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TW202536041A - 硬遮罩組合物、硬遮罩層和形成圖案的方法 - Google Patents

硬遮罩組合物、硬遮罩層和形成圖案的方法

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TW202536041A
TW202536041A TW114101687A TW114101687A TW202536041A TW 202536041 A TW202536041 A TW 202536041A TW 114101687 A TW114101687 A TW 114101687A TW 114101687 A TW114101687 A TW 114101687A TW 202536041 A TW202536041 A TW 202536041A
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TW114101687A
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兪龍植
南沇希
金有那
元東勳
黃元宗
金泰水
金昇炫
鄭主泳
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南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
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Abstract

一種包含硬遮罩組合物的固化產物的硬遮罩層，以及一種使用包含硬遮罩組合物的固化產物的硬遮罩層形成圖案的方法，所述硬遮罩組合物包含：聚合物，包含由化學式1表示的結構單元；以及溶劑，

Description

硬遮罩組合物、硬遮罩層和形成圖案的方法
實施例涉及一種硬遮罩組合物、一種包含所述硬遮罩組合物的固化產物的硬遮罩層以及一種使用所述硬遮罩組合物形成圖案的方法。 相關申請的交叉參考
本申請要求於2024年1月24日提交至韓國智慧財產局的韓國專利申請第10-2024-0010864號的優先權和權益，其全部內容通過引用併入本文。
近來，半導體行業已發展具有數奈米到數十奈米大小的圖案的超精細技術。這種超精細技術可使用有效的微影技術。
一些微影技術可包括：在半導體基板上提供材料層；在材料層上塗布光阻層；對光阻層進行曝光及顯影，以提供光阻圖案；以及使用光阻圖案作為遮罩對材料層進行蝕刻。
實施例涉及一種硬遮罩組合物，包含聚合物和溶劑，聚合物包含由化學式1表示的結構單元， [化學式1]
其中，在化學式1中，A是經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環、或通過單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基連接的兩個或更多個經取代或未經取代的C6至C20芳族環的環組裝基團，B是由化學式2表示的基團，*是連接點， [化學式2]
其中，在化學式2中，M是經取代或未經取代的C1至C40烴基，L是單鍵、-O-、-S-、-N-、經取代或未經取代的C1至C10伸烷基或其組合，n是大於或等於3的整數，*是連接點。
A可包含經取代或未經取代的群組1的部分體（moiety）。 [群組1]
M可為三價或四價的經取代或未經取代的C1至C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C6至C30芳族環、或通過單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基連接的兩個或更多個經取代或未經取代的C6至C20芳族環的環組裝基團。
在化學式2中，M可為群組2的烴基，其中*是連接點，L可為-O-，n可為3或4的整數， [群組2] 。
聚合物可還包含由化學式3表示的結構單元， [化學式3]
在化學式3中，C可為經取代或未經取代的群組3的部分體，D可為群組4的二價有機基團，*是連接點， [群組3] [群組4]
