TWI464232B - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents
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Description
本發明係關於顯現高發光效率之新穎有機電場發光化合物，及包含該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置及有機太陽能電池。
電場發光材料類型係決定OLED(有機發光二極體)發光效率之最重要因素。儘管迄今為止，螢光材料已廣泛用作電場發光材料，但從電場發光機制來看，開發磷光材料仍然是可將發光效率理論上提高至4倍的最好方法之一。
迄今為止，銥(III)錯合物為廣泛為人所知之磷光材料，包括分別作為紅色磷光材料、綠色磷光材料及藍色磷光材料之(acac)Ir(btp)2
、Ir(ppy)3
及Firpic。特別地，最近日本、歐洲及美國已研製出大量磷光材料。
已有報導指出，傳統紅色磷光材料中，部分材料具有良好EL(電場發光)性質。但是，很少傳統紅色磷光材料達到商業化水準。作為最佳材料，可提及1-苯基異喹啉之銥錯合物，已知該錯合物具有優異之EL性質，並顯現具高發光效率之暗紅色純度[請參閱坪山(Tsuboyama)等，J.Am. Chem.
Soc. 2003,125(42),1291-12979]。
此外，該紅色材料之使用壽命並無重大問題，因而只要該材料具有良好色純度或發光效率，則該材料具有易商業化傾向。因此，由於其優異的色純度及發光效率，上揭銥錯合物係具有非凡商業化可能性之材料。
但是，由於中型至大型尺寸之OLED面板尤其需要高於已知材料之EL性質水準，因此，該銥錯合物仍被認為其係僅可用於小顯示裝置之材料。
為努力克服上揭傳統技術之問題，本發明之發明人研究開發新穎有機電場發光化合物，以實現具有優異的發光效率及大幅提升的壽命之有機EL裝置。終於，本發明之發明人發現，使用下述銥錯合物作為電場發光裝置之摻雜劑時，該電場發光裝置之發光效率及使用壽命得以提升，從而完成本發明；該銥錯合物係藉由使用2-環戊烯基喹啉作為主配位子化合物之骨架(backbone)而製得。因此，本發明之目的係提供具有該骨架之新穎有機電場發光化合物，與傳統紅色磷光材料相比，該新穎有機電場發光化合物具有更優異性質。本發明之另一目的係提供可用於中型至大型尺寸之OLED面板之新穎有機電場發光化合物。
本發明之又一目的係提供包含該新穎有機電場發光化合物之有機電場發光裝置及有機太陽能電池。
因此，本發明係關於新穎有機電場發光化合物，及包含該有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。具體而言，根據本發明之有機電場發光化合物之特徵在於該化合物係如化學式(1)所示者：
其中，L係有機配位子；
R1
至R6
係獨立表示氫、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、含有氧、氮或硫之5員或6員雜環烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)雜芳基、鹵素、單或二(C1-C60)烷基胺基、單或二(C6-C60)芳基胺基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基或三(C6-C60)芳基矽烷基，或R1
至R6
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基而與選自R1
至R6
中之另一相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
該R1
至R6
之烷基、烷氧基、環烷基、芳基及雜芳基，或者經由含有或不含有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鍵聯而自其形成之該脂環、或單環或多環芳香環，可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、單或二(C1-C60)烷基胺基、單或二(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基及(C6-C60)芳基；及
n係1至3之整數。
請參閱圖式，第1圖係OLED之橫截面示意圖，該OLED包括玻璃1、透明電極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、電場發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7及鋁電極8。
本文所述之術語“烷基”及包括“烷基”部分之任何取代基包含直鏈及分支鏈烷基兩者。
本文所述之術語“芳基”意指自芳香烴去除一個氫原子後所得之有機基團。各環包括含有4至7個，較佳5至6個環原子之單環或稠合環系。該芳基之具體實例包括，但不限於苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、茀基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基及丙二烯合茀基(fluoranthenyl)。
