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TWI491602B - 具有含吡啶取代基的苯并［ｃ］咔唑化合物及有機電激發光元件 - Google Patents

具有含吡啶取代基的苯并［ｃ］咔唑化合物及有機電激發光元件 Download PDF

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TWI491602B
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Youhei Ono
Kento Ishii
Kazushi Shiren
Manabu Uchida
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Description

具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物及有機電激發光元件
本發明是有關於一種具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物以及使用該苯并[c]咔唑化合物的電子傳輸材料、有機電激發光元件、顯示裝置及照明裝置。
於先前，使用了電致發光之發光元件的顯示裝置由於可低電功率化或薄型化而被進行了各種研究，另外，由有機材料所形成之有機電激發光元件由於容易輕量化或大型化而被進行了活躍之研究。特別是關於具有以光之三原色之一的藍色為首之發光特性的有機材料之開發以及具有電洞、電子等之電荷傳輸能力(具有成為半導體或超導體之可能性)的有機材料之開發，不分高分子化合物和低分子化合物，迄今為止還進行著活躍之研究。
例如，報告了使用有如下化合物之有機電激發光元件，所述化合物是於蒽之中心骨架上取代有吡啶基等芳基、雜芳基之化合物(日本專利特開2003-146951號公報：專利文獻1、日本專利特開2005-170911號公報：專利文獻2、國際公開第2007/086552說明書：專利文獻3)。
而且，報告了將中心骨架為聯蒽、聯萘或萘與蒽之結合體的化合物用作有機電激發光元件用材料(例如電子傳輸層或電子注入層之材料；電子傳輸材料)(日本專利特開平8-12600號公報：專利文獻4、日本專利特開2003-123983號公報：專利文獻5、日本專利特開平11-297473號公報：專利文獻6)。
另外，報告了將包含咔唑環與吡啶環或嘧啶環之化合物用作電荷傳輸(電洞傳輸性及電子傳輸性)材料(日本專利特開2006-199679號公報：專利文獻7、日本專利特開2005-268199號公報：專利文獻8)。
如上所述，於蒽之中心骨架上取代有芳基或雜芳基之化合物或者使用聯蒽、聯萘或萘與蒽之結合體作為中心骨架之化合物或者包含咔唑環與吡啶環或嘧啶環之化合物已知有數種，但該些公知之材料並不能充分且平衡性良好地滿足電子傳輸材料所通常要求之延長元件壽命、降低發光元件之驅動電壓等特性。於此種狀況下，期望開發出發光元件之壽命及驅動電壓均優異之電子傳輸材料。特別是藍色發光元件，不能獲得與紅色或綠色之發光元件相比較而言具有優異之特性的電子傳輸材料，期望開發出適於提高藍色發光元件之特性的電子傳輸材料。
本發明者等人為了解決所述問題而進行了銳意研究，結果發現：藉由製成具有含下述式(1)所表示之化合物作為電子傳輸材料之有機層的有機電激發光元件，可獲得特別是於元件壽命之方面優異、與驅動電壓之平衡亦優異之有機電激發光元件，從而完成本發明。
[1]　一種苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1)所表示：
[化22]
於上述式(1)中，R為碳數為6～24之芳基或碳數為2～24之雜芳基，A及A'分別獨立為選自由氫、上述式(A-1)所表示之基、上述式(A-2)所表示之基、上述式(A-3)所表示之基、及上述式(A-4)所表示之基所構成之群組的一種，但A及A'不能兩者均為氫，R、A及A'之結構中所含之環亦可被碳數為1～6之烷基、環己基或苯基所取代，且構成式(1)所表示之化合物之苯并咔唑骨架、對其進行取代之R、A及A'中之任意氫亦可被氘取代。
[2]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，R為選自由下述式(R-1)～式(R-20)所表示之基所構成之群組的一種，A及A'分別獨立為選自由氫、下述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、下述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示之基、下述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基、及下述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示之基所構成之群組之一種，但A及A'不能兩者均為氫，且構成式(1)所表示之化合物之苯并咔唑骨架、對其進行取代之R、A及A'中之任意氫亦可被氘取代，
[化24]
[3]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，R為選自由上述式(R-1)～式(R-14)所表示之基所構成之群組的一種，A及A'分別獨立為選自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基及上述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示之基所構成之群組的一種。
[4]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，R為選自由上述式(R-1)～式(R-11)所表示之基所構成之群組的一種，A及A'分別獨立為選自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示之基所構成之群組的一種。
[5]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，R為上述式(R-1)、式(R-10)或式(R-11)所表示之基，A及A'分別獨立為選自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)～式(A-2-4)所表示之基、上述式(A-2-7)～式(A-2-9)所表示之基、上述式(A-2-12)所表示之基、上述式(A-2-15)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示之基所構成之群組的一種。
[6]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，R為上述式(R-1)或式(R-11)所表示之基，A及A'分別獨立為選自由上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)所表示之基、上述式(A-2-2)所表示之基、上述式(A-2-8)所表示之基、上述式(A-2-12)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示之基所構成之群組的一種。
[7]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-10)所表示：
[8]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-4)所表示：
[9]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-744)所表示：
[化27]
[10]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-5)所表示：
[11]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-634)所表示：
[化29]
[12]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-20)所表示：
[13]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-24)所表示：
[化31]
[14]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-743)所表示：
[15]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8710)所表示：
[化33]
[16]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8711)所表示：
[17]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8712)所表示：[化35]
[18]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-1)所表示：
[19]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-2)所表示：[化37]
[20]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-541)所表示：
[21]　如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-564)所表示：
[化39]
[22]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-575)所表示：
[23]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-599)所表示：
[化41]
[24]如上述[1]所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-742)所表示：
[25]一種電子傳輸材料，其含有如上述[1]～[24]中任一項所述之化合物。
[26]一種有機電激發光元件，其具有：由陽極及陰極所構成之一對電極：配置於該一對電極間之發光層：配置於所述陰極與該發光層之間，含有如上述[25]所述之電子傳輸材料的電子傳輸層及/或電子注入層。
[27]如上述[26]所述之有機電激發光元件，其中，所述電子傳輸層及電子注入層之至少一個更含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所構成之群組的至少一種。
[28]　如上述[27]所述之有機電激發光元件，其中，所述電子傳輸層及電子注入層之至少一個更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化物、稀土金屬之氧化物、稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物及稀土金屬之有機錯合物所構成之群組的至少一種。
[29]　一種顯示裝置，其具有如上述[26]～[28]中任一項所述之有機電激發光元件。
[30]　一種照明裝置，其具有如上述[26]～[28]中任一項所述之有機電激發光元件。
[發明之效果]
根據本發明之較佳態樣，可獲得特別是於發光元件之壽命方面優異之有機電激發光元件。而且，根據本發明之其他之較佳態樣，可製成不僅實現優異之元件壽命、而且與驅動電壓之平衡亦優異之有機電激發光元件。而且，本發明之較佳之電子傳輸材料特別適於藍色發光元件，藉由該電子傳輸材料，可製造具有與紅色或綠色之發光元件匹敵之元件壽命的藍色發光元件。另外，藉由使用該有機電激發光元件，可獲得全彩顯示等高性能之顯示裝置。
1.式(1)所表示之苯并[c]咔唑化合物
對本發明之具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物加以詳細之說明。本發明之苯并[c]咔唑化合物是下述式(1)所表示之化合物。另外，構成式(1)所表示之化合物之苯并咔唑骨架、對其進行取代之R、A及A'中之任意氫亦可被氘取代。
式(1)中之R為碳數為6～24之芳基或碳數為2～24之雜芳基。
而且，式(1)中之A及A'分別獨立為選自由氫、上述式(A-1)所表示之基、上述式(A-2)所表示之基、上述式(A-3)所表示之基、上述式(A-4)所表示之基及碳數為6～18之芳基所構成之群組的一種，但A或A'之任意一方為選自由上述式(A-1)、式(A-2)、式(A-3)及式(A-4)所表示之基所構成之群組的一種。即，A及A'並不同時為後文所詳述之上述「碳數為6～18之芳基」。
該些基中，於本發明中特佳的是滿足如下條件之態樣：A及A'分別獨立為選自由氫、上述式(A-1)所表示之基、上述式(A-2)所表示之基、上述式(A-3)所表示之基、及上述式(A-4)所表示之基所構成之群組的一種，且A及A'不能兩者均為氫。即，於該態樣中，A及A'之任意者均不為「碳數為6～18之芳基」。
另外，於上述式(A-1)～式(A-4)所表示之基中，於環上所接之鍵與構成環之任意碳原子連結，但並不於同一碳原子上連結2個鍵。於式(A-4)所表示之基中，連結吡啶環與萘環之鍵與萘環之縮合之2個環相接是表示該鍵與萘環的除了與苯并[c]咔唑連結之碳原子以外的任意碳原子連結。
而且，R、A及A'之結構中所含之環亦可被碳數為1～6之烷基、環己基或苯基所取代。碳數為1～6之烷基可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等。該些烷基中，作為於R、A及A'之結構中所含之環上的取代基，較佳的是甲基、異丙基或第三丁基，特佳的是第三丁基。取代基之個數例如為最大可取代數，較佳的是1個～3個，更佳的是1個～2個，進一步更佳的是1個。
關於R中之「碳數為6～24之芳基」，較佳的是碳數為6～16之芳基，更佳的是碳數為6～12之芳基。
具體之「芳基」可列舉：作為單環系芳基之苯基，作為二環系芳基之(2-,3-,4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基之(1-,2-)萘基，作為三環系芳基之聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)，作為縮合三環系芳基之苊-(1-,3-,4-,5-)基、茀-(1-,2-,3-,4-,9-)基、萉-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基，作為四環系芳基之聯四苯(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基)，作為縮合四環系芳基之聯伸三苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、稠四苯-(1-,2-,5-)基，作為縮合五環系芳基之苝-(1-,2-,3-)基、稠五苯-(1-,2-,5-,6-)基等。而且亦可列舉縮合環系芳基之任意位置被苯基取代之基等。取代基之個數例如為最大可取代數，較佳的是1個～3個，更佳的是1個～2個，進一步更佳的是1個。該些基中較佳的是苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、及被苯基取代之萘基等。
關於R中之「碳數為2～24之雜芳基」，較佳的是碳數為2～20之雜芳基，更佳的是碳數為2～15之雜芳基，特佳的是碳數為2～10之雜芳基。而且，「雜芳基」例如可列舉除了碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮之雜原子作為構成環之原子的雜環基等。
例如可列舉：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、吲哚嗪基、呋吖基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、啡噁噻基、噻嗯基等。該些基中較佳的是吡啶基、喹啉基及異喹啉基等。
作為R，特佳的是列舉下述式(R-1)～式(R-20)所表示之基。而且，該些基中較佳的是下述式(R-1)～式(R-14)所表示之基，更佳的是下述式(R-1)～式(R-11)所表示之基，進一步更佳的是下述式(R-1)、式(R-10)及式(R-11)所表示之基。
[化44]
作為A或A'而選擇之上述式(A-1)所表示之基可列舉：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。
作為A或A'而選擇之上述式(A-2)所表示之基可列舉：2,2'-聯吡啶-(3-,4-,5-,6-)基、2,3'-聯吡啶-(3-,4-,5-,6-)基、2,4'-聯吡啶-(3-,4-,5-,6-)基、3,2'-聯吡啶-(2-,4-,5-,6-)基、3,3'-聯吡啶-(2-,4-,5-,6-)基、3,4'-聯吡啶-(2-,4-,5-,6-)基、4,2'-聯吡啶-(2-,3-,5-,6-)基、4,3'-聯吡啶-(2-,3-,5-,6-)基、4,4'-聯吡啶-(2-,3-,5-,6-)基。
作為A或A'而選擇之上述式(A-3)所表示之基可列舉：(吡啶-2-基)苯基-2-基、(吡啶-3-基)苯基-2-基、(吡啶-4-基)苯基-2-基、(吡啶-2-基)苯基-3-基、(吡啶-3-基)苯基-3-基、(吡啶-4-基)苯基-3-基、(吡啶-2-基)苯基-4-基、(吡啶-3-基)苯基-4-基、(吡啶-4-基)苯基-4-基。
作為A或A'而選擇之上述式(A-4)所表示之基可列舉：1-(2-吡啶)萘-(2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-)基、1-(3-吡啶)萘-(2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-)基、1-(4-吡啶)萘-(2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-)基、2-(2-吡啶)萘-(1-,3-,4-,5-,6-,7-,8-)基、2-(3-吡啶)萘-(1-,3-,4-,5-,6-,7-,8-)基、2-(4-吡啶)萘-(1-,3-,4-,5-,6-,7-,8-)基。
