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TW202537987A - 環烯烴共聚物、可固化組成物、複合物及積層體 - Google Patents

環烯烴共聚物、可固化組成物、複合物及積層體

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TW202537987A
TW202537987A TW113111808A TW113111808A TW202537987A TW 202537987 A TW202537987 A TW 202537987A TW 113111808 A TW113111808 A TW 113111808A TW 113111808 A TW113111808 A TW 113111808A TW 202537987 A TW202537987 A TW 202537987A
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台灣中油股份有限公司
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Abstract

一種環烯烴共聚物，包含式(I)所示的結構單元及式(II)所示的結構單元。 在式(II)所示的結構單元中，R 1及R 2獨立地表示氫、丙烯醯氧基[CH 2=CH-C(O)-O-]或(甲基丙烯醯氧基)伸乙氧基[CHCH 3=CH-C(O)-O-C 2H 5-O-]，但R 1與R 2不同時為氫。本發明亦提供一種包含上述環烯烴共聚物的可固化組成物、一種包含基材及由該可固化組成物所形成的固化物的複合物及一種包含該固化物或該複合物的積層體。

Description

環烯烴共聚物、可固化組成物、複合物及積層體
本發明是有關於一種共聚物及可固化組成物，特別是指一種環烯烴共聚物、包含該環烯烴共聚物的可固化組成物、複合物及包含該複合物或者由該可固化組成物所形成的固化物的積層體。
隨著電子產品的設計趨向輕薄短小以及該電子產品需具備資訊傳遞快速且能夠大量傳輸的訴求，致使該電子產品的導電線路走向高密度化，以達到更高的傳輸速度及更低的延遲時間的特性。為了滿足上述的訴求，例如印刷電路板或積體電路板等的電子產品中的載板必須兼具較低的介電常數(dielectric constant，簡稱Dk)及較低的耗散因子(dissipation factor，簡稱Df)，同時，用來製備該載板的原料需能夠被配置成可塗布的塗布液或可供浸泡的浸泡液，以能夠製備成所需的載板，從而具有加工性。
一般而言，該載板例如包含銅箔及設置在該銅箔上的絕緣層的銅箔基板，而該絕緣層例如由環烯烴樹脂及玻璃纖維布所構成的絕緣層。該環烯烴樹脂是由數種環烯烴單體(例如降冰片烯及雙環戊二烯)經聚合反應所形成。雖然該環烯烴樹脂能夠應用於銅箔基板中，但該環烯烴樹脂的分子量不易控制，致使在配置塗布液或浸泡液上有較多的限制，因此，該環烯烴樹脂的加工性不佳。此外，該絕緣層與該銅箔間的附著性不佳，致使該絕緣層容易自該銅箔上脫離，導致該銅箔基板的良率不佳。
因此，本發明的第一目的，即在提供一種環烯烴共聚物。
於是，本發明環烯烴共聚物，包含式(I)所示的結構單元及式(II)所示的結構單元， 式(I) 式(II) 在式(II)所示的結構單元中，R 1及R 2獨立地表示氫、丙烯醯氧基[CH 2=CH-C(O)-O-]或(甲基丙烯醯氧基)伸乙氧基[CHCH 3=CH-C(O)-O-C 2H 5-O-]，但R 1與R 2不同時為氫，且該環烯烴共聚物的數目平均分子量為500g/mol至11000g/mol。
本發明的第二目的，即在提供一種可固化組成物。
於是，本發明可固化組成物，包含上述環烯烴共聚物及樹脂，其中，以該可固化組成物的總量為100wt%計，該環烯烴共聚物的含量為10wt%至50wt%。
本發明的第三目的，即在提供一種複合物。
於是，該複合物包含基材及由上述可固化組成物所形成的固化物。該固化物分布在該基材。
本發明的第四目的，即在提供一種積層體。
於是，該積層體包含導電構件及設置在該導電構件的表面上的絕緣層，且該絕緣層包括上述複合物或者該絕緣層包括由上述可固化組成物所形成的固化物。
本發明的功效在於：透過該式(II)所示的結構單元的設計，本發明環烯烴共聚物具有優異的甲苯溶解性，而有利於分布在該基材或者形成該絕緣層，從而提升該環烯烴共聚物的加工性，同時，本發明環烯烴共聚物與導電構件間具有優異的附著性(貼合性)，致使該絕緣層不會自該導電構件上脫離，以獲得具有優異良率的積層體。
