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Description
202441 Λ 6 136 五、發明説明（L ) 本發明傜關於新穎之經取代吡啶基嘧啶，其製法，其 作為殺蟲劑之用途，及新穎中間體。 某些已被掲示之新穎之經取代吡啶基嘧啶，例如，2 -(6 -苯基-2-吡啶基）-4 -氯-6-甲基嘧啶化合物，2-( 6 -甲基-2 -吡啶基）-4 - ( 2 -甲苯基）-嘧啶化合物或2 -(6 -甲基-2-吡啶基）-4 -羥基-6-苯基嘧啶化合物，具 有殺真菌之性質（參考，如，ΕΡ 259, 139或EP 270,362 )。然而，這些已知化合物的活性於此領域之應用並不 令人十分滿意，特別是應用小量及低濃度之情況時。 已發現新穎之通式（工）經取代吡啶基嘧啶 (I) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 其中， A代表式 FI -ο-Ι ch3 RI -c-ch2- 或 線-
CH 3 RI -c-ch2-x- ch3 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 其中R分別代表烷基， X代表氣或硫，且 Ar代表經選擇取代之苯基。 再者，亦發現新穎之通式（I )經取代吡啶基嘧啶 -3 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格（210x297公浼） 202441 五、發明説明（2 Λ 6 Β6
-Ar (I) 其中A代表式 R R RI I I -c- ； -c-ch2- 或 -c-ch2-x- CH-
CH 3
CH 3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R分別為烷基， X為氣或硫，且 Ar代表經選擇取代之苯基， 係由式（II)之2 -批啶基脒鹽 裝· C^NH χ Ηγ (η) 線· 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 ΝΗ- 其中 代表一無機酸陰離子，與式（ΙΠ)之烯胺 ,CH·
Ar-A-C-CH=CH-N、II CH； Ο (III) 其中 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)甲4規格(210x297公釐) 202441 Λ 6 Β 6 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明（3 ) Ar及Α具上述定義， 若適當於稀釋劑存在下及若適當於反應輔劑存在下加以 反應而製得。 最後，亦發現新穎之通式（I)經取代吡啶基嘧啶具 有相當好的活性可抵抗害蟲。 令人驚奇地，根據本發明之通式（I)經取代吡啶基 嘧啶，當其與已知化合物如2- (6 -苯基-2-吡啶基）-4-氮-6 -甲基嘧啶化合物，2 - ( 6 -甲基-2 -吡啶基）-4 - ( 2 -甲苯基）-嘧啶化合物或2- (6 -甲基-2-吡啶基）-4 -羥 基-6-苯基嘧啶基化合物（其具有相似之化學性質及作 用）相比較時，顯示出一顯著的進步活性於例如對抗植 物致病之真a。 式（I)提供了根據本發明之經取代吡啶基嘧啶的一 般定義。 較佳之式（I)化合物為，其中， A代表式I I c-ch2-或 卞ch2-x-, CH3 CH3 其中 R分別代表至1至4硪原子之直鏈或支鏈烷基， X代表氣或硫，且 -5- PI -C- I ch3 本紙張尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210X297公婕) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) -裝· 訂_ 線- 202441 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局員工消#合作社印製 五、發明説明（4 ) Ar代表經 選 擇 被 相 同 或 不 同 取 代 基 所 σ» 早 取 代 至 五 取 代 之 苯 基 1 適 當 之 取 代 基 為 • 鹵 素 » 氡 基 9 硝 基 > 分 別 具 有 1 至 4 個 m 原 子 之 直 鏈 或 支 鍵 院 基 > 烷 氣 基 或 烷 硫 基 » 分 別 具 有 1 至 4 値 m 原 子 及 1 至 9 値 相 同 或 不 同 之 鹵 素 之 直 鍵 或 支 鏈 鹵 代 烷 基 鹵 代 烷 氣 基 或 鹵 代 烷 硫 基 9 分 別 具 有 1 至 4 個 m 原 子 於 各 別 烷 基 部 分 之 直 m 或 支 鏈 院 氣 基 羰 基 或 烷 氧 基 亞 胺 院 基 > 或 經 選 擇 被 相 或 不 同 取 代 基 選 白 包 括 相 連 之 鹵 素 及 / 或 具 1 至 4 碩 原 子 之 直 鏈 或 支 鏈 院 基 所 単 取 代 至 五 取 代 之 苯 基 0 特 別 佳 之 式 ( I ) 化 合 物 為 其 中 * A代 表 式 R I R I R I 1 -C 1 - ) - 1 c-< | CH- 1 * 或 1 -C 1 -CH [2' Χ / 1 ch3 1 CH 3 ch3 其 中 R 分 別 代 表 甲 基 或 乙 基 9 X 代 表 氣 或 硫 > 且 Ar代 表 經 m 擇 被 相 同 或 不 同 取 代 基 所 άη 早 取 代 至 三 取 代 之 苯 基 9 適 當 之 取 代 基 為 ： 氟 > 氣 > 溴 » 氡 基 » 硝 基 f 甲 基 > 乙 基 * 正 -或異- 丙 基 9 正 » 異- 9 另 -或特- 丁 基 9 甲 氧 基 9 乙 氣 基 9 正 -或異- 丙 氧 基 > 甲 基 硫 f 三 -6 - 本紙張尺度逍用中困國家標準KNS)甲4規格(210x297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 202441 五、發明説明（5 ) A 6 B 6
A 乙氣 , 甲 基 ， 羰基 基甲 氧胺 甲亞 ，基 基氧 硫乙 甲 * 氟基 三甲 ,'胺 基亞 氧基 甲氣 氟甲 三 , ，基 基羰 甲基 氟氣 不或 或 \ 同及 相基 被甲 擇 ' 選溴 經 、 或氯 > / 基氟 乙之 胺連 亞相 基括 氧包 乙自 ，選 基·’ 乙基 胺代 亞取 基同 中 。其 基 -苯為 之物 代合 取化 三 } 至 I /fv 取式 單之 所佳 ，別 基特表 乙更代 H - H cIcIc 2 Η 3C 3 Η - Η cj - c -1 c Η C.
Η C (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Η C I C. Η 'c ο 或 Η c 3 _ Η c— c
S 裝· 且
Ar代表經選擇被相同或不同取代基單或雙取代之苯基， 適當之取代基為：氟，氮，溴，氮基，硝基，甲基， 乙基，正-或異-丙基，正異另-或特-丁基，甲 氣基，乙氣基，正-或異-丙氣基，甲基硫，三氟甲基 ，三氟甲氧基，三氟甲硫基，甲氧基羧基或乙氧基羧 基。 於製備實例中提及之化合物，可分別由下列通式（I )經取代吡啶基嘧啶表示： 本紙張尺度逍用中國Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公*) 線- 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 a〇244i Λ 6 B6 五、發明説明（)
ch3 -c-ch2-〇 ch3 CH-, I 3 -C-CHn-0 I ch3 CH-, I -C-CHo-0 I " ch3
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 線. 經濟部屮央標準局员工消f合作社印製 本紙張尺度逍用中國固.家標準（CNS)甲4規格（210X297公垃） 202441 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製
-9- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- 線- 本紙張尺度逍用中國困家標準(CNS)甲4規格(210X297公垃） ^02441 Λ 6 Β6 五、發明説明（8) A Ar λ C2H5 ! * CH 2 ~ S ~ ch3 C2H5 :-ch2-s_ ch3 ch3 c-ch2-ch3 CHo -Ο-CH： CH·
F c-ch2- CH· CH.
C-CH CH_
-F 2.
