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TWI387640B - 可聚合之液晶組成物，由該組成物所製得之垂直排列液晶膜，以及其製備方法 - Google Patents

可聚合之液晶組成物，由該組成物所製得之垂直排列液晶膜，以及其製備方法 Download PDF

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TWI387640B
TWI387640B TW097145042A TW97145042A TWI387640B TW I387640 B TWI387640 B TW I387640B TW 097145042 A TW097145042 A TW 097145042A TW 97145042 A TW97145042 A TW 97145042A TW I387640 B TWI387640 B TW I387640B
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crystal film
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Dae-Hee Lee
Moon-Soo Park
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Lg Chemical Ltd
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Description

可聚合之液晶組成物，由該組成物所製得之垂直排列液晶膜，以及其製備方法
本發明係關於一種可聚合性液晶組成物、一種使用此可聚合性液晶組成物之垂直配向液晶膜、以及一種此垂直配向液晶膜的製造方法，此可聚合性液晶組成物包括：一可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液；以及一級或二級胺類耦合劑。
本申請案主張於2007年11月23日及2008年3月21日向KIPO所提出之第10-2007-0120051及10-2008-0026151號申請案的優先權，其中全部揭露將併入此以供參酌。
根據液晶的形狀，一般區分為棒型液晶或為錢幣形之盤型液晶。因為材料的三維折射率nx、ny、及nz，至少具有兩種不同折射率的材料，則稱為雙折射材料。在入射方向上直線偏振且無光遲滯發生的方向，定義為光學軸。棒型液晶分子的長軸方向為光學軸，而盤型液晶分子的短軸方向為光學軸。
其中，棒型液晶的配向狀態大致上可分為以下五種：第一種為平面配向，係指光學軸平行於膜平面的配向；第二種為垂直配向，係指光學軸垂直於膜平面的配向，亦即平行於膜法線的配向；以及第三種為傾斜配向，係指光學軸對於膜平面以0至90度範圍中的預定角度傾斜。
此外，第四種為展開配向(splay alignment)，係指光學軸於0至90度範圍中，以連續改變的傾斜角傾斜，或於0至90度範圍中以最小值傾斜；以及第五種為膽固醇配向(cholesteric alignment)，其類似於光學軸平行膜平面之平面配向。膽固醇配向係指，當朝厚度方向移動時，於垂直平面的方向上可觀察到其光學軸以預定角度順時針或逆時針旋轉的配向。
其中，垂直配向液晶膜屬於第二種配向狀態，其可單獨或與其他膜結合使用，而做為扭轉向列(Twist Nematic,TN)型、超扭轉向列(Super Twist Nematic,STN)型、平面轉換(In Plane Switching,IPS)型、垂直配向(Vertical Alignment,VA)型、以及光學補償雙折射(Optically Compensated Birefringence,OCB)型液晶顯示器中之光學膜，如延遲膜、視角補償膜、以及其類似膜，且此膜的製作方式通常可透過塗覆配向劑來形成配向薄膜，然後再塗上液晶。
為了將垂直配向液晶膜貼在偏光板上來改善亮度或補償視角，則需要進行捲繞操作(roll-to-roll operation)，此類似偏光板製作步驟，將膜板通過以預定間隔相對的滾筒之間，且同時受到壓合。為進行此步驟，較佳是使用對於壓力及輕微碰撞可橈的塑膠基板。
已經有在塑膠膜上形成垂直配向液晶的提議。
US 6,816,218 B1揭露一種鋁膜，其配置在塑膠基板上以做為垂直配向膜。其中，因為鋁對於塑膠基板表面的貼合力弱，所以當進行剝除步驟時會有部分鋁被移除，如此則成為瑕疵產生的原因。
EP 1376163 A2揭露如下：在具有水平或膽固醇配向的液晶溶液塗覆於塑膠基板後，將其使用為配向膜，則其上具有垂直配向液晶，不過其中有問題，在於作為配向膜之液晶固化程度，將會決定液晶層的垂直配向程度。
US 20060278851及JP 2006-126757A揭露如下：將一級胺類矽烷耦合劑加入垂直配向液晶溶液中，以形成貼合強度增強之膜，然而此具有缺點，在於一級胺類矽烷耦合劑使液晶的配向變差，造成透明度減少。
