TWI488835B - 用於作為界面活性劑之經環氧烷封端的二級醇烷氧化物 - Google Patents
用於作為界面活性劑之經環氧烷封端的二級醇烷氧化物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI488835B TWI488835B TW098100843A TW98100843A TWI488835B TW I488835 B TWI488835 B TW I488835B TW 098100843 A TW098100843 A TW 098100843A TW 98100843 A TW98100843 A TW 98100843A TW I488835 B TWI488835 B TW I488835B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- formulations
- alcohol
- carbon atoms
- linear
- branched
- Prior art date
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 26
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 title claims description 20
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 68
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- -1 2-undecyl Chemical group 0.000 claims description 41
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 13
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940057402 undecyl alcohol Drugs 0.000 claims description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 2-nonanol Chemical compound CCCCCCCC(C)O NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GYSCXPVAKHVAAY-UHFFFAOYSA-N 3-Nonanol Chemical compound CCCCCCC(O)CC GYSCXPVAKHVAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IXUOEGRSQCCEHB-UHFFFAOYSA-N Propyl-n-amyl-carbinol Natural products CCCCCC(O)CCC IXUOEGRSQCCEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 claims description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FVDRFBGMOWJEOR-UHFFFAOYSA-N hexadecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)O FVDRFBGMOWJEOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 4
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 4
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ALVGHPMGQNBJRC-UHFFFAOYSA-N pentadecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)O ALVGHPMGQNBJRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FFAQYGTZIMVBFJ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-7-ol Chemical compound CCCCCCCC(O)CCCCCC FFAQYGTZIMVBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HKOLRKVMHVYNGG-UHFFFAOYSA-N tridecan-2-ol Natural products CCCCCCCCCCCC(C)O HKOLRKVMHVYNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 claims description 3
- 238000009408 flooring Methods 0.000 claims description 3
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5,7-tetramethylcyclooctane Chemical group CC1CC(C)CC(C)CC(C)C1 BZJTUOGZUKFLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IXUOEGRSQCCEHB-SECBINFHSA-N 4-Nonanol Natural products CCCCC[C@H](O)CCC IXUOEGRSQCCEHB-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 2
- MWRSABPHNREIIX-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyldecan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCCO MWRSABPHNREIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 2
- XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N dodecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)O XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKDGZLITBCRLLJ-UHFFFAOYSA-N dodecan-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CC OKDGZLITBCRLLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZGSIAHIBHSEKPB-UHFFFAOYSA-N dodecan-4-ol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC ZGSIAHIBHSEKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AVERNHDYEFYHIV-UHFFFAOYSA-N dodecan-5-ol Chemical compound CCCCCCCC(O)CCCC AVERNHDYEFYHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- ACDUHTSVVVHMGU-UHFFFAOYSA-N hexadecan-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)CC ACDUHTSVVVHMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNDLTSNUZCYNRL-UHFFFAOYSA-N hexadecan-5-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)CCCC HNDLTSNUZCYNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ADGQOCBSNYMAQS-UHFFFAOYSA-N hexadecan-6-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CCCCC ADGQOCBSNYMAQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SFFVATKALSIZGN-UHFFFAOYSA-N hexadecan-7-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCCC SFFVATKALSIZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OLVNUMHZZANJCG-UHFFFAOYSA-N hexadecan-8-ol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCCC OLVNUMHZZANJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 claims description 2