在群組4中，*是連接點。
化學式1可由化學式1-1至化學式1-5中的一者表示，其中*是連接點， [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] [化學式1-5] 。
聚合物的重均分子量可為約1,000克/莫耳至約200,000克/莫耳。
基於硬遮罩組合物的總重量，可以約0.1重量%至約30重量%的量包含聚合物。
溶劑可包含丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙醯丙酮或3-乙氧基丙酸乙酯。
實施例可以通過提供一種包含根據實施例的硬遮罩組合物的固化產物的硬遮罩層來實現。
實施例可通過提供一種形成圖案的方法來實現，所述方法包含：在基板上提供材料層；向材料層施加硬遮罩組合物；對硬遮罩組合物進行熱處理以形成硬遮罩層；在硬遮罩層上形成光阻層；對光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案；使用光阻圖案選擇性地移除硬遮罩層以暴露材料層的一部分；以及對材料層的暴露部（exposed part）進行蝕刻。
熱處理可以在約100°C至約1,000°C下執行。
現在將參照附圖在下文中更全面地闡述實例性實施例；然而，實施例可以不同的形式實施，且不應被解釋為限於本文中所述的實施例。相反，提供這些實施例是為了使本公開將徹底及完整，並將示例性實施方式完全傳達給所屬領域中的技術人員。
在圖中，為使例示清晰起見，可能誇大層及區的尺寸。還應理解，當稱一層或元件位於另一層或基板“上”時，所述層或元件可直接位於所述另一層或基板上，或者也可存在中間層。此外，應理解，當稱一層位於另一層“下方”時，所述層可直接位於另一層下方，且也可存在一個或多個中間層。另外，還應理解，當稱一層位於兩個層“之間”時，所述層可為所述兩個層之間的唯一層，或者也可存在一個或多個中間層。通篇中相同的參考編號指代相同的元件。如本文所用，術語"或"不一定是排他性術語，例如，"A或B"將包含A、B或A和B。如本文所用，氫取代(-H)可包含氘取代(-D)或氚取代(-T)。例如，本文描述的任何化合物中的任何氫可為氕、氘或氚（例如，基於天然或人工取代）。
當沒有另外提供定義時，本文中所使用的“經取代”可指化合物的氫原子被選自以下的取代基置換：鹵素原子（F、Br、Cl、或I）、羥基、烷氧基、硝基、氰基、胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、乙烯基、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C9至C30烯丙基芳基、C1至C30烷氧基、C1至C20雜烷基、C3至C20雜芳基烷基、C3至C30環烷基、C3至C15環烯基、C6至C15環炔基、C3至C30雜環烷基或其組合。
另外，經取代的鹵素原子（F、Br、Cl、或I）、羥基、硝基、氰基、胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C30炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C1至C30烷氧基、C1至C20雜烷基、C3至C20雜芳基烷基、C3至C30環烷基、C3至C15環烯基、C6至C15環炔基、C2至C30雜環基中的鄰近的兩個取代基可稠合以形成環。
如本文所用，當未另外提供定義時，"芳族烴環"指包含至少一個烴芳族部分體的基團，並包含烴芳族部分體通過單鍵連接的形式、烴芳族部分體直接或間接稠合的非芳族稠環形式或其組合，以及非稠合芳族烴環或稠合芳族烴環。
更具體地，經取代或未經取代的芳族烴環可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的䓛基（chrysenyl group）、經取代或未經取代的三亞苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的芴基、其組合或前述基團的組合稠合環，但不限於此。
如本文所用，當未另外提供定義時，"組合"指混合或共聚。
如本文所用，當未另外提供定義時，聚合物可包含低聚物和多聚物。
