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TWI361020B - - Google Patents

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TWI361020B
TWI361020B TW093139191A TW93139191A TWI361020B TW I361020 B TWI361020 B TW I361020B TW 093139191 A TW093139191 A TW 093139191A TW 93139191 A TW93139191 A TW 93139191A TW I361020 B TWI361020 B TW I361020B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
phenanthryl
carbon atoms
Prior art date
Application number
TW093139191A
Other languages
English (en)
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TW200527960A (en
Inventor
Mineyuki Kubota
Masakazu Funahashi
Chishio Hosokawa
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34708756&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TWI361020(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of TW200527960A publication Critical patent/TW200527960A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI361020B publication Critical patent/TWI361020B/zh

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Description

1361020 (1) 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關有機電致發光元件用發光材料及利用該 材料之有機電致發光元件及有機電致發光元件用材料，更 詳細係有關發光效率高、長壽命之有機電致發光元件及實 現該元件之有機電致發光元件用發光材料及有機電致發光 元件用材料。 【先前技術】 有機電致發光元件（以下電致發光有時簡稱爲EL) 係利用藉由施加電場，藉由由陽極注入之電洞與由陰極注 入之電子之再結合能，使螢光性物質發光之原理的自行發 光元件。從伊斯曼柯達公司之C.W.Tang等人以層合型元 件產生低電壓驅動有機 EL元件（C.W. Tang， S.A. Vanslyke， Applied Physics Letters，第 5 1 卷，913 頁， 1987年等）的報告以來，關於以有機材料爲構成材料之有 機EL元件的硏究正蓬勃發展。Tang等人係將參（8-羥基 喹啉醇鋁）用於發光層，將三苯基二胺衍生物用於電洞傳 輸層。層合構造之優點例如有提高電洞注入發光層的注入 效率，阻絕由陰極注入的電子，提高利用再結合生成之激 發子之生成效率及封閉在發光層內生成的激發子等。如上 述例中，有機EL元件之元件構造例如有以電洞傳輸（注 入）層、電子傳輸發光層之二層型、或電洞傳輸（注入） 層、發光層、電子傳輸（注入）層之三層型等爲人所熟知 -5- (2) (2)1361020 ° 51種層合型構造元件係提高被注入之電洞與電子之再結 合效率’在元件構造或形成方法方面下工夫。 發光材料例如有參（8_曈啉醇）鋁錯合物等螯合鹽錯 合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基 伸芳基衍生物、噁二唑衍生物等發光材料爲人所知，由這 些發光材料可得到藍色至紅色之可見光領域之發光，被期 待可實現彩色顯示元件（例如專利文獻1、專利文獻2、 專利文獻3等）。 發光材料採用苯基蒽衍生物之元件已揭示專利文獻4 。這種蒽衍生物係作爲藍色發光材料使用，但是期待延長 元件的壽命。蒽之9，10位上具有萘基的元件材料揭示於 專利文獻5,蒽之9’ 10位上具有熒蒽基的元件材料揭示 於專利文獻6。這些蒽衍生物也可作爲藍色發光材料使用 ，但是仍要改善元件的壽命。專利文獻7揭示各種蒽衍生 物作爲電洞傳輸材料使用。但是仍未完成發光材料之評價 〇 〔專利文獻1〕特開平8-239655號公報 〔專利文獻2〕特開平7- 1 3 85 6 1號公報 〔專利文獻3〕特開平3·2〇〇289號公報 〔專利文獻4〕特開平8-012600號公報 〔專利文獻5〕特開平1 1 -3 782號公報 〔專利文獻6〕特開平200 1 -2 5 7〇74號公報 〔專利文獻7〕特開平20 00-1 82 7 76號公報 (9) (9)1361020 R1〜R8之取代或無取代之芳香族雜環基，例如有1-咄咯基、2 -咄咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡 陡基、4 - D比陡基、1 - D引D朵基、2 - D引D朵基、3 - D引Π朵基、4 - D引 哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基、扣 異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異 吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋 喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯 並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並 呋喃基、喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹 啉基、7-0奎啉基、8 -喹啉基、1-異喹啉基、3 -異喹啉基、 4 -異曈啉基、5 -異喹啉基、6 -異哇啉基、7 -異喳啉基、8-異喹琳基、2 _哇喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔 唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、9 -咔唑基、1-菲 啶基、2-菲啶基、3_菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲 啶基、8-菲啶基、9 -菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖 啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞啉- 2-基、1，7-菲繞琳-3-基、1 ’ 7-菲繞琳-4-基、1 ’ 7-菲繞咐-5-基、1，7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞 啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞琳·3-基、1，8 -菲繞琳-4-基、1 ’ 8 -菲繞咐-5-基、1 ’ 8-菲繞咐-6-基、1 ’ 8-菲繞咐-7-基、1 ’ 8 -菲繞琳-9-基、1 ，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基 、1 ’ 9 -菲繞琳-4-基、1 ’ 9-菲繞琳-5-基、1，9-菲繞咐- 6- -13- (10) (10)1361020 基、1，9-菲繞啉-7-基、1，9菲繞啉-8-基、1，9-菲繞啉· 10-基、1，10-菲繞啉-2-基、1，10-菲繞啉-3-基、1，10-菲繞啉-4-基、1，10-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-1-基、2 ，9-菲繞啉-3-基、2，9-菲繞啉-4-基、2，9-菲繞啉-5-基 、2 , 9-菲繞琳-6-基、2，9-菲繞咐-7-基、2 ’ 9菲繞琳-8_ 基、2，9-菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-1-基、2，8-菲繞 啉-3-基、2，8-菲繞啉-4-基、2，8-菲繞啉-5-基、2，8-菲 繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7-基、2，8菲繞啉-9-基、2，8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-1-基、2，7-菲繞啉-3-基、2 ，7-菲繞啉-4-基、2，7-菲繞琳-5-基、2，7·菲繞啉-6-基 、2，7-菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻曝基、2-吩噻嗪基、 3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、10 -吩噁嗪基、2 -噁 唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、 3- 氧二氮雜茂基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯基-1_ 基、2 -甲基Dtt咯基-3-基、2 -甲基吡咯基-4-基、2 -甲基吡咯 基-5-基、3 -甲基Dfcfc咯基-1-基、3 -甲基吡咯基-2-基、3 -甲 基吡咯基-4-基、3 -甲基吡咯基-5-基、2 -第三丁基吡咯基- 4- 基、3- ( 2-苯基丙基）吡咯基-1-基、2-甲基1-吲哚基、 4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-D引哚基、 2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁 基-3-D弓丨哚基、4·第三丁基-3-吲哚基等。 