TW202409023A - 除草苯并𠯤 - Google Patents
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Abstract
揭露了式
1的化合物，包括其所有立體異構物、
N-氧化物及鹽，含有它們的農業組成物以及它們作為除草劑的用途，
A係5員或6員雜環，其含有選自碳原子和最高達4個獨立地選自最高達2個O、最高達2個S和最高達4個N原子的雜原子的環成員，該雜環的一個或兩個碳或硫環成員可以視需要呈羰基、磺醯基、亞磺醯基部分的氧化形式，所述環藉由碳原子或雜原子結合至式
1的其餘部分並且視需要被1至4個R
1取代；
並且R
1a、R
1b、R
2、R
3a、R
3b、R
4a、R
4b、X
1、X
2、n、p和q如本揭露中所定義。
Description
本發明關於某些苯并㗁𠯤除草劑，其
N-氧化物、鹽和組成物，以及其用於控制不希望植被之方法。
控制不希望植被在實現高作物效率中是極其重要的。實現對雜草生長的選擇性控制，尤其是在此類有用的作物尤其如稻、大豆、甜菜、玉蜀黍、馬鈴薯、小麥、大麥、番茄和種植作物中，係非常希望的。在此類有用的作物中的未加抑制的雜草生長可造成產量的顯著下降，並且從而導致消費者的成本增加。控制在非作物區域中所不希望植被也是重要的。為了該等目的，許多產品係可商購的，但持續需要更有效、較低成本、較低毒性、對環境更安全或具有不同的作用位點的新型化合物。
本發明關於式
1的化合物、其所有立體異構物、
N-氧化物和鹽，含有它們的農業組成物，以及它們作為除草劑的用途
： 其中
A係5員或6員雜環，其含有選自碳原子和最高達4個獨立地選自最高達2個O、最高達2個S和最高達4個N原子的雜原子的環成員，雜環的一個或兩個碳或硫環成員可以視需要呈羰基、硫代羰基、磺醯基、亞磺醯基部分的氧化形式，所述環藉由碳原子或雜原子結合至式
1的其餘部分並且視需要被1至4個R
1取代；
R
1獨立地是R
1a、(R
1b)
m、R
1c或其任何組合；
R
1a係H、鹵素、氰基、硝基、胺基、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
3-C
7烷基氧雜環烷基、C
2-C
6硫雜環烷基、C
3-C
7硫雜環烷基烷基、C
3-C
7烷基硫雜環烷基、C
2-C
6(O-硫雜)環烷基、C
3-C
7(O-硫雜)環烷基烷基、C
3-C
7烷基(O-硫雜)環烷基、C
2-C
6(O
2硫雜)環烷基、C
3-C
7(O
2硫雜)環烷基烷基、C
3-C
7烷基(O
2硫雜)環烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
1-C
7鹵代烷氧基、C
1-C
7烷硫基、C
2-C
7烷硫基烷基、C
1-C
5烷基亞磺醯基、C
1-C
5烷基磺醯基、C
1-C
4烷基磺酸酯、C
1-C
5鹵代烷硫基、C
1-C
5鹵代烷基亞磺醯基、C
1-C
5鹵代烷基磺醯基、C
2-C
7烷基亞磺醯基烷基、C
2-C
7烷基磺醯基烷基、C
2-C
7鹵代烷硫基烷基、C
2-C
7鹵代烷基亞磺醯基烷基、C
2-C
7鹵代烷基磺醯基烷基、C
4-C
7烷硫基環烷基、C
4-C
7烷基亞磺醯基環烷基、C
4-C
7烷基磺醯基環烷基、C
4-C
7鹵代烷硫基環烷基、C
2-C
7鹵代烷基亞磺醯基環烷基、C
2-C
7鹵代烷基磺醯基環烷基、C2-C7烷基亞碸亞胺基烷基(sulfoximinoalkyl)、C
2-C
5氰基烷基、C
4-C
7氰基環烷基、C
1-C
4硝基烷基、C
1-C
7烷基胺基、C
2-C
7二烷基胺基、C
3-C
5烷基羰基(烷基)胺基、C
3-C
5烷氧基羰基(烷基)胺基、C2-C4烷基磺醯基(烷基)胺基、C
2-C
6烷基羰基、C
3-C
6烷基羰基烷基、C
2-C
6烷氧基羰基、C
3-C
6烷氧基羰基烷基、C
3-C
6三烷基矽基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；或苯基，其視需要被最高達3個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
2烷基、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
2烷氧基和C
1-C
2鹵代烷氧基；
R
1b係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
5鹵代環烷基、C
2-C
4烷氧基烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4烷硫基或C
2-C
4烷氧基羰基；
m係0、1或2；
R
1c係H、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基或C
1-C
7鹵代烷基；
X
1和X
2獨立地是N或CR
2；
n係0、1、2或3；
每個R
2獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、羥基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
1-C
5烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷基磺酸酯、C
3-C
5環烷基磺酸酯、C
1-C
4鹵代烷基磺酸酯、C
1-C
4鹵代烷硫基、C
1-C
4鹵代烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵代烷基磺醯基、C
2-C
5氰基烷基、C
4-C
6氰基環烷基或C
2-C
5烷氧基羰基；或者
兩個相鄰的R
2可以一起形成飽和或不飽和的5員至8員環，該環含有碳原子和視需要1至3個氧、硫或氮原子作為環成員，雜環的一個或兩個碳或硫環成員可以視需要呈羰基、磺醯基、亞磺醯基部分的氧化形式，所述環未被取代或被至少一個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基和C
1-C
4鹵代烷氧基；
Y係O或S；
R
3a係鹵素、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
2-C
7烷硫基烷基、C
2-C
7烷基亞磺醯基烷基、C
2-C
7烷基磺醯基烷基、C
2-C
7鹵代烷硫基烷基、C
2-C
7鹵代烷基亞磺醯基烷基、C
2-C
7鹵代烷基磺醯基烷基、C
2-C
5氰基烷基、C
4-C
6氰基環烷基、C
1-C
4硝基烷基、C
3-C
6烷基羰基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
2-C
6氧雜環烷基烷基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
3-C
6烷氧基羰基烷基；
每個R
3b獨立地是H、鹵素或C
1-C
3烷基；或者
R
3a和R
3b連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3員至7員環，該等雜原子獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)
2；或者
兩個R
3b連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3員至7員環，該等雜原子獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)
2；
p係0、1、2或3；
R
4a係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
3-C
6三烷基矽基、C
5-C
8三烷基矽基炔基、C
1-C
5烷硫基、C
1-C
5鹵代烷硫基或C
2-C
5烷氧基羰基；
q係0、1或2；
每個R
4b獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基或C
1-C
4烷硫基；
前提係式
1的化合物不是：
[3-(5-環丙基-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基](2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)-甲酮（CAS登記號1798020-19-5）；
(8-氯-2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-四唑-1-基)苯基]甲酮（CAS登記號2093742-48-2）；
(2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-吡啶基]-甲酮（CAS登記號1808378-56-4）；
(8-氯-2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-吡啶基]-甲酮（CAS登記號1808849-41-3）；
(2,3-二氫-2,7-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-吡啶基]-甲酮（CAS登記號1436224-65-5）；
(8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(1H-吡唑-1-基)-4-吡啶基]-甲酮（CAS登記號2224006-86-2）；
(2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1-吡咯啶基)苯基]甲酮（CAS登記號2733463-68-6）；
甲酮, (3,4-二氫螺[2H-1,4-苯并㗁𠯤-2,1′-環丙烷]-4-基)[3-(1-吡咯啶基)苯基]（CAS登記號2733410-16-5）；
(2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-吡咯-1-基)苯基]甲酮（CAS登記號2305402-15-5）；
(3,4-二氫螺[2H-1,4-苯并㗁𠯤-2,1′-環丙烷]-4-基)[3-(1H-吡咯-1-基)苯基]甲酮（CAS登記號2305290-36-0）；
(8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-[5-(甲氧基甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯基]甲酮（CAS登記號2223792-20-7）；
(7-氟-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(4-甲基-1-哌𠯤基)-4-吡啶基]甲酮（CAS登記號2212440-53-2）；
(7-氟-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-1,2,4-三唑-5-基)苯基]甲酮（CAS登記號2094921-82-9）；
(2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1957585-10-2）；
(8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1957541-06-8）；
(8-氯-2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1956163-57-7）；
(2,3-二氫-2,6-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1955383-94-4）；
(2,3-二氫-2,2-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1955104-90-1）；
(6-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1954398-26-5）；
(2,3-二氫-6-甲氧基-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1947266-43-4）；以及
(2,3-二氫-6-甲氧基-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-咪唑-1-基)苯基]甲酮（CAS登記號1384688-76-9）。
更具體地，本發明關於一種式
1的化合物（包括所有立體異構物）、其
N-氧化物或鹽。本發明還關於一種除草組成物，該除草組成物包含本發明的化合物（即以除草有效量）和至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的組分。本發明還關於一種用於控制不希望植被的生長之方法，該方法包括使植被或其環境與除草有效量的本發明的化合物（例如，作為本文所述之組成物）接觸。
本發明還包括一種除草混合物，該除草混合物包含 (a) 選自式
1的化合物、其
N-氧化物和鹽，以及 (b) 至少一種選自如以下所描述的 (b1) 至 (b16)，以及 (b1) 至 (b16) 的化合物的鹽的額外活性成分。
如本文所使用的，術語「包含（comprises）」、「包含（comprising）」、「包括（includes）」、「包括（including）」、「具有（has）」、「具有（having）」、「含有（contains）」、「含有（containing）」、「特徵為（characterized by）」或其任何其他變體，旨在涵蓋非排他性包括，受到明確指出的任何限制。例如，包含一系列要素的組成物、混合物、製程或方法不一定僅限於那些要素，而是可以包括未明確列出的其他要素或此類組成物、混合物、製程或方法固有的其他要素。
連接短語「由……組成」排除任何未指出的要素、步驟或成分。如果在請求項中，則此短語將使請求項為封閉式，不包括除所述那些外的材料，但與其通常相關的雜質除外。當短語「由……組成」出現在請求項主體的子句中而非緊接前序部分時，該短語僅僅限制該子句中闡述的要素；整體上，該請求項並不排除其他要素。
連接詞「基本上由……組成（consisting essentially of）」用於定義組成物或方法，其包括了字面上所揭露的那些之外的材料、步驟、特徵、組分或要素，前提係該等額外的材料、步驟、特徵、組分或要素不會實質性地影響所要求的發明的基本和新穎特徵。術語「基本上由……組成」居於「包含」和「由……組成」中間。
當申請人已經用開放式術語諸如「包含」定義了本發明或其一部分時，則應易於理解（除非另外指明），說明書應被解釋為還使用術語「基本上由……組成」或「由……組成」描述本發明。
此外，除非明確相反地指出，否則「或」係指包含性的或而非排他性的或。例如，條件A或B由以下中任一個滿足：A為真（或存在）且B為假（或不存在）、A為假（或不存在）且B為真（或存在）以及A和B皆為真（或存在）。
另外，在本發明的要素或組分之前的不定冠詞「一個/一種（a和an）」旨在關於該要素或組分的實例（即，出現）數量係非限制性的。因此，「一個/一種（a或an）」應被理解為包括一個/一種或至少一個/一種，並且要素或組分的單數單詞形式也包括複數，除非數字顯然意指單數。
如本文所提及的，單獨或以詞語的組合使用的術語「幼苗」係指由種子的胚發育的幼小植物。
如本文所提及的，單獨使用或以諸如「闊葉雜草」的詞語使用的術語「闊葉」係指雙子葉或雙子葉植物，用於描述以具有兩個子葉的胚芽為特徵的一類被子植物的術語。
如本文所使用的，術語「烷基化」係指其中親核體從含碳基團置換脫離基諸如鹵化物或磺酸酯的反應。除非另外指明，否則術語「烷基化」不將含碳基團限制為烷基。
在以上詳述中，術語「烷基」，單獨使用或在複合詞諸如「烷硫基」或「鹵代烷基」中使用，包括直鏈或支鏈烷基，諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、或不同的丁基、戊基、或己基異構物。「烯基」包括直鏈或支鏈的烯烴，諸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基異構物。「烯基」還包括多烯，諸如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。「炔基」包括直鏈或支鏈的炔烴，諸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基異構物。「炔基」還可以包括由多個三鍵構成的部分，諸如2,5-己二炔基。
「烷氧基」包括例如甲氧基、乙氧基、
正丙氧基、異丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基異構物。「烷氧基烷基」表示烷基上的烷氧基取代。「烷氧基烷基」的實例包括CH
3OCH
2、CH
3OCH
2CH
2、CH
3CH
2OCH
2、CH
3CH
2CH
2CH
2OCH
2和CH
3CH
2OCH
2CH
2。「羥基烷基」表示烷基上的羥基取代。「羥基環烷基」表示環烷基上的羥基取代。「羥基鹵代烷基」表示鹵代烷基上的羥基取代。「烷氧基環烷基」表示環烷基上的烷氧基取代。「烷氧基鹵代烷基」表示鹵代烷基上的烷氧基取代。「羥基烷基」、「羥基環烷基」、「羥基鹵代烷基」、「烷氧基環烷基」、「烷氧基鹵代烷基」的實例包括以下結構
| ， | ， | ， | ， | ||||
| 2-OH-丙烷-2-基或HOC(Me) 2（羥基烷基） | 羥基甲基或HOCH 2（羥基烷基） | 1-OH-環丙基 （羥基環烷基） | 2-OH-三氟-丙烷-2-基 （羥基鹵代烷基） | ||||
| 1-OMe-環丙基 （烷氧基環烷基） | 2-OMe-三氟-丙烷-2-基 （烷氧基鹵代烷基） |
「烷氧基烷氧基」表示烷氧基上的烷氧基取代。「烷硫基」包括支鏈或直鏈的烷硫基部分，諸如甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基異構物。「烷硫基烷基」表示烷基上的烷硫基取代。「烷硫基烷基」的實例包括CH
3SCH
2、CH
3SCH
2CH
2、CH
3CH
2SCH
2、CH
3CH
2CH
2CH
2SCH
2、CH
3CH
2SCH
2CH
2及其不同的異構物。「烷基亞磺醯基」包括烷基亞磺醯基的兩種鏡像異構物。「烷基亞磺醯基」的實例包括CH
3S(O)-、CH
3CH
2S(O)-、CH
3CH
2CH
2S(O)-、(CH
3)
2CHS(O)-以及不同的丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基和己基亞磺醯基異構物。「烷基磺醯基」的實例包括CH
3S(O)
2-、CH
3CH
2S(O)
2-、CH
3CH
2CH
2S(O)
2-、(CH
3)
2CHS(O)
2-以及不同的丁基磺醯基、戊基磺醯基和己基磺醯基異構物。「烷基磺酸酯」的實例包括CH
3S(O)
2O-、CH
3CH
2S(O)
2O-、CH
3CH
2CH
2S(O)
2O-、(CH
3)
2CHS(O)
2O-、以及不同的丁基磺酸酯、戊基磺酸酯和己基磺酸酯異構物。「氰基烷基」表示被一個氰基取代的烷基。「氰基烷基」的實例包括NCCH
2和NCCH
2CH
2（可替代地標識為CH
2CH
2CN）。「硝基烷基」表示被一個硝基取代的烷基。「硝基烷基」的實例包括NO
2CH
2和NO
2CH
2CH
2（可替代地標識為CH
2CH
2NO
2）。「氰基」意指NC-，並且「甲醯基」意指HC(=O)-。「烷基胺基」包括被直鏈或支鏈烷基取代的NH基團。「烷基胺基」的實例包括CH
3CH
2NH、CH
3CH
2CH
2NH和(CH
3)
2CHCH
2NH。「二烷基胺基」的實例包括(CH
3)
2N、(CH
3CH
2CH
2)
2N和CH
3CH
2(CH
3)N。「烷基矽基」包括被直鏈或支鏈烷基取代的矽基。「三烷基矽基」包括被三個直鏈或支鏈烷基取代的矽基。「三烷基矽基」的實例包括(CH
3)
3Si-和(CH
3CH
2)
3Si-。「三烷基矽基炔基」表示炔基上的三烷基矽基取代。「三烷基矽基炔基」的實例包括(CH
3)
3SiC≡C-和(CH
3CH
2)
3SiC≡C-。
「環烷基」包括例如環丙基、環丁基、環戊基和環己基。術語「環烷基烷基」表示烷基部分上的環烷基取代。「環烷基烷基」的實例包括環丙基甲基、環戊基乙基，以及其他鍵合至直鏈或支鏈烷基的環烷基部分。術語「烷基環烷基」表示鍵合至環烷基部分的烷基。術語「環烷基」表示藉由氧鍵合的環烷基。「環烷氧基」的實例包括環丙氧基、環丁氧基和環戊氧基。術語「環烷氧基烷基」表示烷基部分上的環烷氧基取代。「環烷氧基烷基」的實例包括環丙氧基甲基、環丁氧基乙基和環戊氧基甲基，以及鍵合至直鏈或支鏈烷基的其他環烷氧基部分。術語「氧雜環烷基」表示具有被氧原子替代的一個碳環成員的環烷基。「氧雜環烷基」的實例包括氧雜環丙基、氧雜環丁基和氧雜環戊基。術語「硫雜環烷基」表示具有被硫原子替代的一個碳環成員的環烷基。「硫雜環烷基」的實例包括硫雜環丙基、硫雜環丁基和硫雜環戊基。術語「(O-硫雜)環烷基」表示具有被-SO基團替代的一個碳環成員的環烷基。「(O-硫雜)環烷基」的實例包括(O-硫雜)環丙基、(O-硫雜)環丁基和(O-硫雜)環戊基。術語「(O
2硫雜)環烷基」表示具有被-SO
2基團替代的一個碳環成員的環烷基。「(O
2硫雜)環烷基」的實例包括(O
2硫雜)環丙基、(O
2硫雜)環丁基和(O
2硫雜)環戊基。
術語「鹵素」，單獨地或在複合詞諸如「鹵代烷基」中，或者當在描述諸如「被鹵素取代的烷基」中使用時，包括氟、氯、溴或碘。此外，當在複合詞諸如「鹵代烷基」中使用時，或者當在描述諸如「被鹵素取代的烷基」中使用時，所述烷基可以是被鹵素原子（其可以是相同的或不同的）部分地或完全地取代的。「鹵代烷基」或「被鹵素取代的烷基」的實例包括F
3C、ClCH
2、CF
3CH
2和CF
3CCl
2。術語「鹵代烷氧基」、「鹵代烷氧基烷基」、「鹵代烷硫基」、「鹵代烯基」、「鹵代炔基」、「鹵代環烷基」、「鹵代烷基環烷基」、「鹵代烷基亞磺醯基」、「鹵代烷基磺醯基」等類似於術語「鹵代烷基」定義。「鹵代烷氧基」的實例包括CF
3O-、CCl
3CH
2O-、HCF
2CH
2CH
2O-和CF
3CH
2O-。「鹵代烷氧基烷基」的實例包括CF
3OCH
2-、CCl
3CH
2OCH
2-、HCF
2CH
2CH
2OCH
2-和CF
3CH
2OCH
2-。「鹵代烷硫基」的實例包括CCl
3S-、CF
3S-、CCl
3CH
2S-和ClCH
2CH
2CH
2S-。「鹵代烯基」的實例包括(Cl)
2C=CH-(Cl)
2C=CHCH
2-和CF
3CH
2CH=CHCH
2-。「鹵代炔基」的實例包括HC≡CCHCl-、CF
3C≡C-、CCl
3C≡C-和FCH
2C≡CCH
2-。「鹵代環烷基」的實例包括1-氯環丙基、2-氯環丙基、2-氟環丙基、1-氯環丁基、1-氟環丁基和2-氟環丁基。「鹵代烷基環烷基」的實例包括1-(氯甲基)環丙基、2-(氯甲基)環丙基、2-(氟甲基)環丙基、1-(氯甲基)環丁基、2-(氟乙基)環丁基和2-(氟甲基)環丁基。
「烷基羰基」表示鍵合至C(=O)部分的直鏈或支鏈的烷基部分。「烷基羰基」的實例包括CH
3C(=O)-、CH
3CH
2C(=O)-、CH
3CH
2CH
2C(=O)-、(CH
3)
2CHC(=O)-和不同的丁基-或戊基羰基異構物。「烷氧基羰基」表示鍵合至C(=O)部分的直鏈或支鏈的烷氧基部分。「烷氧基羰基」的實例包括CH
3OC(=O)-、CH
3CH
2OC(=O)-、CH
3CH
2CH
2OC(=O)-、(CH
3)
2CHOC(=O)-和不同的丁氧基-或戊氧基-羰基異構物。C(=O)或C(O)表示羰基。術語「烷氧基羰基烷基」表示藉由烷基部分鍵合的直鏈或支鏈烷氧基羰基部分。術語「烷基羰基烷基」表示藉由烷基部分鍵合的直鏈或支鏈烷基羰基部分。術語「烷基羰氧基」表示藉由氧鍵合的烷基羰基部分。烷基羰氧基的實例包括CH
3C(=O)O-、CH
3CH
2C(=O)O-、CH
3CH
2CH
2C(=O)O-和(CH
3)
2CHC(=O)-。術語「烯氧基」表示藉由氧鍵合的烯基部分。「烯氧基」的實例包括CH
2=CHCH
2O-、1-丙烯氧基或CH
3CH=CHO-、2-丁烯氧基或CH
3CH=CHCH
2O-，以及不同的丁烯氧基、戊烯氧基和己烯氧基異構物。「烯氧基」的實例還可以含有多於一個雙鍵。術語「炔氧基」表示藉由氧鍵合的炔基部分。「炔氧基」的實例包括CHCCH
2O-、1-丙炔氧基或CH
3CCO-、2-丁炔氧基或CH
3CCCH
2O-，以及不同的丁炔氧基、戊炔氧基和己炔氧基異構物。「炔氧基」的實例還可以含有多於一個三鍵。術語烷二基或烯二基分別是指直鏈或支鏈烷烴或烯烴連接鏈。「烷二基」的實例包括-CH
2-、-CH
2CH(CH
3)-或-CH
2CH
2CH
2-。「烯二基」的實例包括-CH=CH-、-CH
2C=CH-或-CH=C(CH
3)-。在定位取代基的上下文中，術語「相鄰」意指「緊鄰」或「直接緊鄰」。
「烷基亞碸亞胺基烷基」表示在烷基或環烷基上的烷基亞碸亞胺或環烷基亞碸亞胺取代。「烷基亞碸亞胺基烷基」的實例包括以下結構
| ， | ， | ， | ， | ||||
在取代基基團中的碳原子的總數用「C
i-C
j」前綴指示，其中i和j係從1至8的數。例如，C
1-C
4烷基磺醯基表示甲基磺醯基至丁基磺醯基；C
3-C
8烷基羰基烷基可以是例如CH
3COCH
2-、CH
3COCH
2CH
2-或CH
3CH
2CH
2COCH
2CH
2CH
2CH
2-；C
4-C
7烷基環烷基可以是例如甲基環丙基、甲基環丁基、乙基環丙基、或丙基環丁基；C
2烷氧基烷基指定CH
3OCH
2-；C
3烷氧基烷基指定例如CH
3CH(OCH
3)-、CH
3OCH
2CH
2-或CH
3CH
2OCH
2-；並且C
4烷氧基烷基指定被含有總共四個碳原子的烷氧基取代的烷基的各種異構物，實例包括CH
3CH
2CH
2OCH
2-和CH
3CH
2OCH
2CH
2-。
當基團含有可以為氫的取代基，例如R
2或R
5時，則當該取代基為氫時，公認這等同於所述基團係未取代的。當基團上的一個或多個位置被稱為係「沒有被取代的」或「未取代的」時，則附接氫原子以佔據任何自由價。除非另有說明為被視需要取代，否則術語「苯基」意指未取代的苯基。除非另有說明為被視需要取代，否則術語「苄基」意指未取代的苄基。
當化合物被帶有下標（其表示所述取代基的數目可以超過1）的取代基取代時，所述取代基（當它們超過1時）獨立地選自所定義的取代基的組，例如，(R
3b)
p，其中n係0、1、2或3。當p係0時，即使在取代基定義中未敘述，氫也可以在該位置處。當示出官能基或化合物被取代基視需要取代時，所述官能基或化合物可以是未取代或取代的。當基團上的一個或多個位置被稱為係「沒有被取代的」或「未取代的」時，則附接氫原子以佔據任何自由價。
(R
3b)
p的附接點示出為浮動。每個R
3b可以藉由替代氫原子附接至3個可用的芳族碳中的任一個。
術語「環系統」表示兩個或更多個稠合環。術語「雙環系統」表示由兩個稠合環組成的環系統。
本發明的化合物可以作為一種或多種立體異構物存在。各種立體異構物包括鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物和幾何異構物。立體異構物為構成相同但它們的原子在空間中的排列不同的異構物，並且包括鏡像異構物、非鏡像異構物、順-反異構物（還稱為幾何異構物）和阻轉異構物。阻轉異構物起因於圍繞單鍵的旋轉受限制，其中旋轉勢壘足夠高以允許同分異構種類的分離。熟悉該項技術者將理解，一種立體異構物當相對於一種或多種其他立體異構物富集時，或當與一種或多種其他立體異構物分離時，可能更有活性和/或可能表現出有益的效果。另外，熟悉該項技術者知道如何分離、富集和/或選擇性地製備所述立體異構物。本發明的化合物可作為立體異構物的混合物、單獨的立體異構物、或作為光學活性形式存在。
式
1的化合物典型地以多於一種形式存在，並且因此式
1包括它們所代表的化合物的所有結晶和非結晶形式。非結晶形式包括為固體的實施方式諸如蠟和樹膠，以及為液體的實施方式諸如溶液和熔融物。結晶形式包括代表基本上單晶類型的實施方式和代表多晶型物（即不同結晶類型）的混合物的實施方式。術語「多晶型物」係指可以以不同晶型結晶的化合物的具體結晶形式，該等形式在晶格中具有不同的分子排列和/或構象。雖然多晶型物可具有相同的化學組成，但是它們也可以在組成上由於共結晶水或其他分子的存在或不存在而不同，該共結晶水或其他分子可弱結合或強結合在晶格內。多晶型物可以在此類化學、物理、和生物特性方面不同，諸如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、可懸浮性、溶解速率和生體可用率。熟悉該項技術者將理解，相對於式
1的相同化合物的另一種多晶型物或多晶型物的混合物，式
1的化合物的多晶型物可以展現出有益效果（例如適合製備有用配製劑，改善的生物性能）。式
1的化合物的具體多晶型物的製備和分離可藉由熟悉該項技術者已知之方法實現，包括例如採用所選溶劑和溫度的結晶。對於多晶型現象的綜合討論，參見R. Hilfiker編輯,
Polymorphism in the Pharmaceutical Industry[製藥工業的多晶型現象], Wiley-VCH, Weinheim [魏因海姆], 2006。
熟悉該項技術者將理解，不是所有的含氮雜環都可以形成
N-氧化物，因為氮需要可用的孤電子對以氧化成氧化物；熟悉該項技術者將認識到可形成
N-氧化物的那些含氮雜環。熟悉該項技術者還將認識到三級胺能夠形成
N-氧化物。用於製備雜環和三級胺的
N-氧化物的合成方法係熟悉該項技術者非常熟知的，包括使用過氧酸諸如過氧乙酸和
間氯過氧苯甲酸（MCPBA）、過氧化氫、烷基氫過氧化物諸如
三級丁基氫過氧化物、過硼酸鈉和二環氧乙烷諸如二甲基二環氧乙烷來氧化雜環和三級胺。用於製備
N-氧化物的該等方法已廣泛描述和綜述於文獻中，參見例如：T. L. Gilchrist,
Comprehensive Organic Synthesis [ 綜合有機合成 ], 第7卷, 第748-750頁, S. V. Ley編輯, Pergamon Press[培格曼出版社]；M. Tisler和B. Stanovnik，
Comprehensive Heterocyclic Chemistry [ 綜合雜環化學 ], 第3卷, 第18-20頁, A. J. Boulton和A. McKillop編輯, 培格曼出版社；M. R. Grimmett和B. R. T. Keene,
Advances in Heterocyclic Chemistry [ 雜環化學進展 ], 第43卷, 第149-161頁, A. R. Katritzky編輯, Academic Press [學術出版社]；M. Tisler和B. Stanovnik,
Advances in Heterocyclic Chemistry [ 雜環化學進展 ], 第9卷, 第285-291頁, A. R. Katritzky和A. J. Boulton編輯, 學術出版社；和G. W. H. Cheeseman和E. S. G. Werstiuk,
Advances in Heterocyclic Chemistry [ 雜環化學進展 ], 第22卷, 第390-392頁, A. R. Katritzky和A. J. Boulton編輯, 學術出版社。
熟悉該項技術者認識到，由於在環境中和在生理條件下化合物的鹽與它們相應的非鹽形式處於平衡，因此鹽共用非鹽形式的生物效用。因此，多種式
1的化合物的鹽可用於控制不希望的植被（即，係農業上適合的）。式
1的化合物的鹽包括與無機酸或有機酸形成的酸加成鹽，所述酸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。當式
1的化合物含有酸性部分時，鹽還包括與有機鹼或無機鹼形成的那些，該等鹼諸如吡啶、三乙胺或氨、或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的醯胺、氫化物、氫氧化物或碳酸鹽。因此，本發明包括選自式
1、其
N-氧化物和農業上合適的鹽的化合物。
如以上所述，兩個相鄰的R
2可以一起形成5員至8員環，5員至8員環可以是（除了其他之外）飽和的或不飽和的，視需要被一個或多個選自如發明內容中所定義的取代基的組的取代基取代。視需要被一個或多個取代基取代的5員至8員不飽和芳族環的實例包括示例1中所示出的環U-1至U-60，其中R
v獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基和C
1-C
4鹵代烷氧基，並且r係從0至2的整數，受限於每個U基團上可用位置的數目。U基團可以與連接環共用任何兩個可用的相鄰原子。
示例1
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| U-1 | U-2 | U-3 | U-4 | U-5 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| U-6 | U-7 | U-8 | U-9 | U-10 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| U-11 | U-12 | U-13 | U-14 | U-15 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| U-16 | U-17 | U-18 | U-19 | U-20 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| U-21 | U-22 | U-23 | U-24 | U-25 | |||||
| ， | ， | ， | |||||||
| U-26 | U-27 | U-28 | |||||||
| ， | ， | ||||||||
| U-44 | U-45 | ||||||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| U-46 | U-47 | U-48 | U-49 | U-50 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| U-51 | U-52 | U-53 | U-54 | U-55 | |||||
| ， | ， | ， | |||||||
| U-56 | U-57 | U-58 | U-59和 | U-60 | 。 |
應注意到，當5員至8員飽和或不飽和非芳族雜環視需要被一個或多個選自如發明內容中對於R
2所定義的取代基的組的取代基取代時，雜環的一個或兩個碳環成員可以視需要呈羰基部分的氧化形式。
為飽和或非芳族不飽和雜環、含有選自最高達兩個O原子和最高達兩個S原子的環成員並且視需要在具有最高達四個R
v的碳原子環成員上被取代的5員至8員雜環的實例包括環T-1至T-35，如示例2中所示出的。應注意到，T基團可以與連接環共用任何兩個可用的相鄰原子。對應於R
v的視需要的取代基可藉由替換氫原子而附接到任何可用的碳或氮上。對於該等T環，r典型地為從0至4的整數，受限於每個T基團上可用位置的數目。術語「視需要取代的」意指「取代或未取代的」。應注意到，當T
2係N時，氮原子可以藉由用H或對應於如發明內容中所定義的R
v的取代基取代來完成其化合價。
示例2
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| T-1 | T-2 | T-3 | T-4 | T-5 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| T-6 | T-7 | T-8 | T-9 | T-10 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| T-11 | T-12 | T-13 | T-14 | T-15 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| T-16 | T-17 | T-18 | T-19 | T-20 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| T-21 | T-22 | T-23 | T-24 | T-25 | |||||
| ， | ， | ， | ， | ， | |||||
| T-26 | T-27 | T-28 | T-29 | T-30 | |||||
| ， | ， | ， | 和 | 。 | |||||
| T-31 | T-32 | T-33 | T-34 | T-35 |
雖然在結構U-1至U-60和T1-T35中示出R
v基團，但是應注意到，因為它們係視需要的取代基，所以它們不必須存在。應注意到，當R
v為H時，當附接到原子時，這如同所述原子一樣係未取代的。需要取代以填充其化合價的氮原子被H或R
v取代。應注意到，當(R
v)
r與U（或T）基團之間的附接點示出為浮動時，(R
v)
r可以附接至U基團的任何可用的碳原子或氮原子。
本領域中已知多種合成方法能夠製備芳族和非芳族的雜環和環系統；對於廣泛綜述，參見A. R. Katritzky和C. W. 主編, Pergamon Press[培格曼出版社], 牛津, 1984年的
Comprehensive Heterocyclic Chemistry [ 綜合雜環化學 ]的八卷集合和A. R. Katritzky, C. W. Rees和E. F. V. Scriven主編, Pergamon Press[培格曼出版社], 牛津, 1996年的
Comprehensive Heterocyclic Chemistry II [ 綜合雜環化學 II]的十二卷集合。
本發明的如發明內容中所述之實施方式包括以下描述的那些。在以下實施方式中，除非在實施方式中進一步定義，否則式
1包括其立體異構物、
N-氧化物和鹽，並且對「式
1的化合物」的提及包括在發明內容中指定的取代基的定義。
實施方式1. 一種式
1的化合物，其立體異構物、N-氧化物和鹽，含有它們的農業組成物以及它們作為除草劑的用途，如發明內容中所描述的。
A
實施方式2X. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中
A選自
| ， | ， | ， | |||
| A-1 | A-2 | A-3 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-4 | A-5 | A-6 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-7 | A-8 | A-9 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-10 | A-11 | A-12 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-13 | A-14 | A-15 | |||
| A-16 | A-17 | A-18 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-19 | A-20 | A-21 | |||
| A-22 | A-23 | A-24 | |||
| A-25 | A-26 | A-27 | |||
| A-28 | A-29 | A-30 | |||
| A-31 | A-32 | A-33 | |||
| A-34 | A-35 | A-36 | |||
| A-37 | A-38 | A-39 | |||
| A-40 |
實施方式2. 如實施方式2X所述之化合物，其中A係A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12或A-13。
實施方式2a. 如實施方式2所述之化合物，其中A係A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12或A-13。
實施方式2aa. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-1、A-3、A-4、A-5、A-12或A-13。
實施方式2aaa. 如實施方式2aa所述之化合物，其中A係A-1、A-4或A-5。
實施方式2b. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-1。
實施方式2c. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-2。
實施方式2d. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-3。
實施方式2e. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-4。
實施方式2f. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-5。
實施方式2g. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-7。
實施方式2h. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-8。
實施方式2i. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-9。
實施方式2j. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-10。
實施方式2k. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-11。
實施方式2l. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-12。
實施方式2m. 如實施方式2a所述之化合物，其中A係A-13。
實施方式2n. 如實施方式2X所述之化合物，其中A係A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16或A-17。
實施方式2o. 如實施方式2n所述之化合物，其中A係A-1、A-3、A-4、A-5、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16或A-17。
實施方式2p. 如實施方式2o所述之化合物，其中A係A-1、A-4、A-5、A-12、A-14、A-15或A-17。
實施方式2q. 如實施方式2p所述之化合物，其中A係A-1、A-4或A-15。
X
1和X
2
實施方式3. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中X
1和X
2獨立地是N或CR
2；
實施方式3a. 如實施方式3所述之化合物，其中X
1和X
2兩者皆為CR
2。
實施方式3b. 如實施方式3所述之化合物，其中X
1係N並且X
2係CR
2。
實施方式3c. 如實施方式3所述之化合物，其中X
1係CR
2並且X
2係N。
實施方式3d. 如實施方式3所述之化合物，其中X
1和X
2兩者皆為N。
R
1a
實施方式4. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
1a係H、鹵素、氰基、硝基、胺基、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
1-C
7鹵代烷氧基、C
1-C
7烷硫基、C
2-C
7烷硫基烷基、C
1-C
5烷基亞磺醯基、C
1-C
5烷基磺醯基或C
1-C
5鹵代烷硫基。
實施方式4a. 如實施方式4所述之化合物，其中R
1a係H、鹵素、氰基、硝基、胺基、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
1-C
7鹵代烷氧基。
實施方式4b. 如實施方式4a所述之化合物，其中R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
1-C
7鹵代烷氧基。
實施方式4c. 如實施方式4b所述之化合物，其中R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
1-C
7鹵代烷氧基。
實施方式4d. 如實施方式4c所述之化合物，其中R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
4羥基烷基、C
3-C
5羥基環烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基或C
4-C
7環烷氧基烷基。
實施方式4e. 如實施方式4d所述之化合物，其中R
1a係H、Me、Et、i-Pro、i-Bu、Bu、t-Bu、Br、氰基、c-Bu、c-Pen、c-Hex、HOCH
2、HOC(Me)
2、CH
2OMe、CH
2O-i-Pro、CH
2CH
2OMe、CH
2-c-Hex或3-氧雜環丁烷基。
實施方式4f. 如實施方式4d所述之化合物，其中R
1a係H。
實施方式4g. 如實施方式4d所述之化合物，其中R
1a係C
1-C
7烷基。
實施方式4h. 如實施方式4g所述之化合物，其中R
1a係Et、i-Pro或t-Bu。
實施方式4i. 如實施方式4d所述之化合物，其中R
1a係C
3-C
7環烷基。
實施方式4j. 如實施方式4i所述之化合物，其中R
1a係c-Bu。
實施方式4k. 如實施方式4g所述之化合物，其中R
1a係Me。
實施方式4l. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
1a係H、鹵素、氰基、硝基、胺基、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
3-C
7烷基氧雜環烷基、C
2-C
6硫雜環烷基、C
3-C
7硫雜環烷基烷基、C
3-C
7烷基硫雜環烷基、C
2-C
6(O-硫雜)環烷基、C
3-C
7(O-硫雜)環烷基烷基、C
3-C
7烷基(O-硫雜)環烷基、C
2-C
6(O
2硫雜)環烷基、C
3-C
7(O
2硫雜)環烷基烷基、C
3-C
7烷基(O
2硫雜)環烷基、C
2-C6鹵代烯基、C
2-C6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C1-C
7烷氧基、C
2-C5烯氧基、C
2-C5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C4-C
7環烷氧基烷基、C1-C
7鹵代烷氧基、C
1-C
7烷硫基、C
2-C
7烷硫基烷基、C
1-C5烷基亞磺醯基、C
1-C5烷基磺醯基、C
1-C4烷基磺酸酯、C
1-C5鹵代烷硫基、C
1-C5鹵代烷基亞磺醯基、C
1-C5鹵代烷基磺醯基、C
2-C
7烷基亞磺醯基烷基、C
2-C
7烷基磺醯基烷基、C
2-C
7鹵代烷硫基烷基、C
2-C
7鹵代烷基亞磺醯基烷基、C
2-C
7鹵代烷基磺醯基烷基、C
4-C
7烷硫基環烷基、C
4-C
7烷基亞磺醯基環烷基、C
4-C
7烷基磺醯基環烷基、C
4-C
7鹵代烷硫基環烷基、C
2-C
7鹵代烷基亞磺醯基環烷基、C
2-C
7鹵代烷基磺醯基環烷基、C
2-C
7烷基亞碸亞胺基烷基、C
2-C5氰基烷基、C
4-C
7氰基環烷基、C
1-C4硝基烷基、C
1-C
7烷基胺基、C
2-C
7二烷基胺基、C
3-C
5烷基羰基(烷基)胺基、C
3-C
5烷氧基羰基(烷基)胺基、C
2-C4烷基磺醯基(烷基)胺基、C
2-C6烷基羰基、C
3-C6烷基羰基烷基、C
2-C6烷氧基羰基、C
3-C6烷氧基羰基烷基、C
3-C6三烷基矽基或C5-C8三烷基矽基炔基；或苯基，其視需要被最高達3個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、C
1-C
2烷基、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
2烷氧基和C
1-C
2鹵代烷氧基；
R
1b
實施方式5. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
1b係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
5鹵代環烷基、C
2-C
4烷氧基烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4烷硫基或C
2-C
4烷氧基羰基。
實施方式5a. 如實施方式5的化合物，其中R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
5鹵代環烷基、C
2-C
4烷氧基烷基、C
1-C
4烷氧基或C
2-C
4烷氧基羰基。
實施方式5b. 如實施方式5a所述之化合物，其中R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基。
實施方式5c. 如實施方式5b所述之化合物，其中R
1b係H、Me、i-Pro、CN、CF
3、F或Cl。
實施方式5d. 如實施方式5c所述之化合物，其中R
1b係H。
m
實施方式6. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中m係0、1、或2。
實施方式6a. 如實施方式6所述之化合物，其中m係0。
實施方式6b. 如實施方式6所述之化合物，其中m係1。
實施方式6c. 如實施方式6所述之化合物，其中m係2。
R
1c
實施方式7. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
1c係H、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基或C
1-C
7鹵代烷基。
實施方式7a. 如實施方式7所述之化合物，其中R
1c係H或C
1-C
7烷基，
實施方式7b. 如實施方式7a所述之化合物，其中R
1c係H、Me或i-Pro。
實施方式7c. 如實施方式7b所述之化合物，其中R
1c係H。
實施方式7d. 如實施方式7b所述之化合物，其中R
1c係Me。
實施方式7e. 如實施方式7b所述之化合物，其中R
1c係i-Pro。
n
實施方式8. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中n係0、1、2或3。
實施方式8a. 如實施方式8所述之化合物，其中n係0。
實施方式8b. 如實施方式8所述之化合物，其中n係1。
實施方式8c. 如實施方式8所述之化合物，其中n係2。
實施方式8d. 如實施方式8所述之化合物，其中n係3。
R
2
實施方式9. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
2獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、羥基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
1-C
5烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷基磺酸酯、C
1-C
4鹵代烷硫基、C
1-C
4鹵代烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵代烷基磺醯基或C
2-C
5烷氧基羰基；或者
兩個相鄰的R
2可以一起形成5員或6員環，該環含有碳原子和視需要1至2個氧原子、硫原子或氮原子作為環成員，所述環未被取代或被至少一個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基和C
1-C
4鹵代烷氧基。
實施方式9a. 如實施方式9所述之化合物，其中R
2獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、羥基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
1-C
5烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4鹵代烷硫基、C
1-C
4鹵代烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵代烷基磺醯基、C
1-C
4烷基磺酸酯或C
2-C
5烷氧基羰基。
實施方式9a. 如實施方式9所述之化合物，其中R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基。
實施方式9b. 如實施方式9a所述之化合物，其中R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基。
實施方式9c. 如實施方式9a所述之化合物，其中R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
1-C
5烷氧基或C
1-C
5鹵代烷氧基。
實施方式9d. 如實施方式9c所述之化合物，其中R
2獨立地是H、C
1-C
5烷基或C
1-C
5烷氧基。
實施方式9d. 如實施方式9c所述之化合物，其中R
2獨立地是H、OH、CN、OEt、炔丙基、烯丙基、c-Pro、F、Cl、Br、CN、Me、Et、OMe、CF
3、OCF
3或CH
2CF
3。
實施方式9e. 如實施方式9d所述之化合物，其中R
2獨立地是H、Me或Et。
實施方式9f. 如實施方式9e所述之化合物，其中R
2獨立地是H。
實施方式9g. 如實施方式9f所述之化合物，其中R
2獨立地是Me。
實施方式9h. 如實施方式9g所述之化合物，其中R
2獨立地是Et。
實施方式9i. 如實施方式9所述之化合物，其中兩個相鄰的R
2可以一起形成5員或6員環，該環含有碳原子和視需要1至2個氧原子、硫原子或氮原子作為環成員，所述環未被取代或被至少一個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基和C
1-C
4鹵代烷氧基。
實施方式9j. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中每個R
2獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、羥基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
1-C
5烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷基磺酸酯、C
3-C
5環烷基磺酸酯、C
1-C
4鹵代烷基磺酸酯、C
1-C
4鹵代烷硫基、C
1-C
4鹵代烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵代烷基磺醯基、C
2-C
5氰基烷基、C
4-C
6氰基環烷基或C
2-C
5烷氧基羰基；或者
兩個相鄰的R
2可以一起形成飽和或不飽和的5員至8員環，該環含有碳原子和視需要1至3個氧、硫或氮原子作為環成員，該雜環的一個或兩個碳或硫環成員可以視需要呈羰基、磺醯基、亞磺醯基部分的氧化形式，所述環未被取代或被至少一個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基和C
1-C
4鹵代烷氧基。
實施方式9k. 如實施方式9j所述之化合物，其中R
2可以一起形成飽和或不飽和的5員至8員環，該環含有碳原子和視需要1至3個氧、硫或氮原子作為環成員，該雜環的一個或兩個碳或硫環成員可以視需要呈羰基、磺醯基、亞磺醯基部分的氧化形式，所述環未被取代或被至少一個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基和C
1-C
4鹵代烷氧基。
實施方式9l. 如實施方式9k所述之化合物，其中R
2可以一起形成5員或6員環，該環含有最高達2個氧原子作為環成員。
Y
實施方式10. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中Y係O或S。
實施方式10a. 如實施方式10所述之化合物，其中Y係O。
實施方式10b. 如實施方式10所述之化合物，其中Y係S。
R
3a
實施方式11. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
3a係鹵素、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
2-C
7烷硫基烷基、C
2-C
7鹵代烷硫基烷基、C
2-C
5氰基烷基、C
4-C
7氰基環烷基、C
1-C
4硝基烷基、C
3-C
6烷基羰基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7環烷氧基或C
3-C
6烷氧基羰基烷基。
實施方式11a. 如實施方式11所述之化合物，其中R
3a獨立地是鹵素、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基。
實施方式11b. 如實施方式11a所述之化合物，其中R
3a係C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基。
實施方式11c. 如實施方式11b所述之化合物，其中R
3a係C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7鹵代烷基或C
2-C
7烷氧基烷基。
實施方式11d. 如實施方式11c所述之化合物，其中R
3a係Me、Et、Pro、i-Pro、CF
3、CH
2F或CH
2OMe。
實施方式11e. 如實施方式11d所述之化合物，其中R
3a係Me。
實施方式11f. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
3a係鹵素、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
2-C
7烷硫基烷基、C
2-C
7烷基亞磺醯基烷基、C
2-C
7烷基磺醯基烷基、C
2-C
7鹵代烷硫基烷基、C
2-C
7鹵代烷基亞磺醯基烷基、C
2-C
7鹵代烷基磺醯基烷基、C
2-C
5氰基烷基、C
4-C
6氰基環烷基、C
1-C
4硝基烷基、C
3-C
6烷基羰基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
2-C
6氧雜環烷基烷基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
3-C
6烷氧基羰基烷基。
實施方式11g. 如實施方式11f所述之化合物，其中R
3a係鹵素或C
1-C
7烷基。
實施方式11h. 如實施方式11g所述之化合物，其中R
3a係F、Cl或Me。
R
3b
實施方式12. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
3b係H或鹵素。
實施方式12a. 如實施方式12所述之化合物，其中R
3b係H。
實施方式12b. 如實施方式12所述之化合物，其中R
3b係鹵素。
實施方式12c. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
3b獨立地是H、鹵素或C
1-C
3烷基；或者
R
3a和R
3b連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3員至7員環，該等雜原子獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)
2；或者
兩個R
3b連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3員至7員環，該等雜原子獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)
2。
p
實施方式13. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中p係0、1、2或3。
實施方式13a. 如實施方式13所述之化合物，其中p係0。
實施方式13b. 如實施方式13所述之化合物，其中p係1。
實施方式13c. 如實施方式13所述之化合物，其中p係2。
實施方式13d. 如實施方式13所述之化合物，其中p係3。
R
4a
實施方式14. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
4a係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
3-C
6三烷基矽基、C
5-C
8三烷基矽基炔基、C
1-C
5烷硫基、C
1-C
5鹵代烷硫基或C
2-C
5烷氧基羰基。
實施方式14a. 如實施方式14所述之化合物，其中R
4a係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
3-C
6三烷基矽基或C
5-C
8三烷基矽基炔基。
實施方式14b. 如實施方式14a所述之化合物，其中R
4a係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
3-C
6三烷基矽基或C
5-C
8三烷基矽基炔基。
實施方式14c. 如實施方式14b所述之化合物，其中R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
3-C
6三烷基矽基或C
5-C
8三烷基矽基炔基。
實施方式14d. 如實施方式14c所述之化合物，其中R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基。
實施方式14e. 如實施方式14d所述之化合物，其中R
4a係H、CN、NO
2、F、Cl、Br、Me、Et、CF
3、CH
2F、OCF
3、OMe、CH
2OMe、CH=CH
2、C≡CSiMe
3、C≡CH或c-Pro。
實施方式14f. 如實施方式14e所述之化合物，其中R
4a係H、F、Cl、Br、Me、Et、CF
3、OCF
3、OMe、CH
2OMe、CH=CH
2、C≡CH或c-Pro。
實施方式14g. 如實施方式14e所述之化合物，其中R
4a係Cl或Me。
R
4b
實施方式15. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中R
4b係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基或C
1-C
4烷硫基。
實施方式15a. 如實施方式15所述之化合物，其中R
4b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基。
實施方式15b. 如實施方式15a所述之化合物，其中R
4b係H或鹵素。
實施方式15c. 如實施方式15b所述之化合物，其中R
4b係H、F或Cl。
實施方式15d. 如實施方式15c所述之化合物，其中R
4b係H。
實施方式15e. 如實施方式15c所述之化合物，其中R
4b係F。
實施方式15f. 如實施方式15c所述之化合物，其中R
4b係Cl。
q
實施方式16. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中q係0、1或2。
實施方式16a. 如實施方式16所述之化合物，其中q係0。
實施方式16b. 如實施方式16所述之化合物，其中q係1。
實施方式16c. 如實施方式16所述之化合物，其中q係2。
實施方式17. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中具有*的碳原子的立體化學係如以下式
1'所描繪的 (
1')。
實施方式18. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其中具有*的碳原子的立體化學係如以下式
1''所描繪的 (
1'')。
實施方式19. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其不是其中A係A-1，X
1係CH，X
2係CH，R
1a係H，R
1b係H，(R
2)
n係2-Me，R
3a係(1
')-Me，(R
3b)
p係H，R
4a係Cl並且(R
4b)
q係H的式
1的化合物（即化合物40）。
實施方式20. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其不是其中A係A-1，X
1係CH，X
2係CH，R
1a係H，R
1b係i-Pro，(R
2)
n係H，R
3a係(1
')-Me，(R
3b)
p係H，R
4a係Me並且(R
4b)
q係H的式
1的化合物（即化合物56）。
實施方式21. 如實施方式1所述之式
1的化合物，其不是其中A係A-1，X
1係CH，X
2係CH，R
1a係CH
2c-Hex，R
1b係H，(R
2)
n係H，R
3a係(1
')-Me，(R
3b)
p係H，R
4a係Cl並且(R
4b)
q係H的式
1的化合物（即化合物90）。
本發明的實施方式（包括以上實施方式1-21以及本文所描述的任何其他實施方式）可以以任何方式組合，並且實施方式中的變數的描述不僅關於式
1的化合物，而且還關於可用於製備式
1的化合物的起始化合物和中間體化合物。另外，本發明的實施方式（包括以上實施方式1-12a以及本文所描述的任何其他實施方式）及其任何組合關於本發明的組成物和方法。
實施方式1-21的組合如下示出：
實施方式X. 如發明內容中所描述的式
1的化合物，其中
A係A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12或A-13；以及
X
1和X
2獨立地是N或CR
2。
實施方式XX.如實施方式X所述之化合物，其中
A係A-1。
實施方式A. 如實施方式XX所述之化合物，其中
X
1和X
2兩者皆為CR
2；
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
1-C
7鹵代烷氧基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
5鹵代環烷基、C
2-C
4烷氧基烷基、C
1-C
4烷氧基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、羥基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
1-C
5烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷基磺酸酯、C
1-C
4鹵代烷硫基、C
1-C
4鹵代烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵代烷基磺醯基或C
2-C
5烷氧基羰基；
R
3a係鹵素、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
2-C
7烷硫基烷基、C
2-C
7鹵代烷硫基烷基、C
2-C
5氰基烷基、C
1-C
4硝基烷基、C
3-C
6烷基羰基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7環烷氧基或C
3-C
6烷氧基羰基烷基；
R
3b係H或鹵素；
R
4a係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
3-C
6三烷基矽基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；
R
4b係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基或C
1-C
4烷硫基。
實施方式A1. 如實施方式A所述之化合物，其中
R
1a係H、鹵素、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
1-C
7鹵代烷氧基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基；
R
3a係鹵素、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基；
R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；以及
R
4b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基。
實施方式A2. 如實施方式A1所述之化合物，其中
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基或C
4-C
7環烷氧基烷基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
1-C
5烷氧基或C
1-C
5鹵代烷氧基；
R
3a係C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基；以及
R
4b係H或鹵素。
實施方式A3. 如實施方式A2所述之化合物，其中
R
1a係H、Me、Et、i-Pro、i-Bu、Bu、t-Bu、Br、氰基、c-Bu、c-Pen、c-Hex、CH
2OMe、CH
2O-i-Pro、CH
2CH
2OMe、CH
2-c-Hex或3-氧雜環丁烷基；
R
1b係H、Me、i-Pro、CN、CF
3、F或Cl。
R
2獨立地是H、OH、CN、OEt、炔丙基、烯丙基、c-Pro、F、Cl、Br、CN、Me、Et、OMe、CF
3、OCF
3或CH
2CF
3；
R
3a係Me、Et、Pro、i-Pro、CF
3、CH
2F或CH
2OMe。
R
4a係H、CN、NO
2、F、Cl、Br、Me、Et、CF
3、CH
2F、OCF
3、OMe、CH
2OMe、CH=CH
2、C≡CSiMe
3、C≡CH或c-Pro。
實施方式B. 如實施方式XX所述之化合物，其中
X
1係N並且X
2係CR
2。
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基或C
4-C
7環烷氧基烷基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
1-C
5烷氧基或C
1-C
5鹵代烷氧基；
R
3a係C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基；
R
3b係H或鹵素；
R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；以及
R
4b係H或鹵素。
實施方式B1. 如實施方式B所述之化合物，其中
R
1a係H；
R
1b係H；
R
2獨立地是H、C
1-C
5烷基或C
1-C
5烷氧基；
R
3a係C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7鹵代烷基或C
2-C
7烷氧基烷基。
R
3b係H或鹵素。
R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基。
R
4b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基。
實施方式C. 如實施方式XX所述之化合物，其中
X
1係CR
2並且X
2係N；
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基或C
4-C
7環烷氧基烷基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
1-C
5烷氧基或C
1-C
5鹵代烷氧基；
R
3a係C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基；
R
3b係H或鹵素；
R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；以及
R
4b係H或鹵素。
具體實施方式包括選自由以下項組成之群組的式
1的化合物：
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮（化合物73）；
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-[3-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2-甲基苯基]甲酮（化合物76）；
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲氧基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮（化合物84）；
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-(3-乙基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲氧基苯基]甲酮（化合物88）；
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-乙基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮（化合物94）；
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-(3-環丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基苯基]甲酮（化合物96）；
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(3-環丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物93）；
[(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲氧基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物63）；
