TWI253445B

TWI253445B - Benzoylcyclohexanediones, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators

Info

Publication number: TWI253445B
Application number: TW088117321A
Authority: TW
Inventors: Almsick Andreas Van; Lothar Willms; Thomas Auler; Hermann Bieringer; Christopher Rosinger
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date: 1998-10-10
Filing date: 1999-10-07
Publication date: 2006-04-21
Also published as: DE19846792A1; CZ20011292A3; IN2001CH00489A; CN1323292A; KR100687993B1; AR020739A1; WO2000021924A1; US6376429B1; CZ301408B6; BG64949B1; CO5210919A1; PL347319A1; KR20010085908A; FR09C0063I1; HU229907B1; TR200101036T2; BR9914390A; DE59911289D1; BR9914390B1; ZA200102862B

Description

1253445 A7 B7 五、發明說明（1 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係關於除草劑及植物生長調節劑的技術領域，尤其是有關用於選擇性地控制有用農作物中之莠草及雜草的除草劑。在許多專利案中已揭示某些苯甲醯基環己烷二酮類化合物’例如其中帶有諸如透過苯環3 一位上的橋而連接之基團的化合物具有除草性質。因此， 1 ρ - Α Ο 8 020554中揭示了在上述位置帶有經取代苯氧甲基基團的苯甲醯基環己烷二酮類化合物。 JP—A 02 00222則提及同樣在上述3-位上帶有透過橋連接之基團的苯甲醯基環己烷二酮類化合物，其中該橋含有至少一個選自氧、硫及氮的原子。 W 0 99/10 327 ，W〇 99 / 0 7688 及 W 〇 9 9/0 3 8 4 5述及某些苯甲醯基環己烷二酮類化合物，它們在3 -位上帶有透過碳鏈連接之雜環基團，在W0 9 9/0 7 6 8 8中該碳鏈還可夾雜有雜原子。經濟邡智慧財1扃員工消費合作社印製但是由這些專利案所揭示的苯甲醯基環己烷二酮類化合物在實際應用上常有缺陷。亦即這些已知化合物的除草或植物生長調節活性通常不足，即使達到足夠的除草活性，但同時也對有用的作物產生不當的損害。本發明之目的在於提供可克服上述先前技藝之缺陷而具有除草及植物生長調節作用的化合物。此目的已經由下式（I )之在苯環3 -位上經特定取代的苯甲醯基環己院二酮化合物而達成本紙張尸、度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -4- A7 -- B7

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1253445 五、發明說明（2 ) 其中的取代基和代號具有下述定義： R 1爲可隨意經取代之烴基，其可隨意地另含有一或多個相同或不同之選自下列的雜原子：磷、氧、硫、氮、氟、氯、溴及碘； 112，1^3，1^4及115 彼此各自獨立地爲氫，羥基，硫基 ’胺基，氰基，硝基，鹵素或可隨意經取代之烴基’ 該烴基可隨意地另含有一或多個相同或不同之選自下列的雜原子：磷、氧、硫、氮、氟、氯、溴及碘； R 爲〇R12，院硫基，鹵院基硫基，烯硫基，鹵儲基硫基，炔硫基，鹵炔基硫基，烷基亞磺醯基，鹵烷基亞磺醯基，烯基亞磺醯基，鹵烯基亞磺醯基，炔基亞磺醯基，鹵炔基亞磺醯基，烷基磺醯基，鹵烷基磺醯基 ’烯基磺醯基，鹵烯基磺醯基，炔基磺醯基，鹵炔基石頁醒基，氨基^氛釀基’硫代氯釀基或鹵素； R7爲氫，四氫吡喃一 3 —基，四氫吡喃—4 一基，四氫噻喃一 3 -基，烷基，環烷基，烷氧基，烷氧烷基，烷羰基，烷氧羰基，烷硫基，苯基，其中前述最後八種基團可隨意地爲一或多個相同或不同之選自鹵素、本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

-5- 1253445 A7 __B7___ 五、發明說明（3 ) 烷硫基及烷氧基的基團所取代，或是兩個鍵結至同一個碳原子的R 7基團形成選自下列的橋鏈：〇CH2CH2〇、〇CH2CH2CH2〇、 SCH2CH2S 及 SCH2CH2CH2S，該橋鏈可隨意地爲一至四個甲基所取代，或是兩個鍵結至直接相鄰碳原子的R 7基團形成一個鍵，或與它們所鍵結的碳原子形成3 -至6 -節環，該環可隨意地爲一或多個相同或不同之選自鹵素、烷基、烷硫基及烷氧基的基團所取代； R 1 2 爲氫，烷基，鹵烷基，烷氧烷基，甲醯基，烷羰基，烷氧羰基，烷胺基羰基，二烷胺基羰基，烷基磺醯基，鹵烷基磺醯基，苯甲醯基或苯基磺醯基，前述最後兩種基團可隨意地爲一或多個相同或不同之選自烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、鹵素、氰基及硝基的基團所取代； L 爲-伸烷基鏈，其可隨意地爲一或多個相同或不同之R 2基團所取代；經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Y 爲選自〇、S、N — H、N —烷基、CHR7及 C ( R 7 ) 2的二價單元；

Z 爲直接鍵，或選自〇、s、SO、S〇2、N — H、N 一烷基、C H R 7及C ( R 7 ) 2的二價單元； v爲1或2 ; w 爲 0，1，2，3 或 4;

先決條件爲當R 2和R 3均爲氯且r 4和R 5均爲氫時，一 L 本紙張尸、度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -6 - 1253445

A7 B7 五、發明說明（4 ) 一 R1不可爲隨意經取代之CH2 —〇一苯基取決於外在條件（諸如溶劑及p Η )，許多本發明的式（I )化合物會以不同的互變異構性結構出現。在R 6爲羥基的情況中，可能會有下列的互變異構性結

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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製取決於取代基類型，式（I )化合物可含有可藉由與鹼反應而予移除的酸部分。適當的鹼爲，例如鹼金屬（諸如鋰、鈉及鉀），鹼土金屬（諸如鈣及鎂），氨以及有機胺類。如此所形成之鹽類同樣是本發明的標的之一。烴基係爲直鏈、含支鏈或環形之飽和、部份飽和、不飽和或芳族的基團，如烷基，烯基，炔基，環烷基，環烯基，環炔基或芳基。組合辭諸如環烷烯基，環炔烷基及芳炔基亦包括於此定義中。若此烴基另含雜原子，則這些雜原子可原則上（即在化學結構允許的情況下）位於該烴基團中任何所企求的位置上。依據此原則，這些雜原子亦可本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）基經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1253445 A7 B7 五、發明說明（5 ) 作爲連接至分子中其餘部份的連接原子。雜原子可以單鍵或雙鍵鍵結的方式存在。在式（I )以及所有後述的化學式中，鏈狀含碳基團諸如烷基，烷氧基，鹵烷基，鹵烷氧基，烷胺基及烷硫基以及碳結構中相應之不飽和及/或經取代基團諸如烯基及炔基’可各情況中各爲直鏈或含支鏈的。若未指明，則在這些基團中以具有低級碳結構者（如含1至6個碳原子）或在不飽和基團的情況中以具有2至4個碳原子者較爲理想。烷基（甚至在組合定義中，諸如烷氧基，鹵烷基，等等）爲，例如，甲基，乙基，正一或異一丙基，正一、異一、第三—或2 - 丁基，戊基類，己基類，諸如正一己基，異一己基及1 ，3 -二甲基丁基，庚基類，諸如正一庚甲基己基及1 ，4 一二甲基戊基；烯基和炔基具有相應於烷基之可能的不飽和基團定義；烯基爲，例如，烯丙基，1 一甲基丙一 2 —烯一1—基，2 —甲基丙一 2 —烯一 1 一基，丁一 2 —稀一 1 —基，丁 — 3 —烯一 1 一基，1 一甲基丁一 3 —烯一 1 一基及1—甲基丁一 2 —烯一 1 一基；炔基爲，例如，炔丙基，丁一 2 -炔一 1 一基，丁一 3 —炔—1—基及1 一甲基一丁一 3 —炔一1 一基。多重鍵可位於該等不飽和基團中任何所企求的位置上。環烷基係爲具有三至八個碳原子的飽和碳環系統，例如環丙基，環戊基或環己基。同樣的，環烯基係爲具有三至八個碳原子的單環烯基環系統，例如環丙烯基，環丁烯基，環戊烯基以及環己烯基，其中雙鍵可位於任何所企求本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐）請先閱讀背面之注意事項頁 -8- 1253445 A7 B7 五、發明說明（6 ) 的位置上。在組合基團的情況中，諸如環烷烯基，第一個提及的基團可位於第二個提及之基團中任何所企求的位置上。在一取代胺基的情況中，諸如二烷胺基，這兩個取代基可相同或不同。鹵素爲氟，氯’溴或碘。鹵烷基，鹵烯基及鹵炔基係部份或完全爲鹵素所取代的烷基，烯基及炔基，較佳爲氟 ’氯及/或溴所取代，尤其是爲氟或氯所取代，例如， CF3，CHF2，CH2F，CF3CF2， CH2FCHCI，CC13，CHC12， C Η 2 C Η 2 C 1 ；鹵烷氧基爲，例如，〇CF3，〇chf2 ，〇CH2F ， cf3cf2〇，〇CH2CF3 及〇c H 2 c H 2 C 1 ;同樣的情況適用於鹵烯基及其他爲鹵素所取代的基團。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製雜環基之意義爲三至六節飽和或部份不飽和之單或多環雜環類，其含有一至三個選自氧、氮及硫的雜原子。鍵結可發生在（若化學上可行）該等雜環中任何所企求的位置上。這些雜環的實例爲2 -四氫呋喃基，環氧乙烷基， 3 —四氫呋喃基，2 -四氫噻吩基，3 —四氫噻吩基，1 一吡咯烷基，2 -吡咯烷基，3 -吡咯烷基，3 -異噁唑烷基，4 一異噁唑烷基，5 -異噁唑烷基，3 -異噻唑烷基，4 —異噻唑烷基，5 —異噻唑烷基，3 -吡唑烷基， 4 一吡唑烷基，5 -吡唑烷基，2 -噁唑烷基，4 —噁唑烷基，5 -噁唑烷基，2 -噻唑烷基，4 一噻唑烷基，5 本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -9- 1253445 A7 B7 五、發明說明（7 ) 一噻唑烷基，2 -咪唑烷基，4 一咪唑烷基 —噁二唑烷—3 -基，1 ，2 ，4 1 ，2，4 —噻二唑烷一 3 —基， —5 -基，1，2，4一三唑烷一噁唑烷一 2 -基，1 ，3 ，4 一噻 3，4 一三唑烷—2 —基，2，3 2 ’ 3 — 一氯咲喃一3 -基，2，一噁二 3 —基唑烷-，4 — ，2，4 5 —基，噻二唑烷哗烷一 2 —基一二氫咲喃一 3 — —~^氨 4 ，2，3 —二基，2，5 — —基，2，3 4 —基，2 ， 2 —基， —4 一基 5 —二氫咲喃—2 — 噻吩一 2 喃氫咲喃一 5 -基，2 二氫呋喃—3 —基，2，3 一一氫噻吩一 3 -基，2，3 —二氨噻吩一二氫噻吩一 5 —基，2 ，5 —二氫噻吩氫請先閱讀背s 之注項頁 3 —2 -基，2，5 —二氫噻吩—3 —基，2，3 咯一 2 - 基，2 ,3 — 吡咯一 4 一基，2 ，3 -二氫吡咯一 5 —基，2 氫口比略一 2 -基，2，5 — 一氫吼略一 3 —基，氫吼略一 3 -基，2 —一氫叶匕 3 — 一氫，5 —二經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2，3 - 二氫異噁唑一 3 -基，2 ，3 —二氫異噁唑一 4 一基，2 ，3 -二氫異噁11坐一 5 —基，4，5 -二氫異嚼嗤一 3 - 基，4，5 -二氫異噁唑一 4 一基，4，5 -二氫異噁唑 —5 —基，2 異噻唑一 4 2 ， 3 基 5 3 —基 5 —二氫 —3 —基基，4 ， 5 — 5 -二氫異噻唑一 5 —基，2 ，，2 ，3 -二氫異吼11坐—4 一基氫異吡哩一 5 -基，4 氫異吼D坐一 4 一 5 異基，4 ， 5 — -3 異吡唑一 5 —基，2 ，5-二氫異吡唑一 3 -基，2 ，5 —二本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -10· 1253445 Α7 Β7 五、發明說明（8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製氫異吡唑一 4 一基，2 ，5 -二氫 3 —二氫噁唑—3 -基，2 ，3 — ，3 -二氫噁唑一 5 —基，4，5 4，5 -二氫噁唑一 4 一基，4，，2 ，5 —二氫噁唑一 3 -基，2 基，2，5 -二氫噁唑—5 -基， —基，2 ，3 -二氫噻唑一 4 一基 5 -基，4，5 - 二氫噻 1:1坐—2 -一 4 一基，4，5 -二氫噻D坐—5 唑一 2 -基，2，5 -二氫噻唑— 曝哩一 5 -基，2，3 —二氯味口坐氫咪唑一 4 一基，2，3 -二氫咪一^氣味哩一 2 -基，4，5 -二氯一二氫咪唑一 5 —基，2，5 —二 5 -二氫咪唑一 4 一基，2，5-一嗎啉基，2 -嗎啉基，3 -嗎啉哌啶基，3 -哌啶基，4 一哌啶基一四氫噠嗪基，2 —四氫嘧啶基，四氫嘧啶基，2 -四氫吡嗪基，1 2 —基，1，2，4 —四氫三嗪一螺嗪一 2 -基，1 ，3 —二噻烷— 基，1 ，3 —二噁茂烷一 2 -基，吼啶一2 —基，4 Η — 1 ，3 —噻 ’ 1 一苯並曝嗓一 2 -基，1 ，3 異吡唑一 5 -二氫噁唑一 4 基 —二氫 5 —二，5 — 2，3 ，2，基，4 —基， —基，2 口惡啤一 3 -某，氫噁唑一 5 -基二氫螺π坐一 4 一一二氫噻唑一 2 3 — 5 - 5 氫噻唑二氫噻二氫請先閱讀背面之注意事項 4 —基，2 2 —基，2 5 3 唑一 5 -基，4，5 咪唑一 4 一基，4，氫咪唑二氫咪一 2 -唑一5 基，2 一基，基^ 1 一卩低D定基^ 2 ，3 —四氫噠嗪基， 4 一四氫嘧啶基，5 ，3 ，5 —四氫三嗪 1 ， 3 -二 3 -基 2 -基 3，4 嗪一 2 一二噻唑噻氫 4 氫 2 —四氫吡喃氫 3 6 -四 4 Η — 院一2 —基，基頁本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -11 - 1253445 A7 B7 五、發明說明（9 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製，1 — 一合 ‘氧基 — 2 3 4 5 — 四氫噻吩 — 2 — 基 2 Η — 1 4 — 苯並噻 11秦 — 3 — 基 2 Η — 1 4 — 苯並噁嗪 — 3 — 基 y 及 1 3 —; 二氫螺嚷- -2 - -基。芳基 :爲 ;芳族單或多環烴基團 j 如苯基蔡基聯苯基或菲基〇雜芳基 :爲除了碳 τ™ 原子外另含有一至五個 j巳巳白氮、氧及硫之雜原子的芳族基團〇 5 節雜芳基的實例爲 2 — 吡咯基， 3 — 吡咯基 j 3 — 吡唑基 4 — 吡唑基 j 5 — 吡唑基，2 — 咪唑基 4 — 咪唑基 y 1 ， 2 j 4 — 三唑 — 3 — 基，1 5 3 y 4 — 三唑 — 2 — 基， 2 — 呋喃基 j 3 — 呋喃基，2 — 噻吩基 j 3 — 噻吩基 y 2 — 吡咯基 3 — 吡咯基 3 - 異噁唑基 4 — 異噁唑基 y 5 — 異噁唑基 3 — 異噻唑基， 4 — 異噻唑基 j 5 — 異噻唑基 3 — 吡唑基 4 — 吡唑基 5 — 吡口坐基， 2 — 噁唑基， 4 — 噁唑基 5 — 噁唑基 ? 2 — 噻唑基 4 — 噻唑基 y 5 — 噻唑基， 2 — 咪唑基， 1 2 j 4 — 噁二唑 — 3 — 基 y 1 2 4 — 噁二唑 —5 — 基 1 2 4 — 噻二唑 — 3 — 基 j 1 j 2 ， 4 — 噻二唑 — 5 — 基 1 5 2 y 4 — 三唑 — 3 — 基 j 1 3 4 一噁二唑 — 2 — 基 5 1 3 ， 4 — 噻二唑 — 2 — 基及 1， 3 4 — 二唑 — 2 — 基〇 6 節雜芳基的實例爲 2 — 吡啶基 3 — 吡 D定基 4 — 吡 D定基 3 — 噠嗓基 4 — 噠嗪基， 2 — 嘧 D定基 7 4 — 嘧 D定基， 5 — 嘧 D定基 j 2 — 吡嗪基，1 3 7 5 — 二嗪 — 2 — 基 1 2 ， 4 — 二嗪 — 3 — 基及 1 2 7 4 5 — 四嗪 — 3 — 基〇稠合 5 節雜芳基的本紙張瓦度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）請先閱讀背 © 之注意事項再填寫本頁 -12- 1253445 A7 B7 五、發明說明（10) 實例爲苯並噻哩- 2 -基及苯並噁唑一 2 一基。苯並稠合 6節雜芳基的實例爲哇啉，異D|啉，喹唑啉及喹嚼啉。「部份或完全鹵化」係指在如此標示的基團中，氫原子可部份或全部爲相同或不同的前述鹵原子所替代。如果一個基團係經多取代，則應瞭解其意指各種取代基的組合應遵循化學上化合物構造的一般原則，亦即熟習此技藝者所知化學上不安定或不可能存在的化合物是不會形成的。取決於取代基的性質及鍵結，式I化合物可以立體異構物的形式存在。例如，若存在有一或多個烯基，則可能會產生非對映立體異構物。又如，若存在有一或多個不對稱碳原子，則可能會產生對映異構物及非對映立體異構物。立體異構物可藉由習用的分離方法自製備期間所產生的混合物製得，例如利用層析分離程序予以製得。同樣的，立體異構物可藉由利用旋光性起始物及/或助劑的立體選擇性反應而選擇性地製得。因此本發明亦涵蓋爲式I所包括但未特別定義的所有立體異構物及其混合物。在「Y」和「Z」定義的選擇中，應注意「Y」和「 Z」不同時爲雜原子二價單元。若一個基團定義爲可隨意經取代而沒有進一步說明其取代基的性質時，意指該基團可爲一或多個相同或不同之 R 2基團所取代。較爲理想之式（I )化合物爲其中 R 1爲環烷基，環烯基，芳基，環烷氧基，環烷基烷氧基本紙張瓦度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）請先閱讀背 © 之注意事項頁經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -13- 1253445 A7 B7 i、發明說明（11 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ’環烷基烯氧基，環烷基炔氧基，環烯氧基，環烯基烷氧基，環烯基烯氧基，環烯基炔氧基，芳氧基，芳基烷氧基，芳基烯氧基，芳基炔氧基，環烷硫基，環院基院硫基，環院基嫌硫基，環院基炔硫基，環嫌硫基，環烯基烷硫基，環烯基烯硫基，環烯基炔硫基，芳硫基，芳基烷硫基，芳基烯硫基，芳基炔硫基，可隨意經取代之單或二芳基胺基，可隨意經取代之單或二雜芳基胺基，可隨意經取代之N -烷基一 N -芳基胺基，可隨意經取代之N -烷基- N -雜芳基胺基，環烷基胺基，環烯基胺基，雜環基烷基胺基，雜環基· 烯基胺基，環烷基磺醯基，環烷基烷基磺醯基，環烷基烯基磺醯基，環烷基炔基磺醯基，環烯基磺醯基，環烯基烷基磺醯基，環烯基烯基磺醯基，環烯基炔基磺醯基，芳基磺醯基，芳基烷基磺醯基，芳基烯基磺醯基，芳基炔基磺醯基，雜芳基磺醯基，雜芳基烷基磺醯基，雜芳基烯基磺醯基，雜芳基炔基磺醯基，雜環基磺醯基，雜環基烷基磺醯基，雜環基烯基磺醯基，雜環基炔基磺醯基，環烷基亞磺醯基，環烷基烷基亞磺醯基，環烷基烯基亞磺醯基，環烷基炔基亞磺醯基，環烯基亞磺醯基，環烯基烷基亞磺醯基，環烯基烯基亞磺醯基，環烯基炔基亞磺醯基，芳基亞磺醯基，芳基烷基亞磺醯基，芳基烯基亞磺醯基，芳基炔基亞磺醯基，雜芳基亞磺醯基，雜芳基烷基亞磺醯基’ 雜芳基烯基亞磺醯基，雜芳基炔基亞磺醯基，雜環基本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -14- 1253445 A7 B7 五、發明說明（12) 亞磺醯基，雜環基烷基亞磺醯基，雜環基基，雜環基炔基亞磺醯基，胺基磺醯基，代之單或二烷基胺基磺醯基，可隨意經取芳基胺基磺醯基，可隨意經取代之單或二烯基亞磺醯可隨意經取代之單或二雜芳基胺基芳基胺基磺方基胺基擴基磺醯氧基，環烷基烯基磺醯氧基氧基，環烯基磺醯氧基，雜芳基磺基磺醯氧基，雜環基烷基炔基磺醯基磺醯胺基，環烷基烯基磺醯胺基胺基，環烯基磺醯胺基，雜芳基磺經濟部智慧財產局員工消費合作社印製請先閱讀背 © 之注意事項頁磺醯基，可隨意經醯基，可隨意經取醯基，烷基磺醯氧，環烷基磺醯氧基基磺醯氧基，環烷，環烯基院基擴醯基炔基磺醯氧基，，芳基烯基磺醯氧醯氧基，雜芳基烷，雜芳基炔基磺醯基磺醯氧基，雜環氧基，烷基磺醯胺，環烷基磺醯胺基基磺醯胺基，環烷，環烯基烷基磺醯基炔基磺醯胺基，，芳基烯基磺醯胺醯胺基，雜芳基烷取代之N -烷基一 N〜代之N -院基一 N —雑基’矯，環烷基炔基氧基，芳基磺基，芳基磺醯氧基，基烯基基，烯，環烷基快基胺基，芳基磺基，芳基磺醯雜芳基炔基磺醯胺基烯基磺醯基