KR 2005-0121835揭露如下：沒有個別使用用於獲得液晶垂直配向的配向膜，而是將含有預定界面活性劑的可聚合反應性液晶混合溶液塗在塑膠基板上，且此塑膠基板表面進行親水性處理，如此來製得垂直配向液晶膜，不過液晶及基板之間的貼合強度有嚴重問題，且因為液晶配向基本上不太穩定，所以會出現很多瑕疵。
為解決上述問題而制定本發明，本發明之目的係在提供一種可聚合性液晶組成物，其不需配向膜仍具有絕佳的貼合強度，且能在基板上製出穩定垂直配向的液晶膜，同時本發明也提供一種使用此可聚合性液晶組成物，來製造垂直配向液晶膜的方法。
此外，本發明的另一目的在於提供一種使用上述方法製得的垂直配向液晶膜，以及一種含有此垂直配向液晶膜的液晶顯示器。
本發明提供一種可聚合性液晶組成物，其包括：可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液；以及一級或二級胺類耦合劑。
此外，本發明提供一種垂直配向液晶膜之製造方法，其包括以下步驟：於表面經親水性處理之塑膠基板上，塗覆可聚合性液晶組成物，此可聚合性液晶組成物包括可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液、以及一級或二級胺類耦合劑。
一級胺類耦合劑係以下式1表示：
其中，R1 為具有1至20個碳原子的烷基，且該烷基末端的-CH3 能以-NH2 取代，
R2 為一單鍵、或具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、具有3至8個碳原子的環亞烷基、或具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以具有1至4個碳原子的烷基取代。
二級胺類耦合劑係以下式2或式3表示：
[式2]
其中，R3 及R6 各別為具有1至20個碳原子的烷基，且該烷基末端的-CH3 能以-NH2 或-Si(R')n (OR")3-n 取代，R'及R"可互為相同或不同，且各別為具有1至8個碳原子的亞烷基，而n為0至2的整數，
R4 及R5 各別為一單鍵、或具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、具有3至8個碳原子的環亞烷基、或具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以具有1至4個碳原子的烷基取代，
其中，R7 、R8 及R9 各別為一單鍵或具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、具有3至8個碳原子的環亞烷基、或具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以具有1至4個碳原子的烷基取代。
本發明藉由將一級或二級胺類耦合劑添加至已知可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液中，不需配向膜仍可製出穩定垂直配向的液晶膜，因此可改善生產率。
後文，將於下詳述本發明。
本發明中，用於與可聚合反應性垂直液晶混合溶液混合之一級胺類耦合劑，其通常結構可由式1表示。
關於較佳的一級胺類耦合劑，其說明性但非限定用的具體實例包括：甲胺、乙胺、1-丙胺、2-丙胺、1-丁胺(正丁胺)、2-丁胺、3-(二甲胺)丙胺(3-(dimethyl amino)propyl amine)、以及其類似物。
在本發明中，用於與可聚合反應性垂直液晶混合溶液混合之二級胺類耦合劑，其通常結構可由式2或式3表示。
此外，此二級胺類耦合劑可為下式4至式6中任一者。
其中，Ra 、Rb 、Rd 及Re 可互為相同或不同，且各別為具有1至8個碳原子的碳氫基，
Rc 及Rf 可互為相同或不同，且各別為具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、具有3至8個碳原子的環亞烷基、或具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以具有1至4個碳原子的烷基取代，以及
n及m各別為0至2中之整數。
其中，Rg 、Rh 、Rj 及Rk 可互為相同或不同，且各別為具有1至8個碳原子的碳氫基，
Ri 、Ro 及Rp 可互為相同或不同，且各別為具有1至20個碳原子的亞烷基，
且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、具有3至8個碳原子的環亞烷基、或具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以具有1至4個碳原子的烷基取代，以及
n及m各別為0至2中之整數。
其中，Rq 、Rr 及Rt 可互為相同或不同，且各別為具有1至8個碳原子的碳氫基，
Rs 為具有1至20個碳原子的亞烷基，
且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、具有3至8個碳原子的環亞烷基、或具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以具有1至4個碳原子的烷基取代，以及
