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TWI395054B - 感光性樹脂組成物（二） - Google Patents

感光性樹脂組成物（二） Download PDF

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TWI395054B
TWI395054B TW095101866A TW95101866A TWI395054B TW I395054 B TWI395054 B TW I395054B TW 095101866 A TW095101866 A TW 095101866A TW 95101866 A TW95101866 A TW 95101866A TW I395054 B TWI395054 B TW I395054B
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Taiwan
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acrylate
methacrylate
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photosensitive resin
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TW095101866A
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English (en)
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TW200632549A (en
Inventor
Ui Cheol Jeong
Dong Myung Kim
Byung Uk Kim
Ho Jin Lee
Dong Min Kim
Ki Hyuk Koo
Hyoc Min Youn
Joo Pyo Yun
Tae Hoon Yeo
Sang Gak Choi
Original Assignee
Dongjin Semichem Co Ltd
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Application filed by Dongjin Semichem Co Ltd filed Critical Dongjin Semichem Co Ltd
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    • E04—BUILDING
    • E04F—FINISHING WORK ON BUILDINGS, e.g. STAIRS, FLOORS
    • E04F21/00—Implements for finishing work on buildings
    • E04F21/02—Implements for finishing work on buildings for applying plasticised masses to surfaces, e.g. plastering walls
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    • E04F21/161—Trowels

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Description

感光性樹脂組成物(二) 發明領域
本發明係關於一種感光性樹脂組成物，更詳細地說，係關於一種不僅透過率、絕緣性、平坦性、耐化學性等性能優良，尤其通過高耐熱特性使發生在層間絕緣膜的釋氣作用最少化，確保後續程序的信賴性，故適於使用作為LCD製造工程的層間絕緣膜之感光性樹脂組成物。
 發明背景
在TFT型液晶顯示元件和積體電路元件中，會使用層間絕緣膜以使配置在層間的配線之間形成絕緣。
為形成此種層間絕緣膜，所使用的是製得必要的圖案形狀之層間絕緣膜的工程數少，而且具有優良的平坦性之感光性材料。
另外，因液晶顯示器(LCD)的顯示品級提高，TFT型液晶顯示元件的構造也有所變化，使層間絕緣膜的膜厚增厚，並提高其平坦性再使用的情形增加。不僅如此，適用於LCD製造程序的層間絕緣膜要求要有優異的高耐熱性。
習知之層間絕緣膜包含PAC、黏著劑、溶劑等，前述黏著劑主要是使用丙烯酸樹脂。但是，使用前述丙烯酸樹脂時，難以發揮在層間絕緣膜所要求的高耐熱性，並因此而在絕緣膜的反射度、黏著力等方面出現問題，有招致因釋氣(outgassing)而造成的光(photo)設備損傷之虞。
因此，進一步研究可以使應用在LCD製造程序的層間絕緣膜之高耐熱性提昇，並使釋氣作用最小化的方法實際上仍有必要。
 發明概要
為解決這樣的習知技術問題點，本發明之目的乃在於提供一種不僅透過率、絕緣性、平坦性、耐化學性等性能優良，尤其是通過高耐熱特性使發生在層間絕緣膜的釋氣作用最少化，確保後續程序的信賴性，而適於使用作為LCD製造程序之層間絕緣膜的感光性樹脂組成物，和含有前述感光性樹脂的硬化體之LCD基板，以及利用前述感光性樹脂組成物之LCD基板的圖案形成方法。
為達成上述目的，本發明提供一種在感光性樹脂組成物中含有：a)使i)以下列的化學式1表示之苯基馬來酸酐縮亞胺系(phenylmaleimide)化合物；ii)不飽和羧酸、不飽和羧酸酐、或其等混合物；iii)含有環氧基的不飽和化合物；共聚合而得之丙烯酸系共聚物；及b)1,2－苯醌偶氮化合物(1,2－quinonediazide)；及c)溶劑的感光性樹脂組成物。
前述化學式1的式中，R為羥基(OH- )或羧基(CH3 COO- )。