關於作為A或A'而選擇之「碳數為6～18之芳基」，較佳的是碳數為6～14之芳基，更佳的是碳數為6～10之芳基。例如可列舉於上述之R中之「碳數為6～24之芳基」的說明中所例示之基(僅限於碳數為18以下之基)。
於上述中，A或A'較佳的是列舉：氫、下述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、下述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示之基、下述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基、下述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示之基及下述式(A-5-1)～式(A-5-11)所表示之基等。
[化45]
作為A或A'而更佳之基為上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基以及上述式(A-4-1)～式(A-4-6)所表示之基。
作為A或A'而進一步更佳之基為上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)～式(A-2-18)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基以及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示之基。
作為A或A'而更佳之基為上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)～式(A-2-4)所表示之基、上述式(A-2-7)～式(A-2-9)所表示之基、上述式(A-2-12)所表示之基、上述式(A-2-15)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基以及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示之基。
作為A或A'而特佳之基為上述式(A-1-1)～式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)所表示之基、上述式(A-2-2)所表示之基、上述式(A-2-8)所表示之基、上述式(A-2-12)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-6)所表示之基及上述式(A-4-1)～式(A-4-3)所表示之基。
作為A或A'而最佳之基為上述式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)所表示之基、上述式(A-2-2)所表示之基、上述式(A-2-8)所表示之基、上述式(A-2-12)所表示之基、上述式(A-3-1)～式(A-3-3)所表示之基、上述式(A-3-5)所表示之基、上述式(A-3-6)所表示之基以及上述式(A-4-3)所表示之基。
上述之作為A或A'而較佳之基的例示於R特別是苯基或萘基之情形時最合適。而且，A與A'可為相同結構之基，亦可為不同結構之基。
上述式(1)所表示之化合物之具體例，例如可列舉：下述式(1-1)～式(1-30)所表示之化合物、下述式(1-531)～式(1-864)所表示之化合物、下述式(1-7831)～式(1-7860)所表示之化合物、下述式(1-8361)～式(1-8585)所表示之化合物、下述式(1-8701)～式(1-8730)所表示之化合物、以及下述式(1-9231)～式(1-9455)所表示之化合物。
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
關於上述式(1-1)～式(1-864)所表示之化合物，該些化合物中特佳的是上述式(1-1)～式(1-6)、式(1-10)～式(1-15)、式(1-19)～式(1-21)、式(1-24)、式(1-531)～式(1-634)、式(1-645)～式(1-650)、式(1-664)～式(1-669)、式(1-676)～式(1-681)、式(1-688)～式(1-693)、式(1-700)～式(1-705)、式(1-712)～式(1-717)、式(1-724)～式(1-729)、式(1-736)～式(1-741)、式(1-744)、式(1-748)～式(1-753)、式(1-760)～式(1-765)、式(1-772)～式(1-777)、式(1-784)～式(1-789)、及式(1-793)～式(1-864)所表示之化合物。
2.式(1)所表示之苯并[c]咔唑化合物之製造方法
其次，對本發明之化合物之製造方法加以說明。
本發明之化合物基本上可以使用公知之化合物，利用公知之合成法、例如鈴木偶合反應或根岸偶合反應(例如於「Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions-Second,Completely Revised and Enlarged Edition」等中有所記載)而進行合成。而且，亦可將兩種反應加以組合而進行合成。將藉由鈴木偶合反應或根岸偶合反應而合成式(1)所表示之化合物之流程例示如下。
＜式(1)所表示之化合物之製造方法(其一)＞
＜鍵結有具有反應性取代基之苯基或萘基的吡啶之合成＞
首先，藉由下述反應式(1)而合成吡啶之氯化鋅錯合物，其次藉由下述反應式(2)使吡啶之氯化鋅錯合物與1,4-二溴苯或1,4-二溴萘反應，藉此可合成2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶。
[化91]
另外，反應式(1)中之「ZnCl2 ‧TMEDA」是氯化鋅之四甲基乙二胺錯合物。於上述反應式(1)中之「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或支鏈之烷基，較佳的是碳數為1～4之直鏈烷基或碳數為3～4之支鏈烷基，X為鹵素。
此處例示了使用2-溴吡啶作為原料而合成2-(4-溴苯基)吡啶及2-(4-溴萘-1-基)吡啶之方法，亦可使用3-溴吡啶或4-溴吡啶作為原料，且使用碘化物而不是使用溴化物，藉此而分別獲得對應之目標物，即3-(4-溴苯基)吡啶、4-(4-溴苯基)吡啶、3-(4-溴萘-1-基)吡啶及4-(4-溴萘-1-基)吡啶。
而且，此處例示了使用1,4-二溴苯或1,4-二溴萘作為原料而合成2-(4-溴苯基)吡啶及2-(4-溴萘-1-基)吡啶之方法，亦可使用1,3-二溴苯、2,6-二溴萘或2,7-二溴萘而作為原料，另外使用二氯體、二碘體、雙(三氟甲磺酸酯)或者該些混雜而成者(例如：1-溴-4-碘苯等)而不是使用二溴體，藉此而獲得對應之目標物，即2-(3-溴苯基)吡啶、2-(6-溴萘-2-基)吡啶及2-(7-溴萘-2-基)吡啶等。
而且，亦可藉由使1,4-二溴苯等與吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯反應之偶合反應而代替使1,4-二溴苯等與吡啶之氯化鋅錯合物反應之偶合反應，從而獲得上述目標物。
另外，藉由適當進行原料之選擇，可獲得式(1)所表示之本發明之化合物之合成用原料，亦即鍵結有具各種反應性取代基之苯基或萘基的吡啶。
＜經吡啶基取代之苯基/萘基硼酸及硼酸酯之合成＞
其次，可如下述反應式(3)所示那樣，使用有機鋰試劑對2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為格林納試劑而與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應，藉此而合成4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯及4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。另外，可藉由下述反應式(4)而對該硼酸酯進行水解，藉此而合成4-(2-吡啶基)苯基硼酸及4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸。
[化92]
於上述反應式(3)中之「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或支鏈之烷基，較佳的是碳數為1～4之直鏈烷基或碳數為3～4之支鏈烷基，X為鹵素。
而且，可如下述反應式(5)所示那樣，使用有機鋰試劑對2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為格林納試劑而與聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷反應，藉此而合成其他之4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯或4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。而且，可如下述反應式(6)所示那樣，使用鈀觸媒與鹼使2-(4-溴苯基)吡啶或2-(4-溴萘-1-基)吡啶與聯硼酸頻那醇酯或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，藉此而合成同樣之4-(吡啶-2-基)苯基硼酸酯或4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸酯。
於上述反應式(5)中之「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或支鏈之烷基，較佳的是碳數為1~4之直鏈烷基或碳數為3~4之支鏈烷基，X為鹵素。
另外，於上述反應式(3)、反應式(5)或反應式(6)中，亦可使用如下之位置異構物(position isomer)而合成對應之硼酸/硼酸酯：3-(4-溴苯基)吡啶、4-(4-溴苯基)吡啶、2-(3-溴苯基)吡啶、3-(3-溴苯基)吡啶、4-(3-溴苯基)吡啶、3-(4-溴萘-1-基)吡啶、4-(4-溴萘-1-基)吡啶、2-(4-溴萘 -1-基)吡啶、2-(6-溴萘-2-基)吡啶、3-(6-溴萘-2-基)吡啶、4-(6-溴萘-2-基)吡啶、2-(7-溴萘-2-基)吡啶、3-(7-溴萘-2-基)吡啶、4-(7-溴萘-2-基)吡啶。
而且，於上述反應式(3)、反應式(5)或反應式(6)中，亦可使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯代替如2-(4-溴苯基)吡啶及3-(4-溴萘-1-基)吡啶這樣之溴化物，而同樣地進行合成。
<具有反應性取代基之聯吡啶之合成>
首先，藉由下述反應式(7)而合成吡啶之氯化鋅錯合物，其次藉由下述反應式(8)而使吡啶之氯化鋅錯合物與2,5-二溴吡啶反應，藉此可合成5-溴-2,2'-聯吡啶。
另外，反應式(7)中之「ZnCl2 ‧TMEDA」是氯化鋅之四甲基乙二胺錯合物。於上述反應式(7)中之「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或支鏈之烷基，較佳的是碳數為1~4之直鏈烷基或碳數為3~4之支鏈烷基，X為鹵素。
此處例示了使用2-溴吡啶作為原料而合成5-溴-2,2'-聯吡啶之方法，但亦可使用3-溴吡啶或4-溴吡啶作為原料，而且使用碘化物而不是使用溴化物，藉此而分別獲得對應之目標物，即5-溴-2,3'-聯吡啶或5-溴-2,4'-聯吡啶。
而且，此處例示了使用2,5-二溴苯作為原料而合成5-溴-2,2'-聯吡啶之方法，但亦可使用2,4-二溴吡啶、2,6-二溴吡啶或3,5-二溴吡啶作為原料，另外使用二氯體、二碘體、雙(三氟甲磺酸酯)或該些混雜而成者(例如：2-溴-6-碘吡啶等)而不是使用二溴體，藉此而獲得對應之目標物，即6-溴-2,2'-聯吡啶、4-溴-2,2'-聯吡啶等。
而且，亦可藉由使2,5-二溴吡啶與吡啶基硼酸或吡啶基硼酸酯反應之偶合反應而代替使2,5-二溴吡啶與吡啶之氯化鋅錯合物反應之偶合反應，從而獲得上述目標物。
另外，藉由適當進行原料之選擇，可獲得式(1)所表示之本發明之化合物的合成用原料，亦即具有各種反應性取代基之聯吡啶。
＜聯吡啶硼酸/硼酸酯之合成＞
其次，可如下述反應式(9)所示那樣，使用有機鋰試劑對5-溴-2,2'-聯吡啶進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為格林納試劑而與硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三異丙酯等反應，藉此而合成2,2'-聯吡啶硼酸酯。另外，可藉由下述反應式(10)而對該2,2'-聯吡啶硼酸酯進行水解，藉此而合成2,2'-聯吡啶硼酸。
於上述反應式(9)中之「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或支鏈之烷基，較佳的是碳數為1～4之直鏈烷基或碳數為3～4之支鏈烷基，X為鹵素。
而且，可如下述反應式(11)所示那樣，使用有機鋰試劑對5-溴-2,2'-聯吡啶進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為格林納試劑而與聯硼酸頻那醇酯或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷反應，藉此而合成其他之2,2'-聯吡啶硼酸酯。而且，可如下述反應式(12)所示那樣，使用鈀觸媒與鹼使5-溴-2,2'-聯吡啶與聯硼酸頻那醇酯或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，藉此而合成同樣之2,2'-聯吡啶硼酸酯。
[化96]
於上述反應式(11)中之「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或支鏈之烷基，較佳的是碳數為1～4之直鏈烷基或碳數為3～4之支鏈烷基，X為鹵素。
另外，於上述反應式(9)、反應式(11)或反應式(12)中，亦可使用5-溴-2,3'-聯吡啶、5-溴-2,4-聯吡啶、5-溴- 3,4'-聯吡啶或4-溴-2,2'-聯吡啶等之位置異構物而合成對應之硼酸/硼酸酯。
而且，於上述反應式(9)、反應式(11)或反應式(12)中，亦可使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸酯代替如5-溴-2,2'-聯吡啶這樣之溴化物，而同樣地進行合成。
＜具有反應性取代基之芳基及其硼酸/硼酸酯之合成＞
於選擇「碳數為6～18之芳基」(例如式(A-5-1)～式(A-5-11)所表示之基)作為A或A'之情形時，於該些芳基上鍵結有反應性取代基之化合物或其硼酸/硼酸酯可獲得市售之化合物，或者可參考上述之合成方法而進行合成。
＜中心骨架部分之合成　其一＞
首先，如下述反應式(13)所示那樣，藉由偶合反應而合成1-甲氧基-4-(4-甲氧基-2-硝基苯基)萘。此處，於反應式(13)中例示了使用硼酸之鈴木偶合，但亦可採用使用鋅錯合物之根岸偶合。其次，使用亞磷酸三乙酯或三苯基膦而進行環化反應，獲得苯并[c]咔唑衍生物(BCz-A)。藉由使用了鈀觸媒之偶合反應或烏耳曼反應(Ullmann reaction)將該BCz-A製成BCz-B後，藉由三溴化硼或吡啶鹽酸鹽等進行脫甲基化而製成BCz-C。其後，與三氟甲磺酸酐反應而獲得本發明之化合物之中心骨架部分：雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯。
[化97]
上述第3階段之反應是鍵結相當於式(1)所表示之化合物中之R的部分之反應，於該反應中，藉由使用對應之芳基或雜芳基之溴化物或碘化物而代替溴苯或碘苯，可合成於N上具有不同取代基之中間體。
＜中心骨架部分之合成　其二＞
而且，中心骨架部分亦可以如下方式而進行合成。首先，如下述反應式(13')所示那樣，藉由偶合反應而合成4,4'-(2-硝基-1,4-伸苯基)雙(1-甲氧基萘)。此處，於反應式(13')中例示了使用硼酸之鈴木偶合，亦可採用使用鋅錯合物之根岸偶合。其次，使用亞磷酸三乙酯或三苯基膦進行環化反應，獲得苯并[c]咔唑衍生物(BCz-A')。其後，藉由上述方法進行N-苯基化(BCz-B')，其次進行脫甲基化(BCz-C')，最後與三氟甲磺酸酐反應而獲得本發明之化合物之中心骨架部分：三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯。
＜中心骨架部分之二硼酸酯之合成　其一＞
可如下述反應式(14)所示那樣，使用鈀觸媒與鹼使反應式(13)所得之雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯與聯硼酸頻那醇酯或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，藉此而合成7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯。
[化99]
＜中心骨架部分之二硼酸酯之合成　其二＞
可如下述反應式(14')所示那樣，使用鈀觸媒與鹼使反應式(13')所得之三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯與聯硼酸頻那醇酯或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷進行偶合反應，藉此而合成7-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑。
＜利用鈴木偶合反應之本發明之苯并[c]咔唑化合物之合成＞