本文所述之術語“雜芳環”意指含有1至4個作為芳環骨架原子之雜原子以及維持芳環骨架原子用之碳原子之芳基，其中該雜原子係選自N、O及S。該雜芳基可為5員或6員單環雜芳基或與一個或多個苯環稠合之多環雜芳基，且該雜芳基可為部分飽和。該雜芳基可包含二價芳基，該二價芳基之環雜原子可經氧化或四級化(quaternized)以形成N-氧化物與四級鹽。該雜芳基之具體實例包括，但不限於單環雜芳基如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基及嗒基；多環雜芳基如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、啡啶基及苯并間二氧雜環戊烯基(benzodioxolyl)；以及其相應之N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物及喹啉基N-氧化物)與四級鹽。
化學式(1)之萘基可為1-萘基或2-萘基；蒽基可為1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；及茀基可為1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基或9-茀基。
本文所述之含有“(C1-C60)烷基”部分之取代基可包含1至60個碳原子，1至20個碳原子或1至10個碳原子。該含有“(C6-C60)芳基”部分之取代基可包含6至60個碳原子，6至20個碳原子或6至12個碳原子。該含有“(C3-C60)雜芳基”部分之取代基可包含3至60個碳原子，4至20個碳原子或4至12個碳原子。該含有“(C3-C60)環烷基”部分之取代基可包含3至60個碳原子，3至20個碳原子或3至7個碳原子。該含有“(C2-C60)烯基或炔基”部分之取代基可包含2至60個碳原子，2至20個碳原子或2至10個碳原子。
方括號([])內之化合物係作為銥之主配位子，L係作為銥之次配位子(subsidiary ligand)。根據本發明之有機電場發光化合物復包括主配位子：次配位子之比例係2:1(n=2)之錯合物、主配位子：次配位子之比例係1:2(n=1)之錯合物及不含有次配位子(L)之參螯合錯合物。
於本發明之化學式(1)所示之化合物中，R1
至R6
係獨立表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、嗎啉基、氟、苯基、萘基、蒽基、茀基、螺二茀基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、喹啉基、噻吩基、二甲基胺基、甲基乙基胺基、二苯基胺基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基或三苯基矽烷基；該R1
至R6
之苯基、萘基、蒽基、茀基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、喹啉基及噻吩基可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、氟、氰基、三甲基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、二甲基胺基、二苯基胺基、甲基羰基、乙基羰基、第三丁基羰基、苯基羰基、苯基、萘基、蒽基或茀基；
根據本發明之有機電場發光化合物可藉由下列化合物具體之，但不限於此：
其中，L係有機配位子；
R11
及R12
係獨立表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、氟、氰基、三甲基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、二甲基胺基、二苯基胺基、甲基羰基、乙基羰基、第三丁基羰基、苯基羰基、苯基、萘基、蒽基或茀基；
n係1至3之整數；及
m係1至5之整數。
根據本發明之有機電場發光化合物之次配位子(L)包括下列結構：
其中，R31
及R32
係獨立表示氫、含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之苯基或鹵素；
R33
至R39
係獨立表示氫、(C1-C60)烷基、含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之苯基、三(C1-C60)烷基矽烷基或鹵素；
R40
至R43
係獨立表示氫、(C1-C60)烷基或含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之苯基；及
R44
係表示(C1-C60)烷基、含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之苯基或鹵素。
根據本發明之有機電場發光化合物之次配位子(L)可藉由下列結構具體例示之，但不限於此：
藉由參考下列所示之反應式(1)至(3)來說明根據本發明之有機電場發光化合物之製備過程：
其中，R1
、R2
、R3
、R4
、R5
、R6
及L係如化學式(1)中所定義。
反應式(1)提供化學式(1)中n=1之化合物，其中將莫耳比為1:2至1:3之三氯化銥(IrCl3
)與次配位子化合物(L-H)於溶劑中混合，回流下加熱該混合物，再分離二銥二聚物。於該反應階段，溶劑較佳係醇或醇/水之混合物，如2-乙氧基乙醇及2-乙氧基乙醇/水之混合物。所分離之二銥二聚物隨後於有機溶劑中與主配位子化合物加熱，以提供主配位子與次配位子之比為1:2之有機磷光銥化合物作為終產物。該反應係藉由與有機溶劑如2-乙氧基乙醇及2-甲基氧乙醚混合之AgCF3
S03
、Na2
CO3
或NaOH實施之。
反應式(2)提供化學式(1)中n=2之化合物，其中將莫耳比為1:2至1:3之三氯化銥(IrCl3
