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TWI324590B - Bis ( diphenylvinyl ) arene compound - Google Patents

Bis ( diphenylvinyl ) arene compound Download PDF

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TWI324590B
TWI324590B TW091118483A TW91118483A TWI324590B TW I324590 B TWI324590 B TW I324590B TW 091118483 A TW091118483 A TW 091118483A TW 91118483 A TW91118483 A TW 91118483A TW I324590 B TWI324590 B TW I324590B
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TW
Taiwan
Prior art keywords
group
bis
compound
carbon atoms
aryl
Prior art date
Application number
TW091118483A
Other languages
English (en)
Inventor
Ueoka Takahiro
Tsubata Yoshiaki
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
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Description

1324590 五、發明說明ο) [發明背景] [發明領域] 本發明係有關於一種雙（二苯基乙稀基）芳羥化合物。 [相關技藝之說明] 關於具有例如鹵原子之反應性官能基之雙（二苯基乙 烯基）芳羥化合物，例如，JP-A-2 00 0- 1 43 778揭示苯基上 具有兩個溴原子之雙（二苯基乙烯基）苯，以及藉由聚合此 等化合物所獲得之聚合物都可以用作發光材料。 然而，上述具有反應性官能基之雙（二苯基乙烯基）芳 羥化合物於有機溶劑中並未充分溶解，因此例如聚合之反 應性亦同樣仍然不足。 本發明之目的在於提供一種於苯基上具有反應性官能 基之新穎雙（二苯基乙烯基）芳羥化合物，該化合物於有機 溶劑中具有充分的溶解度及優良的反應性。 本發明係有關於一種如式（1 )所示之雙（二苯基乙烯 基）芳羥化合物，
313946.ptd 第6頁 1324590 五、發明說明（2) 其中，Ar係伸芳基團並且具有一個或更多選自烷基甲矽烷 基、烷氧基苯基、芳基磺醯氧基、烷基磺醯氧基、烷基、 烯基、芳烷基、芳硫基、芳烯基、環烯基、烷氧基、芳氧 基、烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳氧基羰基及芳基之取 代基；R 1至R22各自獨立表示氫原子、鹵原子、氰基、硝 基、芳基磺醯氧基、烷基磺醯氧基、烷基、烯基、芳烷 基、芳硫基、芳烯基、環烯基、烷氧基、芳氧基、烷氧基 羰基、芳烷氧基羰基、芳氧基羰基，或芳基；且R1至R2之 中至少一個係鹵原子、芳基績醯氧基或烧基確醢氧基。 該伸芳基團係自芳香族烴移除兩個氫原子之原子基 團。在本文中該芳香族烴亦包括具有縮合環之芳香族烴， 以及經由直接鍵結或伸乙烯基團將兩個獨立的苯環或縮合 環鍵結之芳香族烴。該伸芳基图通常具有約6至2 0個碳原 子。