伸烷基、經取代或未經取代之脂族(C1 -C20 )烷基、經取代或未經取代之脂族(C1 -C20 )環烷基、經取代或未經取代之硫雜-伸烷基脂族(C1 -C20 )基、經取代或未經取代之伸環烷基、經取代或未經取代之苄基、烷氧基伸烷基、烷氧基芳基、芳基、經取代之芳基、經取代或未經取代之脂族(C1 -C20 )伸烷基芳基、雜伸環烷基、雜芳基、側氧基環己基、環內酯、羥基烷基、羥基烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、烷芳基、烯基、芳基酯類、具有芳族取代基之酯類、雜環烷基、雜芳基、硝基烷基、鹵代烷基、烷基醯亞胺、烷基醯胺、或其混合物。
在上述定義及整篇申請案中，脂族係指非芳族之烴占優勢之鏈。脂族可係直鏈、分支鏈、環狀或其混合物。經取代或未經取代之伸烷基或硫雜伸烷基(C1 -C20 )基意指伸烷基或硫雜伸烷基，其係可含有至多20個碳原子之直鏈或分支鏈之烴占優勢之鏈，且其中該等取代基係彼等通常不改變該鏈之烴性質者且可係熟習此項技術者已知之全部有機化合物，如醚、烷基、酯、羥基、炔醇、氰基、硝基、醯基、鹵素(氯或溴)、苯基及經取代之苯基。硫雜伸烷基在該鏈中含有一或多個硫原子。脂族經取代或未經取代之硫雜-伸烷基(C1 -C20 )之實例係(但不限於)3,6-二硫雜-1,8-伸辛基。
在上述定義及整篇本發明說明書中，除非另外說明，否則所使用之術語係如下所述。
烷基意指具有所需要數量之碳原子及價數之直鏈或分支鏈烷基。該烷基一般係脂族且可係環狀或非環狀(即，非環系)。適宜的非環狀基可係甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、或第三丁基、直鏈或分支鏈戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基及十六烷基。除非另外說明，否則烷基係指1至20個碳原子之基團。該環狀烷基可係單環或多環。單環烷基之適宜實例包括經取代之環戊基、環己基、及環庚基。該等取代基可係本文所述之任何非環狀烷基。適宜的二環烷基包括經取代之二環[2.2.1]庚烷、二環[2.2.2]辛烷、二環[3.2.1]辛烷、二環[3.2.2]壬烷、及二環[3.3.2]癸烷、等等。三環烷基之實例包括三環[5.4.0.0.2,9]十一烷、三環[4.2.1.2.7,9]十一烷、三環[5.3.2.0.4,9]十二烷、及三環[5.2.1.0.2,6]癸烷。如本文所述，該等環狀烷基可具有任何該等非環狀烷基作為取代基。
伸烷基係衍生自上文所述及之任何烷基之二價烷基。當提及伸烷基時，此等包括在該伸烷基之主碳鏈上經(C1 -C6 )烷基取代之伸烷基鏈。伸烷基亦可在該伸烷基中包括一或多個炔基或烯基，其中炔基係指三鍵且烯基係指雙鍵。基本上，伸烷基係作為骨架之二價烴基。因此，二價非環狀基可係亞甲基、1,1-或1,2-伸乙基、1,1-、1,2-或1,3-伸丙基、2,5-二甲基-2,5-己烯、2,5-二甲基-2,5-己-3-炔、等等。類似地，二價環狀烷基可係1,2-或1,3-伸環戊基、1,2-、1,3-、或1,4-伸環己基、等等。二價三環烷基可係上文所述及之任何三環烷基。
芳基或芳族基含有6至24個碳原子，其包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、聯苯基、雙-苯基、三-苯基等等。該等芳基可另外經任何適當的取代基(例如，上文所述及之烷基、烷氧基、醯基或芳基)取代。類似地，若需要，在本發明中可使用適當的多價芳基。二價芳基之代表性實例包括伸苯基、伸二甲苯基、伸萘基、伸聯苯基、等等。
烷氧基意指具有1至20個碳原子之直鏈或分支鏈烷氧基，且包括(例如)甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、4-甲基己氧基、2-丙基庚氧基、及2-乙基辛氧基。
芳烷基意指具有附接之取代基之芳基。該等取代基可係諸如烷基、烷氧基、醯基等中之任一者。具有7至24個碳原子之單價芳烷基之實例包括苯甲基、苯乙基、二苯甲基、1,1-或1,2-二苯乙基、1,1-、1,2-、2,2-、或1,3-二苯基丙基、等等。可使用如本文所述之具有所需價數之經取代之芳烷基的適當組合作為多價芳烷基。
伸烷基芳基意指具有側鏈芳基之脂族伸烷基。實例為1-苯基-1,2-伸乙基及1-苯基伸丙基。
此外，本文使用之術語「經取代之」意欲包括所有可允許之有機化合物之取代基。在寬廣態樣中，該等可允許之取代基包括有機化合物之非環狀及環狀、分支鏈及未分支鏈、碳環及雜環、芳族及非芳族取代基。說明性取代基包括(例如)彼等上文所述者。該等可允許之取代基可係一或多種且對於適當的有機化合物而言可相同或不同。為本發明之目的，該等雜原子(如氮)可具有本文所述之滿足該等雜原子之價數的烴取代基及/或任何可允許之有機化合物之取代基。本發明不希望受該等可允許之有機化合物之取代基之任何方式限制。
鹵素係指氟、氯及溴，但是以氟及氯較佳。