除非本說明書中另有說明，否則"重均分子量"是通過將粉末樣品溶解在四氫呋喃（THF）中，然後使用安捷倫科技公司的1200系列凝膠滲透色譜（GPC）測量（色譜柱為昭和電工公司LF-804，標準樣品為昭和電工公司聚苯乙烯）。
在半導體行業中，芯片的大小可減小。因此，微影技術中圖案化的抗蝕劑的線寬可為幾十奈米。能夠承受抗蝕劑圖案線寬的高度可能受到限制，並且抗蝕劑在蝕刻步驟中可能沒有足夠的抗蝕性。為了補償這一點，可以在待蝕刻的材料層和光阻層之間使用一個稱為硬遮罩層的輔助層。由於這種硬遮罩層可作為一個中間層，通過選擇性蝕刻將光阻的精細圖案轉移到材料層，硬遮罩層可表現出耐熱性和抗蝕性以承受圖案轉移所需的蝕刻製程。此外，在多重圖案化製程中，如果待處理的基板存在臺階或者晶片上同時存在圖案密集區域和無圖案區域，填充有圖案的硬遮罩層可表現出平面化特性，以最小化圖案之間的階差。
一些其他硬遮罩層可通過化學或物理沉積方法形成，並且由於大型設備和高製程成本而可能具有較低的經濟效益。因此，最近考慮了通過旋塗技術形成硬遮罩層的方法。旋塗技術可比其他方法更容易處理，此外，可有助於確保由其形成的硬遮罩層具有優異的間隙填充特性和平面化特性。因此，它可為一種可應用旋塗技術的硬遮罩組合物。在使用旋塗技術形成的硬遮罩層中，所需的抗蝕性可能會有所降低。因此，根據實施例的硬遮罩組合物可使用旋塗技術施加，並可確保與通過化學或物理沉積方法形成的硬遮罩層相當的抗蝕性。
為了幫助提高硬遮罩層的抗蝕性，可考慮最大化硬遮罩組合物的碳含量。然而，隨著硬遮罩組合物中包含的聚合物的碳含量最大化，在溶劑中的溶解度可能會降低。根據實施例，硬遮罩組合物中包含的聚合物的碳含量最大化不僅可提高由硬遮罩組合物形成的硬遮罩層的抗蝕性，還可有助於確保聚合物在溶劑中的高溶解度。
根據一些實施例的硬遮罩組合物可包含聚合物以及溶劑，聚合物包含由化學式1表示的結構單元的。 [化學式1]
A可為或可包含，例如，經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環、或通過單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基連接的兩個或更多個經取代或未經取代的C6至C30芳族環的環組裝基團。
B可為由化學式2表示的基團。
*是連接點。 [化學式2]
在化學式2中，M可為或可包含，例如，經取代或未經取代的C1至C40烴基。
L可為或可包含，例如，單鍵、-O-、-S-、-N-、經取代或未經取代的C1至C10伸烷基或其組合。
n可為大於或等於3的整數。
*是連接點。
根據一些實施例的組合物可通過在聚合物的結構單元中包含芳族環或包含兩個或更多芳族環的環組裝基團來幫助增加組合物中的碳含量。因此，可確保由包含所述聚合物的組合物形成的硬遮罩層的抗蝕性。
此外，結構單元可包含由化學式2表示的連接基團，並可在聚合物中形成分支結構，通過這種結構可形成聚合物之間的交聯結構。因此，聚合物可具有更緻密的結構，由包含所述聚合物的組合物形成的硬遮罩層可確保優異的耐熱性。另外，由化學式2表示的連接基團可幫助為聚合物提供柔性，幫助增加其在溶劑中的溶解度，並幫助確保優異的填隙特性。
在化學式1中，A可為或可包含經取代或未經取代的群組1的部分體。 [群組1]
在化學式2中，M可為，例如，三價或四價的經取代或未經取代的C1至C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C6至C30芳族環、或通過單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基連接的兩個或更多個經取代或未經取代的C6至C20芳族環的環組裝基團。在實施方式中，M可為三價或四價的經取代或未經取代的C1至C10飽和或不飽和脂肪族烴基、或通過單鍵或經取代或未經取代的C1至C5伸烷基連接的兩個或更多個經取代或未經取代的C6至C20芳族環的環組裝基團。
在實施方式中，化學式2中的M可為群組2的烴基。 [群組2]
在群組2中，*是連接點。
在化學式2中，L可為，例如，單鍵、-O-、-S-、-N-、經取代或未經取代的C1至C5伸烷基或其組合；單鍵、-O-、經取代或未經取代的C1至C5伸烷基或其組合；或-O-。如果L是-O-、-S-或-N-，聚合物在溶劑中的溶解度可進一步增加。
