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TW436264B - A pyrimidinyl oxyalkaneacid amide derivatives and a fungicide for agre-horticultural - Google Patents

A pyrimidinyl oxyalkaneacid amide derivatives and a fungicide for agre-horticultural Download PDF

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Publication number
TW436264B
TW436264B TW086116158A TW86116158A TW436264B TW 436264 B TW436264 B TW 436264B TW 086116158 A TW086116158 A TW 086116158A TW 86116158 A TW86116158 A TW 86116158A TW 436264 B TW436264 B TW 436264B
Authority
TW
Taiwan
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group
atom
alkyl
hydrogen atom
alkyl group
Prior art date
Application number
TW086116158A
Other languages
English (en)
Inventor
Katsumi Masuda
Ikumi Urushibata
Tsuyoshi Asahara
Katsumi Furuse
Yoshiyuki Kojima
Original Assignee
Kumaii Chemical Industry Co Lt
Ihara Chemical Ind Co
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Filing date
Publication date
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Description

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ^436^64 , A7 B7 五、發明説明（I ) [技術領域〕 本發明係關於一種含有文獻上尚未被記載之哺啶氧基 烷醯胺衍生物新穎化合物為有效成分之農画Μ用殺菌劑。 〔技術背景〕 按在待閭昭6 3 - 1 3 2 8 67號公報説明書掲示，芳氣羧酸 衍生物具有殺菌活性。在以上説明書中，雖掲示芳基為 無取代之2-嘧啶基之化合物，然其殺菌活性尚休令人滿 足。同時，對於被取代4-嘧啶基之化合物則全然無有記 載》 近年來由於泛用農围替用殺菌劑致出現對藥劑有耐性 的細S，而既有之藥劑無法顯示充分之殺菌活性。又， 基於環境問題之考量而需求得以低濃度有良好功效防止 有害細菌之新殺_劑。其中本發明卽在於提供新穎而具 有優異殺菌活性之哺啶氧基烷酵胺衍生物。 本發明者曽合成有各種嘧啶氣基烷睡胺衍生物，並針 對其生理活性遂加檢討之結果，發現本發明化合物具有 廣闊之殺菌光譜，尤其對於稻熱病具有搔優越之殺g活 性，而且對於有用農作物不産生任何危害，遽而完成本 發明。 〔發明之揭示] 亦即，本發明僳關於以一般式〔I〕
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I---------^------ΐτ------後 r (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 r 4 3 6 2 6 4 , λ? B7 五、發明説明（* ) {式中，R1為簋原子，Cu烷基，C3-e環烷基，Ci-4 鹵烷基，Cu烷氣基，C2—s鏈烯氧基，C2-fi炔氧基， C3-8環烷氣基，Ci-e烷硫基，Ci-s烷亞硫醯基，
Ci-6烷磺酵基，C2_e鐽烯硫基，C2_e炔硫基，C3_B 環烷硫基，Ci-8烷氨基，二（Ci-S烷基）氛基，鹵素原 子或苯基（該基可由Ci_6烷基，Ci_4鹵烷基，烷 氣基，気基，硝基或齒素原子予以取代。）或苯氣基（該 基可由Cl_6院基，Cl_4窗院基，Cl — 6院氧基，氰基 ，硝基或齒素原子予以取代^ )，R2為氬原子，Cn 院基，C2-6鍵稀基，C2-6快基，C3_6環院基，Cl_4 齒院基，C2-6趣燦基，Ci_6烧氣基，C2-6稀氣基， C2-6块氣基，C3-8環院氣基，Ci_4齒院氣基，Ci_e 院硫基，C2-6稀硫基，C2-6快疏基，Ci_6院胺基， 二（Ci_6烷基）胺基，鹵素原子或苯基（該基可由Ci_6 烷基，Ci_ 8鹵烷基，烷氧基，氛基，硝基或囱素 原子予以取代。）R3為氫原子，Ci_e烷基，C3_e琿烷 基，Ci—4鹵烷基，烷氣基，（h —e烷基）羰基， (Ci-e烷氧）羰基，豳素原子，硝基或氡基，或為！Ϊ2與 R3與其相結合之磺原子一起形成飽和之6員琛或不飽 和之5員〜6員環，R4為氫原子，Ci —e烷基，C3 —6環 烷基或Cid鹵烷基，R5及Re像彼此獨立，為氫原子， C ^ 6烷基，C 2_6鐽烯基，C 環烷基（該基可由鹵素 原子或Cl_6院基予以取代p ), C3-6環炫基Cl-6院基 ,CL6烷氧基Ci-6烷基或Ci_4鹵烷基，或為R5和R6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ----------^------^------^ 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印黎 r 43 62 6 4 , at B7 五、發明説明（》） 相互結合並舆其所結合之硪原子一起形成5員〜7員環 之環烷基（該基可由Ci_e烷基予以取代。）或雜環基（該 基可由G β烷基予以取代。）Q為氰基或-COR7 〔R7 為院基，C3-6環院基（該基可由齒素原子，CltS 烷基予以取代。），Ci_4鹵烷基，Ci_e烷氧基，c2_e 嫌镇基，C2-e炔氣基或C3-6環院氣基。〕A代表氣或 環硫原子^ }所代表之嘧啶氣基烷醸胺衍生物以及含有 以該等嘧啶氣基烷醯胺衍生物為有效成分之農園S用殺 菌劑。 關於本說明書所使用之用語，說明如是>至於本説明 書中所提之表記，如「Ci-e」等，偽指接鑛之取代基的 碩原子數，在此情形下為1至6之意思。 8烷基，表示直鐽或分枝鋪之烷基，例如包括有甲 基，乙基，正丙基，異丙基，正丁基，第二丁基，第三 丁基，正戊基，異戊基，新戊基，正己基，異己基，3, 3-二甲丁基等。 C3-6環烷基，例如像包括有環丙基，環戊基，環己 基等。 C3_s環烷基C^e烷基，例如包括有環丙甲基，環戊 甲基，環己甲基等。
Cs 4鹵烷基係表示由鹵素原子所取代之直鍵或分枝 鐽之烷基，例如包括有二氟甲基，二氣甲基，二溴甲基 ，三氟甲基，氣代二氟甲基，五氟甲基等。 C2_6鐽烯基偽表示直鏈或分枝鍵之鏈烯基，例如包 -5 ~ 本紙張尺度通用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） ---------赛------ΐτ------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局—工消費合作社印裝 4 3 6 2 6 4 Λ β7 五、發明説明（4 ) 括有乙烯基，卜丙烯基，烯丙基，異丙基，1-丁烯基， 2-丁烯基等。 C2_e炔基係表示直鐽或分枝鐽之炔基，例如包括有 乙炔基，卜丙炔基，2-丙炔基，1-丁炔基，2-丁炔基， 3 -丁炔基，4 -甲基-1-戊快基，3 -甲基-1-戊快基等β 鹵素原子刖表示氟，氣，溴及碘原子。
Cp6烷氧基葆表示直_或分枝鐽之烷氣基，例如包 括有甲氣基，乙氣基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氣基 ，異丁氣基，第二丁氧基，第三丁氣基，正戊氣基，異 戊氣基，正己氣基等。 c2*：e#氣基係表示直鏈或分枝鐽之烯氧基，例如包 括有丙烯氣基，異戊烯氧基，2-丁烯氣基等。 炔氧基係表示直鏈或分枝鏈之炔氣基，例如包 括有，2-丙炔氣基，2-丁炔氣基，3-丁炔氣基等。 C3_6環烷氧基，例如包括有環丙氣基，琛戊氧基， 琿己氧基等。 鹵烷氧基傜指被鹵素原子所取代之直鐽或分枝 鐽之烷氣基，例如包括有氛代甲氣基，二氟代甲氧基， 三氟代甲氧基，五氟代乙氣基等。 烷硫基則代表直鐽或分枝鏈之烷硫基，例如包 括有甲硫基，乙硫基，正丙硫基，異丙硫基，正丁硫基 ，異丁硫基，第二丁硫基，第三丁硫基，正己硫基等。 C^e烷亞磺醛基係表示直嫌或分枝鏈之烷亞磺酵基 ，例如包括有，甲亞磺S基，乙亞磺酵基，正丙亞磺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ----------養------訂------後 r (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、4〜s4 、， ^ hi7 五、發明説明（r ) 醯基，異丙亞磺醯基、正丁亞磺醯基，異丁亞«陲基， 第二丁亞礎酷基，第三丁亞磺醛基，正己亞磺醅基等。 烷磺醛基則代表直鏈或分枝鏈之烷磺醛基，例 如包括有甲磺醛基，乙磺醯基，正丙磺酷基，異丙磺醯 基，正丁磺醯基，異丁磺醯基，第二丁磺醛基，第三丁 磺酵基，正己磺醯基等。
Ci-e烷胺基傺指直鐽或分枝鍵之烷胺基，例如包括 有甲胺基，乙胺基，正丙胺基，異丙胺基，正丁胺基， 異丁胺基，第二丁胺基，第三丁胺基，正己胺基等。 二（Ci-e烷基）胺基，例如包括有二甲胺基，二乙胺 基，二丙胺基，二丁胺基等β ((：卜6烷基）羰基你指直鏈或分枝鍊之烷羰基，例如 包括有乙醒基，丙醱基，丁酵基，異丁醛基等。 (Ci-s烷氣）欺基傜指直鍵或分枝鐽之烷氧羰基，例 如包括有甲氣羰基，乙氣羰基，正丙氣羰基，異丙氧羰 基，正丁氣羰基，異丁氣羰基，第二丁氣羰基，第三丁 氣羰基，正戊氣羰基，正己氣羰基等。 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 雜環基俗表示在構成原子含有1個以上氧原子或硫原 子之鉋和瓌狀基，例如3-茂烷酷，4-草醯基，3-頸醛基 ,4-亞硫醯基等。 以一般式〔I〕所代表之本發明化合物中，偽在分子 内具有1傾或2艏以上不對稱磺原子，而此種化合物則 存在有光學異構體β惟各傾純粹之非對映異構物，對映 異構物以及彼等之混合物亦包含在本發明化合物之内β 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 3 62 6 4 A7 4 B7 五、發明説明（) 由一般式〔I]所代表本發明化合物之最佳化合物， 包括有，R1為氫原子，甲基，琛丙基，甲硫基，乙硫 基，烯丙硫基，快丙硫基，甲氧基，乙氧基，苯氧基， 苯基，R2為甲基，乙基，異丙基，三《甲基，氛代二 氟甲基，二氟甲基，二氣甲基，二溴甲基，甲氣基，甲 硫基或氛原子，R3為氫原子，甲基，乙基，氛原子， 溴原子，R4為氫原子，甲基或乙基，Rs為氳原子，甲 基，乙基或正丙基，Rs為甲基，乙基，正丙基，異丙 基，正丁基，異丁基，第二丁基，第三丁基，環丙基， 環戊基或二氣甲基，Q為氰基，乙酵基，丙醯基，甲氧 羰基或乙氣羰基所代表之化合物β 其次玆將以一般式〔I〕所代表之本發明化合物的代表 例，分述於表1〜表15,惟本發明並受此限制，至於化 合物编號即可參照以後之記載。 表中之符號分別代表以下之意義。Me表示甲基，Et表 示乙基，n-Pr表正丙基，i-Pr表異丙基，n-Bu表正丁基 ,i-Bu表異丁基，s-Bu表第二丁基，t-Bu表第三丁基，
Ph表苯基，又，例如PM4-C1)則代表4-氣苯基。 又異構體A表示非對映體A,異構體B則為非對映體 B,異構體Η則表示非對映體混合物。異構體RA係代表 酸部位為光學活性體（R體）之非對映異構物Α,異構體 RB則代表酸部位為光學活性體（R體）之非對映異構體Β ,異構髅RM像表示酸部位為光學活性體（R醴）之非對映 異構體混合物。異構體SA與酸部位為光學活性體（S體） -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210 X 297公釐） ----------i------ΐτ------,^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 3 62 64 ΑΊ ， Β7五、發明説明（？） 異ii非 映f之 fj TiVs 對 Θ之體 τγΚ \/ 之體(s 體 構 異 體物 構合 異混 , 體 異 體 d 映 I 異 ί 構 ί 對 部 酸 與 S /IV 體 性 活 學 光 為 體 構 異 映 活體 學構 光異 為映 位對 部非 酸 ， 與又 體係 性
A 離為 分則 等 B 術物 析構 層異 c 體映體 液對構 速非異 高而映 或，對 ，物非 術構性 析異極 層映高 柱對之 管非離 膠之分 性所 極法 低方 之樣 成同 而依 凝 矽 由 經 示 表 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -6 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） x 436264, 五、發明説明（客） 表