該基Y'係衍生自該二醇或類似化合物，以形成該聚合物。Y'示例可係(C1 -C20 )經取代或未經取代之伸烷基、經取代或未經取代之硫雜-伸烷基脂族(C1 -C20 )基、經取代或未經取代之伸環烷基、經取代或未經取代之苄基、烷氧基伸烷基、烷氧基芳基、經諸如苯基、萘基或蒽基之吸收發色團取代之伸烷基酯、經取代之芳基、雜伸環烷基、雜烷基、雜芳基、側氧基環己基、環內酯、苄基、經取代之苄基、羥基烷基、羥基烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、伸烷基芳基、烷芳基、烯基、經取代之芳基、伸烷基芳基化物、雜環烷基、雜芳基、硝基烷基、鹵代烷基、烷基醯亞胺、烷基醯胺及其混合物。更特定之實例係亞甲基(-CH2 -)、伸乙基(CH2 CH2 )、伸丙基、伸丁基、1-苯基-1,2-伸乙基、伸新戊基、伸乙基苯基化物、2-溴-2-硝基-1,3-伸丙基、2-溴-2-甲基-1,3-伸丙基、聚乙二醇、1-苯基化物-1,2-伸乙基、1-苄醚-1,2-伸乙基、-CH2 OCH2 -、-CH2 CH2 OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 SCH2 CH2 -、或-CH2 CH2 SCH2 CH2 SCH2 CH2 -、苯基衍生物、萘基衍生物、蒽基衍生物、伸丙基苯基乙酸酯、2-伸丙基苯基乙酸酯-CH2 CH(CH2 CO2 CH2 Ph)-、伸丙基苯基醚-CH2 CH(CH2 OPh)-、伸丙基苯酸酯-CH2 CH(CH2 CO2 Ph)-、-(CH3 OCO)CHCH(COOCH3 )-、伸丙基萘甲酸酯、伸丙基鄰苯二甲醯亞胺、伸丙基琥珀醯亞胺、伸丙基亞巴豆基乙酸酯(-CH2 CH2 (CH2 CO2 CHCHCHCHCH3 )。可用於合成本發明聚合物且可表示該Y'組分之某些單體較佳係二醇類、及二元醇類，其等之實例係乙二醇、二乙二醇、丙二醇、1-苯基-1,2-乙烷二醇、2-溴-2-硝基-1,3-丙烷二醇、2-甲基-2-硝基-1,3-丙烷二醇、二乙基雙(羥甲基)丙二酸酯、及3,6-二硫雜-1,8-辛烷二醇。芳族二醇之實例係2,6-雙(羥甲基)-對甲酚及2,2'-(1,2-伸苯基二氧基)-二乙醇、1,4-苯二甲醇、酒石酸二烷基酯、衍生自苯基乙酸與縮水甘油之反應的1-苯基化物-1,2-乙烷二醇、縮水甘油與苯酚之反應產物、縮水甘油與苯甲酸之反應產物、縮水甘油與萘甲酸之反應產物、縮水甘油與蒽羧酸之反應產物。其他係縮水甘油與鄰苯二甲醯亞胺之反應產物、縮水甘油與琥珀醯亞胺之反應產物、及縮水甘油與山梨酸之反應產物。
本發明聚合物具有至少一個衍生自由於經封端基封端而存在之二酐的側鏈羧基。在該聚合物之一實施例中，R'及R"中至少一者係由結構2表示。L係由有機基表示，其可係烴基。該烴基係如先前所述者，且示例為經取代或未經取代之脂族(C1 -C20 )烷基、經取代或未經取代之脂族(C1 -C20 )環烷基、經取代或未經取代之脂族(C1 -C20 )芳基、及經取代或未經取代之脂族(C1 -C20 )伸烷基芳基。該烴基亦可包括氟化烷基。L之其他實例係伸乙基縮水甘油基、伸丁基縮水甘油基、聚(乙烯)縮水甘油基、聚(丙烯)縮水甘油基、甘油縮水甘油基等。該經取代或未經取代之烷基可包括不飽和鍵。該經取代或未經取代之環烷基可包括不飽和鍵。該R'之結構(2)可例示為(例如)烷基醚羥基伸烷基、苯基醚羥基伸烷基、甲氧基丙醇、乙氧基丙醇、丙氧基丙醇、丁氧基丙醇、甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、丙氧基丁醇、烯丙基丙醇醚、苄基丙醇醚、苄基丁醇醚、苯基丙醇醚、四氟丙基丙醇醚、四氟乙基丙醇醚、八氟戊基丙醇醚等等。用於與該羧酸(其中該羧酸基係衍生自二酐)反應及形成該基R"之形成羥基之化合物之實例包括芳族氧化物、脂族氧化物、碳酸烷二酯、脂族縮水甘油醚、芳族縮水甘油醚、環氧氰尿酸酯基、氟化縮水甘油醚等且可另外示例為氧化苯乙烯、環氧丙烷、碳酸乙二酯等等。芳族氧化物之實例包括：氧化苯乙烯、1,2-環氧基-苯氧基丙烷、縮水甘油基-2-甲基苯基醚、(2,3-環氧丙基)苯、1-苯基環氧丙烷、二苯乙烯氧化物、2-(或3-或4-)鹵代(氯、氟、溴、碘)二苯乙烯氧化物、苄基縮水甘油醚、C1-10 直鏈或分支鏈烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、等等)苯基縮水甘油醚、4-鹵代(氯、氟、溴、碘)苯基縮水甘油醚、縮水甘油基4-C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)苯基醚、2,6-二鹵代(氯、氟、溴、碘)苄基甲醚、3,4-二苄基氧基苄基鹵化物(氯化物、氟化物、溴化物、碘化物)、2-(或4-)甲氧基聯苯、3,3'-(或4,4'-)二C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)聯苯、4,4'-二甲氧基八氟聯苯、1-(或2-)C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)萘、2-鹵代(氯、氟、溴、碘)-6-甲氧基萘、2,6-二C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)萘、2,7-二C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)萘、1,2,3,4,5,6-六鹵代(氯、氟、溴、碘)-7-C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)萘、9,10-雙(4-C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)苯基)-蒽、2-C1-10 直鏈或分支鏈烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、等等)-9,10-二C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)蒽、9,10-雙(4-C1-10 直鏈或分支鏈烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、庚氧基、等等)苯基)-2-鹵代(氯、氟、溴、碘)-蒽、2,3,6,7,10,11-六甲氧基三伸苯基、縮水甘油基-3-(十五碳二烯基)苯基醚、4-第三丁基苯基縮水甘油醚、三苯酚甲烷三縮水甘油醚、[(4-(1-庚基-8-[3-(環氧乙烷基甲氧基)苯基]-辛基)苯氧基)甲基]環氧乙烷、四苯酚乙烷四縮水甘油醚、羥基苯酚二縮水甘油醚、等。