TWI486370B - 水分散性環氧樹脂及其製造方法、水性環氧樹脂組成物及其硬化物 - Google Patents
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Description
本發明係關於塗料、黏結劑、纖維集聚劑、混凝土底塗等有用的水性環氧樹脂組成物，進一步詳言之，係關於一種水性環氧樹脂組成物，其不損及作業性、清漆之保存穩定性，賦予所得加工物之抗蝕性、黏結性。
環氧樹脂組成物因所得硬化物之機械性質、抗蝕性、密接性等優異，故可廣泛使用於塗料、黏結劑、積層板、電氣‧電子零件用途等各領域。但是，環氧樹脂因多使用作為稀釋於有機溶劑的組成物，故由近年來之環境問題，水性化為理想。
水性化環氧樹脂，習知有例如使用界面活性劑，以均質混合器進行高速攪拌所製造的環氧樹脂乳液。環氧樹脂乳液，因界面活性劑之原因，而有耐水性不良，與基材或者塗面漆塗料之密接性不良、機械穩定性不良等之問題。
不含界面活性劑的水性化環氧樹脂，例如在下述專利文獻1有揭示將雙二苯酚之二環氧丙醚、雙二苯酚及聚氧烷二醇之二環氧丙醚予以反應之物。又，在下述專利文獻2，有揭示將雙二苯酚之二環氧丙醚、雙二苯酚及聚氧烷二醇之二環氧丙醚及二異氰酸酯予以反應之物。再者，在下述專利文獻3有揭示一種縮合產物，其包含二官能以上之環氧樹脂、多價苯酚、及進一步包含脂肪族聚醇、二官能以上之環氧樹脂、與單及聚異氰酸酯。
但是，該等材料，均因聚乙二醇之一級羥基在一部分組成物中殘留，無法提高交聯密度等之原因，而有耐水性不良、抗蝕性不良、耐鹼性不良、水分散性低、乳液穩定性不良等的缺點。
在改善該等缺點的水分散性環氧樹脂方面，在專利文獻4有提案一種水分散性環氧樹脂，其係將分子量400至10000之聚氧乙烯聚醇化合物與酸酐化合物，在酸酐基/羥基之當量比為1.0至1.1之比率下反應所得含羧基化合物、與分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂，在分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂中之環氧基對該含羧基化合物之羧基之比率為0.75至1.5之範圍予以反應所得。藉由此種構成，根據專利文獻4，被認為可改善耐水性、抗蝕性、耐鹼性、水分散性及乳液穩定性。
專利文獻1 美國專利第4,315,044號說明書
專利文獻2 美國專利第4,399,242號說明書
專利文獻3 日本特開平2-38443號公報
專利文獻4 日本特開平7-206982號公報
但是，專利文獻4所揭示之水分散性環氧樹脂，因聚乙二醇鏈被導入於主鏈中，故無法提高硬化物之交聯密度。因此，塗膜強度或抗蝕性並非充分之物。
本發明欲解決課題，係提供一種水分散性優異，可維持相對於環氧樹脂之乳液穩定性，同時進一步可獲得塗膜強度或抗蝕性更優異的硬化物之水分散性環氧樹脂及含有該水分散性環氧樹脂的水分散性環氧樹脂組成物、以及含有該水分散性環氧樹脂組成物及該水分散性環氧樹脂及水性溶劑的水性環氧樹脂組成物、使用該等的具有耐水性及耐鹼性，且塗膜強度或抗蝕性更加優異的硬化物。
本發明人等，為了解決上述課題，經戮力研究，結果發現，藉由使用在側鏈導入聚乙二醇鏈的2官能之水分散性環氧樹脂，則可提高硬化時交聯密度，結果，可提供一種水性環氧樹脂組成物，其維持優異水分散性及對環氧樹脂之乳液穩定性，進一步可提供一種水性環氧樹脂組成物之硬化物，其耐水性、耐鹼性、塗膜強度及抗蝕性優異，因而完成本發明。
亦即，本發明為了解決上述課題，係提供一種水分散性環氧樹脂，其係將分子中具有至少二個以上之羧基之化合物(A)、及分子內具有二個以上之環氧基之環氧樹脂(B)予以反應所得水分散性環氧樹脂，其特徵為該化合物(A)係將數量平均分子量400至10000之聚乙二醇單烷醚(A-1)、與來自分子中具有三個或四個之羧基之多價羧酸的酸酐(A-2)予以酯化反應，使分子中存在具有至少二個以上之羧基而得之物。
