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TWI466978B - 新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents

新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置 Download PDF

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TWI466978B
TWI466978B TW97151340A TW97151340A TWI466978B TW I466978 B TWI466978 B TW I466978B TW 97151340 A TW97151340 A TW 97151340A TW 97151340 A TW97151340 A TW 97151340A TW I466978 B TWI466978 B TW I466978B
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Sung Jin Eum
Young Jun Cho
Hyuck Joo Kwon
Bong Ok Kim
Sung Min Kim
Seung Soo Yoon
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Gracel Display Inc
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Description

新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置
本發明係關於新穎有機電致發光化合物以及使用該化合物作為電致發光材料之有機電致發光裝置。
在顯示裝置中，電致發光(electroluminescence)裝置(EL裝置)係顯示廣視角、優異對比度及快速反應速率之自發光顯示裝置。1987年，Eastman Kodak第一次發展使用低分子量的芳香族二胺及鋁錯合物作為形成EL層材料之有機EL裝置[Appl. Phys. Lett. 51，913，1987]。
決定有機EL裝置之發光效率、壽命等的最重要的因素是電致發光材料。此等電致發光材料所需的幾項性能包括材料在固態時具有高螢光量子產率及電子及電洞之高遷移率，在真空中的氣相沉積期間不易分解，且形成均勻並安定的薄膜。
有機電致發光材料通常可分類為高分子材料及低分子材料。低分子材料從分子結構方面來看包括金屬錯合物及不含金屬的純有機電致發光材料。此類電致發光材料包括螯合錯合物諸如：參(8-羥基喹啉)鋁錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物，雙(苯乙烯基伸芳基)(bis(styrylarylene))衍生物、二唑衍生物。據報導，從這些材料可獲得自藍色至紅色之可見光區發光，因此預期全色顯示裝置的實現。
同時，就藍色材料而言，自從Idemitsu-Kosan發展DPVBi(化學式a)，已發展並商品化大量的材料。除了來自Idemitsu-Kosan的藍色材料系統之外，已知二萘基蒽(化學式b)、四(第三丁基)苝(化學式c)系統等。然而，還應對這些材料進行廣泛的研究和發展。迄今為止，已知具最高效率之Idemitsu-Kosan之二苯乙烯基化合物系統具有功率效率為6流明/瓦(1m/w)，有效裝置壽命超過30,000小時。但是，當其施用於全色顯示器時，由於隨著操作時間色彩純度減少，因此壽命僅為幾千小時。在藍色電致發光的例子中，當電致發光波長稍微向較長波長偏移時，從發光效率方面來看藍色電致發光變得具有優勢。但是，由於令人不滿的藍色色彩純度，不易將其施用於高品質的顯示器中。此外，由於色彩純度、效率及熱安定性方面的問題，因此需急切研究及發展此等材料。
化學式a
化學式b
化學式c
因此，本發明人密集致力於克服上述問題並發展新穎電致發光化合物，該化合物可實現具有優異的發光效率，並且裝置壽命顯著改善之有機電致發光裝置。
本發明之目的在於克服上述藍色材料的缺點，並提供具有改善之發光效率及裝置壽命之有機電致發光化合物。
本發明之另一目的在於提供具有高效率及長壽命之有機電致發光裝置，該裝置包括上述有機電致發光化合物作為電致發光材料。本發明之另一目的在於提供包括電致發光區之有機電致發光裝置，該電致發光區除了使用一種或多種上述有機電致發光化合物之外，還使用一種或多種選自蒽衍生物之化合物及苯并[a]蒽衍生物之化合物作為電致發光主體(host)材料。
本發明之又一目的在於提供包括該新穎有機電致發光化合物之有機太陽能電池。
具體而言，本發明係關於由化學式(1)所示之新穎有機電致發光化合物以及於電致發光層中使用該化合物之有機電致發光裝置。
化學式(1)
其中，Ar1 與Ar2 係獨立地表示(C6-C60)伸芳基或(C5-C60)雜伸芳基，並且Ar1 與Ar2 之伸芳基或雜伸芳基可進一步經一個或多個選自氘、直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、及(C6-C60)芳基之取代基取代；Ar3 至Ar6 係獨立地表示直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基；以及Ar3 至Ar6 之芳基或雜芳基可進-步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、含有或不含有直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基之(C6-C60)芳基、含有或不含有鹵素取代基之直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基及三(C6-C30)芳基矽烷基。
現參照圖式，第1圖說明本發明之OLED，其包括玻璃1、透明電極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、電致發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7及鋁(Al)陰極8。
本文所述之術語‘烷基’、‘烷氧基’及包括‘烷基’部分之任何取代基既包括直鏈又包括分支鏈基團。
本文所述之術語‘芳基’係指自芳香族烴去掉一個氫原子而得到的有機基。每個環都包括單環或含有4個至7個、較佳含有5個至6個環原子之稠合環系統。具體例子包括，但不限於苯基、萘基、聯苯基、蒽基、四氫萘基、茚基、茀基、菲基、聯伸三苯基、芘基、苝基(perylenyl)、蒯基、稠四苯基及丙二烯合茀基。