- FCBBRODPXVPZAH-UHFFFAOYSA-N nonan-5-ol Chemical compound CCCCC(O)CCCC FCBBRODPXVPZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEHHKSPCNQCVCK-UHFFFAOYSA-N pentadecan-5-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CCCC MEHHKSPCNQCVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RNZYPFVHWLRVPJ-UHFFFAOYSA-N pentadecan-6-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCC RNZYPFVHWLRVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DTRBNFACZVMDEJ-UHFFFAOYSA-N pentadecan-7-ol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCC DTRBNFACZVMDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims description 2
- BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N tetradecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)O BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRDGAIGDKJXHIU-UHFFFAOYSA-N tetradecan-4-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CCC HRDGAIGDKJXHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCEOYIRETCABER-UHFFFAOYSA-N tetradecan-5-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCC UCEOYIRETCABER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KATMMOGJSFLTOP-UHFFFAOYSA-N tetradecan-6-ol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCC KATMMOGJSFLTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 2
- LBSIDDOMEWFXBT-UHFFFAOYSA-N tridecan-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CC LBSIDDOMEWFXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VHNLHPIEIIHMHH-UHFFFAOYSA-N tridecan-4-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCC VHNLHPIEIIHMHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRDYSMCYPTWIPT-UHFFFAOYSA-N tridecan-5-ol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCC GRDYSMCYPTWIPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HAIXKKLECRWLIX-UHFFFAOYSA-N tridecan-6-ol Chemical compound CCCCCCCC(O)CCCCC HAIXKKLECRWLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- LRBBIFXICMMTOW-UHFFFAOYSA-N dodecan-6-ol Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCC LRBBIFXICMMTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 claims 1
- GVQUJSXHKIUDCK-UHFFFAOYSA-N pentadecan-4-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)CCC GVQUJSXHKIUDCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- CIZOCKPOEXXEHB-UHFFFAOYSA-N tetradecan-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)CC CIZOCKPOEXXEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004297 Draba Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000013098 chemical test method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940124447 delivery agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- JIMMILCKVYOFET-UHFFFAOYSA-N hexadecan-4-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)CCC JIMMILCKVYOFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical compound CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- WVZVEGVDRAOXNT-UHFFFAOYSA-N pentadecan-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)CC WVZVEGVDRAOXNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000002990 reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 238000009531 respiratory rate measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M sodium tetradecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)CCC(CC(C)C)OS([O-])(=O)=O FVEFRICMTUKAML-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
- C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
本案請求美國臨時專利申請案第61/020,416號申請日2008年1月11日之權益。
本發明係關於界面活性劑領域。特定言之,本發明係關於新穎經環氧烷封端的烷氧化物之組成物及製備方法。
界面活性劑用於寬廣多種目的之化學工業及製造工業。此等界面活性劑例如包括於產物提供或增強濕潤性及清潔力者包括濕潤劑、乳化劑、清洗助劑、消泡劑/低起泡劑、噴霧清潔劑、藥物遞送劑、殺草劑及殺蟲劑用之乳化劑、金屬清潔劑、塗料、塗覆劑、農業展開劑及農作物生長劑、膠乳、塗料及紙品之安定劑等。一組常用界面活性劑為非離子性界面活性劑,特別為經環氧烷封端的非離子性界面活性劑。此等封端的非離子性界面活性劑傾向於比未封端的非離子性界面活性劑產生較少泡沫,因而讓其中多種可用於低泡沫具有關鍵重要性之用途,諸如機械洗滌程序,及用於塗漆產品及塗覆產品。