又，本發明為了解決上述課題，而提供一種水分散性環氧樹脂之製造方法，其特徵包含係將數量平均分子量400至10000之聚乙二醇單烷醚(A-1)、與來自分子中具有三個或四個羧基之多價羧酸之酸酐(A-2)，在該酸酐(A-2)之酸酐基(-COOCO-)對該聚乙二醇單烷醚(A-1)之羥基之比率於1至1.2之範圍內進行酯化反應，而獲得分子中具有至少二個以上之羧基的化合物(A)之步驟；將該化合物(A)與分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(B)反應之步驟。
再者，本發明為了解決上述課題，係提供一種水分散性環氧樹脂組成物、及將該水分散性環氧樹脂組成物分散於水性介質中的水性環氧樹脂組成物，該水性環氧樹脂組成物係混合5至70質量份該水分散性環氧樹脂(α)、30至95質量份之分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(β)(其中該水分散性環氧樹脂(α)除外)所得者。
再者又，本發明為了解決上述課題，係提供一種硬化物，其係將該水性環氧樹脂組成物硬化所得者。
本發明之水分散性環氧樹脂，可提供一種硬化物，其不僅水分散性及乳液穩定性優異，而且塗膜強度或抗蝕性更優異。又，本發明之水分散性環氧樹脂組成物，可提供一種硬化物，其耐水性、耐鹼性、塗膜強度及抗蝕性優異。
本發明之水分散性環氧樹脂，係指將分子中具有至少二個以上羧基之化合物(A)(以下單指「含羧基化合物(A)」)、及分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(B)予以反應所得水分散性環氧樹脂，其中該化合物(A)係將數量平均分子量400至10000之聚乙二醇單烷醚(A-1)、與分子中具有三個以上羧基的多價羧酸或其酸酐(A-2)，予以酯化反應，使分子中具有至少二個以上羧基存在所得之物。茲詳述如下。
使用於本發明之化合物(A)(以下，單指「含羧基化合物(A)」)，係將數量平均分子量400至10000之聚乙二醇單烷醚(A-1)與分子中具有三個以上羧基之多價羧酸或其酸酐(A-2)，予以酯化反應，使分子中存在具有至少二個以上羧基而得。
本發明使用之數量平均分子量400至10000之聚乙二醇單烷醚(A-1)方面，可例舉下述通式(1)
所示聚乙二醇單烷醚。其中，R表示烷基，更具體言之，可例舉甲基、乙基等之碳數1至12之烷基，更佳為1至4之烷基。n表示環氧乙烷基之重複數。本發明所使用之聚乙二醇單烷醚之聚乙二醇之數量平均分子量為400至10000，較佳為1000至4000。該數量平均分子量係使用自羥基價以下述(式1)所計算之值。
數量平均分子量=56100/羥價〔mgKOH/g〕 (式1)
本發明使用之來自分子中具有三個或四個羧基的多價羧酸之酸酐(A-2)方面，只要是自分子中具有三個或四個，較佳為具有三個羧基之多價羧酸，在分子內脫水所得的酐，則可無特別限制使用來自芳香族多價羧酸或環狀脂肪族多價羧酸之酸酐等，先前習知之物，不過較佳為來自芳香族多價羧酸之酸酐。
芳香族多價羧酸之酸酐方面，可例舉例如1,2,4-苯三甲酸酐、均苯四酸酐、二苯酮-3,3',4,4'-四羧酸酐等，該等中較佳為1,2,4-苯三甲酸酐。又，環狀脂肪族多價羧酸之酸酐方面，可例舉例如氫化1,2,4,-苯三甲酸酐、氫化均苯四酸酐等。
上述酯化反應，該酸酐(A-2)之酸酐基(-COOCO-)對上述聚乙二醇單烷醚(A-1)之羥基的比率在1至1.2之範圍，更佳為1.0至1.1之範圍進行。上述酸酐基之比率比1更小之情形，因羥基殘存於水分散性環氧樹脂中故不宜。
又，上述酯化反應之反應溫度為40至140℃，更佳為80至130℃。再者，上述酯化反應之反應時間為1至5小時，更佳為1至3小時。在上述酯化反應，可依照需要使用先前習知之觸媒或者溶劑。
本發明之水分散性環氧樹脂(以下係指「水分散性環氧樹脂(α)」)，係將含羧基化合物(A)、與分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(B)予以反應所得。