以下將就本發明內容進行詳細說明。
＜環烯烴共聚物＞
本發明環烯烴共聚物包含式(I)所示的結構單元及式(II)所示的結構單元， 式(I) 式(II) 在該式(II)所示的結構單元中，R 1及R 2表示氫、丙烯醯氧基[CH 2=CH-C(O)-O-]或(甲基丙烯醯氧基)伸乙氧基[CHCH 3=CH-C(O)-O-C 2H 5-O-]，但R 1與R 2不同時為氫。該環烯烴共聚物的數目平均分子量為500g/mol至11000g/mol。
在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物是由包含降冰片烯及式(i)所示的雙環戊烯系化合物的單體反應組分經聚合反應所形成， 式(i) 在式(i)所示的雙環戊烯系化合物中，R 11及R 21分別如上述R 1及R 2。
在本發明的一些實施態樣中，該式(i)所示的雙環戊烯系化合物例如但不限於丙烯酸雙環戊二烯酯(dihydrodicyclopentadienyl acrylate)、甲基丙烯酸雙環戊二烯酯(dihydrodicyclopentadienyl methacrylate)、雙環戊二烯氧乙基丙烯酸酯(dicyclopentadienyloxyethyl acrylate)或雙環戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯(dicyclopentadienyloxyethyl methacrylate)等。
在本發明的一些實施態樣中，該降冰片烯及該式(i)所示的雙環戊烯系化合物的莫耳數比例為1：9至9：1，例如1：1、3：1、4：1、5：1或6：1等。當該式(i)所示的雙環戊烯系化合物的用量越高，則該環烯烴共聚物的式(II)所示的結構單元就會越多，致使包含該環烯烴共聚物的可固化組成物的反應性得以被提升。
在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物還包含α-烯烴系結構單元。
該α-烯烴系結構單元例如但不限於式(III)所示的結構單元， 式(III) R 3為C 1-10烷基(alkyl)、C 1-10氟烷基(fluoroalkyl)、C 3-10烯基(alkenyl)、C 6-12芳香基(aryl)、C 6-12芳烷基(arylalkyl)、C 5-12環烷基(cycloalkyl)、C 6-12環烷基烷基(cycloalkylalkyl)、C 2-6烷醯基(alkanoyl)、C 2-6烷醯氧基(alkanoyloxy group)或C 2-6烷氧羰基(alkoxycarbonyl)。
該C 1-10烷基為直鏈烷基或支鏈烷基。該C 1-10烷基例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或上述的異構物(isomer)等。
該C 1-10氟烷基為碳上的氫全部或部份被氟取代的直鏈烷基或碳上的氫全部或部份被氟取代的支鍵烷基。該C 1-10氟烷基例如氟甲基、氟乙基、氟丙基、氟丁基、氟戊基、氟己基或上述的異構物等。該氟甲基例如-CH 2F、-CHF 2或-CF 3。
該C 3-10烯基為直鏈烯基或支鏈烯基。該C 3-10烯基例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基或上述的異構物等。
該C 6-12芳香基例如苯基、聯苯基或萘基等。
該C 6-12芳烷基例如苄基或苯乙基等。
該C 5-12環烷基例如環戊基、環己基或環庚基等。
該C 6-12環烷基烷基例如環己基甲基或環己基乙基等。
該C 2-6烷醯基為直鏈烷基醯基或支鏈烷基醯基。該C 2-6烷醯基例如乙醯基、丙醯基或丁醯基等。
該C 2-6烷醯氧基為直鏈烷基醯氧基或支鏈烷基醯氧基。該C 2-6烷醯氧基例如乙醯氧基、丙醯氧基或丁醯氧基等。
該C 2-6烷氧羰基為直鏈烷氧基羰基或分鏈烷氧基羰基。該C 2-6烷氧羰基例如甲氧基羰基(methoxycarbonyl)、乙氧基羰基或丙氧羰基(propoxycarbonyl)等。
在本發明的一些實施態樣中，該單體反應組分還包含α-烯烴。該α-烯烴作為調整該環烯烴共聚物的分子量的調整劑。
在本發明的一些實施態樣中，以該降冰片烯及該式(i)所示的雙環戊烯系化合物的莫耳數總和為1莫耳作為計算基準，該α-烯烴系化合物的用量為0.01eq至0.5eq，例如0.01eq、0.03eq、0.05eq、0.07eq、0.09eq、0.1eq、0.3eq、0.4eq或0.5eq等。