本文所述之術語‘雜芳基’係指含有1個至4個選自N、O及S之雜原子作為芳香環骨架原子以及用於維持芳香環骨架原子之碳原子的芳基。雜芳基可為5員或6員單環雜芳基或與一個或多個苯環稠合之多環雜芳基，並該雜芳基可部分飽和。雜芳基可包括二價芳基，其中雜原子可經氧化或四級化以形成N-氧化物及四級鹽。具體例子包括，但不限於單環雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基；多環雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡啶基及苯并二呃基(benzodioxolyl)；及相對應之N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)及其四級鹽。
包括本文所述之‘(CI-C60)烷基’部分之取代基可含有1個至60個碳原子、1個至20個碳原子或1個至10個碳原子。包括‘(C6-C60)芳基’部分之取代基可含有6個至60個碳原子、6個至20個碳原子或6個至12個碳原子。包括‘(C3-C60)雜芳基’部分之取代基可含有3個至60個碳原子、4個至20個碳原子或4個至12個碳原子包括‘(C3-C60)環烷基’部分之取代基可含有3個至60個碳原子、3個至20個碳原子或3個至7個碳原子。包括‘(C2-C60)烯基或炔基’部分之取代基可含有2個至60個碳原子、2個至20個碳原子或2個至10個碳原子。
於化學式(1)中，Ar1 與Ar2 獨立地選自下列結構，但不限於下列結構：
其中，R11 至R19 係獨立地表示氫、直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，並且芳基可進一步經直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基取代。
於化學式(1)中，Ar3 至Ar6 係獨立地表示苯基、萘基、茀基、蒽基、菲基、芘基、苝基(perylenyl)、丙二烯合茀基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、N-嗎啉基或硫代N-嗎啉基；以及該苯基、萘基、茀基、蒽基、菲基、芘基、苝基(perylenyl)、丙二烯合茀基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、嗒吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、N-嗎啉基或硫代N-嗎啉基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、氟、氰基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、三苯基矽烷基、苯基、聯苯基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基、萘基、菲基及蒽基。
化學式(1)之萘基可為1-萘基或2-萘基；蒽基可為1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；且茀基可為1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基或9-茀基。
根據本發明之有機電致發光化合物可以下列化合物例示，但不限於下列化合物：
其中，Ar3 至Ar6 係獨立表示苯基、萘基、茀基、蒽基、菲基、芘基、苝基(perylenyl)、丙二烯合茀基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、N-嗎啉基或硫代N-嗎啉基；Ar3 至Ar6 之苯基、萘基、茀基、蒽基、菲基、芘基、苝基(perylenyl)、丙二烯合茀基、吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、三基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、唑基、苯并噻唑基、苯并唑基、N-嗎啉基或硫代N-嗎啉基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、氟、氰基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、二甲基苯基矽烷基、三苯基矽烷基、苯基、聯苯基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基、萘基、菲基及蒽基；R11 至R16 係獨立地表示氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、苯基、萘基、聯苯基、茀基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基或苝基；以及R11 至R16 之苯基、萘基、聯苯基、茀基、菲基、蒽基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、稠四苯基或苝基可進一步經一個或多個選自氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基及十六烷基之取代基取代。
更具體的，根據本發明之有機電致發光化合物可由下列化合物例示，但不限於下列化合物。
根據本發明之有機電致發光化合物可根據反應圖(1)所說明之程序製備：
反應圖(1)
其中，Ar1 、Ar2 、Ar3 、Ar4 、Ar5 及Ar6 係如在化學式(1)中所定義者。
此外，本發明提供有機太陽能電池，其係包括一種或多種如化學式(1)所示之有機電致發光化合物。
本發明復提供有機電致發光裝置，其係包括第一電極；第二電極；以及至少一個插置於第一電極與第二電極間之有機層；其中有機層包括一種或多種如化學式(1)所示之有機電致發光化合物。
根據本發明之有機電致發光裝置的特徵在於有機層包括電致發光區，並且該區包括一種或多種如化學式(1)所示之化合物作為電致發光摻雜物以及一種或多種主體材料。
施用於根據本發明之電致發光裝置之主體材料並無特別限制，但較佳係選自化學式(2)或化學式(3)所示之化合物：
化學式(2)
(Ar11 )a -A-(Ar12 )b
化學式(3)
(Ar11 )a -An-(Ar12 )b