實施方式S. 如發明內容中所描述的式
1的化合物，其中
A選自
| ， | ， | ， | |||
| A-1 | A-2 | A-3 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-4 | A-5 | A-6 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-7 | A-8 | A-9 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-10 | A-11 | A-12 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-13 | A-14 | A-15 | |||
| A-16 | A-17 | A-18 | |||
| ， | ， | ， | |||
| A-19 | A-20 | A-21 | |||
| A-22 | A-23 | A-24 | |||
| A-25 | A-26 | A-27 | |||
| A-28 | A-29 | A-30 | |||
| A-31 | A-32 | A-33 | |||
| A-34 | A-35 | A-36 | |||
| A-37 | A-38 | A-39 | |||
| A-40 |
實施方式S1. 如實施方式S所述之化合物，其中
A係A-1、A-4、A-5、A-12、A-14、A-15或A-17。
實施方式S2. 如實施方式S所述之化合物，其中
A係A-1。
實施方式S3. 如實施方式S2所述之化合物，其中
X
1和X
2兩者皆為CR
2；
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
1-C
7鹵代烷氧基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
3-C
5鹵代環烷基、C
2-C
4烷氧基烷基、C
1-C
4烷氧基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、羥基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
1-C
5烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4烷基磺酸酯、C
1-C
4鹵代烷硫基、C
1-C
4鹵代烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵代烷基磺醯基或C
2-C
5烷氧基羰基；
R
3a係鹵素、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
2-C
7烷硫基烷基、C
2-C
7鹵代烷硫基烷基、C
2-C
5氰基烷基、C
1-C
4硝基烷基、C
3-C
6烷基羰基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7環烷氧基或C
3-C
6烷氧基羰基烷基；
R
3b係H或鹵素；
R
4a係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基、C
3-C
6三烷基矽基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；
R
4b係H、鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
1-C
4烷氧基或C
1-C
4烷硫基。
實施方式S4. 如實施方式S3所述之化合物，其中
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7氧雜環烷基烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
2-C
7鹵代烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基或C
1-C
7鹵代烷氧基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
2-C
5烯氧基、C
2-C
5炔氧基、C
3-C
7環烷氧基、C
4-C
7環烷氧基烷基、C
3-C
6環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
2-C
5鹵代烯基、C
2-C
5鹵代炔基、C
2-C
5烷氧基烷基、C
2-C
5鹵代烷氧基烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基；
R
3a係鹵素、C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
2-C
6鹵代烯基、C
2-C
6鹵代炔基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
4-C
7鹵代烷基環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基；
R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；以及
R
4b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基。
實施方式S5. 如實施方式S4所述之化合物，其中
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
1-C
6羥基烷基、C
3-C
7羥基環烷基、C
1-C
6羥基鹵代烷基、C
4-C
8烷氧基環烷基、C
2-C
7烷氧基鹵代烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基或C
4-C
7環烷氧基烷基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
1-C
5烷氧基或C
1-C
5鹵代烷氧基；
R
3a係C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基；以及
R
4b係H或鹵素。
實施方式S6. 如實施方式S5所述之化合物，其中
R
1a係H、Me、Et、i-Pro、i-Bu、Bu、t-Bu、Br、氰基、c-Bu、c-Pen、c-Hex、HOCH
2、HOC(Me)
2、CH
2OMe、CH
2O-i-Pro、CH
2CH
2OMe、CH
2-c-Hex或3-氧雜環丁烷基；
R
1b係H、Me、i-Pro、CN、CF
3、F或Cl；
R
2獨立地是H、OH、CN、OEt、炔丙基、烯丙基、c-Pro、F、Cl、Br、CN、Me、Et、OMe、CF
3、OCF
3或CH
2CF
3；
R
3a係Me、Et、Pro、i-Pro、CF
3、CH
2F或CH
2OMe；以及
R
4a係H、CN、NO
2、F、Cl、Br、Me、Et、CF
3、CH
2F、OCF
3、OMe、CH
2OMe、CH=CH
2、C≡CSiMe
3、C≡CH或c-Pro。
實施方式S7. 如實施方式S2所述之化合物，其中
X
1係N並且X
2係CR
2。
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基或C
4-C
7環烷氧基烷基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
1-C
5烷氧基或C
1-C
5鹵代烷氧基；
R
3a係C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基；
R
3b係H或鹵素；
R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；以及
R
4b係H或鹵素。
實施方式S8. 如實施方式S7所述之化合物，其中
R
1a係H；
R
1b係H；
R
2獨立地是H、C
1-C
5烷基或C
1-C
5烷氧基；
R
3a係C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7鹵代烷基或C
2-C
7烷氧基烷基。
R
3b係H或鹵素。
R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基。
R
4b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵代烷基或C
1-C
4烷氧基。
實施方式S9. 如實施方式S2所述之化合物，其中
X
1係CR
2並且X
2係N；
R
1a係H、鹵素、氰基、C
1-C
7烷基、C
3-C
7環烷基、C
4-C
7環烷基烷基、C
2-C
6氧雜環烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基、C
1-C
7烷氧基、C
3-C
7環烷氧基或C
4-C
7環烷氧基烷基；
R
1b係H、鹵素、氰基、C
1-C
4烷基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
4鹵代烷基、C
2-C
4烷氧基烷基或C
2-C
4烷氧基羰基；
R
2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
5鹵代烷基、C
1-C
5烷氧基或C
1-C
5鹵代烷氧基；
R
3a係C
1-C
7烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基、C
1-C
7烷氧基、C
4-C
7環烷基烷基、C
4-C
7烷基環烷基、C
1-C
7鹵代烷基、C
3-C
7鹵代環烷基、C
2-C
7烷氧基烷基或C
2-C
7鹵代烷氧基烷基；
R
3b係H或鹵素；
R
4a係H、鹵素、氰基、NO
2、C
1-C
5烷基、C
2-C
5烯基、C
2-C
5炔基、C
3-C
5環烷基、C
1-C
5烷氧基、C
1-C
5鹵代烷氧基或C
5-C
8三烷基矽基炔基；以及
R
4b係H或鹵素。
實施方式S10. 如實施方式S2所述之化合物，其中
R
2可以一起形成5員或6員環，該環含有最高達2個氧原子作為環成員。
實施方式S11. 具體實施方式包括選自由以下項組成之群組的式
1的化合物：
| [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮； |
| [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-[3-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2-甲基苯基]甲酮； |
| [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲氧基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮； |
| [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-(3-乙基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲氧基苯基]甲酮； |
| [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-乙基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮； |
| [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-(3-環丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基苯基]甲酮； |
| [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(3-環丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮； |
| [(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲氧基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮； |
| ； |
| ； |
| ；以及 |
| 。 |
本發明還關於一種用於控制不希望植被之方法，該方法包括向該植被所在地施用除草有效量的本發明的化合物（例如，作為本文所述之組成物）。應注意作為與使用方法有關的實施方式係關於上述實施方式的化合物的那些。本發明的化合物特別可用於選擇性地控制作物如小麥、大麥、玉蜀黍、大豆、向日葵、棉、油狀物菜和稻以及特種作物如甘蔗、柑橘、水果和堅果作物中的雜草。
另外值得注意作為實施方式係包含上述實施方式的化合物的本發明的除草組成物。
本發明還包括一種除草混合物，其包含 (a) 選自式
1的化合物、其
N-氧化物和鹽和 (b) 至少一種選自以下的額外活性成分：(b1) 光系統II抑制劑，(b2) 乙醯羥酸合酶（AHAS）抑制劑，(b3) 乙醯輔酶A羧化酶（ACCase）抑制劑，(b4) 生長素模擬物，(b5) 5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸酯（EPSP）合酶抑制劑，(b6) 光系統I電子轉向劑，(b7) 原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑，(b8) 麩醯胺酸合成酶（GS）抑制劑，(b9) 極長鏈脂肪酸（VLCFA）延長酶抑制劑，(b10) 生長素轉運抑制劑，(b11) 八氫番茄紅素脫氫酶（PDS）抑制劑，(b12) 4-羥基苯基-丙酮酸雙加氧酶（HPPD）抑制劑，(b13) 尿黑酸茄呢基轉移酶(homogentisate solanesyltransferase)（HST）抑制劑，(b14) 纖維素生物合成抑制劑，(b15) 二氫乳清酸脫氫酶（DHODH）抑制劑，(b16) 其他除草劑，包括有絲分裂干擾劑、有機含砷化合物、磺草靈、溴丁醯草胺、環庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、殺草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、調節膦、調節膦-銨、海丹托西丁(hydantocidin)、威百畝、甲基殺草隆、油酸、㗁𠯤草酮、壬酸和稗草畏，(b17) 除草劑安全劑和 (b1) 至 (b17) 的化合物的鹽。
「光系統II抑制劑」(b1) 係在Q
B-結合位置處結合到D-1蛋白質上並因此在葉綠體類囊體膜中阻斷電子從Q
A傳輸至Q
B的化合物。由穿過光系統II被阻斷的電子藉由一系列反應轉移以形成毒性化合物，該等毒性化合物破壞細胞膜並造成葉綠體溶脹、膜滲漏，並最終造成細胞破裂。Q
B-結合位置具有三個不同的結合位點：結合位點A結合三𠯤如莠去津、三𠯤酮如環𠯤酮，以及尿嘧啶如除草定，結合位點B結合苯基脲如敵草隆，並且結合位點C結合苯并噻二唑如滅草松、腈如溴苯腈以及苯基嗒𠯤如噠草特。光系統II抑制劑的實例包括莠滅淨、胺唑草酮、莠去津、滅草松、除草定、殺草全、溴苯腈、氯溴隆、殺草敏、綠麥隆、枯草隆、苄草隆、草淨津、殺草隆、甜菜安、敵草淨、㗁唑隆、異戊淨、敵草隆、磺噻隆、非草隆、伏草隆、環𠯤酮、碘苯腈、異丙隆、異㗁隆、環草定、利穀隆、苯𠯤草酮、甲基苯噻隆、溴穀隆、甲氧隆、𠯤草酮、綠穀隆、草不隆、甲氯醯草胺、苯敵草、撲滅通、撲草淨、敵稗、撲滅津、氯苯噠醇（pyridafol）、噠草特、環草隆、西瑪津、西草淨、特丁噻草隆、特草定、特丁通、特丁津、去草淨和草達津。
「AHAS抑制劑」(b2) 係抑制乙醯羥酸合酶（AHAS）（也稱為乙醯乳酸合酶（ALS））的化合物，並因此藉由抑制蛋白質合成和細胞生長所需的支鏈脂族胺基酸如纈胺酸、白胺酸和異白胺酸的生產來殺死植物。AHAS抑制劑的實例包括醯嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、雙草醚鈉鹽、氯酯磺草胺、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、環丙嘧磺隆、雙氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、雙氟磺草胺、氟酮磺隆、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆鈉、甲醯胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸、甲氧咪草煙、甲咪唑菸酸、滅草煙、滅草喹、咪草煙、唑吡嘧磺隆、甲基碘磺隆（包括鈉鹽）、碘𠯤磺隆（iofensulfuron）（2-碘-
N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三𠯤-2-基)胺基]羰基]苯磺醯胺）、甲磺胺磺隆、𠯤吡嘧磺隆（3-氯-4-(5,6-二氫-5-甲基-1,4,2-二㗁𠯤-3-基)-
N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)胺基]羰基]-1-甲基-1
H-吡唑-5-磺醯胺）、磺草唑胺、甲磺隆、煙嘧磺隆、環氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟氯磺隆、丙苯磺隆鈉、丙𠯤嘧磺隆（2-氯-
N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)胺基]羰基]-6-丙基咪唑并[1,2-b]嗒𠯤-3-磺醯胺）、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、環酯草醚、嘧草醚、嘧硫草醚鈉、碸嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺醯磺隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、氟酮磺草胺（
N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三𠯤-2-基)羰基]-6-氟苯基]-1,1-二氟-
N-甲基甲磺醯胺）、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆（包括鈉鹽）、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
「ACCase抑制劑」(b3) 係抑制乙醯輔酶A羧化酶的化合物，該酶負責催化植物中脂質和脂肪酸合成的早期步驟。脂質係細胞膜的主要組分，並且沒有脂質，則不能產生新細胞。乙醯輔酶A羧化酶的抑制和後續脂質生產的缺乏導致細胞膜完整性喪失，尤其是在活躍生長區域如分生組織中。最終幼苗和根莖生長停止，並且幼苗分生組織和根莖芽開始枯死。ACCase抑制劑的實例包括禾草滅、丁苯草酮、烯草酮、炔草酯、噻草酮、氰氟草酯、禾草靈、㗁唑禾草靈、吡氟禾草靈、吡氟氯禾靈、唑啉草酯、環苯草酮、喔草酯、喹禾靈、稀禾定、得殺草和肟草酮，包括經解析形式，如精㗁唑禾草靈、精吡氟禾草靈、精吡氟氯禾靈和精喹禾靈以及酯形式如炔草酯、氰氟草酯、禾草靈和精㗁唑禾草靈。
生長素係調節許多植物組織的生長的植物激素。「生長素模擬物」(b4) 係模擬植物生長激素生長素的化合物，因此導致不受控制和無序的生長，從而導致易感物種的植物死亡。生長素模擬物的實例包括環丙嘧啶酸（6-胺基-5-氯-2-環丙基-4-嘧啶甲酸）及其甲基和乙基酯及其鈉鹽和鉀鹽、4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸2-丙炔-1-基酯（CAS號2251111-17-6）、4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸氰基甲基酯（CAS號2251111-18-7）、氯胺吡啶酸、草除靈-乙酯、草滅平、氯醯草膦、稗草胺、二氯吡啶酸、麥草畏、2,4-D、2,4-DB、滴丙酸、氯氟吡氧乙酸、氟氯吡啶酯（halauxifen）（4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶甲酸）、氟氯吡啶甲酯（halauxifen-methyl）（4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶甲酸甲酯）、MCPA、MCPB、2-甲-4-氯丙酸（mecoprop）、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、2,3,6-TBA、綠草定，以及4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯。
「EPSP合酶抑制劑」(b5) 係抑制酶5-烯醇-丙酮醯莽草酸-3-磷酸合酶的化合物，該酶參與芳族胺基酸如酪胺酸、色胺酸和苯丙胺酸的合成。EPSP抑制劑除草劑易於藉由植物葉吸收並在韌皮部中易位至生長點。草甘膦係屬於該組的相對非選擇性苗後除草劑。草甘膦包括酯和鹽，如銨鹽、異丙基銨鹽、鉀鹽、鈉鹽（包括倍半鈉鹽）和三甲基鋶鹽（替代地稱為草硫膦）。
「光系統I電子轉向劑」(b6) 係從光系統I中接收電子，並在數次循環之後產生羥基自由基的化合物。該等自由基極具反應性並易於破壞不飽和脂質，包括膜脂肪酸和葉綠素。這破壞細胞膜完整性，使得細胞和細胞器「滲漏」，從而導致快速葉片萎蔫和乾枯，並最終導致植物死亡。該第二種類型的光合作用抑制劑的實例包括敵草快、百草枯和1-(2-羧乙基)-4-(2-嘧啶基)嗒𠯤鎓（CAS號2285384-11-2）。
「PPO抑制劑」(b7) 係抑制酶原卟啉原氧化酶的化合物，其迅速地導致在植物中形成破壞細胞膜的高反應性化合物，從而導致細胞液滲出。PPO抑制劑的實例包括三氟羧草醚-鈉、唑啶草酮、雙苯嘧草酮、甲羧除草醚、氟丙嘧草酯、唑酮草酯、三唑酮草酯、甲氧除草醚、3-[2-氯-5-[3,6-二氫-3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-4,5-二氫-5-甲基-5-異㗁唑甲酸乙基酯（CAS號1949837-17-5）、吲哚酮草酯、異丙吡草酯、氟草啶、氟嗒𠯤草酯、氟胺草酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、氟硝磺醯胺（halosafen）、乳氟禾草靈、丙炔㗁草酮、㗁草酮、乙氧氟草醚、環戊㗁草酮、氟唑草胺、雙唑草腈、吡草醚、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、三氟草𠯤（trifludimoxazin）（二氫-1,5-二甲基-6-硫基-3-[2,2,7-三氟-3,4-二氫-3-側氧基-4-(2-丙-1-基)-2
H-1,4-苯并㗁𠯤-6-基]-1,3,5-三𠯤-2,4(1
H,3
H)-二酮）和氟嘧硫草酯（
N-[2-[[2-氯-5-[3,6-二氫-3-甲基-2,6-二氧基-4-(三氟甲基)-1(2
H)-嘧啶基]-4-氟苯基]硫基]-1-側氧基丙基]-β-丙胺酸甲酯）。
「GS抑制劑」(b8) 係抑制麩醯胺酸合成酶的活性的化合物，植物使用該酶以將氨轉化為麩醯胺酸。因此，氨累積並且麩醯胺酸水平降低。由於氨毒性和其他代謝過程所需的胺基酸的缺乏的聯合效應，植物損害可能出現。GS抑制劑包括草胺磷及其酯和鹽，如草胺磷和其他草胺瞵衍生物、草胺磷P（(2
S)-2-胺基-4-(羥基甲基氧膦基)丁酸）和雙丙胺膦（bilanaphos）。
「VLCFA延長酶抑制劑」(b9) 係具有多種化學結構的除草劑，其抑制延長酶。延長酶係位於葉綠體中或附近的酶之一，其在VLCFA的生物合成中被關於。在植物中，極長鏈脂肪酸係疏水聚合物的主要成分，其防止葉表面處的乾燥並提供花粉粒的穩定性。此類除草劑包括乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、苯酮唑、二甲草胺、噻吩草胺、雙苯醯草胺、異㗁苯碸（fenoxasulfone）(3-[[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲基]磺醯基]-4,5-二氫-5,5-二甲基異㗁唑)、四唑醯草胺、氟噻草胺、茚草酮、苯噻草胺、吡唑草胺、異丙甲草胺、萘丙胺、敵草胺、敵草胺-M((2R)-
N,
N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙醯胺)、烯草胺（pethoxamid）、哌草磷、丙草胺、毒草胺、異丙草胺、羅克殺草碸（pyroxasulfone）和甲氧噻草胺，包括經解析形式如精異丙甲草胺和氯乙醯胺和氧乙醯胺。
「生長素運輸抑制劑」(b10) 係抑制植物中生長素運輸的化學物質，諸如藉由與生長素-載體蛋白質結合。生長素運輸抑制劑的實例包括氟吡草腙、萘草胺（也稱為
N-(1-萘基)-鄰胺甲醯基苯甲酸和2-[(1-萘基胺基)羰基]苯甲酸）。
「PDS抑制劑」(b11) 係在八氫番茄紅素去飽和酶步驟時抑制類胡蘿蔔素生物合成途徑的化合物。PDS抑制劑的實例包括氟丁醯草胺、吡氟醯草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、氟草敏（norflurzon）和氟吡醯草胺。
「HPPD抑制劑」(b12) 係抑制4-羥基-苯基-丙酮酸酯雙加氧酶合成的生物合成的化學物質。HPPD抑制劑的實例包括雙環磺草酮、吡草酮、氟吡草酮（4-羥基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮）、芬奎諾酮（fenquinotrione）（2-[[8-氯-3,4-二氫-4-(4-甲氧基苯基)-3-側氧基-2-喹㗁啉基]羰基]-1,3-環己二酮）、氟碸草胺、三唑草醯胺、異㗁氯草酮、異㗁唑草酮、甲基磺草酮、磺醯草吡脫、吡唑特、苄草唑、磺草酮、特呋三酮、環磺酮、托比利特（tolpyralate）（1-[[1-乙基-4-[3-(2-甲氧基乙氧基)-2-甲基-4-(甲基磺醯基)苯甲醯基]-1H-吡唑-5-基]氧基]乙基甲基碳酸酯）、苯吡唑草酮、5-氯-3-[(2-羥基-6-側氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1
H)-喹㗁啉酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2
H)-嗒𠯤酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羥基-6-側氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三𠯤-3,5(2
H,4
H)-二酮、5-[(2-羥基-6-側氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3
H)-嘧啶酮、2-甲基-
N-(4-甲基-1,2,5-㗁二唑-3-基)-3-(甲基亞磺醯基)-4-(三氟甲基)苯甲醯胺和2-甲基-3-(甲基磺醯基)-
N-(1-甲基-1
H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲醯胺。
「HST（尿黑酸茄尼基轉移酶）抑制劑」(b13) 破壞植物將尿黑酸轉化成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯并醌的能力，從而破壞類胡蘿蔔素生物合成。HST抑制劑的實例包括環哌喃酯（cyclopyrimorate）（6-氯-3-(2-環丙基-6-甲基苯氧基)-4-嗒𠯤基4-𠰌啉羧酸酯）、氟啶草、氯草定、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羥基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1
H)-酮、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羥基吡咯并[2,3-
b]吡𠯤-6(5
H)-酮和4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2
H)-嗒𠯤酮。
HST抑制劑還包括式
A和
B的化合物。
其中R
d1係H、Cl或CF
3；R
d2係H、Cl或Br；R
d3係H或Cl；R
d4係H、Cl或CF
3；R
d5係CH
3、CH
2CH
3或CH
2CHF
2；並且R
d6係OH、或-OC(=O)-
i-Pr；並且R
e1係H、F、Cl、CH
3或CH
2CH
3；R
e2係H或CF
3；R
e3係H、CH
3或CH
2CH
3；R
e4係H、F或Br；R
e5係Cl、CH
3、CF
3、OCF
3或CH
2CH
3；R
e6係H、CH
3、CH
2CHF
2或C≡CH；R
e7係OH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-
i-Pr或-OC(=O)-
t-Bu；並且A
e8係N或CH。
「纖維素生物合成抑制劑」(b14) 抑制某些植物中的纖維素的生物合成。當對幼嫩或快速生長的植物出苗前施用或出苗後早期施用時，它們係最有效的。纖維素生物合成抑制劑的實例包括草克樂、敵草腈、氟胺草唑、三𠯤茚草胺（
N 2-[(1
R,2
S)-2,3-二氫-2,6-二甲基-1
H-茚-1-基]-6-(1-氟乙基)-1,3,5-三𠯤-2,4-二胺）、異㗁醯草胺和三𠯤氟草胺。
「DHODH（二氫乳清酸脫氫酶）抑制劑」(b15) 藉由抑制植物系統中嘧啶生物合成的第四步驟的催化起作用。嘧啶生物合成的抑制導致植物生長的停止。DOHDH抑制劑的實例包括四氟絡草胺((3
S,4
S)-N-(2-氟苯基)-1-甲基-2-側氧基-4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯啶甲醯胺)和(3
S,4
R)-N-(2,3-二氟苯基)-1-甲基-4-[1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基]-2-側氧基-3-吡咯啶甲醯胺。
「其他除草劑」(b16) 包括藉由多種不同作用模式起作用的除草劑，諸如有絲分裂干擾劑（例如，高效麥草氟甲酯和高效麥草氟異丙酯）、有機含砷化合物（例如，DSMA和MSMA）、7,8-二氫葉酸合成酶抑制劑、葉綠體類異戊二烯合成抑制劑和細胞壁生物合成抑制劑。其他除草劑包括具有未知作用模式或不落入 (b1) 至 (b14) 列出的具體類別中或藉由以上列出的作用模式的組合起作用的那些除草劑。其他除草劑的實例包括苯草醚、磺草靈、殺草強、二氯異㗁草酮（bixlozone）、溴㗁草松（broclozone）、溴丁醯草胺、環庚草醚、異㗁草酮、苄草隆、殺草隆、野燕枯、二甲草磺醯胺（dimesulfazet）、氟嘧草啶（epyrifenacil）、乙氧苯草胺、伏草隆、抑草丁、調節膦、調節膦-銨、棉隆、殺草隆、三唑醯草胺（1-(2,4-二氯苯基)-
N-(2,4-二氟苯基)-1,5-二氫-
N-(1-甲基乙基)-5-側氧基-4
H-1,2,4-三唑-4-甲醯胺）、威百畝、甲基殺草隆、油酸、㗁𠯤草酮、壬酸、稗草畏、2,5-脫水-3,4-二去氧-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4,5-二氫-5-異㗁唑基]羰基]胺基]-蘇式-戊糖酸甲基酯（CAS號27499989-21-6）和5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氫-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)異㗁唑。「其他除草劑」(b16) 還包括式 (b16A) 的化合物
其中
R
12係H、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵代烷基或C
4-C
8環烷基；
R
13係H、C
1-C
6烷基或C
1-C
6烷氧基；
Q
1係選自由以下組成之群組的視需要取代的環系統：苯基、噻吩基、吡啶基、苯并二氧雜環戊烯基、萘基（naphthyl）、萘基（naphthalenyl）、苯并呋喃基、呋喃基、苯并噻吩基和吡唑基，其中當被取代時，所述環系統被1至3個R
14取代；
Q
2係選自由以下組成之群組的視需要取代的環系統：苯基、吡啶基、苯并二氧雜環戊烯基、吡啶壬基（pyridinonyl）、噻二唑基、噻唑基和㗁唑基，其中當被取代時，所述環系統被1至3個R
15取代；
每個R
14獨立地是鹵素、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵代烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵代烷氧基、C
3-C
8環烷基、氰基、C
1-C
6烷硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6烷基磺醯基、SF
5、NHR
17；或視需要被1至3個R
16取代的苯基；或視需要被1至3個R
16取代的吡唑基；
每個R
15獨立地是鹵素、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵代烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵代烷氧基、氰基、硝基、C
1-C
6烷硫基、C
1-C
6烷基亞磺醯基、C
1-C
6烷基磺醯基；
每個R
16獨立地是鹵素、C
1-C
6烷基或C
1-C
6鹵代烷基；
R
17係C
1-C
4烷氧基羰基。
在一個實施方式中，其中「其他除草劑」(b16) 還包括式 (b16A) 的化合物，較佳的是R
12係H或C
1-C
6烷基；更較佳的是，R
12係H或甲基。較佳的是，R
13係H。較佳的是，Q
1係苯基環或吡啶基環，每個環被1個至3個R
14取代；更較佳的是，Q
1係被1至2個R
14取代的苯基環。較佳的是，Q
2係被1至3個R
15取代的苯基環；更較佳的是，Q
2係被1至2個R
15取代的苯基環。較佳的是，每個R
14獨立地是鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
3鹵代烷基、C
1-C
3烷氧基或C
1-C
3鹵代烷氧基；更較佳的是，每個R
14獨立地是氯、氟、溴、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
2鹵代烷氧基或C
1-C
2烷氧基。較佳的是，每個R
15獨立地是鹵素、C
1-C
4烷基、C
1-C
3鹵代烷氧基；更較佳的是，每個R
15獨立地是氯、氟、溴、C
1-C
2鹵代烷基、C
1-C
2鹵代烷氧基或C
1-C
2烷氧基。具體地，較佳的「其他除草劑」(b16) 包括以下 (b16A-1) 至 (b16A-15) 中的任一種：
| (b16A-1) | (b16A-2) |
| (b16A-3) | (b16A-4) |
| (b16A-5) | (b16A-6) |
| (b16A-7) | (b16A-8) |
| (b16A-9) | (b16A-10) |
| (b16A-11) | (b16A-12) |
| (b16A-13) | (b16A-14) |
| (b16A-15) | 。 |
「其他除草劑」(b16) 還包括式 (b16B) 的化合物
其中
R
18係H、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵代烷基或C
4-C
8環烷基；
每個R
19獨立地是鹵素、C
1-C
6鹵代烷基或C
1-C
6鹵代烷氧基；
p係0、1、2或3的整數；
每個R
20獨立地是鹵素、C
1-C
6鹵代烷基或C
1-C
6鹵代烷氧基；以及
q係0、1、2或3的整數。
在一個實施方式中，其中「其他除草劑」(b16) 還包括式 (b16B) 的化合物，較佳的是的是，R
18係H、甲基、乙基或丙基；更較佳的是，R
18係H或甲基；最較佳的是，R
18係H。較佳的是，每個R
19獨立地是氯、氟、C
1-C
3鹵代烷基或C
1-C
3鹵代烷氧基；更較佳的是，每個R
19獨立地是氯、氟、C
1氟烷基（即氟甲基、二氟甲基或三氟甲基）或C
1氟烷氧基（即三氟甲氧基、二氟甲氧基或氟甲氧基）。較佳的是，每個R
20獨立地是氯、氟、C
1鹵代烷基或C
1鹵代烷氧基；更較佳的是，每個R
20獨立地是氯、氟、C
1氟烷基（即氟甲基、二氟甲基或三氟甲基）或C
1氟烷氧基（即三氟甲氧基、二氟甲氧基或氟甲氧基）。具體地，較佳的「其他除草劑」(b16) 包括以下 (b16B-1) 至 (b16B-19) 中的任一種：
| (b16B-1) | (b16B-2) |
| (b16B-3) | (b16B-4) |
| (b16B-5) | (b16B-6) |
| (b16B-7) | (b16B-8) |
| (b16B-9) | (b16B-10) |
| (b16B-11) | (b16B-12) |
| (b16B-13) | (b16B-14) |
| (b16B-15) | (b16B-16) |
| (b16B-17) | (b16B-18) |
| (b16B-19) | 。 |
在另一個實施方式中，其中「其他除草劑」(b16) 還包括式 (b16C) 的化合物，
其中R
1係Cl、Br或CN；並且R
2係C(=O)CH
2CH
2CF
3、CH
2CH
2CH
2CH
2CF
3或3-CHF
2-異㗁唑-5-基。
「除草劑安全劑」（b17）係加入除草劑製劑中以消除或減少除草劑對某些作物的植物性毒素效應的物質。該等化合物保護作物免受除草劑傷害，但通常不能防止除草劑控制不希望植被。除草劑安全劑的實例包括但不限於解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、環丙磺醯胺、殺草隆、二氯丙烯胺、大賽克農（dicyclonon）、增效磷（dietholate）、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草㗁唑、雙苯㗁唑酸、吡唑解草酯、梅芬內（mephenate）、去草酮、萘二甲酸酐、解草腈、
N-(胺基羰基)-2-甲基苯磺醯胺和
N-(胺基羰基)-2-氟苯磺醯胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺醯基]苯、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊環（MG 191）、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷（MON 4660）、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-㗁唑啶基)-乙酮和2-甲氧基-
N-[[4-[[(甲基胺基)羰基]胺基]苯基]磺醯基]-苯甲醯胺。
較佳的是用於更好地控制不希望的植被（例如，更低的使用比率如來自大於累加效應、更廣範圍的雜草控制、或增強的作物安全性）或者用於防止抗性雜草的發展的是本發明的化合物與選自由以下組成之群組的除草劑的混合物：4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸2-丙炔-1-基酯（CAS號2251111-17-6）、4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸氰基甲基酯（CAS號2251111-18-7）、2,5-脫水-3,4-二去氧-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4,5-二氫-5-異㗁唑基]羰基]胺基]-蘇式-戊糖酸甲基酯（CAS號27499989-21-6）、莠去津、四唑嘧磺隆、氟丁醯草胺、精氟丁醯草胺、二氯異㗁草酮、溴㗁草松、苯并異噻唑啉酮、1-(2-羧乙基)-4-(2-嘧啶基)嗒𠯤鎓（CAS號2285384-11-2）及其鹽、唑草酯、氯嘧磺隆、3-[2-氯-5-[3,6-二氫-3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-4,5-二氫-5-甲基-5-異㗁唑甲酸乙基酯（CAS號1949837-17-5）、氯磺隆、異㗁草酮、二氯吡啶酸鉀、氯酯磺草胺、2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-異㗁唑啶酮、2-[(2,5-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-異㗁唑啶酮、胺苯磺隆、唑嘧磺草胺、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羥基-6-側氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三𠯤-3,5-(2
H,4
H)-二酮、氟啶嘧磺隆、𠯤草酸甲酯、氟磺胺草醚、咪唑乙菸酸、環草啶、硝磺草酮、𠯤草酮、甲磺隆、烯草胺、胺氯吡啶酸、碸吡草唑、二氯喹啉酸、碸嘧磺隆、精異丙甲草胺、甲磺草胺、噻吩磺隆、氟胺磺隆和苯磺隆。
如方案1-16中所描述的以下方法和變體中的一種或多種可以用於製備式
1的化合物。除非另外指出，否則以下式
1-
26的化合物中的A、R
1a、R
1b、R
2、R
3a、R
3b、R
4a、R
4b、X
1、X
2、n、p和q的定義如以上發明內容中所定義。式
1a 、 1b 、 1c 、 1d 、 8a 、 8b 、 10a 、 16a和
16b的化合物係式
1、
8 、 10和
16的化合物的各種子集；並且對於式
1a 、 1b 、 1c 、 1d 、 8a 、 8b 、 10a 、 16a和
16b的所有取代基如以上對於式
1所定義，除非在包括該等方案的本揭露中另外指出。
如方案1中所示，式
1a的化合物（即式
1的化合物，其中Y係S）可以藉由在典型地從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下用硫化試劑如勞森試劑（Lawesson’s reagent）、十硫化四磷或五硫化二磷在適當溶劑（例如四氫呋喃或甲苯）中處理式
1b的化合物（即式
1，其中Y係O）來製備。
方案1
式
1b的化合物（即式
1的化合物，其中Y係O）可以使用標準交叉偶聯反應製備，如描述於以下中的那些：
Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 1 [ 合成科學：交叉偶聯和赫克類型反應 1], Molander, G. A. (卷編輯), 蒂墨出版社（Thieme）(2013) 和
Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 2 [ 合成科學：交叉偶聯和 Heck 類型反應 2], Wolfe, J. P. (卷編輯), 蒂墨出版社（Thieme）(2013)；以及其中引用的參考文獻。例如，式
1c的化合物（即式
1b，其中A藉由氮環成員鍵合）可以由式
2的化合物（其中Z係鹵素或擬鹵素，如Cl、Br、I或OTf）經由與式
3的雜環（其中H連接至A的氮環成員）的鈀或銅介導的偶聯來製備，如方案2中所示。烏爾曼類型偶聯條件，如
J. Org. Chem. [ 有機化學雜誌 ] 2004,
69, 5578-5587中所描述的那些，通常是合適的並且典型地由銅鹽如銅(I)碘化物或氧化亞銅(I)和配位基如反式-
N,
N′-二甲基環己烷-1,2-二胺、
反式-1,2-二胺基環己烷、
N,N′-二甲基乙二胺、1,10-啡啉、8-喹啉醇、
(S)-脯胺酸或2-吡啶甲酸在鹼（碳酸鉀、碳酸銫或磷酸鉀）的存在下在適當溶劑（例如
N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、
N,N-二甲基乙醯胺、甲苯、1,4-二㗁𠮿或乙腈）中進行催化。在環境溫度與150°C之間的溫度通常適用於反應。鈀催化的偶聯條件也可以適用於一些雜環。適當的鈀催化劑包括但不限於四(三苯基膦)鈀(0)、[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)或三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)。在一些情況下，配位基的添加係有益的，包括但不限於2,2′-雙(二苯基膦基)-1,1′-聯萘（BINAP）、2-二環己基膦基-2′,6′-二甲氧基聯苯（SPhos）、2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基聯苯（XPhos）、4,5-雙(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫噸（Xantphos）、2-(二-三級丁基膦基)聯苯（JohnPhos）、2-二環己基膦基-2′,6′-二異丙氧基-1,1'-聯苯（RuPhos）或2-二-三級丁基膦基-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三異丙基-1,1′-聯苯（Me
4t-ButylXphos）。該等反應通常用鹼（例如三級丁醇鈉、雙(三甲基矽基)醯胺鋰、碳酸銫、碳酸鉀或磷酸三鉀）和溶劑（例如四氫呋喃、1,4-二㗁𠮿、甲苯或三級丁醇）在通常範圍從環境溫度至150°C的溫度下進行。關於該等方法的綜述，參見：
Chem. Rev. [ 化學評論 ] 2008,
108, 3054-3131；
Chem. Sci. [ 化學科學 ] 2010,
1, 13-31；
Beilstein J. Org. Chem. [ 貝爾斯坦有機化學雜誌 ] 2011,
7, 59-74；
Chem. Rev. [ 化學評論 ] 2016,
116, 12564-12649；和
Angew. Chem. Int. Ed. [ 德國應用化學雜誌 ] 2017,
56, 16136-16179以及
Tetrahedron [ 四面體 ] 2019,
75, 4199-4211。熟悉該項技術者將認識到，當式
3的雜環中存在多於一個氮原子時，可能形成區域異構物，並且通常可以使用標準純化方法如層析法來分離混合物。式
3的雜環通常是可商購的或在文獻中已知的。
可替代地，當芳基環被充分活化時，例如當X
1係N或當R
2係適當定位的吸電子基團時，通常可以在不添加金屬催化劑的情況下製備式
1c的化合物。這係藉由式
2的化合物（其中Z係鹵素如F或Cl）與式
3的雜環在鹼（例如碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銫、磷酸鉀、氫氧化鈉、三級丁醇鉀、氫化鈉或氫化鉀）的存在下，在適當的溶劑（例如
N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-甲基-2-吡咯啶酮、四氫呋喃、1,4-二㗁𠮿、1,2-二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、乙腈或甲苯）中的反應來實現的。範圍從0°C至200°C的溫度通常適用於反應。關於文獻中的該反應的實例，參見：WO 2012/054510；WO 2020/207941和
J. Med. Chem [ 藥物化學雜誌 ]. 2014,
57, 10013-10030。
在一些情況下，可以使用熟悉該項技術者已知的標準雜環合成程序更容易地獲得式
1c的化合物。關於適當之方法，參見
Science of Synthesis [ 合成科學 ], 第12-13卷, Neier, R., Storr, R. C.和Gilchrist, T. L. (卷編輯), 蒂墨出版社（Thieme）(2002-2003)；
Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV [ 綜合雜環化學 IV], 第4-6卷, Black, D. S., Cossy, J.和Stevens, C. V. (主編), 愛思唯爾（Elsevier）(2022)；WO 2015/160636和WO 2017/205709；以及其中引用的參考文獻。
方案2
如方案3中所示，式
1d的化合物（即式
1b的化合物，其中A藉由碳環成員鍵合）可以藉由式
4的雜環（其中Z係鹵素或擬鹵素如Cl、Br、I或OTf並且連接至碳環成員）與式
5的有機金屬化合物（其中M係轉金屬化基團）（如，但不限於硼酸（例如M係B(OH)
2）、硼酸酯（例如M係B(-O(CMe
2)
2O-)或有機錫試劑（例如M係Sn(n-Bu)
3、SnMe
3））之間的熟知的金屬催化交聯反應來製備。該等偶聯中所使用的金屬催化劑包括但不限於四(三苯基膦)鈀(0)、[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)或三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)。在一些情況下，配位基的添加係有益的，包括但不限於2-二環己基膦基-2′,4′,6′-三異丙基聯苯（XPhos）、2-二環己基膦基-2′,6′-二甲氧基聯苯（SPhos）、三環己基膦或三(2-呋喃基)膦。通常，該等反應在溶劑如
N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-甲基-2-吡咯啶酮、甲苯、1,2-二甲氧基乙烷、1,4-二㗁𠮿、四氫呋喃、乙腈或乙醇中以及通常範圍從環境溫度至150°C的溫度進行。熟悉該項技術者將認識到，反應條件將取決於反應中所使用的有機金屬物質，例如，當式
5的化合物係硼試劑時，需要鹼，通常是水性鹼。合適的鹼包括碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銫、碳酸氫鈉或磷酸鉀。當式
5的化合物係錫試劑時，不需要鹼。關於過渡金屬催化的交叉偶聯反應的綜述，參見：E. Negishi,
Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis [ 有機合成的有機鈀化學手冊 ], John Wiley and Sons, Inc. [約翰威利父子公司], 紐約, 2002；N. Miyaura,
Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide [ 交叉偶聯反應：實用指南 ], 斯普林格, 紐約, 2002；H. C. Brown等人,
Organic Synthesis via Boranes [ 經由硼烷的有機合成 ], 第3卷, Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI [威斯康辛州密爾沃基的奧德里奇化學公司], 2002；Suzuki等人,
Chem. Rev. [ 化學評論 ] 1995,
95, 2457-2483和Molander等人,
Acc. Chem. Res. [ 化學研究評述 ] 2007,
40, 275-286。以及
Chem. Soc. Rev. [ 化學學會評論 ] 2013,
42, 5270。關於文獻中使用硼試劑的反應的相關實例，參見：WO 2012/137982、WO 2015/017610、WO 2016/040223和WO 2020/182990。關於文獻中使用錫試劑的反應的相關實例，參見：WO 2019/195810和WO 2021/242677。式
4的雜環通常是可商購的或在文獻中已知的。
方案3
熟悉該項技術者將認識到，在一些情況下，由於所需試劑的可用性或穩定性，逆轉偶聯參與物（coupling partner）的極性可以是有益的，如方案4中所示。在該情況下，使式
6的雜環（其中M係轉金屬化基團，如，但不限於B(OH)
2、B(-O(CMe
2)
2O-)、BF
3K、Sn(n-Bu)
3或SnMe
3或ZnBr，並且連接至碳環成員）與式
2的化合物（其中Z係鹵素或擬鹵素，如Cl、Br、I或OTf）偶聯。關於文獻中的相關實例，參見：WO 2012/063207和WO 2019/162323。關於（雜）芳基鹵化物與烷基偶聯參與物的交叉偶聯的實例，參見：
Chem. Rev. [ 化學評論 ] 2011,
111, 1417-1492；
ACS Med. Chem. Lett. [ACS 藥物化學快報 ] 2020,
11, 597-604和
J. Org. Chem. [ 有機化學雜誌 ] 2021,
86, 10380-10396；以及其中引用的參考文獻。式
6的雜環通常是可商購的或在文獻中已知的。
在一些情況下，可以使用熟悉該項技術者已知的標準雜環合成程序更容易地獲得式
1d的化合物。關於適當之方法，參見
Science of Synthesis [ 合成科學 ], 第11-13和15卷, Schaumann, E., Neier, R., Storr, R. C.；Gilchrist, T. L.和Black, D. S. (卷編輯), 蒂墨出版社（Thieme）(2001-2004)和
Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV [ 綜合雜環化學 IV], 第4-7卷, Black, D. S., Cossy, J.和Stevens, C. V. (主編), 愛思唯爾（Elsevier）(2022)；以及其中引用的參考文獻。
方案4
如方案5中所示，式
5的有機金屬化合物（其中M係轉金屬化基團，如，但不限於B(-O(CMe
2)
2O-)、Sn(n-Bu)
3或SnMe
3）可以使用熟知的金屬催化交叉偶聯反應由式
2的化合物（其中Z係鹵素或擬鹵素，如Cl、Br、I或OTf）製備。例如，皮那醇硼酸酯（其中M = B(-O(CMe
2)
2O-）通常可以使用鈀催化的硼化條件製備，如以下中所描述的那些：
J. Org. Chem. [ 有機化學雜誌 ] 1995,
60, 7508-7510和
J. Org. Chem. [ 有機化學雜誌 ] 2021,
86, 103-109；以及其中引用的參考文獻。在鈀催化劑如[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)和鹼如乙酸鉀的存在下，在溶劑如二㗁𠮿或二甲基亞碸中，在範圍從環境溫度至溶劑的回流溫度的溫度下，用雙(皮那醇合)二硼處理式
2的化合物。類似地，三烷基錫試劑（例如其中M = SnMe
3、SnBu
3）通常可以由式
2的化合物藉由在鈀催化劑如四(三苯基膦)鈀(0)的存在下，在溶劑如二㗁𠮿或甲苯中，在範圍從環境溫度至溶劑的回流溫度的溫度下，用錫烷如六甲基二錫或六丁基二錫處理來製備。關於文獻中的該反應的實例，參見：WO 03/077918和WO 2021/050964。關於有機硼和有機錫試劑的製備和使用的另外的細節，參見
Science of Synthesis [ 合成科學 ], 第5-6卷, Moloney, M. G.和Kaufmann, D. E. (卷編輯), 蒂墨出版社（Thieme）(2002-2004)；以及其中引用的參考文獻。
方案5
如方案6中所示，式
1或
2的化合物可以藉由使式
7的羧酸與式
8的苯并㗁𠯤反應來製備。反應經由活化式
7的羧酸，隨後與式
8的苯并㗁𠯤反應進行。羧酸可以用偶聯試劑或藉由將羧酸轉化為醯鹵如醯氯來活化。例如，可以使式
7和
8的化合物在偶聯試劑如丙基膦酸酐（T3P）、
N-(3-二甲基胺基丙基)-
N′-乙基碳二亞胺鹽酸鹽（EDC）、1,1′-羰基二咪唑（CDI）或2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物（向山試劑（Mukaiyama’s reagent））的存在下反應。聚合物負載型試劑，如聚合物負載型環己基碳化二亞胺，也是合適的。該等反應典型地在適當的溶劑（例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、乙腈或
N,N-二甲基甲醯胺）中在鹼（例如三乙胺、
N,N-二異丙基乙胺或吡啶）的存在下，視需要用催化量的4-(二甲基胺基)吡啶，在範圍從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下進行。可替代地，可以將式
7的羧酸藉由用試劑如亞硫醯氯、草醯氯、磷醯氯、三氯化磷或五氯化磷純淨地或在適當的溶劑（例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或甲苯）中和視需要用催化量的
N,N-二甲基甲醯胺在範圍從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下處理來轉化為醯氯。隨後的醯氯與式
8的苯并㗁𠯤的反應通常在鹼（例如三乙胺、
N,N-二異丙基乙胺或吡啶）的存在下，視需要用催化量的4-(二甲基胺基)吡啶，在適當的溶劑（例如四氫呋喃、二㗁𠮿、甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或乙酸乙酯）中，在範圍從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下發生。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：
J. Med. Chem. [ 藥物化學雜誌 ] 2012,
55, 10475-10489；WO 2010/049302和WO 2016/001631。式
7的羧酸通常是可商購的或在文獻中已知的。在一些情況下，相應的醯氯也是可商購的。
方案6
可用於製備式
8的苯并㗁𠯤的幾種方法係文獻中熟知的。另外，一些式
8的苯并㗁𠯤係可商購的。藉由在範圍從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下用還原劑如硼烷或氫化鋁鋰在溶劑如四氫呋喃中處理式
10的苯并㗁𠯤酮（其中R
b係H或適當的保護基團如Bn或對甲氧基苄基並且p係0或1），在以下方案7中示出製備式
8a的苯并㗁𠯤（即式
8的化合物，其中R
b係H並且p係0或1）或
9（其中R
b係適當的保護基團如Bn或對甲氧基苄基並且p係0或1）之方法。關於文獻中的該反應的相關實例，參見WO 2015/095795。式
10的一些苯并㗁𠯤酮係可商購的或在文獻中已知的。
方案7
如方案8中所示，式
8b的苯并㗁𠯤（即，式
8的化合物，其中R
b係H，並且在N原子的α-位置的R
3b係F並且p係2或3）或
11（其中R
b係適當的保護基團如Bn或對甲氧基苄基，並且在N原子的α-位置的R
3b係F並且p係2或3）可以藉由式
10的苯并㗁𠯤酮（其中R
b係H或適當的保護基團如Bn或對甲氧基苄基並且p係0或1）的氟化來製備。例如，α,α-二氟胺可以藉由首先在適當的溶劑（例如二氯甲烷、四氯化碳、三級丁基甲基醚或環戊基甲基醚）中在通常在0°C與溶劑的回流溫度之間的溫度下用試劑如草醯氯來氯化醯胺來製備。隨後在適當的溶劑（例如乙腈、二氯甲烷或1,3-二甲基-2-咪唑啶酮）中，在通常在0°C與溶劑的回流溫度之間的溫度下，用試劑如氟化鈉、氟化鉀或三乙胺三氫氟化物進行氟化。可替代地，可以首先將醯胺藉由在適當溶劑（例如甲苯、二甲苯、二㗁𠮿或四氫呋喃）中在環境溫度與溶劑的回流溫度之間的溫度下用硫化試劑如勞森試劑或五硫化二磷處理來轉化為硫代醯胺。在第二步驟中，可以使用試劑如雙(2-甲氧基乙基)胺基三氟化硫（Deoxo-Fluor®）在適當的溶劑（例如二氯甲烷）中，視需要在路易士酸催化劑（例如氯化銻(III)）的存在下，在通常在0°C與環境溫度之間的溫度下實現氟化。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：EP 1437342；WO 2006/049014；
Tetrahedron [ 四面體 ],
2013,
69, 8943-8951和
ChemMedChem [ 藥物化學 ],
2013,
8, 779-799；以及其中引用的參考文獻。
方案8
如方案9中所示，式
10a的苯并㗁𠯤酮（即，式
10的化合物，其中R
b係H）可以由式
12的化合物（其中R
a係C
1-C
4烷基，典型地甲基或乙基）藉由硝基還原隨後在還原期間或加熱時發生的環化來製備。該反應容易在一系列條件下實現，如鐵金屬在酸如乙酸、鹽酸或氯化銨水溶液的存在下，視需要與溶劑如甲醇、乙醇、乙酸乙酯或
N,N-二甲基甲醯胺在範圍從環境溫度至溶劑的回流溫度的溫度下實現。其他合適的條件包括鋅金屬與乙酸或氯化銨水溶液，以及在鹽酸水溶液或乙醇中的氯化亞錫。可替代地，反應可以使用過渡金屬催化劑，如鈀/碳、氧化鉑或雷氏鎳，在氫氣氣氛下，在適當的溶劑（例如甲醇、乙醇、乙酸乙酯或四氫呋喃）中實現。溫度典型地範圍從環境溫度至80°C。該反應通常可以在帕爾氫化器（parr hydrogenator）中進行。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：WO 2015/095795和
Angew. Chem. Int. Ed. [ 德國應用化學 ] 2014,
53, 6126-6130。
方案9
如方案10中所示，式
12的化合物可以藉由式
13的硝基酚與式
14的α-羥基酯（其中R
a係C
1-C
4烷基，典型地甲基或乙基）的光延反應來製備。典型的反應條件包括三苯基膦和偶氮二羧酸酯，如偶氮二羧酸二乙酯或偶氮二羧酸二異丙酯，在溶劑如四氫呋喃或二氯甲烷中，在範圍從約-10°C至溶劑的回流溫度的溫度下。可替代地，式
12的化合物可以藉由式
13的硝基酚與式
15的α-鹵代酯（其中LG係脫離基，如Cl或Br，並且R
a係C
1-C
4烷基，典型地甲基或乙基）在鹼如碳酸鉀或碳酸銫的存在下，在溶劑如
N,N-二甲基甲醯胺、丙酮或1,4-二㗁𠮿中，在典型地範圍從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下的反應來製備。關於文獻中的該等反應的相關實例，參見：
Bioorg. Med. Chem. [ 生物有機與藥物化學 ] 2013,
23, 4501-4505；
Bioorg. Med. Chem. [ 生物有機與藥物化學 ] 2007,
15, 5912-5949和WO 2017/205536。式
13、
14和
15的硝基酚、α-羥基酯和α-鹵代酯通常是可商購的或在文獻中已知的。
方案10
可替代地，式
8的苯并㗁𠯤可以根據以下序列製備。如方案11中所示，式
16的β-胺基醇（其中R
b係H或適當的保護基團如Ts或Bn，並且X係鹵素或擬鹵素如F、Cl、Br、I或OTs）可以藉由被式
17的苯胺親核攻擊的式
18的環氧化物的開環來製備。該反應通常可以藉由在通常範圍從40°C至180°C的溫度下將苯胺和環氧化物純淨地或在適當的溶劑（例如乙醇或
N,N-二甲基甲醯胺）中加熱來實現。視需要，可以添加鹼（例如碳酸鉀或氫化鈉）、路易士酸（例如三氟甲烷磺酸鐿(III)或溴化鋰）或相轉移催化劑（例如苄基三乙基氯化銨或四丁基溴化銨）以促進反應。熟悉該項技術者將認識到，環氧化物取代基和反應條件影響反應的區域選擇性，例如酸性條件可以逆轉環氧化物開環的區域選擇性。關於文獻中的該等反應的相關實例，參見：
Ind. Eng. Chem. Res. [ 工業與工程化學研究 ] 2003,
42, 680-686；
Eur. J. Org. Chem. [ 歐洲有機化學雜誌 ] 2004, 3597-3600；
J. Het. Chem. [ 雜環化學雜誌 ] 2010,
47, 1406-1410和WO 2015/095792；以及其中引用的參考文獻。式
17和式
18的苯胺和環氧化物通常是可商購的或在文獻中已知的。
方案11
如方案12中所示，式
20的N-甲苯磺醯基保護的苯并㗁𠯤可以由式
16a的β-胺基醇（即式
16的化合物，其中R
b係Ts並且X典型地是F但在一些情況下是OTs）藉由用鹼如但不限於氫氧化鈉、三級丁醇鉀或氫化鈉，視需要在相轉移催化劑如四丁基溴化銨的存在下，典型地在溶劑如四氫呋喃中，在範圍從環境溫度至溶劑的回流溫度的溫度下處理來製備。關於文獻中的該反應的實例，參見：
Ind. Eng. Chem. Res. [ 工業與工程化學研究 ] 2003,
42, 680-686；WO 2015/095792和
J. Mol. Catal. A Chem. [ 分子催化雜誌 A ：化學 ] 2008,
288, 28-32。式
8的苯并㗁𠯤可以藉由去除N-甲苯磺醯基保護基團來製備。這可以在還原條件下實現，例如，藉由在甲醇中在範圍從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下用鎂金屬處理，視需要在超音波處理的情況下。可替代地，反應可以使用酸性水解條件來實現，例如，純淨地或在溶劑如二氯甲烷中，在通常範圍從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下用硫酸處理。關於文獻中的該等反應的相關實例，參見：
Chem. Commun. [ 化學通訊 ] 1999, 2095-2096；WO 2015/095792和
J. Org. Chem. [ 有機化學雜誌 ] 2021,
86, 16573-16581；以及其中引用的參考文獻。
方案12
可替代地，如方案13中所示，式
8（其中R
b係H）或
21（其中R
b係合適的保護基團，如Ts或Bn）的苯并㗁𠯤可以由式
16b的β-胺基醇（即式
16的化合物，其中R
b係H或合適的保護基團並且X係鹵素如Cl、Br或I）藉由過渡金屬催化的O-芳基化來製備。該反應可以由銅鹽如碘化銅(I)和配位基如1,10-啡啉催化，或由鈀鹽或錯合物如乙酸鈀(II)或三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)和膦配位基如2-二-三級丁基膦基-2′-(N,N-二甲基胺基)聯苯（t-BuDavePhos）或外消旋-2-(二-三級丁基膦基)-1,1′-聯萘（TrixiePhos）催化。該等反應在溶劑如二㗁𠮿或甲苯中，在鹼如三級丁醇鈉、碳酸銫或磷酸鉀的存在下，在通常範圍從環境溫度至溶劑的回流溫度的溫度下進行。關於文獻中的該反應的實例，參見：
J. Am. Chem. Soc. [ 美國化學學會雜誌 ] 2000,
122, 12907-12908；
J. Am. Chem. Soc. [ 美國化學學會雜誌 ] 2001,
123, 12202-12206；
J. Mol. Catal. A Chem. [ 分子催化雜誌 A ：化學 ] 2008,
288, 28-32和
Tetrahedron Lett. [ 四面體快報 ] 2009,
50, 3790-3793。在利用保護基團的情況下，使用熟悉該項技術者已知的標準程序去除，提供式
8的苯并㗁𠯤。
方案13
在一些情況下，式
8的苯并㗁𠯤可以根據方案14中所示出的序列更容易地獲得。式
22的化合物可以藉由被式
13的酚的親核攻擊的式
18的環氧化物的開環來製備。該反應通常可以在鹼（例如磷酸一鈉、磷酸鈉、碳酸鉀、氫化鈉、氫氧化鈉、氟化銫或1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯）的存在下，在適當的溶劑（例如乙腈、
N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、二氯甲烷、甲苯、甲醇、異丙醇和/或水）中，在通常範圍從環境溫度至180°C的溫度下實現。也可以使用路易士酸（例如氯化鋅或三氟化硼乙醚）來促進反應。熟悉該項技術者將認識到，環氧化物取代基和反應條件影響反應的區域選擇性，例如酸性條件可以逆轉環氧化物開環的區域選擇性。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：WO 2000/010994；US 2007/0185097 Al；WO 2009/009501；
J. Med. Chem. [ 藥物化學雜誌 ] 2023,
66, 1583-1600和
Angew. Chem. Int. Ed. [ 德國應用化學 ] 2023,
62, e202217064
。隨後，式
23的化合物可以藉由硝基還原製備，這可以使用如先前所描述的標準條件（參見方案9），例如在氫氣氣氛下在適當的溶劑如甲醇中的鈀/碳來實現。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：WO 2009/009501、WO 2010/047956和WO 2019/162323。式
8的苯并㗁𠯤可以由式
23的化合物藉由用酸（例如磷酸或對甲苯磺酸）在適當的溶劑（例如二甲苯或甲苯）中在通常範圍從環境溫度至溶劑的回流溫度的溫度下處理來製備。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：WO 2017/108723和
Synth. Commun. [ 合成通訊 ] 1998,
28, 4105-4121。在一些情況下，將醇轉化為脫離基（例如Cl或OMs）以促進反應可以是有益的，然後這可以在鹼（例如碳酸鉀）的存在下，在適當的溶劑（例如
N,N-二甲基甲醯胺）中，在範圍從環境溫度至溶劑的回流溫度的溫度下進行。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：WO 2002/070726。可替代地，在一些情況下，使用適當的苯胺保護基團（例如甲苯磺醯基）能夠使用如先前所描述的光延（Mitsunobu）條件（參見方案10），例如在適當的溶劑如四氫呋喃中的三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯來閉環。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：
Org. Biomol. Chem. [ 有機與生物分子化學 ] 2010,
8, 2823-2828和
J. Org. Chem. [ 有機化學雜誌 ] 2015,
80, 3815-3824。
方案14
如方案15中所示，式
8c的苯并㗁𠯤（即式
8的化合物，其中在NH的α-位置的一個R
3b（即α-胺基R
3b）係R
c並且剩餘的α-胺基R
3b係H；R
c係H或C
1-C
3烷基；或R
c可以與R
3a或α-側氧基R
3b一起形成環）可以由式
24的化合物（其中R
c係H或C
1-C
3烷基；或R
c可以與R
3a或R
3b一起形成環）藉由硝基還原隨後還原胺化來製備。該反應可以使用過渡金屬催化劑，如但不限於鈀/碳、鉑/碳或雷氏鎳，在氫氣氣氛下，在適當的溶劑（例如甲醇、乙醇、異丙醇、乙酸乙酯、甲苯或四氫呋喃）中實現。溫度典型地範圍從環境溫度至80°C。該反應通常可以在帕爾氫化器中，視需要以上大氣壓力下進行。可替代地，反應可以以逐步的方式實現。硝基還原可以在一系列條件下實現，如鐵金屬在酸如乙酸、鹽酸或氯化銨水溶液的存在下，視需要與溶劑如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、四氫呋喃或
N,N-二甲基甲醯胺在範圍從環境溫度至溶劑的回流溫度的溫度下實現。其他合適的條件包括鋅金屬與乙酸或氯化銨水溶液，以及在鹽酸水溶液或乙醇中的氯化亞錫。第二步驟關於亞胺還原，這可以使用還原劑如硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉或氫化鋁鋰在適當的溶劑（例如乙醇、甲醇、四氫呋喃或二氯甲烷，視需要與共溶劑或添加劑如水或乙酸）中在通常在-78°C與溶劑的回流溫度之間的溫度下實現。用於該步驟的其他合適的還原條件包括但不限於氫氣和鈀/碳，在溶劑如甲醇、或在溶劑如二氯甲烷中的三乙基矽烷和三氟乙酸中。關於文獻中的該反應的相關實例，參見：
J. Org. Chem. [ 有機化學雜誌 ] 2002,
67, 6097-6103；WO 2014/171527；
J. Org. Chem. [ 有機化學雜誌 ] 2015,
80, 3815-3824；WO 2015/124868；WO 2017/172505和WO 2022/035799。
方案15
如方案16中所示，式
24的化合物可以藉由式
13的硝基酚與式
26的化合物（其中LG係脫離基，如Cl或Br，並且R
c係H或C
1-C
3烷基；或R
c可以與R
3a或R
3b一起形成環）在鹼（如碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉或氫化鈉）（視需要與添加劑，如碘化鈉）的存在下，在溶劑如N,N-二甲基甲醯胺、丙酮或1,4-二㗁𠮿中，在典型地範圍從0°C至溶劑的回流溫度的溫度下的反應來製備。可替代地，在一些情況下，藉由式
13的硝基酚與式
25的化合物（其中R
c係H或C
1-C
3烷基；或R
c可以與R
3a或R
3b一起形成環）的反應，光延反應條件可以是適當的。典型的反應條件包括三苯基膦和偶氮二羧酸酯，如偶氮二羧酸二乙酯或偶氮二羧酸二異丙酯，在溶劑如四氫呋喃或二氯甲烷中，在範圍從約-10°C至溶劑的回流溫度的溫度下。關於文獻中的該等反應的相關實例，參見：
J. Med. Chem. [ 藥物化學雜誌 ] 1988,
31, 1548-1558；WO 2001/090088；WO 2004/080973和WO 2018/013770。式
13、
25和
26的硝基酚、α-羥基碳醯和α-鹵代碳醯通常是可商購的或在文獻中已知的。在一些情況下，式
24的化合物可以使用保護基團以掩蔽羰基，如使用縮醛基團以掩蔽醛，或經由一個羰基官能基向另一個羰基官能基的標準官能基互換來更容易地獲得。
方案16
熟悉該項技術者認識到，各種官能基可被轉變成其他以提供不同的式
1的化合物。對於以簡單且直接的方式說明官能基的相互轉換的有價值的資源，參見Larock, R. C.，
Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations [ 綜合有機轉化：官能基製備的指引 ]，
第 2 版，Wiley-VCH，紐約，1999。例如，用於製備式
1的化合物的中間體可包含芳族硝基，該等芳族硝基可被還原成胺基，並且然後經由本領域熟知的反應（諸如桑德邁爾反應）被轉換成各種鹵化物，從而提供式
1的化合物。在許多情況下，上述反應還可以以交替的順序進行。
應認識到，上述對於製備式
1的化合物所描述的某些試劑和反應條件可能不與中間體中存在的某些官能基相容。在該等情況下，將保護/去保護序列或官能基相互轉化結合到合成中將有助於獲得所期望的產物。保護基團的使用和選擇對於化學合成領域的技術人員來說將是顯而易見的（參見，例如Greene, T. W.；Wuts, P. G. M.