可如下述反應式(15)所示那樣，於鈀觸媒與鹼之存在下使上述之雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯與2倍莫耳的吡啶之硼酸或硼酸酯、經吡啶基取代之苯基/萘基之硼酸或硼酸酯或者聯吡啶之硼酸或硼酸酯進行反應，藉此而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。此處，例示了使用4-吡啶基硼酸/硼酸酯、4-(吡啶-2-基)苯基硼酸/硼酸酯、4-(吡啶-2-基)萘-1-基硼酸/硼酸酯、及2,2'-聯吡啶-5-基硼酸/硼酸酯之合成法，但亦可使用各自之位置異構物而同樣地進行合成。而且，亦可使用三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯代替雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。
於上述反應式(15)中，R表示直鏈或支鏈之烷基，較佳的是碳數為1～4之直鏈烷基或碳數為3～4之支鏈烷基。
而且，可如下述反應式(16)所示那樣，於鈀觸媒與鹼之存在下使7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5，9-二硼酸酯與2倍莫耳的具有反應性取代基之吡啶、鍵結有具有反應性取代基之苯基/萘基之吡啶或具有反應性取代基之聯吡啶反應，藉此而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。此處例示了使用4-反應基取代吡啶、2-(4-反應基取代苯基)吡啶、2-(4-反應基取代萘-1-基)吡啶或5-反應基取代-2,2'-聯吡啶之合成法，但亦可使用各自之位置異構物而同樣地進行合成。而且，亦可使用7-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑代替7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。
另外，亦可如下述反應式(17)所示那樣，於鈀觸媒與鹼之存在下使上述之雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯與1倍莫耳的吡啶之硼酸或硼酸酯、經吡啶基取代之苯基/萘基之硼酸或硼酸酯或聯吡啶之硼酸或硼酸酯反應而合成中間體(第一階段)，於鈀觸媒與鹼之存在下進一步與1倍莫耳的吡啶之硼酸或硼酸酯、經吡啶基取代之苯基/萘基之硼酸或硼酸酯或聯吡啶之硼酸或硼酸酯反應(第二階段)，從而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。而且，亦可使用三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯代替雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。
[化103]
於反應式(17)之反應中，於第一階段之反應結束後，亦可視需要進行純化操作。而且，亦可分別使用1倍莫耳的與第一階段不同之吡啶之硼酸或硼酸酯、經吡啶基取代之苯基/萘基之硼酸或硼酸酯或聯吡啶之硼酸或硼酸酯而合成5位與9位之取代基不同之苯并[c]咔唑化合物。
另外，可於第一階段或第二階段中使用例如苯基硼酸或萘基硼酸這樣之芳基硼酸，藉此而合成苯并咔唑基之5位或9位被芳基取代之苯并[c]咔唑化合物。該化合物相當於式(1)所表示之化合物中之A或A'選擇了「碳數為6～18之芳基」(例如式(A-5-1)～式(A-5-11)所表示之基)的化合物。
同樣地，於上述反應式(16)中所示的於鈀觸媒與鹼之存在下使7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯與具有反應性取代基之吡啶或鍵結有具有反應性取代基之苯基/萘基之吡啶進行反應的合成法之情形時，將鍵結有具有反應性取代基之苯基/萘基之吡啶或者例如溴苯或溴萘這樣的芳基鹵化物分為2個階段進行反應，藉此可合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。
鈴木偶合反應中所使用之鈀觸媒的具體例可列舉：Pd(PPh3 )4 、PdCl2 (PPh3 )2 、Pd(OAc)2 、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物、或雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。
而且，為了促進反應，亦可視情況於該些鈀化合物中添加膦化合物。該膦化合物之具體例可列舉：三(第三丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲胺甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁基胺基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、或2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯。
反應中所使用之鹼之具體例可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、磷酸鉀、或氟化鉀。
而且，反應中所使用之溶劑之具體例可列舉：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、環戊基甲基醚或異丙醇。該些溶劑可適宜選擇，可單獨使用，亦可製成混合溶劑而使用。
＜式(1)所表示之化合物之製造方法(其二)＞
以上敍述了本發明之苯并[c]咔唑化合物的利用鈴木偶合之合成法，亦可利用根岸偶合。
首先，如下述反應式(18)所示那樣，使用有機鋰試劑對4-溴吡啶、4-(2-吡啶基)-1-溴苯、4-(2-吡啶基)-1-溴萘或5-溴-2,2'-聯吡啶進行鋰化，或者使用鎂或有機鎂試劑作為格林納試劑而與氯化鋅或氯化鋅四甲基乙二胺錯合物(ZnCl2 ‧TMEDA)反應，藉此而合成各自之鋅錯合物。
另外，反應式(18)中之「ZnCl2 ‧TMEDA」是氯化鋅之四甲基乙二胺錯合物。於上述反應式(18)中之「RLi」或「RMgX」中，R表示直鏈或支鏈之烷基，較佳的是碳數為1～4之直鏈烷基或碳數為3～4之支鏈烷基。
另外，亦可使用碘化物代替溴化物而同樣地進行合成。而且，此處例示了使用4-溴吡啶、4-(2-吡啶基)-1-溴苯、4-(2-吡啶基)-1-溴萘及5-溴-2,2'-聯吡啶作為原料之例，關於各自之位置異構物亦可同樣地進行合成。
＜利用根岸偶合反應之本發明之苯并[c]咔唑化合物之合成＞
最後，可如下述反應式(19)所示那樣，於鈀觸媒之存在下使雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯與2倍莫耳的如上所述而合成之4-吡啶基鋅錯合物、4-(吡啶-2-基)苯基/萘-1-基鋅錯合物或2,2'-聯吡啶-5-基鋅錯合物反應，藉此而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。而且，可如下述反應式(20)所示那樣，將1倍莫耳的所述鋅錯合物或例如苯基或萘基這樣的芳基之鋅錯合物與上述反應式(17)同樣地分為2個階段進行反應，從而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。而且，亦可使用三氟甲磺酸4-(7-苯基-5(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯代替雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯，而合成本發明之苯并[c]咔唑化合物。
[化105]
根岸偶合反應中所使用之鈀觸媒之具體例可列舉：Pd(PPh3 )4 、PdCl2 (PPh3 )2 、Pd(OAc)2 、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、雙(三第三丁基膦基)鈀(0)、或(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯化鈀(II)。
而且，反應中所使用之溶劑之具體例可列舉：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲基醚、環戊基甲基醚或1,4-二噁烷。該些溶劑可適宜選擇，可單獨使用，亦可製成混合溶劑而使用。
＜5位或9位為氫之苯并[c]咔唑化合物＞
本發明之苯并[c]咔唑化合物中之5位或9位為氫之化合物可藉由使用於上述反應式(13)之起始原料之一方不具甲氧基之化合物而合成中間體，供於後段之偶合反應中而進行合成。
即，可使用1-萘硼酸代替4-甲氧基-1-萘硼酸而與4-氯-3-硝基苯甲醚反應後，依照反應式(13)而順次進行反應，藉此而合成苯并[c]咔唑之5位為氫且9位為三氟甲磺酸酯之化合物。將該單三氟甲磺酸酯供於後段之偶合反應中，藉此可獲得5位為氫之苯并[c]咔唑化合物。
而且，可使用2-氯硝基苯代替4-氯-3-硝基苯甲醚而與4-甲氧基-1-萘硼酸反應後，依照反應式(13)而順次進行反應，藉此而合成苯并[c]咔唑之9位為氫且5位為三氟甲磺酸酯之化合物。將該單三氟甲磺酸酯供於後段之偶合反應中，藉此可獲得9位為氫之苯并[c]咔唑化合物。
3.有機電激發光元件
本發明之具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物例如可用作有機電激發光元件之材料。以下，基於圖式而對本實施形態之有機電激發光元件加以詳細之說明。圖1是表示本實施形態之有機電激發光元件之概略剖面圖。
＜有機電激發光元件之結構＞
圖1所示之有機電激發光元件100具有：基板101、設於基板101上之陽極102、設於陽極102上之電洞注入層103、設於電洞注入層103上之電洞傳輸層104、設於電洞傳輸層104上之發光層105、設於發光層105上之電子傳輸層106、設於電子傳輸層106上之電子注入層107、設於電子注入層107上之陰極108。
另外，有機電激發光元件100亦可顛倒製作順序，例如設為具有如下元件之構成：基板101、設於基板101上之陰極108、設於陰極108上之電子注入層107、設於電子注入層107上之電子傳輸層106、設於電子傳輸層106上之發光層105、設於發光層105上之電洞傳輸層104、設於電洞傳輸層104上之電洞注入層103、設於電洞注入層103上之陽極102。
並非必需為上述各層，最小構成單元為包含陽極102、發光層105、電子傳輸層106及/或電子注入層107、陰極108之構成，電洞注入層103及電洞傳輸層104是可任意設置之層。而且，上述各層可分別由單層構成，亦可為由多層而構成。
作為構成有機電激發光元件之層的態樣，除了上述之「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」之構成態樣以外，亦可為：「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」之構成態樣。
＜有機電激發光元件之基板＞
基板101成為有機電激發光元件100之支撐體，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101可視需要而形成為板狀、薄膜狀或薄片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠薄膜、塑膠片等。其中，較佳的是玻璃板、及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明之合成樹脂製之板。若為玻璃基板，則使用鹼石灰玻璃或無鹼玻璃等，而且若厚度亦為足以保持機械強度之厚度則較佳，因此例如為0.2 mm以上即可。厚度之上限值例如為2 mm以下，較佳的是1 mm以下。關於玻璃之材質，較佳的是來自玻璃之溶出離子較少，因此較佳的是無鹼玻璃，但由於市售有實施了SiO2 等阻擋塗層(barrier coat)之鹼石灰玻璃，因此亦可加以使用。而且，於基板101上，為了提高阻氣性而亦可至少於単面設有緻密之氧化矽膜等阻氣膜，特別是於將阻氣性低之合成樹脂製之板、薄膜或薄片用作基板101之情形時，較佳的是設置阻氣膜。
<有機電激發光元件之陽極>
陽極102起到向發光層105注入電洞之作用。另外，於陽極102與發光層105之間設有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104之情形時，變為經由所述電洞注入層103及/或電洞傳輸層104而向發光層105注入電洞。
形成陽極102之材料可列舉無機化合物及有機化合物。無機化合物例如可列舉：金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦之氧化物、錫之氧化物、銦-錫氧化物(ITO)、銦-鋅氧化物(IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(Nesa glass)等。有機化合物例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。另外，可自作為有機電激發光元件之陽極而使用之物質中適宜選擇而使用。
透明電極之電阻若可將足夠之電流供給於發光元件之發光則並無特別之限定，自發光元件之消耗電力之觀點考慮較理想的是低電阻。例如，若為300Ω/□以下之ITO基板則作為元件電極發揮功能，於現在變得可供給10Ω/□左右之基板，因此例如特別理想的是使用100Ω/□~5Ω/□、較佳的是50Ω/□~5Ω/□之低電阻品。ITO之厚度可根據電阻值而任意選擇，通常於100nm~300nm之間使用的情況較 多。
<有機電激發光元件之電洞注入層、電洞傳輸層>
電洞注入層103起到將自陽極102移動而來之電洞效率良好地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內之作用。電洞傳輸層104起到將自陽極102而注入之電洞或自陽極102經由電洞注入層103而注入之電洞效率良好地傳輸至發光層105之作用。電洞注入層103及電洞傳輸層104可分別將電洞注入、傳輸材料之一種或二種以上加以積層、混合而形成，或者藉由電洞注入、傳輸材料與高分子黏合劑(binding agent)之混合物而形成。而且，亦可於電洞注入、傳輸材料中添加如氯化鐵(III)這樣的無機鹽而形成層。
作為電洞注入、傳輸性物質，必需於賦予電場之電極間效率良好地注入、傳輸來自正極之電洞，因此較理想的是電洞注入效率高，且可效率良好地傳輸所注入之電洞。因此，較佳的是游離電位(ionization potential)小、且電洞移動率大、另外穩定性優異、於製造時及使用時難以產生成為陷阱(trap)之雜質的物質。
形成電洞注入層103及電洞傳輸層104之材料可自如下之化合物中選擇任意之化合物而使用：於光導電材料中自先前以來作為電洞之電荷傳輸材料而慣用之化合物，於p型半導體、有機電激發光元件之電洞注入層及電洞傳輸層中所使用之公知之化合物。該些化合物之具體例較佳的是：咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)，雙(N-芳 基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，三芳基胺衍生物(於主鏈或側鏈具有芳香族三級胺基之聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物，星爆狀胺(starburst amine)衍生物等，芪衍生物，酞菁衍生物(無金屬、銅酞菁等)，吡咯啉衍生物，腙系化合物，苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物，噁二唑衍生物，卟啉衍生物等雜環化合物，聚矽烷等。於聚合物系中較佳的是於側鏈具有所述單體之聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，若為可形成發光元件之製作所必需之薄膜，自陽極注入電洞，另外傳輸電洞之化合物，則並無特別之限定。
而且，亦已知有機半導體之導電性由於該摻雜而受到較強之影響。此種有機半導體基質物質由電子供應性良好之化合物或電子接受性良好之化合物而構成。為了摻雜電子供應性物質，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等較強之電子受體(例如參考文獻「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73 (6),729-731(1998)」)。該些化合物由於電子供應型基礎物質(電洞傳輸物質)中之電子移動過程而生成所謂之電洞。基礎物質之傳導性由於電洞之數目及遷移率而產生相當大之變化。具有電洞傳輸特性之基質物質例如已知有：聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或特定之金屬酞菁(特別是鋅酞菁ZnPc等)(日本專利特開2005-167175號公報)。
<有機電激發光元件之發光層>
發光層105是於賦予電場之電極間，藉由使自陽極102注入之電洞與自陰極108注入之電子再結合而發光之層。形成發光層105之材料若為藉由電洞與電子之再結合而激發發光之化合物(發光性化合物)即可，較佳的是可形成穩定之薄膜形狀且於固體狀態下顯示出較強之發光(螢光及/或磷光)效率之化合物。
發光層為單層或者由多層所構成之任意一種情況均可，分別由發光材料(主體材料、摻雜材料)而形成。主體材料與摻雜材料可分別為一種，亦可為多種之組合，任意一種情況均可。摻雜材料可包含於主體材料之整體中，亦可部分性地包含，任意一種情況均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料之共蒸發法而形成，亦可預先與主體材料混合後同時進行蒸鍍。
主體材料之使用量因主體材料之種類而異，可根據該主體材料之特性而決定。主體材料之使用量之標準較佳的是佔發光材料總體之50wt%~99.999wt%，更佳的是80 wt%～99.95 wt%，進一步更佳的是90 wt%～99.9 wt%。
摻雜材料之使用量因摻雜材料之種類而異，可根據該摻雜材料之特性而決定。摻雜劑之使用量之標準較佳的是佔發光材料總體之0.001 wt%～50 wt%，更佳的是0.05 wt%～20 wt%，進一步更佳的是0.1 wt%～10 wt%。若為上述範圍，則於例如可防止濃度淬滅(concentration quenching)現象之方面而言較佳。
本實施形態之發光元件之發光材料為螢光性或磷光性之任意一種情況均可。