本發明較佳為含有：a)使i)以前述化學式1表示之苯基馬來酸酐縮亞胺系化合物5~60重量份；ii)不飽和羧酸、不飽和羧酸酐、或其等混合物5~40重量份；iii)含有環氧基的不飽和化合物10~70重量份；及共聚合而得之丙烯酸系共聚物100重量份；及b)1,2-苯醌偶氮化合物5~100重量份；以及c)使感光性樹脂組成物內之固形分的含量成為10~50重量%的溶劑。
另外，本發明提供一種含有前述感光性樹脂之硬化體的LCD。
再者，本發明提供一種利用前述光感性樹脂組成物之LCD基板的圖案形成方法。
本發明之感光性樹脂組成物不僅透過率、絕緣性、平坦性、耐化學性等性能優良，尤其是通過高耐熱特性使發生在層間絕緣膜的釋氣作用最少化，確保後續程序的信賴性，而適於使用作為LCD製造程序之層間絕緣膜的感光性樹脂組成物，而且具有可以使應用於LCD製造程序的層間絕緣膜之反射度、黏著力提高，並且可以防止因釋氣而造成之光設備損傷的效果。
 【發明之實施態樣】
以下將詳細說明本發明。
本發明之感光性組成物的特徵在於含有a)使i)以前述化學式1表示之苯基馬來酸酐縮亞胺系化合物，ii)不飽和羧酸、不飽和羧酸酐、或其等混合物，iii)含有環氧基的不飽和化合物10~70重量份，共聚合而得之丙烯酸系共聚物；b)1,2－苯醌偶氮化合物；及c)溶劑。
本發明所使用之前述a)的丙烯酸系共聚物在顯像時發揮可以容易地形成不產生殘膜(scum)的預定圖案之作用。
前述a)的丙烯系共聚物可以用i)以前述化學式1表示之苯基馬來酸酐縮亞胺系化合物，ii)不飽和羧酸、不飽和羧酸酐、或其等混合物，iii)含有環氧基的不飽和化合物作為單體，在溶劑及聚合起始劑的存在下，以自由基反應合成而得。另外，前述丙烯系共聚物可更含有iv)烯烴(olefin)系不飽和化合物作為單體。
本發明中所使用之前述a)i)以化學式1表示之苯基馬來酸酐縮亞胺系化合物達成使耐熱性及對鹼性水溶液的溶解性提高的作用。
前述苯基馬來酸酐縮亞胺系化合物可以用4－羥基苯基馬來酸酐縮亞胺或4－羧基苯基馬來酸酐縮亞胺等。
前述馬來酸酐縮亞胺系化合物以相對於全體總單體量100重量份含有5~60重量份為佳，較佳為含有5~40重量份。當其含量不滿5重量份時會有耐熱性降低的問題，而當其含量超過60重量份時則有對於鹼性水溶液之溶解性降低的問題。
本發明所使用之前述a)ii)的不飽和羧酸、不飽和羧酸酐、或其等混合物，可以單獨使用丙烯酸、甲基丙烯酸(methacrylic acid)等之不飽和單羧酸；順丁烯二酸(maleic acid)、反丁烯二酸(fumaric acid)、順式甲基丁烯二酸(citraconic acid)、反式甲基丁烯二酸(methaconic acid)、甲叉丁二酸(itaconic acid)等之不飽和二羧酸；或其等不飽和二羧酸酐等、或將2種以上混合使用，特別是若使用丙烯酸、甲基丙烯酸或順丁烯二酸酐，則在共聚合反應性和，對於顯像液之鹼性水溶液的溶解性上更佳。
前述不飽和羧酸、不飽和羧酸酐或其等混合物相對於全體總單體100重量份以含有5~40重量份為佳，更佳為含有10~30重量份。當其含量未達5重量份時，會有難溶於鹼性水溶液的問題，超過40重量份時則有對鹼性水溶液的溶解性過大的問題。
本發明所使用之前述a)iii)的含有環氧基之不飽和化合物可以使用丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl acrylate)、甲基丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl methacrylate)、α-乙基丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl α-ethylacrylate)、α-n-丙基丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl α-n-propylacrylate)、α-n-丁基丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl α-n-butylacrylate)、丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯(β-methylglycidyl acrylate)、甲基丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯(β-methylglycidyl methacrylate)、丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯(β-ethylglycidyl acrylate)、甲基丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯(β-ethylglycidyl methacrylate)、丙烯酸-3,4-環氧丁酯(3,4-epoxybutyl acrylate)、甲基丙烯酸-3,4-環氧丁酯(3,4-epoxybutyl methacrylate)、丙烯酸-6,7-環氧庚酯(6,7-epoxyheptyl acrylate)、甲基丙烯酸-6,7-環氧庚酯(6,7-epoxyheptyl methacrylate)、α-乙基丙烯酸-6,7-環氧庚酯(6,7-epoxyheptyl α-ethylacrylate)、o-乙烯基苄基縮水甘油醚(o-vinylbenzyl glycidyl ether)、m-乙烯基苄基縮水甘油醚(m-vinylbenzyl glycidyl ether)或p-乙烯基苄基縮水甘油醚(p-vinylbenzyl glycidyl ether)等，前述化合物可以單獨使用或混合2種以上來使用。