Q R5-c-—Re t f· ΤΓ I owe 4RICH- ί ο 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 化合物 编號 R1 R2 R3 R4 R5 R6 Q 融點(°c) 或 -Λ ηη 折射率(<) 異 .構 體 Α- 1 Η He Cl Me Me i-Pr CN 115M17 Μ Α- 2 Η Me Cl Me Me Me CN A- 3 Η Et cf3 H Me i-Pr CN A- 4 Η Εΐ F Me Me i-Pr CN A- 5 Η Et Cl Me Me i-Pr CN 129〜131 Μ A- 6 Η Et Cl Me Et Et CN 133〜134 A- 7 Η Et Cl H Me i~Pr CN 1· 5166 A1 Η Et Cl H Me CH20Me CN A- 9 Η Et Br Me Me i-Pr CN A-10 Η £t I Me Me i-Pr CN A-11 Η Et ^<3 H Me i-Pr CN A-12 Η Et H Me Me t-Bu CN 140〜142 Μ A-J3 Η Et Me Me Me i-Pr CN 148〜150 Μ A-14 Η H Cl Me Me i Pr CN A-15 - Η i-Pr H Me Me i-Pr CN 89 〜90 Μ Α-Ιύ Η i-Fr H Me Me t-Bu CN 95 〜97 Μ Α-17 Η i-Pr Cl Me H i-Pr CN Α-18 Η i-Pr Cl Me H t‘Bu CN 165〜168 Μ Α-19 Η i-Pr Cl Me H 卜Pr COOMe Α-20 Η i-Pr Cl Me H t-Bu COOMe Α*21 Η i-Pr Cl Me Me i-Pr CN 132〜134 Μ Α-22 Η i-Pr Cl Me Me t-Bu CN 87〜89 Μ Α-23 Η i?r Cl Me s~Bu Me CN Α-24 Η i-Pr Cl Me -< <3 CN Α-25 Η i-Pr Cl Me Me i-Pr COOMe 1.49S7 Μ Α-26 Η i-Pr Cl Me Me t-Bu COOMe 1. 5029 Μ Α-27 Η n-Pr Cl Me Me i-Pr CN 108〜110 Μ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 線： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨Ο X 297公釐） 10- 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 436264 Λ7 __^_B7 五、發明説明（？） (表2) 化合物 编號 R1 R2 r3 R4 Φ Q ) 融點(°c) 或 折 it 率(T^0) 異 構 體 A-28 H n-Pr Cl Me Et Et CN 95 〜97 A-29 H -ct Cl H Me i-Pr CN A-30 H ch-ch2 Cl K Me i-Pr CN A-31 H SMe Cl Me Me i Pr CN 150〜151 Μ A-32 H OMe Cl Me Me i-Pr CN MO 〜i42 Μ A_33 H 〇-<l Cl H Me i-Pr CN A-34 H OCH2CH=CH2 Cl H Me 卜Pr CN A-35 H och2c=ch Cl H Me i-Pr CN A-36 H Cl Cl Me Me i-Pr CN 128〜131 Μ A-37 H Cl Cl He Me i-Pr COOMe ^A-38 H cf3 H Me Me i-Pr CN 137〜139 Μ A-39 H cf3 Me Me Me i-Pr CN 149〜151 Μ A-40 H cf3 Me Me Et Et CN 149〜151 A-41 H CF3 Me Me Me t-Bu CN 150〜153 A A-42 H cf3 Me He Me t-Bu CN 125—128 Β A-43 H cf3 Me Me Me CHC12 CN 185〜188 Μ A-44 H cf3 Me Me Me -<3 CN ’ 13 卜 134 Μ A-45 H cf3 Me Me Me Λ CN A-46 H cf3 He Me Me -o Me CN A-47 H CF3 Me Me Me CJ,C1 -tQ Me CN A-48 H CF3 Me H Me i-Pr COOMe A-49 H cf3 Me Me Me i-Pr COOMe 74〜75 Μ A-50 H cf3 Me Me H i-Pr COOMe A-51 H CF3 Me cf3 il i-Pr COOMe A-52 H CF3 Me Me H i-Pr C00CH2CH=CH2 A-53 H CF3 Me Me H t-Bu CN A-54 H cf3 Et Me Me 卜Pr CN 140〜141 A A-55 H CF3 Et Me Me i-Pr CN 149〜150 Β (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -11- y 4 3 6 2 6 4 A7 B7 五.、發明説明（"） (表3 ) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 化合物 编號 R1 H3 li「) U 融點(°c) 或 折率(ng0) 異 構 體 A-56 H cf3 Et Me Me i-Pr ( :0(H^ A-57 H cf3 F H Me i-Pr CN A 58 H cf3 Cl K Me i-Pr CN 1. 4871 A-59 H CF3 Cl H Me t-Bu CN 156〜157 A-60 H cf3 Cl H Et Et CN A-61 H cf3 Cl Me Me Me CN [‘18 〜 A-62 H cf3 Cl Me Me Et CN 14 卜 144 Μ A-63 H cf3 Cl Me Me n-Pr CN 106〜109 Μ A-64 H cf3 Cl Me Me i-Pr CN 157〜159 A ^A-65 H cf3 Cl Me Me i-Pr CN 126〜129 B A-66 H cf3 Cl Me Me i-Pr CN 149〜150 Μ A-67 H CP3 Cl Me Me ch2<] CN A-68 H cf3 Cl Me Me o CN 124〜125 A A-69 H cf3 Cl Me Me -o CN 128〜130 B A-70 H cf3 Cl Me Me -o CN 114〜116 M A-71 H cf3 Cl Me Me o CN ' 130〜133 A A-72 H cf3 Cl Me Me CN 134-137 n A-73 H cf3 Cl Me Me o CN 107〜109 M A-74 H cf3 Cl Me Me i-Bu CN 91 〜93 M A-75 H cf3 Cl Me Me t-Bu CN 155〜157 A A-76 H cf3 Cl Me Me t-Bu CN 129〜132 B A-77 H cf3 Cl Me Me t-Bu CN 134〜136 M A-78 H CF3 Cl Me Et Et CN 153〜154 A_79 H cf3 Cl Me -0 CN 125〜128 A-80 H cf3 Cl Me δ CN 172〜174 A-81 H cf3 Cl Me CN 170〜172 M A-82 H CF3 Cl Me 〇 CN Ml 〜H3 Me (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} -12- 4 4 3 62 64 A7 " B7 五.、發明説明（"） (表4) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
化合物 编號 κΐ 1<2 r3 Φ K(i g 融點(°c) 或 折率(nf) 異 構 體 Λ-83 Η cf3 Cl Me n Me me CN 160〜162 A-84 Η cf3 Cl Me g-Me CN A'85 Η cf3 Cl Me Me 七^e CN A-86 Η cf3 Cl Me 5 COOMe A-87 Η cf3 Cl Me COOMe A-88 Η cf3 Cl Me $ CN 2i4〜216 A-89 « cf3 Cl Me ?S-Me ^-s CN 180〜183 Μ A-90 Η cf3 Cl Me CN 174〜17了 Μ A-9】 Η cf3 Cl Me H t-Bu CN 188〜190 Μ A-92 Η cf3 Cl Me H s-Bu CN A-93 Η cf3 Cl Me Me i-Pr COOMe 85〜86 Μ A-94 Η cf3 Cl Me H i-Pr COOMe 106〜108 Μ A-95 Η cf3 Cl Me Me i-Pr COOEt 1. 4765 Μ A-96 Η cf3 Cl Me Me i Pr COO-i-Pr 1.4701 Μ A-97 Η CF3 Cl Me Me i-Pr COOCH2C = CH A-98 Η cf3 Cl Et Me i-Pr CN 154〜156 A A-99 Η cf3 Cl Et Me i-Pr CN 116〜118 Β A-100 Η cf3 Cl Et Me i-Pr CN 139〜142 Μ A‘101 Η cf3 Cl Et Me t-Bu CN 106〜109 Μ A-102 Η cf3 Cl Et Me s-Bu CN A-103 Η cf3 Cl n-Pr Me i-Pr CN -----------______ T______家 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（21〇x 297公釐） —13胃 436264 a， ^ B7 五·、發明説明（〇 ) (表5) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
化合物 编號 Rl R2 K4 1(5 li(> Q 融點(°c) 或 20 折射率（nf) 異 構 體 A-I04 Η CH (Cl) Me Cl H Me i-Pr CN -ΑΊ05 Η CHCCDMe Cl Me Me i-Pr CN A-106 Η OKU) Me Cl Me Me t-Bu CN A-107 Η CH(Cl)Me Cl Me Me 卜Pr COOHe A-108 Η CH(Cl)Me Cl Me Me t-Bu COOMe A-109 Η cf3 Br Me Me i-Pr CN Π6 〜177 A A-110 Η cf3 Br Me Me i-Pr CN 163〜164 η A-111 Η cf3 Br Me Me i-Pr CN 153〜154 Μ A-112 Η cf3 Br Me Me t-Bu CN 170〜171 A A-113 Η cf3 Br Me Me t-Bu CN 168-Π0 β -A-114 Η cf3 Br Me Me t-Bu CN 147〜149 Μ Λ-115 Η 邙3 Br Me H t-Bu CN A-116 Η cf3 Br Me Me i-Pr COOMe 110〜111 Μ A-117 Η cf3 I Me Me i-Pr CN A-118 Η cf3 CN Me Me t-Bu CN A-119 Η Ph H Me Me i-Pr CN A-120 Η NHPr-i K Me Me i-Pr CN AH21 Η N(Me)2 H He Me i-Pr CN A-122 Η NHPr-i Cl Me Me i])r CN A-123 Η N(Me)2 Cl Me Me i-Pr CN A-124 Η cf3 OMe Me Me t-Bu CN ΑΊ25 Η -CH=CH-CH=CH- Me Me i-Pr CN 139〜141 Μ A-126 Η -(CH2)4- Me Me t-Bu CN A-127 Η -(CH2)3_ Me Me t-Bu CN A-128 Ο cf3 CI Me Me i-Pr CN I3H32 A A-129 Ο cf3 Cl Me Me i-Pr CN 128〜130 Μ A-130 -<] cf3 Cl Me Et i-Pr CN A-131 C1 OMe H Me Me i-Pr CN A-132 C1 SMe H Me Me i-Pr CN 1.5381 Μ A-133 cf3 Me Cl Me Me i-Pr CN A-134 cf3 Et Me Me Me i Pr CN (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '訂 '線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） -14- 經濟部中央樣準局員工消費合作社印黎 43 6264 , A7 B7 五-、發明説明（^ ) (表6)