不幸,若干經環氧烷封端的非離子性界面活性劑具有不良的或無法接受的生物分解性。對此項問題之解決辦法之實例包括揭示於Bunch等人之美國專利案5,576,281,該案說明下式表示之經環氧基封端的聚(氧烷化)醇組成物:
R1
O[(CH2
CHCH3
)O]x
(CH2
CH2
O)y
[CH2
CH(OH)R2
]
其中R1
為具有約4個至約18個碳原子之線性脂肪族烴基包括其混合物;R2
為具有約2個至約26個碳原子之線性脂肪族烴基包括其混合物;
x為具有1至約3之值之整數;及y為具有5至約30之值之整數。本組成物係用於自動洗碗機組成物或清潔組成物。
經環氧基封端之聚(氧烷化)醇之另一個實例說明於也核發予Bunch等人之美國專利案5,766,371,其中該式顯示為:
R1
O[(CH2
CH(CH3
))O]x
(CH2
CH2
O)y
[CH2
CH(OH)R2
]z
其中R1
、R2
、x及y係如前段之定義;及z為具有由1至約3之值之整數。再度此種環氧基封端之聚(氧烷化)醇顯示為特別可用於自動洗碗機組成物。
環氧基封端之聚(烷氧化)醇之又另一個實例係說明於核發給Pruehs等人之美國專利案4,898,621,其中該式顯示為:
R1
-(CHOH)(CHR3
)(OCH2
CH2
)n
OR2
其中R1
為氫或線性C1-C16烷基;R2
為線性或分支C4-C8烷基;R3
為氫或C1-C16烷基;及n為7至30之數目,但限制條件為R1
及R3
中之碳原子總數為6至16。
經環氧烷封端的聚(烷氧化物)之另一個實例係說明於Groom等人之WO9612001,其中該式顯示為
R3
O[CH2
CH(CH3
)O]x
(CH2
CHR4
O)y
[CH2
CH(OH)R5
]z
其中R3
為平均具有約4至約18個碳原子之線性脂肪族烴基,包括其混合物;R4
為氫或含1至6個碳原子之低碳烷基;及為R5
含約2至14個碳原子之線性脂肪族烴基,包括其混合物;x為0或具有1至約5之值之整數;y為具有1至約30之值之整數;及z為具有1至約3之值之整數。
又另一個經環氧烷封端之聚(烷氧化物)之實例係說明於Klahr等人之美國專利案第4,340,766號,其中該式顯示為:
R1
O-(CH2
CH2
O)n
(CH2
CH(C2
H5
)O)m
-H
其中R1
-O為含8至20個碳原子之烷醇;n具有4至14之任何數值;及m為具有1.6至2.4之範圍之值的實數。
又另一個經環氧烷封端之聚(烷氧化物)之實例係說明於Weimer之美國專利案第3,539,519號,其中該式顯示為:
R1
O-(CH2
CH2
O)n
(CH2
CH(C2
H5
)O)m
-H
其中R1
-O為含8至18個碳原子之烷醇;n具有3.5至10之任何數值;及m為具有0.5至1.5之範圍之值的實數。
另一個經環氧烷封端之聚(烷氧化物)之實例係說明於Gentilhomme等人之美國專利案6,693,065號,其中下式界面活性劑為清潔劑組成物之組分:
R1
O-(CH2
CH2
O)n
(CH2
CH(R2
)O)m
-H
其中R1
為含8至20個碳原子之烷基鏈;R2
為含1或2個碳原子之烷基;n具有8至15之任何值;及m為具有1至10之範圍之數值的實數。
又另一個經環氧烷封端之聚(烷氧化物)之實例係說明於Tatsuo等人之JP10192685,其中該式顯示為:
RO(AO)m
(BO)n
H
其中R為有一個或多個支鏈之具有8個或9個碳原子數之烴基;AO為具有2-3個碳原子數之氧伸烷基;BO表示氧-伸丁基;m為6-26;及n為1至3。
雖然前述組成物表示具有若干生物可分解性之低起泡性界面活性劑,但前述組成物之效能缺乏期望的效能屬性諸如快速動態表面張力減少,於多種情況下該屬性對有效清潔具有關鍵重要性。
先前技術也具有基於第二醇之醇烷氧化物之實例。諸如第二醇聚(烷氧化物)說明於Kassebaum之美國專利案5,912,209,其中該式顯示為:
其中R1
及R2
分別為直鏈或分支鏈C2至約C28烷基、芳基或烷基芳基,及R1
及R2
之碳原子總數為約7至約30;R3
為氫;R4
分別為C1至C4伸烷基;及n為由約3至約30之平均數。
第二醇烷氧化物之另一個實例顯示於Kadono等人之歐洲專利案0 850 907,其中該式顯示為:
其中R1
及R2
表示烷基,但R1
與R2
之碳原子總數係於7至29之範圍,及R2
之碳原子數係不小於R1
之碳原子數;A表示低碳伸烷基;n表示平均1至50之範圍之數目,但限制條件為當n不小於2時,AO表示之氧基伸烷基之數目可為1或2或更多,以及當氧基烷基具有兩個或更多個時,全部氧基伸烷基平均存在有n個;以及b表示氫原子或SO3
M(其中M表示鹼金屬原子、鹼土金屬原子、銨基或經取代之銨基),其中該組成物包含30至90莫耳百分比之高碳第二醇烷氧化物化合物(X)具有甲基作為R1
,及70至10莫耳百分比高碳第二醇烷氧化物化合物(Y)具有2個或更多個碳原子之烷基作為R1
。
儘管有如前文說明之多樣化之非離子性界面活性劑發明且於技藝界通常有生物分解性、動態表面張力減低及最佳效能對某些應用而言至今仍有待說明。
於一個面相中,本發明提供具有改良性質之光譜之醇烷氧化物,特別可用作為低泡沫界面活性劑。此等界面活性劑為第二醇烷氧化物
其中R1
及R2
各自分別為氫或含1個至約18個碳原子之線性或分支烷基,但限制條件為R1
與R2
共同含有約8個至約18個碳原子,以及進一步限制條件為少於約10莫耳百分比之R1
或R2
為氫;R3
為氫或含1個至約6個碳原子之烷基;R4
及R5
各自分別為氫或含2至約6個碳原子之烷基,但限制條件為R4
與R5
共同含有2至約6個碳原子;m為由0至約10之範圍之平均值,及n為由約3至約40之範圍之平均值,但限制條件為含有m之基團及含有n之基團可彼此互換位置;以及z為由0.5至約5之平均值。
於另一面相中,本發明提供一種製備界面活性劑組成物之方法,包含線性或分支第二醇接觸至少一種第一環氧烷,因此形成烷氧化線性第二醇,以及然後以第二環氧烷將該烷氧化線性第二醇封端而形成式1界面活性劑組成物。
第1圖顯示普勞費(PLURAFAC)LF-221之表面張力(ST)相對於氣泡頻率之作圖且與本發明組成物作比較。於較高氣泡頻率時的表面張力較低指示表面張力較為快速降低。
本發明組成物於多種情況下可以方便且具成本效益方式製造,可用於寬廣多項用途作為非離子性界面活性劑。此等界面活性劑具有高度期望性質,諸如良好生物分解性,因此於此等應用具有環境可接受性。於若干實施例中,當比較若干其它非離子性界面活性劑時,此等界面活性劑也具有較低起泡及較快速動態表面張力減低。
起始物料首先包括至少一種線性或分支第二醇。於若干非限制性實施例中,此種醇共含約3至約18個碳原子,而又於其它非限制性實施例中含有約8至約16個碳原子。於特佳實施例中,烷基含有約11至約15個碳原子。也有特徵在於線性或分支烷基(分別為R1
及R2
)可單獨為氫或可含1至約18個碳原子,及於若干非限制性實施例中含1至約15個碳原子,及又於其它非限制性實施例中含1至約14個碳原子。於若干非限制性實施例中,適當選擇例如包括下列線性或分支異構物:2-癸醇、3-癸醇、4-癸醇、5-癸醇、2-十一烷醇、3-十一烷醇、4-十一烷醇、5-十一烷醇、2-十二烷醇、3-十二烷醇、4-十二烷醇、5-十二烷醇、6-十二烷醇、2-十三烷醇、3-十三烷醇、4-十三烷醇、5-十三烷醇、6-十三烷醇、2-十四烷醇、3-十四烷醇、4-十四烷醇、5-十四烷醇、6-十四烷醇、7-十四烷醇、2-十五烷醇、3-十五烷醇、4-十五烷醇、5-十五烷醇、6-十五烷醇、7-十五烷醇、2-十六烷醇、3-十六烷醇、4-十六烷醇、5-十六烷醇、6-十六烷醇、7-十六烷醇、8-十六烷醇及組合物。於其它非限制性實施例中,適當選擇例如包括分支第二醇諸如三甲基壬醇;甲基-、乙基-、丙基-、丁基-、己基-、庚基-、辛基-、壬基-、及癸基-分支第二醇;及其組合物。其它非限制性實施例包括由高碳分支三丙烯、四丙烯、二丁烯、三丁烯、及二己烯、及其組合物水解所衍生之第二醇。於其它非限制性實施例中,醇可為例如根據美國專利案4,927,954所述方法製造的線性或分支第二醇,該案全文揭示以引用方式併入此處。高達約10莫耳百分比之一種或多種第一醇有由約C10至約C16之範圍之碳鏈長度,於若干實施例中,可包括前文規定之第二醇,但此種包括並非必要。適當第一醇之非限制性實例包括1-癸醇、1-十一烷醇、1-十二烷醇、1-十三烷醇、1-十四烷醇、1-十五烷醇及1-十六烷醇。
大致上,如式1所述,此等聚(氧烷化)醇之製法可經由平均具有約3至約18個碳原子鏈長度之線性或分支第二醇或醇混合物與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或呈隨機進料或嵌段進料之高碳環氧烷反應而製備。此種反應係用來經由此等環氧烷諸如環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或環氧己烷之加成而增高斥水物之有效分子量。例如於若干非限制性實施例中,上式1中由下標m及n表示之期望的烷氧化程度具有由0至約10之範圍之m數值,及由約3至約40之範圍之n數值。於較佳實施例中,m之值係於0至約5之範圍,及n係於約3至約20之範圍。於又更佳實施例中,m之值係由0至約3之範圍,及n係於約3至約12之範圍。注意含有下標m及n之基團所表示之式1部分之烷氧化物可呈隨機形式或嵌段形式,且可就位置而彼此交換。