前述含有環氧基之不飽和化合物尤以使用甲基丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、甲基丙烯酸-6,7-環氧庚酯、o-乙烯基苄基縮水甘油醚、m-乙烯基苄基縮水甘油醚或p-乙烯基苄基縮水甘油醚者，在共聚合反應性以及使所獲得之圖案的耐熱性提高的方面更為合適。
前述含有環氧基之不飽和化合物以相對於全體總單體 100重量份含有10~70重量份為佳，更佳為含有20~60重量份。當其含量未達10重量份時，會有所獲得之圖案的耐熱性下降之問題，而超過70重量份時則會有共聚物之保存安定性降低的問題。
本發明所使用之丙烯酸系共聚物可以更含有作為單體之a)iv)的烯烴系不飽和化合物。前述a)iv)的烯烴系不飽化合物可以使用甲基丙烯酸甲酯(methyl methacylate)、甲基丙烯酸乙酯(ethyl methacylate)、n-丁基甲基丙烯酸酯(n-butyl methacrylate)、sec-丁基甲基丙烯酸酯(sec-butyl methacrylate)、tert-丁基甲基丙烯酸酯(tert-butyl methacrylate)、丙烯酸甲酯(methyl acylate)、丙烯酸異丙酯(isopropyl acylate)、甲基丙烯酸環己基酯(cyclohexyl methacrylate)、2-甲基環己基甲基丙烯酸酯(2-methyl-cyclohexyl methacrylate)、丙烯酸二環戊烯基酯(dicyclo-pentenyl acrylate)、丙烯酸二環戊烷基酯(dicyclopentanyl acrylate)、甲基丙烯酸二環戊烯基酯(dicyclopentenyl methacrylate)、甲基丙烯酸二環戊烷基酯(dicyclopentanyl methacrylate)、甲基丙烯酸二環戊烷基氧乙基酯(dicyclo-pentanyl oxyethyl methacrylate)、異冰片基甲基丙烯酸酯(isobornyl methacrylate)、丙烯酸環己酯(cyclohexyl acrylate)、2-甲基環己基丙烯酸酯(2-methylcyclohexyl acrylate)、二環戊烷基氧乙基丙烯酸酯(dicyclopentanyl oxyethyl acrylate)、異冰片基丙烯酸酯(isobornyl acrylate)、甲基丙烯酸苯酯(phenyl methacrylate)、丙烯酸苯酯(phenyl acrylate)、苄基丙烯酸酯(benzyl acrylate)、2－羥乙基甲基丙烯酸酯(2－hydroxyethyl methacrylate)、苯乙烯(styrene)、α－甲基苯乙烯(α－methylstyrene)、m－甲基苯乙烯(m－methyl－styrene)、p－甲基苯乙烯(p－methylstyrene)、乙烯基甲苯(vinyl toluene)、p－甲氧基苯乙烯(p－methoxystyrene)、1,3－丁二烯(1,3－butadiene)、異戊二烯(isoprene)或2,3－二甲基1,3－丁二烯(2,3－dimethyl 1,3－butadiene)等，前述化合物可以單獨使用或混合2種以上來使用。
前述烯烴系不飽和化合物尤以使用苯乙烯、二環戊烷基甲基丙烯酸酯、或p－甲氧基苯乙烯者，就共聚合反應性及對顯像液之鹼性水溶液的溶解性面而言更佳。
前述烯烴系不飽和化合物相對於全體總單體量100重量份以含有10~70重量份為佳，含有20~50重量份更佳。在前述範圍內時，可以同時解決丙烯酸系共聚物之保存安定性降低，以及丙烯酸系共聚物難溶於顯像液之鹼性水溶液的問題。
用來使此種單體聚合成丙烯酸系共聚物的溶劑可以使用甲醇、四氫呋喃、乙二醇甲醚(ethyleneglycol monomethyl－ether)、乙二醇乙醚(ethyleneglycol monoethylether)、甲基溶纖劑乙酸酯(methyl cellosolve acetate)、乙基溶纖劑乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)、二乙二醇甲醚(diethylene－glycol monomethylether)、二乙二醇乙醚(diethyleneglycol monoethylether)、乙二醇二甲醚(ethyleneglycol dimethyl－ether)、乙二醇二乙醚(ethyleneglycol diethylether)、乙二醇甲乙醚(ethyleneglycol methylethylether)、丙二醇甲醚(propyleneglycol monomethylether)、丙二醇乙醚(propyleneglycol monoethylether)、丙二醇丙醚(propylene glycol propylether)、丙二醇丁醚(propyleneglycol butyl－ether)、丙二醇甲基醚乙酸酯(propyleneglycol methyl－etheracetate)、丙二醇乙基醚乙酸酯(propyleneglycol ethyl－etheracetate)、丙二醇丙基醚乙酸酯(propyleneglycol propyl－etheracetate)、丙二醇丁基醚乙酸酯(propyleneglycol butyl－etheracetate)、丙二醇甲基醚丙酸酯(propyleneglycol methyletherpropionate)、丙二醇乙基醚丙酸酯(propyleneglycol ethyletherpropionate)、丙二醇丙基醚丙酸酯(propyleneglycol propyletherpropionate)、丙二醇丁基醚丙酸酯(propyleneglycol