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TWI322141B - Host material for blue oled and white light emitting device utilizing the same - Google Patents

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TWI322141B
TWI322141B TW096131802A TW96131802A TWI322141B TW I322141 B TWI322141 B TW I322141B TW 096131802 A TW096131802 A TW 096131802A TW 96131802 A TW96131802 A TW 96131802A TW I322141 B TWI322141 B TW I322141B
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TW
Taiwan
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organic light
phenyl
bis
layer
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TW096131802A
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Inventor
Chien Hong Cheng
Jin Ju Lin
Original Assignee
Nat Univ Tsing Hua
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Publication date
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Priority to US12/000,147 priority patent/US7671241B2/en
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Description

1322141 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種有機發光二極體，更特別關於其發 ' 光層之主體材料。 【先前技#f】 磷光金屬錯合物最近已被使用作為有機發光二 ^ 極體的磷光摻雜物。在這些被用作有機發光二極體中 發光層的金屬錯合物中，由於電子組態具有強的自旋 -軌域耦合，使得環金屬化的銥金屬錯合物引起最廣 泛的研究。由於自旋-軌域耦合造成單重及三重激發 態的混成，因此縮短了三重態的生命期而提高磷光效 率。此外發現利用掺雜（doping)的方式可以提高元件 的效率，因此採取將磷光物質掺雜在主體材料的方 式，而主體材料逐漸變成研究的重點，在之前的文獻 報導藍色磷光的主體材料都有能隙不夠大，分子量太 小造成熱穩定性不夠的問題。如Baldo等人發表的論 文 A/fliwre 1998，395, 151、Adachi 等人發表 的文獻 J. Appl. Phys. 2001, P0, 4058、Granoth 等人 發表的文獻 J· C/zem. 1976, 4·/，3682、Holmes 等 人發表的文獻 尸2003，S3，3818、
Granoth 等人發表的文獻 */· Org. C/zem. 1976,47,3682。 【發明内容】 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 5 1322141
本發明提供一種主體材料，其結構式如下：
(R3)n -(R3)n
;其中&為（^.8 之烷基；每一 R2各自獨立，係擇自氫或CN8之烷基；Αγ 係擇自C5_14之芳香環基或芳香雜環基；R3係擇自C5_14之 芳香環基或芳香雜環基、之烷基、C5_8之環烷基、Cm 之氟化烷基、或Cw之烷氧基；以及η係擇自MO之整數。 本發明亦提供一種藍光有機發光二極體，包括陽極； 電洞傳輸層，位於陽極上；電子阻擋層，位於電洞傳輸層 上；發光層；電洞阻擋層，位於發光層上；電子傳輸層， 位於電洞阻擋層上；以及陰極；其中發光層包括上述之主 體材料，以及掺質。 本發明更提供一種白光發光裝置，包括上述之藍光有 機發光二極體；紅光有機發光二極體；以及綠光有機發光 二極體。 【實施方式】 本發明提供一種藍光之有機發光二極體，其發光層之 主體材料具有高能隙（>4.OeV)及高熱穩定性等特性。應用 此主體材料製備的有機發光二極體具有高亮度、高外部量 子效率、高電流效率及優異的CIE座標。 此主體材料具有結構式如式1。 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 6 1322141
