TW384208B - Compositions and methods for controlling harmful fungi - Google Patents
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
A7 B7 五、發明説明（ 本發明係關於控制有害眞菌之組合物及使用此類組合物 控制有害眞菌之方法。 背、 面 之 注 意 事 項 J裝 頁 伙文獻上已知抑制細胞色素b c丨複合物（細胞色素複合 物111)的活性成分可用作殺眞菌劑[參考U B r ail dt，u .
Haase，H. Schagger，G. von Jagow : “Spezifitat und Wirkmechanismus der Strobilurine” [Specificity and mechanism of action of the s t r o b i 1 u r i n s ], Dechema monograph Vol. 1 29, 27-38, VCH Verlagsgesellschaft Weinheim, 1 9 9 3 ； J. M. Clough · Natural Product Reports, 1 9 93 , 5 65 - 訂 5 74 - F. Rohl, H. Sauter ： Biochem. Soc. Trans. 22, 635 (1993)] 〇 但在使用此等活性成分時發現其活性只是暫時的，即， 在短時間後即發現新的眞菌生長。 EP-A-545 099敘述下式之醯苯胺化合物 線 A-C0-NH 一(( \ r 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
R 其中A是於2-位以甲基、三氟甲基、氯、溴或碘取代的苯 基，或疋特疋芳香；k或非芳香族雜環基之一，此等雜環基 可以是未取代的或以甲基、氣或三氟曱基取代的，R是特 定脂肪族或壤脂肪族基團之一，此等基團可以是未取代的 或以_素取代的，或是苯基，此苯基可以是未取代的或以 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210χΐ^^γ· 五、發明説明（ 2! A7 B7
Ci-C4 -燒基’-燒氧基，Ci-Cc燒硫基或函素耳又代 的。此等化合可用以控制葡萄孢屬。 EP-A- 589 301敘述同式之醯苯胺化合物，其中a是如 下諸式之環形基：
RlncC，r1d~^X R2 r} Η
Ν ch3 其中R1是氫或Ci-Cr規基；R2是鹵素或匚丨-匸广娱•基： R3是C!-C4-烷基或Ci-C4-鹵烷基；η是1或2 ;而R之定 義基本上如前述。此等化合物也可用以治療葡萄孢屬。 W093/11U7敘述下式之化合物
R 1 I i 裝 I 訂 線 f請先闻^背面之注意事孕一^寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Q, R.
5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS Μ4規格（210Χ 297公釐） B7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（3 ) 其中 Q 是Ci-Cy烷基，c2-C3-烯基’ C2-c3-炔基， η 是0或1 ; 每一m各獨立是ο，1，2或3 ; 每一 X揭立是〇或S ; R1是特定脂環基之一； R2是氫，氟化的甲基，甲基，乙基，c2-c6_烯基， Cs-C6-氯烷基，苯基，烷硫基烷基，烷氧基烷基，_ 燒硫基燒基，齒燒氧基燒基或座基嫁基； R3是闺甲基，鹵甲氧基，曱基，乙基，鹵素，氰基，甲 硫基，硝基，胺基羰基或胺基羰基曱基； R4是氫，鹵素或甲基； R5 ’ R6及R7各獨立是選自氫，鹵素，氰基，Cl_c6-烷 基’ c2-c6-埽基’ c2-C6-炔基，Cj-C^-烷氧基， C'-C4-烷硫基烷基，c3-c4-環烷基及ΐ甲氧基。此 等化合物爲具殺眞菌活性的。 但現已發現’上述醯苯胺化合物之活性並不夠廣效性。 本發明的目的在提供控制有害眞菌，特別是葡萄孢屬， 的改良的可能性β 令人驚奇的是’發明人等已發現此目的可藉這樣的组合 物達成’此化合物含有作爲活性成分的於細胞色素複合物 III抑制呼吸的化合物及與其混合的上述型的醯胺化合 物〇 _ __ _6_ 本纸張尺度剌f (- ----------^------1T------.it (請先閱讀背面之注意事項广-^寫本頁)
Al B7 4 (II) 五、發明説明（ 所以本發明係關於供控制有害眞菌的組合物，此组合物 於固體或液體載體内含 a) 至少一種活性成分j，此活性成分於細胞色素複合物 III抑制呼吸，及 b) 至少一種式π之醯胺化合物
A-CO-NR^R 其中 A疋芳基或芳香族或非芳香族5_或6_員的雜環，有1 至3個選自〇，n及S的雜原子f 芳基或雜環可能是未經取代的或有i，2或3個取代 基’此等取代基獨立選自烷基，_素，CHF2， CF"3，烷氧基’鹵烷氧基，烷硫基，烷基亞磺醯基 及烷基磺醯基； R1是氫原子，烷基或烷氧基； R2是苯基或環娱^基，此基團是未經取代的或有1，2或 3個取代基，此等取代基獨立選自苯基，締基，炔 基’歸基乳基’块基氧基’壤燒基，環缔基，環燒 基氧基及環烯基氧基，而此取代基又可由1或多個 鹵素原子取代，脂肪族及環脂肪族基可能是部分或 完全由化的及/或環脂肪族基可以是有1或3個烷基 / . 取代的，而苯基又可能有1至5個_素原子及/或丄至 3個取代基，此等取代基獨立選自烷基，_烷基，， 燒氧基，自燒氧基，炫硫基及函燒硫基，而睡胺苯 基也可能與飽和5 -員環稠合，此5 -員的環可以是未 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A<t規格（210 X 29"7公釐）— ----------批衣------1T------線· i i /'; (讀先閱讀背面之注意事項寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五 、發明説明（ βΠ Β7 取代或以一或多個烷基取代，及/或一個選自〇及s 的雜原子，然而，如下式Π化合物例外，其中 A爲2 -氣吡啶_3-基，R1爲Η而R2是
經濟部中央標準局負工消費合作社印製 本發明組合物有協同作用，所以特別適用於控制有害的 眞菌，特別是葡萄孢屬》—般認爲-這是由於在細胞色素複 合物III呼吸被抑制時，眞菌使用第二種呼吸途徑，所以 眞菌不能完全被破壞。這意謂式^之醯胺化合物抑制另一 種呼吸。所以必須認作是，此二種活性成分之混合抑制經 由細胞色素複合物I π的呼吸，也抑.制另一途徑的呼吸， 以致使眞菌完全被破壞。 本發明範圍内的自素是氟，氣，溴及碘，特別是氟，氣 及溴。 ” “烷基” 一詞包括直鏈或支鏈的烷基。此等烷基較佳是 直鏈或支鏈的Cl-Cl2-烷基，特別是Cl_c0_烷基。烷基= 例是此類烷基，如甲基，·乙基，丙基，丨_甲基乙基，丁 基，1-甲基丙基，2_甲基丙基，！，][-二甲基乙基，正·戊 基，卜曱基丁基，2-甲基丁基，％曱基丁基，丨，2-二曱 基丙基，1，1-二甲基丙基，2,2·二曱基丙基，丨_乙基丙 基，正-己基，1-甲基戊基，2_甲基戊基，3_甲基戊基， 4_甲基戊基，1,2 -二甲基丁基，i，3_二甲基丁基，2夂 -8- (請先閱讀背面之注意事項寫本頁} 裝 、τ 泉 11-1 —^ϋ nn ^...氏張尺度適用中國國豕標準（⑶s ) (別乂撕公慶） A， B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（6 二曱基丁基，1，1-二甲基丁基，2,2-二甲基丁基，3,3-二甲基丁基，1，1，2 -三曱基丙基，1，2,2 -三甲基丙基， 1-乙基丁基，2 -乙基丁基，1-乙基-2-甲基丙基，正-庚 基’ 1-甲基己基，1-乙基戊基’ 2 -乙基戊基，ι_丙基丁 基，辛基，壬基，癸基。 卤貌基是部分或全部以一或多個鹵素原子，特別氟或 氯，鹵素化的上述的坑基。較佳是有1至3個自素原子， 以二氟甲基或三氟甲基爲尤佳。 上述有關烷基及_烷基的條件也使用於烷氧基，自烷氧 基’.烷硫基’南烷硫基，烷基亞磺醯基及烷基磺醯基内的 燒基及ί燒基。 烯基包括直鏈或支鏈的烯基。此等埽基較佳是直鏈或支 鏈的C3 - C i 2 -烯基’特別是C3 - C 6 -烯基。烯基的例是2 _ 丙烯基，2-丁烯基’ 3-丁烯基，1-甲基_2_丙締基，2 -甲 基-2-丙烯基，2-戊晞基，3-戊晞基，4-戊烯基，i -甲基 -2-丁烯基，2 -甲基-2-丁缔基，3 -曱基·2·丁缔基，ΐ，ι_ 二甲基-2 -丙埽基，ι，2-二甲基-2 -丙烯基，；[_乙基_2_丙 烯基，2-己烯基，3 -己烯基，4-己晞基，5·己烯基，“ 甲基-2 -戊烯基，2 -甲基-2_戊烯基，3 -甲基-2_戊烯基， 甲基-2-戊烯基，i_甲基_3_戊烯基，2_甲基_3-戊埽 基，3-曱基_3_戊烯基，4_甲基_3_戊烯基，卜曱基_4_戊 烯基’ 2 -甲基-4-戊烯基，3 -甲基-4-戊埽基，4 -曱基- 4-戊晞基，1，1_一甲基-2_ 丁稀基，1，1-二甲基_3_ 丁埽 基，1，1-二甲基-3 -丁烯基，1，2 -二甲基_2_ 丁烯基， 本紙張尺度適用中國國家 I--------- —丨裝------訂------泉 i ~' (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) -9 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 __；_______B7 五、發明説明（7 ) 1，2 -二甲基-3-丁 烯基，i，3-二甲基 _2_ 丁 烯基，1,3-二 甲基-3-丁婦基，2,2 -二甲基-3-丁晞基，2,3-二甲基-2-丁埽基，2,3·二甲基·3_丁烯基，i -乙基_2 -丁烯基，“ 乙基-3 -丁烯基’ 2 -乙基-2 -丁烯基，2 -乙基-3 -丁晞基， 1，1，2 -三甲基-2 -丙烯基，1-乙基-1-甲基_2_丙埽基及卜 乙基-2 -甲基-2 -丙醯基，特別是2 -丙烯基，2 - 丁缔基， 3-曱基-2-丁烯基及3-甲基-2-戊晞基。 烯基可部分或全部以一或多個齒素原子，特別氟或氯， 鹵化。較佳是有1至3個鹵素原子。- 块基包括直鏈或支鏈的块基。此等炔基較佳是直鏈或支 鏈的C^-Ci2-块基，特別是C3-C6 -块基。