R1〜R1Q之取代或無取代之烷基，例如有甲基、乙基 -14- (11) (11)1361020 、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基 '第三丁基 、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-經乙基 、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二羥乙基、1，3-二經異 丙基、2，3-二羥基第三丁基、1，2，3-三羥丙基、氯甲基 、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基' 1 ，3-二氯異丙基、2，3-二氯第三丁基、1，2，3-三氯丙基 、溴甲基、卜溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2_二溴 乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴第三丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1·碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、i ，2-二碘乙基' 1 ’ 3-二碘異丙基、2，3-二碘第三丁基、1 ’ 2’ 3 -二挑丙基、胺甲基、1-胺乙基、2 -胺乙基、2 -胺異 丁基、1 ’ 2-二胺乙基、1，3-二胺基異丙基、2，3-二胺基 第三丁基、1，2’ 3-三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、2_氰 乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1，3-二氰異丙基、2 ，3 -二氰基第三丁基、1，2，3 -三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1，2 -二硝基乙基 、1，3 -二硝基異丙基、2，3 -二硝基第三丁基、1，2，3-三硝基丙基等。 R1〜R1G之取代或無取代之環烷基，例如有環丙基、 環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1·金剛烷基、 2_金剛烷基、1-原冰片基、2 -原冰片基等。 R1〜RIG之取代或無取代之烷氧基係以_〇γ表示之基 ’Y例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁 棊、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛 -15- (12)1361020 基、 羥乙 ，3-基、 丁基 、2- 二溴 2- 碘 基、 1- 胺 3- 二 基、 氰乙 ，3- 硝基 3-二 1 -苯 、苯 基乙 基、 2- β 對甲 基、 羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2·二 基、1,3-二羥異丙基、2，3-二羥基第三丁基、1，2 三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁 1，2·二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯基第三 、1，2，3·三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基 漠異丁基、1，2 -二溴乙基、1，3 -二溴異丙基' 2，3-第三丁基、1，2 ’ 3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、 乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙 2，3-二碘基第三丁基、1，2，3-三碘丙基、胺甲基、 乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1’ 2-二胺乙基、1， 按基異丙基、2，3-二胺基第三丁基、1 ’ 2’ 3-三胺丙 氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1 ’ 2-二 基、1，3-二氰異丙基、2，3-二氰基第三丁基、1，2 三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2 -硝基乙基、2-異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2， 5肖基第三丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
Rl〜Rl°之取代或無取代之芳烷基，例如有苯甲基、 基乙基、2_苯基乙基、1_苯基異丙基、2·苯基異丙基 基第三丁基、萘基甲基、l-α-萘基乙基、2·α-萘 基、l-α-蔡基異丙基、2α-萘基異丙基、沒·萘基甲 1_/3-萘基乙基、2-点_萘基乙基、1-/5-萘基異丙基、 •蔡基異丙基、κ吡咯基甲基、2- ( 1·吡咯基）乙基、 基苯甲基、間甲基苯甲基、鄰甲基苯甲基、對氯苯甲 間氯苯甲基 '鄰氯苯甲基、對溴苯甲基、間溴苯甲基 -16- (13) (13)1361020 、鄰溴氯苯甲基、對碘苯甲基、間碘苯甲基、鄰碘苯甲基 、對羥基苯甲基、間羥基苯甲基、鄰羥基苯甲基、對胺基 苯甲基、間胺基苯甲基、鄰胺基苯甲基、對硝基苯甲基、 間硝基苯甲基、鄰硝基苯甲基、對氰基苯甲基、間氰基苯 甲基、鄰氰基苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯 基異丙基等。 R1〜R1()之取代或無取代之芳氧基係以- OY’表示，Y’ 例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基 、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基 、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯 苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基_4_基、對聯三苯 基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯 基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲 苯基、對第三丁基苯基、對（2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基 、4’’-第三丁基對聯三苯基-4-基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、 吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異 吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃 基、3_苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯 並呋喃基、7·苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋 喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃 基、7-異苯並呋喃基、2-喳啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、 -17- (14) (14)1361020 5 -卩奎啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1-異喹啉基 、3 -異D奎啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、 7 -異喹啉基、8·異喹琳基、2 -U奎喔啉基、5 -Π奎喔啉基、6-0奎喔琳基、1-咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、 1-菲啶基、2-菲啶基、3·菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、 7- 菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、 2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞 啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲 繞淋-5-基、1 , 7-菲繞琳-6-基、1 ’ 7-菲繞琳-8-基、1 ’ 7-菲繞琳-9-基、1，7-菲繞琳-10-基、1 ’ 8 -菲繞琳-2-基、1 ’ 8 -菲繞琳-3-基、1，8 -菲繞琳-4-基、1 , 8 -菲繞琳-5-基 、1，8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞啉*7-基、1，8-菲繞啉-9-基、1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞 啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲 繞淋-6-基、1 , 9-菲繞琳-7-基、1 ’ 9菲繞咐-8-基、1 , 9_ 菲繞琳-1〇_基、1 ’ 1〇_菲繞琳-2-基、1 ’ 10 -菲繞咐-3-基、 1，10-菲繞啉-4·基、1，10-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-1-基、2，9-菲繞琳-3-基、2’ 9-菲繞咐-4-基、2’ 9-菲繞琳-5-基、2，9-菲繞啉-6-基、2，9-菲繞啉-7-基、2，9菲繞 咐-8-基、2，9 -菲繞琳-10 -基、2’ 8 -菲繞琳-1-基、2’ 8-菲繞琳-3-基、2’ 8-菲繞琳-4-基、2’ 8-菲繞琳-5-基、2/ 8- 菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7-基、2，8菲繞啉-9-基、2 ，8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-1-基、2，7-菲繞啉-3-基 、2，7-菲繞啉-4·基、2，7-菲繞啉-5-基、2，7-菲繞啉- 6- -18- (15) (15)1361020 基、2，7-菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉· 10·基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、 3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2·吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基 、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-氧二氮雜茂基、2-噻嗯基 、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯基-1-基、2 -甲基吡咯基-3-基、2-甲基吡咯基-4-基、2-甲基吡咯基-5-基、3_甲基吡咯基-1-基、3-甲基吡咯基-2-基、3-甲基吡咯基-4-基、3-甲基吡咯 基-5-基、2-第三丁基吡咯基-4-基、3- (2-苯基丙基）吡咯 基-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三 丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-间哚基、4-第三丁基-3-吲 哚基等。 R1〜R1()之取代或無取代之硫芳基係以-SY’’表示， Y’’例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽 基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省 基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三 苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三 苯基-3-基、間聯苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲 苯基、對第三丁基苯基、對（2·苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1·蒽基、4’·甲基聯苯基 、4’’-第三丁基對聯三苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基' 吡嗪基、2 - Dtt啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 - -19- (16) (16)1361020 吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1· 異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異 吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃 基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯 並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋 喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃 基、7 -異苯並呋喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、 5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -曈啉基、8 -喹啉基、1-異喹啉基 、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、 7 -異喹琳基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6-D奎喔啉基、1-咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、 1-菲啶基、2_菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、 7 -菲Π定基、8 -菲D定基、9 -菲陡基、10 -菲H定基、1-dY陡基、 2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞 琳-2-基、1 ’ 7 -菲繞琳-3-基、1 ’ 7-菲繞琳-4-基、1 ’ 7 -菲 繞琳-5-基、1 , 7-菲繞琳-6-基、1 ’ 7-菲繞琳-8-基、1 ’ 7-菲繞啉-9-基、1，7-菲繞啉-10·基、1，8-菲繞啉-2·基、1 ’ 8-菲繞琳-3-基、1 ’ 8-菲繞琳-4-基、1 ’ 8-菲繞咐-5-基 、1 ’ 8-菲繞琳-6-基、1 ’ 8 -菲繞琳-7-基、1 ’ 8 -菲繞咐- 9-基、1，8-菲繞琳-10-基' 1，9-菲繞琳-2-基、1 ’ 9-菲繞 琳-3 -基、1，9-罪繞咐-4·基、1 ’ 9-菲繞琳-5-基、1 ’ 9 -菲 繞琳-6-基、1’ 9-菲繞咐-7-基、1’ 9菲繞琳-8-基、1’ 9-菲繞琳-10 -基、1，10 -菲繞琳-2-基、1 ’ 10 -菲繞琳-3-基、 1，10 -菲繞咐-4-基、1 ’ 10 -菲繞咐-5-基、2 , 9 -菲繞咐-1- -20- (17) (17)1361020 基、2’ 9·菲繞啉-3-基、2，9-菲繞啉·4-基、2，9-菲繞啉-5-基、2，9·菲繞啉-6-基、2，9-菲繞咐-7-基、2，9菲繞 啉-8-基、2，9-菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-1-基、2，8-菲繞啉-3-基、2，8-菲繞啉-4-基、2，8-菲繞咐-5-基、2， 8·菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7-基、2，8菲繞啉-9-基、2 ，8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-1-基、2，7-菲繞啉-3-基 、2，7-菲繞啉-4·基、2，7-菲繞啉-5·基、2，7-菲繞啉- 6-基、2，7·菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉· 10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基' 3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基 、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3·氧二氮雜茂基、2-噻嗯基 、3-噻嗯基、2-甲基吡咯基-1·基、2-甲基吡咯基-3-基、2-甲基吡咯基-4-基、2-甲基吡咯基-5-基、3-甲基吡咯基-1-基、3 -甲基毗咯基-2-基、3 -甲基吡咯基-4-基、3 -甲基吡咯 基-5·基、2-第三丁基吡咯基-4-基、3·(2-苯基丙基）吡咯 基-卜基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三 丁基-卜吲哚基、2·第三丁基-3·吲哚基、4-第三丁基-3·吲 哚基等。 