上述R〗為Cw之烷基；每一 112各自獨立，係擇自氫 或CN8之烷基；Ar係擇自C5_14之芳香環基或芳香雜環基； R3係擇自C5_14之芳香環基或芳香雜環基、(：丨_8之烷基、C5_8 之環烷基、CN8之氟化烷基、或Cw之烷氧基；η係擇自 • 1-10之整數。
上述主體材料之合成方式係先以氫化鋁鋰(LiAlH4，簡 稱 LAH)搭配雙（2-烧氧基乙基）醚(bis (2-alkoxyethyl) ether) 烷化具有不同取代基R2之蒽後，形成9,9，10，10-四烷基 -9,10-二氫蒽如式2。式2中，111係擇自（：1_8之烷基。112 為氫或推電子基如CN8之烷基。
接著溴化上述之9,9,10,10-四烷基-9,10-二氫蒽形成 2,3,6,7-四溴基-9,9，10,10-四烷基-9，10-二氫蒽如式3。
最後利用芳香基之硼酸化物與上述之2,3,6,7-四溴基 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 7 1322141 -9,9,10,10-四烧基-9,10-二氫蒽進行Suzuki偶合反應，形成 ' 2,3,6,7-四芳香基-9,9，10，10-四烷基-9，10-二氫蒽如式4。芳 香基Ar可為C5_14之芳香環基如苯基、萘基、蒽基、或菲 基等官能基，或芳香雜環基如呋喃基、吡咯基、噻吩基、 0塞0坐基、味α坐基、°比σ南基、°比咬基、°密σ定基、°引α朵基、或 嘌呤基等官能基。R3係Ar上的取代基，可為C5_14之芳香 環基或芳香雜環基、之烷基、C5_8之環烷基、C!_8之氟 化烷基、或CN8之烷氧基。η為R3於Ar上的取代數目， 讎可為1-10之整數。
式1之2,3,6,7-四芳香基-9,9，10,10-四烷基-9,10-二氫蒽 可作為藍光有機發光二極體（簡稱OLED)中發光層的主體 材料。在本發明一實施例中，OLED係一多層結構如第1 圖所示。其形成方式首先將陽極12形成於玻璃基板11 • 上，以濕式蝕刻或電漿清洗後，將電洞傳輸層（hole transfer layer，簡稱HTL)13蒸鍍或旋塗於陽極12上， 將電子阻擔層（electron Mocking layer，簡稱 EBL) 14 蒸 鍍或旋塗於HTL 13上，將發光層15蒸鍍或旋塗於EBL 14 上，將電洞阻擔層（hole blocking layer，簡稱 HBL) 16 蒸鍍或旋塗於發光層15上，將電子傳導層（electron transfer layer，簡稱ETL)17蒸鍍或旋塗於HBL 16上， 最後再將陰極18真空鍍膜於ETL 17上。 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 8 1322141
陽極12之厚度約為80 nm，其材料可為銦錫氧化物 (ιτο)、銦鋅氧化物(ιζο)、|呂鋅氧化物(AZ〇)、録錫氧化物 (CTO)、氧化錫（Sn〇2)、或氧化鋅(Zn〇)等透明導電材料。 HTL 13之厚度約為30至50 nm之間，其材料可為 N，N，-雙萘基-n，N，-雙苯基-l，i，_雙苯基n-聯苯基_4,4，-二胺（N，N’-bis(l-naphyl)-N，N，-diphenyl-l，l，-biphenyl-4,4，-diamine ’ 簡稱 NPB)、N，N-二曱基 n，N-雙(3-曱基笨基)-1,1- 聯本基-4,4-二胺（]^，]^-(1丨卩1161171-1^，]^-1^5(3-11^>^11611>?1)- l，l-biphenyl-4,4-diamine，簡稱 tpd)、4，-咔唑基-9-基-聯 本基-4-基)-备基-1-基-苯基胺（4'-carbazol-9-yl-biphenyl-4· yl)-naphthalen-l-yl-phenyl-amine，簡稱 NCB)、N，N，-:# 基-9-基-4，N’·二苯基-聯苯基-4,4’-二胺(!^，1^’-<11-phenanthren-9-yl-4，N-diphenyl-biphenyl-4,4’-diamine，簡稱 PPB)、雙(4-Ν，Ν·二乙基胺基-2-甲基苯基）-4-曱基苯基甲 烧（bis(4-N，N-diethylamino-2-methylphenyl)-4-methylphenyl methane，簡稱 MPMP)、3,3，-二甲基-N，N，N，，N，-四-m-曱苯 基聯苯基-4,4’-二胺（3,3’-dimethyl，N，N，N，N -tetra-m-tolyl-biphenyl-4,4'-diamine，簡稱 HMTPD)、三-(4-咔唑基-9-基-苯基）-胺（Tris-(4-carbazol-9-yl-phenyl)-amine ，簡稱 TCTA)、或其他合適之苯胺類化合物。 