用於此等第一烷氧化之方法及條件可為熟諳技藝人士已知之任一種方法及條件。例如於一個非限制性實施例中,本反應可於升高溫度或由約20℃至約180℃範圍之溫度進行。於其它非限制性實施例中,溫度可於約100℃至約160℃之範圍。於若干非限制性實施例中,由約14psig至約60psig之壓力特別有效,但也可有效採用其它壓力。熟諳技藝人士至多可以例行實驗判定適當條件。有關第二醇烷氧化物之製備之討論可參考例如Rakutani等人,「第二醇乙氧化物」,年度界面活性劑綜論(1999)2,216-247,全文以引用方式併入此處。
於若干非限制性實施例中,第一步驟烷氧化(以上式1之下標m及n表示)可於有效量之適當酸性催化劑諸如三氟化硼醚酸鹽溶液存在下進行,俾提高反應速率及/或產率。另外可有效採用金屬氰化物催化劑。催化劑用量可於此等實施例中,以醇為基準係於約0.005%至約1%重量比之範圍。於加成1至約10莫耳當量環氧烷後,產物可使用鹼諸如氫氧化鈉中和,以及然後透過蒸餾純化去除未反應醇及殘餘催化劑。進一步烷氧化(以上式1中下標之m及n表示)可於有效量酸催化劑或鹼催化劑存在下進行,諸如於「非離子性界面活性劑」,Martin,J. Schick,編輯,1967,Marcel Dekker,Inc.,及美國專利申請公告案(USPAP)2005/0170991A1討論之催化劑,全文以引用方式併入此處。熟諳技藝人士了解於封端之前進行來獲得滿意之分子量的烷氧化次數對本發明並無特殊限制。大致上,於若干實施例中滿意的分子量係於由約300至約1400之範圍。
於第二步驟或最終步驟,如前文說明之烷氧化產物可使用已知之烷氧化技術而以第二伸烷氧基氧化物封端。上式1表示之分子之封端部分可以含下標z之基團表示。用於此項最末封端烷氧化,可採用與第一步驟烷氧化所採用之環氧烷相同或相異的環氧烷。例如可有效採用選自於環氧丁烷、環氧戊烷、環氧己烷,環氧庚烷、或環氧辛烷、或其任一種組合之環氧烷。用於封端之環氧烷之用量可於由約0.5至約5倍化學計算量之範圍,及於若干特定實施例中,可於由約0.5至約3.5,或由約1至約3倍化學計算量之範圍。雖然多種環氧烷適合用於本第二步驟之烷氧化,但於若干非限制性實施例中,以環氧丁烷特別有效。使用環氧丁烷而非例如低碳環氧烷諸如環氧丙烷用於封端之一項優勢為較低莫耳量之環氧丁烷用於比較性遏止發泡且降低組成物之濁點。因此,終端產物比較基於低碳環氧烷封端之界面活性劑更佳可生物分解且製造上更廉價。另一項優勢為使用環氧丁烷,環氧戊烷、環氧己烷、環氧庚烷、環氧辛烷、或其組合作為封端劑來取代低碳環氧烷,可顯著降低所得界面活性劑對可與氫氧基反應之試劑諸如異氰酸酯之反應性。
此外,使用線性或分支第二醇作為起始物料可獲得最終封端產物,比較例如基於線性第一醇之烷氧化非離子性界面活性劑,提供改良處理能力、較高溶解度及於水中之較窄凝膠範圍、較佳濕潤能力、及較低發泡(形成更不穩定的泡沫)。
用於環氧烷封端之方法可為熟諳技藝人士已知之任一種方法。例如於一個實施例中,本反應可於升溫或由約20℃至約180℃範圍之溫度進行。於若干特定實施例中,溫度可於由約60℃至約160℃之範圍。於若干非限制性實施例中,可採用約14psig至約60psig之壓力,但其它壓力也適當有效。熟諳技藝人士至多基於例行實驗可判定適當的及/或最佳的條件及方法。
於若干非限制性實施例中,封端烷氧化可於有效量之適當鹼性催化劑諸如鹼金屬氫氧化物或鹼土金屬氫氧化物存在下進行。於若干非限制性實施例中,特別方便的催化劑為氫氧化鉀。於此等實施例中,以醇為基準,鹼性催化劑之數量係於由約0.005%至約1%重量比之範圍。
本發明之終產物經聚(環氧烷)封端的經聚(環氧烷)延長的線性或分支第二醇可以任何期望數量用於調配物及組成物。但熟諳技藝人士已知於多種習知應用中之界面活性劑含量,以總調配物為基準,可於約0.05至約90重量百分比,更常見由約0.1至約30重量百分比,且於若干用途由約0.5至約20重量百分比之範圍。熟諳技藝人士可透過應用領域及一般知識於需要時之例行實驗的組合可判定用量。
本發明之應用包括寬廣多種調配物及產物。此等調配物及產物包括但非限於清潔劑、洗潔劑、硬性表面清潔調配物、聚胺基甲酸酯、環氧化合物、熱塑性材料、塗料、塗覆劑、金屬產物、包括殺草劑及殺蟲劑之農業產物、油田及採礦產物、紙漿及紙品、紡織品、水處理產物、地板產物、墨水、著色劑、藥品、清潔用品、個人照護用品、潤滑劑、及其組合。於此等及其它類型調配物及產物之製備中,經聚(環氧烷)封端的線性或分支第二醇烷氧化物可促成或提升期望的性質,諸如界面活性、清潔力、濕潤性、再濕潤性、消泡性、添加劑安定性、膠乳安定性、藥物遞送能力、乳化、清洗、塑化、反應性稀釋、流變學修改,懸浮、假性塑化、增稠、固化、耐衝擊改性、潤滑、乳化及微乳化、及其組合等。
此等應用之實例包括一般用作為界面活性劑;作為家用清潔及商業清潔之低泡沫界面活性劑;於機械清潔程序之低泡沫界面活性劑;於澆鑄、封裝、地板、裝罐、黏著劑、層合物、加強塑膠、及單絲捲繞中作為反應性稀釋劑;作為塗覆劑;作為濕潤劑;作為清洗助劑;作為消泡劑/低起泡劑;作為噴霧清潔劑;作為殺草劑及殺蟲劑之乳化劑;作為金屬清潔劑;作為塗料及塗覆劑之懸浮助劑及乳化劑;用於農業展開劑及農作物生長劑製備有機化合物於極性載劑流體及非極性載劑流體之微非均質混合物中作為混合促進劑;作為膠乳安定劑;作為紙漿及紙品之微乳化劑;等。於一個非限制性實施例中,利用烷氧化物之組成物可包括用於有機合成、無機及有機粒子形成、聚合及生物有機物加工及合成及其組合之微乳液。於其它非限制性實施例中,此處所述烷氧化物可用於稀釋基於例如雙酚A、雙酚-F、酚醛之較高黏度環氧樹脂及稀釋其它熱塑性聚合物及熱固性聚合物諸如聚胺基甲酸酯及丙烯酸系聚合物。也可用於液體系統諸如墨水、乳液、塗料及顏料懸浮液之流變學改性,此處也可用來例如提供增強可生物分解能力、假塑性、或觸變性流動表現。於此等及其它用途中,烷氧化物可提供良好性能,於某些情況下提供優異性能及相當低成本。
前文說明為概括性,絕非意圖含括全部可能的本發明之實施例。同理,下列實例僅供舉例說明而絕非意圖界定或限制本發明。此外,熟諳技藝人士由考慮如此處揭示之發明規格及/或實務將了解於申請專利範圍內之其它實施例。此等其它實施例包括特定醇、催化劑及此等化合物之組合;此等化合物之比例;混合及反應條件、容器及方案;效能及選擇性;此處並未特別說明之產物之額外應用;等之選擇;熟諳技藝人士了解可於隨附之申請專利範圍內改變。
平均含9莫耳環氧乙烷之約2,971克乙氧化C12-C15線性第二醇(特吉妥(TERGITOL)15-S-9)連同約7.17克氫氧化鉀作為烷氧化催化劑進給入高壓鍋內(特吉妥為陶氏化學公司(The Dow Chemical Company)之商品名)。於125℃脫水至約267ppm水後,約575克(相對應於約1.5莫耳)環氧丁烷連續攪拌加氣。反應於同溫進行約15小時至完成。冷卻至約70℃後,反應產物以約6.94克乙酸中和獲得約3208克經環氧丁烷封端的線性第二醇烷氧化物,定名為「C12-15第二醇+9EO+1.5BO」。
平均含9莫耳環氧乙烷之約3,563克乙氧化C12-C15線性第二醇(特吉妥15-S-9)連同約9.03克氫氧化鉀作為烷氧化催化劑進給入高壓鍋內。於125℃脫水至約129.6ppm水後,約695克(相對應於約2莫耳)環氧丙烷連續攪拌加氣。反應於同溫進行約4小時至完成。然後反應產物以約9.02克乙酸中和獲得約3974克經環氧丙烷封端的線性第二醇烷氧化物,定名為「C12-15第二醇+9EO+2PO」。
定名為「C12-15第二醇+9EO+2BO」之產物係如實例1製備,但使用1,732克特吉妥15-S-9,3.70克氫氧化鉀,420克環氧丁烷,及3.74克乙酸獲得2,033克產物。
定名為「C12-15第二醇+9EO+2.5BO」之產物係如實例1製備,但使用1,719克特吉妥15-S-9,2.68克氫氧化鉀,520克環氧丁烷,及3.8克乙酸獲得2,111克產物。
定名為「C12-15第二醇+9EO+5PO」之產物係如實例1製備,但使用1,978克特吉妥15-S-9,4.50克氫氧化鉀,960克環氧丙烷,及5.0克乙酸獲得2,685克產物。
實例1-5所製備之產物與特吉妥15-S-9(C12-15含9莫耳環氧乙烷)作比較評估。額外實例組成物描述為C12-15與12莫耳環氧乙烷用於初烷氧化反應,及1.5莫耳環氧丁烷用於封端,該組成物也經評估。用於此項目的,研究濁點、發泡性質、表面張力及臨界膠束濃度(CMC)、動態表面張力、濕潤性質、及於苛性物之安定性。
濁點係於梅特勒(METTLER)FP90/81C自動化濁點儀器上以每分鐘3℃之溫度升高速率,於1重量百分比水性溶液測定。
羅斯-麥爾斯(Ross-Miles)發泡測試係根據美國測試材料協會(ASTM)測試D1173於25℃對0.1重量百分比水溶液進行。用於此項測試,記錄初泡沫高度及於1、2、3、4及5分鐘時之泡沫高度。