在本文中，伸芳基團之碳原子數目不含該取代基之碳 原子。關於該伸芳基團，具體而言之例證係伸苯基、萘二 基及蒽二基等。以原料之易取得性及反應性來看，伸苯基 係較佳的。 接著，將解釋該伸芳基中之取代基。 該取代基之實施例包含：關於烷基曱矽烷基，包含三 乙基曱矽烷基、三丙基甲矽烷基、三丁基甲矽烷基、二甲 基辛基曱矽烷基等；關於烷氧基苯基，包含曱氧基苯基、 乙氧基苯基、丙氧基苯基、3, 7-二甲基辛氧基苯基等；關 於芳基磺醯氧基，包含對-曱苯磺醯氧基、苯基磺酿氧基 等；關於烷基磺醯氧基，包含丙基磺醯氧基、三氟甲基磺
313946.ptd 第7頁 1324590 五、發明說明（3) 醯氧基等；關於烷基，包含曱基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、新戊基、正己 基、環己基、正辛基、正壬基、2,3，4 -三甲基-3 -戍基、 2, 4-二甲基-3-戊基等；關於芳烷基，包含苯曱基、2-苯 乙基、2-萘 基、蔡基、 等；關於烯 於芳基烯基 關於環狀烯 基、乙氧基 含苯氧基、 曱氧基羰基 烷氧基，包 苯氧基獄基 子，例如氟 如甲氧基、 例如苯氧基 異丙基、正 正己基等； 等；芳硫基 此外， 和的縮合環 當中， 烧氧基苯基 基乙基 二苯基 基，包 ，包含 基，包 、正丙 萘氧基 、乙氧 含苯曱 等。再 原子、 乙氧基 等；低 丁基、 低碳數 ，例如 此等取 結構。 以溶解 。此等 、二苯基甲基等；關於芳基，包含苯 、呋喃基等；關於芳硫基，包含硫苯基 含2-曱基_1_丙稀基、2-丁稀基等；關 反-b-苯乙稀基、3_苯基_1_丙稀基等； 含1-環 氧基、 、二苯 基羰基 氧基羰 者，上 氣原子 、正丙 碳數烷 異丁基 烷硫基 苯硫基 代基可 己稀 第三 氧基 、第 基； 述取 、溴 氧基 基， 、第 ，例 等； 能形 基； 丁氧 等； 三丁 以及 代基 原子 、第 例如 三丁 如正 硝基 成環 關於 基等 關於 氧基 關於 可能 甲基 基、 丙硫 ;羥 並可 烷氧 :關 烷氧 羰基 芳氧 藉由 原子 氧基 、乙 正戊 基、 基等 能具 基， 於芳 基羰 ； 以 基羰 ，例 ;燒 等； 包含曱氧 氧基，包 基，包含 及關於芳 基，包含 如：鹵原 氧基，例 芳氧基， 正丙基、 新戊基、 丁硫基 基 基 第 取代。 有飽和或不飽 度來看，較佳係烧基、炫基曱碎炫基及 取代基之數目係一個或更多，並且通常
313946.ptd 第8頁 1324590 五、發明說明（4) 係1至4。 接著，式（1 )之R 1至R 2喺解釋如下。 於式（1 )中，R 1至R 2铍此可能相同或不同，且表示氫 原子、函原子、氰基、确基、芳基確醯氧基、烧基續酿氧 基、烷基、烯基、芳烷基、芳硫基、芳烯基、環烯基、烷 氧基、芳氧基、烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳氧基羰 基，或芳基。在本文中，R1至R2之中至少一個係鹵原子、 芳基確酿氧基或炫·基續酿氧基。 鹵原子、芳基磺醯氧基或烷基磺醯氧基可當作反應 基，例如用於聚合作用。僅需要此等基團其中之一種，但 為了用作聚合作用之單體，較佳具有兩個或或更多此等基 團。 當該鹵原子、芳基磺醯氧基或烷基磺醯氧基之數目係 1時，式（1)中之R較佳係鹵原子、芳基磺醯氧基或烷基磺 酿氧基。 再者，當數目係2時，R 3及R 1較佳係鹵原子、芳基磺 醯氧基或烷基磺醯氧基。 於式（1)之R 1至R22中，鹵原子（例如氟原子、氣原子、 溴原子、碘原子等）較佳係氣原子及溴原子。 關於該芳基磺醯氧基，例如對-甲苯磺醯氧基、苯基 磺醯氧基等；而關於烷基磺醯氧基，例如丙基磺醯氧基、 三氟曱基磺醯氧基等。當中，以易取得性及反應性來看， 較佳係對-曱苯磺醯氧基及三氟甲基磺醯氧基。 關於烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁
313946.ptd 第9頁 1324590 五、發明說明（5) 基、異丁基、第三丁基、正戊基、新戊基、正己基、環己 基、正辛基、正壬基、2，3,4 -三甲基-3 -戍基、2，4 -二曱 基-3-戊基等；而關於芳烷基，例如苯甲基、2-苯乙基、 2-萘基乙基、二苯基甲基等。 關於芳基，例如苯基、萘基、二苯基、咲嗔基等；關 於芳硫基，例如硫苯基等。 關於烯基，例如2-甲基-卜丙烯基、2-丁烯基等；關 於芳基烯基，例如反-b-苯乙烯基、3-苯基-卜丙烯基等； 關於環狀烯基，例如1 -環己烯基等。 關於烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、第三 丁氧基等；關於芳氧基，例如苯氧基、萘氧基、二苯氧基 等。 關於烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、第 三丁氧基羰基等；關於芳烷氧基羰基，例如苯甲氧基羰基 等；而關於芳氧基羰基，例如苯氧基羰基等。 上述之R 1至R 22t中，除了氩原子、鹵原子、氰基及硝 基之外，可以下列取代：鹵原子，例如氟原子、氯原子、 溴原子及碘原子；烷氧基，例如曱氧基、乙氧基、正丙氧 基、第三丁氧基等；芳氧基，例如苯氧基等；低碳數烷 基，例如曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、第三丁基、正戊基、新戊基、正己基等；低碳數烷硫 基，例如正丙硫基及第三丁硫基等；芳硫基，例如苯硫基 等；硝基；羥基等。 以下之化合物以圖解說明本發明之雙（二苯基乙烯基）
313946.ptd 第10頁
a :該烯烴部分可能係順式或反式。 1324590 五、發明說明（6) 芳經化合物（1 )的實施例。
313946.ptd 第11頁 1324590 五、發明說明（7) 雖然用以製備本發明通式（1)之化合物的方法並無特 別限制，但通式（1 )之化合物之一實例化合物（E)可以依， 例如以下圖示製造：藉由使二鹵甲基芳基化合物（A)與亞 磷酸酯（B)反應以製造雙（二烷基磷甲基）芳基化合物（C) (步驟1 ); 並且藉由步驟1中製造之該雙（二烷基磷曱基）芳基化合物 (C )與二苯甲酮化合物（D )反應（步驟2 )。 步驟1 V.
RO
Y
A
+ (RO)3P B ：0-Pv RO#N—Ar.
、f、OR OR
C 步驟2
、子"OR OR +
C
D
313946.ptd 第12頁 1324590 五、發明說明（8) 於步驟1中，二鹵曱基芳基化合物（A)之Ar與上述式 (1 )例示之化合物的A r相同。Υ係鹵原子。關於鹵原子，例 如，例如氣原子、漠原子及蛾原子，而較佳係溴原子。 於步驟1中，關於該亞磷酸酯（B)，例如亞磷酸三曱 酯、亞磷酸三乙酯、亞磷酸三正丙酯等，而較佳係亞磷酸 三乙酯。步驟1通常用亞磷酸酯（B)當作溶劑。 於步驟1中，可能進一步混合溶劑。關於欲混合之溶 劑，例如：醚溶劑類例如二乙基醚、四氫呋喃、第三丁基 曱基醚及二噚烷；碳氫化合物溶劑類，例如己烷、環己 烷、曱苯、二甲苯等，於反應時都可以用作惰性溶劑。使 用之溶劑量並未特別限定，但以重量比例計通常約為二鹵 甲基芳基化合物（A)之1 0至5 0 0倍。 以亞磷酸酯當作溶劑使用時，該反應溫度通常係迴流 溫度。