butyletherpropionate)、甲苯、二甲苯、甲乙酮、環己酮、4－羥基－4－甲基－2－戊酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、2－羥丙酸乙酯、2－羥－2－甲基丙酸甲酯、2－羥基－2－甲基丙酸乙酯、羥乙酸甲酯、羥乙酸乙酯、羥乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3－羥丙酸甲酯、3－羥丙酸乙酯、3－羥丙酸丙酯、3－羥丙酸丁酯、2－羥基－3－甲基丁酸甲酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸丙酯、乙氧基乙酸丁酯、丙氧基乙酸甲酯、丙氧基乙酸乙酯、丙氧基乙酸丙酯、丙氧基乙酸丁酯、丁氧基乙酸甲酯、丁氧基乙酸乙酯、丁氧基乙酸丙酯、丁氧基乙酸丁酯、2－甲氧基丙酸甲酯、2－甲氧基丙酸乙酯、2－甲氧基丙酸丙酯、2－甲氧基丙酸丁酯、2－乙氧基丙酸甲酯、2－乙氧基丙酸乙酯、2－乙氧基丙酸丙酯、2－乙氧基丙酸丁酯、2－丁氧基丙酸甲酯、2－丁氧基丙酸乙酯、2－丁氧基丙酸丙酯、2－丁氧基丙酸丁酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丙酸丙酯、3－甲氧基丙酸丁酯、3－乙氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸丙酯、3－乙氧基丙酸丁酯、3－丙氧基丙酸甲酯、3－丙氧基丙酸乙酯、3－丙氧基丙酸丙酯、3－丙氧基丙酸丁酯、3－丁氧基丙酸甲酯、3－丁氧基丙酸乙酯、3－丁氧基丙酸丙酯、或3－丁氧基丙酸丁酯等之醚類等，前述化合物可以單獨或混合2種以上來使用。
使用來使此種單體聚合成丙烯酸系共聚酯的聚合起始劑可以採用自由基聚合起始劑，具體而言可以使用2,2－偶氮雙異丁腈(2,2－azobisisobutylonitrile)、2,2－偶氮雙(2,4－二甲基戊腈)(2,2－azobis(2,4－dimethylvaleronitrile))、2,2－偶氮雙(4－甲氧基－2,4－二甲基戊腈)(2,2－azobis(4－methoxy－2,4－dimethylvaleronitrile))、1,1－偶氮雙(環己烷－1－腈)(1,1－azobis(cyclohexane－1－carbonitrile))、或二甲基－2,2’－偶氮雙異丁酯(dimethyl－2,2’－azobisisobutylate)等。
在溶劑與聚合起始劑的存在下使此種單體進行自由基反應而製得之前述a)的丙烯系共聚物以聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)為5,000~30,000者較佳，更佳為5,000~20,000。層間絕緣膜之前述聚苯乙烯換算重量平均分子量未達5,000時，會有顯像性、殘膜率等下降，同時圖案形狀、耐熱性等變差的問題；而超過30,000的層間絕緣膜則有感度降低，同時圖案顯像差的問題。
使用於本發明之前述b)的1,2－苯醌偶氮化合物係被用作為感光性化合物。
前述1,2－苯醌偶氮化合物可以使用1,2－苯醌偶氮－4－磺酸酯(1,2－quinonediazido－4－sulfonic acid ester)、1,2－苯醌偶氮－5－磺酸酯(1,2－quinonediazido－5－sulfonic acid ester)、或1,2－苯醌偶氮－6－磺酸酯等。
此種苯醌偶氮化合物可以使萘醌偶氮磺酸鹵化物與酚化合物在弱鹼基下反應而製得。
前述酚化合物可以使用2,3,4－三羥基二苯甲酮(2,3,4－trihydroxybenzophenone)、2,4,6－三羥基二苯甲酮、2,2’－四羥基二苯甲酮(2,2’－tetrahydroxybenzophenone)、4,4’－四羥基二苯甲酮(4,4’－tetrahydroxybenzophenone)、2,3,4,3’－四羥基二苯甲酮(2,3,4,3’－tetrahydroxybenzo phenone)、2,3,4,4’－四羥基二苯甲酮、2,3,4,2’－四羥基－4’－甲基二苯甲酮(2,3,4,2’－tetrahydroxyl－4’－methylbenzophenone)、2,3,4,4’－四羥基－3’－甲氧基二苯丙酮(2,3,4,4’－tetrahydroxy－3’－methoxy－benzpphenone)、2,3,4,2’－五羥基二苯丙酮(2,3,4,2’－pentahydroxy－benzophenone)、2,3,4,6’－五羥基二苯酮、2,4,6,3’－六羥基二苯酮(2,4,6,3’－hexahydroxybenzo－phenone)、2,4,6,4’－六羥基二苯酮、2,4,6,5’－六羥基二苯酮、3,4,5,3’－六羥基二苯酮、3,4,5,4’－六羥基二苯酮、3,4,5,5’－六羥基二苯酮、雙(2,4－二羥苯基)甲烷(bis(2,4－dihydroxy－phenyl)methane)、雙(p－羥苯基)甲烷(bis(p－hydroxyphenyl)methane)、三(p－羥苯基)甲烷(tris(p－hydroxyphenyl)methane)、1,1,1－三(p－羥苯基)乙烷(1,1,1－tris(p－hydroxy－phenyl)ethane)、雙(2,3,4－三羥苯基)甲烷(bis(2,3,4－tri－hydroxyphenyl)methane)、2,2－雙(2,3,4－三羥苯基)丙烷(2,2－bis(2,3,4－trihydroxyphenyl)propane)、1,1,3－三(2,5－二甲基－4－羥苯基)－3－苯丙烷(1,1,3－tris(2,5－dimethyl－4－hydroxy－phenyl)－3－phenylpropane)、4,4’－[1－[4－[1－[4－羥苯基]－1－甲乙基]苯基]亞乙基]雙酚(4,4’－[1－[4－[1－[4－hydroxyphenyl]－1－methylethyl]phenyl]ethylidene]bisphenol)或雙(2,5－二甲基－4－羥苯基)－2－羥苯基甲烷(bis(2,5－dimethyl－4－hydroxy－phenyl)－2－hydroxyphenylmethane)等，前述化合物可以單獨或混合兩種以上來使用。