R1〜R"之取代或無取代之烷氧羰基係以-COOZ表示 ，Ζ例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁 基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛 基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二 -21 - (18) (18)1361020 羥乙基、1，3-二羥異丙基、2，3-二羥基第三丁基、1，2 ，3-三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁 基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯第三丁 基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、 2- 溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二 溴基第三丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、 2·碘乙基、2·碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙 基、2，3-二碘基第三丁基、1，2，3-三碘丙基、胺甲基、 1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺基異丁基、1，2-二胺乙基、1 ，3 -二胺異丙基、2，3 -二胺基第三丁基、1，2，3 -三胺丙 基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二 氰乙基、1，3-二氰異丙基、2，3-二氰基第三丁基、1，2 ，3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2， 3- 二硝基第三丁基、1，2，3-三硝基丙基等。 R1〜R1()之鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。 前述Ar1、Ar2及R1〜R1()所示之基的取代基例如有鹵 原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環烷基、烷氧基 、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基或羧基等。
Ar1、Ar2、R9及R1Q係分別可爲多數，相鄰者彼此可 形成飽和或不飽和之環狀結構，環狀結構例如有苯環等不 飽和六員環、飽和或不飽和之五員環或七員環結構等。 本發明中，上述一般式（1)表示之非對稱葱衍生物 具有在4位上具有取代基之萘-1-基及/或取代或無取代之 -22- (19) !361〇2〇 核碳數12〜20之縮合芳香族烴環基爲佳。此可取代基例 如有與Ar1、Ar2及R9〜R1()所示之基之取代基相同者》 本發明之有機EL元件用材料係由上述一般式（1’） 表示之非對稱蒽衍生物所構成。
—般式（Γ )係前述一般式（1 )中，Ar1及Ar2爲分 別獨立之取代或無取代之核碳數10〜20之縮合芳香族烴 環基，Ar1’及Ar2’至少其中之一限定爲具有在4位上具有 取代基之萘-1-基及/或取代或無取代之核碳數10〜20之縮 合芳香族烴環基，Ar1、A r2及R9〜R10爲分別獨立，與前 述相同，各基之具體例、較佳之基、取代基例如前述說明 相同。與前述一般式（1)相同，一般式（1’）中，沒有 在中心之蒽之9位及1 0位上鍵結對於該蒽上所示之χ_γ 軸成爲對稱型之基的情形）。 —般式（1’）係包含於一般式（1)中，因此單純提 及一般式（1)時，也包括一般式（丨’）。
本發明之一般式（1)表示之非對稱蒽衍生物之具體 例如下述，但不限於這些例示化合物。 -23- 1361020
-24- 1361020
-25- (22)1361020
AN45 AN46 本發明之一般式（1)表示之非對稱蒽衍生物可藉由 公知的方法，以鹵化芳基衍生物與蒽硼酸化合物爲起始原 料，適當組合鈴木偶合反應•鹵化反應•硼酸化反應來合 成。該合成流程圖如下所示。 -26- 1361020 vn/ 3 OT-CC ig ¾cc PIV—ICOH 0_. Q:
E
la4/ Vh 丨 H 8 or¾
-«II-
LV.V -27- (24) (24)1361020 鈴木偶合反應已有許多報告（Chem.Rev·，Vo1.95 ’ No.7，2457(1995)等），可依據這些記載的反應條件進 行反應。 反應通常係在常壓下’氮、氬、氦等惰性氣氛下進行 ，必要時，可在加壓條件下進行。反應溫度爲15〜300C ，特別理想爲30〜200°C。 反應溶媒可單獨或混合使用例如水、苯、甲苯、二甲 苯等芳香族烴類，1，2-二甲氧基乙烷、二乙醚、甲基第 三丁醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類，戊烷、己烷、庚烷、 辛烷、環己烷等飽和烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、 1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷等鹵素類，乙腈、苯腈 等腈類，醋酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸丁酯等酯類，N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N·甲基吡咯烷酮等 醯胺類。這些當中較佳者爲甲苯、1，2-二甲氧基乙烷、 二噁烷、水。溶媒之使用量係對於芳基硼酸或其衍生物時 ，通常使用3〜50重量倍，更佳爲4〜20重量倍 反應所用的鹼例如有碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫 氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鎂、碳酸鋰、氟化鉀 、氟化絶 '氯化鉋、溴化鉋、碳酸铯、磷酸鉀、甲氧基鈉 、第三丁氧基鉀、第三丁氧基鈉、第三丁氧基鋰等，較佳 爲碳酸鈉。這些鹼之使用量係對於芳基硼酸或其衍生物時 ’通常使用0.7〜10莫耳當量，更佳爲〇.9〜6莫耳當量。 反應所用的觸媒例如有四（三苯膦基）鈀、二氯雙（ 三苯膦基）鈀、二氯〔雙（二苯膦基）乙烷〕鈀、二氯〔 -28- (25) (25)1361020 雙（二苯膦基）丙烷〕鈀、二氯〔雙（二苯膦基）丁院〕 絕、一氯〔雙（一本鱗基）二茂鐵〕銷等絶觸媒，四（二 苯膦基）鎳、二氯雙（三苯膦基）鎳、二氯〔雙（二苯滕 基）乙烷〕鎳、二氯〔雙（二苯鱗基）丙烷〕鎳、二氯〔 雙（二苯膦基）丁烷〕鎳、二氯〔雙（二苯膦基）二茂鐵 〕錄等鎳觸媒等，較佳爲四（三苯膦基）鈀。這些觸媒之 使用量係對於鹵化芳基化合物時’通常使用〇 〇〇1〜1莫 耳當量，更佳爲0.01〜0.1莫耳當量。 鹵化芳基化合物之鹵素例如有碘原子、溴原子、氯原 子等，較佳爲碘原子、溴原子β 鹵化反應之鹵化劑無特別限定，例如可使用Ν•鹵化 琥珀酸醯亞胺。鹵化劑之使用量係對於芳基化合物時，通 常使用0.8〜10莫耳當量，更佳爲〗〜5莫耳當量。 反應通常係在氮、氬、氮等惰性氣氛下，在惰性溶媒 中進行。使用之惰性溶媒例如有Ν，Ν -二甲基甲酿胺、；^ ’ Ν -二甲基乙醯胺、Ν -甲基吡咯烷酮、二甲亞碾、四氯化 碳、氯苯、二氯苯、硝基苯、甲苯、二甲苯、甲基纖維素 、乙基纖維素、水等，較佳爲Ν，Ν -二甲基甲醒胺、ν·甲 基吡咯烷酮。溶媒之使用量係對於芳基化合物時，通常使 用3〜50重量倍，更佳爲5〜20重量倍。反應溫度爲〇〜 2 0 0°C，特別理想爲20〜120°C。 硼酸化反應可藉由已知方法（日本化學會編、實驗化 學講座第4版24卷61〜90頁或J 〇rg Chem，v〇i.6o， *75 08 ( 1 995 )等）來進行反應。例如鹵化芳基化合物經由 -29- (26) (26)1361020 鋰化或Grignard反應的反應時，通常在氮、'氦等惰性 氣氛下進行’可使用惰性溶媒作爲反應溶媒。例如有戊烷 、己烷 '庚烷、辛烷、環己烷等飽和烴類，1，2-二甲氧 基乙烷、二乙醚、甲基第三丁醚、四氫呋喃、二噁烷等醚 類，苯、甲苯、二甲苯等烴類以單一或混合溶媒形態來使 用，較佳爲二乙醚、甲苯。溶媒之使用量係對於鹵化芳基 化合物時，通常使用3〜50重量倍，更佳爲4〜20重量倍 〇 鋰化劑可使用正丁基鋰、第三丁基鋰、苯基鋰、甲基 鋰等烷基金屬試藥、鋰二異丙基醯胺、鋰雙三甲基矽烷基 醯胺等之醯胺鹼，較佳爲正丁基鋰。Grignard試藥可藉由 鹵化芳基化合物與金屬鎂之反應來調製。硼酸化劑之硼酸 三烷酯例如可使用硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三異丙 酯、硼酸三丁酯等’較佳爲硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯。 鋰化劑及金屬鎂之使用量係分別對於鹵化芳基化合物 時’通常使用1〜10莫耳當量’更佳爲1〜2莫耳當量， 硼酸二烷酯之使用量係對於鹵化芳基化合物時，通常使用 1〜10莫耳當量’更佳爲5莫耳當量。反應溫度爲_1〇〇 〜50°C，較佳爲-75〜l〇°C。 本發明之有機E L元件’其係於陰極與陽極間挾著由 至少含有發光層之一層或多層所構成之有機薄膜層的有機 E L·兀件’該有機薄膜層之至少一層爲以單獨或混合物之 成分的形態含有上述有機EL元件用發光材料或有機EL 元件用材料。 -30- (27) (27)1361020 該發光層較佳爲更進一步含有以單獨或混合物之成分 形態含有上述有機EL元件用發光材料或有機EL元件用 材料。 前述機薄膜層較佳爲含有該有機EL元件用發光材料 或有機EL元件用材料作爲主材料。 本發明之有機EL元件之該發光層更進一步含有芳胺 化合物及/苯乙烯基胺化合物較佳。 苯乙烯基胺化合物係以下述一般式（A)表示者較佳
(A) (式中’Ar3爲選自苯基、聯苯基、聯三苯基、芪基、二 本乙烯基芳基的基’ Ar4及Ar5分別爲氫原子或碳數 之芳香族烴環基’ A"、Ar4及Ar5可被取代。p爲丨〜4之 整數。更理想爲Ar4或A"至少其中之一被苯乙烯基取代 )0 該碳數爲6~20之芳香族烴環基例如有苯基、萘基、 蒽基、菲基、聯三苯基等。 芳基胺化合物較佳爲以下述一般式（B )所示者。 -31 - (28) 1361020