N 烷基基磺醯氧基烷基磺磺醯氧基環烯基烯醯氧基，基炔基磺氧基，雜雜環基磺磺醯氧基基磺醯胺基烷基磺磺醯胺基環烯基烯醯胺基，基炔基磺胺基，雜烷基磺醯胺基，炔基，炔醯氧基，環烯基磺醯芳基烷醯氧基芳基烯醯氧基，雜環基，炔醯胺基，環烯基磺醯芳基烷醯胺基芳基烯基磺醯胺基基一 N -烷基胺基基磺醯基一 N -烷本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -15- 1253445 A7 B7 五、發明說明（13) 基胺基，環烷基磺醯基- N -烷基胺基，環烷基烷基磺釀基- N -院基胺基，環院基煉基礦酸基一 N -院基胺基，環院基炔基擴醢基- N -院基胺基，環烯基磺醯基- N -烷基胺基，環烯基烷基磺醯基一 N -烷基胺基，環烯基烯基磺醯基- N -烷基胺基，環烯基炔基磺醯基- N -烷基胺基，芳基磺醯基- N -烷基胺基，雜芳基磺醯基- N -烷基胺胺基，雜芳基院基擴釀基- N -垸磺醯基- N -烷基胺基，雜芳基烯基，芳基院基磺醯基胺基，芳基熥基基磺醯基一 N -烷頁閱讀背之注意事項基胺基，芳基炔基磺醯基基磺醯基- N -烷基胺基胺基，雜環基烷基磺醯基

N 烷基胺基經濟部智慧財產局員工消費合作社印製基磺醯基-烷基胺基，院基院碳基基’環傭基芳羰基，芳芳基羰基，羰基，雜環氧羰基，環氧碳基，環羰基，環烯，芳基烷氧芳基氧羰基烷羰基，環烷烷羰基基烷羰雜芳基 -W* -YpJ 烷基氧烷基炔基烯氧羰基，，雜芳 N -烷基胺基，雜芳基炔雜環基磺醯基- N -烷基 N -烷雜環基，炔羰，環院烯羰基烯羰基雜芳基院氧鑛烷基烷環烯氧烯基炔羰基，基，雜，烯羰基基烯羰基，環烯基基，芳基烷羰基，，羧基，羰基，環氧碳基，羰基，環芳基烯氧基烷氧羰基胺基，炔基磺醯基，環烷基炔羰基，環烯基，芳基炔烯羰基，基，烯氧氧鑛基，羰基，環氧羰基，芳基炔氧芳基烯氧雜環基烯基—N — 簾基，環，環烯羰炔羰基，羰基，雜雜芳基炔碳基，快環烷基烯嫌基院氧芳氧羰基羰基，雜碳基，雜 _ 16- 本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 1253445 Α7 Β7 五、發明說明（14 ) 芳基炔氧羰基，雜環基氧羰基，雜環基烯氧羰基，雜環基炔氧羰基，取代之單或二烷基胺羰基，可隨意基胺羰基，可隨意經取代之單或二隨蒽經取代之N -院基一 N -芳基 ί哀基院氧胺羰基，經取代之雜芳基胺胺羰基，基，可隨羰基，雜可隨意經單或二芳羰基，可可隨意經意經取代取代之Ν -烷基一 Ν -雜芳基胺羰羰氧基，可隨意經取代之Ν -烷基基，可隨意經取代之Ν -烷基一 Ν ，胺基羰胺基基，可隨意經取一 Ν -雜芳請先閱讀背經濟部智慧財產局員工消費合作社印製或二烷基羰胺，可隨可隨意環烷基環烷基懦基儲羰氧基基，雜氧基，氧基，羰胺基經取代二雜芳基胺芳基胺羰氧基胺羰氧基基胺基羰胺基，可隨意意經取代之經取代之Ν 羰氧基，環炔羰氧基，羰氧基，環，芳基烯羰芳基烷羰氧雜環基碳氧雜環基炔鑛，可隨意經經取代之單或二 Ν -烷 —院基垸基院環烯羰細基快氧基，基，雜基，雜氧基，基—Ν — -Ν —雜鑛氧基，氧基，環羰氧基，芳基炔羰芳基烯羰環基烷羰可隨意經單或二芳胺基，可可隨意經代之單或雜方基胺芳基胺基芳基胺基環烷基烯烯基烷羰芳羰氧基氧基，雜氧基，雜氧基，雜取代之單基羰胺基隨意經取取代之單二芳基胺基羰胺基羰胺基，羰胺基，友氧基，氧基，環，芳基烷方基簾氧芳基炔羰環基烯羰或二烷基，可隨意之單或二雜芳基羰胺基，可隨意經取代之烷羰基- Ν -芳基胺基，可隨意經取代之芳羰基一 ν -烷基胺基，可隨意經取代之烷羰基- Ν -雜芳基胺基，本紙張瓦度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）之注意事項

頁 -17- 1253445 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（15) 可隨意經取代之雜芳基羰基- N -烷基胺基，烷氧基羰胺基，烯氧基羰胺基，炔氧基羰胺基，環烷基氧羰胺基，環烷基烷氧羰胺基，環烷基烯氧羰胺基，環院基炔氧羰胺基，環烯基氧羰胺基，環烯基烷氧羰胺基，環烯基烯氧羰胺基，環烯基炔氧羰胺基，芳氧基羰胺基，芳基院氧簾胺基，芳基烯氧羰胺基，芳基炔氧羰胺基，雜芳基氧羰胺基，雜芳基烷氧羰胺基，雜芳基烯氧羰胺基，雜芳基炔氧羰胺基，雜環基氧羰胺基，雜環基烷氧羰胺基，雜環基烯氧羰胺基，雜環基炔氧羰胺基，烷氧基羰氧基，烯氧基羰氧基，炔氧基羰氧基，環烷基氧羰氧基，環烷基烷氧羰氧基，環烷基烯氧羰氧基，環烷基炔氧羰氧基，環烯基氧羰氧基，環烯基烷氧羰氧基，環烯基烯氧羰氧基，環烯基炔氧羰氧基，芳氧基羰氧基，芳基烷氧羰氧基，芳基烯氧羰氧基，芳基炔氧羰氧基，雜芳基氧羰氧基，雜芳基烷氧羰氧基，雜芳基烯氧羰氧基，雜芳基炔氧羰氧基，雜環基氧羰氧基，雜環基烷氧羰氧基，雜環基烯氧羰氧基，雜環基炔氧羰氧基，烷氧基羰胺基，烯氧基羰胺基，炔氧羰基- N -烷胺基，環烷基氧羰基- N -烷胺基，環烷基烷氧羰基- N -烷胺基，環烷基烯氧羰基- N -烷胺基，環烷基炔氧羰基- N -烷胺基，環烯基氧羰基- N -烷胺基，環烯基烷氧羰基- N -烷胺基，環烯基烯氧羰基- N -烷胺基，環烯基炔氧羰基一 N -烷胺基，芳氧基羰基一 N -烷胺基，芳本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-18- 1253445 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（16) 基烷氧羰基- N -烷胺基，芳基烯氧羰基- N -烷胺基，芳基炔氧鑛基- N -院胺基，雜芳基院氧羰基-N -院胺基’雑方基儲氧鑛基—N —院胺基’ N -院基雜芳基炔氧羰基- N -烷胺基，N -烷基雜環基烷氧羰基- N -烷胺基，雜環基烯氧羰胺基，雜環基炔氧羰基一 N -烷胺基，甲醯基，鹵烷氧基，鹵烯氧基，鹵炔氧基，鹵烷硫基，鹵烯硫基，鹵炔硫基，鹵院胺基，鹵烯胺基，鹵炔胺基，鹵烷基磺醯基，鹵烯基磺醯基，鹵炔基磺醯基，鹵烷基亞磺醯基，鹵烯基亞磺醯基，鹵炔基亞磺醯基，鹵烷羰基，鹵烯羰基，鹵炔羰基，鹵烷氧羰基，鹵烯氧羰基，鹵炔氧羰基，鹵烷基胺羰基，鹵烯基胺羰基，鹵炔基胺羰基，鹵烷基羰胺基，鹵烯基羰胺基，鹵炔基羰胺基，鹵烷氧基幾胺基’鹵儲氧基鑛胺基’鹵快氧基擬胺基’鹵院基擬氧基’鹵嫌基鑛氧基’鹵快基鑛氧基’鹵院基氧擬氧基’鹵嫌基氧鑛氧基’齒快基氧簾氧基’鹵院基胺鑛胺基，鹵烯基胺羰胺基，鹵炔基胺羰胺基，氰基，石肖基 ’一P ( = 〇） R8R9，一 P ( = 〇）0 R 1 0 R 8 ，一P ( = 〇）ORHOR11，2 —四氫呋喃基氧基甲基，3 —四氫咲喃基氧基甲基，2 —四氫噻吩基氧基甲基，3 —四氫噻吩基氧基甲基，2 —四氫吡喃基氧基甲基，其中的環烷基、環烯基、芳基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、四氫吡喃基氧基甲基、雜芳基及雜環基可隨意地爲相同或不同的下列基團所單或多取代本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----·—^----.-----------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) « -19- 1253445 A7 B7 五、發明說明（17 :R2或下列基團之一：一〇一（CH2) m—〇一（ C Η 2 ) η — R2a ，一〇一C Η 2 一 S —(〇）P —

