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TWI468371B - 新穎三芳基甲烷化合物 - Google Patents

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TWI468371B
TWI468371B TW99112921A TW99112921A TWI468371B TW I468371 B TWI468371 B TW I468371B TW 99112921 A TW99112921 A TW 99112921A TW 99112921 A TW99112921 A TW 99112921A TW I468371 B TWI468371 B TW I468371B
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dye
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Takaaki Kurata
Yutaka Ishii
Yoshiki Akatani
Makoto Teranishi
Asako Kondo
Hidehiro Arai
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Nippon Kayaku Kk
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Description

新穎三芳基甲烷化合物
本發明係關於一種新穎三芳基甲烷化合物。
三芳基甲烷系染料之特徵係非常鮮明、且顯色性高，作為紫色、藍色或者綠色之有色材料而用於各種塗料、水性油墨，油性油墨，噴墨用油墨，彩色濾光片用油墨等廣泛的用途中。一般而言有色材料所要求之特性係根據各用途而不同，但不管於什麼樣之用途中均大多要求色調鮮明，具有高顯色性，著色物對光、熱等較堅牢。作為三芳基甲烷系染料，已知於結構中具有四級氮等陽離子基之陽離子性染料；及於陽離子性染料結構中導入碸基等陰離子基，而成陰離子性之陰離子染料，無論哪種之顯色性均優異，另一方面，存在耐光性、耐熱性、耐濕熱性、耐水性等堅牢性差之缺點。
因此，本發明期望具有三芳基甲烷系染料之鮮明性及顯色性，且有高堅牢之染料，但未發現兼具該等性能之染料。專利文獻1中記載有陽離子性三芳基甲烷化合物與氯離子或者芳基磺酸離子之氯化物，但本發明者等人研究之結果係：於該專利文獻中記載之三芳基甲烷化合物之耐光性，耐熱性，耐水性不充分。又專利文獻2中有對於具有氟化烷基磺醯基對離子之三芳基甲烷系陽離子染料之記載，但無具體的化合物之例示，又無關於耐光性、耐熱性、耐濕熱性、耐水性等堅牢性之記載。又，市售有陽離子性三苯基甲烷化合物與氯離子或者草酸離子之氯化物，但本發明者等人研究之結果係：該等已知之三苯基甲烷化合物之耐光性、耐熱性、耐濕熱性、耐水性不充分。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2008-304766號
[專利文獻2]日本專利特開平8-253705號
本發明之目的係提供一種如上所述之具有三芳基甲烷系染料之鮮明性及顯色性，且耐光性、耐熱性、耐濕熱性、耐水性等堅牢性優異的新穎三芳基甲烷化合物及使用該化合物之油性或者水性染料組合物。
本發明者等人為了解決如上所述之問題而進行潛心研究，結果發現：陽離子性三芳基甲烷與特定陰離子之氯化物會維持三芳基甲烷系染料之鮮明性及顯色性，且與先前相比耐光性、耐熱性、耐濕熱性、耐水性有飛躍性地提高，從而完成本發明。
即，本發明係關於：
(1)　一種三芳基甲烷化合物，其係以通式(1)表示者：
[化1]
(式(1)中，Ar1 、Ar2 及Ar3 分別獨立表示以碳原子鍵結於中心碳原子上之芳香族殘基，X- 係表示雙(三氟甲磺醯)亞胺陰離子或者三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子)；
(2)　如(1)之三芳基甲烷化合物，其係以通式(2)表示者：
[化2]
(式(2)中，R1a ~R6a 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、苯基或者苄基，R7a ~R20a 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、鹵素原子；X- 之含義與上述式(1)相同)；
(3)　如(2)之三芳基甲烷化合物，其中X- 為三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子；
(4)　如(1)之三芳基甲烷化合物，其係以通式(3)表示者：
[化3]
(式(3)中，R1b ~R4b 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、苯基或者苄基，R5b ~R16b 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基或者鹵素原子，R17b 係表示氫原子、碳數1~6之烷基、鹵素原子或者胺基，X- 之含義與上述式(1)相同)；
(5)　如(4)之三芳基甲烷化合物，其中X- 為三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子；