在化學式2中，n可為不超過M的鍵價的大於或等於3的整數。例如，如果M是苯基，n可為3至6的整數。如果n是大於或等於3的整數，包含由化學式2表示的連接基團的聚合物可具有分支結構，通過這種結構可形成聚合物之間的交聯，並且包含所述結構的聚合物的結構可變得更加緻密。在實施方式中，n可為3至6的整數，例如，3或4。
在化學式2中，*是連接到同一結構單元中的A或另一結構單元中的A的連接點。
在實施方式中，聚合物可還包含由化學式3表示的結構單元。 [化學式3]
在化學式3中，C可為或可包含，例如，經取代或未經取代的群組3的部分體。
D可為或可包含，例如，群組4的二價有機基團。
*是連接點。 [群組3] [群組4]
在群組4中，*是連接點。
通過進一步包含由化學式3表示的結構單元，所述聚合物可幫助增加聚合物中的碳含量，並可幫助進一步改善由包含它的組合物形成的硬遮罩層的抗蝕性。
在實施方式中，化學式1可表示為化學式1-1至化學式1-5中的一者。 [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] [化學式1-5]
聚合物可具有約1,000克/莫耳至約200,000克/莫耳的重均分子量。在實施方式中，聚合物可具有約1,000克/莫耳至約150,000克/莫耳、約1,000克/莫耳至約100,000克/莫耳、約1,200克/莫耳至約50,000克/莫耳或約1,200克/莫耳至約10,000克/莫耳的重均分子量。將重均分子量保持在上述範圍內可幫助確保包含上述聚合物的硬遮罩組合物的碳含量和在溶劑中的溶解度可被調節和優化。
在實施方式中，基於硬遮罩組合物的總重量，可，例如，以約0.1重量%至約30重量%的量包含聚合物。在實施方式中，可以約0.2重量%至約30重量%（例如，約0.5重量%至約30重量%，約1重量%至約30重量%，約1.5重量%至約25重量%或約2重量%至約20重量%）的量包含聚合物。將聚合物的量保持在上述範圍內可幫助確保硬遮罩的厚度、表面粗糙度和平面化程度可容易地被調節。
根據一些實施例的硬遮罩組合物可包含溶劑。在實施方式中，溶劑可包含，例如，丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙醯丙酮、3-乙氧基丙酸乙酯或類似物。在實施方式中，溶劑可包含適當的溶劑，只要其對聚合物具有足夠的溶解度或分散性。
在實施方式中，硬遮罩組合物可還包含添加劑，例如，表面活性劑、交聯劑、熱酸發生劑或增塑劑。
表面活性劑可包含，例如，氟烷基化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇、季銨鹽或類似物。
交聯劑可包含，例如，三聚氰胺、經取代的脲（urea）或聚合物交聯劑。在實施方式中，所述交聯劑可為具有至少兩個交聯取代基的交聯劑，例如甲氧基甲基化甘脲（methoxymethylated glycoruryl）、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺（methoxymethylated benzoguanamine）、丁氧基甲基化苯並胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲。
在實施方式中，作為交聯劑，可使用具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可包含在分子中含有具有芳族環（例如，苯環或萘環）的交聯取代基的化合物。
在實施方式中，熱酸發生劑可包含酸化合物，例如，對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸吡啶鎓（pyridinium p-toluenesulfonic acid）、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘甲酸或2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯或其他有機磺酸烷基酯。
根據一些實施例，可提供一種包含上述硬遮罩組合物的固化產物的硬遮罩層。