脂族氧化物之實例包括環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷(其包括環氧異丁烷、1,2-環氧丁烷及2,3-環氧丁烷)、環氧戊二烷、環氧己二烷、甲基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、異丙基縮水甘油醚、丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、及十二烷基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、縮水甘油基1,1,2,2-四氟乙基醚、縮水甘油基2,2,3,3-四氟丙基醚、縮水甘油基2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基醚。伸烷基碳酸酯之實例包括彼等具有下式之化合物：
其中R40 係C2 -C4 烷基其中該脂族環碳係未經取代或經選自C1 -C10 烷基、C6 -C10 芳基、或C6 -C15 芳烷基之基團取代。伸烷基碳酸酯之實例係碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、及碳酸丁二酯。
更明確而言，R'及R"可藉由使該聚酯(其由二酐與多醇製得)中之游離酸與化合物(如，乙二醇二縮水甘油醚、丁烷二醇二縮水甘油醚、聚(乙二醇)二縮水甘油醚、聚(丙二醇)二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、三苯酚甲烷三縮水甘油醚、三苯酚甲烷三縮水甘油醚2,6-甲苯二異氰酸酯加合物、甘油丙氧化物三縮水甘油醚、叁(2,3-環氧丙基)異氰尿酸酯、甘油二縮水甘油醚)反應衍生而得。R"之其他實例係附接至圖4及5之聚合物之環氧化物基，G係如圖6所示。
本發明聚合物可藉由相關技藝已知之任一標準聚合法(尤其係縮聚技術)而製得。可使用溶液、乳液、塊體、懸浮液聚合或類似物，來合成該聚合物。通常，在高溫下，且視情況在酸之存在下，使二酐與二醇或類似化合物縮合，以獲得聚酯。該聚酯聚合物可進一步反應，以修飾該聚合物中之取代基。衍生自該二酐之所得羧酸取代基可係呈游離酸形式、可經反應以獲得酯、或可附接至另一聚合物鏈、或可係此等或其他取代基之混合物。在一實施例中，該游離羧酸係經反應，以形成酯。在另一實施例中，該聚合物中之酸基係經部份酯化。在又一實施例中，該聚合物係經完全酯化，意即，該聚合物不含任何游離酸。
該等二醇通常係與至少一種脂族二酐縮合。通常，先藉由二酐與二醇在適宜溶劑中之反應來製備直鏈聚酯。可藉由使一種二酐與一種二醇反應或藉由使不同二酐(其中至少一種二酐係脂族二酐)及/或二醇之混合物反應，來獲得該聚合物。在藉由在非溶劑中之沉澱，來單離該聚酯。可藉由使該游離羧酸根與封端化合物(如醇類、烯烴氧化物或碳酸酯類)反應，來進一步修飾該聚酯。該聚酯與該封端化合物之反應可在單離該聚合物之前或在單離該聚合物之後進行。該最終聚合物可經單離並乾燥。
在一實施例中，本發明聚合物係經部份交聯，以增加分子量。該聚合物一旦合成，則該聚合物可進一步與包含能交聯該聚合物之基團之化合物反應，或使用交聯劑(如，彼等本發明中所教示者)交聯。可藉由熟習此項技術者已熟知之技術(例如，藉由加熱及/或催化)，來促進該聚合物之交聯。該交聯之程度係由該聚合物所需之物理及化學性質而確定。隨後，將經交聯之聚合物調配成本發明抗反射塗層組合物。
該聚合物之重量平均分子量範圍可為約1500至約180,000，較佳係約4,000至約60,000且更佳係約10,000至約30,000。
該抗反射塗層組合物包含聚合物、交聯劑、酸產生劑、及溶劑組合物。
多種交聯劑可用於本發明組合物中。可使用在酸之存在下可交聯該聚合物之任何適宜的交聯劑。此等交聯劑之實例(但不限於)：含以下之樹脂：三聚氰胺、羥甲基類、乙炔脲、聚合乙炔脲、苯胍胺、尿素、羥基烷基醯胺、環氧及環氧胺樹脂、嵌段異氰酸酯、及二乙烯基單體。可使用單體三聚氰胺(如六甲氧基甲基三聚氰胺)；乙炔脲(如肆(甲氧基甲基)乙炔脲)；及芳族羥甲基類(如2,6-雙羥甲基對甲酚)。可使用US 2006/0058468中所揭示之交聯劑，其以引用的方式併入本文中，其中該交聯劑係藉由使至少一種乙炔脲化合物與至少一種反應性化合物(其含有至少一個羥基及/或至少一個酸基)反應所獲得之聚合物。