以此類酚化合物和萘醌偶氮磺酸鹵化合物(naphtha－quinoneazidosulfonic acid halogen compound)合成苯醌偶氮化合物時，酯化度以50~85%為佳。前述酯化度不滿50%時，會有殘膜率變差的情形，而超過85%時則有保存安定性下降的問題。
前述1,2－苯醌偶氮化合物以相對於a)之丙烯系共聚物100重量份含有5~100重量份為佳，更佳為含有10~50重量份。當其含量不足5重量份時，曝光部與非曝光部的溶解度差會變小而難以形成圖案；而超過100重量份時，若照射短時間的光，則未反應之1,2－苯醌偶氮化合物會有多量殘存，對顯像液之鹼性水溶液的溶解度會變得過低，因而有難以顯像的問題。
本發明中所使用之前述c)的溶劑係用來形成層間絕緣膜的平坦性和使其不發生塗膜斑，並形成均勻的圖案形狀(pattern profile)。
前述溶劑可以使用甲醇、乙醇之類的醇類；四氫呋喃等之醚類；乙二醇甲醚(ethyleneglycol monomethylether)、乙二醇乙醚(ethyleneglycol monoethylether)等之乙二醇醚類；甲基溶纖劑乙酸酯(methyl cellosolve acetate)、乙基溶纖劑乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)等之乙二醇烷基醚乙酸酯(ethyleneglycol alkylether acetate)類；二乙二醇甲醚(diethyleneglycol monomethylether)、二乙二醇乙醚、二乙二醇二甲醚(diethyleneglycol dimethylether)等之二乙二醇類；丙二醇甲醚(propyleneglycol methylether)、丙二醇乙醚(propyleneglycol ethylether)、丙二醇丙醚(propylene glycol propylether)、丙二醇丁醚(propyleneglycol butyl－ether)等之丙二醇單烷基醚類；丙二醇甲基醚乙酸酯(propyleneglycol methyletheracetate)、丙二醇乙基醚乙酸酯(propyleneglycol ethyletheracetate)、丙二醇丙基醚乙酸酯(propyleneglycol propyletheracetate)、丙二醇丁基醚乙酸酯(propyleneglycol butyletheracetate)等之丙二醇烷基醚乙酸酯類；丙二醇甲基醚丙酸酯(propyleneglycol methylether propionate)、丙二醇乙基醚丙酸酯(propyleneglycol ethyl－etherpropionate)、丙二醇丙基醚丙酸酯(propyleneglycol propyletherpropionate)、丙二醇丁基醚丙酸酯(propylene－glycol butyletherpropionate)等之丙二醇烷基醚丙酸酯類；甲苯、二甲苯等之芳香族碳氫化合物類；甲乙酮(methylethyl ketone)、環己酮、4－羥基－4－甲基－2－戊酮等之酮類；或乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、2－羥丙酸乙酯、2－羥－2－甲基丙酸甲酯、2－羥基－2－甲基丙酸乙酯、羥乙酸甲酯、羥乙酸乙酯、羥乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3－羥丙酸甲酯、3－羥丙酸乙酯、3－羥丙酸丙酯、3－羥丙酸丁酯、2－羥基－3－甲基丁酸甲酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸丙酯、乙氧基乙酸丁酯、丙氧基乙酸甲酯、丙氧基乙酸乙酯、丙氧基乙酸丙酯、丙氧基乙酸丁酯、丁氧基乙酸甲酯、丁氧基乙酸乙酯、丁氧基乙酸丙酯、丁氧基乙酸丁酯、2－甲氧基丙酸甲酯、2－甲氧基丙酸乙酯、2－甲氧基丙酸丙酯、2－甲氧基丙酸丁酯、2－乙氧基丙酸甲酯、2－乙氧基丙酸乙酯、2－乙氧基丙酸丙酯、2－乙氧基丙酸丁酯、2－丁氧基丙酸甲酯、2－丁氧基丙酸乙酯、2－丁氧基丙酸丙酯、2－丁氧基丙酸丁酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－甲氧基丙酸丙酯、3－甲氧基丙酸丁酯、3－乙氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸丙酯、3－乙氧基丙酸丁酯、3－丙氧基丙酸甲酯、3－丙氧基丙酸乙酯、3－丙氧基丙酸丙酯、3－丙氧基丙酸丁酯、3－丁氧基丙酸甲酯、3－丁氧基丙酸乙酯、3－丁氧基丙酸丙酯、3－丁氧基丙酸丁酯等之醚類等。尤其，從溶解性、與各成分的反應性，以及容易塗布膜形成的二醇醚類、乙烯烷醚乙酸酯(ethylene alkylether acetate)類，以及乙二醇類所組成的族群中選擇1種以上來使用者為佳。
前述溶劑以含有使全體感光性樹脂組成分之固分含量成為10~50重量%為佳，具有前述範圍的固形分之組成物在以0.1~0.2μm的微孔濾膜(Millipore Filter)等過濾後再使用為宜。更佳為使之成為含有15~40重量%。前述全體組成物之固形分含量不滿10重量%時，會有塗膜厚度變薄，塗膜平坦度降低的問題，而超過50重量%時，會有塗膜厚度變厚，造成塗覆裝備無法操作的問題。
以此類成分構成之本發明的感光性樹脂組成物可依需要而更含有d)環氧樹脂、e)黏著劑、f)丙烯酸化合物、或g)界面活性劑。
前述d)之環氧樹脂可以產生使得自感光性樹脂組成物的圖案之耐熱性、感度等提昇的作用。
