TWI285651B - Sulfur-containing polyurethane/polyurea resin-based optical polymerizate - Google Patents
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Description
1285651 A7 五、發明說明（7 (I) ff c—r2
HS--Ri>-Q
ο-CH—CH2 〇一 C-R2一SH 其中心及1每一者係個別選自直鏈或分支鏈之伸烷基 、環狀伸烷基、伸苯基及Ci_C9之烷基取代之伸苯基。可 選為心及112之直鏈或分支鏈之伸烷基之例子包含伸甲基、 伸乙基、1，3-伸丙基、1，2·伸丙基、1，4·伸丁基、丨，伸丁 基、伸苯基、伸己基、伸庚基、伸辛基、伸壬基、伸癸基 伸十一烷基、伸十八烷基及伸二十烷基，但不限於此。 可選為Ri及I之每一者之環伸烷基之例子包含環伸戊基、 環伸己基、環伸庚基、環伸辛基及其烷基取代衍生物，但 不限於此。二價鍵結基心及心亦可選自伸苯基及烷基取代 之伸苯基，例如，甲基、乙基、丙基、異丙基及壬基取代 之伸苯基。於本發明之較佳實施例中，心及心之每一者可 為伸甲基或伸乙基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 以通式I表示之聚硫醇可自於強酸催化劑（例如，甲烧 磺酸）存在中之3-巯基-i，2-丙烷二醇（化學摘要服務（CAS) 註冊編號96-27-5)及硫醇官能基羧酸或羧酸酯之酯化反應 或轉酯化反應並同時自反應混合物移除水或醇而製得。更 特別地，較佳聚硫醇單體係有關通式1之心及112每一者係 伸甲基者。 於此間使用時，參考通式j描述及命名之聚硫醇單體（ 例如’硫基甘油雙（2-巯基乙酸酯）)係指亦包含含有殘餘起 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4 ^21G χ挪公髮） 1285651 A7
五、發明說明（8 ) 口才米、之任何相關之共產物寡聚物種及聚硫醇單體組合物 。例如，當以過量鹼（例如，水性氨）清洗自3-M基-12-丙 烧二醇及料官能基叛酸（例％，乙酸）之酯化反應 形成之反應混合物時，硫醇基之氧化偶合可能產生。此一 氧化偶合可能造成具二硫化物鍵合（即，_s_s_鍵合）之寡聚 物聚硫醇物種之形成。 用於製備聚氰酸酯反應物之聚硫醇單體可為具二硫 化物鍵合之聚硫醇寡聚物，其可於鹼性催化劑存在中自具 至> 一硫醇基之聚硫醇單體與硫之反應製得。聚硫醇單體 對硫之莫耳g里比例係m至（m-l)，其中m係2至21之整數 。聚硫醇單體可選自此間之前述該等例子，例如，2,5-二 巯基甲基-1，4-二噻烷。所用之硫可為，例如，結晶、膠 體、粉末及昇華硫之形式，且具有至少98%且較佳係至少 99%之純度。 共產物养5^物種可包含通式I之寡聚物，其可以通式la 描述： la >裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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其中Ri及I係如前述，n及m係個別為〇至21之整數， 且n+m係至少1。通示1a證實寡聚合反應可經由通式結構I 内之硫醇基之任意者間之二硫化物鍵而產生。雖然所有可 能性未被示出，通式Ia係意指表示所有可能自通式結構I 形成之寡聚物。 用以製備具二硫化物鍵合之聚硫醇募聚物之鹼性催 化劑可選自氨、胺及其混合物。胺之例子包含烷基胺（例 如，乙基胺及正丁基胺）、二胺基胺（例如，二乙基胺）、 三烷基胺（例如，三乙基胺）、嗎啉、被取代之嗎啉、哌啶 及被取代之哌啶，但不限於此。鹼性催化劑典型上係以 0.001至1.0莫耳％(例如，0 01至0丨莫耳％ ,其係以反應開 始時存在之聚硫醇單體之莫耳數為基準計）之量存在。鹼 性催化劑可與聚硫醇單體及硫一起注入反應容器，或可於 添加聚硫醇單體及硫後添加至反應容器。 具二硫化物鍵合之聚硫醇寡聚物之合成可於溶劑（例 如，鹵化烴（諸如，氯仿）' 脂族烴（諸如，己烷）、芳族烴（ 諸如，甲苯）及醚（諸如，四氫呋喃）存在中進行。聚硫醇 寡聚物可於室溫至溶劑之沸點之溫度範圍（例如，室溫至 120C)時製備。可用於本發明之具二硫化物鍵合之聚硫醇 寡聚物之製備係更詳細地描述於美國專利第5,961，889號 案，其揭示在此被併入以供參考。 於本發明之貫施例中，具二硫化物鍵合之聚硫醇寡 聚物可選自以下述通式II表示者： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裳--------訂---- 簾 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 12 1285651 A7 B7 五、發明說明（l〇) (Π)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中η係1至21之整數。以通式II表示之聚硫醇募聚物 可自於鹼性催化劑（如此間之前述者）存在中之2,5-二疏基 甲基-1，4-二噻烷與硫之反應製得。 用以製備第一組份（a)之聚氰酸酯反應物之聚氰酸酯 單體（a)(ii)可選自具至少二異氰酸酯基之聚異氰酸酯、具 至少'一異硫基乱酸S旨基之異硫基氮酸6旨及具異氛酸醋及異 硫基氰酸酯基之聚氰酸酯。可選為聚氰酸酯單體（a)(ii)之 聚異氰酸酯之種類包含（但不限於此）：脂族聚異氰酸酯； 乙烯不飽和聚異氰酸酯；脂環族聚異氰酸酯；其中該異氰 酸酯基係不直接鍵結至芳族環之芳族聚異氰酸酯（例如， α 5 α 二甲苯二異氰酸酯）；其中該異氰酸酯基被直接鍵 結至該芳族基之芳族聚異氰酸酯（例如，苯二異氰酸酯）； 含有硫化物鍵合之脂族聚異氰酸自旨；含有硫化物或二硫化 物鍵合之芳族聚異氰酸酯；含有颯鍵合之芳族聚異氰酸酯 ;磺酸酯型之聚異氰酸酯（例如，4-甲基-3-異氰酸根合苯 續醯基4’-異氰酸根合-酚酯；芳族橫酸醯胺型之聚異氰酸 酯，含硫之雜環聚異氰酸酯（例如，α塞吩-2,5 -二異氰酸酉旨） ;屬於此等種類之聚異氰酸酯之鹵化、烧化、烧氧化、硝 化、碳二醯亞胺改質、尿素改質及雙縮脲改質之衍生物； 及屬於此等種類之聚異氰酸酯之二聚合及三聚合之產物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) _裳--------訂--------- 13 1285651 A7
NCO 五、發明說明（11 ) 含有硫化物鍵合之脂族聚氰酸酯單體及於單體主幹具一或 多個硫原子之其它聚氰酸酯單體係特別佳。特別佳2含硫 之聚氰酸酯單體係通式（III)之一者： 1 (III)
OCN 其中R10及R"每一者係個別為（^至^^之烧基。 可被選為聚氰酸酯之單體之脂族聚異氰酸酯之 例子包含伸乙基二異氰酸酯、三伸甲基二異氰酸酯、四伸 甲基二異氰酸酯、六伸甲基二異氰酸酯、八伸甲基二異氰 酸酯、九伸甲基二異氰酸酯、2,2，·二甲基戊烷二異氰酸 酯、2,2,4-三甲基己烷二異氰酸酯、十伸甲基二異氰酸酯 、2,4,4-三甲基六伸甲基二異氰酸酯、i，6，u_十一烷三異 氰酸酯、1，3,6-六伸甲基三異氰酸酯、丨，^二異氰酸根合_4 異氰酸根合甲基）辛烷、2,5,7-三甲基-i，8-二異氰酸根合_5 異氰酸根合甲基）辛烷、雙（異氰酸根合乙基>碳酸酯、雙（ 異氰酸根合乙基）醚、2-異氰酸根合丙基-2,6-二異氰酸根 合己酸醋、賴氨酸二異氰酸酯甲基酯及賴氨酸三異氰酸酉旨 甲基酯，但不限於此。 乙稀不飽和聚異氰酸酯之例子包含丁稀二異氰酸酉旨 及1，3· 丁 一稀-1，4_二異氰酸醋，但不限於此。可被選擇用 為聚氰酸酯單體（a)(ii)之脂環族包含異佛爾酮二異氰酸酉旨 、環己烧二異氰酸酯、甲基環己燒二異氰酸酯、雙（異氰 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —-----—.—^^裳--------訂--------- C請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7
1285651 五、發明說明（l2) 酸根合甲基）環己烷、雙（異氰酸根合環己基）甲烷、雙（異 氰酸根合環己基）_2,2_丙烷、雙（異氰酸根合環己基 乙烷、2-異氰酸根合甲基-3_(3·異氰酸根合丙基）_5-異氰酸 根合甲基-雙[2.2.1]·庚烧、2-異氰酸根合甲基_3-(3-異氰酸 根合丙基）-6-異氰酸根合甲基_;ι_雙環庚烷、2_異氰 酸根合甲基_2-(3 -異氰酸根合丙基）-5 -異氰酸根合甲基_雙 環[2.2.1]庚烷、2-異氰酸根合甲基_2-(3-異氰酸根合丙基）_ 6-異氰酸根合甲基-雙酸[2·2·1]-庚烷、2-異氰酸根合甲基_ 3_(3_異氰酸根合丙基）-6-(2-異氰酸根合乙基）·雙環[2 2」]_ 庚烷、2-異氰酸根合甲基-2-(3-異氰酸根合丙基）_5-(2-異 氣酸根合乙基）-雙環[2.2.1]_庚烧及2-異氰酸根合甲基_2(3_ 異氣酸根合丙基）-6-(2-異氰酸根合乙基）_雙環[2.2.1]·庚烧 ’但不限於此。 其間異氰酸酯基未直接鍵結至芳族環之芳族聚異氛 酸酉旨之例子包含雙（異氰酸根合乙基）苯、α，_四 甲基一甲苯二異氰酸酯、1，3_雙（1-異氰酸根合-1-甲基乙 基）苯、雙（異氰酸根合丁基）苯、雙（異氰酸根合甲基）萘、 雙（異氰酸根合甲基）二苯基醚、雙（異氰酸根合乙基）酞酸 酯、莱三異氰酸酯及2,5-二（異氰酸根合甲基）呋喃，但不 限於此。可供聚氰酸酯單體（a)(ii)自其選擇之具直接鍵結 至芳族環之異氰酸酯基之芳族聚異氰酸酯之例子包含伸苯 基二異氰酸酯、乙基伸苯基二異氰酸酯、異丙基伸苯基二 異氣酸醋、二甲基伸苯基二異氰酸g旨、二乙基伸苯基二異 氧酸S旨、二異丙基伸苯基二異氰酸醋、三甲基苯三異氰酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I —*—裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1285651 A7 ^_ R7__ 五、發明說明（l3 ) 酯、苯三異氰酸酯、萘二異氰酸酯、甲基萘二異氰酸酯、 雙苯基二異氰酸酯、鄰-甲苯胺二異氰酸酯、鄰_偏甲苯基 二異氰酸酯、鄰-伸甲苯基二異氰酸酯、4,4，_二苯基甲烷 二異氰酸酯、雙（3_甲基-4-異氰酸根合苯基）甲烷、雙（異 氰酸根合苯基）乙烯、3，3’-二甲氧基-雙苯基-4,4，-二異氰 酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、聚合之4,4，_二苯基甲烷 二異氰酸酯、萘三異氰酸酯、二苯基甲烷-2,4,4，-三異氰 酸酯、4-甲基二苯基甲烷_3,5_2，，4,6，_五異氰酸酯、二苯 基醚二異氰酸酯、雙（異氰酸根合苯基醚）乙二醇、雙（異 氰酸根合苯基醚）-1,3-丙二醇、苯并苯酮二異氰酸酯、卡 巴唾二異氰酸酯、乙基卡巴唑二異氰酸酯及二氯卡巴唑二 異氰酸酯，但不限於此。 