(6)　一種油性染料組合物，其含有如(1)至(5)中任一項之三芳基甲烷化合物及油溶性有機溶劑；
(7)　一種水性染料組合物，其含有如(1)至(5)中任一項之三芳基甲烷化合物及水性介質。
本發明之三芳基甲烷化合物如上所述般鮮明性及顯色性優異，若形成油性或者水性染料組合物而對染料著色體進行加工，則與先前產品相比顯示更加優異之堅牢性的特性。即，本發明之三芳基甲烷化合物可用於染料著色體，並可應用於彩色濾光片用油墨或者噴墨用油墨等廣泛用途中。
本發明之三芳基甲烷化合物係以上述式(1)表示。
式(1)中，Ar1 、Ar2 及Ar3 分別獨立表示以碳原子鍵結於中心碳原子上之芳香族殘基。
作為式(1)之Ar1 、Ar2 及Ar3 中之芳香族殘基，例如可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基等芳香族烴殘基；吡啶基、吡基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吡咯基、假吲哚基、咪唑基、咔唑基、噻吩基、呋喃基等芳香族雜環殘基等，尤其好的是苯基、或者萘基。
式(1)之Ar1 、Ar2 及Ar3 中之苯基、或者萘基可具有取代基，該取代基並無特別限定，可列舉：脂肪族烴殘基、芳香族殘基、氰基、異氰基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基、硝基、醯基、鹵素原子、羥基、取代或者非取代胺基、烷氧基、烷氧基烷基、可具有取代基之芳香族氧基、羧基、胺甲醯基、醛基、烷氧羰基、芳香族氧羰基等。
式(1)中之X- 表示雙(三氟甲磺醯)亞胺陰離子或者三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子，其中較好的是三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子。
作為本發明之三芳基甲烷化合物，就耐熱性、耐濕熱性及耐水性等堅牢性優異之方面而言，較好的是上述式(2)之化合物。式(2)中R1a ~R6a 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、苯基或者苄基，R7a ~R20a 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、鹵素原子。又，式(2)中X- 表示雙(三氟甲磺醯)亞胺陰離子或者三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子，尤其好的是三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子。
式(2)之R1a ~R6a 中，作為碳數1~6之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、己基、環己基、1-乙基丙基、1-甲基丙基、1,2-二甲基丙基等烷基。該等烷基可具有取代基，該取代基並無特別限定，作為具有取代基之碳數1~6之烷基，例如可列舉：羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基、苯基甲基等。
式(2)之R1a ~R6a 中，苯基、或者苄基可具有取代基，作為該取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基等(碳數1~5)烷基，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子，磺酸基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、己氧基等(碳數1~6)烷氧基；羥基乙基、羥基丙基等羥基(碳數1~5)烷基；甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等(碳數1~5)烷氧基(碳數1~5)烷基；2-羥基乙氧基等羥基(碳數1~5)烷氧基；2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基等(碳數1~5)烷氧基(碳數1~5)烷氧基；2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基等。
式(2)之R1a ~R6a 中，較好的是氫原子、無取代之碳數1~6之烷基、無取代之苯基、或者無取代之苄基。
作為式(2)之R7a ~R20a ，可列舉：氫原子、鹵素原子、或者碳數1~6之無取代烷基。
式(2)之R7a ~R20a 中，作為碳數1~6之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、己基、環己基等烷基。該等烷基可具有取代基，該取代基並無特別限定，作為具有取代基之碳數1~6之烷基，例如可列舉：羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基等。
式(2)之R7a ~R20a 中，作為鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘等。
