TWI305795B - - Google Patents
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Description
1305795 五、發明說明（1 ) 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種具有鹵化嘧碇反應性部分之新穎纖維 反應性三偶氮化合物，以及相關之合成，該化合物之用途 係作爲染色或印染含羥或含氮之有機基質，作爲一種噴墨 印染油墨中之組成物及染色或印染基質用之化合物。 【先前技術】 雖然此類之反應基已經於DE 1 644204 (US3,669,95 1 )、 DE2114158 (US 4,065,446)及 EP 526792 (US 5,436,324) 中揭示，然而其中某些於實際應用上仍有問題。 此外，含有其他反應基及各種色基之反應性染料已於 EP-A 45,278 及 EP-A 65,47 9 及於德國 Offenlegungsschrift 2,817,780 中揭示。這些染料太過 和緩而仍需加以改進。 【發明內容】 本發明係關於一種式（I)之新穎纖維反應性三偶氮染劑
1305795 五、發明說明（2) 其中 X!及 X2 爲獨立的-CH=CH2、-CH2CH20H 或-CH2CH2Y， 其中Y爲一種鹼性分離基， 其中Ri及R2爲獨立的Η或-S03H 及其中 Q爲一種鹵化嘧啶反應基，及其鹽類與混合物 於式（I)之較佳化合物中， Xi及X2各爲-CH=CH2或-CH2CH2Y，其中Y爲獨立的一 0S03H、C1或-SS03H及Q爲下列鹵化嘧啶反應基之一：
於式（I )之更佳化合物中， Xi及X2各爲-CH = CH2或-CH2CH20S03H及Q爲下列嘧啶反 應基：
適合之鹽類包括特別是鹼金屬或鹼土金屬鹽類。 本發明之另一觀點爲式（I)化合物之合成’因此一種式 (11 )之化合物 1305795 五、發明說明（3)
於一般已知條件下重氮化並於已知條件下與一種式（111 ) 之化合物進行偶合反應。
式（I)之化合物’其鹽類及混合物均爲反應性染劑。其 係作爲染色或印染含羥或含氮之有機基質用及作爲噴墨印 染墨水印染紙與視需要預處理之基質用。 較佳基質包括皮革及纖維物質，該纖維物質爲含有天然 或合成的聚醯胺、或特別是天然或再生纖維素，例如棉、 黏液絲狀纖維、或黏液嫘縈棉。 最佳基質爲含有棉之紡織材料。 式（I)之化合物可用於反應性染料慣用之所有染色或印 染方法之染液或印染糊狀物。以盡染方法之染色較佳，其 溫度區間爲30-80°C，以5〇-6〇°C爲較佳。 根據本發明之化合物依其良好相容性之優點，可作爲
1305795 五、發明說明（4) 度、盡染率等。所得之結合染料與個別染料之染色一樣 堅牢。 式（I)之化合物具良好的盡染率及堅牢値。未堅牢的染 料部分可被洗去。所得染料與油墨展現出良好的濕堅牢特 性，例如對洗滌、水、海水及出汗作用之堅牢性，及對氧 化作用力具良好的穩定度，例如對氯化水、次氯酸鹽漂白 劑、過氧化物漂白劑及含過硼酸鹽之洗衣房用淸潔劑。 依本發明將進一步提供染色或印染含羥基或含氮有機基 質之方法，其中染色或印染之作用係選自於上述定義之化 合物、其鹽類或混合物。 本發明進一步提供依上述染色或印染方法染色或印染含 羥基或含氮之有機基質。 本發明進一步提供基質，特別是纖維素、聚醯胺及動物 纖維，以該化合物染色或印染之棉爲較佳。 本發明同樣地提供紙及視需要經前處理的基質，其包 括以含有這類化合物、其鹽類或混合物之噴墨用油墨印 染之纖維素、聚醯胺或動物纖維。 【實施方式】 以下列實施例來說明本發明。其中份數以重量表示， 溫度以攝式表示，除非有其他特別之規定。 實施例1 根據EP 526792製備3 32份2,4-二胺基苯磺酸之縮合產 物式（IV)及2,4,6-三氟嘧啶。 1305795 五、發明說明（5)