可自其選為聚氰酸酯單體（a)(ii)之含硫化物鍵合之脂 族聚異氰酸酯係包含硫基二乙基二異氰酸酯、硫基二丙基 二異氰酸酯、二硫基二己基二異氰酸酯、二甲基颯二異氰 酸酯、二硫基二甲基二異氰酸酯、二硫基二乙基二異氰酸 6旨、二硫基二丙基二異氰酸g旨及二環己基硫化物_4,4’_二 異氰酸酯，但不限於此。含有硫化物或二硫化物鍵合之芳 方矢聚異乱酸g旨之例子包含二苯基硫化物-2,4’-二異氛酸酉旨 、二苯基硫化物-4,4’-二異氰酸酯、3,3’-二甲氧基_4,4，·二 異氰酸根合二苯曱基硫基醚、雙（4-異氰酸根合甲基苯）-硫 化物、二苯基二硫化物-4,4，-二異氰酸酯、2,2，-二甲基二 苯基二硫化物_5,5，_二異氰酸酯、3,3’-二甲基二苯基二硫 化物-5,5’-二異氰酸酯、3,3，-二甲基二苯基二硫化物6,6，· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 16 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _#襄 訂---- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1285651 A7 ______ B7 ___ 五、發明說明（14 ) 二異氰酸酯、4,4’-二甲基二苯基二硫化物_5,5，_二異氣峻 醋、3,3’-二甲氧基二苯基二硫化物_4,4，_二異氰酸酯及4,4，_ 二甲氧基二苯基二硫化物3,3，_二異氰酸酯，但不限於此 〇 可自其選為聚氰酸酯單體（a)(ii)之含颯鍵合之芳姨聚 異氣目文Ss係包含一本基楓_4,4’-二異氰酸酯、二苯基钱 3.3’-二異氰酸酯、聯苯胺楓_4,4’_二異氰酸酯、二苯基甲 烧颯-4,4’-二異氰酸酯、4-甲基二苯基甲烷颯_2,4，_二異氛 酸醋、4,4，-二甲氧基二苯基颯_3,3，_二異氰酸酯、3 3，_一 J ，丨 _ 甲氧基_4,4’-二異氰酸根合二苯甲基颯、4,4，-二甲基二笨 基颯-3,3、二異氰酸酯、4,4，_二-第三丁基-二苯基楓-3,3、 二異氰酸酯及4,4’-二氣二苯基颯3,3，-二異氰酸酯，但不 限於此。 可被用以製備聚氰酸酯反應物之芳族續醯胺型之聚 異氰酸酯之例子包含4-甲基-3-異氰酸根合-苯-磺醯基苯胺 -3’-甲基-4’_異氰酸酯、二苯磺醯基_乙二胺·4,4、二異氰酸 醋、4,4’-甲氧基苯磺醯基-乙二胺_3,3，_二異氰酸酯及4·甲 基-3-異氰酸根合_苯_磺醯基苯胺_4_乙基_3，_異氰酸酯，但 不限於此。 可自其選為聚氰酸酯單體（a)(ii)之聚異硫基氰酸酯種 類包含：脂族聚異硫基氰酸酯；脂環族聚異硫基氰酸酯（ 例如’環己烷二異硫基氰酸酯）；其中異硫基氰酸酯基未 直接鍵結至芳族環之芳族聚異硫基氰酸酯（例如， 一甲笨二異硫基氰酸酯）；其中異硫基氰酸酯基被直接鍵 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 17 [.«裳 訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1285651 A7 B7 五、發明說明（15) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 結至芳族環之芳族聚異硫基氰酸酯（例如，伸苯基二異硫 基氰酸醋）；雜環聚異硫基氰酸醋（例如，2,4,6-三異硫基 氰酸根合·1，3,5-三嗪及噻吩-2,5-二異硫基氰酸酯）；羰基 聚異硫基氰酸酯；含硫化物鍵合之脂族聚異硫基氰酸酯（ 例如，硫基雙（3-異硫基氰酸根合丙烷）；含有除異硫基氰 酸脂基者外之硫原子之聚異硫基氰酸酯；屬於此等種類之 聚異硫基氰酸酯之鹵化、烷化、烷氧化、硝化、碳二醯亞 胺改質、尿素改質及雙縮脲改質之衍生物；及屬於此等種 類之聚異硫基氰酸酯之二聚合及三聚合之產物，但不限於 此。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可自其選為聚氰酸酯單體（a)(ii)之脂族聚異硫基氰酸 酯之例子包含1，2-二異硫基氰酸根合乙烷、l，3-二異硫基 氰酸根合丙烷、1,4-二異硫基氰酸根合丁烷及l，6-二異硫 基氰酸根合己烷，但不限於此。具直接鍵結至芳族烷之異 硫基氰酸酯基之芳族聚異硫基氰酸酯之例子包含1，2·二異 硫基氰酸根合苯、1，3-二異硫基氰酸根合苯、l，4-二異硫 基氰酸根合苯、2,4-二異硫基氰酸根合甲苯、2,5-二異硫 基氰酸根合-間-二甲苯、4,4，-二異硫基氰酸根合_1，1、聯 苯、1，Γ-伸甲基雙（4-異硫基氰酸根合苯）、ι，ι，_伸甲基雙（4-異硫基氰酸根合-2_甲基苯）、1，1’-伸甲基雙（4_異硫基氰酸 根合-3-甲基苯）、Μ，-(ι，2-乙烷-二基）雙（4-異硫基氰酸根 合苯）、4.4’-二異硫基氰酸根合二苯甲酮、苯甲苯胺_3,4、 二異硫基氰酸酯、二苯基醚-4,4’-二異硫基氰酸酯及二苯 基胺-4,4’-二異硫基氰酸g旨，但不限於此。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 18 1285651 A7 —_______B7五、發明說明（I6 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
可被用以製備二組份組成物之第一組份之聚氰酸酯 反應物之羰基聚異氰酸酯包含己烷_二羰基二異硫基氰酸 醋、辛烷二羰基二異硫基氰酸酯、碳酸二異硫基氰酸酯、 1，3-本一幾基二異硫基氰酸酯、ι，4_苯二幾基二異硫基氰 酸醋及（2,2，-二吡啶）-4,4，-二羰基二異硫基氰酸酯，但不 限於此。除該等異硫基氰酸酯基外，可被用於本發明之含 硫原子之芳族聚異硫基氰酸酯之例子包含丨_異硫基氰酸根 合-4-[(2-異硫基氰酸根合）磺醯基]苯、硫基雙（4_異硫基氰 酸根合苯）、磺醯基雙（4-異硫基氰酸根合苯）、亞硫醯基雙 (4-異硫基氰酸根合苯）、二硫基雙（4-異硫基氰酸根合苯） 、‘異硫基氰酸根合異硫基氰酸根合苯基磺醯基 >2-甲氧基苯、4-甲基-3-異硫基氰酸根合苯-續醯基_4，_異 硫基氰酸酯苯基酯及4-甲基-3-異硫基氰酸根合苯-磺醯基 苯胺3、甲基_4’_異硫基氰酸酯，但不限於此。 用以製備二組份組成物之第一組份之聚氰酸酯反應 物之聚氰酸酯單體（a)(ii)亦可選自具異氰酸酯及異硫基氰 酸酯基之聚氰酸酯單體，其可為，例如，脂族、脂環族、 芳族、雜環族或含除異硫基氰酸酯基者外之硫原子。此等 化合物之例子包含1-異氰酸根合_3_異硫基氰酸根合丙烷 、1-異氰酸根合-5-異硫基氰酸根合戊烷、卜異氰酸根合_6· 異硫基氰酸根合己烷、異氰酸根合羰基異硫基氰酸酯、卜 異氰酸根合-4-異硫基氰酸根合己烷、丨-異氰酸根合_4•異 硫基氰酸根合苯、4-甲基-3-異氰酸根合_;u異硫基氰酸根 合苯、2-異氰酸根合-4,6-二異硫基氰酸根合_l53,5-三嗪、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} I裝 — — — — — —
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 1285651 A7 一iiiini - ...... B7 _ 五、發明說明（Π ) ' "" 4_異氰酸根合-4’-異硫基氰酸根合_二苯基硫化物及]•異氛 酸根合-2’-異硫基氮酸根合二乙基二硫化物’但不限於此 二組份組成物之第一組份之聚氰酸酯反應物可選擇 性地自反應性氫材料（a)(iii)製得，該反應性氫材料可選自 具至少二羥基之多元醇、具羥基及硫醇基之材料及其等之 混合物。於此間使用時，，，反應性氫材料，，係指具能與異氰 酸酯及異硫基氰酸酯基形成共價鍵之反應性氫基之材料。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可自其選為選擇性之反應性氫材料（a)(iii)之多元醇之 種類包含：直鏈或分支鏈之烷之多元醇（例如，12-乙烷 二醇、1，3-丙烷二醇、ι，2-丙烷二醇、ι，4-丁烷二醇、13· 丁烧二醇、甘油、新戊基二醇、三甲基醇乙烷、三甲基醇 丙烷、二-三甲基醇丙烷、赤蘚醇、季戊四醇及二_季戊四 醇）；聚伸烧基二醇（例如，二伸乙基二醇、二伸丙基二醇） ’及更南之聚伸烧基二醇（諸如，具，例如，2〇〇至2〇〇〇克 /莫耳）之數平均分子量之聚伸乙基二醇）；環烷多元醇（例 如，環戊二醇、環己二醇、環己三醇、環己烷二甲醇、經 基丙基％己醇及j辰己烧二乙醇）；芳族多元醇（例如，二經 基苯、苯三醇、羥基苯曱基醇及二羥基甲苯）；雙酚（例如 ，4,4’_異丙叉基二酚）；4,4，_氧雙酚、4,4’-二羥基苯并苯 S同、4,4’_硫基雙酚、酚酞、雙（4-羥基苯基）甲烷、4,4’-(1，2-乙烷二基）雙酚及4,4，-磺醯基雙酚）；_化雙酚（例如，4,4，-異丙叉基雙（2,6-二溴酚）、4,4，-異丙叉基雙（2,6·二氯酚）及 4,4、異丙叉基雙（2,3,5,6-四氯酚））；烷氧基化之雙酚（例如 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1285651 A7 B7 五、發明說明（I8) ，具1至70個烷氧基（例如，乙氧基、丙氧基、丁氧基 及/5 - 丁氧基）之烷氧基化之4,4，-異丙叉基二酚）；及可藉 由氫化相對應之雙酚而製得之雙環己醇（例如，4,4，-異丙 叉基-雙環己醇、4,4，-氧雙環己醇、4,4，-硫基雙環己醇及 雙（4-羥基環己醇）甲烷，但不限於此。 於本發明之一實施例中，可選為選擇性之反應性氫 材料（a)(iii)之多元醇係具二或更多之羥基之聚氨基甲酸酯 預聚物。用於本發明之羥基官能基聚氨基甲酸酯預聚物可 自如上列示之多元醇及適當之聚異氰酸酯之任意者製得。 羥基對異氰酸酯基之莫耳當量之比例被選擇以使基本上不 具自由異氰酸酯基之羥基官能基聚氨基甲酸酯預聚物被產 生。適於製備羥基官能基聚氨基甲酸酯預聚物之聚異氰酸 酉旨之例子包含於此間之如前所述者。可自其選為選擇性之 反應性氫材料（a)(iii)之經基官能基聚氨基甲酸酯預聚物典 型上係具有少於50,000(較佳係少於2〇,〇〇〇，更佳係少於 1〇,〇〇〇)克/莫耳之數平均分子量（Μη)，其係藉由凝膠滲透 色譜術且使用聚苯乙烯標準物決定。 可自其選為選擇性之反應性氫材料（aXiii)之具經基及 硫醇基之材料之例子包含2-疏基乙醇、3·疏基_1，2_丙烧二 醇、甘油雙（2-酼基乙酸酯）、甘油雙（3-巯基丙酸酯）、卜 .基_4_魏基％己烧、2,4-一疏基齡、2-疏基氫酿g同、4_疏 基酚、1，3-二巯基-2·丙醇、2,3-二酼基_1_丙醇、丨，^二巯 基-1，3-丁二醇、三甲基醇丙烷雙（2-巯基乙酸酯）、三甲基 醇丙烷雙（3-巯基丙酸酯）、季戊四醇單（2-巯基乙酸酯）、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I 裝--------訂---------. 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 21 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1285651 A7 ---------B7___五、發明說明（20) 物亦可選自Ci_C3之二烷基甲苯二胺之異構物之一或多種 異構物，諸如，3,5-二甲基-2,4-甲苯二胺、3,5_二甲基-2,6· 甲苯二胺、3,5_二乙基_2,‘甲苯二胺、3,5_二乙基-2,6_甲 苯二胺、3,5-二異丙基_2,4_甲苯二胺、3,5-二異丙基-2,6-甲苯二胺及其等之混合物。可被選為聚胺反應物之聚胺之 另外例子包含伸甲基二苯胺及三伸甲基二醇二（對-胺基苯 甲酸酯），但不限於此。 於本發明之一實施例中，聚胺反應物一般可被描述 為具下述通式結構（IV-VI)之一者： (IV)