其中，Ar11 與Ar12 係獨立地選自氫、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環烷基及(C6-C60)芳基；並且Ar11 與Ar12 之環烷基、芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：含有或不含有一個或多個選自由氘、含有或不含有鹵素取代基之(C6-C60)芳基或(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基所組成之群組之取代基之(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基；含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基；(C1-C60)烷氧基；(C3-C60)環烷基；鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基；二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基；A表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)雜伸芳基；a與b係獨立地表示0至4之整數；以及An包括含有或不含有取代基之蒽骨架。
化學式(2)或化學式(3)所示之主體材料可由化學式(4)至化學式(7)之一所示之蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物例示。
化學式(4)
化學式(5)
化學式(6)
於化學式(4)至化學式(6)中，R41 與R42 係獨立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基或(C3-C60)環烷基，並且R41 與R42 之芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：(C1-C60)烷基、鹵(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基；R43 至R46 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環烷基或(C6-C60)芳基，且R43 至R46 之雜芳基、環烷基或芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基；G1 及G2 係獨立地表示化學鍵或含有或不含有一個或多個選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基及鹵素之取代基之(C6-C60)伸芳基；Ar21 與Ar22 表示(C4-C60)雜芳基或選自下列結構之芳基：
Ar21 與Ar22 之芳基或雜芳基可經一個或多個選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基及(C4-C60)雜芳基之取代基取代；L11 表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)雜伸芳基或下列結構式所示之化合物：
L11 之伸芳基或雜伸芳基可經一個或多個選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基及鹵素之取代基取代；R51 至R54 係獨立表示氫、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者R51 至R54 可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R61 至R64 係獨立地表示氫、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或鹵素，或者R61 至R64 可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環。
化學式(7)
於化學式(7)中，L21 表示(C6-C60)伸芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之(C3-C60)雜伸芳基、或選自下列結構式所示之二價基團：
L22 與L23 係獨立地表示化學鍵、(C1-C60)伸烷基氧基、(C1-C60)伸烷基硫基、(C6-C60)伸芳基氧基、(C6-C60)伸芳基硫基、(C6-C60)伸芳基或含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之(C3-C60)雜伸芳基；Ar31 表示NR93 R94 、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之(C3-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基或選自下列結構之取代基：
其中，R71 至R81 係獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之(C3-C60)雜芳基、N-嗎啉基、硫代N-嗎啉基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或R71 至R81 可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R82 至R92 係獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之(C3-C60)雜芳基、N-嗎啉基、硫代N-嗎啉基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或R82 至R92 可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R93 與R94 係獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之(C3-C60)雜芳基、N-嗎啉基、硫代N-嗎啉基、含有一個或多個選自.N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或R93 與R94 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基相鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R95 至R106 係獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之(C3-C60)雜芳基、N-嗎啉基、硫代N-嗎啉基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或R95 