Cl -<1
c-ch2- CHt A Cl Cl Cl
C2H5 C-CH CH· 2 -c (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C2H5 •ch2· CH〇
裝· CH· -c -ch2-
C2H5 CH-
Cl *可_ CH· CH- CF· CH· 線- -c - ch2- -<z
-C -CH〇-
Cl CH· CH· f3c CH· 2H5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -CH- CH- CH. -c ch2- CH· -ch2- CH· ?2η5 -c CHr>- -<1
-F // 'CH3 CH, —L0- 本紙张尺度逍用中國困家樣準（CNS)甲4規格（210X297公垃） 202441 五、發明説明（9 ) A 6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A A Ar
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙56·尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐） S〇244i λ6 B6 五、發明説明（ΙΌ)
·.............................^· · · i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS)T4規格（210X297公货) 4 4 022
66 AB 五、發明説明（11) 例如以2 - 啶基脒鹽酸鹽及1 -二甲基胺基-4 , 4 -二甲 基-5 - ( 4 -甲苯基）-戊-1 -烯-3 -酮作為起始物質，則根 據本發明之反應過程可由下式表示之： CH_ CH·
C^NH x HC1 + V-CH2-C-C-CH = CH-N、 3 I II CH NH- CH，0
2~{ )~CH： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消贽合作社印製 式（II )提供一 2 -吡啶脒鹽之通式定義，其偽作為執 行根據本發明方法之起始物質。於式（II )中，Y較佳 為代表鹵素陰離子或硫酸氫根離子，特別為氯離子，溴 離子或硫酸氫根離子，Y特別佳為代表氯離子。 式（Π )之2 -吡啶基眯鹽為已知（參考，如，ϋ S 4 , 0 1 8 , 7 7 0 或 J. Am. C h e m . Soc. IQJ , 5745-5754 [1985]或 J. Med. Chem. §J， 1230-1241 [1990])。 式（III )提供一烯胺之通式定義，其偽作為執行根據 本發明方法之另一起始物質。於式（III )中，Ar及A較 佳為代表那些描述於式（I )化合物中根據本發明之較 佳取代基。 式（ΠΙ )之烯胺為新穎且亦為本發明之標的。 其俗由式（IV )之酮
Ar-A-C-CHII 0 3 -13 本紙張尺度逍用中國困家標毕（CNS)甲4規格(210X297公*) 裝· 線- (IV) 202441 A 6 B6
五、發明説明（12) 其中， Ar及A如前述定義， 與式（V)之甲醛衍生物 OR1 I H-C-Z (V) R2 一 其中， 代表 且 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 R 1 , R 2及R 3分別代表烷基，特別是直_或支鍵具1至 4碩原子之烷基， 以大約相等之奠耳量，若適當於一偶極惰性質子稀釋劑 如，二甲基甲醯胺，Ν’ -甲签甲醯替苯胺，N -甲基吡咯烷 酮，二噁烷，乙二醇二甲_，乙二醇二乙_或六甲.基磷 酸三醯胺存在下，但較佳為未添加稀釋劑，於溫度2 0。0 至1 6 G °C間，較佳為1 0 0°C至1 4 0°C間進行反應而製得。 式（IV )酮類為已知或可由類似之已知方法製得（參 考，如，US 4,877,446; EP301，393; EP 296,749; EP 289,913; DE 3,643,851; GB 2,120,664; DE 3,210,725 ;DE 3,021,516) 〇 式（V )之甲醛衍生物為一般所熟知之有機化合物。 14- 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210X297公址) 44 2 5
66 AB 五、發明説明（13) 式 ( I ) 之 各 基 之 前 述 定 義 亦 適 用 於 其 中 間 體 與 先 質 〇 供 進 行 根 據 本 發 明 方 法 之 適 當 稀 釋 劑 為 鈍 性 有 機 溶 劑 〇 其 包 括 特 別 為 脂 族 9 脂 環 族 或 芳 族 > 經 選 擇 鹵 化 之 烴 類 如 > 輕 油 精 » 苯 i 甲 苯 9 二 甲 苯 9 氯 苯 * 石 油 醚 ) 己 烷 9 璟 己 院 9 二 氯 甲 院 > 氯 仿 四 氯 化 m f m 類 如 9 二 乙 m 9 二 噁 院 > 四 氫 呋 喃 或 乙 二 醇 二 甲 m 或 乙 二 醇 二 乙 m > 酮 類 如 9 丙 酮 或 丁 酮 9 腈 類 如 乙 II 或 丙 請 1 醯 胺 類 如 9 二 甲 基 甲 m 胺 9 二 甲 基 乙 m psas. 胺 » N - 甲 基 甲 m 替 苯 胺 > N- 甲 基 吡 咯 院 酮 或 —1^. 甲 基 磷 酸 三 m 胺 酯 類 如 乙 酸 乙 酯 亞 類 如 9 二 甲 基 亞 m 9 或 醇 類 j 如 甲 醇 » 乙 醇 及 正 -或異- 丙 醇 〇 根 據 本 發 明 之 方 法 較 佳 係 於 適 當 反 應 輔 劑 存 在 下 進 行 0 適 當 之 反 應 輔 劑 為 所 有 常 用 之 無 機 或 有 機 鹼 0 下 列 為 較 佳 者 : 鹸 金 屬 之 氫 化 物 9 氫 氣 化 物 9 醯 胺 醇 鹽 » m 酸 鹽 或 磺 酸 氫 鹽 9 如 9 氫 化 鈉 f 胺 基 鈉 * 氫 氣 化 鈉 » 甲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 線. 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 醇鈉，乙醇鈉，特-丁醇鉀，碳酸納或磺酸氫納，及叔 胺類；如，三乙基胺，N , N -二甲基苯胺，吡啶，N , N -二甲基胺基吡啶，偶氮二環辛烷（D A B C 0 ),偶氮二環壬 烯（D B N )或偶氮二環十一烯（D Β ϋ )。 於進行根據本發明之方法時，其反應溫度可於實質範 圍内變化。一般而言，其方法偽於溫度2 0 °C至1 4 0 °C間 進行，較佳為於溫度6 0°C至1 2 0°C間。 -1 5 - 本紙張尺度逍用中S Η家標毕(CNS)甲4規格(210X297公址) 66 ΛΒ 202441 五、發明説明（l4) 一般而言，根據本發明之方法偽於常壓下進行。然而 ,根據本發明之方法於增壓或減壓下亦可進行之。 為進行根據本發明之方法，通常每莫耳式（II ) 2 -吡 啶基眯鹽傜使用0.8至1.5莫耳，較佳為1.0至1.2莫耳之 式（III )稀胺，及若適當，1 · 〇至2 · 0莫耳），較佳為 1 . 〇至1 . 5莫耳之反應輔劑。 進行此反應，處理與分離其反應産物均偽藉一般習用 之方法（參考製備實例）。 根據本發明之活性化合物具有效之作用對抗害蟲，並 可實際用於抵抗不利之有害徹生物。此等活性化合物特 別適合用來作為植物保護劑，待別是殺真菌劑。 植物保護中之殺真®劑傺用來防治根腔閎，卵菌，壺 接合菌，子囊擔子菌與半知菌。 