又，作為本發明之三芳基甲烷化合物，就耐熱性、耐濕熱性及耐水性等堅牢性優異之方面而言，亦較好的是上述式(3)之化合物。式(3)中R1b ~R4b 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、苯基或者苄基，R5b ~R16b 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基或者鹵素原子，R17b 表示氫原子、碳數1~6之烷基、鹵素原子或者胺基。又，式(3)中X- 表示雙(三氟甲磺醯)亞胺陰離子或者三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子，尤其好的是三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子。
式(3)之R1b ~R4b 中，作為碳數1~6之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、己基、環己基、1-乙基丙基、1-甲基丙基、1,2-二甲基丙基等烷基。該等烷基可具有取代基，該取代基並無特別限定，作為具有取代基之碳數1~6之烷基，例如可列舉：羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基、苯基甲基等。
式(3)之R1b ~R4b 中，苯基、或者苄基可具有取代基，該取代基並無特別限定，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基等(C1~C5)烷基，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子，磺酸基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、己氧基等(C1~C6)烷氧基；羥基乙基、羥基丙基等羥基(C1~C5)烷基；甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等(C1~C5)烷氧基(C1~C5)烷基；2-羥基乙氧基等羥基(C1~C5)烷氧基；2-甲氧乙氧基、2-乙氧基乙氧基等(C1~C5)烷氧基(C1~C5)烷氧基；2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基等。
作為式(3)之R1b ~R4b ，較好的是氫原子、無取代之碳數1~6之烷基、無取代之苯基、或者無取代之苄基。
式(3)之R5b ~R17b 中，作為碳數1~6之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、己基、環己基等烷基。該等烷基可具有取代基，該取代基並無特別限定，作為具有取代基之碳數1~6之烷基，例如可列舉：羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基等。
式(3)之R5b ~R17b 中，作為鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘等。
式(3)之R17b 中之胺基可具有取代基，作為該取代基，可列舉碳數1~6之烷基、苯基或者苄基，該等亦可進而具有取代基，該取代基並無特別限定，作為具有取代基之碳數1~6之烷基，例如可列舉：羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丁氧基乙基、三氟甲基、五氟乙基等。於苯基或者苄基之情形時，作為取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基等(C1~C5)烷基，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子，磺酸基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、己氧基等(C1~C6)烷氧基；羥基乙基、羥基丙基等羥基(C1~C5)烷基；甲氧基乙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丁氧基乙基等(C1~C5)烷氧基(C1~C5)烷基；2-羥基乙氧基等羥基(C1~C5)烷氧基；2-甲氧乙氧基、2-乙氧基乙氧基等(C1~C5)烷氧基(C1~C5)烷氧基；2-磺基乙基、羧基乙基、氰基乙基等。
作為式(3)之R5b ~R16b ，較好的是氫原子、氯原子、或者碳數1~6之無取代之烷基，R17b 較好的是氫原子或者胺基。
本發明之三芳基甲烷化合物例如可藉由技報堂股份有限公司發行之細田豊著「理論製造染料化學」(781~787頁)中所記載之公知的合成法而獲得，亦可藉由以下方式而合成：購入X- 為氯陰離子之市售品，添加對應之鹽或酸進行鹽交換。
於藉由鹽交換合成本發明之三芳基甲烷化合物之情形時，可藉由以下方式獲得：將X- 為氯陰離子之化合物溶解於反應溶劑(例如可列舉：水，或者甲醇、乙醇、異丙醇，丙酮，N,N-二甲基甲醯胺(以下簡記為DMF)，N-甲基-2-吡咯烷酮(以下簡記為NMP)等水溶性極性溶劑，該等溶劑可單獨使用，或者混合使用)，添加對應之鹽或酸0.5~3當量左右，於特定溫度(例如0~100℃)下攪拌，而可容易合成，並過濾取出所析出之結晶。
分別將以式(2)表示之三芳基甲烷化合物之具體例示於以下之表1，將以式(3)表示之三芳基甲烷化合物之具體例示於以下之表2，但本發明並不限定於該等。