化合物 编號 R1 R2 Ii3 K〇 Q 融點(°c> 或 20 折射率(ϋ 異 構 體 ΑΊ35 Me Me N〇2 Me Me i-Pr CN A-136 Me Et i-Pr Me Me i-Pr CN 140〜143 Μ A-137 Me Et i-Pr Me Me t-Bu CN 1. 5021 Μ A-138 Me C = CMe H Me Me 卜Bu CN A-139 Me CH-CHMe H Me Me i-Pr CN A-140 Me CH=C(Cl)Me H He Me i-Pr CN A-141 Me cf3 H Me Me i-Pr CN 111-113 A A-142 Me cf3 H Me Me i-Pr CN 1. 4672 B A-143 Me H Me Me i-Pr CN 1-4710 Μ A-144 Me cf3 H Me Me t-Bu CN 120〜122 A ，A-145 Me cf3 H Me Me t-Bu CN 135〜137 B A-146 Me cf3 H Me Me i-Pr COOMe A-147 Me cf3 Cl H Me i-Pr CN A-M8 Me cf3 Cl Me H t-Bu CN A-149 Me cf3 Cl Me Me i-Pr CN 13Q-132 A A-150 Me cf3 Cl Me Me i-Pr CN 154〜1S6 B A-151 Me cf3 Cl Me Me t-Bu CN ， 133〜134 A A-152 Me cf3 Cl Me Me t-Bu CN 137〜139 B A-153 Me cf3 Cl Me Et Et CN 135〜137 A-154 Me cf3 Cl Me <3 CN A-155 Me cf3 Cl Me Me CH2CH=CH2 COOEt A-156 Me cf3 Cl Me A CN 189〜191 A-157 Me cf3 Cl Me &Me CN 122〜125 M A-158 Me cf3 Cl Me Me i-Pr COOMe 122〜125 M A-159 Me cf3 Cl He Me i-Pr COOEt 1.4778 M A-160 He CF3 Cl Et Me i^Pr CN A，161 Me CF3 Cl XI Me i Pr CN A-162 Me Ph H Me Me i-Pr CN A-163 Me Ph(4-Cl) n Me Me i-Pr CN (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 狹 本紙張尺度適用中國國家標嗥（CNS ) A4規格（210X297公釐） -15-^ 43 62 6 4 , 、. B7 吞、發明说明（—） (表7) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印褽 化合物 编號 R1 R2 R3 R4 R5 R6 Q 融點(°c> 或20 折射率(r^U} 異 溝 體 A-164 Me Ph(4-Me) H Me Me i-Pr CN A-165 Me Ph(4-0Me) H Me Me i-Pr CN A-*I66 Me cf3 Me Me Me i-Pr CN 105〜108 A A-167 Me cf3 Me Me Me i-Pr CN 172〜175 B A-168 Me cf3 Me Me Me t-Bu CN 128〜129 A A-169 Me cf3 Me Me Me t-Bu CN 13 卜 132 B A-170 Me cf3 Me H Me i-Pr CN A-171 Me cf3 Me H Me t-Bu CN A-172 i-Pr cf3 H Me He i-Pr CN 13H34 Μ A-173 t-Bu cf3 H Me Me i-Pr CN A’-m 0CH2C^CH Me Cl Me Me i-Pr CN A-175 OCH2CH=CH2 Me Cl Me Me i-Pr CN A-176 OMe cf3 Me Me Me i-Pr CN 则定不可 Μ A-177 OMe SMe H Me Me i-Pr CN 測定不可 Μ A-178 〇^3 Me Cl Me Me i-Pr CN A-179 NH-i-Pr cf3 H Me Me i-Pr CN A-180 N(Me)2 cf3 H Me Me i-Pr CN ' A-181— Ph Me COMe Me Me i-Pr CN A-182 Ph Me COOMe Me Me i Pr CN A-183 Ph cf3 H Me Me i-Pr CN 152〜154 Μ ΑΊ34 Ph cf3 H Me Me t-Bu CN 155〜157 Μ A-185 Ph cf3 H Me Me i-Pr COOMe A-186 Ph(2-Cl) CF3 H Me Me i-Pr CN A-187 Ph(3-CN} CF3 H Me Me i-Pr CN A-188 Ph(3-Me) CF3 H Me Me i-Pr CN A-189 Ph(3-N02) CF3 H Me Me i-Pr CN A-190 . Ph(4-CF3) CF3 H Me Me i-Pr CN A-191 Ph(4-0He) CF3 H Me Me i-Pr CN A-192 SMe Me H Me Me i-Pr CN 106〜108 Μ A-193 SMe Et H Me Me i-Pr CN 106〜108 Μ A-194 SMe Et H Me Me t-Bu CN 108〜110 Μ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS } A4規格（210X297公釐） -16- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線- 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 436264 五、發明説明（^ ) (表8) 化合物 编號 R1 R2 R3 R4 Φ Φ Q 融點(°c) 或 20 折射率（ngu) 異 構 體 A-195 SMe Et Me Me Me i-Pr CN 105〜107 Μ A-196 SMe Et Me Me Me t-Bu CN 1.5303 Μ A-197 SMe Et Me Me Me i-Pr COMe A-198 SMe Et Me Me Me i-Pr COOMe A-199 SMe Et Et Me Me i-Pr CN 136〜138 Μ A-200 SMe Et Et Me Me t - Bu CN 77〜78 Μ A-201 SMe Et i-Pr Me Me i-Pr CN 134〜136 Μ A-202 SMe Et i-Pr Me Me t-Bu CN 別〜85 Μ A-203 SMe i-Pr H Me Me i-Pr CN 99 〜102 Μ A-204 SMe i-Pr H Me Me i-Pr COOMe 57〜60 Μ A-205 SMe i-Pr H Me Me i-Pr COOMe 75〜77 Β A-206 SMe 卜Pr H Me -o Me CN A-207 SMe i-Pr H Me <] <] CN A-208 SMe i-Pr Cl Me Me i-Pr CN 120〜122 Μ A-209 SMe i-Pr Cl Me Me t-Bu CN A-210 SMe i-Pr Cl Me Me i-Pr COOMe 41 〜43 Μ A-211 SMe i-Pr Cl Me Et i-Pr CN A-2I2 SMe i-Pr Cl Me Et Et CN A-213 SMe i-Pr Cl Me ^CTC1 4C1 CN A-214 SMe n-Pr 11 Me Me i-Pr CN 130〜132 Μ A-215 SMe n-Pr H Me Me t-Bu CN 95 〜97 Μ A-216 SMe C(Me) 2C1 Cl Me Me i-Pr CN 132〜135 Μ A-217 SMe C(Me) 2C1 Cl Me Me t-Bu CN A-218 SMe C(Me)2Cl Cl Me Me i-Pr COOMe A-219 SMe cf3 H Me Me i-Pr CN 110〜113 Μ A-220 SMe cf3 H Me Me t-Bu CN 108〜110 Μ A-221 SMe cf3 H He Me Ό CN A-222 SMe cf3 ll H Me t-Bu CN A-223 SMe cf3 Cl Me Me i-Pr CN 114〜116 Μ A-224 SMe cf3 Cl Me Me t-Bu CN 13卜m Μ A-225 SMe cf3 Cl Me Me i-Pr COOMe 1. 5093 Μ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
,tT 啟 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） *"17 436264 , Λ7 Β7 五、發明説明（A ) (表9) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编號 R1 R2 R3 R4 Φ R6 Q 融點(°c) 或 折 異 構 體 A - 22fi SMe cf3 Cl Me Me t-Bu COOMe A-227 SMe cf3 Me Me Me i-Pr CN 110〜112 Μ A-228 SMe cf3 Me Me Me t-Bu CN 78〜80 Μ A-229 SMe cf3 Me Me Me i-Pr COOMe 则定不可 Μ A-230 SMe Cl H Me Me t-Bu CN A-231 SMe OMe H Me Me t-Bu CN A-232 SMe OCHF2 H Me Me t-Bu CN A-233 SMe SCH2C三CH H Me Me t-Bu CN A-234 SMe SCH2CH=CH2 H Me Me t-Βυ CN A-235 严 SMe SMe H Me Me t-Bu CN A-236 S〇2He cf3 Me Me Me i-Pr CN 68〜70 Μ A-237 SEt Et Et Me Me i-Pr CN 97 〜99 Μ A-238 SEt Et Et Me Me t-Bu CN 64〜6S Μ A-239 SEt Et i-Pr Me Me i-Pr CN 118〜119 Μ A-240 SEt Et 卜Pr Me Me t-Bu CN 107〜108 Μ A-241 SEt cf3 H Me Me i-Pr CN 104〜105 Μ A-242 SEt cf3 H Me Me t-Bu CN 88〜90 Μ A-243 SEt cf3 H Me Me i-Pr COOMe A-244 SEt cf3 H Me Me t-Bu COOMe A-245 s<l Me Cl Me Me i-Pr CN A-246 S-i-Pr Et Et Me Me i-Pr CN 72 〜74 Μ A-247 S-i-Pr Et i-Pr Me Me i*Pr CN 112〜114 Μ A-248 S+Pi· Et i-Pr Me Me t-Bu CN 99 〜100 Μ A-249 S-i-Pr cf3 H Me Me 卜Pr CN 69〜71 Μ A-250 S-i-Pr cf3 H Me Me 卜Bu CN 108〜1[0 Μ A-251 3CH2CH=CH2 CF3 H Me Me i Pr CN 96〜98 Μ A-252 5CH2CH-CH2 CF3 H Me Me t-Bu CN 95〜98 Μ A-253 sch2c=ch cf3 H Me Me i-Pr CN 12◦〜122 Μ A-254 sch2c-ch cf3 H Me Me t-Bu CN 107〜109 Μ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） —18— 4 3 6^64 a 7 ^ B7 五、發明説明（π ) (表 1 o) 經濟部中央標準局眞工消費合作社印11 化合物 编號 R1 R2 r3 R4 R5 Φ Q 融點("c) 或 20 折射率 異 構 體 A-255 Η CF2C1 Br Me Me i-Pr CN 162〜164 Μ A-Z56 Η CF2C1 Br He Me t-Bu CN 14 卜 142 A A-257 Η CF2C1 Br Me Me 卜Bu CN HO 〜142 B A-258 Η cf2ci Br Me Me t-Bu CN 121〜124 Μ A-259 Η CF2C1 Br Me Me i~Pr COMe 156~159 Μ A-260 Η cf2ci Br Me Et Et COMe 177〜180 A-261 Η CF2C1 Cl Me Me i-Pr CN 165〜166 A A-262 Η CF2CI