使用克汝斯(KRSS)張力計K100於25℃水中獲得表面張力資料及CMC資料。用於本測試,測量界面活性劑-水溶液之表面張力,同時增量添加界面活性劑至去離子水。結果係使用維海米(Wilhelmy)板測定,以達因/厘米為單位表示。結果係相對於界面活性劑濃度記錄。臨界膠束濃度為界面活性劑濃度增高不再導致表面張力改變該點。
動態表面張力係使用克汝斯BP2泡沫壓力張力計於25℃對0.1重量百分比水溶液測定。
德雷夫(Draves)濕潤(絞紗濕潤)性質係遵照ASTM D2281之程序測定。
生物分解性之測定方式係使用標準OECD 301 F方法,於需氧靜態曝露條件下,將得自城市污水處理場之活性淤渣衍生得之微生物曝露接觸測試化合物而測定。OECD 301表示化學品測試之經濟合作發展指南組織,「方便生物利用性:流體壓力呼吸測量測試」,程序301F,1992年7月17日通過,全文以引用方式併入此處。
全部測試結果皆摘述於表1。可知本發明之實例相對於經環氧丙烷封端或未經封端之第二醇乙氧化物可於5分鐘減少發泡。
為了評估試樣於苛性物上之安定性,約10克界面活性劑試樣進給入含1.0克氫氧化鈉珠粒之22毫升試樣小瓶內。試樣小瓶經加蓋,以鋁箔包裹來讓試樣避光。然後於軌道振搖器上於60℃於約150rpm連續振搖試樣。5日後比較試樣色彩。10日後,取試樣進行羅斯-麥爾斯發泡比較(於25℃之0.1重量百分比水溶液)。結果摘述於表2。可知相對於經環氧丙烷封端之第二醇乙氧化物或未經封端之第二醇乙氧化物,本發明實例具有遠更高之色彩安定性,由5日後之色彩較淡指示。
實例1所製備之基於第二醇之C12-15+9EO+1.5BO與基於線性醇之經環氧丁烷封端的產物普勞費LF-221(普勞費為巴斯夫公司(BASF)商標名)做比較。普勞費LF-221為基於線性醇之C13-15+8.3EO+1.5BO。比較顯示於經環氧丁烷封端之第二醇乙氧化物存在下,比較於經環氧丁烷封端之線性第一醇乙氧化物存在下,前者之動態表面張力顯著減低。此項比較圖解說明於第1圖。
第1圖顯示普勞費(PLURAFAC)LF-221之表面張力(ST)相對於氣泡頻率之作圖且與本發明組成物作比較。於較高氣泡頻率時的表面張力較低指示表面張力較為快速降低。
Claims (15)
- 一種下式物質組成物
其中R1 及R2 各自分別為氫或含1個至約18個碳原子之線性或分支烷基,但限制條件為R1 與R2 共同含有約8個至約18個碳原子,以及進一步限制條件為少於約10莫耳百分比之R1 或R2 為氫;R4 及R5 各自分別為氫或含2個碳原子之烷基;n為由約3至約40之範圍之平均值;以及z為由0.5至3.5之範圍之平均值,且其中R4 及R5 共同含有2個碳原子。 - 如申請專利範圍第1項之組成物,其中R1 及R2 各自分別為氫或含1至約15個碳原子之線性或分支烷基,及R1 與R2 共同含有約8至約16個碳原子。
- 如申請專利範圍第2項之組成物,其中R1 及R2 各自分別為氫或含1至約14個碳原子之線性或分支烷基,及R1 與R2 共同含有約11至約15個碳原子。
- 如申請專利範圍第1項之組成物,其中該組成物係摻混入一調配物,其中可改良選自於由界面活性劑、清潔力、濕潤、再濕潤、泡沫減少、增加穩定性、膠乳安定性、藥物遞送能力、乳化及微乳化、清洗、塑化、反應性稀釋、動態表面張力減低、流變學改性、界面活性劑與羥基反應性物種之反應速率減低、懸浮、假性塑化、 增稠、固化、耐衝擊改性、潤滑、及其組合所組成之組群中之性質。
- 如申請專利範圍第4項之組成物,其中該調配物係選自於由聚胺基甲酸酯調配物、環氧樹脂調配物、塗料調配物、塗覆劑調配物、金工調配物、農業調配物、油田調配物、礦場調配物、紙漿或紙張調配物、紡織品調配物、水處理調配物、舖地板調配物、墨水調配物、著色劑調配物、藥學調配物、清潔調配物、農作物調配物、潤滑劑調配物、個人照護產品調配物、膠乳調配物、乳液聚合調配物、懸浮液聚合調配物、乳化製程調配物、懸浮液製程調配物、分散液製程調配物、及其組合所組成之組群。
- 一種製備界面活性劑組成物之方法,包含於足夠形成烷氧化線性或分支第二醇之反應條件下,線性或分支第二醇與至少一種第一環氧烷反應,及於足夠形成下式組成物之反應條件下,以第二環氧烷封端該烷氧化線性或分支第二醇:
其中R1 及R2 各自分別為氫或含1個至約18個碳原子之線性或分支烷基,但限制條件為R1 與R2 共同含有約8個至約18個碳原子,以及進一步限制條件為少於約10莫耳百分比之R1 或R2 為氫;R4 及R5 各自分別為氫或含2個 碳原子之烷基;n為由約3至約40之範圍之平均值;以及z為由0.5至3.5之範圍之平均值,且其中R4 及R5 共同含有2個碳原子。 - 如申請專利範圍第6項之方法,其中該線性或分支第二醇係選自於由下列所組成之組群:2-癸醇、3-癸醇、4-癸醇、5-癸醇、2-十一烷醇、3-十一烷醇、4-十一烷醇、5-十一烷醇、2-十二烷醇、3-十二烷醇、4-十二烷醇、5-十二烷醇、6-十二烷醇、2-十三烷醇、3-十三烷醇、4-十三烷醇、5-十三烷醇、6-十三烷醇、2-十四烷醇、3-十四烷醇、4-十四烷醇、5-十四烷醇、6-十四烷醇、7-十四烷醇、2-十五烷醇、3-十五烷醇、4-十五烷醇、5-十五烷醇、6-十五烷醇、7-十五烷醇、2-十六烷醇、3-十六烷醇、4-十六烷醇、5-十六烷醇、6-十六烷醇、7-十六烷醇、及8-十六烷醇;三甲基壬醇;甲基-、乙基-、丙基-、丁基-、己基-、庚基-、辛基-、壬基-、及癸基-分支第二醇;衍生自三丙烯、四丙烯、二丁烯、三丁烯、及二己烯水解之第二醇及其組合。
- 如申請專利範圍第6項之方法,其中n係於由約3至約30之範圍。
- 如申請專利範圍第6項之方法,其中該烷氧化線性或分支第二醇具有由約300至約1400之分子量。
- 如申請專利範圍第6項之方法,其中於包括由約20℃至約180℃之範圍之溫度,及由約14psig至約60psig之壓力之反應條件下,至少一種第一環氧烷與該線性或分支 第二醇反應,及該烷氧化線性或分支第二醇係以該第二環氧烷封端。
- 如申請專利範圍第6項之方法,其中R1 及R2 各自分別為氫或含1至約15個碳原子之線性或分支烷基,及R1 與R2 共同含有約8至約16個碳原子。
- 如申請專利範圍第6項之方法,其中高達約10莫耳百分比之具有由約C10至約C16之碳鏈長度之一種或多種第一醇係含括於該第二醇。
- 如申請專利範圍第12項之方法,其中該第一醇係選自於1-癸醇、1-十一烷醇、1-十二烷醇、1-十三烷醇、1-十四烷醇、1-十五烷醇、1-十六烷醇及其中兩種或多種之混合物。
- 如申請專利範圍第1項之組成物,其中R1 及R2 各自分別為含1至約18個碳原子之線性或分支烷基。
- 如申請專利範圍第6項之方法,其中R1 及R2 各自分別為含1至約18個碳原子之線性或分支烷基。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US2041608P | 2008-01-11 | 2008-01-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200938522A TW200938522A (en) | 2009-09-16 |
| TWI488835B true TWI488835B (zh) | 2015-06-21 |
Family
ID=40474194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW098100843A TWI488835B (zh) | 2008-01-11 | 2009-01-10 | 用於作為界面活性劑之經環氧烷封端的二級醇烷氧化物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8334323B2 (zh) |
| EP (1) | EP2231748B1 (zh) |
| JP (1) | JP5567496B2 (zh) |
| CN (1) | CN101918471B (zh) |
| AR (1) | AR072764A1 (zh) |
| AT (1) | ATE542846T1 (zh) |
| BR (1) | BRPI0819946B1 (zh) |
| TW (1) | TWI488835B (zh) |
| WO (1) | WO2009088778A1 (zh) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010036555A2 (en) * | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Dow Global Technologies, Inc. | Alkylene oxide capped secondary alcohol ethoxylates as fermentation foam control agents |
| GB0907003D0 (en) * | 2009-04-23 | 2009-06-03 | Syngenta Ltd | Formulation |
| MX2012006638A (es) * | 2009-12-11 | 2013-01-14 | Rhodia Operations | Metodos y sistemas para mejorar el tiempo disponible y el tiempo de secado de glutinantes de latex y recubrimientos acuosos. |