源自上述菌類之真菌性疾病之一些致病微生物可被述 及為實例，但是並未加以限制： 腐徽屬如，例如：终極腐徽；疫徵®如，例如：致病 疫徵；假霜黴屬如，例如：潷草假霜徵；單軸徵属如， 例如：葡萄生單軸徽；箝黴屬如，例如：豌豆霜徽或踅 苔霜徽；禾白粉菌屬如，例如：禾白粉® ;單絲殼屬如 ,例如：蒼耳單絲殼；單囊殼屬如，例如：白叉絲單藭 殼，黑星菌屬如，例如：》果黑星菌；核腔菌屬如，例 如：圓核腔_及麥粉核腔菌（分生孢子型：Drechslera ,syn : Helminthosporium):孢腔菌屬如，例如：末 -1 6- 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 6 B6 S02441 五、發明説明（I5) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 旋抱腔菌（分子孢子型：Drechslera, syn: Helminthosporium);單胞銹菌屬如，例如：疣頂單胞 銹菌；柄銹菌屬如，例如：_匿柄銹菌；腥黒粉菌屬如 ,例如：小麥綱腥黑粉菌；黑粉菌屬如，例如：燕麥散 黑粉菌或裸黑粉菌；薄膜革菌屬如，例如：佐佐木薄膜 革菌；Pyricularia屬如，例如：Pyricularia oryzae :鐮孢屬如，例如：大刀鐮孢；葡萄孢屬如，例如：灰 葡萄孢；殼針孢屬如，例如：穎枯殼針孢；小球腔菌屬 如，例如：穎枯小球腔尾孢屬如，例如：變灰尾抱 ;_格孢屬如，例如：蜇苔鍵格孢及假尾孢屬如，例如 :Pseudocercosporella herpotrichoides〇 植物對防治植物病害所需濃度下之活性化合物具良好 忍受性，使該化合物得以處理植物之地上部，營養繁殖 莖與種子，及土壤。 關於此點，根據本發明活性化合物特別有效於對抗穀 類疾病，如，對抗於小麥或大麥上導致粉狀穀螯之病原 (禾白粉⑽）,對抗於大麥上導致葉斑之病原（未旋胞 腔® ),對抗小麥上導致葉斑之病原（穎枯小球腔菌） 經濟部中央標準局Μ工消費合作社印製 ,對抗於大麥上導致網狀大斑點之病原（圓核腔菌）或 對抗於穀類上導致雪花枯篓病之病原（雪腐鐮孢），及 對抗其它雛孢屬病原，如大刀鐮孢；再者可對抗稻米生 長時之疾病，如，導致稻米祜萎病之病原（P y r i c u 1 d r i a 0 r y z a e )，對抗導致稻米莖枯萎之病原（佐佐木薄膜革 -1 7 - 本紙張尺度逍用中國因家樣毕(CNS)甲4規格(210X297公;it) 202441 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（16) Μ ),或對抗於葡萄栽培時之疾病，如對抗導致葡萄Μ 霉之病原（葡萄釣絲殼）。 此等活性化合物適於用以撲滅動物害蟲，特別是農業 上、林業上、儲存産物與材料之保護上、及衛生範圍上 所遭遇之昆蟲、蛛形綱及線蟲，並具有良好的植物耐藥 性及對溫血動物之適當的毒性。其對於抵抗正常的敏感 性與抗藥性物種及抵抗所有或一些發展蟲期均有活性。 上述害蟲包括： 得自等足目，例如海蛆、Arraadillidium vulgare及 鼠婦。得自馬陸類，例如蚯蚓。得自唇足（亞）網，例 如土蜞及蚰蜒種。得自綜合綱，例如無點蚰蜒。得自雙 尾目，例如西洋衣魚。得自彈尾目，例如有剌跳蟲。得 自直翅目，例如東方蜚蟬、美洲大蠊、馬得拉蜚蠊、德 國小螝、家蟋蟀、螻蛄屬、熱帶飛煌、長頸負煌及群居 炸掹。得自革翅目，例如歐洲球螋。得自等翅目，例如 白蟻屬。得自虱目，例如瘤蚜、綿蚜屬、頭虱、盲虱屬 、長顎虱屬。得自食毛目，例如羽虱屬與Damalinea s P P .。得自樱翅目，例如溫室條薊馬與煙薊馬。得自異 翅亞目，例如褐盾蝽屬、中間紅蝽、甜菜擬網蝽、臭蟲 、Rhodnius prolixus及吸血獵蝽屬。得自同翅亞目， 例如甘藍斑翅粉虱、煙粉虱、溫室白粉虱、棉蚜、甘藍 蚁、茶蘸隱瘤額蚊、Doralis fabae、 Doralis pomi、 蘋果綿蚜、桃大尾蚜、麥長管蚜、瘤額蚜屬、Phorodon -1 8- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ，町- 線· 本紙張尺度逍用中國Η家樣準(CNS)甲4規格(210X297公;¢) A 6 B6 y.〇244i_ 五、發明説明（17) humuli、粟縊管蚜、微葉蟬屬、二紋葉蟬、黑尾葉蟬、 李蠟蚧、油盔蚧、稻灰飛虱、褐稻虱、红圓蚧、圓蚧、 粉蚧靥及木虱屬。得自鱗翅目，例如红鈐蟲、松尺蠖、 Cheimatobia brumata、細蛾、櫻桃巢蛾、小菜蛾、天 幕毛蟲、毒蛾、僧尼毒蛾屬、棉葉穿巩潛蛾、 Phyllocnistis citrella、地老虎屬、切根蟲屬、褐夜 蛾屬、埃及金網鑽、夜蛾屬、甜菜夜蛾、甘藍夜蛾、焰 色松蠶、斜紋夜蛾、黏蟲屬、粉紋夜娥、蘋果蠹蛾、粉 蝶屬、螟屬、野螟、粉_、大蠟螟、袋衣蛾、網衣蛾、 褐織葉娥、捲葉娥、Capua reticulana、 Choristoneura fumiferana、葡萄果蠹蛾、捲葉蛾及櫟綠捲葉娥。得自 輔翅目，例如家具竊霞、Rhizopertha dominica、有包 覆豆象、有包覆豆象、家天牛、Agelastica alni、馬 鈴罄甲蟲、螺旋遠葉蟲、葉甲屬、油菜_跳甲、墨西哥 豆麗蟲、微點瓢蟲屬、鋸谷盗、李花象甲屬、谷象屬、 深溝象甲、香蕉蛀基象甲、甘藍莢象甲、苜蓿葉象甲、 皮蠹屬、斑皮蠢屬、灰皮蠹屬、黑皮蠤屬、粉蠹屬、 Meligethes aeneus、蛛甲屬、金黃珠甲、麥珠甲、擬 谷盗屬、黃粉甲、叩甲屬、金針蟲屬、鰓角金龜、六月 金龜及Costelytra zealandica。得自膜翅目，例如松 葉蜂屬、葉蜂屬、田蟻屬、廚蟻及胡蜂屬。得自雙翅目 ，例如伊蚊屬、斑按蚊屬、庫蚊屬、黃握猩果蜒、家蠅 屬、廢嫣屬、紅頭麗趣、線ί!屬、Chrysomyia spp.、 -1 9 - 本紙張尺度逍用中8 Η家標準(CNS)甲4規格(210x297公货) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 A 6 B6 202441 五、發明説明（18) 疽蝶屬、Gastrophilus spp·、 Hyppobosca spp·、螫ί® (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 屬、狂蠅屬、皮蠅屬、牛虻屬、夜蟬屬、毛蚊、瑞典蠅 、Phorbia spp.、甜菜潛葉蠅、地中海實蠅、海橄欖實 蠅及歐洲大蚊。 得自蚤目（Siphonaptera),例如東方鼠蚤（Xenopsylla cheopis)與禽蛋屬（Ceratophyllus spp·)。 活性化合物可依其特殊物性及/或化性轉換成慣用配 方，如，溶液，乳液，懸浮液，粉劑，泡沫，糊劑，粒 劑，噴霧劑，與活性化合物浸漬之天然或合成物質，種 子用之聚合物質中及包覆組合物中之極細顆粒，及使用 燃燒裝置之配方，如，煙Μ藥筒，煙Μ罐子，煙薰旋管 等，及UVL冷霧與溫霧配方。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 該配方傜依已知方式製造，例如：混合活性伙合物與補 充劑，即指：液體溶劑，加壓液化固體，與/或固態載 體，視需要可使用表面活性劑，即乳化劑與/或分散劑 ，與/或泡沫形成劑。若使用補充劑時，亦可使用例如 :有機溶劑作為輔肋溶劑，適於作為液體溶劑者主要為 :芳香族如：二甲苯，甲苯或烷基萘類，氯化芳香族或 氯化脂族烴類如：氣苯，氯化乙烯或二氣甲烷，脂族烴 類如：環己烷或石蠟，例如：礦物油餾份，醇類如：丁 醇或乙二醇及其ffi類或g旨類，酮類如：丙酮，甲基乙基 酮，甲基異丁基_或環己酮，強極性溶劑如：二甲基甲 醯胺與二甲亞踽，及水；液化氣體補充劑或載體偽指常 -2 0 - 本紙張尺度逍用中國Η家標毕（CNS)肀4規格(210x297公«) A 6 B6 202441 五、發明説明（19) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 溫常壓下為氣態之液體，例如：噴霧推進劑，如：鹵化 烴類丁烷，丙烷，氮與二氣化碩；適用為固態載體者為 例如：地表天然礦物如：高嶺土，粘土，滑石，白堊， 石英，活性白土，蒙脱土或矽藻土，及地表合成礦物如 :高分散性矽酸，礬土與矽酸鹽；適用為粒劑之固態載 體者為例如：粉碎與分碎天然礦石如：方解石，大理石 ,浮石，海泡石與白雲石，及無機與有機磨粉之合成顆 粒，及有機物質之顆粒如：鋸屑，椰子殼，玉米軸與煙 草桿；適用為乳化劑與/或泡沫形成劑者為例如：非離 子性與陰離子性表面活性劑如：聚氣乙烯-脂肪 酸醏類，聚氣乙烯-脂肪醇_類例如：烷芳基聚乙二醇_ 類，磺酸烷基酯類，硫酸烷基酯類，磺酸芳基酯類及白 蛋白水解産物，適用為分散劑者為例如·.