用於本發明之熱酸產生劑(TAG)可係在加熱時產生可與該聚合物反應並促進本發明中所存在之聚合物之交聯的酸(以強酸(如磺酸)特別佳)之任一者或多者。較佳地，在90℃以上且更佳係在120℃以上，且甚至更佳係在150℃以上活化該熱酸產生劑。加熱該光阻薄膜一段足夠長的時間以與該塗層反應。熱酸產生劑之實例係不含金屬之錪鎓及鋶鹽。TAG之其他實例係硝基苄基甲苯磺酸酯，如2-硝基苄基甲苯磺酸酯、2,4-二硝基苄基甲苯磺酸酯、2,6-二硝基苄基甲苯磺酸酯、4-硝基苄基甲苯磺酸酯；苯磺酸酯類，如2-三氟甲基-6-硝基苄基4-氯苯磺酸酯、2-三氟甲基-6-硝基苄基4-硝基苯磺酸酯；酚系磺酸酯類，如苯基、4-甲氧基苯磺酸酯；有機酸之烷基銨鹽，如10-樟腦磺酸之三乙銨鹽。錪鎓鹽示例可為錪鎓鹽氟磺酸鹽類、叁(氟磺醯基)甲基化錪鎓鹽、雙(氟磺醯基)甲基化錪鎓鹽、雙(氟磺醯基)醯亞胺錪鎓鹽、氟磺酸錪鎓鹽四級銨、叁(氟磺醯基)甲基化錪鎓鹽四級銨、及雙(氟磺醯基)醯亞胺錪鎓鹽四級銨。多種芳族(蒽、萘或苯衍生物)磺酸胺鹽可用作該TAG，其包括彼等揭示於美國專利第3,474,054號、第4,200,729號、第4,251,665號及第5,187,019號者。較佳地，該TAG在170至220℃之溫度下，將具有極低的揮發性。TAG之實例係彼等由King Industries在Nacure及CDX名下出售者。此等TAG係Nacure 5225、及CDX-2168E，其係以含於丙二醇甲醚中之25至30%活性供應之十二烷基苯磺酸胺鹽(其購自King Industries,Norwalk,Conn. 06852,USA)。
該新穎組合物可另外含有光酸產生劑，其實例(但不限於)係鎓鹽、磺酸鹽化合物、硝基苄基酯類、三嗪類、等。該等較佳的光酸產生劑係羥基醯亞胺之鎓鹽及磺酸酯類，尤其係二苯基錪鎓鹽、三苯基鋶鹽、二烷基錪鎓鹽、三烷基鋶鹽、及其混合物。
在本發明組合物中，該聚合物之含量可自約95重量%至約50重量%，較佳係約85重量%至約70重量%且更佳係約80重量%至約70重量%(相對於該組合物之固體部份)變化。在本發明組合物中，該交聯劑之含量可自5重量%至約50重量%，較佳係15重量%至約30重量%(相對於該組合物之固體部份)變化。在本發明組合物中，該酸產生劑之含量可自0.1重量%至約5重量%，較佳係0.5重量%至約3重量%且更佳係1重量%至約2重量%(相對於該組合物之固體部份)變化。
可用於本發明之一般溶劑(以混合物形式或單獨使用)係(但不限於)丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單甲醚(PGME)、及乳酸乙酯(EL)、2-庚酮、環戊酮、環己酮、及γ-丁內酯，但是以PGME、PGMEA及EL或其混合物較佳。一般以具有較低程度之毒性、良好的塗佈及溶解度性質之溶劑較佳。
該抗反射塗層組合物包含本發明共聚物、交聯劑及酸產生劑及適宜的溶劑或溶劑混合物。可添加其他組分以提高該塗層之性質，例如，單體染料、低碳數醇類、表面平整劑、黏附促進劑、消泡劑、等。可添加其他聚合物(溶液酚醛樹脂、聚羥基苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯及聚芳基化物)至該組合物，限制條件為不會負面影響該性質。較佳地，此聚合物之含量係保持在該組合物之總固體的50重量%以下，更佳係20重量%，且甚至更佳係10重量%以下。
為了曝光波長及其他所需之微影特性，使該抗反射塗層之光學特性最佳化。作為一實例，該新穎組合物之吸收參數(k)對於193 nm曝光而言範圍係約0.1至約1.0，較佳係約0.2至約0.75，更佳係約0.25至約0.65，其等係藉橢圓偏光計測得。該折射率(n)值範圍係約1.25至約2.5，較佳係約1.3至約2.0，且更佳係約1.5至約2.0。由於此組合物在193 nm處之良好的吸收特性，所以可使用約40 nm等級之極薄抗反射薄膜。當使用非芳族光阻(如，彼等在193 nm、157 nm及更短波長下敏感者，其中該光阻膜係薄且必須用作該抗反射膜之蝕刻遮罩)時，此係特別有利。因為該抗反射膜係塗佈於該基板之頂部，且係再接受乾蝕刻，所以設想該膜具有足夠低的金屬離子濃度且具有足夠純度，使得該半導體裝置之性質不受有害影響。可使用諸如將聚合物溶液通過離子交換管柱、過濾、及萃取製程之處理，以降低金屬離子之濃度及減少粒子。
使用熟習此項技術者已熟知之技術(如，浸漬、旋塗或噴塗)，將該抗反射塗層組合物塗佈於該基板上。該抗反射塗層之薄膜厚度範圍為約15 nm至約200 nm。在加熱板或對流烘箱中，進一步加熱該塗層一段足夠長的時間以移除任何殘留溶劑並誘導交聯，且因此使該抗反射塗層不溶，以避免該等抗反射塗層之間的混合。較佳的溫度範圍係約90℃至約250℃。如果該溫度低於90℃，則溶劑之不充分損失或不足量之交聯發生，且在高於300℃之溫度下，該組合物可變得化學上不安定。隨後，將一光阻膜塗佈於該最上端抗反射塗層之頂部，並烘烤，以實質上移除該光阻溶劑。在該塗佈步驟之後，可利用相關技藝已熟知之製程來施用邊緣小球移除器，以清潔該基板之邊緣。
於其上形成抗反射塗層之基板可係任何彼等通常用於半導體工業中者。適宜的基板包括(但不限於)矽、經金屬表面塗佈之矽基板、經銅塗佈之矽晶圓、銅、經抗反射塗層塗佈之基板、鋁、聚合樹脂、二氧化矽、金屬、經摻雜之二氧化矽、氮化矽、鉭、多晶矽、陶瓷、鋁/銅混合物；砷化鎵及其他此等III/V族化合物。該基板可包括任何數量之由上述材料製成之層。
光阻可係任何用於半導體工業中之類型，限制條件為在成像製程中所用之曝光波長下，該光阻及該抗反射塗層中之光活性化合物吸收該光。