主體材料並無特別之限定，可適宜地使用：自以前已作為發光體而為人所知之蒽或芘等之縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁為首之金屬螯合物化8-羥基喹啉酮(oxinoid)化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯幷吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑幷吡啶衍生物、吡咯幷吡咯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物、以及聚合物系中之聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、及聚噻吩衍生物。
另外，作為主體材料，可自化學工業2004年6月號第13頁、以及其中所列舉之參考文獻等中所記載之化合物等中適宜選擇而使用。
而且，摻雜材料並無特別之限定，可使用已知之化合物，可根據所期望之發光色而自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘幷芘、二苯并芘、紅螢烯、及1,2-苯并菲等縮合環衍生物，苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡咯啉衍生物、芪衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號公報)、雙苯乙烯基芳族衍生物(日本專利特開平2-247278號公報)、二氮雜苯并二茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基異苯并呋喃、6(2,4,6-三甲苯基)異苯并呋喃、二(2-甲基苯基)異苯并呋喃、6(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶代香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、菁衍生物、側氧基苯并蒽衍生物、二苯并哌喃衍生物、玫瑰紅衍生物、螢光素衍生物、吡喃衍生物、喹喏酮(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚(phenylene oxide)衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯幷吡啶衍生物、呋喃幷吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑幷芘衍生物、吡咯亞甲基(pyrromethene)衍生物、紫環酮衍生物、吡咯幷吡咯衍生物、方酸菁(squarylium)衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、吖啶酮衍生物、脫氮黃素衍生物、茀衍生物、及苯并茀衍生物等。
若按照顯色光進行例示，則藍色～藍綠色摻雜材料可列舉：萘、蒽、菲、芘、聯伸三苯、苝、茀、茚、1,2-苯并菲等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、矽雜環戊二烯、9-矽茀、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑幷吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯幷吡啶、噻噸等芳香族雜環化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，芪衍生物，醛連氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表之芳香族胺衍生物等。
而且，綠色～黃色摻雜材料可列舉香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺(phthalimide)衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯幷吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物、及紅螢烯等稠四苯衍生物等，另外亦可列舉如下之化合物作為適宜之例子：於作為上述藍色～藍綠色摻雜材料而例示之化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化之取代基的化合物。
另外，橙色～紅色摻雜材料可列舉：雙(二異丙基苯基)苝四甲酸醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、以乙醯丙酮或苯甲醯基丙酮與啡啉等為配位基之Eu錯合物等稀土類錯合物、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物、酞菁鎂、氯鋁酞菁等金屬酞菁衍生物、玫瑰紅化合物、脫氮黃素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯幷吡啶衍生物、方酸菁衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡噁嗪酮衍生物、及噻二唑幷芘衍生物等，另外亦可列舉如下之化合物作為適宜之例子：於作為上述藍色～藍綠色、及綠色～黃色摻雜材料而例示之化合物中導入有芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化之取代基的化合物。另外，亦可列舉以三(2-苯基吡啶)銥(III)為代表之以銥或鉑為中心金屬之磷光性金屬錯合物作為適宜之例子。
另外，作為摻雜劑，亦可自化學工業2004年6月號第13頁、以及其中所列舉之參考文獻等中所記載之化合物等中適宜選擇而使用。
於上述之摻雜材料中，特佳的是苝衍生物、硼烷衍生物、含有胺之苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、銥錯合物或鉑錯合物。
苝衍生物例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。
而且，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等中所記載之苝衍生物。
硼烷衍生物例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二(2,4,6-三甲苯基)硼基)蒽、9-苯基-10-(二(2,4,6-三甲苯基)硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二(2,4,6-三甲苯基)硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二(2,4,6-三甲苯基)硼基萘、9-(二(2,4,6-三甲苯基)硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二(2,4,6-三甲苯基)硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二(2,4,6-三甲苯基)硼基)蒽等。
而且，亦可使用國際公開第2000/40586號說明書等中所記載之硼烷衍生物。
含有胺之苯乙烯基衍生物例如可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4"-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑伸乙烯基)-聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑伸乙烯基)-聯苯等。而且，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報、及日本專利特開2001-307884號公報等中所記載之含有胺之苯乙烯基衍生物。
芳香族胺衍生物例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二-對甲苯基胺基-9-(4-二-對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基萘胺-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基萘胺-2-基]聯苯、4,4"-雙[4-二苯基萘胺-1-基]-對聯三苯、4,4"-雙[6-二苯基萘胺-2-基]-對聯三苯等。
而且，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中所記載之芳香族胺衍生物。
香豆素衍生物可列舉：香豆素-6、香豆素-334等。
而且，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平6-298758號公報等中所記載之香豆素衍生物。
吡喃衍生物可列舉下述之DCM、DCJTB等。
[化106]
而且，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開2001-052869號公報等中所記載之吡喃衍生物。
銥錯合物可列舉下述之Ir(ppy)3 等。
而且，亦可使用日本專利特開2006-089398號公報、日本專利特開2006-080419號公報、日本專利特開2005-298483號公報、日本專利特開2005-097263號公報、及日本專利特開2004-111379號公報等中所記載之銥錯合物。
鉑錯合物可列舉下述之PtOEP等。
而且，亦可使用日本專利特開2006-190718號公報、日本專利特開2006-128634號公報、日本專利特開2006-093542號公報、日本專利特開2004-335122號公報、及日本專利特開2004-331508號公報等中所記載之鉑錯合物。
＜有機電激發光元件之電子注入層、電子傳輸層＞
電子注入層107起到將自陰極108移動而來之電子效率良好地注入至發光層105內或電子傳輸層106內之作用。電子傳輸層106起到將自陰極108注入之電子或自陰極108經由電子注入層107而注入之電子效率良好地傳輸至發光層105之作用。電子傳輸層106及電子注入層107可分別將電子傳輸、注入材料之一種或二種以上加以積層、混合而形成，或者藉由電子傳輸、注入材料與高分子黏合劑之混合物而形成。
所謂電子注入、傳輸層，是負責自陰極注入電子，進一步傳輸電子之層，較理想的是電子注入效率高且效率良好地傳輸注入之電子。因此，較佳的是電子親和力大、且電子遷移率大、另外穩定性優異、於製造時及使用時難以產生成為陷阱之雜質的物質。然而，於考慮電洞與電子之傳輸平衡之情形時，於主要起到可效率良好地阻止來自陽極之電洞並不再結合而流向陰極側之作用之情形時，即使電子傳輸能力並不那麼地高，仍與電子傳輸能力高之材料同等地具有提高發光效率之效果。因此，本實施形態之電子注入、傳輸層亦可包含可效率良好地阻止電洞移動之層的功能。
形成電子傳輸層106或電子注入層107之材料(電子傳輸材料)可使用上述式(1)所表示之化合物。
電子傳輸層106或電子注入層107中之上述式(1)所表示之化合物之含量因化合物之種類而異，可根據該化合物之特性而決定。式(1)所表示之化合物之含量的標準較佳的是佔電子傳輸層用材料(或電子注入層用材料)總體的1 wt%～100 wt%，更佳的是10 wt%～100 wt%，進一步更佳的是50 wt%～100 wt%，特佳的是80 wt%～100 wt%。於不單獨(100 wt%)使用式(1)所表示之化合物之情形時，亦可混合以下詳述之其他材料。
其他形成電子傳輸層或電子注入層之材料可自如下之化合物中任意選擇而使用：於光導電材料中自先前以來作為電子傳遞化合物而慣用之化合物、於有機電激發光元件之電子注入層及電子傳輸層中所使用之公知之化合物。
電子傳輸層或電子注入層中所使用之材料較佳的是含有選擇如下化合物中之至少一種：包含由選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中之一種以上原子所構成之芳香環或雜芳香環的化合物，吡咯衍生物及其縮合環衍生物，及具有電子接受性氮之金屬錯合物。具體而言可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香環衍生物、以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表之苯乙烯基系芳香環衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌或聯對苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、咔唑衍生物、及吲哚衍生物等。具有電子接受性氮之金屬錯合物例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、次甲基偶氮(azomethine)錯合物、托酚酮(tropolone)金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物、及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同之材料混合而使用。其中，自耐久性之觀點考慮，可較佳地使用9,10-雙(2-萘基)蒽等蒽衍生物、4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯等苯乙烯基系芳香環衍生物、4,4'-雙(N-咔唑基)聯苯、1,3,5-三(N-咔唑基)苯等咔唑衍生物。
而且，其他電子傳遞化合物之具體例可列舉：上述式(1)所表示之化合物以外之吡啶衍生物、式(1)所表示之化合物萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯對苯醌衍生物、聯苯醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉(oxine)衍生物之金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物之聚合物、吲哚類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等)、咪唑幷吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2':6'2"-三聯吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛連氮衍生物、上述式(1)所表示之化合物以外之咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
而且，亦可使用具有電子接受性氮之金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、次甲基偶氮錯合物、托酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物、及苯并喹啉金屬錯合物等。
上述材料可單獨使用，亦可與不同之材料混合而使用。
上述材料中較佳的是羥基喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物或苯并咪唑衍生物。
羥基喹啉系金屬錯合物為下述通式(E-1)所表示之化合物。
式中，R1 ～R6 為氫或取代基，M為Li、Al、Ga 、Be 或Zn，n為1～3之整數。
羥基喹啉系金屬錯合物之具體例可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-側氧基-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
聯吡啶衍生物為下述通式(E-2)所表示之化合物。
式中，G表示單純之鍵或n價之連結基，n為2～8之整數。而且，未用於吡啶-吡啶或吡啶-G之鍵結的碳亦可被取代。
通式(E-2)之G例如可列舉以下之結構式所表示之基。另外，下述結構式中之R分別獨立為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
[化111]
吡啶衍生物之具體例可列舉：2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽雜環戊二烯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二(2,4,6-三甲苯基)矽雜環戊二烯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽雜環戊二烯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二(2,4,6-三甲苯基)矽雜環戊二烯、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-聯吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-聯吡啶-5-基)噻吩、6'6"-二(2-吡啶基)2,2':4',4":2",2'''-四聯吡啶等。
啡啉衍生物為下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示之化合物。
式中，R1 ～R8 為氫或取代基，鄰接之基亦可相互鍵結而形成縮合環，G表示單純之鍵或n價之連結基，n為2～8之整數。而且，通式(E-3-2)之G例如可列舉於聯吡啶衍生物之欄中所說明之內容相同的內容。
啡啉衍生物之具體例可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(bathocuproine)或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