(B) (式中，Ar6〜Ar8爲取代或無取代之核碳數5〜40之芳基 ，q爲1〜4之整數）。 該核碳數爲5〜40之芳基例如有苯基、萘基、蒽基、 菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、聯三苯基、吡咯基、呋喃 基、硫苯基、苯并硫苯基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚 基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊并熒蒽基 、芪基、茈基、窟基、匠基、三伸苯基、玉紅省基、苯并 蒽基、苯基蒽基、雙蒽基或下述一般式（C) 、（D)表示 之芳基等。
(C) (D) (—般式（C)中，r爲1〜3之整數）。 上述芳基之較佳的取代基例如有碳數1〜6之烷基（乙 基、甲基、異丙基、正丙基、第二丁基、第三丁基、戊基 、己基、環戊基、環己基等），碳數1〜6之烷氧基（乙氧 -32- (29) (29)1361020 基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基 '第二丁氧基、第三丁 氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等）’核原 子數5〜40之芳基、被核原子數5〜4 0之芳基取代的胺基、 含有核原子數5〜4 0之芳基的酯基、含有碳數1〜6之烷基 的酯基、氰基、硝基、鹵原子等。 A〆較佳爲分別取代或無取代之萘基、蒽基、窟基、 茜基或一般式（D)表示之芳基。 以下說明本發明之有機E L元件的元件構成。 本發明之有機E L元件之代表性的元件構成’例如 (1) 陽極/發光層/陰極 (2) 陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (3) 陽極/發光層/電子注入層/陰極 (4) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰 極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/ 陰極 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/ 陰極 (8) 陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電 子注入層/陰極 (9) 陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (10) 陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣 層/陰極 -33- (30) (30)1361020 (11) 陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣 層/陰極 (12) 陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發 光層/絕緣層/陰極 (13) 陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發 光層/電子注入層/陰極等的構造。 其中通常使用（8)之構成較佳，但不受此限定。 此有機EL元件通常製作於透光性之基板上。此透光 性基板係支撐有機EL元件的基板，使用400〜700nm之 可見光範圍之光穿透率爲50%以上者，更佳爲平滑之基板 〇 這種透光性基板可使用例如玻璃板、聚合物板等。玻 璃板特別是鈉鈣玻璃、含鋇•緦之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸 玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等所形成的板。 另外，合成樹脂板例如有聚碳酸酯、丙烯酸樹脂、聚對苯 二甲酸乙二酯樹脂、聚硫醚樹脂、聚碾樹脂等的板。 其次，陽極係擔任將電洞注入電洞傳輸層或發光層的 功能者，具有4.5e V以上之功函數較有效。本發明用之 陽極材料之具體例有氧化銦錫合金（ITO)、氧化錫（ NESA )、金、銀、鉑、銅等。陰極係將電子注入電子傳 輸層或發光層爲目的’以功函數較低之材料爲佳。 這些電極物質可以蒸鍍法或濺鍍法等形成薄膜來製作 陽極。 如上述由陽極取出上述發光層之發光時，陽極對於發 -34- (31) (31)1361020 光之穿透率爲大於10 %較佳。又’陽極之薄片電阻爲數百 Ω/□以下較佳。陽極之膜厚係因材料而異，但是通常爲 10nm〜Ιμιη，較佳爲10〜200nm的範圍。 本發明之有機EL元件，其發光層具有下述（i)〜（ iii)的功能。 (i) 注入功能：外加電場時，可由陽極或電洞注入 層注入電洞，且可由陰極或電子注入層注入電子的功能。 (ii) 傳輸功能：以電場的力量移動注入之電荷（電 子與電洞）的功能。 (iii) 發光功能：提供電子與電洞之再結合的場所， 以此連結發光的功能》 形成此發光層的方法可使用例如蒸鎪法、旋轉塗佈法 、LB (Langmuir Brozet)法等公知方法》發光層特別是以 分子堆積膜爲佳。此處所謂分子堆積膜係指由氣相狀態之 材料化合物所沈澱形成的薄膜或由溶液狀態或液相狀態之 材料化合物固化所形成的膜，通常此分子堆積膜係與LB 法所形成之薄膜（分子累積膜）可藉由在凝集構造、高次 構造方面不同，或因該構造所產生之功能性不同來區別。 又，如日本特開昭57-5 1 78 1號所揭示，將樹脂等之 粘結劑與材料化合物溶解於溶劑中形成溶液後，使用旋轉 塗佈法等將此溶液製成薄膜，也可形成發光層。 在不影響本發明目的之範圍內，視需要可於發光層中 含有本發明之發光材料以外之其他公知的發光材料，又， 可將含有其他公知之發光材料之發光層層合於含有本發明 -35- (32) 1361020 之發光材料的發光層上。 其次，電洞注入·傳輸層係幫助電洞注 並且傳輸至發光區域的層，電洞移動度較大 常較低爲5 . 5eV以下。這種電洞注入•傳輸 低之電場強度將電洞傳輸至發光層的材料， 度例如於外加1〇4〜l〇6V/cm之電場時，至4 •秒較佳。這種材料可任意選擇使用以往光 常作爲電洞之電荷傳輸材料使用者，或常用 件之電洞注入層之公知物。 具體例有，三唑衍生物（參照美國專利 號說明書等）、噁二唑衍生物（參照美國寒 447號說明書等）、咪唑衍生物（參照曰 16 09 6號公報等）、聚芳基烷衍生物（參照 615，402號說明書、同第3，820，989號誤 ，542，544號說明書、特公昭45-555號 1 098 3號公報、特開昭5 1 -93224號公報、 公報、同56-4 1 48號公報、同55- 1 08667號 1 56953號公報、同56-36656號公報等）、 及吡唑酮衍生物（參照美國專利第3，1 80， 、同第4，278，746號說明書、特開昭55. 、同 55-88065 號公報、同 49-105537 號 51086號公報、同56-80051號公報、同56 、同 57-45545 號公報、同 54-112637 號 745 46號公報等）、苯二胺衍生物（參照美 入於發光層， ，離子化能通 層理想爲以較 而電洞之移動 ，爲 l(T6cm2/V 傳導材料中， 於有機EL元 3 ， 112， 197 ί 利 3 » 189« 本特公昭37-美國專利3， ;明書、同第3 公報、同5 1 -]55-17105 號 :公報、同55-吡唑啉衍生物 729號說明書 88064號公報 公報、同5 5 -•88141號公報 公報、同5 5 -國專利第3， -36- (33) (33)1361020 615’ 404號說明書、特公昭5卜10105號公報、同46-3712 號公報、同47-25336號公報、特開昭54-5 343 5號公報、 同54-110536號公報 '同54-119925號公報等）、芳胺衍 生物（參照美國專利第3，567，450號說明書、同第3, 180，703號說明書、同第3，240，597號說明書、同第3 ，658’ 520號說明書、同第4，232，103號說明書、同第 4，175’ 961號說明書、同第4，012，376號說明書、特 公昭49-3 5 702號公報、同3 9-275 77號公報、特開昭55-144250號公報、同56-119132號公報、同56-22437號公 報、西德專利第1 ’ 1 1 0，5 1 8號說明書等）、胺取代芳基 丙烯醯芳烴衍生物（參照美國專利第3，5 2 6，5 0 1號說明 書等）、噁二唑衍生物（美國專利第3，257，203號說明 書等所揭示者）、苯乙烯基蒽衍生物（參照日本特開昭 5 6-46234號公報等）、芴衍生物（參照日本特開昭54-1 1 0837號公報等）、腙衍生物（參照美國專利第3，717 ’ 462號說明書、特開昭5 4-59 1 43號公報、同5 5 -52063 號公報、同55_52〇64號公報、同55.4676〇號公報、同 5 5 -8 5 49 5號公報、同5 7- 1 1 3 5 0號公報、同57- 1 48749號 公報、特開平2-31 1591號公報等）、腙衍生物（參照特 開昭6 1 -2 1 0363號公報、同第6卜22845 1號公報、同61-14642號公報、同6 1 -7225 5號公報、同62-47646號公報 、同62-36674號公報、同62-10652號公報、同62-30255 號公報、同60-93 45 5號公報、同60-94462號公報、同 60- 1 74749號公報、同60- 1 75052號公報等）、矽胺焼衍 -37- (34) 1361020 生物（美國專利第4，950，950號說明書）、 特開平2-204996號公報）、苯胺系共聚物 282263號公報）、特開平1-211399號公報所 性高分子低聚物（特別是噻吩低聚物）等。 