R CONHNH— (CH2) n —烷基及經濟部智慧財產局員工消費合作社印製一 CONHNH — （CH2) n —芳基； R 2 a 爲環院基，環傭基’環院基院基’ 丨兀基細基’ 環烷基炔基，環烯基烷基，芳基，芳烷基，芳烯基，芳炔基，雜芳基，雜芳基烷基，雜芳基烯基，雜芳基炔基，雜環基，雜環基烷基，雜環基烯基，雜環基炔基，羥基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，環烷氧基，環烷基烷氧基，環烷基烯氧基，環烷基炔氧基，環烯氧基，環烯基院氧基，環烯基烯氧基，環烯基炔氧基，芳氧基，芳基烷氧基，芳基烯氧基，芳基炔氧基’雜芳氧基，雜芳基院氧基，雜芳基矯氧基’雜方基快氧基，雜環氧基，雜環基烷氧基，雜環基烯氧基，雜環基炔氧基，硫基，烷硫基，烯硫基，炔硫基，環烷硫基，環烷基烷硫基，環烷基烯硫基，環烷基炔硫基’ 環烯硫基，環烯基烷硫基，環烯基烯硫基，環烯基炔硫基，芳硫基，芳基烷硫基，芳基烯硫基，芳基炔硫基，雜芳硫基，雜芳基烷硫基，雜芳基烯硫基，雜芳基炔硫基，雜環硫基，雜環基烷硫基，雜環基烯硫基，雜環基炔硫基，胺基，可隨意經取代之單或二烷基胺基，可隨意經取代之單或二芳基胺基，可隨意經取代雜芳基胺基，可隨意經取代之N -院基 N -芳基胺基，可隨意經取代之N -烷基一 N -雜芳本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -20- 請先閱讀背面之注意事項頁 1253445 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（18) 基胺基，烯胺基，炔胺基’環烷基胺基’環烯基胺基，雜環基烷基胺基，雜環基烯基胺基，烷基磺醯基’ 烯基磺醯基，炔基磺醯基’環烷基磺醯基’環烷基院基磺醯基，環烷基烯基磺醯基’環烷基炔基磺醯基’ 環燃基礦釀基’環嫌基院基擴酸基’環嫌基矯基擴釀基，環烯基炔基磺醯基，芳基磺醯基，芳基烷基磺醯基，芳基烯基磺醯基，芳基炔基磺醯基，雜芳基磺醯基，雜芳基烷基磺醯基，雜芳基烯基磺醯基，雜芳基炔基磺醯基，雜環基磺醯基，雜環基烷基磺醯基，雜環基烯基磺醯基，雜環基炔基磺醯基，烷基亞磺醯基，烯基亞磺醯基，炔基亞磺醯基，環烷基亞磺醯基，環烷基烷基亞磺醯基，環烷基烯基亞磺醯基，環烷基炔基亞磺醯基，環烯基亞磺醯基，環烯基烷基亞磺醯基，環烯基烯基亞磺醯基，環烯基炔基亞磺醯基，芳基亞磺醯基，芳基烷基亞磺醯基，芳基烯基亞磺醯基，芳基炔基亞磺醯基，雜芳基亞磺醯基，雜芳基烷基亞磺醯基，雜芳基烯基亞磺醯基，雜芳基炔基亞磺醯基，雜環基亞磺醯基，雜環基烷基亞磺醯基，雜環基烯基亞磺醯基，雜環基炔基亞磺醯基，胺基磺醯基，可隨意經取代之單或二烷基胺基磺醯基，可隨意經取代之單或二芳基胺基磺醯基，可隨意經取代之單或二雜芳基胺基磺醯基，可隨意經取代之N -烷基- N -芳基胺基磺醯基，可隨意經取代之N -烷基- N -雜芳基胺基磺醯基，烷基磺醯氧基，烯基磺醯氧基，炔本紙張又度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ----ί — ί------^裝--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) « -21 - 1253445 Α7 Β7 五、發明說明（19) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製基磺醯氧基，環烷基磺醯氧基，環烷基烷基磺醯氧基，環烷基烯基磺醯氧基，環烷基炔基磺醯氧基，環烯基磺醯氧基，環烯基烷基磺醯氧基，環烯基烯基磺醯氧基，環烯基炔基磺醯氧基，芳基磺醯氧基，芳基院基磺醯氧基，芳基烯基磺醯氧基，芳基炔基磺醯氧基，雜芳基磺醯氧基，雜芳基烷基磺醯氧基，雜芳基烯基磺醯氧基，雜芳基炔基磺醯氧基，雜環基磺醯氧基 5雜環基院基礦釀氧基’雑環基嫌基礦釀氧基’雜ί哀基炔基磺醯氧基，烷基磺醯胺基，烯基磺醯胺基，炔基磺醯胺基，環烷基磺醯胺基，環烷基烷基磺醯胺基，環烷基烯基磺醯胺基，環烷基炔基磺醯胺基，環烯基烷基磺醯胺基，環烯基烯基磺醯胺基，環烯基炔基磺醯胺基，芳基磺醯胺基，芳基烷基磺醯胺基，芳基烯基磺醯胺基，芳基炔基磺醯胺基，雜芳基磺醯胺基，雜芳基烷基磺醯胺基，雜芳基烯基磺醯胺基，雜芳基炔基磺醯胺基，二烷基磺醯基- Ν -烷基胺基，烯基擴釀基- Ν -院基胺基，快基擴釀基- Ν -院基胺基’環院基擴釀基- Ν -院基胺基，環院基院基礦酸基- Ν -院基胺基，環院基傭基擴醒基- Ν -院基胺基，環烷基炔基磺醯基- Ν -烷基胺基，環烯基磺醯基- Ν -院基胺基’環嫌基院基擴釀基- Ν -院基胺基，環烯基烯基磺醯基- Ν -烷基胺基，環烯基炔基磺醯基- Ν -烷基胺基，芳基磺醯基- Ν -烷基胺基 ’雑方基擴酸基- Ν -院基胺基，芳基院基擴酸基- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -22- 1253445 Α7 Β7 五、發明說明（20) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N -烷基胺基，雜芳基烷基磺醯基- N -烷基胺基，芳基矯基礦釀基- N -院基胺基’雑方基嫌基擴薩基一 N -烷基胺基，芳基炔基磺醯基一 N -烷基胺基，雜芳基炔基磺醯基- N -烷基胺基，雜環基磺醯基-N -烷基胺基，雜環基烷基磺醯基- N -烷基胺基，雑環基傭基礦釀基- N -院基胺基，雑ί哀基快基擴釀基- Ν -烷基胺基，烷羰基，烯羰基，炔羰基，環院羰基，環烷基烷羰基，環烷基烯羰基，環烷基炔羰基，環烯羰基，環烯基烷羰基，環烯基烯羰基，環烯基炔羰基，芳羰基，芳基烷羰基，芳基烯羰基，芳基炔羰基，雜芳基羰基，雜芳基烷羰基，雜芳基烯羰基，雜芳基炔羰基，雜環基羰基，雜環基烷基，雜環基烯基，雜環基炔基，羧基，烷氧羰基，烯氧羰基，炔氧羰基，環烷基氧羰基，環烷基烷氧羰基，環烷基烯氧羰基，環烷基炔氧羰基，環烯氧羰基，環烯基烷氧羰基，環烯基烯氧羰基，環烯基炔氧羰基，芳氧羰基，芳基烷氧羰基，芳基烯氧羰基，芳基炔氧羰基’雜芳基氧羰基，雜芳基烷氧羰基，雜芳基烯氧羰基’雜芳基炔氧羰基，雜環基氧羰基，雜環基烷氧羰基’雜環基烯氧羰基，雜環基炔氧羰基，烷羰氧基，烯羰氧基，炔羰氧基，環烷羰氧基，環烷基烷羰氧基’環烷基烯羰氧基，環烷基炔羰氧基，環烯羰氧基，環烯基院羰氧基，環烯基烯羰氧基，環烯基炔羰氧基’芳羰氧基，芳基烷羰氧基，芳基烯羰氧基，芳基炔羰氧基’ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 23- 1253445 Λ7 B7 五、發明說明（21 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製雑方基羰氧基，雜芳基院鑛氧基，雜芳基烯羰氧基，雜芳基炔羰氧基，雜環基羰氧基，雜環基烷羰氧基，雜環基烯羰氧基，雜環基炔羰氧基，胺羰基，可隨意經取代之單或二烷基胺羰基，可隨意經取代之單或二芳基胺羰基，可隨意經取代之單或二雜芳基胺羰基，可隨意經取代之N -烷基- N -芳基胺羰基，可隨意經取代之N -院基- N -雜芳基胺羰基，可隨意經取代之單或二雜芳基胺羰氧基，可隨意經取代之N _垸基- N —芳基胺羰氧基，可隨意經取代之N-烷基一 N -雜芳基胺羰氧基，胺基羰胺基，可隨意經取代之單或二烷基胺基羰胺基，可隨意經取代之單或二芳基胺基羰胺基，可隨意經取代之單或二雜芳基胺基羰胺基，可隨意經取代之N -烷基- N -芳基胺基羰胺基，可隨意經取代之N -烷基- N -雜芳基胺基羰胺基，可隨意經取代之單或二烷基羰胺基，可隨意經取代之單或二芳基鑛胺基，可隨意經取代之單或二雜芳基羰胺基，可隨意經取代之烷羰基- N -芳基胺基，可隨意經取代之芳羰基- N -烷基胺基，可隨意經取代之烷羰基- N -雜芳基胺基’可隨意經取代之雜芳基羰基- N -烷基胺基，烷氧基羰氧基，烯氧基羰氧基，炔氧基碳氧基’環院基氧碳氧基，環院基院氧鑛氧基，環烷基烯氧羰氧基，環烷基炔氧羰氧基，環烯基氧羰氧基，環烯基烷氧羰氧基’環烯基烯氧羰氧基，環烯基炔氧羰氧基’芳氧基羰氧基’芳基烷氧羰氧基 -24- 1本紙狀度綱巾規格⑽X297公爱） 1253445 A7 B7 五、發明說明（22) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製，芳基烯氧羰氧基，芳基炔氧羰氧基’雜芳基氧羰氧基，雜芳基烷氧羰氧基，雜芳基烯氧羰氧基’雜芳基炔氧羰氧基，雜環基氧碳氧基’雜環基院氧羰氧基’ 雜環基烯氧羰氧基，雜環基炔氧羰氧基’烷氧基羰胺基，烯氧基羰胺基，炔氧基羰胺基’環烷基氧鑛胺基，環烷基烷氧羰胺基，環烷基烯氧羰胺基’環院基炔氧羰胺基，環烯基氧羰胺基，環烯基烷氧羰胺基’環烯基烯氧羰胺基，環烯基炔氧羰胺基，芳氧基羰胺基，芳基烷氧羰胺基，芳基烯氧羰胺基，芳基炔氧羰胺基，雜芳基氧羰胺基，雜芳基烷氧羰胺基，雜芳基烯氧羰胺基，雜芳基炔氧羰胺基，雜環基氧羰胺基’雜環基烷氧羰胺基，雜環基烯氧羰胺基，雜環基炔氧羰胺基，烷氧基羰胺基，烯氧基羰胺基，炔氧基羰胺基，環烷基氧羰胺基，環烷基烷氧羰胺基，N -烷基環烷基烯氧羰胺基，環烷基炔氧羰胺基，環烯基氧羰胺基，環烯基烷氧羰胺基，環烯基烯氧羰胺基，環烯基炔氧羰胺基，芳氧基羰胺基，芳基烷氧羰胺基，芳基烯氧羰胺基，芳基炔氧羰胺基，雜芳基烷氧羰胺基，雜芳基烯氧羰胺基，雜芳基炔氧羰胺基，雜環基烷氧羰胺基，雜環基烯氧羰胺基，雜環基炔氧羰胺基，甲醯基，鹵素，鹵烷基，鹵烯基，鹵炔基，鹵烷氧基，鹵烯氧基，鹵炔氧基，鹵院硫基，鹵烯硫基，鹵炔硫基，鹵烷胺基，鹵烯胺基，鹵炔胺基，鹵烷基磺醯基 ^鹵嫌基礦酿基^鹵快基礦釀基’鹵院基亞橫酸基’ 本紙張足度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -25- 1253445 Λ7 B7 五、發明說明（23) 鹵烯基亞磺醯基鹵炔基亞磺醯基，鹵烷振基，鹵烯振基 ? 鹵炔狠基鹵烷氧 γ,山狠基，鹵烯氧羰基鹵炔氧羰基 1 鹵烷基胺狠基，鹵烯基胺振基，鹵炔基胺 ¥fLU m. 基鹵院氧基 Μ 胺基，鹵烯氧基羰胺基，鹵炔氧基振胺基鹵院基胺振胺基，鹵烯基胺 ¥j±L m 胺基，鹵炔基胺羰胺基氰基硝: 基，或下列基團之- — P ( 二〇 ) R 8 R 9 , — Ρ (= 〇 )0 R 10 R 8 — P ( 〇 ) 〇 R ] 〇〇 R 1 1 ， —— C Η = Ν — N Η — ( C Η 2 ) 1 η — 烷基 -C Η = Ν — Ν Η - ( C Η ： 2 ) 11 — 芳基 J — C Η = N —〇 — ( C Η 2 ) η — 烷基 1 一 C Η —N — 〇 — (CH2) η —芳基，一〇一（CH2) m — 〇一（CH2) η —院基， —CONHNH— (CH2) η —烷基及 —CONHNH— (CH2) η —芳基； R2，R3，RldR5 各自獨立地爲R2a，氫，烷基，烯基或炔基； R 8和R 9 各自獨立地爲烷基，烯基，炔基，鹵烷基，鹵烯基，鹵炔基，可隨意經取代之芳基或可隨意經取代之芳烷基； R1 ◦和R11 各自獨立地爲氫或R8，或R1 ◦和R11共同形成C 2 - C 5 -伸烷基鏈； R 1 3 爲烷基，烯基，炔基，鹵烷基，鹵烯基，鹵块其，或苯基，該苯基可隨意地爲一或多個相同或不胃& 選自鹵素、烷基、鹵烷基及硝基的基團所取代；本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -26- 1253445 ^ A/ B7 五、發明說明（24) m 爲1 ，2或3 ’ η 爲〇，1 ，2或3且 ρ 爲〇，1或2 。較佳的式（1 )化合物爲其中 R 1爲環院基，環燒基，芳基，環院氧基，環院基院氧基，環院基嫌氧基’環院基炔氧基’環烯氧基’環烯基院氧基，環稀基嫌氧基’ 嫌基快氧基，方興基’方基院氧基，芳基烯氧基，芳基炔氧基’環院硫基，環院基院硫基，環院基嫌硫基，環院基炔硫基’環嫌硫基，環烯基烷硫基，環烯基烯硫基’環烯基炔硫基’ 芳硫基，芳基烷硫基’芳基烯硫基’芳基炔硫基’環烷基磺醯基’環烷基烷基磺醯基’環烷基烯基擴醯基，環烷基炔基磺醯基，環烯基磺醯基’環烯基烷基磺釀基，環儲基嫌基礦酿基’ ί哀傭基快基細釀基’方基磺醯基，芳基烷基磺醯基’芳基烯基擴醯基’芳基炔基磺醯基，雜芳基磺醯基，雜芳基烷基磺醯基’雜芳基烯基磺醯基，雜芳基炔基磺醯基，雜環基磺醯基’ 雜環基烷基磺醯基，雜環基烯基磺醯基，雜環基炔基磺醯基，環烷基亞磺醯基，環烷基烷基亞磺醯基’環烷基烯基亞磺醯基，環烷基炔基亞磺醯基，環烯基亞磺醯基，環烯基烷基亞磺醯基，環烯基烯基亞磺醯基，環烯基炔基亞磺醯基，芳基亞磺醯基，芳基烷基亞磺醯基，芳基烯基亞磺醯基，芳基炔基亞磺醯基，雜本紙張反度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -27- 1253445 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（25) 芳基亞磺醯基，雜芳基磺醯基，雜芳基炔基亞環基烷基亞磺醯基，雜基亞磺醯基，胺基磺醯基胺基磺醯基，可隨意基，可隨意經取代之單意經取代之N -烷基一經取代之N -烷基一 N 醯氧基，烯基磺醯氧基氧基，環烷基烷基磺醯環烷基炔基磺醯氧基，磺醯氧基，環烯基烯基基，芳基磺醯氧基，芳醯氧基，芳基炔基磺醯基烷基磺醯氧基，雜芳磺醯氧基，雜環基磺醯雜環基烯基磺醯氧基，醯胺基，烯基磺醯胺基胺基，環烷基烷基磺醯環烷基炔基磺醯胺基，磺醯胺基，環烯基烯基基，芳基磺醯胺基，芳醯胺基，芳基炔基磺醯基烷基磺醯胺基，雜芳烷基亞磺醯基，雜芳基烯基亞磺醯基，雜環基亞磺醯基，雜環基烯基亞磺醯基，雜環基炔基，可隨意經取代之單或二院經取代之單或二芳基胺基磺醯或二雜芳基胺基磺醯基，可隨 N 方基胺基磺醯基，可隨意一雜芳基胺基磺醯基，烷基磺 ’块基磺醯氧基，環烷基磺醯氧基’環院基烯基磺醯氧基，環烯基磺醯氧基，環烯基烷基石貝醯氧基，環烯基炔基磺醯氧基院基磺醯氧基，芳基烯基磺氧基’雜芳基磺醯氧基，雜芳基矯基磺醯氧基，雜芳基炔基氧基’雜環基烷基磺醯氧基，雜基炔基磺醯氧基，烷基磺 ’炔基磺醯胺基，環烷基磺醯月女基，環烷基烯基磺醯胺基，儲基磺醯胺基，環烯基烷基磺醯胺基，環烯基炔基磺醯胺基院基磺醯胺基，芳基烯基磺胺基，雜芳基磺醯胺基，雜芳基烯基磺醯胺基，雜芳基炔基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線_ 本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -28 - A7 B7 1253445 五、發明說明（26) 磺醯胺基，烷基磺醯基- N -烷基胺基，烯基磺醯基 - N -烷基胺基，炔基磺醯基—N -烷基胺基，環院基磺醯基一 N -烷基胺基，環烷基烷基磺醯基- N -烷基胺基，環烷基烯基磺醯基- N -烷基胺基，環院基炔基磺醯基- N -烷基胺基，環烯基磺醯基- N -烷基胺基，環烯基烷基磺醯基- N -烷基胺基，環烯基烯基磺醯基- N -烷基胺基，環烯基炔基磺醯基-N -烷基胺基，芳基磺醯基- N -烷基胺基，雜芳基磺醯基- N -烷基胺基，芳基烷基磺醯胺基，雜芳基烷基磺醯基- N -烷基胺基，芳基烯基磺醯基- N -烷基胺基，雜芳基烯基磺醯基- N -烷基胺基，芳基炔基磺醯基- N -烷基胺基，雜芳基炔基磺醯基- N -烷基胺基，雜環基磺醯基- N -烷基胺基，雜環基烷基磺醯基- N -烷基胺基，雜環基烯基磺醯基- N -烷基胺基，雜環基炔基磺醯基- N -烷基胺基，烷羰基，烯羰基，炔羰基，環烷羰基，環烷基烷羰基，環烷基烯羰基，環烷基炔羰基，環烯羰基，環烯基烷羰基，環烯基烯羰基，環烯基炔羰基，芳羰基，芳基烷羰基，芳基烯羰基，芳基炔羰基，雜芳基羰基，雜芳基烷羰基，雜芳基烯羰基，雜芳基炔羰基，雜環基羰基，羧基，烷氧羰基，烯氧羰基，炔氧羰基，環烷氧羰基，環烷基烷氧羰基，環烷基烯氧羰基，環烷基炔氧羰基，環烯氧羰基，環烯基烷氧羰基，環烯基烯氧羰基，環烯基炔氧羰基，芳氧羰基，芳基烷氧羰基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -29- 1253445 A7 B7 五、發明說明（27) ，芳基烯氧羰基，芳基炔氧羰基，雜芳基氧羰基，雜芳基烷氧羰基，雜芳基烯氧羰基，雜芳基炔氧羰基，雜環基氧羰基，雜環基烷氧羰基，雜環基烯氧羰基，雜環基炔氧羰基，胺羰基，可隨意經取代之單或二院基胺羰基，可隨意經取代之單或二芳基胺羰基，可隨意經取代之單或二雜芳基胺羰基，可隨意經取代之N -烷基- N -芳基胺羰基，可隨意經取代之N -烷基 - N -雜芳基胺羰基，可隨意經取代之單或二烷基羰胺基’可隨意經取代之單或二芳基羰胺基，可隨意經取代之單或二雜芳基胺基羰胺基，可隨意經取代之烷羰基- N -芳基胺基，可隨意經取代之芳羰基一 N -烷基胺基，可隨意經取代之烷羰基- N -雜芳基胺基 ’可隨意經取代之雜芳基羰基- N -烷基胺基，甲醯基，鹵院氧基，鹵烯氧基，鹵炔氧基，鹵烷硫基，鹵烯硫基，鹵炔硫基，鹵烷胺基，鹵烯胺基，鹵炔胺基 ’鹵烷基磺醯基，鹵烯基磺醯基，鹵炔基磺醯基，鹵烷基亞磺醯基，鹵烯基亞磺醯基，鹵炔基亞磺醯基，鹵烷羰基，鹵烯羰基，鹵炔羰基，鹵烷氧羰基，鹵烯氧羰基，鹵炔氧鑛基，鹵院基胺簾基，鹵烯基胺鐵基 ’鹵炔基胺羰基，鹵烷基羰胺基，鹵烯基羰胺基，鹵炔基羰胺基，鹵烷氧基羰胺基，鹵烯氧基羰胺基，鹵炔氧基羰胺基，鹵烷基羰氧基，鹵烯基羰氧基，鹵炔基搦氧基，鹵院基氧羰氧基，鹵烯基氧碳氧基，鹵炔基氧羰氧基，鹵烷基胺羰胺基，鹵烯基胺羰胺基，鹵本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ------—訂---— II---線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -30- 1253445 A7 B7 五、發明說明（28) 炔基胺山狠胺基氰基硝基， -P (=〇 )R 8 R 9 ， — P ( 二〇 ) 〇 R 1 0 R 8 — P ( 〇 ) 〇 R 1 0 〇 R 11 , 2 — 四氫咲喃基氧基甲基 3 — 四氫呋喃基氧基甲基，2 一四氫噻吩基氧基甲基 3 — 四氫噻吩基氧基甲基， 2 -四氫1:1比喃基氧基甲基 5 其中的 res. 院基、環烯基、芳基、四氫呋喃基、四氫噻吩基 Λ 四氫吡喃基、雜芳基及雜環基可隨意地爲相同或不同的. 下； S [ 團所單或多取代： R 2 或下列基團之一 ··一〇一（CH2)m —〇一（CH2) η — R2a ，一〇 — CH2— S —(〇）p — R13 ， —CONHNH— (CH2) n —烷基及 —CONHNH— (CH2) n —芳基，且 R 爲（Cl — C6) -院氧基，（C2 - C6) -嫌氧基’ （C3 - C6) —炔氧基，鹵—（Cl — C6) — 院氧基，鹵一（C2— C6)—烯氧基，鹵—（C3 — C6) -炔氧基或本發明，該苯基可隨意地爲下列基團所單或多取代：鹵素、氰基、硝基、（C i 一 C 6 )— 院基，（Cl—C6) —院氧基，鹵一（Cl— C6) — 火兀基或歯一（Cl 一 C6) —院氧基。同樣較佳的式（I )化合物爲其中 R 2，R 3，R 4和R 5 各自獨立地爲氫，烷基，烯基，炔基，環烷基，環烯基，環烷基烷基，芳基，芳烷基，本紙張叉度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -31 - 1253445 A7 B7 五、發明說明（29) 雜芳基，雜芳基烷基，雜環基，雜環基烷基，羥基，烷氧基，環烷氧基，芳氧基，雜芳氧基’雜環基氧基，烷硫基，芳硫基，雜芳基硫基，雜環基硫基，雜環基烷硫基，胺基，單或二烷基胺基，單或二芳基胺基，N -烷基一 N -芳基胺基，環烷基胺基，烷基磺醯基，芳基磺醯基，烷基亞磺醯基，胺基磺醯基，單或二烷基胺基磺醯基，單或二芳基胺基磺醯基’ N -烷基一 N -芳基胺基磺醯基，N -烷基一 N -雜芳基胺基磺醯基，烷基磺醯胺基，環烷基磺醯胺基’芳基磺醯胺基，雜芳基磺醯胺基，環烷基磺醯基- N -烷基胺基，芳基磺醯基- N -烷基胺基’雜芳基磺醯基-N -烷基胺基，雜環基磺醯基- N -烷基胺基，烷羰基，環烷基羰基，芳羰基，芳烷基羰基，雜芳基羰基，雜環基羰基，羧基，烷氧羰基，芳氧羰基，芳烷氧基羰基，烷羰氧基，芳羰氧基，芳烷基羰氧基，胺羰基，單或二烷基胺羰基，N -烷基一 N -芳基胺羰基，N—烷基一 N -雜芳基胺羰基，N -烷基一 N -芳基胺羰氧基，胺羰胺基，單或二烷基胺羰胺基，單或二芳基胺羰胺基，單或二雜芳基胺羰胺基，N -烷基 - N -芳基胺羰胺基，單或二烷基羰胺基，單或二芳基羰胺基，烷羰基一 N -芳胺基，芳羰基- N -烷胺基，烷氧基羰氧基，環烷氧基羰氧基，芳氧基羰氧基，芳基烷氧基羰氧基，烷氧羰基胺基，環烷基氧羰氧基，芳氧基羰氧基，烷氧羰基- N -烷基胺基，甲醯本纸張K度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -32- Λ7 B7 1253445 五、發明說明（30) 基，鹵素，鹵烷基，鹵烯基，鹵炔基，鹵烷氧基，鹵烯氧基，鹵炔氧基，鹵烷硫基，鹵烯硫基，鹵炔硫基，鹵烷胺基，鹵烯胺基，鹵炔胺基，鹵烷基磺醯基，鹵烯基磺醯基，鹵炔基磺醯基，鹵烷基亞磺醯基，鹵烯基亞磺醯基，鹵炔基亞磺醯基，鹵烷羰基，鹵烯簾基，鹵炔羰基，鹵烷氧羰基，鹵烯氧羰基，鹵炔氧羰基’歯院基胺簾基’鹵矯基fee鑛基，鹵快基胺羯基，鹵烷氧基羰胺基，鹵烷基胺羰胺基，氰基，硝基，芳基院氧基院氧基或院氧基院氧基院氧基； R6爲OR12，烷硫基，烷基磺醯基，氰基，氰醯基，硫代氰醯基或鹵素； R 7爲氫，烷基，環烷基，烷氧基，烷氧基烷基，烷羰基，院氧鑛基’院硫基或苯基’或兩個鍵結至同一個碳原子的R 7基團形成選自〇CH2CH2〇及〇CH2CH2CH2 ◦的橋鏈，該橋鏈可隨意地爲一至四個甲基所取代，或兩個鍵結至直接相鄰碳原子的R 7基團形成一個鍵，或與它們所鍵結的碳原子形成3 -至6 -節環，該環可隨意地爲一或多個相同或不同之選自鹵素、院基、院硫基及烷氧基的基團所取代； R 8和R 9 各自獨立地爲烷基，烯基，炔基，鹵烷基，可隨意經取代之芳基或可隨意經取代之芳烷基； R 1 2 爲氫，鹵烷基，烷氧烷基，甲醯基，烷羰基，烷氧羰基，烷基磺醯基，鹵烷基磺醯基，苯甲醯基或苯本紙張反度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂-----！！線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -33- 1253445 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明說明（31 ) 基磺醯基，前述最後兩種基團可隨意地爲一或多個相同或不同之選自烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、鹵素、氰基及硝基的基團所取代； L 爲Ci—C6 —伸烷基鏈，其可隨意地爲一至四個相同或不同之R 2基團所取代； Y 爲選自〇、N—H、N—烷基、CHR7及 C ( R 7 ) 2的二價單元； z 爲直接鍵，或選自〇、S、S〇2、N —烷基、 CHR7及C(R7)2的二價單元；且 w 爲〇，1 ，2或3 。特別理想的式（I )化合物爲其中 R1 爲鹵一（Cl—C6) — 院氧基，鹵一（C2— C6) — 矯氧基’鹵一（C3— C6) —快氧基，歯—（Cl — C6) -院硫基，鹵—（C2— C6)—嫌硫基，鹵一 (C 3 — C 6 ) 一炔硫基，鹵一（Cl — C6)—院胺基 ’鹵一（C2 — C6) — 傭胺基，鹵一（C3— C6)— 炔胺基，鹵一（C i 一 C 6 ) -烷基磺醯基，鹵一（ C 2 — C 6 ) 一嫌基礦酸基，鹵一（C3 - C6) -快基礦酸基’鹵一（Cl 一 C6) -院基亞礦酸基，鹵一（ C 2 一 C 6 ) 一細基亞石頁酸基’歯一 (C 3 一 C 6 ) 一快基亞磺醯基，鹵一（Ci—Ce) -烷羰基，鹵一（ c 2 - C 6 ) 一烯羰基，鹵一（c3— C6) —炔羰基，鹵一（Cl—C6) —院氧鑛基，鹵一（C2— C6) - 本紙張瓦度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-34- 1253445 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（32) 嫌氧鑛基’鹵一（C3— C6) —快氧鑛基’鹵一（ C 1 — C 6 )—院基胺擬基，鹵—（C2—C6) -嫌基胺鑛基，鹵—（C3—C6) —炔基胺羰基，鹵一（ C 1 — C 6 ) 一院基羰胺基，鹵—（C2 - C6) -烯基羰胺基’鹵一（C3— C6) —炔基鑛胺基，鹵一（ C 1 - C 6 )—烷氧基羰胺基，鹵—（c2— c6)—燒氧基擬胺基’鹵一（C3 — C6) -快氧基鑛胺基，鹵 —(Cl— C6)—院鐵氧基，鹵一（C2— C6) -烯羰氧基，鹵—（C3— C6) _炔羰氧基，鹵一（Cl —C6)—烷氧基羰氧基，鹵一（C2 — C6) —烯氧基羰氧基，鹵一（C3 — C6) —炔氧基羰氧基，鹵一 (C 1 — C 6 ) 一院基胺羰胺基，鹵一（C2 - C6)— 烯基胺羰胺基，鹵一（C 3 - C 6 )_炔基胺羰胺基， —〇一(CH2) m— 0 — (CH2) n — R23 5 — P (=〇）R8R9，一 P (=〇）〇r10r8，一p ( =〇）OR1。OR11，2 —四氫呋喃基氧基甲基，3 一四氫呋喃基氧基甲基，2 —四氫噻吩基氧基甲基， 3 -四氣嘻吩基氧基甲基，2 -四氨吼喃基氧基甲基 ’ C3— C6 —環—（Cl— C6)—院基，C3— C6 一環—（C2— C6)—烯基，C3— Ce —環—（Cl —C6)—院氧基 ’ C3— C6 —環—（Cl— C6)— 院基—（Cl— C6)—院氧基，C3— C6 —環—（ Cl— C6)—院基—（C2 - C6)—矯氧基，C3 — C6 —環—（Cl— C6)—院基—（C2— C6)—快本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-35- 1253445 A7 B7 五、發明說明（33) 氧基，C3 - C6 -環烯氧基，C3sC6 一環烯基—（ Ci—Ce) —烷氧基，c3— C6〜環烯基—（C2 — C6)—烯氧基，C3— C6 —環火希基—（C2— C6) -炔氧基，前述最後1 5種基團可隨意地爲一或多個相同或不同之選自下列的基團所取代：氫，C 1 — C 6 —烷基，鹵一（Cl — C6)—院基，Ci— c6 —烷氧基，鹵—（Cl 一 C6) -烷氧基，Cl— c6—烷硫基，鹵—（Ci — C6)—烷硫基，Cl — c6 —烷基亞磺醯基，鹵一（Cl 一 Ce) 一院基亞擴醯基，Cl— Ce 一烷基磺醯基，_ — (Cl 一 C6)〜烷基磺醯基，