前述環氧樹脂可以使用雙酚A型環氧樹脂、酚醛樹脂(phenol novolac)型環氧樹脂、甲酚-醛型環氧樹脂(cresol novolac epoxy resin)、環脂族環氧樹脂、縮水甘油酯(glycidyl ester)型環氧樹脂、縮水甘油胺(glycidyl amine)型環氧樹脂、雜環式環氧樹脂、或者可以採用使不同於a)之丙烯酸系共聚物的甲基丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl methacrylate)(共)聚合而成之樹脂，尤以雙酚A型環氧樹脂、甲酚-醛型環氧樹脂或縮水甘油酯型環氧樹脂為佳。
前述環氧樹脂以含有相對於前述a)之丙烯酸系共聚物100重量份為0.1~30重量份者較佳，若其含量落在前述範圍外，則因對於丙烯酸系共聚物的相溶性差，故有無法獲得充分的塗佈性能之問題。
前述e)之黏著劑產生提高與基板之黏著性的作用。
前述黏著劑可以使用具有羰基、甲基丙烯(methacryl)基、異氰酸基或環氧基等之類的反應性取代基之矽烷偶聯劑(silane coupling agent)等。具體而言可以使用，γ－(甲基丙烯醯氧)丙基三甲基氧矽烷(γ－methacryloxypropyl－trimethoxysilane)、乙烯基三乙醯氧基矽烷(vinyltriacetoxy－silane)、乙烯基三甲氧基矽烷(vinyltrimethoxysilane)、γ－異氰酸丙基三乙氧基矽烷(γ－isocyanatepropyltriethoxy－silane)、γ－環氧丙氧丙基三甲氧基矽烷(γ－glycidoxypropyl－trimethoxysilane)或β－(3,4－環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷(β－(3,4－epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxy－silane)等。
前述黏著劑以相對於a)之丙烯酸系共聚物100重量份含有0.1~20重量份為佳。
前述f)的丙烯酸化合物產生使得自感光性樹脂組成物的圖案之透過性、耐熱性、感度等提昇的作用。
前述丙烯酸化合物之代表例以如下述之化學式2所示者較佳。
前述化學式2中，R為氫原子、碳數1~5的烷基、碳數1~5的烷氧基或碳數1~5的烷醯基，1<a<6，且a＋b＝6。
前述丙烯酸化合物以相對於前述a)之丙烯酸系共聚物100重量份含有0.1~30重量份為佳，更佳為含有0.1~15重量份。當其含量在前述範圍內時，就提昇圖案的透過率、耐熱性、感度等而言更佳。
前述g)之界面活性劑產生使感光性組成物之塗布性和顯像性提高的作用。
前述界面活性劑可以使用聚氧乙烯辛基苯基醚(poly－oxyethyleneoctylphenylether)、聚氧乙烯壬基苯基醚(poly－oxyethylenenonylphenylether)、F171、F172、F173(商品名：大日本油墨化學工業株式会社)、FC430、F431(商品名：住友3M株式社)、或KP341(商品名：信越化學工業株式会社)等。
前述界面活性劑以相對於前述a)之丙烯酸系聚合物100重量份含有0.0001~2重量份為佳；當其含量在前述範圍內時，在感光性組成物之塗布性和顯像性的提昇面上更好。
此外，本發明提供含有前述感光性樹脂之硬化體的LCD基板，以及利用前述感光性樹脂組成物之LCD基板的圖案形成方法。
本發明之LCD基板的圖案形成方法特徵在於，將感光性樹脂組成物形成於有機絕緣膜上再形成LCD基板的圖案之方法中，使用前述感光性樹脂組成物。
具體而言，利用前述感光性樹脂組成物形成LCD基板的圖案，其方法之一例係如后所述。
首先，以噴塗法、輥塗法、旋轉塗布法等將本發明的感光性樹脂組成物塗布於基板表面，再利用預烤除去溶劑而形成塗布膜。此時，前述預烤較佳為，在70~110℃實施1~15分鐘。
然後，利用預先準備好的圖案將可見光、紫外光、遠紫外光、電子線、X射線等照射在前述所形成之塗布膜，並以顯像液進行顯像除去不必要的部分，藉而形成預定的圖案。
前述顯像液以使用鹼性水溶性為宜，具體而言可以使用氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉等無機鹼類；n－丙胺等之1級胺類；二乙胺、二－n－丙胺等之2級胺類；三甲胺、甲基二乙胺(methyl diethylamine)、二甲基乙胺(dimethyl ethyl－amine)、三乙胺等之3級胺類；二甲基乙醇胺(dimethyl ethanolamine)、甲基二乙醇胺(methyldiethanolamine)、三乙醇胺(triethanolamine)等之醇胺類；或氫氧化四甲銨(tetra－methylammonium hydroxide)、氫氧化四乙銨等之4級銨鹽的水溶液等。此時，前述顯像液係將鹼性化合物以0.1~10重量%的濃度溶解再使用，亦可適量地添加甲醇、乙醇等之類的水溶性有機溶劑及界面活性劑。
另外，以此種顯像液加以顯像後，用超純水洗淨30~90秒鐘除去不必要的部分，乾燥後形成圖案；將紫外線等之光線照射在前述被形成的圖案後，以烘箱等之加熱裝置將圖案在150~250℃的溫度加熱處理30~90分鐘即可以獲得最終圖案。
依據本發明之此種感光性樹脂組成物不僅有優良的透過率、絕緣性、平坦性、耐化學性等性能，特別是通過高耐熱特性使發生在層間絕緣膜的釋氣作用最少化，確保後續程序的信賴性，因而不僅適合於使用作為LCD製造程序的層間絕緣膜，而且具有可使應用在LCD製造程序的層間絕緣膜之反射度、黏著力提昇，並可防止釋氣所造成之光設備的損傷之長處。
以下將提示較佳實施例以增進對於本發明之理解，惟以下實施例僅為本發明之例示，本發明之範圍並不限於下述實施例。
[實施例] 實施例1 (製造丙烯系共聚物)