表1及表2中，關於取代基R，Me表示甲基，Et表示乙基，Ph表示苯基，Bz表示苄基，CF3 表示三氟甲基，n-Bu表示正丁基，sec-Bu表示第二丁基，i-Pr表示異丙基，CyHex表示環己基。又，於X- 係於α之情形時表示三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子，於X- 係於β之情形時表示雙(三氟甲磺醯)亞胺陰離子。
本發明之三芳基甲烷化合物係作為油性染料組合物、或者水性染料組合物，而使用於各種塗料、水性油墨、油性油墨、噴墨用油墨、彩色濾光片用油墨等著色組合物。油性染料組合物及水性染料組合物可使用於例如普通紙，薄塗佈紙(coat paper)，塑膠膜，塑膠基板等被著色材料。又，作為將本發明之染料組合物賦予給被著色材料之方法，可列舉套版印刷(offset printing)、凸版印刷、軟板印刷(flexographic printing)、噴墨印刷等各種印刷方法或者利用旋塗機，輥塗機等塗佈方法。
至於本發明之油性或者水性染料組合物，於油性染料組合物之情形時含有本發明之三芳基甲烷化合物及油溶性有機溶劑，於水性染料之情形時含有本發明之三芳基甲烷化合物及水性介質。本發明之油性或者水性染料組合物中，較好的是含有本發明之三芳基甲烷化合物0.2~40重量%，更好的是含有0.5~20重量%。又於本發明之油性或者水性染料組合物中，為了調整色調等，亦可視需要添加上述式(1)以外之有色材料。作為可添加之有色材料，例如可列舉酸性染料、反應性染料、直接性染料、陽離子染料，鹼性染料等水溶性染料，分散染料、溶劑染料等油溶性染料，有機顏料，碳黑等，可在溶解於溶劑中之狀態或者分散之狀態下添加。
至於本發明之水性染料組合物，可使上述式(1)之三芳基甲烷化合物分散於水性介質中而製備。作為水性介質，可列舉水或者水溶性有機溶劑。作為水溶性有機溶劑，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第三丁醇、戊醇、苄醇等醇類；乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、丙三醇、三羥甲基丙烷、1,3-戊二醇、1,5-戊二醇等多元醇類；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚、三乙二醇單乙醚、三乙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚等二醇衍生物；乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、啉等胺類；2-吡咯烷酮、NMP、1,3-二甲基-咪唑啶酮等。
至於本發明之油性染料組合物，可使上述式(1)之三芳基甲烷化合物溶解或者分散於至少1種以上之油溶性有機溶劑中而製備。作為可使用之油溶性有機溶劑，例如可列舉：乙醇、戊醇、辛醇、環己醇、苄醇、四氟丙醇等醇類；乙二醇單乙醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單乙醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、三乙二醇單乙醚、乙二醇二乙酸酯、丙二醇二乙酸酯等二醇衍生物；甲基乙基酮、環己酮等酮類；丁基苯醚、苄醚、己醚等醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丁酯、月桂酸乙酯、月桂酸丁酯等酯類；乙腈、DFM、二甲基亞碸、環丁碸、NMP、2-吡咯烷酮等極性有機溶劑等。該等溶劑可單獨使用，亦可混用2種以上。
作為可用於油性染料組合物之分散劑，可列舉：十二烷基苯磺酸鈉、月桂酸鈉、萘磺酸之甲醛縮合物、烷基萘磺酸之甲醛縮合物、木餾油磺酸之甲醛縮合物、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯之銨鹽、聚氧乙烯烷基苯醚硫酸酯之銨、聚氧烷基醚磷酸酯鹽等公知之陰離子界面活性劑；包含自乙烯萘衍生物、α,β-乙烯性不飽和羧酸之脂肪族醇酯等、苯乙烯、苯乙烯衍生物、丙烯酸、丙烯酸衍生物、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸衍生物、順丁烯二酸、順丁烯二酸衍生物、順丁烯二酸酐、順丁烯二酸酐衍生物、衣康酸、衣康酸衍生物、反丁烯二酸、反丁烯二酸衍生物等中選擇之至少2種以上單體之嵌段共聚物、或無規共聚、或該等之鹽等高分子分散劑等，相對於所分散之色素化合物，較好的是以10~100重量%使用該等之1種以上。又可視需要，於顏料分散時及/或顏料分散後，與該等分散劑一併添加聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯，聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基苯醚，環氧乙烷與環氧丙烷之共聚物等公知之非離子系界面活性劑或者矽酮系、乙炔系之公知之消泡劑。