該α-烯烴系化合物例如但不限於 ，其中，R 31如R 3所述。
在本發明的一些實施態樣中，該α-烯烴系化合物選自於 、 、 、 、 、 、 、 、 ，其中，b為0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；c為0、1、2、3、4、5、6、7或8；d為0、1、2、3、4、5、6或7；e為0、1、2、3、4、5或6；f為0、1、2、3、4或5；g為0、1、2、3或4；h為0、1、2、3、4、5或6；i為0、1、2、3或4，且R 311為C 1-5烷基；j為0、1、2、3或4，且R 312為C 1-5烷基。
在本發明的一些實施態樣中，該聚合反應是在至少一種金屬觸媒的條件下進行。該金屬觸媒能夠促使該單體反應組分進行開環易位聚合反應(ring-opening metathesis polymerization，簡稱ROMP)並提升該單體反應組分的共聚合反應速率。另外，藉由控制金屬觸媒的使用量也可控制該環烯烴共聚物的數目平均分子量。該金屬觸媒例如釕碳烯錯合物(ruthenium carbene complex)。該釕碳烯錯合物例如但不限於第一代格魯布斯(Grubbs)催化劑、第二代格魯布斯催化劑或哈維達(hoveyda)-格魯布斯催化劑等。該釕碳烯錯合物例如但不限於苯亞甲基·[1,3-雙(三甲基苯基)-2-咪唑啉亞基]·二氯·(三環己基磷)合釕{benzylidene[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(tricyclohexylphosphine)ruthenium}。在本發明的一些實施態樣中，該金屬觸媒的使用量與該單體反應組分的莫耳比例為1：5000至1：25000，例如1：5000、1：10000、1：15000或1：20000等。
在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物的數目平均分子量為500g/mol至11000g/mol，例如500g/mol、600g/mol、700g/mol、800g/mol、900g/mol、1000g/mol、2000g/mol、3000g/mol、5000g/mol、10000g/mol或11000g/mol等。在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物的數目平均分子量為1300g/mol至7500g/mol。該環烯烴共聚物的數目平均分子量是依據凝膠滲透色層分析法來進行，並以已知數目平均分子量的聚苯乙烯作為標準品。
在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物的聚合度分佈性指數(polydispersity index，簡稱PDI)為1.0至5.0，例如1.1、1.3、1.5、1.7、1.9、2.1、2.3、2.5、2.7、2.9、3.1、3.3、3.5、3.7、3.9、4.1、4.3、4.5、4.7或4.9等。在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物的聚合度分佈性指數(polydispersity index，簡稱PDI)為1.0至2.5。
在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物在40℃至280℃的條件下具有40J/g以上的放熱量，例如40J/g至60J/g、60J/g至80J/g、80J/g至100J/g、150J/g至200J/g或200J/g至250J/g等。在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物在40℃至280℃的條件下具有40J/g至230J/g的放熱量。當該環烯烴共聚物的放熱量越大，則該環烯烴共聚物的反應性越佳，致使包含該環烯烴共聚物的可固化組成物的反應性得以被提升。
＜ 可固化組成物 ＞
本發明可固化組成物包含上述環烯烴共聚物及樹脂。
該樹脂的種類是依據該可固化組成物的應用需求所需的特性進行選擇。在本發明的一些實施態樣中，該環烯烴共聚物與該樹脂的重量用量比例為10：90至90：10，例如25：75、50：50或75：25等。