迄今為止，有數個在微型化中提供顯著進步之主要深紫外線(UV)曝光技術，且此等輻射係248 nm、193 nm、157及13.5 nm。用於248 nm之光阻通常係基於經取代之聚羥基苯乙烯及其共聚物/鎓鹽，如彼等描述於US 4,491,628及US 5,350,660中者。在另一方面，用於在低於200 nm下曝光之光阻需要非芳族聚合物，因為芳族類在此波長下不透明。US 5,843,624及US 6,866,984揭示用於193 nm曝光之光阻。一般而言，含有脂環族烴類之聚合物係用於低於200 nm曝光之光阻。為諸多原因，主要係因為其具有相對高的碳氫比(改進蝕刻抗性)、其亦提供在短波長下之透明度且其具有相對較高的玻璃轉變溫度，所以將脂環族烴類併入聚合物中。US 5,843,624揭示用於光阻之聚合物，其係藉由馬來酸酐與不飽和環狀單體之自由基聚合而獲得。可使用任何已知類型之193 nm光阻，如彼等描述於US 6,447,980及US 6,723,488中者，且其以引用的方式併入本文中。
已知兩種基本類型之光阻(其在157 nm下敏感，且基於具有側鏈氟醇基之氟化聚合物)在此波長下係實質上透明。一類157 nm氟醇光阻係衍生自含有諸如氟化降冰片烯之基團之聚合物，且經其他透明單體(如四氟乙烯(US 6,790,587、及US 6,849,377))利用金屬催化或自由基聚合均聚化或共聚化。一般而言，此等物質提供較高的吸光度，但是因為其高脂環族含量而具有良好的電漿蝕刻抗性。最近，描述一類157 nm氟醇聚合物，其中該聚合物骨架係衍生自不對稱二烯(如1,1,2,3,3-五氟-4-三氟甲基-4-羥基-1,6-庚二烯)之環聚合(Shun-ichi Kodama等人，Advances in Resist Technology and Processing XIX,Proceedings of SPIE第4690卷，第76頁2002；US 6,818,258)或氟二烯與烯烴之共聚合(US 6,916,590)。此等物質提供在157 nm處之可接受的吸光度，但是由於其比該氟-降冰片烯聚合物更低的脂環族含量，所以具有較低的電漿蝕刻抗性。經常可將此兩類聚合物摻合，以提供該第一聚合物類型之高蝕刻抗性與該第二聚合物類型之在157 nm處之高透明度之間的平衡。吸收13.5 nm之極限紫外線輻射(EUV)之光阻亦可用且係相關技藝已知。
該塗佈製程之後，該光阻係成像地曝光。可使用典型的曝光設備進行該曝光。隨後，在顯影劑水溶液中使該經曝光之光阻顯影，以移除經處理之光阻。該顯影劑較佳係包含(例如)四甲基氫氧化銨之鹼性水溶液。該顯影劑可另外包含界面活性劑。在顯影之前及曝光之後，可視情況將加熱步驟併入該製程中。
塗佈光阻及使其成像之製程係熟習此項技術者已熟知，且為所用之特定類型抗蝕劑最佳化。隨後，可在適宜的蝕刻室中用蝕刻氣體或氣體混合物乾蝕刻該圖案化之基板，以移除該抗反射膜之曝光部份，而其餘光阻用作蝕刻遮罩。相關技藝已知多種用於蝕刻有機抗反射塗層之蝕刻氣體，如彼等包括CF4 、CF4 /O2 、CF4 /CHF3 、O2 或Cl2 /O2 。
基於所有目的，將以上所提到之各文獻以全文引用的方式併入本文中。以下特定實例將提供製備及利用本發明組合物之方法之詳細說明。然而，該等實例不希望以任何方式限制或制約本發明之範疇，且不應視為提供必須完全使用以實施本發明之條件、參數或值。
實例
以J. A. Woollam VASETM 302橢圓偏光計，測量以下實例中之抗反射塗層之折射率(n)及吸光度(k)值。
以凝膠滲透層析，測量該等聚合物之分子量。
合成實例1
將10 g丁烷四羧酸二酐、7 g苯乙二醇、0.5 g氯化苄基三丁銨、及50 g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)置於配備有冷凝器、熱控制器及機械攪拌器之燒瓶中。在氮氣及攪拌下，將該混合物加熱至110℃。約1至2小時之後，獲得澄清溶液。將溫度保持在110℃持續4小時。冷卻後，將30 g PGMEA及8.8 g異丙基縮水甘油醚及3.6 g氧化苯乙烯與上述溶液混合。使該反應在125℃下保持24小時。將該反應溶液冷卻至室溫，並在高速攪拌器中緩慢倒入大量水。收集該聚合物並用水充分清洗。最後，在真空烘箱中乾燥該聚合物。獲得22 g聚合物，其重量平均分子量(MW)為約17,000 g/mol。
合 成實例2
將10 g丁烷四羧酸二酐、7 g苯乙二醇、0.5 g氯化苄基三丁銨、及50 g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)置於配備有冷凝器、熱控制器及機械攪拌器之燒瓶中。在氮氣及攪拌下，將該混合物加熱至110℃。約1至2小時之後，獲得澄清溶液。將溫度保持在110℃持續4小時。將9.4 g異丙基縮水甘油醚與10 g PGMEA添加至上述溶液中。使該反應在110℃下保持16小時。使該反應溶液冷卻下來，並將12 g叁(2,3-環氧丙基)異氰尿酸酯與30 g乙腈添加至該混合物中。使該反應在68℃下進行24小時。在高速攪拌器中，將該混合物緩慢倒入大量水中。收集該聚合物並以空氣乾燥。將該粗製產物再溶於丙酮中，並在DI水中沉澱。使該聚合物經水充分清洗並在真空烘箱中乾燥。獲得25 g聚合物，其重量平均分子量(MW)為約17,000 g/mol。
合成實例3