Cl Me Me i-Pr CN lfi5〜旧 Β A-263 Η CF2C1 Cl Me Me i-Pr CN 158 60 Μ A-264 Η CF2C1 Cl Me Me t，Bu CN 134 〜13(5 A A-265 Η CF2C1 Cl Me Me t-Bu CN 118〜120 Β A466 Η CF2C1 Cl Me Me t-Bu CN 111〜114 Μ A-267 Η CF3 Br Me Me i-Pr CN 148〜151 RA A-268 Η cf3 Br Me Me i-Pr CN 125-126 RB A-269 Η cf3 Br Me Me i-Pr CN 123〜125 RM A-270 Η CP3 Br Me Me i-Pr COMe 143〜144 Μ A-271 Η cf3 Br Me Me i-Pr COEt A-272 Η cf3 Br Me Me i-Pr cck] A-273 Η cf3 Br Me Me i-Pr COCF3 A-274 Η CF3 Cl Me Et i-Pr CN 138 〜Ml Μ A-275 Η cf3 Cl Me Me ~4e CN 113〜114 Μ A-276 Η cf3 Cl Me Me t-Bu CN 117〜118 RA A-277 Η cf3 Cl Me Me t-Bu CN 120〜123 RB A-278 Η CF3 Cl Me Me t_Bu CN 115〜116 SA A-279 Η cf3 Cl Me Me t-Bu CN 118〜121 SB A-280 Η cf3 Cl Et Me t-Bu CN 123〜124 A A-281 Η cf3 Cl Et Me t-Bu CN 106〜109 Μ A-282 Η cf3 Cl Me Me i-Pr CN 155〜158 RA A-283 Η CF3 Cl Me Me i-Pr CN 84 〜85 RB A-284 Η cf3 Cl He Me i-Pr CN 111 〜114 RM A-285 Η cf3 Cl Me Me i-Pr CN 150〜t53 SA 19- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 436264 Λ 五、發明説明（d ) (表1 1) 經濟部中央椟準局員工消费合作社印製 化合物 编號 R1 R2 R3 R4 R5 R6 Q 融點(°c> 折射率(nf) 異 構 體 A-286 H cf3 Cl Me Me i-Pr CN 94 〜96 SB A-287 H cf3 Cl Me Me i-Pr CN 104〜106 SM A-288 H cf3 Cl Me Me i-Pr COMe 151〜154 Μ A-289 H cf3 Cl Me Me i-Pr COPr-n A-290 H cf3 Cl Me Me i-Pr COCHgCl A-291 H cf3 Cl Me Et Et COMe 1了0〜172 A-292 H CF3 Cl Me Me Et COMe 178〜1S1 Μ A-293 H cf3 Cl Me Me Me COMe 201〜203 A-294 H cf3 Me Me Me t-Bu CN 108〜110 RA A-295 H cf3 Me Me Me t-Bu CN 109〜112 RB A-296 H cf3 Me Me Me i-Pr COMe 120〜123 M A-287 H cf3 Me Me Me Et COMe 155〜158 M A"298 H cf3 Me Me Et Et COMe 141〜144 A-299 Me cf3 Me Me Me i-Pr COMe 114〜117 M A-300 Me cf3 He Me Me Et COMe 138〜141 M A-301 Me cf3 He Me Et Et COMe 95 〜98 A-302 H CHBr2 Cl Me Me i-Pr CN 54 〜57 M A-303 H CHBr2 Cl Me He t-Bu CN 155M58 M A-304 .H CHC12 Cl Me Me i-Pr CN 160〜162 M A-305 H chci2 Cl Me Me t Bu CN 152 〜ΙΓνΙ M A-306 H chf2 Br Me Me i-Pr CN 166〜167 Λ A-307 H CHF; Br Me Me i-Pr CN 147〜148 B A-308 H chf2 Br Me Me i-Pr CN 154〜155 M A-309 H chf2 Br Me iMe t-Bu CN 138〜141 A A-310 H chf2 Br Me Me t-Bu CN 128〜129 B A-311 H chf9 Br Me Me t-Bu CM III 〜113 A-312 H CHF Cl Me Me i-Pr CN 171〜172 A A'313 H CHF2 Cl Me He i-Pr CN 141 〜H4 B A，314 H CHF2 Cl Me Me i-Pr CN 152〜155 M A-315 H □f2 Cl Me Me t-Bu CN 125〜127 A A-316 H CHF; Cl Me Me t-Bu CN 119〜122 B -20- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 4 3 626、 Λ7 Β7 五、發明説明（β) (表 i 2) 經濟部中央標車局負工消費合作社印裝 化合物 编號 R1 R2 r3 R4 R5 Φ Q 融點iac) 或 折&率(^0) 異 構 體 Α-3Ι7 Η CffF2 Ci Me Me t-Bu CN 94 〜97 Μ Α-318 Η CHF2 Cl Me Me i-Pr COMe 159〜162 Μ Α-319 Η Ph Cl Me Me i-Pr CN 40 〜42 Κ Α-320 Η Ph Cl Me Me t-Bu CN 1.5401 Μ Α-321 Η t-Bu Br Me Me i-Pr CN 151〜153 Μ Α-322 Η t-Bu Br Me Me t-Bu CN 126〜129 Μ Α-323 Me cf3 Br Me Me i-Pr CN 147〜149 A Α-324 Me cf3 Br Me Me i-Pr CN 141 〜m Β Α-325 Me cf3 Br Me Me i-Pr CH 13㈠37 Μ Α-326 Me cf3 Br Me Me t-Bu CN 124〜125 A Α-327 Me cf3 Br Me Me t-Bu CN M2 〜145 Β Α-328 Me cf3 Br Me Me t-Bu CN 142〜144 Μ Α-329 Me cf3 Br Me Me t-Bu COMe Α-330 Me cf3 Br Me Me i-Pr COMe 122〜124 Μ Α-331 Me cf3 Br Me Me i-Pr C(X] Α-332 Me cf3 Br Me Me i-Pr COEt Α-333 Me cf3 Br Me Et Et COMe 132〜134 Α-334 Me cf3 Cl Me Me i-Pr COMe 124〜126 Μ Α-335 Me cf3 Cl Me Me Et COMe U 卜 134 Μ Α-336 Et cf3 Br Me Me i-Pr CN 105〜1ϋ8 Μ Α-337 £t cf3 H Me Me i-Pr CN .90〜93 Μ Α-338 i-Pr CF3 Br Me He i-Pr CN 13 卜 133 Μ Α-339 i-Pr CF3 Br Me Me t-Bu CN 150〜151 Μ Α-340 i-Pr CF3 H Me Me i-Pr CN 131〜134 Μ Α-341 i-Pr CF3 H Me Me t-Bu CN 129〜132 Μ Α-342 OMe CF3 Br Me Me i-Pr CN 126〜129 Μ Α-343 OMe CF3 Br Me Me 卜Bu CN 118〜119 A Α-344 .OMe CF3 Br Me He t-Bu CN 108〜110 Β Α'345 OMe CF3 Br Me Me t-Bu CN 112〜115 Μ Α-346 OEt CF3 Br He Me i-Pr CN 111 〜113 Μ Α-347 OEt CP3 Br Me Me t-Bu CN 97 〜98 Μ 21 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國国家標準（CNS ) Α4規格（2丨Ο X 297公釐） 4 3 62 6 4 at B7 五、發明説明（^) (表 1 3) 化合物 编號 R1 R2 r3 Φ Q 融點(°c) 或 折射率 異 構 體 Α-348 OPh cf3 Br Me Me t-Bu CN 193〜194 Μ Α-349 OPh CF3 Cl Me Me i-Pr CN 162〜165 Μ Α-350 OPh cf3 H Me Me i^Pr CN 155〜158 Μ Α-351 0Ph(2-Cl) cf3 H Me Me i-Pr CN Α-352 0Ph(3-Me) cf3 H Me Me i’Pr CN Α-353 OPh(4-0Me) CF3 H Me Me i-Pr CN Α-354 OPh cf3 Br Me Me i-Pr CN 170〜173 Μ Α-355 Ph cf3 Cl Me Me i-Pr CN 152〜155 Μ Α-356 Ph cf3 Cl Me Me t-Bu CN 166〜】69 Μ Α-357 0Ph(2-CN) cf3 H Me Me i-Pr CN Α-358-， OPh(3-N〇2) CF3 H Me Me i-Pr CN Α-359 0Ph(4-CF3> CF3 H Me Me i-Pr CN Α-360 SMe cf3 Br He Me i-Pr CN 129〜130 Μ Α-361 SHe cf3 Br Me Me t-Bu CN 139-142 Μ Α-362 S〇2Me cf3 Br Me Ate i-Pr CN 75 〜78 Μ Α-363 SMe cf3 Br Me Me Me C(HCLf Α-364 SMe cf3 Br Me Me Me C(H^e ----------{------IT------碲._ (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 -*22— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 43^s4 五、發明説明（-1 ) (表 1 4)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编號 R1 R2 R3 R4 R5 R6 Q 融點(°c) 或 20 折射率(nf) 異 構 體 β- I Η cf3 Br Me Me i-Pr CN 139〜141 Μ B- 2 Η cf3 Br Me Me t-Bu CN 158〜159 Λ B- 3 Η cf3 Br Me Me t-Bu CN 146—147 Β B- 4 Η cf3 Br Me Me t-Bu COOMe B- 5 Η cf3 Cl Me Me i-Pr CN h 5065 A B- 6 " Η cf3 Cl Me Me i-Pr CN 1. 5107 Β B- 7 Η cf3 Cl Me Me 卜Pr CN 1. 5072 Μ B- 8 Η cf3 Cl Me Et Et CN B- 9 Η cf3 Cl Me Me i-Pr COOMe B-10 Η cf3 Me Me Me i-Pr CN 115〜116 A Β-Π Η cf3 Me Me Me i-Pr CN 110〜112 Β B-12 Η cf3 Me Me Et Et CN B-13 * Η cf3 Me Me Me CHCi2 CN B-14 H cf3 Me Me Me t-Bu CN 143〜145 A B-15 Η cf3 Me Me Me t-Bu CN 126〜128 Β B-16 Η cf3 He Me Me O CN B-17 Η i-Pr Cl Me Me i-Pr CN 73 〜75 Μ B-18 Η i-Pr Cl Me Me t-Bu CN I. 5339 Μ B-19 Η i-Pr Cl Me H i-Pr CN B-20 Η i^Pr Cl Me H t-Bu CN B-21 Η i-Pr H Me Me i-Pr CN 1. 5305 Μ B-22 Η i-Pr H Me Me t-Bu CN 1. 5305 Μ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 五、發明説明 (表 1 5) Λ7 H7 化合杉 编號 Ri R2 R3 R4 R5 U 融點(°c) 或 折&率(1^> 異 構 體 B'Z3 Me cf3 H Me Me i-Pr CN Β-24 Me cf3 H Me Me t-Bu CN Β-25 -< cf3 Cl Me Me i-Pr CN 制定不可 A Β-26 -< cf3 Cl Me Me i-Pr CN 117〜119 B Β-27 -d cf3 Cl Me H i-Pr COOMe Β-28 SMe cf3 Cl Me He i-Pr CN 102-10-1 Μ Β-29 SHe Cl Me Me t Bu CN ]32〜134 Μ Β-30 SMe Ph H Me Me i-Pr CN Β-3Ι SOMe Ph II Me Me i-Pr CN β-32 S02Me Ph ΪΙ Me Me i-Pr CN Β-33 Me Ph(2-CN) H Me He i-Pr CN Β-34 Me Ph(3-CF3) H Me Me i-Pr CN Β-35 * Me Ph(4-N02) H Me Me i-Pr CN 由 一般 式[I〕 所 示之 本發 明化 合物，可依A a下戶 製造 方法 予以製 造。 所示 製造法1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R5 I H?N - C - Q