木質素亞硫酸 鹽瘵液與甲基纖維素。 配方中可使用膠粘劑如：羧甲基纖維素與天然及合成 聚合物之粉末，顆粒或乳液如：阿拉伯膠，聚乙烯醇類 及聚醋酸乙烯酯，及天然磷脂類如：腦磷脂與卵磷脂， 及合成磷脂類。其他添加物可為礦物油.與蔬菜油。 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 亦可使用染色劑如：無機色素，例如：氣化鐵，氣化 鈦與普魯±藍，及有機染料如：茜素染料，偶氮染料與 金屬酞花青染料，及撤量營養素如：鐵、錳、硼、鈷、 鉬與鋅等鹽類。 若應闬在植物保護上時，該配方通常包含0 . 1至9 5重 -2 1 - 本紙張尺度逍用中®困家橾準(CNS)甲4規格(210X297公货) _44i - 五、發明説明（20)量％活性化合物，以0 . 5至9 0 %較佳。 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 合殺 製劑用起物合 在以 合殺 製劑用泡 化， 其粉慣，合化 可， § 化， 其粉慣起 1一° 性劑。以性依粉化性 度間ΐί性劑。以性依粉 克 活蟲合或濕可撒性活 濃之0^活蟲合或濕可撒 明殺混式可質，活用 物%15明殺混式可質， 發，劑形，物播將使 合量1¾發，劑形，物播 本劑節方液等撒或式 化重00本劑節方液等撒 據菌調配浮彼，法方 性01ο 據菌調配浮彼 ， 根真長其懸。霧積等 活00要 根真長其懸。霧 之殺生或，粒噴體中 之 Q· 需 之殺生或-粒噴 中：及身液顆，低壤 中至 子 中：及身液，顆， 方如料本溶與灑超土 式 1 種 C 方如料本溶‘與灑 配物E其成粉噴以入 形為 斤佳配物肥其成粉噴 ,合與以現撒，可注。用常。公較，合與以現撒 -時化或釋：，水尚身子應通佳每克時化或釋：，水 上性，稀如劑撒。本種，。較常10上性，稀如劑撒 菌活合藉用粉：類物物時化間通至菌活合藉用粉 ： 真知混可使性如之合植份變之 ，01真知混可使性如 殺已劑物式溶例等化理部内70.時 ο 殺已劑物式溶例 在他草合形可，等性處株圍01子以在他草合形可 ， 用其殺化用，用拭活可植範 D 種，用其殺化用，用 應與與性應劑使刷或亦理大so理物應與與性應劑使 若可劑活之糊法，方，處當5-處合若可劑活之糊法 物蝎 得，方泡配物 相 ο 化 物蝎 得，方 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度逍用中B 0家標毕（CNS)平4規格(210X297公;«:) S02441 A 6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（2-l) ,刷拭等等之類。尚可以超低體積法或將活性化合物配 方或活性化合物本身注入土壊中等方式使用活性化合物 ，亦可處理植物種子。 處理植株部份時，應用形式中之活性化合物濃度可在 相當大範圍内變化。通常為1至0 0 0 1重量％之間，以 0 . 5至0 . 0 0 1 %之間較佳。 處理種子時，通常每公斤種子需要0.0D1至50克活性 化合物，以0 . 0 1至1 0克較佳。 處理土壤時，作用位置之活性化合物濃度需要0 . D 0 0 〇 1 至0 . 1重量％，以0 . 0 0 0 1至0 . Q 2重量％較佳。 根據本發明之活性化合物可以其商業上可用之配方存 在，且其使用形式係製自此等配方與其他活性化合物之 混合物，譬如殺蟲劑、餌、消毒劑、殺蟎劑、殺線蟲劑 、殺寄菌劑、生長-調節物質或除草劑。殺蟲劑特別是 包括例如磷酸鹽、胺基甲酸鹽、羧酸鹽、氯化烴、苯基 脲及藉微生物製成之物質。 根據本發明之活性化合物可進一步以其商業上可用之 配方存在，且其使用形式偽製自此等配方與增效劑之混 合物增效劑為會增加活性化合物作用之化合物，所添加 之增效劑本身並不需要具有活性。 製自商業上可用配方之使用形式，其活性化合物含量 可於廣範圍内變化。使用形式之活性化合物濃度可為 〇.〇〇〇〇〇〇 1至9 5重量％活性化合物，較佳是在0 . Q 0 〇 1與1 -2 3 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂' -線· 本紙張尺度逍用中Η困家樣毕(CNS)甲4規格(210x297公;¢) A 6 B6 2〇244i 五、發明説明（22) 重量％之間。 使用此等化合物傜以適於其使用形式之習用方法進行 當用以抵抗衛生害蟲及儲存産物害蟲時，此等活性化 合物對於木材與黏土具有優越的殘留作用，以及對於石 灰化物質上之鹼具有良好的安定性。 製備奮例： 奮例1 : (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
C-CH 2-X3-ch： 裝. 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 將6 . 3克（0 · 0 4莫耳）的2 -吼啶基脒II酸鹽，9 · 8克（ 0.04莫耳）的1-二甲基胺-4, 4 -二甲基-5- (4 -甲苯基 )-戊-卜稀-酮及10.7克（0.05莫耳）的甲醇納於75毫 升之無水甲醇中回流2小時。冷卻至室溫後，混合物以 冰醋酸酸化之，接箸於真空中濃縮，以水攪拌殘留物， 潷去水溶液，以石油英报拌殘留物並過濾之，於真空中 濃縮濾液，殘留物藉管柱層析法（矽膠；洗提液：乙酸 乙酯）加以純化。 得到高黏度油狀之8 . 0克（6 6 %理論值）之2 - ( 2 -吼 啶基）-4-〔1， 1-二甲基-2- (4 -甲苯基）-乙基〕-嘧 啶。 2 4- .tr_ 線· 本紙張尺度逍用中國囷家標準(CNS)甲4規格(210x297公泄) 2〇244l Λ 6 B6 五、發明説明（2弓 " »—1/ 硅 基 甲 四 式 ： 通得 列而 下法 方 備 製 之 似 類 依 偽 啶 嘧 基 啶 ¾ 代 取 經 之 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公*) 9.Π2441 Λ 6 Β6 五、發明説明（24) (I) 實例號碼 Α
Ar 物理性質 ch3 ο- Ι ch3 ch3
Cl XH NHR*}: 8.8 ( d , 1 H , J = 6 Hz ) -c ch2- -Cl !H NMP*): 8.85 (d , 1H J = 6 Hz ) ch3 CHo I w c-ch2-o- -Bi NMR*): 8.9 (d , 1H, J = 6 Hz ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ch3 CH 3 / — \ ^ : ch2- 〉 8.8 >~’ J : 丨3 C1 [3 ch2-o- -Q 8.9 J = >* ) · >* ) · CF- CH^ ch3 c-ch2-o_ :F· lH NMR*}； 8.85 <d, 1H, J = 6 Hz )
CH 3 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 CH,
H ). -c-ch2-o* CH- •26· 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公泄)
-F 8*9 (d, 1H, J = 6 Hz ) 202441 丄& B6 五、發明説明（25)
實例號碼 A
Ar 物理性質 CH- f3c
H >* ).