EBL 14之厚度約為20至30 nm之間，其材料可為Ν,Ν'-二味哇基-3,5-苯（N，N'-dicarbazolyl-3,5-benzene，簡稱 mCP)、4, 4’-N,N’-二咔唑基聯苯(4,4f-N,Nf-dicarbazole-biphenyl，簡稱 CBP)、1，4-二味嗤基 9-基-苯（l，4-di-carbazol-0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 9 1322141 • 9-yl-benzene，簡稱 CCP)、或 1，3,5-三（N-味0坐基）苯 r (l，3,5-tris(N-carbazolyl)benzene，簡稱 TCB)。 發光層15之厚度約為30至40 nm之間’其主體材料 為式1之2,3,6,7-四芳香基-9,9，10，10-四烷基-9,10-二氫蒽， 而掺質可為锇（0s)、銥（Ir)、鉑（Pt)、銪（Eu)、釕（Ru)等金 屬錯合物，其中以銀之金屬錯合物的發光範圍和效率最 好，而其配位基則是含氮之雜環化合物。在一實施例中， 銥金屬錯合物為雙-[(4,6-(二氟苯基）-π比啶基 β -N,C2，）-5-(吡啶基-2-基）-1氫化三唑銥（III)化合物 (iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C2,]-5-(pyridine，2-yl)-lH-triazolate，簡稱 FIrpytz)、雙[(4,6-二 氟苯基）-D比咬基-N,C ’ ]吼啶羧酸銀(III)化合物（iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C ]picolinate » 簡稱 Flrpic)、雙[(4,6-二氟苯基）-° 比咬基-N，C’]-5-( °比咬基-2-基）-1-氫化四唑基鉉（III)化合物（iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C ] -5-(pyridine-2-yl)-lH-tetrazolate，簡稱 FIrN4)、雙[(4,6-二氟苯基）-σ比咬 基-N，C’]-四（1- D比嗤）棚化銥（III)(iridium(III) bis[(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C ] tetrakis(l-pyrazoyl)borate ’簡稱FIr6)、或三（1-苯基-3-曱基-(苯并咪 唑基-2-亞基-C,C’-銥（III)化合物（iridium(III) tris(l-phenyl-3-methyl-benzoimidazolin-2-ylidene-C，C )，簡 稱Ir(pmb)3)。上述主體材料與掺質之體積比約為95:5至 90:10之間。 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 10 1322141 ； HBL 16之厚度約為10至15 nm之間，其材料可為 1.3.5- 三（苯基 -2-苯并咪唑基）-苯 (l，3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene，簡稱 TPBI)、 2， 9-二甲基-4,7-二苯基-1， 10-菲啉（2, 9-dimethyl-4,7，diphenyl-l，10-phenanthroline，簡稱 BCP)、 雙（2·曱基-8-經基0i·琳）-4-苯基盼基|呂（aluminium (III) bis(2-methyl-8-quninolinato)-4-phenylphenolate ，簡稱 BAlq)、雙（2-曱基-8-經基噎琳）-盼基銘（aluminium (III) bis(2-methyl-8-quninolinato)-phenolate，簡稱 PAlq)、雙（2-曱基-8-經基啥琳）-三苯基石夕氧化銘（aluminium (III) bis(2-methyl-8-quninolinato)-triphenylsilanyloxy ，簡稱 SAlq)、或 1，4-雙（三苯基矽烷）苯（l，4-bis(triphenylsilyl) benzene，簡稱 UGH2)。 ETL 17之厚度約為30至50nm，其材料可為1,3,5-三 (苯基 -2- 苯并 咪唑基）-苯 (l，3,5-tris(phenyl，2-benzimidazolyl)-benzene，簡稱 TPBI)、 4-萘基-1-基-3,5-二苯基-4-[l，2,4]:〇^(4-Naphthalen-l-yl_ 3.5- diphenyl-4-[l，2,4]triazole，簡稱 TAZ-1)、3,4,5-三苯基 -4-[l,2,4]三 °坐（3,4,5-TriphenyM-[l，2,4]triazole，簡稱 TAZ-2)、3-聯苯基-4-基-5-(4-特丁基苯基)-4-笨基-4-[1，2,4] S°^(3-Biphenyl-4-yl-5-(4-tert-butyl-phenyl)-4-phenyl-4-[l，2,4]triazole，簡稱 TAZ-3)、2-聯苯基-4-基-5-(4-特丁基 苯基）-[l，3,4]0,^:^(2-Biphenyl-4-yl-5-(4-tert_butyl-phenyl) -[l，3,4]oxadiazole，簡稱 PBD)、三（8-羥基喹啉）鋁 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche C S ) 1322141 (Tris(8-hydroxyquinoline) aluminum，簡稱 Alq3)、或 4,7- 二苯基-[l，l〇]菲淋(4,7-diphenyl-[l，10]phenanthroline，簡稱 DPA)。 