至R106 可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；E與F係獨立地表示化學鍵、-(CR107 R108 )g-、-N(R109 )-、-S-、-O-、-Si(R110 )(R111 )-、-P(R112 )-、-C(=O)-、-B(R113 )-、-In(R114 )-、-Se-、-Ge(R115 )(R116 )-、-Sn(R117 )(R118 )-、-Ga(R119 )-或-(R120 )C=C(R121 )-；R107 至R121 係獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之(C3-C60)雜芳基、N-嗎啉基、硫代N-嗎啉基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或R107 與R108 、R110 與R111 、R115 與R116 、R117 與R118 或R120 與R121 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基相鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；L21 至L23 之伸芳基或雜伸芳基、Ar31 之芳基或雜芳基、或R71 至R121 之烷基、芳基、雜芳基、雜環烷基、環烷基、三烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、三芳基矽烷基、烯基、炔基、烷基胺基或芳基胺基可進一步獨立地經一個或多個選自氘、鹵素、(C1-C60)烷基、鹵(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之(C3-C60)雜芳基(其中(C6-C60)芳基含有或不含有取代基)、N-嗎啉基、硫代N-嗎啉基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷基硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基、羥基、之取代基取代;g係1至4之整數；以及f係1至4之整數。
電致發光層意指產生電致發光之層，且其可為單層或由層壓兩層或更多層所組成之多層。當根據本發明之組成使用主體材料-摻雜物之混合物時，可證實因具發明性的電致發光主體材料而使發光效率比僅使用根據本發明之電致發光化合物之裝置的發光效率有顯著改善。此可由摻雜濃度為0.5重量%至10重量%而實現。與其他習知主體材料相比，根據本發明之主體材料顯示較高之電洞及電子傳導性、及更優異的材料安定性，以及提供改善之裝置壽命與發光效率。
因此，可以說使用化學式(4)至化學式(7)中之一所示之化合物作為電致發光主體材料顯著的彌補根據本發明之化學式(1)之有機電致發光化合物的電子缺陷。
化學式(4)至化學式(7)中之一者所示之主體材料化合物可由下列化合物例示，但不限於下列化合物。
根據本發明之有機電致發光裝置可復包括一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物之化合物，以及化學式(1)所示之有機電致發光化合物。芳基胺或苯乙烯基芳基胺化合物之實例包括，但不限於化學式(8)所示之化合物：
化學式(8)
其中，Ar41 與Ar42 係獨立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基或(C3-C60)環烷基，或者Ar41 與Ar42 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基相鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；當h為1時，Ar43 表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基，或如下列結構式中之一者所表示之取代基：
當h為2時，Ar43 表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)雜伸芳基，或如下列結構所表示之取代基：
其中，Ar44 與Ar45 係獨立地表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)雜伸芳基；R131 至R133 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；i為1至4之整數，j為整數0或1；以及Ar41 與Ar42 之烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基及雜環烷基，或者Ar43 之芳基、雜芳基、伸芳基或雜伸芳基，或者Ar44 與Ar45 之伸芳基或雜伸芳基，或者R131 至R133 之烷基或芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物可由下列化合物更具體例示，但不限於下列化合物。
於根據本發明之有機電致發光裝置中，有機層復包括一種或多種選自下列所組成群組之金屬：元素周期表中之第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素，以及化學式(1)所示之有機電致發光化合物。有機層可同時包括電致發光層及電荷產生層。
本發明可實現具有獨立發光模式之像素結構的電致發光裝置，其係同時經平行圖案化，包括含有化學式(1)所示之化合物作為次像素；以及一種或多種包括一種或多種選自下列所組成群組之金屬化合物之次像素：Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au 及Ag的有機電致發光裝置。
再者，有機電致發光裝置為有機顯示器，其中，有機層除了包括化學式(1)所示之有機電致發光化合物外，復同時包括一種或多種選自具有波長為500奈米(nm)至560nm的電致發光峰之化合物、或具有波長不小於560nm的電致發光峰之化合物。具有波長為500nm至560nm的電致發光峰之化合物或具有波長不小於560nm的電致發光峰之化合物可由化學式(9)至化學式(15)中之一所示之化合物例示，但不限於此。
化學式(9)
M1 L101 L102 L103
於化學式(9)中，M1 為選自元素周期表中之第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族及第16族金屬，而配位基L101 、L102 及L103 係獨立地選自下列結構：