Ci — Ce -烷基羰胺基，Cl— C6〜烷基磺醯胺基，鹵素，硝基及氰基。同樣特別理想的式（1 )化合物爲其中 R 2，R 3和R 4 各自獨立地爲氫’烷基，烯基，炔基’ 環烷基，環烯基，環烷基烷基’經基，烷氧基，環烷氧基，烷硫基，胺基，單或二院基胺基，環烷基胺基，院基擴釀基’院基亞搞釀基’肢基擴釀基’卓或一* 烷基胺基磺醯基’烷基磺醯胺基’環烷基磺醯胺基’ 烷羰基，環烷基羰基’烷氧羰基’烷羰氧基’胺羰基，單或二烷基胺羰基，烷氧基羰氧基’環烷氧基羰氧基，烷氧羰基胺基，甲醯基，鹵素’鹵烷基’鹵烯基，鹵炔基，鹵烷氧基，鹵烯氧基’鹵炔氧基’鹵烷硫基，鹵矯硫基’鹵快硫基’鹵院女基’鹵餘肢基’鹵 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---I--I丨訂----I! 線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張义度適用中國國家標準（CNSM4規格（HO X 297公釐） -36- 1253445

C 烷硫基； A7 B7 五、發明說明（34 ) 炔胺基，鹵烷基磺醯基，鹵烯基磺醯基，鹵炔基磺醯基，鹵烷基亞磺醯基，鹵烯基亞磺醯基，鹵炔基亞磺醯基，鹵院鑛基，鹵院氧碳基，鹵烯氧鑛基，鹵炔氧基，鹵院基胺羰基，氰基或硝基； R 5爲氫；

R 6爲〇R 1 2或C R7爲氫，Ci— c6 —烷基，c3— c6 —環烷基，Ci — C6 -烷氧基，Ci-Ce -烷硫基或苯基； R8和R9 各自獨立地爲Ci — c6 -烷基，c2 — C6 —烯基’ C2 - C6 —炔基，鹵—Ci— Ce —院基 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)

R

芳基或苄基；爲氫，鹵一 Ci— C6 -烷基，C

C 烷羰基

Ci — C

院氧幾基，C C 6 -烷基磺醯基苯甲醯基或苯基磺醯基，前述最後兩種基團可隨意地爲一或多個相同或不同之選自c 1 一 C6 —烷基、鹵〜訂---------养

c 1 - C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

院基、Cl— C6 —院氧基、鹵一 C c 6 -烷氧基、鹵素、氰基及硝基的基團所取代； L 爲Ci-C3 —伸烷基鏈，其可隨意地爲一至四個相同或不同之R 2基團所取代； γ 爲選自N —烷基、CHR7及C (R7) 2的二價單元 ;且

Z爲直接鍵，或選自CHR7及c(R 價單元。 -37- 1253445 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明說明（35 ) 尤爲理想的式（I )化合物爲其中 R 爲齒一（Cl— C6) — 院氧基，歯一(C 2 — C 6 )— 嫌氧基’鹵一（C3—C6) —快氧基，鹵—（Cl — C 6 ) —烷硫基，鹵—（C 2 - C 6 ) -烯硫基，鹵一 (C 3 — C 6 ) 一快硫基，鹵一（Cl— C6) -院胺基 ’鹵—（C2— C6)—燦胺基，鹵—（C3— C6)— 炔胺基，鹵一（Ci-Ce) -烷基磺醯基，鹵一（ C 2 一 C 6 ) 一細基石頁酸基’歯一 (C 3 — C 6 ) 一快基磺醯基，鹵一（Ci— c6) —烷基亞磺醯基，鹵一（ C 2 - C 6 )—烯基亞磺醯基，鹵一（C3 - C6) -炔基亞磺醯基，鹵一（Ci — Cs) -烷羰基，鹵—（ C2 - C6) -烯簾基，鹵一（C3— C6) -炔鑛基，鹵—（Cl—C6)—院氧鑛基，鹵—（C2— C6) — 少希氧鑛基’鹵一（C3 — C6) —快氧擬基，鹵一（ c 1 - C 6 ) 一烷基胺羰基，鹵一（c2 - c6) -烯基胺羰基，鹵一（c3 - c6) -炔基胺羰基，鹵一（ C 1 - C 6 ) 一烷基羰胺基，鹵一（C2 - C6) -烯基鑛胺基’鹵一（C3—C6) -快基鑛胺基，鹵一（ C 1 — C 6 )—院氧基鑛胺基’鹵一（C2 - C6) -嫌氧基簾胺基’鹵一（C3 - C6) -快氧基擬胺基，鹵一（Cl—C6) —院鑛氧基，鹵—（C2 — C6) -嫌鑛氧基’鹵一（C3 — C6) —快鑛氧基，鹵一（Cl —c6) -烷氧基羰氧基，鹵一（C2 - c6) -烯氧基鑛氧基’鹵一（C3 - C6) —快氧基鑛氧基，鹵一本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-38- 1253445 A7 B7 五、發明說明（36 ) (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) ^ C 1 — C 6 ) 一院基胺簾胺基，鹵—（C2 - C6) -細基胺鑛胺基，鹵一（C3 - C6) -炔基胺鐵胺基或 —〇一 (C Η 2 ) m - 0 - ( C Η 2 ) η - R 2 3 ； R2和R3 各自獨立地爲氫，Ci — Ce —烷基，鹵—（

Cl—C6)—院基，Cl— C6 —院氧基，鹵—（Cl 一 C6) -院氧基’ Cl— C6 —院硫基，鹵—（Cl — 〇6)—院硫基’ Cl — C6 -院基亞擴釀基’齒一（ C 1 - C 6 ) 一烷基亞磺醯基，C i 一 C 6 -烷基磺醯基，鹵一（Ci — Ce) —烷基磺醯基，鹵素，硝基或氰基； R 4爲氫； R 6爲〇R 1 2 ; R7爲氫或Ci — c6 —烷基； R 爲氫i’ Ci 一 C6-院基礦釀基，苯甲釀基或本基經濟部智慧財產局員工消費合作社印製磺醯基，前述最後兩種基團可隨意地爲一或多個相同或不问之選自Ci— C6 —院基、鹵一（Ci 一 C6)— 火兀基、Cl— C6 —院氧基、鹵一（Cl— C6)—院氧基、鹵素、氰基及硝基的基團所取代； L 爲CH2，其可隨意地爲一或兩個相同或不同之Ci — C 6 -烷基或C i 一 C 6 -烷氧基所取代； Y和Z 各自獨立地爲CHR7或C (R7) 2 ; v 爲1 ;且 W 爲〇，1或2。本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 39- 1253445 A7 B7 五、發明說明（37 ) 在後述所有的通式中，取代基及代號若未有另外指明之定義則具有和式（I )中所述相同之定義。取決於取代基的定義，本發明化合物可例如依照下文反應圖中所不的一'或多種方法製備。本發明的式（I )化合物可如反應圖1中所示，經由令式（I I )化合物與其中R爲羥基、氯、溴或氰基的式 (I I I )化合物反應而製得。在此反應中，若R爲羥基，則式（I I )化合物係在脫水劑（諸如D C C )存在下與 (I I I )化合物反應；若R爲氯或溴，則在鹼催化的條件下以及氰化物來源存在下進行反應；若R爲氰基，則在鹼催化的條件下直接與式（I I I )化合物反應。這些方法可參見，例如，EP — A 0 3 6 9 803及EP — B 〇 2 8 3 261。反應圖1 : (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 (R7)w

γ \〇 (M)

式（I I )之二羰基化合物均爲可由商業市場取得者或可依已知方法製備者。此類已知方法可見於，例纟 EP 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -40- 1253445

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（38) A 0 28 3 26 1,Tetrahedron Lett. 32, 3063 ( 1 99 1 ),J. Org. Chem. 42, 27 1 8, ( 1 977),Helv. Chim. Acta. 75, 2265 (1 992),Tetrahedron Lett. 28, 55 1 ( 1 987),Tetrahedron Lett. 32, 60 1 1 ( 1 99 1 ),Chem. Lett. 55 1, 1 98 1 ?Heterocycles 26, 26 1 1 (1987)。上述式（I I I )化合物可依已知方法由其中R爲羥基或烷氧基的式（I I I )化合物製得。其中R 1爲烷氧基的式（I I I )化合物可，例如，依反應圖2所示，由其中Ha 1爲鹵素的式（I V)化合物製得。反應圖2 :

2 . 1 式（I I I )化合物可藉由利用R 1 - Η化合物 (諸如醇類、硫醇類、醯胺類、胺類、雜芳族化合物、雜環類化合物）所進行的鹼催化反應而製得。此類反應可見於，例如，J. C. Chem. Res., Synop. 1 994, 174,Tetrahedron Lett. 27, 279 ( 1 986),J. Org. Chem. 55, 6037, ( 1 990),J. Org. Chem. 54, 3757, ( 1 989)。 :本紙張又度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· -41 - 1253445 A7 B7 五、發明說明（39) 2 . 2 式（I I I)化合物也可藉由利用通式爲R1 — L i之有機鋰化合物的反應而製得。此類反應可見於，例如，Synth. Commun. 18，1035，（1988)，J. Org. Chem. 46, 3132,(1981)。式（I I I )化合物亦可依反應圖3製備如下，即令式（V)化合物（其中Z1爲〇H，SH，NH —烷基， NH-芳基或NH-雜芳基）與可由商業市場取得或可依已知方法製得之通式爲R1 — Z2的化合物（其中Z2爲離去基，諸如鹵素，苯氧基或烷基磺醯基）進行鹼催化反應。此類反應可見於，例如，Synthesis 1 980, 573,Tetrahedron Lett· 37, 4065 (1 996)。反應圖3 :

(V) R1-Z2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣

如反應圖4中所示，式化合物與_化劑（諸如草醯氯或草醯溴）反應形成本發明式（丨b )化合物，而該式（I b )化合物（視情況在鹼催化下）與親核物（諸如鹼金屬氰化物，鹼金屬氰酸鹽，鹼金屬硫代氧酸鹽，本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -42- 1253445 A7 B7 五、發明說明（4〇) 烷基硫醇及苯硫酚）反應，則可進一步形成本發明式（ I C )化合物（其中R 6爲烷硫基’鹵烷硫基，烯硫基，鹵烯硫基，炔硫基，鹵炔硫基，氰基，氰醯基，硫代氰醯基或〇R12)。此類反應可見於，例如，Synthesis 12，1287 (1 99 2)。利用氧化劑（諸如過氧乙酸，過氧化氫，間一氯過氧苯甲酸及過氧單硫酸鉀）進行反應，可製得其中R6爲烷基亞磺醯基，鹵烷基亞磺醯基，烯基亞磺醯基，鹵烯基亞磺醯基，炔基亞磺醯基，鹵炔基亞磺醯基，烷基磺醯基，鹵烷基磺醯基，烯基磺醯基，鹵烯基磺醯基，炔基磺醯基或鹵炔基磺醯基的本發明式（I c )化合物。此類反應可見於，例如，J. Org. Chem. 53，532，（1988)，Tetrahedron Lett· 21，1 287 ( 1 98 1 )。反應圖4 : (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

本紙張尸、度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公璧） -43- 1253445 A7 B7 五、發明說明（41 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明式（I )化合物具有對抗廣範圍之經濟上極爲重要的單及雙子葉有害植物的優異除草活性。此類活性物質也可有效作用於難以控制的由根莖、塊根或其他多年生器官發芽的多年生雜草。在本發明中，這些物質是否在播種前、出土前或出土後施加並不重要。下文經由例示的方式提出可爲本發明化合物控制的某些代表性單及雙子葉雜草植物，但並不因提出這些植物而使本發明範圍僅限於某些物種。在單子葉雜草類方面，本發明活性物質可有效作用者爲，例如，屬於一年生的燕麥，黑麥草、看麥娘、草蘆、稗子、馬唐、狗尾草及莎草類，在多年生植物類方面，則有冰草、絆根草、荻及高粱，還有多年生的莎草類。在雙子葉雜草類的情況中，作用範圍包括下列物種，例如，一年生的豬殃殃、槿菜、苦竇、野芝麻、繁縷、莧、芥、牽牛、母菊、茼麻及稔，以及多年生的旋花、薊、酸模及蒿。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製在特定耕種條件下發生於稻米中的有害植物，例如，稗子、慈菇、澤瀉、針藺、薦草及莎草等，也同樣地可藉本發明的活性物質予以極佳地控制。若將本發明化合物在發芽前施加於土壤表面，則可完全防止雜草苗的出土，或是該雜草會生長至種葉期，但接著停止生長並最後在三至四星期後完全死淨。當將本發明活性物質施加於植物出土後的綠色部份上本紙張灵度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -44· 1253445 A7 B7 五、發明說明（42) 時，同樣會在處理後極短的時間內發生徹底的生長停止，而且該雜草植物會停滯在施藥當時的生長期，或是在一段時間後完全死淨，因此藉由這種方式，對有害於農作物的雜草競爭，可及早消除並以持續的方式消除。雖然本發明化合物具有對抗單及雙子葉雜草的極佳除草活性，但對於經濟上重要的農作物例如小麥、大麥、裸麥、稻米、玉米、甜菜、棉樹及黃豆等，則只會受到無關重要的損害或完全無損。因此，本發明化合物極適用於選擇性地控制在農作物或裝飾用植物的種植方面所不要的植物生長。由於它們的除草及植物生長調節性質，本發明活性物質也可用於在已知經基因改良之植物或待發展之經基因改良植物中控制有害植物。通常，轉殖基因的植物會具有特別有利的性質’例如對某些殺蟲劑、尤其是某些除草劑的抵抗性，對植物疾病或植物疾病病原（諸如某些昆蟲或微生物諸如黴菌、細菌或病毒）的抵抗性。其他特別的性質係關於，例如，收割作物的產量、品質、儲藏性、組成及特定成份方面。因此，現今已知具有澱粉含量增加或澱粉品質改變的轉殖基因植物，或其收割作物具有不同脂肪酸組成的轉殖基因植物。本發明式（I )化合物或其鹽類較佳爲用於經濟上重要的有用及裝飾用植物的轉殖基因作物，例如，榖類諸如小麥、大麥、裸麥、燕麥、粟、稻米、樹薯及玉米，或選擇性作物如甜菜、棉樹、黃豆、油菜、馬鈴薯、蕃茄、豌本紙張灵度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

-45- 1253445 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（43) 豆及其他蔬果類。較爲理想的是，式（I )化合物可在對除草劑之植物毒性作用具有抵抗性或已經基因改良爲具抵抗性之有用作物中作爲除草劑。與現存植物相較具有經改良特性之新穎植物的習用產生方式係爲，例如，習用的栽培方法以及產生突變種。或是’可利用基因工程的程序來產生具有經改良特性的新穎植物（請參見，例如，EP — A— 0221044，EP 一A—0131624)。舉例而言，許多案例已述及 - 爲改良植物中合成澱粉之目的所進行之作物基因工程改良（如 W〇 92/11376 ，W〇 9 2/ 1 4 8 2 7 ^ W Ο 91/198 0 6)， - 對某些估佛習內（glufosinate )型除草劑（請參見，例如，EP- A - 0242236 ，E P - A - 2 4 2 2 4 6 )或嘉磷塞（glyphosate )型除草劑（ w 〇 92/00377)或磺醯脲型除草劑（Ep — A — 0257993 ，US— A— 5013659)亘有抵抗性的轉殖基因作物， - 具有蘇雲金芽孢桿菌毒素（b t毒素）製造能力（該能力可使植物對某些害蟲具有抵抗力）的轉殖基因作物，如棉樹（£?—八—〇142924，£?—八- 0 1 9 3 2 5 9 )， - 具有經改變之脂肪酸組成的轉殖基因作物（w 〇 9 ： / 1 3 9 7 2 )。本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I I I I I I 訂1111111 *^ . -46- 1253445 A7 B7 五、發明說明（44) 許多可用以製造具有改良性質之新穎轉殖基因植物的分子生物學技術原則上是已知的；請參見，例如， S ambrook et al., 1 989， Molecular Cloning, A Laboratory

Manual, 2nd Ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor, NY;或 Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones]，VCH Weinheim 2nd Edition 1 996 或 Christou ’丨Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431。在此類基因工程操控中，可將核酸分子導入質體中，藉由D N A序列的重組而誘發基因突變或進行序列的改變。藉由上述標準程序之助，便可例如進行鹼交換以移除次序列或加入天然或合成序列。若要連接D N A片段，可將連接物或聯結子接在這些片段上。例如，具有經降低活性基因產物的植物細胞可製備如下，即表現至少一種相應的反義R N A及有意義R N A來達成共抑制作用，或表現至少一種經適當建構的核糖酶，該核糖酶可特定地截斷上述基因產物的轉錄本。就此目的而言，一方面可使用包含基因產物整個編碼序列（包括可能存在的側序列）的D N A分子，另一方面也可使用僅包含部份編碼序列的D N A分子，但這些部份序列必須長到足以在細胞中產生反義作用。也可使用和基因產物之編碼序列具有高度同質性但不是完全相同的 D N A序歹ij。虽核酸分子表現於植物中時’合成蛋白質可定位於植本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----I I I I 訂-- - ------ - . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -47- 1253445

Ai B7 五、發明說明（45) 物細胞中任何所企求的區域上。然而’爲了達成在某一區域上的定位，可例如將編碼區與可確保某一區域之定位作用的D N A序列聯結。此類序列已爲熟習此技藝者所知（請參見，例如，Braunetal.,EMBOJ.ll( 1 992)，3219-3227;Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 8 5 ( 1 9 8 8), 846-850;Sonnewald et al·，Plant J. 1 (1991)，95- 1 06)。轉殖基因的植物細胞可依已知技術予以再生成整株植物。原則上，轉殖基因的植物可以是任何所企求的植物物種，亦即單子葉及雙子葉植物均可。因此可獲得因同系（=天然）基因或基因序列的過度表現、遏阻或抑制作用或是異系（=外來）基因或基因序列的表現作用而具有改良性質的轉殖基因植物。較爲理想的是，本發明化合物可用於對選自下列之除草劑具有抵抗性的轉殖基因作物：磺醯脲、估佛習內-銨 (glufosinate-ammonium )或嘉磷塞—異丙銨（£170]1〇5&16-i s ο p r 〇 p y 1 a m m ο n i u m )以及類似的活性物質。當本發明之活性物質用於轉殖基因的作物時，除了在其他作物中亦可觀察到的對有害植物的作用之外，在施用於特定的轉殖基因作物時所特有的作用也常會發生，例如 ’可控制的雜草種類範圍改變或特別廣泛，可用的施加比率改變，與該轉殖基因作物對其具有抵抗性的除草劑有較佳的組合能力，以及在該轉殖基因作物的生長及產量方面的作用。本發明因此亦關於將本發明化合物用作控制轉殖基因本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -11-----訂 11 I------ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -48» 1253445 A7 B7 五、發明說明（46) 作物中之有害植物的除草劑。本發明的物質也對農作物具有極佳的生長調節特性。它們會以調節的方式介入植物本身的新陳代謝作用，因此可用於以特定方式影響植物組成份，以及用於促進收穫，例如使植物乾燥脫水和阻礙其生長等。此外，它們也適用於整體控制和抑制不要的植物生長，同時不會摧毀該植物。對許多單子葉及雙子葉農作物而言，植物生長的抑制相當重要，因爲如此可減少或完全防止倒地現象。本發明化合物可用於下列形式的習用製劑中：可溼粉末、可乳化濃體、噴灑溶液、粉塵劑或粒劑。本發明因此也關於含有式（I )化合物的除草用及植物生長調節用組成物。取決於預定的生物及/或物化參數，式（I )化合物可以多種方式調配。可能的適當調合物有，例如：可溼粉末（W P )，水溶性粉末（S P )，水溶性濃體，可乳化濃體（E C )，乳化液（E W )諸如水包油型和油包水型乳化液，噴灑用溶液，懸浮液濃體（S C )，油基或水基分散液，油可混溶的溶液，膠囊懸浮體（C S )，粉塵劑 (D P )，敷劑，用於撒播及土壤施用的粒劑，微粒型粒劑 (G R )，噴灑用粒劑，經塗覆粒劑和吸附粒劑，水分散性粒劑（W G )，水溶性粒劑（S G ) ，U L V調合物，微膠囊及鱲劑。這些調合物類型原則上是已知的，且已述於，例如，下列文獻中：Winnacker-Kiichler，“Chemische Technologie”，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -49- 1253445 A7 B7 五、發明說明（47) [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1 986， Wade van Valkenburg, “Pesticide (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Formulations”， Marcel Dekker, N.Y·， 1 973; K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3rd Ed. 1 979，G. Goodwin Ltd· London 。所需的調配助劑諸如惰性物質，表面活性劑，溶劑及其他添加劑等同樣也是已知的，且已述於，例如，下列文獻中：Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”； 2nd Ed.，J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden，“Solvents Guide”； 2nd Ed.， Interscience, N. Y. 1 963; McCutcheon’s “Detergents and 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Emulsifiers Annual”，MC Publ. Corp·, Ridgewood N.J·; Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem. Publ. Co. Inc·，N.Y. 1 964; Sch6nfeldt，“GrenzfUchenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1 976; Wmnacker-Kiichler, “Chemische Technologie，’，[Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition. 1 986 o 此外也可以這些調合物作爲底質，而製備與其他殺蟲活性物質（例如殺蟲劑、殺蟎劑、除草劑及殺黴菌劑），以及與安全劑、肥料及/或生長調節劑所組成的綜合物，例如以完成處理的調合物形式或成桶裝待混合形式製備。可溼粉末係爲可均勻分散於水中的製劑，其除了活性 -50- 本紙張&度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2.10 x 297公釐） 1253445 A7 五、發明說明（48) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 化合物及稀釋劑或惰性物質之外，亦含有離子型及/或非離子型表面活性劑（潤溼劑、分散劑）’如多乙氧基化院基酚類，多乙氧基化脂肪族醇類，多乙氧基化脂肪族胺類，脂肪族醇聚乙二醇醚硫酸鹽類，烷磺酸鹽類，烷基苯磺酸鹽類，木質磺酸鈉，2，2 / —二萘基甲烷—6 ，6 / -二磺酸鈉，二丁基伸萘基磺酸鈉或油醯甲基牛磺酸鈉。爲製備可溼粉末，需將除草活性物質磨碎，例如在習用設備如錘磨機、吹磨機及噴氣磨機中予以磨碎，並同時或隨後與調配助劑混合。經濟部智慧財產局員工消費合作社印製可乳化濃體的製法如下，即將活性物質溶於有機溶劑中（例如丁醇、環己酮、二甲基甲醯胺、二甲苯或是沸點相當高的芳族化合物或烴類或這些有機溶劑的混合物），並加入一或多種離子型及/或非離子型表面活性劑（乳化劑）。可使用的乳化劑有，例如：烷基芳基磺酸鈣諸如十二碳院基苯擴酸齡，或非離子性乳化劑諸如脂肪酸多乙二醇酯類、烷基芳基多乙二醇醚類、脂肪族醇多乙二醇醚類、氧化丙細一莉化乙細縮合物、院基多醒類，山梨糖醇酐酯類例如山梨糖醇酐脂肪酸酯類，或多氧伸乙基山梨糖醇酐酯類例如多氧伸乙基山梨糖醇酐脂肪酸酯類。粉塵劑係經由以細碎的固體物質（例如滑石、天然黏土 g者如局領土、巷土及葉鱲石，或砂藻土）碾磨活性物晳而製得。懸浮液濃體可以水或油爲底質。其製備方法可爲，例如，利用市售的珠磨機進行溼式碾磨而得，若需要，可加本紙張义度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐]—" ---- -51 - 1253445 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（49) 入表面活性劑，例如前述提及之用於其他類型之調合物中者。乳化液如水包油型乳化液（E W )，舉例而言，可藉由攪拌器、膠體磨及/或靜態混合器，利用含水有機溶劑而製得，若需要，可加入表面活性劑，例如前述提及之用於其他類型之調合物中者。粒劑可藉由將活性物質噴在吸附性粒狀惰性物質上，或利用黏合劑（如聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉或礦油類）將活性物質濃體施加在載體（諸如砂、高嶺土）或粒狀惰性物質表面上而製得。若需要與肥料製成混合物，也可藉習用於製備肥料粒劑的方式將適當的活性物質粒化。水分散性粒劑通常以下列習用方法製備，諸如：噴乾、流體化床粒化、盤式粒化、使用高速混合器予以混合以及在沒有固體惰性物質存在下的押出。有關盤、流體化床、押出機及噴出顆粒的製備，可參見例如下述文獻中所記載的方法：“ S p r a y - D r y i n g H a n d b ο 〇 k ” 3rd ed. 1 979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, “Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967, 1 47 頁 ff; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”，5th Ed., McGraw-Hill，New York 1 973，8-57 頁。有關植物保護劑的調配詳情，可參見例如G.C. Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons, Inc.，New York，1 96 1，8 1-96 頁及 J.D. Freyer，S. A. Evans， “Weed Control Handbook”， 5th Ed., Blackwell Scientific 本紙張叉度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------Γ.---^衣--------訂---------線. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -52- 1253445 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（5Q)