Protective Groups in Organic Synthesis [ 有機合成中的保護基團 ], 第2版；威利出版社: 紐約, 1991）。熟悉該項技術者將認識到，在一些情況下，在按照任何單獨方案中描繪的引入給定試劑後，可能需要進行沒有詳細描述的額外常規合成步驟以完成式
1的化合物的合成。熟悉該項技術者還將認識到，可能需要以與製備式
1的化合物所具體呈現的順序不同的順序來進行以上方案中示出的步驟的組合。
熟悉該項技術者還將認識到，本文所述之式
1的化合物和中間體可經受各種親電反應、親核反應、自由基反應、有機金屬反應、氧化反應和還原反應以添加取代基或改性現有的取代基。
無需進一步詳細闡述，據信熟悉該項技術者使用先前描述可以最大程度地利用本發明。以下非限制性實例係本發明的例示。以下實例中的步驟示出了在整體合成轉化中每個步驟的程序，並且用於每個步驟的起始材料並不必須由其程序描述於其他實例或步驟中的具體製備試驗來製備。百分比係按重量計，除了層析溶劑混合物或另外指明的情況之外。除非另外指明，否則層析溶劑混合物的份數和百分比均是按體積計。除非另有說明，否則所有NMR譜圖均在500 MHz下在CDCl
3中以距四甲基矽烷的低場來報告，其中s意指單峰，brs意指寬單峰，d意指雙重峰，t意指三重峰，q意指四重峰，p意指五重峰並且m意指多重峰。
合成實例1
[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲氧基-苯基]甲酮（化合物84）的製備
步驟A： (2S)-2-(2-氯-6-硝基-苯氧基)丙酸甲酯的製備
向2-氯-6-硝基-苯酚（15 g，86 mmol）和三苯基膦（29 g，112 mmol）在無水四氫呋喃（245 mL）中的攪拌混合物添加(R)-(+)-乳酸甲酯（12.4 mL，130 mmol）。將混合物冷卻至0°C，然後經20 min添加偶氮二羧酸二異丙酯（22 mL，112 mmol）在無水四氫呋喃（25 mL）中的溶液。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後濃縮。添加己烷和乙醚的混合物（1 : 1，700 mL）並且將混合物攪拌2 h，導致形成沈澱物。將混合物通過矽藻土墊過濾，用己烷/乙醚（1 : 1，200 mL）沖洗並且將濾液濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中10%-25%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈黃色油的標題化合物（23 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.71 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 4.93 (q, 1H), 3.71 (s, 3H), 1.69 (d, 3H)。
步驟B： (2S)-8-氯-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-3-酮的製備
在50°C下，向(2S)-2-(2-氯-6-硝基-苯氧基)丙酸甲酯（即步驟A的產物）（22 g，86 mmol）在乙醇（310 mL）中的攪拌溶液添加氯化銨（9.2 g，173 mmol）在水（35 mL）中的溶液。然後在將反應混合物從50°C加熱至70°C時，經12 min逐份添加鐵粉（14.5 g，259 mmol）。在70°C下攪拌48 h之後，將混合物冷卻至室溫並且通過矽藻土墊過濾。將濾液濃縮，然後添加乙酸乙酯和水。分離各層並且將水相用乙酸乙酯萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化銨水溶液洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，通過矽藻土墊過濾並且濃縮以提供呈白色固體的標題化合物（16.6 g），其不經進一步純化即使用。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.47 (br s, 1H), 7.06 (dd, 1H), 6.91 - 6.88 (m, 1H), 6.72 (dd, 1H), 4.77 (q, 1H), 1.63 (d, 3H)。
步驟C： (2S)-8-氯-2-甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤的製備
在0°C下，經30 min，向(2S)-8-氯-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-3-酮（即步驟B的產物）（9.1 g，46 mmol）在無水四氫呋喃（100 mL）中的攪拌溶液添加硼烷四氫呋喃錯合物（1 M，在四氫呋喃中，92 mL，92 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後冷卻至0°C並且緩慢添加甲醇（70 mL）。在室溫下攪拌1 h之後，將混合物濃縮並且在乙酸乙酯與水之間分配。分離各層，並且將有機相用水、鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥並且濃縮以得到呈白色固體的標題化合物（8.3 g），其無需進一步純化即使用。
1H NMR (CDCl
3) δ 6.73 (dd, 1H), 6.67 - 6.64 (m, 1H), 6.49 (dd, 1H), 4.34 - 4.28 (m, 1H), 3.82 (br s, 1H), 3.37 (dd, 1H), 3.13 (dd, 1H), 1.44 (d, 3H)。
步驟D： [(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-(5-碘-2-甲氧基-苯基)甲酮的製備
向(2S)-8-氯-2-甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟C的產物）（0.7 g，3.8 mmol）、5-碘-2-甲氧基-苯甲酸（1.06 g，3.8 mmol）和三乙胺（1.6 mL，11.4 mmol）在1,2-二氯乙烷（13 mL）中的攪拌溶液添加丙基膦酸酐（50 wt.%，在乙酸乙酯中，4.9 mL，8.2 mmol）。將混合物在70°C下攪拌24 h，然後冷卻至室溫並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-30%乙酸乙酯的梯度）純化。將分離的材料溶解於乙酸乙酯中，用1 N鹽酸水溶液、1 N氫氧化鈉水溶液、鹽水洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，濃縮，然後藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-20%乙酸乙酯的梯度）進一步純化以得到呈白色泡沫的標題化合物（1.3 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
17H
15ClINO
3，444.2，理論值444.0。
步驟E： [(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲氧基-苯基]甲酮的製備
向乾燥小瓶裝入[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-(5-碘-2-甲氧基-苯基)甲酮（即步驟D的產物）（1.03 g，2.32 mmol）、3-異丙基-1H-1,2,4-三唑（0.31 g，2.79 mmol）、碳酸鉀（0.64 g，4.64 mmol）和碘化亞銅(I)（88 mg，0.46 mmol），然後用氮氣吹掃10 min。添加無水
N,N-二甲基甲醯胺（8 mL），將混合物用氮氣鼓泡5 min，然後添加反式-
N,N′-二甲基環己烷-1,2-二胺（0.18 mL，1.16 mmol）。將混合物在105°C下攪拌過夜，然後冷卻至室溫並且通過矽藻土墊過濾。將濾液用水（×3）洗滌，通過矽膠塞過濾並且濃縮。將粗材料藉由反相層析法用C18柱（水/乙腈的梯度）純化以得到呈白色固體的標題化合物（630 mg）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
22H
23ClN
4O
3，427.4，理論值427.2。
合成實例2
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲基-5-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物74）和[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲基-5-(5-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物126）的製備
步驟A： [(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-(5-碘-2-甲基-苯基)甲酮的製備
在0°C下，向(2S)-8-氯-2-甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即合成實例1中步驟C的產物）（1.0 g，5.4 mmol）、5-碘-2-甲基-苯甲酸（1.4 g，5.4 mmol）和
N,N-二異丙基乙胺（2.4 mL，13.6 mmol）在乙酸乙酯（15 mL）中的攪拌溶液添加丙基膦酸酐（50 wt.%，在乙酸乙酯中，5.2 mL，8.7 mmol）。將混合物在室溫下攪拌過夜，然後在70°C下加熱24 h。將混合物冷卻至室溫，並且添加另外的
N,N-二異丙基乙胺（2.4 mL，13.6 mmol）和丙基膦酸酐（50 wt.%，在乙酸乙酯中，5.2 mL，8.7 mmol），然後將混合物在70°C下攪拌22 h。將混合物冷卻至室溫並且添加水。分離各層，將水相用乙酸乙酯萃取，並且將合併的有機萃取物用1 N鹽酸水溶液、鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-20%乙酸乙酯的梯度）純化以得到含有5-碘-2-甲基-苯甲酸的標題化合物。將材料溶解於乙酸乙酯中，用1 N氫氧化鈉水溶液（×2）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮以得到呈白色泡沫的標題化合物（1.6 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
17H
15ClINO
2，428.1，理論值428.0。
步驟B： [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲基-5-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（異構物1）（化合物74）和[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲基-5-(5-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（異構物2）（化合物126）的製備
向乾燥小瓶裝入[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-(5-碘-2-甲基-苯基)甲酮（即步驟A的產物）（0.18 g，0.42 mmol）、3-甲基-1H-1,2,4-三唑（42 mg，0.50 mmol）、碳酸鉀（0.12 g，0.88 mmol）和碘化亞銅(I)（8.0 mg，0.04 mmol），然後用氮氣吹掃10 min。添加無水
N,N-二甲基甲醯胺（3 mL）和反式-
N,N′-二甲基環己烷-1,2-二胺（0.02 mL，0.13 mmol），並且將混合物在110°C下攪拌19 h。將混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯和飽和碳酸氫鈉水溶液稀釋並且攪拌10 min。分離各層，將水層用乙酸乙酯（×1）萃取，並且將合併的有機萃取物用鹽水（×2）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 100%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈白色固體的異構物1（90 mg）和呈黃色油的異構物2（24 mg）的標題化合物。
異構物1：MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
20H
19ClN
4O
2，383.4，理論值383.1。
異構物2：MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
20H
19ClN
4O
2，383.4，理論值383.1。
合成實例3
[3-(3-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基][(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮（化合物61）的製備
步驟A： (2S)-2-(2-甲基-6-硝基-苯氧基)丙酸甲酯的製備
向2-甲基-6-硝基-苯酚（10 g，65 mmol）和三苯基膦（22 g，85 mmol）在無水四氫呋喃（100 mL）中的攪拌混合物添加(R)-(+)-乳酸甲酯（9.4 mL，98 mmol）。將混合物冷卻至0°C，然後緩慢添加偶氮二羧酸二異丙酯（17 mL，85 mmol）在無水四氫呋喃（20 mL）中的溶液。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後濃縮。添加己烷和乙醚的混合物（1 : 1，350 mL）並且將混合物攪拌1 h，導致形成沈澱物。將混合物通過矽藻土墊過濾，用己烷/乙醚（1 : 1，150 mL）沖洗並且將濾液濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-30%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈黃色油的標題化合物（14.5 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.65 - 7.63 (m, 1H), 7.41 - 7.39 (m, 1H), 7.12 - 7.08 (m, 1H), 4.56 (q, 1H), 3.71 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.60 (d, 3H)。
步驟B： (2S)-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-3-酮的製備
在50°C下，向(2S)-2-(2-甲基-6-硝基-苯氧基)丙酸甲酯（即步驟A的產物）（13.9 g，58.2 mmol）在乙醇（210 mL）中的攪拌溶液添加氯化銨（6.2 g，116 mmol）在水（23 mL）中的溶液。然後在將反應混合物從50°C加熱至70°C時，經15 min逐份添加鐵粉（9.7 g，175 mmol）。在70°C下攪拌23 h之後，將混合物冷卻至室溫並且通過矽藻土墊過濾。將濾液濃縮，然後添加乙酸乙酯和水。分離各層並且將水相用乙酸乙酯（×1）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化銨水溶液（×1）洗滌，經無水硫酸鎂乾燥，通過矽藻土墊過濾並且濃縮以提供呈白色固體的標題化合物（9.2 g），其不經進一步純化即使用。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.80 (br s, 1H), 6.87 - 6.83 (m, 2H), 6.64 - 6.60 (m, 1H), 4.66 (q, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.58 (d, 3H)。
步驟C： (2S)-2,8-二甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤的製備
在0°C下，經30 min，向(2S)-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-3-酮（即步驟B的產物）（10.3 g，58 mmol）在無水四氫呋喃（100 mL）中的攪拌溶液添加硼烷四氫呋喃錯合物（1 M，在四氫呋喃中，116 mL，116 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後冷卻至0°C並且緩慢添加甲醇（70 mL）。在室溫下攪拌1 h之後，將混合物濃縮並且在乙酸乙酯與水之間分配。分離各層，並且將有機相用水（×1）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鎂乾燥並且濃縮以得到呈淺棕色油的標題化合物（9.4 g），其無需進一步純化即使用。
1H NMR (CDCl
3) δ 6.68 - 6.65 (m, 1H), 6.57 - 6.55 (m, 1H), 6.48 - 6.46 (m, 1H), 4.28 - 4.22 (m, 1H), 3.68 (br s, 1H), 3.34 (dd, 1H), 3.10 (dd, 1H), 2.20 (s, 3H), 1.40 (d, 3H)。
步驟D： [(2S)-2,8-二甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-(3-碘苯基)甲酮的製備
向(2S)-2,8-二甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟C的產物）（8.5 g，52 mmol）、3-碘苯甲酸（12.9 g，52 mmol）和三乙胺（17 mL，120 mmol）在1,2-二氯乙烷（125 mL）中的攪拌溶液緩慢添加丙基膦酸酐（50 wt.%，在乙酸乙酯中，50 mL，84 mmol）。將混合物在60°C下攪拌15 h，然後冷卻至室溫並且添加水。分離各層，將水相用二氯甲烷（×1）萃取，並且將合併的有機萃取物用1 N鹽酸水溶液（×1）和1 N氫氧化鈉水溶液（×1）洗滌。將氫氧化鈉層用二氯甲烷（×1）萃取，然後將合併的有機萃取物用鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鎂乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-20%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈白色泡沫的標題化合物（17.6 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.88-7.87 (m, 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 7.38-7.37 (m, 1H), 7.07-7.04 (m, 1H), 6.88-6.87 (m, 1H), 6.81-6.47 (m, 2H), 4.50-4.44 (m, 1H), 4.37-4.23 (m, 1H), 3.33 (dd, 1H), 2.22 (s, 3H), 1.43 (d, 3H)。
步驟E： [3-(3-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基][(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮的製備
向乾燥小瓶裝入[(2S)-2,8-二甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-(3-碘苯基)甲酮（即步驟D的產物）（1.14 g，2.89 mmol）、3-溴-1H-1,2,4-三唑（0.51 g，3.47 mmol）、碳酸鉀（0.84 g，6.1 mmol）和碘化亞銅(I)（55 mg，0.29 mmol），然後用氮氣吹掃10 min。添加無水N,N-二甲基甲醯胺（11 mL）和反式-N,N′-二甲基環己烷-1,2-二胺（0.14 mL，0.87 mmol），並且將混合物在110°C下攪拌17 h。將混合物冷卻至室溫並且用水和乙酸乙酯稀釋。分離各層，將水相用乙酸乙酯（×2）萃取，並且將合併的有機萃取物用水（×3）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 60%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈輕微綠色固體的標題化合物。將固體溶解於乙酸乙酯中，用飽和氯化銨水溶液（×3）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮以得到呈淡黃色固體的標題化合物（0.62 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.33 (s, 1H), 7.77-7.72 (m, 2H), 7.50-7.47 (m, 2H), 6.89-6.88 (m, 1H), 6.69-6.37 (m, 2H), 4.55-4.48 (m, 1H), 4.46-4.32 (m, 1H), 3.36 (dd, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.46 (d, 3H)。
合成實例4
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)苯基]甲酮（化合物119）的製備
向(2S)-8-氯-2-甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即合成實例1中步驟C的產物）（91 mg，0.49 mmol）、3-(1-甲基吡唑-4-基)苯甲酸（90 mg，0.44 mmol）和三乙胺（0.21 mL，1.5 mmol）在1,2-二氯乙烷（3 mL）中的攪拌溶液添加丙基膦酸酐（50 wt.%，在乙酸乙酯中，0.63 mL，1.1 mmol）。將混合物在70°C下攪拌24 h，然後冷卻至室溫並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 50%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈白色泡沫的標題化合物（124 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.72 (s, 1H), 7.62-7.61 (m, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.55-7.53 (m, 1H), 7.36-7.32 (m, 1H), 7.28-7.26 (m, 1H), 7.11-7.09 (m, 1H), 6.99-6.86 (m, 1H), 6.62-6.59 (m, 1H), 4.59-4.53 (m, 1H), 4.32-4.29 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.44 (dd, 1H), 1.48 (d, 3H)。
合成實例5
[3-(3-環戊基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基][(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮（化合物80）的製備
用氮氣短暫（約1 min）鼓泡[3-(3-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基][(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮（即合成實施方式3的產物）（136 mg，0.33 mmol）在無水四氫呋喃（1 mL）中的攪拌溶液，然後添加[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)（24 mg，0.03 mmol）。在室溫下逐滴添加環戊基溴化鋅（0.5 M，在四氫呋喃中，2.6 mL，1.3 mmol），然後將混合物在60°C下攪拌1 h。將混合物冷卻至室溫並且添加飽和氯化銨水溶液。將混合物用乙酸乙酯（×2）萃取，並且將合併的有機萃取物用鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 100%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈淡橙色泡沫的標題化合物（53 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.33 (s, 1H), 7.80-7.73 (m, 2H), 7.47-7.39 (m, 2H), 6.89-6.87 (m, 1H), 6.76-6.45 (m, 2H), 4.55-4.47 (m, 1H), 4.44-4.32 (m, 1H), 3.36 (dd, 1H), 3.28 (p, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.14-2.07 (m, 2H), 1.95-1.88 (m, 2H), 1.87-1.79 (m, 2H), 1.74-1.67 (m, 2H), 1.45 (d, 3H)。
合成實例6
[(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(3-乙炔基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物64）的製備
步驟A： [(2S)-2,8-二甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[3-[3-(2-三甲基矽基乙炔基)-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮的製備
向乾燥小瓶裝入[3-(3-溴-1
H-1,2,4-三唑-1-基)苯基][(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4
H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮（即合成實例3的產物）（134 mg，0.32 mmol）、碘化亞銅(I)（12 mg，0.06 mmol）、無水
N,N-二甲基甲醯胺（3 mL）和三乙胺（0.09 mL，0.65 mmol），並且將混合物用氮氣鼓泡4 min。添加乙炔基三甲基矽烷（0.23 mL，1.6 mmol），將混合物用氮氣鼓泡2 min，然後添加四(三苯基膦)鈀(0)（70 mg，0.06 mmol），並且將混合物在50°C下攪拌13 h。將混合物冷卻至室溫，然後用乙酸乙酯稀釋並且用飽和碳酸氫鈉水溶液（×2）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 60%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈棕色泡沫的標題化合物（98 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.41 (s, 1H), 7.81 - 7.75 (m, 2H), 7.49-7.45 (m, 2H), 6.89-6.87 (m, 1H), 6.76-6.41 (m, 2H), 4.55-4.47 (m, 1H), 4.44-4.32 (m, 1H), 3.36 (dd, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.45 (d, 3H), 0.29 (s, 9H)。
步驟B： [(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(3-乙炔基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮的製備
向[(2S)-2,8-二甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[3-[3-(2-三甲基矽基乙炔基)-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮（即步驟A的產物）（81 mg，0.19 mmol）在甲醇（4 mL）中的溶液添加碳酸鉀（30 mg，0.22 mmol）。將混合物在室溫下攪拌4.5 h，然後通過矽藻土墊過濾，用乙酸乙酯沖洗並且將濾液濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-50%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈淡黃色泡沫的標題化合物（42 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.42 (s, 1H), 7.81 - 7.76 (m, 2H), 7.50-7.47 (m, 2H), 6.89-6.88 (m, 1H), 6.76-6.39 (m, 2H), 4.56-4.48 (m, 1H), 4.45-4.33 (m, 1H), 3.36 (dd, 1H), 3.17 (s, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.46 (d, 3H)。
合成實例7
[(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-[3-(甲氧基甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮（化合物101）的製備
向乾燥的40 mL小瓶裝入[3-(3-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基][(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮（即合成實例3的產物）（104 mg，0.25 mmol）、三氟(甲氧基甲基)硼氫化鉀（78 mg，0.52 mmol）、[Ir(dF(CF
3)ppy)
2(bpy)]PF
6（5.3 mg，0.005 mmol）和[4,4′-雙(1,1-二甲基乙基)-2,2′-聯吡啶]二氯化鎳(II)（5.3 mg，0.013 mmol），然後用氮氣吹掃8 min。添加無水、脫氣的1,4-二㗁𠮿（4.8 mL），隨後添加2,6-盧剔啶（0.10 mL，0.88 mmol），然後將混合物攪拌並用兩盞藍色Kessil LED燈（一盞34 W和一盞40 W，距離大約4 cm，具有冷卻風扇以保持溫度不顯著升高）照射18 h。將混合物在水與乙酸乙酯之間分配，分離各層並且將水相用乙酸乙酯（×2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 100%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈淡黃色泡沫的標題化合物（45 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.42 (s, 1H), 7.82-7.76 (m, 2H), 7.48-7.43 (m, 2H), 6.89-6.87 (m, 1H), 6.76 - 6.41 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 4.55-4.48 (m, 1H), 4.44-4.31 (m, 1H), 3.51 (s, 3H), 3.36 (dd, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.45 (d, 3H)。
合成實例8
[(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-[3-(3-氧雜環丁烷基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮（化合物109）的製備
向乾燥的40 mL小瓶裝入[3-(3-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基][(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮（即合成實例3的產物）（101 mg，0.24 mmol）、[Ir(dF(CF
3)ppy)
2(dtbbpy)]PF
6（3.5 mg，0.003 mmol）和[4,4′-雙(1,1-二甲基乙基)-2,2′-聯吡啶]二氯化鎳(II)（9.1 mg，0.023 mmol），然後用氮氣吹掃7 min。添加無水、脫氣的1,4-二㗁𠮿（3 mL），隨後添加2,6-盧剔啶（0.14 mL，1.2 mmol）、三(三甲基矽基)矽烷（0.11 mL，0.36 mmol）和3-溴氧雜環丁烷（0.04 mL，0.48 mmol），並且將混合物用氮氣鼓泡6 min。將混合物攪拌並用兩盞藍色Kessil LED燈（一盞34 W和一盞40 W，距離大約6 cm，具有冷卻風扇以保持溫度不顯著升高）照射18 h。將混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液（2 mL）和水（1 mL）稀釋，然後用二氯甲烷/異丙醇的4 : 1混合物（×2）和二氯甲烷（×1）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-80%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈白色泡沫的標題化合物（33 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.42 (s, 1H), 7.82-7.75 (m, 2H), 7.48-7.43 (m, 2H), 6.89-6.88 (m, 1H), 6.78-6.44 (m, 2H), 5.06-5.02 (m, 4H), 4.56-4.34 (m, 3H), 3.37 (dd, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.46 (d, 3H)。
合成實例9
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(2-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-基)苯基]甲酮（化合物127）的製備
步驟A： [(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-(3-碘苯基)甲酮的製備
在0°C下，向(2S)-8-氯-2-甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即合成實例1中步驟C的產物）（1.5 g，8.2 mmol）在二氯甲烷（45 mL）中的攪拌溶液添加
N,N-二異丙基乙胺（2.1 mL，12 mmol），隨後添加3-碘苯甲醯氯（2.3 g，8.6 mmol）。將混合物在室溫下攪拌過夜，然後用二氯甲烷稀釋，用1 N鹽酸水溶液（×1）、1 N氫氧化鈉水溶液（×1）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-30%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈白色泡沫的標題化合物（3.27 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.87 (m, 1H), 7.80-7.78 (m, 1H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.96-6.61 (m, 2H), 4.57-4.51 (m, 1H), 4.30-4.22 (m, 1H), 3.40 (dd, 1H), 1.47 (d, 3H)。
步驟B： [(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]甲酮的製備
向乾燥小瓶裝入[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-(3-碘苯基)甲酮（即步驟A的產物）（204 mg，0.49 mmol）、雙(皮那醇合)二硼（163 mg，0.64 mmol）、乙酸鉀（145 mg，1.48 mmol）和[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)（18 mg，0.025 mmol），然後用氮氣吹掃。添加無水二甲基亞碸（3 mL）並且將混合物在80°C下攪拌過夜。將混合物冷卻至室溫並且用水和乙酸乙酯稀釋。分離各層，將水相用乙酸乙酯（×1）萃取，並且將合併的有機萃取物用水（×1）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 100%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈淡黃色泡沫的標題化合物（187 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.98-7.97 (m, 1H), 7.89-7.87 (m, 1H), 7.52-7.49 (m, 1H), 7.37 - 7.34 (m, 1H), 7.09-6.90 (m, 2H), 6.63-6.59 (m, 1H), 4.55-4.49 (m, 1H), 4.29-4.20 (m, 1H), 3.40 (dd, 1H), 1.45 (d, 3H), 1.35-1.33 (m, 12H)。
步驟C： [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(2-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-基)苯基]甲酮的製備
向微波小瓶裝入[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]甲酮（即步驟B的產物）（174 mg，0.42 mmol）、4-溴-2-甲基-1,2,3-三唑（136 mg，0.84 mmol）、碳酸鈉（147 mg，1.39 mmol）、1,2-二甲氧基乙烷（4 mL）和水（1.4 mL），然後將混合物用氮氣鼓泡5 min。添加四(三苯基膦)鈀(0)（48 mg，0.042 mmol），然後將小瓶密封並且在140°C下在微波中攪拌25 min。將混合物冷卻至室溫，用二氯甲烷稀釋並且用飽和碳酸氫鈉水溶液（×2）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-100%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈淡黃色泡沫的標題化合物（107 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.94-7.93 (m, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.44-7.39 (m, 2H), 7.11-6.87 (m, 2H), 6.62-6.59 (m, 1H), 4.59-4.53 (m, 1H), 4.34-4.28 (m, 1H), 4.24 (s, 3H), 3.44 (dd, 1H), 1.48 (d, 3H)。
合成實例10
4-[3-[[(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]羰基]苯基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮（化合物122）的製備
步驟A： 3-(5-側氧基-1H-1,2,4-三唑-4-基)苯甲酸的製備
向3-胺基苯甲酸甲酯（2 g，13 mmol）在甲醇（20 mL）中的攪拌溶液添加原甲酸三甲酯（1.4 mL，12.6 mmol）、肼基甲酸甲酯（1.13 g，12.6 mmol）和對甲苯磺酸一水合物（50 mg，0.26 mmol），然後將混合物在65°C下攪拌48 h。添加甲醇鈉（25 wt.%，在甲醇中，8.58 g，39.7 mmol）並且將混合物在50°C下攪拌過夜，然後冷卻至室溫並且用水稀釋。添加1 N氫氧化鈉水溶液，並且將混合物用乙醚（×3）洗滌。將水相用1 N鹽酸水溶液酸化至pH約2並且用乙酸乙酯（×2）萃取，然後將合併的有機萃取物用水（×1）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鎂乾燥並且濃縮以得到呈淡粉色固體的標題化合物（396 mg），其不經進一步純化即使用。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.49-8.26 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.73-7.70 (m, 1H), 7.54-7.52 (m, 1H), 7.14-7.10 (m, 1H)。
步驟B： 4-[3-[[(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]羰基]苯基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮的製備
向(2S)-2,8-二甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即合成實例3中步驟C的產物）（315 mg，1.9 mmol）、3-(5-側氧基-1H-1,2,4-三唑-4-基)苯甲酸（即步驟A的產物）（396 mg，1.9 mmol）和三乙胺（0.81 mL，5.8 mmol）在乙酸乙酯（10 mL）中的攪拌溶液添加丙基膦酸酐（50 wt.%，在乙酸乙酯中，3.07 g，4.8 mmol）。將混合物在回流下攪拌過夜，然後冷卻至室溫並且用乙酸乙酯稀釋。將混合物用1 N鹽酸水溶液（×1）、1 N氫氧化鈉水溶液（×1）、水（×1）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鎂乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-40%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈白色固體的標題化合物（228 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 9.27 (br s, 1H), 7.75-7.73 (m, 1H), 7.63-7.60 (m, 2H), 7.49-7.45 (m, 2H), 6.90-6.88 (m, 1H), 6.83-6.41 (m, 2H), 4.54-4.46 (m, 1H), 4.42-4.30 (m, 1H), 3.37 (dd, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.44 (d, 3H)。
合成實例11
4-[3-[[(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]羰基]苯基]-2,4-二氫-2-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮（化合物117）的製備
向4-[3-[[(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]羰基]苯基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮（即合成實例10的產物）（80 mg，0.23 mmol）在
N,N-二甲基甲醯胺（4 mL）中的攪拌溶液添加碳酸鉀（63 mg，0.46 mmol）和碘甲烷（0.04 mL，0.69 mmol）。將混合物在室溫下攪拌過夜，然後添加水並且將混合物用乙醚（×2）萃取。將合併的有機萃取物用水（×1）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鎂乾燥並且濃縮以得到呈淺棕褐色固體的標題化合物（52 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 7.75-7.73 (m, 1H), 7.61-7.59 (m, 2H), 7.46-7.42 (m, 2H), 6.88-6.86 (m, 1H), 6.81-6.36 (m, 2H), 4.55-4.19 (m, 2H), 3.52 (s, 3H), 3.35 (dd, 1H), 2.21 (s, 3H), 1.42 (d, 3H)。
合成實例12
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物18）的製備
向(2S)-8-氯-2-甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即合成實例1中步驟C的產物）（1 g，5.4 mmol）、3-(1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸（即合成實例15中步驟E的產物）（1.03 g，5.4 mmol）和三乙胺（1.9 mL，13.6 mmol）在乙酸乙酯（10 mL）中的攪拌溶液添加丙基膦酸酐（50 wt.%，在乙酸乙酯中，5.2 g，8.2 mmol）。將混合物在70°C下攪拌過夜，然後在60°C下攪拌2天。將混合物冷卻至室溫，用水稀釋並且用乙酸乙酯萃取。將有機萃取物用1 N鹽酸水溶液（×1）、1 N氫氧化鈉水溶液（×1）、水（×1）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鎂乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 40%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈白色固體的標題化合物（1.48 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.55 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.86 - 7.85 (m, 1H), 7.78 - 7.75 (m, 1H), 7.47 - 7.44 (m, 1H), 7.41 - 7.38 (m, 1H), 7.07 - 7.05 (m, 1H), 6.97 - 6.70 (m, 1H), 6.57 - 6.54 (m, 1H), 4.55 - 4.50 (m, 1H), 4.32 - 4.20 (m, 1H), 3.40 (dd, 1H), 1.43 (d, 3H)。
合成實例13
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲烷硫酮（化合物139）的製備
向[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（即合成實例12的產物）（200 mg，0.56 mmol）在甲苯（5 mL）中的攪拌溶液添加勞森試劑（228 mg，0.56 mmol）。將混合物在90°C下攪拌過夜，然後冷卻至室溫，用水稀釋，用乙酸乙酯（×2）萃取並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-50%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈黃色固體的標題化合物（200 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.50 (br s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.98-7.71 (m, 1H), 7.65-7.63 (m, 1H), 7.38-7.09 (m, 3H), 6.47-6.44 (m, 2H), 5.44-5.08 (m, 1H), 4.76-4.70 (m, 1H), 4.04-3.67 (m, 1H), 1.58 (d, 3H)。
合成實例14
[8-氯-2,3-二氫-2-(甲氧基甲基)-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-吡啶基]甲酮（化合物35）的製備
步驟A： N-(3-氯-2-氟苯基)-4-甲基苯磺醯胺的製備
在0°C下，向3-氯-2-氟苯胺（50 g，345 mmol）在吡啶（300 mL）中的攪拌溶液添加對甲苯磺醯氯（72 g，379 mmol），並且將混合物在室溫下攪拌16 h。添加冰冷水（1000 mL）並且將混合物用乙酸乙酯（1000 ml × 2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由用正戊烷研磨純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（55 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M-H)
-，C
13H
11ClFNO
2S，298，理論值298.0。
步驟B： N-(3-氯-2-氟-苯基)-N-(2,3-二羥基丙基)-4-甲基-苯磺醯胺的製備
向N-(3-氯-2-氟苯基)-4-甲基苯磺醯胺（即步驟A的產物）（50 g，167 mmol）和縮水甘油（13.6 g，184 mmol）的攪拌混合物添加碳酸鉀（2.6 g，17 mmol）和苄基三乙基氯化銨（3.7 g，17 mmol），然後將混合物在90°C下純淨地攪拌16 h。添加冰冷水（1000 mL）並且將混合物用乙酸乙酯（1000 mL × 2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的20%乙酸乙酯）純化以得到呈無色液體的標題化合物（52 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
16H
17ClFNO
4S，374，理論值374.1。
步驟C： N-[3-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-2-羥基-丙基]-N-(3-氯-2-氟-苯基)-4-甲基-苯磺醯胺的製備
在0°C下，向N-(3-氯-2-氟-苯基)-N-(2,3-二羥基丙基)-4-甲基-苯磺醯胺（即步驟B的產物）（52 g，139 mmol）在二氯甲烷（500 mL）中的攪拌溶液添加咪唑（10.4 g，153 mmol）和三級丁基二甲基氯矽烷（23.0 g，153 mmol）。將混合物在室溫下攪拌16 h，然後添加冰冷水（1000 mL）並且將混合物用乙酸乙酯（1000 mL × 2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的10%乙酸乙酯）純化以得到呈無色液體的標題化合物（50 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
22H
31ClFNO
4SSi，488，理論值488.1。
步驟D： [8-氯-4-(對甲苯基磺醯基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-2-基]甲醇的製備
向N-[3-[三級丁基(二甲基)矽基]氧基-2-羥基-丙基]-N-(3-氯-2-氟-苯基)-4-甲基-苯磺醯胺（即步驟C的產物）（20 g，41 mmol）在四氫呋喃（20 mL）中的攪拌溶液添加氫氧化鈉（6.5 g，164 mmol）和四丁基溴化銨（1.32 g，4.10 mmol），然後將混合物在70°C下攪拌1 h。添加冰冷水（500 mL）並且將混合物用乙酸乙酯（500 mL × 2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的10%乙酸乙酯）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（4.5 g）。另外，還分離出三級丁基-[[8-氯-4-(對甲苯基磺醯基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-2-基]甲氧基]-二甲基-矽烷（5 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
16H
16ClNO
4S，354，理論值354.1。
步驟E： 8-氯-2-(甲氧基甲基)-4-(對甲苯基磺醯基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤的製備
在0°C下，向[8-氯-4-(對甲苯基磺醯基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-2-基]甲醇（即步驟D的產物）（2 g，5.7 mmol）在四氫呋喃（20 mL）中的攪拌溶液添加氫化鈉（在礦物油中的60%分散體，0.26 g，6.5 mmol）。將混合物在該溫度下攪拌15 min，然後添加碘甲烷（1.2 g，8.5 mmol）。將混合物在室溫下攪拌3 h，然後添加冰冷水（100 mL）。將混合物用乙酸乙酯（100 mL × 2）萃取，並且將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的10%乙酸乙酯）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（1 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
17H
18ClNO
4S，368，理論值368.1。
步驟F： 8-氯-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤的製備
在0°C下，向8-氯-2-(甲氧基甲基)-4-(對甲苯基磺醯基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟E的產物）（1 g，2.7 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的攪拌溶液添加硫酸（2.6 mL）。將混合物在室溫下攪拌16 h，然後用固體碳酸氫鈉淬滅。添加乙酸乙酯（50 mL），並且將混合物通過矽藻土墊過濾，用乙酸乙酯（50 mL）沖洗。將濾液濃縮，並且將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的20%乙酸乙酯）純化以得到呈無色液體的標題化合物（0.3 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
10H
12ClNO
2，214，理論值214.1。
步驟G： 2-(1,2,4-三唑-1-基)吡啶-4-甲酸的製備
向2-溴異菸酸乙酯（5 g，21.7 mmol）和1,2,4-三唑（1.79 g，25.9 mmol）在
N,N-二甲基甲醯胺（50 mL）中的混合物添加碳酸銫（14.1 g，43.5 mmol）和碘化亞銅(I)（1.65 g，8.69 mmol），然後將混合物在120°C下攪拌16 h。將混合物通過矽藻土墊過濾，用N,N-二甲基甲醯胺（50 mL）沖洗。將濾液用水（100 mL）稀釋並且用1 N鹽酸水溶液酸化。將所得沈澱物藉由過濾收集，用冰冷水洗滌並且在真空下乾燥以得到呈灰白色固體的標題化合物（3 g）。
1H NMR (DMSO-
d
6 ) δ 14.06 (br s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.74 - 8.72 (m, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.89 - 7.88 (m, 1H)。
步驟H： [8-氯-2,3-二氫-2-(甲氧基甲基)-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-吡啶基]甲酮
將亞硫醯氯（2.4 mL）添加至2-(1,2,4-三唑-1-基)吡啶-4-甲酸（即步驟G的產物）（0.2 g，1.05 mmol）中，並且將混合物在100°C下攪拌2 h。將混合物濃縮，然後添加二氯甲烷（10 mL）並且將溶液冷卻至0°C。添加8-氯-2-(甲氧基甲基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟F的產物）（0.26 g，1.22 mmol）和三乙胺（0.31 g，3.06 mmol），然後將混合物在室溫下攪拌16 h。添加冰冷水（100 mL）並且將混合物用二氯甲烷（100 mL × 2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的50%乙酸乙酯）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（80 mg）。
1H NMR (DMSO-
d
6 , 100°C) δ 9.28 (s, 1H), 8.61 - 8.60 (m, 1H), 8.22 - 8.18 (m, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.53 - 7.52 (m, 1H), 7.30 - 7.28 (m, 1H), 7.20 - 7.18 (m, 1H), 6.78 - 6.74 (m, 1H), 4.69 - 4.67 (m, 1H), 4.09 - 4.05 (m, 1H), 3.74 - 3.58 (m, 3H), 3.32 (s, 3H)。
合成實例15
(+)-[(2S)-2,3-二氫-8-甲基-2-(三氟甲基)-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物58）和(-)-[(2R)-2,3-二氫-8-甲基-2-(三氟甲基)-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物68）的製備
步驟A： N-(3-氯-2-氟-苯基)-4-甲基-N-(3,3,3-三氟-2-羥基-丙基)苯磺醯胺的製備
向N-(3-氯-2-氟苯基)-4-甲基苯磺醯胺（即合成實例14中步驟A的產物）（20 g，67 mmol）和2-(三氟甲基)環氧乙烷（8.2 g，74 mmol）的攪拌混合物添加碳酸鉀（0.92 g，6.7 mmol）和苄基三乙基氯化銨（1.51 g，6.7 mmol），然後將混合物在90°C下純淨地攪拌24 h。添加冰冷水（500 mL）並且將混合物用乙酸乙酯（500 mL × 2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的20%乙酸乙酯）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（10 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
16H
14ClF
4NO
3S，412，理論值412.0。
步驟B： 8-氯-4-(對甲苯基磺醯基)-2-(三氟甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤的製備
向N-(3-氯-2-氟-苯基)-4-甲基-N-(3,3,3-三氟-2-羥基-丙基)苯磺醯胺（即步驟A的產物）（3 g，7.3 mmol）在四氫呋喃（2 mL）中的攪拌溶液添加氫氧化鈉（1.16 g，29.7 mmol）和四丁基溴化銨（0.22 g，0.7 mmol），然後將混合物在70°C下攪拌1 h。添加冰冷水（100 mL）並且將混合物用乙酸乙酯（100 mL × 2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的10%乙酸乙酯）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（2.2 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
16H
13ClF
3NO
3S，392，理論值392.0。
步驟C： 8-甲基-4-(對甲苯基磺醯基)-2-(三氟甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤的製備
向密封管裝入8-氯-4-(對甲苯基磺醯基)-2-(三氟甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟B的產物）（1 g，2.55 mmol）、甲苯（5 mL）、甲基硼酸（1.5 g，25 mmol）和磷酸鉀（1.0 g，4.7 mmol），然後將混合物用氬氣鼓泡10 min。添加乙酸鈀(II)（57 mg，0.25 mmol）和SPhos（0.2 g，0.48 mmol），然後將管密封並且將混合物在120°C下攪拌16 h。將該反應進行四次，然後將四種反應混合物合併、處理並且一起純化。添加冰冷水並且將混合物用乙酸乙酯（×2）萃取。將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的5%乙酸乙酯）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（1.1 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
17H
16F
3NO
3S，372，理論值372.1。
步驟D： 8-甲基-2-(三氟甲基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤的製備
在0°C下，向8-甲基-4-(對甲苯基磺醯基)-2-(三氟甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟C的產物）（1.5 g，4.0 mmol）在甲醇（10 mL）中的溶液添加鎂粉（1 g，40 mmol），並且將混合物在室溫下超音波處理2 h。添加乙酸乙酯（100 mL），將混合物通過矽藻土墊過濾並且將濾液濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的10%乙酸乙酯）純化以得到呈黃色油的標題化合物（0.7 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
10H
10F
3NO，218，理論值218.1。
步驟E： 3-(1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸的製備
向3-碘苯甲酸乙酯（20 g，87 mmol）和1,2,4-三唑（7.1 g，103 mmol）在
N,N-二甲基甲醯胺（100 mL）中的混合物添加碳酸銫（56.5 g，172 mmol）和碘化亞銅(I)（6.65 g，34.8 mmol），然後將混合物在120°C下攪拌16 h。將混合物通過矽藻土墊過濾，用
N,N-二甲基甲醯胺（50 mL）沖洗。將濾液用水（100 mL）稀釋並且用1 N鹽酸水溶液酸化。將所得沈澱物藉由過濾收集，用冰冷水洗滌並且在真空下乾燥以得到呈灰白色固體的標題化合物（10 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
9H
7N
3O
2，190，理論值190.1。
步驟F： (+)-[(2S)-2,3-二氫-8-甲基-2-(三氟甲基)-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（異構物1）和(-)-[(2R)-2,3-二氫-8-甲基-2-(三氟甲基)-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（異構物2）的製備
在0°C下，向8-甲基-2-(三氟甲基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟D的產物）（0.75 g，3.45 mmol）和3-(1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸（即步驟E的產物）（0.78 g，4.14 mmol）在吡啶（20 mL）中的混合物添加磷醯氯（1.5 g，10.4 mmol）。將混合物在0°C下攪拌2 h，然後添加冰冷水（200 mL）。將混合物用乙酸乙酯（200 mL × 2）萃取，並且將合併的有機萃取物用鹽水洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的5%乙酸乙酯）純化以得到呈淡黃色固體的[8-甲基-2-(三氟甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[3-(1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（0.52 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.45 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.81-7.79 (m, 2H), 7.48-7.40 (m, 2H), 6.94-6.92 (m, 1H), 6.60-6.56 (m, 1H), 6.44 (br s, 1H), 4.88-4.85 (m, 1H), 4.36-4.32 (m, 1H), 4.20-4.16 (m, 1H), 2.29 (s, 3H)。
藉由手性超臨界流體層析法分離鏡像異構物以得到標題化合物。
異構物1：[α]
25 D= +17.2°（c =
0.1%，在CHCl
3中）
異構物2：[α]
25 D= -13.8°（c =
0.1%，在CHCl
3中）
合成實例16
(8-氯-2-環丙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物22）的製備
步驟A： 8-氯-2-環丙基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-3-酮的製備
向微波小瓶裝入2-胺基-6-氯-苯酚（0.5 g，3.5 mmol）、2-溴-2-環丙基-乙酸乙酯（0.6 g，2.9 mmol）、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯（0.49 g，3.2 mmol）和N-甲基-2-吡咯啶酮（8 mL）。將小瓶密封並且在180°C下在微波中攪拌4 min。將混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯稀釋並且通過矽藻土墊過濾。將濾液用鹽水（×2）洗滌並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0% - 50%乙酸乙酯的梯度）純化以得到呈橙色固體的標題化合物（0.51 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.45 (br s, 1H), 7.06-7.05 (m, 1H), 6.91-6.87 (m, 1H), 6.73-6.71 (m, 1H), 4.20 (d, 1H), 1.33-1.26 (m, 1H), 0.75-0.58 (m, 4H)。
步驟B： 8-氯-2-環丙基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤的製備
在0°C下，向8-氯-2-環丙基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-3-酮（即步驟A的產物）（0.42 g，1.9 mmol）在無水四氫呋喃（10 mL）中的攪拌溶液逐滴添加硼烷四氫呋喃錯合物（1 M，在四氫呋喃中，3.2 mL，3.2 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌3 h，然後在50°C下攪拌過夜。將混合物冷卻至室溫並且緩慢添加甲醇（5 mL）。攪拌20 min之後，將混合物濃縮，然後溶解在乙酸乙酯中並且用飽和碳酸氫鈉水溶液（×1）、水（×1）、鹽水（×1）洗滌，經無水硫酸鎂乾燥並且濃縮以得到呈淺棕色油的標題化合物（0.37 g），其無需進一步純化即使用。
1H NMR (CDCl
3) δ 6.73-6.71 (m, 1H), 6.66-6.63 (m, 1H), 6.49-6.47 (m, 1H), 3.83 (br s, 1H), 3.52-3.46 (m, 2H), 3.32-3.29 (m, 1H), 1.14-1.08 (m, 1H), 0.72-0.66 (m, 1H), 0.64-0.57 (m, 2H), 0.43-0.37 (m, 1H)。
步驟C： (8-氯-2-環丙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮的製備
向8-氯-2-環丙基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟B的產物）（0.11 g，0.52 mmol）、3-(1,2,4-三唑-1-基)苯甲酸（即合成實例15中步驟E的產物）（0.12 g，0.63 mmol）和三乙胺（0.22 mL，1.6 mmol）在二氯甲烷（8 mL）中的攪拌溶液添加丙基膦酸酐（50 wt.%，在乙酸乙酯中，0.57 g，0.90 mmol）。將混合物在40°C下攪拌過夜，然後冷卻至室溫並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中0%-70%乙酸乙酯的梯度）純化。將分離的材料藉由柱層析法在矽膠上（在二氯甲烷中0%-20%乙酸乙酯的梯度）進一步純化以得到呈無色油的標題化合物（39 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.53 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.87-7.86 (m, 1H), 7.80-7.78 (m, 1H), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.44-7.42 (m, 1H), 7.11-7.10 (m, 1H), 6.82 (br s, 1H), 6.60-6.57 (m, 1H), 4.40-4.38 (m, 1H), 3.87-3.83 (m, 1H), 3.60 (dd, 1H), 1.13-1.06 (m, 1H), 0.74-0.68 (m, 1H), 0.66-0.58 (m, 2H), 0.47-0.41 (m, 1H)。
合成實例17
[(2R)-8-氯-2-(乙氧基甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基-苯基]甲酮（化合物340）的製備
步驟A： [(2R)-8-氯-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤-2-基]甲醇的製備
向2-胺基-6-氯-苯酚（10 g，70 mmol）在水（100 mL）中的攪拌溶液添加(S)-(+)-表氯醇（7.7 g，83 mmol）和氫氧化鈉（3.9 g，98 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌20 min，然後用水稀釋，用乙酸乙酯（×2）萃取，並且將合併的有機萃取物經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的25%乙酸乙酯）純化以得到呈無色液體的標題化合物（7 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 6.74 (dd, 1H), 6.70 - 6.66 (m, 1H), 6.50 (dd, 1H), 4.32 - 4.28 (m, 1H), 3.91 - 3.82 (m, 2H), 3.42 - 3.39 (m, 1H), 3.35 - 3.31 (m, 1H)。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
9H
10ClNO
2，200，理論值200.0。
步驟B： (2R)-8-氯-2-(乙氧基甲基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤的製備
在0°C下，向[(2R)-8-氯-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤-2-基]甲醇（即步驟A的產物）（2 g，10 mmol）在無水四氫呋喃（20 mL）中的攪拌溶液添加氫化鈉（在礦物油中的60%分散體，0.8 g，20 mmol）和碘乙烷（2.3 g，15 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌1 h，然後用水稀釋，用乙酸乙酯（×2）萃取，並且將合併的有機萃取物經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的15%乙酸乙酯）純化以得到呈無色液體的標題化合物（1.5 g）。
1H NMR (CDCl
3) δ 6.72 (dd, 1H), 6.68 - 6.65 (m, 1H), 6.49 (dd, 1H), 4.39 - 4.35 (m, 1H), 3.75 (dd, 1H), 3.66 - 3.55 (m, 3H), 3.48 (dd, 1H), 3.28 (dd, 1H), 1.22 (t, 3H)。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
11H
14ClNO
2，228，理論值228.1。
步驟C： 5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基-苯甲酸甲酯的製備
向微波小瓶裝入5-溴-2-甲基-苯甲酸甲酯（2.5 g，11 mmol）、無水N,N-二甲基甲醯胺（15 mL）和3-異丙基-1H-1,2,4-三唑（1.83 g，16.5 mmol），然後將混合物用氮氣鼓泡10 min。添加碳酸鉀（4.55 g，33 mmol）、碘化亞銅(I)（418 mg，2.2 mmol）和反式-N,N′-二甲基環己烷-1,2-二胺（0.86 ml，5.5 mmol），然後將混合物在110°C下在微波中攪拌3 h。將混合物冷卻至室溫，用水稀釋並且用乙酸乙酯（×2）萃取。將合併的有機萃取物通過矽藻土墊過濾，用乙酸乙酯（25 mL）沖洗，然後將濾液用鹽水（×1）洗滌並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的20%乙酸乙酯）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（2.4 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
14H
17N
3O
2，260，理論值260.1。
步驟D： 5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基-苯甲酸的製備
向5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基-苯甲酸甲酯（即步驟C的產物）（2.4 g，9.3 mmol）在四氫呋喃（7 mL）和水（3 mL）中的攪拌溶液添加氫氧化鋰一水合物（583 mg，13.9 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌16 h。將混合物濃縮，然後用水（20 mL）稀釋並且用檸檬酸酸化。將所得沈澱物藉由過濾收集並且在真空下乾燥以得到呈灰白色固體的標題化合物（1.6 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
13H
15N
3O
2，246，理論值246.1。
步驟E： [(2R)-8-氯-2-(乙氧基甲基)-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基-苯基]甲酮的製備
在0°C下，向5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基-苯甲酸（即步驟D的產物）（600 mg，2.4 mmol）在吡啶（6 mL）中的攪拌溶液添加(2R)-8-氯-2-(乙氧基甲基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即步驟B的產物）（555 mg，2.4 mmol）和磷醯氯（0.68 mL，7.3 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌16 h，然後濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的25%乙酸乙酯）純化以得到呈棕色泡沫的標題化合物（232 mg）。
1H NMR (DMSO-d
6, 90°C) δ 8.96 (s, 1H), 7.79 - 7.76 (m, 2H), 7.43 - 7.41 (m, 2H), 7.18 - 7.16 (m, 1H), 6.79 - 6.76 (m, 1H), 4.59 - 4.57 (m, 1H), 4.09 - 4.06 (m, 1H), 3.67 - 3.58 (m, 2H), 3.54 - 3.47 (m, 3H), 3.07 - 3.01 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.29 (d, 6H), 1.03 (t, 3H)。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
24H
27ClN
4O
3，455.3，理論值455.2。
合成實例18
[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-二甲氧基-苯基]甲酮（化合物194）的製備
步驟A： (5-溴-2,3-二甲氧基-苯基)-[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮的製備
在0°C下，向5-溴-2,3-二甲氧基-苯甲酸（1 g，3.8 mmol）和幾滴N,N-二甲基甲醯胺在氯仿（10 mL）中的攪拌溶液添加亞硫醯氯（1.3 mL，18 mmol）。將反應混合物在60°C下攪拌3 h，然後冷卻至室溫並且濃縮。然後將粗醯氯溶解於二氯甲烷（10 mL）中，並且在0°C下添加至(2S)-8-氯-2-甲基-3,4-二氫-2H-1,4-苯并㗁𠯤（即合成實例1中步驟C的產物）（697 mg，3.8 mmol）和吡啶（1 mL，12 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的溶液中。將混合物在室溫下攪拌16 h，然後用水稀釋，用二氯甲烷（×2）萃取，並且將合併的有機萃取物經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的30%乙酸乙酯）純化以得到呈無色液體的標題化合物（1.3 g）。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
18H
17BrClNO
4，426.1，理論值426.0。
步驟B： [(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-二甲氧基-苯基]甲酮的製備
將(5-溴-2,3-二甲氧基-苯基)-[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]甲酮（即步驟A的產物）（400 mg，0.94 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（4 mL）中的溶液用氮氣鼓泡，然後添加碳酸鉀（389 mg，2.8 mmol）、碘化亞銅(I)（89 mg，0.47 mmol）和反式-N,N′-二甲基環己烷-1,2-二胺（0.074 ml，0.47 mmol）。將反應混合物在密封管中在120°C下攪拌16 h。將混合物冷卻至室溫，用水稀釋，用乙酸乙酯（×2）萃取，並且將合併的有機萃取物經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的35%乙酸乙酯）純化以得到呈灰白色半固體的標題化合物（270 mg）。
1H NMR (DMSO-d
6, 90°C) δ 8.99 (s, 1H), 7.56 - 7.38 (m, 3H), 7.16 - 7.14 (m, 1H), 6.74 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.67 (m, 3H), 3.41 - 3.37 (m, 1H), 3.07 - 3.03 (m, 1H), 1.36 (d, 3H), 1.30 (d, 6H)。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
23H
25ClN
4O
4，457.27，理論值457.16。
合成實例19
[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[2,3-二羥基-5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（化合物272）的製備
在-30°C下，向[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-二甲氧基-苯基]甲酮（即合成實例18的產物）（3 g，6.6 mmol）在二氯甲烷（60 mL）中的攪拌溶液逐滴添加三溴化硼（1 M，在二氯甲烷中，39.5 ml，39.5 mmol）。將混合物在室溫下攪拌1 h，然後冷卻至0°C並且添加甲醇（100 mL）。將混合物濃縮，然後用水（25 mL）稀釋，用乙酸乙酯（×2）萃取，並且將合併的有機萃取物經無水硫酸鈉乾燥並且濃縮。將粗材料藉由用正戊烷研磨純化以得到呈棕色固體的標題化合物（2.55 g）。
1H NMR (DMSO-d
6, 90°C) δ 8.83 (m, 1H), 7.51 - 7.49 (m, 1H), 7.30 - 7.29 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.13 - 7.11 (m, 1H), 6.76 - 6.71 (m, 1H), 4.55 - 4.51 (m, 1H), 4.07 - 4.03 (m, 1H), 3.40 - 3.35 (m, 1H), 3.05 - 3.02 (m, 1H), 1.35 - 1.25 (m, 9H)。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
21H
21ClN
4O
4，429.09，理論值429.13。
合成實例20
[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[6-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-1,3-苯并二氧雜環戊烯-4-基]甲酮（化合物258）的製備
向[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[2,3-二羥基-5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（即合成實例19的產物）（300 mg，0.7 mmol）在無水N,N-二甲基甲醯胺（5 mL）中的攪拌溶液添加碳酸銫（1.8 g，5.5 mmol）和溴氯甲烷（0.45 g，3.5 mmol）。將混合物在90°C下攪拌6 h，然後冷卻至室溫並且添加冰冷水（10 mL）。將固體材料藉由過濾收集並且乾燥以提供粗產物。藉由柱層析法在矽膠上（在己烷中的30%乙酸乙酯）進行純化，得到呈白色固體的標題化合物（100 mg）。
1H NMR (CDCl
3) δ 8.36 (s, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.10 - 7.08 (m, 1H), 7.02 - 6.40 (m, 2H), 5.92 - 5.40 (m, 2H), 4.63 - 4.13 (m, 2H), 3.55 - 3.30 (m, 1H), 3.16 - 3.08 (m, 1H), 1.48 - 1.43 (m, 3H), 1.36 (d, 6H)。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
22H
21ClN
4O
4，441.21，理論值441.13。
合成實例21
[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[7-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)-2,3-二氫-1,4-苯并二㗁英-5-基]甲酮（化合物217）的製備
向微波小瓶裝入[(2S)-8-氯-2-甲基-2,3-二氫-1,4-苯并㗁𠯤-4-基]-[2,3-二羥基-5-(3-異丙基-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮（即合成實例19的產物）（400 mg，0.93 mmol）、丙酮（8 mL）、碳酸銫（2.4 g，7.4 mmol）和二溴乙烷（0.8 mL，9.3 mmol）。將混合物在90°C下在微波中攪拌30 min。將混合物冷卻至室溫並且將固體藉由過濾去除，用丙酮（10 mL）沖洗。將濾液濃縮，並且將所得粗材料藉由製備型HPLC純化以得到呈淡棕色固體的標題化合物（170 mg）。
1H NMR (DMSO-d
6, 90°C) δ 8.93 (s, 1H), 7.41 - 7.14 (m, 4H), 6.74 - 6.70 (m, 1H), 4.53 (m, 1H), 4.22 - 3.95 (m, 5H), 3.47 - 3.40 (m, 1H), 3.07 - 2.98 (m, 1H), 1.37 (d, 3H), 1.29 (d, 6H)。
MS (ES
+)
m/z實測值：(M+H)
+，C
23H
23ClN
4O
4，455.27，理論值455.15
藉由本文所描述的程序與本領域已知之方法一起，可以製備表1至236中的下列化合物。以下縮寫用於隨後的表中：
t意指三級，
s意指二級，
n意指正，
i意指異，
c意指環，Me意指甲基，Et意指乙基，Pr意指丙基，Bu意指丁基，
i-Pro意指異丙基，
c-Pro意指環丙基，
t-Bu意指三級丁基，Ph意指苯基，OMe意指甲氧基，OEt意指乙氧基，SMe意指甲硫基，-CN意指氰基，-NO
2意指硝基，TMS意指三甲基矽基，SOMe意指甲基亞磺醯基，C
2F
5意指CF
2CF
3並且SO
2Me意指甲基磺醯基。
[表1]
R
1b係H，X
1係CH，X
2係CH，(R
2)
n係6-OMe，Y係O，(R
3b)
p係H，R
3a係Me，R
4a係Cl並且(R
4b)
q係H。
| R 1a | R 1a | R 1a | R 1a |
| H | J-4 | CH 2OCHF 2 | F |
| CH 2F | CH 2OCF 3 | Cl | CHF 2 |
| OMe | Br | CF 3 | OEt |
| CN | CH 2CH 2F | OCH 2CH=CH 2 | Me |
| CH 2CHF 2 | OCH 2C≡CH | Et | CH 2CF 3 |
| J-9 | n-Pr | CF 3Me | J-10 |
| i-Pro | CFMe 2 | J-11 | t-Bu |
| CH(Me)CH 2F | J-12 | CH=CH 2 | CH(Me)CHF 2 |
| J-13 | C(Me)=CH 2 | CH(Me)CF 3 | OCHF 2 |
| CH 2CH=CH 2 | CH=CF 3 | OCF 3 | C≡CH |
| C≡CCF 2H | SMe | C≡CMe | C≡CCF 3 |
| CH 2SMe | CH 2C≡CH | J-5 | CH(Me)SMe |
| CH(Me)C≡CH | J-6 | C(Me) 2SMe | C(Me) 2C≡CH |
| J-7 | SOMe | c-Pr | J-8 |
| SO 2Me | c-Bu | CH 2OMe | SCHF 2 |
| CH 2c-Pr | CH 2OEt | SCF 3 | J-1 |
| CH(Me)OMe | SOCF 3 | J-2 | C(Me) 2OMe |
| SO 2CF 3 | J-3 | CH 2CH 2OMe | CH 2CN |
| NHMe | CH 2COMe | TMS | NMe 2 |
| CO 2Me | COMe | CH 2CO 2Me | |
| CH 2OH | J-25 | J-28 | C(Me) 2SCF 3 |
| CH(Me)OH | CF 2OMe | J-29 | CH 2SO 2CF 3 |
| C(Me) 2OH | CH(CF 3)OMe | CH 2SO 2Me | CH(Me)SO 2CF 3 |
| J-22 | C(Me)(CF 3)OMe | CH(Me)SO 2Me | C(Me) 2SO 2CF 3 |
| CH(CF 3)OH | CF 2CH 2OMe | C(Me) 2SO 2Me | J-30 |
| C(Me)(CF 3)OH | CH 2CF 2OMe | CH 2CH 2SO 2Me | J-31 |
| J-23 | J-26 | CH 2SCF 3 | J-32 |
| J-24 | J-27 | CH(Me)SCF 3 | J-33 |
該等表中的一些J基團定義如下。
| J-1 | J-2 | J-3 | J-4 |
| J-5 | J-6 | J-7 | J-8 |
| J-9 | J-10 | J-11 | J-12 |
| J-13 | |||
| J-14 | J-15 | J-16 | J-17 |
| J-18 | J-19 | J-20 | J-21 |
| J-22 | J-23 | J-24 | J-25 |
| J-26 | J-27 | J-28 | J-29 |
| J-30 | J-31 | J-32 | J-33 |
| J-34 | J-35 | J-36 | J-37 |
| J-38 |
表2以相同的方式構造，不同的是行標題「R
1b係H，X
1係CH，X
2係CH，(R
2)
n係6-OMe，Y係O，(R
3b)
p係H，R
3a係Me，R
4a係Cl並且(R
4b)
q係H。」被替換為以下表2所列出的行標題（即「R
1b係H，X
1係CH，X
2係CH，(R
2)
n係H，Y係O，(R
3b)
p係H，R
3a係Me，R
4a係Cl並且(R
4b)
q係H。」）。因此，表2中的第一個條目係式1的化合物，其中R
1b係H，X
1係CH，X
2係CH，(R
2)
n係H，Y係O，(R
3b)
p係H，R
3a係Me，R
4a係Cl，(R
4b)
q係H並且R
1a係H。表3至230類似地構造。
[表231]
| 表# | 行標題 |