(請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) (V) (VI)
特別較佳結構包含以下列通式結構νπ·χχ表不之 或多種二胺， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） 23 -裝--------訂---------線秦 1285651 A7 B7 五、發明說明（21)
(V
(V
X)
R4R5R4R5
(X 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(X
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 24 ~裝--------訂---------· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1285651 A7 _B7 五、發明說明（22 ) (XII)
(X
I(X
(X
R4 R5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(XV
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 25 1285651
五、 發明說明（23 (XVII)
nh2 (XVIII)
(XIX)
(XX) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製
其中汉3及R4每一者個別為CrC3烷基，且R5係選自氫 及鹵素（例如，氣及溴）。以通式VII表示之二胺一般可描 述為4,4、伸甲基_雙（二烷基苯胺）。以通式VII表示之二胺 之特殊例子包含4,4，_伸甲基-雙（2,6-二甲基苯胺）、4,4伸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 26 ---------,--裝--------訂---------— τ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1285651 A7 --------B7___ 五、發明說明（24 ) 甲基·雙（2,6_二乙基苯胺）、4,4，_伸甲基·雙（2·乙基_6-甲基 苯胺）、4,4、伸甲基-雙（2,6_二異丙基苯胺）、4,4，-伸甲基-雙（2-異丙基-6-甲基苯胺）及4,4，-伸甲基-雙（2,6-二乙基·3-氣苯胺），但不限於此。以通式Vii表示之較佳二胺係4,4\ 伸甲基-雙（2,6-二乙基-3-氣苯胺）。 於本發明之另一實施例中，聚胺反應物一般係具下 述通式XXI之2,6二胺基甲苯3,5二烷基硫化物·· (XXI)
其中R6及R7係線性、分支或環狀之q至c2G烧基。通 式XXI之較佳化合物係2,6二胺基甲苯3,5二甲基硫化物及 2,6二胺基甲苯3,5二乙基硫化物。 依據本發明方法聚合二組份組成物可藉由下述完成 :使用’例如，葉輪或擠塑機使第一及第二組分一起混合 :選擇性地使結合之混合物脫氣；選擇性地使混合物添加 至模具；然後使模具及其它之混合物加熱一段時間。所用 之熱固化周期係依，例如，所用組份之反應性及莫耳比例 及任何催化劑之存在而改燮。典型上，熱固化周期包含使 二組份組成物之結合混合物於〇·5小時至72小時（較佳係〇·5 至16小時）期間從室溫加熱至高達200X：(較佳係1〇〇°c至 140〇C) 〇 r *·裝--------訂---------^_«wi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1285651 A7 B7 五、發明說明（25 可與二組份組成物使用之催化劑包含，例如，三級 胺（例如，三乙基胺、三異丙基胺及沭沁二甲基苯甲基胺） 及有機金屬化合物（例如，二丁基錫二月桂酸酯、二丁基 錫二乙酸酯及辛酸錫）。三級胺之另外例子係列示於美國 專利第5,693,738號案之第10欄第6行至38行，其等之揭示 在此被併入以供參考。作為催化劑之有機金屬化合物之另 外例子係列示於美國專利第5,631，339號案之第4欄第26行 至46行，其揭示在此被併入以供參考。若使用，催化劑典 型上係於二組份組成物之第一及第二組份結合前被併入第 二組份内。催化劑量典型上係少於5重量％(較佳係少於3 重量％，且更佳係少於丨重量％)，其係以結合之第一及第 二組份之總重量為基準計）。 二組份組成物之第一及第二組份典型上係以足以提 供（NC〇 + NCS)基對（·2 +顧_)基之莫耳當量係0.5至多 達100或更多之量聚合在一起。可接受之(Nc〇 + Ncs)，(_ NH2+ -NH-)之比例範圍包含〇5至5〇, 〇 5至1〇 , 〇 5至5， 〇·5至3·0 ’ 〇·5至1.5，或(^至丨2)。正確比例將依最終聚 合物之所欲真正性質而定。 聚合此二組份組成物之較佳方法係反應射出成型 (RIM)。於RIM方法中’二或更多之液體（其係快速反幻 形成固態聚合物。液體係個別經由混合頭計量於模製機器 内，其間係形成固態聚合物。可作為本發明一部份之麵 機器之例子係描述於美國專利第4，189,〇7〇號案，在此被 併入以供參考。 本紙張尺度適用中晒家標準（CNS)A4規格咖X 297公羞·" 1285651 A7 五、發明說明（26 ) 完成本發明之RIM方法之較佳裝置係部件結構機器， 其能於廣範圍之化學計量比例正確計量及完整混合。此機 器包含數個儲存容器，其係用以個別容納反應性液體。相 對應之數個反應物計量圓柱之每一者係以適當通道連接至 液體儲存容器之一者。每一圓柱包含可往復運動之活塞。 動力被&供以使所有圓柱之活塞一起往復運動。桿臂之一 端被連接至第一計量圓柱之活塞。桿臂旋軸於與其連接至 第一計量圓柱之活塞相間隔之點以溝槽連接方式銜接至可 移動槓桿支點。桿臂亦以溝槽連接方式銜接另一計量圓柱 之活塞。每一計量圓柱依序藉由適當通道連接至混合頭， 反應性混合物自其注射於模製機器内。反應物之連續比例 控制藉由控制計量圓柱之一者之桿臂之可移動槓桿支點之 位置變化提供。 各種傳統添加劑可被併入本發明方法聚合之二組份 有機組成物内。此等添加劑可包含光穩定劑、熱穩定劑、 抗氧化劑、紫外線吸收劑、脫模劑、靜（非光致變色）染料 、色料及撓性化添加劑，例如，烷氧化酚苯甲酸酯及聚（ 伸烧基一醇）二苯甲酸酯。較佳之脫模劑係卩柯以至 C16烷基磷酸鹽酯，E」dup〇ntdeNem〇urs andCc)mpany，
Wilmington，Deieware出售）。抗黃化添加劑，例如，3甲 基-2-丁烯醇、有機焦碳酸酯及三苯基亞磷酸鹽（cas註冊 編號101-02-0)亦可被添加至二組份有機組成物内以促進 抗K化作用。此等添加劑典型上係以總量少於1 〇重量％ ( 較佳係少於5重量％，且更佳係少於3重量％，其量係以結 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G x 297公髮 29
修正丨 1285651 申請曰期 7 〇、卜” 案 .號 類 別 ^ Qo >Β χ. (以上各攔由本局填註） A4 C4 經濟部智丛时是钩肖工^費合作社印製 專利$兄明書 發明 一、稱 中 文 含硫之聚胺基曱酸酯/聚脲樹脂為基底之光學聚合物 英 文 SULFUR-CONTAINING POLYURETHANE/POLYUREA RESIN-BASED OPTICAL POLYMERIZATE 姓 名 (1) 麥可0·歐柯羅佛 (2) 羅伯特A.史密斯 (3) 李費特·塔巴柯維 (4) 馬文J.格拉漢 (5) 羅伯特D.喜羅德 國 籍 ⑴⑵⑷(5)美國⑶波士尼亞 發明 —'麵 住、居所 0)美國賓州艾克波特·傑佛森街274號 (2)美國賓州慕瑞斯維里·麥克艾羅伊道3517號 ⑶美國密西根州特洛伊·克斯大道1287號公寓51 (4) 美國賓州蒙羅維里·貝蒙特大道1400號公寓204 (5) 美國賓州蒙羅維里·李塞德道218號 姓 名 (名稱） 美商·片片堅俄亥俄州工業公司 國 籍 美國 三、申請人 住、居所 (事務所） 美國俄亥俄州克里夫蘭•西苐143街3800號 代表人 姓 名 利塔·柏格斯特隆 一 訂 本纸ft尺度適用中國國家標準（C:NS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） 裝 I28565f 089124386號專利申請案說明書修正頁 A7