在本發明的一些實施態樣中，該樹脂的數目平均分子量為600g/mol至5000g/mol，例如650g/mol、800g/mol、1000g/mol、1200g/mol、1300g/mol、1400g/mol、1500g/mol、1600g/mol、1700g/mol、1800g/mol、1900g/mol、2000g/mol、2100g/mol、2300g/mol、2500g/mol、2700g/mol、2900g/mol、3000g/mol、3200g/mol、3400g/mol、3600g/mol、4000g/mol或5000g/mol等。在本發明的一些實施態樣中，該樹脂的數目平均分子量為2000g/mol至5000g/mol。該樹脂的數目平均分子量是依據凝膠滲透色層分析法來進行，並以已知數目平均分子量的聚苯乙烯作為標準品。
該樹脂可單獨一種使用或混合多種使用，且該樹脂例如但不限於苯酚樹脂(phenol resin)、酚醛樹脂(novolac resin)、聚苯乙烯樹脂(polystyrene resin)、聚烯烴樹脂(polyolefin resin)、環氧樹脂(epoxy resin)、聚醯亞胺樹脂(polyimide resin)、馬來醯亞胺樹脂(maleimide resin)、雙馬來醯亞胺樹脂(bismaleimide resin)、氰酸酯樹脂(cyanate resin)、苯乙烯丁二烯共聚物樹脂(styrene-butadiene copolymer resin)、聚醯胺樹脂(polyamide resin)或聚苯醚樹脂(polyphenylene ether resin)等。
該聚烯烴樹脂例如但不限於聚丁二烯樹脂(polybutadiene resin)、開環聚環烯烴樹脂(polyalkenamer resin)、環烯烴聚合物樹脂(cyclic olefin polymer resin)或環烯烴共聚物樹脂(cyclolefin copolymer resin)等。
該環氧樹脂例如但不限於雙酚A環氧樹脂(bisphenol A epoxy resin)、雙酚F環氧樹脂(bisphenol F epoxy resin)、雙酚S環氧樹脂(bisphenol S epoxy resin)、酚醛環氧樹脂(novolac epoxy resin)、萘系環氧樹脂(naphthalene-based epoxy resin)、蒽系環氧樹脂(anthracene-based epoxy resin)、雙酚A二縮水甘油醚環氧樹脂(bisphenol A diglycidyl ether epoxy resin)、乙二醇二缩水甘油醚環氧樹脂(ethylene glycol diglycidyl ether epoxy resin)、丙二醇二缩水甘油醚環氧樹脂(propylene glycol diglycidyl ether epoxy resin)，或1,4-丁二醇二缩水甘油醚環氧樹脂(1,4-butanediol diglycidyl ether epoxy resin)等。
該苯乙烯丁二烯共聚物樹脂例如但不限於聚苯乙烯丁二烯苯乙烯樹脂(polystyrene-butadiene-styrene resin)。
在本發明的一些實施態樣中，該可固化組成物還包含溶劑。該溶劑用來溶解該可固化組成物中的任一成分或者用來促使各成分能夠均勻分散混合。
該溶劑可單獨一種使用或混合多種使用，且該溶劑例如但不限於芳香烴溶劑、醇類溶劑、醚類溶劑、酮類溶劑、酯類溶劑或含氮溶劑等。在本發明的一些實施態樣中，該溶劑選自於苯、甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、三乙苯、環己烷、環己烯、十氫萘、二戊烯、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、環己烷、甲基環己烷、乙基環己烷、環己烯、對薄荷烷(p-menthane)、二丙醚、二丁醚、茴香醚(anisole)、乙酸丁酯、乙酸戊酯、甲基異丁酮(methyl isobutyl ketone)、環己基苯、環己酮、環戊酮、三乙二醇二甲醚(triglyme)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(1,3-dimethyl-2-imidazolidinone，簡稱DMI)、N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，簡稱NMP)、丁酮(methyl ethyl