作為將顏料分散於微粒子中之方法，可列舉：使用砂磨機(珠磨機)、輥磨機、球磨機、塗料振盪器、超音波分散機、高壓微射流均質機(microfluidizer)等之方法，該等之中較好的是砂磨機(珠磨機)。又於砂磨機(珠磨機)中之顏料粉碎時，較好的是藉由使用粒徑小之珠粒，增大珠粒之填充率等來提高粉碎效率的條件下進行處理，更好的是於粉碎處理後藉由過濾、離心分離等除去基本粒子。本發明之染料組合物中亦可含有作為其他添加劑的表面調整劑、防腐劑、防黴劑、pH值調整劑等。作為表面調整劑，可列舉聚矽氧烷系或者聚二甲基矽氧烷系界面活性劑；作為防腐‧防黴劑，可列舉去氫乙酸鈉、苯甲酸鈉、吡啶硫酮-1-氧化鈉、吡啶硫酮-1-氧化鋅、1,2-苯并異噻唑啉-3-酮、1-苯并異噻唑啉-3-酮之胺鹽等；作為pH值調整劑，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰等氫氧化鹼金屬類，三乙醇胺、二乙醇胺、二甲基乙醇胺、二乙基乙醇胺等三級胺類等，且可分別視需要進行添加。
又，於本發明之油性或者水性染料組合物中，為了提高色素對被著色體之固定性，較好的是在必需的範圍內含有與組成中之介質有相溶性之聚醯胺系、聚胺基甲酸酯系、聚酯系、環氧系或者聚丙烯酸系樹脂。又為了提高固定性，在必需的範圍內亦可含有具有乙烯性不飽和基之單體、寡聚物或者聚合起始劑等。本發明之油性或者水性染料組合物可藉由將上述各成分溶解或者分散及混合於溶劑中而製備。
實施例
以下，藉由實施例具體說明本發明，但本發明並不限定於該等實施例。另外，實施例中，只要無特別規定，「份」表示「重量份」。實施例中所得之各種化合物之分解溫度係藉由TG/DTA而測定。又，耐濕熱性或者耐水性等之評價係藉由下述色度測定裝置來測定染料著色體之色度(L值、a值、b值)並進行評價。測定設備名如下所述。
1. TG/DTA(暗示熱重量同時測定)：Seiko Instruments(股)製造之商品名TG/DAT 220
2.　色度測定裝置：島津製作所(股)製造之UV-3150
實施例1(表1中之化合物No. 1a之合成)
將下述式(100)之鹼性藍7(東京化成工業公司製造，分解溫度：217℃)2份溶解於水150份，一面攪拌，一面添加在乙腈30份中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽2.1份而成之溶液。攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)1.5份。分解溫度：256℃。
實施例2(表1中之化合物No. 2a之合成)
將2份下述式(100)之鹼性藍7溶解於水150份，一面攪拌，一面添加在水10份中溶解有雙(三氟甲磺醯)亞胺之鉀鹽1.2份而成之溶液。攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)0.7份。分解溫度：240℃。
實施例3 油性染料組合物及染料著色體之製備
於四氟丙醇10份中分別溶解0.5份之上述實施例中所得之化合物No. 1a、化合物No. 2a，而製備油性染料組合物。將所得之油性染料組合物旋塗於聚碳酸酯基片上，在80℃下乾燥30分鐘，而製備染料著色體。
再者，以下之表5及表9中之比較例1係表示使用下述式(100)之鹼性藍7，同樣地製備染料著色體者之試驗結果。
[化4]
耐濕熱性試驗1
將以上述方法獲得之染料著色體在85℃、85% RH之條件的恆溫恆濕機中放置40小時。用分光光度計，以作為標準光之C光源、2度視角，對試驗前後之染料著色體測色L值、a值、b值，藉由下述式求得色差。另外，色差越小，則表示色調之變化越少而越優異。
色差=[(試驗前L值-試驗後L值)2 +(試驗前a值-試驗後a值)2 +(試驗前b值-試驗後b值)2 ]1/2
將耐濕熱試驗中測色之測定值及色差示於以下之表3至表6中。
將化合物No. 1a之測色結果示於以下之表3中。
將化合物No. 2a之測色結果示於以下之表4中。
將比較例1之測色結果示於以下之表5中。
將根據上述表3至表5求得化合物No. 1a、化合物No. 2a及比較例1之色差之結果示於下表6中。
根據表6之結果明確可知，比較例1之染料著色體於試驗前後之色差為22.7顯示非常大之值，相對於此，本發明之染料著色體之色差為1.4及1.6顯示非常小之值，因而耐濕熱性極為優異。
耐水性試驗1
將以上述方法所得之染料著色體於70℃之溫水中放置5分鐘。用分光光度計，以作為標準光之C光源、2度視角，對試驗前後之染料著色體測色L值、a值、b值，藉由下述式求得色差。另外，色差越小，則表示色調之變化越少而越優異。色差=[(試驗前L值-試驗後L值)2 +(試驗前a值-試驗後a值)2 +(試驗前b值-試驗後b值)2 ]1/2 。
將耐水性試驗中測色之測定值及色差示於以下之表7至表10中。
將化合物No. 1a之測色結果示於以下之表7中。
將化合物No. 2a之測色結果示於以下之表8中。
將比較例1之測色結果示於以下之表9中。
將根據上述表7至表9求得化合物No. 1a、化合物No. 2a及比較例1之色差之結果示於以下之表10中。
根據表10之結果明確可知，比較例1之染料著色體於試驗前後之色差為36.7顯示非常大之值，相對於此，本發明之染料著色體之色差為2.0及7.4顯示非常小之值，因而耐水性極為優異。
實施例4(表1中之化合物No. 5a之合成)
將下述式(101)之鹼性藍26(東京化成工業公司製造，分解溫度：223℃)2份溶解於20份DMF中，一面攪拌，一面添加在20份DMF中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽2.5份而成之溶液。攪拌2小時後，將溶液過濾，於所得之濾液中加水。過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得紫色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)1.1份。分解溫度：267℃。
