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TWI228525B - UV stabilized composition - Google Patents

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TWI228525B
TWI228525B TW091137687A TW91137687A TWI228525B TW I228525 B TWI228525 B TW I228525B TW 091137687 A TW091137687 A TW 091137687A TW 91137687 A TW91137687 A TW 91137687A TW I228525 B TWI228525 B TW I228525B
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TW
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tetramethyl
acid
butyl
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TW091137687A
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Joseph A Stretanski
Brent M Sanders
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Cytec Tech Corp
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Application filed by Cytec Tech Corp filed Critical Cytec Tech Corp
Publication of TW200302248A publication Critical patent/TW200302248A/zh
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Description

1228525 ⑴ 玖、發明說明 圖式簡單說明) (發明說明應敘明··發明所屬之技術領域、先前技術、内容、實施方式及 技術領域 本發明關於改良式UV穩定加成組合物。更明確+、 本發明係關於U V穩定加成組合物其包括一種_ _ _ J _ 畊化合物、一種受阻羥基苯甲酸酯化合物及視需要，_ 受阻胺化合物。 先前技術 熟知曝露於日光和其他紫外光（UV)輻射源下造成| _ 物質之降解，特別是聚合物材料。舉例而言，由於延長曝^ 露於UV光下之結果，聚合物材料例如塑膠時常#色、< 去光澤及/或變脆，這主要是由於降低了聚合物的分子量 。因此，直接對著各種物質例如UV光吸收劑和穩定劑發 展出一大堆的技藝，其能抑制聚合物物件中之此種降解。 美國專利案第4,670,491號中揭示使用3,5-第三丁基-心經 基苯甲酸的Cu至Cm烷基酯來穩定化二氧化鈦著色之婦 蛵組合物。美國專利案第5,240,977號中揭示使用3,5-雙取代 之第三丁基-4-羥基苯甲酸酯連同一種三畊為基底之受阻 胺光穩定劑（HALS)在著色之聚烯烴組合物中。美國專利案 第3,206,43 1號中揭示：使用3,5-二-第三丁基羥基苯甲酸 的烷基酯作為聚晞烴之光穩定劑連同一種受阻酚抗氧化 劑。美國專利案第3,681，431號和3,285,855號中揭示使用3,5-二-第三丁基-4 -羥基苯甲酸正·十八烷酯作為聚晞烴之抗 氣化劑。英國專利第1，336,931號教導使用3,5-二·第三丁基-
1228525 (2) 4 -經基苯甲酸的芳基醋作為聚晞烴之光穩定劑連同二苯 甲酮和一種過氧化物分解劑。美國專利案第3,502,613號教 導：增效組合的3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸的芳基酯、 氯苯并三唑、一種酚式抗氧化劑及一種硫代二丙酸酯作為 聚丙烯之光穩定劑。美國專利案第4,237,042號中揭示：聚 烯烴之光穩定劑組合物包括3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲 酸正.十六烷酯及二烷基異戊四醇基二亞磷酸酯。 沒有一件的上述文獻中揭示使用受阻羥基苯甲酸酯化 合物連同一種鄰-羥基三畊UV吸收劑並具有或無阻胺化 合物。 發明内容 本申請案主張2001年12月27曰申請之美國臨時專利申 請案第60/343,681號之權利。 本發明係關於UV穩定加成組合物包括一種鄰-羥基三 畊化合物、一種受阻羥基苯甲酸酯化合物及視需要，一種 受阻胺化合物。可使用此加成組合物來穩定化來自UV輻 射之物質。本發明亦考慮經由該物質與UV穩定加成組合 物接而穩定一種物質之方法。 實施方式 本發明係關於UV穩定加成組合物包括鄰-羥基參-芳基 • s -三畊化合物、一種受阻羥基苯甲酸酯化合物、及視需 要、含有舉例而言，2,2,6,6-四烷基哌啶或2,2,6,6-四烷基哌 畊酮基之受阻胺光穩定（HALS)化合物。 較佳，該鄰-羥基參-芳基-s-三畊化合物具有式I : (3) 1228525 R2— (A) / R3
(B) — R5 其中A，B和C每一者是芳族，A，B和C的至少一者係由與 附著至三畊環之點呈鄰位之羥基基團所取代，而R i至R9 之每一者係由下列各基組成之群中選出：氫、羥基、烷基 、烷氧基、磺酸基、羧基、卣代、齒代烷基及具有自約1 至約2 4個碳原子之醯胺基。 參-芳基-s-三畊的一個具體實施例是具有式II之化合物：
其中ΑΓι和Αγ2是相同或不同而是經取代或未經取代之芳 基基團；及其中R20和R21每一者獨立是氫、CVCh烷基、 C1-C24齒代燒基、匚6-匚24方基、匚2-匚24缔基、C1-C24酿基、C1-C24 環烷基、c5-c24環醯基、c7-c24芳烷基、或c6-c24*醯基、 經取代或未經取代之聯伸苯基、經取代或未經取代之茬、 OR、NRR’、CONRR’、OCOR、CN、SR、S02R、及其中 R和 R’ 每一者獨立是氫、Ci-Cw燒基、CVCw鹵代燒基、C6-C24芳 基、C2-C24缔基、C1-C24酿基、C1-C24環燒基、匚5-〇24環酿基 、c7-c24芳烷基、或c6-c24芳醯基，經取代或未經取代之聯
1228525 (4) 伸苯基或經取代或未經取代之茬。 較佳，上式II中，八^具有下式Ila :
其中R22和R23每一者獨立是氫、CVCm烷基、Ci-Cn鹵代烷 基、C6-C24芳基、C2-C24烯基、CVCm醯基、Ci-Cw環烷基、 c5-c24環醯基、c7-c24芳烷基、或c6-c24芳醯基、經取代或 未經取代之雙伸苯基、經取代或未經取代之莕、OR、NRR’ 、CONRR’、OCOR、CN、SR及S02R及其中R和R，係如上文中 所界定。 亦在上式II中，較佳是：當R2G是氫或CrCVJfe基時，r21 是氫而An與Ar2可能相同或不同而是芊基、甲基芊基或二 甲基芊基。 可使用之適當參-芳基-s-三畊的實例是2,4,6-參（2-羥基 -4-辛氧基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-正-辛氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊；2-(2-羥基-4-(混合之異辛氧 基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2,4-二羥基苯 基）-4,6-雙（2,4-二曱基苯基）-1,3,5-三畊、2,4-雙（2-羥基-4-丙 氧基苯基）-6-(2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-辛氧 基苯基）-4,6-雙（4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-十二 烷氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1,3,5-三畊；2-(2-羥基 -4-十三烷氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、 2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-丁氧基丙氧基）苯基]-4,6-雙（2,4-二甲
1228525 (5)
基苯基）-l，3,5-三啩、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-辛氧基丙氧基）-苯基]-4,6-雙（2,4·二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-[4-十二烷氧基/ 十三烷氧基-2-羥基丙氧基-2-羥基苯基]-4,6-雙（2,4-二甲基 苯基）-1，3,5-三畊、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-十二烷氧基丙氧 基）苯基]-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）·1，3,5-三畊；2-(2-羥基-4-己氧基）苯基-4,6-二苯基-1，3,5-三啩、2-(2-羥基-4-甲氧基苯 基）-4,6-二苯基-1，3,5-三畊、2,4,6-參[2-羥基-4-(3-丁氧基-2· 羥基丙氧基）苯基]-1，3,5-三呼及2-(2-羥苯基-4-(4-甲氧基苯 基）-6-苯基-1，3,5-三畊。
視需要之受阻胺化合物可能是任何適當之受阻胺化合 物例如含有2,2,6,6-四烷基哌啶或2,2,6,6-四烷基哌畊酮基 者。受阻胺化合物的一個具體實施例是含有具有下式III 之至少一個基團者：
^16 |
其中Rh是氫、Ο、OH、CVC18烷基、-CH2CN、CVCu烷氧基 、C!-C18羥基烷氧基、C5-C12環烷氧基、C5-C12氫環烷氧基 、C3-C6烯基、Ci-Ci8炔基、c7-c9苯基烷基、未經取代或以 1，2或3 CrC4烷基取代在苯基上、或一個脂族CrC8醯基； R2是氫、4-(：8烷基或芊基；R13、Ri4、RI5和R16每一者獨立 是CVC18烷基、芊基或苯乙基，或視需要，r13與r14及/或 Ru與連同與彼等連接之碳原子在一起形成一個C5-C1() -10- (6) 1228525 環燒基。 受阻胺化合物的另外具體實施例是具有下式IV之化合 物：
Rio
X H- I I I y •N 一 Z N-^ /^―
N 其中R10是嗎福啉基、<^-(：8烷基胺、二（Ci-Cs)烷基胺，吡 咯基、環己胺或其組合， X和Xi其可能相同或不同，是氫、CVC20烷基，或上文中 所界定之式111的基， R i !至R i 6係如上文中所界定， Z是一個直鏈或支鏈之CrCM伸烷基或經由至少氧、硫代、 或N(R17)所間斷之直鏈或支鏈C^-Cm伸烷基鏈，其中R17是 氫、C「C2()烷基、C5-C1G環伸烷基、06-012伸芳基、（：8<14伸 芳烷基或式111的基； η是大於1之一個整數； 而Υ是一個鹵素原子、CrC8烷胺、二（CVC8)烷胺、吡咯基 、嗎福啉基、環己胺，或 xt— N - Z X —N-- 其中X，如先前所界定。 上式IV中，較佳Z是（：2至C6伸烷基、R1G是嗎福啉基或環 -11 -