特別是對將啡啉衍生物用於電子傳輸層、電子注入層之情形加以說明。為了經長時間仍獲得穩定之發光，期望熱穩定性或薄膜形成性優異之材料，於啡啉衍生物中，較佳的是取代基自身具有三維立體結構或者由於與啡啉骨架或鄰接取代基之立體排斥而具有三維立體結構的化合物，或者連結有多個啡啉骨架的化合物。另外，於連結有多個啡啉骨架之情形時，更佳的是於連結單元中包含共軛鍵、經取代或未經取代之芳香族烴、經取代或未經取代之芳香雜環的化合物。
硼烷衍生物為下述通式(E-4)所表示之化合物，於日本專利特開2007-27587號公報中有所詳細揭示。
式中，R11 及R12 分別獨立為氫、烷基、亦可經取代之芳基、經取代之矽烷基、亦可經取代之含氮雜環、或氰基之至少一種，R13 ~R16 分別獨立為亦可經取代之烷基或亦可經取代之芳基，X為亦可經取代之伸芳基，Y為亦可經取代之碳數為16以下之芳基、經取代之硼基或亦可經取代之咔唑，而且n分別獨立為0~3之整數。
上述通式(E-4)所表示之化合物中，較佳的是下述通式(E-4-1)所表示之化合物，更佳的是下述通式(E-4-1-1)~通式(E-4-1-4)所表示之化合物。具體例可列舉：9-[4-(4-二(2,4,6-三甲苯基)硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二(2,4,6-三甲苯基)硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中，R11 及R12 分別獨立為氫、烷基、亦可經取代之芳基、經取代之矽烷基、亦可經取代之含氮雜環、或氰基之至少一種，R13 ~R16 分別獨立為亦可經取代之烷基或亦可經取代之芳基，R21 及R22 分別獨立為氫、烷基、亦可經取代之芳基、經取代之矽烷基、亦可經取代之含氮雜環、 或氰基之至少一種，X1 為亦可經取代之碳數為20以下之伸芳基，n分別獨立為0~3之整數，且m分別獨立為0~4之整數。
各式中，R31 ~R34 分別獨立為甲基、異丙基或苯基之任意種，且R35 及R36 分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基之任意種。
上述通式(E-4)所表示之化合物中，較佳的是下述通式(E-4-2)所表示之化合物，更佳的是下述通式(E-4-2-1)所表示之化合物。
[化116]
式中，R11 及R12 分別獨立為氫、烷基、亦可經取代之芳基、經取代之矽烷基、亦可經取代之含氮雜環、或氰基之至少一種，R13 ~R16 分別獨立為亦可經取代之烷基、或亦可經取代之芳基，X1 為亦可經取代之碳數為20以下之伸芳基，且n分別獨立為0~3之整數。
式中，R31 ~R34 分別獨立為甲基、異丙基或苯基之任意種，且R35 及R36 分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基之任意種。
上述通式(E-4)所表示之化合物中，較佳的是下述通式(E-4-3)所表示之化合物，更佳的是下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示之化合物。
式中，R11 及R12 分別獨立為氫、烷基、亦可經取代之芳基、經取代之矽烷基、亦可經取代之含氮雜環、或氰基之至少一種，R13 ～R16 分別獨立為亦可經取代之烷基、或亦可經取代之芳基，X1 為亦可經取代之碳數為10以下之伸芳基，Y1 為亦可經取代之碳數為14以下之芳基，且n分別獨立為0～3之整數。
各式中，R31 ～R34 分別獨立為甲基、異丙基或苯基之任意種，且R35 及R36 分別獨立為氫、甲基、異丙基或苯基之任意種。
苯并咪唑衍生物為下述通式(E-5)所表示之化合物。
式中，Ar1 ～Ar3 分別獨立為氫或亦可經取代之碳數為6～30之芳基。特佳的是Ar1 為亦可經取代之蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳數為6～30之芳基之具體例為：苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、螢蒽-1-基、螢蒽-2-基、螢蒽-3-基、螢蒽-7-基、螢蒽-8-基、聯伸三苯-1-基、聯伸三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、1,2-苯并菲-1-基、1,2-苯并菲-2-基、1,2-苯并菲-3-基、1,2-苯并菲-4-基、1,2-苯并菲-5-基、1,2-苯并菲-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物之具體例為：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
於電子傳輸層或電子注入層中亦可進一步包含可將形成電子傳輸層或電子注入層之材料還原之物質。該還原性物質若具有一定之還原性，則可使用各種之物質，例如可適宜地使用選自由如下之物質所構成之群組的至少一種：鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化物、稀土金屬之氧化物、稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物、及稀土金屬之有機錯合物。
較佳之還原性物質可列舉：Na(功函數為2.36 eV)、K(功函數為2.28 eV)、Rb(功函數為2.16 eV)或Cs(功函數為1.95 eV)等鹼金屬，或者Ca(功函數為2.9 eV)、Sr(功函數為2.0 eV～2.5 eV)或Ba(功函數為2.52 eV)等鹼土金屬，特佳的是功函數為2.9 eV以下之物質。該些物質中，更佳之還原性物質為K、Rb或Cs之鹼金屬，進一步更佳的是Rb或Cs，最佳的是Cs。該些鹼金屬特別是還原能力高，且藉由較少量地添加於形成電子傳輸層或電子注入層之材料中，可實現有機EL元件之發光亮度之提高或長壽命化。而且，作為功函數為2.9 eV以下之還原性物質，該些2種以上之鹼金屬的組合亦較佳，特佳的是包含Cs之組合、例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na與K之組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，且藉由添加於形成電子傳輸層或電子注入層之材料中，可實現有機EL元件之發光亮度之提高或長壽命化。
＜有機電激發光元件之陰極＞
陰極108起到經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105之作用。
形成陰極108之材料若為可效率良好地將電子注入至有機層之物質則並無特別之限定，可使用與形成陽極102之材料同樣的物質。其中較佳的是：錫、鎂、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫、及鎂等金屬或該些金屬之合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率而使元件特性提高，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂、或包含該些低功函數金屬之合金。然而，該些低功函數金屬通常多數情況下於大氣中不穩定。為了改善這一方面，例如已知有於有機層中摻雜微量之鋰、銫或鎂而使用穩定性高之電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰、及氧化銫這樣的無機鹽。然而，並不限定於該些物質。
另外，可列舉如下之方法作為較佳之例子：為了保護電極而積層鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、及銦等金屬，或使用有該些金屬之合金，以及二氧化矽、二氧化鈦、及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等。該些電極之製作法亦可為電阻加熱、電子束、濺鍍、離子電鍍、及塗佈等，若可獲得導通則並無特別之限制。
<亦可於各層中使用之黏合劑>
以上之電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、及電子注入層中所使用之材料可單獨地形成各層，亦可分散於如下之高分子黏合劑中而使用：聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、ABS樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽氧樹脂等硬化性樹脂等。
<有機電激發光元件之製作方法>
構成有機電激發光元件之各層，可藉由蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法、澆鑄法、或塗佈法等方法將構成各層之材料製成薄膜而形成。關於如此而形成之各層之膜厚並無特別之限定，可根據材料之性質而適宜設定，通常為2nm~5000nm之範圍。膜厚通常可藉由石英振盪式膜厚測定裝置等進行 測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化之情形時，其蒸鍍條件因材料之種類、膜之目標晶體結構及締合結構等而異。較佳的是蒸鍍條件通常是於舟皿加熱溫度50℃~400℃、真空度10-6 Pa~10-3 Pa、蒸鍍速度0.01nm/sec~50nm/sec、基板溫度-150℃~+300℃、膜厚2nm~5μm之範圍內適宜設定。
其次，作為製作有機電激發光元件之方法的一例，對具有如下構成之有機電激發光元件之製作法加以說明：陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/由主體材料與摻雜材料所構成之發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極。於適當之基板上，藉由蒸鍍法等形成陽極材料之薄膜而製作陽極之後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層之薄膜。於其上共蒸發主體材料與摻雜材料形成薄膜而製成發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，另外藉由蒸鍍法等形成由陰極用物質所構成之薄膜而製成陰極，藉此而獲得目標有機電激發光元件。另外，於上述有機電激發光元件之製作中，亦可顛倒製作順序，以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極之順序進行製作。
於對如此而所得之有機電激發光元件施加直流電壓之情形時，將陽極設為+之極性、將陰極設為-之極性而進行施加即可，若施加電壓為2V~40V左右，則可自透明或半透明之電極側(陽極或陰極、及兩極)觀測到發光。而且，該有機電激發光元件於施加脈衝電流(pulse current)或交流電流之情形時亦可發光。另外，所施加之交流電的波形可為任意波形。
＜有機電激發光元件之應用例＞
而且，本發明亦可應用於具有有機電激發光元件之顯示裝置或具有有機電激發光元件之照明裝置等中。
具有有機電激發光元件之顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態之有機電激發光元件與公知之驅動裝置相連接等公知之方法而進行製造，可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知之驅動方法而進行驅動。
顯示裝置例如可列舉彩色平板顯示器等面板顯示器、可撓性彩色有機電激發光(EL)顯示器等可撓性顯示器等(例如參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等)。而且，顯示器之顯示方式例如可列舉矩陣及/或段式方式等。另外，矩陣顯示與段式顯示亦可共存於相同之面板中。
所謂矩陣是指用以顯示之畫素被二維地配置為格子狀或馬賽克狀等，藉由畫素之集合而顯示文字或影像。畫素之形狀或尺寸由用途而決定。例如，於個人電腦、監視器、電視之影像及文字顯示中通常使用一邊為300 μm以下之四邊形畫素，而且於如顯示面板這樣的大型顯示器之情形時，使用一邊為毫米級之畫素。單色顯示之情形時，將相同色之畫素加以配列即可；於彩色顯示之情形時，將紅、綠、藍之畫素排列顯示。於此情形時，典型的有三角型(delta type)與條紋型(stripe type)。而且，該矩陣之驅動方法可為線序(line sequential)驅動方法或主動矩陣(active matrix)之任意種。線序驅動具有結構簡單之優勢，但於考慮動作特性之情形時，存在主動矩陣優異之情形，因此其亦必須根據用途而靈活運用。
於段式方式(型)中，以顯示預先決定之信息之方式形成圖案，使決定之區域發光。例如可列舉：數位鍾(digital clock)或溫度計之時刻或溫度顯示、聲頻設備或電磁爐等之動作狀態顯示、及汽車之面板顯示等。
照明裝置例如可列舉室內照明等照明裝置、液晶顯示裝置之背光源等(例如參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光源主要用於使自身並不發光之顯示裝置之視認性提高，用於液晶顯示裝置、鐘錶、聲頻裝置、汽車面板、顯示板、及標識等中。特別是若考慮到如下之方面，則使用有本實施形態之發光元件的背光源之特徵在於薄型且輕量：作為液晶顯示裝置、其中尤其是薄型化成為課題之個人電腦用途之背光源而言，先前方式之裝置由螢光燈或導光板所構成而難以薄型化。
[實例]
＜式(1-10)所表示之化合物之合成例＞
首先，於環戊基甲基醚(CPME)(64 ml)中添加有2-(4-溴苯基)吡啶(15 g)及聯硼酸頻那醇酯(19.5 g)之溶液中，於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加乙酸鈀(Pd(OAc)2 )(0.4 g)、三苯基膦(PPh3 )(1.5 g)及乙酸鉀(AcOK)(18.9 g)。其後於回流溫度下攪拌2小時後，將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液(35 ml)與甲苯(500 ml)。藉由活性碳管柱層析法(甲苯)對藉由水洗操作而除去鹽之有機物進行純化。由此而獲得2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(11.2 g)。
其次，於含有如上而所得之2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(6.9 g)、雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(6.6 g)之THF/異丙醇(IPA)溶液(體積比為3：1)(37 ml)中，於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加乙酸鈀(0.1 g)、三苯基膦(0.3 g)及磷酸鉀(K3 PO4 )(9.4 g)。其後於回流溫度下攪拌5小時後，將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液(50 ml)與甲苯(500 ml)。藉由活性碳管柱層析法(甲苯/乙酸乙酯=10/1(體積比))對藉由水洗操作而除去鹽之有機物進行純化，獲得式(1-10)所表示之化合物：7-苯基-5,9-雙(4-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(1.2 g)。
[化121]
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：δ=8.97(d,1H),8.74(m,3H),8.11(m,5H),7.76(m,9H),7.54(m,6H),7.47(m,2H),7.45(m,1H),7.35-7.23(m,2H).
＜式(1-4)所表示之化合物之合成例＞
首先，於環戊基甲基醚(50 ml)中添加有雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(5.9 g)及聯硼酸頻那醇酯(6.1 g)之溶液中，於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.41 g)及乙酸鉀(5.9 g)。其後，於回流溫度下攪拌4小時後，將反應液冷卻至室溫，添加水與乙酸乙酯，進行水洗操作。其次添加甲醇，進行加熱回流攪拌，藉此而進行清洗。如此而獲得7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(5.3 g)。
其次，於假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(50 ml)中添加有如上而所得之7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(5.3 g)及5-溴-2,2'-聯吡啶(5.6 g)之溶液中，於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2 )(0.6 g)、三環己基膦(PCy3 )(0.6 g)及磷酸鉀(K3 PO4 )(9.4 g)。其後，於150℃下攪拌5小時後，將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液與乙酸乙酯，進行水洗操作。藉由短矽膠管柱(乙酸乙酯)對藉由水洗操作而除去鹽之有機物進行處理，其次藉由活性氧化鋁管柱層析法(甲苯/乙酸乙酯=9/1(體積比))進行純化。另外，於甲苯溶液中添加庚烷而進行再沈澱，獲得式(1-4)所表示之化合物：5,9-二([2,2'-聯吡啶]-5-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(2.5 g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：6=9.02(m,1H),8.98(d,1H),8.86(m,1H),8.80(d,1H),8.75(m,2H),8.55(d,1H),8.45-8.53(m,3H),8.13(dd,1H),8.00-8.08(m,2H),7.75-7.89(m,5H),7.67(m,4H),7.56(m,2H),7.51(t,1H),7.30-7.37(m,2H).