在使用於本發明之環氧樹脂(B)方面，可使用習知之環氧樹脂，在該等中較佳為以下例示之物。適當的環氧樹脂(B)方面，可例舉例如環氧氯丙烷或者β-甲基環氧氯丙烷、與雙酚A、雙酚F或者由雙酚碸所得之環氧樹脂、苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂之聚環氧丙醚、雙酚A之氧化烯加成物之聚環氧丙醚、聚丙二醇、1,6-己二醇、三羥甲基丙烷、甘油等之多價醇之聚環氧丙醚、己二酸、酞酸、二聚物酸等之聚羧酸之聚環氧丙酯及聚環氧丙基胺等。再者，將上述之環氧樹脂以雙酚A或雙酚F般之聚苯酚類、或者己二酸或癸二酸般之聚羧酸改性的環氧樹脂亦可適當利用。該等中由環氧氯丙烷與分子內具有二個羥基之苯酚化合物所得環氧樹脂，具體言之，由雙酚A或雙酚F及環氧氯丙烷所得環氧樹脂可更適當的利用。該等環氧樹脂之環氧當量較佳為150至200。
含羧基化合物(A)與分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(B)之反應，係將含羧基化合物(A)每1莫耳，使上述環氧樹脂(B)在1.5莫耳以上2.5莫耳以下，較佳為1.8莫耳以上2.2莫耳以下之比率予以反應。上述環氧樹脂(B)之比率小於1.5莫耳之情形，水分散性環氧樹脂(α)之分子量變大，因黏滯(viscous)，或溶解性傾向於惡化，故不宜。又，上述環氧樹脂(B)之比率在超過2.5莫耳之情形，未反應之環氧樹脂(B)增加，水分散性傾向於降低，故不宜。
又，在含羧基化合物(A)與環氧樹脂(B)之反應，可使用觸媒。此種觸媒方面，可例舉例如三乙胺、三丁胺、苄基二甲胺、2,4,6-參(二甲基胺基甲基)苯酚、N-甲基六氫吡等之三級胺類、及其鹽類；2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰乙基-2-甲基咪唑、2,4-二氰基-6-[2-甲基咪唑基-1]-乙基-S-三、2-乙基-4-甲基咪唑四苯基硼酸酯等之咪唑類、及其鹽類；1,5-二氮雜雙環[5,4,0]-7-十一烷、1,5-二氮雜雙環[4,3,0]-5-壬烯、1,4-二氮雜雙環[2,2,2,]辛烷、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7-四苯基硼酸酯等之二氮雜雙環化合物類；三丁膦、三苯膦、參(二甲氧基苯基)膦、參(羥丙基)膦、參(氰乙基)膦等之膦類；四苯基鏻鹽、甲基三丁基鏻鹽、甲基三氰乙基鏻鹽、四丁基鏻鹽等之鏻鹽類，該等中由於不含苯環的鏻鹽難以著色，故可最適當的利用。在使用觸媒之情形之使用比率，相對於100質量份水分散性環氧樹脂(α)，較佳為0.01至5質量份之範圍。在此情形之反應溫度較佳為70至170℃之範圍，特佳為80至120℃之範圍。又，反應時間較佳為3至10小時之範圍，特佳為3至8小時之範圍。
藉由上述含羧基化合物(A)與上述環氧樹脂(B)之反應所得水分散性環氧樹脂(α)之環氧當量，較佳為600至6000[g/eq]之範圍，特佳為900至2500[g/eq]之範圍。只要是環氧當量為600[g/eq]以上，則水分散性傾向於變良好，一方面，只要是6000[g/eq]以下，則耐水性傾向於變良好，故適當。
由以上方式所得水分散性環氧樹脂(α)方面，較佳為通式(I)所示水分散性環氧樹脂。
(式中，R表示碳數1至12之烷基；R'表示碳原子數1至3之伸烷基或磺醯基；m及n表示重複單位數)。又，該通式(I)中，R為碳數1至4之烷基；R'為亞甲基或2-伸丙基，且m為1之水分散性環氧樹脂特佳。
本發明之水分散性環氧樹脂組成物，係含有該水分散性環氧樹脂(α)、與該水分散性環氧樹脂(α)以外之分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(β)(以下單指「環氧樹脂(β)」)之組成物。藉由混合水分散性環氧樹脂(α)與其他環氧樹脂，可獲得水性溶劑中顯示自行乳化性(self-emulsifying)的水分散性環氧樹脂組成物。