•C -ch2-o· 8 · 8 (d# 1H, J = 6 Hz ) CH- CH·
Cl 10
-C ch2-o- NMP木）： 8 * 85 (d, 1H』 J = 6 Hz) CH- CH· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 11 c-ch2-o* CHt -<1 -CH- CH- 12 c-ch2- CH〇 !H NHR*): 8·8 (d, 1H. J = 6 Hz) ch3 13 c-ch2-
Cl ) 8.9 (d, 1H# J = 6 Hz) CH.
CH 3 c-ch2_ 〇-
LH ). 8.9 (d, 1H, J = 6 Hz) CH- 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 CH· 15 c-ch2· CH 一 ah nmr¥}： 8·8 (d, 1H, J = 6 Hz) g〇244i _B6^_ 五_、發明:説明 實例號碼a ^ 物理性質 CH· -C-CH-
F
H ). S.85 (d, 1H J = 6 Hz) CH. CH- -c-ch2- h3c
). 8.8 (d, 1H, J = 6 Hz ) CH· CH, CH-
H ). £ Ί‘
-C-CH 2 8,8 (d, 1H, J = 6 Hz ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) CH- CH·
H ). c-ch2- 8.85 (d, 1H. J = h Hz ) CH- CH-
C-CH 2 -Q. ^-NHR* )： δ = 8·85 (d, 1H； J = 6 Hz) CH,
CF 3
CH 3 •c-ch2- iH-NMR本>: S = 8·8 (d, 1H； J = 6 Hz) CH· CH· 經濟部中央標準負工消費合作社印製 c-ch2-s* chq -o
m.p· ： 75-77° C CH, c-ch2-
CH 3
F^C — 28— ^-KMR*)： δ = 8 · 9 (d， 1H； J = β H2) 本紙張尺度逍用中國國家橾準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 五、發W説明（2乃 賁例號碼 λ
Ar Λ 6 B6 物理性質 經部中央標準局貝> 合作社印製 Ϊ 3 -c-ch2- ch3 ch3 OCH^ 1 -c-ch2-s- ch3 ch3 Cl -c-ch2-o- ch3 ch3 Cl -c-ch2-o- ch3 Cl ch3 /C1 . 1 -c-ch2-〇- ch3 <fH3 Cl -c-ch2 ch3 ΪΗ3 90 1 -c-ch2-o- ch3 o- ch3 CH3 -c-ch2-〇- ch3 人 -2 9- 1H-NHR*): S = 8.85 (d, 1H； J = 6 Hz) h-NMR*): 6 = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz) h-NHR” ： δ = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz) )： 5 = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz ) ^-NMR*): δ = 8.9 (d , 1H； J = 6 Hz)
m.p. ： 91-94° C ^-NHR* )： 6 = 9.0 (d, 1H； J = 6 Hz) 1h-khr木）： δ = 8.95 (d, 1H； J = 6 Hz) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙張尺度逍用中a a家樣华(CNS)甲4規格(210X2叩公垃） 202441 Λ 6 Β 6
£、發玥脱明Ρ8) 賁例號碼 A
Ar 物理性質 CH· 32 c-ch2-〇- CH〇 -o 6 = 8.95 (d# 1H; J = 6 H2) CH· 33 -c-ch2- -c> CH' ^-NMR* )： S = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz)
CH 3 CH - 34 c-ch2-o- 35 36 ch3 ch3 c-ch2-o· ch3〒H3 C-CHg-O.