Publications, Oxford，1 968，101-103 頁。這些農業化學製劑通常含有0 . 1至9 9重量％ (尤其是0 · 1至9 5重量％ )的式（I )活性物質。在可溼粉末中，活性物質濃度爲例如約1 0至9 0重量％，達至 1〇0重量％所需的餘量則爲習用的調配組份。在可乳化濃體的情況中，活性物質濃度可爲約1至9 0重量％，較佳爲5至8 0重量％。粉塵形式的調合物含有1至3 0重量％的活性物質，較佳爲通常5至2 0重量％的活性物質，噴灑用溶液含有約0 · 05至80，較佳爲2至50重量％的活性物質。在水分散性粒劑的情況中，活性物質含量係部份取決於活性化合物是液體或固體以及使用何種粒化助劑、塡料、等等。在水分散性粒劑的情況中，活性物質的含量，舉例而言，可在1至9 5重量％，較佳爲1 0 至8 0重量％之間。此外，這些活性物質的調合物，視情況需要，也可含有在各情況中習用之黏合劑、潤溼劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、防霜劑和溶劑、塡料、載體和著色劑、防沬劑、蒸發抑制劑以及P Η和黏度調節劑。在混合型調合物或桶裝混合物中，可與本發明活性物質組合的成份爲，例如，已知的活性物質諸如那些述於下示文獻中以及其中所引用之文獻中者：Weed Research 26, 441-445(1986),或 “The Pesticide Manual”，11 〖h edition，The British Crop Protection Council and the Royal S oc. of Chemistry, 1 997 。可與式（I)化合物組合之已知除草劑，可本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----.--^--K-------------訂---------線 ---r.. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -53- 1253445 A7 ____Β7_ 五、發明說明（51 ) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 提及的有’例如，下列活性物質（請注意：這些化合物係以 International Organization for Standardization(ISO)所定之俗名或以其化學名稱表示，若情況適用，亦標明其習用代碼）歐脫氯（acetochlor);愛氟芬（acifluorfen);愛隆芬（aclonifen) ;AKH 7088,5口〔〔〔1一〔5—〔2—氯一4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製一（三氟甲基）一苯氧基〕一 2 —硝苯基〕一 2 —甲氧基亞乙基〕胺基〕氧基〕乙酸及其甲酯；拉草；落西定 (alloxydim);草殺淨；愛殺伏隆（amidosulfuron);愛美挫 (amitrole) ； A M S，即胺基磺酸銨；愛落松（anil〇fos);亞速爛；草脫淨；淨殺伏隆（azimsulfuron) ( D P X — A8947);滅蘇民；保本（barban) ; B A S 5 1 6 Η ，即5 —氟一2 —苯基—4Η— 3 ，1—苯並噁嗪一 4 — 酮；本挫靈（benazolin);本氟靈（benfluralin);本福賽 (benfuresate);本殺伏隆甲（bensulfuron-methyl);本速來 (bensulide)；本達隆；本脫芬耐（benzofenap);本脫氟 (benzofluor);本脫普—乙（benzoylprop-ethyl);本賽速隆 (benzthiazuron);百拉松（bialaphos);百芬歐（bifenox);克草；溴丁太（bromobutide);溴芬辛（bromofenoxim);溴喜泥 (bromoxynil);溴木隆（bromuron);不納松（buminafos);梭喜農（busoxinone); 丁基拉草；丁基美松（butamifos); 丁恩拉草（butenachlor) ; 丁大挫（buthidazole) ; 丁挫靈（butralin); 丁替雷（butylate);卡芬挫（cafenstrole) ( C Η — 9 0 0 ); 卡它滅（carbetamide);卡芬壯（cafentrazone) ( I C I — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -54- 1253445 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明說明（52) A 2 2 5 1 ) » CDAA ，即 2 — 氣一N ， N — ~~ ~ 2 ~ 丙烯基乙醯胺；CDEC，即二乙基二硫胺基甲酸2 —氯儲丙酯；氯美希芬（chlomethoxyfen);氯安本（chloramben); 氯拉服—丁（chlorazifop-butyl);氯美速隆（chlormesulon)( I C I — A〇〇 5 1 );滅落寧；氯丁方（chlorbufam);氯芬納（chlorfenac);氯氟克-甲（chlorflureco卜methyl);氯大壯 (chloridazon);氯美隆-乙（chlorimuron-ethyl);氯尼挫芬 (chlornitrofen);氯多路隆（chlorotoluron);氯速隆 (chloroxuron);氯普芬（chlorpropham);氯速伏隆 (chlorsulfuron);氯殺-二甲（chlorthal-dimethyl);氯希米 (chlorthiamid);辛美靈（cinmethylin);辛殺伏隆 (cinosulfuron);克索定（clethodim);克拉服（clodinafop)及其酯衍生物（如克拉服—炔丙酯）；克麻壯（clomazone);克美普 (clomeprop);克普定（cloproxydim);克派力（clopyralid);克迷隆（cumyluron) ( J C 9 4 0 );氰拿淨（cyanazine);賽克葉（cycloate);環殺木隆（cyclosulfamuron) ( A C 10 4 ); 環希定（cycloxydim); 賽克隆（cycluron); 賽鹵服 (cyhalofop)及其酯衍生物（如丁酯，D E Η — 1 1 2 );賽普垮（cyperquat);賽拉淨（cyprazine);賽拉挫（cyprazole); 大木隆（daimuron); 2 ，4 一 DB;得拉本；得美大方 (desmedipham);得美壯（desmetryn);二扼拉（di-allate);大砍巴（dicamba);二氯苯晴；二氯普（dichlorprop);大克服 ((^1(^〇?)及其酯類諸如大克服-甲（心〇1(^(^-11^11^1);大殺剌 (diethatyl); 大芬諾速隆（difenoxuron); 大芬挫垮本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----Γ I I ^-------------訂---------線 --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -55- 1253445 A7 _____B7_ 五、發明說明（53 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (difenzoquat)；達氟芬尼肯（diflufenican);達美服隆 (dimefuron)；達美殺克（dimethachlor); 達美殺美壯 (dimethametryn);達美辛滅（dimethenamid) ( S A N — 5 8 2 Η ); 達美殺壯（dimethazone); 達美欣平 (dimethipin);達挫速隆（dimetrasulfuron);達尼胺 (dinitramine);達諾殺；達諾特（dinoterb);大芬滅；達保壯 (dipropetryn);達跨（diquat);達休平（dithiopyr);達有龍； D N 〇 C ;林納淨一乙（eglinazine-ethyl) ; E L 7 7 ，即 5 —氰基一1— (1 ，1—二甲基乙基）一N —甲基一1

Η —吡唑一 4 —羧醯胺；伊多殺（endothal) ; E P T C ;愛保卡（esprocarb);愛殺服拉靈（ethalfluralin);殺美速服隆一甲（ethametsulfuron-methyl);希達木隆（ethidimuron);愛希淨（ethiozin);受福美賽（ethofumesate); F 5 2 3 1 ，即 N 一〔2 —氯—4 一氟—5 —〔4— (3 —氟苯基）—4， 5 -二氫—5 —合氧基一 1H —四唑—1—基〕苯基〕乙磺醯胺；愛梭希芬（ethoxyfen)及其酯類（如乙酯，Η N — 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 5 2 );脫本殺寧（etobenzanid)(HW 52);芬諾脫（fenoprop) ;芬諾殺（f e η ◦ X a η);芬諾殺脫（f e η ο X a p r q ρ)和芬諾殺脫一 P (fenc^aprop-P)及其酯類，如芬諾殺脫一 P —乙酯及芬諾殺脫-乙酯；芬諾希定（f e η ο X y d i m);芬怒隆（f e n u r ο η);泛脫一甲（flamprop-methyl);泛殺速伏隆（flazasulfuron);氟淨服 (〇1^21〖(^)和氟淨服一？（£11^21£〇?-?)及其酯類，如氟淨服 —丁醋及氟淨服一 P -丁酯；氟氯拉靈（flue hi oral in);氟美蘇拉（flumetsulam);氟美土隆（flumeturon);氟迷拉克本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -56- 1253445 A7 B7 五、發明說明（54) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (flumiclorac)及其酯類（如戊酯，S - 2 3 0 3 1);氟妙殺淨（flumioxazin) ( S — 4 8 2 );氟迷保本（flumipropyn); 氟破散（flupoxam) (KNW— 739);福泰芬；氟可克芬 —乙（fluoroglycofen-ethyl);氟破怕塞（flupropacil)( UBIC — 4243);氟力動（flundone);氟氯力動 (fluorochloridone);氟希百（fluroxypyr);氟泰猛（flurtamone) ;伏滅殺芬（fomesafen);伏殺胺（fosamine);伏落希芬 (furyloxyfen);估佛習內（glufosinate);嘉磷塞；鹵殺芬 (halosafen);鹵殺伏隆（halosulfuron)及其酯類（如甲酯，經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N C - 3 1 9);鹵希伏（haloxyfop)及其酯類，鹵希伏一 P (=R -鹵希伏）及其酯類；害殺淨農（hexazinone);麻雜美殺本—甲（imazamethabenz-methyl);麻雜僻（imazapyr);麻雜潰（1 m a z a q u i η)及其鹽類諸如銨鹽；麻殺美僻 (imazethamethapyr)；麻殺僻（imazethapyr);麻挫殺伏隆 (imazosulfuron);愛希尼（ioxynil);異卡滅（isocarbamid);異保靈（isopropalin);異保屠隆（isoproturon);異優隆（isouron) ;異殺本（isoxaben);異殺必伏（isoxapyrifop);卡步提拉 (karbutilate);拉脫芬（lactofen);樂納修（lenacil);理有龍； M C P A ; M C P B ;美克保（mecoprop);美芬塞 (mefenacet);美氟代（mefluidide);美它迷壯（metamitron); 美它殺氯（metazachlor);美殺本塞隆（methabenzthiazuron); 美殺（metham); 美殺挫（methazole); 美殺飛農 (methoxyphenone);甲代隆（methyldymron);美它本速隆 (metabenzuron);美殺本速隆（methobenzuron);美脫溴木隆本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -57- 1253445 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（55) (metobromuron)；美脫拉氯（metolachlor);美脫速拉 (metosulam) ( X R D 5 1 1 );美脫速隆（metoxuron); 滅必淨；滅殺伏隆—甲（m e t s u 1 f u r ο η - m e t h y 1) ; Μ Η ;稻得壯 ;旲拿拉（monalide);單卡滅（monocarbamide);二氣殺肥 (dihydrogensulfate)；單利怒隆（monolinuron);莫怒隆 (monuron) ； Μ Τ 128 ，即 6 —氯一Ν — (3— 氯一2 一丙烯基）—5 —甲基一 Ν —苯基一 3 —噠嗪胺； ΜΤ 5950 ，即Ν —〔3 —氯一4 — (1—甲基乙基 )苯基〕—2 -甲基戊_胺；拉迫泥利（naproanilide);拉迫滅（napropamide);奈特拉（naptalam); N C 3 1 0，即 4 一（2 ，4 一二氯苯甲醯）一 1 一甲基一 5 —苯甲氧基吼11坐；耐木隆（neburon);泥可速伏隆（nicosulfuron);泥迫克芬（nipyraclophen);滅殺草；硝芬（nitrofen);硝氟芬 (nitrofluorfen);諾伏拉壯（norflurazon);歐本卡（orbencarb) ;歐殺靈（oryzalin);殺達極（oxadiargyl) ( R P -0 2 0 6 3 0 ); 殺達壯（oxadiazon); 歐希氟芬 (oxyfluorfen);巴拉）〇j ;怕步拉（pebulate);本達美殺靈 (pendimethalin);全氟通（perfluidone);芬亦芳（phenisopham) ;芬美達芳（phenmedipham);匹克良（picloram);派特松 (piperophos);匹步踢卡（piributicarb);匹芬諾—丁 (pirifenop-butyl);匹踢拉氯（pretilachlor):匹迷速伏隆—甲 (primisulfuron-methyl)；破殺淨（procyazine);破達胺 (prodiamine);破伏拉靈（profluralin);破割拉淨一乙 (proglinazine-ethyl);破滅通（prometon);破滅壯（prometryn) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----'--^---r 111i------訂-----------------. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -58- 1253445 A7 B7 五、發明說明（56) ;雷蒙得；除草靈；破怕潰伏（p r 〇 p a q u i z a f ο p)及其酯類；普拔根；普芳（propham); 普異氯（propisochlor); 普殺滅 (propyzamide)；普殺靈（prosulfalin);普殺伏卡 (prosulfocarb);普速伏隆（pr〇sulfuron) ( C G A — 1 5 2 0 0 5 );派拿氯（prynachlor);派拉挫林 (pyrazolinate);派拉壯（pyrazon);派拉挫速伏隆—乙 (pyrazosulfuron-ethyl);派拉挫希芬（pyrazoxyfen);匹利得 (pyridate);匹希賽百（pyrithiobac)( K I Η — 2 0 3 1 ); 派殺伏（pyroxofop)及其酯類（如炔丙酯）；潰克銳（quinclorac) ;潰美銳（qiunmerac);潰諾伏（qumofop)及其酯衍生物；潰殺落伏（qiuzalQfop)和潰殺落伏一 P以及它們的酯衍生物，如潰殺落伏一乙酯；潰殺落伏一 P -特伏酯（tefuryl)及一乙酯；輪利得壯（renriduron);銳速伏隆（rimsulfuron) ( D P X —E 9636); S 275，即 2 —〔4 —氯—2 — 氟—5 — (2 —丙炔氧基）苯基—4，5 ，6 ，7 —四氫 -2 Η —吲唑；捨步美通（secbumeton); 射殺希定 (sethoxydim);希土隆（siduron);草滅淨；希美壯（simetryn) ;SN 106279，即 2 — 〔〔7 — 〔2 —氟一 4 一 (三氟甲基）苯氧基〕一 2 —蔡基〕氧基〕丙酸及其甲酯；殺芬挫壯（sulfentrazon) (FMC — 97285，F — 6 2 8 5 );殺伐速隆（sulfazuron);殺伏美土隆一甲 (sulfometuron-methyl);殺伏赦（sulfosate)(ICI-A0224); T C A ;特步擋（tebutam) (GCP — 5544);特步休壯（tebuthiuron);特巴希（terbacil);特步卡（terbucarb);特本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------略 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -59· 1253445 A7 B7 五、發明說明（57) 步氯（terbuchlor);特步美通（terbumeton);特步希拉淨 (terbuthylazine);特步壯（terbutryn) ; T F Η 4 5 0 ，即 Ν，Ν —二乙基一3 —〔（2 —乙基一6 —甲基苯基）磺醯〕一 1Η - 1 ，2 ，4 —三唑一 1 一羧醯胺；勝泥氯 (thenylchlor) ( N S Κ — 8 5 0 );夕殺伏隆（thiazafluron) ;希挫派（Μ〇 η — 1 3 2 0 0 );希達淨明（thidiazimin) (S N — 2 4 0 8 5 );希芬速伏隆-甲（thifensulfuron-methyl);塞本卡（thiobencarb);塞卡淨（tiocarbazil);抓克希定（tralkoxydim);三扼拉（tri-allate);三速伏隆（triasulfuron) ;三挫芬滅（triazofenamide);三本怒隆—甲（tribenuron-methyl);三克僻（triclopyr);三達芬（tndiphane);三愛它淨 (trietazine);三福林；三福速伏隆（triflusulfuron)及酯類（如 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製甲酯 1 D P X — 6 6 〇 3 7 ); 三美土隆（trimeturon) 9 計多得 ⑴ π todef) 萬隆， W L 1 1 0 5 4 7 ，即 5 — 苯氧基 — 1 — 〔3 — ( 二氟甲基 ) 苯 :基〕—1 Η —四唑 > U Β Η — 5 〇 9 ; D — 4 8 9 9 L S 8 2-5 5 6 Κ Ρ Ρ — 3 〇〇；N C — 3 2 4 Ν C - 3 3 0； Κ Η — 2 1 8 j D P X 一 N 8 1 8 9 j S C — 0 7 7 4； D 〇W c 〇 — 5 3 5 ；D Κ — 8 9 1 〇 V - 5 3 4 8 2 ；P P — 6 〇〇；Μ Β Η — 〇 0 1 Κ I Η - 9 2 0 1 ； E 丁 — 7 5 1 ;Κ I Η 6 1 2 7 及 Κ I Η - 2 0 2 3 〇在使用上以市售形式存在的調合物可視需要以習用方式予以稀釋，例如，在可溼粉末、可乳化濃體、分散液本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -60- 1253445 A7 B7 五、發明說明（58) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 及水分散性粒劑的情況中，可以水稀釋。成粉塵、土壤或撒播粒劑及噴灑用溶液形式的製劑，習用上並不在使用前以其他惰性物質作進一步的稀釋。式（I )化合物所需的施加率依外在條件諸如溫度、溼度、所用除草劑的類型等等而變。其可在廣範圍內變化，例如，可施加0 · 0 0 1至1 0 · 0公斤/公頃的活性物質，較佳爲0·005至5公斤/公頃。下文中以實施例例示本發明。 A .化學實施例 1 · 2 — (2 —氯一 3 —環己基氧基甲基一 4 一甲基磺醯基一苯甲醯基）環己烷一 1 ，3 —二酮的製備步驟1:2-氯一6—甲硫基甲苯經濟部智慧財產局員工消費合作社印製將200克（1 · 24莫耳）之2 ，6 —二氯甲苯溶於600毫升六甲基磷酸醯胺中，並以130 · 41克（ 1 · 8 6莫耳）硫代甲醇鈉處理之。然後於1 〇〇。c下加熱該混合物3小時。令其靜置冷卻，加入8 8 · 2克（ 0 · 5莫耳）之碘甲烷，並於室溫下予以攪拌〇 . 5小時。然後將該混合物加入3 · 5升水中，並以乙酸乙酯萃取之。混合有機相並以水淸洗之，以M g S〇4加以乾燥，並在旋轉蒸發器上予以完全濃縮。產量： 208 · 85克（理論產率之97%)，黃色油 1 H NMR(CDCl3):52.4(s，3H)，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -61 - 1253445 A7 B7 五、發明說明（59) 2.42(s，3H)，7·0- 7.18(m，3H) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 步驟2 : 2 -氯一3 —甲基一 4 —甲硫基苯乙酮將在200毫升1 ，2 —二氯乙烷中之47 · 36克 (〇♦ 60莫耳）乙醯氯，於15 — 20°C下滴入 90 · 79克（〇 · 68莫耳）氯化鋁在200毫升1 ’ 2 —二氯乙烷中所成之懸浮液中。然後將1 0 3 · 1 4克 (0 · 60莫耳）2 —氯一 6 —甲硫基甲苯在400毫升1 ，2 -二氯乙烷中所成之溶液滴入其中。於室溫下攪拌該反應混合物過夜，接著將其加入1升冰與3 0 0毫升濃 H C 1所成之混合物中。以二氯甲烷予以萃取。混合有機相並以水淸洗之，以M g S 0 4加以乾燥，並在旋轉蒸發器上予以完全濃縮。對餘留物施以抽真空蒸餾處理。產量： 1 1 1 · 2 4克（理論產率之8 7 % )，無色結