＜式(1-744)所表示之化合物之合成例＞
於假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(50 ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(4.9 g)及4-(3-溴苯基)吡啶(4.6 g)之溶液中，於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加三苯基膦之鈀觸媒(Pd(PPh3 )4 )(0.5 g)及磷酸鉀(K3 PO4 )(12 g)。其後於160℃下攪拌12小時後，將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液與乙酸乙酯而進行水洗操作。藉由活性氧化鋁管柱層析法(甲苯/乙酸乙酯=4/6(體積比))對藉由水洗操作而除去鹽之有機物進行純化。另外，自甲苯中再結晶，獲得式(1-744)所表示之化合物：7-苯基-5,9-雙(3-(吡啶-4-基)苯基)7H-苯并[c]咔唑(3.5 g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：δ=8.89(d,1H),8.77(d,1H),8.69(m,4H),8.01(d,1H),7.92(m,1H),7.80(m,2H),7.69-7.77(m,4H),7.50-7.67(m,14H),7.47(t,1H).
＜式(1-5)所表示之化合物之合成例＞
於假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(50 ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(5.0 g)及5-溴-2,3'-聯吡啶(5.0 g)之溶液中,於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加Pd(PPh3 )4 (0.5 g)及磷酸鉀(12 g)。其後，於150℃下攪拌20小時後，將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽氣過濾(suction filtration)採集液體中之固體。其次，藉由活性氧化鋁管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，參考「有機化學實驗指南(1)-物質操作法與分離純化法-」化學同人社出版、第94頁中記載之方法，使展開液中之乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。另外，自氯苯中再結晶，獲得式(1-5)所表示之化合物：5,9-二([2,3'-聯吡啶]-5-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(1.9 g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：6=9.26(m,2H),9.07(m,1H),8.99(d,1H),8.91(m,1H),8.80(d,1H),8.69(m,2H),8.40(m,2H),8.10(dd,1H),8.03(d,1H),7.99(dd,1H),7.91(d,1H),7.84(m,2H),7.76(m,2H),7.66(m,4H),7.50-7.60(m,3H),7,45(m,2H).
＜式(1-20)所表示之化合物之合成例＞
於假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(50 ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(5.1 g)及6-溴-2,3'-聯吡啶(4.6 g)之溶液中，於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加Pd(PPh3 )4 (0.5 g)及磷酸鉀(12 g)。其後，於120℃下攪拌5小時後，將反應液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由抽氣過濾而採集液體中之固體。將該固體以乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液加以清洗，其次以水加以清洗，進一步以甲醇加以清洗。另外，自氯苯中再結晶，獲得式(1-20)所表示之化合物：5,9-二([2,3'-聯吡啶]-6-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(4.5 g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：δ=9.34(m,1H),9.29(m,1H),9.00(d,1H),8.80(d,1H),8.66(m,2H),8.40-8.48(m,2H),8.26(m,3H),7.93(t,1H),7.79-7.89(m,4H),7.75(s,1H),7.65-7.72(m,5H),7.61(d,1H),7.49-7.58(m,2H),7,37-7.45(m,2H)
＜式(1-24)所表示之化合物之合成例＞
於假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(50 ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(5.0 g)及5-溴-3,4'-聯吡啶(5.0 g)之溶液中，於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加Pd(PPh3 )4 (1.2 g)及磷酸鉀(11.7 g)。其後，於回流溫度下攪拌16小時後，將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及甲苯進行分液。減壓餾去溶劑後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化，獲得式(1-24)所表示之化合物：5,9-二([3,4'-聯吡啶]-5-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(1.0 g)。此時，使展開液中乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：δ=8.99(m,3H),8.86(m,2H),8.82(d,1H),8.75(m,4H),8.16(m,1H),8.09(m,1H),7.95(d,1H),7.85(t,1H),7.75(dd,1H),7.63-7.72(m,5H),7.51-7.60(m,7H).
＜式(1-634)所表示之化合物之合成例＞
第1階段：將裝入有(4-甲氧基萘-1-基)硼酸(43.1 g)、1,4-二溴-2-硝基苯(25.0 g)、磷酸鉀(182 g)、Pd(PPh3 )4 (2.5 g)、假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(1000 ml)、第三丁醇(200 ml)及水(40 ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液後，減壓餾去溶劑，獲得4,4'-(2-硝基-1,4-伸苯基)雙(1-甲氧基萘)(32.5 g)。該粗製品未經純化而直接用於下一步驟中。
第2階段：將裝入有4,4'-(2-硝基-1,4-伸苯基)雙(1-甲氧基萘)(27.7 g)及亞磷酸三乙酯(64 ml)之燒瓶於145℃下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由抽氣過濾採集析出之固體。用甲醇進一步清洗該固體，獲得5-甲氧基-9-(4-甲氧基萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(25.0 g)。
第3階段：將裝入有5-甲氧基-9-(4-甲氧基萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(25.0 g)、溴苯(11.7 g)、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)(1.8 g)、[1,1'-聯苯]-2-基二-第三丁基膦(2.2 g)、碳酸鉀(25.7 g)及假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(250 ml)之燒瓶於155℃下攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及甲苯進行分液後，減壓餾去溶劑。用甲醇進一步清洗所得之固體，獲得5-甲氧基-9-(4-甲氧基萘-1-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(23.0 g)。
第4階段：將裝入有5-甲氧基-9-(4-甲氧基萘-1-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(23.0 g)及吡啶鹽酸鹽(143 g)之燒瓶於200℃下攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，添加水進行攪拌後，藉由抽氣過濾採集不溶性之固體。進一步對該固體進行水洗，獲得9-(4-羥基萘-1-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-醇(22.0 g)。
第5階段：將裝入有9-(4-羥基萘-1-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-醇(22.0 g)及吡啶(250 ml)之燒瓶於冰浴中進行冷卻，滴加三氟甲磺酸酐(50.2 g)。滴加結束後，於室溫下攪拌1小時而使反應結束。其後，添加甲苯與水而進行分液，對有機層以1N鹽酸加以清洗，其次以碳酸氫鈉加以清洗。減壓餾去溶劑，藉由矽膠管柱層析法(庚烷/甲苯=9/1(體積比))進行純化，用庚烷對減壓餾去溶劑而所得之固體進行清洗，獲得三氟甲磺酸4-(7-苯基-5-(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯(23.1 g)。
[化127]
於氮氣環境下，將裝入有上述所得之三氟甲磺酸4-(7-苯基-5-(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯(11.5 g)、4-吡啶硼酸(4.9 g)磷酸鉀(13.7 g)、Pd(PPh3 )4 (2.8 g)、假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(100 ml)、第三丁醇(10 ml)及水(10 ml)之燒瓶於回流溫度下攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，添加甲苯及水進行分液。將減壓餾去溶劑而所得之固體用甲醇加以清洗，其次於氯苯中使其加熱溶解，進行熱時過濾。於減壓下適量餾去溶劑後藉由添加甲醇而進行再沈澱。使所得之固體自硝基苯中再結晶，獲得式(1-634)所表示之化合物：7-苯基-5-(吡啶-4-基)-9-(4-(吡啶-4-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(2.9 g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：6=9.03(d,1H),8.80(d,1H),8.76(m,4H),8.10(m,1H),8.00(d,1H),7.92(m,1H),7.82(t,1H),7.60-7.68(m,7H),7.47-7.54(m,10H).
＜式(1-743)所表示之化合物之合成例＞
首先，將裝入有3-(3-溴苯基)吡啶(6.0 g)、聯硼酸頻那醇酯(7.8 g)、(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.6 g)、乙酸鉀(AcOK)(7.6 g)及環戊基甲基醚(CPME)(52 ml)之燒瓶於回流溫度下攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液與甲苯進行水洗。藉由活性碳管柱層析法(甲苯)對減壓餾去溶劑而所得之固體進行純化，獲得3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(6.0 g)。
其次，將裝入有如上而所得之3-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(4.1 g)、雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(3.8 g)、磷酸鉀(2.7 g)、Pd(PPh3 )4 (0.2 g)、假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(13 ml)、異丙醇(2.6 ml)及水(0.5 ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液與甲苯進行分液。藉由氧化鋁管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)對減壓餾去溶劑而所得之固體進行純化。此時，使展開液中之乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。其後，自氯苯中再結晶，獲得式(1-743)所表示之化合物：7-苯基-5,9-雙(3-(吡啶-3-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(0.7 g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：δ=8.98(d,1H),8.92(d,2H),8.76(d,1H),8.62(m,2H),8.05(d,1H),7.93(m,2H),7.87(m,1H),7.45-7.81(m,17H),7.38(t,2H).
＜式(1-8710)所表示之化合物之合成例＞
第1階段：於氮氣環境下,將裝入有5,9-二甲氧基-7H-苯并[c]咔唑38.6 g、1-氟萘(38.8 g)、碳酸銫(90.6 g)及二甲基亞碸(DMSO)(460 ml)之燒瓶於145℃下加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫後，藉由抽氣過濾除去鹽，減壓餾去DMSO。用甲醇對所得之固體加以清洗後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=1/1(體積比))進行純化，獲得5,9-二甲氧基-7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(32.5 g)。
第2階段：於氮氣環境下，將裝入有5,9-二甲氧基-7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(42.5 g)、吡啶鹽酸鹽(121 g)及N-甲基吡咯啶酮(NMP)(43 ml)之燒瓶於200℃下加熱攪拌1個半小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及乙酸乙酯進行分液。減壓餾去溶劑後，藉由短矽膠管柱進行純化，獲得7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二醇(45 g)。
第3階段：於氮氣環境下，將裝入有7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二醇(45 g)及吡啶(130 ml)之燒瓶於冰浴中加以冷卻，滴加三氟甲磺酸酐(71.1 g)。滴加結束後，於室溫下攪拌16小時而使反應結束，添加水，藉由抽氣過濾採集液體中之固體。用甲醇對所得之固體加以清洗後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯)進行純化，獲得雙(三氟甲磺酸)7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(63.2 g)。
[化130]
於氮氣環境下，將裝入有如上而所得之2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯基)吡啶(8.4 g)、雙(三氟甲磺酸)7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(6.4 g)、磷酸鉀(8.5 g)、Pd(PPh3 )4 (1.1 g)、假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(75 ml)、第三丁醇(5 ml)及水(1 ml)之燒瓶於回流溫度攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液與甲苯進行分液。使減壓餾去溶劑而所得之固體加熱溶解於氯苯中，進行熱時過濾。使減壓餾去溶劑而所得之固體自氯苯中再結晶，獲得式(1-8710)所表示之化合物：7-(萘-1-基)-5,9-雙(4-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(1.8 g)。
[化131]
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=9.02(d,1H),8.80(d,1H),8.70(m,2H),8.09(m,2H),8.03(m,5H),7.69-7.83(m,10H),7.55(m,3H),7.48(t,1H),7.39(m,1H),7.30-7.38(m,2H),7.23(m,2H),7.18(s,1H).
<式(1-8711)所表示之化合物之合成例>
首先，將裝入有雙(三氟甲磺酸)7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(6.4g)、聯硼酸頻那醇酯(6.1g)、(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.32g)、乙酸鉀(5.9g)及環戊基甲基醚(CPME)(50ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，添加水與乙酸乙酯，進行水洗操作，其次添加甲醇，進行加熱回流攪拌而加以清洗。由此而獲得7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(5.7g)。
其次，將裝入有如上而所得之7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(5.2g)、3-(4-溴苯基)吡啶(4.9g)、磷酸鉀(9.2g)、Pd(PPh3 )4 (0.50g)、1,2,4-三甲基苯(假枯烯)(35ml)、第三丁醇(7ml)及水(1.4ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽氣過濾 而取得固體。其次，用甲醇加以清洗後，添加氯苯進行加熱，藉由抽氣過濾而濾除多餘之成分。其後，減壓餾去溶劑，自氯苯中再結晶而獲得式(1-8711)所表示之化合物：7-(萘-1-基)-5,9-雙(4-(吡啶-3-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(4.4g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=9.03(d,1H),8.87(m,2H),8.81(d,1H),8.09(t,2H),8.03(d,1H),7.67-7.93(m,9H),7.46-7.65(m,9H),7.27-7.39(m,5H),7.17(s,1H).
<式(1-8712)所表示之化合物之合成例>
將裝入有7-(萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(4.8g)、4-(4-溴苯基)吡啶(4.5g)、磷酸鉀(8.5g)、Pd(PPh3 )4 (0.46g)、1,2,4-三甲基苯(假枯烯)(30ml)、第三丁醇(6ml)及水(1.2ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽氣過濾而取得固體。其次用甲醇加以清洗後，添加氯苯進行加熱，藉由抽氣過濾而濾除多餘之成分。其後，減壓餾去溶劑，自氯苯中再結晶 而獲得式(1-8712)所表示之化合物：7-(萘-1-基)-5,9-雙(4-(吡啶-4-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(3.5g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=9.03(d,1H),8.81(d,1H),8.66(m,4H),8.11(d,1H),8.05(t,2H),7.83(t,1H),7.65-7.80(m,9H),7.49-7.59(m,8H),7.36(m,2H),7.29(m,1H),7.16(s,1H).