五、發明説明q _料__年1月 年一日德ί承、ιίί替換互 相關申請案之相互參考案 本申請案請求美國臨時專利申請案序號60/166，184號 案（1999年11月18曰申請，發明名稱係，，製備光學聚合物之 方法”）之優先權。 發明背景 、 1·發明領域 本發明係有關自二組份有機組合物製備聚合物之方 法’該聚合物係具有至少1.6之折射指數、至少之阿貝 數（Abbe niimber)及至少 1 之巴可硬度（Barc〇1 hardness)。 更特別地，本發明係有關聚合某些二組份有機組合物，其 包含具至少一具至少二異氰酸酯及/或異硫代氰酸酯基之 聚氰酸酯反應物，及具至少二個一級及/或二級胺基之聚 胺。本發明亦係有關聚合物及光致變色物件。 知技藝之插琉 於諸如光學鏡片、光纖、窗戶及汽車、航海及飛機 用之透明物之應用中，數種有機聚合材料（例如，塑料）已 被發展作為玻璃之另類物及替代物。於此間使用時，，，玻 璃”一辭係指以矽石為主*之無機玻璃。此等聚合物材料可 提供與玻璃有關之優點，包含抗粉碎、特定應用之較輕重 量、輕於模製及輕於染色。此等聚合物材料之代表性例子 包含聚（甲基丙烯酸甲酯）、熱塑性聚碳酸酯及聚[二伸乙 基一醇雙（稀㊅基碳酸g旨）】。 許多聚合物材料之折射指數一般係比玻璃低。例如 ’聚[二伸乙基二醇雙（烯丙基碳酸酯）】之折射指數係約 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I -I I i 1 I · -----------Φ ! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟、工消費合作社印製 智慧財產局 4 - 2 128565¾❶89124386號專利申請案說明書ϋ — Α7 Β7 五、發明説明（ 1.50,相較於高指數·玻璃，其範圍可為，例如，u❶至㈣ 。當製備用以橋正指定程度之視覺缺失之鏡片時（例如， 近視眼之矯正），相對於具較高折射指數之材料（例如，高 指數玻璃），使用具較低折射指數之聚合物材料需較厚2 鏡片。若所需之矯正度數大，如於嚴重近視清況時，自低 指數聚合物材料製得之鏡片可能需非常厚。非常厚之鏡片 可能抵消與自較高折射指數之鏡片獲得之相等矯正度有 關之使用較低密度透鏡材料獲得之益處。此外，較厚之光 學鏡片非美觀上所期望的。 已知具大於1·50之折射指數之聚合物材料可自芳族單 體及含有_素及/或硫原子之單體製得。可製備鏡片（特別 是光學鏡片）之材料可以其折射指數分類。如熟習此項技 藝者所知，低指數典型上包含少於之折射指數 :中等指數係包含1.54至1.57之折射指數；且高指數一般 包含1.58及更大之折射指數。自具有高折射指數之聚合材 料製得之鏡片典型上亦具有較低之可貝數（亦稱為努值（nu value))。·較低之阿貝數係指示增加之色分散度，其典型上 係以鏡片邊緣處或其接进處之光扭變顯示。 美國專利第5,961，889號案（Jiang等人）揭示用於鏡片之 光學聚合物，其係自含聚硫醇基之組份、含聚異氰酸酯基 之組份及/或含多官能乙烯基之組份製得。所揭示之聚合 物典型上'具少於1.69之折射指數及少於35之阿貝數。 美國專利第5,932,681號案（Herold等人）揭示一種作為 鏡片材料之光學聚合物，其係自異氰酸酯或異硫代氰酸酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公酱） ---------·衣丨丨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 經濟、工消費合作社印製 智慧財產局 -5
I28565fG89124386 號專 利申請案說明書j冬正百 A7 B7 五、發明説明（3 ) 及聚硫醇製得。所揭示之聚合物具至少1·57之折射指數及 至少33之阿貝數。 美國專利第5,679,756號案（Zhu等人）揭示以熱塑性硫 代氨基甲酸酯-氨基甲酸酯共聚物揭示之光學聚合物，其 係藉由脂族二異氰酸酯與二硫醇之反應形成硫代氨基甲、酸 醋預聚物，然後與二異氰酸酯及多元醇反應而製得。所揭 示之聚合物典型上具有1·57與1.60間之折射指數及35與38 間之阿貝指數。 雖然上述光學聚合物具有適當折射指數及色分散性 ，其不具有適用於眼鏡之日常穿載鏡片所需之抗衝擊性。 因此，期望能定出新的聚合材料（例如，聚合物），其 係可被用以製備能擁有兩折射指數及適當高之阿貝數之 結合及擁有至少相等於較低指數之聚合物材料者且較佳係 比其更佳之物理性質（特別是抗衝擊性）之透明之聚合物， 特別是光學鏡片。 發明'綜述 本發明係有關提供一種製備聚合物之方法，其包含 之步驟係聚合二組份之疽成物，該組成物包含： (a)第一組份，其包含至少一具至少二官能基之聚氰 酸酿反應物’該官能基係選自異氰酸醋、異硫代氰酸醋及 其等之混合，該聚氰酸酯反應物係下述之反應產物： ⑴真有至少二硫醇基之聚硫醇單體；及 (11)具至少二選自異氰酸酯、異硫代氰酸酯及其等之 混合之官能基之聚氰酸酯單體； 本紙張从適财關家轉（CNS) 一^( 21GX297公黎） ---------9 ! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟工消費合作社印製 智慧財產局
五、發明說明（4 ) 1285651 及 (b)第二組份，其含有至少一具至少二選自一級胺、 一級胺及其等之混合之官能基之聚胺反應物；其中第一組 份之（NCO + NCS)基對第二組份之（-Nh2 + -ΝΗ·)基之莫耳 當量比例係0.5至100。 本發明亦係有關依據本發明方法製得之聚合物。 本發明進一步係有關自本發明聚合物製得之光致變 色物件。 發明詳細說明 除非其它指示，此間使用之所有有關組份、反應條 件等之量之數目或表示於所有情況係以，，約，，一辭改良而瞭 解之。 本發明係有關提供一種製備聚合物之方法，其包含 之步驟係聚合二組份之組成物，該組成物包含： (a)第一組份，其包含至少一具至少二官能基之聚氰 酸醋反應物，該官能基係選自異氰酸酯、異硫代氰酸酯及 其等之混合，該聚氰酸酯反應物係下述之反應產物： (0具有至少二硫醇基之聚硫醇單體； (Π)具至少二選自異氰酸酯、異硫代氰酸酯及其等之 混合之官能基之聚氰酸酯單體；及 (iii)選擇性之具至少二反應性氫基之反應性氫材料， 該反應性氫材料係選自多元醇、具羥基及硫醇基之材料， 及其等之混合物，（i)、（ii)及（iii)之反應量被選擇以使（NCO + NCS)/(SH + OH)之莫耳當量比例係大於1.0 ;及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -----------------I--訂---- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 争. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 經濟、工消費合作社印製 智慧財產局 128565¾089124386 號 專利申請案說明書修正^貢--一-一一-------------------------^ Α7丨释正if 轉?f康秦丨|頁! B7 ' ! 五、發明説明（5 ) (b)第二組份，其含有至少一具至少二選自一級胺、 二級胺及其等之混合之官能基之聚胺反應物。第一組份及 第二組份被選擇以使當其等被聚合時，其提供具有約1·57 至約1·80(較佳係約1·60至約1·75)之折射指數；至少約30( 較佳係至少約33)之阿貝數及至少1之起始巴可硬度之聚合 物。折射指數係依據美國標準測試方法（ASTM)編號D 542-95決定。阿貝數或努值係使用適當儀器（例如，Bausch & ABBE-3L折射計）決定之。起始巴可硬度（一般亦稱為零 秒巴可硬度）係依據ASTM編號D 2583-95決定。 二組份組成物之第一組份之聚氰酸酯反應物具至少 二選自異氰酸酯（-NCO)、異硫代氰酸酯（-NCS)及異氰酸 酯基及異硫代氰酸酯基之混合之官能基。於此間使用時， ”氰酸酯”一辭係指異氰酸酯及異硫代氰酸酯基，其係未被 封端（或被封蓋），且其係能與反應性氫基（例如，硫醇、 羥基或胺基）形成共價鍵。 聚氰酸酯反應物係聚硫醇、聚氰酸酯單體及選擇性 之反應性.氫材料（諸如，多元醇或具羥基及硫醇基之材料） 之反應產物。於製備聚氰*酸酯反應物時，聚硫醇單體、聚 氰酸酷單體及選擇性之反應性氫材料被選擇以使（NC〇 + NCS)/(SH + OH )之莫耳當量比例係大於1.0,例如，1·2:ΐ·〇 至 4·0:1·〇，或 2·〇:ΐ·〇至 3 〇:1〇。 二組\分組成物之第一組份之聚氰酸酯反應物具有選 自氨基甲酸酯鍵合（-NH-C(O)-O-)、硫代氨基甲酸酯鍵合G NH-C(O)-S-)、硫代氨基甲酸酯鍵合（-NH-C(S)-O-)、二硫 -----：-----— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11
128565¾089124386^ 專利申請案說明書修正頁一一…_ A7 參立日期：_ 1月 τ B7 ^〜一〜一〜一 _ 五、發明説明ς ) 0 代氨基甲酸酯鍵合（-JVH-C(S)-S·)及其等之混合物之主幹鍵 合。聚氰酸酯反應物之分子量可廣泛變化，例如，具有5〇〇 至15,000(或500至5,000)之數平均分子量（Mn)，其係藉由 使用聚苯乙烯標準物之凝膠漆透色譜術決定。 可被用以製備聚氰酸S旨反應物之聚硫醇單體具至少 二硫醇基且可選自脂族聚硫醇、環脂族聚硫醇、芳族聚硫 醇及其等之混合物。此外，聚硫醇單體亦可含有選自醚鍵 合（-0-)、硫化物鍵合（-S-)、聚硫化物鍵合（_sx_，其中1係 至少2，例如，2至4)及此等鍵合之混合之鍵合。於此間使 用時，”硫醇”、”硫醇基，，、”巯基，，或，，巯基，，係指-SH基， 其係能與異氰酸醋基形成硫代氨基甲酸g旨鍵合（即，_Njj_ C(O)-S-)或與異硫代氰酸酯基形成二硫代氨基甲酸酯鍵合。 經濟、Λ工消費合作衽印製 智慧財產局 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 可被用以製備聚氰酸酯反應物之聚硫醇單體之例子 包含2,5_二疏基曱基·1，4-二嗟烧、2,2’-硫二乙院硫醇、季 戊四醇四（3_巯基丙酸酯）、季戊四醇四（2-巯基乙酸醋）、 三甲墓醇丙烷三（3-巯基丙酸酯）、三甲基醇丙烷三（2_酼基 乙酸酯）、· 4-巯基甲基_3,6·二硫雜-1,8-辛烷二硫醇、‘第 二丁基-1，2-苯二硫醇、4,4’-硫基二苯硫醇、苯二硫醇、 乙'一酵'一（2 -疏基乙酸醋）、乙二醇二（3 -疏基丙酸醋）、聚（ 乙二醇）二（2-Μ基乙酸酯）及聚（乙二醇）二（3·巯基丙酸酯） ，但不限於此。聚硫醇單體之混合物亦可被用以製備聚氰 酯反應物。 聚硫醇單體亦可選自以下述通式I表示之聚硫醇·· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） _ 9 _ Μ 工消費合作社印製 智慧財產局 Ι28565Ϊ089124386 號 專利申請案說明書修正頁卜 〜· 一一，一 A7 修主曰期：_瘦)術 五、發明説明（19 ) 季戊四醇雙（2-锍基.乙酸酯）' 季戊四醇三（2_巯基乙酸酯） 、季戊四醇單（3_酼基丙酸酯）、季戊四醇雙（3_巯基丙酸酯） 、季戊四醇三（3-巯基丙酸酯）、羥基甲基·三（巯基乙基硫 基甲基）甲烷、1-羥基乙基硫基-3-巯基乙基硫基苯、4_羥 基-4’-M基二苯基颯、二羥基乙基硫化物單（3_巯基丙酸酯） 及羥基乙基硫基甲基-三（巯基乙基硫基）甲烷，但不限於 此。 聚硫醇單體（a)(i)、聚氰酸酯單體（…(⑴及選擇性之反 應性氫材料（a)(iii)之反應可於適當催化劑存在中施行。適 當催化劑之種類包含三級胺（例如，三乙基胺）及有機金屬 化合物（例如，二丁基錫二月桂酸酯。可被用以製備聚氰 酸酯反應物之催化劑之另外例子係列示於下。