m為0至2中之整數。
關於較佳的一級或二級胺類耦合劑，其說明性但非限定用的具體實例包括：二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、三亞甲亞胺(azetidine)、吡咯啶(pyrrolidine)、派啶(piperidine)、環丙胺、、環丁胺、環戊胺、環己胺、2-氮雜環丁酮(2-azetidinone)、2-吡咯烷酮(2-pyrrolidinone)、以及2-哌啶酮(2-piperidinone)。
關於二級胺類耦合劑，其他說明性但非限定用的實例包括：雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)胺、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)胺、雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)乙二胺、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)乙二胺、N-(正丁基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(正丁基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-甲基胺基丙基三甲氧基矽烷、以及N-甲基胺基丙基三乙氧基矽烷。
最佳的一級或二級胺類耦合劑可由下式7-1至式7-4代表。
與可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液混合之一級或二級胺類耦合劑，其含量較佳為可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液之0.01至10重量份。當胺類耦合劑的含量少於0.01重量份時，則黏著力差，而當含量超出10重量份時，則是液晶配向狀態變差。
用於本發明之可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液，更可包括：界面活性劑、光起始劑、反應性液晶單體、以及溶劑。
可用的界面活性劑舉例包括：氟碳界面活性劑或矽界面活性劑。氟碳界面活性劑的例子包括：FluoradTM FC4430(美國3M公司製造)、FluoradTM FC4432、FluoradTM FC4434、以及(美國杜邦公司製造)，而矽界面活性劑的例子可包括：BYKTM (畢克化學公司製造)。
同時，界面活性劑的含量較佳為可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液之0.05至1重量份。。當界面活性劑的含量低於0.05重量份時，液晶表面狀態差，但當含量超過1重量份時，則因為過量添加致使界面活性劑形成微膠粒(micell)而產生污漬。
另外，光起始劑根據起始聚合反應的材料種類，可分為自由基光起始劑、以及產生離子的光起始劑。自由基光起始劑舉例包括：瑞士汽巴-嘉基公司製造之IrgacureTM 907、IrgacureTM 651、以及IrgacureTM 184，而離子性光聚合起始劑舉例包括：由聯合碳化物公司製造之UVITM 6974。
光起始劑的含量較佳為可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液之1至10重量份。當光起始劑的含量低於1重量份時，則液晶會有未固化發生，但當含量超過10重量份時，則液晶配向會變差。
若反應性液晶單體與其鄰近之液晶單體，以光或熱使其進行聚合而形成聚合物時，此單體的種類沒有受限。導致反應性液晶單體發生聚合反應的反應性基團，舉例可包括：接上丙烯酸酯的基團。反應性液晶單體的具體實例可包括：由以下式8至式12所示之反應性液晶單體，且可自以下式8至式12所組群組中選出一種以上來使用。
當反應性液晶單體溶於溶劑時，固體的濃度會根據液晶層的厚度及其塗覆過程改變，但無特別限制。此濃度較佳為5至70重量百分比，更佳為10至50重量百分比。
當固體的濃度小於5重量百分比時，因溶劑含量過高，導致乾燥時間拉長或是塗覆後表面明顯呈液狀，因此可能會增加污漬。當濃度為70重量百分比以上時，相較於固體溶劑的含量較少，而液晶在儲存過程中可能會發生沉澱或黏性提高，導致塗佈過程中可濕性降低。
能與上述界面活性劑、光起始劑、以及反應性液晶單體進行聚合之反應性垂直配向液晶混合溶液，若其中溶劑對於對應的液晶混合物具有極佳的可溶性及塗覆性，且塗覆過程中不會侵蝕基板的話，溶劑的種類則沒有特別限制。