將10 g丁烷四羧酸二酐、10 g(+)-L-酒石酸二甲酯、0.5 g氯化苄基三丁銨、及50 g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)置於配備有冷凝器、熱控制器及機械攪拌器之燒瓶中。在氮氣及攪拌下，將該混合物加熱至110℃。約1至2小時之後，獲得澄清溶液。將溫度保持在110℃持續4小時。冷卻後，將30 g PGMEA及4.2 g異丙基縮水甘油醚及8.5 g氧化苯乙烯與上述溶液混合。使該反應在120℃下保持24小時。將該反應溶液冷卻至室溫，並在高速攪拌器中緩慢倒入大量水。收集並用水充分清洗該聚合物。最後，在真空烘箱中乾燥該聚合物。獲得23 g聚合物，其重量平均分子量(MW)為約15,000 g/mol。
合成實例4
將10 g丁烷四羧酸二酐、7 g苯乙二醇、0.5 g氯化苄基三丁銨、及50 g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)置於配備有冷凝器、熱控制器及機械攪拌器之燒瓶中。在氮氣及攪拌下，將該混合物加熱至110℃。約1至2小時之後，獲得澄清溶液。將溫度保持在110℃持續4小時。冷卻後，將30 g PGMEA及8.8 g異丙基縮水甘油醚及4.0 g(2,3-環氧丙基)苯與上述溶液混合。使該反應在120℃下保持24小時。將該反應溶液冷卻至室溫，並在高速攪拌器中緩慢倒入大量水。該將聚合物再溶於乙腈中並在水中沉澱。收集並用水充分清洗該聚合物。最後，在真空烘箱中乾燥該聚合物。獲得16 g聚合物，其重量平均分子量(MW)為約13,000 g/mol。
合成實例5
將10 g丁烷四羧酸二酐、7 g苯乙二醇、0.5 g氯化苄基三丁銨、及50 g丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)置於配備有冷凝器、熱控制器及機械攪拌器之燒瓶中。在氮氣及攪拌下，將該混合物加熱至110℃。約1至2小時之後，獲得澄清溶液。將溫度保持在110℃持續4小時。冷卻後，將40 g PGMEA及17 g苄基縮水甘油醚與上述溶液混合。使該反應在125℃下保持24小時。將該反應溶液冷卻至室溫，並在高速攪拌器中緩慢倒入大量水。該將聚合物再溶於乙腈中並在水中沉澱。收集並用水充分清洗該聚合物。最後，在真空烘箱中乾燥該聚合物。獲得20 g聚合物，其重量平均分子量(MW)為約17,000 g/mol。
合成實例6
將600克四甲氧基甲基乙炔脲、96克苯乙二醇及1200克PGMEA置於配備有溫度計、機械攪拌器及冷水冷凝器並加熱至85℃之2L夾套燒瓶中。添加催化量之對甲苯磺酸單水合物後，使該反應在此溫度下保持5小時。隨後，將該反應溶液冷卻至室溫並過濾。將該濾出液緩慢倒入蒸餾水中，同時攪拌以使該聚合物沉澱。將該聚合物過濾，經水充分清洗，並在真空烘箱中乾燥(獲得250克)。所獲得之聚合物之重量平均分子量為約17,345 g/mol及聚分散性為2.7。
合成實例7
將1000克四甲氧基甲基乙炔脲、500克新戊二醇及3000克PGMEA置於配備有溫度計、冷水冷凝器及機械攪拌器之5000 mL燒瓶中。將該反應混合物加熱至85℃。添加催化量之對甲苯磺酸單水合物之後，使該反應在此溫度下保持8.0小時。隨後，將該反應溶液冷卻至室溫並過濾。在DI水中使該聚合物沉澱並在過濾器上收集、經水充分清洗並在真空烘箱中乾燥(獲得400克)。所獲得之聚合物之重量平均分子量為約8,000 g/mol及聚分散性為3。
實例8
將1.0 g獲自合成實例1之聚合物固體溶於30.0 g PGMEA/PGME(70:30)中，以製成3.3重量%溶液。將0.1 g肆(甲氧基甲基)乙炔脲(MX-270，購自Sanwa Chemicals,Hiratsuka,Japan)、0.1 g含於乳酸乙酯中之十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液添加至該聚合物溶液中。隨後，將該混合物透過一孔徑為0.2 μm之微過濾器過濾。隨後，將該溶液塗佈於矽晶圓上並在200℃下烘烤90秒。所得之抗反射薄膜之(n)值為1.84且(k)值為0.46(在193 nm)。
實例9
將1 g獲自合成實例2之聚合物固體溶於30.0 g PGMEA/PGME(70:30)溶劑中，以製成3.3重量%溶液。將0.1 g含於乳酸乙酯中之十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液添加至該聚合物溶液中。隨後，將該混合物透過一孔徑為0.2 μm之微過濾器過濾。隨後，將該溶液塗佈於矽晶圓上並在200℃下烘烤90秒。所得之抗反射薄膜之(n)值為1.83且(k)值為0.34(在193 nm)。
實例10
將1.0 g獲自合成實例3之聚合物固體溶於30.0 g PGMEA/PGME(70:30)以製成3.3重量%溶液。將0.1 g肆(甲氧基甲基)乙炔脲(MX-270，購自Sanwa Chemicals,Hiratsuka,Japan)、0.1 g含於乳酸乙酯中之十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液添加至該聚合物溶液中。隨後，將該混合物透過一孔徑為0.2 μm之微過濾器過濾。隨後，將該溶液塗佈於矽晶圓上並在200℃下烘烤90秒。所得之抗反射薄膜之(n)值為1.84且(k)值為0.39(在193 nm)。
實例11