| US9650558B2 (en) * | 2011-02-02 | 2017-05-16 | Baker Hughes Incorporated | Oil field treatment fluids |
| WO2012145274A2 (en) | 2011-04-22 | 2012-10-26 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Large hydrophobe surfactants |
| JP2013087249A (ja) * | 2011-10-20 | 2013-05-13 | Sinfonia Technology Co Ltd | モールド樹脂および機械装置 |
| WO2013113831A1 (de) * | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Basf Se | Alkoxylate gegebenenfalls hydrierter farnesole und deren verwendung |
| BR112014018842A2 (pt) * | 2012-01-31 | 2018-09-11 | Basf Se | alcoxilato de farnesol, processo para a preparação de um composto, uso de pelo menos um composto ou de um produto de reação, composição, e, método de lavagem, enxágue, limpeza ou acabamento |
| ES2745383T3 (es) * | 2013-03-11 | 2020-03-02 | Basf Se | Uso de polialcoxilatos en composiciones lubricantes |
| CN104861092B (zh) * | 2013-07-30 | 2016-06-29 | 浙江大学 | 反应型油脂基可降解表面活性剂的应用 |
| WO2015048223A2 (en) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | Novartis Ag | Compositions and methods for disinfecting and cleaning contact lenses |
| JP6726626B2 (ja) | 2014-06-09 | 2020-07-22 | ステパン カンパニー | 冷水洗浄用洗剤 |
| AU2015308641B2 (en) * | 2014-08-29 | 2017-12-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid rinse aid composition comprising polyacrylic acid |
| ES2700834T3 (es) * | 2014-12-16 | 2019-02-19 | Basf Se | Modificación de alquil-polialquilenglicol con epóxidos |
| EP3242925A2 (en) | 2015-01-08 | 2017-11-15 | Stepan Company | Cold-water laundry detergents |
| CN106661493B (zh) * | 2015-02-09 | 2020-11-13 | 株式会社Moresco | 润滑剂组合物及其利用、以及脂肪族醚化合物 |
| JP2018535819A (ja) | 2015-10-07 | 2018-12-06 | エレメンティス スペシャルティーズ,インコーポレイテッド., | 湿潤及び消泡剤 |
| US10774291B2 (en) | 2016-06-16 | 2020-09-15 | Dow Global Technologies Llc | Automatic dishwashing compositions with spot prevention surfactant |
| US11795244B2 (en) | 2016-08-12 | 2023-10-24 | Dow Global Technologies Llc | Surfactant composition |
| US11214533B2 (en) | 2017-06-28 | 2022-01-04 | Dow Global Technologies Llc | Readily biodegradable alkoxylate mixtures |
| FR3073519B1 (fr) | 2017-11-10 | 2025-09-19 | Arkema France | Alcool secondaire alcoxyle |
| CN113453549B (zh) * | 2019-03-21 | 2023-05-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 用于农业组合物和包括农药的农业组合物的环氧丙烷封端的液体聚合表面活性剂 |
| US20220144740A1 (en) * | 2019-05-30 | 2022-05-12 | Dow Global Technologies Llc | Biodegradable surfactant for hard surface cleaners |
| US20220324781A1 (en) * | 2019-09-09 | 2022-10-13 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Higher secondary alcohol alkoxylate precursor, higher secondary alcohol alkoxylate adduct and higher secondary alkyl ether sulfate ester salt, and methods for producing these |
| WO2021060230A1 (ja) * | 2019-09-25 | 2021-04-01 | 株式会社日本触媒 | 界面活性剤組成物およびその製造方法 |
| JP7502132B2 (ja) * | 2019-09-25 | 2024-06-18 | 株式会社日本触媒 | 界面活性剤組成物およびその製造方法 |
| JP7586676B2 (ja) * | 2019-09-25 | 2024-11-19 | 株式会社日本触媒 | 界面活性剤組成物およびその製造方法 |
| JP7586675B2 (ja) * | 2019-09-25 | 2024-11-19 | 株式会社日本触媒 | 界面活性剤組成物およびその製造方法 |
| CN114555667B (zh) * | 2019-10-29 | 2024-07-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 双组分聚氨酯组合物 |
| JP2021075694A (ja) * | 2019-11-12 | 2021-05-20 | 三洋化成工業株式会社 | 非イオン性界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
| EP4157815A2 (en) * | 2020-05-29 | 2023-04-05 | Dow Global Technologies LLC | Composition with mixed c8-c18 alcohols and surfactants thereof |
| WO2021247177A1 (en) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | SCION Holdings LLC | Alcohols production |
| WO2021247516A1 (en) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | SCION Holdings LLC | Branched alcohols |
| US12221404B2 (en) | 2020-06-05 | 2025-02-11 | SCION Holdings LLC | Composition comprising branched aldehydes |
| CN116323185B (zh) * | 2020-07-30 | 2025-04-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 包装电池装置的方法 |