電洞注入層之材料可使用上述者，較理想 合物（特開昭63 -295 6965號公報等揭示者） 三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物（美國專利 412號說明書、特開昭5 3 -2703 3號公報、同 公報、同54-1 49634號公報、同54-64299號么 79450號公報、同55- 1 44250號公報 '同56-報、同 6 1 -29555 8號公報、同 6 1 -983 53號公 295695號公報等），特別理想爲使用芳香族第 物。 美國專利第5，061，5 69號公報記載之分 個縮合芳香環，例如4，4’-雙〔N-(l-萘基： 〕聯苯（以下簡稱爲NPD )，或日本特開平. 公報所記載之三苯胺單元連結成3個星芒型 4’’-三（Ν-(3-甲基苯基）-Ν-苯胺基）三苯胺 爲 MTDATA)等。 除了前述以發光層之材料所示之芳香族二 合物外，Ρ型Si、ρ型SiC等之無機化合物也 注入層之材料使用。 將上述化合物例如以真空蒸鍍法、旋轉塗 法、LB法等公知方法，形成薄膜化可形成電 聚矽烷系（ (特開平2- 揭示之導電 者爲卟啉化 、芳香族第 第 4 ， 127 ， 54-58445 號 >報、同55-119132號公 •報、同6 3 -三級胺化合 •子內具有2 )-N-苯胺基 4-308688 號 之 4 ， 4’ ， (以下簡稱 亞甲基系化 可作爲電洞 佈法、鑄膜 洞注入、傳 -38- (35) (35)1361020 輸層。電洞注入、傳輸層之膜厚並無特別限制，通常爲 5 nm〜5 μιη。此電洞注入、傳輸層在電洞傳輸帶域中含有 本發明之化合物時，可以上述材料之一種或二種以上所構 成之一層所構成’或可爲層合與上述電洞注入、傳輸層不 同之化合物所構成之電洞注入、傳輸層者。 有機半導體層係幫助電洞注入或電子注入發光層的層 ，理想爲具有l〇_1GS/cm以上的導電率者。這種有機半導 體層材料可使用含噻吩低聚物或日本特開平8-193191號 公報所揭示之含芳胺低聚物等之導電性低聚物、含芳胺樹 枝狀聚合物等之導電性樹枝狀聚合物等。 電子注入、傳輸層係幫助電子注入發光層，然後傳輸 至發光區域的層，電子移動度大，而附著改善層係於此電 子注入層中，特別是與陰極附著良好之材料所構成的層。 電子注入層所用之材料可使用8-羥基曈啉或其衍生物之金 屬錯合物或噁二唑衍生物。此8-羥基喹啉或其衍生物之金 屬錯合物的具體例爲含有8-羥基喳啉（一般爲8-喳啉酚或 8-羥基喹啉）之螯合物的金屬螯合物8-羥基喹琳化合物， 例如三（8-鸣啉酚）鋁可作爲電子注入材料使用。 噁二唑衍生物例如有以下述一般式表示之電子傳達化 合物。 -39- (36)1361020
A
N-N •8又>^9 N-N ， r6~V~Ar7—〇—Arl '0 (式中 Ar1’、Ar2,、Ar3,、Ar5,、Ar6’、Ar9,係分另 或無取代之芳基’彼此可相同或不同。Ar4’、Ar7， 分別爲取代或無取代之伸芳基，彼此可相同或不同 芳基例如有苯基、聯苯基、蒽基、茈基、芘a 基例如有伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、作 伸芘基等。取代基例如有碳數1〜1〇之烷基、碳樣 之烷氧基或氰基等。此電子傳達化合物爲薄膜形届 佳。 此電子傳達化合物之具體例有下述所列舉者。 丨爲取代 、Ar8’係 )0 |。伸芳 1茈基、 E[ 1 〜1 0 :性者較 -40- (37) (37)1361020
本發明之有機EL元件之較佳形態，例如在傳輸電子 之區域或在陰極與有機薄膜層之界面區域含有還原性摻雜 劑的元件。還原性摻雜劑係指可還原電子傳輸性化合物的 物質。因此，只要具有一定還原性者皆可使用，例如可使 用選自鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、 鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化物 、稀土金屬之氧化物或稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有機 錯合物、鹼土金屬之有機錯合物、稀土金屬之有機錯合物 所成群中之至少一種的物質。 更具體而言，理想的還原性摻雜劑，例如有選自Na (功函數：2.36eV) 、K(功函數：2.28eV) 、Rb(.功函 數：2.16eV)及Cs(功函數：1.95eV)所成群之至少—種 鹼金屬，或選自Ca (功函數：2.9eV ) 、Sr (功函數：2.0 -41 - (38) (38)1361020 〜2.5eV)及Ba(功函數：2.52eV)所成群之至少一種鹼 土金屬之功函數爲2.9eV以下者更佳。其中較理想之還原 性摻雜劑爲選自K、Rb及Cs所成群之至少一種鹼金屬， 更理想爲Rb或Cs，最理想爲Cs»這些鹼金屬還原能力高 ’以少量添加於電子注入區域可提高有機EL元件之發光 亮度或達成長壽命化。功函數2.9eV以下之還原性摻雜劑 理想爲這些2種以上之鹼金屬的組合，特別是含有Cs之 組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na、 K之組合。組合Cs可有效發揮還原能力，添加於電子注 入區域可提高有機EL元件之發光亮度或達成長壽命化。 本發明中，在陰極與有機層之間可再設置以絕緣體或 半導體所構成之電子注入層。此時可有效防止漏電流，提 高電子注入性。這種絕緣體例如可使用選自鹼金屬硫化物 、鹼土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物 所成群之至少一種金屬化合物。電子注入層爲這些之金屬 硫化物所構成時，可進一步提高電子注入性。具體而言， 理想之鹼金屬硫化物例如有Li20、LiO、Na2S、Na2Se及 NaO。理想之鹼土金屬硫化物例如.有CaO、BaO、SrO、 BeO、BaS及CaSe。理想之鹼金屬之鹵化物例如有LiF、 NaF、KF、LiCl、KC1及NaCl等。理想之鹼土金屬之鹵化 物例如有CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等之氟化物或 氟化物以外之鹵化物。 構成電子傳輸層之半導體例如含有Ba、Ca、Sr、Yb 、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb 及 Zn 中至 -42 - (39) (39)1361020 少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等一種單獨或 二種以上之組合。構成電子傳輸層之無機化合物爲微結晶 或非晶質之絕緣性薄膜較佳。電子傳輸層爲這些絕緣性薄 膜所構成時，可形成更均質薄膜，因此，可減少暗點等之 像素缺陷。這種無機化合物例如有上述鹼金屬硫化物、鹼 土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。 其次，陰極可使用以功函數低（4eV以下）之金屬、 合金、電傳導性化合物及其混合物作爲電極物質者。這種 電極物質之具體例有鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂•銀合 金、鋁/氧化鋁、Al/Li20' Al/Li02、Al/LiF、鋁.鋰合金 、銦、稀土金屬等。 此陰極係將這些電極物質以蒸鍍或濺鍍等方法形成薄 膜來製作。 由陰極取出從發光層之發光時，陰極對於發光之穿透 率爲大於10%較佳。又，作爲陰極之薄片電阻爲數百Ω/口 以下較佳，膜厚通常爲l〇nm〜Ιμιη，較佳爲50〜200nm。 一般而言，有機EL元件係將電場施加於超薄膜，因 此’容易因漏電流或短路造成像素缺陷。爲了防止此現象 ，可在一對電極間插入絕緣性之薄膜層。 絕緣層所用的材料例如有氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、 氟化鉋、氧化鉋、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮 化鋁' 氧化鈦、氧化矽、氧化鍺、氮化矽、氮化硼、氧化 鉬、氧化釕、氧化釩等’也可使用這些之混合物或層合物 -43- (40) (40)1361020 其次關於本發明之有機EL元件的製造方法，例如以 上述材料及方法形成陽極、發光層，視需要形成電洞注入 層及必要時形成電子注入層，最後形成陰極即可。也可由 陰極至陽極，與前述相反順序製作有機EL元件。 以下說明在透光性基板上依序設置陽極/電洞注入層/ 發光層/電子注入層/陰極之構成之有機EL元件的製作例 〇 首先，藉由蒸鍍法或濺鍍法等方法，在適當透光性基 板上形成Ιμιη以下，較佳爲10〜200 nm之膜厚之由陽極 材料所構成的薄膜來製作陽極。其次，在此陽極上設置電 洞注入層。電洞注入層之形成如前述，可藉由真空蒸鍍法 、旋轉塗佈法、鑄膜法、LB法等方法，但是從易取得均 質膜，且不易產生針孔等觀點而言，以真空蒸鍍法較佳。 以真空蒸鍍法形成電洞注入層時，其蒸鍍條件係因使用之 化合物（電洞注入層之材料）、目的之電洞注入層之結晶 構造或再結合構造等而異，但一般理想條件爲蒸鍍源溫度 50〜450 °C ，真空度 10_7〜l(T3t〇rr、蒸鍍速度 0.01〜 50nm/秒、基板溫度-50〜300°C、膜厚5nm〜5μιη之範圍 〇 其次，在電洞注入層上設置發光層。此發光層的形成 也可使用本發明之發光材料，藉由真空蒸鍍法、源鍍法、 旋轉塗佈法 '鑄膜法等方法，使發光材料形成薄膜來製作 ’但由易取得均質膜’且不易產生針孔等之觀點而言，較 理想爲藉由真空蒸鍍法來形成。藉由真空蒸鍍法形成發光 -44 - (41) (41)1361020 層時’其蒸鍵條件係因使用之化合物而異，但一般可選擇 與電洞注入層相同的條件範圍。膜厚爲1〇〜40nm之範圍 較佳。 其次，此發光層上設置電子注入層。此時也與電洞注 入層、發光層相同’爲了得到均質膜，藉由真空蒸鍍法形 成較佳。蒸鍍條件可選擇與電洞注入層、發光層相同之條 件範圍。 