1228525 ⑺ 己胺，X和Xi是式III之基，Rh是氫或甲基，R12是氫，而 Rl3、Rl4、Rl5 和 Rl6是甲基。 受阻胺的另外具體實施例是2,2,6,6-四烷基哌畊酮。 2,2,6,6·四烷基喊畊酮化合物的一個具體實施例是含有至 少一個下式IVa的基團者：
I Ru
其中R , i係如上文所界定。 適當受阻胺化合物的實例包括（但不限於）：1H-吡咯-2,5-二酮、1-十八烷基-、與（1-甲基乙烯基）苯和1-(2,2,6,6-四甲 基-4 -哌啶基）-1 Η -吡咯-2，5 -二酮之聚合物；哌畊酮， 1，1’，1”-[1,3,5-三畊-2,4,6-三苯甲基參[(環己基亞胺基）-2，1-乙 烷二基]]參[3,3,5,5-四曱基-;哌畊酮，1，1’，1”-[1，3,5-三畊 -2,4,6-三苯甲基參[(環己基亞胺基）-2，1-乙烷二基]]參 [3,3,4,5,5-五甲基-];7,7,9,9-四甲基-2-環十一烷基-1-氧雜 -3，8-二氮雜-4-酮基螺[4.5]癸烷與環氧氯丙烷的反應產物 ;Ν，Ν·-雙（2,2,6,6-四曱基哌啶-4-基）己二胺與4-環己胺基 -2,6-二氯-1，3,5-三畊的冷凝液；1，2-雙（3-胺基丙胺基）乙烷 ，2,4,6-三氯-1，3,5-三畊與4-丁胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶的冷 凝液；Ν，Ν’-雙（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）己二胺與4-嗎福啉 基-2,6-二氯-1，3,5-三畊的冷凝液；2-氯-4,6-雙（4-正·丁胺基 -2,2,6,6-四甲基哌啶基）-1，3,5-三畊與1，2-雙（3-胺基丙胺基） -12-
1228525 ⑻
乙烷的冷凝液；2-氯-4,6-雙（4-正丁胺基-1，2,2,6,6-五甲基吡 啶基）-1，3,5-三畊與1，2-雙（3-胺基丙胺基）乙烷之冷凝液； 2-[(2-羥乙基）胺基]-4,6-雙[N-(l-環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌 啶-4-基）丁胺基-1，3,5-三畊；丙二酸，[(4-甲氧基苯基）·亞 胺基]-雙（1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）酯；四個（2,2,6,6-四甲 基哌啶-4-基）-1，2,3,4-丁烷四羧酸酯；苯丙酸，3,5-雙（1，1-二甲基乙基）-4-羥基-，1-[2-[3-[3,5-雙（1，1-二甲基乙基）-4-羥基苯基]-1-酮基丙氧基]乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基酯 ;N-(l-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基-4-基）-Ν’-十二烷基草 醯胺；參（2,2,6,6-四甲基哌啶基-4-基）氮基三乙酸酯；1，5-二氧雜螺{5,5}十一烷-3,3-二羧酸，雙（1，2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）；1-(2-羥乙基）-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶和琥珀 酸的冷凝液；N，N、雙（2,2,6,6-四曱基哌啶-4-基）己二胺與4-第三·辛胺基-2,6-二氯-1，3,5-三畊的冷凝液；1，2,3,4-丁烷四 羧酸，1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基十三烷基酯；四個（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）-1，2,3,4-丁烷四羧酸酯；1,2,3,4-丁烷四羧 酸，2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基十三烷基酯；四個（1，2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基）1，2,3,4-丁烷四羧酸酯；2,2,4,4-四甲基-21-酮基-7-氧雜-3.20-二氮雜螺（5丄11.2)-正廿一烷-20-丙酸十 二烷基酯與2,2,4,4-四甲基-21-酮基-7-氧雜-3.20-二氮雜螺 (5 . 1 . 1 1 . 2 )-正廿一烷-2 0 -丙酸十四烷基酯的混合物； 1义4仏511，811-2,3&，4&，6,7&，83-六氮雜環戊[(16!1芴-4,8-二酮，六 氫-2,6-雙（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-;聚甲基[丙基-3-氧基 (2、2\6’，6'-四甲基-4,4、哌啶基）]矽氧烷；聚甲基[丙基-3- -13-
1228525 (9) 氧基（厂义口’^^-五甲基-七^-哌啶基”矽氧烷：甲基丙烯 酸甲酯與丙烯酸乙酯和2,2,6,6-四曱基哌啶-4-基丙烯酸酯 的共聚物；混合之C2〇至C24 α-晞烴與（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）琥珀醯亞胺的共聚物；1，2,3,4-丁烷四羧酸與β，β，β'β·-四甲基-2,4,8，10-四氧雜螺[5·5]十一烷·3,9·二乙醇，1，2,2,6,6-五甲基-4 -哌啶基酯聚合物；1，2，3，4 - 丁烷四羧酸與 0，0，0'邛，-四甲基-2,4,8，1〇-四氧雜螺[5.5]十一烷-3,9-二乙醇 、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基酯共聚物之聚合物；1，3-苯二羧 醯胺、N，Nf-雙（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）；l，lf-(l，10-二酮基 -1，10-癸烷二基）-雙（六氫-2,2,4,4,6-五甲基嘧啶；乙烷二醯 胺、N-(l-乙醯基-2,2,6,6-四甲基哌啶基）-Ν·-十二烷基；甲醯 胺，N，Nf-l，6-六烷二基雙[Ν-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）；D-山梨醣醇，1,3:2，4-雙-0-(2,2，6,6-四甲基-4-亞哌啶基）； 2,2,4,4-四甲基-7-氧雜-3,20-二氮雜-21-酮基-二螺[5.1.11.2] 正廿一烷；丙醯胺，2-甲基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基 )-2-[(2,2,6,6-四甲基-4·哌啶基）胺基]-;7-氧雜-3,20-二氮雜 二螺[5· 1.11.2]正廿一烷- 20 -丙酸，2,2,4,4-四甲基-21-酮基， 十二烷基酯；N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）-β-胺基丙酸十二 烷基酯；1^-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）->^胺基草醯胺；丙醯 胺，Ν-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-3-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶 基）胺基];4-十六烷氧基與4-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌 啶的混合物；3-十二烷基-1-(1，2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基）吡 嘻淀-2,5-<— S同，3-十二燒基-1-(1-乙坑酿基-2，2,6,6-五甲基 哌啶-4-基）吡咯啶-2,5-二酮；雙（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基） -14-
1228525 (10)
琥珀酸酯；3,5-二-第三丁基-4-羥芊基丙二酸雙（1，2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基）正丁基酯；參（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基） 腈基三乙酸酯；1，Γ-(1，2-乙烷二基）雙（3,3,5,5-四甲基哌畊 酮）；4-苯甲醯基-2,2,6,6-四甲基哌啶；4-硬脂醯氧基 -2,2,6,6-四甲基哌啶；雙（1，2,2,6,6-五甲基哌啶基）-2·正.丁基 -2-(2-羥基-3,5-二-第三丁基苄基）丙二酸酯；3 -正·辛基 -7,7,9,9-四甲基-1，3,8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮；雙（1-辛 氧基- 2,2,6,6-四甲基哌啶基）琥珀酸酯；8 -乙醯基-3-十二烷 基-7,7,9,9-四甲基-1，3,8-三氮雜螺[4.5]癸烷-2,4-二酮；3-十二 烷基-l-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）吡咯啶-2,5-二酮；3-十二 院基-1-(1-乙燒醯基）-2,2，6，6-四甲基喊咬-4-基）ρ比嘻症-2,5-二酮；3-十二烷基-1-(1，2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基）吡咯啶 -2,5-二酮；4-十六烷氧基和4-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌 啶之混合物；2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氮雜-3,8-二氮 雜-4-酮基螺[4.5]癸烷；1，5-二氧雜螺{5,5}十一烷-3,3-二羧 酸，雙（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）及1,5-二氧雜螺{5,5}十一 烷-3,3-二羧酸，雙（1，2,2,6,6-五甲基-4·哌啶基）。 本申請案中亦經考慮者：受阻胺化合物並非視需要而 UV穩定加成組合物可能含有一種鄰-羥基三畊化合物、一 種受阻羥基苯甲酸化合物及一種受阻胺化合物。 本發明的受阻羥基苯甲酸酯化合物可能是任何適當受 阻之羥基苯甲酸酯化合物例如具有下式V者：