)與主配位子化合物於溶劑中混合，回流下加熱該混合物，再分離二銥二聚物。該反應進程中，溶劑較佳係醇或醇/水之混合物，如2-乙氧基乙醇及2-乙氧基乙醇/水之混合物。所分離之二銥二聚物隨後於有機溶劑中與次配位子化合物(L-H)加熱，以提供主配位子與次配位子之比為2:1之有機磷光銥化合物作為終產物。該終產物中主配位子化合物與次配位子(L)之莫耳比係依據組成物之反應物之適當莫耳比所確定。該反應係藉由與有機溶劑如2-乙氧基乙醇、2-甲氧基乙醚及1,2-二氯乙烷混合之AgCF3
SO3
、Na2
CO3
或NaOH實施之。
反應式(3)提供化學式(1)中n=3之化合物，其中將莫耳比為1:2至1:3之據反應式(2)所製備之銥錯合物與主配位子化合物於甘油中混合，回流下加熱該混合物，得到與三個主配位子配位之有機磷光銥錯合物。
用來作為本發明之主配位子之化合物可基於傳統過程，而根據反應式(4)製得，但不限於此：
其中，R1
至R6
係如化學式(1)中所定義。
本發明亦提供有機太陽能電池，該有機太陽能電池係包含一種或多種如化學式(1)所示之有機電場發光化合物。
本發明亦提供有機電場發光裝置，該電場發光裝置係包含第一電極；第二電極；及至少一個插置於該第一電極與第二電極間之有機層；其中該有機層包含一種或多種如化學式(1)所示之化合物。根據本發明之有機電場發光裝置之特徵在於，該有機層包括電場發光區域，該電場發光區域係包括一種或多種化學式(1)所示之有機電場發光化合物作為電場發光摻雜劑，以及一種或多種主體材料，該有機電場發光化合物之用量係0.01至10重量%。用於根據本發明之有機電場發光裝置的主體材料並無特別限制，其實例可包括1,3,5-三咔唑基苯、聚乙烯咔唑、間-雙咔唑基苯基(m-biscarbazolvlphenyl)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺、1,3,5-三(2-咔唑基苯基)苯、1,3,5-參(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、雙(4-咔唑基苯基)矽烷或化學式(2)至(5)中之一者所示之化合物：
於化學式(2)中，R91
至R94
係獨立表示氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R91
至R94
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
該R91
至R94
之烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基或芳基胺基，或者R91
至R94
藉由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯所形成之該脂環、或單環或多環芳香環，可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
L1
L2
MI
(Q)y
於化學式(5)中，配位子Ll
及L2
係獨立選自下列結構：
M1
係二價或三價金屬；
當M1
係二價金屬時，y為0，當M1
係三價金屬時，y為1；
Q係表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基矽烷基，且Q之芳氧基或芳基矽烷基可進一步經(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
X係表示O、S或Se；
環A係表示唑、噻唑、咪唑、二唑、噻二唑、苯并唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
環B係表示吡啶或喹啉，且環B可進一步經(C1-C60)烷基，或含有或不含有(C1-C60)烷基取代基之苯基或萘基取代；
R101
至R104
係獨立表示氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R101
至R104
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環，該吡啶或喹啉可與R101
形成化學鍵，而形成稠合環；
該R101
至R104
之烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基或芳基胺基，或者R101
至R104
藉由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯所形成之該脂環、或單環或多環芳香環，可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
配位子L1
及L2
係獨立選自下列結構：
其中，X係表示O、S或Se；
R101
至R104
係獨立表示氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R101
至R104
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
R111
至R116
及R121
至R139
係獨立表示氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R111
至R116
及R121
至R139
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
該R101
至R104
、R111
至R116
及R121
至R139
之烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基或芳基胺基，或者R101
至R104
、R111