以下描述使用上述硬遮罩組合物形成圖案的方法。
根據一些實施例的形成圖案的方法可包含，例如，在基板上提供材料層，將包含上述聚合物和溶劑的硬遮罩組合物施加到材料層上，熱處理硬遮罩組合物以形成硬遮罩層，在硬遮罩層上形成光阻層，對光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地移除硬遮罩層以暴露材料層的一部分，以及對材料層的暴露部進行蝕刻。
基板可為，例如，矽晶片、玻璃基板或聚合物基板。材料層可為最終要被圖案化的材料，例如，金屬層（例如鋁層和銅層），半導體層（例如矽層）或絕緣層（例如氧化矽層或氮化矽層）。材料層可通過，例如，化學氣相沉積（chemical vapor deposition，CVD）製程形成。
硬遮罩組合物可與以上所述的內容相同，且可通過以溶液形式進行旋塗來施加。在實施方式中，硬遮罩組合物的施加厚度可為，例如，50Å到約200,000Å。
可例如在約100℃到約1,000℃下對硬遮罩組合物執行熱處理達約10秒到約1小時。在實施方式中，硬遮罩組合物的熱處理可包括多個熱處理製程，例如第一熱處理製程及第二熱處理製程。
在實施方式中，硬遮罩組合物的熱處理可包含，例如，在約100°C到約1,000°C下執行一個熱處理製程達約10秒到約1小時。在實施方式中，可在空氣或氮氣氣氛下或者在氧濃度為約1重量%或小於1重量%的氣氛下執行熱處理。
在實施方式中，硬遮罩組合物的熱處理可包含例如第一熱處理製程，所述第一熱處理製程，例如，在約100°C到約1,000°C、約100°C到約800°C、約100°C到約500°C或約150°C到約400°C下執行約30秒到約1小時，例如約30秒到約30分鐘、約30秒到約10分鐘或約30秒到約5分鐘。
在實施方式中，熱處理可包含連續執行的第二熱處理製程，所述第二熱處理製程，例如，在約100°C到約1,000°C、約300°C到約1,000°C、約500°C到約1,000°C或約500°C到約600°C下執行約30秒到約1小時，例如約30秒到約30分鐘、約30秒到約10分鐘或約30秒到5分鐘。在實施方式中，可在空氣或氮氣氣氛下執行第一熱處理製程及第二熱處理製程，或者可在氧濃度為1重量%或小於1重量%的氣氛中執行第一熱處理製程及第二熱處理製程。
通過在200°C或更高的高溫下執行硬遮罩組合物的至少一個熱處理步驟，可表現出能夠耐受在包含蝕刻製程在內的後續製程中暴露的蝕刻氣體和化學液體的高抗蝕性。
在實施方式中，形成硬遮罩層可包含紫外（ultraviolet，UV）/可見光（Vis）固化製程或近紅外線（infrared ray，IR）固化製程。
在實施方式中，形成硬遮罩層可包含第一熱處理製程、第二熱處理製程、UV/Vis固化製程和近IR固化製程中的至少一個或可包含連續執行的兩個或更多製程。
在實施方式中，所述方法還可包含在硬遮罩層上形成含矽薄層。含矽薄層可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO、SiN或類似物形成。
在實施方式中，所述方法還可包含：在形成光阻層之前，在含矽薄層或硬遮罩層上形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating，BARC）。
在實施方式中，可使用例如ArF、KrF或極紫外（extreme ultraviolet，EUV）來執行光阻層的曝光。在曝光之後，可在約100℃到約700℃下執行熱處理。
在實施方式中，可通過使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程來執行材料層的暴露部的蝕刻製程。在實施方式中，蝕刻氣體可包含例如N 2/O 2、CHF 3、CF 4、Cl 2、BCl 3或其混合氣體。
經蝕刻的材料層可形成為多個圖案，這些多個圖案可包含金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案或類似物，例如半導體積體電路器件的各種圖案。
提供以下實例和比較例是為了突出一個或多個實施例的特徵，但應理解實例和比較例不應被解釋為對實施例的範圍進行限制，比較例也不應被解釋為超出實施例的範圍。此外，應理解實施例不限於實例和比較例中描述的特定細節。