混合其他溶劑使用時，如果必須於加壓之條件下， 可以相同於使用亞磷酸酯當作溶劑之情況下的迴流溫度進 行反應。具體而言，該反應溫度通常約5 0°C至2 5 0°C，適 當者 1 1 0°C 至 1 8 0°C。 雖然該反應時間並未特別限定，通常約3 0分鐘至1 0 0 小時。通常，認定所有原料二鹵甲基芳基化合物（A )都實 質上消耗完時之時間為該反應之終點。 反應之後，可於減壓下蒸餾去除該殘餘之亞磷酸酯及 溶劑而獲得雙（二烷基磷曱基）芳基化合物（C)。如果必要 的話，最後之反應濃縮物可藉由習知方法（例如，與例如 碳酸氫納水溶液等之弱驗水溶液混合）進行有機溶劑（例如
313946.ptd 第13頁 1324590 五、發明說明（9) 曱苯、乙酸乙酯、二乙醚、二氯甲烷）萃取，藉由濃縮該 最後之有機層而獲得所欲之雙（二烷基磷曱基）芳基化合 物。再者，可以根據所需進行管柱層析或蒸餾純化。 於步驟2中，以藉由上述步驟1獲得之雙（二烷基磷曱 基）芳香基化合物（C)與二苯曱酮化合物於鹼存在時反應， 獲得本發明之雙（二苯基乙烯基）芳羥化合物（1)之實例化 合物（E )。 藉由改變該二笨甲酮化合物，可以製造本發明之各種 化合物（1 )。 以1莫耳之雙（二烷基磷甲基）芳香基化合物（C)為基 準，通常二苯甲酮化合物（D)之用量約0 . 5至1 0莫耳，較佳 1. 5至4莫耳。 關於步驟2中所使用之驗，實例係：無機驗，例如氫 氧化鈉、氩氧化鉀等；烷氧化鹼，例如甲氧化鈉、曱氧化 鉀、曱氧化鋰、乙氧化鈉、乙氧化鉀、乙氧化鋰、第三丁 氧化鈉、第三丁氧化鉀、第三丁氧化鋰等；以及醢胺鹼， 例如醯胺鋰、醯胺鈉、醯胺鉀等。該鹼之用量並未特別限 定，以1莫耳之雙（二烷基磷甲基）芳香基化合物原料為基 準，通常約1. 5至1 0莫耳，且適合者2 . 5至4莫耳。 步驟2之反應通常於溶劑中進行。關於溶劑，使用惰 性溶劑，而實例係：例如氯仿、二氯曱烷、1，2 -二氣曱烷 等之經鹵化溶劑；例如乙醚、二乙氧基曱烷、四氫呋喃、 二甲氧基乙烷、二噚烷等之醚類溶劑；以及碳氫化合物溶 劑，例如己烷、甲苯等。較佳使用醚溶劑類。
313946.ptd 第14頁 1324590 五、發明說明（ίο) 該溶劑之使用量並未特別限定，但以重量比計通常係 約二苯曱酮化合物（D )之0 . 1至5 0 0倍。 該反應溫度並未特別限定，但通常約0至1 0 0°C。該反 應時間係約3 0分鐘至2 4小時。經認定該原料雙（二烷基磷 甲基）芳香基化合物之消失為反應終止。 如果必要的話，最後的反應混合物藉由習知方法（例 如，與稀硫酸混合之後）以例如曱苯、乙酸乙酯、二乙 醚、二氯曱烷之有機溶劑進行萃取，藉由濃縮該最後之有 機層而獲得所欲之雙（二芳基二乙烯基）芳基化合物。再 者，可以根據所需藉由管柱層析或蒸顧進行純化。 [實施例] 後文中，雖然該實例將詳細地解釋本發明，但不應理 解為本發明之限制。 實施例1 1，4 -雙[2 - ( 4 -溴苯基）-2 -苯基乙稀基]-2-(2-乙基己氧 基）-5-甲氧基苯之合成 於惰性環境下，將4 -溴二苯曱酮（0 . 7 8 3克，3毫莫耳） 及1，4-雙-(二乙基磷甲基）-2-(2-乙基己基氧）-5-曱氧基 苯（0· 6 60克，1 · 23毫莫耳）溶於四氫呋喃（1 0克）中。於室 溫下，逐滴添加第三丁氧化鉀（0 . 4 1 4克，3 . 6 9毫莫耳）之 四氫呋喃（3. 2 8克）溶液達5分鐘，連續攪拌3. 5小時。將該 反應混合物倒入水（1 0 0毫升）中以及以5°/g硫酸中和。 中和之後，添加乙酸乙酯（25 0毫升）並且分隔出該有 機層。以水清洗並經由無水硫酸納使該有機層脫水。於減