[III]
本紙张尺度適用中國國家標準（CNS > ΑΊ規格（210X297公釐）
-23-A 43626 A ,五、發明説明（〃） B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (式中，R1 ，R2 ，R3 ,R4 ，R5 ，Re ，Q及A傺同以上所 示意義。） 本發明化合物[I]僳將以一般〔II〕所代表之嘧啶 氧基烷酸衍生物，如有必要時在觸媒及/或鹾之存在下 ，使用縮合劑，使與一般式〔III〕所代表之胺類反應 而得以製造。此種反應通常偽在溶劑中進行β可使用之 溶劑，以不妨礙反應之溶劑為宜，例如戊烷，己烷，庚 院，環己烷，石油醚，石油英，苯，甲苯或二甲苯等之 煙類，二氣甲烷，二氣乙烷，氮仿，四氣化磺，氛苯或 二氣苯等之鹵化烴類，二乙醚，二異丙釀，乙二醇二甲 鰱，四氫呋喃或二噁烷等之醚類，丙酗，甲乙酮，甲異 丙酮或甲異丁酮等之銅類，醋酸甲酯或醋酸乙_等之醋 酸酯類，乙腈或丙腈等之腈類，或二甲基亞SH, U，卜二 甲基甲酵胺或五環碕氧烷等之非質子極性溶劑，或可使 用選擇此等溶劑所組合而成之混合溶劑。 缩合劑即包括有，例如卜乙基-3-(3-二甲胺基丙基硪 二亞酵胺、鹽酸鹽，Ν,Ν’-二琛己基碳二亞甦胺，羰基 二眯唑，2 -氣-1 , 3 -二甲基味唑啉氛等〇 觸媒則包括有4~二甲胺基吡啶，1-羥苯並三唑，二甲 基甲_胺等。 鹽基可使用此類型反應所採用者。例如氫氧化納或氫 氣化鉀等之鹺金屬氫氧化物，氫氧化鈣等之驗土類金羼 氣氧化物，碩酸納或碩酸鉀等之鹸金屬磺酸鹽類，或三 乙胺，三甲胺，Ν,Ν -二甲基苯胺，吡啶，Ν -甲基哌啶， -24 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 r 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（2]0'乂297公釐）
A 436264， A7 B7 五、發明説明（β ) 1,5 -二吖雙環[4.3.G] -烯（DBN)或 1,8 -二 Ϊ 丫雙環 〔5 · 4 · 0〕- 7 -十一磺烯（D B U )等有機鹼，最好為三乙胺 ，吡啶，N -甲基哌啶等之第三级胺類。 反應溫度偽在- 5D°C〜150°C之範圍，最好在0°C〜60°C 之範圍内進行。反應時間為1〜3 0小時。 其次，説明此製法中所使用原料化合物之製造方法β 首先，一般式〔II〕所代表之化合物，例如係由如下 所示製造方法予以製造。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R2
Z + R4 〇 f II ο HA - CH - C - OR8 塩基 [VI] [IV]
H 0 - one 1 ] fCHΓΙI i A
'1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (式中，R1 ,R2，R3，R4及A傜同以上所述意義，Rs 代表Ci-6烷基，Z為鹵素原子等之脱離基。） 以一般式〔II〕所代表之嘧啶氣基烷醯胺衍生物，例 如在鹼之存在下使由一般式〔IV〕所代表之嘧啶氣基烷 醯胺衍生物與由一般式〔VI〕所代表之烷酸酯衍生物反 應生成由一般式〔V〕所代表之嘧啶氧基烷酸酯衍生物 ，然後再將嘧啶氧基烷酸酯衍生物施以加水分解而製造。 在上述反應式中，以一般式〔IV〕所代表之嘧啶衍生 -2 5-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 436264, B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、4 Η月説明（ ^4 ) 1 1 I 物 與 一 般 式 C VI ) 所 代 表 之 酯 衍 生 物 之 間 的 應 ， 通 常 1 ί I 傺 在 溶 劑 中 進 行 0 可 供 使 用 之 溶 劑 9 以 不 妨 礙 反 應 之 溶 1 m 為 宜 ， 例 如 > 可 使 用 戊 焼 » 己 院 » 庚 烷 > 琛 己 院 > 石 請 k 1 1 油 m 石 油 英 I 苯 9 甲 苯 或 二 甲 苯 等 之 η 類 二 氮 甲 烷 閱 ik Ί 背 1 二 乙 烷 9 氩 仿 f 四 氣 化 m » 氛 苯 或 二 氮 苯 等 之 鹵 化 之 1 注 | 烴 類 二 乙 醚 二 異 丙 醚 乙 二 醇 二 甲 m » 四 氫 呋 喃 或 意 | 事 1 二 噁 烷 等 之 醚 類 » 丙 酮 9 甲 乙 编 ， 甲 異 丙 m 或 甲 異 丁 麵 項 再 1 填 ! 等 之 酮 類 > 醋 酸 甲 酯 或 醋 酸 乙 si 等 之 醋 酸 酯 類 > 乙 腈 或 寫 本 丙 睛 等 之 睛 類 % 或 二 甲 基 亞 硯 » N， N- 二 甲 基 甲 醯 胺 或 五 頁 、〆 1 1 環 硫 氣 烷 等 之 非 質 子 搔 性 溶 劑 或 為 選 擇 此 等 溶 劑 所 組 1 I 合 而 成 之 混 合 溶 劑 〇 1 t 鹸 可 使 用 在 此 類 型 反 應 中 所 常 用 者 〇 例 如 包 括 有 氫 氣 1 訂 化 m > 氫 氣 化 鉀 9 m 酸 納 » 硪 酸 鉀 9 碩 酸 氫 納 > 氫 化 鈉 1 j 或 氳 化 鉀 等 之 無 機 鹽 9 或 三 乙 胺 > 三 甲 胺 9 N， N- 二 甲 基 1 1 苯 胺 或 吡 啶 等 之 有 機 鹸 等 〇 1 1 反 應 溫 度 偽 在 *" 5 (TC 〜1 5 0°C 之 範 圍 * 最 好 在 Q°C - -60。。 1 之 範 圍 内 進 行 〇 反 應 時 間 最 好 為 1〜3 0小時〇 又 > 以 一 般 式 C V〕 所代表之嘧啶氣基烷酸酯衍生物 1 1 經 由 加 水 分 解 而 獲 得 由 一 般 式 C II 所 代 表 之 嘧 啶 氧 基 1 I 院 酸 酯 衍 生 物 » 其 反 應 通 常 像 在 溶 劑 中 進 行 Ο 所 使 用 之 1 1 溶 劑 9 以 不 妨 礙 反 應 之 溶 劑 即 可 例 如 可 使 用 水 9 甲 醇 1 9 乙 醇 或 2 - 丙 醇 等 醇 類 > 二 乙 m y 二 異 丙 Μ > 乙 二 醇 二 +，ι 1 甲 醇 t 四 氫 呋 喃 或 二 m 院 等 之 隧 類 * 或 丙 m 1 甲 乙 m » 1 甲 基 異 丙 醇 或 甲 基 異 丁 m 等 之 m 類 ， 或 為 選 白 此 等 i容 劑 1 I -2 6- 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國圉家標準（CNS ) ΑΊ規格（2丨OX 297公釐） 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
d 3 S ^ 6 ^ . a? __ B7 ^— — 一__—. _— _五、發明説明（<) 所組合成之提合溶劑。 驗偽可使用在此類型反應中一般所常用者，例如包 括有笔坑化納，氫氣化鉀等無機鹺β 反匾溫度偽在-50汜〜150-C之範圍，最好在〇"C〜60*C 之範圍進行。而反竈時間最好為1〜3 0小時β 由一般式〔IV〕所代表之化合物，例如可由羥基喃啶 以氣基氣化踌施以氨化等習知方法加以製造〔參照 Tetrahedron,第 35卷，第 2087頁（1979年）；Journal 〇 f H e t e r 〇 c y e 1 i c c h e B i s t r y，第 2 9 卷，第 2 1 9 頁 U 9 8 3 年）〕。 又，以一般式[III〕所代表之化合物，例如係由酮 類與氮化納以及氣化銨以斯待烈方法等抚知的方法加以 製造〔參照 Organic Syntheses,第 3 卷，第 88 頁（1955 年）；J 〇 U r n a 1 〇 f μ e d i c i n a 1 C h e b i s t r y，第 9 卷，第 9 1 1 頁（1 3 6 6 年）；τ e 11* a h e d r ο n L e 11 e r s，第 1 7 卷，第 1 4 5 5頁（ 1 9 7 7 年）〕。 製迪法2 R4 Ο R5 I II I Z — CH - C -* NH — C — Q p6 [VIII] H
-21- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 T·
本紙張尺度適用中國圉家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 Γ 436264 , Α7 Β7五、發明説明（d ) (式中，R1 ，R2 ，R3 ,R4 ，R5 ,Re ，Q及Z偽與上述表 示相同意義^ ) 本發明化合物〔1-1〕，傷在鹹的存在下使由一般式 〔VII〕所代表之嘧啶衍生物與一般式[VIII〕所代表 之烷酸醯胺衍生物反應而製造該反應通常像在溶劑中 進行。可使用之溶劑，同製法I一樣與不妨礙反應之溶 劑為宜。 鹸僳可使用在此類型反鼴中所常用者。例如包括有氫 氣化納，氫氣化鉀，硪酸納，硪酸鉀，硪酸氫納，氪化 t 納或氳化鉀等無機驗，或三乙胺，三甲胺，Ν,Ν -二甲基 苯胺或吡啶等有機鐮等。 反應溫度係在- 5trc〜150°C之範圍，而最好在（TC~ B 0°C之範圍内進行。反應時間則以1〜3 0小時為宜。 在反應中由一般式〔VII〕所代表之化合物，例如得 由一般式〔IV〕所代表之嘧啶衍生物與硫翮反醞而製造。 又，以一般式〔VIII〕所代表之胺衍生物度應而製造。 製造法3 R5 I NH - C - Q r3 R4 O r5 , I II I )-0 - pH-C-NH-C-Q [1-2]
-28- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本貫)
、1T -f. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 3 6264 , a? B7 五、發明説明（) (式中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，Q及Z則和前述者柑 同。) 本發明化合物〔1-2〕係在鹺之存在下使一般式〔IV〕 所代表嘧啶衍生物舆由一般式〔IX〕所代表之烷酸醯胺 衍生物反應而製造〇該反應通常俗在溶嫌中進行。可供 使用之溶劑，與製造法一樣可使用不阻礙反應之溶劑。 反應溫度為- 50°C〜150°C之範圍，而最好在（TC〜60°C 之範圍内進行。反醮時間最好為1 ~ 3 0小時》 在反應中，由一般式〔IX]所代表之化合物，例如僳 由一般式〔VIII〕所代表之鹵化烷酸醯胺衍生物與醋酸 納反應所獲得之乙醯氧基烷酸陲胺衍生物經脱醛化而製 造。 [實施發明之最佳形態〕 其次，玆就本發明化合物之製造方法具體説明之。 (製迆例1)製造2-{5-氛-6-乙基嘧啶-4-基氣）-N-(l-m 基-1,2 -二甲丙基）乙酵胺（化合物编號A-7) 將1.Q克之2-(5 -氣-6-乙基嘧啶-4-基氣）醋酸溶解在 5 0 a 1二氛甲烷，在室溫下加入1 . 1克卜乙基-3 - ( 3 -二甲 胺基丙基）磺二亞醛胺、鹽酸鹽，並攪拌10分鐘。在此 混合物中加入0.5克2-胺基-2 ,3-二甲丁腈，在室溫下攪 拌3小時。反應终止後加水於反應液，並將二氣甲烷層 水洗。經由無水硫酸鎂乾燥後，在減壓下蒸除二氣甲烷 。殘渣以矽凝膠管柱層析術予以精製，得0.8克折射率 為1.5166(20 °C>之標的物。 -2 9- ---------— 水------訂------f (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家椋準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^^626五、發明説明（d 例 考 參 造 Μ β5- 克 滴 ο下 淨冷 洗冰 烷在 己 〇 用喃 呋 A7 B7 0 乙 酸 醋 氧 基 4 基 乙 I 6- 氨 nl液 50浮 在懸 浮該 懸於 之酯 使乙 ，酸 鈉酵 化乙 氫克 2 % . 氫 四 在 克 後 止 终 2 0 以反 加 〇 滴時 次小 其 3 。拌 時攪 小下 1 溫 拌室 樓在 下 ， 溫啶 室哺 0 二 基曈 乙反 6 於 -水 加 在精 ，以 後予 燥術 乾析 ^層 酸柱 硫管 水腰 無凝 經矽 β 以 層渣 機殘 有 。 取酯 萃乙 酯酸 乙醋 酸時 醋蒸 用下 , 壓 液減 製<# 得 考 物 的 標 狀 油 克 造 製 啶 嘧 基 乙 1 6- 氛 酸 醋 氧 基 (請先聞讀背面之注意事項再4寫本頁) ) 2 2之 编 6 體2. 間將 中 溶 酯 乙 酸 醋 \/ 氧 基 I 4 I 啶 嘧 基 乙- 6- 氛 以 下 滴 ο 醇 乙 1-ffl ο 5 於 解 溶 水 溶 納 化 氣 氫 之 克 應酷 反乙 C 酸 時醋 小除 1 蒸 拌下 攪壓 下減 溫在 室並 在 〇 ，燥 液乾 25 加 酸烷 硫己 水以 無晶 以結 -之 後得 C3 止所 解終 ， 訂 為 點 熔 克 4 得 獲 物 的 標b’ 之 1 P 例 9 · 5 考 ~ 參 8 及 表 如 貝 性 物 1-的 例酸 考烷 參基 得氣 獲啶 法嘧 方之 ， 樣 體 淨同間 洗依中 以 物 合 化 明 發 〇 本示 ，所 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 436264 * A 7 R7 五、發明説明（巧） (表 1 6)