陰極18之厚度約為50至100 nm之間，其材料可為 鑛銘合金、鎖銘合金、饍銀合金、鐵铜合金、紹裡合金、 氟化經、或I呂。 除了上述之層狀結構外，本發明之藍光OLED可進— 步具有電洞注入層（hole injection layer，簡稱HIL)與電子注 入層（electron injection layer，簡稱 EIL)，如第 2 圖所示。 HIL 19a係夾設於陽極12與HTL 13之間，其厚度約介於 5·20 nm之間，可為芳香胺、紫質（porphyrin)衍生物或摻雜 p-型摻質的氨(p-doped amine)衍生物。芳香胺可為4, 4’，4，，_ 三（3-甲基苯基苯基胺基）三笨胺 (4,4’，4’’-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，簡 稱m-MTDATA)、4,4’，4”-三[2_萘基（苯基）胺基]三苯基胺 (4,4’，4’’-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，簡稱 2-TNATA)、或其他合適之芳香胺。紫質衍生物可為酞菁金 屬（metallophthalo-cyanine)衍生物如醜菁銅（c〇pper phthalocyanine，簡稱 CuPc)。EIL 19b 係夾設於陰極 18 與 ETL 17之間，其厚度約介於0.5nm至5nm之間，可為驗金 屬鹵化物、驗土金屬自化物、驗金屬氧化物或金屬碳酸化 合物’如氟化鋰(LiF)、氟化鉋（CsF)、氟化鈉（NaF)、氟化 鈣（CaF2)、氧化鋰(Li20)、氧化鉋（Cs20)、氧化鈉(Na20)、 碳酸锂(Li2C03)、碳酸絶(Cs2C03)或碳酸鈉（Na2C03)。 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 12 1322141 "上述之藍光oled可結合其他習知之紅光〇LED及綠 光OLED以作為白光發光裝置。 如第3圖所示，本發明可應用於顯示裝置3〇〇，其包 括上述之藍光OLED 301，以及耦接至藍光〇LED ^驅 動電路302，以制動藍光OLED 301。驅動電路3〇2可為 被動矩陣型或主動矩陣型如薄膜電晶體。若上述之驅動電 路進一步耦接並驅動紅光OLED及綠光0LED，即完成所 謂的全彩顯示裝置。 為使本技藝人士更清楚本發明之特徵，特舉例於下述 之實施例。 實施例1 (9,9，1〇，1〇-四曱基_9，10-二氫蒽的合成） 將化合物蒽（10 mmole)置於反應瓶内，加入雙(2-甲氧 基乙基）i$(l〇 mL)以及銘氫化链(26 mmole) ’將此混合物在 氮氣下加熱迴流6小時。反應完畢後，將反應瓿回到室溫， 在冰浴下加入4N鹽酸水溶液終止反應，利用重力過遽分 離固體，可以得到白色固體化合物9,9，10，10-四曱基-9，10-二氫蒽，產率70%。上述之反應式如式5，產物之氫核磁 共振光譜(400 MHz，氘氣仿，ppm)如下：δ 7.50-7.52(m，4H)， 7.23-7.25(m, 4H), 1.66(s, 12H).
實施例2 (2,3,6,7-四溴基-9,9,10,10-四甲基二氫蒽的合成） 將實施例1之產物（10 mmole)置於反應瓶内，加入二 氣甲烷（100 mL)，另外將溴水加入二氯甲烷(50 mL)，之後 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 1322141
利用雙頭針，混合此二溶液，在冰浴下反應一個小時，反 應完畢後，加入大量的蒸館水，之後再加入二氯曱烧（100 mL)進行萃取，接著以飽和硫代硫酸鈉水溶液萃取有機 層，收集有機層並利用飽和食鹽水鹽析及無水硫酸鎮除 水，最後使用旋轉濃縮機除去大部分溶劑，利用抽氣過濾 收集固體，並利用少量乙醚清洗固體，可以得到微黃色固 體2,3,6,7-四溴基-9,9,10，10-四甲基二氫蒽，產率81 %。上 述之反應如式6，產物之核磁共振光譜如下：NMR (600 M Hz, CDC13)： δ 1.57 (s, 12 Η), 7.65 (s, 4 Η). 13C NMR (150 M Hz, CDCI3)： δ 34.7 (CH3), 37.1(C), 122.6 (C), 131.9 (CH), 142.3 (C).