| 2 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 3 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 4 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Cl，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 5 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CN，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 6 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-NO 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 7 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 8 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 9 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Et，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 10 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-n-Pr，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 11 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-i-Pro，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 12 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH=CH 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 13 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2CH=CH 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 14 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 15 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 16 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OCH 2CH=CH 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 17 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OCH 2C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 18 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-(J-9)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 19 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-(J-10)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 20 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-(J-11)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 21 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-(J-12)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 22 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-(J-13)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 23 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-c-Pr，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 24 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-c-Bu，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 25 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2c-Pr，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 26 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2c-Bu，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 27 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 28 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 29 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2CH 2F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 30 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2CHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 31 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2CF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 32 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CF 2Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 33 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH(F)Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 34 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH=CF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 35 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-C≡CCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 36 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 37 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2OCHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 38 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2OCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 39 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OEt，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 40 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OCHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 41 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 42 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 43 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SOMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 44 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SO 2Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 45 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SCHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 46 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 47 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SOCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 48 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SO 2CF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 49 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 50 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CN，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 51 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 52 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 53 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CH 2C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 54 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OCH 2C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 55 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-(J-9)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 56 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-(J-10)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 57 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-c-Pr，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 58 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CH 2F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 59 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 60 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CH 2OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 61 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 62 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OEt，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 63 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-Oi-Pro，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 64 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OCHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 65 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 66 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-SMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 67 | R 1b係H，X 1係CR 2，X 2係CH，(R 2) n係4-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 68 | R 1b係H，X 1係CR 2，X 2係CH，(R 2) n係4-Cl，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 69 | R 1b係H，X 1係CR 2，X 2係CH，(R 2) n係4-CN，X 2係CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 70 | R 1b係H，X 1係CR 2，X 2係CH，(R 2) n係4-Me，X 2係CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 71 | R 1b係H，X 1係CR 2，X 2係CH，(R 2) n係4-OMe，X 2係CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 72 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OMe,6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 73 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5,6-二-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 74 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-F,6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 75 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OMe,6-Et，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 76 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-Me,6-Et，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 77 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-F,6-Et，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 78 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5,6-二-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 79 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-Me,6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 80 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-F,6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 81 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OMe,6-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 82 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-Me,6-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 83 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5,6-二-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 84 | R 1b係H，X 1係CR 2，X 2係CR 2，(R 2) n係4,5,6-三-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 85 | R 1b係H，X 1係CR 2，X 2係CR 2，(R 2) n係4,5-二-F,6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 86 | R 1b係H，X 1係CR 2，X 2係CR 2，(R 2) n係4,5-二-F,6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 87 | R 1b係H，X 1係N，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 88 | R 1b係H，X 1係N，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 89 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係N，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 90 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係N，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 91 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-14，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 92 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-15，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 93 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-16，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 94 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-17，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 95 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-18，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 96 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-19，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 97 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-20，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 98 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-21，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 99 | R 1b係F，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 100 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH=CH 2，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 101 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係C≡CH，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 102 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係c-Pr，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 103 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係OMe，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 104 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2c-Pr，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 105 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2F，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 106 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CHF 2，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 107 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CF 3，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 108 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH=CF 2，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 109 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係C≡CCF 3，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 110 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係J-5，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 111 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OMe，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 112 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OCH 2F，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 113 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OCHF 2，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 114 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OCF 3，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 115 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2SMe，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 116 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2SCH 2F，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 117 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2SCHF 2，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 118 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2SCF 3，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 119 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2CN，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 120 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2COMe，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 121 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2CO 2Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 122 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係2-F，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 123 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係3,3-二-F，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 124 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係2,3,3-三-F，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 125 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係2,3,3-三-F，R 3a係F，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 126 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係H並且(R 4b) q係H。 |
| 127 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係F並且(R 4b) q係H。 |
| 128 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Br並且(R 4b) q係H。 |
| 129 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CN並且(R 4b) q係H。 |
| 130 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 131 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Et並且(R 4b) q係H。 |
| 132 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CH 2CH=CH 2並且(R 4b) q係H。 |
| 133 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係C≡CH並且(R 4b) q係H。 |
| 134 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CH 2C≡CH並且(R 4b) q係H。 |
| 135 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係c-Pr並且(R 4b) q係H。 |
| 136 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CH 2F並且(R 4b) q係H。 |
| 137 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CHF 2並且(R 4b) q係H。 |
| 138 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CF 3並且(R 4b) q係H。 |
| 139 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CH 2OMe並且(R 4b) q係H。 |
| 140 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CH 2OCF 2H並且(R 4b) q係H。 |
| 141 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係CH 2OCF 3並且(R 4b) q係H。 |
| 142 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係OMe並且(R 4b) q係H。 |
| 143 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係OCF 2H並且(R 4b) q係H。 |
| 144 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係OCF 3並且(R 4b) q係H。 |
| 145 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係SMe並且(R 4b) q係H。 |
| 146 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係SCF 2H並且(R 4b) q係H。 |
| 147 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係SCF 3並且(R 4b) q係H。 |
| 148 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係5-F。 |
| 149 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係6-F。 |
| 150 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係6-CN。 |
| 151 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係6-Me。 |
| 152 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係6-CH 2F。 |
| 153 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係6-OMe。 |
| 154 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係6-SMe。 |
| 155 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係5,6-二-F。 |
| 156 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 157 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 158 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Cl，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 159 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CN，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 160 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 161 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Et，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 162 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 163 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OCH 2C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 164 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-c-Pr，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 165 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 166 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 167 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2CH 2F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 168 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2CHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 169 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2CF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 170 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CF 2Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 171 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH(F)Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 172 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-CH 2OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 173 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OCHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 174 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 175 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 176 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SCHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 177 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-SCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 178 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 179 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CN，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 180 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 181 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 182 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OCH 2C≡CH，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 183 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-(J-9)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 184 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-(J-10)，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 185 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CH 2F，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 186 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 187 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-CH 2OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 188 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 189 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OEt，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 190 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-Oi-Pro，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 191 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OCHF 2，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 192 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OCF 3，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 193 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-SMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 194 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係c-Pr，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 195 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2F，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 196 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CHF 2，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 197 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CF 3，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 198 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OMe，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 199 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係c-Pr，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 200 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2F，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 201 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CHF 2，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 202 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CF 3，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 203 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OMe，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 204 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係c-Pr，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 205 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2F，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 206 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CHF 2，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 207 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CF 3，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 208 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OMe，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 209 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 210 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 211 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 212 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Et，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 213 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-F，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 214 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 215 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係c-Pr，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 216 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2F，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 217 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係CHF 2，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 218 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係CF 3，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 219 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OMe，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 220 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 221 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係H，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 222 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Me，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 223 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-Et，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 224 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-F，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 225 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CR 2，(R 2) n係5-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 226 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係c-Pr，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 227 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2F，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 228 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係CHF 2，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 229 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係CF 3，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| 230 | R 1b係H，X 1係CH，X 2係CH，(R 2) n係6-OMe，Y係S，(R 3b) p係H，R 3a係CH 2OMe，R 4a係Me並且(R 4b) q係H。 |
| A | A |
| 1,2,4-三唑-4-基 | 3-三級丁基-1,2,4-㗁二唑-5-基 |
| 3-氟-1,2,4-三唑-4-基 | 5-甲基-1,2,4-㗁二唑-3-基 |
| 四唑-1-基 | 5-乙基-1,2,4-㗁二唑-3-基 |
| 2-甲基-1,2,3-三唑-4-基 | 5-異丙基-1,2,4-㗁二唑-3-基 |
| 2-乙基-1,2,3-三唑-4-基 | 5-三級丁基-1,2,4-㗁二唑-3-基 |
| 2-異丙基-1,2,3-三唑-4-基 | 2-甲基噻唑-4-基 |
| 2-三級丁基-1,2,3-三唑-4-基 | 2-乙基噻唑-4-基 |
| 2-環丙基-1,2,3-三唑-4-基 | 2-異丙基噻唑-4-基 |
| 2-環丁基-1,2,3-三唑-4-基 | 2-三級丁基噻唑-4-基 |
| 2-(二氟甲基)-1,2,3-三唑-4-基 | 4-甲基噻唑-2-基 |
| 1-甲基吡唑-4-基 | 4-乙基噻唑-2-基 |
| 1-乙基吡唑-4-基 | 4-異丙基噻唑-2-基 |
| 1-異丙基吡唑-4-基 | 4-三級丁基噻唑-2-基 |
| 1-三級丁基吡唑-4-基 | 4-氰基吡唑-1-基 |
| 1-環丙基吡唑-4-基 | 4-(甲氧基羰基)吡唑-1-基 |
| 1-環丁基吡唑-4-基 | 4-氰基-3-甲基吡唑-1-基 |
| 1-(二氟甲基)吡唑-4-基 | 4-氰基-3-乙基吡唑-1-基 |
| 5-氟-1-異丙基-吡唑-4-基 | 4-氰基-3-異丙基吡唑-1-基 |
| 1-甲基吡唑-3-基 | 4-氰基-3-三級丁基吡唑-1-基 |
| 1-乙基吡唑-3-基 | 1-甲基-5-側氧基-1,2,4-三唑-4-基 |
| 1-異丙基吡唑-3-基 | 1-乙基-5-側氧基-1,2,4-三唑-4-基 |
| 1-三級丁基吡唑-3-基 | 1-異丙基-5-側氧基-1,2,4-三唑-4-基 |
| 5-氟-1-異丙基-吡唑-3-基 | 1-三級丁基-5-側氧基-1,2,4-三唑-4-基 |
| 3-甲基-1,2,4-㗁二唑-5-基 | 2-甲基噻唑-5-基 |
| 3-乙基-1,2,4-㗁二唑-5-基 | 2-乙基噻唑-5-基 |
| 3-異丙基-1,2,4-㗁二唑-5-基 | 2-異丙基噻唑-5-基 |
| 2-三級丁基噻唑-5-基 | 3-異丙基-1,2,4-噻二唑-5-基 |
| 2-環丙基噻唑-5-基 | 3-三級丁基-1,2,4-噻二唑-5-基 |
| 2-環丁基噻唑-5-基 | 3-環丙基-1,2,4-噻二唑-5-基 |
| 2-甲基嘧啶-4-基 | 3-環丁基-1,2,4-噻二唑-5-基 |
| 2-乙基嘧啶-4-基 | 3-甲基異噻唑-5-基 |
| 2-異丙基嘧啶-4-基 | 3-乙基異噻唑-5-基 |
| 2-三級丁基嘧啶-4-基 | 3-異丙基異噻唑-5-基 |
| 2-環丙基嘧啶-4-基 | 3-三級丁基異噻唑-5-基 |
| 2-環丁基嘧啶-4-基 | 3-環丙基異噻唑-5-基 |
| 3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基 | 3-環丁基異噻唑-5-基 |
| 3-乙基-1,2,4-噻二唑-5-基 |
表232以與表1相同的方式構造，不同的是行標題「R
1b係H，X
1係CH，X
2係CH，(R
2)
n係6-OMe，Y係O，(R
3b)
p係H，R
3a係Me，R
4a係Cl並且(R
4b)
q係H。」被替換為以下表232所列出的行標題（即「R
1b係H，X
1係CH，X
2與C6一起形成J-34，Y係O，(R
3b)
p係H，R
3a係Me，R
4a係Cl並且(R
4b)
q係H。」）。因此，表232中的第一個條目係式1的化合物，其中R
1b係H，X
1係CH，X
2與C6一起形成J-34，Y係O，(R
3b)
p係H，R
3a係Me，R
4a係Cl，(R
4b)
q係H並且R
1a係H。表233至236類似地構造。
配製劑/效用
| 表 | 行標題 |
| 232 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-34，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 233 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-35，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 234 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-36，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 235 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-37，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
| 236 | R 1b係H，X 1係CH，X 2與C6一起形成J-38，Y係O，(R 3b) p係H，R 3a係Me，R 4a係Cl並且(R 4b) q係H。 |
本發明的化合物一般將用作組成物（即配製劑）中的除草活性成分，其中至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的額外組分用作載體。選擇該配製劑或組成物成分，以與活性成分的物理特性、施用模式和環境因素諸如土壤類型、水分和溫度一致。
有用的配製劑包括液體和固體組成物二者。液體組成物包括視需要可以被稠化成凝膠的溶液（包括可乳化的濃縮物）、懸浮液、乳液（包括微乳液、水包油狀物乳液、可流動的濃縮物和/或懸浮乳液）等。水性液體組成物的一般類型為可溶性濃縮物、懸浮劑、膠囊懸浮液、濃縮乳液、微乳液、水包油乳液、可流動的濃縮物和懸浮乳液。非水性液體組成物的一般類型為可乳化的濃縮物、可微乳化的濃縮物、可分散的濃縮物和油分散體。
固體組成物的一般類型為粉劑、粉末、顆粒劑、球劑、粒料、錠劑、片劑、填充膜（包括種子包衣）等，它們可以是水可分散的（「可濕性的」）或水溶性的。由成膜溶液或可流動的懸浮液形成的膜和包衣特別可用於種子處理。活性成分可以被（微）包封並進一步形成為懸浮液或固體製劑；可替代地，活性成分的整個製劑可以被包封（或「包衣」）。包封可以控制或延遲活性成分的釋放。可乳化的顆粒劑結合了可乳化的濃縮物製劑和乾顆粒製劑兩者的優點。高強度組成物主要用作進一步製劑的中間體。
可噴霧的製劑典型地在噴霧之前分散在合適的介質中。此類液體和固體製劑被配製成在噴霧介質，通常為水，但偶爾係另一種合適介質像芳族烴或石蠟烴或植物油中易於稀釋的。噴霧體積的範圍可以為每公頃從約一升至幾千升，但更典型為在每公頃從約十至幾百升的範圍內。可噴霧的製劑可與水或另一種合適的介質桶混，用於藉由空氣或地面施用來進行葉處理，或用於施用到植株的生長介質中。液體和乾製劑可以直接計量加入滴灌系統中，或在種植期間計量加入壟溝中。
配製劑典型地將含有總計達100重量百分比的在以下近似範圍內的有效量的活性成分、稀釋劑和表面活性劑。
| 重量百分比 | |||||
| 活性 成分 | 稀釋劑 | 表面活性劑 | |||
| 水可分散的和水溶性的顆粒劑、片劑和粉末 | 0.001-90 | 0-99.999 | 0-15 | ||
| 油分散體、懸浮液、乳液、溶液（包括可乳化的濃縮物） | 1-50 | 40-99 | 0-50 | ||
| 粉劑 | 1-25 | 70-99 | 0-5 | ||
| 顆粒劑和球劑 | 0.001-99 | 5-99.999 | 0-15 | ||
| 高強度組成物 | 90-99 | 0-10 | 0-2 | ||
固體稀釋劑包括，例如，黏土（諸如膨潤土、蒙脫土、凹凸棒石和高嶺土）、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖（例如，乳糖、蔗糖）、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸氫鈉、以及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑在Watkins等人,
Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers[殺昆蟲劑粉劑稀釋劑和載體手冊], 第2版, Dorland Books, Caldwell, New Jersey [考德威爾, 新澤西州]中有所描述。
液體稀釋劑包括，例如，水、
N,
N-二甲基烷醯胺（例如，
N,
N-二甲基甲醯胺）、檸檬烯、二甲基亞碸、
N-烷基吡咯啶酮（例如，
N-甲基吡咯啶酮）、磷酸烷基酯（例如，磷酸三乙酯）、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸伸丙酯、碳酸伸丁酯、石蠟（例如白礦物油狀物、正鏈烷烴、異鏈烷烴）、烷基苯、烷基萘、甘油狀物、三乙酸甘油狀物酯、山梨醇、芳烴、脫芳構化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮，諸如環己酮、2-庚酮、異佛爾酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮，乙酸酯，諸如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸異冰片酯，其他酯，諸如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基和芳基酯和γ-丁內酯，以及可以是直鏈、支鏈、飽和或不飽和的醇，諸如甲醇、乙醇，
正丙醇、異丙醇、
正丁醇、異丁醇、
正己醇、2-乙基己醇、
正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八烷醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三烷醇、油狀物醇、環己醇、四氫糠醇、雙丙酮醇、甲酚和苄醇。液體稀釋劑還包括飽和的和不飽和的脂肪酸（典型地為C
6-C
22），諸如植物種子和果實油（例如，橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米油（玉蜀黍油）、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、紅花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕櫚仁油)，動物源脂肪（例如，牛脂、豬脂、豬油、魚肝油、魚油），以及其混合物。液體稀釋劑還包括烷基化（例如甲基化、乙基化、丁基化）脂肪酸，其中脂肪酸可以藉由來自植物和動物來源的甘油酯的水解獲得，並且可藉由蒸餾純化。典型的液體稀釋劑在Marsden,
Solvents Guide[溶劑指南], 第2版, Interscience, New York [紐約], 1950中進行描述。
本發明的固體和液體組成物通常包含一種或多種表面活性劑。當添加到液體中時，表面活性劑（surfactant，也稱為「表面活性劑（surface-active agent）」）通常改變、最經常地降低液體的表面張力。根據表面活性劑分子中的親水和親脂基團的性質，表面活性劑可用作潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
表面活性劑可以分類為非離子的、陰離子的或陽離子的。可用於本發明組成物的非離子表面活性劑包括但不限於：醇烷氧基化物，諸如基於天然醇和合成醇（其可以是支鏈或直鏈的）並且由醇和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、鏈烷醇醯胺和乙氧基化鏈烷醇醯胺；烷氧基化甘油三酯，諸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，諸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物（由苯酚和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備）；由環氧乙烷或環氧丙烷製備的嵌段聚合物和其中末端嵌段由環氧丙烷製備的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚（包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的那些）；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯（諸如聚乙氧基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯和聚乙氧基化甘油脂肪酸酯）；其他脫水山梨糖醇衍生物諸如脫水山梨糖醇酯；聚合物表面活性劑，諸如無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg（聚乙二醇）樹脂、接枝或梳形聚合物以及星形聚合物；聚乙二醇（peg）；聚乙二醇脂肪酸酯；矽酮基表面活性劑；和糖衍生物，諸如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
有用的陰離子表面活性劑包括但不限於：烷基芳基磺酸及其鹽；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木質素和木質素衍生物，諸如木質素磺酸鹽；馬來酸或琥珀酸或它們的酸酐；烯烴磺酸酯；磷酸酯，諸如醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白質基表面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸鹽；油和脂肪酸的硫酸鹽和磺酸鹽；乙氧基化烷基酚的硫酸鹽和磺酸鹽；醇的硫酸鹽；乙氧基化醇的硫酸鹽；胺和醯胺的磺酸鹽，諸如
N,
N-烷基牛磺酸鹽；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸鹽；縮聚萘的磺酸鹽；萘和烷基萘的磺酸鹽；石油級份的磺酸鹽；磺基琥珀醯胺酸鹽；以及磺基琥珀酸鹽和它們的衍生物，諸如二烷基磺基琥珀酸鹽。
有用的陽離子表面活性劑包括但不限於：醯胺和乙氧基化醯胺；胺諸如
N-烷基丙二胺、三伸丙基三胺和二伸丙基四胺，和乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺（由胺和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或它們的混合物製備）；胺鹽諸如乙酸銨和二胺鹽；季銨鹽諸如季鹽、乙氧基化季鹽和二季鹽；以及胺氧化物，諸如烷基二甲基胺氧化物和雙-(2-羥乙基)-烷基胺氧化物。
還可用於本發明組成物的是非離子表面活性劑和陰離子表面活性劑的混合物、或非離子表面活性劑和陽離子表面活性劑的混合物。非離子表面活性劑、陰離子表面活性劑和陽離子表面活性劑以及它們的推薦用途揭露於多個已揭露的參考文獻中，包括由The Manufacturing Confectioner Publishing Co. [糖果製造商出版公司]，McCutcheon分部出版的
McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents[McCutcheon的乳化劑和清潔劑], annual American and International Editions[美國和國際年度版]；Sisely和Wood,
Encyclopedia of Surface Active Agents[表面活性劑百科全書], Chemical Publ.Co., Inc. [化學出版有限公司], 紐約, 1964；以及A. S. Davidson和B. Milwidsky,
Synthetic Detergents[合成洗滌劑], 第七版, John Wiley and Sons [約翰威利父子公司], 紐約, 1987。
本發明的組成物還可包含熟悉該項技術者已知為輔助配製劑的配製劑助劑和添加劑（其中一些也可被認為係起到固體稀釋劑、液體稀釋劑或表面活性劑作用）。此類配製劑助劑和添加劑可控制：pH（緩衝劑）、加工過程中的起泡（消泡劑，諸如聚有機矽氧烷）、活性成分的沈降（懸浮劑）、黏度（觸變增稠劑）、容器內的微生物生長（抗微生物劑）、產品冷凍（防凍劑）、顏色（染料/顏料分散體）、洗脫（成膜劑或黏著劑）、蒸發（蒸發阻滯劑），以及其他配製劑屬性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蠟。製劑助劑和添加劑的實例包括以下中列出的那些：由Manufacturing Confectioner出版公司的McCutcheon分部出版的
McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials[McCutcheon的第2卷：功能材料], annual International and North American editions [國際和北美年度版]；和PCT公開WO 03/024222。
典型地藉由將活性成分溶於溶劑中或者藉由在液體或乾稀釋劑中研磨將式
1的化合物和任何其他活性成分摻入本發明組成物中。可藉由簡單地混合該等成分來製備包括可乳化的濃縮物的溶液。如果旨在用作可乳化的濃縮物的液體組成物的溶劑係與水不混溶的，則典型地添加乳化劑以使含有活性成分的溶劑在用水稀釋時乳化。粒徑最高達2,000 μm的活性成分漿料可以使用介質磨機進行濕法碾磨，以得到平均粒徑低於3 μm的顆粒。水性漿料可以製成成品懸浮劑（參見，例如，U.S. 3,060,084）或藉由噴霧乾燥進一步加工以形成水可分散的顆粒劑。乾製劑通常需要乾碾磨過程，產生在2至10 μm範圍內的平均粒徑。粉劑和粉末可以藉由共混並且通常藉由研磨（例如用錘磨機或流能磨）來製備。可以藉由將活性物質噴霧在預成形的顆粒劑載體上或者藉由附聚技術來製備顆粒劑和球劑。參見，Browning，「Agglomeration [附聚]」,
Chemical Engineering [ 化學工程 ]，1967年12月4日，第147-48頁；
Perry’s Chemical Engineer’s Handbook [ 佩里化學工程師手冊 ]，第4版，McGraw-Hill [麥格勞希爾集團]，紐約，1963，第8-57頁及其後頁，以及WO 91/13546。球劑可以如U.S. 4,172,714中所述製備。水可分散的和水溶性的顆粒劑可如在U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442和DE 3,246,493中教導的來製備。片劑可以如在U.S. 5,180,587、U.S. 5,232,701和U.S. 5,208,030中所教導的來製備。膜可以如在GB 2,095,558和U.S. 3,299,566中所教導的來製備。
關於製劑領域的進一步資訊，參見T. S. Woods，
Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge [ 農藥化學與生物科學，食品與環境挑戰 ]中的「The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture [製劑工具箱 - 現代農業產品形式]」，T. Brooks和T. R. Roberts編輯，Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry [第九屆農藥化學國際會議論文集]，The Royal Society of Chemistry [皇家化學學會]，劍橋，1999，第120-133頁。還參見U.S. 3,235,361，第6欄，第16行至第7欄，第19行和實例10-41；U.S. 3,309,192，第5欄，第43行至第7欄，第62行和實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S. 2,891,855，第3欄，第66行至第5欄，第17行和實例1-4；Klingman,
Weed Control as a Science [ 雜草控制科學 ]，John Wiley and Sons, Inc.[約翰威利父子公司], 紐約, 1961, 第81-96頁；Hance等人,
Weed Control Handbook[雜草防治手冊], 第8版, Blackwell Scientific Publications [布萊克威爾科學出版社], 牛津, 1989；和
Developments in formulation technology[製劑技術的發展], PJB Publications [PJB出版公司], 英國里士滿, 2000。
在以下實例中，全部百分比皆為按重量計的，並且所有配製劑以常規的方式製備。化合物編號係指索引表A-F中的化合物。無需進一步詳盡闡述，據信熟悉該項技術者使用先前描述可將本發明利用至其最大程度。因此，以下實例應被解釋為僅是說明性的，並且不以任何方式限制本揭露。除非另外說明，否則百分比按重量計。
實例A
實例B
實例C
實例D
實例E
實例F
實例G
實例H
實例I
| 高強度濃縮物 | |
| 化合物1 | 98.5% |
| 二氧化矽氣凝膠 | 0.5% |
| 合成無定形精細二氧化矽 | 1.0% |
| 可濕性粉末 | |
| 化合物1 | 65.0% |
| 十二烷基酚聚乙二醇醚 | 2.0% |
| 木質素磺酸鈉 | 4.0% |
| 矽鋁酸鈉 | 6.0% |
| 蒙脫土（煆燒的） | 23.0% |
| 顆粒劑 | |
| 化合物1 | 10.0% |
| 凹凸棒石顆粒劑（低揮發性物質，0.71/0.30 mm；U.S.S.號25-50篩） | 90.0% |
| 擠出球劑 | |
| 化合物1 | 25.0% |
| 無水硫酸鈉 | 10.0% |
| 粗木質素磺酸鈣 | 5.0% |
| 烷基萘磺酸鈉 | 1.0% |
| 鈣/鎂膨潤土 | 59.0% |
| 可乳化的濃縮物 | |
| 化合物1 | 10.0% |
| 聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 | 20.0% |
| C 6-C 10脂肪酸甲酯 | 70.0% |
| 微乳液 | |
| 化合物1 | 5.0% |
| 聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 | 30.0% |
| 烷基多糖苷 | 30.0% |
| 單油酸甘油酯 | 15.0% |
| 水 | 20.0% |
| 懸浮劑 | |
| 化合物1 | 35% |
| 丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 | 4.0% |
| 硬脂酸/聚乙二醇共聚物 | 1.0% |
| 苯乙烯丙烯酸聚合物 | 1.0% |
| 黃原膠 | 0.1% |
| 丙二醇 | 5.0% |
| 矽酮基消泡劑 | 0.1% |
| 1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 | 0.1% |
| 水 | 53.7% |
| 在水中的乳液 | |
| 化合物1 | 10.0% |
| 丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 | 4.0% |
| 硬脂酸/聚乙二醇共聚物 | 1.0% |
| 苯乙烯丙烯酸聚合物 | 1.0% |
| 黃原膠 | 0.1% |
| 丙二醇 | 5.0% |
| 矽酮基消泡劑 | 0.1% |
| 1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 | 0.1% |
| 芳族石油基烴 | 20.0 |
| 水 | 58.7% |
| 油分散體 | |
| 化合物1 | 25% |
| 聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 | 15% |
| 有機改性的膨潤土 | 2.5% |
| 脂肪酸甲酯 | 57.5% |
本揭露還包括以上實施方式A至I，不同的是「化合物1」被「化合物2」至「化合物144」和「化合物145」至「化合物414」中的任一項替換
測試結果表明，本發明的化合物係高活性出苗前和/或出苗後除草劑和/或植物生長調節劑。本發明的化合物通常對於出苗後雜草控制（即在雜草從土壤中出苗之後施用）和出苗前雜草控制（即在雜草從土壤中出苗之前施用）顯示出最高活性。在期望完全控治所有植被的區域，如在燃料儲槽、工業倉儲區域、停車場、露天汽車電影院、機場、河岸、灌溉與其他水道、看板與高速公路及鐵路結構體周圍，它們中許多對於廣譜的出苗前和/或出苗後雜草控制具有效用。本發明的許多化合物經由下列方式可用於選擇性控治作物/雜草混生中的禾草與闊葉雜草：借助在作物對比雜草中的選擇性代謝，或藉由在作物與雜草中的生理抑制位點處具有選擇性活性，或藉由在作物與雜草混生的環境之上或之中的選擇性施放。熟悉該項技術者將認識到，在化合物或化合物組內，該等選擇性因數的較佳的組合可藉由進行常規生物和/或生物化學測定容易地確定。本發明的化合物可示出對重要農作物的耐受性，該等農作物包括但不限於苜蓿、大麥、棉、小麥、油狀物菜、甜菜、玉米（玉蜀黍）、高粱、大豆、稻、燕麥、花生、蔬菜、番茄、馬鈴薯、多年生種植作物，包括咖啡、可可、油狀物棕、橡膠、甘蔗、柑橘、葡萄、果樹、堅果樹、香蕉、車前草、鳳梨、啤酒花、茶和樹木諸如桉樹和針葉樹（例如火炬松），以及草皮物類（例如肯塔基藍草、聖奧古斯丁草、肯塔基牛毛草和百慕大草）。本發明的化合物可以用於經基因轉化或育種的作物，以摻入除草劑抗性，表現對無脊椎害蟲具有毒性的蛋白質（諸如
蘇雲金芽孢桿菌毒素）和/或表現其他有用的性狀。熟悉該項技術者將理解，並不是所有的化合物對所有雜草皆為同等有效的。可替代地，主題化合物可用於改變植物生長。
由於本發明的化合物具有出苗前和出苗後除草活性，以藉由殺滅或傷害植被或減緩其生長來控制不希望植被，通常由多種方法來有效地施用化合物，該等方法關於使除草有效量的本發明的化合物、或包含所述化合物和表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑中的至少一種的組成物接觸不希望植被的葉子或其他部位，或接觸不希望植被的環境，諸如土壤或水，該不希望植被生長於該環境中，或該環境包圍該不希望植被的種子或其他繁殖體。不希望植被包括選自由禾本雜草和闊葉雜草組成之群組的至少一種。不希望植被選自由以下組成之群組：一年生藍草、孟加拉鴨蹠草、黑草、黑龍葵、闊葉信號草、加拿大薊、雀麥草、常見蒼耳子（
Xanthium pensylvanicum）、常見豚草、虞美人草、田間紫羅蘭、大狗尾草、牛筋草、青狗尾草、天竺草、鬼針草、抗除草劑黑草、小白酒草、義大利黑麥草、蔓陀羅、詹森草（
Sorghum halepense）、大馬唐草、小籽虉草、牽牛花、賓夕法尼亞州蓼、有核牽牛花、刺黃花稔（prickly sida）、偃麥草、紅根野莧菜、shattercane、薺菜（shepherd's purse）、阿披拉草（silky windgrass）、向日葵（作為馬鈴薯中的雜草）、野生蕎菜（
Brassica kaber）、野生燕麥（
Avena fatua）、野生一品紅（wild pointsettia）、黃狗尾草和黃油莎草（
Cyperus esculentus）。
本發明的化合物的除草有效量係由許多因素決定的。該等因素包括：所選擇的配製劑、施用方法、存在的植被的數量和類型、生長條件等。通常，本發明的化合物的除草有效量為約0.001 kg/ha至20 kg/ha，其中較佳的範圍為約0.004 kg/ha至1 kg/ha。熟悉該項技術者可以容易地確定希望的雜草控制水平所需的除草有效量。
在一個常見的實施方式中，將本發明的化合物通常以配製的組成物施用於包括希望植被（例如作物）和不期望植被（即雜草）的所在地，該希望植被和不希望植被二者均可為與生長介質（例如土壤）接觸的種子、幼苗和/或較大植物。在此所在地，可將包含本發明化合物的組成物直接施用於植物或其一部分，特別是不希望的植被，和/或施用於與植物接觸的生長介質。
雖然最典型地，本發明的化合物用於控制不希望植被，但是使希望的植被在經處理的所在地中與本發明的化合物接觸可導致與期望植被的遺傳性狀的超加性或增強效應，包括藉由基因修飾引入的性狀。例如，對植食性害蟲或植物病害的抗性、對生物脅迫/非生物脅迫的耐受性或貯存穩定性可比希望植被的遺傳性狀中所期望的更大。
本發明的化合物還可與一種或多種其他生物學活性化合物或試劑混合以形成多組分殺蟲劑，從而賦予甚至更廣範圍的農業保護，該等生物學活性化合物或試劑包括除草劑、除草劑安全劑、殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、生長調節劑諸如昆蟲蛻皮抑制劑和生根刺激劑、化學不育劑、化學資訊素、驅蟲劑、引誘劑、資訊素、取食刺激劑、植物營養素、其他生物學活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌。本發明化合物與其他除草劑的混合物可擴大抵抗額外雜草物種的活性範圍，並且抑制任何抗性生物類型的增殖。因此，本發明還關於包含式
1的化合物（處於除草有效量）和至少一種額外生物活性化合物或試劑（處於生物學有效量）的組成物，並且該組成物可進一步包含表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑中的至少一種。其他生物學活性化合物或藥劑可以配製到包含表面活性劑、固體或液體稀釋劑中的至少一種的組成物中。對於本發明的混合物，可將一種或多種其他生物學活性化合物或藥劑與式
1的化合物配製在一起以形成預混物，或者一種或多種其他生物學活性化合物或藥劑可與式
1的化合物分開配製，並且在施用前將製劑組合在一起（例如在噴霧桶中），或可替代地，依次施用。
以下除草劑中的一種或多種與本發明的化合物的混合物可尤其用於雜草控制：乙草胺、三氟羧草醚及其鈉鹽、苯草醚、丙烯醛（2-丙烯醛）、甲草胺、禾草滅、莠滅淨、胺唑草酮、醯嘧磺隆、環丙嘧啶酸及其酯（例如甲基、乙基）和鹽（例如，鈉、鉀）、4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸2-丙炔-1-基酯（CAS號2251111-17-6）、4-胺基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸氰基甲基酯（CAS號2251111-18-7）、氯胺吡啶酸、殺草強、胺基磺酸銨、2,5-脫水-3,4-二去氧-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4,5-二氫-5-異㗁唑基]羰基]胺基]-蘇式-戊糖酸甲基酯（CAS號27499989-21-6）、莎稗磷、氟苯腺嘌呤、磺草靈、莠去津、四唑嘧磺隆、二氯異㗁草酮、氟丁醯草胺、精氟丁醯草胺、草除靈、草除靈乙酯、苯唑磺隆（bencarbazone）、氟草胺、呋草黃、喹草酮、苄嘧磺隆、地散磷、滅草松、雙環磺草酮、吡草酮、氟吡草酮、甲羧除草醚、雙丙胺膦、雙草醚及其鈉鹽、除草定、溴丁醯草胺、溴酚肟、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁樂靈、丁苯草酮、丁草特、雙唑草酮、苯酮唑、卡草胺、1-(2-羧乙基)-4-(2-嘧啶基)嗒𠯤鎓（CAS號2285384-11-2）及其鹽、三唑酮草酯、兒茶素、甲氧除草醚、草滅平、氯溴隆、氯甲丹、殺草敏、氯嘧磺隆、3-[2-氯-5-[3,6-二氫-3-甲基-2,6-二側氧基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-4,5-二氫-5-甲基-5-異㗁唑甲酸乙基酯（CAS號1949837-17-5）、綠麥隆、氯苯胺靈、氯磺隆、氯酞酸二甲酯、賽草青、吲哚酮草酯、環庚草醚、醚磺隆、氯醯草膦、環苯草酮、烯草酮、炔草酯、異㗁草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸乙醇胺、氯酯磺草胺、苄草隆、氰草津、環草特、環吡瑞莫、環丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-D及其丁氧基酯、丁酯、異辛酯和異丙酯及其二甲基銨鹽、二乙醇胺鹽和三乙醇胺鹽、環吡氟草酮（cyprafluone）、殺草隆、茅草枯、茅草枯鈉、棉隆、2,4-DB及其二甲基銨鹽、鉀鹽和鈉鹽、甜菜安、敵草淨、麥草畏及其二乙二醇銨鹽、二甲基銨鹽、鉀鹽和鈉鹽、敵草腈、滴丙酸、禾草靈、雙氯磺草安、野燕枯硫酸二甲酯、吡氟草胺、氟吡草腙、㗁唑隆、哌草丹、二甲草磺醯胺、二甲草胺、異戊淨、噻吩草胺、噻吩草胺-P、噻節因、二甲胂酸及其鈉鹽、敵樂胺、特樂酚、嗒𠯤草酮（dioxopyritrione）、雙苯醯草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、DNOC、草多索、EPTC、氟嘧草啶、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆、乙𠯤草酮、乙呋草黃、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、㗁唑禾草靈、精㗁唑禾草靈、苯磺㗁唑草、苯唑氟草酮（fenpyrazone）、芬奎諾酮、四唑醯草胺、非草隆、非草隆-TCA、麥草氟甲酯、麥草氟異丙酯、麥草氟甲酯、啶嘧磺隆、雙氟磺草胺、吡氟禾草靈、精吡氟禾草靈、異丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氟消草、氟氯胺草酯（fluchloraminopyr）、氟噻草胺、氟草啶（flufenoximacil,）、氟嗒𠯤草酯、唑嘧磺草胺、氟胺草酯、丙炔氟草胺、伏草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、氟啶嘧磺隆及其鈉鹽、抑草丁、茀醇丁酯、氟啶草酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、氟碸草胺、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、甲醯胺磺隆、調節膦-銨、草胺磷、草銨膦銨、精草胺磷、草甘膦及其鹽諸如銨、異丙基銨、鉀、鈉（包括倍半鈉）和三甲基鋶（可替代地稱為草硫膦）、氟氯吡啶酯、氟氯吡啶甲酯、氯吡嘧磺隆、氟吡乙禾靈、氟吡甲禾靈、環𠯤酮、海丹托西丁、咪草酸、甲氧咪草煙、甲咪唑菸酸、滅草煙、滅草喹、滅草喹銨、咪草煙、咪草煙銨、唑吡嘧磺隆、茚草酮、三𠯤茚草胺、碘𠯤磺隆、甲基碘磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈鈉、三唑醯草胺、異丙隆、異㗁隆、異㗁草胺、異㗁唑草酮、異㗁氯草酮、乳氟禾草靈、環草定、利穀隆、抑芽丹、MCPA及其鹽（例如，MCPA-二甲基銨、MCPA-鉀和MCPA-鈉、酯（例如，MCPA-2-乙基己基酯、MCPA-丁氧乙酯）和硫酯（例如，MCPA-乙硫酯）、MCPB及其鹽（例如，MCPB-鈉）和酯（例如MCPB-乙酯）、2-甲-4-氯丙酸、精2-甲-4-氯丙酸、苯噻草胺、氟磺醯草胺、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、威百畝鈉、㗁唑醯草胺、苯𠯤草酮、吡唑草胺、𠯤吡嘧磺隆、甲基苯噻隆、甲胂酸及其鈣鹽、單銨鹽、單鈉鹽和二鈉鹽、甲基殺草隆、甲氧苯草隆、溴穀隆、異丙甲草胺、精異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、𠯤草酮、甲磺隆、草達滅、綠穀隆、萘丙胺、敵草胺、敵草胺-M、萘草胺、草不隆、煙嘧磺隆、噠草伏、坪草丹、嘧苯胺磺隆、胺磺樂靈、丙炔㗁草酮、㗁草酮、環氧嘧磺隆、㗁𠯤草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯鹽、克草猛、壬酸、二甲戊樂靈、五氟磺草胺、甲氯醯草胺、環戊㗁草酮、氟草磺胺、烯草胺（pethoxamid）、百特胺（pethoxyamid）、苯敵草、毒莠定、毒莠定鉀、氟吡醯草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、胺基丙氟靈、環苯草酮、撲滅通、撲草淨、毒草胺、敵稗、喔草酯、撲滅津、苯胺靈、異丙草胺、丙苯磺隆、丙𠯤嘧磺隆、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、雙唑草腈、吡草醚、磺醯草吡脫、雙唑草腈（pyrazogyl）、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、苯嘧磺草胺、稗草畏、達草特、氟嘧啶草醚（pyriflubenzoxim）、環酯草醚、嘧草醚、嘧啶硫蕃（pyrimisulfan）、嘧硫草醚、嘧硫草醚鈉、羅克殺草碸、甲氧磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、滅藻醌、喹禾靈、精喹禾靈、喹禾糠酯、嘧啶草㗁唑（rimisoxafen）、碸嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稀禾定、環草隆、西瑪津、西草淨、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺醯磺隆、2,3,6-TBA、TCA、TCA-鈉、牧草胺、特丁噻草隆、特呋三酮、環磺酮、得殺草、特草定、特丁通、特丁津、去草淨、四氟絡草胺、甲氧噻草胺、噻草啶、噻酮磺隆、噻吩磺隆、禾草丹、氟丙嘧草酯、仲草丹、託派拉雷（tolpyralate）、苯吡唑草酮、肟草酮、野麥畏、氟酮磺草胺、醚苯磺隆、三𠯤氟草胺、苯磺隆、綠草定、三氯比、綠草定三乙銨、滅草環、草達津、三氟啶磺隆、三氟草𠯤（trifludimoxazin）、氟樂靈、氟胺磺隆、三唑磺草酮（tripyrasulfone）、三氟甲磺隆、滅草敵、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羥基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1
H)-酮、5-氯-3-[(2-羥基-6-氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1
H)-喹㗁啉酮、2-氯-
N-(1-甲基-1
H-四唑-5-基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲醯胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羥基吡啶并[2,3-
b]吡𠯤-6(5
H)-酮)、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2
H)-嗒𠯤酮)、5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氫-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)異㗁唑（前述為米塞舍林（methioxolin））、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羥基-6-氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三𠯤-3,5(2
H,4
H)-二酮、4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯、2-甲基-3-(甲基磺醯基)-
N-(1-甲基-1
H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲醯胺以及2-甲基-
N-(4-甲基-1,2,5-㗁二唑-3-基)-3-(甲基亞磺醯基)-4-(三氟甲基)苯甲醯胺。其他除草劑還包括生物除草劑，諸如
毀壞鏈格孢菌（ Alternaria destruens ）Simmons、
膠孢炭疽菌（ Colletotrichum gloeosporiodes ）（Penz.）Penz.& Sacc.、
稗內臍蠕孢菌（ Drechsiera monoceras ）（MTB-951）、
疣孢漆斑菌（ Myrothecium verrucaria ）（Albertini & Schweinitz）Ditmar：Fries、
棕櫚疫黴（ Phytophthora palmivora ）（Butl.）Butl.和
菥蓂柄鏽菌（ Puccinia thlaspeos ）Schub。
較佳的是用於更好地控制不希望的植被（例如，更低的使用比率諸如來自增強效應、更廣譜的雜草控制、或增強的作物安全性）或者用於防止抗性雜草的發展的是本發明的化合物與選自由以下項組成之群組的除草劑的混合物：莠去津、四唑嘧磺隆、
S-氟丁醯草胺、苯并異噻唑啉酮、唑酮草酯、氯嘧磺隆、氯磺隆、異㗁草酮、二氯吡啶酸鉀、氯酯磺草胺、2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-異㗁唑啶酮、2-[(2,5-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-異㗁唑啶酮、胺苯磺隆、唑嘧磺草胺、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羥基-6-側氧基-1-環己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三𠯤-3,5-(2
H,4
H)-二酮、氟啶嘧磺隆、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、咪草煙、環草定、甲基磺草酮、𠯤草酮、甲磺隆、烯草胺、毒莠定、羅克殺草碸、二氯喹啉酸、玉嘧磺隆、精異丙甲草胺、甲磺草胺、噻吩磺隆、氟胺磺隆和苯磺隆。
本發明的化合物還可與植物生長調節劑諸如艾維激素、
N-(苯基甲基)-1
H-嘌呤-6-胺、丙醯芸苔素內酯、赤黴酸、赤黴素A
4和A
7、超敏蛋白、甲哌鎓、調環酸鈣、茉莉酮、硝酚鈉和抗倒酯-甲基，以及植物生長修飾生物體諸如蠟狀芽孢桿菌（
Bacillus cereus）菌株BP01結合地使用。
農用保護劑（即除草劑、除草劑安全劑、殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、和生物試劑）的一般參考文獻包括
The Pesticide Manual [ 農藥手冊 ]，
第 13 版，C. D. S. Tomlin編輯，British Crop Protection Council [英國作物保護委員會]，Farnham，Surrey，U.K.，2003和
The BioPesticide Manual [ 生物農藥手冊 ]，
第 2 版，L. G. Copping編輯，英國作物保護委員會，Farnham，Surrey， U.K.，2001。
對於其中使用該等不同混合組分中的一種或多種的實施方式，該等混合組分通常以類似於單獨使用混合物組分時的常規量的量使用。更具體地，在混合物中，活性成分通常以在產品標籤上指明的僅使用活性成分的一半與全部施用量之間的施用量施用。該等量列在參考文獻如
The Pesticide Manual [ 農藥手冊 ]和
The BioPesticide Manual [ 生物農藥手冊 ]中。該等不同混合組分（總量）與式
1的化合物的重量比典型地在約1 : 3000與約3000 : 1之間。值得注意的是在約1 : 300與約300 : 1之間的重量比（例如在約1 : 30與約30 : 1之間的比率）。熟悉該項技術者可以藉由簡單的實驗容易地確定所希望的生物學活性譜所必需的活性成分的生物學有效量。將明顯的是，包含該等額外組分可使受控雜草譜擴展超出由單獨的式
1的化合物的控制譜。
在某些情況下，本發明化合物與其他生物活性（特別是除草）化合物或試劑（即活性成分）的組合可導致對雜草的大於累加（即增強）的效應和/或對作物或其他期望植物的小於累加（即安全化）的效應。降低釋放在環境中的活性成分的量，同時確保有效的有害生物控制一直係人們所期望的。使用較大量的活性成分以提供更有效的雜草控制而沒有過度作物傷害的能力也是期望的。當活性成分的除草混合物以獲得農藝上令人滿意的雜草控制水平的施用率對雜草產生增強效應時，此類組合可有利地用於降低作物生產成本並且減少環境負荷。當除草活性成分的安全化發生於作物上時，此類組合可有利地用於藉由減少雜草競爭而增加作物保護。
值得注意的是本發明化合物與至少一種其他除草活性成分的組合。特別值得注意的是其他除草活性成分與本發明化合物具有不同作用位點的組合。在某些情況下，與至少一種具有相似控制範圍但是不同作用位點的其他除草活性成分的組合對於抗性管理將是特別有利的。因此，本發明的組成物可以進一步包含（處於除草有效量的）至少一種具有相似控制範圍但是不同作用位點的額外除草活性成分。
本發明的化合物也可與諸如以下項的除草劑安全劑結合使用以增加對某些作物的安全性：二丙烯草胺、解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、環丙磺醯胺、殺草隆、二氯丙烯胺、大賽克農、增效磷、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草㗁唑、雙苯㗁唑酸、吡唑解草酯、梅芬內、去草酮、萘二甲酸酐（1,8-萘二甲酸酐）、解草腈、
N-(胺基羰基)-2-甲基苯磺醯胺、
N-(胺基羰基)-2-氟苯磺醯胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺醯基]苯（BCS）、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷（MON 4660）、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊環（MG 191）、1,6-二氫-1-(2-甲氧基苯基)-6-側氧基-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯、2-羥基-
N,N-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲醯胺，以及3-側氧基-1-環己烯-l-基1-(3,4-二甲基苯基)-l,6-二氫-6-側氧基-2-苯基-5-嘧啶甲酸酯、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-㗁唑啶基)-乙酮和2-甲氧基-
N-[[4-[[(甲基胺基)羰基]胺基]苯基]磺醯基]-苯甲醯胺。解毒有效量的除草劑安全劑可與本發明的化合物同時施用，或作為種子處理物施用。因此，本發明的一個方面關於一種包含本發明的化合物和解毒有效量的除草劑安全劑的除草混合物。種子處理對於選擇性雜草控制係特別有用的，因為它將解毒作用物理地限制在作物植物上。因此，本發明的特別有用的實施方式係用於選擇性控制作物中不希望的植被生長之方法，該方法包括使該作物的所在地與除草有效量的本發明的化合物接觸，其中該作物自其長成的種子用解毒有效量的安全劑處理。解毒有效量的安全劑可以由熟悉該項技術者藉由簡單的實驗容易地確定。
本發明的化合物還可以與以下項混合：(1) 多核苷酸，包括但不限於DNA、RNA和/或經化學修飾的核苷酸，該等核苷酸藉由減量調節、干擾、抑制或緘默呈現除草效果的基因衍生的轉錄物來影響特定靶的量；或 (2) 多核苷酸，包括但不限於DNA、RNA和/或經化學修飾的核苷酸，該等核苷酸藉由減量調節、干擾、抑制或緘默呈現安全化效果的基因衍生的轉錄物來影響特定靶的量。
值得注意的是一種組成物，該組成物包含本發明的化合物（以除草有效量）、至少一種選自由其他除草劑和除草劑安全劑組成之群組的額外活性成分（以除草有效量）、以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的組分。
表A1列出了組分 (a) 與組分 (b)
的特定組合，說明了本發明的混合物、組成物和方法。組分 (a) 列中的化合物編號（化合物編號）（即化合物1）標識在索引表A中。表A1的第二列列出了特定組分 (b) 化合物（例如，第一行中的「2,4-D」）。表A1的第三、第四和第五列列出了將組分 (a) 化合物典型地施用於田間生長作物的速率相對於組分 (b) 的重量比範圍（即 (a) : (b)）。因此，例如，表A1的第一行具體揭露了組分 (a)（即索引表A中的化合物1）與2,4-D的組合典型地以在1 : 384-6 : 1之間的重量比施用。表A1的其餘行將被類似地構造。
[表A1]
| 組分 (a) （化合物編號） | 組分 (b) | 典型的 重量比 | 更典型的 重量比 | 最典型的 重量比 |