若催化劑被 用於聚鼠酸S旨反應物之製備中’其典型上係少於5重量％ ( 車父佳係少於3重量％，且更佳係少於i重量0/〇)之量存在，其 係以⑷⑴、（a)(ii)及（a)(iii之總重量為基準計。 二組份組成物之第二組份之聚胺反應物可選自脂 族聚胺、·環脂族聚胺、芳族聚胺及其等之混合物。聚胺反 應物具有至少二選自一政胺（-NIIj、二級胺及其等 之混合物之官能基。較佳者，聚胺反應物係具有至少二個 一級胺基。 聚胺反應物可選自乙烯胺族之任一者，例如，乙二 胺（EDA)、二伸乙基三胺（DETA)、三伸乙基四胺（TETA) 、四伸乙基五胺（ΤΕΡΑ)、五伸乙基六胺（PEHA)、哌嘻（即 ，二伸乙基二胺（DEDA))及2-胺基-1-乙基哌嗪。聚胺反應 本紙張尺度適用中國國家標準（cNS ) A4規格（2丨0><297公釐） (請先閲讀背面之注意事項存填寫本頁) 訂 _ 22 - 、27 I089124386號專利申請案說明書修 A7 B7 五、發明説明 α之苐-及第二組份之總重量為基準計）之量存在於二电 份組成物内。雖然此等傳統添加劑可被添加至組成物之第 -或第二組份’其典型上被併人第二組份内以使與第一組 份之異氰㈣或異懿魏喊之不财互仙之潛在性 達最小。 依據本發明方法製得之聚合物可為固體，且較佳係 透明，例^，適於光學或眼科應用。本發明之聚合物亦具 有約1·57至約1.80(較佳係約L6〇至約1β75)之折射指數；至 少約30(較佳係至少約33)之阿貝數；及至少i之零秒巴可 硬度，及良好之抗衝擊性。包含二組份組成物之第一及第 二組份之反應物及化合物係以使自其製得之聚合物擁有上 不特性之含量選擇及結合。可依據本發明方法製得之固體 物件包含光學鏡片（諸如，平面及眼科之鏡片））、太陽眼 鏡、έι、Ά車透明物（例如，窗戶屏蔽、側燈及後燈）及飛 機之透明物等，但不限於此。 當用以製備光致變色物件（例如，鏡片）時，聚合物可 為對活化併入基材内之光致變色物質之電磁光譜之部份（ 即，產生有色或開放形式之光致變色物質之紫外線（UV) 波長及包含於其UV活化型式（即，開放形式）之光致變色 材料之吸收最大波長之可見光光譜之部份）呈透明。可與 本發明聚合物使用之光致變色物料係有機光致變色化合物 或含可被>併入（例如，溶解、分散或擴散）於此等聚合物内 者之物料。 被考慮用以形成本發明之光致變色物件之第一種類 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 29<7公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟、貝工消費舍作社印製 •智慧財產局 30 -
經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 1285651 五、發明說明（28) 之有機光致變色物料係具有之活化吸收最大值係於大於 590nm之可見光範圍内者，例如，大於59〇s7〇〇nm之間。 當於適當 >谷劑或基材内曝露此紫外線時，等物料典型上展 現藍色、監綠或藍紫色。可用於本發明之此類物料之例子 包含螺（巧丨嘌滿）萘并噁嗪及螺（弓丨嘌滿）苯并噁嗪，但不限 於此。此等及其它種類之此光致變色物料係描述於開放文 獻。參見，例.如，美國專利第 3,562，172;3,578,602;4,215,010; 4,342,668; 5肩5,958; 4,637,698; 4,931，219; 4,816,584; 4,880,667; 4,818,096號案。亦可參見，例如，日本專利公 告案62/1953 83 ;及教科書，化學技術，第III冊，，’光致變 色理論”，第 3章，Glenn H. Brown，Editor，John Wiley & Sons， Inc. New York，1971。 考慮用以形成本發明之光致變色物件之第二類有機 光致變色物料係具有至少一吸收最大值且較佳係二吸收最 大值者，其係於400及少於500nm之間之可見光範圍内。 當於適當溶劑或基材内曝露於紫外線時，此等材料典型上 展現黃燈色。此等化合物包含某些色烯，即，苯并响。南及 萘吡喃。許多此等色烯係描述於開放文獻，例如，美國專 利第 3,567,605; 4,826,977; 5,066,81 8; 4,826,977; 5,066,818; 5,466,398; 5,384,077; 5,238,93 1;及 5,274，132 號案。 考慮用以形成本發明之光致變色物件之第三類有機 光致變色物料係具有400至500nm之間之可見光範圍内之 吸收最大值及500至700nm間之可見光範圍内之另一吸收 最大值者。當於適當溶劑或基材内曝露於紫外線時，此等 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
31 1285651 月日修(更)正替換贸 btL------------- 五、發明說明（29) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 材料典型上展現黃/棕色至紫/灰色。此等物料之例子包含 某些於吡喃環之2_位置具取代基及被取代或未被取代之雜 環之笨并吡喃化合物，諸如，熔合至苯并°比喃之笨部份之 苯并噻吩并或笨并。比喃。此等材料係美國專利第5,429,774 之主題。 被考量之其它光致變色物料係光致變色之有機金屬 一 σ塞嗤鹽’即’（芳基偶氮）-硫基曱酸芳基醯胼鹽，例如 ，汞二噻唑鹽，其被描述於，例如，美國專利第3,361,706 號案。俘精酸酐及浮精酿亞胺（例如，3 ·。夫喃基及3 _ υ塞嗯 基之俘精酸酐及浮精醯亞胺）被描述於美國專利第 4,931，220號案之第20欄第5行至第21攔第38行。 關於别述專利案中之光致變色物料之揭示全部在此 被併入以供參考。本發明之光致變色物件可含有一種光致 變色物料或光致變色物料之混合物，其係依所欲者而定。 光致變色物料之混合物可被用以獲得某些活化顏色，諸如 ，接近中性灰色或棕色。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此間所述之每一光致變色物料可以使其間化合物之 混合物被施用或其間被併入之聚合物展現所欲之形成顏色 (例如，當以過濾之陽光活化時之實質上中性顏色，諸如 ’灰或彳示色陰影’即’對於活化光致變色物料之特定顏色 之儘可能接近中性顏色）之量及比例使用之。所用之前述 光致變色物料之相對含量會改變且係部份依此等化合物之 活化物種之顏色之相對強度及最終之所欲顏色而定。 此間所述之光致變色化合物或物料可藉由業界所述 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 32 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 Ί285651 μ /月曰修⑵正替換鸾 _ ...... . B7 ......... 丨丨丨- 五、發明說明（3〇) 之各種方法施用或併入聚合物内。此等方法包含使此等物 料溶解或分散於聚合物内，例如，藉由使聚合物浸潰於光 致變色物料之熱溶液或藉由熱轉移使光致變色物料吸入聚 合物内；於相鄰之聚合物層間以個別層提供此光致變色物 料’例如，作為聚合物膜之一部份；及以置於聚合物表面 上之塗覆物或塗覆物之一部份施用該光致變色物料。，，吸 入’’ 一辭係用以意指及包含光致變色物料滲透於聚合物内 ’溶劑幫助光致變色物料轉移吸收於多孔聚合物内，蒸氣 相轉移及其它此等轉移機構。吸入方法之一範例包含以光 致變色物料塗覆該光致變色物件；加熱該光致變色物件之 表面；其後自光致變色物件表面移除殘餘塗覆物等步驟。 施用或併入聚合物之光致變色物料或含其之組合物 之量並不重要，只要足夠量被用以於活化時產生裸眼可辨 識之光致變色效果。一般，此含量可以光致變色量描述。 所用之特殊含量一般係依其輻射時所欲之顏色強度及合併 或施用光致變色物料之方法而定。典型上，施用或併入之 光致變色物料愈多’顏色強度愈大。一般，併入或施用至 光致變色光學聚合物之光致變色物料之總量範圍係被併入 或施用之光致變色物料之表面之每平方公分係015至0.35 毫克。 亦被考量者係光致變色物料可於聚合（例如，固化μ匕 組成物前被添加至此二組份有機組成物。但是，當此被為 之時，較佳者係光致變色物料係對與可能存在之起始劑及 /或第一及第二組份之異氰酸酯、異硫基氰酸酯及胺基之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------IT--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 33 1285651 辦f月曰修(更)正替換ij
五、發明說明（31) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 潛在不利之交互作用具抗性。此等不利之交互作用會藉由 使其以開放或關閉形式補捉而造成光致變色物料失去活性 。光致變色物料亦可包含光致變色色料及包覆於金屬氧化 物内之有機光致變色物料，後者係描述於美國專利第 4，166,043及4,367，170號案。充分包覆於有機聚合物基材 内之光致變色物料（描述於美國專利第4,931，22〇號案）亦可 於固化前被併入本發明之二組份組成物内。若光致變色物 料於固化劑被添加至本發明之二組份有機組成物，其典型 上係於使第一及第二組份混合在一起前併入第二組份内。 範例1 硫基甘油雙（2-M基乙酸酯）係本發明之較佳聚硫醇單 體，其中參考通示I之心及化2每一者係伸甲基。硫基甘油 雙（2 -疏基乙酸g旨）係自下述組份製得。 組份 注料1 量（克) 3-巯基·1，2-丙烷二醇 1995 2-Μ基乙酸 2333 甲烷磺酸 注料2 14.2 水性氨（a) 4218 (a)5重量％氨之水溶液 注料1之組份被添加至5公升之圓底燒瓶（其被配以磁 性攪拌器、熱偶及經溫度回饋控制裝置及真空蒸餾塔偶合 之加熱罩）。5至10毫米（mm)Hg之真空被吸入，且反應混 ---------tr--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -34 I2856fl089124386號專利申請案說明書修1 B7............ 五、發明説明ς2 ) 合物被加熱且保持於7 0 °C持續4至5小時，同時水自蒸顧塔 收集。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 當不再有水被觀察到自蒸餾塔收集時，反應混合物 被冷卻至室溫且被轉移至6公升之圓底燒瓶（其被配以馬達 趨動之攪拌刀刀、熱偶及水冷式套管）。注料2被添加至混 合物，然後攪拌30至45分鐘，其伴隨10°C至20°C之放熱。 於冷卻至室溫時’反應混合物被靜置以累積上氨層，其藉 由移液管之吸引而移除。剩餘之較低層被清洗3次，每次 係以2公升之去離子水清洗。