至R116
及R121
至R139
藉由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯所形成之該脂環、或單環或多環芳香環，可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
於化學式(5)中，M1
係選自Be、Zn、Mg、Cu及Ni之二價金屬，或選自Al、Ga、In及B之三價金屬，Q係選自下列結構。
化學式(2)所示之化合物可藉由下列結構所示之化合物具體例示之，但不限於此。
化學式(3)至(5)中之一者所示之化合物可藉由具有下列結構之一者化合物例示之，但不限於此。
該電場發光層意指電場發光出現之層，其可為單層或多層，該多層係由兩層或更多層積疊(laminate)而成。當根據本發明之組成，使用主體材料-摻雜劑混合物時，確實可顯著提升裝置使用壽命及發光效率。
根據本發明之有機電場發光裝置除了包括化學式(1)所示之有機電場發光化合物外，可復包括一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物之化合物。所述芳基胺及苯乙烯基芳基胺化合物之實例包括，但不限於如化學式(6)所表示之化合物：
其中，Ar11
及Ar12
係獨立表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、或(C3-C60)環烷基，或者Ar11
與Ar12
可藉由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基相鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
當g為1時，Ar13
係表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或如下列結構式中之一者所表示之芳基：
當g為2時，Ar13
係表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)伸雜芳基或如下列結構中之一者所表示之伸芳基：
其中Ar21
及Ar22
係獨立表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)伸雜芳基；
R151
、R152
及R153
係獨立表示氫、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
t係1至4之整數，w係整數0或1；以及
該Ar11
及Ar12
之烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基，或者該Ar13
之芳基、雜芳基、伸芳基或伸雜芳基，或者該Ar21
及Ar22
之伸芳基或伸雜芳基，或者該R151
至R153
之烷基或芳基，可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
該芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物可進一步藉由下列化合物具體例示之，但不限於此。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除了包括化學式(1)所示之有機電場發光化合物外，復包括一種或多種選自下列所組成群組之金屬：第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素。該有機層除了包括該電場發光層外，可復包括電荷產生層。
本發明可實現電場發光裝置，其具有獨立發光模式之像素結構，係同時經平行圖案化。本發明包括：含有化學式(1)所示之化合物作為次像素；以及包括一種或多種選自芳基胺及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之化合物之一種或多種次像素之電場發光裝置。
再者，該有機電場發光裝置為有機顯示器，該有機顯示器同時包括一種或多種具有藍光或綠光波長之電場發光峰(electroluminescent peak)之化合物。該具有藍光或綠光波長之電場發光峰化合物可藉由，但不限於，如化學式(7)至(11)中之一者所示之化合物例示之。
於化學式(8)中，Ar101
及Ar102
係獨立表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基胺基、(C1-C60)烷基胺基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、或(C3-C60)環烷基，或者Ar101
及Ar102
可經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基相鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
當h為1時，Ar103
係表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或由下列結構式之一者所表示之芳基：
當h為2時，Ar103
係表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)伸雜芳基或由下列結構式之一者所表示之伸芳基：
其中，Ar201
及Ar202
係獨立表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)伸雜芳基；
R161
、R162
及R163