rcil
o HC 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 中間體 編號 R1 R2 R3 R4 融點(°c) 1 Η Me Cl Me 143〜145 2 Η Et Cl H 158〜159 3 Η Et Cl Me 126〜128 4 Η i-Pr Cl Me 140〜143 5 Η cf3 Cl H 138〜140 6 Η cf3 Cl Me 112〜113 7 ， Η cf3 Cl Et 122〜125 8 \i CF3 Br Me 13Η34 9 Η CF3 Me Me 113〜115 10 Me cf3 Cl Me 119〜122 11 SMe Me H Me 125〜127 12 SMe Et H Me 62 〜64 13 SMe n-Pr H Me 56 3 14 —SMe i-Pr Cl Me 136〜139 15 SMe cf3 H Me 90 〜93 16 SMe cf3 Cl Me 143〜146 17 SMe cf3 Me Me 112〜114 18 Cl SMe H Me 137〜139 19 Me CF3 Br Me 132〜135 20 Me cf3 Me Me 102〜104 造 7-( 0 J ^ S之 2 β克 例 r.4 迪双丨 K W{ 乙
氧3)溶 基-9酸 4- “ K - 3S ) 啶篇氧 嘧物基 基合4-甲化 _« U «三£¾ I 甲基 -6酸甲 » 丁 氰 5- 基三 ' _ t 甲 6 1 , _ c V K I 裝 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） 436264, B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ h0 ) 1 1 I 解 於 2 C EB ] 二 氯 甲 烷 > 在 室溫 下 加 入 1 1克1 -乙基- .3-(2 - 1 1 1 二 甲 胺 基 丙 基 )碳二亞醯胺 •鹽酸豔， 並攪拌1 0分鑰。 ! r 於 該 混 合 物 加 入 0 8克 2 -胺基- 2， 3 - 二 甲 基 丁酸 甲 酯， 在 請 1 室 溫 下 攪 拌 4 小 時 〇 反 應終 止 後 加 水 於 反 應液 > 水洗 二 閱 讀 I 1 氛 甲 烷 層 9 經 由 無 水 硫 m m 乾 燥 後 在 滅 壓下 蒸 P人 —> 除一 氣 面 之 1 注 1 甲 烷 0 殘 渣 以 矽 凝 膠 管 柱層 析 術 予 以 精 製 ，得 1 . 3克熔點 意 事 i 為 85 〜 8 6ΰα 之 標 的 物 〇 項 再 1 1 〈參考例2 -a > 製 造 2 - (5 -氛- 6 - 二 热 甲 基 嘧 淀-4 -基氣）丙 % 本 -r *- 酸 乙 酯 頁 1 1 用 己 烷 洗 淨 0 . 6克e 〇 %氫化納， 懸浮於50b1四氫呋晡 1 | 〇 在 冰 冷 下 於 該 m 浮 液 滴加 2 . 〇克乳酸酯， 並在室溫下 1 1 播 拌 1 小 時 〇 其 次 9 在 冰冷 下 滴 加 3 . 1克4 ，5 -二氣-6 - 1 訂 氟 甲 基 嘧 啶 9 在 室 溫 下 攪拌 3 小 時 〇 反 應 終止 後 ，加 水 1 I 於 反 應 液 以 醋 酸 乙 酯 萃取 有 機 層 > 經 由 無水 硫 酸鎂 乾 1 ί 燥 後 在 減 壓 下 蒸 除 醋 酸乙 酯 〇 殘 渣 以 矽 凝膠 管 柱層 析 1 1 術 精 製 3 得 3 . 5克油狀之標的物。 1 /.今 〈參考例2 -b > 製 造 2 - (5 -氣- 6 *** 氟 甲 基 哺 啶-4 -基氣） [ 丙 酸 (中間體编號6 ) 1 1 將 3 , 5克之2-( 5- 氣 -6 -三氟甲基喃啶- 4 - 基氣 )丙酸乙 1 1 溶 解 在 1， 4- 二 噁 烷 〇 在冰 冷 下 滴 下 以 10 1水 溶 解〇 · 8 1 1 克 氫 氣 化 納 之 溶 液 f 並 在室 溫 下 m 拌 1 小 時， 反 應終 止 1 後 加 水 於 反 應 液 並 用 檸檬 酸 使 之 成 為 酸 性。 以 醋酸 乙 k· I 酯 萃 取 有 機 層 後 » 經 由 無水 硫 酸 m 予 以 乾 燥。 並 在減 壓 1 下 蒸 除 醋 酸 乙 酯 所 獲 得 之結 晶 用 己 烷 加 以 洗淨 * 得2 . 3克 1 -32· 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印梵 4 3 62 6 4 4 B7五、發明説明（>，） 熔點為112〜113 °C之標的物。 (製迪例3>製造2-(5-氣-6-三氟甲基嘧啶-4-基氣）-N-(1-银基環戊基）丙醯胺（化合物编號A-80) 將1.0克2-(5 -氣-6-三氟甲基嘧啶-4-基氧）丙酸溶解 於3 Q a 1氣仿，在室溫下加人1 . 1克1 -乙基-3 - ( 3 -二甲胺 基丙基）碩二亞醢胺·鹽酸鹽，並予以攪拌30分鐘。加 «Κ 4克1-胺基-環戊睛於該混合物，在室溫下攪拌10小時 。反應终止後，加水於反應液，並水洗氣仿層，經無水 硫酸鎂乾燥後，在減壓下蒸除氣仿。殘渣以矽凝瞟管柱 層析術加以精製，得0.6克熔點為172〜174 "C之標的物。 (製造例4)製造2-(5-氡-2-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基 氣）-N-U-氛基-1,2, 2 -三甲丙基）丙醯胺（化合物编號A-15 1, A- 1 5 Z) (请先閱讀背面之注意事項再填寫本页} 於 1.解 將溶 酸 克 胺 甲 二 1 丙 Gla基 丙3- ). I 氧基 基乙 I ί 4 1 ®克 ® 8 嘧0. 基入 甲加 氟下 三溫 6 室 - 在 基 甲 - 喃 -2呋 氣氫 *四 基 加在 物 ’ 合物 混合 該混 於該 0 於 二克播 化 5 下 磧0.溫 丨入室 按 3 亞-r拌 鐘 水 分 加 3 睛 ， 拌丁後 m 基止 並甲終 ,三應 鹽3-反 酸 3 ο 鹽 2’時. - > • κ Μ 胺 於反應液，以醋酸乙酯萃取有機層。經無水碑酸镁乾燥 後，在減壓下蒸除醋酸乙酷。殘渣以矽凝膠管柱層析術 加以精製，分別獲得〇 . 3克熔點為1 3 3〜1 3 4 -C之非對映 異構體A, 0.2克熔點為137〜139 °C之非對映異構體1 (製造例5)製造2-(5-氮-6-異丙基嘧啶-4-基碕代）-N-(1-氡基-1,2-二甲丙基）丙醛胺（化合物编號B-17) '33- 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4吻' A7 B7 五、發明説明（^ ) ί以己烷洗淨0.1克之6G%氫化納，使之懸浮於20·1二 节基甲醒胺。於該懸浮液滴下0.2克5 -氛-6-異丙基- 4-頸基嘧啶，在室溫下攙拌1小時。其次滴下0.3克N-U-氣基-1,2 -二甲丙基）-2 -溴代丙醛胺，在室溫下携拌3 小時。反應終止後，加水於反應液，用醋酸乙酯萃取有 機層β經無水硫酸镁乾燥後，在減壓下蒸除醋酸乙酯。 殘渣以矽凝i管柱層析術加以精製，得0.3克熔點為73 〜7 5 X之標的物。 〈製造例6>製造2-(2-烯丙基硫-6-三氟甲基嘧啶-4-基 氣）基-1,2 -二甲丙基）丙醯胺（化合物编號A-251) 將1.0克H-(l -氡基-1,2 -二甲丙基）-2 -羥丙醛胺溶解 於30il四氫呋於該溶液加入0.2克60%氫化鈉，在 室溫下攢拌30分鐘。加Q.1克2-烯丙基硫-4-氛-6-三氟 甲基密啶於該混合物，並在室溫下攪拌6小時。反應終 止後，加水於反應液，以醋酸乙酯萃取有機層。經無水 硫酸镁乾燥後，在滅壓下蒸除醋酸乙酯，殘渣以矽凝謬 管柱層析術予以精製，得1.1克熔點為38 °C之標的 物。 <製造例7>製造2-(5-氯-2-甲基-6-三氟甲基喃啶-4-基 氣）-N-(l-異丙基-1-甲基-2-氣代丙基> 丙醛胺（化合物 编號A-334) 將克2-(5-氯-2-甲基-6-三氟甲基嘧啶-4-基氧）丙 酸溶解於20b1二氣甲烷，在室溫下加入0.7克1-乙基- 3-(3 -二甲胺基丙基）硪化二亞胺•鹽酸鹽，並攪伴10分鐘 -34- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（21〇Χ2ί»7公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
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4 3 6^64 A B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ ) 1 I 〇 於 該 U 合 物 加 入 0 · 4克3 -胺基- 3 4- 二 甲 基 -2 -戊銅 1 在 室 溫 攪 拌 3 小 時 〇 反 應 終 止 後 * 加 水 於 反 應 液 將 二 \ ί 氣 甲 院 層 水 洗 〇 經 無 水 硫 酸 m 乾 燥 後 > 在 減 壓 下 蒸 除 二 請 先 1 氣 甲 院 〇 殘 渣 以 矽 凝 膠 管 柱 層 析 術 予 以 精 製 1 得 0 . 8克 閎 讀 1 背 1 熔 點 為 1 2 4 - -1 2 6 eC之標的物 〇 之 1 注 I 本 發 明 之 農 園 m 用 殺 菌 劑 含 有 以 —- 般 式 { η 所示 意 奉 i 之 嘧 啶 氧 基 院 酸 醯 胺 衍 生 物 為 有 效 成 分 〇 如 以 本 發 明 化 項 再 ί 填 J 合 物 做 為 農 園 藝 用 殺 m 劑 使 用 時 J 可 因 應 其 百 的 而 使 適 寫 本 取 當 劑 型 之 有 效 成 分 〇 通 常 係 將 有 效 成 分 以 惰 性 液 體 或 固 頁 V_^ 1 1 體 之 載 體 予 以 稀 釋 9 如 有 必 要 時 可 加 入 其 他 之 界 面 活 性 1 [ 劑 ΐ 而 以 粉 劑 » 水 和 劑 > 乳 劑 9 粒 劑 之 製 劑 形 態 以 供 使 1 1 用 0 1 訂 適 用 之 載 體 > 例 如 包 括 有 滑 土 » 皂 土 t 黏 土 高 嶺 土 1 1 * 矽 m 土 > 白 碩 * 蛭 石 9 消 石 灰 矽 砂 * 硫 銨 9 尿 素 等 1 ί 固 體 載 體 9 異 丙 醇 t 二 甲 苯 9 環 己 酮 1 甲 萘 等 液 體 載 體 1 j 等 0 至 於 界 面 活 性 劑 及 分 散 劑 9 則包含有烷芳基磺酸鹽 1 y 木 質 素 磺 酸 鹽 9 聚 氧 乙 二 醇 謎 > 聚 氧 乙 烯 烷 芳 基 m * ί 聚 氧 乙 烯 山 梨 糖 醇 酐 σα 早 烷 基 化 物 等 0 補 助 劑 則 有 羧 甲 基 1 I 缕 維 素 等 0 此 等 製 劑 可 稀 釋 至 適 當 濃 度 後 再 散 佈 或 可 1 直 接 使 用 〇 1 1 本 發 明 之 農 園 U 用 殺 菌 劑 可 做 莖 第 散 佈 土 壤 施 用 或 1 水 面 施 用 等 使 用 〇 並 可 因 應 其 所 需 而 適 宜 選 擇 有 效 成 分 ·-j 1 之 混 合 比 例 9 如 為 粉 劑 及 粒 劑 時 則 為 0 . 1 Λ ^ 20% (重 量 > J 1 » 而 乳 劑 及 水 和 劑 時 則 為 5 λ m (重 量 )。 1 i -3 5- 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX 297公釐） —厶3 62 6 4 ,五、發明説明（科 時' B7; 89. 9 .'13 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 本發明之農圔藝用殺真菌劑之施用量則依所用化合物之 種類，對象病害，發生傾向，被寄程度，環境條件，所 使用劑型而有所變動。例如可直接使用之粉劑及粒劑， 以有效成分為計每10公献之用量為0·1〜5fcg，而最好可 適宜選擇在lg〜1kg之範圍。