nh2 將2δ1份4-胺基苯基2’-硫酸乙基碾懸浮於600份水及 3 00份冰之混合物中，與250份30%氫氯酸混合，於0-5°C 與250份4N亞硝酸鈉溶液進行重氮化。此供給含有329 份式（V)重氮鹽之2300份的重氮懸浮液。
(V) 同時將319份卜胺基-8羥基奈-3,6-二磺酸（H-酸）懸浮 於1 000份水中。將Η -酸懸浮液加入重氮懸浮液中。然後 將750份約’15%碳酸鈉溶液加入，使其pH値增至5-6。
(VI) 另將281份4-胺基苯基2’-硫酸乙基楓重氮化’並以重 氮懸浮液型態加入式（IV)反應混合物中。同時將約750份 約1 5%碳酸鈉溶液加入，以維持pH値於3 - 4 ° 1305795 五、發明說明（Ο
將式（VII)之單偶氮染料懸浮液與240份30%氫氯酸混合 ，然後冷卻至0°C並與240份4N亞硝酸鈉溶液重氮化。 然後將製備之重氮化懸浮液加入式（VI )單偶氮染料溶液中 。於添加重氮期間，反應混合物之pH値維持於7_7.5之 間。 將溶液澄淸及噴霧乾燥後，可得約2500份綠黑色含鹽 粉末，其將纖維素染成深青綠色。染料如下列式（VIII)所 示：
染料具有極佳之堅牢性，及縱然於深色中仍傑出的沖脫 未固定之染料。 實施例 除將式（VII)單偶氮染料以694份式（IX)單偶氮染料取 1305795 五、發明說明（7) 代外，其餘重覆實施例1。
F 此提供約2600份綠黑色含鹽粉末，，其將纖維素染成深 青綠色。 染料如式（X)所示。
將式（XI)重氮鹽懸浮液（由361份2-胺基-5-(2’_硫酸乙 基）磺酸基苯磺酸製備之）與367份式（XII)縮合產物偶合 可製得式（IX)之單偶氮染料，式（XII)縮合產物係由2,4-二胺基苯磺酸與5 -氯-2，4,6 -三氟嘧啶形成。
1305795 五、發明說明（8)
(ΧΠ) 後續的實施例3 - 1 5之合成類似實施例1與2。 -10- 13()5卿避正 让丄· 2¾補充 五、發明說明（9
實施例 X, S02Xi 位置 R, Q r2 x2 so2x2 位置 λ max (nm) 3 -ch2ch2oso3h 4 H NCv^ cA^cl H -ch2ch2oso3h 4 612 4 -ch=ch2 4 so3h H -ch2ch2oso3h 4 618 5 -ch2ch2os〇3h 4 so3h 同上 H -ch2ch2oso3h 3 619 6 -ch=ch2 4 so3h 同上 H -ch2ch2oso3h 3 620 7 -ch2ch2oso3h 4 H CI>^/n F N H -ch2ch2oso3h 4 614 8 -ch2ch2oso3h 4 so3h NCV^ 〇ΛΛα H -ch2ch2oso3h 4 621 9 -ch=ch2 4 so3h Hri, so3h -ch2ch2oso3h 4 620 10 -ch2ch2oso3h 4 so3h 同上 so3h -ch2ch2oso3h 4 620 -11- 13 五、發明說明（1〇) 11 -CH2CH2OS〇3H 5 so3h 同上 Η -ch2ch2oso3h 4 619 12 -ch2ch2oso3h 5 so3h ----— 同上 Η -ch2ch2oso3h 3 618 13 -ch=ch2 5 so3h 入人Η Η -ch2ch2oso3h 4 619 14 -ch2ch2oso3h 4 H 同上 Η -ch2ch2oso3h 4 615 15 -ch2ch2oso3h 4 so3h 同上 Η -ch2ch2oso3h 4 618 使用配方k 將1 0份棉纖維（漂白的）於6〇°c置入含有ο · 3份實施例 1染料之染料浴與溶於3 0 0份去礦質水之1 5份芒硝（煅燒 的）中。於60°C作用30分鐘後，將總量6份之碳酸鈉（ 煅燒的）以〇 · 2、0 · 6、1 · 2及4等份於1 〇分鐘內加入， 溫度維持於60°C。染色過程於60。(：持續進行1小時。接 著將染色的物質以流動冷水潤濕，然後以流動熱水潤濕3 分鐘。於0 . 25份馬賽肥皂存在下，將染料以5〇〇份去礦 質水於沸騰下洗滌1 5分鐘。以流動水（3分鐘熱水）潤濕後 ’將纖維離心並於約70°C乾燥箱中乾燥。此可得據良好