块基的例是2· 丙炔基，2-丁決基，3 -丁块基，1-甲基-2 -丙炔基，2 -戊 炔基，3-戊块基，4-戊炔基，1-甲基-3-丁块基，2 -甲基 3-丁炔基，1-曱基-2-丁炔基，1,1-二甲基-2 -丙炔基， 1-乙基-2 -丙炔基，2 -己炔基，3 -己炔基，4 -己块基，5-己決基，1，甲基-2-戊炔基，1-甲基-3-戊块基，1-甲基_ 4 -戊炔基，2 -曱基-3 -戊炔基，2 -曱基-4 -戊炔基，3 -曱 基-4 -戊炔基，4 -甲基-2 -戊炔基，1，2 -二甲基-2 -丁炔 基，1,1-二甲基-3- 丁炔基，1,2 -二甲基-3- 丁炔基， 2,2-二甲基-3-丁炔基，1-乙基-2-丁炔基，1-乙基-3-丁 炔基，2 -乙基-3-丁炔基及1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。 上述有關稀基的敘述及其齒素取代基，以及有關块基的 敘述，同樣也使用於烯基氧基及炔基氧基。 環烷基較佳是C3-C 6-環烷基，如環丙基，環丁基，環 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I 裝------IT------0 ί ί f請先聞讀背面之注意事項寫本頁j 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 A， B7 五、發明説明（8 ) 戊基或環己基。如果環烷基是經取代的，較佳是有1至3 個C1-C4··燒基作爲取代基。 環烯基較佳是c4-c6-環烯基，如環丁烯基，環戊埽基 或環己烯基。如果環烯基是經取代的，較佳是有1至3個 CJ-C4-烷基作爲取代基。 環烷氧基較佳是C5-C6-環貌氧基，如環戊基氧基或環 己基氧基。如果環燒氧基是經取代的，較佳是有1至3個 Ci-Cc烷基作爲取代基。 環晞基氧基較佳是C5-C6-環烷晞-基氧基，如環戊晞基 氧基或環己基氧基。如果環烯基氧基是經取代的，較佳是 有1至3個(：1-(：4-烷基作爲取代基。 芳基較佳是苯基。 雜芳基較佳是5-或6-員的芳香族雜環，有1，2或3個彼 此獨立選自N，0及S的雜原子。特別是吡啶基，嘧啶 基，p塞嗓基，p比0基，崎吐基，異吟峻基，異p塞峻基，咪 峻基，峨洛基，p夫喃基，遠吩基或三峻基。 雜環基較佳是5 -或6 -員的飽和的或不飽和的雜環基， 有1，2或3個彼此獨立選自N，〇及S的雜原子。特別是 “雜芳基”項下所述的各基團的二氫，四氫或六氫衍生物。 較佳是p比洛淀基，四氫吱喃基，咪岐淀基，峨啥咬基，崎 唑啶基，異号峻啶基，11 塞唑啶基，異1^唑淀基，六氫吡啶 基或嗎福啉基。 如果式II中的A是苯基，此苯基可於任何位有上述之 一、二或三個取代基。較佳是此等取代基彼此獨立選自烷 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇X 297公釐） ----------裝-- '請先閱讀背面之注意事項一〇寫本頁).
,1T 線· B7 五、發明説明（9) 基’二氟甲基’三氟甲基及鹵素，特別考氯，溴及碘。尤 佳是此苯基於2 -位有取代基。 如果A是5 -員的雜環’其爲，特別是，呋喃基，p塞唑 基，吡唑基，咪唑基，《号唑基，p塞吩基，三唑基，或其對 應的二氫或四氫衍生物。以嘧唑基或吡唑基爲佳。 如果A是6-員的雜環，其爲，特別是，吡啶基或下式的 基團：
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中殘基X及Y之一是〇，s或NR9，其中R9爲Η或烷基， 而X及Υ殘基之另一是CH2，S，so，S02或NR9。虚線 意爲可有或無的雙鍵。 此6-員的芳香族雜環最好是吡啶基，特別是3 _毗啶 基，或下式之基 X .
〔C 0 · ch3 (A3) 其中 X是 CH2，S，SO 或 S02。 上述的雜環基可以是未取代的或有1，2或3個上述的取 代基，此等取代基較佳是彼此獨立選自烷基，卣素，二氟 曱基或三氟甲基。 _ -12- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇χ 297公釐） A7 B7 五、發明説明（10) A尤佳是下列各式的基團 α R3
(Α1)
R6 \ R9·
I CH3 (Α7) R及R彼此獨立是氫，燒基， 特別是甲基，鹵素，特別是氯，CHF2或CF3。 式Π中R 1基較佳是氫原子。 式11中R 2基較佳是苯基。R較佳至少有一個取代基，尤 其是於2 -位有取代基。取代基較佳是選自燒基，環規(基， 環烯基，由素或苯基。 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製 R2基之取代基也可是被取代的。脂肪族或環脂肪族取 代基可以是部分或完全函化的，尤其是氟化的或氣化的。 此等取代基較佳有1，2或3個氣原子。如果R 2基的取代基 是苯基，較佳是以1至3個齒素原子取代的，特別是氣原 子取代的，及/或以選自烷基及烷氧基的基團取代的。尤 佳是，此苯基是於對-位以鹵素原子取代的，即’ R2基的 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210X297公釐）
IA A7 B7 五、發明説明（j . 最佳取代基是對位-i素取代的苯基^ R2基也可稠合於飽 和的5 -員的環上，而此環又可能有1至3個烷基取代基。 如屬此情形’ R2是’例如’氫雖基’ p塞氩辟基’及11亏氫 茚基。較佳是氫茚基及2-哼氫茚基，鍵合於氮原子上，尤 其是於4 -位鍵合於氮原子上。 活性成分I較佳是式IA或IB化合物： _/Γ~\ n~r τ- ：； rv o ·
IB 其中是雙键或單鍵； R,是-C[C02CH3]=5CHOCH3, -C[C02CH3]=N0CH3/ -C[CONHGH3]=NOCH3, -c[co2ch3]=chch3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N{OCH3)-C02CH3,-N(CH3)-co2ch3 或 -n(ch2ch3)-co2ch3/ R"是直接鍵合或經由氧基、氧硫基、胺基、或娱•基胺基 鍵合的有機基團’或 與X基團及與其相聯的Q或T環共同形成未取代的雙 環，部分地或全部地不飽和系統，此系統除彈環員 外，可含1，2或3個獨立選自氧、硫及氮的雜原子；
Rx 是-〇C[C02CH3]=CHOCH3, -0C[C02.CH3]=CHCH3, -〇C[C〇2CH3l=CHCH2CH3, -SC [ co2ch3 ]=choch3,-SC[co2ch3]=chch3, -sc(co2ch3]=chch2ch3, -N (CH3) c [ C02CH3 ] =CHOCH3, -N (CH3 ) c [ C02CH3 ] =NOCH3, -ch2c [ co2ch3 ] =choch3 , -ch2c [ co2ch3 ] =noch3 或 -CH2C[CONHCH3]=noch3; -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I. I 1 I 訂 ^ 矣 " r (請先閱讀背面之注意事項f寫本頁) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（12
Ry是氧，硫，=CH_或=n_ ; n是0 ’ 1，2或3，如果η>1，各X基可能相同或相異； 請 先一 閱 讀 背， 之 注 意 事 項 D ί裝 頁 X是氰基，硝基，_素，烷基，卣烷基，烷氧基，鹵烷 氧基，娱》硫基，或， 如果n>l，C3-C5伸烷基，c3_c5_伸烯基，氧基 -CyC4-伸燒基，氧基_Cl_C3-伸烷基氧基，氧基 -Cs-C4-伸烯基，氧基_c2_c4_伸烯基氧基，或聯結苯 基環上二個相鄰C原子的丁二晞二基，此等鏈又可能 聯結一至三個基團，此等基團係_彼此獨立選自鹵素， 烷基，鹵烷基，烷氧基，自烷氧基，及烷硫基； Y 是=C-或-N-; 訂 Q 是苯基’ p比洛基，p塞吩基，吱喃基，p比啥基，咪峻 基，哼唑基，異呤唑基，嘧唑基，，塞二唑基，三唑 基，吡啶基，2 -吡啶酮基，嘧啶基或三啩基；及 T是苯基，噚唑基’嘧唑基，邊二唑基，噚二唑基，吡 淀基，11密淀基或三p井基。 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R"取代基特別是烷基，烯基，炔基，芳基，雜芳基， 芳基烷基，雜芳基烷基，芳基烯基，雜芳基烯基，芳基炔 基或雜芳基块基，其間不穿.插或穿插一或多個選自〇， S，SO，S〇2，NR(R = H 或燒基），C0，C00，0C0， CONH ， NHCO 及NHCONH的基團，或式 CH2〇N=CRctCRP 或 CHaON^CRyCRS^NORs 之基 團，其定義如後述。此等基團是未取代的或有一或多個 (較佳是1 ’ 2或3個）取代基，而此等取代基係彼此獨立選 -15- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（13 ) ~~ 自烷基，烷氧基，鹵素，氰基，鹵烷基（特別是Ch及 CHF2) ’雜芳基及芳基。雜芳基及芳基又可有i，2或3個 取代基，而此等取代基係彼此獨立選自卣素，南烷基（特 別是CF3及CHF2)，苯基，CN，苯氧基，烷基，烷氧基 及鹵烷氧基。 此等化合物及其製備如表U至Γ8所列文獻所述。表中 未列出之化合物可以類似製法製備。 於較佳具體實施例中，本發明組合物含有式ΙΑ或巧化 合物，其中R 〃是芳基氧基，雜芳基-氧基，芳基氧基亞甲 基，雜芳基氧基亞甲基，芳基伸-乙烯基或雜芳基伸乙烯 基’此等基爲未取代的或有1.，_2或3個彼此獨立選自说 基，鹵素，CF3，CHF2 ’ CN，烷氧基及苯基的取代基， 而此等取代基又可有1 ’ 2或3個彼此獨立選自圉素， CF，’ CHF2，苯基，CN，苯氧基，烷基，烷氧基及声烷 氧基的取代基； 或R"是 CH2ON = CRaRp 或 CH2ON=CRyCR5 = N〇Rs 其中Ra是烷基； R β是苯基，峨淀基或喃咬基，係未取代的或有1，2或3 個彼此獨立選自燒基’燒氧基，齒素，氧基，或 CF3及CHF2的取代基；