ketone，簡稱MEK)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethylacetamide，簡稱DMAc)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone，簡稱GBL)、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-Dimethylformamide，簡稱DMF)、丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol methyl ether acetate，簡稱PGMEA)或二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide，簡稱DMSO)。
在本發明的一些實施態樣中，該可固化組成物還包含起始劑。該起始劑可單獨一種使用或混合多種使用，且該起始劑例如但不限於α,α’-二(第三丁基過氧)二異丙基苯[α,α’-bis(t-butylperoxy)diisopropyl benzene]等。在本發明的一些實施態樣中，以該可固化組成物的總量為100wt%計，該起始劑的含量為0.1wt%至10wt%，例如0.2wt%、0.5wt%、0.8wt%、1.0wt%、1.5wt%、2.0wt%、2.5wt%、3.0wt%、4.0wt%、5.0wt%、6.0wt%、7.0wt%、8.0wt%或9.0wt%等。
在本發明的一些實施態樣中，該可固化組成物還包含交聯劑。該交聯劑可單獨一種使用或混合多種使用，且該交聯劑例如但不限於甲基丙烯酸酯系交聯劑、丙烯酸酯系交聯劑或乙烯系交聯劑等。該甲基丙烯酸酯系交聯劑例如但不限於乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇(600)二甲基丙烯酸酯或1,12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯等。該丙烯酸酯系交聯劑例如但不限於季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、二1,6-己二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、聚丁二烯二丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇(200)二丙烯酸酯或聚乙二醇(400)二丙烯酸酯等。該乙烯系交聯劑例如但不限於雙(乙烯基苯基)乙烷、雙(4-乙烯基苯基)甲烷、1,4-丁二烯、二乙烯基乙炔、二乙烯苯、二乙烯醚、二乙烯硫醚或1,2,4-三乙烯基環己烷。
在本發明的一些實施態樣中，該可固化組成物還包含添加劑。該添加劑可單獨一種使用或混合多種使用，且該添加劑例如但不限於整平劑、填料、色料，消泡劑或阻燃劑等。
在本發明的一些實施態樣中，該可固化組成物具有10wt%至100wt%的固含量，例如15wt%、20wt%、25wt%、30wt%、35wt%、40wt%、45wt%、50wt%、55wt%、60wt%、65wt%、70wt%、75wt%、80wt%、85wt%、90wt%或95wt%等。
由於本發明環烯烴共聚物具有式(II)所示的結構單元，因此，本發明環烯烴共聚物具有較佳的反應性，致使在該可固化組成物中，該環烯烴共聚物的使用量具有可調整性且該可固化組成物具有較低的交聯溫度。再者，在該環烴烯共聚物的製備過程中，由於該反應組分中的成分具有適中的共聚合反應速率，致使該環烯烴共聚物的數目平均分子量易於被控制，以至於能夠獲得具有不錯的甲苯溶解性的環烯烴共聚物。進一步地，該可固化組成物能夠形成具有優異的介電特性(在10GHz的頻率下Dk為3.3以下及Df為0.003以下)的固化物，從而能夠應用於例如印刷電路板等電子產品中。
＜ 複合物 ＞
本發明複合物包含基材，及分布在該基材且由上述可固化組成物所形成的固化物。
該基材例如纖維布。該纖維布例如玻璃纖維布。
該固化物為完全固化的固化物或者半固化的固化物。該半固化的固化物例如但不限於B階段(B-stage)的固化物。
該複合物例如但不限於預浸料(或者預浸體，Pre-preg或者Pre-Impregnated)。
＜ 積層體 ＞
本發明積層體包含導電構件及設置在該導電構件的絕緣層，且該絕緣層包括由上述可固化組成物所形成的固化物或者該絕緣層包括上述的複合物。
該導電構件例如銅箔。