最後層合陰極可得到有機EL元件。陰極係由金屬所 構成者，可使用蒸鍍法、濺鍍法。但是爲了避免底層之有 機物質在製膜時損傷，使用真空蒸鍍法較佳。 以上之有機EL元件之製作係在一次真空吸引下，由 陽極至陰極連貫製作較佳。 本發明之有機EL元件之各層的形成方法無特別限定 。可使用以往公知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等形成方法 。本發明之有機EL元件所用之含有前述一般式（1)所示 之化合物的有機薄膜層，可使用真空蒸鍍法、分子線蒸鍍 法（MBE法）或溶解於溶媒之溶液藉由浸漬法、旋轉塗佈 法、鑄膜法、棒塗法、輥塗法等公知塗佈法來形成。 本發明之有機EL元件之各有機薄膜層厚度無特別限 定，避免產生針孔等缺陷及提高效率，理想爲數nm〜Ιμιη 之範圍。 直流電壓外加有機EL元件時，若以陽極爲+、陰極 爲-之極性外加5〜40V之電壓時，可觀測到發光。又，以 相反極性即使外加電壓也不會產生電流，完全不發光。外 -45- (42) (42)1361020 加交流電壓時，僅在陽極爲+、陰極爲·之極性時，可觀測 到均勻發光。外加之交流波形可爲任意波形。 【實施方式】 實施例 其次，依據實施例更詳細說明本發明，但本發明並不 被這些實施例所限定》 合成例1 ( 1-溴-4-苯基萘之合成） 將市售之1，4-二溴萘15g、苯基硼酸7.7g及四-三苯 基膦鈀1.8g混合後，進行氬取代。添加甲苯200ml及2M 碳酸鈉水溶液9 0 m 1，加熱回流7小時。 放置冷卻後，以甲苯萃取有機層，使用水及飽和食鹽 水洗淨。有機層以無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶媒。將生成 物以矽凝膠柱層析純化，得到目的之1-溴-4-苯基萘之白 色結晶8.9g (收率60% )。 合成例2 ( 1-溴-4-(萘_2_基）萘之合成） 除了使用2-萘硼酸取代合成例1之苯基硼酸外，以同 樣的方法得到目的之1-溴-4-(萘-2 _基）萘。 合成例3 ( 2-(聯苯-2-基）-6·溴萘之合成） 將市售之2，6-二溴萘15g、2-聯苯基硼酸12.5g及 -46- (43) (43)1361020 四-三苯基膦鈀1.8g混合後，進行氬取代。添加甲苯 25 0ml及2M碳酸鈉水溶液90ml，加熱回流7小時。 放置冷卻後，以甲苯萃取有機層，使用水及飽和食鹽 水洗淨。有機層以無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶媒。將生成 物以矽凝膠柱層析純化，得到目的之2-(聯苯-2-基）-6-溴萘之白色結晶l〇.9g (收率58% )。 合成例4 ( 9-(萘-2-基）蒽之合成） 將9-溴蒽22.5g、2-萘硼酸15.8g及四-三苯基膦鈀 2.〇g混合後，進行氬取代。添加甲苯150ml及2M碳酸鈉 水溶液140ml，加熱回流7小時。 放置冷卻後，將析出之結晶過濾，以乙醇、甲苯洗淨 。製得之結晶以甲苯再結晶、過濾、乾燥得到目的之9-( 萘-2-基）蒽23_lg (收率87¾ )。 合成例5 ( 9-溴-10-(萘-2-基）蒽之合成） 將9-(萘-2-基）蒽23.1g分散於DMF (二甲基甲醯 胺）25 0ml中，室溫下將NBS(N-溴琥珀醯亞胺）14.9g DMF (15 0ml)滴入其中》室溫下攪拌7小時後，放置一 晚。添加水200ml，將析出的結晶過濾，使用乙醇充分洗 淨、乾燥得到目的之9-溴-10-(萘-2-基）蒽之淡褐色結晶 28.8g (收率 99% ) ° 合成例6 ( 10-(萘-2-基）蒽-9-硼酸之合成） -47 - (44) (44)1361020 在氬氣氛下，將脫水甲苯150ml、脫水醚150ml分散 於9-溴-10-(萘-2-基）蒽28.8g中，冷卻至-63°C。將 1.58M之正丁基鋰己烷溶液58ml滴入，在-63 °C下攪拌30 分鐘後，昇溫至- l〇°C »再冷卻至-7 0t，將硼酸三甲酯 23.4ml脫水醚溶液慢慢滴入。-70°C下攪拌2小時後，慢 慢昇溫至室溫。放置一晚後，添加10¾鹽酸水溶液形成酸 性化，使用甲苯萃取2次。有機層以飽和食鹽水洗淨，以 無水硫酸鈉乾燥後。餾去溶媒，由甲苯/己烷進行結晶化 、過濾、乾燥得到目的之10-(萘-2-基）蒽-9_硼酸之淡褐 色結晶17g (收率65% )。 合成例7 ( 9-菲硼酸之合成） 將脫水甲苯80ml、脫水THF (四氫呋喃）1 60ml添加 至9-溴菲38.6g中，冷卻至-40°C。將1.58M之正丁基鋰 己烷溶液l〇6ml滴入，在-40°C下攪拌30分鐘後，昇溫 至- l〇°C。再冷卻至- 70°C，將硼酸三甲酯50.0ml脫水THF 溶液慢慢滴入。-70°C下攪拌2小時後，慢慢昇溫至室溫 。放置一晚後，添加1 0%鹽酸水溶液1 00ml，經攪拌使用 甲苯萃取2次。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉 乾燥後。餾去溶媒，由甲苯/己烷進行結晶化、過濾、乾 燥得到目的之9·菲硼酸之淡茶色結晶21.5g (收率64% ) 合成例8 ( 10-(菲-9-基）蒽-9-硼酸之合成） -48- (45) (45)1361020 除了使用9·菲硼酸取代合成例4〜6之2-萘硼酸作爲 起始原料外，以同樣的方法合成10-(菲-9·基）蒽-9-硼酸 製造例1 (化合物ΑΝ-7之合成） 將 漠-4-苯基蔡5.0g、10-(察-2-基）恵-9 -砸酸 7.3 8g及四·三苯基膦鈀〇.61g混合後，進行氬取代。添加 DME(二甲氧基乙烷）i〇〇mi及2M碳酸鈉水溶液3 0ml， 加熱回流1 0小時。 冷卻後，將析出的結晶過濾，使用水、甲醇、甲苯洗 淨。製得之結晶由甲苯進行再結晶化、過濾、乾燥得到目 的之化合物（AN-8 )之乳白色結晶6.37g (收率71% )。 此化合物之 FD-MS (場效解吸質量分析）係對於 C40H26 = 5 06時，m/z (測定値）=506，確認爲目的化合物 製造例2 (化合物AN-8之合成） 除了使用1-溴-4-(萘-2-基）萘取代製造例1之1-溴-4-苯基萘外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-8之乳 白色結晶（收率63% )。 此化合物之FD-MS係對於C44H28 = 556時，m/z = 556， 因此確認爲目的化合物。 製造例3 (化合物AN-1 1之合成） -49- (46) (46)1361020 除了使用2-溴萘取代製造例1之1-溴-4-苯基萘，使 用10-(菲-9-基）蒽-9-硼酸取代製造例1之10-(萘-2-基 )蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-1 1 之乳白色結晶（收率67¾ ) » 此化合物之FD-MS係對於C38H24 = 480時，m/z = 480。 製造例4 (化合物AN-13之合成） 除了使用2·(聯苯-2·基）-6-溴萘取代製造例1之1-溴-4-苯基萘，使用10-(菲-9-基）蒽-9-硼酸取代製造例1 之10-(萘-2-基）蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之 化合物AN-13之乳白色結晶（收率67¾ )。 此化合物之FD-MS係對於C5〇H32 = 632時，m/z = 632。 製造例5 (化合物AN-44之合成） 除了使用1-溴萘取代製造例1之1-溴-4-苯基萘外， 以同樣的方法得到目的之化合物AN-44之乳白色結晶（收 率 69% )。 此化合物之FD-MS係對於C34H22 = 430時，m/z = 430。 製造例6 (化合物AN-6之合成） 除了使用2-溴-6-苯基萘取代製造例1之1-溴-4-苯基 萘外’以同樣的方法得到目的之化合物AN - 6之乳白色結 晶（收率54% )。 此化合物之FD-MS係對於C4〇H26 = 506時，m/z = 506。 -50- (47) (47)1361020 製造例7 (化合物AN-11之合成） 除了使用2-溴-4-苯基萘取代製造例1之2_溴-6-苯基 萘，使用10-(菲-9·基）蒽-9-硼酸取代製造例1之10·( 萘-2-基）蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物 AN-13之乳白色結晶（收率60¾ )。 此化合物之FD-MS係對於C44H28 = 5 56時，m/z = 556。 實施例1 (有機EL元件之製作） 將2 5 m m X 7 5 m m X 1 .1 m m厚之附有IΤ Ο透明電極之玻璃 基板（Diomatic公司製）於異丙醇中進行超音波淸洗5分 鐘後，以UV臭氧淸洗30分鐘。將淸洗後之附有透明電 極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板支持架上，首 先在形成透明電極線側的面上，形成膜厚60nm之下述N ，：Ν’-雙（Ν，Ν’-二苯基-4·胺基苯基）-N，N-二苯基-4， 4’-二胺基-1，1’-聯苯膜（以下爲丁卩0232膜），以覆蓋上 述透明電極。該TPD 232膜具有電洞注入層的功能。其次 在該TPD 232膜上形成膜厚20nm之下述Ν，Ν，Ν’，Ν’-四（4-聯苯基）-二胺基聯苯層（以下爲TBDB層）。此膜 具有電洞傳輸層的功能》再蒸鍍膜厚40nm之前述化合物 AN-7形成膜。同時以AN-7: D1之重量比=40: 3蒸鍍 AN-7與具有下述苯乙烯基之胺化合物D1作爲發光材料。 此膜具有發光層的功能。此膜上形成膜厚l〇nm之Alq膜 。此Alq膜具有電子注入層的功能。此後將還原性摻雜物 -51 - (48) 1361020 之Li ( Li源：S A YES GETTER公司製）與下述Alq進行二 元蒸鍍’形成作爲電子注入層（或陰極）之Alq: Li膜（ 膜厚1〇111〇。此八19:1^膜上蒸鍍金屬八1，形成金屬陰 極’製作有機EL元件。 測定製得之有機EL元件的發光效率，再以初期亮度 爲100 Onit，測定亮度減半壽命。結果如表1所示。 TPD232