Ry是烷基，烷氧基，函素，函燒氧基，或氫； R5是氫，氰基，鹵素，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基胺 基，二烷基胺基，烯基，烯基氧基，烯基硫基，烯基 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） I---------批衣------1T-------^ J A , (諳先聞讀背面之注意事項寫本頁) 丨 B7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（14) 胺基’ N -烯基-N-燒基胺基.，块基，決基氧基，決基 硫基，炔基胺基，N-炔基-N-烷基胺基，此等基團的 烴屬基可能是部分或全部鹵化的及/或其上聯有1，2 或3個基’此寺基被_此獨互選自篆基，梢基，輕基， 烷氧基，自.烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基胺 基，二烷基胺基’烯基氧基，環烷基，環烷基氧基， 雜環基，雜環基氧基，芳基，芳基氧基，芳基燒氧 基，雜芳基，雜芳基氧基及雜芳基烷氧基，而此等環 形基團又可能是部分或完全鹵化-的及/或其上聯有1， 2或3個基，此等基彼此獨立遠自氰基，硝基，羥基， 烷基’自烷基，環烷基，由烷氧基，烷氧基羰基，烷 硫基，烷基胺基，二烷基胺基，烯基及晞基氧基； 或 是環烷基，環烷基氧基，環烷基硫基，環烷基胺基， N-環烷基-N-烷基胺基，雜環基，雜環基氧基，雜環 基硫基，雜環基胺基，：N-雜環基-N-燒基胺基，芳 基，芳基氧基’芳基硫基’芳基胺基，N -芳基-N-燒 基胺基，雜芳基，雜芳基氧基，雜芳基硫基，雜芳基 胺基或N-雜芳基-N -烷基胺基，環基可能是部分或完 全鹵化的及/或其上聯有1，2或3個基團，此等基團獨 立選自氰基，硝基，羥基，烷基，自烷基，環烷基， 烷氧基，卣烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基胺 基，二烷基胺基，烯基，烯基氧基，芊基，苄基氧 基，芳基，芳基氧基，雜芳基及雜芳基氧基，芳香基 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )从規格（210x297公釐） ------------聋-- - r'J' (請先閱讀背面之注意事項f寫本頁} 、τ 五、發明説明（15 Λ? Β7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 又可能是部分或完全卣化的及/或其上聯有i，2或3個 下列基團：氰基，烷基，南烷基，烷氧基，硝基； Rs疋燒基’缔基或炔基’此等基團可能是部分或完全画 化的及/或其上聯有1，2或3個下列基團：氰基，燒氧 基，環烷基》 特佳的式IA或IB化合物是其R"有如下意義之_ : a) 奉·基氧基亞甲基’ p比淀基氧基亞甲基，喊淀基氧基亞 甲基或说啥基氧基亞甲基，此等芳香基爲未取代的或 有1 ’ 2或3個取代基，此等取代基彼此獨立選自燒 基，鹵素，CF3，CHF2，_(：((：Ιί3) = ΝΟ(：ΙΙ3，及苯 基’而苯基係未取代的或以1，2或3個_素原子及/或 烷基取代妁； b) 苯氧基或〇·密咬基氧基，係未取代的或以1，2或3個鹵 素原子或苯氧基取代的，此苯氧基又是未取代的或有 鹵素或氰基取代基； c) 苯基伸乙基或吡唑基伸乙基，此苯基或吡唑基可能是 未取代的或有1，2或3個彼此獨立選.自自素，CF 3， CHF2，及苯基的取代基； d) CH2ON=CRaRp 其中Ra是燒基，及 R β是苯基，此苯基是未取代的或有1，2或3個彼此獨 立選自烷基，鹵素，CF3，CHF2的取代基，或是嘧 症基，此痛咬基是未取代的或以1或2個燒氧基所取 代； 18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 請. 先 閱 % 背 之 注 意 事 费 装 訂 涑 ^7 ____ B7 —_____ 五、發明説明（j e) CH2〇N=:CRyCR5=NORs 其中R 丫是燒基’跪乳基或齒素； R5是烷基，氰基，鹵素，烷氧基，烯基或苯基’係未 取代的或以1，2或3個鹵素原子所取代的；及 R ε是娱；基。 特佳的式I Α化合物是其Q爲苯基而η爲〇的° 特別適宜的活性成分I係如下諸表所示。
表 1‘ 1 A 式ΙΑ化合物，其中Q-是苯基 ’ 是 -C(C02CH3) = CH0CH3，η之値爲0，R"是未取代的或 是取代的（雜）芳基氧基亞甲基，此未取代的或取代的（雜） 芳基有如下之意義 裝·-- r *, (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 、-° 编號 未取代的或取代妁（雜）芳基 丈獻 I.1A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 226 917 1.1A-2 2,5-(CH3)2-CsH3 EP-A 226 917 I.1A-3 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP—A 386 561 I. 1A-4 2-CH2CH2CH3' 6-CF3-嘧啶-4-基 EP-A 407 873 I.1A-5 2,4-(CH3)2_C6H3 EP-A 226' 917 線 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 一張 氏 β 表 I · 1 Β : ' 式 ΙΑ化合物，其中 R,是 _〇((：〇2(：Η3) = (：ΗΟ〇：Ιί3，Q 是苯基，η的値爲〇 ’ R "是未取代的或是取代的（雜）芳基 氧基’此未取代的或取代的（雜）芳基有如下之意義 編號 未取代的或取代的（雜i芳 文獻 Ι.1Β-1 CsH5 ---— EP-A 178 826 I.1Β-2 6-r 2-cn-csH4-〇嘧啶-4 - g~~~' . —1 " --===^ EP-A 382 375 -19- 尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
17 '發明説明（ 表 I. 1 C : 式 IA化合物，其中 R，是- C(C02CH3) = CH0CH3，Q 又笨基，η之値爲0，R "是未取代的或是取代的（雜）芳基 伸乙浠基，此未取代的或取代的（雜）芳基有如下之意義 未取代的或取代4 (雜）芳基 文獻 C-1 l-(2,4-Cl2-C6H3), EP-A 528 245 •—^—-C-2 5-CF3-p比攻-4 -基 1-(4-C1-CsH4)-咕也-4 -基 EP-A 378 755 C、3 ------- 3-CF3-C6H4 . EP-A 203 606 C、4 3-Cl-C6H4 .. EP-A 203 606 C-5 4-C6H5-C6H4 EP-A 203 606
表 I.1D 式ΙΑ化合物，其中Q是苯基，R，是_c(C02CH3)=CHOCH3 11之値爲0，R〃是CH2ON=CRaRp，Rot及ΙΙβ有如下之意義
Ra 文獻 ch3 4-C1—CgH4 EP-A 370 629 ch3 3-CF3-C6H4 EP-A 370 629 =5=^- ch3 4-〇CH2CH3-嘧啶-2-基 WO-A 92/18,487
趣濟部中夫樓準局眞工消費合作¾印製
(請先閎讀背面之注意事項^--1寫本頁) 表 Ι.1Ε 式ΙΑ化合物，其中Q是苯基’R/是-C(C02CH3)=CH0CH3， n之値爲 0，R"是 CH2ON=CRyCR5=NORs，ΙΙγ，R3 及 RS 有 如下之意義 . -20-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） A7 B7 _________| 本 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（18 编號 RY R6 Re 文獻 I.1E-1 ΤλέΡΓ ch3 ch3 ch3 WO-A 95/21153 ch3 ch3 ch2ch3 WO-A 95/21153 T7Te-3 CH3 C6H5 ch3 WO-A 95/21153 I.1E-4 ch3 c6h5 CH2CH3 WO-A 95/21153 I.1E-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21153 I. IE-6 ch3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO-A 95/21153
表 I.2A 式IA化合物，其中Q是苯基，Rf表-C(C02CH3)=N0CH3，η 之値爲〇，R"是未取代的或是取代的（雜）芳基氧基亞甲 基，此未取代的或取代的（雜）芳基~有如下之意義 编號 未取代的或取代的（雜）芳基 - 文獻 TT2A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 253 213 ΤΓ2Α-2 2,5-(CH3)2-CsH3 EP-A 400 417 I.2A-3 2,4-(CH3)2-CsH3 EP-A 400 417 T^A-4 2,3 r 5-(CH3) EP-A 400 417 TTiA^~ 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 400 417 1.1A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-CsH3 EP-A 386 561
表 I.2B 式IA化合物，其中Q是苯基，R，是_qC〇2CH3)=N〇CH3，η 之値爲Ο ’ R "是未取代的或是取代的（雜）芳基氧基，此未 取代的或取代的（雜）芳基有如下之意義 编號 未取代的或取代的（雜）芳基 文獻 I.2B-1 C6H5 -- EP-A 253 213 工·2B-2 6 [ 2 CN—CgHrO]-响咬-4 -基 - ... — ―" EP-A 468 684