其中，R201 至R203 係獨立地表示氫、氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之(C6-C60)芳基或鹵素；R204 至R219 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、 SF5 、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素，且R204 至R219 之烷基、環烷基、烯基或芳基可進一步經一個或多個選自氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基及鹵素之取代基取代；R220 至R223 係獨立地表示氫、氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之(C6-C60)芳基；R224 與R225 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素，或R224 與R225 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；且R224 與R225 之烷基或芳基，或R224 與R225 經由含有或不含有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基所構成之脂環、單環或多環之芳香環可進一步經一個或多個選自氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基及(C6-C60)芳基之取代基取代；R226 係表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、或含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之(C5-C60)雜芳基或鹵素；R227 至R229 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素，且R226 至R229 之烷基或芳基可進一步經鹵素或(C1-C60)烷基取代；Q係表示，，且R231 至R242 係獨立地表示氫、氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)環烷基；或者R231 至R242 可個別經由伸烷基或伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成(C5-C7)螺環或(C5-C9)稠合環；或者彼等基可個別經由伸烷基或伸烯基與R207 或R208 鍵聯以形成(C5-C7)稠合環。
化學式(10)
於化學式(10)中，R301 至R304 係獨立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者R301 至R304 可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；且R301 至R304 之烷基或芳基，或者R301 至R304 經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基鍵聯所形成之脂環、或單環或多環之芳香環可進一步經一個或多個選自含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、三(C1-C60)烷基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基及(C6-C60)芳基之取代基取代。
化學式(11)
化學式(12)
化學式(13)
L201 L202 M2 (T)k
於化學式(13)中，配位基L201 及L202 係獨立地選自下列結構：
M2 係二價或三價金屬；當M2 為二價金屬時，k為0，而當M2 為三價金屬時，k為1；T係表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基矽烷基，且T之芳氧基或三芳基矽烷基可進一步經(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；G係表示0、S或Se；環C係表示唑、噻唑、咪唑、二唑、噻二唑、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；環D係表示吡啶或喹啉，且環D可進一步經(C1-C60)烷基或者含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之苯基或含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之萘基取代；R401 至R404 係獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、鹵素、三(C1-C60)烷基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基或(C6-C60)芳基，或者R401 至R404 可個別經由(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成稠合環，並且環C或環D之吡啶或喹啉可與R401 形成化學鍵以構成稠合環；環C或R401 至R404 之芳基可進一步經(C1-C60)烷基、鹵素、含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基或胺基取代。
化學式(14)
化學式(15)
於化學式(15)中，Ar51 表示含有或不含有一個或多個選自下列所組成之群組之取代基之(C6-C60)伸芳基：鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基；取代於伸芳基之烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基及芳基胺基可進一步經一個或多個選自鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代；R501 至R504 係獨立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基或(C3-C60)環烷基，或者R501至 R504 可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環、或單環或多環之芳香環；以及R501 至R504 之烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、環烷基及雜環烷基可進一步經一個或多個選自鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳基硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基之取代基取代。