N ύ
Q
N 0
N 5
D1 Alq 實施例2〜7 (有機EL元件之製作） 除了使用表1記載之化合物取代實施例1之作爲發光 層材料之化合物AN-7外，同樣製作有機EL元件，與實 -52- (49) 1361020 如表1所示。 施例1同樣測定發光效率及減半壽命。結 實施例8 (有機E L元件之製作） 之發光層之材料 ，同樣製作有機 及減半壽命。結 除了使用化合物ΑΝ·1 1取代實施例1 ，使用胺化合物D2取代胺化合物D1外 EL元件，與實施例1同樣測定發光效率 果如表1所示。
比較例1 除了使用下述anl取代實施例1之作 化合物AN-7外，同樣製作有機el元件 樣測定發光效率及減半壽命。結果如表1 ) 爲發光層材料之 ，與實施例1同 斤示。 -53- (50)1361020
表 1 發光層之 化合物 發光效率 (cd/A ) 減半壽命 (小時） 實施例1 AN7/D 1 10.9 4,200 實施例2 AN8/D 1 10.8 4,200 實施例3 AN 1 1 /D 1 11.0 5,800 實施例4 AN 1 3/D 1 10.8 3,700 實施例5 AN44/D 1 10.0 3,000 實施例6 AN6/D 1 10.1 3,300 實施例7 AN12/D1 10.8 4,900 實施例8 AN1 1/D2 10.3 3,700 比較例1 an-1/D 1 9.3 2,200 如表1所示，實施例1〜8之有機EL元件相對於比較 例1時，具有發光效率高、長壽命。 -54 -

Claims (1)

  1. 第093Π9191號專利申請案中文申請專利範圍修正本 民國100年12月28日修正 十、申請專利範園 l -種有機電致發光元件用發光材料，其特徵係由下 $ -般式（1)表示之非對稱蒽衍生物所構成，
    (式中，A1及A2係分別獨立爲選自1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4 -甲基-1-萘基及4·甲基-1-蒽基之縮合芳香族烴環 基’ Ar1及Ar2係分別獨立爲氫原子、或取代或無取代之 核碳數6〜50之芳香族烴環基，R1〜R8係分別獨立爲氫原 子、取代或無取代之核碳數6〜50之芳香族烴環基、取代 或無取代之核原子數5〜50之芳香族雜環基、取代或無取 代之碳數1〜50之烷基、取代或無取代之碳數3〜50之環 烷基、取代或無取代之碳數1〜50之烷氧基、取代或無取 代之碳數6〜50之芳烷基、取代或無取代之碳數5〜50之 1361020 /。哔日修正替換頁 或無 基、 獨立 環基 之碳 氧基 代之 芳硫 無取 均不 者彼 )中 上所 發光 善1 -9-菲 基中 發光 1-萘 發光 爲氫 芳氧基 '取代或無取代之碳數5〜50之芳硫基、取代 取代之碳數1〜50之烷氧羰基、取代或無取代之矽院 羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基，R9及係分別 爲氫原子、取代或無取代之核碳數6〜50之芳香族烴 、取代或無取代之碳數1〜50之烷基、取代或無取代 數3〜50之環烷基、取代或無取代之碳數1〜5〇之烷 、取代或無取代之碳數6〜50之芳烷基、取代或無取 碳數5〜50之芳氧基、取代或無取代之碳數5〜5〇之 基、取代或無取代之碳數1〜50之烷氧羰基、取代或 代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，且 爲烯基’ Ar1、Ar2、R9及R1(>係可分別爲複數，相鄰 此可形成飽和或不飽和之環狀結構，但是一般式 沒有在中心之蒽之9位及10位上鍵結有相對於該蒽 示之X-Y軸成爲對稱型之基團的情形）。 2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用 材料’其中一般式（1)中，該A1及A2係分別獨立J 萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、 基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、及4-甲基-1-萘 之任一者。 3. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用 材料’其中一般式（1)中，A1及A2係分別獨立爲 基、2·萘基及9-菲基中之任一者。 4. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件用 材料，其中一般式（1)中，該Ar1及Ar2係分別獨立 1361020 '丨。。年丨价粕。替换ΐ|· 原子、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基 、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9·菲基、1-丁省基 、2-丁省基、9-丁省基、1·芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯 苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯 基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯 基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲 苯基、對第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基）苯基、3 -甲 基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4，-甲基聯苯 基及4”-第三丁基對聯三苯基_4_基中之任—者。. 5. 如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件用發光 材料，其中一般式（1 )中，該Ari及Ar2係分別獨立爲氫 原子、1-萘基、2·萘基及9-菲基中之任一者。 6. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用發光 材料’其中該非對稱蒽衍生物爲具有在4位上具有取代基 之萘-1-基及/或取代或無取代之核碳數12〜20之縮合芳香 族烴環基。 7. —種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間挾持 著由至少含有發光層之一層或複數層所構成之有機薄膜層 的有機電致發光元件，其特徵係發光帶域含有單獨或混合 物之成分形態之如申請專利範圍第1項的有機電致發光元 件用發光材料。 8. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中 該發光層含有單獨或混合物成分之形態的該有機電致發光 元件用發光材料。 1361020 __ • 丨0啤丨U日修正替換頁 9. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中 該有機薄膜層含有該有機電致發光元件用發光材料作爲主 材料。 10. 如申請專利範圍第7〜9項中任一項之有機電致發 光元件，其中該發光層更進一步含有芳基胺化合物。 11. 如申請專利範圍第7〜9項中任一項之有機電致發 光元件，其中該發光層更進一步含有苯乙烯基胺化合物。 12. —種有機電致發光元件用材料，其特徵係由下述 一般式（1’）表示之非對稱蒽衍生物所構成，
    (1.) (式中，A1’及A2’係分別獨立爲選自1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2·芘基、4-芘基、3-甲基-2· 萘基、4-甲基-1·萘基及4_甲基-1-蒽基之縮合芳香族烴環 基，A1’及A2’至少其中之一爲在4位上具有取代基之萘·h 基及/或取代或無取代之核碳數12〜20之縮合芳香族烴環 基’ Ar1及Ar2係分別獨立爲氫原子、或取代或無取代之 136109.0 卜年/V月峙日修正替換頁 核碳數6〜50之芳香族烴環基，R1〜R*係分別獨立爲氫原 子、取代或無取代之核碳數6〜5〇之芳香族烴環基、取代 或無取代之核原子數5〜50之芳香族雜環基、取代或無取 代之碳數1〜50之烷基、取代或無取代之碳數3〜50之環 烷基、取代或無取代之碳數1〜50之烷氧基、取代或無取 代之碳數6〜50之芳烷基、取代或無取代之碳數5〜5〇之 芳氧基、取代或無取代之碳數5〜50之芳硫基、取代或無 取代之碳數1〜50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、 羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基，R9及R1(>係分別獨立 爲氫原子、取代或無取代之核碳數6〜50之芳香族烴環基 、取代或無取代之碳數1〜50之烷基、取代或無取代之碳 數3〜50之環烷基、取代或無取代之碳數1〜50之烷氧基 、取代或無取代之碳數6〜50之芳烷基、取代或無取代之 碳數5〜50之芳氧基、取代或無取代之碳數5〜5〇之芳硫 基、取代或無取代之碳數1〜50之烷氧羰基、取代或無取 代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，且均不 爲烯基’ Ar1、Ar2、R9及R1G係可分別爲複數，相鄰者彼 此可形成飽和或不飽和之環狀結構，但是一般式（1，）中 沒有在中心之蒽之9位及1 〇位上鍵結有相對於該蒽上所 示之X-Y軸成爲對稱型之基團的情形）。
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