表I. 2C -21 - 綠尺度顧巾關家標準（CNS ) A4規格（210X297公6 ' 裝 .. 訂 線 (請先閲讀背面之注意事項t寫本頁) 五、發明説明（19 ) 7 7 一ΑΒ 式I A化合物，其中Q是苯基，IT是-C(C02CH3)=N0CH3，η 之値爲Ο，R 〃是CH2ON=CRocRp，Rcc及ΙΙβ有如下之意義 編號 Ra 邱 文獻 I.2C-1 ch3 4-Cl-C6H4 EP-A 463 488 I.2C-2 ch3 3-Cl-C6H4 EP-A 463 488 I.2C-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP-A 463 488 I.2C-4 ch3 3-CF3_C6H4 EP-A 463 488 I.2C-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 48& 1.206 ch3 4-〇CH2CH3-嘧啶-2-基 EP-A 472 300 I.2C-7 ch3 3,5-CI2-C6H3 EP-A 463 488 表 1.2 D " 式ΙΑ化合物，其中Q是苯基，R'是-C(C02CH3)=N0CH3，η 之値爲 Ο，R"是 CH2ON=CRyCRS=NORs，ΙΙγ，R5及Rs有如下之意義 ----------裝-- (請先閔讀背面之注意事項\^寫本頁) • X >-'° 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 編號 RY r6 Re 文獻‘ - I .2D-1 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/21153 I.2D-2 ch3 ch3 CH2CH3 WO-A 95/21153 1.2D-3 ch3 C6H5 ch3 WO-A 95/21153 1.2D-4 ch3 CsH5 CH2CH3 WO-A 95/21153 1.2D-5 ch3 4-Cl~CgH4 · ch3 WO-A 95/21153 I.2D-6 ch3 4-Cl-CsH4 CH2CH3 WO-A 95/21153 表 I. 3 A式ΙΑ化合物，其中Q是苯基，R'是 -22- 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 線 A7 B7 五、發明説明（2〇 ) -C(CONHCH3)=NOCH3，η之値爲 0，R"是未取代自。θ 取代的（雜）芳基氧基亞甲基’此未取代的或取代的（雜 基有如下之意義 編號 未取代的或取代的（雜）芳基 〜 文獻 I.3A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 477 631 I.3A-2 2,5-(CH3)2-CsH3 ' EP-A 477 631 EP-A 477 631 I.3A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 I.3A-4 2,3,5-(CH3)3-CsH2 EP-A 477 631 I.3A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 EP-A 579 124 I · 3A-6 1-[4-C1-CsH4]-吡唑-3-基 WO-A 94/19331 I·3 A- 7 1-[ 2,4-Cl2-C6H3 ]-吡唑-3 -基 lWO-a 94/19331 扣衣：-- (請先閲讀背面之注意事項«本一貝) 表 I. 3 B 式IA化合物，其中Q是苯基 ，R，是 -C(CONHCH3)=NOCH3，η之値爲0，R〃是未取代的或是 取代的（雜）芳基氧基，此未取代的或取代的（雜）芳基有如 下之意義 訂 編號 未取代的或取代的（雜）芳基 文獻 I · 3B—1 CgHs EP-A 398 692 1.3B-2 6-[ 2-CN-CsH4-0 ]-嘧啶-4 -某 GB-A 2 253 624 線- 輕濟部中夬襟準局員工消費合作衽印製 表 1.3 C ·· 式ΙΑ化合物，其中 q是苯基，R,是 -C(C0NHCH3)=N0CH3，η之値爲0，R"是未取代的或是 取代的（雜）芳基伸乙烯基，此未取代的或取代的（雜）芳基 有如下之意義 -23 本 紙張尺度顧t目辟標) Α槻格（21GX 297公釐 A7 ---__B7 五、發明説明（21 ) 編號 未取代的或取代的（雜）芳基 「' -........ 文獻 丄· 1 - - _ — l-(2,4-Cl2-G6H3], 5-CF3-咄唑-4-基 DE-A 44 23 615.8 表 I. 3D : 式IA化合物，其中Q是笨基，r'是 ~C(C〇NHCH3) = NOCH3 ，.η 之値爲 〇 ， R〃是 CH2〇N=CRa.Rp，Ra及ΙΙβ有如下之意義 编號 Ra R(3 文獻.· I.3D-1 ch3 4-Cl-C6H4 . EP~A 463 488 I.3D-2 ch3 3-CI3-C6H4 ,. EP-A 463 488 I.3D-3 ch3 4-CF3-C6H4 EP-A 585 751 I.3D-4 ch3 3—CF3—CgH4 EP-A 585 751 I.3D-5 ch3 4-CH3-C6H4 EP-A 463 488 I.3D-6 ch3 3,5-Cl2-C6H3 EP-A 463 488 I.3D-7 ch3 2-〇CH2CH3-〇^ 咬-2 -基 WO-A 92/13,830 表 Ι.3Ε : 式ΙΑ化合物’其中Q是苯基，R，是 -C(CONHCH3) = NOCH3 ， η 之値爲 〇 ， R"是 CH2〇N = CRyCR3 = NORs，Ry，R5 及ε 有如下之意義 1 种衣 ^ 訂 線 :· ^ (、：\ . (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) * 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 编號 RY r6 RS 文獻 I.3E-1 ch3 ch3 gh3 WO-A 95/21154 I.3E-2 ch3 ch3 CH2CH3 WO-A 95/21154 I..3E-3 ch3 c6h5 ch3 WO-A 95/21154 I.3E-4 ch3 C6H5 · CH2CH3 WO-A 95/21154 I.3E-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21154 I.3E-6 ch3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO-A 95/21154 I.3E-7 ch3 4-F-C6H4 ch3 WO-A 95/21154 -24-本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（22 )
表 I. 4 A 式ΙΑ化合物，其中Q是苯基，R，是 ~c(C〇2CH3) = CHCH3，η之値爲0，R〃是未取代的或是取 代的（雜）芳基氧基亞甲基，此未取代的或取代的（雜）芳基 有如下之意義 色號 未取代的或取代的（雜）芳基 文獻 工· 4 A— 1 2-CH3-C6H4 EP-A 280 185 I-4Α-2 ^-— 2,5-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580 -C-4A-3 ----- 2,4-(CH3)2~CsH3 EP-A 513 580 Χ.4Α-4 '---— 2,3,5-(CH3)3-C6H2 - EP-A 513 580 工 * 4Α—5 〜 . 2-C1, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580 Ι.4Α-6 2-CH3, 4-C[CH3】=NOCH3-C6H3 [EP-A 513 580 Ι.4Α-7 1-[4H：1-C6H4]-吡唑-3-基 I DE-A 44 15 483.6 表 Ι.4Β 式ΙΑ化合物，其中Q是苯基，R，是 -C(C02CH3) = CHCH3，η之値爲0 ，R"是未取代的或是取 代的（雜）芳基氧基，此未取代的或取代的（雜）芳基有如下 之意義 編號 未取代的或取代的（雜）芳基一 文獻 II I.4B-1 c6h5 EP-A 513 580 |
表 I.4C 式ΙΑ化合物，其中 Q是苯基，R/是 -C(C02CH3)=CHCH3 ， η 之値爲 0 ， R〃是 -25- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項Γ-寫本頁) 裝_ ,1Τ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本 A1 B7 五、發明説明（23 ) CH2ON = CRYCR5=NORs，ΪΙγ ’ RS 及 Rs 有如下之意義 編號 RY R0 Re I.4C-1 ch3 ch3 ch3 WO-A 95/21153 I.4C-2 ch3 ch3 CH2CH3 W〇-A 95/21153 I.4C-3 ch3 c6h5 ch3 WO-A 95/21153 I.4C-4 ch3 c6h5 CH2CH3 W〇-A 95/21153 I.4C-5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21153 I.4C-6 ch3 4-C1-C6H4 CH2CH3 WO-A 95/21153 表 I.5A - 式IA化合物，其中〇是苯基，R，是 -C(C02CH3) = CHCH2CH3，η之値爲0，R"是未取代的或 是取代的（雜）芳基氧基亞曱基，此未取代的或取代的（雜） 芳基有如下之意義 編號 未取代的或取代的（雜）芳基 :文獻 ’ I.5A-1 2-CH3-C6H4 EP-A 513 580 I.5A-2 2,5-(CH3)2_c6H3 EP-A 513 580 工·5A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 EP-A 513 580 I.5A-4 2,3，5- (CH3 ) 3<6η2 EP-A 513 580 I.5A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 EP-A 513 580 I.5A-6 2-CH3, 4-C[CH3)=NOCH3-C6H3 EP-A 513 580
表 Ι· 5B 式ΙΑ化合物，其中Q是黎基’ R疋 -C(C〇2CH3)=CHCH2CH3，ti之値爲〇，R"是未取代的或 是取代的（雜）芳基氧基，此未取代的或取代的（冰）芳基有 -26- 康尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公麓） ----------—擊-- Γ ； /、- (請先閲讀背面之注意事項tiv^···本頁) -5
R，是 五、發明説明（24 ) 如下之意義
表 I.5C 式IA化合物，其中Q是苯基 -c(co2ch3)=chch2ch3 ， n 之値爲 〇 ， R„ 是 ch2〇n = cryCR5=NqRs，Κγ，有如下之意義 I 私衣-- ^ I- 、：.' (請先閱讀背面之注意事項^^寫本頁)
、1T 翅濟部中央樣準局員工消費合作社印製 表 1.6 A 式ΙΑ化合物，其中q是苯基，R，是 -C(COCH3)=NOCH3，η之値爲〇，R，，是未取代的或是取代 的（雜）芳基氧基亞甲基，此未取代的或取代的（雜）芳基有 如下之意義 編號 I.6Α-1 I · 6Α—2 1.6Α-3 I .6Α-4 I .6Α-5 線 未取代的或取代的（雜）芳基 2-CH3-C6H4 2'5-(CH3)2~~C6H3 2,4-(CH3)2-C6H3" 文獻 EP-A 498 188 EP-A 498 188 EP-A 4 98~188 2,3,5-(CH3)3-C6h2 2-CH3, 4-C【CH3]=N〇CH3-C6H3