將1.0 g獲自合成實例4之聚合物固體溶於30.0 g PGMEA/PGME(70:30)中，以製成3.3重量%溶液。將0.1 g肆(甲氧基甲基)乙炔脲(MX-270，可購自Sanwa Chemicals,Hiratsuka,Japan)、0.1 g含於乳酸乙酯中之十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液添加至該聚合物溶液中。隨後，將該混合物透過一孔徑為0.2 μm之微過濾器過濾。隨後，將該溶液塗佈於矽晶圓上並在200℃下烘烤90秒。所得之抗反射薄膜之(n)值為1.82且(k)值為0.48(在193 nm)。
實例12
將1.0 g獲自合成實例5之聚合物固體溶於30.0 g PGMEA/PGME(70:30)中，以製成3.3重量%溶液。將0.1 g肆(甲氧基甲基)乙炔脲(MX-270，可購自Sanwa Chemicals,Hiratsuka,Japan)、0.1 g含於乳酸乙酯中之十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液添加至該聚合物溶液中。隨後，將該混合物透過一孔徑為0.2 μm之微過濾器過濾。隨後，將該溶液塗佈於矽晶圓上並在200℃下烘烤90秒。所得之抗反射薄膜之(n)值為1.82且(k)值為0.66(在193 nm)。
實例13
將0.6 g獲自合成實例1之聚合物固體及0.4 g獲自合成實例7之聚合物固體溶於30.0 g PGMEA/PGME(70:30)中，以製成3.3重量%溶液。將0.1 g含於乳酸乙酯中之十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液添加至該聚合物溶液中。隨後，將該混合物透過一孔徑為0.2 μm之微過濾器過濾。隨後，將該溶液塗佈於矽晶圓上並在200℃下烘烤90秒。所得之抗反射薄膜之(n)值為1.86且(k)值為0.35(在193 nm)。
實例14
將0.7 g獲自合成實例1之聚合物固體及0.3 g獲自合成實例6之聚合物固體溶於30.0 g PGMEA/PGME(70:30)中，以製成3.3重量%溶液。將0.1 g含於乳酸乙酯中之十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液添加至該聚合物溶液中。隨後，將該混合物透過一孔徑為0.2 μm之微過濾器過濾。隨後，將該溶液塗佈於矽晶圓上並在200℃下烘烤90秒。所得之抗反射薄膜之(n)值為1.88且(k)值為0.38(在193 nm)。
實例15
藉由將5 g合成實例2中所製備之聚合物及0.5 g十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液溶於45 g PGMEA/PGME(70:30)溶劑中，製備導孔填充組合物。將該溶液透過0.2 μm過濾器過濾。用一其中具有導孔圖案化之基板，以評估該調配物之填充性能。將該溶液旋塗於該基板上並在200℃至225℃下烘烤90秒。該孔尺寸範圍係直徑130 nm至300 nm、深度650 nm、且間距範圍係1:1至孤立導孔。用橫截面掃描電子顯微鏡(SEM)觀測到該導孔之良好填充，且未觀測到空隙。
實例16
藉由將3.5 g合成實例1中所製備之聚合物、1.5 g合成實例6中所製備之聚合物及0.5 g十二烷基苯磺酸三乙胺鹽之10%溶液溶於45 g PGMEA/PGME(70:30)溶劑中，來製備導孔填充組合物。將該溶液透過0.2 μm過濾器過濾。用一其中具有導孔圖案化之基板，來評估該調配物之填充性能。將該溶液旋塗於該基板上並在200℃至225℃下烘烤90秒。該孔尺寸範圍係直徑130 nm至300 nm、深度650 nm、且間距範圍係1:1至孤立導孔。用橫截面SEM觀測到該導孔之良好填充，且未觀測到空隙。
微影評估實例17
使用ArF 3110P(一種193 nm光阻，可購自AZ Electronic Materials,Somerville,NJ)光阻，來評估該抗反射塗層調配物之微影性能。將來自實例9之抗反射膜塗佈於在一矽晶圓上之一ArF-1C5D BARC(可購自AZ Electronic Materials,Somerville,NJ)之78 nm膜上，並在200℃下烘烤90秒。該抗反射塗層之膜厚度係約18 nm。使用ArF 3110P光阻，塗佈一150 nm膜，並在100℃下烘烤60秒。隨後，使用193 nm曝光工具，使該晶圓成像曝光。將該曝光晶圓在110℃下烘烤60秒，並使用四甲基氫氧化銨之2.38重量%水溶液顯影60秒。解析出80 nm之線及間隔圖案，且在掃描電子顯微鏡下觀測時未顯示駐波，因此顯示該底部抗反射塗層之效能。
微影評估實例18
使用ArF 2110P光阻(一種193 nm光阻，可購自AZ Electronic Materials,Somerville,NJ)，來評估該抗反射塗層調配物之微影性能。隨後，將實例13之溶液塗佈於一矽晶圓上並在200℃下烘烤90秒。該抗反射塗層之膜厚度係約80 nm。使用ArF 2110光阻，塗佈一190 nm膜，並在100℃下烘烤60秒。隨後，使用193 nm曝光工具，使該晶圓成像曝光。將該曝光晶圓在110℃下烘烤60秒，並使用四甲基氫氧化銨之2.38重量%水溶液顯影60秒。解析出80 nm之線及間隔圖案，且在掃描電子顯微鏡下觀測時未顯示駐波，因此指示該底部抗反射塗層之效能。
微影評估實例19