Br2， rt, lh5 81°/〇
Br B「（式 6) 實施例3 (2, 3, 6, 7-四（4-特丁基苯基)-9, 9, 10, 10-四曱基_9, 10-二氫蒽的合成）
將實施例2之產物（10 mmol) ’ 4-特丁基苯基删酸(40 mmol)，以及Pd(PPh3)4 (0.2 mmole)，在氮氣下，以除氧過 的曱苯50 mL和乙醇4 mL以及2 Μ碳酸鉀水溶液10 mL 溶解，將整個混合物加熱80°C反應24小時’反應完畢後’ 加入乙酸乙酯50 mL後進行萃取。有機層利用矽藻土過濾 後，以及硫酸鎂除水後，移除溶劑得到固體，依序利用蒸 餾水、曱醇、乙醚清洗固體後即得產物2, 3, 6, 7-四（4-特丁 基苯基)-9, 9, 10, 10-四曱基-9, 10-二氫蒽（簡稱TTA-tBu)。 上述之反應如式7，TTA-tBu之核磁共振光譜如下：1HNMR s 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 1322141 (400 M Hz, CDC13): δ 1.31 (s, 36 Η), 1.79 (s, 12 Η), 7.12 (d, 8 Η, J=8.4 Hz ), 7.24 (d, 8 H, J=8.4 Hz), 7.55 (s, 4 H). 13C NMR (100 M Hz, CDC13): δ 31.4 (CH3), 34.4(C), 35.1 (CH3), 37.1 (C), 124.6 (CH), 128.9 (CH), 129.5 (CH), 138.3 (C), 138.8 (C)，141.0 (C)，149.1 (C)。TTA-tBu 之高解析質譜如 下：HRMS (FAB, m/z): C58H68 之計算值(calc.)為 764.532卜 測量值（M+H+)為765.5397。TTA-tBu之元素分析如下： C58H68 之計算值（Calc.)為 C: 91.04%，H: 8.96% ;測量值為 C: 91.07%, H: 8.90%。第4圖係不同濃度之TTA-tBu的二 氣曱烷溶液與TTA-tBu薄膜的UV-VIS吸收放射光譜，以 及77K時TTA-tBu固體磷光放射光譜。
實施例4 (2, 3, 6, 7-四（3, 5-雙三氟甲苯基)-9, 9, 10, 10-四曱 • 基-9, 10-二氫蒽的合成） 將實施例3之4-特丁基苯基硼酸換作3,5-二（三氟曱基) 笨基硼酸，其他試劑及反應步驟均與實施例3相同，得到 式8之產物2,3,6,7_四（3,5-雙三氟曱苯基）-9,9，10，10-四 曱基-9, 10-二氫蒽（簡稱TTA-CF3)。TTA-CF3之核磁共振光 譜如下 ^ΗΝΜΙίαΟΟΜΗζ,ΟΟΟ^): . 1.88 (s, 12 Η), 7.58 (s, 8 Η), 7.69 (s, 4 Η), 7.79 (s, 4 H). 13C NMR (100 M Hz, CDC13): .35.1 (CH3), 37.6 (C), 120.9 (CH), 123.0 (C, q, Jc.f=270 Hz), 128.8 (CH), 129.9 (CH), 131.9 (C, q, JC-f=34 Hz), 0765-A22323TWF(N2)：hsuhuche 1322141 136.3 (C)，142.3 (C)，142.9 (C)。TTA-CF3 之高解析質譜如下： HRMS (FAB，m/z): C5〇H28F24 之計算值(calc·)為 1084.1808，測 量值（M+H+)為1085.1886。TTA-CF3之元素分析如下： C50H28F24之計算值(Calc.)為 C: 55.36%，H: 2.60% ;測量值 為C: 55.18%, H: 2.74%。第5圖係不同濃度之TTA-CF3的 二氯曱烷溶液與TTA-CF3薄膜的UV-VIS吸收放射光譜， 以及77K時TTA-CF3固體磷光放射光譜。
實施例 5 (2, 3, 6, 7-四（3, 5-二甲苯基)-9, 9, 10, 10-四甲基-9, 10-二氫蒽的合成）