編號 RY κό Rs .- 又默 I · 5C-1 一 - ch3 ch3 ch3 WO-A 95/ 21153 I.5C-2 CH3 ch3 _ CH2CH3 WO-A 95/21153 1.503 ch3 c6h5 ch3 WO-A 95/21153 I.5C-4 ch3 c6h5 CH2CH3 WO-A 95/21153 X * 5C*"5 ch3 4-Cl-C6H4 ch3 WO-A 95/21153 I·5C-6 ?·»«丨一_.— ch3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO-A 95/21153 27 九張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 表 1.7 A 式IA化合物 五、發明説明（25 )
表 I.6B 式IA化合物，其中q是苯基， -c(co=h3)=NOCH3，n之値爲〇，r"是未取代的或是: 的（雜）芳基氧基，此未取代的或取代的（雜）芳基有如下之 意義
瑪號 —j：取代的或取代的（雜）芳基 〜 c6h5 ~-—-- CN-CsH4-0卜嘧啶 _ 4-基 — X.6B-1 ϊ·6B—2 —----- 文獻 EP-A EP-A -- 其中Q是苯基，是 _C(C〇CH2CH3)=NOCH3，n之値爲0，是未取代的或是 取代的（雜）芳基氧基亞甲基，此未取代的或取代的（雜）芳 基有如下之意義 編號 未取代的或取代的（雜）芳基 ^ 大獻 I·7 A"1 2-CH3-C6H4 EP~A 498 188 I.7A-2 2/5-(CH3)2-C6H3 EP-A 498 188 I.7A~3 2,4-(CH3)2-CsH3 EP-A 498 188 I.7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 EP-A 498 188 I.7A-5 卜 · 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6Hi EP-A 498 188
表 I.7B 式IA化合物，其中Q是黎基’ R’是 -C(C0CH2CH3)=N0CH3，η之値爲〇，尺"是未取代的或疋 取代的（雜）芳基氧基，此未取代的或取代的（雜）芳基有如 下之意義 -28 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇X297公釐〉 私衣--；----.玎--------^ (請先聞讀背面之注意事項\^^馬本頁) - 經濟部中央標準局員工消費合作·杜印製 ___一 五 、發明説明（26 ) A7 B7
表I. 8 A 式ΙΑ化合物，其中q是苯…基，r,是 ~N(〇CH3)=C〇2CH3，η之値爲〇，R〃是未取代的或是麥代 的（雜）芳基氧基亞曱基，此未取代的或取代的（雜）芳基有 如下之意義 未取代的或取代的（雜）芳基 文獻 ' ·· 2-CH3-C6H4 WO-A 93/15,046 "Ξ^— 2,5-(CH3)2_。6日3 WO-A 93/15,046 丄·8Α—3 - 2,4-(CH3)2-C6H3 WO-A 93/15,046 丄·8Α—4 -r———— I·8A-5 --- ' _ I·8A—6 ---— 2,3,5-(CH3)3-C6H2 WO-A 93/15,046 2-C1, 5-CH3-CsH3 1 WO-A 93/15,046 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-CsH3 WO-A 93/15,046 工 * 8a— 7 ---— 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH2CH3-C6H3 WO-A 93/15,046 I.8A-8 2-CH3, 4 - C[CH2CH3]=NOCH'3_CsH3 WO-A 93/15,046 I·8A'9 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH2CH3-CsH3 WO-A 93/15,046 工·8Α—10 1 [4-CI-C6H4]-pyrazol-3-yl DE-A 44 23 612.3 表 1.8 B : (請先閣讀背面之注意事項寫本頁) -裝 訂 •經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 式1A化合物，其中Q是苯基，R'是 -N(0CH3)=C02CH3，η 之値爲 0，R〃是 CH2ON=CR<xRP ’ R a及R β有如下之意義 编號 Ra ~ 文獻+… I.8B-1 ch3 丨〜 ' 3,5-Cl2-CsH3 WO-A 93/15,046 -29- 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 五、發明説明（27) A1 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於又-較佳《實施例中，根據本發”组合物冬有， 作爲縫胺化合物，式Π之化合物，其中A之意義如下： 苯基，峨淀基，二氫P比喃篡，_ & β、 南暴，一虱氧硫雜環己二烯基，氧 化二魏硫雜環己二晞，二氧化二氫氧硫雜環己二稀，吹 喃基’㈣基，Μ基或Κ基，此等基可能有i，2或3 個彼此獨立選自淀基，鹵素，-翁田觉 产 叫果—亂甲基，及三氟甲基的取代 基。 於又一較佳具體實施例中，a代表： 吡啶-3-基，此基團爲未取代的或於_2_位以鹵素，甲基， 二氟甲基’三氟曱基’甲氧基，申硫基，甲基亞磺醯基或 曱基磺酿基取代的；苯基’此基團爲未取此的或於2_位以曱基，三氟甲基， 氯，溴或碘取代的； 2 -甲基-5，6 -二氫吡喃-3 -基；2 -甲基-5,6-二氫-1，4-氧硫雜環己二烯_3-基或其4_氧化 物或4，4 -二氧化物； 2 -甲基··呋喃-3 -基，此基團爲未取代的或於4 _及/或5 _位 以甲基取代的； 4唑-5 -基，此基團爲未取代的或於2 _及/或4-位以曱基， 氣，二氟甲基或三氟甲基取代的； 嘍唑-4 _基，此基團爲未取代的或於2 -及/或5 -位以甲基， 氯，二氟甲基或三氟曱基取代的； 1-甲基吡唑-4-基，此基團爲未取代的或於3-及/或5-位 以甲基，氣，二氟曱基或三氟甲基取代的； -30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐〉 t請先聞讀背面.v|注意事項寫本頁) 装--
•1T 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
FT 五、發明説明（28) ^ +基’此基團爲未取代的或於2-及/或4·位以甲基或 鼠取代的》 於又一較佳具體實施例ψ ^ 列中，根據本發明的组合物含有， 作爲醯胺化合物，式Π之仆人& ， 〆I 化合物，其中R2爲苯基，此苯基 爲未取代的或以卜2或3個上述取代基取代的。 f又：較佳具體實施例中，根據本發明的组合物含有， 作爲醯胺化合物，式Π之化人物甘 2 心化〇物，其中R2爲苯基，此苯基 於2-位上有下列取代基之—： · C3-C6-坑基， 6 %埽基，c5_c6-環烷基氧基， c 5 - C6 -環烯基氧基，此芩其 G寺基可能被1，2或3個C丨-c 4 -烷 基所取代， — 苯基，此苯基被1至5個函素原子及/或^至〗個彼此獨立選 自 Cl-C4-^ 基，Cl_Cc _ 烷基，C|-C4-烷氧基， | 4南烷氧基，C 1 _ c 4 -烷硫基及C , - C 4 -南燒硫基的取 代基取代， 印滿基或氧印滿基，未取代的或則，2或3個^_^燒基 取代的。 於又-較佳具體實施例中，根據本發明的組合物含有， 作爲醯胺化合物，式11 a之化.合物， (Ila) -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（21 OX 297公黎 L--：-------裝------訂------溧 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) A7 B7 五、發明説明（29 ) 其中 A是 CC cc, N R 〔X 0 \ (A1) (A2) (A3) 0 ch3 R7、sr kY r7-(/ SA (A4) (A5) Ϊ (λδ) RV=f： ·· N —^ :R， .(A7) • .(A8) X 是亞甲基，硫，亞磺醯基或磺酿基（S02)， R3是曱基，二氟曱基，三氟曱基，氣，溴或碘， R4是三氟甲基或氣， R5是氫或甲基， . R6是曱基，二氟甲基，三氟甲基或氯， R7是氫，曱基或氣， R8是甲基，二氟甲基或三氟甲基， R9是氫，甲基，二氟甲基，三氟甲基或氣’及 H 10是C , - C 4 -烷基，C i - C 4 -烷氧基，C ! - C 4 -烷硫基或鹵 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------批衣------~1T------# U I (請先閎讀背面之注意事項vW寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（3〇 ) 素 A7 B7 於特佳的具體實施例中，此組合物含有’作爲醯胺化合 物，式11 b化合物
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (lib) 其中 - R4是自素及. R11是以函素取代的苯基。 於EP-A-545 099及589 301中述及合適的酿胺化合 物，今將此二文獻全文附上供參考。 式I SS胺化合物的製備曾於，例如，E P - A -5 4 5 0 9 9或 5 8 9 3 0 1揭示過，也可用類似方法製備。 要獲得協同效果時，活性成分是以重量比爲2 0 : 1至 1 : 2 0的範圍内使用，特別是1 〇 : 1至1 ·· 1 〇。 本發明也關於控制有害眞菌的方法，此法包括用前述之 組合物處理眞菌，其環境，專用前述之組合物保護物料， 植物，種子，土壤，地區或空間，此免於受眞菌感染，各 活性成分可同時使用，即聯合或分別使用，或相繼使用。 根據本發明的组合物可，例如，以直接喷撒的溶液,、 粉、浮液、以及高濃度水性、油性或其他懸浮液或分散 液、乳液、油性分散液、糊、塵的形式供供撒佈的物料使 (請先閱讀背面之注意事項本頁) -裝.