具有波長為500nm至560nm的電致發光峰之化合物或具有波長不小於560nm的電致發光峰之化合物可由下列化合物例示，但不限於下列化合物。
於根據本發明之電致發光裝置中，較佳係將一層或多層(後文中稱為「表面層」)選自硫族化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層體置於成對電極之至少一側的內表面上。具體而言，較佳係將矽與鋁金屬(包括氧化物)之硫族化合物層設置於EL介質層之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於EL介質層之陰極表面上。藉此，可得到操作安定性。
硫族化合物之實例較佳係包括SiOx(1≦x≦2)、AlOx(1≦x≦1.5)、SiON、SiAlON等。鹵化金屬之實例較佳係包括LiF、MgF2 、CaF2 、稀土金屬之氟化物等。氧化金屬之實例較佳係包括CS2 O、Li2 O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於根據本發明之電致發光裝置中，亦較佳為將電子傳輸化合物與還原性摻雜物之混合區、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜物之混合區設置於如是製得之電極對的至少一個表面上。藉此，電子傳輸化合物被還原成陰離子，因而促使電子自混合區注入與傳輸至EL介質。此外，由於電洞傳輸化合物被氧化而形成陽離子，因此促使電洞自混合區注入與傳輸至EL介質。較佳之氧化性摻雜物包含各種路易士酸及接受者化合物(acceptor compound)。較佳之還原性摻雜物包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。
具有高藍色發光效率及優異的材料壽命性能之根據本發明之有機電致發光化合物係利於被運用來製造具有優異操作壽命之有機發光二極體(OLED)。
本發明係藉由參照與本發明之有機電致發光化合物相關的代表性化合物、其製備及從之製得的裝置的發光性能以進一步說明本發明之有機電致發光化合物，但提供這些例子係為了較佳地瞭解本發明及說明具體實施例而已，非意欲以任何形式限制本發明之範圍。
製備例
[製備例1]化合物(1)的合成
製備化合物(A)
將2,6-二溴茀(53.0公克(g)，0.15莫耳(mol))溶於四氫呋喃(350毫升(mL))中，並於-78℃緩慢逐滴添加正丁基鋰(1.6莫耳濃度(M)於正己烷中)(63.2mL，158毫莫耳(mmol))。攪拌30分鐘後，添加N,N-二甲基甲醯胺(16.3mL，211mmol)至混合物中。緩慢升溫且攪拌反應混合物2小時。添加NH4 Cl水溶液(20mL)及蒸餾水(20mL)以終止反應後，單離有機層，並於減壓下蒸發之。以甲醇：正己烷(1/1，v/v)(100mL)將殘質再結晶而獲得化合物(A)(20.9g，69.4mmol)。
製備化合物(B)
將上述獲得之醛化合物(A)(20.9g，69.4mmol)與二苯胺(12.5g，104.1mmol)、碳酸銫(24.1g，104.1mmol)及醋酸鈀(Pd(0Ac)2 )(332毫克(mg)，2.1mmol)懸浮於甲苯(800mL)中。添加三(第三丁基)膦(P(t-Bu)3 )(0.60g，4.2mmol)後，於120℃攪拌所得混合物4小時。添加飽和氯化銨水溶液(30mL)，且以乙酸乙酯(50mL)萃取混合物並過濾。以甲醇：正己烷(1/1，v/v)(50mL)再結晶以獲得化合物(B)(15.2g，39.0mmol)。
製備化合物(C)
將三苯基膦(50g，190.6mmol)溶於二氯甲烷(260mL)中，且在10分鐘期間緩慢加入四溴甲烷(CBr4 )(31.6g，95.3mmol)溶液。於室溫下攪拌混合物至溶液變為深褐色，且緩慢加入水(40mL)以終止反應。萃取混合物，且於減壓下乾燥萃取物以獲得固體。將固體添加至甲醇中並於回流下攪拌。濾除不溶固體，且於減壓下蒸發濾液。以乙酸乙酯/甲醇再結晶而獲得膦錯合物(45g，75%)。
將獲得之膦錯合物(19.8g，38.5mmol)及第三丁氧化鉀(KOC(CH3 )3 )(4.3g，38.5mmol)溶於四氫呋喃(250mL)中，且加入化合物(B)(5g，12.8mmol)。於室溫攪拌10分鐘後，加入第三丁氧化鉀(KOC(CH3 )3 )(11.5g，102.7mmol)，且於室溫下攪拌混合物2小時。當反應結束時，使用水及醚萃取反應混合物，並於減壓下乾燥。以管柱層析法純化而獲得化合物(C)(1.9g，38%)。
製備化合物(1)
將化合物(C)(10g，25.9mmol)、7-溴-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-茀-2-胺(12.7g，28.8mmol)、Pd(dba)2 (0.2g，0.4mmol)、三苯基膦(0.8g，2.9mmol)及碘化銅(1)(CuI)(0.5g，2.6mmol)溶於三乙胺(260mL)中，於回流下攪拌溶液24小時。當反應結束時，冷卻反應混合物至室溫，且使用二氯甲烷及水萃取，並於減壓下乾燥萃取物。以管柱層析法純化而獲得化合物(1)(16g，72%)。
[製備例2]製備化合物(1081)
製備化合物(A)
將2,6-二溴茀(53.0g，0.15mol)溶於四氫呋喃(350mL)中，並於-78℃緩慢逐滴添加正丁基鋰(1.6M於正己烷中)(63.2mL，158mmol)。攪拌30分鐘後，加入N，N-二甲基甲醯胺(16.3mL，211mmol)。緩慢升溫並持續攪拌2小時。之後，添加NH4 cl水溶液(20mL)及蒸餾水(20mL)以終止反應後。單離有機層，並於減壓下蒸發之。以甲醇：正己烷(1/1，v/v)(100mL)將殘質再結晶而獲得化合物(A)(20.9g，69.4mmol)。
製備化合物(B)
將上述獲得之醛化合物(A)(20.9g，69.4mmol)與二苯胺(12.5g，104.1mmol)、碳酸銫(24.1g，104.1mmol)及醋酸鈀(Pd(OAc)2 )(332mg，2.1mmol)懸浮於甲苯(800mL)中。加入三(第三丁基)膦(P(t-Bu)3 )(0.60g，4.2mmol)後，且於120℃下攪拌所得混合物4小時。加入飽和氯化銨水溶液(30mL)，以乙酸乙酯(50mL)萃取混合物並過濾。以甲醇：正己烷(1/1，v/v)(50mL)再結晶以獲得化合物(B)(15.2g，39.0mmol)。