關於此溶劑，說明性但非限定用的具體實例可包括：鹵化碳氫化合物，如氯仿、二氯甲烷、四氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯、以及氯苯；芳香族碳氫化合物，如苯、甲苯、二甲苯、甲氧基苯、以及1,2-二甲氧基苯；醇類，如丙酮、甲乙酮、環己酮、以及環戊酮；賽璐蘇(cellosolve)，如甲基賽璐蘇、乙基賽璐蘇、以及丁基賽璐蘇；以及醚類，如二乙二醇二甲醚(diethylene glycol dimethyl ether,DEGDME)、以及二丙二醇二甲醚(dipropylene glycol dimethyl ether,DPGDME)。並且，此溶劑可單獨使用或形成其混合液來使用。
適用於本發明之塑膠基板將於後描述。可聚合性液晶組成物可輕易黏著且具有良好配向性的塑膠基板，舉例包括：環烯烴聚合物，如聚乙烯對苯二甲酸酯、聚碳酸酯、聚乙烯、以及冰片烯衍生物，且因為在業界經常使用這些塑膠基板，所以可輕易由各種不同的公司獲得。
此外，假使是可用於捲繞(roll-to-roll)步驟的塑膠基板，則可進行電暈放電處理或電漿處理，使基板表面具有親水性。
至於塑膠基板，因為許多產品具有優異的可橈性及耐久性，所以在捲繞製程及高速製程上相當有競爭性。
本發明將含有一級或二級胺類耦合劑的可聚合性液晶組成物，塗在經過親水性處理(如電暈放電處理或電漿處理)、而後具有粗糙表面的塑膠基板上，藉此獲得具有優異配向強度及黏著強度的垂性配向液晶層，其中詳細製造過程將於後文詳述。
首先，對於在塑膠基板上塗覆含一級或二級胺類耦合劑的可聚合性液晶組成物，其說明性但非限定用的方法實例較佳包括：進行均厚塗覆(uniform thickness coating)的方法。塗覆方法的舉例包括：旋塗(spin coating)法、微凹印塗佈(micro gravure coating)法、浸塗(dip coating)法、以及噴塗(spray coating)法。
垂直配向液晶層的厚度，會根據所需的延滯效果改變(亦即Δn(雙折射率)×d(液晶層厚度))，但較佳範圍一般為0.1μm至10μm。
透過上述塗覆方法，以預定濃度塗於基板之可聚合性液晶組成物(以將上)，其中溶劑的移除方法沒有特別限制，只要可將大部分的溶劑移除，且經塗覆的液晶層不會往下流或明顯呈液狀即可。一般而言，例如在室溫下乾燥、在烘箱中乾燥、在加熱板上加熱、以及使用紅外線的乾燥等方法皆可使用。
在溶液蒸發後，則需進行藉由聚合反應使垂直配向液晶層固化的步驟。固化液晶的方法可分成使用光進行固化、以及使用熱進行固化。用於本發明之液晶混合物為光反應性液晶混合物，且為藉由輻射或紫外光進行固定的材料。
並且，在吸收紫外光範圍波長的光起始劑存在下，進行聚合反應，而紫外光可在大氣環境或氮氣環境(阻斷氧氣以增加反應效率)下進行照射。
一般而言，可使用照射強度約為100mW/cm2 以上的中壓或高壓水銀UV燈或金屬鹵素燈，作為紫外光照射器。
此外，紫外光照射過程中，可在基板及UV燈之間裝設冷光鏡或冷卻器，如此則液晶層表面溫度會於液晶溫度的範圍內。
對於使用上述方法獲得之液晶膜，有許多方法可測量其是否有垂直配向以及量化其延遲作用。液晶膜是否具有垂直配向，可在直角偏光板間以肉眼或使用偏光顯微鏡確定。
換言之，因為在直角偏光板之間設置液晶膜，且當以垂直於膜表面的入射方向觀察時，垂直配向液晶膜不會導致延遲作用，所以不會發生光散射作用而可獲得黑色。若觀察的入射角改變，因發生延遲作用而會產生光散射現象，所以會是明亮的。
此外，可使用KOBRA-21ADH(日本王子科學儀器公司)或AxoScan(Axometrics公司)之雙折射自動測量器，量測以預定角度傾斜於垂直入射角之方向上的量化延遲作用。
本發明塗覆於塑膠基板上之垂直配向液晶膜，沒有受剝離且貼於偏光板，同時可用為各種不同LCD類型(如IPS型)之延遲膜或視角補償膜。
藉由以下實施例，可更為了解本發明，但舉出的實施例僅為說明用，並非用於限制本發明。
<實施例1>
用於本發明實施例之可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液中的液晶單體，以下式8至式12表示。
式8的化合物可根據GB 2,280,445所揭露的方法進行製備，而式9、10及12的化合物可根據D.J. Broer等人於Makromol. Chem. 190,3201-3215(1989)此文獻所揭露的方法製備，式11的化合物則可根據WO93/22397所揭露的方法進行製備。可聚合反應性垂直配向液晶混合物(LC1)，使用以下方法進行製備。
將可聚合反應性垂直配向液晶混合物(LC1)加入甲苯中，使固體濃度為25重量百分比，並在50℃下加熱1小時，以製備出可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液。
將FluoradTM (美國3M公司)FC4430(氟碳界面活性劑)，以液晶混合溶液之0.3重量份的含量加入可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液。
最後，將式7-1所示的胺類耦合劑(3-丙胺)，以可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液之1重量份的含量加入。