、1T 33 五、發明説明（ 撒;霧化、塵化、撒佈或傾倒使 性”作最可能細的分ς Μ如何’應保證本發明活 ^吊η形下’是用活性成分噴於或撒於 性成分處理植物種子。 及以活 調配物係以已知方式製備，例如，藉將 稀釋調配，如有必要，可使用乳化劑或= 如果用水作稀釋劑’也可用其他有機溶劑作爲助溶 適？助劑主要有:溶劑，如芳香族化合物(例如二 Ιί)乳化的芳香族化合物（如氣苯）’石壤（如礦物油分 一 ）_醇（如甲醇，丁醇），嗣（如環己酮），胺（如乙醇 ^ 甲基甲醯胺）及水；载體如磨細的天然礦物質（如高 領^泥土 ’滑石S，白垄）及土地合成礦物質（如高分散 的—氧化石夕’石夕酸鹽）；乳化劑，如非離子及陰離子乳化 劑（如^氧乙烯脂肪醇醚，烷基磺醯酸酯及芳基磺醯酸酯） 及分散劑，如亞硫酸木素廢液及甲基纖維素。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項t寫本買) 二合2的界面活性劑是芳香族磺酸，例如木素磺酸、酚磺 酸，苯磺酸及二丁基苯磺酸的鹼金屬、鹼土金屬、及銨 鹽，脂肪酸的鹼金屬、鹼土金屬、及銨鹽，烷基_及烷基 芳基磺酸酯的鹼金屬、鹼土金屬、及銨鹽，烷基硫酸酯、 硫酸月桂基醚酯及硫酸脂肪醇酯的鹼金屬、鹼土金屬、及 銨鹽；及硫酸化的十六_、十七-及十八醇，或脂肪醇二醇 醚的鹽，磺酸化的莕及其衍生物與曱醛的縮合物，莕和莕 磺酸與酚及曱醛的縮合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基 -34 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公瘦） 、發明説明（32 ) 經濟部.中央標準局員工消費合作社印製 9異辛基、辛基…或仁基酚，燒基苯基聚乙二醇醚， -丁基笨基聚二醇醚，烷基芳基聚醚醇，異十三基醇，脂 ㈣/環氧乙I縮合物，乙氧化的_油，聚氧 酸或聚氧丙晞虎基链，醋酸月桂基醇聚乙二醇㈣，山梨 糖醇酯，亞硫酸木素廢液或曱基纖維素。 粉，供撒佈的物料及塵可藉混合或同時磨細活性物質鱼 固體載體製備。 / 一顆粒，如塗覆的顆粒，浸潰的顆粒，及均質化的顆粒可 藉結合活性成分於固體載體上製備。-固體載體爲礦物土， 如二氧化矽膠，矽石，矽膠，矽酸鹽，滑石，高嶺土，石 灰石，石灰，要土，# 土，黃土，泥土，自雲石，珍讓 土，硫酸鈣，硫酸鎂，氧化鎂，磨細的合成物料，肥.料， 如硫酸銨，磷酸銨，硝酸銨，尿素，植物來源的產物，如 榖粉，樹皮粉，木粉，及硬果皮粉，纖維素粉或其他固體 載體。 〇·有活性成为重量比爲1 : 1的此類製劑的例是： I· 9〇重量份的活性成分及1 0重量份的N_甲基吡咯酮 的溶液，適於以微滴形式使用； II. 20重量份的活性成分，80重量份的二甲苯，1 〇重 量份的8至1 0莫耳的環氧乙烷與i莫耳油酸N-單乙醇胺所 成的加合物，5重量份的十二烷基苯磺酸鈣，5重量份 4 0莫耳環氧乙燒與1莫耳篦麻油的加合物所成的混合物 將此溶液均勻分佈於水内，可製成分散液； ΠI， 2 0重量份的活性成分，4 0重量份的環己酮，3 〇 請. 先 閱 讀 背- 之 注 意 事 項 裝 訂 滚 的 重 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（no X 297公釐） Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 五、發明説明（33 量份的異丁醇，20重量份的40莫耳環氧乙烷與1莫耳萬麻 油所成的加合物製成水性分散液； IV. 20重量份的活性成分，25重量份的環己_，65重 量份的礦物油分餾物（沸點210至28(rc)及1〇重量份的4〇 莫耳裱氧乙烷與1莫耳篦麻油所成的加合物製成水性分散 液； V. 80重量份的活性成分，3重量份二異丁基荅磺酸 鈉，10重量份的由亞硫酸鹽廢液所得的木素磺酸的鈉鹽 及7重量份的粉狀二氧化矽膠於鎚磨-機内磨細的混合物； 將此混合物均勻分佈於水内可製撙噴撤混合物； VI. 3重量份的活性成分及9 7重量份磨細的高嶺土所製 成的緊密混合物；此塵含3 %重量比的活性成分； VII. 30重量份的活性成分，92重量份的粉狀的二氧化發 膠及8重量份的石墩油（此石蠟油已喷於二氧化矽膠表面） 所成的緊密混合物；此製劑使活性成分有良好枯附性質； VIII· 40重量份的活性成分，1 〇重量份的酚磺酸的鈉鹽/ 尿素/甲遂縮合物，2重量份的二氧化矽膠及48重量份的 水所製成的安定的水性分散液；此分散液可進一步稀釋； IX· 20重量份的活性成分，2重量份的十二基苯續酸 鈣，8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚，20重量份的酚磺酸的 納鹽/尿素/甲醛縮合物及88重量份的石蠟礦物油所製成的 安定的油性分散液。 根據本發明的此等組合物之特點在其對抗多數使植物生 病的眞菌的活性，特別是對抗葡萄孢屬。其中有些是系統 -36- 本紙張尺度適用中國囷家標準（CNS ) A4規格（210X297公董） (請先閱讀背面之注意事項tk本頁) .裝. 訂 五、發明説明 〖生地作用的(即’可由要治療的植物吸 性，如果適合，可*姑铷ώ^太失其活 壤的殺眞菌劑。物内轉移)並可用作作用於葉及土 此等組合物對控制各種作物，如小麥，裸麥 ，托 麥，稻，玉米，草，棉，女5 热 7(c罢成且鈦 义，咖啡，甘蔗，葡萄，各種 水果，風景林’及各種蔬菜，如黃瓜，菜豆上 的’及此4植物的種子上的有害眞菌是特別重要的。 此等組合物是藉殺菌有效量的活性.成分處理眞菌， 保護以免於被眞菌感染的種子、植物、物料或土壤而使 在物料、㈣、或種子被眞菌感染前或之後都可使用。 此等組合物特別適用於控制如下的植物 榖類的禾白粉菌（粉霉）， 葫蘆的二孢白粉菌及蒼耳單絲殼菌， 蘋果的蘋果白粉病柄球菌， 葡萄的葡萄白粉病鉤絲殼霉， 蘋果的蘋果黑星菌， 榖類的長蠕孢屬菌種， 經济部中央標準局員工消費合作社印製 小麥的顆枯殼針抱（小麥穎枯病菌）， 早每及葡％的灰色葡萄抱， 落花生之花生尾孢， 小麥及大麥之假尾孢（pse d ° ^：>eua〇cercosporella herpotrichoides)， 稻之稻梨孢， -37-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇χ297公瘦） 五、發明説明（35 )
Al B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 各種植物之鐮绝屬菌及輪枝抱屬菌， 蔬菜及水果之鐮格孢屬菌， 水果之鍵核盤菌屬菌， 油菜及蔬菜之核盤菌屬菌。 較佳是用以對抗葡萄孢。 此等組合物也可用以物料之保護（如木之保護），例如對 抗鬼氏擬青黴。 一般而言，此殺眞菌组合物含〇1至95，較佳是〇5至 9 〇，重量百分比的活性成分。 視所需效果的性質而異，使用奉是每英畝〇 〇2至3公斤 活性成分。在處理種子時，活性成分的量—妓每公斤種 子0.001至50克’較佳是〇〇1至1〇克。 作殺眞菌劑形式使用時，根據本發明的組合物也可含有 其他活性成分，例如，除草劑，殺蟲劑，生長調節劑: 眞菌劑或肥料。 多數情形下，與殺眞菌劑所成的混合物可導致廣效殺 菌效果。 & 下表所示可與本發明組合物共同使用的殺眞菌劑係 説明可能的混合，並無限制含意。硫， 硫代碳酸·鹽及其衍生物，如 甲基二硫代胺甲酸鐵（III)， 一甲基一硫代胺甲酸鋅， 伸乙基雙二硫代胺甲酸鋅， 殺 眞 以 I* (請先閎讀背面之注意事項寫本頁〕 .裝. 訂 -38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 2丨〇 χ 297公釐） βΠ __Β7_'_ 五、發明説明（36 ) 伸乙基雙二硫代胺曱酸錳， 伸乙基二胺雙二硫代胺曱酸錳鋅， 二硫化四曱基秋蘭姆， (N，N-伸乙基雙二硫代胺甲酸）鋅之氨複合物， (Ν,Ν^伸丙基雙二硫代胺曱酸）鋅之氨複合物， (N，N'-伸丙基雙二硫代胺甲酸）鋅， N, N'-聚丙烯雙（硫代胺甲醯基）二硫化物， 碎基衍生物，如 巴豆酸二硝基（1-甲基庚基）苯酯，-3，3 -二甲基丙烯酸2 -二級-丁基-(6 -二硝基苯酯， 碳酸2 -二級-丁基-4，6 -二硝基苯基異丙酯， 5 -硝基間苯二酸異丙酯， 雜環物質，如 2 -十七基-2-咪峻》林醋酸鹽， 2,4-二氯-6-(o-氯苯胺基）-s-三畊， 苯二曱醯亞胺基膦醯基硫酸0,0 -二乙酯， 5-胺基-1-[雙（二甲基胺基）氧膦基])-3-苯基-1,2,4-三 唾， 經濟部中央榇隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 2,3--一氣基-1，4 -»硫愚酉昆’ 2 -硫基-1 , 3 -二硫醇[4,5 - b ]喳若啉， 1- ( 丁基胺甲醯基）-2-苯并咪唑胺曱酸酯， 2 -甲氧基羰基胺基苯并咪唑， 2 -(吱喃基-(2 ))苯并咪唑， 2- (噻唑基-(4))苯并咪唑， -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 --------------B7 五、發明説明（37 ) N-(l，l，2,2 -四氣乙硫基）四氫苯鄰二甲醯亞胺， N -二氯甲基硫基四氫苯鄰二甲酿亞胺， Ν·三氯甲基硫基苯鄰二甲醯亞胺， N-二氯氟曱基硫基·Ν'，Ν、二甲基苯基硫醯胺， 5 -乙氧基-3-三氣甲基_i，2,3-p塞二咬， 2 -硫氰醯基甲基硫苯并p塞座， 1，4 - 一 ¢1-2,5 -二甲基氧基苯， 4-(2-氯苯基亞肼基）_3_甲基_5_異噚唑酮， 吡啶-2-硫醇1-氧化物， — .8-#呈基咬琳及其銅鹽， -· 2，3_二氫_5_羧醯苯胺曱基_ 1,4-氧硫雜環己二晞， 2’3-二氫-5_羧醯苯胺_6_曱基_1，4_氧硫雜環己二烯4,4_ 二氧化物， **甲基_5,6-—或-4H-p比喃-3-叛酿苯胺， 2 ·甲基呋喃-3 _羧醯苯胺， 2,5 -二曱基咬喃_3_痠醯苯胺， '2，4,5 -三甲基呋喃-3-羧醯苯胺， N -環己基-2,5 -二甲基吱喃-3-羧醯胺， N-環己基甲氧基-2,5-二甲基呋喃_3_羧醯胺， 2-甲基苯曱醯苯胺， 2 -琪苯甲酿苯胺， N-曱醯基-N-嗎福啉-2,2,2-三氯乙基醋酸酯， 六氫峨畊-I，4-二基雙（1_(2,2,2_三氣乙基）甲醯胺， 1-(3,4-二氣苯胺基）_1_甲醯基胺基_2,2,2_三氯乙烷， -40- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（2丨〇 x 297公釐） 批衣------II------tl (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（38) 2，6 -二甲基-N -十三燒基嗎福淋及其鹽， 2,6 -二甲基-N-環十二燒基嗎福p林及其鹽， N-[3-(對位-三級-丁基苯基）_2_甲基丙基]-順式_2,6_二 曱基嗎福淋， N-[3-(對位-三級·丁基苯基）·2_甲基丙基]六氳吡啶， 1-[2-(2，4 -二氯苯基）-4 -乙基_1，3 -二氧戊環_2_基-乙 基；1_1H-1，2,4-三唑， 1-[2-(2,4 -二氯苯基）-4 -正丙基_ι，3 -二氧戊環_2_基-乙 基]-1H-1，2,4 -三峻， . N-(正丙基）-N-(2,4,6 -三氣苯氧基乙基）基脲， 1- O -氣苯氧基）3,3 -二甲基-1-(ih-1，2,4 -三唑-1-基）- 2- 丁酮， 氣苯基）3,3-二甲基·1_(ιη_1，2,4·三唑-1-基）-2- 丁酮， α_(2-氣卑·基）-ct-(4-亂本基）-5-喃淀甲醇， 5_ 丁基二甲基胺基-4-超基-6-甲基喊咬， 雙（對位氯苯基比淀甲醇， 1，2-雙（3-乙氧基羰基-2-硫脲基）苯， 1,2-雙（3-甲氧基羰基-2-硫脲基）苯， 及各種.殺興菌劑，如 十二基胍醋酸鹽， 3- [3-(3,5-二甲基）-2-氧基環己基）-2-羥基乙基）]-戊二 醯亞胺， .六氣苯， -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） —---------1^-- , . 丨 (請先聞讀背面之注意事項4^客本頁) 、τ Λ7 _____B7 五、發明説明（39 ) DL -曱基- N- (2,6·二甲基苯基）_N-(2·糠醯基）丙胺酸 鹽， DL-N-(2,6 -二甲基苯基）-N-(2' -甲氧基乙醯基）丙胺酸 曱及酯， N-(2,6 -二甲基苯基）-N -氣乙醯基_〇丄_2 -胺基丁酸内 酯， 〇L-N-(2,6 -二曱基苯基）-N-(苯基乙醯基）丙胺酸甲及 酯， 5 -甲基-5-乙晞基- 3- (3，5 -二氯苯基）_2,4 -二氧-1，3_吟 唑烷酮， " 3-[3,5-二氯苯基-(5-甲基-5-曱氧基曱基]_1，3_崎吐燒_ 2,4-二酮， 3-[3, 5 -二氯苯基-1-異丙基胺甲醯基乙内醯脉， 〜（3,5_二氯苯基）-1，2-二甲基環丙炫>-1，2-二羧亞酷 胺， 2 -氰基-[N-(乙基胺基羰基）-2 -甲氧.亞胺基]乙酿胺， 1-[2-(2,4-二氯苯基）戊基]-1H-1，2,4-三唑， 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 2’4-·—親>-〇c-(lH-l，2,4 -二峻基-1-甲基）二苯甲基醇， N-(3 -亂-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基）-5-三氟曱基苯基 -3 -氣-2 -胺基吡啶， i-((雙（4-氟苯基）甲基矽烷基）甲基-111-1,2,4-三唆。 根據本發明的组合物的協同作用以下述使用實例説明， 所用活）生成分I爲式1. 1至1. 5化合物 -42- 本紙ffc尺度適用中國國家標準（CNS )八4^格（210X297公釐） 五、發明説明（40 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
1.4 -43- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -----------裝-- (請先閱讀背面之注意事項t寫本頁) 訂 五、發明説明（41 A7 B7
0、 、ch3 所用醯胺化合物爲式11. 1及11.2化合物
II.1 請 先 閱 讀 背 意 事 項 Γ 寫-本 百 訂 0 Η 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 II. 2
Cl 使用實例1 對甜辣椒上的灰色葡萄孢之活性 用含8 0 %活性成分及2 0 %乳化劑乾物質内的活性成分 -44 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
AT _______B7 五、發明説明（42 ) 水性製劑喷於綠甜椒水果碟上，噴至滴的程度。待喷塗覆 在碟上乾燥2小時後，此水果碟以灰色葡萄孢之孢芽懸浮 液接種’灰色葡萄孢之孢芽懸浮液爲每毫升2 %強度的 Biomalz溶液含1.7 X 10δ芽孢。然後將接種過的水果碟 於潮濕室内於18°C培養4天。然後以視覺評估受感染的水 果碟上葡萄孢的發展（疾病水準1〇〇%)。
將受感染水果面積百分比的視覺測定値轉換成效果，以 未處理的對照的_%表示。效果爲0的與未處理的對照组的 疾病水準相同’效果1〇〇之疾病水準爲0% ^活性成分混 合物之期望效果用Colby公；計算（c〇lby，s R (Calculating synergistic and antagonistic reponses of herbicide Combinations“，Weeds，15 頁20-22，1 967)，並與觀察到的效果比較。結果如下表· 1所示。 (請先聞讀背面之注意事項^本頁) -裝- 、11 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 __-45- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（43 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
效果（以對照組％表示）‘· 计算* ‘ ! 1 (Ν CV μ? η in ΓΜ 〇 ΙΓ» <N 犰察 O ο ο ΙΛ (Ν ΙΛ ΙΛ <Ν ο ο <Ν — ιη Ο σ>卜 σν σν VO σ\ 〇 03 V〇 活性成分濃度（ppm) rH W W 1 l ιη un . —卜 in *—< in in · h卜 η w t w M 1 1 ΙΛ ΙΛ · rH Ρ- ιη tn · ΓΝ ΙΛ ΙΛ · (Ν • \η m · ΓΜ in in · (Ν ΙΛ xn in · (N 活性成分 1 _對照組 (未處理） Μ Μ Η •Ή Μ ΓΝ Μ ο Μ W M + •-«4 M w M + tN M M W + n M H-^^^qlooaz* 請 先 聞 讀 背 之 注 項
46- 本紙悵尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（ 44 試驗結果顯示，全邱 CWy公0算昆^比所觀察到的效果超過使用 十算出的相加效果，即呈現協同效果。 使用實例2 :::成4-5葉時，用含8〇%活性成分及2〇%乳化劑乾 白、活性成分水性製劑噴於可轉換成“Neusiedi^ Μα1 E1Ue ”甜椒芽上，噴至滴的程度。待噴塗覆於其上 乾媒後，用眞菌灰㈣萄抱之無性抱子懸浮液噴於植物 上’將此植物置於22_24»c的高大氣濕度的室内。五天 後，未處理的對照植物的疾病已番展至多數葉壞死的程度 (疾病水準9 6 % )。 ^ 將文感染葉面積百分比的視覺測定値轉換成效果，以未 處理的對照的％表示。效果爲〇的與未處理的對照組的疾 病K準相同，效果100之疾病水準爲〇%。活性成分混合 物之期望效果用C〇lby公式計算（c〇lby，s R (Calculating synergistic and antagonistic reponses of herbicide Combinations“，Weeds, 1 5 頁2 0 - 2 2 ’ 1 9 6 7) ’並與觀察到的效果比較。結果如下表 2所示。 I .-裝 y — (請先閱讀背面之注意事項寫本可「) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -47- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'乂297公釐） 五、發明説明（45 ) 表 2 活性成分 活性成分濃度（p p m) 效果（以對照組％表示） 1.1 - 1.3 II.1 觀察 計算* 對照组 (未處理） 0 II.2 24 . 87 -- 6 79 ' 1.5 28 1.1 2 一 - 0 __ 0,5 0 1.2 2 一 0 -- 0.5 0 1.3 2 -- 0 一 0.5 0 1.4 2 -- 0 一- 0.5 0 1.5 2 —- 0 0.5 0 1.1 + II.2 2 6 100 8 7 0.5 1 . 5 100 79 1.2 + II.2 2 6 100 87 0.5 1.5 99 79 1.3 + II.2 2 6 100 87 0.5 1.5 99 79 1.4 + II.2 2 6 100 87 0.5 1.5 100 79 1.5 + II.2 2 6 99 .87 0.5 1.5 90 79 *用Colby公式計算 -48 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） Λ7 B7 五、發明説明（46 試驗結果顯示，全部混合比所觀察到的效果超過使用 C ο 1 b y公式計算出的相加效果，即呈現協同效果。 在所用醯胺化合物爲式I a化合物之一時也獲得類似結果