晶，熔點：4 5 · 5 — 4 6 ° C 1 Η N M R ( C D C la) :52.42 ( s，3H)， 2.5(s，3H) ，2.6(s，3H) ，7.05( d，lH) ，7.35(d，lH) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製步驟3:2—氯一3—甲基一4一甲基磺醯基苯乙酮將223 · 48克（1 · 04莫耳）之2 —氯—3 — 甲基- 4 一甲硫基苯乙酮溶於1 . 8升冰醋酸中，並以 2 7 · 4 7克（0 . 0 8莫耳）鎢酸鈉處理之。然後將 2〇3 · 8 3克3 0%濃度之過氧化氫溶液滴入其中同時本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -62- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1253445 A7 B7 五、發明說明（60) 予以冷卻，並於室溫下攪拌該混合物1 · 5天。以1 · 5 升水稀釋之，並將沉澱固體吸濾出來、以水淸洗之並予乾燥。

產量： 123 .35克（理論產率之48%)，無色結晶，熔點：1 1 0 — 1 1 1 ° C 1 Η N M R ( C D C Is) :52.62 ( s，3H)， 2.8(s，3H) ，3.12(s，3H) ，7·38 (d，lH) ，8.08(d，lH) 步驟4:2—氯一3—甲基一4一甲基磺醯基苯甲酸將6 0克（0 · 24莫耳）之2 —氯一 3 —甲基一 4 -甲基磺醯基苯乙酮溶於5 1 0毫升二噁烷中，並以 8 7 0克1 3 %濃度之次氯酸鈉溶液處理之。然後於 8 0 °C下加熱該混合物1小時。冷卻後，分離出底層相，以水稀釋之並以H C 1予以酸化。將沉澱固體吸濾出來、以水淸洗之並予乾燥。產量： 5 3 · 0 2克（理論產率之8 8 % )，無色結晶 ’熔點：23 0 — 231。C H NMR (M62SO — d 6 ) 5 2 · 7 5 ( s 5 3 Η )，3.3(s，3H)，7.75(d，lH)， 7 . 9 8 ( d，1 H ) 步驟5 : 2 —氯一 3 —甲基一 4 一甲基磺醯基苯甲酸甲酯將53 · 02克（0 · 21莫耳）之2 —氯一 3 -甲本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I---i I--k--1 ! I — I I 訂-I 丨丨 |丨| — -·- ·! I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -63- 1253445 A7 B7 五、發明說明（61) 基- 4 一甲基磺醯基苯甲酸溶於4 0 0毫升甲醇中，並在迴流溫度下通入H C 1 3小時。然後令該混合物靜置冷 (請先閱讀背面之注音3事項再填寫本頁) 卻，並在旋轉蒸發器上予以完全濃縮。

產量： 5 4 · 9 3克（理論產率之9 8 % )，無色結晶，熔點：1〇7— 1〇8°C 1 Η N M R ( C D C 1 3 ) :(52.82 ( s，3H)， 3.15(s，3H)，3.98(s，3H)， 7.65(d，lH)，8.04(d，lH) 步驟6:3—溴甲基一2—氯一4一甲基磺醯基苯甲酸甲酯經濟部智慧財產局員工消費合作社印製將44 · 14克（0 · 17莫耳）之2 —氯一 3 —甲基一 4 一甲基磺醯基苯甲酸甲酯溶於6 0 0毫升四氯化碳中，並以29 · 9 1克（0 · 17莫耳）N —溴琥珀醯亞胺及0 · 4 1克過氧化二苯甲醯處理之。然後迴流加熱該混合物，並以3 0 0瓦燈照射之。過濾該反應混合物，濃縮濾液並以乙醚承載餘留物。以正庚烷處理該溶液，將沉澱的固體吸濾出來並予乾燥。

產量： 3 8 · 8 2克（理論產率之6 7 % )，無色結晶，熔點：7 4 — 7 5 ° C 1 Η N M R ( C D C 1 3 ) :53.35 (s，3H)， 4.〇〇（s，3H) ，5.3(s，br，2H)， 7.8(d，lH) ，8.15(d，lH) 64- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1253445 A7 B7 五、發明說明（62) 步驟7 : 2 —氯一 3 -環己基氧基甲基一 4 一甲基磺醯基苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將1 · 0克（2 · 93毫莫耳）之3 —溴甲基一 2 — 氯一 4 一甲基磺醯基苯甲酸甲酯溶於1 0毫升環己醇中，並以0 . 33克（2 · 93毫莫耳）第三丁醇鉀處理之。於室溫下攪拌該混合物過夜，然後在旋轉蒸發器上予以濃縮。將餘留物溶於1 6毫升四氫呋喃及8毫升水中，並與 0 · 55克NaOH (13 · 74毫莫耳）一起迴流加熱 4小時。然後令其靜置冷卻，接著在旋轉蒸發器上予以大幅濃縮，再以2 Μ H C 1處理含水餘留物。然後以二氯甲烷萃取之，混合有機相，以M g S 0 4乾燥之，並在旋轉蒸發器上予以完全濃縮。產量： 0 · 53克（理論產率之52%)，無色油， 1 H NMR(CDCl3):5〇.9(m，6H)， 1.3(m，4H) ，3.3(s，3H) ，4.75( m，lH) ，5.3(s，2H) ，7.9(d，lH) ，8 · 1 ( d，1 H ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製步驟8 : 2 —氯一 3 —環己基氧基甲基一 4 一甲基磺醯基苯甲酸3 —合氧基一 1 一環己烯酯以兩滴N，N —二甲基曱醯胺及在2 3毫升二氯甲院中的0 . 59克（4 · 58毫莫耳）草醯氯處理0 . 53 克（1 · 53毫莫耳）之2 —氯一 3 —環己基氧基甲基— 4 -甲基磺醯基苯甲酸，並迴流加熱此混合物2 · 5小時 -65- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1253445 A7 B7 五、發明說明（63) 。然後在旋轉蒸發器上予以汽提，以2 3毫升二氯甲院承載餘留物，並在0°C下以〇 · 19克（1 · 68毫莫耳） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 環己烷二酮及0 · 46克（4 · 58毫莫耳）三乙胺處理該混合物。在室溫下予以攪拌4小時。然後在旋轉蒸發器上予以濃縮，並以層析法（砂膠，乙酸乙酯：己院=1 : 1 )純化之。產量： 0 · 1克（理論產率之15%)，無色油 1 H NMR (CDC Ι3) :(5〇.9(m，6H)， 1.3(m，4H) ，2.35(m，2H) ，2·5(

m，2H) ，2.7(m，2H) ，3.35(s，3H )，5.4(s，br，2H) ，6.1(s，1H)， 7.95(d，2H) ，8.2(d，2H) 步驟9 : 2 — （2 —氯一 3 —環己基氧基甲基一 4 一甲基磺醯基一苯甲醯基）環己烷一 1 ，3 —二酮將〇· 1 ◦克（〇· 23毫莫耳）之2 —氯一 3 —環經濟部智慧財產局員工消費合作社印製己基氧基甲基—4 一甲基磺醯基苯甲酸3 —合氧基—1 一環己烯酯、1滴丙酮合氰化氫以及0 · 0 4克（0 . 3 9 毫莫耳）三乙胺溶於5毫升乙腈中，並於室溫下攪拌此溶液過夜。然後在旋轉蒸發器上予以濃縮，並以5毫升水處理餘留物，再以5 Μ H C 1酸化之。以乙酸乙酯萃取該混合物，以水淸洗有機相，以M g S 0 4乾燥之，並在旋轉蒸發器上予以完全濃縮。產量： 0 · 1克（理論產率之100%)，無色油，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -66 - 1253445 A7 B7 五、發明說明（64)

Ri = 0.07 (Si〇2/乙酸乙酯） 1 H NMR(CDCl3):5〇.9(m，6H)， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1.3(m，4H) ，2.1(m，2H) ，2·45(

m，2H) ，2.85(m，2H) ，3.3(s，3H

)，4.55(s，lH) ，5.35(s，br，2H )，7.3(d，2H)，8.15(d，2H) 2 . 2— (2 —氯一 4 一甲基磺醯基一3 —苯氧基甲基苯甲醯基）環己烷一 1，3 —二酮的製備步驟1 : 2 —氯一 4 一甲基磺醯基一 3 —苯氧基甲基苯甲酸經濟部智慧財產局員工消費合作社印製將1 · 0克（2 · 93毫莫耳）之3 —溴甲基一 2 — 氯一 4 —甲基磺醯基苯甲酸甲酯及〇 · 28克（2 · 93 毫莫耳）苯酚溶於2 0毫升二甲基甲醯胺中，並以 0 · 1 4克（3 · 5 1毫莫耳）之6 0 %濃度氫化鈉處理之。於室溫下攪拌該混合物過夜，然後在旋轉蒸發器上予以高抽真空濃縮。將餘留物溶於1 6毫升四氫呋喃及8毫升水中，並將所得溶液與0·23克Na〇H(5.85 毫莫耳）一起迴流加熱4小時。然後令其靜置冷卻，接著在旋轉蒸發器上予以大幅濃縮，再以2 Μ H C 1處理含水餘留物。然後以二氯甲烷萃取之，混合有機相，以 M g S 0 4乾燥之，並在旋轉蒸發器上予以完全濃縮。產量： 0 · 67克（理論產率之67%)，無色油本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -67- 1253445 A7 _B7 五、發明說明（65 ) 1 H NMR (Me2SO-d6) :53.3(s，3H )，5.55(s，2H) ，6·98 — 7.〇5(m， 3 Η ) ，7.35(m，2H) ，7.95(d，lH) ，8 . 1 ( d，1 H ) 步驟2 : 2 —氯一 4 一甲基磺醯基一 3 —苯氧基甲基苯甲酸3 -合氧基一 1 一環己烯酯以兩滴N，N —二甲基甲醯胺及在3 0毫升二氯甲院中的0 · 76克（5 · 9毫莫耳）草醯氯處理0 · 67克 (1 · 9 7毫莫耳）之2 -氯一 4 一甲基磺醯基一 3 -苯氧基甲基苯甲酸，並迴流加熱此混合物2 . 5小時。然後在旋轉蒸發器上予以汽提，以3 0毫升二氯甲烷承載餘留物，並在0°C下以0 · 24克（2 · 16毫莫耳）環己烷二酮及0 · 6 0克（5 · 9毫莫耳）三乙胺處理該混合物。在室溫下予以攪拌4小時。然後在旋轉蒸發器上予以濃縮，並以層析法（砂膠，乙酸乙酯：己院=1 : 1 )純化之 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製量產〇 5 克 2 s Η H lx H 2 R Μ Ν

C D C 率產 ·· 論Ί ΓΓΤ 二理 % 〇 6 之油色無 Η 2m /IV 5 4 H 3 ) ) 7 2 5 m Η 2m 7 2 2 3 Η 2 s /(V 8 〇 6 \ly H 2 s /(\ 5 7 5 〇 7

H 3m /(V m /(V 5 3 7 H d /(V 8 9 7 \)/ H 1 d /(V 5 2 8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 68- 經濟部智慧財彥局員工消費合作社印製 1253445 A7 B7 五、發明說明（66) 步驟3 : 2 — （2 —氯一 4 —甲基磺醯基一 3-苯氧基甲基苯甲醯基）環己烷一 1 ，3 —二酮將〇· 51克（1 · 17毫莫耳）之2 —氯一 4 一甲基磺醯基一 3 —苯氧基甲基苯甲酸3 —合氧基一 1 一環己烯酯、1滴丙酮合氰化氫以及0 · 2 1克（2 . 04毫莫耳）三乙胺溶於2 0毫升乙腈中，並於室溫下攪拌此溶液過夜。然後在旋轉蒸發器上予以濃縮，並以5毫升水處理之，再以5 Μ H C 1酸化之。以乙酸乙酯進行萃取，以水淸洗之，以M g S 0 4加以乾燥，並在旋轉蒸發器上予以完全濃縮。以乙酸乙酯萃取餘留物，以水淸洗有機相，以 Mg S〇4乾燥之，並在旋轉蒸發器上予以完全濃縮。產量：〇· 5克（理論產率之98%)，無色油，Rf =〇.22(Si〇2/乙酸乙酯） 1 H NMR(CDCl3):占 2.08(m，2H)， 2.45(m’2H) ，2.85(m，2H) ，3·2 (s 5 3 Η ) ’5.7(s’br’2H) ，7.〇(d， 2H)，7.05(m，2H)，7.35(m，3H) ，8.18(d，2H)。下列表中所列示的實施例化合物係藉類似於前述方法的方式所製得者’或可藉類似於前述方法的方式予以製備者。在這些表中所用的縮語具有下列定義： A c二乙釀基 B u = 丁基 b z =苯甲醯基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----,--^---!-------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -69 - 1253445 A7 _B7 五、發明說明（67 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E t = 乙基 Me = 甲基 Ρ r = 丙基 C d = 雙重峰 d d = 雙雙重峰 S 單峰 m = 多重峰 t = 三重峰 i 二異 m . P .= 溶點表 1 : 其中的取代基及代號具有下述定義之本發明式（ ) 化合物： R 2 = C 1 R 3 - =S 〇 2 M e R 4 : 二 Η R 5 = Η R 6 : =〇Η L 二 C Η 2 Y =C Η 2 Z 二 C Η 2 v = 1

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -70- 1253445 A7 ' 、 B7 五、發明説明（级）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R1 R7 物性數據 , .. 3 〇ch2cf3 H 1H NMR (CDCI3): δ 2.05 (m,2H)f 2.45 (m,2H), 2.8 (m,2H), 3.25 (s,3H), 4.05 (q, 2H), 5.35 (s,2H), 7.35 (d,1H), 8.15 (d,1H) 4 〇(CH2)20(CH2)2〇Et H 1H NMR (CDCI3): δ 1.2(t,3H), 2.05 (mf2H), 2.45 (m，2H), 2.8 (m，2H), 3.35 (s，3H)，3.45 (q, 2H), 3.58 (m,4H), 3.7 (mf2H), 3.85 (mt2H), 5.2 (s,2H), 7.3 (d,1H),8.1 (d,1H) 5 H 1H NMR (CDCI3): δ 1.55 (m,6H), 2.05 (m,2H), 2,45 (m,2H), 2.8 (m,2H)t 3.35 (s,3H)t 3.6 (mf2H), 3.95 (m,2H)f 4.3 (mf1H), 5.15 (m,2H)f 7.3 (d,1H), 8.1 (d,1H) 6 〇(CH2)20(CH2)20(CH2)5Me H 1H NMR (CDCI3): δ 2.05 (m,2H), 2.45 (m,2H), 2.82 (m,2H), 3.28 (s,3H), 5.88 (s,2H)t 7.12 (m,1H)f 7.35 7.2 (d,1H), 7.65 (m,1H)f 7.85 (m,1H)f 8.18 (d,1H) 7 苯甲氧基乙氧基 H 1H NMR (CDCI3): δ 2.05 (mf2H), 2.3 (s,6H), 2.45 (m,2H), 2.8 (m,2H), 3.2 (s,3H), 5.65 (s，2H), 6.65 (s,2H), 6.7 (s,1H)t 7.35 (df1H), 8.18 (d,1H) 8 〇ch2cf2cf2h H 1H NMR (CDCI3): δ 2.05 (m,2H), 2.45 (m，2H), 2.85 (m,2H)f 3.2 (s,3H), 4.02 (tf2H), 5.3 (m,2H), 5.9 (mf1H), 7.35 (d,1H), 8.15 (df1H) 9 0-環戊基 H 1H NMR (CDCI3): δ 1.5-1.85 (mf8H), 2.16 (m,2H)，2.5 (m，2H), 2.82 (m,2H), 3.3 (s,3H), 4.2 (m.lH), 5.05 (sf2H), 7.25 (d,1H), 8.1 (dt1H) 10 〇(CH2)2〇(CH2)20(CH2)20Me H 1H NMR (CDCI3): δ 2.05 (m,2H), 2.45 (m,2H)f 2.82 (mf2H),3.4 (s,3H)t 3.5-3.85 (m,12H), 5.25 (s,2H),7.35(d，1H),8.15(d，1H) 11 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me H 1H NMR (CDCI3): δ 2.05 (m,2H)，2.45 (m，2H)， 2.82 (m,2H), 3.35 (s,3H), 3.38-3.8 (m,8H), 5.2 (s，2H),7.3(d，1H),8.1 (d，1H) 12 O-c-Bu Me 1H NMR (CDCI3): δ 1.15 (s,6H), 1.55 (m，1H), 1.75 (m,1H), 2.00 (m，2H), 2.25 (m，2H), 2.3 (s，2H), 2.7 (s,2H)，3.3 (s，3H)，4.12 (m,1H), 5.02 (s，2H), 7.3 (d，1H), 8.15 (d，1H), 16.8 (s，1H) 13 H 1H NMR (CDCI3): δ 1.6 (m,1H), 1.8-2.0 (m,3H)t 2.1 (m,2H), 2.42 (m,2H), 2.82 (mf2H), 3.35 (s,3H), 3.62 (m,2H), 3.78 (m,2H), 4.05 5.2 (s,2H), 7.28 (d,1H), 8.12 (d，1H), 16.75 (s,1H) 14 O-c-Bu H 1H NMR (CDCI3): δ 1.55 (m，1H)，1.75 (m，1H), 2.0 (m,2H)t 2.1 (m,2H), 2.25 (m,2H), 2.45 (m?2H), 2.82 (m,2H), 3.3 (s,3H), 4.12 (m,1H), 5.02 (sf2H), 7.28 (d,1H), 8.1 (df1H), 16.78 (s,1H) 15 0-0H2_c_Pr H 1H NMR (CDCI3): δ 0.25 (m,2H), 0.6 (m,2H), 0.9 (m,1H), 2.1 (m,2H), 2.42 (m,2H), 2.82 (m,2H), 3.35 (s,3H)f 3.45 (d,2H), 5.15 (s,2H), 7.28 (d,1H), 8.1 (d，1H), 16.78 (s，1H) —----^--.―：--裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填Hi頁) 、\-口本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1253445 A7 B7 五、發明説明（“）實施例編號 R1 R7 物性數據 ' 16 〇ch2cf2cf3 H 17 〇ch2cf2cf3 Me 18 och2 CF2CF2CF3 H 19 〇ch2 cf2cf2cf3 Me 20 OCH2CH2CI H 21 OCH2CH2CI Me 22 〇CH2CH2Br H 23 〇CH2CH2Br Me 24 OCH2CH2F H 25 OCH2CH2F Me 26 OCH2CHF2 H 27 〇CH2CHF2 Me 28 SCH2CF3 H 29 SCH2CF3 Me 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1253445 A7 B7 五

、發明説明（P 表la:表1化合物之前驅物 Ο

Ο 0 :實施例 :f扁號 R1 R7 物性數據 ; 3a 〇ch2cf3 H 1H NMR (CDCI3): δ 2.15 (m,2H), 2.5 (mt2H)f 2.7 (m,2H), 3.25 (s,3H), 4.1 (q, 2H), 5.2 (s,2H), 6.1 7.95 (d,1H), 8.2 (d,1H) 4a ------- 〇(CH2)20(CH2)2〇Et H 1H NMR (CDCb): δ 1.2 (t,3H), 2.15 (m,2H), 2.5 (mf2H), 2.7 (171,2η), 3.38 (s,3H)t 3.5 (q, 2H), 3.58 3.7 (m,2H)f 3.85 (m,2H), 5.25 (s,2H)t 6.1 7.9 (df1H), 8.18 (d,1H) 5a H 1H NMR (CDCb): δ 1.55 (m,6H), 2.15 (m,2H), 2.5 (m,2H), 2.7 (m,2H), 3.35 (s,3H), 3.6 (m,2H), 3.95 (m,2H), 4.3 (m,1H), 5.2 (s,2H), 6.08 7.85 (d,1H)t 8.18 (d,1H) 9a 〇-環戊基 H 1H NMR (CDCI3): δ 1.5-1.85 (m；8H), 2.15 (m,2H), 2.5 (m，2H)，2·7 (m,2H)· 3.3 (s,3H), 4.2 (m，1H), 5.1 (s,2H), 6.1 (s,1H), 7.88 (d,1H), 8.18 (df1H)