將實施例3之4-特丁基苯基硼酸換作3,5-二甲基苯基 硼酸，其他試劑及反應步驟均與實施例3相同，得到式9 之產物2, 3, 6, 7-四（3, 5-二甲苯基）-9, 9, 10, 10-四曱基-9, 10-二氫蒽（簡稱TTA-Me)。TTA-Me之核磁共振光譜如下： δ 1.78 (s，12 H), 2.21 (s，24 H)，6.79 (s，8 Η )，6.83 (s，4 H)， 7.52 (s, 4 H). ,3C NMR (150 M Hz, CDC13)： δ 21.3 (CH3), 35.1 (CH3)，37.0 (C), 127.7 (CH), 127.8 (CH)，128.7 (CH), 136.9 (C)，138.4 (C)，140.9 (C)，141.5 (C)。TTA-Me 之高解 析質譜如下：HRMS (EI，m/z): C50H52之計算值（calc·)為 652.4069，測量值(M+)為652.4072。TTA-Me之元素分析如 下：CsoH52之計算值（Calc.)為 C: 91.97%, 8.03% ;測量 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 16 1322141 值為C: 92.03%，Η: 8.05%。第6圖係不同濃度之TTA-Me 的二氯甲烷溶液與TTA-Me薄膜的UV-VIS吸收放射光 譜，以及77K時TTA-Me固體磷光放射光譜。
(式9) m 實施例6 (2, 3, 6, 7-四（3, 5_雙甲氧苯基)-9, 9, 10, 10-四曱基 -9, 10-二氫蒽） 將實施例3之4-特丁基苯基硼酸換作3,5-二甲氧基苯 基硼酸，其他試劑及反應步驟均與實施例3相同，得到式 9之產物2, 3, 6, 7-四（3, 5-雙甲氧苯基)-9, 9, 10, 10-四曱基 -9, 10-二氫蒽（簡稱TTA-OMe)。TTA-OMe之核磁共振光譜 如下：bNMR (400 M Hz，CDC13): δ 1.78 (s, 12 H)，3.63 (s， 24 Η), 6.34 (t, 4 Η, J=2 Hz ), 6.39 (d, 8 H, J=2 Hz), 7.57 (s, 4 • H). ,3C NMR (100 M Hz, CDC13): δ 35.1 (CH3), 37.1 (C), 55.3 (CH3), 98.9 (CH), 107.9 (CH), 128.5 (CH), 138.3 (C), 141.2 (C), 143.6 (C)，160.2 (C)。TTA-OMe 之高解析質譜如 下：HRMS (El, m/z): C5〇H5208 之計算值(calc.)為 780.3662， 測量值(M+)為780.3637 °TTA-OMe之元素分析如下： C50H52O8 之計算值（Calc.)為 C:76.90°/〇, Η:6·71%;測量值 為C: 77.02%，Η: 6.43%。第7圖係不同濃度之TTA-OMe 的二氯曱烷溶液與TTA-OMe薄膜的UV-VIS吸收放射光 譜，以及77K時TTA-OMe固體磷光放射光譜。 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 17 1322141
實施例 7 (2, 3, 6, 7-四（4-聯苯基)_9, 9, 10, 10·四甲基-9, 10-二氫蒽） 將實施例3之4-特丁基笨基硼酸換作聯苯基硼酸，其 他試劑及反應步驟均與實施例3相同，得到式11之產物 2, 3, 6, 7-四（4-聯苯基)-9, 9, 10, 1〇_四甲基-9, 10-二氫蒽（簡 稱ΤΤΑ-ΒΡ)°ΤΤΑ-ΒΡ之核磁共振光譜如下：iNMRGOO Μ Hz, CDC13)： δ 1.86 (s, 12 Η), 7.31-7.33 (m, 12 Η), 7.39-7.43 (m，8 Η )，7.51 (d, 8 Η, J=7.2 Hz), 7.60 (d，8 Η, J=7.2 Hz)。 TTA-BP之高解析質譜如下：HRMS (EI，m/z): C66H52之計算 值(calc.)為 844.4069 ’ 測量值(m+h+)為 845.4141。第 8 圖係 TTA-BP的二氯曱烷溶液與TTA-BP薄膜的UV-VIS吸收放 射光譜，以及77K時TTA-BP固體磷光放射光譜。
分別取實施例3-6之產物作為主體材料，配合Firpytz 作為掺質’以94:6之體積比均勻混合形成發光層材料。 0765-A22323TWF(N2)；hSuhuche 18 1322141 接著如第1圖所示，將ITO形成於玻璃基板11上， 以濕式钮刻或電漿_清洗後，形成80 nm厚之陽極12。將 NPB蒸鍍於陽極12上形成30nm厚之HTL 13。將mCP 蒸鍍於HTL 13上形成20nm厚之EBL 14。將上述之發 光層材料旋塗於EBL 14上形成30nm厚之發光層15。將 BCP蒸鍍於發光層15上形成10nm厚之HBL 16。將Alq3 蒸鍍於HBL 16上形成30nm之ETL 17。最後再將鎂銀 合金真空鍍膜於ETL 17上形成55 nm厚之陰極18。上 述之藍光OLED中每一層的材料如表一所示，發光效能 如表二所示，而元件B-G的發光圖譜如第9圖所示。 表一 編號 A B c D E F G 陽極 ITO HTL NPB NPB NPB NPB TCTA TCTA TCTA EBL mCP 發光層 (主體材料） TTA-tBu tta-cf3 TTA-Me TTA-OMe TTA- CF3 TTA-Me TTA-OMe 發光層 (掺質） FIrpytz HBL BCP ETL Alq3 陰極 Mg:Ag