<式(1-1)所表示之化合物之合成例>
將裝入有雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(7.3g)、2-吡啶基溴化鋅0.5M-THF溶液(50ml)及Pd(PPh3 )4 (0.96g)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯進行分液。進一步用飽和食鹽水對有機層加以清洗，減壓餾去溶劑。其次，藉由矽膠層析法(展開液：乙酸乙酯/甲苯=1/20(體積比))進行純化，進一步自甲苯中再結晶，獲得式(1-1)所表示之化合物：7-苯基-5,9-雙(吡啶-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(1.2g)。
[化134]
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=8.97(d,1H),8.79(m,1H),8.76(d,1H),8.70(m,1H),8.15(m,2H),8.08(dd,1H),7.73-7.84(m,4H),7.58-7.68(m,6H),7.46-7.55(m,2H),7.33(m,1H),7.21(m,1H).
<式(1-2)所表示之化合物之合成例>
將裝入有雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(5.9g)、3-吡啶硼酸(2.5g)、碳酸鈉(4.0g)、Pd(PPh3 )4 (0.5g)、甲苯(40ml)、乙醇(12ml)及水(12ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，添加飽和食鹽水及乙酸乙酯進行分液。藉由矽膠層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=1/1(體積比))對減壓餾去溶劑而所得之固體進行純化，其次自庚烷中再結晶，進一步自乙醇中再結晶，獲得式(1-2)所表示之化合物：7-苯基-5,9-雙(吡啶-3-基)-7H-苯并[c]咔唑(2.1g)。
[化135]
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=9.06(m,2H),8.77(m,2H),8.69(m,1H),8.59(m,1H),7.97(m,1H),7.93(d,1H),7.86(m,1H),7.81(t,1H),7.61-7.71(m,6H),7.56(t,1H),7.49(m,2H),7.43(m,1H),7.38(m,1H).
<式(1-541)所表示之化合物之合成例>
首先，將裝入有雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(14.7g)、2-吡啶基溴化鋅0.5M-THF溶液(50ml)、Pd(PPh3 )4 (0.87g)及THF(50ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯進行分液。進一步以飽和食鹽水對有機層進行清洗，減壓餾去溶劑。其次藉由矽膠層析法(展開液：乙酸乙酯/甲苯=1/100(體積比))進行純化，進一步自乙醇中再結晶，獲得三氟甲磺酸7-苯基-9-(吡啶-2-基)-7H-苯并[c]咔唑-5-基酯(5.1g)。
其次，將裝入有如上而所得之三氟甲磺酸7-苯基-9-(吡啶-2-基)-7H-苯并[c]咔唑-5-基酯(2.8g)、(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(1.3g)、碳酸鈉(1.2g)、Pd(PPh3 )4 (0.31g)、甲苯(12ml)、乙醇(4ml)及水(4ml)之燒瓶於氮氣環 境下、回流溫度下攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯進行分液。進一步以飽和食鹽水對有機層進行清洗，減壓餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)對所得之固體進行純化。此時，使展開液中之乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。其後，以乙酸乙酯對減壓餾去溶劑而所得之固體加以清洗，獲得式(1-541)所表示之化合物：7-苯基-9-(吡啶-2-基)-5-(4-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(0.4g)。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=8.97(d,1H),8.80(m,1H),8.75(d,1H),8.72(m,1H),8.15(d,1H),8.10(d,2H),7.73-7.83(m,8H),7.63-7.70(m,5H),7.61(d,1H),7.53(m,1H),7.49(t,1H),7.33(m,1H),7.23(m,1H).
<式(1-564)所表示之化合物之合成例>
於氮氣環境下，將裝入有三氟甲磺酸4-(7-苯基-5-(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯(6.0g)、2-吡啶基溴化鋅之0.5mol/l THF溶液(50ml)及Pd(PPh3 )4 (0.25g)之燒瓶於回流溫度下攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯進行分液。減壓餾去溶劑，藉由活性氧化鋁管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)對所得之固體進行純化，其次藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化，獲得式(1-564)所表示之化合物：7-苯基-5-(吡啶-2-基)-9-(4-(吡啶-2-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(0.4g)。此時，於任意之層析法中均使展開液中乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=9.01(d,1H),8.80(m,3H),8.16(m,2H),8.09(d,1H),7.77-7.86(d,3H),7.72(s,1H),7.57-7.67(m,10H),7.43-7.53(m,4H),7.35(m,2H).
<式(1-575)所表示之化合物之合成例>
首先，將裝入有雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔 唑-5,9-二基酯)(5.9g)、3-吡啶硼酸(1.4g)、碳酸鈉(2.1g)、Pd(PPh3 )4 (0.23g)、甲苯(21ml)、乙醇(7ml)及水(7ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及乙酸乙酯進行分液。減壓餾去溶劑，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)對所得之固體進行純化。此時，使展開液中乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。其後，以甲醇對減壓餾去溶劑而所得之固體進行清洗，其次自乙醇中再結晶而獲得三氟甲磺酸7-苯基-9-(吡啶-3-基)-7H-苯并[c]咔唑酯(2.5g)。
其次，將裝入有如上而所得之三氟甲磺酸7-苯基-9-(吡啶-3-基)-7H-苯并[c]咔唑酯(1.3g)、(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(1.3g)、碳酸鈉(1.2g)、Pd(PPh3 )4 (0.31g)、甲苯(12ml)、乙醇(4ml)及水(4ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及甲苯進行分液。進一步以飽和食鹽水對有機層進行清洗，減壓餾去溶劑。將所得之固體以甲醇加以清洗，其次以乙酸乙酯加以清洗後，自甲苯中再結晶，獲得式(1-575)所表示之化合物：7-苯基-5-(4-(吡啶-2-基)苯基)-9-(吡啶-3-基)-7H-苯并[c]咔唑(1.1g)。
[化138]
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=8.98(d,1H),8.79(m,1H),8.71-8.76(m,2H),8.69(m,1H),8.10(d,2H),7.93(d,1H),7.87(dt,1H),7.75-7.82(m,7H),7.63-7.69(m,4H),7.55(m,1H),7.49(m,2H),7.43(m,1H),7.23(m,1H).
<式(1-599)所表示之化合物之合成例>
於氮氣環境下，將裝入有三氟甲磺酸4-(7-苯基-5-(((三氟甲基)磺醯基)氧基)-7H-苯并[c]咔唑-9-基)萘-1-基酯(3.0g)、3-吡啶硼酸(1.6g)、磷酸鉀(3.6g)、Pd(PPh3 )4 (0.25g)、1,2-二甲氧基乙烷(18ml)及水(3.6ml)之燒瓶於回流溫度下攪拌12小時。將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液，藉由抽氣過濾而採集液體中之固體。其次藉由活性氧化鋁管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化，獲得式(1-599)所表示之化合物：7-苯基-5-(吡啶-3-基)-9-(4-(吡啶-3-基)萘-1-基)-7H-苯并[c]咔唑(1.0g)。此時，使展開液中之乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500MHz,CDCl3 )：δ=9.03(d,1H),8.80(m,3H),8.70(m,2H),8.10(m,1H),7.96(d,1H),7.89(m,3H),7.82(t,1H),7.58-7.67(m,7H),7.43-7.54(m,8H).
<式(1-742)所表示之化合物之合成例>
於假枯烯(1,2,4-三甲基苯)(50ml)中添加有7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二硼酸酯(5.0g)及2-(3-溴苯基)吡啶(4.7g)之溶液中，於氮氣環境下、室溫下一面攪拌一面添加Pd(PPh3 )4 (3.6g)及磷酸鉀(11.7g)。其後，於回流溫度下攪拌16小時後，將反應液冷卻至室溫，添加乙二胺四乙酸(EDTA)水溶液及甲苯進行分液。減壓餾去溶劑後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，使展開液中之乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。進一步藉由活性碳管柱(展開液：甲苯)而除去著色成分，獲得式(1-742)所表示之化合物：7-苯基-5,9-雙(3-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(0.5g)。
[化140]
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：δ=8.96(d,1H),8.69-8.77(m,3H),8.29(m,1H),8.12(m,1H),8.08(m,1H),8.02(m,1H),7.97(m,1H),7.71-7.81(m,7H),7.54-7.66(m,7H),7.50(m,1H),7.45(t,1H),7.25(m,2H).
＜式(1-335)所表示之化合物之合成例＞
第1階段：將裝入有2-萘硼酸(1.9 g)、雙(三氟甲磺酸)7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5,9-二基酯(5.9 g)、乙酸鉀(0.02 g)、三苯基膦(0.03 g)、磷酸鉀(K3 PO4 )(8.5 g)及THF/異丙醇(IPA)溶液(體積比為3：1)(30 ml)之燒瓶於氮氣環境下、回流溫度下攪拌0.5小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及乙酸乙酯進行分液後，減壓餾去溶劑。以甲醇對所得之固體加以清洗，獲得三氟甲磺酸9-(萘-2-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-基酯(5.4 g)。
第2階段：將裝入有三氟甲磺酸9-(萘-2-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-5-基酯(5.4 g)、聯硼酸頻那醇酯(3.0 g)、(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯鈀(II)(0.16 g)、乙酸鉀(2.9 g)及環戊基甲基醚(30 ml)之燒瓶於回流溫度下攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫，添加水及乙酸乙酯進行分液後，減壓餾去溶劑。以甲醇對所得之固體加以清洗，獲得9-(萘-2-基)-7-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(4.9 g)。
將裝入有如上而所得之9-(萘-2-基)-7-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(4.9 g)、2-(4-溴苯基)吡啶(2.5 g)、Pd(PPh3 )4 (0.3 g)、磷酸鉀(K3 PO4 )(12.0 g)及1,2,4-三甲基苯(假枯烯)(50 ml)之燒瓶於回流溫度下進行攪拌。將反應液冷卻至室溫而添加水，藉由抽氣過濾採集析出之固體。將所得之固體用水加以清洗，其次用甲醇加以清洗，進一步以庚烷進行加熱清洗後，藉由活性氧化鋁管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)進行純化。此時，參考「有機化學實驗指南(1)-物質操作法與分離純化法-」化學同人社出版、第94頁中記載之方法，使展開液中乙酸乙酯之比率緩緩增加而使目標物溶出。減壓餾去溶劑後，使所得之固體加熱溶解於氯苯中，添加庚烷而進行再沈澱，獲得式(1-335)所表示之化合物：9-(萘-2-基)-7-苯基-5-(4-(吡啶-2-基)苯基)-7H-苯并[c]咔唑(3.3 g)。
[化141]
藉由NMR測定而確認所得之化合物之結構。
1 H-NMR(500 MHz,CDCl3 )：δ=8.93(d,1H),8.71(d,1H),8.68(m,1H),8.06(d,2H),8.01(d,1H),7.95(s,1H),7.83-7.93(m,3H),7.70-7.80(m,7H),7.58-7.65(m,5H),7.55(s,1H),7.46-7.52(m,3H),7.41(t,1H),7.2(m,1H).