係獨立表示氫、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
i係1至4之整數，j係整數0或1；以及
該Ar101
及Ar102
之烷基、芳基、雜芳基、芳基胺基、烷基胺基、環烷基或雜環烷基，或者該Ar103
之芳基、雜芳基、伸芳基或伸雜芳基，或者該Ar201
及Ar202
之伸芳基或伸雜芳基，或者該R161
至R163
之烷基或芳基，可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、0及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
於化學式(9)中，R301
至R304
係獨立表示氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R301
至R304
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
該R301
至R304
之烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基或芳基胺基，或者R301
至R304
經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯所形成之該脂環、或單環或多環芳香環，可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基及羥基。
(Ar301
)p
-L11
-(Ar302
)q
(Ar303
)r
-L12
-(Ar304
)s
於化學式(10)及化學式(11)中，
L11
表示(C6-C60)伸芳基或(C4-C60)伸雜芳基；
L12
表示伸蒽基；
Ar301
至Ar304
係獨立選自氫、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環烷基及(C6-C60)芳基；且該Ar301
至Ar304
之環烷基、芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：含有或不含有至少一個選自(C1-C60)烷基、鹵(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基以及三(C6-C60)芳基矽烷基所組成群組之取代基之(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基；含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基；(C1-C60)烷氧基；(C3-C60)環烷基；鹵素；氰基；三(C1-C60)烷基矽烷基；二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基；以及三(C6-C60)芳基矽烷基；以及
p、q、r和s係獨立表示0至4之整數。
化學式(10)或化學式(11)所表示之化合物之可藉由以化學式(12)至(15)中之一者所表示之衍生物例示之。
於化學式(12)至(14)中，R311
及R312
係獨立表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、或(C3-C60)環烷基，且該R311
及R312
之芳基或雜芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：(C1-C60)烷基、鹵(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基；
R313
至R316
係獨立表示氫、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環烷基或(C6-C60)芳基，且該R313
至R316
之雜芳基、環烷基或芳基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：含有或不含有鹵素取代基之(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基及三(C6-C60)芳基矽烷基；
G1
及G2
係獨立表示化學鍵或(C6-C60)伸芳基，該(C6-C60)伸芳基係含有或不含有一個或多個選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基及鹵素之取代基；
Ar41
及Ar42
係獨立表示(C4-C60)雜芳基、或選自下列結構之芳基：
該Ar41
及Ar42
之芳基或雜芳基可經一個或多個選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基及(C4-C60)雜芳基之取代基取代；
L31
係表示(C6-C60)伸芳基、(C4-C60)伸雜芳基或下列結構式所表示之化合物：
該L31
之伸芳基或伸雜芳基可經一個或多個選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基及鹵素之取代基取代；
R321
、R322
、R323
及R324
係獨立表示氫、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者R321
、R322
、R323
及R324
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
R331
、R332
、R333
及R334