本發明之水分散性環氧樹脂組成物中上述水分散性環氧樹脂(α)與上述環氧樹脂(β)之混合比率，較佳為前者為5至70質量份，後者為95至30質量份之範圍，特佳為前者為10至50質量份，後者為90至50質量份之範圍。藉由以此種比率混合，而本發明之水分散性環氧樹脂組成物可顯示在水性溶劑中之優異分散性。本發明之水分散性環氧樹脂組成物中水分散性環氧樹脂(α)為5質量份以上之情形，乳化穩定性良好，一方面，在70質量份以下之情形，因耐水性良好故適當。
上述環氧樹脂(β)方面，可使用該環氧樹脂(B)，在該等中，由環氧氯丙烷與雙酚A及/或雙酚F所得環氧樹脂及苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂之聚環氧丙醚特佳。
再者，本發明之水性環氧樹脂組成物，係含有水分散性環氧樹脂組成物與水性溶劑之物。在水性環氧樹脂組成物中之環氧樹脂組成物與水性溶劑之混合比率，較佳為環氧樹脂組成物/水性溶劑=10至100/90至0(質量比)之範圍，特佳為50至100/50至0(質量比)之範圍。
在水性溶劑方面，可為水本身，亦可為水溶性溶劑與水之混合物。該水溶性溶劑只要是將為反應產物之水分散性環氧樹脂(α)、環氧樹脂(β)及將水均勻溶解，且相對於該等為惰性之溶劑，則並無特別限定，可例舉例如乙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、甲氧基丙基乙酸酯、賽珞蘇溶纖劑乙酸酯等之酯類；甲醇、乙醇、異丙醇等之醇類；甲基賽珞蘇、乙基賽珞蘇、丙基賽珞蘇、丁基賽珞蘇、異丁基賽珞蘇、第三丁基賽珞蘇等之賽珞蘇類；單乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚(Diglyme)、三甘醇二甲醚(triglyme)等之乙二醇二甲醚(glyme)類；丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇單異丁醚、丙二醇單第三丁醚等之丙二醇單烷醚類；丙酮、甲基乙酮等之酮類，該等中，最佳為賽珞蘇類、丙二醇單烷醚類、酮類。
混合水分散性環氧樹脂組成物與水性溶劑之時機，可在任意時間點，例如可預先將本發明之水分散性環氧樹脂組成物與水性溶劑混合，並輸送至使用現場，或者，亦可在使用現場混合本發明之水分散性環氧樹脂組成物與水性溶劑。
本發明之水性環氧樹脂組成物，可使用先前習知之鹼性硬化劑，在室溫或低溫予以硬化。
鹼性硬化劑方面，可例舉例如脂肪族聚胺、脂環式聚胺、曼尼赫(mannich)鹼、胺-環氧加成產物、聚醯胺聚胺、液狀芳香族聚胺等。
使用作為鹼性硬化劑之脂肪族聚胺方面，可例舉例如二乙撐三胺、三乙撐三胺、四乙撐五胺、1,4-雙-(3-胺基丙基)六氫吡等之聚伸烷基聚胺、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺等。
作為鹼性硬化劑使用之脂環式聚胺方面，可例舉例如1,2-二胺基環己烷、1,4-二胺基-3,6-二乙基環己烯、異佛酮二胺等。
使用作為鹼性硬化劑之曼尼赫鹼方面，可例舉(1)三乙撐三胺、異佛酮二胺、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺般之聚胺類；(2)甲醛般之醛類；與(3)在核中具有至少一個醛反應性部位之一元或多價甲酚類及二甲苯酚類、對第三丁基苯酚、間苯二酚等之苯酚類之縮合反應物。
作為鹼性硬化劑使用之胺-環氧加成產物方面，可例舉例如(1)(a)三乙撐三胺、四乙撐五胺、異佛酮二胺、間二甲苯二胺、對二甲苯二胺般之聚胺類；與(b)苯基環氧丙醚、丁基環氧丙醚、雙酚A之二環氧丙醚、雙酚F之二環氧丙醚等之環氧丙醚類般之環氧樹脂之反應產物，或(2)該聚胺類；與「Cardula E」(註冊商標：油化ShellEpoxy公司)般之環氧丙基酯類之反應產物。
使用作為鹼性硬化劑之聚醯胺聚胺方面，可使用藉由聚胺類與聚羧酸或二聚物化脂肪酸之反應所得之物，可例舉例如乙二胺與二聚物酸之反應產物等。