該積層體例如銅箔基板、印刷電路板或積體電路載板等。該印刷電路板例如高頻印刷電路板。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該等實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
實施例1
於氮氣下，將苯亞甲基·[1,3-雙(三甲基苯基)-2-咪唑啉亞基]·二氯·(三環己基磷)合釕溶解於甲苯中，得到固含量為5wt%的觸媒溶液。將丙烯酸雙環戊二烯酯、降冰片烯及1-己烯混合，得到單體反應組分，其中，該降冰片烯與該丙烯酸雙環戊二烯酯的莫耳數比例為9:1。接著，將該單體反應組分加入至該觸媒溶液中並在25℃的條件下進行1440分鐘的聚合反應，其中，該苯亞甲基·[1,3-雙(三甲基苯基)-2-咪唑啉亞基]·二氯·(三環己基磷)合釕的使用量與該單體反應組分的莫耳比例為1：20000，且以丙烯酸雙環戊單烯酯及降冰片烯的莫耳數總和為1莫耳計算基準，1-己烯的用量為0.05eq。然後，加入適量的乙基乙烯基醚，以中止反應。接著，攪拌至隔夜，然後，去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。濃縮及乾燥後，得到環烯烴共聚物。
實施例2至7、實施例9及比較例1至3
實施例2至7、實施例9及比較例1至3是以與實施例1相同步驟進行，不同主要在於：改變各成分的種類及用量，參閱表1及表2。
實施例8
實施例8是以與實施例7相同步驟進行，不同主要在於：將丙烯酸雙環戊二烯酯置換成雙環戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯，且該聚合反應是在15℃的條件下進行。
實施例10至12
實施例10至12是以與實施例7相同步驟進行，不同主要在於：將丙烯酸雙環戊二烯酯置換成雙環戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯，並改變雙環戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯的用量，且該聚合反應是在0℃的條件下進行180分鐘，接著，升溫至室溫，並於室溫下持續進行，而該聚合反應的總時間為1440分鐘。
評價項目
數目平均分子量及聚合度分佈性指數的量測：採用膠體透析層析儀(廠牌：WATERS；型號：Model 600)及折射率偵測器(由RI Detector製造，且型號為Jasco PU2089)，對實施例1至12及比較例1至3的環烯烴共聚物進行量測，並以已知數目平均分子量的聚苯乙烯作為標準品製作檢量線。
放熱量的量測：使用示差掃描量熱儀(TA Instruments, Inc.製造，且型號為Q2000)對實施例1至12及比較例1至3的環烯烴共聚物進行量測並以20℃/分鐘的升溫速度來進行。當該環烯烴共聚物在40℃至280℃的溫度範圍下的放熱量越大，表示該環烯烴共聚物的反應性越佳。
甲苯的溶解性量測：在室溫下，將實施例1至12及比較例1至3的環烯烴共聚物加入至甲苯中，其中，該環烯烴共聚物與甲苯的重量比例為1:1。然後，攪拌10分鐘，接著，靜置1小時，然後，進行過濾，獲得濾餅，並對該濾餅進行秤重，接著，依據該濾餅的重量，計算出溶解於甲苯中的環烯烴共聚物的濃度。
表1
「─」：未量測 實施例
1 2 3 4 5 6 7 8
苯亞甲基·[1,3-雙(三甲基苯基)-2-咪唑啉亞基]·二氯·(三環己基磷)合釕(克，×10 -3) 6.24 6.24 6.24 6.24 6.24 6.24 6.24 12.5
甲苯(克) 22.76 22.76 22.76 22.76 22.76 22.76 22.76 45.85
丙烯酸雙環戊二烯酯與降冰片烯的莫耳數比例 1：9 1：9 1：9 9：1 9：1 1：1 1：1 --
雙環戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯與降冰片烯的莫耳數比例 -- -- -- -- -- -- -- 1：9
1-己烯(eq) 0.05 0.1 0.3 0.05 0.3 0.05 0.3 0.3
環烯烴共聚物 數目平均分子量(g/mol) 5619 2942 1710 7039 1482 4117 1620 3468
聚合度分佈性指數 2.03 1.83 1.59 1.81 1.40 2.39 1.69 1.85
放熱量(J/g) 70 63 49 255 91 77 79 ─