藉由適宜變更原料化合物，使用基於上述合成例之方法，可合成本發明之其他衍生物化合物。
以下，例示了各實例以對本發明加以更詳細之說明，但本發明並不限定於該些實例。
＜實例1～實例3及比較例1、比較例2＞
製作實例1～實例3及比較例1、比較例2之電致發光元件，分別測定恆定電流驅動試驗之驅動起始電壓(V)、保持初始亮度之80%以上之亮度的時間(h)。以下，對實例及比較例加以詳細之說明。
所製作之實例1～實例3及比較例1、比較例2之電致發光元件中之各層的材料構成如下述表1所示。
於表1中，「CuPc」為銅酞菁、「NPD」為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、化合物(A)為9-苯基-10-[6-(1,1'；3,1")聯三苯-5'-基]萘-2-基蒽、化合物(B)為N5 ,N5 ,N9 ,N9 -7,7-六苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，化合物(C)為5,5'-(2-苯基蒽-9,10-二基)二-2,2'-聯吡啶、化合物(D)為2-苯基-9,10-雙[4-(2-吡啶基)苯基]蒽，分別具有下述之化學結構。
[化142]
＜實例1＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-10)之元件＞
將藉由濺鍍而成膜為180 nm之厚度的ITO研磨至150 nm而所得的26 mm×28 mm×0.7 mm之玻璃基板(Opto Science,Inc.製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售之蒸鍍裝置(真空機工股份有限公司製造)之基板固持器上，安放裝入有CuPc之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有NPD之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有化合物(A)之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有化合物(B)之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有式(1-10)所表示之化合物之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有氟化鋰之鉬製蒸鍍用舟皿、及裝入有鋁之鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板之ITO膜上順次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa，首先對裝入有CuPc之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚100 nm而形成電洞注入層；其次對裝入有NPD之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚30 nm而形成電洞傳輸層。其次，對裝入有化合物(A)之蒸鍍用舟皿與裝入有化合物(B)之蒸鍍用舟皿同時進行加熱，蒸鍍為膜厚35 nm而形成發光層。以化合物(A)與化合物(B)之重量比成為大約95比5之方式調節蒸鍍速度。其次，對裝入有式(1-10)所表示之化合物之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚15 nm而形成電子傳輸層。各層之蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對裝入有氟化鋰之蒸鍍用舟皿進行加熱，以0.003 nm/sec～0.1 nm/sec之蒸鍍速度而蒸鍍為膜厚0.5 nm，其次對裝入有鋁之蒸鍍用舟皿進行加熱，以0.01 nm/sec～10 nm/sec之蒸鍍速度而蒸鍍為膜厚100 nm，藉此形成陰極，獲得有機電激發光元件。
將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極，若施加直流電壓，則獲得波長約為455 nm之藍色發光。而且，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為5.78 V，保持初始亮度之80%(1600 cd/m2 )以上亮度的時間為166小時。
＜實例2＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-4)之元件＞
將式(1-10)所表示之化合物替換為式(1-4)所表示之化合物，除此以外與實例1同樣地進行而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為7.75 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為393小時。
＜實例3＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-744)之元件＞
將式(1-10)所表示之化合物替換為式(1-744)所表示之化合物，除此以外與實例1同樣地進行而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為5.93 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為213小時。
＜比較例1＞
將式(1-10)所表示之化合物替換為化合物(C)，除此以外與實例1同樣地進行而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.78 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為39小時。
＜比較例2＞
將式(1-10)所表示之化合物替換為化合物(D)，除此以外與實例1同樣地進行而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.74 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為24小時。
將以上之結果彙總於表2中。
＜實例4～實例13及比較例3、比較例4＞
製作實例4～實例13及比較例3、比較例4之電致發光元件，分別測定恆定電流驅動試驗之驅動起始電壓(V)、保持初始亮度之80%以上之亮度的時間(h)。以下，對實例及比較例加以詳細之說明。
所製作之實例4～實例13及比較例3、比較例4之電致發光元件中的各層之材料構成如下述表3所示。
[表3]
於表3中，「HI」為N4 ,N4' -二苯基-N4 ,N4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、化合物(E)為9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽、化合物(F)為9,10-二([2,2'-聯吡啶]-5-基)蒽、化合物(G)為2,7-二([2,4'-聯吡啶]-6-基)-9-苯基-9H-咔唑。與「Liq」一同將化學結構表示如下。
[化143]
＜實例4＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-10)之元件＞
將藉由濺鍍而成膜為180 nm之厚度的ITO研磨至150 nm而所得的26 mm×28 mm×0.7 mm之玻璃基板(Opto Science,Inc.製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售之蒸鍍裝置(昭和真空股份有限公司製造)之基板固持器上，安放裝入有HI之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有NPD之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有化合物(E)之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有化合物(B)之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有式(1-10)所表示之化合物之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有Liq之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有鎂之鉬舟以及裝入有銀之鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板之ITO膜上順次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa，首先對裝入有HI之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚40nm而形成電洞注入層，其次對裝入有NPD之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚30nm而形成電洞傳輸層。其次，對裝入有化合物(E)之蒸鍍用舟皿與裝入有化合物(B)之蒸鍍用舟皿同時進行加熱，蒸鍍為膜厚35nm而形成發光層。以化合物(E)與化合物(B)之重量比成為大約95比5之方式調節蒸鍍速度。其次，對裝入有式(1-10)所表示之化合物之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚15nm而形成電子傳輸層。各層之蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對裝入有Liq之蒸鍍用舟皿進行加熱，以0.01nm/sec~0.1nm/sec之蒸鍍速度而蒸鍍為膜厚1nm。其次對裝入有鎂之舟皿與裝入有銀之舟皿同時進行加熱，蒸鍍為膜厚100nm而形成陰極。此時，以鎂與銀之原子數比成為10比1之方式調節蒸鍍速度，以蒸鍍速度成為0.1nm/sec~10nm/sec之方式形成陰極而獲得有機電激發光元件。
將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，若施加直流電壓，則獲得波長約為460nm之藍色發光。而且，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2 之電流密度實施恆定電流驅動試驗時，驅動試驗起始電壓為5.09V，保持初始亮 度之80%(1600cd/m2 )以上之亮度的時間為245小時。
<實例5>
<於電子傳輸層中使用有化合物(1-5)之元件>
將化合物(1-10)替換為化合物(1-5)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.13V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為246小時。
<實例6>
<於電子傳輸層中使用有化合物(1-634)之元件>
將化合物(1-10)替換為化合物(1-634)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為5.41V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為400小時。
<實例7>
<於電子傳輸層中使用有化合物(1-744)之元件>
將化合物(1-10)替換為化合物(1-744)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.96V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為231小時。
＜實例8＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-20)之元件＞
將化合物(1-10)替換為化合物(1-20)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.54 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為132小時。
＜實例9＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-24)之元件＞
將化合物(1-10)替換為化合物(1-24)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為5.26 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為265小時。
＜實例10＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-743)之元件＞
將化合物(1-10)替換為化合物(1-743)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.61 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為315小時。
＜實例11＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-8710)之元件＞
將化合物(1-10)替換為化合物(1-8710)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.83 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為430小時。
＜實例12＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-8711)之元件＞
將化合物(1-10)替換為化合物(1-8711)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為3.85 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為229小時。
＜實例13＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-8712)之元件＞
將化合物(1-10)替換為化合物(1-8712)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.00 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為240小時。
＜比較例3＞
將化合物(1-10)替換為化合物(F)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。其結果，驅動試驗起始電壓為3.86 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為196小時。
＜比較例4＞
將化合物(1-10)替換為化合物(G)，除此以外藉由以實例4為基準之方法而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。其結果，驅動試驗起始電壓為3.87 V，保持初始亮度之80%以上之亮度的時間為120小時。
將以上之結果彙總於表4中。
＜參考例1及其比較例5＞
製作參考例1及其比較例5之電致發光元件，分別測定恆定電流驅動試驗之驅動起始電壓(V)、保持初始亮度之80%以上之亮度的時間(h)。以下，對參考例及其比較例加以詳細之說明。
所製作之參考例1及其比較例5之電致發光元件中的各層之材料構成如下述表5所示。
於表5中，「CuPc」為銅酞菁、「NPD」為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、化合物(A)為9-苯基-10-[6-(1,1'；3,1")聯三苯-5'-基]萘-2-基蒽、化合物(B)為N5 ,N5 ,N9 ,N9 -7,7-六苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，化合物(C)為5,5'-(2-苯基蒽-9,10-二基)二-2,2'-聯吡啶，分別具有下述之化學結構。
[化144]
＜參考例1＞
＜於電子傳輸層中使用有化合物(1-335)之元件＞
將藉由濺鍍而成膜為180 nm之厚度的ITO研磨至150 nm而所得的26 mm×28 mm×0.7 mm之玻璃基板(Opto Science,Inc.製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售之蒸鍍裝置(真空機工股份有限公司製造)之基板固持器上，安放裝入有CuPc之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有NPD之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有化合物(A)之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有化合物(B)之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有式(1-335)所表示之化合物之鉬製蒸鍍用舟皿、裝入有氟化鋰之鉬製蒸鍍用舟皿、及裝入有鋁之鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板之ITO膜上順次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4 Pa，首先對裝入有CuPc之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚100 nm而形成電洞注入層，其次對裝入有NPD之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚30 nm而形成電洞傳輸層。其次，對裝入有化合物(A)之蒸鍍用舟皿與裝入有化合物(B)之蒸鍍用舟皿同時進行加熱，蒸鍍為膜厚35 nm而形成發光層。以化合物(A)與化合物(B)之重量比成為大約95比5之方式調節蒸鍍速度。其次，對裝入有式(1-335)所表示之化合物之蒸鍍用舟皿進行加熱，蒸鍍為膜厚15 nm而形成電子傳輸層。各層之蒸鍍速度為0.01 nm/sec～1 nm/sec。
其後，對裝入有氟化鋰之蒸鍍用舟皿進行加熱，以0.003 nm/sec～0.1 nm/sec之蒸鍍速度而蒸鍍為膜厚0.5 nm，其次對裝入有鋁之蒸鍍用舟皿進行加熱，以0.01 nm/sec～10 nm/sec之蒸鍍速度而蒸鍍為膜厚100 nm，藉此形成陰極，獲得有機電激發光元件。
將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極，若施加直流電壓，則獲得波長約為455 nm之藍色發光。而且，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為6.10 V，保持初始亮度之80%(1600 cd/m2 )以上之亮度的時間為600小時。
＜比較例5＞
將式(1-335)所表示之化合物替換為化合物(C)，除此以外與參考例1同樣地進行而獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將氟化鋰/鋁電極作為陰極，藉由用以獲得初始亮度2000 cd/m2 之電流密度而實施恆定電流驅動試驗。驅動試驗起始電壓為4.78 V，保持初始值之80%以上之亮度的時間為39小時。
將以上之結果彙總於表6中。
[產業上之可利用性]
藉由本發明之較佳態樣，可提供一種特別是可使發光元件之壽命提高、與驅動電壓之平衡亦優異之有機電激發光元件，具有所述有機電激發光元件之顯示裝置以及具有所述有機電激發光元件之照明裝置等。
100‧‧‧有機電激發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態之有機電激發光元件的概略剖面圖。
100‧‧‧有機電激發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極

Claims (29)

  1. 一種苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1)所表示： 於上述式(1)中，R為選自由下述式(R-1)~式(R-20)所表示之基所構成之群組的一種，A及A'分別獨立為選自由氫、下述式(A-1-1)~式(A-1-3)所表示之基、下述式(A-2-1)~式(A-2-18)所表示之基、下述式(A-3-1)~式(A-3-6)所表示之基、及下述式(A-4-1)~式(A-4-6)所表示之基所構成之群組之一種，但A及A'不能兩者均為氫，[化2] [化3]
  2. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，R為選自由上述式(R-1)~式(R-14)所表示之基所構成之群組的一種，A及A'分別獨立為選自由上述式(A-1-1)~式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)~式(A-2-18)所表示之基、上述式(A-3-1)~式(A-3-6)所表示之基及上述式(A-4-1)~式(A-4-6)所表示之基所構成之群組的一種。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合 物，其中，R為選自由上述式(R-1)~式(R-11)所表示之基所構成之群組的一種，A及A'分別獨立為選自由上述式(A-1-1)~式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)~式(A-2-18)所表示之基、上述式(A-3-1)~式(A-3-6)所表示之基及上述式(A-4-1)~式(A-4-3)所表示之基所構成之群組的一種。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，R為上述式(R-1)、式(R-10)或式(R-11)所表示之基，A及A'分別獨立為選自由上述式(A-1-1)~式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)~式(A-2-4)所表示之基、上述式(A-2-7)~式(A-2-9)所表示之基、上述式(A-2-12)所表示之基、上述式(A-2-15)所表示之基、上述式(A-3-1)~式(A-3-6)所表示之基及上述式(A-4-1)~式(A-4-3)所表示之基所構成之群組的一種。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其中，R為上述式(R-1)或式(R-11)所表示之基，A及A'分別獨立為選自由上述式(A-1-1)~式(A-1-3)所表示之基、上述式(A-2-1)所表示之基、上述式(A-2-2)所表示之基、上述式(A-2-8)所表示之基、上述式(A-2-12)所表示之基、上述式(A-3-1)~式(A-3-6)所表示之基 及上述式(A-4-1)~式(A-4-3)所表示之基所構成之群組的一種。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-10)所表示：
  7. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-4)所表示：
  8. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-744)所表示：
  9. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-5)所表示：
  10. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-634)所表示：[化8]
  11. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-20)所表示：
  12. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-24)所表示：[化10]
  13. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-743)所表示：
  14. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8710)所表示：[化12]
  15. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8711)所表示：
  16. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8712)所表示：[化14]
  17. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-1)所表示：
  18. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-2)所表示：[化16]
  19. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-541)所表示：
  20. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-564)所表示：[化18]
  21. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-575)所表示：
  22. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-599)所表示：[化20]
  23. 如申請專利範圍第1項所述之苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-742)所表示：
  24. 一種電子傳輸材料，其含有如申請專利範圍第1項至第23項中任一項所述之化合物。
  25. 一種有機電激發光元件，其具有：由陽極及陰極所構成之一對電極；配置於該一對電極間之發光層；配置於所述陰極與該發光層之間，含有如申請專利範圍第24項所述之電子傳輸材料的電子傳輸層及/或電子注入層。
  26. 如申請專利範圍第25項所述之有機電激發光元 件，其中，所述電子傳輸層及電子注入層之至少一個更含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所構成之群組的至少一種。
  27. 如申請專利範圍第26項所述之有機電激發光元件，其中，所述電子傳輸層及電子注入層之至少一個更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化物、稀土金屬之氧化物、稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物及稀土金屬之有機錯合物所構成之群組的至少一種。
  28. 一種顯示裝置，其具有如申請專利範圍第25項至第27項中任一項所述之有機電激發光元件。
  29. 一種照明裝置，其具有如申請專利範圍第25項至第27項中任一項所述之有機電激發光元件。
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