使用作為鹼性硬化劑之液狀芳香族聚胺方面，可例舉芳香族聚胺、與環氧丙醚類或環氧丙酯類之反應產物。芳香族聚胺方面，可例舉例如二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯碸等。環氧丙醚類方面，可例舉例如苯基環氧丙醚、丁基環氧丙醚、雙酚A之二環氧丙醚、雙酚F之二環氧丙醚等。環氧丙酯類方面，可例舉例如「Cardula E」等。
硬化劑之使用量，可為通常使用量之範圍，在本發明之水性環氧樹脂組成物中之環氧當量與鹼性硬化劑中之胺當量，較佳為大致環氧當量/胺當量比=0.75至1.25之範圍。
本發明之水分散性環氧樹脂，因側鏈具有親水性基，故水分散性優異。又，本發明之水分散性環氧樹脂，因分子內具有環氧基，故為了顯現與其他環氧化合物之親和性，故可作為分散劑使用，在水性溶劑中，進行自行乳化並顯示優異的水分散性。
將本發明之水分散性環氧樹脂、水分散性環氧樹脂組成物及該等予以乳化所得乳化組成物，可以各自任意之習知方法製造。又，所得之乳化組成物等，可使用先前習知之適當方法。
在本發明之水性環氧樹脂組成物，在不損及其特性之範圍，可依照需要，併用其他聚酯系水性樹脂、丙烯酸系水性樹脂等樹脂成分。
又，在本發明之水性環氧樹脂組成物，可依照需要調配防止小凹洞(anti-cissing)劑、防止下陷(anti-sagging)劑、流展劑(flow-leveling agent)、消泡劑、硬化促進劑、紫外線吸收劑、光穩定劑等之各種添加劑。
本發明之水性環氧樹脂組成物之用途方面，並無特別限制，可例舉例如塗料、黏結劑、纖維集聚劑、混凝土底塗等。
在將本發明之水性環氧樹脂組成物使用於塗料用途之情形，較佳為可依照需要調配防銹顏料、著色顏料、底質原料(externder)等之各種顏料或各種添加劑等。該防銹顏料方面，可例舉例如鋅粉末、磷鉬酸鋁(aluminium phosphomolybdate)、磷酸鋅、磷酸鋁、鉻酸鋇、鉻酸鋁、石墨等之鱗片狀顏料等，著色顏料方面，可例舉例如碳黑、氧化鈦、硫化鋅、氧化鐵紅(red iron oxide)，又，底質原料方面，可例舉例如硫酸鋇、碳酸鈣、滑石、高嶺土等。由塗膜性能、塗裝作業性等之觀點，相對於水性環氧樹脂組成物及可依照需要調配的硬化劑之合計100質量份，該等調配量以10至70質量份較適當。
就在使用本發明之水性環氧樹脂組成物於塗料用之情形之塗裝方法，並無特別限定，可以輥塗布、噴灑、毛刷、刮刀、棒塗布機、浸漬塗裝、電沈積塗裝方法進行。塗裝後之後處理方法方面，可進行常溫乾燥至加熱硬化。在加熱硬化之情形之加熱溫度，較佳為50至250℃之範圍，特佳為60至230℃之範圍。加熱時間較佳為2至30分鐘之範圍，特佳為5至20分鐘之範圍。
本發明之水性環氧樹脂組成物係使用於建築內裝用水性塗料、建築外部用及無機質建材用水性塗料、鐵部分防銹水性塗料、汽車修補用水性塗料等之廣泛用途、汽車用塗料、飲料罐等之工業用途等。在其中，由抗蝕性、指觸乾燥性優異，故可適當使用作為鋼結構或橋梁等之多重抗蝕用(multilayer anticorrosive)之鐵部分防銹水性塗料，尤其是作為底塗用之鐵部分防銹水性塗料。
又，在將本發明之水性環氧樹脂組成物使用作為黏結劑之情形，並無特別限定，在以噴灑、毛刷、刮刀塗布於基材後，可藉由配合基材之黏結面來進行，接合部係藉由周圍之固定或按壓，而形成堅固的黏結層。基材方面，以鋼板、混凝土、砂漿(mortar)、木材、樹脂薄片、樹脂薄膜為合適，可依照需要在實施研磨等之物理性處理或電暈處理等之電性處理、化學轉換處理等之化學處理等的各種表面處理後進行塗布則更適當。
又，將本發明之水性環氧樹脂組成物使用作為纖維集聚劑之情形，可無特別限定進行，可例舉例如在剛紡紗之後之纖維，使用輥塗布機塗布，在捲繞作為纖維股線後，進行乾燥之方法。使用之纖維方面，並無特別限制，可例舉例如玻璃纖維、陶瓷纖維、石綿纖維、碳纖維、不銹鋼纖維等之無機纖維；綿、麻等之天然纖維；聚酯、聚醯胺、胺基甲酸酯等之合成纖維等，其基材之形狀方面，可例舉短纖維、長纖維、紗、墊、薄片等。作為纖維集聚劑之使用量方面，較佳為相對於纖維，作為樹脂固體成分之0.1至2質量%。
又，將本發明之水性環氧樹脂組成物作為混凝土底塗使用之情形，並無特別限定，可以輥、噴灑、毛刷、刮刀或抹刀進行。