Cl h-NHF” ： δ = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz ) ^-NHR*): S = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz)
Cl XI；
1H-Kl'iR<:)： δ = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· .訂 -線_ CH'
CH 3
Cl 37 C-CH2~〇"
Ih-NMR本）： 6 = 8.95 (d, 1H； J = 6 Hz)
CH 3 經 濟 部 中 央 標 準 貝 工 消 CH'
Cl Cl 38 c-ch2-o- 1h-nmr本）： i = 8.95 (d, 1H； J = 6 Hz) CH广 -30- 本紙張尺度通用中a S家樣毕(CNS)甲4規格(210x297公;Ur) 41 66 ΑΒ 五、發明説明（29) 碼 號 例 賁
A
Ar 物理性質 9 3
2 Η3 c 3 Η - Η cl cl C
<P ^-NMR*)：S = 8*8 (d, 1H； J = 6 Hz) ο 4
2 Η 3 C 3 Η - ΗcIcIC
Cl ο
Cl 1h-nhp*>: S = 8.9 (d, 1H； J = 6 Hz) (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 4
2 Η 3 C 3 Η - Η cl cn C
S o F- 1H-NMR*)： S V 8.9 <d, 1H； J = 6 Hz) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 * )註1 Η N M R光譜傜以次氯仿（C D C 1 3 )或六次二甲基亞 魄（D M S 0 - d 6 )記錄之，用四甲基硅烷（T M S )作為標準 起始物。該指數表示以ppm為單位之化學位移。 本紙張尺度逍用中SB家標準(CNS)甲4規格(210父297公龙) 202441 A 6 B6 五、發明説明（30)
y^CHr C-CH=CH-N、 ' II CH: o 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將33.3克（0.175莫耳）之4- (4-甲苯基）-3, 3 -二 甲基丁 - 2- ffi及22. 9克（0.193莫耳）之二甲基甲醯胺二 甲基乙縮醛加以合併並回流混合物2小時。冷卻至室溫 後，於真空中濃縮混合物，以石油英攪拌殘留物，以空 吸法過濾並乾燥之。 得到1 4 . 7克（3 4 %理論值）之1 -二甲基胺基-4 , 4 -二 甲基-5 - ( 4 -甲苯基）-戊-1 -烯-3 -酮（熔點7 4至7 6 °C ) Ο 紀始化合物夕製備： 窨例IV - 1 : 一 严3， H3C~^ )^H2-C—C-CH3 ch3 Ο 於8 4克（1 · 5莫耳）粉狀氫氣化鉀及4 . 8克（0 · 0 1 5莫 耳）四丁胺化溴之2 5毫升無水甲苯中，於室溫下攪拌並 首先逐滴加入51.6克10. 6M耳）甲基異丙酮；接著逐滴 加入70. 3克（0.5莫耳）4 -甲苯基氯之125毫升無水甲苯 ，混合物於室溫下攪拌1 6小時。完成後以水處理反應混 -32- (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂- 本紙張尺度通用中國國家標毕(CNS)甲4規格（210x297公釐) 4X442 ΰς<
66 AB 五、發明説明（31) 合物，分離有機相，以硫酸鈉乾燥並濃縮之，濃縮液於 真空中蒸餾。 得到36.1克（38%理論值）之3, 3 -二甲基-4- (4 -甲 苯基）-丁 - - 2 -酮，沸點9 8至1 0 1 °C於5毫巴。 下列通式（III )之稀胺.傜依類似之製備方法而得： ^ch3
Ar-A-C-CH=CH-N、 (III) II ch3 Ο 賁例號碼 Ar A 物理性質 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) III-2 I 11 -3
!h nhf*)： 5.25 (d, 1H, J = 12 Hz)
馆點：63-66。C 經濟部中央標準局貝工消^合作社印製 3 3 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公釐） 202441 Λ 6 Β 6 五、發明説明（32) 賁例號碼 Ar
A 物理性質 111-4 C1 C1 II卜5 C1 &
III-6 B r-〇- 111-7 CF' III-8 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 III-9
CH, 1 3 lH NMF*]: -CH2-C- S.25 (d, 1H, J = 12 Hz ) ch3 CH- 1 lH NHR*): 2 1 5.25 (d, 1H J = 12 Hz) ch3- ch3 XH NMP*5： -O-CHg-C- 5.3 (d, 1H, J = 12 Hz) ch3 ch3 lH NHR*)： -o-ch7-c- 5.25 (d, 1H i , J = 12 Hz ) ch3 ch3 lH NHP*}： -o-ch2-c- 5.3 (d, 1H, J = 12 Hz) ch3 ch3 lH NMR*}： -o-ch2-c- 5.25 (d, 1H J = 12 Hz ) ch3 -34- 本紙張尺度逍用中國困家標準（CNS)甲4規格(210x297公龙） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •X42 o s
66 AB 五、發沸瀚明（B) 賁例號碼
Ar
A 物理性質 Η c. 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製
Cl
H c I o H c I o H c 2 H c 2 H c H c H c c. !h nhr*]： 5.25 (d, 1H, J = 12 Hz ) H c H c, c. ^ KMR*]： 5.25 (d, 1H, J = 12 Hz) H c H c. c.
溶點：99-101〇C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) H c H c. c-—CHr- H ，c H c. c. H c 2 H c
•J t.-*'* · H . Η H - Hc-cl c CICIC 35 本紙張尺度逍用中國Η家樣準（CNS)甲4規格（210父297公釐）
熔點：79-81° C
熔點：54-560 C ^ NHR* }： 5.25 (d, 1H, J = 12 Hz) 1H NHR*)： 5.2 (d, 1H, J = 12 Hz) XH NHR*): 5.2 (d, 1H, J = 12 Hz ) i •Λ» 4 C3so 66 ΑΒ 五、發明I明（34) 賁例號碼 Ar A 物理性質
Cl
2 Η C 11:-19 Cl
2 Η C
3 3h Η ι Η Η * 1cIc c I-cIC ^ KMP*}： 5.2 (d, 1H, J => 12 Hz ) JH NMR*)： 5.2 (d, 1H, J = 12 Hz ) III-20 F〇Ct>-
3 Η -cI cI C ι 2 Η C h-NHR木）： 5 = 5.2 (d, 1H； J = 12 Hz) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3 Η
O 3 Η C —
C — ι 2 Η C - S iH-NMR* > : 6 = 5,2 (d, 1H； J = 12 Hz )
3 Η C
3 Η C III-22
2 Η C CF,
3 t Η C—C 1H-NHR*): S = 5.3 (d, 1H； J = 12 Hz)
III-23 F〇C
-O
3 3 Η - Η cI c1 C ι 2 Η C
熔點：121-123〇C ch3o 3 Η C — 經濟部中央標準局貝工消t合作社印製 III-24
3 - Η c^i C 參 2 Η C )5 本2=§5.n N -II ·/ Η Η z,Η d (2 3 Η C— III-25 Cl
C — ι 2 Η C ι S 一 本紙張尺度逍用中國國家榣準（CNS)甲4規格（210x297公放）
3 Η C iH-NHR*): ί = 5.2 (d， 1Η； J = 12 Hz) 202441 Λ 6 B6 龙、縈明譌明（35)實例號碼 Λτ
A 物理性質 ΙΙΙ-26 Q- CH, o_ch2_c- ^-NMR*): 5 = 5*35 (d, 1H； J = 12 Hz)
Cl Cl
CH 3 111-27 Ο
CH 3 o-ch2-c
熔點：99-102°C CH· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
Cl CH III-28 h3c -o-ch2-c- CH CH III-29 Cl -o_ch2-C- CH CH III-30 0- Cl -o-ch2-c- CH CH III-31 ο- 1 -o-ch2_c- CH CH^ 了 III-32 〇9 -CH2_C_ ch3 CH III-33 CH3“C)~ 1 一O-CH^-C- 2 1 CH -37- 冬％張尺度通坩_中國&家標準（CNS)甲4規格（210x29·丨么、，上， 1h-nhh木>: 6 = 5.25 (d, 1H； J = 12 Hz) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) l3 l3 l3 l3 !3 {3 3 5 = 5.25 (d, 1H； J = 12 Hz) 1h-nhr*>: S = 5.2 (d, 1H； J = 12 Hz) 6 = 5·3 (d, 1H； J = 12 Hz) 1h-nhr*): i : S.15 (d, 1H； J = 12 Hz) 1H-NMR*)： δ = 5.2 (d# 1H； J = 12 Hz) 經濟部中央標準局員工消#合作社印製 2,02441 菩、塔明誨明（％) 實例號碼^ A 物理性質 ,C1 ch3 1 ΙΙΙ-34 1 -O-CHp-C- 1 熔點：71-740 c ch3 ΙΙΙ-35 C1 ο C1 CHq 1 -o-ch2-c- ch3 1h-KMR本 >: 6 = 5·35 (d 1H； J = 12 » Hz) ΙΙΙ-36 〇〇 ch3 -o-ch2-c- ch3 1h-nhr本）： 5 = 5.3 (d, 1H； J = 12 Hz ) ΙΙΙ-37 Cl ch3 -o-ch2-c- ch3 ^-KMR*)： δ = 5.2 (d, 1H； J = 12 Hz) ΙΙΙ-38 Cl Cl ch3 -o-ch2-c-^ ch3 iH-NHR本）： 5 = 5,3 (d, 1H; J = 12 Hz) ΙΙΙ-39 cP· ch3 -ch2-c- ch3 iH-NMR本）： 6 = 5.2 (d 1H； J = 12 t Hz) ΙΙΙ-40 Cl --0- Cl CHo 1 3 -0-CH^-C- 2 1 ch3 ^-NHR*)： δ = 5·32 <d, 1H； J = 12 Hz) ΙΙΙ-41 f3c-〇>- ch3 2 1 ch3 ^-NMR*)： £ = 5.2 (d 1H； J = 12 ’Hz) -ϋ 8— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國困家標準(CNS)甲4規格(210X297公龙） 202441 A 6 B6 五、發明説明（3/)賁例號碼紅 A 物理性質 III-42 ς> _s-ch2·
Cl
3 3 Η - Η c I cm C Η # d 2 ·· 1 *211 Γ Ν -=·# Η Η 3 Η C— III-43 CH3 -s-ch2· C.