產量(克) 12.72 12.33 11.85 9.76 4.60 18.60 16.49 10.00
甲苯溶解性 50wt%以上
表2
「─」：未量測 實施例 比較例
9 10 11 12 1 2 3
苯亞甲基·[1,3-雙(三甲基苯基)-2-咪唑啉亞基]·二氯·(三環己基磷)合釕(克，×10 -3) 75.0 75.0 75.0 75.0 6.24 6.24 3.12
甲苯(克) 277.74 338.37 339.76 339.95 22.76 22.76 10.33
丙烯酸雙環戊二烯酯與降冰片烯的莫耳數比例 -- -- -- -- 1：9 1：9 --
雙環戊二烯氧乙基甲基丙烯酸酯與降冰片烯的莫耳數比例 1：3 1：4 1：5 1：6 -- -- 1：0
1-己烯(eq) 0.3 0.3 0.3 0.3 0.01 0.02 0.1
環烯烴共聚物 數目平均分子量(g/mol) 1606 1429 1487 1387 11768 11354 160296
聚合度分佈性指數 1.54 1.42 1.45 1.42 1.82 1.82 2.34
放熱量(J/g) ─ ─ ─ ─ 62 76 ─
產量(克) 146.85 150.30 157.82 155.72 14.88 13.51 7.33
甲苯溶解性 50wt%以上 不溶 不溶 不溶
由表1及表2可知，當環烯烴共聚物是以式(I)所示的結構單元及式(II)所示的結構單元為主要架構時，該環烯烴共聚物的數目平均分子量能夠控制在500g/mol至11000g/mol，致使環烯烴共聚物具有優異的甲苯溶解性，從而提升該環烯烴共聚物的加工性。
應用例1      可固化組成物及銅箔基板
將17重量份的實施例7的環烯烴共聚物、69重量份的聚苯醚樹脂(polyphenylene ether resin；由Mitsubishi Gas Chemical製造及販售；商品編號為OPE-2st；數目平均分子量為2200g/mol)、13重量份的聚苯乙烯丁二烯苯乙烯樹脂(polystyrene-butadiene-styrene resin；由Cray Valley製造；商品編號為Ricon100；數目平均分子量為4500g/mol)及1重量份的α,α’-二(第三丁基過氧)二異丙基苯(商品編號為Perbutyl-P)溶解於甲苯中，得到可固化組成物。
將玻璃纖維布(購自Asahi Fiber Glass公司的市售品且型號為L2116)含浸於該可固化組成物中，獲得粗胚，其中，在該粗胚中，該可固化組成物的含浸量約為56wt%。將該粗胚送入溫度設定為160℃的熱風循環烘箱中進行交聯反應，直到該可固化組成物轉變成半固化的固化物，獲得預浸布。將五片預浸布堆疊，獲得第一積層體，接著，於該第一積層體的第一個預浸布的表面上設置銅箔且於該第一積層體的第五個預浸布的表面上設置銅箔，獲得第二積層體，然後，將該第二積層體置入一台真空壓模機內，接著，逐步升溫至210℃，並於該溫度下，進行2小時的熱壓合處理，獲得銅箔基板。
應用例2至6
應用例2至6是以與應用例1相同步驟進行，不同主要在於：改變可固化組成物中的環烯烴聚合物，參閱表3。
評價項目
介電常數(Dk)及耗散因子(Df)量測：於頻率為10GHz的條件下，利用微波誘電分析儀(microwave dielectrometer，購自AET公司)設備，量測應用例1至6的銅箔基板的Dk及Df。
剝離強度(單位：lb/inch)量測：根據用於測試印刷電路板的剝離強度測試的標準方法IPC-TM-650-2.4.8，對應用例1至6的銅箔基板進行測試。
表3
可固化組成物 單位：重量份 應用例
1 2 3 4 5 6
環烯烴共聚物 實施例7 17.4 0 0 0 0 0
實施例8 0 17.4 0 0 0 0
實施例9 0 0 17.4 0 0 0
實施例10 0 0 0 17.4 0 0
實施例11 0 0 0 0 17.4 0
實施例12 0 0 0 0 0 17.4
樹脂 聚苯醚樹脂 69.4 69.4 69.4 69.4 69.4 69.4
聚苯乙烯丁二烯苯乙烯樹脂 13.2 13.2 13.2 13.2 13.2 13.2
起始劑 α,α’-二(第三丁基過氧)二異丙基苯 1 1 1 1 1 1
溶劑 甲苯 57 57 57 56 54 54
銅箔基板 Dk 3.17 3.14 3.16 3.18 3.23 3.13
Df 0.0028 0.0029 0.0027 0.0026 0.0028 0.0025
剝離強度(lb/inch) 3.8 3.6 3.6 3.7 3.7 3.8