茲使用實施例進一步詳細說明本發明，不過本發明並非限定於該等實施例之範圍，此外，在實施例中，全部之「份」、「百分比」、「比」等，只要無特別事先說明，則為質量基準。此外，GPC測定、IR、NMR光譜係以下述條件測定。
‧裝置：東曹公司製HLC-8220 GPC、管柱：東曹公司製TSK-GEL G2000HXL+ G2000HXL+ G3000HXL+ G4000HXL
‧溶劑：四氫呋喃
‧流速：1ml/min
‧檢出器：RI
‧試料濃度：30%(w/v)
‧測定溶劑：CDCl3
‧累計次數：8000次
在具備溫度計、攪拌機、氮導入管及冷卻管的玻璃製四口燒瓶，裝入數量平均分子量2000(羥基價28.0mgKOH/g)之2000g之甲氧基聚乙二醇與192g之1,2,4-苯三甲酸酐，在酸酐基/羥基之當量比為1.0，於100℃進行5小時反應，獲得酸值51mgKOH/g之含羧基化合物[(A)-1]。
第1圖表示使用作為上述步驟1之合成原料的甲氧基聚乙二醇之GPC圖表；第2圖及第3圖各自表示上述步驟1所得含羧基化合物[(A)-1]之GPC圖表及IR圖表。
由第1圖及第2圖所示GPC圖表，可確認在甲氧基聚乙二醇使1,2,4-苯三甲酸進行加成反應，並偏移至高分子側。又，由第3圖所示IR圖表，可確認藉由甲氧基聚乙二醇與1,2,4-苯三甲酸酐之反應所產生之1720cm-1
附近之酯鍵。由以上結果可確認，上述步驟1所獲得含羧基化合物[(A)-1]為式(A)-1所示之化合物
(式中n表示重複單位數)。
在具備溫度計、攪拌機、氮導入管及冷卻管的玻璃製四口燒瓶，裝入該步驟1所得酸值51mgKOH/g之1096g之含羧基化合物[(A)-1]與376g之雙酚A型環氧樹脂[(B)](DIC公司製「Epiclon 850S」)及4.4g之三苯膦，在相對於羧基1當量而言，環氧樹脂成為1.0莫耳(環氧基2當量)之比率，於120℃進行8小時反應，於酸值0mgKOH/g完成反應，獲得式(AE1)所示之水分散性環氧樹脂(1)
(式中，n表示重複單位數)。
該水分散性環氧樹脂(1)之環氧當量為1474[g/eq]。又，該水分散性環氧樹脂(1)之NMR圖表如第4圖所示。由第4圖所示之65ppm附近之吸收，可確認上述式(AE1)所示化合物之鍵結有二級羥基的碳原子之存在，結果可確認在步驟1所得含羧基化合物[(A)-1]與雙酚A型環氧樹脂之反應物的生成。
混合該步驟2所得148g之水分散性環氧樹脂(1)(環氧當量1474)與1000g之環氧樹脂(DIC公司製「Epiclon 1055」)，一邊攪拌，一邊以10分鐘分次添加水，獲得環氧樹脂乳液(1)。如此所得環氧樹脂乳液(1)之性狀，不揮發成分為59.5%、黏度(B型黏度計)為2780mPa‧s。
除了在製造例1之步驟3中，混合148g之水分散性環氧樹脂(1)(環氧當量1474)與1,000 g之環氧樹脂(「Epiclon 1055」)及128g之丁基賽珞蘇(乙二醇單正丁醚)以外，其他與製造例1同樣地，獲得環氧樹脂乳液(2)。所得環氧樹脂乳液(2)之性狀，不揮發成分為61.1%、黏度為1,5000mPa‧s。
除了在製造例1之步驟3中，混合148g之水分散性環氧樹脂(1)(環氧當量1474)與1000g之環氧樹脂(「Epiclon 1055」)及128g之丙二醇單正丙醚以外，其他與製造例1同樣地，獲得環氧樹脂乳液(3)。所得環氧樹脂乳液(3)之性狀，不揮發成分為60.1%、黏度為6600mPa‧s。
除了在製造例1之步驟3中，混合148g之水分散性環氧樹脂(1)(環氧當量1474)與1000g之環氧樹脂(「Epiclon 1055」)及203g之甲基乙酮，且添加水後，以減壓蒸餾餾去甲基乙酮以外，其他則與製造例1同樣地，獲得環氧樹脂乳液(4)。所得之環氧樹脂乳液(4)之性狀，不揮發成分為60.1%、黏度為300mPa‧s。
在具備溫度計、攪拌機、氮導入管及冷卻管的玻璃製四口燒瓶，裝入數量平均分子量2000(羥基價28.0mgKOH/g)之1000g之聚乙二醇與180g之六氫酞酸酐，在酸酐基/羥基之當量比為1.02，於100℃反應3小時，獲得酸值49mgKOH/g之含羧基化合物[(A)-2]。