1228525 (Π) 其中尺17是CrCs烷基而1118是Ci-Cw烷基，或經取代或未經 取代之C6-C24方基。較佳’ Rl7是弟二丁基而Rl8是C10-C20 烷基。 適當受阻羥基苯甲酸酯化合物的實例包括3,5-二-第三 丁基-4-羥基苯甲酸、2,4-二-第三丁基苯酯、十六烷基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯、十八烷基-3,5-二-第三丁基 -4-羥基苯甲酸酯、辛基-3,5-二·第三丁基-4-羥基苯甲酸酯 、十四烷基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯、廿二烷基 -3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯；3,5-二第三丁基-4-羥 基苯甲酸2-甲基-4,6-二-第三丁基苯酯及3-[3-第三丁基 -4-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲醯氧基）苯基]丙酸丁酯。 本發明的一具體實施例中，可採用本發明之UV穩定加 成組合物來穩定歷經由於紫外光輻射而降解之物質係經 由化學或物理方式使該UV穩定加成組合物與包括聚合物 或其他材料之組合物接觸。可被如此穩定化之物質的非限 制實例是聚烯烴、聚酯、聚醚、聚酮、聚醯胺、天然和合 成之橡膠、聚胺甲酸酯、聚苯乙烯、耐沖擊性聚苯乙烯、 聚丙烯酸酯、聚甲基丙晞酸酯、聚縮醛、聚丙烯腈、聚丁 二烯、聚苯乙烯、丙缔腈/ 丁二晞/苯乙烯、苯乙烯/丙晞 腈、丙晞酸酯苯乙晞丙晞腈、纖維索醋酸丁酸酯、纖維素 聚合物、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚苯硫 醚' 聚苯醚、聚颯、聚醚颯、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚酮 、脂族聚酮、熱塑性烯烴、胺基樹脂交聯之聚丙烯酸酯和 聚酯、聚異氰酸酯交聯之聚酯和聚丙烯酸酯、酚/甲醛、
乾燥之醇酸 1228525 (12)
尿素/甲醛及三聚氰胺/甲醛等樹脂、乾燥和未 樹脂、醇酸樹脂、聚酯樹脂、與三聚氰胺樹脂所交聯之丙 烯酸酯樹脂、尿素樹脂、異氰酸酯、異氰尿酸酯、胺基甲 酸酯和環氧樹脂、自脂族、環脂族、雜環和芳族縮水甘油 基化合物所衍生之交聯環氧樹脂，將其與酸酐或胺交聯， 聚矽氧烷、Michael加成聚合物、胺類、與活化之不飽和和 亞甲基化合物形成之嵌段胺類，與活化之不飽和及亞甲基 化合物形成之酮亞胺、聚酮亞胺連同不飽和之丙烯酸系聚 乙醯醋酸酯樹脂、聚酮亞胺連同不飽和之丙烯酸系樹脂、 輻射可固化之組合物、環氧三聚氰胺樹脂、有機染料、化 粧產物、含纖維素之紙調配方、感光膜紙、纖維、堪、油 墨及其摻合物。
欲予穩定化之物質較佳是熱塑性烯烴、丙烯腈/ 丁二烯/ 苯乙烯、聚酯、聚氯乙烯、聚醯胺、聚胺甲酸酯，或丙烯 、異丁晞'丁烯、甲基戊烯、己烯、庚烯、辛婦、異戊二 烯、丁二晞、己二烯、二環戊二烯，亞乙基環戊晞和降葙 烯的同元聚合物及共聚物。更佳，該等物質是聚丙烯和熱 塑性晞烴。 經使用於欲被穩定化之物質中的三畊化合物數量以欲 被穩定化之物質總重量為基準是約0.00 1至約3.0重量％、 較佳約0·0 1至約1 · 0重量％、更佳0 · 1至約0.5重量。/〇。 受阻羥基苯甲酸酯化合物的數量以欲被穩定化之物質 總重量為基準是約0.001至約3.0重量％欲被穩定化之物質 ，較佳約0·01至約2 · 0重量％、更佳約〇 . 1至約1 . 〇重量％。 -17-
1228525 (13) 欲被穩定化之物質中受阻胺化合物的數量以欲被穩定 化之物質總重量為基準是約0.001至約3.0重量％，較佳約 0.0 1至約2 · 0重量％、更佳約0.1至約1 . 〇重量％。
本申請案亦考慮經由UV穩定加成組合物與欲被穩定化 之物質接觸而製備組合物之方法。欲被穩定化之物質與 UV穩定加成組合物較佳係由在一種捏揉裝置中例如單或 雙螺桿擠壓機、班布瑞密閉式混煉機或熱輥等中摻合或配 合此等組份予以接觸。處理參數及使用此類捏揉裝置為熟 諳此藝者眾所周知。
如可能為熟諳此藝者顯然可見，製造塑膠材料，除去欲 被穩定化之物質及UV穩定加成組合物外，本發明的組合 物可包括習用之添加劑包括（但不限於）··抗氧化劑、金屬 去活化劑、羥胺、黃硝、内酯、共穩定劑、成核劑、澄清 劑、中和劑、金屬硬脂酸酯、金屬氧化物、鋁碳酸鎂、填 料和增強劑、塑化劑、潤滑劑、乳化劑、顏料、流變學添 加劑、觸媒、平整劑、螢光增白劑、阻燃劑、抗靜電劑及 發泡劑。 本發明現在採經由下列實例予以舉例說明。此等實例並 非意欲限制本發明之範圍。連同上文之一般和詳述，此等 實例提供對於本發明的更進一步了解。 實例 實例1至3 . 聚丙烯同元聚合物組合物中之光澤保持、代而 他（Delta) E、代而他（Delta) Y1及裂斷強/1 將實例1至3的UV添加劑經由使用乾摻合技術混合。除 -18-
1228525 (14) 去添加劑外，亦將一種抗氧化劑包（其中含有0.05重量％來 自Cytec實業有限公司之Cyanox® 1741(1，3,5-參-(3,5-二-第三 丁基-4-羥基苄基）-s-三畊-2,4,6(111，311，5印三酮）、0.05重量％ 來自Dover化學公司之Doverphos® 9228(雙（2,4-二茴香基苯基） 異戊四醇（pentaerythritol)二亞嶙酸g旨）及〇.〇5重量％硬脂酸 鈣）與UV添加劑混合。將此等添加劑與來自Basell公司 (PH350)之聚丙締同元聚合物配合及使用習用之單曱螺桿 ， 擠壓機參數擠壓。擠壓後，使用一具Arburg射出成型機將 標準2 X 2 X 0.125英寸鑲板射出成型。 _ 將光澤保持、代而他（Delta) E、代而他（Delta) Y1和斷裂強 度的性能準則，在ASTM(美國材料試驗學會）-G-155試驗條 件下使用加速曝露於氙耐氣候牢度試驗儀中以設定曝露 間隔（2500及3125小時）予以量測。在光澤和色彩量測前， 將樣品用DI水洗滌並拭乾。 光澤保持係在ASTM試驗步驟D523下使用60。角予以實 施0 泛黃指數（YI)和代而他（Delta) E數據使用ASTM D2244-79 _ 使用Macbeth Color Eye比色計以1”觀察和D65/10。觀測器而 獲得。代而他（Delta) Y1和代而他（Delta) E是耐氣候牢度試 ’ 驗儀試驗前和後，所量測之樣品間之差別。較低之代而他 ， (Delta) E和代而他（Delta) Y1各自意指較小色彩和較小泛黃 指數改變顯示：較佳之性能。 關於斷裂強度，將每數據點之3抗拉桿在lnstr〇n工程公 司抗拉試驗機（TTB型）上試驗。量測三個試驗樣品的平均 -19· 1228525 (15) 抗拉斷裂強度並規格化至未予uv曝露之樣品而產生斷裂 強度％。抗拉試驗機的十字頭速率是每分鐘1英寸（0.254厘 米）。 結果示於下列表1至4中。 表1 .實例1至3的光澤保持％ 實例 敘述 光澤保持％ 光澤保持％ 2000小時 3150小時 1 032% UV 2908 60 18 2 0.04%UV 1164/0.28% UV 2908 95 62 3 0.15% UV 2908/0.128% UV3529/ 99 99 0.022% UV 1164 (0.3% total)
Cyasorb® UV 2908是3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸，十六烷 基酯（受阻羥基苯甲酸酯）
Cyasorb® UV 3529是 1，6-己二胺，Ν，Ν·-雙（1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）-，連同嗎福啉-2,4,6-三氯-1，3,5-三畊（HALS)之聚合 物
Cyasorb® UV 1164是 2-[4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊-2-基]-5-(辛氧基）驗（三畊UV吸收劑）。
表2 ·實例1至3的代而他（Delta) E 實例 敘述 代而他E 代而他E 2000小時 3150小時 1 0.32% UV 2908 0.2 5.4 2 0.04%UV 1164/0.28% UV 2908 1.2 1·5 3 0.15% UV 2908/0.128% UV3529/ 0.8 0.8 0.022% UY 1164 (0.3% total) -20-
1228525 〇6)
表3 ·實例1至3的代而他（Delta) YI 實例 敘述 代而他YI 2000小時 代而他YI 3150小時 1 032% UV 2908 1.6 2.7 2 0.04%UV 1164/0.28% UV 2908 0.5 1.8 3 0.15% UV 2908/0.128% UV3529/ 0.022% UV 1164 (0.3% total) 0.4 0.25 表4.實/ 例1至3的規格化之斷裂強度 實例 敘述 斷裂強度％ 2000小時 斷裂強度％ 3150小時 1 0.32% UV 2908 114% 15% 2 0.04%UV 1164/0.28% UV 2908 98% 97% 3 0.15% UV 2908/0.128% UV3529/ 0.022% UV 1164 (0.3% total) 95% 89% 結果顯示：含有三畊UV吸收劑連同受阻羥基苯甲酸酯 之加成組合物較單獨含有受阻基苯甲酸酯之組合物發 揮較佳功能。
實例4至8 :著色之TPO組合物中之光澤保持及代而他 (Delta) E 將實例4至8的UV添加劑經由使用乾摻合技術混合。除 去此等添加劑外，亦將一種抗氧化劑包（其中含有0.05重量 % 來自 Cytec實業有限公司之 Cyanox® 1741(1，3,5-參 _(3,5-二-第三丁基-4-羥基芊基）-s-三畊-2,4,6(111，3反511)三酮、0.05重 量％來自Dover化學公司之Doverphos® 9228(雙（2,4-二茴香基
1228525 ⑼ 苯基）異戊四醇二亞磷酸酯及0.05重量％硬脂酸鈣）與UV添 加劑混合。將此等添加劑經由習用之單螺桿擠壓機參數使 用4%稀釋比率與來自Equistar公司之反應器等級TPO聚合 物（MF 1.3，撓曲模數25,200 psi)及一種灰色顏料配合。擠壓 後，使用一具八1：1)11巧射出成型機將標準2\2\0.125英寸鑲 板射出成型。每一樣品之UV穩定劑包的總數量以樣品的 總重量為基準是大概0.2重量％。 光澤保持的性能準則係在SAEJ1 885内部自動試驗條件 下，使用加速曝露於氙耐氣候牢度試驗儀中以設定曝露間 隔（25 00、3750和5000 kj)予以量測。光澤量測前，將樣品用 DI水洗滌並拭乾。結果示於下表5中。（2500 ki間隔樣品未 予洗滌和拭乾而因此未包括入此等結果中。 表5 .實例4至8的光澤保持百分數 實例 敘述 光澤保持％ 光澤保持％ 3750 kj 5000 kj 4 02% UV 2908 5 表面紋裂 5 0.2%UV 3529 51 30 6 0.1% UY 1164/0.1% UV 3529 54 39 7 0.1% UY 3529/0.1% UV 2908 87 50 8 0.1% UV 2908/0.085% UV3529/ 86 77 0.015% UV 1164 表5中之結果顯示：含有受阻羥基苯甲酸酯、受阻胺和 三畊UV吸收劑之TPO組合物，（實例8)較個別組份或組份 的組合提供較佳之光澤保持。 •22- (18) 1228525 色彩改變，（代而他Delta E)亦對實例4至8予以4、 Λ I >則並顯 示於下表6中。代而他Delta Ε量測係使用與上述余y < @例1至3 中相同步驟而獲得。
E 實例 敘述 4 0.2% UV 2908 5 0.2%UV 3529 0.1 % UV 1164/0.1 % UV 3529 __7__ 0.1% UV 3529/0.1% UV 2908 8 0.1% UV 2908/0.085% UV3529/ 0.015% UV 1164
-------- 此等結果顯示：受阻羥基苯甲酸酯/HALS組合物（實例7) 具有與含有受阻羥基苯甲酸酯、受阻胺和三畊uv p及收劑 之組合物（實例8)可相比擬之代而他（Delta)性能。據推測： 實例7中之顏料正阻塞或吸收某些uv輻射。此理論在下列 所討論之實例9至1 1中予以試驗。 無顏料之τρο系統中光澤保梏及代而|(Delta) 1^豐百分數 實例7和8在無顏料之系統中連同0·2重量％Tinuvin® 791 疋丁PO工業中所使用之uv添加劑包。除去未使用顏料在樣 品中及Tinuvin 791具有其本身專利之抗氧化劑包以外，此 等樣品相似於實例4至8予以製造。光澤保持及代而他 -23 - 1228525 (19)