表lb:表μ化合物之前驅物

Ο 〇本經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7 物性數據 3b och2cf3 H 1H NMR (Me2SO-d6): δ 3.35 (s,3H), 4.3 (q, 2H), 5.22 (S,2H), 7.9 (d,1H), 8.05 (d,1H) 4b 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et H 1H NMR (CDCI3): δ 1.2 (t,3H), 3.35 (s,3H), 3.6 (m,4H), 3.7 (mf2H), 3.5 (q, 2H), 3.85 (mf2H), 5.25 (sf2H), 7.9(d,1H), 8.15 (d,1H) 5b °Xi H 1H NMR (CDCI3): δ 1.55 (m,6H),3.35 (st3H), 3.65 (m,2H), 4.0 (mt2H), 4.35 (m,1H), 5.12 (sf2H), 7.85 (d,1H),8.1 (d,1H) 9b 〇-環戊基 H 1H NMR (CDCI3): δ 1.5-1.85 (m,8H), 3.25 (s,3H), 4.2 5.1 (s,2H), 7.9 (d,1H), 8.15 (d,1H) ^張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 1253445

7 B 五、發明説明（W ) 表2:其中的取代基及代號具有下列定義之本發明式(I)化台物: R2 : =CI R3 = S02Me R4 = H R5 : =Η R6 = OR12 R7 = R Y : =ch2 Z = ch2 v = 1 w = :2 OR12 0 Cl

(請先閲讀背面之注意事項再填頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7a R7b R12 L R1 30 H H Bz ch2 0-環己基 31 H Me Bz ch2 〇-環己基 32 Me Me Bz ch2 0-環己基 33 H H PhC(〇)CH2 ch2 0-環己基 34 H Me PhC(〇)CH2 ch2 0-環己基 35 Me Me PhC(〇)CH2 ch2 0-環己基 36 H H 4-Me-Bz ch2 0-環己基 37 H Me 4-Me-Bz ch2 〇-環己基 38 Me Me 4-Me-Bz ch2 0-環己基 39 H H MeS〇2 ch2 0-環己基 40 H Me MeS〇2 ch2 α環己基 41 Me Me MeS〇2 ch2 0-環己基 42 H H EtS〇2 ch2 〇-環己基 43 H Me EtS02 ch2 〇-環己基 44 Me Me EtS02 ΌΗ2 0-環己基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1253445 五、發明説明（V ) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R78 R7b R12 L R1 45 Η Η PrS02 ch2 〇-環己基 46 Η Me PrS02 ch2 〇-環己基 47 Me Me PrS〇2 ch2 〇-環己基 48 Η Η PhS02 ch2 〇·環己基 49 Η Me PhS〇2 ch2 0-環己基 50 Me Me PhS02 ch2 〇-環己基 51 Η Η 4-Me-PhS02 ch2 0-環己基 52 Η Me 4-Me-PhS02 ch2 0-環己基 53 Me Me 4-Me-PhS02 ch2 0-環己基 54 Η Η Bz ch2 〇-環戊基 55 Η Me Bz ch2 〇·環戊基 56 Me Me Bz ch2 0-環戊基 57 Η H PhC(0)CH2 ch2 0-環戊基 58 Η Me PhC(0)CH2 ch2 0-環戊某 59 Me Me PhC(0)CH2 ch2 0-環戊基 60 Η H 4-Me-Bz ch2 0-環戊基 61 Η Me 4-Me-Bz ch2 〇-環戊基 62 Me Me 4-Me-Bz ch2 〇-環戊基 63 Η H MeS02 ch2 0-環戊基 64 Η Me MeS〇2 ch2 0-環戊基 65 Me Me MeS02 ch2 0-環戊基 66 Η H EtS〇2 ch2 〇-環戊基 67 Η Me EtS〇2 ch2 0-環戊基 68 Me Me EtS〇2 ch2 〇-環戊基 69 Η H PrS02 ch2 0-環戊基 70 Η Me PrS02 ch2 〇-環戊基 I---：---I.--^-- (請先閱讀背面之注意事項再填頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2IOX297公釐） 1253445 五、發明説明（P ) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7a R7b R12 L R1 71 Me Me PrS〇2 ch2 α環戊基 72 Η Η PhS〇2 ch2 〇·環戊基 73 Η Me PhS〇2 ch2 〇·環戊基 74 Me Me PhS〇2 ch2 0-環戊基 75 Η Η 4-Me-PhS02 ch2 〇-環戊基 76 Η Me 4-Me-PhS02 ch2 0-環戊基 77 Me Me 4-Me-PhS02 ch2 〇-環戊基 78 Η Η Bz ch2 O-c-Bu 79 Η Me Bz ch2 O-c-Bu 80 Me Me Bz ch2 O-c-Bu 81 Η H PhC(〇)CH2 ch2 O-c-Bu 82 Η Me PhC(〇)CH2 ch2 O-c-Bu 83 Me Me PhC(〇)CH2 ch2 O-c-Bu 84 Η H 4-Me-Bz ch2 O-c-Bu 85 Η Me 4-Me-Bz ch2 O-c-Bu 86 Me Me 4-Me-Bz ch2 O-c-Bu 87 Η H MeS02 ch2 O-c-Bu 88 Η Me MeS〇2 ch2 O-c-Bu 89 Me Me MeS〇2 ch2 O-c-Bu 90 Η H EtS〇2 ch2 O-c-Bu 91 Η Me EtS02 ch2 O-c-Bu 92 Me Me EtS02 ch2 0-c-Bu 93 Η H PrS02 ch2 O-c-Bu 94 Η Me PrS02 ch2 0-c-Bu 95 Me Me PrS02 ch2 O-c-Bu 96 Η H PhS〇2 ch2 O-c-Bu 97 Η Me PhS〇2 ’ ch2 0-c-Bu 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）請先閱讀背面之注意事項 1253445 at Β7 五、發明説明（7‘）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R78 R7b R12 L R1 98 Me Me PhS02 ch2 O-c-Bu 99 Η Η 4-Me-PhS02 ch2 O-c-Bu 100 Η Me 4-Me-PhS02 ch2 O-c-Bu 101 Me Me 4-Me-PhS02 ch2 O-c-Bu 102 Η Η Bz ch2 O-c-Pr 103 Η Me Bz ch2 O-c-Pr 104 Me Me Bz ch2 O-c-Pr 105 Η Η PhC(〇)CH2 ch2 O-c-Pr 106 Η Me PhC(〇)CH2 ch2 O-c-Pr 107 Me Me PhC(〇)CH2 ch2 O-c-Pr 108 Η H 4-Me-Bz ch2 O-c-Pr 109 Η Me 4-Me-Bz ch2 O-c-Pr 110 Me Me 4-Μθ-Βζ ch2 O-c-Pr 111 Η H MeS02 ch2 O-c-Pr 112 Η Me MeS〇2 ch2 O-c-Pr 113 Me Me MeS〇2 ch2 O-c-Pr 114 Η H EtS02 ch2 O-c-Pr 115 Η Me EtS02 ch2 O-c-Pr 116 Me Me EtS02 ch2 O-c-Pr 117 Η H PrS02 ch2 O-c-Pr 118 Η Me PrS02 ch2 O-c-Pr 119 Me Me PrS02 ch2 Oc-Pr 120 Η H PhS02 ch2 O-c-Pr 121 Η Me PhS02 ch2 O-c-Pr 122 Me Me PhS02 ch2 O-c-Pr 123 Η H 4-Me-PhS02 ch2 O-c-Pr 124 Η Me 4-Me-PhS02 ^ ch2 O-c-Pr 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1253445 A7

7 B 五、發明説明（乃）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R78 R7b R12 L R1 125 Me Me 4-Me-PhS02 ch2 O-c-Pr 126 Η Η Bz ch2 〇ch2cf3 127 Η Me Bz ch2 〇ch2cf3 128 Me Me Bz ch2 OCH2CF3 129 Η Η PhC(〇)CH2 ch2 OCH2CF3 130 Η Me PhC(〇)CH2 ch2 OCH2CF3 131 Me Me PhC(〇)CH2 ch2 OCH2CF3 132 Η Η 4-Μθ-Βζ ch2 OCH2CF3 133 Η Me 4-Me-Bz ch2 och2cf3 134 Me Me 4-Me-Bz ch2 och2cf3 135 Η H MeS02 ch2 och2cf3 136 Η Me MeS02 ch2 och2cf3 137 Me Me MeS02 ch2 och2cf3 138 Η H EtS02 ch2 och2cf3 139 Η Me EtS02 ch2 och2cf3 140 Me Me EtS02 ch2 och2cf3 141 Η H PrS02 ch2 OCH2CF3 142 Η Me PrS〇2 ch2 OCH2CF3 143 Me Me PrS〇2 ch2 OCH2CF3 144 Η H PhS〇2 ch2 OCH2CF3 145 Η Me PhS〇2 ch2 〇ch2cf3 146 Me Me PhS02 ch2 〇ch2cf3 147 Η H 4-Me-PhS02 ch2 OCH2CF3 148 Η Me 4-Me-PhS02 ch2 〇ch2cf3 149 Me Me 4-Me-PhS02 ch2 OCH2CF3 150 Η H Bz CH2CH2 0-環己基 151 Η Me Bz CH2CH2 0-環己基 (請先閱讀背面之注意事項再填頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

、1T 1253445 A7 B7五、發明説明（# ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7a R7b R12 L R1 152 Me Me Bz ch2ch2 0-環己基 153 Η Η PhC(〇)CH2 CH2CH2 〇-環己基 154 Η Me PhC(〇)CH2 CH2CH2 環己基 155 Me Me PhC(〇)CH2 ch2ch2 0-環己基 156 Η Η 4-Me-Bz CH2CH2 0-環己基 157 Η Me 4-Me-Bz ch2ch2 0-環己基 158 Me Me 4-Μθ-Βζ ch2ch2 0-環己基 159 Η Η MeS〇2 ch2ch2 0-環己基 160 Η Me MeS〇2 ch2ch2 0-環己基 161 Me Me MeS02 CH2CH2 〇-環己基 162 Η H EtS〇2 ch2ch2 〇-環己基 163 Η Me EtS02 CH2CH2 0-環己某 164 Me Me EtS〇2 CH2CH2 0-環己Ϊ 165 Η H PrS02 CH2CH2 0-環己基 166 Η Me PrS〇2 CH2CH2 0-環己基 167 Me Me PrS02 CH2CH2 0-環己基 168 Η H PhS〇2 CH2CH2 0-環己基 169 Η Me PhS02 CH2CH2 0-環己基 170 Me Me PhS〇2 CH2CH2 0-環己基 171 Η H 4-Me-PhS〇2 CH2CH2 〇-環己基 172 Η Me 4-Me-PhS02 CH2CH2 0-環己基 173 Me Me 4-Me-PhS02 CH2CH2 0-環己基 174 Η H Bz CH2CH2 〇-環戊基 175 Η Me Bz ch2ch2 〇-環戊基 176 Me Me Bz ch2ch2 〇·環戊基 177 Η H PhC(〇)CH2 CH2CH2 0-環戊基 178 Η Me PhC(0)CH2 ^ ch2ch2 0-環戊基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X Μ?公釐）

79 1253445 A7

7 B ί、發明説明（77 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 Rra R7b R12 L 誕1 179 Me Me PhC(〇)CH2 ch2ch2 〇-環戊基 180 Η Η 4-Me-PhC(0) ch2ch2 〇-環戊基 181 Η Me 4-Me-PhC(0) CH2CH2 1 〇·環戊基 182 Me Me 4-Me-PhC(0) ch2ch2 〇-環戊基 183 Η Η MeS〇2 CH2CH2 0-環戊基 184 Η Me MeS02 ch2ch2 〇-環戊基 185 Me Me MeS02 ch2ch2 〇-環戊基 186 Η Η EtS〇2 ch2ch2 〇_環戊基 187 Η Me EtS02 CH2CH2 〇-環戊基 188 Me Me EtS02 CH2CH2 〇-環戊基 189 Η H PrS02 CH2CH2 1 〇·環戊基 190 Η Me PrS02 ch2ch2 〇·環戊基 191 Me Me PrS02 ch2ch2 0-環戊基 192 Η H PhS02 ch2ch2 〇-環戊基 193 Η Me PhS〇2 CH2CH2 0-環戊基 194 Me Me PhS〇2 ch2ch2 0-環戊基 195 Η H 4-Me-PhS〇2 ch2ch2 0-環戊基 196 Η Me 4-Me-PhS02 CH2CH2 0-環戊基 197 Me Me 4-Me-PhS〇2 ch2ch2 0-環戊基 198 Η H Bz CH2CH2 O-c-Bu 199 Η Me Bz CH2CH2 O-c-Bu 200 Me Me Bz CH2CH2 O-c-Bu 201 Η H PhC(〇)CH2 CH2CH2 O-c-Bu 202 Η Vie PhC(〇)CH2 ch2ch2 O-c-Bu 203 Me Me PhC(〇)CH2 CH2CH2 O-c-Bu 204 Η H 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Bu 205 Η Me 4-Me-Bz ch2ch2 O-c-Bu (請先閱讀背面之注意事項再填頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）裝· A7 1253445 五、發明説明（β ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7a R7b R12 L R1 206 Me Me 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Bu 207 Η Η MeS〇2 CH2CH2 O-c-Bu 208 Η Me MeS〇2 ch2ch2 O-c-Bu 209 Me Me MeS02 ch2ch2 O-c-Bu 210 Η Η EtS02 ch2ch2 O-c-Bu 211 Η Me EtS02 CH2CH2 O-c-Bu 212 Me Me EtS02 CH2CH2 O-c-Bu 213 Η Η PrS02 ch2ch2 O-c-Bu 214 Η Me PrS02 ch2ch2 O-c-Bu 215 Me Me PrS02 CH2CH2 O-c-Bu 216 Η H PhS02 CH2CH2 O-c-Bu 217 Η Me PhS02 ch2ch2 O-c-Bu 218 Me Me PhS02 CH2CH2 O-C-Bu 219 Η H 4-Me-PhS02 CH2CH2 O-c-Bu 220 Η Me 4-Me-PhS02 ch2ch2 O-c-Bu 221 Me Me 4-Me-PhS〇2 CH2CH2 O-c-Bu 222 Η H Bz ch2ch2 O-c-Pr 223 Η Me Bz ch2ch2 O-c-Pr 224 Me Me Bz CH2CH2 O-c-Pr 225 Η H PhC(〇)CH2 CH2CH2 O-c-Pr 226 Η Me PhC(〇)CH2 CH2CH2 O-c-Pr 227 Me Me PhC(〇)CH2 ch2ch2 O-c-Pr 228 Η H 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Pr 229 Η Me 4-Me-Bz ch2ch2 O-c-Pr 230 Me Me 4-Me-Bz CH2CH2 O-c-Pr 231 Η H MeS〇2 CH2CH2 O-c-Pr 232 Η Me MgS〇2 CH2CH2 O-c-Pr (請先閱讀背面之注意事項再填 If本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） ιέ. 、!! A7 1253445 五、發明説明（W ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號1 R7a R7b R12 L R1 233 Me Me MeS02 ch2ch2 O-c-Pr 234 Η Η EtS〇2 ch2ch2 O-c-Pr 235 Η Me EtS02 ch2ch2 O-c-Pr 236 Me Me EtS02 ch2ch2 O-c-Pr 237 Η Η PrS〇2 ch2ch2 O-c-Pr 238 Η Me PrS〇2 ch2ch2 O-c-Pr 239 Me Me PrS02 ch2ch2 O-c-Pr 240 Η Η PhS02 ch2ch2 O-c-Pr 241 Η Me PhS02 CH2CH2 O-c-Pr 242 Me Me PhS02 ch2ch2 O-c-Pr 243 Η H 4-Me-PhS02 CH2CH2 O-c-Pr 244 Η Me 4-Me-PhS02 CH2CH2 O-c-Pr 245 Me Me 4-Me-PhS02 ch2ch2 O-c-Pr 246 Η H Bz ch2ch2 OCH2CF3 247 Η Me Bz CH2CH2 OCH2CF3 248 Me Me Bz CH2CH2 OCH2CF3 249 Η H PhC(0)CH2 ch2ch2 OCH2CF3 250 Η Me PhC(0)CH2 ch2ch2 OCH2CF3 251 Me Me PhC(〇)CH2 ch2ch2 OCH2CF3 252 Η H 4-Me-Bz ch2ch2 OCH2CF3 253 Η Me 4-Me-Bz CH2CH2 OCH2CF3 254 Me Me 4-Me-Bz CH2CH2 OCH2CF3 255 Η H MeS〇2 CH2CH2 OCH2CF3 256 Η Me MeS〇2 CH2CH2 OCH2CF3 257 Me Me MeS〇2 CH2CH2 OCH2CF3 258 Η H EtS02 CH2CH2 OCH2CF3 259 Η Me EtS02 ’ ch2ch2 OCH2CF3 (請先閱讀背面之注意事項再填 If本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）

、1T 1253445 Λ7 B7 五、發明説明) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7a R7b R12 L R1 260 Me Me EtS02 ch2ch2 OCH2CF3 261 Η Η PrS02 CH2CH2 OCH2CF3 262 Η Me PrS〇2 ch2ch2 OCH2CF3 263 Me Me PrS〇2 ch2ch2 OCH2CF3 264 Η Η PhS02 ch2ch2 OCH2CF3 265 Η Me PhS〇2 ch2ch2 〇ch2cf3 266 Me Me PhS02 ch2ch2 och2cf3 267 Η Η 4-Me-PhS02 CH2CH2 OCH2CF3 268 Η Me 4-Me-PhS〇2 ch2ch2 OCH2CF3 269 Me Me 4-Me-PhS〇2 ch2ch2 och2cf3 270 Η H Bz ch2ch2 0-環己基 271 Η Me Bz CHMe 0-環己基 272 Me Me Bz CHMe 〇-環己基 273 Η H PhC(0)CH2 CHMe 0-環己基 274 Η Me PhC(0)CH2 CHMe 〇-環己基 275 Me Me PhC(0)CH2 CHMe 0-環己基 276 Η H 4-Me-Bz CHMe 0-環己基 277 Η Me 4-Me-Bz CHMe 0-環己基 278 Me Me 4-Me-Bz CHMe 0-環己基 279 Η H MeS〇2 CHMe 0-環己基 280 Η Me MeS〇2 CHMe 0-環己基 281 Me Me MeS〇2 CHMe 0-環己基 282 Η H EtS〇2 CHMe 0-環己基 283 Η Me EtS02 CHMe 〇-環己基 284 Me Me EtS02 CHMe 0-環己基 285 Η H PrS02 CHMe 0-環己基 286 Η Me PrS02 ^ CHMe 0-環己基本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）請先閲讀背意事項再 A7 1253445 五、發明説明（以）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7a R7b R12 L R1 287 Me Me PrS〇2 CHMe 〇-環己基 288 Η Η PhS〇2 CHMe 〇-環己基 289 Η Me PhS〇2 CHMe 〇-環己基 290 Me Me PhS〇2 CHMe 〇·環己基 291 Η Η 4-Me-PhS02 CHMe 0-環己基 292 Η Me 4-Me-PhS〇2 CHMe 0-環己基 293 Me Me 4-Me-PhS02 CHMe 0-環己基 294 Η Η Bz CHMe 0-環戊基 295 Η Me Bz CHMe 0-環戊基 296 Me Me Bz CHMe 0-環戊基 297 Η H PhC(0)CH2 CHMe 0-環戊基 298 Η Me PhC(0)CH2 CHMe 0-環戊基 299 Me Me PhC(0)CH2 CHMe 0-環戊基 300 Η H 4-Me-Bz CHMe 0-環戊基 301 Η Me 4-Me-Bz CHMe 0-環戊基 302 Me Me 4-Me-Bz CHMe 0-環戊基 303 Η H MeS02 CHMe 〇·環戊基 304 Η Me MeS02 CHMe 0-環戊基 305 Me Me MeS〇2 CHMe 0-環戊基 306 Η H EtS02 CHMe 0-環戊基 307 Η Me EtS02 CHMe 0-環戊基 308 Me Me EtS02 CHMe . 0-環戊基 309 Η H PrS02 CHMe 0-環戊基 310 Η Me PrS〇2 CHMe 0-環戊基 311 Me Me PrS〇2 CHMe 0-環戊基 312 Η H PhS〇2 CHMe 〇-環戊基 313 Η Me PhS〇2 ’ CHMe 0-環戊基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買) 一:填寫太本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

、1T · 1253445 五、發明説明（W ) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7a R7b R12 L R1 > 314 Me Me PhS02 CHMe 0-環戊基 315 Η Η 4-Me-PhS02 CHMe 〇-環戊基 316 Η Me 4-Me-PhS〇2 CHMe 〇-環戊基 317 Me Me 4-Me-PhS02 CHMe 0-環戊基 318 Η Η Bz CHMe O-c-Bu 319 Η Me Bz CHMe O-c-Bu 320 Me Me Bz CHMe 〇·οΒιι 321 Η Η PhC(0)CH2 CHMe O-c-Bu 322 Η Me PhC(〇)CH2 CHMe O-c-Bu 323 Me Me PhC(0)CH2 CHMe O-c-Bu 324 Η H 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu 325 Η Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu 326 Me Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Bu 327 Η H MeS02 CHMe O-c-Bu 328 Η Me MeS〇2 CHMe O-c-Bu 329 Me Me MeS02 CHMe O-c-Bu 330 Η H EtS02 CHMe O-c-Bu 331 Η Me EtS〇2 CHMe O-c-Bu 332 Me Me EtS〇2 CHMe O-c-Bu 333 Η H PrS02 CHMe O-c-Bu 334 Η Me PrS〇2 CHMe O-c-Bu 335 Me Me PrS〇2 CHMe O-c-Bu 336 Η H PhS〇2 CHMe O-c-Bu 337 Η Me PhS02 CHMe O-c-Bu 338 Me Me PhS〇2 CHMe O-c-Bu 339 Η H 4-Me-PhS02 CHMe 0-c-Bu 340 Η Me 4-Me-PhS02 CHMe 丨 O-c-Bu (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) π寫本本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）、1Τ 1253445 A7