在具備溫度計、攪拌機、氮導入管及冷卻管的玻璃製四口燒瓶，裝入該步驟1所得酸值49mgKOH/g之1145g之含羧基化合物[(A)-2]、340g之環氧樹脂[(B)-2](DIC公司製「Epiclon 830S」)及3g之三乙醇胺，在相對於羧基1當量而言，使環氧樹脂成為1.0莫耳之比率，於150℃反應8小時，以酸值0完成反應，獲得水分散性環氧樹脂(2)。如此所得水分散性環氧樹脂(2)之環氧當量為1485[g/eq]。
混合該步驟2所得150g之水分散性環氧樹脂(2)(環氧當量1485)與1000g之環氧樹脂(「Epiclon 1055」)，一邊攪拌，一邊分次添加水，獲得環氧樹脂乳液(5)。所得環氧樹脂乳液(5)之性狀，不揮發成分為61.3%、黏度為5000mPa‧s。
在具備溫度計、攪拌裝置及氮氣導入管的四口燒瓶，裝入環氧當量188[g/eq]之300份雙酚A型環氧樹脂(DIC公司製「Epiclon 850」)及87.9份之雙酚A，加熱至80℃，獲得均勻混合物。在前階段所得均勻混合物中，添加0.1份之氯化四甲銨(50%水溶液)，一面攪拌，一面在140℃反應3小時。其後，添加129.3份丁基賽珞蘇，藉由攪拌均勻而可獲得環氧當量480[g/eq]、不揮發成分75%之環氧樹脂溶液(K-1)。
在附有溫度計、攪拌裝置、氮氣導入管的4口燒瓶，裝入環氧當量188[g/eq]之188份之雙酚A型環氧樹脂(「Epiclon 850」)及17.4份之二異氰酸甲伸苯酯(三井武田化學公司製「Cosmonet T-80」)。接著，升溫至50℃後，裝入乙二醇1.55份，於80℃進行2小時反應。接著，在該反應混合物中，一邊冷卻，一邊裝入722份之聚(氧丙烯/氧乙烯)胺(Huntsman公司製「Jeffamine M-1000」活性氫當量505g/當量)。其後，在100℃進行5小時攪拌。在反應混合物中添加398份之丁基賽珞蘇，藉由攪拌而予以均勻化，獲得不揮發成分70%之樹脂(K-2)。
在具備溫度計、攪拌裝置及氮氣導入管的四口燒瓶，裝入該步驟1所得640份雙酚型環氧樹脂溶液(K-1)，升溫至90℃後，裝入該步驟2所得176.3份之水性樹脂中間體(K-2)，在100℃經2小時攪拌。攪拌完成後，裝入102.8份之丁基賽珞蘇後，在70℃添加37.3份之單乙醇胺，在100℃經3小時攪拌。其後，開始冷卻，將928份之離子交換水經4小時滴下。水滴下時之液溫在40至50℃管理。接著，添加28.3份之苯乙烯化苯酚系乳化劑(第一工業公司製「Noigen EA-207D」)，並藉由攪拌均勻，而獲得34質量%之不揮發成分之水性樹脂組成物(K-3)。構成水性樹脂組成物(K-3)之不揮發成分之樹脂成分之重量平均分子量為33,000。接著，使用混合器(Thinky公司製之「ARE-310」)，將水性樹脂組成物(K-3)與硬化劑(韓國國都公司製「DOCURE KH-700」)以604/100(質量基準)混合，來製作硬化劑。
在製造例1至4及比較製造例1所得環氧樹脂乳液(主劑)中，將製造例5所得硬化劑，以下表1記載之比率，使用混合器(Thinky公司製之「ARE-310」)混合後，在鋼板(Engineering Test Service公司製依照JIS G3141「SPCC-SB」，用二甲苯脫脂後，以砂紙#240，進行水研磨處理)上，使用棒塗布機塗布。所得之塗膜為膜厚50μm。將該塗膜在25℃經一週熟化(curing)後，以下述條件進行各種試驗，其結果如表1所示。
在100ml容量之沙拉醬瓶，量取90g各環氧樹脂乳液，在室溫(25℃)下保管，並在預定之經過時間後以目視觀察外觀。
○：無沈澱、分離。△：可見到分離。×：有凝聚物發生。
依照JISK-5600-5-3(1999)，在杜邦式衝擊試驗，在撃芯1/2英吋、負荷1000g下進行。
○：在50cm無龜裂等之發生。×：在50cm可確認龜裂等之發生。
依照JIS K-5600-5-6(1999)，以1mm間隔開出縫隙，在黏貼帶後，以目視觀察剝離後之塗膜狀態。