(Delta) E之結果顯示於下列表7和表8中。 表7 .實例9至1 1的光澤保持百分數 實例 敘述 光澤保持％ 光澤保持％ 光澤保持％ 2500 kj 3750 kj 5000 kj 9 0.2% Tinuvin 791 89 表面紋裂 表面紋裂 10 0.1% UV 3529/0.1% UV 2908 92 表面紋裂 表面紋裂 11 0.1% UV 2908/0.085% UV3529/ 96 88 85 0.015% UV 1164
表8 .實例9至1 1之代而他(Delta) E 實例 敘述 代而他 代而他 代而他 (Delta) E (Delta) E (Delta) E 2500 kj 3750 kj 5000 kj 9 0.2% Tinuvin 791 0.6 表面紋裂 表面紋裂 10 0.1% UV 3529/0.1% UV 2908 0.6 表面紋裂 表面紋裂 11 0.1% UV 2908/0.085% UV3529/ 0.3 0.9 0.7 0.015% UV 1164 Tinuvin® 791 是 Tinuvin® 770 與 Chimassorb® 944的 1 : 1摻合物。
Chimassorb® 944 是聚[6-[(1，1，3,3-四曱基 丁基）胺基]-s-三畊 -2,4-二基][[(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基）亞胺基]六亞甲 基[(2,2,6,6-四甲基-4-六氫吡啶基）亞胺基]]。
Tinuvin 770®是雙（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）癸二酸酯。 Tinuvin®和Chimassorb®是Ciba Specialty化學有限公司之Ί主冊 商標。 表7和8中之結果顯示：無顏料之ΤΡΟ系統中含有受阻羥 -24-
1228525 (20) 基苯甲酸酯、受阻胺和三畊UV吸收劑之組合物的優良性 月匕0 實例1 2 . UV吸收劑的比較 關於光澤保持和代而他（Delta) E，將含有苯并三唑UV吸 收劑（Tinuvin® 328、HALS(Chimassorb® 119)和受阻輕基苯甲 酸酯之組合物與實例8比較。除去它具有其本身專利之抗 氧化劑包以外，實例1 2係根據上述實例4至8的步驟予以製 備0
表9 .實例8和1 2的光澤保持百分數 實例 敘述 光澤保持％ 光澤保持％ 3750 kj 5000 kj 8 0.1% UV 2908/0.085% UV3529/ 86 77 0.015% UV 1164 12 0.1% UV 2908/0.085% Chimmasorb 59 表面紋裂 119/0.015% Tinuvin 328 表10.實 例8和1 2的代而他（Delta) E 實例 敘述 代而他 代而他 (Delta) (Delta) 3750 kj 5000 kj 8 0.1% UV 2908/0.085% UV3529/ 1.0 1.9 0.015% UV 1164 12 0.1% UV 2908/0.085% Chimmasorb 2.5 表面紋裂 119/0.015% Tinuvin 328
Tinuvin® 328是2-(2H-苯并三唑-2-基）-4,6-雙（1,1-二甲基丙基） -25-
1228525 (21) S分。
Chimassorb® 119是 1，3,5-三畊-2,4,6·三胺，N，N，f,-[l，2-乙燒二基 雙[[[4,6-雙[丁基（1，2,2,6,6-五曱基-4_哌啶基）胺基]-1，3,5-三 畊-2-基]亞胺基]-3，1-丙二基]]-雙[N，，N，，-二丁基-N，，N’’-雙 (1,2,2,6,6-五甲基-4-喊咬基）]。 此等結果顯示：含有三畊UV吸收劑之組合物較含有笨 并三唑UV吸收劑之組合物優良。 實例1 3至1 9 ·與商業上TPO UV穩宕劑夕fcH., 下列貫例舉例說明：含有受阻羥基苯甲酸酯、受阻胺和 三呼UV吸收劑之TPO組合物較商業上τρ〇添加劑性能較 佳。除去ΤΡΟ係由BaseU(AH 387等級Bumper級樹脂）予以製 成外，使用實例4至8的步驟來造成 有5 %滑石且在所有間隔時量測前 。實例1 7至1 9具有其本身專利之抗 數是近似值。 表1 1 ·實例1 3至1 9的光澤保持百 實例 敘述 13 0.1% UV 2908/0.085% UV3529/ 0.015% UV 1164 (0.2% total) 14 0.15% UV 2908/0.128% UV3529/ 0.022% UV 1164 (0.3% total) 15 0.067% UV 2908/0.116 UV3529/ 0.017% UV 1164 (0.2% total) 下列實例，此等樣品含 ’使用DI水洗滌並擦拭 氧化劑包。组合物百分
-26 -
1228525 (22) 16 0.1% UV 2908/0.175 UV3529/ 92 86 74 0.025% UV 1164 (0.3% total) 17 0.3% Tinuvin 791 74 62 50 18 0.3% Tinuvin 783 85 59 表面紋裂 19 0.15% Tinuvin 123 /0.15% Tinuvin 82 57 23 119
表1 2 ·實例1 3至1 9的代而他（Delta) E 實例 敘述 代而他 (Delta) 2000 kj 代而他 (Delta) 3000 kj 代而他 (Delta) 4000 kj 13 0.1% UV 2908/0.085% UV3529/ 0.015% UV 1164 (0.2% total) 0.6 0.7 1.2 14 0.15% UV 2908/0.128% UV3529/ 0.022% UV 1164 (0.3% total) 0.7 0.9 1.1 15 0.067% UV 2908/0.116 UV3529/ 0.017% UV 1164 (0.2% total) 0.6 0.7 1.0 16 0.1% UV 2908/0.175 UV3529/ 0.025% UV 1164 (0.3% total) 0.6 0.7 1.0 17 0.3% Tinuvin 791 1.0 1.1 1.5 18 0.3% Tinuvin 783 0.9 1.4 表面紋裂 19 0.15% Tinuvin 123 /0./15% Chimassorb 119 0.9 1.2 1.6
Tinuvin® 783 是 Tinuvin® 622和 Chimassorb® 944 的 1 : 1摻合物 -27-
1228525 ,3)
Tinuvin® 622是琥珀酸二甲酯聚合物連同4-羥基-2,2,6,6-四 甲基-1 -哌啶乙醇
Tinuvin® 123是雙-(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-喊淀基）癸二 酸醋 此等結果顯示：實例1 3至1 6中含有受阻羥基苯甲酸酯、 受阻胺和三畊UV吸收劑之組合物較含有商業上TP 0添加 劑之組合物性能較佳。 本文中所記述和主張之本發明其範圍不受本文中所揭 示之特定具體實施例所限制，因為此等具體實施例意欲作 為本發明的數個觀點上之舉例說明。意欲將任何相等具體 實施例包括在本發明的範圍以内。實在，除去本文中所顯 示和所述者以外，自先前敘述本發明的各種修正將為熟諳 此藝者顯然可見。亦意欲，將此等修正包括在所附隨之申 請專利範圍的範圍以内。 -28-

Claims (1)

  1. I a产八产
    丨#第_37^|：專利申請案 烈生圍替換本(93年4能} 23 拾、申請專利範圍 1. 一種組合物，其包括UV穩定組合物，該組合物包括： (i) 一種鄰-¾基卷-芳基- s-Sp井化合物； (ii) 一種受阻羥基苯甲酸酯化合物；及 (ni)視需要，含有2,2,6,6-四烷基哌啶或2,2,6,6-四烷基 旅p井酮基之受阻胺化合物； 其中該參-芳基三p井具有式I:
    其中A，B和C各為芳族，A，B和C中至少一者係由 與附著至三畊環之點呈鄰位之羥基基團所取代，而I 至R9之每一者係選自包括下列各基組成之群：氫、羥 基、烷基、烷氧基、磺酸基、羧基、鹵代、li代烷基 及酿胺基； 及其中該受阻羥基苯甲酸酯化合物具有式V :
    其中1117是Ci-Cs烷基且1118是CVC24烷基，或經取代或
    1228525 未經取代之c6-c24芳基。 2. 如申請專利範圍第1項之組合物，其中該三畊係選自包 括下列化合物組成之群：2,4,6-參（2-羥基-4-辛氧基苯基 )-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-正·辛氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲 基苯基）-1，3,5-三畊；2-(2-羥基-4-(混合之異辛氧基苯基 )-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2,4-二羥基苯基 )-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2,4-雙（2-羥基-4-丙 氧基苯基）-6-(2,4_二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基）-4,6-雙（4-甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-十二烷氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二曱基苯基）-1，3,5-三畊； 2-(2-羥基-4-十三烷氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-l，3,5-三畊、2-l>羥基-4-(2-羥基-3-丁氧基丙氧基）苯基]-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-l，3,5-三畊、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-辛氧基丙氧基）-苯基；|-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊 、2-[4-十二燒氧基/十三燒氧基- 2-¾基丙氧基）-2-¾基 苯基]-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-[2-羥基-4-(2-起基-3-十二坑氧基丙氧基）苯基]-4,6-二苯基-1，3,5-三0井 ;2-(2-羥基-4-己氧基）苯基-4,6-二苯基-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-甲氧基苯基）-4,6-二苯基）-1，3,5-三畊、2,4,6-參[2-羥基-4-(3-丁氧基-2-羥基丙氧基）苯基]-1，3,5-三畊及 2-(2-羥苯基-4-(4-甲氧基苯基）-6-苯基-1，3,5-三畊。 3. 