做為可聚合液晶組成物塗覆用之基板，可使用為冰片烯衍生物膜之ZeonorTM (日本Zeon公司製造)，且其有經過電暈放電處理。
含有式7-1所示之胺類耦合劑的可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液，使用環棒式塗覆機(wire bar coater)進行塗覆，而後於50℃乾燥烘箱中留置2分鐘，再使用80W/cm2 的高壓水銀燈以3m/min的速率進行固化。製得的液晶膜相當透明，且膜厚度為1μm。
製得的液晶膜有如圖1的結構，具有極佳的結合強度，且完全不會自基板剝離。此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果顯示於圖2。
根據圖2所示，因為在垂直膜之方向上，沒有產生液晶所致延遲效果，且延遲效果隨視角增加而增加，所以視角的-方向及+方向相互相反。因此，可知此液晶膜，其中的液晶分子配向於膜表面的垂直方向。
<實施例2>
使用以下步驟，將可聚合反應性垂直配向液晶混合物(LC2)製出。
除了使用可聚合反應性垂直配向液晶混合物(LC2)之外，其餘使用同於實施例1的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜相當透明且膜厚度為1μm。
如此製得的液晶膜有如圖1所示的結構，且因其具有絕佳的結合強度，所以不會自基板剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果可知獲得垂直配向的液晶膜。
<實施例3>
除了使用式7-2所示之胺類耦合劑之外，其餘使用同於實施例1的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜相當透明且膜厚度為1μm。
如此製得的液晶膜有如圖1所示的結構，且因其具有絕佳的結合強度，所以不會自基板剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果顯示於圖3。
由圖3可知此液晶膜為垂直配向的液晶膜。
<實施例4>
除了使用式7-2所示之胺類耦合劑之外，其餘使用同於實施例2的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜相當透明且膜厚度為1μm。
如此製得的液晶膜有如圖1所示的結構，且因其具有絕佳的結合強度，所以不會自基板剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，可知獲得垂直配向的液晶膜。
<實施例5>
除了使用式7-3所示之胺類耦合劑之外，其餘使用同於實施例1的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜相當透明且膜厚度為1μm。
如此製得的液晶膜有如圖1所示的結構，且因其具有絕佳的結合強度，所以不會自基板剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果顯示於圖4。
由圖4可知此液晶膜為垂直配向的液晶膜。
<實施例6>
除了使用式7-3所示之胺類耦合劑之外，其餘使用同於實施例2的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜相當透明且膜厚度為1μm。
如此製得的液晶膜有如圖1所示的結構，且因其具有絕佳的結合強度，所以不會自基板剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，可知獲得垂直配向的液晶膜。
<實施例7>
除了使用式7-4所示之胺類耦合劑之外，其餘使用同於實施例1的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜相當透明且膜厚度為1μm。
如此製得的液晶膜有如圖1所示的結構，且因其具有絕佳的結合強度，所以不會自基板剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果顯示於圖5。
由圖5可知此液晶膜為垂直配向的液晶膜。
<實施例8>
除了使用式7-4所示之胺類耦合劑之外，其餘使用同於實施例2的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜相當透明且膜厚度為1μm。
如此製得的液晶膜有如圖1所示的結構，且因其具有絕佳的結合強度，所以不會自基板剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，可知獲得垂直配向的液晶膜。
<比較例1>
除了液晶中沒有使用胺類耦合劑之外，其餘使用同於實施例1的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜為透明且膜厚度為1μm。
然而，可觀察到如此製得的液晶膜，其具有多個陷口(直徑約100μm)，且因為接合強度相當差，所以會完全自基板上剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果顯示於圖6。