自被清洗層真空汽提水，產 生1995克之硫基甘油雙（2-M基乙酸酯），其係黃色油之形 式且具有1.5825之折射指數。 範例2-10 經濟、工消費合作衽印製 智慧財產局 聚異鼠酸S旨與聚硫畔且於某些範例中亦與多元醇於 80°C混合2小時，產生黏性液體預聚物第一組份。溫預聚 物第一組份被快速攪拌且二胺第二組份被添加。於混合物 攪拌k秒後，混合物立即被注於二平玻璃模之間。被填充 之模具被加熱至120°C且保持於此溫度16小時，產生塑膠 片材。此等範例中所用乏聚異氰酸酯係α，α，-二甲苯二 異氰酸酯（XDI)、α,α,α’，α’-四甲基二甲苯二異氰酸酯 (TMXDI)及雙（異氰酸根合環己基）甲烷（H-MDI)。二硫醇 及多元醇係2,2，·硫基二乙烷硫醇（DMDS)及三甲基醇丙烷 (ΤΜΡ)，tone 多元醇32Β8 (UC32B8)，及 Tone 多元醇32CB (UC32C8) ; Tone多元醇係自 Union Carbide公司（Danbury， Connecticut)獲得。聚胺第二組份係二乙基甲苯二胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） 35 1285651 A7 B7 %年丨η曰於更)正替換頁 五、發明說明（33) (DETDA)。每一範例所用之每一組份之特殊莫耳組成及莫 耳比例係綜述於第1表。每一範例測量之物理性質係綜述 於第2表。 範例11 第1組份係藉由於90°C使0.6當量之H-MDI及1當量之 DMDS混合1小時而製得。攪拌時，0.6當量之XDI被添加 至第一組份。混合物被攪拌另外之1.5小時，產生黏性預 聚物。0.25當量之DETDA被添加至溫預聚物。攪拌數秒 後，形成之混合物被注至二平玻璃模之間。被填充之模具 被加熱至120°C且保持於此溫度16小時，產生塑膠片材。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 第1表 範例編號 記錄簿編號 •NCO組成 -SH + -OH 組成 NCO/(SH + OH) nh2/nco 2 8247-118 TMXDI DMDS 1.2 0.95 3 8247-120 TMXDI DMDS 2.6 0.95 4 8247-119 TMXDI DMDS 4.0 0.95 5 8247-125-26 TMXDI DMDS 2.6 0.4 6 8247-111 XDI DMDS 1.2 0.95 7 8247-109 H-MDI DMDS 1.2 0.95 8 8247-112 XDI 75%DMDS 25%UC32B8 1.2 0.95 9 8247-113 XDI 75%DMDS 25%UC32B 1.2 0.95 10 8247-107 H-MDI 85%DMDS 15%TMP 1.2 0.95 11 8247-123 50% XDI 50% H-MDI DMDS 1.2 0.25 --------IT---------· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 36 五 I2856^)8%24386號專利申請案說明条修~——- B7 日期汍動麟換厫 、發明説明^ 第2表 範例編號 NDiAR1) ND(PLM2) 阿貝數(AR1) 阿貝數(PLM2) 巴可934 (0-15 秒) 2 1.604 1.604 33 32 至 38 41-39 3 1.585 31 至 39 1.578 30 至 39 1.582 33 41-40 6 1·62<η<1·6 3 7 1.577 32 至 42 1.600 30 至 51 1.576 29 至 58 10 1.571 1.570 41 41 至 58 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 11 1.610 35 37-34 1使用B&L阿貝折射計(AR)測量 2使用極化光顯微鏡(PLM)測量 此等範例證明本發明聚合物之優異高折射指數、高阿 貝數及硬度（抗衝擊性）。 本發明已參考較佳實施例描述。顯而易見之改良及改 變可於閱讀及暸解詳細詳述而產生。所欲者係使本發明被 闡釋為包含所有此等改良及改變（其係於所附申請專利範 圍之範圍内）或其等化物二 局 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 37
Claims (1)
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六、申請專利範圍 第89124386號專利申請案申請專y香图修正+ , , - 丨丨和 1. %多且日賴题頁 種製備聚合物之方法，其包驟係 之組成物，該組成物包含·· (a) 第一組份，其包含大於或等於一具大於或等於 二官能基之反應物，該官能基係選自異氰酸酯、異硫 代氰酸酯或其等之混合，該反應物係下述之反應產物 ⑴具有大於或等於二硫醇基之聚硫醇單體；及 (ii) 具有大於或等於二選自異氰酸酯、異硫代氰酸 酯或其等之混合之官能基之單體； 及 (b) 第二組份，其含有大於或等於一具大於或等於 二選自一級胺、二級胺或其等之混合之官能基之聚胺 反應物；其中第一組份之（NCO + NCS)基對第二組份 之（-NH2 + -NH-)基之莫耳當量比例係〇.5至1〇〇，該第 一組份及第二組份被選擇以使當其等被聚合時，形成 之聚合物具有大於或等於^^之折射指數及大於或等 於30之阿貝數。 2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該第一組份進一 步包含 (iii) 具大於或等於二反應性氫基之反應性氫材料 ’該反應性氫材料係選自多元醇、具羥基及硫醇 基之材料，及其等之混合物。 38 1285651 六、申請專利範圍 3·如申請專利範圍第1項之方法，其中該第一組份内之 ⑴及（ii)之相對篁被選擇以使（Nc〇 + NCS)/(SH)之莫 耳當量比例係大於1 .〇。 4·如申請專利範圍第2項之方法，其中該第一組份内之 ⑴、（ii)及（iii)之相對量被選擇以使（Nc〇 + NCS)/(SH +OH)之莫耳當量比例係大於1#〇。
5·如申請專利範圍第1項之方法，其中該第一組份及第 二組份被選擇以使當其等被聚合時，形成之聚合物具 有大於或等於1·57之折射指數及大於或等於3〇之阿貝 數及大於或等於1之起始巴可硬度。 6· 如申請專利範圍第2項之方法，其中⑴、（ii)及（iii)之 相對量被選擇以使（NCO + NCS)/(SH +OH)之莫耳當 量比例係1.2:1.0至4.0:1.0。 7·如申請專利範圍第1項之方法，其中該聚硫醇單體係 選自2,5_二巯基曱基-1，4-二噻烷、2,2，·硫二乙烧硫醇 、季戊四醇四（3·巯基丙酸酯）、季戊四醇四（2_巯基乙 酸酯）、三甲基醇丙烷三（3-M基丙酸酯）、三甲基醇丙 丈元二（2·魏基乙酸g旨）、4-魏基甲基-3,6·二硫雜-1，8-辛 烷二硫醇、4_第三丁基-1，2-苯二硫醇、4,4，_硫基二笨 硫醇、苯二硫醇、乙二醇二（2_巯基乙酸酯）、乙二醇 一（3-疏基丙酸g旨）、聚（乙一^享）一（2·疏基乙酸@旨）及聚 (乙二醇）二（3-巯基丙酸酯），以下述通式表示之聚硫醇 39 1285651 六、申請專利範圍 J-
8. 9. 其中1^及R2每一者係個別選自直鏈或分支鏈之 伸烧基、環狀伸烷基、伸苯基及Cl-c9之烷基取代之 伸苯基，及該聚硫醇之寡聚物；及該聚硫醇單體之混 合物。 如申請專利範圍第7項之方法，其中該聚硫醇寡聚物 具二硫化物鍵合且係於驗性催化劑存在中藉由聚硫 醇早體與硫之反應製得。 如申請專利範圍第7項之方法，其中該聚硫醇寡聚物 係以下述通式表示：
其中π係1至21之整數。 如申請專利範圍第7項之方法，其中該聚硫醇募聚物 係以下述通式表示： 40 1285651 六、申請專利範圍
其中心及！^每一者係個別選自直鏈或分支鏈之 伸烷基、環狀伸烷基、伸苯基及之烷基取代之 伸苯基，且η及m係個別為〇至21之整數，如此使#^ 係大於或等於1。 U·如申請專利範圍第1項之方法，其中該單體係具有大 於或等於二異氰酸酯基之聚氰酸酯。 12·如申請專利範圍第1項之方法，其中該單體係於其主 幹具有一或多個硫原子之聚氰酸酯。 13·如申請專利範圍第12項之方法，其中該於其主幹具有 一或多個硫原子之單體係具下述通式之一者： 〇CN、Rl〆
\nco 其中R10及Rn每一者個別為<^至（：3烷基。 如申請專利範圍第^項之方法，其中該單體係選自α
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，α 二甲苯二異氰酸酯、α，α，α，，α，·四甲基二甲笨 二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、雙（異氰酸根合 %己基）曱烷、鄰·甲苯胺二異氰酸酯、鄰·偏甲苯基二 異氰酸酯、鄰-伸甲苯基二異氰酸酯及4,4、二苯基甲 燒一異氣酸醋及該單體之混合物。 15·如申請專利範圍第1項之方法，其中該第二組份之該 聚胺反應物係選自乙烯胺、CfC：3之二烷基甲苯二胺
、伸甲基二苯胺、三伸甲基二醇二（對_胺基苯甲酸酯） 、以通式（A)表示之二胺： (A)
以通式（B)表示之二胺： (B)
及以通式（C)表示之二胺： (C)
16·如申請專利範圍第15項之方法，其中該以通式（A)表 示之二胺係選自下述之一或多者，及該等二胺之混合 物： 42 1285651
43 1285651
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45 1285651 六、申請專利範圍
其中Rs及R4每一者個別為CpCs烷基，且rs係選 自氫及_素。 19. 20. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該第二組份之該 聚胺反應物係二胺甲苯二烷基硫化物。 如申請專利範圍第19項之方法，其中該二胺甲苯二烧 基硫化物係如下通式之2,6二胺基甲苯-3,5-二烷基硫 化物：
其中Re及R7係線性、分支或環狀之^至^^烷基。 21. 22. 23. 24. 如申請專利範圍第1項之方法，其進一步包含添加催 化劑至該二組份組成物之步驟。 如申請專利範圍第21項之方法，其中該催化劑係選自 二級胺及有機金屬化合物。 如申請專利範圍第1項之方法，其進一步包含混合該 第一組份及該第二組份之步驟。 如申請專利範圍第1項之方法，其進一步包含使該第