綜上所述，透過該式(II)所示的結構單元的設計，本發明環烯烴共聚物具有優異的甲苯溶解性及反應性，而有利於分布在該基材中或者形成絕緣層，從而提升該環烯烴共聚物的加工性，同時，本發明環烯烴共聚物與導電構件間具有優異的附著性(貼合性)，致使該絕緣層不會自該導電構件上脫離，以獲得具有優異良率的積層體，故確實能達成本發明的目的。
惟以上所述者，僅為本發明的實施例而已，當不能以此限定本發明實施的範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作的簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋的範圍內。

Claims (18)

  1. 一種環烯烴共聚物，包含： 式(I)所示的結構單元及式(II)所示的結構單元， 式(I) 式(II) 在該式(II)所示的結構單元中，R 1及R 2獨立地表示氫、丙烯醯氧基或(甲基丙烯醯氧基)伸乙氧基，但R 1與R 2不同時為氫， 該環烯烴共聚物的數目平均分子量為500g/mol至11000g/mol。
  2. 如請求項1所述的環烯烴共聚物，其中，該環烯烴共聚物是由包含降冰片烯及式(i)所示的雙環戊烯系化合物的單體反應組分經聚合反應所形成， 式(i) R 11及R 21表示氫、丙烯醯氧基或(甲基丙烯醯氧基)伸乙氧基，但R 11與R 21不同時為氫。
  3. 如請求項2所述的環烯烴共聚物，其中，該降冰片烯及式(i)所示的雙環戊烯系化合物的莫耳數比例為1：9至9：1。
  4. 如請求項1所述的環烯烴共聚物，還包含α-烯烴系結構單元。
  5. 如請求項4所述的環烯烴共聚物，其中，該α-烯烴系結構單元為式(III)所示的結構單元， 式(III) R 3為C 1-10烷基、C 1-10氟烷基、C 3-10烯基、C 6-12芳香基、C 6-12芳烷基、C 5-12環烷基、C 6-12環烷基烷基、C 2-6烷醯基、C 2-6烷醯氧或C 2-6烷氧羰基。
  6. 如請求項4所述的環烯烴共聚物，其中，該環烯烴共聚物是由包含降冰片烯、式(i)所示的雙環戊烯系化合物及α-烯烴系化合物的單體反應組分經聚合反應所形成， 式(i) R 11及R 21表示氫、丙烯醯氧基或(甲基丙烯醯氧基)伸乙氧基，但R 11與R 21不同時為氫。
  7. 如請求項6所述的環烯烴共聚物，其中，以該降冰片烯及該式(i)所示的雙環戊烯系化合物的莫耳數總和為1莫耳作為計算基準，該α-烯烴系化合物的用量為0.01eq至0.5eq。
  8. 如請求項2及6中任一項所述的環烯烴共聚物，其中，該聚合反應是在至少一種金屬觸媒的存在下進行，且該金屬觸媒的使用量與該單體反應組分的莫耳比例為1：5000至1：25000。
  9. 如請求項8所述的環烯烴共聚物，其中，該金屬觸媒為釕碳烯錯合物。
  10. 如請求項1及4中任一項所述所述的環烯烴共聚物，其中，該環烯烴共聚物的數目平均分子量為1300g/mol至7500g/mol。
  11. 一種可固化組成物，包含：如請求項1至10中任一項所述的環烯烴共聚物及至少一種樹脂，且該環烯烴共聚物與該樹脂的重量用量比例為10：90至90：10。
  12. 如請求項11所述的可固化組成物，其中，該樹脂的數目平均分子量為600g/mol至5000g/mol。
  13. 如請求項11所述的可固化組成物，其中，該樹脂選自於苯酚樹脂、酚醛樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚烯烴樹脂、環氧樹脂、聚醯亞胺樹脂、馬來醯亞胺樹脂、雙馬來醯亞胺樹脂、氰酸酯樹脂、苯乙烯丁二烯共聚物樹脂、聚醯胺樹脂或聚苯醚樹脂。
  14. 如請求項11所述的可固化組成物，其中，該可固化組成物具有10wt%至100wt%的固含量。
  15. 一種複合物，包含：基材及分布在該基材且由如請求項11至14中任一項所述的可固化組成物所形成的固化物。
  16. 如請求項15所述的複合物，其中，該基材為玻璃纖維片。
  17. 一種積層體，包含：導電構件及設置在該導電構件的表面的絕緣層，且該絕緣層包括由請求項11至14中任一項所述的可固化組成物所形成的固化物，或者該絕緣層包括請求項15至16中任一項所述的複合物。
  18. 如請求項17所述的積層體，其中，該積層體為銅箔基板、印刷電路板或積體電路載板。
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