在配備了冷卻管與攪拌機之燒瓶中加入2,2－偶氮雙(2,4－二甲基戊腈)10重量份、單甲基醚丙二醇乙酸酯200重量份、甲基丙烯酸30重量份、甲基丙烯酸縮水甘油酯30重量份、下述之化學式1a的4－羥苯基馬來酸酐縮亞胺(4－hydroxyphenylmaleimide)10重量份，以及苯乙烯30重量份，進行氮取代反應後，緩慢地攪拌。使前述反應溶液昇溫到62℃，維持該溫度5小時，一邊製造含有丙烯酸系共聚物之聚合物溶液。
含有前述丙烯酸系共聚物的聚合物溶液之固形分度為45重量%，聚合物的重量平均分子量為8,500。此時，重量平均分子量係使用GPC測定之聚苯乙烯換算平均分子量。
(製造1,2－苯醌偶氮化合物)
使4,4’－[1－[4－[1－[4－羥苯基]－1－甲乙基]苯基]亞乙基]雙酚1莫耳與，1,2－萘醌偶氮基－5－磺酸[氯化物](1,2－naphthoquinonediazido－5－sulfonic acid[chloride]2莫耳進行縮合反應，製造4,4’－[1－[4－[1－[4－羥苯基]－1－甲乙基]苯基]亞乙基]雙酚1,2－萘醌偶氮基－5－磺酸酯。
(製造感光性樹脂組成物)
混合含有前述所製造之丙烯酸系共聚物的聚合物溶液100重量份，以及前述所製造之4,4’－[1－[4－[1－[4－羥苯基]－1－甲乙基]苯基]亞乙基]雙酚1,2－萘醌偶氮基－5－磺酸酯25重量份。加入二乙二醇二甲醚使之溶解，讓前述混合物之固形分濃度成為35重量%後，以0.2μm的微孔濾膜(Millipore Filter)過濾，製造感光性樹脂組成物。
前述化學式1a中，R為OH。
實施例2
除了在前述實施例1之丙烯酸系共聚物的製造中，使用化學式1a之4－羥苯基馬來酸酐縮亞胺20重量份，使用苯乙烯20重量份，固形分的濃度為45重量%，製成重量平均分子量為8,400之聚丙烯系共聚物以外，係以和前述實施例1同樣的方法實施，製造感光性樹脂組成物。
實施例3
除了在前述實施例1之丙烯酸系共聚物的製造中，使用甲基丙烯酸35重量份，使用化學式1a之4－羥苯基馬來酸酐縮亞胺30重量份，使用苯乙烯5重量份，固形分的濃度為45重量%，製成重量平均分子量為8,800之聚丙烯系共聚物以外，係以和前述實施例1同樣的方法實施，製造感光性樹脂組成物。
實施例4
除了在前述實施例1之丙烯酸系共聚物的製造中，使用甲基丙烯酸35重量份，使用化學式1a之4－羥苯基馬來酸酐縮亞胺40重量份，不使用苯乙烯，固形分的濃度為45重量%，製成重量平均分子量為9,100之聚丙烯系共聚物以外，係以和前述實施例1同樣的方法實施，製造感光性樹脂組成物。
實施例5
除了在前述實施例1之丙烯酸系共聚物的製造中，使用2,2－偶氮雙(2,4－二甲基戊腈)10重量份、單甲基醚丙二醇乙酸酯200重量份、甲基丙烯酸30重量份、甲基丙烯酸縮水甘油酯30重量份、下述之化學式1b的4－羧基苯基馬來酸酐縮亞胺(4－carboxyphenylmaleimide)10重量份，以及苯乙烯30重量份，固形分之濃度為45重量%，製成重量平均分子量為8,400之丙烯酸系共聚物以外，係以和前述實施例1同樣的方法實施，製造感光性樹脂組成物。
前述化學式1b中，R為CH3 COO。
實施例6
除了在前述實施例1之丙烯系共聚物的製造中，使用化學式1b之4－羧基苯基馬來酸酐縮亞胺20重量份，使用苯乙烯20重量份，固形分之濃度為45重量%，製成重量平均分子量為8,600之丙烯酸系共聚物以外，係以和前述實施例1同樣的方法實施，製造感光性樹脂組成物。
實施例7
除了在前述實施例1之丙烯系共聚物的製造中，使用甲基丙烯酸35重量份，使用化學式1b之4－羧基苯基馬來酸酐縮亞胺30重量份，使用苯乙烯5重量份，固形分之濃度為45重量%，製成重量平均分子量為9,100之丙烯酸系共聚物以外，係以和前述實施例1同樣的方法實施，製造感光性樹脂組成物。
實施例8
除了在前述實施例1之丙烯系共聚物的製造中，使用甲基丙烯酸40重量份，使用甲基丙烯酸縮水甘油酯20重量份，使用化學式1b之4－羧基苯基馬來酸酐縮亞胺40重量份，不使用苯乙烯，固形分之濃度為45重量%，製成重量平均分子量為9,300之丙烯酸系共聚物以外，係以和前述實施例1同樣的方法實施，製造感光性樹脂組成物。
比較例1
除了在前述實施例1製造丙烯酸系共聚物時，不使用化學式1a之4－羥苯基馬來酸酐縮亞胺，但使用2,2－偶氮雙(2,4－二甲基戊腈)10重量份、單甲基醚丙二醇乙酸酯200重量份、甲基丙烯酸30重量份、甲基丙烯酸縮水甘油酯20重量份，以及甲基丙烯酸甲酯40重量份，固形分之濃度為45重量%，製成重量平均分子量為9,300之丙烯酸系共聚物以外，係以和前述實施例1同樣的方法實施，製造感光性樹脂組成物。
利用在前述實施例1至8及比較例1所製造之感光性樹脂組成物，以下述方法評估物性後，將其結果示於下述表1。
A)感度－採用旋轉塗布法將在前述實施例1至8及比較例1中所製得之感光性樹脂組成物塗布於玻璃基板上後，在熱板上以90℃預烤2分鐘，形成膜。
在前述所製得之上使用預定的圖案遮罩(pattern mask)，以365nm之強度為15mW/cm2 的紫外線照射15秒。之後，用氫氧化四萘0.38重量%之水溶液在25℃顯像2分鐘後，用超純水洗淨1分鐘。
然後，在前述過程中已經被顯像的圖案上用365 nm之強度為15mW/cm2 的紫外線照射34秒，在120℃中烤(mid－bake)3分鐘後，在烤爐中以220℃加熱60分鐘使之硬化，得到圖案膜。
B)耐熱性－測定在前述A)之感度測定時所形成的圖案膜之上、下及左、右的寬度。此時，以中烤前為基準，角落的變化率為0~20%時表示為優秀，20~40%時表示為良好，超過40%時表示為差。
C)殘像－使用前述實施例1至8及比較例1所製造之感光性樹脂組成物製作面板，使前述面板固定在禎內一定時間之後，觀察傳達到下一禎時是否有條紋模樣或前一禎的影像殘留下來以進行測定。
無殘像時，表示為非常良好；殘像殘留數秒鐘，之後就沒有時，表示為良好；殘像在下一禎也依然殘留時，表示為差。