0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche S 1322141 表二 元件 主體材料 驅動 電壓 (V) 外部量子 效率（％，V) 100 mA/cm^ 之亮度 (Cd/m2) 電流效率 (Cd/A,V) 功率效率 (lm/W,V) 10V時之 C正座標㈣ A TTA-tBu 6.1 1.53,13.0 微弱 2.44,13.0 0.61,12.5 0.14,0.21 B tta-cf3 5.2 6.60,9.0 1158 10.83,9.0 4.03,8.0 0.13,0.21 C TTA-Me 6.1 4.95,11.0 微弱 8.73,11.0 2.58,10.0 0.14,0.26 D TTA-OMe 5.1 5.20,8.5 4006 8.58,8.5 3.24,8.0 0.12,0.19 E TTA-CF3 3.7 4.34,7.0 2034 9.59,7.0 4.31,7.0 0.11,0.17 F ΤΓΑ-Me 7.5 2.73,14.5 3569 5.30,14.5 1.14,14.5 0.14,0.27 G TTA-OMe 4.1 5.69,7.0 5994 9.85,7.0 4.67,6.5 0.11,0.21
從表二的數據可看出本發明所製備的四苯基四曱基二 氫蒽化合物可作為磷光主體材料應用在有機發光二極體的 發光層中。應用本發明之主體材料所製備之元件可放出藍 色的磷光，同時元件具有高亮度、高電流效率及優異的CIE 座標。 雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非 用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者， φ 在不脫離本發明之精神和範圍内，當可作任意之更動與潤 飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界 定者為準。 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 20 1322141 • 【圖式簡單說明】 第1圖係本發明一實施例之OLED剖面結構； 第2圖係本發明一實施例之OLED剖面結構； - 第3圖係應用本發明之OLED的顯示裝置示意圖； 第4圖係係本發明之TTA-tBu的二氣甲烧溶液與 TTA-tBu薄膜的UV-VIS吸收放射光譜，以及77K時 TTA-tBu固體磷光放射光譜； φ 第5圖係本發明之TTA-CF3的二氣曱烷溶液與TTA- CF3薄膜的UV-VIS吸收放射光譜，以及77K時TTA- CF3 固體磷光放射光譜； 第6圖係本發明之TTA-Me的二氣曱烷溶液與TT A-Me 薄膜的UV-VIS吸收放射光譜，以及77K時TTA-Me固體 磷光放射光譜； 第7圖係本發明之TTA-OMe的二氣曱烷溶液與 TTA-OMe薄膜的UV-VIS吸收放射光譜，以及77K B夺 • TTA-OMe固體磷光放射光譜； 第8圖係本發明之TTA-BP的二氯曱烷溶液與TTA-BP 薄膜的UV-VIS吸收放射光譜，以及77K時TTA-BP固體 磷光放射光譜；以及 第9圖係本發明實施例中元件B-G之放光光譜。 【主要元件符號說明】 11〜玻璃基板； 12〜陽極； 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 21 1322141 13〜電洞傳輸層； 14〜電子阻擋層； 15〜發光層； 16〜電洞阻擋層； 17〜電子傳輸層； 18〜陰極；
19a〜電洞注入層； 19b〜電子注入層； 300〜顯示裝置； 301〜藍光OLED ; 302〜驅動電路。
0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche

Claims (1)

  1. 、申請專利範圍： v . L一種主體材料，其結構式如 R〇 丨·
    (R3)n -(R3)„ 尺2各自獨立，係擇自氫或q H=C5·14之芳香環基或芳香雜環二， 3係擇自C5_M之芳香環基或芳香 C5-8之環烷基、Cu之氟化烷美’、《土、Cl-8之大 化坑基、或CM之燒氧基；, n係擇自1-10之整數。 請專㈣圍第丨項所述之主體 甲基，且r2為氫。 丹甲K丨為