製備化合物(C)
將三苯基膦(50g，190.6mmol)溶於二氯甲烷(260mL)中，且於10分鐘期間緩慢添加四溴甲烷(CBr4 )(31.6g ，95.3mmol)溶液。於室溫攪拌混合物至溶液變為深褐色，且緩慢加入水(40mL)以終止反應。萃取混合物，且於減壓下乾燥萃取物以獲得固體。將固體添加至甲醇中並於回流下攪拌。濾除不溶固體，且於減壓下蒸發濾液.以乙酸乙酯/甲醇再結晶而獲得膦錯合物(45g，75%)。
將獲得之膦錯合物(19.8g，38.5 mm。1)及第三丁氧化鉀(KOC(CH3 )3 )(4.3g，38.5mmol)溶於四氫呋喃(250mL)中，且加入化合物(B)(5g，12.8 mmol)。於室溫攪拌10分鐘後，加入第三丁氧化鉀(KOC(CH3 )3 )(11.5g，102.7 mmol)，且於室溫下攪拌混合物2小時。當反應結束時，使用水及醚萃取反應混合物，並於減壓下乾燥。以管柱層析法純化而獲得化合物(C)(1.9g，38%)。
製備化合物(1081)
將N-(4-溴苯基)-N-苯基苯胺(0.9g，2.9mmol)、Pd2 dba3 (12mg，0.013 mmol)、三(第三丁基)膦(6.4μL)(0.013 mmol，50重量%於甲苯中)及三乙胺(0.5mL，3.9mmol)溶於四氫呋喃(30mL)中。攪扮溶液5分鐘後，加入化合物(c)(1g，2.6mmol)，且於回流下攪拌所得混合物12小時。當反應結束時，冷卻反應混合物至室溫，且使用二氯甲烷及水萃取。於減壓下乾燥萃取物，並以管柱層析法純化而獲得化合物(1081)(0.96g，59%)。
根據與製備例1及製備例2相同之程序，製備列於表1之有機電致發光化合物(化合物1至化合物2771)，其中之1 HNMR 及 MS/FAB數據列於表2。
[實施例1]使用本發明之化合物製造OLED
使用根據本發明之電致發光化合物製造OLED裝置。
首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗由OLED用之玻璃製備之透明電極ITO薄膜(15Ω/□)，並於使用前儲存於異丙醇中。
然後，將ITO基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾中，並將4,4’,4”-參(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)(其結構如下所示)置於真空氣相沉積裝置之小室中，接著於腔室中換氣以達到10-6 torr的真空。對小室施加電流以揮發2-TNATA，從而在ITO基板上氣相沉積厚度為60nm之電洞注入層。
接著，將N,N’-雙(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)(其結構如下所示)充填入真空氣相沉積裝置之另一小室中，且對小室施加電流以揮發NPB，從而在電洞注入層上氣相沉積厚度為20nm之電洞傳輸層。
形成該電洞注入層及電洞傳輸層後，以下述方法氣相沉積電致發光層。將二萘基蒽(DNA)(其結構如下所示)作為電致發光材料填充入真空氣相沉積裝置之一小室中，並將根據本發明之化合物(如化合物(2545))填充入真空氣相沉積裝置之另一小室中。以100：1的氣相沉積速率於電洞傳輸層上氣相沉積厚度為30nm之電致發光層。
接著，氣相沉積參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)(其結構如下所示)作為厚度為20nm之電子傳輸層，且氣相沉積8-羥基喹啉鋰(LiQ)(其結構如下所示)作為厚度為1nm至2nm之電子注入層。而後，再使用另一真空氣相沉積裝置來氣相沉積厚度為150nm之鋁陰極以製造OLED。
上述於0LED之製造中用來作為電致發光材料之各材料皆於使用前在10-6 torr壓力下經真空昇華而純化者。
[比較例1]使用習知電致發光材料製造0LED
根據述於實施例1中之相同程序形成電洞注入層和電洞傳輸層後，將二萘基蒽(DNA)作為藍色電致發光材料填充入該真空氣相沉積裝置之一小室中，並將化合物(A)(其結構如下所示)作為另一藍色電致發光材料填充入另一小室中。之後，以100:1的氣相沉積速率於電洞傳輸層上氣相沉積具有厚度為30 nm之電致發光層。
隨後，根據實施例1之相同程序氣相沉積電子傳輸層及電子注入層，且使用另一真空氣相沉積裝置氣相沉積厚度為150 nm之A1陰極於其上，以製造0LED。
[實施例2]所製備之OLED的電致發光性能
於1,000燭光/平方公尺(cd/m2 )測試包含根據本發明之有機EL化合物(實施例1)或包含習知EL化合物(比較例1)的OLED之發光效率，且結果示於表3。
由表3可見，發現與包含DNA：化合物(A)(作為習知EL材料)(比較例1)之OLED相比，使用根據本發明之有機EL化合物之OLED呈現較高的“發光效率/Y”值(其顯示相近於量子效率的趨勢)。
因此，發現作為骨架的乙炔或根據本發明之有機電致發光化合物提供高量子效率之材料，並且該等化合物比習知EL化合物能實現更高的效率及更好的色純度。特別地，與習知EL材料相比，化合物(2545)呈現至少60%的增進之“發光效率/Y”值。
預見包含三鍵之分子結構(而不是包含簡單的芳香共軛之結構)提供增進分子結構中的個別芳香環軌道之間的重疊效果，從而造成改善之性能。
如上所示，根據本發明之有機電致發光化合物可用作具高效率之藍色電致發光材料，並且與習知的全色OLED相比，根據本發明之有機電致發光化合物係提供運用於OLED中，在發光性、電力消耗及裝置壽命方面的優點。
1．．．玻璃
2．．．透明電極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電致發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．鋁陰極
第1圖係有機發光二極體(OLED)之橫截面圖。
1．．．玻璃
2．．．透明電極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電致發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．鋁陰極

Claims (9)