堅牢性之綠色棉，其顯示出良好的光澤與濕堅牢性及對氧 化具穩定性。 使用配方B 將1 0份棉纖維（漂白的）置入溶於3 0 0份去礦質水之I 5 12- 1305795 五、發明說明（11) 份芒硝（煅燒的）中。將水浴加熱至60°C 1 0分鐘，然後加 入0.5份實施例1染料。於40°C30分鐘後，將3份碳酸 鈉（煅燒的）加入，然後於60°C持續染色45分鐘。將染色 物質以流動冷水然後以熱水潤濕後，並同配方A於沸騰狀 態下洗滌。潤濕及乾燥後，得一種具有配方A所述特性之 綠色棉質染料。 實施例2-15之染料或實施例1-15之染料混合物均可用 於同配方A與B之染色。所得染料具有良好之堅牢特性。 使用配方C 將一種包含： 40 份實施例1之染料 1 0 0份尿素 3 50份水 500份4%褐藻酸鈉增稠劑 10 份碳酸氫鈉 總計1 000份 之印染用糊狀物，利用習知的印染方法應用於棉質物質 〇 將印染用物質於102 - 1 04°C蒸4-8分鐘，然後以冷水與 熱水潤濕。接著將固定的棉質物質於沸騰下洗滌（同配方A) 及乾燥。可得具良好堅牢性之青綠色印染。 -1 3 - 1305795 五、發明說明（12) 實施例2-15或實施例1-15之混合染料均可用於同配方 C之棉質印染。所得青綠色染料於所有案例中均具良好堅 牢特性。 使用配方D 將2 . 5份實施例1染料於25°C攪拌溶解於20份二甘醇 與7 7 . 5份水混合物中。此溶液可直接作爲噴墨式印染儀 器之印染油墨用。實施例2-15物質或含實施例1_15物質 之染料混合物亦均可同配方D般使用。 -14-
Claims (1)
1305795 六、申請專利範圍 第91123102號「纖維反應性三偶氮化合物」專利案 (2008年8月21日修正) A申請專利範圍： 1 · 一種式（I )化合物或其鹽類， Y^lsno II ο
fH
Ϊ03H
(1) 〇 =2 OnsIX 其中 X,及 χ2 爲獨立的-ch = ch2 *-ch2ch2oso3h， 1^及1爲獨立的Η或-S03H，及 Q爲下列鹵化嘧啶反應基之一，
2 .如申請專利範圍第1項之式（I )化合物或其鹽類，其中Q 爲下列嘧啶反應基，
3 . —種製備式（I )化合物之方法， 1305795
1305795 六、申請專利範圍 6 ·如申專利範圍第5項之式（I)化合物或其鹽類，其 中該皮革與纖維物質爲天然或合成聚醯胺、天然或 再生纖維素D 7.如申請專利範圍第6項之式⑴化合物或其鹽類，其 中該皮革與纖維物質爲棉、黏液絲狀纖維或黏液嫘 縈棉。 8 ·如申sra專利範圍第4項之式（I )化合物或其鹽類，其係作 爲染色或印染含棉之結織材料。 9 ·如申g靑專利範圍第4項之式（I )化合物或其鹽類，其係作 爲噴射印染油墨用之組成物。 10.如申請專利範圍第1項之式（I)化合物或其鹽類，其係 作爲染色或印染基質。 1 1 ·如申請專利範圍第1 0項之式（I)化合物或其鹽類， 其中該基質爲纖維素、聚醯胺及動物纖維。 1 2 .如申請專利範圍第1 1項之式（I)化合物或其鹽類， 其中該基質爲棉質。 1 3 .如申請專利範圍第9項之式（I )化合物或其鹽類，其係 作爲噴射印染油墨印染基質。 14. 如申請專利範圍第13項之式（I)化合物或其鹽類， 其中該基質爲紙及經前處理之基質。 15. 如申請專利範圍第14項之式（I)化合物或其鹽類， 其中該基質爲纖維素、聚醯胺及動物纖維。
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