使用ArF 2110P光阻，來評估該抗反射塗層調配物之微影性能。隨後，將塗層調配物實例14之溶液塗佈於一矽晶圓上，並在200℃下烘烤90秒。該抗反射塗層之膜厚度係80 nm。使用EXP 2110光阻，塗佈一190 nm膜，並在100℃下烘烤60秒。隨後，使用193 nm曝光工具，使該晶圓成像曝光。將該曝光晶圓在110℃下烘烤60秒，並使用四甲基氫氧化銨之2.38重量%水溶液顯影60秒。解析出80 nm之線及間隔圖案，且在掃描電子顯微鏡下觀測時未顯示駐波，因此指示該底部抗反射塗層之效能。
圖1顯示連接基A及P之實例；
圖2說明脂族及芳族二酐之實例；
圖3提供結構(1)之聚合物單元之實例；
圖4提供結構(1)之聚合物單元之更多實例；
圖5提供結構(1)之聚合物單元之更多實例；及
圖6提供含有環氧基之封端單元之實例；
(無元件符號說明)

Claims (14)

  1. 一種用於光阻層之抗反射塗層組合物，其包含聚合物、交聯劑及酸產生劑，其中該聚合物包括至少一個結構1之單元， 其中，X係選自非芳族(A)基團、芳族(P)基團及其混合物之連接基；R'係結構(2)之基團；其中R1 及R2 係H且L係氟化烷基，且進一步該結構(2)為 衍生自以氟化縮水甘油醚封端反應物將羧基封端；R"係獨立地選自氫或結構(2)之基團，其中R1 及R2 係H且L係氟化烷基，且進一步該結構(2)係衍生自以氟化縮水甘油醚封端反應物將羧基封端；且Y'係獨立地為(C1 -C20 )伸烴基連接基。
  2. 如請求項1之組合物，其中A係選自C1 -C20 未經取代之伸烷基、C1 -C20 經取代之伸烷基、C1 -C20 未經取代之環脂族基、C1 -C20 經取代之環脂族基、C1 -C20 未經取代之雜環脂族基、及C1 -C20 經取代之雜環脂族基。
  3. 如請求項1之組合物，其中該聚合物係為結構(3)， 其中，B係單鍵或C1 -C6 非芳族脂族基；R'係具有結構(2)之基，其中R1 及R2 係H且L係氟化烷基，且進一步該結構(2)係衍生自以氟化縮水甘油醚封端反應物將羧基封端；且R"係獨立地選自氫或結構(2)之基，其中R1 及R2 係H且L係氟化烷基，且進一步該結構(2)係衍生自以氟化縮水甘油醚封端反應物將羧基封端；且Y'係獨立地為(C1 -C20 )伸烴基連接基。
  4. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中Y'係選自由亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、苯基伸乙基、烷基硝基伸烷基、伸新戊基、伸烷基芳基化物、二硫雜伸辛基、溴硝基伸烷基、伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸苯基衍生物、伸萘基衍生物、及伸蒽基衍生物所組成之群。
  5. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中Y'係選自由1-苯基-1,2-伸乙基、伸新戊基、伸乙基苯基化物、2-溴-2-硝基-1,3-伸丙基、2-溴-2-甲基-1,3-伸丙基、聚乙二醇、1-苯基化物-1,2-伸乙基、1-苄基化物-1,2-伸乙基、-CH2 OCH2 -、-CH2 CH2 OCH2 CH2 -、-CH2 CH2 SCH2 CH2 -、-CH2 CH2 SCH2 CH2 SCH2 CH2 -、伸丙基苯基乙酸酯、2-伸丙 基苯基乙酸酯(-CH2 CH2 (CH2 CO2 CH2 Ph))、伸丙基苯基醚(-CH2 CH2 (CH2 OPh))、伸丙基苯酸酯(-CH2 CH2 (CH2 CO2 Ph))、伸丙基萘甲酸酯、伸丙基鄰苯二甲醯亞胺、伸丙基琥珀醯亞胺、伸丙基亞巴豆基乙酸酯(-CH2 CH2 (CH2 CO2 CHCHCHCHCH3 ))所組成之群。
  6. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該交聯劑係選自三聚氰胺、羥甲基類、乙炔脲、聚合乙炔脲、羥基烷基醯胺、環氧及環氧胺樹脂、嵌段異氰酸酯、及二乙烯基單體。
  7. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該酸產生劑係選自有機酸之烷基銨鹽、酚系磺酸酯類、甲苯磺酸硝基苄基酯類、及無金屬之錪鎓及鋶鹽類。
  8. 如請求項1至3中任一項之組合物，其中該聚合物係經部份交聯之聚合物。
  9. 如請求項1之組合物，其中R'及R"係衍生自以氟化縮水甘油醚封端反應物將羧基封端之基團，該氟化縮水甘油醚封端反應物係選自於由縮水甘油基1,1,2,2-四氟乙基醚、縮水甘油基2,2,3,3-四氟丙基醚、縮水甘油基2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基醚所組成之群。
  10. 一種物件，其包括一具有如請求項1至9項中任一項之抗反射塗層組合物之層之基板及於其上之一包含聚合物及光活性化合物之光阻塗層。
  11. 一種用於形成影像之方法，其包括：(a)塗佈及烘烤一具有如請求項1至9項中任一項之抗反 射塗層組合物之基板；(b)塗佈及烘烤一在該抗反射塗層頂部之光阻薄膜；(c)使該光阻成像曝光；(d)在該光阻中顯影一影像；(e)視情況，在該曝光步驟後烘烤該基板。
  12. 如請求項11之方法，其中該光阻係在130nm至250nm之波長下成像曝光。
  13. 如請求項11或12之方法，其中該光阻包括聚合物及光活性化合物。
  14. 如請求項11或12之方法，其中該抗反射塗層係在高於90℃之溫度下烘烤。
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