| 1 | 2,4-D | 1 : 384-6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 乙草胺 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 三氟羧草醚 | 1 : 192 - 12 : 1 | 1 : 64 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 苯草醚 | 1 : 1714 - 2 : 1 | 1 : 571 - 1 : 3 | 1 : 53 - 1 : 6 |
| 1 | 甲草胺 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 莠滅淨 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 胺唑草酮 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 醯嘧磺隆 | 1 : 13 - 168 : 1 | 1 : 4 - 56 : 1 | 2 : 1 - 21 : 1 |
| 1 | 環丙嘧啶酸 | 1 : 96 - 24 : 1 | 1 : 32 - 8 : 1 | 1 : 3 - 3 : 1 |
| 1 | 氯胺吡啶酸 | 1 : 41 - 56 : 1 | 1 : 13 - 19 : 1 | 1 : 1 - 7 : 1 |
| 1 | 殺草強 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 莎稗磷 | 1 : 192 - 12 : 1 | 1 : 64 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 磺草靈 | 1 : 1920 - 2 : 1 | 1 : 640 - 1 : 3 | 1 : 60 - 1 : 7 |
| 1 | 莠去津 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 四唑嘧磺隆 | 1 : 13 - 168 : 1 | 1 : 4 - 56 : 1 | 2 : 1 - 21 : 1 |
| 1 | 氟丁醯草胺 | 1 : 685 - 4 : 1 | 1 : 228 - 2 : 1 | 1 : 21 - 1 : 3 |
| 1 | 呋草磺 | 1 : 1234 - 2 : 1 | 1 : 411 - 1 : 2 | 1 : 38 - 1 : 5 |
| 1 | 苄嘧磺隆 | 1 : 51 - 45 : 1 | 1 : 17 - 15 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 滅草松 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 苯并雙環酮 | 1 : 171 - 14 : 1 | 1 : 57 - 5 : 1 | 1 : 5 - 2 : 1 |
| 1 | 吡草酮 | 1 : 514 - 5 : 1 | 1 : 171 - 2 : 1 | 1 : 16 - 1 : 2 |
| 1 | 氟吡草酮 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 治草醚 | 1 : 514 - 5 : 1 | 1 : 171 - 2 : 1 | 1 : 16 - 1 : 2 |
| 1 | 雙草醚鈉鹽 | 1 : 20 - 112 : 1 | 1 : 6 - 38 : 1 | 1 : 1 - 14 : 1 |
| 1 | 除草定 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 溴丁醯草胺 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 溴苯腈 | 1 : 192 - 12 : 1 | 1 : 64 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 丁草胺 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 氟丙嘧草酯 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 丁草特 | 1 : 3085 - 1 : 2 | 1 : 1028 - 1 : 5 | 1 : 96 - 1 : 11 |
| 1 | 苯唑酮 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 唑酮草酯 | 1 : 257 - 9 : 1 | 1 : 85 - 3 : 1 | 1 : 8 - 2 : 1 |
| 1 | 氯嘧磺隆 | 1 : 17 - 135 : 1 | 1 : 5 - 45 : 1 | 1 : 1 - 17 : 1 |
| 1 | 綠麥隆 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 氯磺隆 | 1 : 13 - 168 : 1 | 1 : 4 - 56 : 1 | 2 : 1 - 21 : 1 |
| 1 | 醚磺隆 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 吲哚酮草酯 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 環庚草醚 | 1 : 68 - 34 : 1 | 1 : 22 - 12 : 1 | 1 : 2 - 5 : 1 |
| 1 | 氯醯草膦 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 烯草酮 | 1 : 96 - 24 : 1 | 1 : 32 - 8 : 1 | 1 : 3 - 3 : 1 |
| 1 | 炔草酯 | 1 : 41 - 56 : 1 | 1 : 13 - 19 : 1 | 1 : 1 - 7 : 1 |
| 1 | 異㗁草酮 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 稗草胺 | 1 : 342 - 7 : 1 | 1 : 114 - 3 : 1 | 1 : 10 - 1 : 2 |
| 1 | 二氯吡啶酸 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 氯酯磺草胺 | 1 : 24 - 96 : 1 | 1 : 8 - 32 : 1 | 1 : 1 - 12 : 1 |
| 1 | 苄草隆 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 氰草津 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 環吡瑞莫 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 環丙嘧磺隆 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 噻草酮 | 1 : 192 - 12 : 1 | 1 : 64 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 氰氟草酯 | 1 : 51 - 45 : 1 | 1 : 17 - 15 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 殺草隆 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 甜菜安 | 1 : 644 - 4 : 1 | 1 : 214 - 2 : 1 | 1 : 20 - 1 : 3 |
| 1 | 麥草畏 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 敵草腈 | 1 : 2742 - 1 : 2 | 1 : 914 - 1 : 4 | 1 : 85 - 1 : 10 |
| 1 | 滴丙酸 | 1 : 1851 - 2 : 1 | 1 : 617 - 1 : 3 | 1 : 57 - 1 : 7 |
| 1 | 禾草靈 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 雙氯磺草胺 | 1 : 20 - 112 : 1 | 1 : 6 - 38 : 1 | 1 : 1 - 14 : 1 |
| 1 | 野燕枯 | 1 : 576 - 4 : 1 | 1 : 192 - 2 : 1 | 1 : 18 - 1 : 2 |
| 1 | 吡氟醯草胺 | 1 : 1714 - 2 : 1 | 1 : 571 - 1 : 3 | 1 : 53 - 1 : 6 |
| 1 | 氟吡草腙 | 1 : 24 - 96 : 1 | 1 : 8 - 32 : 1 | 1 : 1 - 12 : 1 |
| 1 | 二甲草胺 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 異戊淨 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 精二甲吩草胺 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 氟硫草定 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 敵草隆 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | EPTC | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 禾草畏 | 1 : 2742 - 1 : 2 | 1 : 914 - 1 : 4 | 1 : 85 - 1 : 10 |
| 1 | 乙丁烯氟靈 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 胺苯磺隆 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 氟乳醚 | 1 : 17 - 135 : 1 | 1 : 5 - 45 : 1 | 1 : 1 - 17 : 1 |
| 1 | 乙氧嘧磺隆 | 1 : 41 - 56 : 1 | 1 : 13 - 19 : 1 | 1 : 1 - 7 : 1 |
| 1 | 乙氧苯草胺 | 1 : 514 - 5 : 1 | 1 : 171 - 2 : 1 | 1 : 16 - 1 : 2 |
| 1 | 㗁唑禾草靈 | 1 : 240 - 10 : 1 | 1 : 80 - 4 : 1 | 1 : 7 - 2 : 1 |
| 1 | 異㗁苯碸 | 1 : 171 - 14 : 1 | 1 : 57 - 5 : 1 | 1 : 5 - 2 : 1 |
| 1 | 芬奎諾酮 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 四唑醯草胺 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 啶嘧磺隆 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 雙氟磺草胺 | 1 : 5 - 420 : 1 | 1 : 1 - 140 : 1 | 5 : 1 - 53 : 1 |
| 1 | 吡氟禾草靈 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 氟酮磺隆 | 1 : 17 - 135 : 1 | 1 : 5 - 45 : 1 | 1 : 1 - 17 : 1 |
| 1 | 氟吡磺隆 | 1 : 17 - 135 : 1 | 1 : 5 - 45 : 1 | 1 : 1 - 17 : 1 |
| 1 | 氟噻草胺 | 1 : 514 - 5 : 1 | 1 : 171 - 2 : 1 | 1 : 16 - 1 : 2 |
| 1 | 唑嘧磺草胺 | 1 : 48 - 48 : 1 | 1 : 16 - 16 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 氟胺草酯 | 1 : 20 - 112 : 1 | 1 : 6 - 38 : 1 | 1 : 1 - 14 : 1 |
| 1 | 丙炔氟草胺 | 1 : 51 - 45 : 1 | 1 : 17 - 15 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 伏草隆 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 氟啶嘧磺隆 | 1 : 6 - 336 : 1 | 1 : 2 - 112 : 1 | 4 : 1 - 42 : 1 |
| 1 | 氟啶草酮 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 氯氟吡氧乙酸 | 1 : 192 - 12 : 1 | 1 : 64 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 呋草酮 | 1 : 1714 - 2 : 1 | 1 : 571 - 1 : 3 | 1 : 53 - 1 : 6 |
| 1 | 氟噻甲草酯 | 1 : 96 - 42 : 1 | 1 : 32 - 14 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 氟磺胺草醚 | 1 : 192 - 12 : 1 | 1 : 64 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 甲醯胺磺隆 | 1 : 27 - 84 : 1 | 1 : 9 - 28 : 1 | 1 : 1 - 11 : 1 |
| 1 | 草銨膦 | 1 : 576 - 4 : 1 | 1 : 192 - 2 : 1 | 1 : 18 - 1 : 2 |
| 1 | 草甘膦 | 1 : 576 - 4 : 1 | 1 : 192 - 2 : 1 | 1 : 18 - 1 : 2 |
| 1 | 氯吡嘧磺隆 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 氟氯吡啶酯 | 1 : 41 - 56 : 1 | 1 : 13 - 19 : 1 | 1 : 1 - 7 : 1 |
| 1 | 氟氯吡啶甲酯 | 1 : 41 - 56 : 1 | 1 : 13 - 19 : 1 | 1 : 1 - 7 : 1 |
| 1 | 氟吡甲禾靈 | 1 : 68 - 34 : 1 | 1 : 22 - 12 : 1 | 1 : 2 - 5 : 1 |
| 1 | 環𠯤酮 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 甲氧咪草煙 | 1 : 27 - 84 : 1 | 1 : 9 - 28 : 1 | 1 : 1 - 11 : 1 |
| 1 | 甲咪唑菸酸 | 1 : 41 - 56 : 1 | 1 : 13 - 19 : 1 | 1 : 1 - 7 : 1 |
| 1 | 滅草煙 | 1 : 171 - 14 : 1 | 1 : 57 - 5 : 1 | 1 : 5 - 2 : 1 |
| 1 | 滅草喹 | 1 : 68 - 34 : 1 | 1 : 22 - 12 : 1 | 1 : 2 - 5 : 1 |
| 1 | 咪草酯 | 1 : 342 - 7 : 1 | 1 : 114 - 3 : 1 | 1 : 10 - 1 : 2 |
| 1 | 咪草煙 | 1 : 48 - 48 : 1 | 1 : 16 - 16 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 唑吡嘧磺隆 | 1 : 54 - 42 : 1 | 1 : 18 - 14 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 茚草酮 | 1 : 685 - 4 : 1 | 1 : 228 - 2 : 1 | 1 : 21 - 1 : 3 |
| 1 | 三𠯤茚草胺 | 1 : 51 - 45 : 1 | 1 : 17 - 15 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 甲基碘磺隆 | 1 : 6 - 336 : 1 | 1 : 2 - 112 : 1 | 4 : 1 - 42 : 1 |
| 1 | 碘苯腈 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 三唑醯草胺 | 1 : 171 - 14 : 1 | 1 : 57 - 5 : 1 | 1 : 5 - 2 : 1 |
| 1 | 異丙隆 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 異㗁草胺 | 1 : 576 - 4 : 1 | 1 : 192 - 2 : 1 | 1 : 18 - 1 : 2 |
| 1 | 異㗁氟草酮 | 1 : 120 - 20 : 1 | 1 : 40 - 7 : 1 | 1 : 3 - 3 : 1 |
| 1 | 乳氟禾草靈 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 環草定 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 利穀隆 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | MCPA | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | MCPB | 1 : 576 - 4 : 1 | 1 : 192 - 2 : 1 | 1 : 18 - 1 : 2 |
| 1 | 2-甲-4-氯丙酸 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 苯噻草胺 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 氟磺醯草胺 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 甲磺胺磺隆 | 1 : 10 - 224 : 1 | 1 : 3 - 75 : 1 | 3 : 1 - 28 : 1 |
| 1 | 甲基磺草酮 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 㗁唑醯草胺 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 吡唑草胺 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 𠯤吡嘧磺隆 | 1 : 51 - 45 : 1 | 1 : 17 - 15 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 甲基苯噻隆 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 異丙甲草胺 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 磺草唑胺 | 1 : 17 - 135 : 1 | 1 : 5 - 45 : 1 | 1 : 1 - 17 : 1 |
| 1 | 𠯤草酮 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 甲磺隆 | 1 : 4 - 560 : 1 | 1 : 1 - 187 : 1 | 7 : 1 - 70 : 1 |
| 1 | 草達滅 | 1 : 2057 - 2 : 1 | 1 : 685 - 1 : 3 | 1 : 64 - 1 : 8 |
| 1 | 敵草胺 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 敵草胺-M | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 萘草胺 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 煙嘧磺隆 | 1 : 24 - 96 : 1 | 1 : 8 - 32 : 1 | 1 : 1 - 12 : 1 |
| 1 | 達草滅 | 1 : 2304 - 1 : 1 | 1 : 768 - 1 : 3 | 1 : 72 - 1 : 8 |
| 1 | 坪草丹 | 1 : 2742 - 1 : 2 | 1 : 914 - 1 : 4 | 1 : 85 - 1 : 10 |
| 1 | 嘧苯胺磺隆 | 1 : 41 - 56 : 1 | 1 : 13 - 19 : 1 | 1 : 1 - 7 : 1 |
| 1 | 胺磺樂靈 | 1 : 1028 - 3 : 1 | 1 : 342 - 1 : 2 | 1 : 32 - 1 : 4 |
| 1 | 丙炔㗁草酮 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 㗁草酮 | 1 : 1097 - 3 : 1 | 1 : 365 - 1 : 2 | 1 : 34 - 1 : 4 |
| 1 | 環氧嘧磺隆 | 1 : 54 - 42 : 1 | 1 : 18 - 14 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 㗁𠯤草酮 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 乙氧氟草醚 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 百草枯 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 二甲戊樂靈 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 五氟磺草胺 | 1 : 20 - 112 : 1 | 1 : 6 - 38 : 1 | 1 : 1 - 14 : 1 |
| 1 | 烯草胺 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 環戊㗁草酮 | 1 : 205 - 12 : 1 | 1 : 68 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 苯敵草 | 1 : 205 - 12 : 1 | 1 : 68 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 毒莠定 | 1 : 192 - 12 : 1 | 1 : 64 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 氟吡醯草胺 | 1 : 68 - 34 : 1 | 1 : 22 - 12 : 1 | 1 : 2 - 5 : 1 |
| 1 | 唑啉草酯 | 1 : 51 - 45 : 1 | 1 : 17 - 15 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 丙草胺 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 氟嘧磺隆 | 1 : 17 - 135 : 1 | 1 : 5 - 45 : 1 | 1 : 1 - 17 : 1 |
| 1 | 胺氟樂靈 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 環苯草酮 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 撲草淨 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 毒草胺 | 1 : 2304 - 1 : 1 | 1 : 768 - 1 : 3 | 1 : 72 - 1 : 8 |
| 1 | 敵稗 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 喔草酯 | 1 : 96 - 24 : 1 | 1 : 32 - 8 : 1 | 1 : 3 - 3 : 1 |
| 1 | 丙苯磺隆 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 丙𠯤嘧磺隆 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 戊炔草胺 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 苄草丹 | 1 : 2400 - 1 : 2 | 1 : 800 - 1 : 4 | 1 : 75 - 1 : 9 |
| 1 | 氟磺隆 | 1 : 13 - 168 : 1 | 1 : 4 - 56 : 1 | 2 : 1 - 21 : 1 |
| 1 | 雙唑草腈 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 吡草醚 | 1 : 10 - 224 : 1 | 1 : 3 - 75 : 1 | 3 : 1 - 28 : 1 |
| 1 | 磺醯草吡脫 | 1 : 27 - 84 : 1 | 1 : 9 - 28 : 1 | 1 : 1 - 11 : 1 |
| 1 | 吡唑特 | 1 : 1714 - 2 : 1 | 1 : 571 - 1 : 3 | 1 : 53 - 1 : 6 |
| 1 | 吡嘧磺隆 | 1 : 20 - 112 : 1 | 1 : 6 - 38 : 1 | 1 : 1 - 14 : 1 |
| 1 | 苄草唑 | 1 : 10 - 224 : 1 | 1 : 3 - 75 : 1 | 3 : 1 - 28 : 1 |
| 1 | 嘧啶肟草醚 | 1 : 20 - 112 : 1 | 1 : 6 - 38 : 1 | 1 : 1 - 14 : 1 |
| 1 | 稗草畏 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 噠草特 | 1 : 576 - 4 : 1 | 1 : 192 - 2 : 1 | 1 : 18 - 1 : 2 |
| 1 | 環酯草醚 | 1 : 20 - 112 : 1 | 1 : 6 - 38 : 1 | 1 : 1 - 14 : 1 |
| 1 | 嘧草醚 | 1 : 41 - 56 : 1 | 1 : 13 - 19 : 1 | 1 : 1 - 7 : 1 |
| 1 | 吡丙醚 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 嘧硫草醚 | 1 : 48 - 48 : 1 | 1 : 16 - 16 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 羅克殺草碸 | 1 : 171 - 14 : 1 | 1 : 57 - 5 : 1 | 1 : 5 - 2 : 1 |
| 1 | 甲氧磺草胺 | 1 : 10 - 224 : 1 | 1 : 3 - 75 : 1 | 3 : 1 - 28 : 1 |
| 1 | 二氯喹啉酸 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 喹禾靈 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 碸嘧磺隆 | 1 : 27 - 84 : 1 | 1 : 9 - 28 : 1 | 1 : 1 - 11 : 1 |
| 1 | 苯嘧磺草胺 | 1 : 51 - 45 : 1 | 1 : 17 - 15 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 烯禾啶 | 1 : 192 - 12 : 1 | 1 : 64 - 4 : 1 | 1 : 6 - 2 : 1 |
| 1 | 西瑪津 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 磺草酮 | 1 : 240 - 10 : 1 | 1 : 80 - 4 : 1 | 1 : 7 - 2 : 1 |
| 1 | 甲磺草胺 | 1 : 294 - 8 : 1 | 1 : 98 - 3 : 1 | 1 : 9 - 1 : 2 |
| 1 | 甲嘧磺隆 | 1 : 68 - 34 : 1 | 1 : 22 - 12 : 1 | 1 : 2 - 5 : 1 |
| 1 | 磺醯磺隆 | 1 : 17 - 135 : 1 | 1 : 5 - 45 : 1 | 1 : 1 - 17 : 1 |
| 1 | 丁唑隆 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 特呋三酮 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 環磺酮 | 1 : 63 - 37 : 1 | 1 : 21 - 13 : 1 | 1 : 1 - 5 : 1 |
| 1 | 得殺草 | 1 : 51 - 45 : 1 | 1 : 17 - 15 : 1 | 1 : 1 - 6 : 1 |
| 1 | 特草定 | 1 : 576 - 4 : 1 | 1 : 192 - 2 : 1 | 1 : 18 - 1 : 2 |
| 1 | 特丁津 | 1 : 1714 - 2 : 1 | 1 : 571 - 1 : 3 | 1 : 53 - 1 : 6 |
| 1 | 去草淨 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 甲氧噻草胺 | 1 : 171 - 14 : 1 | 1 : 57 - 5 : 1 | 1 : 5 - 2 : 1 |
| 1 | 噻草啶 | 1 : 768 - 3 : 1 | 1 : 256 - 1 : 1 | 1 : 24 - 1 : 3 |
| 1 | 噻酮磺隆 | 1 : 6 - 336 : 1 | 1 : 2 - 112 : 1 | 4 : 1 - 42 : 1 |
| 1 | 噻吩磺隆 | 1 : 10 - 224 : 1 | 1 : 3 - 75 : 1 | 3 : 1 - 28 : 1 |
| 1 | 氟嘧硫草酯 | 1 : 85 - 27 : 1 | 1 : 28 - 9 : 1 | 1 : 2 - 4 : 1 |
| 1 | 禾草丹 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 苯吡唑草酮 | 1 : 13 - 168 : 1 | 1 : 4 - 56 : 1 | 2 : 1 - 21 : 1 |
| 1 | 三甲苯草酮 | 1 : 137 - 17 : 1 | 1 : 45 - 6 : 1 | 1 : 4 - 3 : 1 |
| 1 | 野麥畏 | 1 : 1536 - 2 : 1 | 1 : 512 - 1 : 2 | 1 : 48 - 1 : 6 |
| 1 | 醚苯磺隆 | 1 : 10 - 224 : 1 | 1 : 3 - 75 : 1 | 3 : 1 - 28 : 1 |
| 1 | 三𠯤氟草胺 | 1 : 342 - 7 : 1 | 1 : 114 - 3 : 1 | 1 : 10 - 1 : 2 |
| 1 | 苯磺隆 | 1 : 6 - 336 : 1 | 1 : 2 - 112 : 1 | 4 : 1 - 42 : 1 |
| 1 | 綠草定 | 1 : 384 - 6 : 1 | 1 : 128 - 2 : 1 | 1 : 12 - 1 : 2 |
| 1 | 三氟啶磺隆 | 1 : 5 - 420 : 1 | 1 : 1 - 140 : 1 | 5 : 1 - 53 : 1 |
| 1 | 氟樂靈 | 1 : 576 - 4 : 1 | 1 : 192 - 2 : 1 | 1 : 18 - 1 : 2 |
| 1 | 氟胺磺隆 | 1 : 34 - 68 : 1 | 1 : 11 - 23 : 1 | 1 : 1 - 9 : 1 |
| 1 | 三氟甲磺隆 | 1 : 27 - 84 : 1 | 1 : 9 - 28 : 1 | 1 : 1 - 11 : 1 |
表A2如以上表A1相同構造，除了「組分 (a)」列標題下面的那些條目被下文所示的相應組分 (a) 列條目替代。組分 (a) 列中的化合物編號標識在索引表A中。因此，例如，在表A2中，「組分 (a)」列標題下面的條目全都列舉「化合物2」（即，索引表A中所標識的化合物2），並且表A2中的列標題下面的第一行具體揭露了化合物2與2,4-D的混合物。表A3至A414被類似地構造。
| 表編號 | 組分 (a) 列條目 |
| A2 | 化合物2 |
| A3 | 化合物3 |
| A4 | 化合物4 |
| A5 | 化合物5 |
| A6 | 化合物6 |
| A7 | 化合物7 |
| A8 | 化合物8 |
| A9 | 化合物9 |
| A10 | 化合物10 |
| A11 | 化合物11 |
| A12 | 化合物12 |
| A13 | 化合物13 |
| A14 | 化合物14 |
| A15 | 化合物15 |
| A16 | 化合物16 |
| A17 | 化合物17 |
| A18 | 化合物18 |
| A19 | 化合物19 |
| A20 | 化合物20 |
| A21 | 化合物21 |
| A22 | 化合物22 |
| A23 | 化合物23 |
| A24 | 化合物24 |
| A25 | 化合物25 |
| A26 | 化合物26 |
| A27 | 化合物27 |
| A28 | 化合物28 |
| A29 | 化合物29 |
| A30 | 化合物30 |
| A31 | 化合物31 |
| A32 | 化合物32 |
| A33 | 化合物33 |
| A34 | 化合物34 |
| A35 | 化合物35 |
| A36 | 化合物36 |
| A37 | 化合物37 |
| A38 | 化合物38 |
| A39 | 化合物39 |
| A40 | 化合物40 |
| A41 | 化合物31 |
| A42 | 化合物32 |
| A43 | 化合物33 |
| A44 | 化合物34 |
| A45 | 化合物35 |
| A46 | 化合物36 |
| A47 | 化合物37 |
| A48 | 化合物38 |
| A49 | 化合物39 |
| A50 | 化合物50 |
| A51 | 化合物51 |
| A52 | 化合物52 |
| A53 | 化合物53 |
| A54 | 化合物54 |
| A55 | 化合物55 |
| A56 | 化合物56 |
| A57 | 化合物57 |
| A58 | 化合物58 |
| A59 | 化合物59 |
| A60 | 化合物60 |
| A61 | 化合物61 |
| A62 | 化合物62 |
| A63 | 化合物63 |
| A64 | 化合物64 |
| A65 | 化合物65 |
| A66 | 化合物66 |
| A67 | 化合物67 |
| A68 | 化合物68 |
| A69 | 化合物69 |
| A70 | 化合物70 |
| A71 | 化合物71 |
| A72 | 化合物72 |
| A73 | 化合物73 |
| A74 | 化合物74 |
| A75 | 化合物75 |
| A76 | 化合物76 |
| A77 | 化合物77 |
| A78 | 化合物78 |
| A79 | 化合物79 |
| A80 | 化合物80 |
| A81 | 化合物81 |
| A82 | 化合物82 |
| A83 | 化合物83 |
| A84 | 化合物84 |
| A85 | 化合物85 |
| A86 | 化合物86 |
| A87 | 化合物87 |
| A88 | 化合物88 |
| A89 | 化合物89 |
| A90 | 化合物90 |
| A91 | 化合物91 |
| A92 | 化合物92 |
| A93 | 化合物93 |
| A94 | 化合物94 |
| A95 | 化合物95 |
| A96 | 化合物96 |
| A97 | 化合物97 |
| A98 | 化合物98 |
| A99 | 化合物99 |
| A100 | 化合物100 |
| A101 | 化合物101 |
| A102 | 化合物102 |
| A103 | 化合物103 |
| A104 | 化合物104 |
| A105 | 化合物105 |
| A106 | 化合物106 |
| A107 | 化合物107 |
| A108 | 化合物108 |
| A109 | 化合物109 |
| A110 | 化合物100 |
| A111 | 化合物111 |
| A112 | 化合物112 |
| A113 | 化合物113 |
| A114 | 化合物114 |
| A115 | 化合物115 |
| A116 | 化合物116 |
| A117 | 化合物117 |
| A118 | 化合物118 |
| A119 | 化合物119 |
| A120 | 化合物120 |
| A121 | 化合物121 |
| A122 | 化合物122 |
| A123 | 化合物123 |
| A124 | 化合物124 |
| A125 | 化合物125 |
| A126 | 化合物126 |
| A127 | 化合物127 |
| A128 | 化合物128 |
| A129 | 化合物129 |
| A130 | 化合物130 |
| A131 | 化合物131 |
| A132 | 化合物132 |
| A133 | 化合物133 |
| A134 | 化合物134 |
| A135 | 化合物135 |
| A136 | 化合物136 |
| A137 | 化合物137 |
| A138 | 化合物138 |
| A139 | 化合物139 |
| A140 | 化合物140 |
| A141 | 化合物141 |
| A142 | 化合物142 |
| A143 | 化合物143 |
| A144 | 化合物143 |
| 表編號 | 組分 (a) 列條目 |
| A145 | 化合物145 |
| A146 | 化合物146 |
| A147 | 化合物147 |
| A148 | 化合物148 |
| A149 | 化合物149 |
| A150 | 化合物150 |
| A151 | 化合物151 |
| A152 | 化合物152 |
| A153 | 化合物153 |
| A154 | 化合物154 |
| A155 | 化合物155 |
| A156 | 化合物156 |
| A157 | 化合物157 |
| A158 | 化合物158 |
| A159 | 化合物159 |
| A160 | 化合物160 |
| A161 | 化合物161 |
| A162 | 化合物162 |
| A163 | 化合物163 |
| A164 | 化合物164 |
| A165 | 化合物165 |
| A166 | 化合物166 |
| A167 | 化合物167 |
| A168 | 化合物168 |
| A169 | 化合物169 |
| A170 | 化合物170 |
| A171 | 化合物171 |
| A172 | 化合物172 |
| A173 | 化合物173 |
| A174 | 化合物174 |
| A175 | 化合物175 |
| A176 | 化合物176 |
| A177 | 化合物177 |
| A178 | 化合物178 |
| A179 | 化合物179 |
| A180 | 化合物180 |
| A181 | 化合物181 |
| A182 | 化合物182 |
| A183 | 化合物183 |
| A184 | 化合物184 |
| A185 | 化合物185 |
| A186 | 化合物186 |
| A187 | 化合物187 |
| A188 | 化合物188 |
| A189 | 化合物189 |
| A190 | 化合物190 |
| A191 | 化合物191 |
| A192 | 化合物192 |
| A193 | 化合物193 |
| A194 | 化合物194 |
| A195 | 化合物195 |
| A196 | 化合物196 |
| A197 | 化合物197 |
| A198 | 化合物198 |
| A199 | 化合物199 |
| A200 | 化合物200 |
| A201 | 化合物201 |
| A202 | 化合物202 |
| A203 | 化合物203 |
| A204 | 化合物204 |
| A205 | 化合物205 |
| A206 | 化合物206 |
| A207 | 化合物207 |
| A208 | 化合物208 |
| A209 | 化合物209 |
| A210 | 化合物210 |
| A211 | 化合物211 |
| A212 | 化合物212 |
| A213 | 化合物213 |
| A214 | 化合物214 |
| A215 | 化合物215 |
| A216 | 化合物216 |
| A217 | 化合物217 |
| A218 | 化合物218 |
| A219 | 化合物219 |
| A220 | 化合物220 |
| A221 | 化合物221 |
| A222 | 化合物222 |
| A223 | 化合物223 |
| A224 | 化合物224 |
| A225 | 化合物225 |
| A226 | 化合物226 |
| A227 | 化合物227 |
| A228 | 化合物228 |
| A229 | 化合物229 |
| A230 | 化合物230 |
| A231 | 化合物231 |
| A232 | 化合物232 |
| A233 | 化合物233 |
| A234 | 化合物234 |
| A235 | 化合物235 |
| A236 | 化合物236 |
| A237 | 化合物237 |
| A238 | 化合物238 |
| A239 | 化合物239 |
| A240 | 化合物240 |
| A241 | 化合物241 |
| A242 | 化合物242 |
| A243 | 化合物243 |
| A244 | 化合物244 |
| A245 | 化合物245 |
| A246 | 化合物246 |
| A247 | 化合物247 |
| A248 | 化合物248 |
| A249 | 化合物249 |
| A250 | 化合物250 |
| A251 | 化合物251 |
| A252 | 化合物252 |
| A253 | 化合物253 |
| A254 | 化合物254 |
| A255 | 化合物255 |
| A256 | 化合物256 |
| A257 | 化合物257 |
| A258 | 化合物258 |
| A259 | 化合物259 |
| A260 | 化合物260 |
| A261 | 化合物261 |
| A262 | 化合物262 |
| A263 | 化合物263 |
| A264 | 化合物264 |
| A265 | 化合物265 |
| A266 | 化合物266 |
| A267 | 化合物267 |
| A268 | 化合物268 |
| A269 | 化合物269 |
| A270 | 化合物270 |
| A271 | 化合物271 |
| A272 | 化合物272 |
| A273 | 化合物273 |
| A274 | 化合物274 |
| A275 | 化合物275 |
| A276 | 化合物276 |
| A277 | 化合物277 |
| A278 | 化合物278 |
| A279 | 化合物279 |
| A280 | 化合物280 |
| A281 | 化合物281 |
| A282 | 化合物282 |
| A283 | 化合物283 |
| A284 | 化合物284 |
| A285 | 化合物285 |
| A286 | 化合物286 |
| A287 | 化合物287 |
| A288 | 化合物288 |
| A289 | 化合物289 |
| A290 | 化合物290 |
| A291 | 化合物291 |
| A292 | 化合物292 |
| A293 | 化合物293 |
| A294 | 化合物294 |
| A295 | 化合物295 |
| A296 | 化合物296 |
| A297 | 化合物297 |
| A298 | 化合物298 |
| A299 | 化合物299 |
| A300 | 化合物300 |
| A301 | 化合物301 |
| A302 | 化合物302 |
| A303 | 化合物303 |
| A304 | 化合物304 |
| A305 | 化合物305 |
| A306 | 化合物306 |
| A307 | 化合物307 |
| A308 | 化合物308 |
| A309 | 化合物309 |
| A310 | 化合物310 |
| A311 | 化合物311 |
| A312 | 化合物312 |
| A313 | 化合物313 |
| A314 | 化合物314 |
| A315 | 化合物315 |
| A316 | 化合物316 |
| A317 | 化合物317 |
| A318 | 化合物318 |
| A319 | 化合物319 |
| A320 | 化合物320 |
| A321 | 化合物321 |
| A322 | 化合物322 |
| A323 | 化合物323 |
| A324 | 化合物324 |
| A325 | 化合物325 |
| A326 | 化合物326 |
| A327 | 化合物327 |
| A328 | 化合物328 |
| A329 | 化合物329 |
| A330 | 化合物330 |
| A331 | 化合物331 |
| A332 | 化合物332 |
| A333 | 化合物333 |
| A334 | 化合物334 |
| A335 | 化合物335 |
| A336 | 化合物336 |
| A337 | 化合物337 |
| A338 | 化合物338 |
| A339 | 化合物339 |
| A340 | 化合物340 |
| A341 | 化合物341 |
| A342 | 化合物342 |
| A343 | 化合物343 |
| A344 | 化合物344 |
| A345 | 化合物345 |
| A346 | 化合物346 |
| A347 | 化合物347 |
| A348 | 化合物348 |
| A349 | 化合物349 |
| A350 | 化合物350 |
| A351 | 化合物351 |
| A352 | 化合物352 |
| A353 | 化合物353 |
| A354 | 化合物354 |
| A355 | 化合物355 |
| A356 | 化合物356 |
| A357 | 化合物357 |
| A358 | 化合物358 |
| A359 | 化合物359 |
| A360 | 化合物360 |
| A361 | 化合物361 |
| A362 | 化合物362 |
| A363 | 化合物363 |
| A364 | 化合物364 |
| A365 | 化合物365 |
| A366 | 化合物366 |
| A367 | 化合物367 |
| A368 | 化合物368 |
| A369 | 化合物369 |
| A370 | 化合物370 |
| A371 | 化合物371 |
| A372 | 化合物372 |
| A373 | 化合物373 |
| A374 | 化合物374 |
| A375 | 化合物375 |
| A376 | 化合物376 |
| A377 | 化合物377 |
| A378 | 化合物378 |
| A379 | 化合物379 |
| A380 | 化合物380 |
| A381 | 化合物381 |
| A382 | 化合物382 |
| A383 | 化合物383 |
| A384 | 化合物384 |
| A385 | 化合物385 |
| A386 | 化合物386 |
| A387 | 化合物387 |
| A388 | 化合物388 |
| A389 | 化合物389 |
| A390 | 化合物390 |
| A391 | 化合物391 |
| A392 | 化合物392 |
| A393 | 化合物393 |
| A394 | 化合物394 |
| A395 | 化合物395 |
| A396 | 化合物396 |
| A397 | 化合物397 |
| A398 | 化合物398 |
| A399 | 化合物399 |
| A400 | 化合物400 |
| A401 | 化合物401 |
| A402 | 化合物402 |
| A403 | 化合物403 |
| A404 | 化合物404 |
| A405 | 化合物405 |
| A406 | 化合物406 |
| A407 | 化合物407 |
| A408 | 化合物408 |
| A409 | 化合物409 |
| A410 | 化合物410 |
| A411 | 化合物411 |
| A412 | 化合物412 |
| A413 | 化合物413 |
| A414 | 化合物414 |
較佳的是用於更好地控制不希望的植被（例如，諸如來自增強效應的更低使用率、更廣的受控雜草的範圍或增強的作物安全性）或用於防止抗性雜草的發展的是本發明的化合物與選自由以下組成之群組中的除草劑的混合物：氯嘧磺隆、煙嘧磺隆、硝磺草酮、噻吩磺隆、氟啶嘧磺隆、苯磺隆、羅克殺草碸、唑啉草酯、環磺酮、甲氧磺草胺、異丙甲草胺和精異丙甲草胺。
以下測試證明本發明的化合物對特定雜草的控制功效。然而，由化合物提供的雜草控制不限於該等物種。化合物描述參見索引表A至F。以下縮寫用於隨後的索引表中：t係三級，s係二級，n係正，i係異，c係環，Me係甲基，Et係乙基，Pro係丙基，i-Pro係異丙基，Bu係丁基，c-Pro係環丙基，c-Bu係環丁基，c-Pen係環戊基，t-Bu係三級丁基，i-Bu係異丁基，s-Bu係二級丁基，Ph係苯基，OMe係甲氧基，OEt係乙氧基，SMe係甲硫基，SEt係乙硫基，-CN係氰基，-NO
2係硝基，TMS係三甲基矽基，烯丙基係CH
2CH=CH
2，炔丙基係CH
2C≡CH並且萘基（naphthyl）意指萘基（naphthalenyl）。以下表中定義了一些其他結構。
| 3-氧雜環丁烷基 | 5和6表示在式1的Ph環（攜帶R2取代基）的5和6位置處的碳環成員。 | 1-Me-c-Bu |
| 1-CF 3-c-Bu | 3-OH-Pen-3-基 | 3-Me-3-氧雜環丁烷基 |
(1') 或 (1'') 表示不對稱碳中心的絕對手性(*)。(1') 和 (1'') 定義如下。
縮寫「(d)」表示該化合物似乎在熔融時分解。縮寫「Cmpd.#」代表「化合物編號」。縮寫「Ex.」代表「實例」並且後面係數字，該數字指示化合物在哪個實例中製備。作為藉由使用大氣壓力化學電離（AP+）觀察到的藉由H
+（分子量為1）加在分子上形成的最高同位素豐度母離子（M+1）的分子量以±0.5 Da內的估計精度報告質譜。
[索引表A]
| Cmpd # | A | R 1a | R 1b | R 3a | R 4a | R 4b | M.S. | M.P.（°C） |
| 1 | A-1 | H | H | Me | Cl | H | 356.1 | |
| 2 | A-1 | H | H | Pro | Cl | H | 384.1 | |
| 3 | A-1 | H | H | i-Pro | Cl | H | 384.1 | |
| 4 | A-1 | H | H | (1') 或 (1'') -Et | Cl | H | 370.1 | |
| 5 | A-1 | H | H | (1') 或 (1'') -Et | Cl | H | 370.1 | |
| 8 | A-1 | H | H | Me | H | H | 322 | |
| 9 | A-1 | H | H | (1'') -Me | Cl | H | 356 | |
| 10 | A-1 | H | H | (1') -Me | Cl | H | 356 | |
| 11 | A-1 | H | H | Et | Me | H | 349.9 | |
| 12 | A-1 | H | H | Et | H | 7-Cl | 370 | |
| 13 | A-1 | H | H | Et | Br | H | 414.1 | |
| 14 | A-1 | H | H | Et | H | 8-Cl | 370.1 | |
| 15 | A-1 | H | H | Et | F | H | 354.1 | |
| 16 | A-1 | H | H | Et | H | 6-Cl | 370 | |
| 17 | A-1 | H | H | Et | I | H | 461.9 | |
| 19 | A-1 | H | H | (1') -Me | H | H | 322 | |
| 34 | A-1 | H | H | CF 3 | Cl | H | 131-134 | |
| 35 | A-1 | H | H | CH 2OMe | Cl | H | 386.15 | |
| 36 | A-1 | H | H | CH 2F | Cl | H | 86-89 | |
| 116 | A-13 | - | H | (1') -Me | Cl | H | 366.2 | |
| 144 | A-1 | H | H | CF 3 | Me | H | 169-172 | |
| 197 | A-25 | - | H | (1')-Me | Cl | H | ||
| 198 | A-26 | - | H | (1')-Me | Cl | H | ||
| 286 | A-18 | - | H | Et | Cl | H | 380 | |
| 318 | A-1 | Et | H | CF 3 | Me | H | 70-73 | |
| 319 | A-1 | t-Bu | H | CF 3 | Me | H | 446 | |
| 320 | A-1 | i-Pro | H | (1') 或 (1'')-CF 3 | Me | H | 62-65 | |
| 321 | A-1 | Me | H | CF 3 | Cl | H | 147-150 | |
| 322 | A-1 | t-Bu | H | CF 3 | Cl | H | 177-180 | |
| 327 | A-1 | i-Pro | H | CF 3 | Me | H | 432 | |
| 328 | A-1 | i-Pro | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Me | H | 432 | |
| 329 | A-1 | i-Pro | H | CF 3 | Cl | H | 83-86 | |
| 330 | A-1 | i-Pro | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 80-83 | |
| 331 | A-1 | i-Pro | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 82-85 | |
| 333 | A-1 | H | Me | CF 3 | Cl | H | 132-135 | |
| 334 | A-1 | Et | H | CF 3 | Cl | H | 87-90 | |
| 375 | A-1 | i-Pro | H | (1')-Me | Cl | H | 398 |
* (1') 和 (1'') 定義如下。
[索引表B]
[索引表C]
| Cmpd # | A | R 1a | R 1b | R 3a | R 4a | M.S. | M.P.（°C） |
| 6 | A-1 | H | H | Et | Cl | 151.2-155.1 | |
| 404 | A-11 | - | 4-Me | (1')-Me | Cl | 368 |
| Cmpd # | A | R 1a | R 1b | R 1c | R 2 | R 3a | R 4a | R 4b | M.S | M.P（°C） |
| 7 | A-1 | H | H | - | H | Et | Cl | H | 369 | |
| 18 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 355.2 | |
| 20 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | F | H | 339 | |
| 21 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 335 | |
| 22 | A-1 | H | H | - | H | c-Pro | Cl | H | 381 | |
| 23 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | H | 6-F | 339 | |
| 24 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | H | 7-F | 339 | |
| 25 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | Br | H | 399 | |
| 26 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | CH=CH 2 | H | 347 | |
| 27 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | C≡CSiMe 3 | H | 417 | |
| 28 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | H | 8-F | 339 | |
| 29 | A-1 | H | H | - | 4-CN | (1') -Me | Me | H | 360 | |
| 30 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | C≡CH | H | 345 | |
| 31 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | H | H | 321 | |
| 32 | A-1 | H | H | - | 5-Me | (1') -Me | Cl | H | 97-99 | |
| 33 | A-1 | H | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 95-97 | |
| 37 | A-1 | H | H | - | 5-F | (1') -Me | Cl | H | 105-107 | |
| 38 | A-1 | H | H | - | 4-Me | (1') -Me | Cl | H | 91-93 | |
| 39 | A-1 | H | H | - | 6-F | (1') -Me | Cl | H | 86-88 | |
| 40 | A-1 | H | H | - | 2-Me | (1') -Me | Cl | H | 89-91 | |
| 41 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | OMe | H | 351.1 | |
| 42 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | c-Pro | H | 361 | |
| 43 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | Et | H | 349 | |
| 44 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | Me | 7-F | 353 | |
| 45 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | F | 7-F | 357 | |
| 46 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | CN | H | 346.1 | |
| 47 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | CF 3 | H | 389.1 | |
| 48 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | OCF 3 | H | 405 | |
| 49 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | H | 7-NO 2 | 366 | |
| 50 | A-1 | H | H | - | 6-F | (1') -Me | Me | H | 353.3 | |
| 51 | A-1 | Me | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 115-117 | |
| 52 | A-1 | H | H | - | 4-F | (1') -Me | Me | H | 154-156 | |
| 53 | A-1 | H | H | - | 2-F | (1') -Me | Me | H | 353 | |
| 54 | A-1 | c-Pro | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 375 | |
| 55 | A-1 | i-Pro | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 377 | |
| 56 | A-1 | H | i-Pro | - | H | (1') -Me | Me | H | 120-122 | |
| 57 | A-1 | H | H | - | 6-Me | (1') -Me | Me | H | 349 | |
| 58 | A-1 | H | H | - | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Me | H | 389.3 | |
| 59 | A-1 | H | H | - | H | CF 3 | Cl | H | 64-67 | |
| 60 | A-1 | H | H | - | 6-Cl | (1') -Me | Me | H | 369 | |
| 61 | A-1 | Br | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 413.3 | |
| 62 | A-1 | Br | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 447.1 | |
| 63 | A-1 | H | H | - | 6-OMe | (1') -Me | Me | H | 365 | |
| 64 | A-1 | CN | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 359.3 | |
| 65 | A-1 | t-Bu | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 391.9 | |
| 66 | A-1 | CF 3 | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 403.3 | |
| 67 | A-1 | c-Pro | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 409.5 | |
| 68 | A-1 | H | H | - | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Me | H | 389.3 | |
| 69 | A-1 | Cl | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 369.2 | |
| 70 | A-1 | H | H | - | 6-CF 3 | (1') -Me | Cl | H | 423 | |
| 71 | A-1 | Et | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 363.8 | |
| 72 | A-1 | Pro | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 377.8 | |
| 73 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 411.4 | |
| 74 | A-1 | Me | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 383.4 | |
| 75 | A-1 | Et | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 398.1 | |
| 76 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 426.1 | |
| 77 | A-1 | c-Bu | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 389.8 | |
| 78 | A-1 | i-Pro | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 397.9 | |
| 79 | A-1 | H | H | - | 6-Et | (1') -Me | Cl | H | 383 | |
| 80 | A-1 | c-Pen | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 403.6 | |
| 81 | A-1 | H | H | - | 5-Cl | (1') -Me | Cl | H | 389 | |
| 82 | A-1 | c-Hex | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 418 | |
| 83 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-OMe | (1') -Me | Cl | H | 441.5 | |
| 84 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OMe | (1') -Me | Cl | H | 427.4 | |
| 85 | A-1 | Br | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 435.3 | |
| 86 | A-1 | Bu | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 391.4 | |
| 87 | A-1 | s-Bu | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 391.4 | |
| 88 | A-1 | Et | H | - | 6-OMe | (1') -Me | Cl | H | 413.4 | |
| 89 | A-1 | Me | H | - | 6-OMe | (1') -Me | Cl | H | 399.4 | |
| 90 | A-1 | CH 2c-hex | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 451.5 | |
| 91 | A-1 | Et | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 383 | |
| 92 | A-1 | t-Bu | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 411 | |
| 93 | A-1 | c-Bu | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 409 | |
| 94 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Et | (1') -Me | Cl | H | 425 | |
| 95 | A-1 | Et | H | - | 6-Et | (1') -Me | Cl | H | 411 | |
| 96 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 423 | |
| 97 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-Me | (1') -Me | Me | H | 403 | |
| 98 | A-1 | Et | H | - | 6-Me | (1') -Me | Me | H | 377 | |
| 99 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | (1') -Me | Me | H | 391 | |
| 100 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Me | (1') -Me | Me | H | 405 | |
| 101 | A-1 | CH 2OMe | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 379.3 | |
| 102 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Et | (1') -Me | Cl | H | 439 | |
| 103 | A-1 | c-Pro | H | - | 6-Et | (1') -Me | Cl | H | 423 | |
| 104 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-Et | (1') -Me | Cl | H | 437 | |
| 105 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OH | (1') -Me | Cl | H | 413 | |
| 106 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OEt | (1') -Me | Cl | H | 441 | |
| 107 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-O-炔丙基 | (1') -Me | Cl | H | 451 | |
| 108 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-O-i-Pro | (1') -Me | Cl | H | 455 | |
| 109 | A-1 | 3-氧雜環丁烷基 | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 391.5 | |
| 110 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-O-烯丙基 | (1') -Me | Cl | H | 453 | |
| 111 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OCF 3 | (1') -Me | Cl | H | 481 | |
| 112 | A-1 | i-Bu | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 412.1 | |
| 113 | A-1 | CH 2CH 2OMe | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 393.9 | |
| 114 | A-1 | H | H | - | 5-Br | (1') -Me | Cl | H | 433 | |
| 115 | A-3 | - | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 356.3 | |
| 117 | A-12 | - | H | Me | H | (1') -Me | Me | H | 365 | |
| 118 | A-12 | - | H | i-Pro | H | (1') -Me | Me | H | 393 | |
| 119 | A-5 | - | H | Me | H | (1') -Me | Cl | H | 368.3 | |
| 120 | A-7 | - | Me | - | H | (1') -Me | Cl | H | 370.3 | |
| 121 | A-8 | - | Me | - | H | (1') -Me | Cl | H | 370.2 | |
| 122 | A-12 | - | H | H | H | (1') -Me | Me | H | 351 | |
| 123 | A-13 | - | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 365.2 | |
| 124 | A-10 | - | 4-Me | - | H | (1') -Me | Cl | H | 385.3 | |
| 125 | A-9 | - | 2-Me | - | H | (1') -Me | Cl | H | 385.3 | |
| 126 | A-1 | H | Me | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 383.4 | |
| 127 | A-4 | - | H | Me | H | (1') -Me | Cl | H | 369.3 | |
| 128 | A-2 | - | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 355.3 | |
| 129 | A-11 | - | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 354.2 | |
| 130 | A-11 | - | 4-CF 3 | - | H | (1') -Me | Me | H | 402 | |
| 131 | A-11 | - | 4-F | - | H | (1') -Me | Me | H | 352 | |
| 132 | A-11 | - | 4-Cl | - | H | (1') -Me | Me | H | 368 | |
| 133 | A-11 | - | 4-CO 2Et | - | H | (1') -Me | Me | H | 406 | |
| 134 | A-11 | - | 4-CN | - | H | (1') -Me | Me | H | 359 | |
| 135 | A-1 | CH 2O-i-Pro | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 407.6 | |
| 136 | A-1 | H | H | - | 5-c-Pro | (1') -Me | Cl | H | 92-95 | |
| 137 | A-1 | H | H | - | 5-I | (1') -Me | Cl | H | 212-215 | |
| 138 | A-1 | H | H | - | 5-OMe | (1') -Me | Cl | H | 89-92 | |
| 140 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-CN | (1') -Me | Cl | H | 422 | |
| 141 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OCH 2CF 3 | (1') -Me | Cl | H | 495 | |
| 142 | A-1 | Me | Me | - | H | (1') -Me | Cl | H | 383 | |
| 143 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OCHF 2 | (1') -Me | Cl | H | 463 | |
| 148 | A-1 | HOCH 2 | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 84-87 | |
| 149 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 85-87 | |
| 150 | A-1 | i-Pro | H | - | 5,6-二OCHF 2 | (1') -Me | Cl | H | 116-119 | |
| 151 | A-1 | i-Pro | H | - | 5-F-6-Me | (1') -Me | Cl | H | 429 | |
| 152 | A-1 | i-Pro | H | - | 5-F-6-Et | (1') -Me | Cl | H | 443 | |
| 153 | A-1 | H | H | - | (1') -Me | Cl | H | 413 | ||
| 154 | A-1 | t-Bu | H | - | (1') -Me | Cl | H | 469 | ||
| 155 | A-1 | Et | H | - | (1') -Me | Cl | H | 441 | ||
| 156 | A-1 | c-Pro | H | - | (1') -Me | Cl | H | 453 | ||
| 157 | A-1 | c-Bu | H | - | (1') -Me | Cl | H | 467 | ||
| 158 | A-1 | i-Pro | H | - | (1') -Me | Cl | H | 469 | ||
| 159 | A-18 | - | 6-Me | - | H | (1') -Me | Me | H | 359 | |
| 160 | A-19 | - | 6- Me | - | H | (1') -Me | Me | H | 360 | |
| 161 | A-20 | Me | H | - | H | (1') -Me | Me | H | 360 | |
| 162 | A-21 | - | 5-Me | - | H | (1') -Me | Me | H | 360 | |
| 163 | A-13 | - | 2-Me | - | H | (1') -Me | Me | H | 359 | |
| 164 | A-1 | Et | H | - | 5-OMe | (1') -Me | Cl | H | 413 | |
| 165 | A-22 | - | H | Et | H | (1') -Me | Me | H | 363 | |
| 166 | A-23 | - | - | - | H | (1') -Me | Cl | H | 373 | |
| 167 | A-1 | 1-Me-c-Bu | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 127-130 | |
| 168 | A-1 | 1-CF 3-c-Bu | H | - | 6-Me | (1') -Me | Cl | H | 133-136 | |
| 169 | A-1 | CMe 2OH | H | - | H | (1') -Me | Cl | H | 87-90 | |
| 170 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | (1')-Me | CF 3 | H | 445 | |
| 171 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OMe | (1')-Me | CF 3 | H | 461 | |
| 172 | A-22 | - | H | i-Pro | H | (1')-Me | Cl | H | 397.2 | |
| 173 | A-22 | - | H | Et | H | (1')-Me | Cl | H | 383.2 | |
| 174 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-Me | Cl | H | 437 | ||
| 175 | A-1 | 1-CF 3-c-Pro | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 477.23 | |
| 176 | A-1 | Br | H | - | H | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 87-90 | |
| 177 | A-1 | i-Pro | H | - | 5-F-6-OMe | (1')-Me | Cl | H | 86-89 | |
| 178 | A-1 | CH 2SMe | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 429 | |
| 179 | A-1 | i-Pro | H | - | 5-Me-6-Et | (1')-Me | Cl | H | 73-76 | |
| 180 | A-1 | CEt 2OH | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 456 | |
| 181 | A-24 | - | Me | - | H | (1')- Me | Cl | H | 366 | |
| 182 | A-1 | COMe | H | - | 6-Et | (1')-Me | Cl | H | 425 | |
| 183 | A-1 | COOEt | H | - | 6-Et | (1')-Me | Me | H | 435 | |
| 184 | A-1 | COMe | H | - | 6-Et | (1')-Me | Me | H | 89-92 | |
| 185 | A-1 | COMe | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Me | H | 407 | |
| 186 | A-1 | COOMe | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 457 | |
| 187 | A-1 | COOEt | H | - | 6-Et | (1')-Me | Cl | H | 455 | |
| 188 | A-1 | COMe | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Cl | H | 427 | |
| 189 | A-1 | COOEt | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Me | H | 437 | |
| 190 | A-1 | COMe | H | - | 6-Me | (1')-Me | Me | H | 391 | |
| 191 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-(S=O)CF 3 | (1')-Me | Cl | H | 51 | |
| 192 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Me | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 479 | |
| 193 | A-1 | 1-OH-c-Pen | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 453 | |
| 194 | A-1 | i-Pro | H | - | 5,6-二OMe | (1')-Me | Cl | H | 457 | |
| 195 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-Me | Me | H | 417 | ||
| 196 | A-1 | H | c-Pro | - | H | Me | Me | H | 104-106 | |
| 199 | A-27 | - | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 355 | |
| 200 | A-18 | - | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 365 | |
| 203 | A-28 | - | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 366.4 | |
| 204 | A-29 | - | 5-Me | - | H | (1')-Me | Cl | H | 368.4 | |
| 205 | A-6 | - | H | Me | H | (1')-Me | Cl | H | 368.4 | |
| 206 | A-11 | - | 3-Me | - | H | (1')-Me | Cl | H | 368.4 | |
| 207 | A-11 | - | 4-Me | - | H | (1')-Me | Cl | H | 368.4 | |
| 208 | A-21 | - | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 366.4 | |
| 209 | A-30 | - | 6-Me | - | H | (1')-Me | Me | H | 360.4 | |
| 210 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Me | H | 407 | |
| 211 | A-1 | Et | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Me | H | 393 | |
| 212 | A-1 | i-Pro | H | - | 5-OMe | (1')-Me | Cl | H | 427 | |
| 213 | A-1 | t-Bu | H | - | 5-OMe | (1')-Me | Cl | H | 441 | |
| 214 | A-1 | c-Bu | H | - | 5-OMe | (1')-Me | Cl | H | 439 | |
| 215 | A-1 | Me | H | - | 5-OMe | (1')-Me | Cl | H | 399 | |
| 216 | A-1 | c-Pro | H | - | 5-OMe | (1')-Me | Cl | H | 425 | |
| 217 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-Me | Cl | H | 455.27 | ||
| 218 | A-1 | Et | H | - | 6-Me | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 79-82 | |
| 219 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-Me | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 477 | |
| 220 | A-1 | i-Pro | H | - | 5-Me-6-Cl | (1')-Me | Cl | H | 150-153 | |
| 221 | A-22 | - | H | i-Pro | H | (1'')-Me | Me | H | 377 | |
| 222 | A-31 | - | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 353 | |
| 223 | A-1 | i-Pro | H | - | 5-Me-6-F | (1')-Me | Cl | H | 77-80 | |
| 224 | A-1 | CH 2SOMe | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 173-176 | |
| 225 | A-1 | CH 2SO 2Me | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 171-174 | |
| 226 | A-1 | NMe 2 | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 378 | |
| 227 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-Me | Me | H | 417 | ||
| 228 | A-1 | H | H | - | 6-OMe | (1')-Me | H | H | 351 | |
| 229 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-SO 2CF 3 | (1')-Me | Cl | H | 529 | |
| 230 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 471 | |
| 231 | A-1 | Et | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 443 | |
| 232 | A-25 | - | 4-Me | - | H | (1')-Me | Me | H | 348 | |
| 233 | A-25 | - | 4-CN | - | H | (1')-Me | Me | H | 359 | |
| 234 | A-1 | H | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 415 | |
| 235 | A-1 | c-Pro | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 455 | |
| 236 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 469 | |
| 237 | A-1 | Si(Et) 3 | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 449 | |
| 238 | A-30 | - | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 366 | |
| 239 | A-33 | - | H | Me | H | (1')-Me | Cl | H | 369 | |
| 240 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Et | (1')-Me | Me | H | 405 | |
| 241 | A-1 | H | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Cl | H | 385 | |
| 242 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | (1')-Me | F | H | 395 | |
| 243 | A-10 | i-Pro | 5-Me | - | H | (1')-Me | Me | H | 365 | |
| 244 | A-34 | - | 5-Me | - | H | (1')-Me | Me | H | 364 | |
| 245 | A-34 | - | 4-Me | - | H | (1')-Me | Me | H | 364 | |
| 246 | A-35 | - | 5-Me | - | H | (1')-Me | Me | H | 364 | |
| 247 | A-36 | - | H | Me | H | (1')-Me | Me | H | 349 | |
| 248 | A-1 | CMeF 2 | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 433 | |
| 249 | A-1 | i-Pro | H | - | 6- SCF 3 | (1')-Me | Cl | H | 497 | |
| 250 | A-14 | - | 2-Me | - | H | (1')-Me | Me | H | 360 | |
| 251 | A-21 | - | 6-Me | - | H | (1')-Me | Me | H | 360 | |
| 252 | A-1 | 1-Me-c-Pro | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 423 | |
| 253 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | H | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 443 | |
| 254 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Cl | H | 443 | |
| 255 | A-1 | CO 2Et | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Cl | H | 457 | |
| 256 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | 6-Me | (1')-Me | Me | H | 407 | |
| 257 | A-1 | CO 2Et | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 407 | |
| 258 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-Me | Cl | H | 441 | ||
| 259 | A-1 | i-Pro | H | - | 5,6-二Me | (1')-Me | Cl | H | 425 | |
| 260 | A-1 | i-Pro | H | - | 5-Me-6-OMe | (1')-Me | Cl | H | 441 | |
| 261 | A-1 | CO 2Et | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 427 | |
| 262 | A-1 | CMe=CMe 2 | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 403 | |
| 263 | A-1 | H | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 399 | |
| 264 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 455 | |
| 265 | A-1 | Et | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 427 | |