[化5]
實施例5 油性染料組合物及染料著色體之製備
於四氟丙醇10份中溶解0.5份之上述實施例4中所得之化合物No. 5a，而製備油性染料組合物。將所得之油性染料組合物旋塗於聚碳酸酯基片上，在80℃下乾燥30分鐘，而製備染料著色體。
再者，以下之表12中之比較例2係表示使用上述式(101)之鹼性藍26，同樣地製備染料著色體者之評價結果。
耐濕熱性試驗2
試驗方法與耐濕熱性試驗1相同。將測色之測定值及色差示於以下之表11至13中。
將化合物No. 5a之測色結果示於以下之表11中。
將比較例2之測色結果示於以下之表12中。
將根據上述表11及表12求得化合物No. 5a及比較例之色差之結果示於表13中。
根據表13之結果明確可知，比較例2之染料著色體於試驗前後之色差為6.6顯示非常大之值，相對於此，本發明之染料著色體之色差為0.3顯示非常小之值，因而耐濕熱性極為優異。
耐水性試驗2
試驗方法與耐水性試驗1相同。將測色之測定值及色差示於以下之表14至表16中。
將化合物No. 5a之測色結果示於以下之表14中。
將比較例2之測色結果示於以下之表15中。
將根據上述表14及表15求得化合物No. 5a及比較例2之色差之結果示於以下之表16中。
根據表16之結果明確可知，比較例2之染料著色體於試驗前後之色差為25.5顯示非常大之值，相對於此，本發明之染料著色體之色差為9.2顯示非常小之值，因而耐水性極為優異。
實施例6(表1中之化合物No. 45a之合成)
將下述式(102)之染料2份溶解於水30份與甲醇75份之混合溶液中，一面攪拌，一面添加在2份DMF與甲醇12份之混合溶液中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽2.48份而成之溶液。在60℃下加熱攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)1.3份。分解溫度：262℃。
[化6]
實施例7(表1中之化合物No. 57a之合成)
將下述式(103)之染料2.5份溶解於水2份與甲醇38份之混合溶液中，一面攪拌，一面添加在2份DMF與甲醇12份之混合溶液中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽2.87份而成之溶液。在60℃下加熱攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)2.8份。分解溫度：269℃。
[化7]
實施例8(表1中之化合物No. 69a之合成)
將下述式(104)之染料3份溶解於水10份與甲醇53份之混合溶液中，一面攪拌，一面添加在3份DMF與甲醇25份之混合溶液中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽2.94份而成之溶液。在60℃下加熱攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)3.5份。分解溫度：267℃。
[化8]
實施例9(表2中之化合物No. 1b之合成)
將下述式(105)之孔雀綠草酸鹽1份(分解溫度：175℃)溶解於水50份中，一面攪拌，一面添加在5份DMF中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽2份而成之溶液。攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得暗綠色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)0.5份。分解溫度：190℃。
實施例10(表2中之化合物No. 3b之合成)
將下述式(106)之鹼性藍1(分解溫度：190℃) 5份溶解於水500份中，一面攪拌，一面添加在10份DMF中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽2份而成之溶液。攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)0.7份。分解溫度：230℃。
實施例11(表2中之化合物No. 5b之合成)
將下述式(107)之鹼性紫3(分解溫度：205℃)5份溶解於水500份中，一面攪拌，一面添加在10份DMF中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽1份而成之溶液。攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得紫色之結晶(本發明之三芳基甲烷化合物)1.2份。分解溫度：240℃。
實施例12 油性染料組合物及染料著色體之製備
於四氟丙醇10份中分別溶解0.5份之上述各實施例中所得之化合物No. 1b、化合物No. 3b、化合物No. 5b，而製備油性染料組合物。將所得之油性染料組合物旋塗於聚碳酸酯基片上，在80℃下乾燥30分鐘，而製備染料著色體。