如申請專利範圍第1項之組合物，其中受阻經基苯甲酸 酯化合物係選自包括下列化合物組成之群：3,5-二- 1228525 第三丁基-4-羥基苯甲酸、2,4-二-第三丁基苯酯、十六烷 基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯、十八烷基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯、辛基- 3,5-二-第三丁基-4-羥 基苯甲酸酯、十四烷基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸 酯、廿二烷基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯、3,5-二-第三丁基-4 -羥基苯甲酸2 -甲基-4,6-二-第三丁基苯 基酯及3-[3-第三丁基-4-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲醯 氧基）苯基]丙酸丁醋。 4.如申請專利範圍第1項之組合物，進一步包括欲予穩定 之物質，其係選自包括下列化合物組成之群：聚烯烴 、聚酯、聚醚、聚酮、聚醯胺、天然和合成之橡膠、 聚胺甲酸酯、聚苯乙烯、耐沖擊性聚苯乙烯、聚丙烯 酸酯、聚曱基丙烯酸酯、聚縮醛、聚丙烯腈、聚丁二 稀·、聚苯乙蹄、丙稀·腈/ 丁二婦/苯乙晞、苯乙晞丙晞腈 、丙烯酸酯苯乙烯丙烯腈、纖維素醋酸丁酸酯、纖維 素聚合物、聚S&亞胺、聚酿胺酿亞胺、聚酸酿亞胺、 聚苯硫醚、聚苯醚、聚颯、聚醚颯、聚氯乙晞、聚碳 酸酯、聚酮、脂族聚酮、熱塑性烯烴、胺基樹脂交聯 之聚丙稀酸酯和聚醋、聚異氰酸醋交聯之聚醋和聚丙 晞酸酯、酚/甲醛、尿素/甲醛及三聚氰胺/甲醛樹脂、 乾燥和未乾燥之醇酸樹脂、醇酸樹脂、聚S旨樹脂、與 三聚氰胺樹脂所交聯之丙烯酸酯樹脂、尿素樹脂、異 氰酸酯、異氰尿酸酯、胺基甲酸酯和環氧樹脂、自脂 族、環脂族、雜環和芳族縮水甘油基化合物所衍生之 1228525 交聯環氧樹脂，將其與酸酐或胺類交聯，聚矽氧烷、 Michael加成聚合物、月矣類、與活化之不飽和及亞甲基 化合物形成之嵌段胺類，與活化之不飽和及亞甲基化 合物形成之酮亞胺、聚酮亞胺連同不飽和之丙晞酸系 聚乙醯醋酸酯樹脂、聚酮亞胺連同不飽和之丙烯酸系 樹脂、輻射可固化之組合物、環氧三聚氰胺樹脂、有 機染料、化粧產物、含纖維素之紙調配方、感光膜紙 、纖維、壤、油墨及其摻合物。 5. 如申請專利範圍第4項之組合物，其中欲予穩定之物質 是熱塑性烯烴、丙烯腈/ 丁二晞/苯乙晞、聚酯、聚氯乙 烯、聚醯胺、聚胺甲酸酯，或丙烯、異丁烯、丁烯、 甲基戊晞、己晞、庚晞、辛婦、異戊二晞、丁二婦、 己二烯、二環戊二晞，亞乙基環戊烯和降宿烯的同元 聚合物及共聚物。 6. 如申請專利範圍第4項之組合物，其中以欲予穩定之物 質總重量為基準，該三畊化合物之量是約0.01至約1.0 重量％，受阻羥基苯甲酸酯化合物之量是約0.1至約1.0 重量％而視需要之受阻胺化合物之量是約0 . 1至約1.0 重量％。 7. —種用於製備申請專利範圍第4項之組合物之方法，其 中使欲予穩定之物質與UV穩定化組合物接觸。 8. 如申請專利範圍第7項之方法，其中欲予穩定之物質是 熱塑性晞烴、丙烯腈/ 丁二晞/苯乙烯、聚酯、聚氯乙烯 、聚驢胺、聚胺甲酸S旨，或丙晞、異丁晞、丁締、甲 1228525 基戊晞、己晞、庚婦、辛晞、異戊二晞、丁二稀、己 二烯、二環戊二烯，亞乙基環戊烯和降宿烯的同元聚 合物及共聚物。 9. 一種組合物，其包括U V穩定化之組合物，該組合物包 括： (i) 一種鄭-羥基參-芳基-s-三畊化合物； (ii) 一種受阻羥基苯甲酸酯化合物；及
    (iii) 含有2,2,6,6-四烷基哌啶或2,2,6,6-四烷基哌畊酮 基之受阻胺化合物； 其中該參-芳基三畊具有式I: Ri R2-^— (A)7, Ο /R7 (c)—— \ R9 (B) — R5 \R6
    其中A，B和C各為芳族，A，B和C中至少一者係由 與附著至三畊環之點呈鄰位之羥基基團所取代，而R i 至R9之每一者係選自包括下列各基組成之群：氫、羥 基、烷基、烷氧基、磺酸基、羧基、lS代、卣代烷基 及醯胺基； 及其中該受阻羥基苯甲酸酯化合物具有式V : HO
    COORis -5- 1228525 ο 4之 R丨代 中取 其經 未 C C 6 或 代 取 經 或 基 烷 4 2 C - C1 是 8 R 且 。 基基 燒芳 OC C 4 2 C 物 合 化 胺 阻 受 該 中 其 物 合 組 之 項 9 第之 ® m 範式 利下 專有 請具 申有 如含 基 5 RJ
    2 3 Ji )M 其中 Rh 是氫、Ο、OH、Ci-Cu烷基、-CH2CN、CVC18 烷氧基、CVC18羥基烷氧基、C5-C12環烷氧基、05-(：12氫 環烷氧基、c3-c6烯基、炔基、c7-c9苯基烷基、未 經取代或在苯基上以1，2或3 烷基取代，或脂族 CrCs醯基；R12是氫、Ci-Cs烷基或苄基；r13、r14、r15 和R16每一者獨立是Ci-C^烷基、苄基或苯乙基，或視需 要，R13與R14、及/或R15與R16連同與彼等連接之碳原 子在一起形成C5-C1Q環烷基。 11.如申請專利範圍第9項之組合物，其中該三畊係選自包 括下列化合物組成之群：2,4,6-參（2-羥基-4-辛氧基苯基 )-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-正·辛氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲 基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-(混合之異辛氧基苯基 )-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1,3,5-三畊、2-(2,4-二羥基苯基 )-4,6_雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2,4-雙（2-羥基-4-丙 氧基苯基）-6-(2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4- -6- 1228525
    辛氧基苯基）-4,6-雙（4-甲基苯基）-l，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-十二烷氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、 2-(2-羥基-4-十三烷氧基苯基）-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-l，3,5-三畊、2-[>羥基-4-(2-羥基-3-丁氧基丙氧基）苯基]-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-l，3,5-三畊、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-辛氧基丙氧基）-苯基]-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊 、2-[4-十二烷氧基/十三烷氧基-2-羥基丙氧基]-2-羥苯 基]-4,6-雙（2,4-二甲基苯基）-1，3,5-三畊、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-十二烷氧基丙氧基）苯基]-4,6-雙（2,4-二甲基苯 基）-1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-己氧基）苯基-4,6-聯苯基 - 1，3,5-三畊、2-(2-羥基-4-甲氧基苯基）-4,6-聯苯基-1，3,5-三畊、2,4,6-參[2-羥基-4-(3-丁氧基-2-羥基丙氧基）苯基] -1，3,5-三畊、2-(2-羥苯基）-4-(4-甲氧基苯基）-6-苯基-1，3,5-三畊。 12.如申請專利範圍第9項之組合物，其中受阻羥基苯甲酸 酯化合物係選自包括下列化合物組成之群：3,5-二-第三 丁基-4-羥基苯甲酸、2,4-二-第三丁基苯酯、十六烷基 -3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯、十八烷基-3,5-二-第 三丁基-4-羥基苯甲酸酯、辛基-3,5-二-第三丁基-4-羥基 苯甲酸酯、十四烷基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯 、廿二烷基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸酯；3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2-甲基_4,6_二-第三丁基苯基酯 及3-[3-第三丁基-4_(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲醯氧基） 苯基]丙酸丁酯。 1228525
    13.如申請專利範圍第9項之組合物，其中受阻胺化合物係 選自包括下列化合物組成之群：ΙΗ-说咯-2,5-二酮、1-十八烷基-、與（1-甲基乙晞基）苯和1-(2,2,6,6-四甲基- 4-哌啶基）-1Η- 口比咯-2,5-二酮之聚合物：哌畊酮， 1，1\1”-[1，3,5-三畊-2,4,6-三苯甲基參[(環己基亞胺基 )-2，1_乙烷二基]]參[3,3,5,5-四甲基-];哌畊酮； 1，1’，1"-[1，3,5-三畊-2,4,6-三苯甲基參[(環己基亞胺基 )-2,1-乙烷二基]]參[3,3,4,5,5-五甲基-];·7,7,9,9-四甲基- 2-環Η——烷基-1-氧雜-3,8-二氮雜-4-酮基螺[4.5]癸烷與環 氧氯丙烷的反應產物；Ν，Ν’-雙（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基） 己二胺與4-環己胺基-2,6-二氯-1，3,5-三畊的冷凝液；1，2-雙（3-胺基丙胺基）乙烷，2,4,6-三氯-1，3,5-三畊與4-丁胺 基-2,2,6,6-四甲基哌啶的冷凝液；N，Nf-雙（2,2,6,6-四甲基 哌啶-4-基）己二胺與4-嗎福啉基-2,6-二氯-1，3,5-三畊的 冷凝液；2 -氯-4,6-雙（4-正· 丁胺基- 2,2,6,6-四甲基哌啶基 )-1，3,5-三畊與1，2-雙（3-胺基丙胺基）乙烷的冷凝液；2-氯-4,6-雙（4-正丁胺基-1，2,2,6,6-五甲基吡啶基）-1，3,5-三 畊與1，2-雙（3-胺基丙胺基）乙烷之冷凝液；2-[(2-羥乙基） 胺基]-4,6-雙[N-(L·環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）丁 胺基-1，3,5-三畊；丙二酸，[(4-甲氧基苯基）-亞胺基]-雙-1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基]酯；四個（2,2,6,6-四甲基哌 啶-4-基）-1，2,3,4-丁烷四羧酸酯；苯丙酸，3,5-雙（1，1-二 甲基乙基）-4-羥基-，1-[2-[3-[3,5-雙（1，1-二甲基乙基）-4-羥苯基]-1-酮基丙氧基]乙基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基 -8- 1228525