| 266 | A-1 | c-Pro | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 439 | |
| 267 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 453 | |
| 268 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Me | H | 423 | |
| 269 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OMe | (1')-Me | F | H | 411 | |
| 270 | A-1 | H | H | - | 6-OMe | (1')-Me | F | H | 369 | |
| 272 | A-1 | i-Pro | H | - | 5,6-二OH | (1')-Me | Cl | H | 429 | |
| 273 | A-1 | CH 2-c-Pro | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 423 | |
| 274 | A-1 | H | c-Bu | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 423 | |
| 275 | A-1 | 3-Me-3-氧雜環丁烷基 | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 439 | |
| 276 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 457 | |
| 277 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | 6-Et | (1')-Me | Cl | H | 441 | |
| 278 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 393 | |
| 279 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | 6-Et | (1')-Me | Me | H | 421 | |
| 280 | A-1 | HOC(Me) 2 | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Me | H | 423 | |
| 281 | A-1 | CO 2Et | H | - | 6-Me | (1')-Me | Me | H | 421 | |
| 282 | A-37 | - | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 335 | |
| 283 | A-1 | Ph | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 411 | |
| 284 | A-1 | CCSiMe 3 | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 431 | |
| 287 | A-20 | H | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 366 | |
| 288 | A-1 | i-Pro | H | - | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 66-69 | |
| 289 | A-1 | i-Pro | H | - | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 451 | |
| 290 | A-1 | Et | H | - | 6-Me | CF 3 | Cl | H | 73-76 | |
| 291 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 465 | |
| 292 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 82-85 | |
| 293 | A-32 | - | - | Me- | H | (1')-Me | Cl | H | 93-96 | |
| 294 | A-1 | CH 2OEt | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 427 | |
| 295 | A-1 | CH 2Cl | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 417 | |
| 296 | A-15 | Me | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 385 | |
| 297 | A-25 | - | 5-Br | - | H | (1')-Me | Me | H | 412 | |
| 298 | A-25 | - | 5-CO 2Et | - | H | (1')-Me | Me | H | 406 | |
| 299 | A-1 | NMeSO 2Me | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 442 | |
| 300 | A-1 | NMeCO 2Me | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 422 | |
| 301 | A-1 | i-Pro | H | - | H | CF 3 | Me | H | 431 | |
| 302 | A-1 | i-Pro | H | - | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Me | H | 431 | |
| 303 | A-1 | i-Pro | H | - | H | (1') 或 (1'') -CF 3 | Me | H | 431 | |
| 304 | A-25 | - | 4-Cl | - | H | (1')-Me | Me | H | 368 | |
| 306 | A-1 | NO 2 | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 380 | |
| 307 | A-1 | OMe | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 365 | |
| 308 | A-1 | NH 2 | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 350 | |
| 309 | A-25 | - | 5-CN | - | H | (1')-Me | Me | H | 359 | |
| 310 | A-1 | OMe | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 124-129 | |
| 311 | A-1 | OEt | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 75-78 | |
| 312 | A-1 | O-i-Pro | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 136-138 | |
| 313 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 149-152 | |
| 314 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 143-146 | |
| 315 | A-1 | CO 2Me | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 182-185 | |
| 316 | A-1 | H | H | - | 5-i-Pro | (1')-Me | Cl | H | 85-88 | |
| 317 | A-1 | H | H | - | 5-CMe=CH | (1')-Me | Cl | H | 76-78 | |
| 323 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Cl | H | 439 | |
| 324 | A-1 | c-Pro | H | - | 6-OMe | (1')-Me | Cl | H | 425 | |
| 325 | A-1 | c-Pro | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 395 | |
| 326 | A-1 | Me | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 369 | |
| 332 | A-1 | H | H | - | 5-Et | (1')-Me | Cl | H | 77-80 | |
| 335 | A-1 | H | H | - | 5-CF 3 | (1')-Me | Cl | H | 423 | |
| 336 | A-1 | NMeCOMe | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 406 | |
| 337 | A-1 | NHMe | H | - | H | (1')-Me | Me | H | 364 | |
| 338 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OSO 2Me | (1')-Me | Cl | H | 491 | |
| 339 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OSO 2CF 3 | (1')-Me | Cl | H | 545 | |
| 340 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 455 | |
| 341 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 471 | |
| 342 | A-1 | CO 2Et | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 186-189 | |
| 343 | A-1 | CMe 2OMe | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 441 | |
| 344 | A-1 | Et | H | - | H | CF 3 | Me | H | 417 | |
| 345 | A-1 | Et | H | - | H | CF 3 | Cl | H | 82-85 | |
| 346 | A-1 | H | H | - | 6-Me | CF 3 | Cl | H | 81-84 | |
| 347 | A-1 | t-Bu | H | - | H | CF 3 | Me | H | 120-123 | |
| 348 | A-1 | i-Pro | H | - | H | CF 3 | Cl | H | 73-76 | |
| 349 | A-1 | Me | H | - | 6-Me | CF 3 | Cl | H | 437 | |
| 350 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Me | CF 3 | Cl | H | 47 | |
| 351 | A-1 | H | Me | - | 6-Me | CF 3 | Cl | H | 437 | |
| 352 | A-38 | Me | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 369 | |
| 353 | A-1 | t-Bu | H | - | H | CF 3 | Cl | H | 87-90 | |
| 354 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-Me | CF 3 | Cl | H | 88-91 | |
| 355 | A-39 | Me | - | - | H | (1')-Me | Cl | H | 140-143 | |
| 356 | A-1 | OSO 2Me | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 175-177 | |
| 357 | A-1 | CH 2OMe | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 95-97 | |
| 358 | A-1 | CH(OH)Me | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 83-86 | |
| 359 | A-1 | CH(OMe)Me | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 76-79 | |
| 360 | A-1 | COMe | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 122-125 | |
| 361 | A-1 | Me | H | - | 6-F | (1')-Me | Me | H | 367.21 | |
| 363 | A-1 | CN | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 394.18 | |
| 364 | A-1 | CH 2CN | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 408.21 | |
| 365 | A-1 | CMe 2F | H | - | 6-Me | (1')-Me | Me | H | 409.2 | |
| 366 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Me | (1')-Me | CF 3 | H | 459 | |
| 367 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-Me | (1')-Me | CF 3 | H | 457 | |
| 368 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-OMe | (1')-Me | F | H | 423 | |
| 371 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-OMe | (1')-Me | F | H | 425 | |
| 372 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Me | (1')-Me | F | H | 409 | |
| 373 | A-1 | CO 2Et | H | - | 6-Me | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 495 | |
| 374 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-Me | (1')-Me | F | H | 407 | |
| 377 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 483 | |
| 378 | A-1 | Et | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 457 | |
| 379 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 485 | |
| 380 | A-1 | c-Bu | H | - | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 497 | ||
| 381 | A-1 | Et | H | - | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 471 | ||
| 382 | A-1 | t-Bu | H | - | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 499 | ||
| 383 | A-18 | - | 6-Cl | - | H | (1')-Me | Cl | H | 399 | |
| 384 | A-18 | - | 5-Cl | - | H | (1')-Me | Cl | H | 399 | |
| 385 | A-18 | - | 6-OMe | - | H | (1')-Me | Cl | H | 395 | |
| 386 | A-1 | c-Bu | H | - | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 511 | ||
| 387 | A-1 | Et | H | - | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 485 | ||
| 388 | A-1 | t-Bu | H | - | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 513 | ||
| 389 | A-40 | - | 3-Me | - | H | (1')-Me | Cl | H | 385 | |
| 390 | A-17 | - | Me | - | H | (1')-Me | Cl | H | 386 | |
| 391 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-SMe | (1')-Me | Cl | H | 443 | |
| 392 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-Me | Me | H | 419 | ||
| 393 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-SO 2Me | (1')-Me | Cl | H | 475 | |
| 394 | A-1 | i-Pro | H | - | 6-SOMe | (1')-Me | Cl | H | 459 | |
| 395 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 485 | ||
| 396 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 499 | ||
| 397 | A-1 | CMe 2CN | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 436 | |
| 398 | A-1 | 1-CN-c-Pro | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 434 | |
| 399 | A-1 | c-Bu | H | - | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 497 | ||
| 400 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 485 | ||
| 401 | A-1 | t-Bu | H | - | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 499 | ||
| 402 | A-1 | 1-CN-c-Bu | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 448 | |
| 403 | A-1 | CH 2S(O)MeNH | H | - | 6-Me | (1')-Me | Cl | H | 460 | |
| 405 | A-1 | c-Bu | H | - | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 483 | ||
| 406 | A-1 | i-Pro | H | - | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 471 | ||
| 407 | A-1 | t-Bu | H | - | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 485 | ||
| 408 | A-1 | CMe 2OH | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 473 | |
| 409 | A-1 | CO 2Me | H | - | 6-OMe | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 110-113 | |
| 410 | A-1 | CMe 2F | H | - | H | (1')-Me | Cl | H | 395 | |
| 411 | A-1 | c-Bu | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OMe | Cl | H | 467 | |
| 412 | A-1 | Et | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 441 | |
| 413 | A-1 | t-Bu | H | - | 6-Me | (1')-CH 2OEt | Cl | H | 469 | |
| 414 | A-1 | CMe 2OH | H | - | 6-OMe | (1') 或 (1'') -CF 3 | Cl | H | 497 |
*(1′) 和 (1′′) 定義如下。
[索引表D]
[索引表E]
[索引表F]
本發明的生物學實例
測試A
| Cmpd # | A | R 1a | R 1b | R 1c | R 2 | R 3a | R 4a | M.S |
| 139 | A-1 | H | H | - | H | (1') -Me | Cl | 371 |
| 271 | A-1 | Et | H | - | 6-OMe | (1') -Me | Me | 409 |
| 362 | A-1 | Me | H | - | 6-F | (1') -Me | Me | 383 |
| Cmpd # | A | R 1a | R 1b | R 1c | R 2 | R 3a | R 4a | M.S | M.P（°C） |
| 305 | A-1 | i-Pro | H | - | H | (1')-Me | Cl | 399 |
| Cmpd # | A | M.S | M.P（°C） |
| 145 | 110-113 | ||
| 146 | 81-84 | ||
| 147 | 439 | ||
| 201 | 333 | ||
| 202 | 336 | ||
| 285 | 335 | ||
| 369 | 416 | ||
| 370 | 416 | ||
| 376 | 428 |
將選自以下的植物物種的種子種植到肥土壤和沙子的共混物中，並用配製在包含表面活性劑的非植物毒性溶劑混合物中的測試化學品藉由定向土壤噴灑進行出苗前處理：稗草（
Echinochloa crus-galli）、黑草（
Alopecurus myosuroides）、玉米（
Zea mays）、大狗尾草（giant foxtail，
Setaria faberi）、牛筋草（
Eleusine indica）、地膚（
Bassia scoparia）、野生燕麥（wild oat，
Avena fatua）、帕爾默野莧菜（長芒莧，palmer pigweed，
Amaranthus palmeri）、紅根野莧菜（redroot pigweed，
Amaranthus retroflexus）、豚草（常見豚草，
Ambrosia artemisiifolia）、義大利黑麥草（italian ryegrass，
Lolium multiflorum）、大豆（
Glycine max）和小麥（
Triticum aestivum）。
同時，將選自該等作物和雜草物種的植物以及還有豬殃殃（拉拉藤，
Galium aparine）和小白酒草（
Erigeron canadensis）種植在含有肥土壤和沙子的相同的共混物的盆中，並藉由施用以同樣方式配製的測試化學品進行出苗後處理。對於出苗後處理，植物的高度範圍在從2至10 cm並且處於一葉至二葉期。將經處理的植物與未經處理的對照物在溫室中保持10天，之後將所有經處理的植物與未經處理的對照物進行比較並且視覺評估傷害。總結於表A中的植株回應評級基於0至100的標度，其中0為無效果並且100為完全控制。破折號（-）響應意指無測試結果。
測試B
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 80 | 60 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 90 | 30 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 |
| 黑草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 90 | 0 | 100 | 100 | 20 | 90 | 30 | 100 | 0 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 40 | 0 | 0 | 0 | 30 | 50 | 0 | 30 | 0 | 0 | 60 | 30 | 60 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 紅根野莧菜 | 40 | 20 | 0 | 0 | 80 | 10 | 0 | 40 | 90 | 0 | 50 | 10 | 90 | 20 |
| 豚草 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 60 | 0 | 0 | 80 | 40 | 0 | 80 | 50 | 0 | 30 | 20 | 60 | 0 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 29 | 30 | 31 | 32 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 | 30 | 50 | 90 | 0 | 90 | 30 | 80 | - |
| 黑草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 |
| 大狗尾草 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 50 | 30 | 100 | 0 | 100 | 80 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 |
| 地膚 | 30 | 70 | 60 | 80 | 70 | 50 | 0 | 0 | 30 | 0 | 20 | 20 | 30 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 90 |
| 紅根野莧菜 | 100 | 100 | 0 | 80 | 100 | 60 | 0 | 0 | 100 | 0 | 60 | 100 | 0 | - |
| 豚草 | 0 | 80 | 80 | 80 | 70 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 90 | 80 | 100 | 100 | 90 | 30 | 100 | 100 | 0 | 90 | 100 | 90 | 100 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 33 | 34 | 35 | 36 | 41 | 49 | 58 | 68 | 115 | 116 | 119 | 120 | 121 | 123 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | 70 | 40 | - | - | - | 40 |
| 黑草 | 100 | 80 | 70 | 70 | 30 | 0 | 40 | 80 | - | - | 70 | 10 | 0 | - |
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 20 | 80 | 100 | 90 | 90 | 100 | 20 | 60 | 0 |
| 牛筋草 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 30 | 90 | 100 | - | - | 90 | 10 | 0 | - |
| 地膚 | 70 | 90 | 50 | 20 | 0 | 0 | 20 | 90 | 40 | 80 | 10 | 0 | 0 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 90 | 40 | 30 | 0 | 80 | 100 | - | - | 90 | 0 | 60 | - |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 | 90 | - | - | - | 30 |
| 豚草 | 100 | 20 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 | 70 | 30 | 20 | 90 | 0 | 0 | 30 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 90 | 90 | 50 | 70 | 30 | 90 | 100 | 90 | 0 | 50 | 10 | 0 | 30 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 124 | 125 | 128 | 129 | 130 | 131 | 132 | 133 | 134 | |||||
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | 0 | 20 | 10 | 10 | 10 | 60 | 30 | |||||
| 黑草 | 0 | 0 | - | - | 10 | 10 | 0 | 0 | 40 | |||||
| 大狗尾草 | 80 | 20 | 50 | 0 | 0 | 60 | 0 | 80 | 70 | |||||
| 牛筋草 | 60 | 20 | - | - | - | - | - | - | - | |||||
| 地膚 | 0 | 0 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | |||||
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 30 | - | - | 0 | 0 | 0 | 40 | 90 | |||||
| 紅根野莧菜 | - | - | 0 | 20 | - | - | - | - | - | |||||
| 豚草 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 50 | |||||
| 義大利黑麥草 | 60 | 60 | 60 | 50 | 0 | 60 | 0 | 70 | 80 | |||||
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 6 | 7 | 28 | 37 | 38 | 39 | 40 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | - | - | 60 | 80 | 70 | 60 | 0 | 60 | 40 | 80 | 80 | 90 | 90 | 80 |
| 玉米 | - | - | 30 | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 20 | 30 | 20 | 0 | 0 | 30 |
| 大狗尾草 | 60 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 | 0 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 |
| 牛筋草 | - | - | 80 | 100 | 100 | 100 | 0 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 地膚 | 0 | 80 | 20 | 20 | 30 | 50 | 0 | 20 | 0 | 20 | 20 | 40 | 50 | 30 |
| 野生燕麥 | - | - | 0 | 60 | 60 | 70 | 0 | 50 | 90 | 50 | 80 | 70 | 30 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | - | - | 50 | 90 | 70 | 90 | 0 | 80 | 80 | 20 | 70 | 90 | 90 | 90 |
| 紅根野莧菜 | 20 | 40 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 30 | 0 | 20 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 50 | 50 | 90 | 90 | 80 | 100 | 0 | 100 | 90 | 100 | 90 | 80 | 90 | 100 |
| 大豆 | - | - | 0 | 70 | 30 | 70 | 40 | 0 | 40 | 70 | 90 | 60 | 40 | 0 |
| 小麥 | - | - | 10 | 20 | 10 | 30 | 0 | 20 | 10 | 40 | 60 | 30 | 20 | 0 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 59 | 60 | 61 | 63 | 64 | 65 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 80 | 60 | 60 | 0 | 80 | 90 | 0 | 90 | 60 | 70 | 70 | 90 | 90 | 90 |
| 玉米 | 0 | 50 | 40 | 0 | 60 | 30 | 0 | 40 | 20 | 30 | 0 | 80 | 50 | 50 |
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| 地膚 | 10 | 90 | 70 | 20 | 90 | 100 | 0 | 30 | 90 | 30 | 60 | 40 | 90 | 100 |
| 野生燕麥 | 90 | 90 | 80 | 0 | 50 | 90 | 0 | 90 | 90 | 0 | 30 | 90 | 70 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 60 | 100 | 0 | 100 | 90 | 0 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 100 | 100 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 30 | 0 | 70 | 0 | 0 | 40 | 0 | 50 | 0 | 20 | 40 | 40 | 0 | 40 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 大豆 | 90 | 100 | 90 | 0 | 40 | 100 | 0 | 100 | 90 | 100 | 30 | 100 | 30 | 90 |
| 小麥 | 50 | 60 | 60 | 10 | 30 | 60 | 0 | 80 | 50 | 30 | 20 | 90 | 40 | 70 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 66 | 67 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 | 76 | 77 | 78 | 79 | 80 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 90 | 90 | 90 | 80 | 90 | 70 | 90 | 90 | - | - | - | - | 70 | 40 |
| 玉米 | 50 | 50 | 30 | 20 | 60 | 50 | 80 | 90 | 50 | 50 | 30 | 30 | 40 | 20 |
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 牛筋草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 地膚 | 90 | 100 | 70 | 0 | 100 | 80 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 40 | 80 |
| 野生燕麥 | 90 | 90 | 70 | 70 | 90 | 90 | 90 | 90 | - | - | - | 90 | 80 | 10 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 30 | 0 | 0 | 90 | 0 | 90 | 100 | 100 | 30 | 0 | 90 | 30 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 100 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 大豆 | 40 | 70 | 0 | 0 | 90 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 90 | 0 |
| 小麥 | 80 | 30 | 20 | 10 | 90 | 30 | 80 | 90 | 80 | 90 | 50 | 80 | 50 | 10 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 81 | 82 | 83 | 84 | 85 | 86 | 88 | 89 | 90 | 91 | 92 | 93 | 94 | 95 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 60 | 0 | 50 | 80 | 30 | 30 | 80 | 90 | 0 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 |
| 玉米 | 0 | 10 | 20 | 20 | 0 | 20 | 40 | 60 | 0 | 60 | 30 | 10 | 90 | 100 |
| 大狗尾草 | 90 | 20 | 100 | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 地膚 | 30 | 0 | 100 | 100 | 80 | 70 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 野生燕麥 | 80 | 20 | 90 | 90 | 10 | 80 | 90 | 90 | 0 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 80 | 40 | 100 | 100 | 60 | 90 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 90 | 100 | 0 | 0 | 100 | 90 | 0 | 30 | 30 | 0 | 0 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 大豆 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 70 | 90 | 30 | 100 | 100 |
| 小麥 | 10 | 0 | 90 | 90 | 0 | 10 | 40 | 60 | 0 | 20 | 80 | 10 | 90 | 90 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 96 | 97 | 98 | 99 | 100 | 101 | 102 | 103 | 104 | 105 | 106 | 107 | 108 | 109 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 |
| 黑草 | 80 | 40 | 80 | 90 | 70 | 90 | 50 | 80 | 40 | 20 | 0 | 40 | 40 | 90 |
| 玉米 | 50 | 20 | 30 | 50 | 40 | 60 | 20 | 20 | 0 | 0 | 50 | 50 | 30 | 70 |
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
| 地膚 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 80 | 80 | 90 |
| 野生燕麥 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 | 40 | 70 | 70 | 90 | 70 | 30 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 30 | 80 | 90 | 80 | 100 | 20 | 0 | 0 | 40 | 0 | 100 | 90 | 90 | 80 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 大豆 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | 60 | 90 | 0 | 100 | 70 | 100 | 80 |
| 小麥 | 50 | 40 | 60 | 80 | 60 | 50 | 0 | 0 | 0 | 10 | 40 | 40 | 40 | 90 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 | 117 | 118 | 122 | 126 | 127 | 135 | 136 | 137 | 138 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | - | - | - | - | - | 70 | 90 | 40 | 100 |
| 黑草 | 70 | 70 | 80 | 90 | 70 | 90 | 70 | 50 | - | 70 | 80 | 90 | 30 | 90 |
| 玉米 | 50 | 40 | 0 | 90 | 0 | 10 | 30 | 10 | 40 | 0 | 10 | 30 | 50 | 10 |
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | - | - | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | - | - | - | - |
| 地膚 | 20 | 90 | 60 | 100 | 20 | 60 | 70 | 10 | 0 | 60 | 0 | 70 | 0 | 50 |
| 野生燕麥 | 50 | 90 | 20 | 90 | 20 | 70 | 90 | 20 | - | 20 | 90 | 30 | 0 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 30 | 60 | 90 | 30 | 100 | 80 | 100 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 40 | 90 | 40 | 70 | 0 | 40 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 70 | 70 | 90 | 90 | 90 | 80 | 100 |
| 大豆 | 60 | 100 | 50 | 80 | 0 | 70 | 60 | 0 | 50 | 0 | 30 | 60 | 0 | 100 |
| 小麥 | 30 | 90 | 40 | 90 | 50 | 20 | 30 | 0 | 30 | 0 | 30 | 30 | 0 | 90 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 | 147 | 148 | 149 | |||
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 90 | 90 | 50 | 100 | 90 | 40 | 70 | 100 | 100 | 100 | |||
| 黑草 | 90 | 70 | 70 | 30 | 70 | 80 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | |||
| 玉米 | 40 | 10 | 10 | 10 | 40 | 50 | 0 | 0 | 10 | 60 | 90 | |||
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 80 | 100 | - | 100 | 100 | |||
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| 地膚 | 0 | 90 | 50 | 40 | 100 | 60 | 50 | 30 | 90 | 70 | 100 | |||
| 野生燕麥 | 90 | 70 | 80 | 0 | 90 | 60 | 50 | 20 | 90 | 80 | 90 | |||
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| 豚草 | 0 | 30 | 50 | 0 | 90 | 30 | 0 | 0 | 0 | 90 | 90 | |||
| 義大利黑麥草 | 80 | 70 | 100 | 50 | 90 | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 | |||
| 大豆 | 40 | 100 | 80 | 0 | 100 | 100 | 0 | 20 | 100 | 100 | 100 | |||
| 小麥 | 20 | 50 | 30 | 0 | 50 | 50 | 0 | 0 | 50 | 90 | 90 | |||
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 6 | 7 | 28 | 37 | 38 | 39 | 40 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | - | - | 0 | 60 | 30 | 0 | 0 | 30 | 10 | 10 | 50 | 60 | 70 | 20 |
| 玉米 | - | - | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 大狗尾草 | 0 | 10 | 30 | 90 | 70 | 90 | 0 | 10 | 60 | 70 | 70 | 60 | 60 | 20 |
| 牛筋草 | - | - | 20 | 90 | 70 | 90 | 0 | 30 | 60 | 90 | 70 | 60 | 80 | 40 |
| 地膚 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 |
| 野生燕麥 | - | - | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 | 0 | 10 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | - | - | 0 | 50 | 10 | 50 | 0 | 10 | 0 | 10 | 30 | 40 | 60 | 30 |
| 紅根野莧菜 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 20 | 50 | 40 | 80 | 70 | 40 | 0 | 50 | 60 | 80 | 70 | 60 | 80 | 70 |
| 大豆 | - | - | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | - | 40 | 20 | 20 | 0 | 0 |
| 小麥 | - | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 59 | 60 | 61 | 62 | 63 | 64 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 40 | 30 | 50 | 0 | 40 | 80 | 0 | 60 | 0 | 20 | 50 | 40 | 80 | 80 |
| 玉米 | 0 | 20 | 20 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | - | 20 | 0 | 0 | 60 | 20 |
| 大狗尾草 | 90 | 100 | 90 | 0 | 90 | 100 | 0 | 100 | 90 | 100 | 90 | 90 | 100 | 90 |
| 牛筋草 | 90 | 90 | 90 | 0 | 90 | 100 | 0 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 60 |
| 地膚 | 0 | 70 | 0 | 0 | 80 | 90 | 0 | 40 | 0 | 0 | 20 | 80 | 30 | 80 |
| 野生燕麥 | 20 | 30 | 40 | 0 | 20 | 70 | 0 | 50 | 20 | 0 | 30 | 0 | 60 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 80 | 0 | 30 | 10 | 30 | 60 | 90 | 40 | 40 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 90 | 80 | 30 | 70 | 80 | 0 | 80 | 90 | 100 | 90 | 70 | 90 | 90 |
| 大豆 | 30 | 90 | 30 | 0 | 0 | 30 | 0 | 100 | - | 40 | 0 | 0 | 100 | 20 |
| 小麥 | 0 | 20 | 30 | 0 | 20 | 40 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 20 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 65 | 66 | 67 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 | 76 | 77 | 78 | 79 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 80 | 70 | 80 | 40 | 30 | 80 | 40 | 70 | 70 | - | - | - | - | 50 |
| 玉米 | 40 | 30 | 40 | 30 | 10 | 40 | 30 | 60 | 40 | 40 | 40 | 0 | 30 | 20 |
| 大狗尾草 | 100 | 90 | 100 | 90 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | 100 | 100 | 100 | 90 | 70 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 地膚 | 80 | 10 | 80 | 60 | 0 | 80 | 30 | 100 | 40 | 80 | 70 | 90 | 90 | 20 |
| 野生燕麥 | 70 | 30 | 30 | 20 | 0 | 90 | 10 | 80 | 60 | - | - | - | 80 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 50 | 100 | 20 | 20 | 100 | 70 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 100 | 40 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 100 | 100 | 80 | 50 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 60 |
| 大豆 | 30 | 30 | 50 | 0 | 0 | 50 | 30 | 60 | 70 | 80 | 50 | 0 | 0 | 60 |
| 小麥 | 40 | 20 | 10 | 10 | 0 | 30 | 0 | 20 | 20 | 30 | 60 | 20 | 20 | 10 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 80 | 81 | 82 | 83 | 84 | 85 | 86 | 87 | 88 | 89 | 90 | 91 | 92 | 93 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 20 | 30 | 0 | 40 | 80 | 0 | 0 | 40 | 80 | 70 | 0 | 80 | 80 | 80 |
| 玉米 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 10 | 40 | 20 | 0 | 30 | 30 | 10 |
| 大狗尾草 | 20 | 20 | 0 | 100 | 100 | 30 | 0 | 50 | 100 | 100 | 0 | 90 | 70 | 80 |
| 牛筋草 | 90 | 70 | 20 | 100 | 100 | 80 | 60 | 80 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 90 |
| 地膚 | 10 | 0 | 0 | 90 | 80 | 20 | 60 | 30 | 90 | 70 | - | 90 | 70 | 50 |
| 野生燕麥 | 0 | 50 | 10 | 90 | 90 | 0 | 0 | 20 | 90 | 70 | 0 | 10 | 80 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 10 | 30 | 0 | 100 | 100 | 70 | 20 | 30 | 100 | 90 | 0 | 90 | 100 | 90 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 50 | 70 | 0 | 0 | 0 | 60 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 50 | 60 | 100 | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 90 | 0 | 90 | 100 | 90 |
| 大豆 | 0 | 0 | 0 | 50 | 90 | 0 | 0 | 0 | 50 | 100 | 0 | 20 | 50 | 30 |
| 小麥 | 0 | 10 | 0 | 10 | 60 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 0 | 0 | 30 | 0 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 94 | 95 | 96 | 97 | 98 | 99 | 100 | 101 | 102 | 103 | 104 | 105 | 106 | 107 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 90 | 70 | 40 | 10 | 60 | 80 | 60 | 50 | 30 | 50 | 30 | 10 | 0 | 20 |
| 玉米 | 60 | 60 | 30 | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | 10 | 20 | 0 | 0 | 10 | 10 |
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 60 | 100 | 100 |
| 地膚 | 90 | 60 | 30 | 60 | 80 | 100 | 90 | 20 | 80 | 50 | 50 | 50 | 50 | 20 |
| 野生燕麥 | 40 | 80 | 50 | 90 | 70 | 70 | 40 | 40 | 40 | 40 | 0 | 70 | 20 | 60 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 90 | 30 | 100 | 100 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 30 | 30 | 30 | 40 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 100 | 100 | 70 | 100 | 90 | 90 | 80 | 80 | 80 | 50 | 40 | 40 | 80 |
| 大豆 | 50 | 50 | 50 | 40 | 90 | 80 | 80 | 20 | 50 | 30 | 60 | 0 | 50 | 50 |
| 小麥 | 50 | 90 | 20 | 10 | 50 | 30 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 108 | 109 | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 | 117 | 118 | 122 | 126 | 127 | 135 | 136 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | 90 | 50 | 90 | 40 | 90 | 30 | - | - | - | - | - | 30 | 30 |
| 黑草 | 0 | 80 | 40 | 30 | 20 | 70 | 30 | 30 | 20 | 10 | - | 20 | 60 | 70 |
| 玉米 | 0 | 40 | 0 | 30 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 大狗尾草 | 90 | 100 | 90 | 100 | 50 | 100 | 80 | 60 | 20 | 20 | 60 | 90 | 10 | - |
| 牛筋草 | 100 | - | - | - | - | - | - | 50 | 90 | 0 | 20 | 60 | - | - |
| 地膚 | 0 | 60 | 0 | 80 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 野生燕麥 | 30 | 50 | 0 | 70 | 0 | 80 | 0 | 20 | 30 | 0 | - | 0 | 60 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 90 | 90 | 90 | 50 | 90 | 50 | 20 | 40 | 0 | 20 | 40 | 10 | 70 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 30 | 40 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 80 | 70 | 70 | 40 | 90 | 50 | 40 | 70 | 20 | 40 | 20 | 60 | 80 |
| 大豆 | 50 | 30 | 40 | 70 | 0 | 30 | 0 | 30 | 40 | 0 | 0 | 0 | 20 | 10 |
| 小麥 | 30 | 40 | 20 | 60 | 20 | 80 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 137 | 138 | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 | 147 | 148 | 149 | |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 90 | 70 | 90 | 70 | 30 | 90 | 50 | 0 | 20 | 40 | 70 | 100 | |
| 黑草 | 0 | 80 | 70 | 40 | 20 | 0 | 40 | 50 | 40 | 70 | 20 | 80 | 80 | |
| 玉米 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 60 | 60 | |
| 大狗尾草 | - | 100 | 90 | 90 | 90 | 30 | 100 | 100 | 70 | 80 | - | 100 | 100 | |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 地膚 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 80 | 0 | 70 | 10 | 70 | 20 | 100 | |
| 野生燕麥 | 0 | 40 | 20 | 30 | 60 | 0 | 60 | 30 | 0 | 0 | 20 | 20 | 90 | |
| 帕爾默野莧菜 | 10 | 90 | 40 | 100 | 100 | 0 | 100 | 10 | 80 | 90 | 90 | 100 | 90 | |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 100 | |
| 義大利黑麥草 | 70 | 80 | 50 | 50 | 90 | 30 | 80 | 90 | 40 | 30 | 90 | 80 | 100 | |
| 大豆 | 0 | 70 | 0 | 50 | 80 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 100 | |
| 小麥 | 0 | 40 | 20 | 20 | 20 | 0 | 90 | 30 | 0 | 0 | 20 | 30 | 30 | |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 31 g ai/ha | 62 | |||||||||||||
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 黑草 | 0 | |||||||||||||
| 玉米 | 0 | |||||||||||||
| 大狗尾草 | 20 | |||||||||||||
| 牛筋草 | 70 | |||||||||||||
| 地膚 | 10 | |||||||||||||
| 野生燕麥 | 0 | |||||||||||||
| 帕爾默野莧菜 | 70 | |||||||||||||
| 豚草 | 0 | |||||||||||||
| 義大利黑麥草 | 0 | |||||||||||||
| 大豆 | 0 | |||||||||||||
| 小麥 | 0 | |||||||||||||
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 60 | 40 | 0 | 0 | 50 | 40 | 20 | 60 | 30 | 0 | 0 | 0 | 30 | 10 |
| 黑草 | 60 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 50 | 30 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| 玉米 | 20 | 40 | 0 | 10 | 10 | 20 | 0 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 |
| 大狗尾草 | 70 | 70 | 0 | 0 | 70 | 40 | 0 | 80 | 50 | 0 | 0 | 10 | 30 | 0 |
| 豬殃殃 | 80 | 50 | 0 | 20 | 70 | 40 | 20 | 100 | 90 | 0 | 30 | 20 | 80 | 20 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 紅根野莧菜 | 50 | 30 | 0 | 0 | 30 | 30 | 0 | 40 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 豚草 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 40 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 |
| 小麥 | 40 | 0 | 40 | 0 | 40 | 0 | 0 | 40 | 60 | 0 | 40 | 0 | 10 | 0 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 29 | 30 | 31 | 32 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 70 | 80 | 90 | 90 | 50 | 10 | 30 | 50 | 0 | 70 | 20 | 30 | - |
| 黑草 | 0 | 70 | 70 | 70 | 80 | 80 | 30 | 60 | 90 | 0 | 70 | 70 | 50 | 80 |
| 玉米 | 0 | 40 | 50 | 60 | 90 | 70 | 30 | 10 | 70 | 0 | 80 | 10 | 30 | - |
| 大狗尾草 | 0 | 90 | 60 | 90 | 90 | 80 | 10 | 50 | 90 | 0 | 90 | 40 | 80 | 100 |
| 豬殃殃 | 0 | 90 | 90 | 90 | 80 | 90 | - | - | - | - | - | - | - | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 |
| 小蓬草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 地膚 | 10 | 50 | 30 | 30 | 40 | 70 | 10 | 10 | 50 | 0 | 10 | 10 | 20 | 60 |
| 帕爾默野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 70 |
| 紅根野莧菜 | 0 | 40 | 40 | 30 | 60 | 60 | 0 | 0 | 40 | 0 | 50 | 30 | 0 | - |
| 豚草 | 0 | 20 | 0 | 30 | 40 | 50 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 80 | 60 | 70 | 80 | 60 | 0 | 60 | 90 | 0 | 50 | 70 | 70 | 90 |
| 小麥 | 0 | 0 | 70 | 70 | 70 | 60 | 20 | 30 | 70 | 0 | 60 | 40 | 40 | - |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 33 | 34 | 35 | 36 | 41 | 49 | 58 | 68 | 115 | 116 | 119 | 120 | 121 | 123 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | 0 | - | - | - | 20 |
| 黑草 | 90 | 70 | 60 | 60 | 50 | 0 | 20 | 80 | 50 | 0 | 70 | 0 | 0 | 20 |
| 玉米 | - | - | - | - | - | - | - | - | 40 | 0 | - | - | - | 0 |
| 大狗尾草 | 100 | 100 | 90 | 90 | 60 | 10 | 30 | 90 | 40 | 0 | 90 | 20 | 20 | 10 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 80 | 90 | 70 | 30 | 60 | 100 | 70 | 90 | 90 | 40 | 80 | 50 |
| 牛筋草 | 90 | 50 | 50 | 30 | 0 | 10 | 20 | 90 | - | - | 70 | 10 | 0 | - |
| 小蓬草 | 30 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | - | 0 | 0 | 0 | - |
| 地膚 | 70 | 100 | 50 | 60 | 20 | 10 | 60 | 80 | 0 | 70 | 90 | 50 | 70 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 80 | 50 | 60 | 20 | 0 | 20 | 50 | - | - | 80 | 40 | 50 | - |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | 30 | 90 | - | - | - | 60 |
| 豚草 | 80 | 50 | 50 | 60 | 0 | 30 | 10 | 60 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 90 | 80 | 40 | 60 | 30 | 30 | 90 | 60 | 0 | 20 | 0 | 0 | 30 |
| 小麥 | - | - | - | - | - | - | - | - | 50 | 0 | - | - | - | 0 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 124 | 125 | 128 | 129 | 130 | 131 | 132 | 133 | 134 | |||||
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | 30 | 20 | 0 | 10 | 0 | 20 | 10 | |||||
| 黑草 | 0 | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 玉米 | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | |||||
| 大狗尾草 | 40 | 20 | 20 | 10 | 0 | 10 | 10 | 30 | 50 | |||||
| 豬殃殃 | 30 | 40 | 30 | 30 | 0 | 20 | 0 | 60 | 20 | |||||
| 牛筋草 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | |||||
| 小蓬草 | 0 | 0 | - | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 地膚 | 30 | 50 | 0 | 10 | 0 | 40 | 20 | 40 | 50 | |||||
| 帕爾默野莧菜 | 60 | 40 | - | - | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | |||||
| 紅根野莧菜 | - | - | 0 | 70 | - | - | - | - | - | |||||
| 豚草 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | |||||
| 義大利黑麥草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 20 | |||||
| 小麥 | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | |||||
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 6 | 7 | 28 | 37 | 38 | 39 | 40 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 20 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 0 | 30 | 80 | 80 | 70 | 60 | 0 | 40 | 0 | 60 | 60 | 70 | 60 | 30 |
| 玉米 | 0 | 0 | 20 | 80 | 80 | 70 | 0 | 40 | 30 | 70 | 20 | 30 | 60 | 60 |
| 大狗尾草 | 10 | 20 | 70 | 90 | 90 | 90 | 0 | 70 | 70 | 90 | 90 | 90 | 90 | 70 |
| 豬殃殃 | 30 | 60 | 50 | 100 | 50 | 100 | 0 | 70 | 60 | 70 | 90 | 100 | 90 | 60 |
| 牛筋草 | - | - | 50 | 90 | 70 | 60 | 0 | 30 | 40 | 70 | 60 | 60 | 20 | 40 |
| 小蓬草 | - | - | 0 | - | - | 20 | 0 | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 0 | 20 | 20 | 90 | 60 | 60 | 10 | 80 | 30 | 20 | 80 | 80 | 90 | 50 |
| 野生燕麥 | - | - | 30 | 30 | 40 | 90 | 0 | 10 | 20 | 80 | 20 | 40 | 30 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | - | - | 20 | 60 | 50 | 40 | 0 | 10 | 20 | 10 | 10 | 50 | 90 | 70 |
| 紅根野莧菜 | 30 | 30 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 20 |
| 義大利黑麥草 | 40 | 60 | 70 | 90 | 60 | 100 | 0 | 50 | 60 | 80 | 80 | 80 | 90 | 40 |
| 大豆 | - | - | 90 | 100 | 50 | 100 | 20 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 0 | 40 | 30 | 80 | 70 | 50 | 0 | 20 | 30 | 80 | 40 | 50 | 40 | 30 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 59 | 60 | 61 | 63 | 64 | 65 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 70 | 50 | 60 | 20 | 50 | 80 | 0 | 80 | 80 | 60 | 40 | 90 | 70 | 80 |
| 玉米 | 60 | 50 | 70 | 0 | 40 | 80 | 0 | 80 | 20 | 80 | 10 | 80 | 80 | 70 |
| 大狗尾草 | 90 | 90 | 90 | 10 | 90 | 100 | 0 | 90 | 90 | 90 | 80 | 90 | 90 | 50 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 90 | 0 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | 90 | 80 | 60 | 40 | 50 | 90 | 0 | 90 | 50 | 80 | 50 | 80 | 30 | 40 |
| 小蓬草 | 10 | 20 | 0 | 0 | 20 | 30 | 0 | 20 | 0 | 0 | - | 40 | 40 | 20 |
| 地膚 | 70 | 70 | 60 | 10 | 90 | 90 | 0 | 30 | 70 | 70 | 70 | 20 | 80 | 90 |
| 野生燕麥 | 50 | 70 | 80 | 0 | 40 | 80 | 0 | 90 | 50 | 90 | 20 | 80 | 70 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 50 | 60 | 30 | 60 | 60 | 0 | 50 | 50 | 50 | 50 | 40 | 50 | 70 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 40 | 0 | 30 | 0 | 50 | 70 | 0 | 50 | 40 | 50 | 40 | 40 | 40 | 80 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 90 | 80 | 0 | 60 | 100 | 0 | 100 | 60 | 60 | 40 | 100 | 100 | 100 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 70 | 80 | 60 | 0 | 40 | 60 | 0 | 90 | 40 | 60 | 20 | 90 | 40 | 20 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 66 | 67 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 | 76 | 77 | 78 | 79 | 80 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 90 | 90 | 60 | 70 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 | 70 | 70 | 90 | 80 | 40 |
| 玉米 | 70 | 60 | 30 | 10 | 90 | 90 | 70 | 90 | 90 | 60 | 80 | 60 | 80 | 20 |
| 大狗尾草 | 90 | 90 | 80 | 30 | 90 | 50 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 50 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - | - |
| 牛筋草 | 50 | 70 | 20 | 10 | 50 | 90 | 60 | 0 | 90 | 80 | 60 | 80 | 80 | 30 |
| 小蓬草 | 0 | 30 | 0 | 0 | 80 | 50 | 50 | 0 | 70 | 80 | 50 | 0 | 20 | 0 |
| 地膚 | 80 | 100 | 60 | 60 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 100 | 60 | 70 |
| 野生燕麥 | 70 | 60 | 30 | 10 | 80 | 50 | 80 | 60 | 90 | 90 | 10 | 90 | 80 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 90 | 40 | 70 | 70 | 70 | 90 | 70 | 100 | 100 | 70 | 90 | 90 | 70 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 40 | 70 | 30 | 0 | 80 | 50 | 80 | 50 | 80 | 60 | 0 | 80 | 50 | 60 |
| 義大利黑麥草 | 70 | 100 | 70 | 30 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 80 | 60 | 100 | 100 | 70 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 20 | 30 | 10 | 20 | 80 | 30 | 80 | 80 | 60 | 40 | 30 | 50 | 50 | 10 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 81 | 82 | 83 | 84 | 85 | 86 | 88 | 89 | 90 | 91 | 92 | 93 | 94 | 95 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 60 | 10 | 60 | 70 | 50 | 30 | 90 | 80 | 0 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 玉米 | 50 | 10 | 50 | 90 | 10 | 10 | 90 | 70 | 0 | 80 | 70 | 90 | 90 | 90 |
| 大狗尾草 | 90 | 10 | 90 | 100 | 40 | 20 | 90 | 100 | 0 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 |
| 豬殃殃 | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | 30 | 20 | 100 | 100 | 30 | 50 | 100 | 100 | 0 | 90 | 50 | 70 | 90 | 90 |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 40 | 50 | 50 | 0 | 90 | 40 | 0 | 20 | 50 | 40 | 50 | 30 |
| 地膚 | 90 | 80 | 100 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 | 20 | 100 | 90 | 90 | 100 | 90 |
| 野生燕麥 | 20 | 0 | 70 | 90 | 30 | 10 | 90 | 90 | 0 | 90 | 70 | 70 | 80 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 50 | 90 | 100 | 80 | 40 | 90 | 100 | 50 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 20 | 50 | 100 | 100 | 20 | 50 | 100 | 80 | 0 | 70 | 70 | 50 | 50 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 30 | 100 | 100 | 70 | 50 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| 大豆 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 20 | 10 | 40 | 50 | 10 | 20 | 90 | 50 | 10 | 80 | 50 | 20 | 70 | 80 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 96 | 97 | 98 | 99 | 100 | 101 | 102 | 103 | 104 | 105 | 106 | 107 | 108 | 109 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 90 |
| 黑草 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 | 100 | 60 | 90 | 50 | 30 | 80 | 80 | 30 | 90 |
| 玉米 | 60 | 70 | 90 | 90 | 70 | 80 | 80 | 80 | 80 | 50 | 90 | 80 | 60 | 90 |
| 大狗尾草 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 90 | 90 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 牛筋草 | 60 | 90 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 100 | 80 | 50 | 90 | 100 | 90 | - |
| 小蓬草 | 80 | 90 | 60 | 80 | 70 | 30 | 0 | 10 | 0 | 0 | 80 | 30 | 20 | 30 |
| 地膚 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 80 | 90 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 野生燕麥 | 80 | 70 | 90 | 90 | 70 | 90 | 60 | 80 | 40 | 70 | 60 | 70 | 70 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | 100 | 60 | 90 | 100 | 70 | 60 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 70 | 80 | 60 | 90 | 70 | 50 | 40 | 40 | 30 | 0 | 70 | 70 | 60 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 80 | 100 | 100 | 80 | 60 | 50 | 60 | 60 | 20 | 80 | 60 | 40 | 100 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 40 | 70 | 90 | 90 | 40 | 70 | 30 | 30 | 10 | 10 | 40 | 30 | 30 | 90 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 | 117 | 118 | 122 | 126 | 127 | 135 | 136 | 137 | 138 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 50 | 80 | 40 | 90 | 70 | - | - | - | - | - | 10 | 70 | 10 | 80 |
| 黑草 | 50 | 50 | 60 | 90 | 90 | 90 | 70 | 50 | 40 | 80 | 70 | 100 | 70 | 90 |
| 玉米 | 50 | 80 | 40 | 90 | 80 | 50 | 70 | 60 | 10 | 50 | 60 | 90 | 10 | 90 |
| 大狗尾草 | 90 | 90 | 70 | 90 | 90 | 70 | 50 | 50 | 70 | 90 | 90 | - | - | 90 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | 0 | 30 | 50 | 70 | 100 | 80 | 100 | 90 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | 70 | 40 | 60 | 0 | 70 | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 50 | 0 | 30 | 0 | 10 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 |
| 地膚 | 90 | 100 | 90 | 90 | 80 | 70 | 80 | 50 | 20 | 90 | 50 | 70 | 70 | 80 |
| 野生燕麥 | 30 | 50 | 30 | 80 | 40 | 40 | 90 | 20 | 50 | 10 | 20 | 30 | 0 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 50 | 90 | 90 | 80 | 100 | 30 | 20 | 20 | 30 | 90 | 20 | 90 | 60 | 90 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 60 | 70 | 0 | 50 | 0 | 0 | 30 | 0 | 50 | 10 | 30 | 30 | 30 | 40 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 60 | 60 | 100 | 70 | 60 | 60 | 30 | 50 | 50 | 50 | 90 | 30 | 100 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 60 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 小麥 | 20 | 40 | 20 | 80 | 40 | 40 | 30 | 10 | 30 | 20 | 50 | 30 | 10 | 80 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 | 147 | 148 | 149 | |||
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 70 | 70 | 70 | 10 | 90 | 90 | 20 | 20 | 70 | 80 | 100 | |||
| 黑草 | 90 | 80 | 80 | 60 | 90 | 90 | 70 | 20 | 100 | 90 | 90 | |||
| 玉米 | 60 | 90 | 90 | 10 | 90 | 70 | 20 | 30 | 90 | 90 | 100 | |||
| 大狗尾草 | 100 | 90 | 100 | 80 | 90 | 90 | 50 | 50 | - | - | - | |||
| 豬殃殃 | 90 | 70 | 100 | 30 | 100 | 100 | 70 | 80 | 100 | 100 | 100 | |||
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| 小蓬草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 70 | |||
| 地膚 | 80 | 90 | 90 | 50 | 90 | 60 | 80 | 90 | 90 | 80 | 90 | |||
| 野生燕麥 | 60 | 50 | 20 | 0 | 70 | 40 | 30 | 10 | 80 | 70 | 90 | |||
| 帕爾默野莧菜 | 80 | 90 | 100 | 20 | 80 | 40 | 90 | 70 | 90 | 100 | 90 | |||
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |||
| 豚草 | 30 | 40 | 60 | 20 | 70 | 0 | 10 | 0 | 30 | 70 | 90 | |||
| 義大利黑麥草 | 100 | 50 | 90 | 20 | 80 | 90 | 40 | 40 | 80 | 80 | 100 | |||
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||
| 小麥 | 50 | 60 | 20 | 10 | 40 | 60 | 30 | 30 | 60 | 70 | 90 | |||
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 6 | 7 | 28 | 37 | 38 | 39 | 40 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 10 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 0 | 0 | 30 | 30 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 30 | 10 | 0 |
| 玉米 | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 | 0 | 0 | 10 | 10 | 30 | 10 | 10 | 30 | 10 |