313946.ptd 第15頁 1324590 五、發明說明（11) 壓下將該溶劑蒸餾去除，最後得到的粗產物藉由矽膠層析 法純化以得到所欲之產物。（產量：0 · 8 6克，9 3 % ) MS光譜：M+751. 2，M+-C8H16 6 3 9.1 1H-NMR( 20 0MHz/CDCl 3) a 0.78-1.05 ppm(m， 6H)、 1.15-1.70ppm(m， 9H)、 3，02-3.38ppm(m，5H)、6.13-6.30ppm(m，2H)、6.98-7.55 ppm(ra，20H)。 實施例2 9, 10-雙[2-(4-溴苯基）-2-苯基乙烯基]蒽之合成 於惰性環境下，將4 -溴二苯曱酮（3 . 9 1 7克，1 5毫莫 耳）及9, 10-雙（二乙基磷甲基）蒽（2. 942克，6. 15毫莫耳） 溶於四.氫呋喃（4 0克）中。於室溫下，逐滴添加第三丁氧化 鉀（2 . 0 7 0克，1 8 . 4 5毫莫耳）之四氫呋喃（1 6 . 3 8克）溶液達5 分鐘，連續攪拌3 . 5小時。將該反應混合物倒入水（1 0 0毫 升）中以及以5 °/减酸中和。中和之後，過濾該晶體然後溶 於四氫呋喃（3 0 0毫升）中。然後，該溶劑於減壓下部分蒸 餾去除，並且冷卻使晶體沉澱。過濾並乾燥該晶體以獲得 所欲之產物。（產量：1. 1 0克，2 6 %) MS光譜：M+6 93. 1 實施例3 1，4-雙[2-(4-溴苯基）-2-苯基乙烯基]-2-(3, 7-二甲基辛 基）-5-曱基苯之合成 於惰性環境下，將4 -溴二苯甲酮（2. 6 1 1克，1 0毫莫 耳）及1,4-雙（二乙基磷曱基）-2-(3,7-二甲基辛基）-5-甲
313946.ptd 第16頁 1324590 五、發明說明（12) 基苯（2. 184克，4. 10毫莫耳）溶於四氫呋喃（30克）中。於 室溫下，逐滴添加第三丁氧化鉀（1.380克，12. 30毫莫耳 之四氫呋喃（10. 92克）溶液達5分鐘，連續攪拌3. 5小時° 將該反應混合物倒入水（2 0 0毫升）中以及以5%硫酸中和。 中和之後，添加乙酸乙酯（25 0毫升）並且分隔出該有機 層。以水清洗並經由無水硫酸鈉使該有機層脫水。於減•壓 下將該溶劑蒸餾去除，最後得到的粗產物藉由矽勝層析法 純化以得到所欲之產物。（產量：1. 3 4克，4 4 % ) MS光譜：M+747. 2，M+-C9H18 6 2 1. 1 1H-NMR( 2 0 0MHz/CDCl 3) a 0.55-0.93 ppm(m> 9H)' 0. 93- 1. 60ppm(m» BH)' 1.85-2.15 ppra(m* 2H)' 2. 1 5-2. 53ppm(m» 5H)' 6.41-6·65 (m， 2H)、 6.80-7.58 ppm(m，20H)。 實施例4 1，4-雙[2-(4-溴苯基）-2-苯基乙烯基]_2-[4-（3, 二甲基 辛基氧）笨基]苯之合成 於惰性環境下’將4 -溴二苯曱酮（1. 3 0 6克’ 5毫莫^耳 及1，4-雙（二乙基磷甲基）-2-[4-(3,7-二甲基辛基氧）苯 基]苯（2. 184克，2· 05毫莫耳）溶於四氫呋喃（15克）中。於 室溫下，逐滴添加第三丁氧化鉀（0.690克’ 6. 15毫莫耳） 之四氫呋喃（5. 4 6克）溶液達5分鐘，連續攪拌3. 5小時°將 該反應混合物倒入水（1 〇 〇毫升）中以及以5 °/β硫酸中和°中 和之後，添加乙酸乙酯（15 0毫升）並且分隔出該有機層° 以水清洗並經由無水硫酸鈉使該有機層脫水°於減壓下將