係獨立表示氫、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或鹵素，或者R331
、R332
、R333
及R334
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環。
於化學式(15)中，
L41
及L42
係分別表示化學鍵、(C6-C60)伸芳基或(C3-C60)伸雜芳基，且該L41
及L42
之伸芳基或伸雜芳基可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：(C1-C60)烷基、鹵素、氰基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基及三(C6-C30)芳基矽烷基；
R201
至R219
係獨立表示氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R201
至R219
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
Ar51
係表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基或選自下列結構之取代基：
其中，R220
至R232
係獨立表示氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基；
E1
及E2
係獨立表示化學鍵、-(CR233
R234
)z
-、-N(R235
)-、-S-、-O-、-Si(R236
)(R237
)-、-P(R238
)-、-C(=O)-、-B(R239
)-、-In(R240
)-、-Se-、-Ge(R241
)(R242
)-、-Sn(R243
)(R244
)-、-Ga(R245
)-或-C(R246
)=C(R247
)-；
R233
至R247
係獨立表示氫、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R233
至R247
可個別經由含有或不含有稠合環之(C3-C60)伸烷基或(C3-C60)伸烯基與相鄰取代基鍵聯，以形成脂環、或單環或多環芳香環；
該Ar51
之芳基、雜芳基、雜環烷基、金剛烷基或雙環烷基，或者該R201
至R232
之烷基、烯基、炔基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、芳基矽烷基、烷基矽烷基、烷基胺基或芳基胺基，可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含有一個或多個選自N、O及S之雜原子之5員或6員雜環烷基、(C3-C60)環烷基、三(C1-C60)烷基矽烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基矽烷基、三(C6-C60)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C60)雙環烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基胺基、(C6-C60)芳基胺基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基及羥基；
x係1至4之整數；以及
z係0至4之整數。
該具有綠色或藍色電場發光之有機化合物或有機金屬化合物可進一步藉由下列化合物具體例示之，但不限於此。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，較佳係將一層或多層(下文中稱為「表面層」)選自硫屬元素化合物層(chalcogenide layer)、金屬鹵化物層與金屬氧化物層之層體設置於該成對電極之至少一側的內表面上。具體而言，較佳係將矽與鋁金屬(包含氧化物)之硫屬元素化合物層設置於電場發光(EL)介質層(medium layer)之陽極表面上，並將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於EL介質層之陰極表面上。藉此，可得到操作安定性。
硫屬元素化合物之實例較佳係包括SiOx
(1≦x≦2)、AlOx
(1≦x≦1.5)、SiON、SiAlON等。金屬鹵化物之實例較佳係包括LiF、MgF2
、CaF2
、鑭系金屬之氟化物等。金屬氧化物之實例較佳係包括Cs2
O、Li2
O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於根據本發明之有機電場發光裝置中，亦較佳者為將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於前述所製造之成對電極的至少一個表面上。藉此，電子傳輸化合物被還原成陰離子，因而促使電子自混合區域注入與傳輸至EL介質。此外，由於電洞傳輸化合物被氧化而形成陽離子，因此促使電洞自混合區域注入與傳輸至EL介質。較佳之氧化性摻雜劑包含各種路易士酸(Lewis acid)與接受者化合物(acceptor compound)。較佳之還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。
與傳統磷光材料相比，根據本發明之電場發光化合物具有更優異之EL性質及熱安定性之骨架，可提供比傳統材料更高之量子效率及更低之操作電壓。因此，若將根據本發明之有機電場發光化合物施用於OLED面板中，預期可進一步提升中型至大型尺寸0LED之開發。當該化合物作為用於有機太陽能電池之高效材料時，預期可獲得比傳統材料更優異之性質。