7 B 主、發明説明（B ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R7a Rrb R12 L R1 341 Me Me 4-Me-PhS〇2 CHMe O-c-Bu 342 Η Η Bz CHMe O-c-Pr 343 Η Me Bz CHMe O-c-Pr 344 Me Me Bz CHMe O-c-Pr 345 Η Η PhC(〇)CH2 CHMe O-c-Pr 346 Η Me PhC(〇)CH2 CHMe O-c-Pr 347 Me Me PhC(〇)CH2 CHMe O-c-Pr 348 Η Η 4-Me-Bz CHMe O-c-Pr 349 Η Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Pr 350 Me Me 4-Me-Bz CHMe O-c-Pr 351 Η H MeS02 CHMe O-c-Pr 352 Η Me MeS02 CHMe O-c-Pr 353 Me Me MeS02 CHMe O-c-Pr 354 Η H EtS〇2 CHMe O-c-Pr 355 Η Me EtS02 CHMe O-c-Pr 356 Me Me EtS02 CHMe O-c-Pr 357 Η H PrS02 CHMe O-c-Pr 358 Η Me PrS〇2 CHMe O-c-Pr 359 Me Me PrS02 CHMe O-c-Pr 360 Η H PhS〇2 CHMe O-c-Pr 361 Η Me PhS〇2 CHMe O-c-Pr 362 Me Me PhS〇2 CHMe O-c-Pr 363 Η H 4-Me-PhS02 CHMe O-c-Pr 364 Η Me 4-Me-PhS02 CHMe O-c-Pr 365 Me Me 4-Me-PhS〇2 CHMe O-c-Pr 366 Η H Bz CHMe OCH2CF3 367 Η Me Bz CHMe OCH2CF3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ►!· A7 1253445

7 B 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製五、發明説明（私）實施例編號 Rra R7b R12 L R1 368 Me Me Bz CHMe OCH2CF3 369 Η Η PhC(〇)CH2 CHMe 〇ch2cf3 370 Η Me PhC(0)CH2 CHMe OCH2CF3 371 Me Me PhC(0)CH2 CHMe OCH2CF3 372 Η Η 4-Me-Bz CHMe OCH2CF3 373 Η Me 4-Me-Bz CHMe OCH2CF3 374 Me Me 4-Me-Bz CHMe OCH2CF3 375 Η H MeS〇2 CHMe 〇ch2cf3 376 Η Me MeS〇2 CHMe OCH2CF3 377 Me Me MeS02 CHMe OCH2CF3 378 Η H EtS02 CHMe och2cf3 379 Η Me EtS02 CHMe och2cf3 380 Me Me EtS02 CHMe OCH2CF3 381 Η H PrS02 CHMe OCH2CF3 382 Η Me PrS02 CHMe OCH2CF3 383 Me Me PrS〇2 CHMe OCH2CF3 384 Η H PhS02 CHMe OCH2CF3 385 Η Me PhS〇2 CHMe OCH2CF3 386 Me Me PhS02 CHMe OCH2CF3 387 Η H 4-Me-PhS02 CHMe OCH2CF3 388 Η Me 4-Me-PhS02 CHMe OCH2CF3 389 Me Me 4-M©-PhS〇2 CHMe OCH2CF3 (請先閱讀背面之注意事項再填頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 1253445 五、發明説明（Μ ) 表3:其中的取代基及代號具有下列定義之本發明式(1)化合物: R2 =CI R3 : =S02Et R4 : =H R5 =Η R6 : =OH Y : =ch2 Ζ =ch2 v = =1 w = :0

請先閲讀背面之注意事項再士經濟部智慧財產局員工消費合作社印製賓施例丨編號 L R1 _物性數據 1 390 ch2 〇ch2chf2 1H NMR (CDCI3): δ 1.25 (tf3H), 2.05 (m，2H), 2.45 (m，2H), 2·85 (m,2H), 3.98 (q，2H), 3.95 (m,2H), 5.25 (s，2H), 5.9 (m,1H), 7.3 (d,1H), 8.15 (d,1H), 16.7 (s,1H) 391 ch2 och2cf3 1H NMR (CDCI3)： δ 1.3 (t,3H), 2.05 (mt2H), 2.45 (m,2H)f 2.85 (m,2H)t 3.38 (q,2H), 4.0 (q, 2H), 5.35 (s,2H), 7.32 (d,1H)f 8.08 (df1H), 16.75 (s,1H) 392 ch2 OCH2CH2CI 1H NMR (CDCI3): δ 1.3 (t,3H)，2.05 (m,2H), 2.45 (m，2H), 2.85 (m，2H), 3.45 (q,2H), 3.65 (t,2H), 3.78 (tf2H), 5.35 (s,2H), 7.32 (df2H), 8.1 (d,1H), 16.7 (s,1H) 393 ch2 SCH2CF3 1H NMR (CDCI3)： δ 1.3(tf3H), 2.05 (m,2H)f 2.45 (m,2H), 2.82 (m,2H), 3.35 (Γη,2Η), 3.42 (q, 2H), 4.62 (s,2H), 7.25 (d,1H), 8.05 (d,1H), 16.75 (s,1H) 394 ch2 〇CH2CH2Br 395 ch2 〇CH2CH2F 396 ch2 OCH2CF2CF2H 397 ch2 OCH2CF2CF3 398 ch2 〇ch2cf2cf2cf3 399 CH2CH2 〇CH2CH2Br 400 CH2CH2 〇CH2CH2F 401 CH2CH2 〇ch2cf2cf2h 頁本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1253445 at • Β7 五、發明説明（私）經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 :實施例編號_ L R1 物性數d '、 ' ' 402 ch2ch2 OCH2CF2CF3 403 CH2CH2 OCH2CF2CF2CF3 404 CHMe 〇CH2CH2Br 405 CHMe 〇CH2CH2F 406 CHMe OCH2CF2CF2H 407 CHMe OCH2CF2CF3 408 CHMe OCH2CF2CF2CF3 409 ch2 O-c-Bu 410 ch2 0-環戊基 411 ch2 〇-環己基 412 ch2 413 ch2 414 ch2 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me 415 ch2 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et 416 ch2 〇(CH2)2〇(CH2)2〇-i-Pr 417 ch2 〇(ch2)2〇(ch2)2〇ch2ch=ch2 418 CH2CH2 O-c-Bu 419 CH2CH2 α環戊基 420 CH2CH2 〇-環己基 421 CH2CH2 422 ch2ch2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 1253445 A7 * B7 五、發明説明（Μ ) 實施例編號 L R1 物性數據 423 CH2CH2 〇(CH2)20(CH2)2〇Me 424 CH2CH2 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et 425 CH2CH2 〇(CH2)2〇(CH2)2〇-i-Pr 426 CH2CH2 〇(ch2)2〇(ch2)2〇ch2ch=ch2 427 CHMe O-c-Bu 428 CHMe 0-環戊基 429 CHMe 0-環己基 430 CHMe 431 CHMe °T) 432 CHMe 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me 433 CHMe 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et 434 CHMe 〇(CH2)2〇(CH2)2〇-i-Pr 435 CHMe 〇(ch2)2〇(ch2)2〇ch2ch=ch2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1253445 at * B7 五、發明説明uo 表4:其中的取代基及代號具有下列定義之本發明式(I)化合物: R4 =Η R5 : =Η R6 =OH L =ch2 Y : =ch2 Z =ch2 V =1 w = =0 OH O R2

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 :實施例議號 R1 R2 R3 436 OCH2CF3 Me S〇2Me 437 OCH2CF3 Me S〇2Et 438 OCH2CF3 S〇2Me Cl 439 OCH2CF3 S〇2Et Cl 440 OCH2CF3 S〇2Me cf3 441 OCH2CF3 SOMe cf3 442 OCH2CF3 SMe cf3 443 OCH2CF3 Cl Cl 444 OCH2CF3 Br Br 445 OCH2CF2CF2H Me S〇2Me 446 〇ch2cf2cf2h Me S〇2Et 447 OCH2CF2CF2H S〇2Me Cl 448 OCH2CF2CF2H S〇2Et Cl 449 OCH2CF2CF2H S02Me cf3 450 OCH2CF2CF2H SOMe cf3 451 OCH2CF2CF2H SMe cf3 452 〇ch2cf2cf2h Cl Cl 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 544 3 5 2

A

7 B 五、發明説明（Μ ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R1 R2 453 〇ch2cf2cf2h Br Br 454 OCH2CF2CF3 Me S〇2Me 455 〇ch2cf2cf3 Me S〇2Et 456 〇ch2cf2cf3 S〇2Me Cl 457 OCH2CF2CF3 S〇2Et Cl 458 OCH2CF2CF3 S〇2Me cf3 459 〇ch2cf2cf3 SOMe cf3 460 OCH2CF2CF3 SMe cf3 461 OCH2CF2CF3 Cl Cl 462 OCH2CF2CF3 Br Br 463 OCH2CH2CI Me S02Me 464 OCH2CH2CI Me S02Et 465 〇ch2ch2ci S〇2Me Cl 466 〇ch2ch2ci S〇2Et Cl 467 OCH2CH2CI S〇2M© cf3 468 〇ch2ch2ci SOMe cf3 .. 469 OCH2CH2CI SMe cf3 470 OCH2CH2CI Cl Cl 471 OCH2CH2CI Br Br 472 Me S〇2Me 473 Me S02Et 474 SO2M6 Cl 475 S〇2Et Cl (請先閲讀背面之注意事項再填頁)

、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1253445 五、發明説明（％ ) A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R1 R2 476 S〇2Me cf3 477 SOMe cf3 478 SMe cf3 . 479 Cl Cl 480 Br Br 481 〇(CH2)2〇(CH2)2OMe Me S02Me 482 〇(CH2)20(CH2)20Me Me S〇2Et 483 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me S〇2Me Cl 484 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me S〇2Et Cl 485 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me S〇2Me cf3 486 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me SOMe cf3 487 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me SMe cf3 488 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me Cl Cl 489 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me Br Br 490 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et Me S〇2Me 491 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et Me S〇2Et 492 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et S〇2Me Cl 493 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et S〇2Et Cl 494 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et S〇2Me cf3 495 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et SOMe cf3 496 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et SMe cf3 497 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et Cl Cl 498 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et Br Br，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 1253445 五、發明説明（W ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R1 R2 R3 499 OCH2CH2F Me S〇2Me 500 OCH2CH2F Me S〇2Et 501 och2ch2f S〇2Me Cl 502 OCH2CH2F S〇2Et Cl 503 〇ch2ch2f S〇2Me cf3 504 OCH2CH2F SOMe cf3 505 OCH2CH2F SMe cf3 506 〇ch2ch2f Cl Cl 507 OCH2CH2F Br Br 508 〇CH2CH2Br Me S02Me 509 〇CH2CH2Br Me S〇2Et 510 〇CH2CH2Br S〇2Me Cl 511 〇CH2CH2Br S〇2Et Cl 512 〇CH2CH2Br S〇2Me cf3 513 〇CH2CH2Br SOMe cf3 514 〇CH2CH2Br SMe cf3 „ 515 〇CH2CH2Br Cl Cl 516 〇CH2CH2Br Br Br 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 1253445 五、發明説明（卜’）表5:其中的取代基及代號具有下列定義之本發明式(I)化合物: R2 =CI R3 : =S02Et R4 : =H R5 =Η R6 : =OH Y : =ch2 Z =ch2 v = =1 w = :0

OH 〇 CI

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R1 R7a，R7b 物性數據 517 〇-環戊基 Me, Me 1H NMR (CDCb): δ 1.5-1.9 (m,8H), 2.1 (s,6H), 2.42 (t,2H), 2.65 (t,2H), 3.3 (s,3H)f 4.15 (m,1H)f 5.05 (s,2H), 7.28 (df1H), d,1H), 8.15 (d,1H) 518 〇ch2cf3 Me, Me 519 OCH2CF2H Me, Me 520 OCH2CH2F Me, Me 521 OCH2CH2CI Me, Me - 522 〇CH2CH2Br Me, Me 523 OCH2CF3 Me, Me 524 Me, Me 525 〇(CH2)2〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me Me, Me 526 〇(CH2)2〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et Me, Me 527 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me Me, Me 528 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et Me, Me 529 c-Bu Me, Me 530 〇-環己基 Me, Me ► 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 1253445 五、發明説明（W ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製實施例編號 R1 R7a, R7b 物性數據 531 〇-環戊基 Et, Et 532 〇ch2cf3i Et, Et 533 OCH2CF2H Et, Et 534 OCH2CH2F Et, Et 535 OCH2CH2CI Et, Et 536 〇CH2CH2Br Et, Et 537 OCH2CF3 Et, Et 538 Et, Et 539 〇(CH2)2〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me Et, Et 540 〇(CH2)2〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et Et, Et 541 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Me Et, Et 542 〇(CH2)2〇(CH2)2〇Et Et, Et 543 c-Bu Et, Et 544 0-環己基 Et, Et - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1253445 A7 B7 五、發明說明（94) B·調合物實施例 1 .粉塵劑經由將1 0重量份之式（I )化合物與9 0重量份之作爲惰性物質的滑石混合，並在錘磨機中粉碎此混合物，而製得粉塵劑。 2 .分散性粉末經由混合2 5重量份之式（I )化合物、6 4重量份作爲惰性物質之含高嶺土石英、作爲潤溼劑和分散劑的 1 0重量份之木質磺酸鉀及1重量份之油醯甲基牛磺酸鈉，並於針盤磨機中碾磨此混合物，而製得在水中極易分散之可溼粉末。 3 ·分散液濃體經由將2 0重量份之式（I )化合物與6重量份之烷基酚多乙二醇醚（®Tnton X 207 )、3重量份之異三癸醇多乙二醇醚（8 E〇）及7 1重量份石躐礦油（沸騰範圍爲，例如，約2 5 5 °C至2 7 7 °C以上）混合，並於磨擦球磨機中碾磨此混合物至5微米以下的細度’而製得在水中極易分散之分散液濃體。 4 ·可乳化濃體由1 5重量份之式（I )化合物、7 5重量份作爲溶劑之環己酮及1 0重量份作爲乳化劑之乙氧基化壬基酚’ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----訂----- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -97- 1253445 A7 ______B7 五、發明說明（95 ) 而製得可乳化濃體。 5 ·水分散性粒劑水分散性粒劑可製備如下：混合 7 5重量份之式（I )化合物， 1 0重量份之木質磺酸鈣， 5重量份之月桂基硫酸鈉， 3重量份之聚乙烯醇及 7重量份之高嶺土，在針盤磨機中予以碾磨，並在流體化床中經由將所得粉末噴灑於作爲粒化液體的水上，而將其粒化。水分散性粒劑亦可製備如下：在膠體磨中將下列物質均化及預粉碎： 2 5重量份之式（I )化合物， 5重量份之2，2 / —二萘基甲烷一 6，6 > —二磺酸鈉 -, I ----.I"：--K----裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2

r—I 納酸磺牛，及基醇鈣甲烯酸醯乙碳油聚之之之份份份量量量重一一彐一一二彐一一 7— 重 pttl r 中塔霧噴在液浮懸之得所。將燥並乾 ’並磨化碾霧以以，予予水中嘴之機噴份磨質量珠物重在單 ο 後用 5 然利本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）-98 - 1253445 A7 B7 五、發明說明（96) C ·生物學實施例 1 ·出土前的除草作用 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將單及雙子葉雜草植物的種子置於紙板盆內的沙質沃土中，並以土壤覆蓋之。然後將調配成可溼粉末或乳化液濃體形式的本發明化合物，以換算後水施加率爲6 0 0至 8 0 0升/公頃（其中活性物質劑量換算後爲1公斤以下 /公頃）的方式製成含水懸浮液或乳化液並施加於該覆土表面上。處理後，將該紙板盆置於溫室中，並保持在雜草的良好生長條件下。在3至4周的試驗期後於試驗植物出土之後，與未經處理之對照組相比較，而進行植物及出土損害的視覺評估。在本試驗中，例如，實施例5 ，3 3及 1 9的化合物顯示對繁縷、多花黑麥草及莧菜有至少8 0 %的作用。實施例2及8的化合物顯示對莧菜、繁縷、及稷草有至少9 0 %的作用。實施例2及1 8的化合物顯示對莧菜及芥菜有1 0 0%的作用。 2 ·出土後的除草作用經濟部智慧財產局員工消費合作社印製將單及雙子葉雜草植物的種子置於紙板盆內的沙質沃土中，以土壤覆蓋之並在良好的生長條件下於溫室中培養之。播種兩至三周後，在三葉期中處理該試驗植物。將調配成可溼粉末或乳化液濃體的本發明化合物，以換算後水施加率爲6 0 0至8 0 0升/公頃（其中活性物質劑量換算後爲1公斤以下/公頃）的方式，噴灑於該試驗植物的綠色部份上。在溫室中最佳生長條件下靜置該試驗植物3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -99- 1253445 A7 ^__B7 五、發明說明（97 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 至4周後’以和未經處理之對照組相比較的方式，評估各製劑的作用。在出土後的情況中，本發明的組成物也顯示出對廣範圍之經濟上重要的雜草及闊葉雜草具有良好的除草活性。例如，實施例2 0，3 2，3 3 ，3 4及1 8的化合物顯示對芥菜及莧草有至少8 0 %的作用。實施例2 ’ 2 0 ’ 3 3及3 4的化合物顯不對繁縷及寛菜有至少 8 0 %的作用。實施例2及1 8的化合物顯示對芥菜及繁縷有至少9 0 %的作用。 3 ·對稻米中有害植物的作用經濟部智慧財產局員工消費合作社印製在溫室中及稻田條件下（水深度爲2 - 3 c m )培養稻米作物中典型的有害植物。在以經調製成活性物質劑量換算後爲1公斤以下/公頃的本發明化合物處理之後，將該試驗植物置於溫室中及最佳生長條件下，並在整個試驗期間中保持於此狀態下。在施加後約三周，以和未經處理之對照組相比較的方式，對植物損害進行視覺評估。本發明化合物對有害植物顯示極佳的除草作用。在本試驗中，例如’實施例2，8，3 2及3 3的化合物顯示對莎草及稗子有至少8 0 %的作用。 4.農作物的耐藥性在溫室中的進一步試驗中，將大量農作物及雜草的種子置於沙質沃土中並以土壤覆蓋之。某些培養盆依前述第 1節試驗所述即刻處理之，其餘的則置於溫室中直到植物本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -100- 1253445 A7 ___B7 五、發明說明（98 ) 生出兩至三片成長葉’然後依前述第2節試驗所述，以不同劑量之本發明式（I )物質噴灑之。施藥後靜置於溫室中四至五周，經視覺評估結果發現，本發明化合物通常即使在高劑量下也不會在出土前及出土後損害或幾乎不損害雙子葉的農作物，例如，黃豆及甜菜。某些活性物質還可保護禾本科的農作物，例如，大麥、小麥及稻米。式（I )化合物在某些情況中顯示高選擇性，因此適用於控制農作物中所不要的植物生長。 ----1—^^----裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -101 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims

1253445 ABICD η Γ、申請專利範圍附件2 : 第88117321號專利申請案中文申請專利範圍替換本民國94年U月1日修正種式（I )之苯甲醯基環己烷二酮，

R* (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (I) 其中各取代基與符號之定義如下： R1爲（C3 — Cs)—環院氧基、（C3— Cs) -環院基一（Cl — C4) 一院氧基、（C3— C8)—環院氧基—（ Cl — C4)—院氧基、苯氧基、_代—（Cl — C6) -院氧基、_代—（Cl— C6) -院硫基、（Cl 一 C6) -院氧基一（Ci — Ce) -烷氧基、2 -四氫呋喃基甲氧基或苯基—(C 1 — C 6 )—院氧基； R 2爲鹵素； R3爲（Ci — C6)—院基礦釀基； R 4與R 5皆爲氫； R 6爲羥基； R 7爲氫或（C C 4 )—院基 L爲（Ci—C4) 一伸院基； Y與Z皆爲C Η 2 ; 本紙張尺度適用中國國家摞準（CNS ) 見格（210X29*7公釐） A8 B8 C8 D8 蜃A 1253445 11. 六、申請專 W爲ο、1或2 ; ν爲1。 2 . —種除草組成物，包含除草活性量的至少一種如申請專利範圍第丨項之式（I )之化合物。 3 _如申請專利範圍第2項之除草組成物，其係與調配助劑成混合物形式。 4 · 一種如申請專利範圍第1項之式（I )之化合物或如申請專利範圍第2或3項之除草組成物在用於控制不需要之植物上的用途。 5 ·如申請專利範圍第4項之用途，其中式（I )之化合物被使用於控制在有用植物中的不需要植物。 6 ·如申請專利範圍第5項之用途，其中有用植物爲轉殖基因的有用植物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公漦）