  1. 一種如化學式(1)所示之有機電致發光化合物， 其中，Ar1 與Ar2 係獨立地表示(C6-C60)伸芳基或(C5-C60)雜伸芳基，並且Ar1 與Ar2 之該伸芳基或雜伸芳基可進一步經一個或多個選自氘、直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基及(C6-C60)芳基之取代基取代；Ar3 至Ar6 係獨立地表示直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基；以及Ar3 至Ar6 之該芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、含有或不含有直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基之(C6-C60)芳基、含有或不含有鹵素取代基之直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基及三(C6-C30)芳基矽烷基；限制條件為Ar1 及Ar2 不同時為伸苯基。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光化合物，其中Ar1 與Ar2 係獨立地選自下列結構： 其中，R11 至R19 係獨立地表示氫、直鏈或分支鏈 (C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，且芳基可進一步經直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基取代。
  3. 一種有機電致發光裝置，其係包括第一電極、第二電極、以及至少一個插置於該第一電極與該第二電極間之有機層，其中該有機層包括一種或多種如化學式(1)所示之有機電致發光化合物： 其中，Ar1 與Ar2 獨立地表示(C6-C60)伸芳基或(C5-C60)雜伸芳基，並且Ar1 與Ar2 之伸芳基或雜伸芳基可進一步經一個或多個選自氘、直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基及(C6-C60)芳基之取代基取代；Ar3 至Ar6 獨立地表示直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基；以及Ar3 至Ar6 之該芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、含有或不含有直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基之(C6-C60)芳基、含有或不含有鹵素取代基之直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30) 烷基(C6-C30)芳基矽烷基及三(C6-C30)芳基矽烷基，限制條件為Ar1 及Ar2 不同時為伸苯基；以及一種或多種選自化學式(2)或化學式(3)所示之化合物之主體材料：化學式(2)(Ar11 )a -A-(Ar12 )b 化學式(3)(Ar11 )a -An-(Ar12 )b 其中，Ar11 與Ar12 係獨立地選自氫、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環烷基及(C6-C60)芳基；並且Ar11 與Ar12 之環烷基、芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：含有或不含有一個或多個選自氘、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基之取代基之(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基；含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基；(C1-C60)烷氧基；(C3-C60)環烷基；鹵素；氰基；三(C1-C60)烷基矽烷基；二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基；及三(C6-C60)芳基矽烷基；A表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)雜伸芳基；a與b係獨立地表示0至4之整數；以及 An包括含有或不含有取代基之蒽骨架。
  4. 如申請專利範圍第3項之有機電致發光裝置，其中該有機層包括一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之化合物。
  5. 如申請專利範圍第3項之有機電致發光裝置，其中該有機層包括一種或多種選自下列所組成群組之金屬：元素周期表之第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素。
  6. 如申請專利範圍第3項之有機電致發光裝置，係為包括具有波長為500nm至560nm的電致發光峰之化合物之有機顯示器。
  7. 如申請專利範圍第3項之有機電致發光裝置，其中該有機層包括電致發光層及電荷產生層。
  8. 如申請專利範圍第3項之有機電致發光裝置，其中於該電極對的一者或二者的內表面上設置還原性摻雜物與有機物質之混合區、或氧化性摻雜物與有機物質之混合區。
  9. 一種有機太陽能電池，其係包括如化學式(1)所示之有機電致發光化合物： 其中，Ar1 與Ar2 獨立地表示(C6-C60)伸芳基或(C5-C60) 雜伸芳基，並且Ar1 與Ar2 之伸芳基或雜伸芳基可進一步經一個或多個選自氘、直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基及(C6-C60)芳基之取代基取代；Ar3 至Ar6 獨立地表示直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、(C3-C60)環烷基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基；以及Ar3 至Ar6 之該芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、含有或不含有直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代基之(C6-C60)芳基、含有或不含有鹵素取代基之直鏈或分支鏈(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基及三(C6-C30)芳基矽烷基；限制條件為Ar1 及Ar2 不同時為伸苯基。
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