| 大狗尾草 | 0 | 10 | 0 | 50 | 60 | 10 | 0 | 20 | 10 | 40 | 20 | 20 | 30 | 20 |
| 豬殃殃 | 0 | 0 | 50 | 40 | 30 | 90 | 30 | 50 | 30 | 50 | 80 | 60 | 60 | 40 |
| 牛筋草 | - | - | 0 | 40 | 30 | 30 | 0 | 20 | 0 | 30 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| 小蓬草 | - | - | 0 | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 0 | 0 | 0 | 50 | 20 | 30 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 20 | 50 | 20 |
| 野生燕麥 | - | - | 20 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 |
| 帕爾默野莧菜 | - | - | 0 | 30 | 30 | 20 | 0 | 30 | 50 | 30 | 30 | 20 | 70 | 30 |
| 紅根野莧菜 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 50 | 0 | 0 | 30 | 10 | 50 | 0 | 0 | 30 | 50 | 50 | 40 | 30 | 20 |
| 大豆 | - | - | 90 | 100 | - | 100 | 0 | 70 | 80 | 100 | 100 | 90 | 80 | 70 |
| 小麥 | 0 | 30 | 10 | 40 | 10 | 10 | 0 | 0 | 10 | 30 | 10 | 10 | 20 | 10 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 59 | 60 | 61 | 62 | 63 | 64 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 50 | 40 | 50 | 0 | 0 | 60 | 0 | 50 | 20 | 10 | 20 | 50 | 70 | 40 |
| 玉米 | 30 | 30 | 40 | 0 | 30 | 40 | 0 | 70 | - | 30 | 10 | 10 | 80 | 10 |
| 大狗尾草 | 70 | 90 | 60 | 0 | 70 | 100 | 0 | 90 | 40 | 90 | 60 | 90 | 90 | 20 |
| 豬殃殃 | 60 | 80 | 30 | 0 | 100 | 100 | 0 | 80 | 90 | 90 | 70 | - | 100 | 90 |
| 牛筋草 | 50 | 40 | 50 | 20 | 40 | 50 | 0 | 40 | 20 | 10 | 10 | 20 | 70 | 10 |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 20 | 0 |
| 地膚 | 10 | 60 | 10 | 0 | 80 | 80 | 0 | 10 | 10 | 20 | 20 | 90 | 10 | 60 |
| 野生燕麥 | 20 | 30 | 20 | 0 | 20 | 40 | 0 | 80 | 10 | 50 | 10 | 20 | 70 | 50 |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 20 | 30 | 0 | 50 | 40 | 0 | 20 | 20 | 20 | 40 | 50 | 30 | 30 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 30 | 40 | 20 | 30 | 20 | 40 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 50 | 70 | 40 | 0 | 30 | 50 | 0 | 70 | 0 | 0 | 40 | 40 | 80 | 40 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | 0 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 小麥 | 40 | 30 | 30 | 0 | 20 | 40 | 0 | 70 | 10 | 30 | 10 | 10 | 70 | 10 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 65 | 66 | 67 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 | 76 | 77 | 78 | 79 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 30 | 60 | 70 | 0 | 30 | 80 | 0 | 90 | 70 | 90 | 70 | 50 | 50 | 80 |
| 玉米 | 10 | 0 | 60 | 10 | 10 | 60 | 30 | 70 | 60 | 60 | 60 | 40 | 10 | 40 |
| 大狗尾草 | 10 | 20 | 50 | 20 | 10 | 90 | 10 | 80 | 90 | 90 | 90 | 70 | 50 | 90 |
| 豬殃殃 | 100 | 80 | 100 | 60 | 50 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
| 牛筋草 | 10 | 10 | 30 | 0 | 10 | 10 | 50 | 20 | 0 | 70 | 50 | 20 | 40 | 20 |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 30 | 20 | 30 | 0 | 50 | 70 | 50 | 0 | 0 |
| 地膚 | 60 | 30 | 70 | 20 | 10 | 60 | 70 | 90 | 70 | 90 | 90 | 90 | 70 | 30 |
| 野生燕麥 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 30 | 10 | 80 | 60 | 90 | 30 | 0 | 80 | 70 |
| 帕爾默野莧菜 | 60 | 20 | 70 | 20 | 40 | 60 | 40 | 90 | 30 | 70 | 90 | 60 | 50 | 30 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 50 | 0 | 40 | 0 | 0 | 50 | 30 | 50 | 40 | 70 | 60 | - | 40 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 30 | 50 | 60 | 0 | 0 | 60 | 0 | 70 | 50 | 50 | 50 | 30 | 50 | 90 |
| 大豆 | 60 | 50 | 100 | 60 | 50 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 40 | 10 | 50 | 40 | 30 | 20 | 10 | 20 | 40 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 80 | 81 | 82 | 83 | 84 | 85 | 86 | 87 | 88 | 89 | 90 | 91 | 92 | 93 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 0 | 0 | 0 | 10 | 70 | 30 | 0 | 10 | 60 | 70 | 0 | 90 | 70 | 70 |
| 玉米 | 10 | 0 | 0 | 30 | 70 | 10 | 0 | 10 | 90 | 70 | 0 | 60 | 30 | 60 |
| 大狗尾草 | 10 | 20 | 10 | 20 | 80 | 20 | 10 | 10 | 90 | 90 | 0 | 80 | 30 | 60 |
| 豬殃殃 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | 10 | 10 | 0 | 70 | 100 | 0 | 10 | 30 | 100 | 90 | 0 | 80 | 30 | 20 |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 0 | 40 | 40 | 20 | 0 | 0 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 地膚 | 40 | 50 | 70 | 100 | 90 | 60 | 50 | 70 | 90 | 70 | 0 | 80 | 80 | 80 |
| 野生燕麥 | 0 | 10 | 0 | 20 | 90 | 20 | 0 | 20 | 90 | 80 | 0 | 50 | 50 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 60 | 0 | 100 | 90 | 70 | 20 | 30 | 90 | 70 | 0 | 70 | 90 | 90 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 40 | 20 | 0 | 70 | 100 | 0 | 50 | 50 | 70 | 60 | 0 | 30 | 60 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 20 | 30 | 0 | 40 | 100 | 10 | 10 | 10 | 80 | 100 | 0 | 80 | 50 | 30 |
| 大豆 | 70 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 50 | 40 | 100 | 100 | 20 | 100 | 90 | 100 |
| 小麥 | 10 | 10 | 10 | 10 | 40 | 0 | 10 | 10 | 40 | 50 | 10 | 30 | 40 | 20 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 94 | 95 | 96 | 97 | 98 | 99 | 100 | 101 | 102 | 103 | 104 | 105 | 106 | 107 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 黑草 | 60 | 80 | 50 | 30 | 70 | 90 | 30 | 70 | 0 | 60 | 0 | 30 | 60 | 60 |
| 玉米 | 80 | 60 | 10 | 30 | 50 | 70 | 70 | 70 | 20 | 10 | 40 | 20 | 60 | 70 |
| 大狗尾草 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 50 | 90 | 80 | 90 | 90 | 20 | 90 | 90 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 80 | 50 | 50 | 100 | 60 | 60 | 70 | 100 |
| 牛筋草 | 60 | 80 | 30 | 70 | 80 | 90 | 70 | 50 | 80 | 70 | 50 | 0 | 70 | 70 |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 40 | 30 | 30 | 70 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 |
| 地膚 | 100 | 80 | 90 | 70 | 80 | 80 | 80 | 70 | 90 | 80 | 80 | 90 | 90 | 80 |
| 野生燕麥 | 80 | 70 | 30 | 30 | 80 | 70 | 30 | 40 | 10 | 30 | 20 | 70 | 30 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 50 | 90 | 90 | 90 | 90 | 70 | 50 | 90 | 90 | 80 | 40 | 70 | 90 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 50 | 0 | 60 | 50 | 60 | 40 | 60 | 50 | 20 | 0 | 0 | 0 | 50 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 50 | 60 | 50 | 40 | 70 | 50 | 50 | 60 | 50 | 50 | 30 | 0 | 20 | 20 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 |
| 小麥 | 30 | 40 | 30 | 20 | 80 | 80 | 30 | 20 | 10 | 10 | 10 | 0 | 20 | 30 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 108 | 109 | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 | 117 | 118 | 122 | 126 | 127 | 135 | 136 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | 50 | 20 | 30 | 10 | 60 | 10 | - | - | - | - | - | 0 | 20 |
| 黑草 | 30 | 70 | 0 | 40 | 0 | 80 | 50 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 |
| 玉米 | 40 | 60 | 10 | 40 | 20 | 90 | 50 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 | 10 | 30 |
| 大狗尾草 | 70 | 70 | 40 | 90 | 20 | 60 | 70 | 20 | 10 | 20 | 0 | 50 | 10 | - |
| 豬殃殃 | 80 | 70 | 100 | 100 | 90 | 90 | 60 | 0 | 10 | 50 | 50 | 60 | 50 | 80 |
| 牛筋草 | 80 | - | - | - | - | - | - | 30 | 20 | 0 | 0 | 10 | - | - |
| 小蓬草 | 10 | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 地膚 | 70 | 70 | 70 | 80 | 70 | 40 | 40 | 30 | 30 | 30 | 10 | 60 | 0 | 30 |
| 野生燕麥 | 20 | 80 | 0 | 40 | 10 | 70 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| 帕爾默野莧菜 | 70 | 60 | 40 | 70 | 50 | 30 | 40 | 10 | 0 | 20 | 0 | 60 | 10 | 30 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 60 | 0 | 10 | 60 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 20 |
| 義大利黑麥草 | 20 | 50 | 20 | 30 | 10 | 50 | 50 | 30 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | 60 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 60 | 60 | 40 | 50 | 40 | 100 | 90 | 100 |
| 小麥 | 10 | 40 | 10 | 10 | 10 | 50 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 10 | 10 | 20 |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 137 | 138 | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 | 146 | 147 | 148 | 149 | |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 60 | 20 | 50 | 30 | 10 | 50 | 20 | 20 | 20 | 10 | 30 | 50 | |
| 黑草 | 20 | 80 | 80 | 70 | 30 | 0 | 80 | 70 | 40 | 10 | 70 | 40 | 90 | |
| 玉米 | 10 | 80 | 40 | 70 | 90 | 10 | 90 | 40 | 10 | 10 | 10 | 80 | 90 | |
| 大狗尾草 | - | 90 | 80 | 90 | 60 | 30 | 90 | 80 | 20 | 30 | - | - | - | |
| 豬殃殃 | 80 | 80 | 80 | 70 | 80 | - | 100 | 70 | 60 | 50 | 100 | 90 | 100 | |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 50 | |
| 地膚 | 30 | 80 | 50 | 90 | 80 | 10 | 90 | 10 | 70 | 80 | 60 | 50 | 80 | |
| 野生燕麥 | 0 | 50 | 0 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 30 | 20 | 90 | |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 30 | 40 | 70 | 70 | - | 60 | 20 | 70 | 70 | 80 | 90 | 80 | |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 豚草 | 30 | 0 | 0 | 20 | 30 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 80 | |
| 義大利黑麥草 | 20 | 70 | 60 | 40 | 30 | 0 | 50 | 50 | 30 | 20 | 50 | 50 | 80 | |
| 大豆 | 80 | 100 | 90 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 40 | 50 | 100 | 100 | 100 | |
| 小麥 | 10 | 40 | 20 | 30 | 10 | 10 | 30 | 20 | 30 | 20 | 10 | 30 | 90 | |
| 表A | 化合物 | |||||||||||||
| 31 g ai/ha | 62 | |||||||||||||
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 黑草 | 40 | |||||||||||||
| 玉米 | 10 | |||||||||||||
| 大狗尾草 | 20 | |||||||||||||
| 牛筋草 | 10 | |||||||||||||
| 小蓬草 | 0 | |||||||||||||
| 地膚 | 80 | |||||||||||||
| 野生燕麥 | 0 | |||||||||||||
| 帕爾默野莧菜 | 40 | |||||||||||||
| 豚草 | 10 | |||||||||||||
| 義大利黑麥草 | 0 | |||||||||||||
| 大豆 | 100 | |||||||||||||
| 小麥 | 10 |
將選自稗草（
Echinochloa crus-galli）、沼生異蕊花（
Heteranthera limosa）、稻（
Oryza sativa）和傘莎草（小花傘莎草，
Cyperus difformis）的淹水稻田測試中的植物物種生長至2葉期以用於測試。在處理時，將測試盆淹沒至土壤表面以上3 cm，藉由將測試化合物直接施用於稻田水來進行處理，然後在測試期間保持在該水深處。將經處理的植物與對照物在溫室中保持13天，之後將所有物種與對照物比較並且視覺評估。總結於表B中的植株回應評級基於0至100的標度，其中0為無效果並且100為完全控制。破折號（-）響應意指無測試結果。
測試C
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 1 | 5 | 6 | 7 | 10 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 25 | 28 | 29 | 30 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 85 | 65 | 0 | 35 | 80 | 0 | 0 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 | 35 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 32 | 33 | 34 | 35 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 30 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 0 | 65 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 55 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 47 | 48 | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 58 | 59 | 60 | 61 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | 0 | 25 | 25 | 0 | 25 | 30 | 0 | 15 | 0 | 0 | 15 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 0 | 0 | 65 | 50 | 0 | 30 | 75 | 0 | 65 | 0 | 0 | 45 | 15 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 15 | 10 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 0 | 0 | 0 | 80 | 75 | 0 | 90 | 95 | 0 | 90 | 0 | 0 | 35 | 45 |
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 62 | 63 | 64 | 65 | 66 | 67 | 68 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 | 75 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 45 | 10 | 50 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 90 | 25 | 45 | 0 | 30 | 55 | 0 | 0 | 65 | 55 | 70 | 60 | 70 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 10 |
| 傘莎草 | 0 | 98 | 75 | 95 | 0 | 75 | 65 | 0 | 0 | 95 | 15 | 70 | 95 | 98 |
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 76 | 77 | 78 | 79 | 80 | 81 | 82 | 83 | 84 | 85 | 86 | 88 | 89 | 90 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 65 | 0 | 0 | 45 | 60 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 20 | 20 | 75 | 45 | 0 | 0 | 0 | 30 | 60 | 0 | 65 | 55 | 100 | 0 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 15 | 0 |
| 傘莎草 | 98 | 85 | 0 | 98 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 90 | 100 | 100 | 0 |
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 91 | 92 | 93 | 94 | 95 | 96 | 97 | 98 | 99 | 100 | 101 | 102 | 103 | 104 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 25 | 25 | 0 | 30 | 65 | 60 | 0 | 45 | 35 | 0 | 15 | 10 | 20 | 60 |
| 沼生異蕊花 | 90 | 90 | 0 | 70 | 95 | 65 | 0 | 65 | 40 | 40 | 55 | 65 | 35 | 25 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 10 | 0 | 0 | 10 | 10 | 20 |
| 傘莎草 | 35 | 0 | 0 | 98 | 98 | 98 | 0 | 90 | 95 | 55 | 85 | 95 | 100 | 98 |
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 105 | 106 | 107 | 108 | 109 | 110 | 111 | 112 | 113 | 114 | 115 | 116 | 117 | 118 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 55 | 70 | 55 | 40 | 55 | 55 | 0 | 45 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 10 | 25 | 20 | 75 | 0 | 65 | 0 | 65 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 稻 | 0 | 15 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 0 | 90 | 90 | 80 | 98 | 65 | 98 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 119 | 122 | 126 | 127 | 136 | 137 | 138 | 139 | 140 | 141 | 142 | 143 | 144 | 145 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 | 15 | 20 | 25 | 0 | 40 | 0 | 45 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 75 | 40 | 30 | 0 | 65 | 65 | 40 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 | 75 | 75 | 95 | 0 | 98 | 60 | 0 |
| 表B | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 146 | 147 | 148 | 149 | ||||||||||
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | 25 | 35 | ||||||||||
| 沼生異蕊花 | 0 | 0 | 55 | 75 | ||||||||||
| 稻 | 0 | 0 | 15 | 20 | ||||||||||
| 傘莎草 | 0 | 95 | 65 | 100 |
將選自以下的植物物種的種子種植到肥土壤和沙子的共混物中，並用配製在包含表面活性劑的非植物毒性溶劑混合物中的測試化學品藉由定向土壤噴灑進行出苗前處理：稗草（
Echinochloa crus-galli）、黑草（
Alopecurus myosuroides）、玉米（
Zea mays）、大狗尾草（giant foxtail，
Setaria faberi）、青狗尾草（
Setaria viridis）、牛筋草（
Eleusine indica）、地膚（
Bassia scoparia）、野生燕麥（wild oat，
Avena fatua）、帕爾默野莧菜（長芒莧，palmer pigweed，
Amaranthus palmeri）、紅根野莧菜（redroot pigweed，
Amaranthus retroflexus）、豚草（常見豚草，
Ambrosia artemisiifolia）、義大利黑麥草（allium ryegrass，
Lolium multiflorum）、大豆（
Glycine max）和小麥（
Triticum aestivum）。
同時，將選自該等作物和雜草物種的植物以及還有豬殃殃（拉拉藤，
Galium aparine）和小白酒草（
Erigeron canadensis）種植在含有肥土壤和沙子的相同的共混物的盆中，並藉由施用以同樣方式配製的測試化學品進行出苗後處理。對於出苗後處理，植物的高度範圍在從2至10 cm並且處於一葉至二葉期。將經處理的植物與未經處理的對照物在溫室中保持10天，之後將所有經處理的植物與未經處理的對照物進行比較並且視覺評估傷害。總結於表C中的植株回應評級基於0至100的標度，其中0為無效果並且100為完全控制。破折號（-）響應意指無測試結果。
測試D
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 159 | 160 | 161 | 162 | 163 | 166 | 181 | 197 | 198 | 199 | 200 | 201 | 202 | 204 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 30 | 50 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 黑草 | 0 | 0 | 0 | 30 | 10 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 玉米 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | 30 | 0 | 50 | 0 | 10 | 0 | - |
| 青狗尾草 | 20 | 30 | 70 | 90 | 10 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 地膚 | 0 | 70 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 20 | 20 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | 10 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | 30 | 0 | 20 | 0 | - | 0 | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 20 | 40 | 80 | 70 | 20 | 0 | 50 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 40 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 205 | 206 | 207 | 208 | 209 | 222 | 238 | 239 | 243 | 244 | 245 | 246 | 247 | 250 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 30 | 90 | 50 | 0 | 50 | 10 | 50 | 60 | 50 | 20 | 0 | 0 | 90 |
| 黑草 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 70 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 |
| 玉米 | - | - | - | - | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 40 | 20 | 90 | 100 | 0 | 100 | 90 | 100 | 70 | 50 | 30 | 0 | 0 | 100 |
| 地膚 | 50 | 10 | 30 | 10 | 0 | 20 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 60 | 30 | 90 | 70 | 0 | 50 | 30 | 80 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 80 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 30 | 50 | - | - | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 40 | 80 | 90 | 70 | 30 | 70 | 70 | 70 | 70 | 90 | 60 | 30 | 30 | 90 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 251 | 286 | 287 | 293 | 296 | 297 | 298 | 304 | 309 | 383 | 384 | 385 | 389 | 390 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 70 | 0 | 60 | 0 | 100 | 0 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 30 | 70 | 80 |
| 黑草 | 10 | - | - | 0 | 50 | 0 | 0 | 70 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | 20 |
| 玉米 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 大狗尾草 | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 90 | - | - | 0 | 100 | 0 | 30 | 100 | 90 | 20 | 30 | 90 | 100 | 100 |
| 地膚 | 0 | 0 | 30 | 0 | 90 | 0 | 50 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 90 | 50 |
| 帕爾默野莧菜 | 40 | - | - | 10 | 100 | 0 | 40 | 70 | 70 | 10 | 30 | 50 | 70 | 90 |
| 紅根野莧菜 | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 |
| 義大利黑麥草 | 70 | 0 | 20 | 0 | 80 | 0 | 0 | 90 | 70 | 0 | 0 | 50 | 60 | 80 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 150 | 151 | 152 | 153 | 154 | 155 | 156 | 157 | 158 | 164 | 165 | 167 | 168 | 169 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 100 | 0 | 100 | 70 | 100 |
| 黑草 | 0 | 90 | 60 | 60 | 60 | 90 | 90 | 30 | 60 | 80 | 0 | 70 | 60 | 90 |
| 玉米 | 0 | 50 | 50 | 30 | 30 | 50 | 10 | 0 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 | 40 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 0 | 100 | 90 | 60 | 100 | 90 | 100 | 90 | 90 | 100 | 0 | 100 | 50 | 100 |
| 野生燕麥 | 0 | 90 | 70 | 80 | 30 | 50 | 40 | 50 | 80 | - | 0 | 50 | 20 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 0 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 豚草 | 20 | 80 | 0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 90 | 60 | 20 | 80 | 60 | 100 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 | 100 | 0 | 90 | 90 | 100 |
| 大豆 | 0 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 80 | 100 | 0 | 80 | 60 | 90 |
| 小麥 | 0 | 80 | 40 | 90 | 60 | 70 | 30 | 30 | 40 | 60 | 0 | 0 | 20 | 90 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 170 | 171 | 172 | 173 | 174 | 175 | 177 | 178 | 179 | 191 | 192 | 194 | 195 | 196 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 0 | 0 | 90 | 70 | 100 | - |
| 黑草 | 80 | 70 | 0 | 0 | 80 | 10 | 60 | 90 | 0 | 20 | 80 | 80 | 40 | 0 |
| 玉米 | 20 | 40 | 0 | 0 | 50 | 20 | 30 | 50 | 0 | 0 | 20 | 30 | 0 | 20 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 0 | 100 | 100 | 100 | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 地膚 | 100 | 90 | 0 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 100 | 0 |
| 野生燕麥 | 80 | 80 | 0 | 0 | 80 | 50 | 90 | 90 | 0 | 0 | 90 | 90 | 80 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 0 | 100 | 30 | 100 | 0 |
| 豚草 | 70 | 90 | 0 | 60 | 10 | 70 | 90 | 50 | 0 | 0 | 80 | 20 | 100 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 90 | 20 | 50 | 90 | 90 | 100 | - | - | 20 | 90 | 90 | 100 | 0 |
| 大豆 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 90 | 90 | 80 | 0 | 0 | 90 | 10 | 100 | 0 |
| 小麥 | 90 | 90 | 0 | 0 | 10 | 20 | 60 | 70 | 0 | 0 | 30 | 50 | 80 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 203 | 210 | 211 | 212 | 213 | 214 | 215 | 216 | 217 | 218 | 219 | 220 | 221 | 223 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 80 | 0 | 100 |
| 黑草 | 0 | 100 | 90 | 90 | 80 | 70 | 90 | 90 | 90 | 80 | 40 | 70 | 0 | 90 |
| 玉米 | 0 | 60 | 70 | 70 | 10 | 20 | 60 | 30 | 40 | 60 | 20 | 10 | 0 | 40 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 30 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 0 | 80 |
| 野生燕麥 | 0 | 90 | 90 | 90 | 70 | 80 | 90 | 40 | 90 | 90 | 70 | 70 | 0 | 70 |
| 帕爾默野莧菜 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 |
| 豚草 | 0 | 80 | 100 | 50 | 30 | 0 | 30 | 40 | 100 | 80 | 70 | 0 | 0 | 40 |
| 義大利黑麥草 | 20 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 | 90 | 80 | 90 | 0 | 90 |
| 大豆 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 0 | 70 |
| 小麥 | 0 | 90 | 80 | 30 | 90 | 30 | 90 | 20 | 90 | 80 | 50 | 70 | 0 | 90 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 224 | 225 | 226 | 227 | 228 | 229 | 231 | 232 | 233 | 234 | 235 | 236 | 240 | 241 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 100 | 90 | 90 | 100 | 0 | 100 | 0 | 60 | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 |
| 黑草 | 70 | 80 | 60 | 90 | 90 | 0 | 90 | 0 | 30 | 80 | 80 | 10 | 90 | 70 |
| 玉米 | 20 | 90 | 0 | 60 | 60 | 0 | 30 | 0 | 20 | 10 | 0 | 0 | 60 | 70 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 70 | 100 | 90 | 100 | 60 | 0 | 100 | 0 | 0 | 60 | 90 | 90 | 100 | 80 |
| 野生燕麥 | 90 | 90 | 60 | 90 | 90 | 0 | 80 | 0 | 0 | 70 | 80 | 30 | 90 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 豚草 | 40 | 90 | 20 | 50 | 50 | 0 | 90 | 0 | 70 | 50 | 60 | 80 | 20 | 10 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 80 | 70 | 90 | 90 | 10 | 90 | 20 | 60 | 90 | 90 | 50 | 100 | 90 |
| 大豆 | 100 | 90 | 30 | 90 | 90 | 0 | 70 | 0 | 10 | 100 | 70 | 70 | 100 | 100 |
| 小麥 | 50 | 80 | 10 | 30 | 30 | 0 | 80 | 0 | 0 | 80 | 30 | 10 | 90 | 90 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 242 | 248 | 249 | 252 | 253 | 254 | 256 | 258 | 259 | 260 | 262 | 263 | 264 | 265 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 100 | 100 | 20 | 90 | 60 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 |
| 黑草 | 90 | 70 | 60 | 20 | 50 | 80 | 90 | 60 | 70 | 80 | 90 | 90 | 80 | 90 |
| 玉米 | 70 | 50 | 0 | 0 | 10 | 50 | 90 | 20 | 30 | 10 | 40 | 60 | 50 | 90 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 100 | 100 | 0 | 100 | 80 | 90 | 90 | 100 | 100 | 80 | 80 | 70 | 100 | 90 |
| 野生燕麥 | 90 | 90 | 0 | 70 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 | 70 | 90 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 |
| 豚草 | 100 | 90 | 0 | 30 | 80 | 90 | 90 | 50 | 0 | 40 | 60 | 30 | 80 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 100 | 60 | 80 | 60 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 大豆 | 100 | 100 | 20 | 80 | 80 | 100 | 90 | 100 | 100 | 40 | 70 | 90 | 80 | 90 |
| 小麥 | 90 | 90 | 0 | 10 | 50 | 90 | 90 | 60 | 90 | 20 | 70 | 40 | 60 | 80 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 266 | 267 | 269 | 270 | 271 | 272 | 273 | 275 | 276 | 277 | 278 | 279 | 280 | 282 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 80 | 80 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
| 黑草 | 60 | 60 | 90 | 90 | 60 | 0 | 50 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 | 0 |
| 玉米 | 40 | 10 | 90 | 40 | 0 | 0 | 10 | 60 | 90 | 80 | 80 | 80 | 60 | 0 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 地膚 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 | 0 | 90 | 100 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 | 0 |
| 野生燕麥 | 90 | 60 | 90 | 90 | 80 | 0 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 豚草 | 30 | 60 | 100 | 60 | 100 | 30 | 0 | 80 | 80 | 70 | 80 | 90 | 100 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 90 | 100 | 100 | 90 | 0 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 90 | 0 |
| 大豆 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 0 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 小麥 | 70 | 30 | 100 | 90 | 80 | 0 | 40 | 70 | 90 | 80 | 100 | 90 | 90 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 283 | 284 | 285 | 288 | 289 | 290 | 291 | 292 | 294 | 299 | 300 | 301 | 302 | 303 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | 30 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 80 | 50 | 90 | 50 | 100 |
| 黑草 | 40 | 60 | 0 | 60 | 90 | 70 | 70 | 90 | 90 | 70 | 20 | 100 | 60 | 100 |
| 玉米 | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 | 40 | 50 | 10 | 50 | 30 | 10 | 0 | 0 | 50 |
| 大狗尾草 | 90 | 90 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | - | - | - | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 |
| 牛筋草 | 100 | 90 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 50 | 10 | - | 50 | 100 | 90 | 100 | 60 | 80 | 80 | 70 | 90 | 80 | 100 |
| 野生燕麥 | 10 | 70 | 0 | 20 | 90 | 90 | 80 | 80 | - | 90 | 30 | 90 | 80 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 0 | 0 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 80 | 100 | 80 | 100 |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 70 | 60 | 20 | 0 | 100 | 20 | 50 | - | 70 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 90 | 30 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 |
| 大豆 | 30 | 0 | 0 | 40 | 90 | 80 | 100 | 90 | 90 | 0 | 20 | 100 | 20 | 100 |
| 小麥 | 10 | 10 | 0 | 20 | 50 | 50 | 50 | 50 | 20 | 30 | 20 | 90 | 40 | 100 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 305 | 306 | 307 | 308 | 310 | 311 | 312 | 313 | 314 | 315 | 316 | 317 | 318 | 319 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 100 | 0 | 90 | 50 | 80 | 60 | 40 | 100 | 100 | 90 | 90 | 50 | 100 | 90 |
| 黑草 | 90 | 0 | 80 | 30 | 50 | 80 | 80 | 60 | 70 | 50 | 90 | 50 | 90 | 70 |
| 玉米 | 30 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 40 | 10 | 80 | 20 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 | 90 | 100 | 100 |
| 青狗尾草 | 100 | 50 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | - | - | - | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 100 | 0 | 80 | 20 | 80 | 80 | 20 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | 90 | 0 |
| 野生燕麥 | 80 | 0 | 90 | 70 | 60 | 30 | 70 | 90 | 80 | 60 | 40 | 40 | 90 | 40 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 10 | 100 | 80 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 豚草 | 90 | 20 | 50 | 20 | 0 | - | 0 | 70 | 70 | 30 | 0 | 0 | 40 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 40 | 80 | 70 | 80 | 80 | 80 | 100 | 100 | 90 | 90 | 60 | 100 | 100 |
| 大豆 | 90 | 0 | 100 | 0 | 0 | 10 | 10 | 100 | 90 | 0 | 50 | 0 | 100 | 100 |
| 小麥 | 70 | 0 | 90 | 30 | 0 | 20 | 10 | 90 | 40 | 30 | 20 | 0 | 90 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 320 | 321 | 322 | 323 | 324 | 325 | 326 | 327 | 328 | 329 | 330 | 331 | 332 | 333 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 80 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 0 | 90 | 0 |
| 黑草 | 60 | 90 | 40 | 80 | 90 | 80 | 90 | 90 | 80 | 80 | 90 | 70 | 80 | 0 |
| 玉米 | 30 | 40 | 30 | - | - | 10 | 40 | 70 | 90 | 40 | 60 | 0 | 20 | 0 |
| 大狗尾草 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 100 | 80 |
| 青狗尾草 | - | - | - | - | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 10 | 90 | 40 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 70 | 100 | 90 | 20 | 50 | 10 |
| 野生燕麥 | 40 | 80 | 30 | 70 | 90 | 90 | 80 | 70 | 90 | 80 | 60 | 20 | 30 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 |
| 豚草 | 0 | 80 | 0 | 100 | 90 | 70 | 0 | 30 | 50 | 60 | 50 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 100 | 80 | 80 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 90 | 40 |
| 大豆 | 100 | 40 | 70 | 80 | 90 | 40 | 80 | 100 | 100 | 80 | 80 | 0 | 0 | 0 |
| 小麥 | 90 | 30 | 20 | 80 | 90 | 30 | 80 | 90 | 90 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 334 | 335 | 336 | 337 | 338 | 339 | 340 | 341 | 342 | 343 | 344 | 345 | 346 | 347 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 100 | 60 | 100 | 90 | 100 | 0 | 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 黑草 | 90 | 80 | 40 | 50 | 80 | 0 | 90 | 80 | 50 | 90 | 100 | 90 | 90 | 30 |
| 玉米 | 50 | 10 | 20 | 40 | 50 | 0 | 40 | 30 | 20 | 60 | 30 | 30 | 90 | 10 |
| 大狗尾草 | 100 | 90 | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 | 100 | 100 | - |
| 青狗尾草 | - | - | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 90 | 100 | - | - | - | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 80 | 20 | 90 | 80 | 100 | 50 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 80 | 60 |
| 野生燕麥 | 30 | 10 | 30 | 20 | 50 | 0 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 | 80 | 40 | 70 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 60 | 90 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| 豚草 | 30 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 100 | 100 | 20 | 70 | 50 | 0 | 10 | 30 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 80 | 90 | 90 | 100 | 80 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| 大豆 | 60 | 30 | 30 | 40 | 80 | 0 | 100 | 60 | 10 | 100 | 50 | 100 | 100 | 30 |
| 小麥 | 20 | 0 | 40 | 10 | 20 | 0 | 80 | 30 | 30 | 90 | 80 | 10 | 80 | 40 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 348 | 349 | 350 | 352 | 353 | 354 | 355 | 356 | 357 | 358 | 359 | 360 | 361 | 362 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 100 | 100 | 100 | 0 | 70 | 100 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 黑草 | 90 | 80 | 50 | 0 | 50 | 90 | 0 | 20 | 100 | 90 | 100 | 100 | 60 | 80 |
| 玉米 | 0 | 60 | 0 | 0 | 10 | 40 | 0 | 10 | 20 | 70 | 30 | 70 | 10 | 20 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 20 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 100 | 90 | 80 | 0 | 70 | 80 | 0 | 90 | 90 | 100 | 100 | 80 | 90 | 80 |
| 野生燕麥 | 90 | 90 | 50 | 0 | 80 | 90 | 0 | - | 90 | - | 90 | - | 50 | 70 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 100 | 10 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 |
| 豚草 | 20 | 80 | 60 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 60 | 90 | 100 | 100 | 70 | 60 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 100 | 100 | 40 | 90 | 100 | 20 | 80 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 90 |
| 大豆 | 80 | 100 | 90 | 0 | 40 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 |
| 小麥 | 80 | 70 | 30 | 0 | 30 | 90 | 0 | 0 | 70 | 90 | 80 | 80 | 70 | 40 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 363 | 364 | 377 | 378 | 379 | 380 | 382 | 386 | 387 | 388 | 391 | 392 | 393 | 394 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 70 | 100 | 90 | 100 | 100 | 70 | 100 |
| 黑草 | 30 | 90 | 20 | 50 | 0 | 30 | 50 | 0 | 20 | 40 | 80 | 80 | 20 | 90 |
| 玉米 | 0 | 30 | 20 | 50 | 30 | 50 | 70 | 20 | 30 | 10 | 20 | 70 | 20 | 30 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| 野生燕麥 | 0 | 30 | 20 | 60 | 80 | 40 | 80 | 40 | 70 | 40 | 80 | 90 | 40 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 豚草 | 80 | 80 | 70 | 80 | 80 | 90 | 100 | 80 | 100 | 60 | 60 | 80 | 0 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 70 | 90 | 70 | 90 | 90 | 80 | 100 | 80 | 80 | 60 | 90 | 100 | 90 | 90 |
| 大豆 | 0 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 | 40 | 100 |
| 小麥 | 0 | 40 | 20 | 30 | 40 | 10 | 40 | 0 | 30 | 20 | 30 | 60 | 30 | 80 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 395 | 396 | 397 | 398 | 399 | 400 | 401 | 402 | 403 | 408 | 410 | 411 | 412 | 413 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 100 | 90 | 100 | 90 | 70 | 100 | 70 | 100 | 70 | 100 | 100 | 70 | 80 | 90 |
| 黑草 | 90 | 40 | 90 | 40 | 0 | 50 | 30 | 30 | 80 | 80 | 100 | 60 | 90 | 60 |
| 玉米 | 50 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 50 | 60 | 80 | 0 | 30 | 10 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 100 | 90 | 100 | 100 | 70 | 90 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 60 | 80 | 80 |
| 野生燕麥 | 90 | 90 | 90 | 40 | 30 | 30 | 40 | 40 | 40 | 60 | 90 | 0 | 0 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 豚草 | 90 | 90 | 80 | 30 | 80 | 70 | 60 | 50 | 80 | 90 | 100 | 90 | 100 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 90 | 90 | 80 | 70 | 90 | 90 | 80 | 90 | 80 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 60 | 20 | 100 | 40 | 40 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 小麥 | 80 | 30 | 30 | 20 | 10 | 40 | 20 | 30 | 50 | 60 | 90 | 0 | 30 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 150 | 151 | 152 | 153 | 154 | 155 | 156 | 157 | 158 | 164 | 165 | 167 | 168 | 169 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 90 | 70 | 80 | 70 | 90 | 70 | 50 | 60 | 50 | 0 | 90 | 50 | 80 |
| 黑草 | 0 | 50 | 50 | 20 | 20 | 50 | 50 | 30 | 40 | 50 | 0 | 30 | 20 | 90 |
| 玉米 | 0 | 20 | 30 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 50 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 0 | 100 | 40 | 0 | 100 | 80 | 80 | 20 | 70 | 40 | 0 | 90 | 0 | 100 |
| 野生燕麥 | 0 | 30 | 60 | 40 | 20 | 30 | 20 | 0 | 20 | - | 0 | 20 | 0 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 0 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 豚草 | 0 | 30 | 0 | 80 | 50 | 60 | 70 | 90 | 80 | 70 | 0 | 10 | 30 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 80 | 70 | 90 | 70 | 70 | 60 | 70 | 80 | 90 | 0 | 80 | 70 | 90 |
| 大豆 | 0 | 50 | 50 | 100 | 40 | 70 | 80 | 50 | 50 | 90 | 0 | 40 | 60 | 90 |
| 小麥 | 0 | 80 | 20 | 20 | 10 | 20 | 10 | 0 | 10 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 170 | 171 | 172 | 173 | 174 | 175 | 177 | 178 | 179 | 180 | 191 | 192 | 193 | 194 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 90 | 0 | 0 | 80 | 70 | 100 | 20 | 0 | 60 | 0 | 60 | 80 | 10 |
| 黑草 | 50 | 70 | 0 | 0 | 70 | 0 | 40 | 60 | 0 | 20 | 0 | 70 | 0 | 20 |
| 玉米 | 20 | 30 | 0 | 0 | 10 | 0 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 90 | 100 | 100 | 0 | 70 | 0 | 100 | 0 | 70 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 90 | 90 | 0 | 0 | 70 | 40 | 80 | 90 | 0 | 0 | - | 60 | 100 | 0 |
| 野生燕麥 | 60 | 70 | 0 | 0 | 20 | 20 | 80 | 30 | 0 | 50 | 0 | 40 | 20 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 0 | 60 | 0 | 90 | 90 | 20 |
| 豚草 | 20 | 60 | 0 | 30 | 0 | 20 | 90 | 0 | 0 | 20 | 0 | 10 | 60 | 20 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 50 | 0 | 20 | 80 | 80 | 100 | - | - | - | 0 | 90 | 80 | 70 |
| 大豆 | 70 | 60 | 0 | 0 | 70 | 60 | 60 | 60 | 0 | 50 | 0 | 30 | 90 | 10 |
| 小麥 | 50 | 40 | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 195 | 196 | 203 | 210 | 211 | 212 | 213 | 214 | 215 | 216 | 217 | 218 | 219 | 220 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | - | 0 | 100 | 100 | 80 | 60 | 50 | 80 | 40 | 90 | 100 | 80 | 50 |
| 黑草 | 30 | 0 | 0 | 80 | 90 | 60 | 60 | 20 | 70 | 20 | 60 | 40 | 0 | 40 |
| 玉米 | 0 | 0 | 0 | 30 | 70 | 20 | 0 | 10 | 30 | 0 | 30 | 20 | 10 | 0 |
| 大狗尾草 | - | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | - | 20 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 70 | 0 | 0 | 90 | 100 | 90 | 30 | 90 | 90 | 70 | 80 | 90 | 90 | 80 |
| 野生燕麥 | 20 | 0 | 0 | 60 | 70 | 70 | 10 | 0 | 50 | 0 | 90 | 60 | 30 | 60 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 0 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| 豚草 | 60 | 0 | 0 | 30 | 100 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 70 | 20 | 30 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 0 | 0 | 100 | 100 | 90 | 90 | 80 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 | 80 |
| 大豆 | 70 | 0 | 0 | 90 | 100 | 90 | 50 | 30 | 80 | 50 | 70 | 90 | 70 | 0 |
| 小麥 | 0 | 0 | 0 | 90 | 80 | 40 | 10 | 10 | 20 | 0 | 30 | 30 | 20 | 20 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 221 | 223 | 224 | 225 | 226 | 227 | 228 | 229 | 230 | 231 | 232 | 233 | 234 | 235 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 90 | 40 | 50 | 50 | 80 | 90 | 0 | 60 | 60 | 0 | 0 | 90 | 50 |
| 黑草 | 0 | 40 | 20 | 60 | 30 | 80 | 80 | 0 | 70 | 60 | 0 | 10 | 70 | 50 |
| 玉米 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 50 | 10 | 0 | 20 | 10 | 0 | 0 | 10 | 20 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 0 | 60 | 40 | 20 | 50 | 90 | 0 | 0 | 0 | 90 | 0 | 0 | 30 | 80 |
| 野生燕麥 | 0 | 50 | 30 | 60 | 40 | 90 | 40 | 0 | 50 | 40 | 0 | 0 | 50 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | - | 100 | 90 | 100 | 50 | 90 | 100 | 0 | 100 | 100 | - | 0 | 60 | 90 |
| 豚草 | 0 | 50 | 0 | 70 | 20 | 0 | 40 | 0 | 60 | 50 | 0 | 0 | 50 | 30 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 80 | 70 | 60 | 70 | 90 | 90 | 0 | 80 | 70 | 20 | 10 | 80 | 80 |
| 大豆 | 0 | 10 | 60 | 80 | 20 | 70 | 70 | 0 | 90 | 60 | 0 | 0 | 90 | 60 |
| 小麥 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | 20 | 0 | 30 | 40 | 0 | 0 | 40 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 236 | 240 | 241 | 242 | 248 | 249 | 252 | 253 | 254 | 256 | 258 | 259 | 260 | 262 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 20 | 90 | 90 | 100 | 100 | 20 | 80 | 50 | 70 | 100 | 80 | 30 | 70 | 60 |
| 黑草 | 0 | 60 | 50 | 90 | 30 | 20 | 0 | 20 | 40 | 70 | 40 | 50 | 60 | 60 |
| 玉米 | 0 | 70 | 20 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 50 | 50 | 10 | 30 | 0 | 40 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 40 | 70 | 20 | 90 | 100 | 0 | 100 | 60 | 90 | 80 | 90 | 90 | 60 | 40 |
| 野生燕麥 | 10 | 90 | 50 | 90 | 40 | 0 | 20 | 30 | 90 | 90 | 40 | 60 | 30 | 50 |
| 帕爾默野莧菜 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 70 |
| 豚草 | 20 | 10 | 10 | 0 | 80 | 0 | 0 | 20 | 80 | 70 | 40 | 30 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 50 | 100 | 90 | 100 | 90 | 40 | 60 | 40 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 | 70 |
| 大豆 | 40 | 100 | 100 | 90 | 60 | 0 | 20 | 40 | 100 | 100 | 50 | 20 | 10 | 30 |
| 小麥 | 0 | 60 | 60 | 60 | 40 | 0 | 0 | 0 | 70 | 80 | 50 | 50 | 20 | 20 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 263 | 264 | 265 | 266 | 267 | 268 | 269 | 270 | 271 | 273 | 275 | 276 | 277 | 278 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 70 | 70 | 90 | 50 | 60 | 100 | 100 | 70 | 100 | 40 | 100 | 90 | 100 | 100 |
| 黑草 | 50 | 40 | 70 | 30 | 20 | 70 | 90 | 80 | 20 | 0 | 50 | 90 | 80 | 90 |
| 玉米 | 20 | 30 | 30 | 20 | 0 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | 50 | 50 | 30 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | - | 90 | 80 | 90 | 90 | 100 | 90 | 60 | 30 | 60 | 80 | 90 | 70 | 90 |
| 野生燕麥 | 30 | 90 | 60 | 40 | 40 | 40 | 60 | 40 | 30 | 20 | 50 | 80 | 80 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 70 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 豚草 | 0 | 60 | 50 | 0 | 40 | 90 | 100 | 10 | 10 | 0 | 60 | 60 | 30 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 90 | 80 | 80 | 70 | 90 | 100 | 90 | 80 | 70 | 80 | 90 | 80 | 80 |
| 大豆 | 80 | 90 | 70 | 80 | 90 | 80 | 90 | 90 | 70 | 10 | 80 | 100 | 90 | 90 |
| 小麥 | 20 | 0 | 70 | 30 | 20 | 40 | 100 | 40 | 20 | 0 | 30 | 80 | 50 | 50 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 279 | 280 | 282 | 283 | 284 | 285 | 288 | 289 | 290 | 291 | 292 | 294 | 299 | 300 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 100 | - | - | - | - | 0 | 60 | 90 | 100 | 20 | 40 | 10 | 0 |
| 黑草 | 70 | 70 | 0 | 40 | 0 | 0 | 10 | 80 | 70 | 50 | 30 | 70 | 30 | 0 |
| 玉米 | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 | 30 | 10 | 50 | 0 | 0 |
| 大狗尾草 | - | - | 0 | 60 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | - | - | - | - | 0 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 60 | 80 |
| 牛筋草 | - | - | 0 | 80 | 10 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 70 | 90 | 0 | 20 | 0 | - | 10 | 70 | 90 | 80 | 30 | 20 | 0 | 50 |
| 野生燕麥 | 80 | 60 | 0 | 20 | 20 | 0 | 20 | 80 | 70 | 60 | 40 | - | 0 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 0 | 30 | 0 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | 50 | 20 |
| 豚草 | 70 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 60 | 40 | 20 | 0 | 70 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 90 | 0 | 70 | 50 | 20 | 80 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 70 | 60 |
| 大豆 | 90 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 90 | 90 | 90 | 40 | 20 | 0 | 0 |
| 小麥 | 60 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 301 | 302 | 303 | 305 | 306 | 307 | 308 | 310 | 311 | 312 | 313 | 314 | 315 | 316 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 50 | 0 | 40 | 70 | 0 | 40 | 0 | 20 | 0 | 0 | 80 | 70 | 0 | 30 |
| 黑草 | 90 | 30 | 90 | 50 | - | 40 | 0 | 10 | 10 | 50 | 50 | 20 | 0 | 50 |
| 玉米 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 80 |
| 青狗尾草 | 100 | 20 | 100 | 100 | 0 | 100 | 30 | 100 | 90 | 80 | 100 | 100 | 30 | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 80 | 0 | 70 | 80 | 0 | 40 | 0 | 50 | 20 | 0 | 80 | 90 | 0 | 0 |
| 野生燕麥 | 70 | 0 | 50 | 20 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 60 | 0 | 20 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 70 | 100 | 80 | 0 | 60 | 20 | 80 | 50 | 20 | 100 | 100 | 10 | 60 |
| 豚草 | 0 | - | 0 | 70 | 20 | 0 | 30 | 0 | - | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 80 | 90 | 60 | 30 | 80 | 30 | 30 | 30 | 70 | 80 | 100 | 40 | 70 |
| 大豆 | 10 | 10 | 30 | 0 | 0 | 20 | 0 | 40 | 0 | 0 | 40 | 40 | 0 | 0 |
| 小麥 | 40 | 20 | 70 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 0 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 317 | 318 | 319 | 320 | 321 | 322 | 323 | 324 | 325 | 326 | 327 | 328 | 329 | 330 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 90 | 40 | 30 | 40 | 40 | 70 | 90 | 40 | 60 | 50 | 90 | 70 | 70 |
| 黑草 | 0 | 80 | 50 | 0 | 80 | 40 | 70 | 70 | 60 | 80 | 90 | 80 | 60 | 70 |
| 玉米 | 0 | 30 | 0 | 30 | 10 | 30 | - | 0 | 10 | - | 20 | 30 | 20 | 10 |
| 大狗尾草 | 10 | 100 | 100 | 20 | 100 | 90 | 90 | 90 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 青狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 | - | - | - | - | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 0 | 70 | 0 | 10 | 20 | 20 | 90 | 90 | 40 | 80 | 20 | 0 | 40 | 30 |
| 野生燕麥 | 0 | 50 | 20 | 10 | 0 | 0 | 20 | 0 | 60 | 30 | 20 | 30 | 30 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 20 | 50 | 80 | 20 | 50 | 40 | 100 | 100 | 100 | 60 | 50 | 40 | 90 | 100 |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 50 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 40 | 90 | 100 | 80 | 90 | 60 | 70 | 80 | 60 | 90 | 90 | 90 | 70 | 100 |
| 大豆 | 0 | 30 | 20 | 10 | 0 | 0 | 50 | 100 | 40 | 70 | 100 | 100 | 0 | 40 |
| 小麥 | 0 | 30 | 0 | 20 | 10 | 0 | 60 | 10 | 10 | 20 | 40 | 20 | 10 | 20 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 331 | 332 | 333 | 334 | 335 | 336 | 337 | 338 | 339 | 340 | 341 | 342 | 343 | 344 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 50 | 0 | 60 | 20 | 20 | 30 | 60 | 0 | 90 | 90 | 20 | 100 | 80 |
| 黑草 | 20 | 80 | 0 | 80 | 20 | 30 | 20 | 20 | 0 | 50 | 20 | 20 | 50 | 90 |
| 玉米 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 | 20 | 0 | 40 | 20 |
| 大狗尾草 | 20 | 70 | 0 | 90 | 30 | - | - | - | - | - | - | - | - | 100 |
| 青狗尾草 | - | - | - | - | - | 80 | 90 | 90 | 0 | 100 | 100 | 40 | 100 | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 90 | 100 | 0 | 90 | 60 |
| 野生燕麥 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 70 | 50 | 20 | 90 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 20 | 0 | 90 | 0 | 10 | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 30 | 100 | 90 |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 80 | 80 | 0 | 30 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 60 | 60 | 30 | 70 | 30 | 70 | 50 | 90 | 20 | 90 | 80 | 70 | 100 | 90 |
| 大豆 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 30 | 100 | 10 | 30 | 0 |
| 小麥 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 30 | 0 | 30 | 40 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 345 | 346 | 347 | 348 | 349 | 350 | 352 | 353 | 354 | 355 | 356 | 357 | 358 | 359 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 60 | 70 | 20 | 60 | 70 | 50 | 0 | 20 | 90 | 0 | 10 | 80 | 100 | 100 |