參照本發明之代表化合物，進一步說明根據本發明之化合物、該化合物之製備方法、以及由其所製造之裝置的發光性質，該代表化合物僅提供作為例示說明用，而非意欲以任何形式限制本發明之範圍。
製備化合物(A)
將環戊酮(20.0公克(g),238毫莫耳(mmol))溶解於乙醚(1公升(L))中，於0℃向該溶液中緩慢加入五溴化磷(100.0g，238mmol)。於室溫下攪拌24小時後，用碳酸氫鈉水溶液終止反應。用乙酸乙酯萃取反應混合物，減壓乾燥。用管柱層析法純化，得到化合物(A)(17.8g,51%)。
製備化合物(B)
將化合物(A)(15.0g，102mmol)溶解於THF(1L)中，將該溶液冷卻至-78℃。向該溶液緩慢加入丁基鋰(2.5M己烷溶液，61毫升(mL))。於-78℃攪拌約1小時，於相同溫度下向該溶液加入硼酸三甲酯(13.7mL,122mmol)。緩慢升溫至室溫，攪拌該混合物24小時。用1N鹽酸溶液終止反應後，用乙酸乙酯萃取反應混合物，並減壓乾燥。於己烷/乙酸乙酯中再結晶，得到化合物(B)(9.3g,68%)。
製備化合物(C)
將2-氯喹啉(11.0g，67.0mmol)、化合物(B)(9.0g，80.4mmol)及肆(三苯基膦)鈀(tetrakispalladium(0)triphenylphosphine,Pd(PPh3
)4
)(3.9g,3.4mmol)溶解於乙二醇二甲醚(670mL)、乙醇(130mL)及蒸餾水(130mL)中。向該溶液中加入2M碳酸鈉水溶液(18.5g,134mmol)，於120℃下回流攪拌24小時。將反應混合物冷卻至25℃，於其中加入蒸餾水(1,000mL)以終止反應。所得混合物用乙酸乙酯(800mL)萃取，減壓乾燥萃取物。用矽膠管柱層析法純化，得到化合物(C)(9.9g,76%)。
製備化合物(D)
將化合物(C)(7.0g,35.9mmol)、氯化銥(IrCl3
)(4.9g,16.3mmol)、2-乙氧基乙醇(150mL)及蒸餾水(50mL)充填入反應容器中，於氬氣氛中加熱使該混合物回流24小時。將反應混合物冷卻至環境溫度，過濾並完全乾燥所製得之沉澱，得到化合物(D)(8.8g,20%)。
製備化合物(1)
將化合物(D)(8.0g,6.5mmol)、2,4-戊二酮(1.3mL,13.0mmol)及碳酸鈉(3.4g,32.5mmol)溶解於2-乙氧基乙醇(360mL)中，加熱該混合物4小時。反應完成後，將反應混合物冷卻至室溫，過濾所製得之固體沉澱。用矽膠管柱層析法純化，於己烷/二氯甲烷中再結晶，得到呈紅色結晶之化合物(1)(1.2g，28%)。
根據於製備例1相同之過程，製備表1中之有機磷光化合物(化合物(1)至化合物(1320))，將化合物之1
H NMR及MS/FAB資料列於表2中。
[實施例1]製造OLED(1)
使用根據本發明之紅色磷光化合物來製造OLED裝置。首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗由OLED用玻璃(由Samsung Corning製造)(1)所製得之透明電極ITO薄膜(15Ω/□)(2)，並儲存於異丙醇中備用。
然後，將ITO基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾中，並將4,4’,4’-參(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺(2-TNATA)置於該真空氣相沉積裝置之小室(cell)中，其接著於腔室中通氣以達到10-6
托(torr)真空。對該小室施加電流以蒸發2-TNATA，從而在該ITO基板上氣相沉積厚度為60奈米(nm)之電洞注入層(3)。
接著，將N,N’-雙(α-萘基)-N,N-二苯基-4,4’-二胺(NPB)充填入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，對該小室施加電流以蒸發NPB，從而在該電洞注入層上氣相沉積厚度為20nm之電洞傳輸層(4)。
將4,4’-N,N-二咔唑聯苯(CBP)作為電場發光主體材料充填入該真空氣相沉積裝置之另一小室中，將根據本發明之有機電場發光化合物(如化合物1)充填入該真空氣相沉積裝置之又一小室中。以不同速率蒸發兩種材料而完成摻雜(以CBP為基準計，摻雜濃度為4至10莫耳%)，從而於該電洞傳輸層上氣相沉積厚度為30nm之電場發光層(5)。
接著，於該電場發光層上，用與NPB相同之方式氣相沉積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(對-苯基酚)鋁(III)(BAlq)，以形成厚度為10nm之電洞阻擋層，氣相沉積參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)以形成厚度為20nm之電子傳輸層(6)，然後再氣相沉積喹啉鋰(lithium quinolate,Liq)以形成厚度為1nm至2nm之電子注入層(7)。而後，再使用另一真空氣相沉積裝置來氣相沉積厚度為150nm之鋁電極(8)，進而製造出OLED。
[實施例2]製造OLED(2)
使用實施例1所述方法形成電洞注入層及電洞傳輸層，再以下述方法於其上形成電場發光層。將H-2作為根據本發明之電場發光主體材料充填入該真空沉積裝置之另一小室中，再將根據本發明之有機電場發光化合物(化合物75)充填入該真空氣相沉積裝置之又一小室中。以不同速率蒸發兩種材料而完成摻雜(以主體材料為基準計，摻雜濃度為4至10莫耳%)，從而於該電洞傳輸層上氣相沉積厚度為30nm之電場發光層(5)。接著，使用實施例1所述方法氣相沉積電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層，再使用另一真空氣相沉積裝置來氣相沉積厚度為150nm之鋁電極(8)，進而製造出OLED。