化合物的合成
合成例1
將4-羥基苯甲醛(40.3克，0.33莫耳)、1,3-二溴-2-(溴甲基)-2-甲基丙烷(30.6克，0.1莫耳)、碳酸鉀(82.9克，0.6莫耳)和400毫升無水N,N-二甲基甲醯胺(DMF)加入到燒瓶中，然後在氮氣流下於100°C攪拌14小時。
反應完成後，將反應物冷卻至室溫並緩慢滴加到1,000毫升冷水中。過濾其中產生的固體，用500毫升水洗滌兩次，並用甲醇水溶液(200毫升水:甲醇 = 3:1)洗滌，在減壓下除去剩餘溶劑，得到由化學式1a表示的化合物1a。 [化學式1a]
將化合物1a(43.2克，0.1莫耳)溶解於500毫升二氯甲烷:甲醇 = 1:1的混合溶液中，在室溫下經20分鐘緩慢加入硼氫化鈉(34克，0.9莫耳)，然後在室溫下攪拌5小時。
反應完成後，在減壓下除去約一半的溶劑，用600毫升乙酸乙酯萃取有機層，在減壓下除去剩餘溶劑，得到由化學式1b表示的化合物1b。 [化學式1b]
將化合物1b(21.9克，0.05莫耳)溶解於150毫升無水N,N-二甲基甲醯胺(DMF)中，在通入氮氣的同時緩慢加入氫化鈉(12克，0.5莫耳)，然後在室溫下額外攪拌30分鐘。隨後，將碘甲烷(71克，0.5莫耳)緩慢滴加到反應物中，然後在室溫下額外攪拌3小時。
反應完成後，用500毫升乙酸乙酯萃取有機層，在減壓下除去剩餘溶劑，並通過柱層析處理，得到由化學式1c表示的化合物1c。 [化學式1c]
合成例2
除了使用4-氟苯甲醛代替4-羥基苯甲醛，並且使用2,4-雙[2-(4-羥基苯基)-2-丙基]苯酚代替1,3-二溴-2-(溴甲基)-2-甲基丙烷外，按照合成例1的相同方式獲得由化學式2c表示的化合物2c。 [化學式2c]
合成例3
除了使用4,4'-(1-(4-(2-(4-羥基苯基)丙烷-2-基)苯基)乙烷-1,1-二基)二苯酚代替2,4-雙[2-(4-羥基苯基)-2-丙基]苯酚外，按照合成例2的相同方式獲得由化學式3c表示的化合物3c。 [化學式3c]
合成例4
除了使用1,1,2,2-四(對羥基苯基)乙烷代替2,4-雙[2-(4-羥基苯基)-2-丙基]苯酚外，按照合成例2的相同方式獲得由化學式4c表示的化合物4c。 [化學式4c]
聚合物的合成
聚合例1
將9,9-雙(6-羥基-2-萘基)芴(22.5克，0.05莫耳)、化合物1c(15.8克，0.033莫耳)、硫酸二乙酯(0.15克)和丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA，150克)依次加入到燒瓶中，然後在90℃下攪拌6小時進行聚合。
反應完成後，將反應物加入到50克蒸餾水和200克甲醇中，然後劇烈攪拌並靜置。隨後，移除上清液，將沉澱溶解在60克PGMEA中，然後使用200克甲醇劇烈攪拌。重複純化製程5次，然後將純化後的聚合物溶解在100克PGMEA中，在減壓條件下除去剩餘溶劑，獲得重均分子量為2,500克/莫耳的聚合物1，其包含包含由化學式1-1表示的結構單元。 [化學式1-1]
聚合例2
除了使用化合物2c代替化合物1c外，以與聚合例1相同的方式獲得重均分子量為2,500克/莫耳的聚合物2，其包含由化學式1-2表示的結構單元。 [化學式1-2]
聚合例3
除了使用1-羥基芘代替9,9-雙(6-羥基-2-萘基)芴，並且使用化合物3c代替化合物1c外，以與聚合例1相同的方式獲得重均分子量為2,500克/莫耳的聚合物3，其包含由化學式1-3表示的結構單元。 [化學式1-3]
聚合例4
除了使用化合物4c代替化合物1c外，以與聚合例3相同的方式獲得重均分子量為2,500克/莫耳的聚合物4，其包含由化學式1-4表示的結構單元。 [化學式1-4]
聚合例5
將9,9-雙(6-羥基-2-萘基)芴(22.5克，0.05莫耳)、化合物1c(9.6克，0.02莫耳)、硫酸二乙酯(0.15克)和丙二醇單甲醚乙酸酯(150克)依次加入到燒瓶中，在90℃下攪拌2小時進行聚合。隨後，加入1,4--雙(甲氧基甲基)苯(3.3克，0.02莫耳)，然後攪拌4小時。