    酯；N-(l-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）-Nf-十二烷基 草醯胺；叁（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）氮基三乙酸酯；1，5-二氧雜螺{5,5}十一烷-3,3-二羧酸，雙（1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）；1，5-二氧雜螺{5,5}十一烷-3,3-二羧酸，雙 (2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）；1-(2-羥乙基）-2,2,6,6-四甲基 -4-羥基哌啶和琥珀酸的冷凝液；N，N、雙（2,2,6,6-四甲基 哌啶-4-基）己二胺與4 -第三.辛胺基-2,6-二氯_1，3,5_三畊 的冷凝液；1，2,3,4-丁烷四羧酸，1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶 基十三烷基酯；四個（2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）1，2,3,4-丁烷四羧酸酯；1，2,3,4-丁烷四羧酸，2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基十三烷基酯；四個（1，2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基 )1，2,3,4-丁烷四羧酸酯；2,2,4,4-四甲基-21-酮基-7-氧雜 -3.20-二氮雜環（5.1.11.2)-正廿一烷-20-丙酸-十二烷基與 2,2,4,4-四甲基-21-酮基-7-氧雜-3,20-二氮雜螺（5·2.11.2)-正廿一烷-20-丙酸十四烷基酯的混合物； 111，411，5^1，811-2,33,4&，6,7&，83-六氮雜環戊[(16幻芴-4,8-二酮 ，六氫-2,6-雙（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-;聚甲基[丙基 -3-氧基（2f，2’，6f，6’-四甲基-4,4’-哌啶基）矽氧烷；聚甲基[ 丙基-3-氧基（1'2’，2’，6’，6、五甲基-4,4^哌啶基）]矽氧烷 :甲基丙烯酸甲酯與丙烯酸乙酯和2,2,6,6-四甲基哌啶 -4 -基丙烯酸酯的共聚物；混合之C2〇至C24a-烯烴與 (2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）琥珀醯亞胺的共聚物；1，2,3,4-丁烷四羧酸與0，0，0’邛^四甲基-2,4,8，1〇-四氧雜螺[5.5]十 一烷-3,9-二乙醇，1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基酯聚合物；
    1228525
    1，2,3,4-丁烷四羧酸與0，0，0’邛’-四甲基-2,4,8，1〇-四氧雜 螺[5.5]十一烷-3,9-二乙醇、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基酯共 聚物之聚合物；1，3-苯二羧醯胺、N，N’-雙（2,2,6,6-四甲基 -4-哌啶基）；1,1’-(1，10-二酮基-1，10-癸烷二基）-雙（六氫 -2,2,4,4,6-五甲基嘧啶；乙烷二醯胺、N-(l-乙醯基-2,2,6,6-四甲基哌啶基）-N、十二烷基；甲醯胺，N，N’-1，6-六烷二 基雙[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）；D -山梨醣醇，1，3:2,4_ 雙-0-(2,2,6,6-四甲基-4-亞哌啶基）-;2,2,4,4-四甲基-7-氧 雜-3，20-二氮雜-21-酮基-二螺[5.1.11.2]正廿一烷；丙醯胺 ，2 -甲基-N-(2,2,6,6-四甲基-4哌啶基）-2-[(2,2,6,6-四甲基 -4-哌啶基）胺基]7-氧雜-3，20-二氮雜二螺[5.1.11.2]正 廿一烷- 20 -丙酸，2,2,4,4-四甲基-21-酮基-，十二烷基酯 ;N-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）-β-胺基丙酸十二烷基酯； Ν-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）-Ν，-胺基草醯胺；丙醯胺， Ν-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-3-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基） 胺基]-;4-十六烷氧基與4-硬脂醯氧基- 2,2,6,6-四甲基哌 啶的混合物；3-十二烷基-1-(1，2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基） 吡咯啶-2,5-二酮；3-十二烷基-1-(1-乙烷醯基-2,2,6,6-五 甲基哌啶-4-基）说咯啶-2,5-二酮；雙（2,2,6,6-四甲基哌啶 -4-基）琥珀酸酯；3,5-二-第三丁基-4-羥芊基丙二酸雙 (1，2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基）正丁基酯；參（2,2,6,6-四甲基 哌啶-4-基）腈基三乙酸酯；1，Γ-(1，2-乙烷二基）雙（3,3,5,5-四甲基哌畊酮）；4-苯甲醯基-2,2,6,6-四甲基哌啶；4-硬 脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶；雙（1，2,2,6,6-五甲基哌啶 -10-
    1228525 基）-2 -正.丁基-2-(2-羥基-3,5-二-第三丁基芊基）丙二酸 酯；3-正·辛基-7,7,9,9-四甲基-1，3,8-三氮雜螺[4.5]癸烷 -2,4-二酮；雙（1 -辛氧基- 2,2,6,6-四甲基哌啶基）琥珀酸酯 ;8-乙醯基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1，3,8-三氮雜螺 [4.5] 癸烷-2,4-二酮；3-十二烷基-l-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基）说咯啶-2,5-二酮；3-十二烷基-1-(1-乙烷醯基-2,2,6,6-四甲基喊淀-4-基）p比哈咬-2,5-二酮；3 -十二燒基 -1-(1，2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基）吡咯啶-2,5-二酮；4-十六 烷氧基和4-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶之混合物； 2-H——烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧-3,8-二氮雜-4-酮基螺 [4.5] 癸烷；1，5-二氧雜螺{5,5}十一烷-3,3-二羧酸，雙 (2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）及1，5-二氧雜螺{5,5}十一烷 -3,3-二羧酸，雙（1，2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）。 14.如申請專利範圍第9項之組合物，進一步包括欲予穩定 之物質，其係選自包括下列化合物組成之群：聚烯烴 、聚酯、聚醚、聚酮、聚醯胺、天然和合成之橡膠、 聚胺甲酸酯、聚苯乙烯、耐沖擊性聚苯乙烯、聚丙婦 酸酯 '聚甲基丙晞酸酯、聚縮醛、聚丙婦腈、聚丁二 烯、聚苯乙晞、丙烯腈/ 丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/丙烯 月青、丙烯酸酯苯乙烯丙晞腈、纖維素醋酸丁酸酯、纖 維素聚合物、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、聚醚醯亞胺 、聚苯硫醚、聚苯醚、聚颯、聚醚颯、聚氯乙烯、聚 碳酸酯、聚酮、脂族聚酮、熱塑性晞烴、胺基樹脂交 聯之聚丙晞酸S旨和聚醋、聚異氰酸S旨交聯之聚S旨和聚
    V -11 - 1228525
    丙烯酸酯、酚/甲醛、尿素/甲醛及三聚氰胺/甲醛樹脂 、乾燥和未乾燥之醇酸樹脂、醇酸樹脂、聚酯樹脂、 與三聚氰胺樹脂所交聯之丙烯酸酯樹脂、尿素樹脂、 異氰酸酯、異氰尿酸酯、胺基甲酸酯和環氧樹脂、自 脂族、環脂族、雜環和芳族縮水甘油基化合物所衍生 之交聯之環氧樹脂，將其與酸酐或胺類交聯，聚矽氧 燒、Michael加成聚合物、胺類、與活化之不飽和和亞 甲基化合物形成之嵌段胺，與活化之不飽和及亞甲基 化合物形成之酮亞胺、聚酮亞胺連同不飽和之丙烯酸 系聚乙醯醋酸酯樹脂、聚酮亞胺連同不飽和之丙晞酸 系樹脂、輻射可固化之組合物、環氧三聚氰胺樹脂、 有機染料、化粧產物、含纖維素之紙調配方、感光膜 紙、纖維、蠟、油墨及其摻合物。
    15. 如申請專利範圍第1 4項之組合物，其中欲予穩定之物 質是熱塑性烯烴、丙婦腈/ 丁二烯/苯乙婦、聚酯、聚氯 乙烯、聚醯胺、聚胺甲酸酯，或丙烯、異丁烯、丁烯 、甲基戊晞、己晞、庚晞、辛晞、異戊二婦、丁二缔 、己二烯、二環戊二晞，亞乙基環戊烯和降宿烯的同 元聚合物及共聚物。 16. 如申請專利範圍第1 4項之組合物，其中以欲予穩定之 物質總重量為基準，該三畊化合物之量是約0.01至約 1 .0重量％ ;受阻羥基苯甲酸酯化合物之量是約0.1至約 1.0重量％ ;而受阻胺化合物之量是約0 . 1至約1 . 0重量％。 17. —種用於製備申請專利範圍第1 4項之組合物之方法， -12-
    1228525 其中-使欲予穩定之物質與U V穩定化組合物接觸。 18.如申請專利範圍第1 7項之方法，其中欲予穩定化之物 質是熱塑性烯烴、丙烯腈/ 丁二烯/苯乙烯、聚酯、聚氯 乙烯、聚醯胺、聚胺甲酸酯，或丙晞、異丁晞、丁烯 、甲基戊婦、己晞、庚晞、辛歸、異戊二稀、丁二晞 、己二烯、二環戊二晞，亞乙基環戊婦和降葙烯的同 元聚合物及共聚物。
    -13-
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ZA (1) ZA200404345B (zh)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002348236A1 (en) * 2001-12-27 2003-07-24 Cytec Technology Corp. Uv stabilized thermoplastic olefins
EP1308084A1 (en) * 2002-10-02 2003-05-07 Ciba SC Holding AG Synergistic UV absorber combination
DE10309385B4 (de) * 2003-03-03 2007-01-18 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Flammschutzmittel-Stabilisator-Kombination für thermoplastische Polymere und ihre Verwendung sowie flammfest ausgerüstete Kunststoff-Formmassen