    基 及 3.:申請專利範圍第丨項所述之主體材料，其中Ar為 本暴’心的取代位置為間位，且η為2。 ^ 4.如申請專利範圍第1項所述之主體材料，其令射為 苯基’心的取代位置為對位，且η為h ‘ 5.一種藍光有機發光二極體，包括： —陽極； —電洞傳輸層，位於該陽極上； 一電子阻擋層，位於該電洞傳輸層上； 一發光層； 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 23 丄丄 ’:· 一電洞阻擋層，位於該發光層上； —電子傳輪層，位於該電洞阻擋層上；以及 .· 一陰極； ••㈣其中該發光層包括如巾請專利範圍第1項所述之主體 材科，以及—掺質。 览 體，2申二專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 ，二中該陽極包括銦錫氧化物、銦鋅氧化物、鋁鋅氧化 •勿、鎘錫氧化物、氧化錫、*氧化鋅。 7. 如中請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 體，其中該電洞傳輸層包括可為N，N，_雙萘基_ N，N,_雙笨基 ，，又本基-1，1，-聯苯基_4,4，_二胺、n，N-二曱基Ν,Ν·雙（3_ 曱基苯基聯苯基_4,4_二胺、4，_咔唑基_9_基-聯苯基_心 萘基-1-基-笨基胺、Ν，Ν、二菲基_9_基_4，Ν’_二苯基-聯 ，基_4,4’-二胺、雙(4-Ν，Ν-二乙基胺基-2-曱基苯基)-4-曱基 苯基曱烷、3,3’-二曱基-]^，>1，>^3，-四-111-曱苯基聯笨基 φ _4,4’_二胺、或三-(4-咔唑基-9-基·苯基)-胺。 8. 如申請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 體’其中該電子阻擋層包括N，N'-二咔唑基-3,5-苯、4, 4’_N，N’_二咔唑基聯笨、M-二咔唑基9-基-苯、或1，3,5-三(N-咔唑基）苯。 9. 如申請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 體’其中該掺質包括雙-[(4,6-(二氟苯基）-吼啶基 -N，C2’）-5-(吡啶基-2-基）-1氫化三唑銥(in)化合物、雙[(4,6-二氟苯基）-吡啶基-N，C，]吡啶羧酸銥（III)化合物、雙[(4,6-0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 24 1322141 一氣本基）-α比咬基-N，C’]-5-( °比咬基-2·基）-1-氫化四a坐基 銥(III)化合物、雙[(4,6-二氟苯基）-吡啶基·ν，〇’]-四（1-吡唑) 硼化銥（III)、或三（1-苯基-3-曱基-(苯并咪唑基·2_亞基 -C，C’-銥(III)化合物。 10.如申請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 體，其中該電洞阻擋層包括1，3,5_三（苯基_2_苯并咪唑基)_ 苯、2, 9-二曱基-4,7-二苯基-1，10-菲啉、雙(2_甲基各羥基 喹啉)-4-苯基酚基鋁、雙(2-甲基羥基喹啉)_酚基鋁、雙 甲基-8-羥基喹啉)_三苯基矽氧化鋁、或丨，4•雙（三笨基矽 烷）苯。 11，如申請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 體，其中該電子傳輸層包括三（苯基_2_笨并咪唑基)_ 苯、4-萘基基_3,5_二苯基-4-[1，2,4]三唑、3,4,5_三苯基 -4-[1，2,4]三唑、3-聯笨基-4-基-5-(4-特丁基苯基）-4-苯基 -4-[1，2,4]三唑、2-聯苯基_4_基-5-(4-特丁基苯基）-[1,3,4] 噁一唑、三（8-羥基喹啉）鋁、或4,7_二苯基菲啉。 12. 如申請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 體，其中該陰極包括鎂鋁合金、鎂鋁合金、鎂銀合金、鎂 銦合金、鋁經合金、氟化鋰、或鋁。 13. 如申請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 體，其中該陽極與該電洞傳輸層之間更包括一電洞注入 層’且該電洞注入層包括芳香胺、紫質衍生物或摻雜ρ·型 捧質的氮衍生物。 14. 如申請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極 0765-A22323TWF(N2)；hsuhuche 25 1322141 :體，其中該陰極與該電子傳輸層之間更包括一電子注入 : 層，且該電子注入層包括驗金屬S化物、驗土金屬函化物、 驗金屬氧化物或金屬破酸化合物。 15.—種白光發光裝置，包括： ' 如申請專利範圍第5項所述之藍光有機發光二極體； 一紅光有機發光二極體；以及 一綠光有機發光二極體。
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