下述表17及表18中記載之比較例3係使用下述式(105)之孔雀綠草酸鹽，比較例4係使用下述式(106)之鹼性藍1，比較例5係使用下述式(107)之鹼性紫3，並同樣地製備染料著色體。
[化9]
[化10]
[化11]
耐水性試驗3
將以上述方法所得之染料著色體於70℃之溫水中放置30秒。用分光光度計，以作為標準光之C光源、2度視角，對試驗前後之染料著色體測色L值、a值、b值，藉由下述式求得色差。另外，色差越小，則表示色調之變化越少而越優異。色差=[(試驗前L值-試驗後L值)2 +(試驗前a值-試驗後a值)2 +(試驗前b值-試驗後b值)2 ]1/2 。
將耐水性試驗中測色之測定值及色差示於以下之表17至表23中。
將化合物No. 1b之測色結果示於以下之表17中。
將化合物No. 3b之測色結果示於以下之表18中。
將化合物No. 5b之測色結果示於以下之表19中。
將比較例3之測色結果示於以下之表20中。
將比較例4之測色結果示於以下之表21中。
將比較例5之測色結果示於以下之表22中。
將根據上述表17至表22求得化合物No. 1b、No. 3b、No. 5b、比較例3、4及5之色差之結果示於以下之表23中。
根據表23之結果明確可知，比較例3之染料著色體於試驗前後之色差為15.5顯示較大之值，相對於此，陽離子部分相同的本發明之化合物No. 1b之染料著色體的色差為2.3顯示較小之值，因而耐水性極為優異。又同樣，比較例4及5之染料著色體於試驗前後之色差為10.0、46.1顯示較大之值，相對於此，本發明之化合物No. 3b及No. 5b之染料著色體的色差為2.0、4.6顯示非常小之值。
實施例13(表2中之化合物No. 53b之合成)
將下述式(108)之染料2.31份溶解於水200份與甲醇120份之混合溶液中，一面攪拌，一面添加在4.2份DMF中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽2.30份而成之溶液。攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(化合物No. 53b) 3.64份。分解溫度：231℃。
[化12]
實施例14(表2中之化合物No. 21b之合成)
將下述式(109)之染料3.1份溶解於水150份與甲醇72份之混合溶液中，一面攪拌，一面添加在6.3份DMF與甲醇16份之混合溶液中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽3.55份而成之溶液。在40℃下加熱攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(化合物No. 21b) 1.63份。分解溫度：234℃。
[化13]
實施例15(表2中之化合物No. 33b之合成)
將下述式(110)之染料1.0份溶解於水100份與甲醇40份之混合溶液中，一面攪拌，一面添加在3.2份DMF與甲醇8份之混合溶液中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽1.31份而成之溶液。在30℃下加熱攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(化合物No. 33b) 0.98份。分解溫度：232℃。
[化14]
實施例16(表2中之化合物No. 69b之合成)
將下述式(111)之染料1.0份溶解於水100份與甲醇40份之混合溶液中，一面攪拌，一面添加在3.2份DMF與甲醇8份之混合溶液中溶解有三(三氟甲磺醯)甲基化物之銫鹽0.65份而成之溶液。在40℃下加熱攪拌3小時後，過濾取出所析出之結晶，進行水洗、乾燥，而獲得藍色之結晶(化合物No. 69b) 0.73份。分解溫度：277℃
[化15]
如上所述可明確，本發明之以上述式(1)表示之三芳基甲烷化合物係根據其分解溫度之比較而耐熱性優異，其染料著色體具有耐濕熱性及耐水性優異之特性者，本發明之三芳基甲烷系染料係彩色濾光片用油墨或者噴墨用油墨等應用之範圍廣等產業價值高。

Claims (4)

  1. 一種三芳基甲烷化合物，其係以通式(2)表示者： (式(2)中，R1a ~R6a 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、苯基或者苄基，R7a ~R20a 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、鹵素原子；X- 為三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子)。
  2. 一種三芳基甲烷化合物，其係以通式(3)表示者：[化18] (式(3)中，R1b ~R4b 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基、苯基或者苄基，R5b ~R16b 分別獨立表示氫原子、碳數1~6之烷基或者鹵素原子，R17b 表示氫原子、碳數1~6之烷基、鹵素原子或者胺基，X- 為三(三氟甲磺醯)甲基化物陰離子)。
  3. 一種油性染料組合物，其含有如請求項1或2之三芳基甲烷化合物與至少1種以上之油溶性有機溶劑。
  4. 一種水性染料組合物，其含有如請求項1或2之三芳基甲烷化合物及水性介質。
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