46 1285651 六、申請專利範圍 一組份脫氣之步驛。 25. 如申請專利範圍第1項之方法其進一步包含使該第 二組份脫氣之步驟。 26. 如申請專利範圍第23項之方法，其進一步包含使該混 合物添加至模具之步驟。 27. 如申請專利範圍第26項之方法，其進一步包含使該模 具及於其内之該第一組份及該第二組份之混合物加 熱之步驟。 28. 如申請專利範圍第27項之方法，丨中該加熱步驟進一 步包含使該模具及該混合物於〇5至16小時期間加熱 至10〇 C至140°c之溫度。 以如申請專利範圍第工項之方法，其中該第一組份及該 第二組份係以足以提供（NCO + NCS)基對（_NH2 + 30. •NH-)基之莫耳當量比例為〇.5至1〇之量聚合在一起。 如申請專利範圍第；!項之方法，其中該第一組份及該 第二組份係以足以提供（NCO +NCS)基對（-Nh2 + ·ΝΗ-)基之莫耳當量比例為〇·5至5之量聚合在一起。 31·如申請專利範圍第w之方法，其進一步包含添加選 自光穩定劑、熱穩定劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、 脫模劑、靜（非光致變色）染料、色料及撓性化添加劑 及抗黃化添加劑之添加劑及該等添加劑之混合物之 步驟。 •如申明專利範圍第31項之方法，其中該添加劑係以最 高達該二組份組成物之1〇重量％之量存在於該二組 47 1285651
六、申請專利範圍 份組成物中。 33·如申請專利範圍第31項之方法，其中該脫模劑係 至C16烷基磷酸鹽酯。 34·如申請專利範圍第1項之方法，其中該聚合物進一步 包含光致變色物料。 35· 種藉由聚合包含下述者之一組份組成物而製得之 聚合物，
(a) 第一組份，其包含大於或等於一具大於或等於 二官能基之反應物，該官能基係選自異氰酸酯、異硫 代氰酸酯或其等之混合，該反應物係下述之反應產物 ⑴具有大於或等於二硫醇基之聚硫醇單體；及 (Π)具有大於或等於二選自異氰酸酯、異硫代氰酸 酯及或等之混合之官能基之單體； 及
(b) 第二組份，其含有大於或等於一具大於或等於 二選自一級胺、二級胺或其等之混合之官能基之聚胺 反應物；其中第一組份之（NCO + NCS)基對第二組份 之（-NH2 + -NH-)基之莫耳當量比例係〇·5至，該第 一組份及第二組份被選擇以使當其等被聚合時，形成 之聚合物具有大於或等於157之折射指數及大於或等 於30之阿貝數。 36·如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該第一組份進 一步包含（Hi)具大於或等於二反應性氫基之反應性氫
48 1285651 六、申請專利範圍 材料，該反應性氫材料係選自多元醇、具經基及硫醇 基之材料，及其等之混合物。 37·如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該第一組份内 之⑴及（ii)之相對量被選擇以使（NCO + NCS)/(SH)之 莫耳當量比例係大於1.0。 38·如申請專利範圍第36項之聚合物，其中該第一組份内 之⑴、（ii)及（iii)之相對量被選擇以使（NCO + NCS)/(SH +OH)之莫耳當量比例係大於i.o。 39·如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該第一組份及 第一組份被選擇以使當其等被聚合時，形成之聚合物 具有大於或等於1.57之折射指數，大於或等於30之阿 貝數及大於或等於1之起始巴可硬度。 40·如申請專利範圍第38項之聚合物，其中該⑴、（ii)及（iii) 之相對量被選擇以使（NCO + NCS)/(SH +OH)之莫耳 當量比例係1.2:1.0至4.0:1.0。 41·如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該聚硫醇單體 係選自2,5-二巯基甲基_1，4_二噻烷、2,2，-硫二乙烷硫 醇、季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）、季戊四醇四（2·巯基 乙酸酯）、三甲基醇丙烷三（3-巯基丙酸酯）、三甲基醇 丙烷三（2-巯基乙酸酯）、4-巯基甲基·3,6-二硫雜-1,8-辛烷二硫醇、4_第三丁基-1,2-苯二硫醇、4,4，·硫基二 苯硫醇、苯二硫醇、乙二醇二（2-Μ基乙酸酯）、乙二 醇二（3-巯基丙酸酯）、聚（乙二醇）二（2-魏基乙酸酯）及 聚（乙二醇）二（3_巯基丙酸酯），以下述通式表示之聚硫 49 1285651 六、申請專利範圍 醇：
其中心及私每一者係個別選自直鏈或分支鏈之 伸烧基、環狀伸烷基、伸苯基及Ci_C9之烷基取代之 伸苯基，及該聚硫醇之募聚物；及該聚硫醇單體之混 合物。 42·如申請專利範圍第41項之聚合物，其中該聚硫醇募聚 物具二硫化物鍵合且係於驗性催化劑存在中藉由聚 硫醇單體與硫之反應製得。 43·如申請專利範圍第41項之聚合物，其中該聚硫醇寡聚 物係以下述通式表示： 其中η係1至21之整數。 44·如申請專利範圍第41項之聚合物，其中該該聚硫醇寡 聚物係以下述通式表示：
1285651 六、申請專利範圍
SH
f Γ —C一〇—〇1.....0¾— 〇
•S· Ή 其中心及112每一者係個別選自直鏈或分支鏈之 伸烷基、環狀伸烷基、伸苯基及Cl-c9之烷基取代之 伸苯基，且11及m係個別為0至21之整數，如此使n+m 係大於或等於1。 45·如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該單體係具有 大於或等於二異氰酸酯基之聚氰酸酯。 46·如申請專利範圍第45項之聚合物，其中該聚氰酸酯單 體係選自α，α，_二甲苯二異氰酸酯、α，α，α，，α、四 甲基二甲笨二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、雙（ 異氰酸根合環己基）甲烷、鄰·甲苯胺二異氰酸酯、鄰_ 偏甲笨基二異氰酸酯、鄰-伸甲苯基二異氰酸酯及 4,4’_二笨基甲烷二異氰酸酯及該單體之混合物。 47 » . ^ • σ申請專利範圍第45項之聚合物，其中該單體於其主 幹含有一或多個硫原子。 48 ^ •如申請專利範圍第47項之聚合物，其中該於其主幹含
51 1285651 六、申請專利範圍 有一或多個硫原子之單體具如下通式：
、NCO 其中R10及Rn每一者係個別為(^至^烷基。 49.如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該第二組份之 該聚胺反應物係選自乙烯胺、CfCs之二烷基甲苯二 胺、伸甲基二苯胺、三伸甲基二醇二（對-胺基苯甲酸 酯）、以通式（A)表示之二胺： (A) Η 以通式（Β)表示之二胺： (Β)
及以通式（C)表示之二胺： (C)
52 1285651
53 1285651
54 1285651
55 1285651
六、申請專利範圍
其中I及I每一者個別為Cl_C3烷基，且R5係選 自氫及鹵素。 53·如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該第二組份之 聚胺反應物係二胺基甲苯二烷基硫化物。 54·如申請專利範圍第53項之聚合物，其中該二胺基甲苯 二烧基硫化物係如下通式之2,6二胺基甲苯_3,5_二烧 基硫化物：
其中R6及R7係線性、分支或環狀之ClSC2G烷基 〇 55·如申請專利範圍第35項之聚合物，其中催化劑被添加 至該二組份組成物以促進該聚合反應。 56·如申請專利範圍第55項之聚合物，其中該催化劑係選
56 1285651 六、申請專利範圍 自三級胺及有機金屬化合物。 57. 如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該聚合反應方 法進一步包含混合該第一組份及該第二組份之步驟。 58. 如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該聚合反應進 一步包含使該第一組份脫氣之步驟。 59. 如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該聚合反應進 一步包含使該第二組份脫氣之步驟。 60. 如申請專利範圍第57項之聚合物，其中該聚合反應進 一步包含使該混合物添加至模具之步驟。 61. 如申請專利範圍第60項之聚合物，其中該聚合反應進 一步包含使該模具及於其内之該第一組份及該第二 組份之混合物加熱之步驟。 62. 如申請專利範圍第61項之聚合物，其中該加熱步驟進 一步包含使該模具及該混合物於0.5至16小時期間加 熱至100°C至140°C之溫度。 63. 如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該第一組份及 該第二組份係以足以提供（NCO + NCS)基對（·ΝΗ2 + -ΝΗ-)基之莫耳當量比例為0·5至10之量聚合在一起。 64. 如申請專利範圍第35項之聚合物，其中該第一組份及 該第二組份係以足以提供（NCO + NCS)基對（_ΝΗ2 + -ΝΗ-)基之莫耳當量比例為0.5至5之量聚合在一起。 65. 如申請專利範圍第35項之聚合物，其進一步包含選自 光穩定劑、熱穩定劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、脫 模劑、靜（非光致變色）染料、色料及撓性化添加劑及 57 1285651 六、申請專利範圍 抗黃化添加劑之添加劑及該等添加劑之混合物。 66.如申請專利範圍第65項之聚合物，其中該脫模劑係C8 至C16烷基磷酸鹽酯。 67·如申請專利範圍第65項之聚合物，其中該添加劑係以 最高達該聚合物之10重量％之量存在於該聚合物中。 68·如申請專利範圍第35項之聚合物，其進一步包含光致 變色物料。 69. —種光致變色物件，其係自藉由聚合包含下述者之二 組份組成物而製得之聚合物衍生， (a) 第一組份，其包含大於或等於一具大於或等 於二官能基之反應物，該官能基係選自異氰酸酯、異 硫代氰酸酯或其等之混合，該反應物係下述之反應產 物： ⑴具有大於或等於二硫醇基之聚硫醇單體 ;及 (ii)具有大於或等於二選自異氰酸酯、異硫 代氰酸酯或其等之混合之官能基之單體； 及 (b) 第二組份，其含有大於或等於一具大於或等 於二選自一級胺、二級胺及或等之混合之官能基之聚 胺反應物；其中第一組份之（NCO + NCS)基對第二組 份之（·ΝΗ2 + -NH-)基之莫耳當量比例係0·5至100，該 第一組份及第二組份被選擇以使當其等被聚合時，形 成之聚合物具有大於或等於1.57之折射指數及大於或 58 1285651