如以乳劑及水和劑一般之液 狀使用時則為O.lPPm〜l〇,〇QDPPin，而最好係適宜遘擇 在1〜3 , OOflppn之範圍》 本發明之化合物依上述之施用形態，可防除術以藻菌 類（Oonycete.s),子囊菌類（Asconycetes),不完全菌類 (Deuteromycetes),以及擔子菌類（Basidioaycetes)屬 之真菌所引起之植物病害。其次例舉非限定例之具體之 _名如下。有露®病菌屬（Pseudoperonospora),例如 琯番病菌（Pseudoperonos_pora cubensis),白粉病菌鼷 (Sphaerotheca)屬，例如紅豆白粉病菌（Sphaerotheca f vi 1 i g i n e a },黑生病® ( V e n t u r i a >颶，例如黑星病窗 (Venturia inaequalis),稻瘟病菌（pyricularia)JR, 如稻熱病菌（pyricularia Oryzae),馬鹿菌病篇 (Gibberella),如稻馬鹿苗病菌（Gibberella fujikuroi) ，灰徽细菌羼（Botrytis),例如灰霉倕腐病菌（Botrtis c i n e r e a ),黒斑細菌屬（A 11 e r n a r i a ),如細菌性黑斑病 (Alterraria brassicicola),立枯病菌（Rhizoetonia) 屬，如纹枯病菌（Rhizoctonia solani),葉綉病閨 {pucciaia recondita) 〇 再者，本發明之化合物可應其所蒲而混用其他之殺菌 -3 6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ 436264^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ ) 1 I 劑 j 除 草 劑 > 植 物 生 長 調 整 劑 9 肥 料 等 〇 其 次 例 舉 本 發 \ 1 明 農 圖 Μ 用 殺 劑 之 代 表 性 製 劑 例 具 體 説 明 其 製 劑 方 法 1 1 〇 關 於 以 下 說 明 所 提 之 厂 % J 表 示 重 童 百 分 率 〇 請 I 1 製 劑 例 1 粉 劑 閱 1 背 1 將 化 合 物 { A -1 )2 % 矽 藻 土 1 5 % 以 及 黏 土 93 % 均 勻 m 面 之 1 i 粉 碎 做 成 粉 劑 〇 1 製 劑 例 2 水 和 劑 1 再 1 1 均 勻 混 合 粉 碎 化 合 物 (A -7 )5 0% , 矽藻土 4 5¾ , 二策 寫 本 -j- 甲 烷 二 磺 酸 納 2%以及木質素磺酸鈉3 % 做 成 水 和 劑 〇 頁 1 1 製 劑 例 3 乳 劑 1 I 將 化 合 物 (A -1 2) 30 % 環 己 酮 20 % > 聚 氣 乙 烯 烷 芳 基 1 1 m 1 1 % 院 基 苯 磺 酸 鈣 4%及甲萘3 5 %均勻浮化做成乳 1 訂 劑 ΰ 1 | 製 劑 例 4 粒 劑 1 1 將 化 合 物 (B -5 )5 % * 月 桂 基 醇 硫 酸 酯 之 納 鹽 2% , 木 ί 1 質 素 磺 酸 納 5% , 羧甲基纗維素2 % 以 及 黏 土 86 % 均 勻 混 ] 合 粉 碎 〇 於 該 混 合 物 加 入 相 田 量 之 2 0 % 水 予 以 混 練 » 使 1 用 擠 壓 式 造 粒 機 加 X 成 14 »·ν» 32篩 困 之 粒 狀 物 乾 燥 後 做 1 1 成 粒 劑 6 f 1 其 次 例 舉 達 成 本 發 明 農 園 m 用 殺 菌 劑 功 效 之 試 驗 例 具 1 1 髏 説 明 之 〇 並 以 在 待 開 昭 6 3 -1 3 2 8 6 7號公報説明書中所 1 記 載 之 Ν - (1 -氰基- 1 , 2 - 二 甲 丙 基 )- 2 - (嘧陡- 2 - 基 氧 )丙 1 m 胺 製 劑 供 用 做 為 比 較 藥 劑 〇 t 1 試 驗 例 1 稻 熱 病 預 防 效 果 試 驗 1 I -3 7 » I 1 I i 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4i見格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7一 4 3 6 2 6 4 ,_B7五，發明説明（a ) 在直徑7cm之窯燒缽中分別播種以約15粒水稻種子（品 種：愛知旭 >，在溫室内培育2〜3星期。於第4葉完金 展開之稻苗依製劑例2所調製之水和劑，用水將其稀釋 成有效濃度為5 0 0 p p m ,每缽散佈以1 0 m 1 〇風乾後，噴霧 接種以稻熱病菌（pyricularia oryzae)之分生孢子懸浮 液，随即擺入於25 °C濕室内歷24小時。然後再移入於溫 室，在接種後第5天調査第4葉之病斑數，由以下（數 1)求出防除價，並依照表17之標準加以評估所得結果如 表18〜表21所示。 X19 L 2 0 g2 (數1) 處理區之病斑數 防除價（％ ) = ( 1- -) X 1 0 0 無處理區之病斑數 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 (表 1 7 ) 評估 防除價 A 100%之防除價 B 100%未滿〜80.0%以上之防除價 C 80.0%未滿〜50.0%以上之防除價 D 50 . 0 %之防除價 -38- 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） 經濟部中央標準局員工消賢合作社印製 4362 6 4 ' A 7 B7 五、發明説明（w) (表 1 8)
化合物编號 評估 A- I A A™ 5 A A- 6 A A-7 A A- 1 2 B A- 1 3 B A- I 5 B A— 1 6 B A ~ 1 8 B A- 2 1 B A- 2 2 B A- 2 5 A A- 2 6 A A- 2 7 A A- B A- 3 1 B A- 3 2 B A-3 6 A A- 3 8 A A-3 9 B A- 4 0 B A-4 1 ^ B A- 4 2 B A- 4 3 B A-44 A A-4 9 A A-5 4 A A-55 B A- 5 8 B A- 5 9 B A - 6 1 B A- 6 2 B A- 6 3 B A - 6 4 A A- 6 5 A
化合物编號 評估 A - 6 6 A A- 6 8 13 A- 6 9 B A- 7 0 B A- 7 1 B A - 7 2 B A- 7 3 B A - 7 4 B A-7 5 A A- 7 6 B A-7 7 B A-7 8 A A — 7 9 B A- 8 0 B A - 8 1 B A - 8 2 B A-83 B A — 8 8 B A- 8 9 B A- 9 0 B A-9 1 B A- 9 3 A A~ 9 4 B A - 9 5 A A- 9 6 A A— 9 8 A A — 9 9 A A- I 0 0 B A- 1 0 1 A A— 1 0 9 B A- 1 1 0 B A- 1 1 1 B A- 1 1 2 B A - 1 1 3 B A- 1 1 4 B (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁 裝 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2丨Ο X 297公釐） -39- . A 7 "4 3 6 2 6^ 、_b7 五、發明説明（w ) (表 1 9) 經濟部中央標隼局員工消f合作社印製
化合物编號 評估 A- 1 1 6 B A — 1 2 5 B A- 1 2 8 A A- 1 2 9 A A- 1 3 2 B A- 1 3 6 B A - 1 3 7 B A- 1 4 1 A A — 1 4 2 A A- 1 4 3 A A- 1 4 4 B A- 1 4 5 B A — 1 4 9 A A- 1 5 0 A A - 1 A A~ 1 5 2 A A- 1 5 3 A A- 1 5 6 A A- 1 5 7 A A - I 5 a B A - 1 5 9 B A - I 6 6_ A A- 1 6 7 A A- I 6 8 B A - 1 6 9 B A - 1 7 2 B A- 1 7 6 B A- 7 7 A A- 1 8 3 B A- 1 8 4 B A- 1 9 2 B A - 1 9 3 B A- 1 9 4 B A- 1 9 5 B A- 1 9 6 B
化合物编號 評估 A 一 I 9 9 B Λ 一 2 0 0 B Α 一 2 0 1 B A — 2 0 2 B A- 2 0 3 B A - 2 0 4 B A- 2 0 5 B A - 2 0 8 B A- 2 1 0 B A- 2 1 4 B A- 2 1 5 B A- 2 1 6 B A- 2 1 9 A A — 2 2 0 B A- 2 2 3 B A - 2 2 4 A A- 2 2 5 A A- 2 2 7 A A- 2 2 8 A A — 2 2 9 A A — 2 3 6 B A- 2 3 7 B A — 2 3 8 B A — 2 3. 9 B A- 2 4 0 B A- 2 4 1 A A~ 2 4 2 A A - 2 4 6 B A- 2 4 7 B A- 2 4 8 B A - 2 4 9 B A - 2 5 0 B A- 2 5 1 A A - 2 5 2 B A- 2 5 3 A (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 本紙張尺度速用中國國家橾隼（CNS > A4规格（210X297公釐） -40- 經 濟 中 央 標 準 局 員 工 合 作 杜 印 製 436264, s、(讎明（〜）
化合物编號 評估 A- 2 5 4 B A- 2 5 5 A A- 2 5 6 A A- 2 5 7 B A- 2 5 8 A A - 2 5 9 A A- 2 6 0 A A- 2 6 I A A- 2 6 2 A A- 2 6 3 A A _ 2 6 4 B A- 2 6 5 A A - 2 6 6 A A- 2 6 ? B A - 2 6 8 A A- 2 6 9 A A- 0 A A- 2 7 4 B A~ 2 7 5 B A- 2 7 6 A A-277 A A- 2 7 8 A A- 2 7 9 A A — 2 8 0 - A A- 2 8 1 A A- 2 8 2 A A- 2 8 3 A A - 2 8 4 A A - 2 8 5 A A- 2 8 6 B A - 2 8 7 A A- 2 8 8 A A-29 1 A A- 2 9 2 A A - 2 9 3 B
化合物编號 評估 A- 2 9 4 A A- 2 9 5 A A- 2 9 6 A Λ - 2 9 7 A A- 2 9 8 A A * 2 9 9 A A - 3 0 0 A A- 3 0 1 A A- 3 0 2 B A- 3 0 3 B A- 3 0 4 B A- 3 0 5 A A- 3 0 6 B A- 3 07 B A - 3 0 8 A A- 3 0 9 A A- 3 1 0 B A- 3 1 1 A A- 3 1 2 B A — 3 1 3 B A- 3 1 4 B A - 3 1 5 B A- 3 1 6 B A-3 1 7 B A- 3 1 8 A A- 3 1 9 B A- 3 2 0 B A - 3 2 1 A A- 3 2 2 B A - 3 2 3 A A- 3 2 4 A A- 3 2 5 A A- 3 2 6 A A- 3 2 7 A A- 3 2 8 A 1 --------裝 I I I--~~ 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（义^公瘦） 經濟部中夹標隼局員工消费合作社印製 4 3 62 6 4 a： * B7 五、發明説明（# )
(表2 1 ) 化合物编號 評估 化合物编號 評估 A- 3 3 0 A B — 1 B A- 3 3 3 A B - 2 B A- 3 3 4 A B - 3 B A- 3 3 5 A B - 5 A A- 3 3 6 A B ~ 6 B A- 3 3 7 A B * 7 A A- 3 3 8 B B - 1 0 A A- 3 3 9 B B - 1 1 A A — 3 4 0 B B- 1 4 A A- 3 4 1 B B - 1 5 B A- 3 4 2 A B - 1 7 B A' 3 4 3 B B- 1 8 B A- 3 4 4 B B-2 1 B A- 3 4 5 A B~2 2 B A-3 4 6 B B-2 5 A A- 3 4 7 B B-2 6 B A- 3 4 8 B B- 2 8 B A- 3 4 9 B B-2 9 B A- 3 5 0 B 比較1 D A- 3 5 4 B A- 3 5 5 B A - 3 5 6 B A- 3 6 0 A A- 3 6 1 B A- 3 6 2 B -42- I---------裝------訂 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度逍用中國國家標準（CNS ) A4規格（2〗0X297公釐） 436264 , at B7 五、發明説明（W ) 試驗例2稻熱病水商施用試驗 在直徑9cra之白瓷缽將1.5葉期之水稻（品種：愛知旭） 幼苗3棵各移植在4嫡場所，並在溫室内育成。至育成 至2. 5藥期時使用製劑例2所調製之水和劑施以有效成 分濃度為每公畝3〇[)克之缽内水面處理，處理10天後， 噴霧接種以稻熱病® (pyricularia oryzae)之分生孢子 懸浮液，随即放入於2 5 °C之濕室内2 4小時β然後移入於 溫室内，接種5天後調整接種時最高位葉子之病斑數。 由「數所示求出其防除價，依照表17之標準其評估 結果則如表22〜表23所示。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) — 衣'