0：切割之緣完全平滑，即使任一棋盤格之眼亦無剝落。
1：在切割之相交點中，塗膜有小的剝落。在交叉切割(crosscut)部分受到影響者明確地不超出5%。
2：塗膜沿著切割之緣，及/或在相交點中剝離。在交叉切割部分受到影響者明確地超過5%，但無超出15%。
3：塗膜沿著切割之緣，產生部分或全面的大剝離、及/或眼之各個部分為一部分或全面剝離。在交叉切割部分，受到影響者，明確地超過15%，不過並不超出35%。
4：塗膜沿著切割之緣，產生部分或全面的大剝離，及/或眼之各個部分，進行部分或全面的剝離。在交叉切割部分，受到影響者明確地超出35%，但不超過65%。
5：剝離之程度超過上述4之情形。
依照JIS K5600-5-4，對試驗塗膜使鉛筆之芯抵著於約45°之角度，強力地按壓於試驗塗膜在芯不致折斷之程度，同時在前方以均勻的速度，移動約10mm。將塗膜無破裂的最硬的鉛筆之硬度記號作為鉛筆硬度。
依照JIS K-5600-5-1(1999)，觀察有無藉由圓筒形心軸(cylindrical mandrel)(直徑2mm)，而被折彎之情形的塗膜破裂及來自基材之剝離。
○：無發生破裂、剝離。×：發生破裂、或剝離。
將各試驗板浸漬於25℃之5%氫氧化鈉水溶液一週後，觀察外觀。
○良好且無問題。×：在塗膜中可確認低光澤(low gloss)、膨脹或破裂之任一種
將各試驗板在25℃之水中浸漬一週後，觀察外觀。
○：良好且無問題。×：在塗膜中可確認低光澤、膨脹或破裂之任一種。
依照JIS K-5600-7-1(1999)進行。對試驗片以切刀開始進行交叉切割後，放置於試驗器內，進行300hr試驗後，記錄來自交叉切割部分之塗膜的膨脹寬。單位為mm。
第1圖係使用作為製造例1之步驟1中合成原料的甲氧基聚乙二醇之GPC圖表。
第2圖係在製造例1之步驟1所得含羧基化合物[(A)-1]之GPC圖表。
第3圖係在製造例1之步驟1所得含羧基化合物[(A)-1]之IR圖表。
第4圖係在製造例1之步驟2所得水分散性環氧樹脂(1)之C13
NMR圖表。
Claims (8)
- 一種水分散性環氧樹脂，其係將分子中具有至少二個以上羧基之化合物(A)、及分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(B)反應所得之水分散性環氧樹脂，其特徵為該化合物(A)係將數量平均分子量400至10000之聚乙二醇單烷醚(A-1)、及來自分子中具有三個或四個羧基之多價羧酸的酸酐(A-2)進行酯化反應，使分子中存在至少二個以上之羧基而得之物。
- 如申請專利範圍第1項之水分散性環氧樹脂，其係通式(I)所示
- 如申請專利範圍第2項之水分散性環氧樹脂，其中該通式(I)中，R為碳數1至4之烷基；R'為亞甲基或2,2-伸丙基，且m為1。
- 一種水分散性環氧樹脂之製造方法，其特徵為包含：將數量平均分子量400至10000之聚乙二醇單烷醚(A-1)、及來自分子中具有三個或四個羧基之多價羧酸的酸 酐(A-2)，在該酸酐(A-2)之酸酐基(-COOCO-)對該聚乙二醇單烷醚(A-1)之羥基之比率為1至1.2之範圍進行酯化反應，獲得分子中具有至少二個以上之羧基之化合物(A)之步驟；及將該化合物(A)與分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(B)反應之步驟。
- 一種水分散性環氧樹脂組成物，其含有5至70質量份如申請專利範圍第1項之水分散性環氧樹脂(α)、及30至95質量份之分子內具有二個以上環氧基之環氧樹脂(β)(其中該水分散性環氧樹脂(α)除外)。
- 一種水性環氧樹脂組成物，其含有如申請專利範圍第5項之水分散性環氧樹脂組成物及水性溶劑(γ)。
- 如申請專利範圍第6項之水性環氧樹脂組成物，其中該水分散性環氧樹脂組成物係分散於水性溶劑(γ)。
- 一種硬化物，其係將如申請專利範圍第6或7項之水性環氧樹脂組成物硬化所得。
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