透過上述表1可知，依據本發明，在使用含有苯基馬來酸酐縮亞胺系化合物而製造成之丙烯系共聚物的實施例1至8，感度為100~160mJ/cm2 ，相當優良，尤其是耐熱性非常優良而對液晶之殘像形成少有影響，由此可知其等可適用於層間絕緣膜。反之，比較例1因為感度、耐熱性以及殘像不良，故難以適用在層間絕緣膜。

Claims (10)

  1. 一種感光性樹脂組成物，其特徵在於包含：a)使i)以下述化學式1表示之苯基馬來酸酐縮亞胺(phenylmaleimide)系化合物5~60重量份；ii)不飽和羧酸、不飽和羧酸酐、或其等混合物5~40重量份；及iii)含有環氧基的不飽和化合物10~70重量份；共聚合而得之丙烯酸系共聚物100重量份；b)1,2-苯醌偶氮化合物(1,2-quinonediazide)5~100重量份；及c)使感光性樹脂組成物內之固形分的含量成為10~50重量%的溶劑；其中[化學式1]為 上述化學式1之式中，R為羥基(OH- )或羧基(CH3 COO- )。
  2. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述a)i)之以化學式1表示的苯基馬來酸酐縮亞胺系化合物 為4-羥苯基馬來酸酐縮亞胺或4-羧苯基馬來酸酐縮亞胺。
  3. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述a)ii)的不飽和羧酸、不飽和羧酸酐、或其等混合物係選自於由丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、順式甲基丁烯二酸、反式甲基丁烯二酸、甲叉丁二酸，以及其等不飽和二羧酸酐組成的族群中之一種以上者。
  4. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述a)iii)的含有環氧基之不飽和化合物係選自於由丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、α-乙基丙烯酸縮水甘油酯、α-n-丙基丙烯酸縮水甘油酯、α-n-丁基丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、甲基丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯、甲基丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯、丙烯酸-3,4-環氧丁酯、甲基丙烯酸-3,4-環氧丁酯、丙烯酸-6,7-環氧庚酯、甲基丙烯酸-6,7-環氧庚酯、α-乙基丙烯酸-6,7-環氧庚酯、o-乙烯基苄基縮水甘油醚、m-乙烯基苄基縮水甘油醚及p-乙烯基苄基縮水甘油醚組成的族群中之一種以上者。
  5. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中製造前述丙烯酸系共聚物時，更含有10~70重量份之作為單體的iv)烯烴系不飽化合物，其係選自於由甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、n-丁基甲基丙烯酸酯、sec-丁基甲基丙烯酸酯、tert-丁基甲基丙烯酸酯、丙烯酸甲酯、 丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸環己基酯、2-甲基環己基甲基丙烯酸酯、丙烯酸二環戊烯基酯、丙烯酸二環戊烷基酯、甲基丙烯酸二環戊烯基酯、甲基丙烯酸二環戊烷基酯、甲基丙烯酸二環戊烷基氧乙基酯、異冰片基甲基丙烯酸酯、丙烯酸環己酯、2-甲基環己基丙烯酸酯、二環戊烷基氧乙基丙烯酸酯、異冰片基丙烯酸酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸苯酯、苄基丙烯酸酯、2-羥乙基甲基丙烯酸酯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、m-甲基苯乙烯、p-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、p-甲氧基苯乙烯、1,3-丁二烯、異戊二烯以及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等所組成的族群之1種以上者。
  6. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述a)的丙烯系共聚物以聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)為5,000~30,000。
  7. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中前述b)之1,2-苯醌偶氮化合物係選自於由1,2-苯醌偶氮-4-磺酸酯、1,2-苯醌偶氮-5-磺酸酯及1,2-苯醌偶氮-6-磺酸酯組成的族群中之一種以上者。
  8. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中相對於前述a)之丙烯酸系共聚物100重量份，前述感光性樹脂組成物更含有從d)環氧樹脂0.1~30重量份、e)黏著劑0.1~20重量份、f)丙烯酸化合物0.1~30重量份，以及g)界面活性劑0.0001~2重量份組成的族群中之1種以上的添加劑。
  9. 一種LCD基板，係含有申請專利範圍第1項至第8項之任一項的感光性樹脂之硬化體者。
  10. 一種LCD基板的圖案形成方法，係利用申請專利範圍第1項至第8項之任一項之感光性樹脂者。
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