由圖6可知此液晶膜為垂直配向的液晶膜。
<比較例2>
除了液晶中沒有使用胺類耦合劑之外，其餘使用同於實施例2的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜為透明且膜厚度為1μm。
然而，可觀察到如此製得的液晶膜，其具有多個陷口(直徑約100μm)，且因為接合強度相當差，所以會完全自基板上剝離。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果顯示於圖7。
由圖7可知此液晶膜為垂直配向的液晶膜。
<比較例3>
除了在液晶中使用3-胺類丙基三甲氧基矽烷(為一級胺類矽烷耦合劑)之外，其餘使用同於實施例1的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜為不透明且膜厚度為1μm。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果顯示於圖8。
如此所製得的液晶膜，其接合強度極佳，但在於垂直配向方面有問題，因此減少雙折射率(Δn)。
<比較例4>
除了在液晶中使用3-胺類丙基三甲氧基矽烷(為一級胺類矽烷耦合劑)之外，其餘使用同於實施例2的方法獲得液晶膜，所製得的液晶膜為不透明且膜厚度為1μm。
此外，為檢測液晶膜光學性質，使用AxoScan(Axometrics公司)，以測量接合至基板的液晶膜之延遲效果，結果顯示於圖9。
如此所製得的液晶膜，其接合強度極佳，但在於垂直配向方面有問題，因此減少雙折射率(Δn)。
以下表1相互比較上述樣品的接合強度及配向。
當使用本發明可聚合液晶組成物，其將一級或二級胺類耦合劑加入已知可聚合反應性垂直配向液晶混合溶液，而不需配向膜，則可製得垂直配向的穩定液晶膜，因此可改善生產性。
上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已，本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述實施例。
圖1係製於塑膠基板上之垂直配向液晶膜的縱剖面圖。
圖2係實施例1的垂直配向液晶膜，其延遲值對於視角的變化曲線圖。
圖3係實施例3的垂直配向液晶膜，其延遲值對於視角的變化曲線圖。
圖4係實施例5的垂直配向液晶膜，其延遲值對於視角的變化曲線圖。
圖5係實施例7的垂直配向液晶膜，其延遲值對於視角的變化曲線圖。
圖6係比較例1的垂直配向液晶膜，其延遲值對於視角的變化曲線圖。
圖7係比較例2的垂直配向液晶膜，其延遲值對於視角的變化曲線圖。
圖8係比較例3的垂直配向液晶膜，其延遲值對於視角的變化曲線圖。
圖9係比較例4的垂直配向液晶膜，其延遲值對於視角的變化曲線圖。

Claims (25)

  1. 一種可聚合液晶組成物，包括：一可聚合反應性垂直配向液晶混合物；以及一一級或二級胺類耦合劑，其中，該一級胺類耦合劑係以下式1表示：[式1]R1 -R2 -NH2 其中，R1 為一具有1至20個碳原子的烷基，且該烷基末端的-CH3 能以-NH2 取代，R2 為一單鍵、或一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代，以及該二級胺類耦合劑係以下式2或式3表示： 其中，R3 及R6 各別為一具有1至20個碳原子的烷基，且該烷基末端的-CH3 能以-Si(R')n (OR")3-n 取代，R'及R"可互為相同或不同，且各別為一具有1至8個碳原子的亞烷基，而n為0至2的整數，R4 及R5 各別為一單鍵、或一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、 -C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代， 其中，R7 、R8 及R9 各別為一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合液晶組成物，其中，該一級胺類耦合劑係選自由甲胺、乙胺、1-丙胺、2-丙胺、1-丁胺(正丁胺)、2-丁胺、以及3-(二甲胺)丙胺所組群組中之任一者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合液晶組成物，其中，該二級胺類耦合劑係為下式4至式6中任一者： 其中，Ra 、Rb 、Rd 及Re 可互為相同或不同，且各別為一具有1至8個碳原子的碳氫基，Rc 及Rf 可互為相同或不同，且各別為一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代，n及m各別為0至2中之整數； 其中，Rg 、Rh 、Rj 、及Rk 可互為相同或不同，且各別為一具有1至8個碳原子的碳氫基，Ri 、Ro 、及Rp 可互為相同或不同，且各別為一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代，n及m各別為0至2中之整數；[式6] 其中，Rq 、Rr 、及Rt 可互為相同或不同，且各別為一具有1至8個碳原子的碳氫基，Rs 為一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代，以及m為0至2中之整數。