六、申請專利範圍 等於30之阿貝數。 70·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該第一 組份進一步包含（iii)具大於或等於二反應性氫基之反 應性氫材料，該反應性氫材料係選自多元醇、具羥基 及硫醇基之材料，及其等之混合物。 71·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該第一 組份内之⑴及（ii)之相對量被選擇以使（NC〇 + NCS)/(SH)之莫耳當量比例係大於1.〇。 72·如申請專利範圍第70項之光致變色物件，其中該第一 組份内之（i)、（ii)及（iii)之相對量被選擇以使（NCO + NCS)/(SH +OH)之莫耳當量比例係大於1.0。 73·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該第一 組份及第二組份被選擇以使當其等被聚合時，形成之 聚合物具有大於或等於1.57之折射指數，大於或等於 30之阿貝數及大於或等於1之起始巴可硬度。 74·如申請專利範圍第7〇項之光致變色物件，其中該⑴ 、（H)及（iii)之相對量被選擇以使（NCO + NCS)/(SH +OH)之莫耳當量比例係ι·2:1.0至4.0:1.0。 75·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該聚硫 醇單體係選自2,5·二酼基甲基-1,4-二噻烷、2,2，-硫二 乙烷硫醇、季戊四醇四（3-M基丙酸酯）、季戊四醇四 (2-巯基乙酸酯）、三曱基醇丙烷三（3_毓基丙酸酯）、三 甲基醇丙烷三（2-M基乙酸酯）、4·酼基甲基-3,6-二硫 雜_1，8·辛烷二硫醇、4_第三丁基-1,2-苯二硫醇、4,4，· 59 1285651 六、申請專利範圍 硫基二苯硫醇、苯二硫醇、乙二醇二（2-毓基乙酸酯） 、乙二醇二（3·巯基丙酸酯）、聚（乙二醇）二（2-巯基乙 酸酯）及聚（乙二醇）二（3-巯基丙酸酯），以下述通式表 示之聚硫醇：
其中1^及112每一者係個別選自直鏈或分支鏈之 伸烷基、環狀伸烷基、伸苯基及CrCp之烷基取代之 伸苯基，及該聚硫醇之寡聚物；及該聚硫醇單體之混 合物。 76·如申請專利範圍第75項之光致變色物件，其中該聚硫 醇寡聚物具二硫化物鍵合且係於鹼性催化劑存在中 藉由聚硫醇單體與硫之反應製得。 77·如申請專利範圍第75項之光致變色物件，其中該聚硫 醇寡聚物係以下述通式表示：
其中η係1至21之整數。 78.如申請專利範圍第75項之光致變色物件，其中該聚硫 醇寡聚物係以下述通式表示： 60 1285651 六、申請專利範圍
其中心及&每一者係個別選自直鏈或分支鏈之 伸烧基、環狀伸烷基、伸苯基及Cl-c9之烷基取代之 伸苯基，且η及m係個別為〇至21之整數，如此使n+m 係大於或等於1。 79·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該單體 係具有大於或等於二異氰酸酯基之聚氰酸酯。
80.如申請專利範圍第79項之光致變色物件，其中該單體 係選自α，α 二曱苯二異氰酸酯、α，α，α’，α 四甲 基二甲苯二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、雙（異 氰酸根合環己基）甲烷、鄰·曱苯胺二異氰酸酯、鄰_ 偏甲苯基二異氰酸酯、鄰-伸甲苯基二異氰酸酯及 4,4，-二苯基甲烷二異氰酸酯及該單體之混合物。 81·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該第二 組份之該聚胺反應物係選自乙烯胺、ci_C3之二燒基 甲苯二胺、伸甲基二苯胺、三伸甲基二醇二（對_胺基 61 1285651 六、申請專利範圍 苯甲酸酯）、以通式（A)表示之二胺： (A)
以通式（B)表示之二胺： (B)
及以通式（C)表示之二胺： (C) Η 82.如申請專利範圍第81項之光致變色物件，其中該以通 式（Α)表示之二胺係選自下述之一或多者，及該等二 胺之混合物：
62 1285651
63 1285651
64 1285651 六、申請專利範圍 其中R3及R4每一者個別為烧基 自氫及鹵素。 84·如申請專利範圍第81項之光致變色物件， 式（C)表示之二胺係選自下述之一或多者 胺之混合物： ’且Rs係選 其中該以通 ，及該等二
其中R3及R4每一者個別為Cl-C3烷基 自氫及鹵素。 85·如申請專利範圍第69項之光致變色物件， ，且Rs係選 其中該第二 65 1285651 六、申請專利範圍 組份之該聚胺反應物係二胺基甲苯二烷基硫化物。 86·如申請專利範圍第85項之光致變色物件，其中該二胺 基甲苯二烷基硫化物係如下通式之2,6二胺基甲苯 -3,5-二烷基硫化物：
其中R6及R*7係線性、分支或環狀之(^至c2G烧基 〇 87·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中催化劑 被添加至該二組份組成物以促進該聚合反應。 88·如申請專利範圍第87項之光致變色物件，其中該催化 劑係選自三級胺及有機金屬化合物。 89·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該聚合 反應方法進一步包含混合該第一組份及該第二組份 之步驟。 90·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該聚合 反應進一步包含使該第一組份脫氣之步驟。 91·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該聚合 反應進一步包含使該第二組份脫氣之步驟。 92·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該聚合 反應進一步包含使該第一組份及該第二組份之混合 物添加至模具之步驟。
66 1285651 六 、申請專利範圍 93·如申請專利範圍第92項之光致變色物件，其中該聚合 反應進一步包含使該模具及於其内之混合物加熱之 步驟。 4·如申请專利範圍第93項之光致變色物件，其中該加熱 步驟進一步包含使該模具及該混合物於0.5至16小時 期間加熱至1〇〇。〇至140。(：之溫度。
95·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該第一 組份及該第二組份係以足以提供（NC〇 + NCS)基對 (_NH2 + -NH-)基之莫耳當量比例為〇.5至10之量聚合 在一起° 96·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該第一 組份及該第二組份係以足以提供（NC〇 + NCS)基對 (_NH2 + -NH-)基之莫耳當量比例為〇·5至5之量聚合 在一起° A m •如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其進一步包
含選自光穩定劑、熱穩定劑、抗氧化劑、紫外線吸收 齊J '脫模劑、靜（非光致變色）染料、色料及撓性化添 加劑及抗黃化添加劑之添加劑及該等添加劑之混合 物。 98·如申請專利範圍第97項之光致變色物件，其中該添加 劑係以最高達該聚合物之1〇重量❶/❷之量存在於該聚 合物中。 "·如申請專利範圍第97項之光致變色物件，其中該脫模 劑係C s至C16烧基鱗酸鹽醋。 67 1285651 六、申請專利範圍 100·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其進一步包 含光致變色物料。 101.如申請專利範圍第100項之光致變色物件，其中該光 致變色物料與該第一組份混合。 102·如申請專利範圍第100項之光致變色物件，其中該光 致變色物料與該第二組份混合。 103·如申請專利範圍第1〇〇項之光致變色物件，其中該光 致變色物料係以該光致變色物件之表面之每平方公 分為0·15至0·35毫克施用至該光致變色物件。 104·如申請專利範圍第ι00項之光致變色物件，其中該光 致變色物料係選自螺㈣嘌滿）萘并噁嗪、螺（π引嘌滿） 苯并噁嗪、色烯、苯并吡喃、萘吡喃、有機金屬二噻 σ坐鹽、（方基偶氣）-硫基甲酸芳基酿耕鹽、采二嚷^坐鹽 、俘精酸酐、浮精醯亞胺、3-呋喃基俘精酸酐、3_噻 嗯基俘精酸酐、3-σ夫喃基浮精醯亞胺及3-σ塞嗯基浮精 &&亞胺，及該等光致變色物料之混合物。 105·如申請專利範圍第1〇〇項之光致變色物件，其中該光 致變色物料係具有590至700nm之可見光範圍内之活 化吸收最大值者。 106·如申請專利範圍第1〇〇項之光致變色物件，其中該光 致變色物料係具有400至500nm之可見光範圍内之活 化吸收最大值者。 107·如申請專利範圍第100項之光致變色物件，其中該光 致變色物料係具有500至700nm之可見光範圍内之活 68 1285651 六、申請專利範圍 化吸收最大值者。 108·如申請專利範圍第100項之光致變色物件，其中該光 致變色物料係使用選自鑄製固化、於有機聚合物基材 内包覆及於固化前併入該二組份組成物内之方法而 被施用或併入該光致變色物件内。 109·如申請專利範圍第100項之光致變色物件，其中該光 致變色物料係藉由吸收該光致變色物件以使該光致 變色物料之滲入該聚合物内被達成而施用之。 110·如申請專利範圍第109項之光致變色物件，其中該吸 收方法包含溶劑輔助轉移吸收。 111·如申請專利範圍第1〇9項之光致變色物件，其中該吸 收方法包含蒸氣相轉移。 112·如申請專利範圍第100項之光致變色物件，其中該光 致變色物料係以塗覆物施用至該光致變色物件之表 面° 113·如申請專利範圍第109項之光致變色物件，其中該吸 收方法包含下述步驟： 以光致變色物料塗覆該光致變色物件； 加熱該光致變色物件之表面；及 自光致變色物件表面移除殘餘塗覆物。 114·如申請專利範圍第ι〇〇項之光致變色物件，其中該光 致變色物件係用以矯正視覺缺失之光學鏡片。 115·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其中該單體 於其主幹中含有一或多個硫原子。 69 1285651 六 、申請專利範圍 116·如申請專利範圍第115項之光致變色物件，其中該於 其主幹内具有一或多個硫原子之單體具有下述通式： 、NCO 0CN\r/ 其中R10及Ru每一者係個別為（^至^之烷基。 117·如申請專利範圍第1項之方法，其中該聚合反應係藉 由反應射出成型完成，其中該第一組份及第二組份之 母者係自圓柱經混合頭計量且被注射於模製機器 内。 118·如申請專利範圍第35項之聚合物，其係藉由以反應射 出成型聚合該第一組份及該第二組份而製得，其中該 第一組份及第二組份之每一者係自圓柱經混合頭計 量且被注射於模製機器内。 119·如申請專利範圍第69項之光致變色物件，其係藉由以 反應射出成型聚合該第一組份及該第二組份而製得 ’其中該第-組份及第二組份之每_者係自圓柱=混 合頭計量且被注射於模製機器内。 70
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