3 Η C Η # d 2 :#f\ 1 *2 Μ -II ; Η Η 3 Η C1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) III-44
S-CH 2· •C. 圓
3 Η C J */ Η Η 2 Η d 2 裝- III-45 Q- s-ch2· Η -C—C.
Cl
Η C Η f d 2 ·· /V 1 If 本2= R * Η 5 J N 一 II ; Η Η ,一η°_ * )註1 Η N M R光譜偽以次氯仿（C D C 1 3 )記錄，以四甲基 硅院（TMS)作為標準起始物。該數值以ppm為單位之j 值為化學位移。 用徐窨仞丨： 於用途實例中，下列化合物係作為比較物質： 線· 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
-39- 本紙張尺度通用中Η Η家標毕(CNS)中4規格(210父297公婕) 2〇244i A 6 B6 五、發明説明（38) 2- (6 -苯基-2-吡啶基）-4 -氣-6-甲基嘧啶（掲示於 E P 2 5 9 , 1 3 9 )
(B) 2 - ( 6 -甲基-2 -吡啶基）-4 - ( 2 -甲苯基）-嘧啶（指 示於 EP 270,362) Γ\υ
(C) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 2 - ( 6 -甲基-2 -吡啶基）-4 -羥基-6 -苯基-嘧啶（掲示 於 E P 2 7 0，3 6 2 ) 審例A 禾旋孢腔菌試驗（大麥）/保護性 溶 劑：1 0 0份二甲基甲醯胺 乳化劑：0 . 2 5份烷基芳基聚乙二醇醚 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合 物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至 所·濃度。 為測試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物製劑直 至露濕。於噴塗層業乾燥後，將植物噴以禾旋孔腔«之 4 0 ,?. 本紙尺度逍用中國國家樣準(CNS)甲4規格(210X297公釐） Λ 6 Β6 202441 五、發明説明（39) (請先閱讀背面之注意事項再填、寫本頁) 分生孢子懸浮液。將植物保存仿在2 Q°C 1 Q Q %相對大氣 濕度下之培養室中4 8小時。 將植物放置於在約2 Q °C溫度約8 Q %相對大氣濕度下之 溫室中。 接種後7天進行評估。 於該試驗中，例如，根據製備實例5, 6, 8, 9, 10及11之化合物較先前技藝顯示出明顯更佳活性》 啻例R : 禾白粉菌試驗（小麥）/保護性 溶 劑：100重量份二甲基甲醯胺 乳化劑：0.25重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合 物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至 所需濃度。 為測試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物製劑直 到露濕。於噴塗層業乾燥後，將禾白粉菌孢子撒在植物 上〇 將植物放置於在約2 CTC溫度約8 0 %相對大氣濕度下之 溫室中。 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 於接種後7天進行評估。 於該試驗中，例如，根據製備實例2及7之化合物 較先前技藝顯示出明顯更佳活性。 啻例Π ： -4 1 - 本紙張尺度逍用中國國家標準(CNS)甲4規格(210x297公货) 202441 Λ 6 Β6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（40) 釣絲殼試驗（葡萄抱）/保護性 溶 劑：4 . 7份丙酮 乳化劑：0.3份烷基芳基聚乙二醇_ 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合 物與所述量溶劑及乳化劑混合，之後以水稀釋濃縮液至 所需濃度。 為測試保護活性，將幼小植物噴以活性化合物製劑直 至露濕。於噴塗層業乾燥後，將真萄釣絲殼之分生 孢子撒於植物上。 將植物放置於在約2 3 - 2 4 Ό溫度約7 5 %相對大氣濕度 下之溫室中。 接種後1 4天進行評估。 於該試驗中，例如，根據製備實例4, 5, 7, 8, 9及1Q之化合物較先前技藝顯示出明顯更佳活性。 窨例D : g橄試S# : 溶 劑：7重量份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合 物與所述量溶劑及所述量乳化劑混合，之後以水稀釋濃 縮液至所需濃度。 將甘藍葉（Brassica oleracea)浸於所需濃度之活性 化合物製劑中，並於潮濕之葉子上感染甘藍蛾之幼蟲（ -4 2 - (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂_ 線_ 本紙張尺度边用中國國家標毕(CNS)甲4規格(210X297公婕) Λ 6 Β6 S02441 五、發明説明（41) 小菜蛾）。 待定時間後，殺害力以百分比％表示。施用1 〇 〇 %者 將所有蛾幼蟲皆殺死，施用0%者則未殺死蛾幼蟲。 於此試驗中顯示，如製備實例中化合物⑵之良好活性 〇 啻例R : 薜蝗試g会： 溶 劑：7重量份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙二醇ffi 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合 物與所述量溶劑及所述量乳化劑混合，之後以水稀釋濃 縮液至所需濃度。 將稻苗（Oryza sativa)浸於所需濃度之活性化合物製 劑中，並於潮濕之苗上_染綠稻蟬之幼蟲（黑尾葉蟬） 。特定時間後，殺害力以百分比％表示，施用1 0 0 %者將 所有蟬皆殺死，施用0 S：者則未殺死蟬。 於此試驗中顯示，如製備實例中化合物⑵之良好活性 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 -43- 本紙張尺度逍用中Η國家標準(CNS)Y4規格（210x297公«:)
Claims (1)
- £02441 -v六、申請專利範80 專利申請案第81 100588號 ROC Patent Appln. No. 81 100588 修正之申請專利範圍中文本-附件㈠ Amended C 'aims in Chinese - R n r： 1 . I (民國82年1月2fl日送呈） (Submitted on January 2ύ , 1993) 1.通式（I)之經取代吡啶基嘧旋(I) 其中 A代表式 R 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 費 合 杜 印 製 • c 2 Η C 3 Η -c 3 Η c R.I I ch3 52 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格(2丨0x297公釐) ...............................{ ..................¾...............................ir…(.....................φ (請先聞讀背面之注意事項再填鸾本頁) 202441 ΑΊB: D1 六'申請專利苑圊 其中R分別代表Ci-C4-烷基， X代表氧或硫，且 ’ Ar代表任經鹵素，鹵代-C〇_-U-烷基，L-U-烷基， C〇_烷氧基或苯基所取代之苯基。 根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代吡啶基嘧旋 ，特徵在於 A代表式 •C-CH： 或-C-CH2-X· CH： CH: CH： 經 濟 部 央 橾 準 局 貝 工 消 費 合 社 印 製 其中 R分別代表1至4碳原子之直鍵或支鍵烷基， X代表氧或硫，且 Ar代表經選擇被相同或不同取代基所單取代至五取代 之苯基，適當之取代基為：鹵素，鹵代-Cx-C4-院 基，L-U-烷基·烷氧基或苯基。 根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代吡啶基嘧院 -53 本紙張尺度適用中國囷家標準(CNS) f 4規格(210x297公菠） ...............................( ...................装..............................訂----{ .....................線 (琦先閑讀背面之注意事項再填寫本頁) £02441 A1 ΒΊ C7 D' 六、申請專利範園 其中 A代表式 R I _ C - I CH3 R! -C-CHs -I CH3 或-C-CHs-X-!