其中A是
OC R1
N 1 (A2)
X ch3 (A1) (A3) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
R*
R7、S N 、Ri (λ5) 此等化合物如下表3所示，或EP-A-5 4 5 09 9及5 8 9 3 Q1 所述之化合物.之一及/或上表I · 1所示化合物之一。 -49- 本纸張尺度適用中國國家樣準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） B7 五、發明説明（47) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 物理數據（‘C). m 卜 1 P- CO t in σ» 156 - 157 142 - 144 115-117 114 - 1L6 I 1 1 1 l t 1 l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 〇 C： 2-F 4-F Cu 1 ΓΜ 4 —F bu 1 <N 2-CH3. 2-C1 2-OCH3 3-F CJ 1 m 3-CHj 1 3-OCH3 3-OiC3H7 u Oi 1 m 4-F r—1 〇 1 rr 4-CH3 4-〇CH3 α： 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! l 1 1 <e a 1 1 1 1 I I 1 1 1 1 1 1 1 1 f 1 1 1 ci 1 1 1 I I 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 l 1 1 VO cr： I 1 1 1 1 1 1 ( t 1 1 1 t i 1 \ 1 1 irt 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 υ H υ f—i • Ή u Ή rH V υ υ 一 V u H υ CHj ； n u c u cf3 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 < < < (N (M (N IN (N (N ίΝ |编號 n CM m rn rn rr in Π .卜 n CD m 〇\ m 0 r-> m tN Γ0 rn rn in r〇 y〇 m 卜 m CO n - .. /.'(請先閣讀背面之注意事項'^貧本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公慶） 經濟部中央標準爲員工消費合作社印製 884208 kl B7 五、發明説明（48 ) /«-S U 's—✓ % 吞 X 1 fN Ο «Ν T· ΰ fN £ υ u iN ΰ to W U) V) to (M w μ CO ΓΜ w (N to tn 1 ! 1 I 1 〇 〇: r> 2： U W 1 1 fN h4 1 O Cu 1 υ 1 ri V 1 r-i Du 1 rsj 1 a Du 1 rr u t γί n E V \ m 1 <N Ciu 1 n Du 1 U 1 rn fn X u 1 n lu 1 CN Cl. 1 m Cu 1 rf Du 1 CN Du I m 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 r—| V 1 u % 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 I I 1 1 I 1 1 1 u r> rc u C； 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 n X υ ΓΊ u m U 1 1 νβ £ 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 tC υ : o 心 u 1 1 (Λ 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 I 1 1 1 I 1 1 1 Ή u 1 1 1 1 1 1 1 1 • 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 I 〇 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I I I 1 < r-ι < o n r\ tn r\ r\ n rv ri r\ r-i in m 卜 卜 σ\ η s rn (N <N n r> <N n n in CN n VO fS m m CO <N n σ\ CN o m O m <N r) Γ) n m "9* m in rn n VO n r< r> rn CO r·) m ON n m 批衣 I, , - (請先閣讀背面之注意事項窝本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ29"7公釐） 384208 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 /Ci B7 五、發明説明（49 ) Ρ X 1 1 I 〇 □： 1 rr tL4 1 <N Ct4 1 OC H υ Ή υ o CD Π： D CJ tc o Ρ* X I 1 1 \0 a： 1 1 I trt a： 1 1 1 1 1 I 1 1 1 < 卜 r* 卜 誠 o rr m •-H • rn (N rr n -52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210'〆297公釐） (請先閱讀背面之注意事項馬本頁)
Claims (1)
- δδίΙ^Οδ 第 85111421 號“ 中文申請專利葙 年表 .i... As .ML........... ι· 一種控制有害真菌的组合物，其在固體或液體載體劑中 含 Α)至少一種具式I之活性成分I，其可抑制細胞色素複 合物111上呼吸作用 α R' R，' 其中 經濟部中央標準局J',工消費合作社印製 R，為-C[C02CH3]=CH0CH3，-C[C〇2CH3]=NOCH3，-C[CONHCH3]=NOCH3 ; R”具有下列意義之一； ⑻苯基氧亞甲基，具有1，2或3個烷基取代基之芳 香自由基； ⑸CH2ON=CRaRp，其中Ra為烷基且Rp為具有1，2或 3個鹵素取代基之苯基； (c) CH2ON=CR7CRs=NORs，其中 RY為烷基 ’ Κ·δ為未 經取代的或經1，2或3個齒素原子取代之苯基， 且Rs為燒基；及 B)至少一種式lib醯胺化合物(lib). ---------笨人，'-----、1τ-------ΦΙΦ (請先間讀背面之注意事項再填窝本頁) 本紙張尺度適用中國國家操準（CMS ) A4規格( 21 OX 297公釐） Afi mms . D8 六、申請專利範圍 其中 R4為鹵素且R”為經鹵素取代之苯基。 2.根據申請專利範圍第1項之組合物，其包括下式化合物 作為活性成份I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)1.3 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製-2-本紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ).A4規格（210X297公嫠） S84208 ----------申請專利範圍 A8 B8 C8 D83.根據申請專利範圍第丨或2項之組合物.，其包括下式化合 物作為醯胺化合物：ί I--------c-4:' I (請先閱讀背面之注意事項再填«*本頁) ΗCl 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 4. 根據申請專利範圍第丨或2項之组合物，其係分二部份調 配，一部份於固體或液體載體内含有活性成分1，另一 部份於固體或液體載體内含有式II醯胺化合物。 5. —種控制有害真菌的方法，其包括使用根據申請專利範 園第1至4項中任一項之组合物處理真菌，其環境，或要 保護免於被真菌感染的物料，植物，種子，土壤，面積 或空間，活性成分可以同時使用，即共同使用或分別使 用，也可相繼使用。 3 木紙張尺度逋用中國國家揉準（〇见）.八4規格（210父297公釐） 1----- δδίΙ^Οδ 第 85111421 號“ 中文申請專利葙 年表 .i... As .ML........... ι· 一種控制有害真菌的组合物，其在固體或液體載體劑中 含 Α)至少一種具式I之活性成分I，其可抑制細胞色素複 合物111上呼吸作用 α R' R，' 其中 經濟部中央標準局J',工消費合作社印製 R，為-C[C02CH3]=CH0CH3，-C[C〇2CH3]=NOCH3，-C[CONHCH3]=NOCH3 ; R”具有下列意義之一； ⑻苯基氧亞甲基，具有1，2或3個烷基取代基之芳 香自由基； ⑸CH2ON=CRaRp，其中Ra為烷基且Rp為具有1，2或 3個鹵素取代基之苯基； (c) CH2ON=CR7CRs=NORs，其中 RY為烷基 ’ Κ·δ為未 經取代的或經1，2或3個齒素原子取代之苯基， 且Rs為燒基；及 B)至少一種式lib醯胺化合物(lib). ---------笨人，'-----、1τ-------ΦΙΦ (請先間讀背面之注意事項再填窝本頁) 本紙張尺度適用中國國家操準（CMS ) A4規格( 21 OX 297公釐）
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