US7824566B2 (en) 2003-07-08 2010-11-02 Scheidler Karl J Methods and compositions for improving light-fade resistance and soil repellency of textiles and leathers
CA2530759C (en) 2003-07-08 2012-02-21 Karl J. Scheidler Methods and compositions for improving light-fade resistance and soil repellency of textiles and leathers
JP4530327B2 (ja) * 2003-07-29 2010-08-25 株式会社Adeka 耐候性の改善された硫化亜鉛配合合成樹脂組成物
WO2005033202A1 (ja) * 2003-10-02 2005-04-14 Polyplastics Co., Ltd. ポリアセタール樹脂組成物
WO2005047384A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-26 Cytec Technology Corp. Uv stabilizing additive composition
EP2258759A1 (en) * 2005-04-07 2010-12-08 Cytec Technology Corp. Compositions for Preventing the Photodecomposition
DE102005062165A1 (de) 2005-12-22 2007-07-05 Lanxess Deutschland Gmbh Polyamidformmassen
TWI434073B (zh) * 2006-01-06 2014-04-11 Sumitomo Chemical Co 多層光擴散板
NZ572813A (en) * 2006-05-17 2011-10-28 Cytec Tech Corp Polymer stabilising compositions comprising an arylalkylphosphite, a triarylphosphite and a tertiary-butyl phenol derivative
DE602006013992D1 (de) * 2006-10-04 2010-06-10 Borealis Tech Oy Migrationsarme Polyolefinzusammensetzung
KR101016001B1 (ko) 2007-02-26 2011-02-23 코오롱패션머티리얼 (주) 내열성이 우수한 나일론 원사의 제조방법
EP2036946B1 (en) * 2007-09-14 2015-06-17 Fujikura Ltd. Radiation resistant resin composition and radiation-proof wire/cable
JP5283153B2 (ja) * 2007-10-25 2013-09-04 株式会社Ａｄｅｋａ 合成樹脂組成物及び自動車内外装材
JP5693466B2 (ja) * 2008-12-17 2015-04-01 エクソンモービル ケミカル パテンツ，インコーポレイティド 流体バリヤー用途に於いて有用な、安定化され、動的加硫された熱可塑性エラストマー組成物
JP5675647B2 (ja) 2009-01-19 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有機黒色顔料およびその製造
EP2569378B1 (en) * 2010-05-14 2014-10-01 FUJIFILM Imaging Colorants Limited Printing process, polymer and ink
WO2012052377A1 (en) 2010-10-20 2012-04-26 Basf Se Sterically hindered amine light stabilizers with mixed functionalization
KR102140289B1 (ko) 2010-10-20 2020-08-04 바스프 에스이 혼합된 작용화를 지니는 입체 장애 아민 광 안정제
US9056986B2 (en) 2010-11-09 2015-06-16 Seiko Epson Corporation Ultraviolet curable type ink-jet ink composition, recording method and recording apparatus using same
US9034956B2 (en) 2010-11-16 2015-05-19 Basf Se Stabilizer composition for polymers
US11267951B2 (en) 2010-12-13 2022-03-08 Cytec Technology Corp. Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use
ES2807882T3 (es) 2010-12-13 2021-02-24 Cytec Tech Corp Aditivos de procesamiento y usos de los mismos en moldeo rotacional
WO2012108846A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Scg Chemicals Co., Ltd. A melamine formaldehyde composition of enhancedmicrowave resistance and a method for the preparationthereof
CN102250289B (zh) * 2011-04-22 2012-12-12 广东同步化工股份有限公司 含三嗪环的紫外光固化树脂及其制备方法
TWI454604B (zh) * 2011-12-27 2014-10-01 Ind Tech Res Inst 分散性染料組成物、聚酯纖維材料的染色方法以及染色後的聚酯纖維材料
CN103358742B (zh) 2012-03-28 2017-07-04 精工爱普生株式会社 喷墨记录方法、紫外线固化型油墨、喷墨记录装置
JP6191120B2 (ja) 2012-03-29 2017-09-06 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録方法、インクジェット記録装置
EP2647664A1 (en) * 2012-04-04 2013-10-09 Cytec Technology Corp. Method for stabilizing polyolefin films against UV degradation
US10029483B2 (en) 2012-04-25 2018-07-24 Seiko Epson Corporation Ink jet recording method, ultraviolet-ray curable ink, and ink jet recording apparatus
JP6236768B2 (ja) 2012-04-27 2017-11-29 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録方法、インクジェット記録装置
UA119740C2 (uk) 2012-06-13 2019-08-12 Сайтек Текнолоджи Корп. Композиції стабілізатора, що містять заміщені хроманові сполуки, і способи застосування
JP6065535B2 (ja) * 2012-11-15 2017-01-25 セイコーエプソン株式会社 紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物、インク収容体、及びインクジェット記録装置
EP2746335A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-25 Borealis AG Automotive compounds featuring low surface tack
EP2970697B1 (en) 2013-03-15 2022-10-05 Swimc Llc Water-based compositions that resist dirt pick-up
US10196537B2 (en) 2013-03-15 2019-02-05 The Sherwin-Williams Company Dirt pick-up resistant composition
PL3049464T3 (pl) * 2013-09-27 2020-11-30 Basf Se Kompozycje poliolefinowe do materiałów budowlanych
BR112016025445B1 (pt) 2014-05-01 2022-08-02 Cytec Industries Inc Composição, e, processos para estabilizar um material polimérico contra os efeitos degradativos da exposição ao calor e à luz ultravioleta e para produção de um artigo moldado estabilizado
US20170127623A1 (en) * 2014-06-18 2017-05-11 Setevox (Pty) Ltd Composite load bearing member
EP3161059B1 (en) 2014-06-24 2019-07-24 Dow Global Technologies LLC Polyolefin photovoltaic backsheet comprising a stabilized polypropylene layer
CN115368629B (zh) * 2014-11-20 2025-09-02 塞特工业公司 稳定剂组合物以及使用该稳定剂组合物保护有机材料免受uv光和热降解的方法
CN105218856B (zh) * 2015-07-31 2018-03-20 新秀化学（烟台）有限公司 一种耐析出的高效聚丙烯耐候母粒
WO2017098992A1 (ja) * 2015-12-08 2017-06-15 日本エイアンドエル株式会社 熱可塑性樹脂組成物
EP3479890B1 (en) * 2016-06-29 2024-05-01 DIC Corporation Hollow fiber membrane module, use thereof, and production method therefor
WO2018124674A2 (ko) * 2016-12-26 2018-07-05 주식회사 엘지화학 자외선 안정제를 포함하는 열수축성 튜브를 구비한 원통형 전지셀