| US12145904B2 (en) | 2020-12-17 | 2024-11-19 | SCION Holdings LLC | Branched products |
| CN114836265A (zh) * | 2021-02-01 | 2022-08-02 | 株式会社日本触媒 | 仲醇烷氧基化物的制造方法 |
| US12195692B2 (en) * | 2021-03-15 | 2025-01-14 | King Abdullah University Of Science And Technology | Multifunctional lubricant additive and selection method |
| KR20240089630A (ko) * | 2021-10-20 | 2024-06-20 | 셰브런 오로나이트 컴퍼니 엘엘씨 | 하이브리드 차량용 윤활유 조성물 |
| CN121195018A (zh) * | 2023-05-31 | 2025-12-23 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 防止与可流动聚合物团粒相关联的堵塞和结垢的处理策略 |
| US12534686B2 (en) | 2023-08-25 | 2026-01-27 | Reckitt & Colman (Overseas) Hygiene Home Limited | Cooktop cleaning formulations |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017875A (en) * | 1996-12-06 | 2000-01-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Higher secondary alcohol alkoxylate compound composition, method for production thereof, and detergent and emulsifier using the composition |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB899222A (en) * | 1959-03-06 | 1962-06-20 | Ici Ltd | Improvements in or relating to the manufacture of foamed polyurethane products |
| US3359331A (en) | 1965-11-10 | 1967-12-19 | Exxon Research Engineering Co | Secondary alcohol ethoxylation |
| DE1814439A1 (de) | 1968-02-23 | 1969-10-16 | Continental Oil Co | Wenig schaeumende nichtionogene Detergentien |
| US3915886A (en) * | 1974-02-21 | 1975-10-28 | Rockwell International Corp | Water washable dye penetrant composition and method for utilizing same |
| DE3005515A1 (de) | 1980-02-14 | 1981-08-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von butoxylierten ethylenoxidaddukten an hoehere alkohole als schaumarme tenside in spuel- und reinigungsmitteln |
| US4927954A (en) | 1983-06-28 | 1990-05-22 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Continuous process for producing secondary alcohols and carboxylic acid esters |
| DE3438389A1 (de) | 1984-10-19 | 1986-04-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von endgruppenverschlossenen fettalkohol- oder alkylphenolalkoxylaten zur schaumbekaempfung in der zucker- und in der hefeindustrie |
| US4836951A (en) | 1986-02-19 | 1989-06-06 | Union Carbide Corporation | Random polyether foam control agents |
| DE3723873A1 (de) | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Verwendung von hydroxyalkylpolyethylenglykolethern in klarspuelmitteln fuer die maschinelle geschirreinigung |
| DE3800492A1 (de) | 1988-01-11 | 1989-07-20 | Henkel Kgaa | Schaumbekaempfungsmittel fuer die herstellung und verarbeitung von nahrungsmitteln bzw. fuer fermentationsprozesse |
| GB8906820D0 (en) | 1989-03-23 | 1989-05-10 | Ici Plc | Novel chemical compounds and their use as low foam surfactants and antifoamingagents |
| JPH03131698A (ja) * | 1989-10-16 | 1991-06-05 | Lion Corp | 半田フラックス用液体洗浄剤 |
| US5576281A (en) | 1993-04-05 | 1996-11-19 | Olin Corporation | Biogradable low foaming surfactants as a rinse aid for autodish applications |
| US5912209A (en) | 1993-12-17 | 1999-06-15 | Monsanto Company | Surfactants providing enhanced efficacy and/or rainfastness to glyphosate formulations |
| TW387937B (en) | 1994-10-14 | 2000-04-21 | Olin Corp | Biodegradable surfactant and blends thereof as a rinse aid |
| DE19503062A1 (de) | 1995-02-01 | 1996-08-08 | Henkel Kgaa | Verwendung von Alkoxylierungsprodukten epoxydierter Fettstoffe als Entschäumer |
| US5525702A (en) | 1995-05-18 | 1996-06-11 | The Dow Chemical Company | Biodegradable alkylene oxide-lactone copolymers |
| JP3311948B2 (ja) * | 1996-12-06 | 2002-08-05 | 株式会社日本触媒 | 高級第2級アルコールアルコキシレート付加物およびその製造方法並びにそれを含有する洗浄剤および乳化剤 |
| JPH10192685A (ja) | 1996-12-27 | 1998-07-28 | Nikka Chem Co Ltd | 低起泡性非イオン界面活性剤 |
| JPH11323754A (ja) * | 1998-03-17 | 1999-11-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | 脱墨剤 |
| JPH11349984A (ja) * | 1998-06-05 | 1999-12-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | 洗浄剤組成物 |