反應完成後，將反應物加入50克蒸餾水和200克甲醇中，然後劇烈攪拌並靜置。隨後，移除上清液，將沉澱溶解在60克丙二醇單甲醚乙酸酯中，然後用200克甲醇劇烈攪拌並靜置。重複兩次純化製程，然後將純化後的聚合物溶解在100克丙二醇單甲醚乙酸酯中，在減壓下除去剩餘溶劑，獲得重均分子量為2,500克/莫耳的聚合物5，其包含由化學式1-5表示的結構單元。 [化學式1-5]
比較聚合例1
將9,9-雙(6-羥基-2-萘基)芴(22.5克，0.05莫耳)和多聚甲醛(1.5克，0.05莫耳)加入燒瓶中，將0.57克(0.003莫耳)對甲苯磺酸一水合物溶解在163克丙二醇單甲醚乙酸酯中，然後在90℃下攪拌15小時進行聚合。
反應完成後，將反應物加入40克蒸餾水和300克甲醇中，然後劇烈攪拌並靜置。隨後，移除上清液，將其中的沉澱溶解在80克丙二醇單甲醚乙酸酯中，然後使用300克甲醇劇烈攪拌並靜置。重複此純化製程5次，將純化後的聚合物溶解在100克丙二醇單甲醚乙酸酯中，在減壓下除去剩餘的甲醇和蒸餾水，獲得重均分子量為2,500克/莫耳的比較聚合物1，其包含由化學式X表示的結構單元。 [化學式X]
比較聚合例2
除了使用1-羥基芘代替9,9-雙(6-羥基-2-萘基)芴，並使用1,4-雙(甲氧基甲基)苯代替多聚甲醛外，以與比較聚合例1相同的方式獲得重均分子量為2,500克/莫耳的比較聚合物2，其包含由化學式Y表示的結構單元。 [化學式Y]
硬遮罩組合物的製備
實例1-1至5-1和比較例1-1和2-1
將根據聚合例1至5和比較聚合例1至2的每種聚合物分別均勻溶解在體積比為1:1的丙二醇單甲醚乙酸酯和環己酮的混合溶劑中，以製備固體含量約為15重量%的硬遮罩組合物。
實例1-2至5-2和比較例1-2和2-2
通過將根據聚合例1至5和比較聚合例1至2的每種聚合物分別均勻溶解在體積比為1:1的丙二醇單甲醚乙酸酯和環己酮的混合溶劑中，製備了固體含量約為5至10重量%的每種硬遮罩組合物。
評價1：耐熱性評價
將根據實例1-1至5-1和比較例1-1至2-1的每種硬遮罩組合物塗覆在矽晶片上，然後在150°C的熱板上熱處理2分鐘以形成硬遮罩膜。使用熱重分析儀(TGA)在空氣溫度升高條件下評價硬遮罩膜的耐熱性，結果如表1所示。在表1中，T 95(°C)是硬遮罩膜的殘餘重量為其初始重量95%時的溫度，T 90(°C)是硬遮罩膜的殘餘重量為其初始重量90%時的溫度。 [表1]
T 95(°C) T 90(°C)
實例1-1 405 427
實例2-1 401 429
實例3-1 410 438
實例4-1 415 431
實例5-1 407 420
比較例1-1 375 397
比較例2-1 382 398
參照表1，根據實例的組合物形成的硬遮罩表現出比根據比較例的組合物形成的硬遮罩更高的T 95和T 90。因此，與比較例的硬遮罩組合物相比，實例的硬遮罩組合物表現出改善的耐熱性。
評價2：平面化和填隙特性評價
將實例1-2至5-2和比較例1-2至2-2的每種硬遮罩組合物塗覆在圖案化晶片（縱橫比 = 1:2）上，並在400°C的熱板上熱處理2分鐘，形成2,000 Å至2,100 Å厚的膜，使用掃描電子顯微鏡(SEM)評價填隙特性和平面化性能。
通過使用掃描電子顯微鏡(SEM)檢查每個薄膜圖案的橫截面來評價填隙特性，以確定是否產生空隙。平面化特性通過計算方程1關於平面化程度(%)的結果值來評價。參照圖1，計算方程1中的h 1是基板無圖案部分任意三點處薄膜的平均厚度，h 2是基板有圖案部分任意三點處薄膜的另一平均厚度。使用K-MAC公司生產的薄膜厚度計測量薄膜厚度，以下平面化程度越大，平面化特性越優異。填隙特性和平面化特性結果如表2所示。 [計算方程1] 平面化程度(%) = h 2/h 1X 100(%) [表2]
平面化程度 (%) 存在空隙 或不存在空隙
實例1-2 74 不存在空隙
實例2-2 77 不存在空隙
實例3-2 89 不存在空隙
實例4-2 72 不存在空隙
實例5-2 79 不存在空隙
比較例1-2 52 存在空隙
比較例2-2 55 存在空隙
參照表2，根據實例的硬遮罩組合物形成的硬遮罩層，與根據比較例的硬遮罩組合物形成的硬遮罩層相比，表現出優異的平面化特性和填隙特性。
通過總結和回顧，根據要形成的圖案的小型化，僅使用某些微影技術可能難以提供具有優異輪廓的精細圖案。因此，可在材料層和光阻層之間形成稱為硬遮罩層的輔助層，以提供精細圖案。