PL3531465T3 (pl) 2016-12-26 2025-02-17 Lg Energy Solution, Ltd. Cylindryczne ogniwo akumulatorowe mające rurkę termokurczliwą zawierającą absorber ultrafioletu
EP3528303B1 (en) * 2016-12-26 2024-11-06 LG Energy Solution, Ltd. Cylindrical battery cell having heat-shrinkable tube comprising ultraviolet stabilizer
FR3063082B1 (fr) 2017-02-17 2019-04-05 Societe Bic Nouvelle composition de pigment thermochrome comprenant un compose de formule (i) en tant que milieu reactionnel
FR3065729B1 (fr) 2017-04-27 2020-12-18 SOCIéTé BIC Nouveaux composes de formule (i) et leur utilisation dans des compositions de pigment thermochrome
EP3578599A1 (en) 2018-06-08 2019-12-11 Cytec Industries Inc. Granular stabilizer compositions for use in polymer resins and methods of making same
EP3802711B1 (en) 2018-05-29 2025-10-01 Swimc Llc Water-based compositions with long term gloss retention
CN112334530B (zh) * 2018-06-21 2023-12-12 凸版印刷株式会社 保护膜和片材
CN111892745B (zh) * 2020-08-07 2022-05-20 宿迁市振兴化工有限公司 一种光稳定剂及合成工艺
MX2023011613A (es) * 2021-04-01 2023-10-11 Basf Se Mezcla estabilizadora.
EP4363506A1 (en) 2021-06-29 2024-05-08 Cytec Industries Inc. Compositions and methods for protecting coatings from the deleterious effects of exposure to uv-c light
MX2024000839A (es) * 2021-07-17 2024-02-08 Basf Se Una mezcla de aditivos para la estabilizacion de material organico.
CN114276616A (zh) * 2021-12-31 2022-04-05 上海金发科技发展有限公司 一种无卤阻燃聚丙烯复合物及其制备方法和应用
CA3244478A1 (en) 2022-01-01 2023-07-06 Cytec Industries Inc. POLYMERIC COMPOSITIONS INCLUDING DENSIFICATION ACCELERATORS AND ROTATIONAL MOLD PROCESSES FOR MANUFACTURED HOLLOW ARTICLES FROM THESE
CN114957860B (zh) * 2022-06-28 2024-01-26 江苏万纳普新材料科技有限公司 一种聚丙烯专用耐热氧老化改性功能母粒及其制备方法
CN120092045A (zh) 2022-10-18 2025-06-03 塞特工业公司 协同稳定剂组合物以及使用其保护有机材料免于uv线和热降解的方法
WO2025056330A1 (en) 2023-09-13 2025-03-20 Cytec Industries Inc. Stabilized polymer compositions with improved color resistance

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3206431A (en) * 1964-09-15 1965-09-14 Shell Oil Co Thermoplastic polymers containing 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzoic acid esters as u.v. stabilizers
NL6514124A (zh) * 1964-11-02 1966-05-03
US3285855A (en) * 1965-03-11 1966-11-15 Geigy Chem Corp Stabilization of organic material with esters containing an alkylhydroxy-phenyl group
US3617637A (en) 1970-01-28 1971-11-02 Bell Telephone Labor Inc Shared wideband communication line for private branch exchange stations
US3681431A (en) * 1970-02-06 1972-08-01 Ciba Geigy Corp N-OCTADECYL 3,5-DI-t-BUTYL-4-HYDROXYBENZOATE
US4237042A (en) * 1978-10-13 1980-12-02 American Cyanamid Company Polyolefins stabilized against light-induced degradation
US4670491A (en) * 1980-09-19 1987-06-02 American Cyanamid Company Stabilized titanium dioxide-pigmented polyolefin compositions
US5240977A (en) * 1990-01-23 1993-08-31 The B. F. Goodrich Company Multi-component stabilizer system for polyolefins pigmented with azo and disazo pigments
EP0483488B1 (en) * 1990-10-29 1997-03-12 Cytec Technology Corp. Synergistic ultraviolet absorber compositions containing hydroxy aryl triazines and tetraalkyl piperidines
US5190710A (en) * 1991-02-22 1993-03-02 The B. F. Goodrich Company Method for imparting improved discoloration resistance to articles
WO1994005645A1 (en) 1992-09-07 1994-03-17 Ciba-Geigy Ag Hydroxyphenyl-s-triazines
US5556973A (en) * 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
ES2128024T3 (es) * 1994-09-30 1999-05-01 Ciba Geigy Ag Estabilizacion de fibra pigmentada con una mezcla sinergistica de amina impedida y absorbedor de uv.
CH692739A5 (de) * 1996-03-26 2002-10-15 Ciba Sc Holding Ag Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine
ZA9810605B (en) * 1997-11-21 1999-05-25 Cytec Techonoly Corp Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
JP2002518486A (ja) * 1998-06-22 2002-06-25 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン 赤側にシフトしたトリスアリール−１，３，５−トリアジン紫外線光吸収剤
EP1038912A3 (en) * 2000-06-22 2000-12-27 Ciba SC Holding AG High molecular weight hindered hydrocarbyloxyamine stabilizers
AU2002348236A1 (en) * 2001-12-27 2003-07-24 Cytec Technology Corp. Uv stabilized thermoplastic olefins

Also Published As

Publication number Publication date
AU2002362127B2 (en) 2008-02-07
EP1481024B1 (en) 2005-07-13
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DE60205041D1 (de) 2005-08-18
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AU2002362127A1 (en) 2003-07-30
AU2002348236A1 (en) 2003-07-24
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WO2003057772A2 (en) 2003-07-17
ES2244832T3 (es) 2005-12-16
CN1311020C (zh) 2007-04-18
IL162688A0 (en) 2005-11-20
JP2005514508A (ja) 2005-05-19
US6843939B2 (en) 2005-01-18
IL162688A (en) 2008-08-07
DE60205041T2 (de) 2006-04-20
KR100884863B1 (ko) 2009-02-23
TW200302248A (en) 2003-08-01
CA2470490C (en) 2011-08-09
MXPA04006273A (es) 2004-09-27
EP1481024A2 (en) 2004-12-01

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