| FR2780732B1 (fr) | 1998-07-06 | 2000-09-08 | Ceca Sa | Compositions detergentes non moussantes pour milieux alcalins concentres |
| MXPA02005739A (es) | 1999-12-08 | 2002-09-18 | Procter & Gamble | Composiciones que incluyen agentes humectantes de alcohol polioxialquilado) bloqueado por eter. |
| DE10017197A1 (de) | 2000-04-07 | 2001-10-11 | Basf Ag | Alkoholalkoxylate als schaumarme oder schaumdämpfende Tenside |
| CA2483470C (en) | 2002-04-26 | 2010-11-09 | Basf Aktiengesellschaft | Alkoxylate mixtures and detergents comprising these |
| EP1454667A1 (en) | 2003-03-03 | 2004-09-08 | Laporte Performance Chemicals UK Limited | Foam control agent |
| US20050014979A1 (en) | 2003-07-08 | 2005-01-20 | Eleveld Michiel Barend | Preparation of an alkoxylate composition using a double metal cyanide catalyst |
| GB0324673D0 (en) | 2003-10-23 | 2003-11-26 | Dow Corning | Process for controlling foam |
| US20060069220A1 (en) | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Meurs Jan Hermen H | Process for preparing an alkoxylated alcohol or phenol |
| WO2010036555A2 (en) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Dow Global Technologies, Inc. | Alkylene oxide capped secondary alcohol ethoxylates as fermentation foam control agents |
-
2008
- 2008-12-23 JP JP2010542249A patent/JP5567496B2/ja active Active
- 2008-12-23 CN CN2008801242689A patent/CN101918471B/zh active Active
- 2008-12-23 AT AT08869527T patent/ATE542846T1/de active
- 2008-12-23 EP EP08869527A patent/EP2231748B1/en active Active
- 2008-12-23 BR BRPI0819946-9A patent/BRPI0819946B1/pt active IP Right Grant
- 2008-12-23 US US12/808,936 patent/US8334323B2/en active Active
- 2008-12-23 WO PCT/US2008/088188 patent/WO2009088778A1/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-01-09 AR ARP090100084A patent/AR072764A1/es active IP Right Grant
- 2009-01-10 TW TW098100843A patent/TWI488835B/zh active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017875A (en) * | 1996-12-06 | 2000-01-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Higher secondary alcohol alkoxylate compound composition, method for production thereof, and detergent and emulsifier using the composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200938522A (en) | 2009-09-16 |
| EP2231748A1 (en) | 2010-09-29 |
| EP2231748B1 (en) | 2012-01-25 |
| US8334323B2 (en) | 2012-12-18 |
| WO2009088778A1 (en) | 2009-07-16 |
| ATE542846T1 (de) | 2012-02-15 |
| US20100267844A1 (en) | 2010-10-21 |
| AR072764A1 (es) | 2010-09-22 |
| BRPI0819946A2 (pt) | 2015-06-16 |
| CN101918471B (zh) | 2012-11-28 |
| JP5567496B2 (ja) | 2014-08-06 |
| BRPI0819946B1 (pt) | 2019-10-08 |
| CN101918471A (zh) | 2010-12-15 |
| JP2011509334A (ja) | 2011-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI488835B (zh) | 用於作為界面活性劑之經環氧烷封端的二級醇烷氧化物 | |
| EP2588437B1 (en) | Branched secondary alcohol alkoxylate surfactants and process to make them | |
| US6313182B1 (en) | Acetylenic diol ethylene oxide/propylene oxide adducts and processes for their manufacture | |
| US20130231508A1 (en) | Branched secondary alcohol alkoxylate surfactants and process to make them | |
| CA1177096A (en) | Low-foaming nonionic surfactants | |
| EP1042266B1 (en) | An ortho ester-based surfactant, its preparation and use | |
| EP1358142B1 (en) | Process for alkoxylation with a boron-containing catalyst | |
| EP0095562A1 (en) | Catalysts for alkoxylation reactions | |
| AU2002324404B2 (en) | A nitrogen-containing ortho ester-based surfactant, its preparation and use | |
| CN114585717A (zh) | 经封端的烷氧基化的醇 | |
| CA2685319A1 (en) | Novel alkoxylate-containing compositions | |
| JP2010525075A (ja) | 新規な分岐鎖アルコキシレート | |
| JPH0468013B2 (zh) | ||
| JPS63205384A (ja) | 新規合成樹脂帯電防止剤 | |
| US20020111288A1 (en) | Branched alkoxide reaction products, and uses thereof | |
| US20020111457A1 (en) | Reaction products of melamine and derivatives thereof | |
| JPH042714B2 (zh) | ||
| DE4224364A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von geruchsneutralen Benzylmischethern |