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合液晶組成物，其中，其中該一級或二級胺類耦合劑係選自由二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、三亞甲亞胺、吡咯啶、派啶、環丙胺、環丁胺、環戊胺、環己胺、2-氮雜環丁酮、2-吡咯烷酮、以及2-哌啶酮所組群組中之任一者。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合液晶組成物，其中，其中該二級胺類耦合劑係選自由雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)胺、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)胺、雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)乙二胺、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)乙二胺、N-(正丁基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(正丁基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-甲基胺基丙基三甲氧基矽烷、以及N-甲基胺基丙基三乙氧基矽烷所組群組中之任一者。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合液晶組成物，其中，其中該一級或二級胺類耦合劑係為下式7-1至式7-4所示：
  7. 如申請專利範圍第1項所述之可聚合液晶組成物，其中，該可聚合反應性垂直配向液晶混合物包括一反應性液晶單體、一界面活性劑、一光起始劑、以及一溶劑。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之可聚合液晶組成物，其中，該反應性液晶單體係選自由式8至式12所示化合物所組群組其中一者以上：
  9. 如申請專利範圍第7項所述之可聚合液晶組成物，其中，該界面活性劑包括氟碳界面活性劑或矽界面活性劑。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之可聚合液晶組成物，其中，該界面活性劑的含量為該可聚合反應性垂直配向液晶混合物之0.05至1重量百分比。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之可聚合液晶組成物，其中，該溶劑係選自由氯仿、二氯甲烷、四氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯、氯苯、苯、甲苯、二甲苯、甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、丙酮、甲乙酮、環己酮、環戊酮、甲基賽璐蘇(methyl cellosolve)、乙基賽璐蘇、丁基賽璐蘇、二乙二醇二甲醚(diethylene glycol dimethyl ether,DEGDME)、以及二丙二醇二甲醚(dipropylene glycol dimethyl ether,DPGDME)所組群組其中一者以上。
  12. 一種垂直配向液晶膜之製造方法，該方法包括以下步驟：於一表面經親水性處理之塑膠基板上，塗覆一可聚合性液晶組成物，該可聚合性液晶組成物包括一可聚合反應性垂直配向液晶混合物、以及一一級或二級胺類耦合劑，其中，該一級胺類耦合劑係以下式1表示： [式1]R1 -R2 -NH2 其中，R1 為一具有1至20個碳原子的烷基，且該烷基末端的-CH3 能以-NH2 取代，R2 為一單鍵、或一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代，以及該二級胺類耦合劑係以下式2或式3表示： 其中，R3 及R6 各別為一具有1至20個碳原子的烷基，且該烷基末端的-CH3 能以-Si(R')n (OR")3-n 取代，R'及R"可互為相同或不同，且各別為一具有1至8個碳原子的亞烷基，而n為0至2的整數，R4 及R5 各別為一單鍵、或一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代， 其中，R7 、R8 及R9 各別為一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，該一級胺類耦合劑係選自由甲胺、乙胺、1-丙胺、2-丙胺、1-丁胺、2-丁胺、以及3-(二甲胺)丙胺所組群組中之任一者。