313946.ptd 第17頁 1324590 五、發明說明（13) 該溶劑蒸餾去除，最後得到的粗產物藉由矽膠層析法純化 以得到所欲之產物。（產量：1 · 2 2克，7 2 % ) MS光譜：M+825.2，M+-ph 747.2，M+-ph-Br 6 6 9.2 'H-NMR( 2 0 0MHz/CDCl 3) 运 0.80-1.05ppm(m’ 9H)、 1.05-1.90ppm(m， 10H)、 3 · 8 5 - 4. 0 5 p p m (m，2 Η)、6. 6 2 - 7. 5 8 p p m (m，2 7 Η) 實施例5 1，4-雙[2-(4-溴苯基）-2-苯基乙烯基]-2-二曱基辛基曱矽 烷基苯之合成 於惰性環境下，將4 -溴二苯曱酮（1. 3 0 6克，5毫莫耳） 及1，4-雙（二乙基磷曱基）-2-二曱基辛基甲矽烷基苯 (1. 125克，2. 0 5毫莫耳）溶於四氩呋喃（15克）中。於室溫 下，逐滴添加第三丁氧化鉀（0 · 6 9 0克，6 · 1 5毫莫耳）之四 氫咲喃（5 . 4 6克）溶液達5分鐘，連續授拌3 . 5小時。將該反 應混合物倒入水（1 0 0毫升）中以及以5 %硫酸中和。中和之 後，添加乙酸乙酯（2 0 0毫升）並且分隔出該有機層。以水 清洗並經由無水硫酸鈉使該有機層脫水。於減壓下將該溶 劑蒸餾去除，最後得到的粗產物藉由矽膠層析法純化以得 到所欲之產物。（產量：1 · 2 9克，8 3 %) MS光譜：M+763. 2 【H-NMRUOOMHz/CDCl 3) a 0.05-0.35 ppm(m， 6H)、 0.60-0.82 (m， 2H)、 0.82- 1.0 5 (m，3H)、1.17-1·45(ιη，12H)、6.55-6.78 (m，2H)、6. 78-7. 55 (m，21H)
313946.ptd 第18頁 1324590 五、發明說明（16) 用1，4-雙（二乙基磷曱基）-2, 3-二曱基萘（1. 871克，4. 10 毫莫耳）代替1，4-雙（二乙基磷曱基）-2, 5-二乙氧基苯 (1. 9 12克，4. 10毫莫耳）以外。 本發明之苯基上具有反應性官能基之雙（二苯基乙烯 基）芳羥化合物於有機溶劑中具有充分之溶解度及優良的 反應性，且較佳可用作發光材料聚合物之原料。
313946.ptd 第21頁 1324590 圖式簡單說明 本案無圖式 313946.ptd 第22頁

Claims (1)

1324590 _案號 91118483_狩年’ ~~~—ΗΊ~王_ 六、申請專利範圍 年^ 3 1 . 一種如通式（1 )所示之f 了三~笨~基~乙育"基'*)芳羥化合物，
其中，Ar係伸苯基、萘二基或蒽二基；R 1至R 2各自獨立 表示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、碳數6至1 8之芳基 磺醯氧基、碳數1至6之烷基磺醯氧基、碳數6至1 8之芳 硫基、碳數3至6之環烯基、碳數7至1 8之芳烷氧基羰 基、或碳數6至1 8之芳基；且R 1至R 2匕中至少一個係鹵 原子、碳數6至1 8之芳基磺醯氧基或碳數1至6之烷基磺 醯氧基。 2. 如申請專利範圍第1項之雙（二苯基乙烯基）芳羥化合 物，其中R Y系鹵原子、芳基磺醯氧基或烷基磺醯氧 基。 3. 如申請專利範圍第1項之雙（二苯基乙烯基）芳羥化合 物，其中R 3及R1係鹵原子、芳基磺醯氧基或烷基磺醯 氧基。 . 4 .如申請專利範圍第2項之雙（二苯基乙烯基）芳羥化合
313946(修正版).ptc 第23頁 1324590 案號91118483 年p月χ上日 修正
313946(修正版).ptc 第24頁
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