'1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -4 3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 r 4 3 6 2 6 4 Λ 、7 B7 五、發明説明（P ) (表2 2)
化合物编饨 評估 化合物编號 評估 A' 6 A A - 1 2 9 B A- 7 B Λ- 1 4 1 B A — 1 8 A A- 1 4 4 B A- 2 1 A A — 1 4 9 B A- 2 5 B A — I 5 0 B A- 3 1 A A- 1 5 1 B A- 3 9 B A- 1 5 8 A A- 4 1 A A- 1 6 6 B A- 4 2 B A- 1 9 6 B A- 4 3 B A- 1 9 9 B A- 4 9 B A- 2 1 9 B A- 6 4 A A- 2 2 0 B A- 6 5 B A- 2 2 3 B A- 6 6 B A- 2 2 7 B A- 6 8 B A- 2 4 1 B A - 6'9 B A- 2 5 1 A A- 7 0 B A- 2 5 4 B A- 7 4 B A-2 5 5 B A- 7 5 B A- 2 5 8 B A— 7 6 B A- 2 5 9 A A- 7 7 B A- 2 6 0 A A- 7 8 B A- 2 6 1 A A- 8 1 " B Λ - 2 6 3 A A- 8 2 B A- 2 6 4 B A- 9 1 A A- 2 6 6 B A- 9 3 A A - 2 6 7 A A- 9 5 B A- 2 6 8 B A- 1 0 9 A A- 2 6 9 A A- 1 1 0 B A- 2 7 0 A A - 1 1 1 A A- 2 7 5 B A- 1 I 2 A A - 2 7 6 A A- 1 1 3 . A A- 2 7 7 B A- 1 1 4 A A - 2 7 8 B A- 1 1 6 A A- 2 8 2 A A- 1 2 8 A A - 2 8 3 B -44 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） 經濟部中央橾準局員工消费合作社印製 436264, 五、發明説明（〇 )
(表 2 3) 化合物编號 評估 A- 2 8 4 B A- 2 8 8 A A_ 2 9 1 A A- 2 9 2 A A- 2 9 4 A A — 2 9 5 B A- 2 9 6 A A - 2 9 7 A A — 2 9 8 A A- 2 9 9 A A- 3 0 0 A A- 3 0 1 A A — 3 1 8 A A — 3 2 3 A A- 3 2 5 B A- 3 3 0 A A- 3 3 3 A A- 3 3 4 A A- 3 3 5 A A — 3 4 2 B A- 3 6 0 B B- 5 B B- 1 0 B 比 較 D -45- —II !- - I -- - *^1 ----- , - - n^i ^^1 ^^1 In ^^1 ^~V 受-" {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 2ί»7公釐>

Claims (1)

  1. X
    修補I 39 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 六、申請專利範圍 第86116158號「嘧啶氧基烷醯胺衍生物及農園藝用殺真菌 劑」專利案 (89年9月13日修正） 六申請專利範圍： 1. 一種由一般式 〔I〕 R\—/r3 r4 o r5 / \ 丨 丨丨 I A — CH — C ΝΉ - C — Q [ I ] {式中，R1爲氫原子，烷基，C)_6環烷基’ C丨 烷氧基，（:卜6烷硫基，C,_6烷磺醯基，C2-6烯硫基， 炔硫基，鹵素原子或苯基或苯氧基，爲6烷基， CV4鹵烷基，Ct_e烷氧基，C,」烷硫基，鹵素原子或 苯基，R3代表氫原子，烷基，鹵素原子，或R2與 R3係與相結合之碳原子形成飽和之6員環或不飽和之 5員〜6員環，R4爲氫原子，Cm烷基，尺5及以係彼 此獨立爲氫原子，C,—烷基，環烷基（該基可由 烷基所取代），C,_4鹵烷基，或爲Rs與R6相互結合並 與所結合之碳原子一起形成爲5員〜7員環之環烷基 (該基可由Ch6烷基所取代）或含有氧原子或硫原子5 員~6員雜環基（該基可由烷基所取代），Q爲氰基 或-COR7〔R7爲C丨-6垸基，€丨_6烷氧基〕，A爲氧原 子或硫原子}所代表之嘧啶氧基烷酸醯胺衍生物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 i t ) I i— f------— It-------1*Ί (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) r A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 2 ·如申請專利範圍第1項之嘧啶氧基烷酸醯胺衍生物
    Q fi—RS 〔式中，R1爲氫原子，烷基，（：，“環烷基，Cu 烷氧基，c2_6烯硫基，C2 1炔硫基，鹵素原子，苯基 或苯氧基，R2爲C丨-6烷基，（：，_4鹵烷基，C丨烷氧基， C,_6烷硫基或鹵原子，V爲氫原子，C,_6烷基或鹵素 原子，R4爲氫原子或c,_s烷基，115及R6係彼此獨立’ 爲氫原子，<^_6烷基* <：3_6環烷基或鹵烷基，或 R5與R6相互結合而與其所結合之碳原子一起形成爲5 員〜7員環之環烷基（該基可由Cb,烷基所取代），Q爲 氰基或烷氧基），A爲氧原子或硫原子〕所代表" 3.—種農園藝用殺真菌劑組成物，係以申請專利範圍第1 或2項之嘧啶氧基烷醯胺衍生物做爲有效成分者。 ----1--11--11 · I--— I —函^----- —-0 <請先閲婧背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張叉度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 申請曰期 1997. 10* 30 案 號 86116158 類 別 以上各櫊由本局填註） A4 C4 .t ' · / ___.436264 9714258 _ II專利説明書 中 文 發明 新型 名稱 英文 姓 名 國 籍 嘧啶氧基烷醯胺衍生物及農園藝用殺真菌劑 (89年9月13曰修正) A PYRIMIDINYL OXYALKANEACID AMIDE DERIVATIVES AND A FUNGICIDE FOR AGRE-HORTICULTURAL 發明 創作 人 住、居所 to 地地 審番 9 5 ο 1 18地目 茂番丁 口 9 力6 3 町所丘 川御亇 菊高葛 郡市市 笠川川 小掛掛 HB _t- I Bn 9 I ΐι 縣縣縣 田畑原潲f松.i岡式上上岡岡岡 增漆淺古小村-6靜株同同靜靜靜 12345611 23456 豪 原 本 町 田 福 郡Y 田 新 鹽 内所 究研 Q地 TtJ 者 -裝- ,ιτ 姓 名 (名稱） 經濟部中央標準局貝工消貪合作社印裝 申請人 國 籍 住、居所 (事務所） 代表人 姓 名 1. 組合化學工業股份有限公司 (々5 化學工業株式會社） 2. 庵原化學工業股份有限公司 (彳八亏力儿工業株式會社） 1. 日本 2. 日本 1. 東京都台東區池之端一丁目4番26號 2. 同上 1. 望月信彦 2. 同上 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（2丨0 X 297公釐） —厶3 62 6 4 ,五、發明説明（科 時' B7; 89. 9 .'13 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 本發明之農圔藝用殺真菌劑之施用量則依所用化合物之 種類，對象病害，發生傾向，被寄程度，環境條件，所 使用劑型而有所變動。例如可直接使用之粉劑及粒劑， 以有效成分為計每10公献之用量為0·1〜5fcg，而最好可 適宜選擇在lg〜1kg之範圍。如以乳劑及水和劑一般之液 狀使用時則為O.lPPm〜l〇,〇QDPPin，而最好係適宜遘擇 在1〜3 , OOflppn之範圍》 本發明之化合物依上述之施用形態，可防除術以藻菌 類（Oonycete.s),子囊菌類（Asconycetes),不完全菌類 (Deuteromycetes),以及擔子菌類（Basidioaycetes)屬 之真菌所引起之植物病害。其次例舉非限定例之具體之 _名如下。有露®病菌屬（Pseudoperonospora),例如 琯番病菌（Pseudoperonos_pora cubensis),白粉病菌鼷 (Sphaerotheca)屬，例如紅豆白粉病菌（Sphaerotheca f vi 1 i g i n e a },黑生病® ( V e n t u r i a >颶，例如黑星病窗 (Venturia inaequalis),稻瘟病菌（pyricularia)JR, 如稻熱病菌（pyricularia Oryzae),馬鹿菌病篇 (Gibberella),如稻馬鹿苗病菌（Gibberella fujikuroi) ，灰徽细菌羼（Botrytis),例如灰霉倕腐病菌（Botrtis c i n e r e a ),黒斑細菌屬（A 11 e r n a r i a ),如細菌性黑斑病 (Alterraria brassicicola),立枯病菌（Rhizoetonia) 屬，如纹枯病菌（Rhizoctonia solani),葉綉病閨 {pucciaia recondita) 〇 再者，本發明之化合物可應其所蒲而混用其他之殺菌 -3 6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ ^36264 中文發明摘要（發明之名稱： 卜5大: B5 R3 N
    R4 0 R5 I II I A-CH-C-NH-C-Q R6 嘧啶氣基烷醯胺衍生物及農園轻用 殺真菌劑 提供一種由一般式[I [I] R (式中，R1代表氫原子，（^_8烷基，C3-s環烷基等， R2為烷基，Ci-4囱烷基，R3為氫原子，Ci-S 烷基，鹵素原子等，R4為氫原子，Ci_s烷基等，Q為 氰基或烷氧羰基等，而A偽代表氣原子或硫原子^ )所 代表之哺啶氧基烷醛胺衍生物及其農園藝用殺真菌劑。 本發明之農園轻用殺真菌劑對於稻熱病具有很高之防除 效果，而且比較習知之化合物有顯箸之優異防除效果。 對於農作物不産生藥害，同時兼具有餘效性，耐甬性優 異特徵者。 -----------d------ΪΤ------€ ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁各欄) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4况格（2丨0X297公釐） X
    修補I 39 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 六、申請專利範圍 第86116158號「嘧啶氧基烷醯胺衍生物及農園藝用殺真菌 劑」專利案 (89年9月13日修正） 六申請專利範圍： 1. 一種由一般式 〔I〕 R\—/r3 r4 o r5 / \ 丨 丨丨 I A — CH — C ΝΉ - C — Q [ I ] {式中，R1爲氫原子，烷基，C)_6環烷基’ C丨 烷氧基，（:卜6烷硫基，C,_6烷磺醯基，C2-6烯硫基， 炔硫基，鹵素原子或苯基或苯氧基，爲6烷基， CV4鹵烷基，Ct_e烷氧基，C,」烷硫基，鹵素原子或 苯基，R3代表氫原子，烷基，鹵素原子，或R2與 R3係與相結合之碳原子形成飽和之6員環或不飽和之 5員〜6員環，R4爲氫原子，Cm烷基，尺5及以係彼 此獨立爲氫原子，C,—烷基，環烷基（該基可由 烷基所取代），C,_4鹵烷基，或爲Rs與R6相互結合並 與所結合之碳原子一起形成爲5員〜7員環之環烷基 (該基可由Ch6烷基所取代）或含有氧原子或硫原子5 員~6員雜環基（該基可由烷基所取代），Q爲氰基 或-COR7〔R7爲C丨-6垸基，€丨_6烷氧基〕，A爲氧原 子或硫原子}所代表之嘧啶氧基烷酸醯胺衍生物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 i t ) I i— f------— It-------1*Ί (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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