  14. 如申請專利範圍第12項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，其中該二級胺類耦合劑係選自由二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、三亞甲亞胺、吡咯啶、派啶、環丙胺、環丁胺、環戊胺、環己胺、2-氮雜環丁酮、2-吡咯烷酮、以及2-哌啶酮所組群組中之任一者。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，該二級胺類耦合劑係為下式4至式6中任一者：[式4] 其中，Ra 、Rb 、Rd 及Re 可互為相同或不同，且各別為一具有1至8個碳原子的碳氫基，Rc 及Rf 可互為相同或不同，且各別為一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代，n及m各別為0至2中之整數； 其中，Rg 、Rh 、Rj 、及Rk 可互為相同或不同，且各別為一具有1至8個碳原子的碳氫基，Ri 、Ro 、及Rp 可互為相同或不同，且各別為一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代， n及m各別為0至2中之整數； 其中，Rq 、Rr 、及Rt 可互為相同或不同，且各別為一具有1至8個碳原子的碳氫基，Rs 為一具有1至20個碳原子的亞烷基，且該亞烷基中，1至2個未相互鄰接的-CH2 -能以-O-、-C(=O)-、-NH-、-CH=CH-、-CONH-、一具有3至8個碳原子的環亞烷基、或一具有6至10個碳原子的亞芳基取代，且該亞芳基中任一氫能以一具有1至4個碳原子的烷基取代，以及m為0至2中之整數。
  16. 如申請專利範圍第12項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，其中該二級胺類耦合劑係選自由雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)胺、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)胺、雙(3-三甲氧基矽烷基丙基)乙二胺、雙(3-三乙氧基矽烷基丙基)乙二胺、N-(正丁基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(正丁基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-甲基胺基丙基三甲氧基矽烷、以及N-甲基胺基丙基三乙氧基矽烷所組群組中之任一者。
  17. 如申請專利範圍第12項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，其中該一級或二級胺類耦合劑係為下式7-1至式7-4所示：
  18. 如申請專利範圍第12項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，該可聚合反應性垂直配向液晶混合物包括一反應性液晶單體、一界面活性劑、一光起始劑、以及一溶劑。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，該反應性液晶單體係選自由式8至式12所示化合物所組群組其中一者以上： [式11]
  20. 如申請專利範圍第18項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，該界面活性劑包括氟碳界面活性劑或矽界面活性劑。
  21. 如申請專利範圍第18項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，該界面活性劑的含量為該可聚合反應性垂直配向液晶混合物之0.05至1重量百分比。
  22. 如申請專利範圍第18項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，該溶劑係選自由氯仿、二氯甲烷、四氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯、氯苯、苯、甲苯、二甲苯、甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯、丙酮、甲乙酮、環己酮、環戊酮、甲基賽璐蘇、乙基賽璐蘇、丁基賽璐蘇、二乙二醇二甲醚、以及二丙二醇二甲醚所組群組其中一者以上。
  23. 如申請專利範圍第12項所述之垂直配向液晶膜製造方法，其中，該親水性處理係為電暈放電處理或電漿處理。
  24. 一種垂直配向液晶膜，係使用如申請專利範圍第12至23項中任一項所述之製造方法製出。
  25. 一種液晶顯示器，包括如申請專利範圍第24項所述之垂直配向液晶膜。
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