根據一些實施例，由硬遮罩組合物形成的硬遮罩層可幫助確保優異的耐熱性。
根據一些實施例，由硬遮罩組合物形成的硬遮罩層可幫助確保優異的填隙特性和平面化特性。
本文中已經公開了實例性實施例，且儘管採用了特定的用語，然而其僅是以一般性及說明性的含義使用且應以一般性及說明性的含義加以解釋，而並非出於限制的目的來使用及解釋。在一些情況下，在本申請提出申請時對於所屬領域中的普通技術人員來說將會顯而易見的是，除非另外特別說明，否則結合特定實施例闡述的特徵、特性和/或元件可單獨使用，或者可與結合其他實施例闡述的特徵、特性和/或元件結合使用。因此，所屬領域中的技術人員應理解，可在不背離以下申請專利範圍中所述的本發明的精神及範圍的情況下作出形式及細節上的各種改變。
h 1、h 2:厚度
通過參考附圖詳細描述示例性實施例，特徵將對本領域技術人員變得顯而易見，其中： 圖1是示出硬遮罩層的階差的參考圖，以解釋評估平面化特性的方法。
h1、h2:厚度

Claims (12)

  1. 一種硬遮罩組合物，包括： 聚合物，包括由化學式1表示的結構單元；以及 溶劑， 化學式1 其中，在化學式1中， A是經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環、或通過單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基連接的兩個或更多個經取代或未經取代的C6至C20芳族環的環組裝基團， B是由化學式2表示的基團，並且 *是連接點， 化學式2 其中，在化學式2中， M是經取代或未經取代的C1至C40烴基， L是單鍵、-O-、-S-、-N-、經取代或未經取代的C1至C10伸烷基或其組合， n是大於或等於3的整數，並且 *是連接點。
  2. 如請求項1所述的硬遮罩組合物，其中A包括經取代或未經取代的群組1的部分體， 群組1 。
  3. 如請求項1所述的硬遮罩組合物，其中M是三價或四價的經取代或未經取代的C1至C30飽和或不飽和脂肪族烴基、經取代或未經取代的C6至C30芳族環、或通過單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基連接的兩個或更多個經取代或未經取代的C6至C20芳族環的環組裝基團。
  4. 如請求項1所述的硬遮罩組合物，其中在化學式2中： M是群組2的烴基，其中*是連接點， L是-O-，並且 n是3或4的整數， 群組2 。
  5. 如請求項1所述的硬遮罩組合物，其中： 所述聚合物還包括由化學式3表示的結構單元， 化學式3 在化學式3中， C是經取代或未經取代的群組3的部分體， D是群組4的二價有機基團，並且 *是連接點， 群組3 群組4 在群組4中，*是連接點。
  6. 如請求項1所述的硬遮罩組合物，其中化學式1由化學式1-1至化學式1-5中的一個表示，其中*是連接點， 化學式1-1 化學式1-2 化學式1-3 化學式1-4 化學式1-5 。
  7. 如請求項1所述的硬遮罩組合物，其中所述聚合物具有1,000克/莫耳至200,000克/莫耳的重均分子量。
  8. 如請求項1所述的硬遮罩組合物，其中，基於所述硬遮罩組合物的總重量，以0.1重量%至30重量%的量包括所述聚合物。
  9. 如請求項1所述的硬遮罩組合物，其中所述溶劑包括丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙醯丙酮或3-乙氧基丙酸乙酯。
  10. 一種包括如請求項1所述的硬遮罩組合物的固化產物的硬遮罩層。
  11. 一種形成圖案的方法，所述方法包括： 在基板上提供材料層； 將如請求項1所述的硬遮罩組合物施加到所述材料層上； 對所述硬遮罩組合物進行熱處理以形成硬遮罩層； 在所述硬遮罩層上形成光阻層； 對所述光阻層進行曝光及顯影以形成光阻圖案； 使用所述光阻圖案選擇性地移除所述硬遮罩層以暴露所述材料層的一部分；以及 對所述材料層的暴露部進行蝕刻。
  12. 如請求項11所述的方法，其中所述熱處理在100°C至1,000°C下執行。
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