[實施例3]製造OLED(3)
使用實施例2所述方法形成電洞注入層、電洞傳輸層及電場發光層，再氣相沉積電子傳輸層及電子注入層。而後，使用另一真空氣相沉積裝置來氣相沉積厚度為150nm之鋁電極(8)，進而製造出OLED。
為了確認根據實施例1至3所述方法製造之OLED之性能，於10毫安培/平方公分(mA/cm2
)分別測試上述所製造OLED之發光效率，各種性質之測試結果請參閱表3。
對於化合物(51)，F結合入主配位子中，從而影響LUMO水平，儘管與未與F結合之化合物相比，化合物(51)之效率有所下降，但這一結合仍然造成化合物(51)之顏色座標的紅移(red shift)效果。化合物(75)中，由於F結合入另一位置，其亦顯現有所提升之顏色座標。對於化合物(230)，苯基之引入提升共振，因此該化合物之顏色座標有所提升。化合物(313)中，由於引入兩個LUMO水平之苯基，其顏色座標顯現更高之紅移效果，但其效率急劇下降。與之類似，具有適當顏色座標及效率之電場發光化合物可藉由使用主配位子之LUMO水平的各種取代基而合成。
與具有相同裝置結構之OLED相比，使用根據本發明之主體材料代替CBP之OLED的效率、顏色座標及操作電壓並無顯著改變。因此，當該主體材料與根據本發明之摻雜劑一同使用時，可預期該主體材料可代替傳統電場發光主體材料CBP而作為磷光主體材料使用。當根據本發明之主體材料於未使用電洞阻擋層的情況下使用時，該裝置顯現相當於或高於使用傳統主體材料之裝置的發光效率，且由於其操作電壓至少下降0.9V至1.2V，因此該OLED之耗能降低。若本發明用於OLED之大規模製造，大規模製造之所需時間亦可減少，從而大大有利於其商業化。
1．．．玻璃
2．．．透明電極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電場發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．鋁陰極
第1圖係OLED之橫截面示意圖。
1．．．玻璃
2．．．透明電極
3．．．電洞注入層
4．．．電洞傳輸層
5．．．電場發光層
6．．．電子傳輸層
7．．．電子注入層
8．．．鋁陰極
Claims (9)
- 一種如化學式(1)所示之有機電場發光化合物：
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其中，R1 至R6 係獨立表示氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、乙基己基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、嗎啉基、氟、苯基、萘基、蒽基、茀基、螺二茀基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、喹啉基、噻吩基、二甲基胺基、甲基乙基胺基、二苯基胺基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基或三苯基矽烷基；該R1 至R6 之苯基、萘基、蒽基、茀基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、喹啉基及噻吩基可進一步經一個或多個選自下列之取代基取代：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、氟、氰基、三甲基矽烷基、三丙基矽烷基、三(第三丁基)矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、二甲基胺基、二苯基胺基、甲基羰基、乙基羰基、第三丁基羰基、苯基羰基、苯基、萘基、蒽基與茀基。
- 如申請專利範圍第1項之有機電場發光化合物，其中配位子(L)係具有下列化學式之一者所示之結構：
- 一種有機電場發光裝置，係包含第一電極；第二電極；及至少一個插置於該第一電極與第二電極間之有機層；其中該有機層包含電場發光區域，該電場發光區域係包含一種或多種如化學式(1)所示之有機電場發光化合物及一種或多種主體材料：
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中該有機層係包括一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之化合物，或一種或多種選自下列所組成群組之金屬：第1族之有機金屬、第2族之有機金屬、第4周期及第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素。
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其同時包含具有藍色及綠色波長之電場發光峰。
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中該有機層係包括電場發光層及電荷發生層。
- 如申請專利範圍第4項之有機電場發光裝置，其中，在該成對電極之一個或兩個電極之內表面上，係設有還原性摻雜劑及有機物質之混合區域或氧化性摻雜劑及有機物質之混合區域。
- 一種有機太陽能電池，係包含有機電場發光化合物，該有機電場發光化合物係包含如化學式(1)所示之電場發光化合物：
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