η3 其中 R分別代表甲基或乙基* X代表氧或硫，且 Ar代表經選擇被相同或不同取代基所單取代至三取代 之苯基，適當之取代基為：氟，氯，溴，甲基，乙 基，正-或異-丙基，正-，異-’另•或特-丁 基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，三氟甲 基或苯基。 4.根據申請專利範圍第1項之式（I)經取代吡啶基嘧 其中 A代表式 ...............................Λ ................................................訂—| .....................'^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本百) 經.濟部中央標準局員工消費合作杜印製 CH3 1 CH3 I CH3 i 1 -C-； i 1 -C-CH2- 1 1 ;-C-CH 1 1 CHa 1 CH3 1 CH3 -54 CH—s C-CH2-O-或-C_CH2-S- CH3 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) f 4規格(210x297公發) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 AT B7 C7 DT 六、申請專利範® 且 ’ Ar代表經選擇被相同或不同取代基所單取代或雙取代 之苯基，適當之取代基為：氟，氯，溴，甲基，乙 基，正-或異-丙基，正-，異-，另-或特-丁 基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基或三氟甲 基。 5.—種製備通式（I)經取代吡啶基嘧啶的方法，其中 Α代表式 R I R I R 1 1 - C - 1 ；-c-ch2 - 1 或- C-d-X 1 CH3 1h3 1 CH3 其中R分別代表Cx-U-烷基， -55 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)規格(210x297公發) ..............................^ ...................^..............................Jfr…{......................痒 (汸先閱讀背Vg之注意事項再填莴本百) 202441 A' B： C D: 六、申請專利範園 X代表氧或硫，且 Ar代表任經鹵素，鹵代-C：l-C4-烷基，Ci-C4-烷基 L-C4-烷氧基或苯基所取代之苯基， 特擞在於將式（II)之2-吡啶基脒鹽X HY (II) 其中 A代表無機酸陰離子， 若適當於稀釋劑存在下及若適當於反應輔劑存在下 與式（III)之稀胺反應 CH- Ar-A-C-CH=CH-N (III) ..........................| ...................^..............................訂----^ .....................線 {請先聞讀背面之注意事項再填窝本頁) 經 濟 部 + 央 樣 準 局 員 工 消 費 合 社 印 製 CH： 56 '本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210x297公發） £〇244i A I B7 C7 D7 六、申請專利範® 其中 Ar及A如前述定義。 6. —種殺蟲劑，持擻在於其包含至少一種根據申請專利 範圍第1或5項之式（I)經取代吡啶基嘧啶。 7. —棰抵抗害蟲的方法，其特激在於將至少一棰根據申 請專利範圍第1或5項之式（I)經取代吡啶基嘧啶作 用在害蟲及/或其環境上。 8. —種製備殺蟲劑的方法，其特擻在於將至少一棰根據 申請專利範圍第1或5項之式（I)經取代吡啶基嘧啶 /或表面活性劑混合。 .ΐϋΐΤΓτΐ之烯胺 申g專利 IK . ί CH： Ar-A-C-CH=CH-N (III) CH： ...............................一 ..................装..............................訂…人 .....................深 (諸先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作杜印製 V 其中 A代表式 57 本紙張尺度適用中囤國家標準(CNS) 規格(210x297公發） i 4 A o^ α c 7 7 7 7 A B c D 六、申請專利苑00 R •c 2 Η C J C 或-C-CH2-X-， 3 Η • c 3 Η -c其中R分別代表(^-(：4-烷基， X代表氧或硫，且 Ar代表任經鹵素，鹵代烷基，Cx-Cu-烷基， Ci烷氧基或苯基所取代之苯基。 10. —種製備通式（III)烯胺的方法 ,CH: (¾先聞讀背面之注意事項再填'"本頁 •裴. Ar-A-C-CH=CH-N (III) CH： .訂* 其中 A代表式 經濟部屮央標準局β工消贽合作社印Μ .線- -C-； L3 CH： CH： -58 本纸》尺度適用中S國家標準（CNS)甲4規格（210父297公釐） 六、申請戽利範園 A7 B7 C7 D7 其中R分別代表L-U-烷基， X代表氧或硫，且 - Ar代表任經鹵素，鹵代-Ci-C4-烷基，Ci-C4-烷基 Cx-C4-烷氧基或苯基所取代之苯基， 恃擻在於將式（V)之嗣類 Ar~A_C**CH3II 〇 (IV) 其中 Ar及A具上述定義，於溫度201C至160°C間’若適當 於稀釋劑存在下，與式（V)之甲醛衍生物反應 OR1 H-C-Z (V) (請先閣請背面之注竟事項再填寫本頁 •装· •訂· R3 經浒部十央標準局貝工消许合作社印奴 •線 其中 -59 - 本纸張尺度適用中B國家標準（CNS)f4規格（210x297公*) 202441 A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍Z代表-0-R1基或基*且R1，R2及R3分別代表烷基。 (請先聞請背面之注意事項再填穽本頁 .策· •訂. 經濟部屮央標準局β工消贽合作社印^ 本纸張尺度適用中as家標準（CNS)甲4規格（210x297公;s·) 202 .i告本 專利申請案第81 100588號 ROC Patent Appln. No. 81 100588 補充之試驗資料¥文本-附件㈢ pplementa 1 Test Data in Chinesp - Rnr • 修正 補亦 (民國82年1月20曰送呈j 1 1 IXJt TffJ 7u (Submitted on January L〇 % 1993) 禾旋孢腔菌試ΊΆ麥）/保護性 於活性化合物濃度為250 ppm 時佔未經處理之控制组之效應 %_ 20 30 活性化合物 10 15(B) 25(C ) 太發明：35 (5) 100 〇 0 0 Le Λ 28 224 -44 g〇244i (續） 孢腔菌試驗（大麥）/保護性 活性化合物 於活性化合物濃度為250 ppm 時佔未經處理，之控制組之效應 10 F3C' 9H3 -o-ch2-c- Ν- CH, =Ν 15 (6) 81 F- 20 Ό-CH^81 (8)8 1 Le A 28 224 -45. S02441 修正補克 活性化合物表—ή (續） 未旋孢腔菌試驗（大麥）/保護性 於活性化合物濃度為250 ppm 時佔未經處理之控制組之效應%_ 10 C1 -o-ch2 CH·15 (10) 100 3 Η cI h3c- -〇-CH2-C——c /N I N~ ch3 =n 20(1 1 ) 81 25 30 Le Λ 28 224 -46.- 35 公告本活性化合物 20 表R 禾白粉菌試驗（小麥）/保護性 於活性化合物濃度為250 ppm 時佔未經處理、之控制組之效應 % ο 5C：H^ (2) 100 5 2(7) 100 30 Le A 28 224 -47.- 35活性化合物 沟絲殻試驗（葡萄孢）/保護性 於活性化合物濃度為10 ppm 時佔未經處理，之控制組之效應 %_ 10 15 20 25 30 習知： C1h3c (A) 太發明：CH- --0-ΒΓ (4) CH, Cl(5 ) Le A 28 224 69 100 98 -48. 35 202441表 (鑛） 抅絲殼試驗（«萄孢）/保護性 於活性化合物濃度為10 ppm 時佔未經處理·之控制組之效應 % 1015 20 25 3097 99 100 3592 -49.表D 葉蛾試驗 _mm%_7天後之致死娈％ > 0,1 100 -50.- 202441葉蟬試驗 活忡仆合物 遒麼％_6天後之致死率％ ο 'Ν. Ν c1 c— C 3 Η /\ \/ 13 15 (2) Ο，1 100 20 25 30 Le A 28 224 -51. 35
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