| 黑草 | 80 | 80 | 10 | 50 | 50 | 20 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 80 | 80 | 80 |
| 玉米 | 10 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 10 | 20 | 0 | 0 | 10 | 50 | 20 |
| 大狗尾草 | 90 | 100 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | - | - | 90 | 100 | 100 | 100 | 0 | 90 | 100 | 20 | 30 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 50 | 10 | 50 | 90 | 80 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 20 | 100 |
| 野生燕麥 | 10 | 0 | 60 | 60 | 20 | 30 | 0 | 30 | 80 | 0 | - | 60 | - | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | - | 90 | 100 | - | 40 | 90 | 100 | 90 |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 20 | 40 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 70 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 80 | 100 | 90 | 100 | 100 | - | 80 | 90 | 20 | 70 | 100 | 90 | 90 |
| 大豆 | 30 | 30 | 30 | 40 | 50 | 90 | 0 | 20 | 50 | 20 | 0 | 100 | 100 | 80 |
| 小麥 | 0 | 0 | 20 | 50 | 20 | 30 | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 0 | 50 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 360 | 361 | 362 | 363 | 364 | 377 | 378 | 379 | 380 | 382 | 386 | 387 | 388 | 391 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 100 | 80 | 80 | 40 | 50 | 40 | 80 | 60 | 20 | 50 | 40 | 50 | 50 | 60 |
| 黑草 | 80 | 40 | 50 | 0 | 60 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 50 |
| 玉米 | 60 | 0 | - | 0 | 10 | 0 | 0 | 30 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 20 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 90 | 80 | 50 | 90 | 40 | 50 | 60 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 20 | 80 | 70 | 0 | 70 | 70 | 100 | 80 | 0 | 80 | 70 | 20 | 40 | 90 |
| 野生燕麥 | - | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 | 20 | 30 | 20 | 20 | 30 | 40 | 20 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 豚草 | 80 | 50 | 20 | 20 | 20 | 30 | 60 | 0 | 70 | 60 | 20 | 80 | 60 | 10 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 80 | 80 | 30 | 60 | 60 | 60 | 70 | 70 | 80 | 50 | 60 | 50 | 20 |
| 大豆 | 80 | 100 | 50 | 20 | 100 | 60 | 60 | 90 | 50 | 60 | 50 | 90 | 90 | 50 |
| 小麥 | 40 | 50 | 10 | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 392 | 393 | 394 | 395 | 396 | 397 | 398 | 399 | 400 | 401 | 402 | 403 | 408 | 410 |
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 40 | 70 | 80 | 50 | 90 | 60 | 10 | 50 | 30 | 60 | 40 | 60 | 90 |
| 黑草 | 70 | 20 | 30 | 50 | 20 | 70 | 30 | 0 | 0 | 30 | 30 | 60 | 10 | 90 |
| 玉米 | 30 | 0 | 20 | 30 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 10 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 100 | 80 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 20 | 70 | 20 | 100 | 90 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 地膚 | 90 | 80 | 90 | 100 | 70 | 90 | 90 | 0 | 50 | 0 | 90 | 60 | 70 | 90 |
| 野生燕麥 | 50 | 0 | 30 | 50 | 30 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 30 | 40 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 |
| 豚草 | 80 | 0 | 0 | 90 | 80 | 50 | 0 | 30 | 30 | 0 | 0 | 30 | 60 | 10 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 0 | 60 | 80 | 60 | 80 | 40 | 50 | 60 | 70 | 70 | 40 | 60 | 80 |
| 大豆 | 90 | 20 | 20 | 70 | 60 | 70 | 40 | 0 | 20 | 0 | 20 | 80 | 80 | 100 |
| 小麥 | 20 | 0 | 20 | 30 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 70 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 411 | 412 | 413 | |||||||||||
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 60 | 60 | 50 | |||||||||||
| 黑草 | 10 | 50 | 30 | |||||||||||
| 玉米 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
| 大狗尾草 | - | - | - | |||||||||||
| 青狗尾草 | 70 | 100 | 80 | |||||||||||
| 牛筋草 | - | - | - | |||||||||||
| 地膚 | 0 | 30 | 10 | |||||||||||
| 野生燕麥 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 90 | |||||||||||
| 豚草 | 60 | 50 | 60 | |||||||||||
| 義大利黑麥草 | 60 | 80 | 80 | |||||||||||
| 大豆 | 60 | 60 | 70 | |||||||||||
| 小麥 | 0 | 30 | 0 | |||||||||||
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 31 g ai/ha | 180 | 193 | ||||||||||||
| 出苗前 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 10 | ||||||||||||
| 黑草 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 玉米 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 青狗尾草 | 30 | 0 | ||||||||||||
| 地膚 | 0 | 60 | ||||||||||||
| 野生燕麥 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 帕爾默野莧菜 | 0 | 60 | ||||||||||||
| 豚草 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 義大利黑麥草 | - | 60 | ||||||||||||
| 大豆 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 小麥 | 0 | 0 | ||||||||||||
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 159 | 160 | 161 | 162 | 163 | 166 | 181 | 197 | 198 | 199 | 200 | 201 | 202 | 204 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 | 30 | 10 | 10 | 0 | 0 |
| 黑草 | 0 | 20 | 50 | 0 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 玉米 | - | - | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 10 | 20 | 0 | 0 | - |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | 0 | 0 | 20 | 0 | 10 | 0 | - |
| 青狗尾草 | 30 | 40 | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 豬殃殃 | 50 | 50 | 50 | 50 | 0 | 20 | 30 | 30 | 0 | 20 | 30 | 40 | 0 | 50 |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 地膚 | 40 | 70 | 30 | 70 | 50 | 0 | 20 | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 20 | 0 | 0 | 20 | 30 | 10 | 10 | - | - | - | - | - | - | 10 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | 50 | 0 | 40 | 20 | 0 | 0 | - |
| 豚草 | 60 | 0 | 50 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| 義大利黑麥草 | 40 | 0 | 20 | 40 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 小麥 | - | - | - | - | - | - | - | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | - |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 205 | 206 | 207 | 208 | 209 | 222 | 238 | 239 | 243 | 244 | 245 | 246 | 247 | 250 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 0 | 30 | 20 | 0 | 20 | 10 | 30 | 10 | 20 | 0 | 0 | 10 | 50 |
| 黑草 | 30 | 0 | 10 | 50 | 0 | 50 | 0 | 10 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| 玉米 | - | - | - | - | - | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 30 | 0 | 10 | 30 | 0 | 40 | 10 | 30 | 0 | 20 | 0 | 0 | 30 | 80 |
| 豬殃殃 | 0 | 40 | 10 | 60 | 40 | - | 50 | 70 | 60 | 60 | 0 | 0 | 20 | 50 |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 10 | 20 | 20 | 0 | 40 | 30 | 40 | 90 | 30 | 30 | 20 | 0 |
| 地膚 | 50 | 20 | 20 | 20 | 0 | 60 | 30 | 40 | 10 | 50 | 0 | 20 | 0 | 70 |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 50 | 90 | 40 | 0 | 60 | 60 | 70 | 60 | 60 | 0 | 0 | 10 | 50 |
| 紅根野莧菜 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 20 | 0 | 10 | 30 | 0 | 0 | 50 | 50 | 0 | 20 | 10 | 30 | 0 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 40 | 40 | 70 | 50 | 0 | 50 | 0 | 0 | 50 | 80 | 0 | 0 | 0 | 40 |
| 小麥 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 1000 g ai/ha | 251 | 286 | 287 | 293 | 296 | 297 | 298 | 304 | 309 | 383 | 384 | 385 | 389 | 390 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 30 | 0 | 20 | 0 | 50 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 20 | 70 | 50 |
| 黑草 | 20 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 30 | 0 | 10 | 10 | 30 | 10 | 50 |
| 玉米 | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 大狗尾草 | - | 0 | 10 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 50 | - | - | 0 | 80 | 0 | 0 | 20 | 10 | 0 | 10 | 20 | 70 | 20 |
| 豬殃殃 | 50 | 0 | 20 | 0 | 100 | 0 | 20 | 70 | 70 | 0 | 40 | 60 | 90 | 80 |
| 小蓬草 | 0 | - | - | 30 | 60 | 20 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 地膚 | 30 | 0 | 10 | 0 | 90 | 30 | 0 | 40 | 40 | 50 | 50 | 70 | 80 | 70 |
| 帕爾默野莧菜 | 20 | - | - | 10 | 90 | 0 | 0 | 20 | 70 | 50 | 60 | 70 | 90 | 80 |
| 紅根野莧菜 | - | 0 | 20 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豚草 | 30 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 40 | 0 | 30 | 0 | 0 | 50 | 30 | 30 |
| 義大利黑麥草 | 20 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 0 | 20 |
| 小麥 | - | 0 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 150 | 151 | 152 | 153 | 154 | 155 | 156 | 157 | 158 | 164 | 165 | 167 | 168 | 169 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 100 | 90 | 90 | 50 | 90 | 90 | 70 | 70 | 50 | 10 | 60 | 30 | 70 |
| 黑草 | 0 | 80 | 70 | 90 | 90 | 100 | 90 | 70 | 90 | 90 | 10 | 70 | 0 | 100 |
| 玉米 | 0 | 90 | 70 | 90 | 50 | 90 | 50 | 20 | 60 | 90 | 0 | 20 | 10 | 90 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 0 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 80 | 0 | 90 | 30 | 90 |
| 豬殃殃 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 0 | 100 | 90 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 80 | 0 | 50 | 70 | 70 | 60 | 90 | 20 | 50 | 60 | 30 | 10 | 40 |
| 地膚 | 20 | 100 | 80 | 90 | 100 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 | 0 | 100 | 80 | 90 |
| 野生燕麥 | 0 | 50 | 30 | 70 | 20 | 50 | 30 | 20 | 60 | 50 | 0 | 20 | 0 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 100 | 90 | 90 |
| 豚草 | 0 | 90 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 0 | 90 | 70 | 90 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 80 | 60 | 100 | 70 | 100 | 90 | 80 | 70 | 90 | 0 | 80 | 40 | 100 |
| 大豆 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 0 | 30 | 20 | 90 | 30 | 80 | 80 | 30 | 70 | 30 | 0 | 20 | 20 | 90 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 170 | 171 | 172 | 173 | 174 | 175 | 177 | 178 | 179 | 191 | 192 | 194 | 195 | 196 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 50 | 40 | 0 | 10 | 60 | 50 | 70 | 60 | 10 | 10 | 50 | 30 | 60 | - |
| 黑草 | 80 | 80 | 0 | 0 | 90 | 50 | 90 | 90 | 0 | 0 | 30 | 30 | 90 | 0 |
| 玉米 | 50 | 20 | 0 | 0 | 80 | 20 | 60 | 90 | 10 | 0 | 20 | 20 | 80 | 0 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 青狗尾草 | 90 | 50 | 0 | 40 | 90 | 70 | 90 | 90 | 20 | 0 | 80 | 50 | 90 | - |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 0 | 50 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 50 | 100 | - | 100 | 0 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 小蓬草 | 90 | 80 | 0 | 10 | 30 | 60 | 80 | 90 | 40 | 0 | 30 | 0 | 70 | 0 |
| 地膚 | 100 | 90 | 30 | 30 | 100 | 100 | 100 | 90 | 30 | 20 | 100 | 80 | 100 | 0 |
| 野生燕麥 | 60 | 50 | 0 | 0 | 70 | 20 | 80 | 90 | 0 | 0 | 50 | 20 | 90 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 0 | 20 | 100 | 90 | 100 | 90 | 60 | 30 | 100 | 20 | 100 | 0 |
| 豚草 | 90 | 70 | 0 | 30 | 70 | 70 | 70 | 90 | 10 | 0 | 100 | 50 | 70 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 80 | 0 | 0 | 70 | 60 | 90 | 100 | 20 | 0 | 50 | 70 | 80 | 0 |
| 大豆 | 100 | 100 | 0 | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 90 | 100 | 90 | 100 | 0 |
| 小麥 | 50 | 40 | 0 | 0 | 40 | 10 | 50 | 50 | 10 | 10 | 20 | 20 | 50 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 203 | 210 | 211 | 212 | 213 | 214 | 215 | 216 | 217 | 218 | 219 | 220 | 221 | 223 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 100 | 100 | 50 | 30 | 20 | 70 | 60 | 80 | 100 | 100 | 90 | 10 | 40 |
| 黑草 | 0 | 90 | 100 | 100 | 70 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 | 50 | 50 | 0 | 70 |
| 玉米 | 10 | 90 | 90 | 90 | 20 | 70 | 90 | 20 | 70 | 70 | 30 | 20 | 0 | 80 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 10 | 90 | 90 | 90 | 70 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 50 | 0 | 60 |
| 豬殃殃 | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - | 100 | 100 | 100 | 0 | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 80 | 90 | 50 | 30 | 40 | 70 | 50 | 100 | 70 | 70 | 30 | 20 | 30 |
| 地膚 | 40 | 90 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 | 0 | 90 |
| 野生燕麥 | 10 | 80 | 90 | 80 | 20 | 20 | 50 | 20 | 40 | 80 | 40 | 0 | 0 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 40 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 0 | 90 |
| 豚草 | 20 | 80 | 70 | 70 | 80 | 40 | 70 | 80 | 100 | 80 | 90 | 0 | 0 | 10 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 90 | 90 | 70 | 60 | 40 | 90 | 60 | 90 | 90 | 70 | 70 | 0 | 90 |
| 大豆 | 100 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 |
| 小麥 | 10 | 90 | 90 | 80 | 20 | 30 | 70 | 30 | 50 | 90 | 40 | 20 | 0 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 224 | 225 | 226 | 227 | 228 | 229 | 231 | 232 | 233 | 234 | 235 | 236 | 240 | 241 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 50 | 70 | 80 | 70 | 90 | 0 | 90 | 20 | 20 | 100 | 90 | 90 | 80 | 100 |
| 黑草 | 70 | 90 | 90 | 80 | 90 | 0 | 90 | 50 | 40 | 90 | 90 | 90 | 90 | 100 |
| 玉米 | 90 | 90 | 60 | 80 | 80 | 0 | 90 | 0 | 20 | 90 | 90 | 80 | 80 | 100 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 70 | 90 | - | 90 | 90 | 0 | - | 30 | 20 | - | - | - | 90 | 90 |
| 豬殃殃 | - | - | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | - | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 50 | 80 | 30 | 40 | 30 | 0 | 90 | 0 | 0 | 20 | 70 | 70 | 70 | 90 |
| 地膚 | 90 | 90 | 80 | 100 | 70 | 0 | 90 | 60 | 10 | 80 | 90 | 90 | 90 | 70 |
| 野生燕麥 | 70 | 70 | 60 | 60 | 80 | 0 | 90 | 0 | 20 | 80 | 60 | 40 | 70 | 90 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 100 | 80 | 100 | 90 | 0 | 90 | 10 | 10 | 70 | 90 | 90 | 100 | 90 |
| 豚草 | 70 | 90 | 60 | 50 | 30 | 0 | 70 | 30 | 20 | 70 | 80 | 90 | 80 | 90 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 0 | 100 | 60 | 60 | 90 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 60 | 90 | 30 | 60 | 90 | 0 | 90 | 10 | 10 | 80 | 30 | 30 | 50 | 90 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 242 | 248 | 249 | 252 | 253 | 254 | 256 | 258 | 259 | 260 | 262 | 263 | 264 | 265 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 100 | 70 | 10 | 80 | 30 | 80 | 90 | 90 | 70 | 50 | 90 | 90 | 90 | 100 |
| 黑草 | 100 | 100 | 0 | 80 | 80 | 90 | 90 | 100 | 80 | 30 | 90 | 90 | 60 | 90 |
| 玉米 | 90 | 70 | 10 | 80 | 80 | 90 | 90 | 80 | 30 | 60 | 80 | 90 | 80 | 70 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 90 | 90 | 30 | - | - | - | - | 90 | 90 | 60 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 豬殃殃 | 100 | - | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 80 | 40 | 0 | 50 | 20 | 20 | 40 | 90 | 0 | 10 | 10 | 20 | 60 | 60 |
| 地膚 | 80 | 100 | 80 | 100 | 80 | 90 | 80 | 100 | 80 | 90 | 90 | 70 | 100 | 100 |
| 野生燕麥 | 90 | 70 | 0 | 10 | 90 | 90 | 90 | 90 | 30 | 50 | 80 | 50 | 50 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 100 | 70 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 90 | 50 | 90 | 80 | 90 | 100 |
| 豚草 | 90 | 90 | 0 | 80 | 70 | 100 | 80 | 90 | 50 | 0 | 70 | 90 | 90 | 90 |
| 義大利黑麥草 | 100 | 100 | 0 | 80 | 50 | 80 | 100 | 80 | 50 | 60 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 90 | 90 | 10 | 30 | 70 | 80 | 90 | 50 | 20 | 20 | 50 | 80 | 30 | 70 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 266 | 267 | 269 | 270 | 271 | 272 | 273 | 275 | 276 | 277 | 278 | 279 | 280 | 282 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 90 | 100 | 100 | 90 | 0 | 70 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 | 90 | - |
| 黑草 | 80 | 50 | 90 | 90 | 90 | 0 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 100 | 0 |
| 玉米 | 70 | 90 | 100 | 90 | 90 | 0 | 30 | 90 | 90 | 100 | 90 | 90 | 90 | 0 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 青狗尾草 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 0 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | - |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0 |
| 小蓬草 | 80 | 50 | 90 | 60 | 90 | 10 | 40 | 90 | 40 | 30 | 50 | 20 | 60 | 0 |
| 地膚 | 100 | 100 | 90 | 60 | 90 | 0 | 90 | 90 | 90 | 80 | 80 | 70 | 90 | 0 |
| 野生燕麥 | 60 | 40 | 90 | 90 | 90 | 0 | 30 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 20 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 90 | 100 | 10 |
| 豚草 | 80 | 80 | 80 | 50 | 70 | 0 | 60 | 100 | 90 | 70 | 80 | 60 | 80 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 90 | 100 | 90 | 80 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 0 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 |
| 小麥 | 40 | 30 | 90 | 90 | 80 | 0 | 40 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 0 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 283 | 284 | 285 | 288 | 289 | 290 | 291 | 292 | 294 | 299 | 300 | 301 | 302 | 303 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | - | - | - | 10 | 60 | 90 | 90 | 20 | 50 | 50 | 50 | 40 | 10 | 70 |
| 黑草 | 40 | 40 | 0 | 10 | 100 | 90 | 50 | 20 | 80 | 90 | 80 | 100 | 30 | 100 |
| 玉米 | 20 | 10 | 0 | 10 | 30 | 30 | 80 | 20 | 90 | 20 | 70 | 80 | 10 | 80 |
| 大狗尾草 | 90 | 20 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | - | - | - | 20 | 90 | 90 | 90 | 40 | 70 | 40 | 50 | 70 | 10 | 80 |
| 豬殃殃 | 80 | 90 | 30 | 50 | 100 | 100 | 100 | 80 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 |
| 牛筋草 | 40 | 30 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | - | 50 | 0 | 0 | 40 | 40 | 60 | 60 | 70 | 30 | 30 | 0 | 50 | 20 |
| 地膚 | 80 | 50 | 0 | 80 | 90 | 90 | 100 | 90 | 60 | 70 | 60 | 80 | 70 | 80 |
| 野生燕麥 | 10 | 10 | 0 | 0 | 60 | 90 | 80 | 50 | 10 | 60 | 40 | 50 | 10 | 70 |
| 帕爾默野莧菜 | 80 | 60 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 | 80 | 60 | 60 | 40 | 60 | 20 | 80 |
| 豚草 | 50 | 0 | 0 | 30 | 70 | 80 | 80 | 20 | 70 | 0 | 50 | 60 | 20 | 60 |
| 義大利黑麥草 | 50 | 0 | 0 | 20 | 90 | 90 | 80 | 60 | 90 | 90 | 80 | 80 | 50 | 90 |
| 大豆 | 90 | 30 | 10 | 80 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 小麥 | 10 | 10 | 0 | 20 | 40 | 60 | 70 | 30 | 40 | 40 | 30 | 50 | 10 | 50 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 305 | 306 | 307 | 308 | 310 | 311 | 312 | 313 | 314 | 315 | 316 | 317 | 318 | 319 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 10 | 80 | 30 | 80 | 40 | 10 | 70 | 60 | 80 | 50 | 70 | 70 | 60 |
| 黑草 | 90 | 10 | 90 | 60 | 90 | 90 | 40 | 100 | 100 | 90 | 70 | 60 | 90 | 80 |
| 玉米 | 90 | 10 | 50 | 40 | 60 | 40 | 10 | 90 | 90 | 40 | 70 | 40 | 80 | 50 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 90 | 70 | 90 | 80 |
| 青狗尾草 | 90 | 50 | 90 | 50 | 50 | 40 | 20 | 90 | 90 | 90 | - | - | - | - |
| 豬殃殃 | 100 | 50 | 90 | 80 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 70 | 90 | 70 | 100 | 70 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 100 | 0 | 30 | 0 | 30 | 50 | 0 | 90 | 90 | 30 | 0 | 0 | 20 | 30 |
| 地膚 | 80 | 10 | 70 | 20 | 90 | 70 | 80 | 90 | 90 | 50 | 80 | 70 | 80 | 90 |
| 野生燕麥 | 60 | 0 | 80 | 0 | 40 | 10 | 0 | 60 | 40 | 90 | 20 | 30 | 80 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 80 | 20 | 50 | 50 | 90 | 60 | 50 | 100 | 90 | 100 | 60 | 50 | 60 | 80 |
| 豚草 | 80 | 0 | 50 | 30 | 50 | 40 | 40 | 90 | 90 | 70 | 0 | 0 | 30 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 60 | 0 | 70 | 20 | 80 | 30 | 30 | 90 | 90 | 80 | 80 | 40 | 100 | 50 |
| 大豆 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 90 | 10 | 80 | 20 | 50 | 10 | 10 | 50 | 30 | 90 | 20 | 20 | 50 | 10 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 320 | 321 | 322 | 323 | 324 | 325 | 326 | 327 | 328 | 329 | 330 | 331 | 332 | 333 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 20 | 90 | 50 | 60 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 | 60 | 70 | 30 | 70 | 10 |
| 黑草 | 10 | 90 | 40 | 90 | 90 | 70 | 80 | 90 | 80 | 90 | 90 | 20 | 70 | 20 |
| 玉米 | 40 | 90 | 10 | 50 | 90 | 50 | 80 | 90 | 70 | 80 | 90 | 40 | 30 | 20 |
| 大狗尾草 | 40 | 90 | 90 | 90 | 90 | - | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 | 40 | 90 | 40 |
| 青狗尾草 | - | - | - | - | - | 90 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 豬殃殃 | 70 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 60 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 40 | 0 | 0 | 40 | 80 | 60 | 50 | 60 | 60 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| 地膚 | 80 | 80 | 80 | 90 | 100 | 90 | 80 | 90 | 80 | 90 | 100 | 70 | 60 | 50 |
| 野生燕麥 | 10 | 90 | 30 | 20 | 70 | 70 | 50 | 90 | 40 | 80 | 70 | 0 | 30 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 50 | 60 | 90 | 100 | 100 | 100 | 60 | 50 | 90 | 80 | 100 | 50 | 70 | 20 |
| 豚草 | 50 | 40 | 50 | 70 | 70 | 70 | 60 | 40 | 60 | 40 | 40 | 0 | 20 | 10 |
| 義大利黑麥草 | 30 | 80 | 40 | 60 | 50 | 80 | 80 | 80 | 90 | 70 | 90 | 10 | 70 | 10 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
| 小麥 | 30 | 80 | 20 | 20 | 30 | 60 | 40 | 30 | 30 | 50 | 30 | 20 | 20 | 10 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 334 | 335 | 336 | 337 | 338 | 339 | 340 | 341 | 342 | 343 | 344 | 345 | 346 | 347 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 20 | 60 | 60 | 70 | 10 | 60 | 70 | 70 | 70 | 70 | 60 | 70 | 20 |
| 黑草 | 80 | 20 | 90 | 90 | 70 | 0 | 60 | 50 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 60 |
| 玉米 | 90 | 10 | 60 | 60 | 80 | 0 | 60 | 80 | 70 | 100 | 90 | 80 | 90 | 10 |
| 大狗尾草 | 90 | 50 | - | - | - | - | - | - | - | - | 90 | 90 | 90 | - |
| 青狗尾草 | - | - | 60 | 40 | 70 | 10 | 70 | 70 | 90 | 90 | - | - | - | 60 |
| 豬殃殃 | 100 | 50 | 90 | 90 | 100 | 50 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 40 | 0 | 0 | 20 | 20 | 10 | 60 | 60 | 50 | 80 | 30 | 30 | 0 | 20 |
| 地膚 | 80 | 30 | 80 | 70 | 100 | 60 | 90 | 90 | 60 | 90 | 80 | 90 | 80 | 70 |
| 野生燕麥 | 40 | 0 | 70 | 30 | 20 | 0 | 20 | 20 | 80 | 90 | 90 | 30 | 60 | 10 |
| 帕爾默野莧菜 | 50 | 60 | 70 | 70 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 80 | 70 | 80 |
| 豚草 | 60 | 20 | 10 | 60 | 40 | 10 | 80 | 90 | 80 | 80 | 70 | 60 | 40 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 70 | 30 | 80 | 70 | 80 | 20 | 80 | 60 | 70 | 90 | 100 | 80 | 80 | 30 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 50 | 20 | 40 | 20 | 40 | 0 | 30 | 20 | 80 | 60 | 80 | 30 | 70 | 10 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 348 | 349 | 350 | 352 | 353 | 354 | 355 | 356 | 357 | 358 | 359 | 360 | 361 | 362 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 40 | 90 | 30 | 10 | 30 | 70 | 10 | 20 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 90 |
| 黑草 | 100 | 100 | 20 | 0 | 30 | 20 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 |
| 玉米 | 30 | 90 | 20 | 0 | 10 | 60 | 10 | 20 | 80 | 90 | 80 | 90 | 50 | 40 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 70 | 90 | 80 | 10 | 40 | 90 | 10 | 30 | 90 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 50 | 90 | 100 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 40 | 50 | 40 | 10 | 0 | 80 | 0 | 40 | 80 | 90 | 90 | 30 | 10 | 10 |
| 地膚 | 100 | 90 | 90 | 50 | 70 | 90 | 0 | 80 | 70 | 70 | 80 | 70 | 80 | 90 |
| 野生燕麥 | 60 | 70 | 10 | 0 | 0 | 90 | 0 | 20 | 90 | 80 | 90 | 90 | 80 | 60 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 90 | 100 | 20 | 100 | 100 | 10 | 70 | 100 | 80 | 100 | 90 | 60 | 80 |
| 豚草 | 60 | 40 | 50 | 20 | 60 | 70 | 0 | 30 | 60 | 80 | 80 | 80 | 60 | 60 |
| 義大利黑麥草 | 70 | 80 | 30 | 10 | 40 | 70 | 0 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 30 | 80 | 10 | 10 | 20 | 60 | 10 | 20 | 80 | 80 | 90 | 50 | 80 | 60 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 363 | 364 | 377 | 378 | 379 | 380 | 382 | 386 | 387 | 388 | 391 | 392 | 393 | 394 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 50 | 80 | 50 | 80 | 60 | 50 | 50 | 30 | 60 | 20 | 60 | 80 | 50 | 70 |
| 黑草 | 60 | 100 | 20 | 50 | 30 | 70 | 40 | 50 | 90 | 0 | 80 | 90 | 0 | 70 |
| 玉米 | 10 | 50 | 30 | 80 | 50 | 50 | 50 | 20 | 70 | 30 | 60 | 80 | 50 | 50 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 50 | 90 | 40 | 90 | 20 | 80 | 60 | 50 | 80 | 90 | 80 | 90 | 70 | 90 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 30 | 70 | 30 | 60 | 50 | 60 | 60 | 30 | 60 | 90 | 20 | 20 |
| 地膚 | 80 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 100 | 90 | 90 | 90 |
| 野生燕麥 | 20 | 70 | 0 | 30 | 10 | 0 | 0 | 0 | 20 | 40 | 80 | 90 | 40 | 70 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 |
| 豚草 | 50 | 80 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 | 80 | 80 | 50 | 90 | 90 | 70 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 50 | 100 | 50 | 60 | 50 | 60 | 60 | 60 | 80 | 30 | 100 | 100 | 80 | 90 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 20 | 80 | 30 | 40 | 20 | 20 | 40 | 10 | 30 | 10 | 40 | 60 | 20 | 50 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 500 g ai/ha | 395 | 396 | 397 | 398 | 399 | 400 | 401 | 402 | 403 | 408 | 410 | 411 | 412 | 413 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 70 | 50 | 60 | 50 | 30 | 50 | 20 | 50 | 70 | 60 | 90 | 50 | 80 | 40 |
| 黑草 | 90 | 70 | 90 | 90 | 20 | 70 | 30 | 60 | 80 | 70 | 90 | 30 | 90 | 20 |
| 玉米 | 90 | 60 | 70 | 80 | 10 | 50 | 40 | 60 | 80 | 80 | 80 | 10 | 20 | 20 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 80 | 80 | 90 | 90 | 40 | 40 | 20 | 90 | 90 | 60 | 90 | 70 | 90 | 60 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | - | - | - | - | - | - | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 60 | 60 | 80 | 60 | 70 | 20 | 70 | 70 | 60 | 60 | 60 | 20 | 30 | 60 |
| 地膚 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 90 |
| 野生燕麥 | 60 | 40 | 70 | 60 | 0 | 20 | 0 | 20 | 90 | 90 | 90 | 0 | 50 | 10 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 80 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| 豚草 | 90 | 90 | 70 | 90 | 80 | 100 | 70 | 100 | 90 | 80 | 100 | 70 | 100 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 50 | 100 | 80 | 50 | 60 | 0 | 70 | 90 | 100 | 100 | 50 | 90 | 60 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 70 | 60 | 50 | 20 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 60 | 30 | 80 | 80 | 20 | 30 | 20 | 20 | 70 | 90 | 90 | 10 | 20 | 10 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 150 | 151 | 152 | 153 | 154 | 155 | 156 | 157 | 158 | 164 | 165 | 167 | 168 | 169 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 70 | 60 | 90 | 20 | 90 | 70 | 30 | 40 | 40 | 0 | 20 | 10 | 20 |
| 黑草 | 0 | 80 | 50 | 90 | 20 | 90 | 80 | 60 | 40 | 70 | 0 | 0 | 0 | 90 |
| 玉米 | 0 | 60 | 40 | 80 | 20 | 40 | 30 | 10 | 50 | 30 | 0 | 10 | 10 | 80 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 0 | 80 | 40 | 90 | 40 | 90 | 90 | 70 | 60 | 50 | 0 | 50 | 20 | 30 |
| 豬殃殃 | 0 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 90 | 80 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 40 | 0 | 60 | 80 | 70 | 50 | 30 | 20 | 20 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| 地膚 | 0 | 90 | 80 | 60 | 100 | 80 | 80 | 90 | 70 | 80 | 0 | 90 | 80 | 90 |
| 野生燕麥 | 0 | 20 | 0 | 50 | 10 | 20 | 20 | 20 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 0 | 90 | 80 | 70 | 90 | 90 | 80 | 90 | 80 | 90 | 0 | 90 | 70 | 70 |
| 豚草 | 0 | 70 | 40 | 80 | 100 | 100 | 80 | 100 | 90 | 50 | 0 | 90 | 60 | 50 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 60 | 30 | 90 | 30 | 70 | 50 | 30 | 40 | 50 | 0 | 20 | 20 | 60 |
| 大豆 | 20 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 0 | 20 | 20 | 90 | 10 | 60 | 60 | 20 | 30 | 30 | 0 | 10 | 10 | 60 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 170 | 171 | 172 | 173 | 174 | 175 | 177 | 178 | 179 | 180 | 191 | 192 | 193 | 194 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 20 | 30 | 0 | 10 | 50 | 20 | 30 | 10 | 10 | 20 | 10 | 20 | 40 | 10 |
| 黑草 | 30 | 30 | 0 | 0 | 60 | 10 | 90 | 60 | 0 | 10 | 0 | 30 | 60 | 0 |
| 玉米 | 30 | 20 | 0 | 0 | 70 | 0 | 40 | 60 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 20 | 40 | 0 | 0 | 70 | 30 | 90 | 20 | 10 | 20 | 0 | 10 | 80 | 10 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 0 | 20 | 100 | 90 | 90 | 100 | 50 | 90 | 0 | 100 | 100 | - |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 80 | 20 | 0 | 10 | 0 | 80 | 30 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 地膚 | 80 | 90 | 0 | 0 | 90 | 90 | 90 | 80 | 30 | 50 | 20 | 80 | 80 | 10 |
| 野生燕麥 | 20 | 10 | 0 | 0 | 50 | 10 | 60 | 30 | 0 | 70 | 0 | 20 | 0 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 100 | 0 | 0 | 90 | 90 | 90 | 90 | 10 | 70 | 0 | 90 | 70 | 0 |
| 豚草 | 70 | 60 | 0 | 0 | 60 | 20 | 80 | 60 | - | 60 | 0 | 90 | 60 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 60 | 60 | 0 | 0 | 50 | 50 | 80 | 80 | 0 | 50 | 0 | 40 | 50 | 30 |
| 大豆 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 40 | 100 | 100 | 90 |
| 小麥 | 10 | 10 | 0 | 0 | 20 | 10 | 30 | 20 | 10 | 20 | 10 | 20 | 10 | 20 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 195 | 196 | 203 | 210 | 211 | 212 | 213 | 214 | 215 | 216 | 217 | 218 | 219 | 220 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 30 | - | 0 | 50 | 80 | 30 | 20 | 20 | 60 | 10 | 40 | 100 | 70 | 30 |
| 黑草 | 50 | 0 | 0 | 90 | 90 | 50 | 0 | 0 | 90 | 30 | 90 | 90 | 40 | 40 |
| 玉米 | 50 | 0 | 0 | 80 | 70 | 20 | 10 | 60 | 70 | 10 | 70 | 70 | 20 | 10 |
| 大狗尾草 | - | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 50 | - | 0 | 90 | 90 | 80 | 40 | 30 | 90 | 70 | 90 | 90 | 80 | 20 |
| 豬殃殃 | 90 | 0 | - | 100 | - | - | - | - | - | - | - | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 90 | 0 | 0 | 80 | 80 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | - | 60 |
| 地膚 | 90 | 0 | 0 | 70 | 70 | 80 | 90 | 70 | 80 | 80 | 80 | 90 | 80 | 70 |
| 野生燕麥 | 10 | 0 | 0 | 80 | 70 | 40 | 10 | 20 | 30 | 20 | 20 | 30 | 10 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 30 | 0 | 90 | 90 | 90 | 100 | 100 | 90 | 80 | 100 | 90 | 100 | 90 |
| 豚草 | 70 | 0 | 0 | 60 | 50 | 20 | 30 | 40 | 60 | 60 | 90 | 80 | 50 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 40 | 0 | 0 | 60 | 70 | 50 | 30 | 20 | 70 | 20 | 70 | 80 | 50 | 30 |
| 大豆 | 100 | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 20 | 0 | 0 | 50 | 70 | 20 | 20 | 20 | 30 | 20 | 50 | 60 | 20 | 20 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 221 | 223 | 224 | 225 | 226 | 227 | 228 | 229 | 230 | 231 | 232 | 233 | 234 | 235 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 20 | 10 | 20 | 50 | 40 | 60 | 0 | 60 | 80 | 10 | 10 | 60 | 90 |
| 黑草 | 0 | 30 | 30 | 50 | 60 | 50 | 80 | 0 | 40 | 80 | 0 | 0 | 80 | 70 |
| 玉米 | 0 | 20 | 50 | 80 | 20 | 20 | 40 | 0 | 60 | 70 | 0 | 0 | 70 | 50 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 0 | 30 | 20 | 20 | - | 80 | 30 | 0 | - | - | 0 | 20 | - | - |
| 豬殃殃 | 0 | 100 | 100 | - | 80 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | - | 50 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 20 | 30 | 20 | 10 | 20 | 10 | 0 | 40 | 60 | 0 | 0 | 20 | 30 |
| 地膚 | 0 | 90 | 90 | 80 | 70 | 90 | 50 | 0 | 90 | 80 | 0 | 0 | 60 | 90 |
| 野生燕麥 | 0 | 10 | 50 | 60 | 10 | 30 | 30 | 0 | 20 | 50 | 0 | 0 | 50 | 40 |
| 帕爾默野莧菜 | 0 | 80 | 90 | 90 | 40 | 100 | 70 | 0 | 100 | 90 | 0 | 0 | 30 | 70 |
| 豚草 | 0 | 0 | 50 | 90 | 30 | 10 | 10 | 0 | 90 | 70 | 0 | 0 | 50 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 50 | 50 | 70 | 50 | 90 | 100 | 0 | 60 | 90 | 30 | 0 | 90 | 70 |
| 大豆 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | 100 | 100 | 70 | 100 | 100 |
| 小麥 | 0 | 10 | 20 | 30 | 10 | 20 | 50 | 0 | 40 | 50 | 10 | 10 | 50 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 236 | 240 | 241 | 242 | 248 | 249 | 252 | 253 | 254 | 256 | 258 | 259 | 260 | 262 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 40 | 40 | 100 | 90 | 50 | 10 | 60 | 20 | 50 | 60 | 40 | 20 | 10 | 60 |
| 黑草 | 20 | 80 | 90 | 80 | 90 | 0 | 80 | 40 | 80 | 90 | 50 | 70 | 20 | - |
| 玉米 | 30 | 60 | 60 | 60 | 60 | 0 | 60 | 20 | 80 | 90 | 70 | 10 | 10 | 60 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | - | 80 | 90 | 80 | 90 | 30 | - | - | - | - | 50 | 40 | 10 | 70 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 70 | 0 | 50 | 50 | 10 | 0 | 20 | 0 | 30 | 30 | 70 | 0 | 0 | 10 |
| 地膚 | 90 | 30 | 20 | 30 | 90 | 50 | 90 | 80 | 80 | 60 | 70 | 70 | 60 | 50 |
| 野生燕麥 | 10 | 60 | 60 | 80 | 60 | 0 | 10 | 50 | 80 | 90 | 30 | 30 | 30 | 60 |
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 90 | 70 | 80 | 90 | 40 | 90 | - | 90 | 80 | 100 | 90 | 10 | 70 |
| 豚草 | 80 | 50 | 50 | 60 | 90 | 0 | 70 | 70 | 90 | 70 | 70 | 20 | 0 | 40 |
| 義大利黑麥草 | 60 | 70 | 90 | 90 | 90 | 0 | 80 | 50 | 70 | 90 | 50 | 30 | 60 | 80 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 20 | 20 | 50 | 80 | 30 | 10 | 20 | 20 | 50 | 80 | 20 | 20 | 20 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 263 | 264 | 265 | 266 | 267 | 268 | 269 | 270 | 271 | 273 | 275 | 276 | 277 | 278 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 70 | 50 | 70 | 70 | 60 | 60 | 80 | 90 | 70 | 30 | 50 | 30 | 100 | 50 |
| 黑草 | 80 | 40 | 90 | 50 | 30 | 70 | 80 | 80 | 70 | 10 | 80 | 60 | 80 | 90 |
| 玉米 | 30 | 30 | 60 | 70 | 50 | 50 | 80 | 40 | 50 | 10 | 10 | 50 | 90 | 50 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 80 | 20 | 90 | 90 | 70 | 90 | 90 | 80 | 90 | 40 | 70 | 40 | 90 | 50 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 20 | 40 | 20 | 60 | 70 | 20 | 20 | 50 | 0 | 60 | 50 | 0 | 0 |
| 地膚 | 70 | 80 | 90 | 80 | 90 | 90 | 80 | 30 | 60 | 70 | 80 | 70 | 70 | 80 |
| 野生燕麥 | 10 | 10 | 30 | 10 | 0 | 60 | 80 | 90 | 80 | 0 | 60 | 80 | 80 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 40 | 90 | 70 | 90 | 90 | 90 | 90 | 40 | 90 | 90 | 80 | 60 | 80 | 50 |
| 豚草 | 40 | 80 | 80 | 70 | 70 | 80 | 70 | 30 | 50 | 40 | 80 | 60 | 80 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 50 | 80 | 70 | 60 | 60 | 100 | 80 | 60 | 0 | 90 | 80 | 90 | 80 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 30 | 20 | 40 | 20 | 20 | 70 | 80 | 80 | 70 | 10 | 40 | 60 | 50 | 70 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 279 | 280 | 282 | 283 | 284 | 285 | 288 | 289 | 290 | 291 | 292 | 294 | 299 | 300 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 50 | - | - | - | - | 10 | 30 | 50 | 30 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 黑草 | 80 | 80 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 30 | 10 | 0 | 0 | 30 | 20 | 0 |
| 玉米 | 90 | 90 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 | 20 | 10 | 30 | 10 | 0 |
| 大狗尾草 | - | - | 0 | 20 | 10 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 90 | 60 | - | - | - | - | 10 | 20 | 80 | 30 | 30 | 10 | 10 | 10 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 0 | 50 | 70 | 0 | 60 | 100 | 100 | 100 | 70 | 100 | 80 | 60 |
| 牛筋草 | - | - | 0 | 10 | 10 | 0 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 30 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | 60 | 20 | 30 | 10 | 30 |
| 地膚 | 20 | 60 | 0 | 70 | 10 | 0 | 40 | 80 | 80 | 90 | 70 | 60 | 10 | 50 |
| 野生燕麥 | 80 | 80 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 30 | 10 | 50 | 0 | 10 | 20 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 70 | 70 | 0 | 60 | 40 | 0 | 10 | 90 | 100 | 100 | 80 | 40 | 40 | 30 |
| 豚草 | 50 | 70 | 0 | 10 | 0 | 0 | 30 | 60 | 70 | 70 | 30 | 50 | 0 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 90 | 90 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 40 | 50 | 70 | 0 | 40 | 70 | 10 |
| 大豆 | 100 | 100 | 0 | 90 | 20 | 0 | 60 | 100 | 100 | 90 | 100 | 90 | 60 | 70 |
| 小麥 | 80 | 80 | 0 | 10 | 10 | 0 | 10 | 20 | 30 | 30 | 20 | 10 | 20 | 10 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 301 | 302 | 303 | 305 | 306 | 307 | 308 | 310 | 311 | 312 | 313 | 314 | 315 | 316 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 10 | 20 | 30 | 10 | 50 | 10 | 20 | 10 | 10 | 40 | 30 | 60 | 10 |
| 黑草 | 90 | 0 | 90 | 40 | 0 | 70 | 10 | 50 | 0 | 0 | 70 | 80 | 70 | 50 |
| 玉米 | 10 | 10 | 20 | 10 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 80 | 80 | 30 | 20 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 10 |
| 青狗尾草 | 10 | 0 | 50 | 50 | 30 | 60 | 20 | 50 | 30 | 0 | 40 | 60 | 80 | - |
| 豬殃殃 | 100 | - | 100 | 100 | 30 | 80 | 70 | 90 | 90 | 60 | 100 | 100 | 70 | 40 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 20 | 60 | 0 | 30 | 30 | 20 | 20 | 0 | 50 | 0 | 90 | 100 | 0 | 0 |
| 地膚 | 50 | 20 | 70 | 50 | 10 | 40 | 20 | 70 | 30 | 20 | 90 | 90 | 40 | 30 |
| 野生燕麥 | 20 | 0 | 50 | 30 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 40 | 50 | 0 |
| 帕爾默野莧菜 | 10 | 10 | 40 | 30 | 0 | 20 | 10 | 70 | 20 | 10 | 80 | 60 | 80 | 30 |
| 豚草 | 30 | 20 | 50 | 70 | 30 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 60 | 80 | 70 | 0 |
| 義大利黑麥草 | 70 | 0 | 60 | 30 | 0 | 60 | 0 | 30 | 10 | 30 | 80 | 80 | 60 | 30 |
| 大豆 | 100 | 80 | 100 | 100 | 30 | 100 | 90 | 90 | 70 | 80 | 100 | 100 | 70 | 100 |
| 小麥 | 20 | 10 | 30 | 40 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 30 | 20 | 80 | 10 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 317 | 318 | 319 | 320 | 321 | 322 | 323 | 324 | 325 | 326 | 327 | 328 | 329 | 330 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 50 | 10 | 0 | 20 | 40 | 30 | 50 | 40 | 30 | 40 | 60 | 10 | 50 |
| 黑草 | 0 | 60 | 10 | 0 | 60 | 10 | 50 | 90 | 10 | 80 | 30 | 60 | 50 | 40 |
| 玉米 | 10 | 70 | 20 | 10 | 50 | 10 | 10 | 70 | 30 | 10 | 70 | 20 | 30 | 70 |
| 大狗尾草 | 10 | 90 | 30 | 20 | 70 | 50 | 20 | 80 | - | 70 | 60 | 90 | 50 | 50 |
| 青狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | 60 | - | - | - | - | - |
| 豬殃殃 | 50 | 100 | 60 | 50 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | 80 | 60 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 30 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 地膚 | 20 | 50 | 40 | 40 | 60 | 60 | 90 | 90 | 90 | 80 | 40 | 50 | 70 | 80 |
| 野生燕麥 | 0 | 40 | 0 | 10 | 10 | 0 | 20 | 10 | 10 | 20 | 40 | 20 | 30 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 10 | 20 | 30 | 0 | 10 | 50 | 80 | 90 | 90 | 20 | 30 | 50 | 20 | 70 |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 40 | 60 | 60 | 50 | 10 | 30 | 40 | 40 | 30 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 60 | 30 | 20 | 60 | 20 | 10 | 40 | 30 | 40 | 40 | 50 | 50 | 40 |
| 大豆 | 70 | 100 | 100 | 50 | 90 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 10 | 40 | 10 | 10 | 20 | 20 | 20 | 30 | 20 | 20 | 20 | 30 | 20 | 20 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 331 | 332 | 333 | 334 | 335 | 336 | 337 | 338 | 339 | 340 | 341 | 342 | 343 | 344 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 40 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 30 | 10 | 50 | 20 | 60 | 20 | 40 |
| 黑草 | 0 | 30 | 0 | 40 | 0 | 30 | 40 | 40 | 0 | 20 | 10 | 60 | 40 | 80 |
| 玉米 | 10 | 30 | 10 | 40 | 10 | 20 | 10 | 80 | 0 | 60 | 0 | 70 | 90 | 30 |
| 大狗尾草 | 30 | 40 | 20 | 70 | 20 | - | - | - | - | - | - | - | - | 70 |
| 青狗尾草 | - | - | - | - | - | 20 | 30 | 30 | 0 | 30 | 30 | 80 | 50 | - |
| 豬殃殃 | 50 | 70 | 0 | 100 | 50 | 60 | 40 | 100 | 60 | 90 | 90 | 70 | 100 | 90 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 30 | 60 | 10 | 30 | 30 |
| 地膚 | 40 | 10 | 30 | 80 | 10 | 60 | 50 | 90 | 30 | 90 | 80 | 40 | 80 | 70 |
| 野生燕麥 | 0 | 10 | 0 | 10 | 0 | 10 | 10 | 20 | 0 | 10 | 10 | 70 | 60 | 60 |
| 帕爾默野莧菜 | 20 | 70 | 0 | 30 | 10 | 20 | 20 | 90 | 50 | 80 | 80 | 90 | 50 | 20 |
| 豚草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 30 | 0 | 70 | 60 | 50 | 60 | 70 |
| 義大利黑麥草 | 0 | 60 | 0 | 50 | 10 | 50 | 20 | 70 | 0 | 60 | 30 | 70 | 70 | 80 |
| 大豆 | 90 | 90 | 50 | 100 | 90 | 80 | 90 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| 小麥 | 10 | 20 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 20 | 0 | 10 | 10 | 70 | 20 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 345 | 346 | 347 | 348 | 349 | 350 | 352 | 353 | 354 | 355 | 356 | 357 | 358 | 359 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 30 | 40 | 10 | 10 | 30 | 10 | 10 | 10 | 30 | 10 | 10 | 50 | 90 | 30 |
| 黑草 | 50 | 80 | 10 | 70 | 90 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 90 | 60 |
| 玉米 | 30 | 10 | 10 | 10 | 80 | 10 | 0 | 10 | 20 | 10 | 10 | 40 | 90 | 40 |
| 大狗尾草 | 60 | 90 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | - | - | 20 | 50 | 70 | 30 | 20 | 20 | 40 | 10 | 10 | 30 | 90 | 50 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 80 | 60 | 70 | 100 | - | 90 | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 40 | 0 | 20 | 30 | 0 | 30 | 60 | 70 | 70 |
| 地膚 | 80 | 70 | 50 | 70 | 80 | 70 | 40 | 60 | 80 | - | 50 | 50 | 40 | 50 |
| 野生燕麥 | 20 | 0 | 10 | 20 | 30 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 10 | 30 | 30 | 60 |
| 帕爾默野莧菜 | 60 | 40 | 80 | 90 | 50 | 100 | - | 90 | 80 | - | 40 | 50 | 50 | 60 |
| 豚草 | 40 | 30 | 20 | 30 | 30 | 30 | 20 | 50 | 50 | - | 20 | 20 | 50 | 60 |
| 義大利黑麥草 | 60 | 70 | 20 | 30 | 50 | 10 | 10 | 20 | 20 | 0 | 30 | 50 | 90 | 90 |
| 大豆 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 100 | - | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 20 | 20 | 10 | 10 | 30 | 10 | 10 | 20 | 30 | 10 | 10 | 20 | 50 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 360 | 361 | 362 | 363 | 364 | 377 | 378 | 379 | 380 | 382 | 386 | 387 | 388 | 391 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 90 | 70 | 60 | 20 | 50 | 30 | 40 | 30 | 20 | 30 | 20 | 20 | 10 | 40 |
| 黑草 | 80 | 80 | 70 | 30 | 90 | 0 | 30 | 30 | 20 | 10 | 0 | 60 | 0 | 60 |
| 玉米 | 90 | 20 | 30 | 10 | 30 | 20 | 20 | 30 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 60 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 90 | 90 | 70 | 30 | 80 | 20 | 70 | 20 | 20 | 20 | 10 | 40 | 10 | 70 |
| 豬殃殃 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 10 | 0 | 60 | 50 | 30 | 50 | 0 | 0 |
| 地膚 | 20 | 70 | 80 | 40 | 70 | 90 | 90 | 90 | 100 | 90 | 80 | 80 | 90 | 100 |
| 野生燕麥 | 30 | 30 | 30 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 30 |
| 帕爾默野莧菜 | 60 | 20 | 30 | 70 | 70 | 90 | 90 | 80 | 90 | 100 | 80 | 90 | 100 | 90 |
| 豚草 | 50 | 60 | 50 | 0 | 70 | 80 | 70 | 30 | 90 | 90 | 50 | 70 | 60 | 60 |
| 義大利黑麥草 | 70 | 80 | 80 | 40 | 70 | 40 | 20 | 30 | 40 | 40 | 40 | 40 | 20 | 50 |
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 30 | 40 | 40 | 20 | 30 | 20 | 30 | 10 | 10 | 20 | 10 | 10 | 10 | 30 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 392 | 393 | 394 | 395 | 396 | 397 | 398 | 399 | 400 | 401 | 402 | 403 | 408 | 410 |
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 50 | 30 | 50 | 40 | 30 | 40 | 20 | 20 | 30 | 10 | 20 | 30 | 10 | 60 |
| 黑草 | 80 | 0 | 50 | 40 | 30 | 80 | 70 | 0 | 40 | 10 | 20 | 20 | 0 | 80 |
| 玉米 | 30 | 20 | 20 | 70 | 50 | 70 | 10 | 0 | 30 | 0 | 10 | 20 | 10 | 70 |
| 大狗尾草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 青狗尾草 | 60 | 10 | 30 | 70 | 60 | 90 | 70 | 10 | 20 | 10 | 70 | 50 | 20 | 70 |
| 豬殃殃 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | - | - | - | - | - | - | 100 | 100 | 100 |
| 牛筋草 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 小蓬草 | 60 | 0 | 0 | 50 | 0 | 40 | 60 | 50 | 40 | 60 | 50 | - | 0 | 70 |
| 地膚 | 90 | 70 | 90 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 | 70 | 90 | 90 | 80 | 70 | 90 |
| 野生燕麥 | 70 | 0 | 50 | 50 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 30 | 80 |
| 帕爾默野莧菜 | 100 | 60 | 80 | 90 | 90 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 80 | 80 |
| 豚草 | 90 | 60 | 70 | 70 | 70 | 100 | 70 | 70 | 60 | 60 | 90 | 70 | 50 | 90 |
| 義大利黑麥草 | 80 | 10 | 50 | 60 | 0 | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 | 30 | 50 | 70 | 70 |
| 大豆 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 50 | 20 | 0 | 20 | 0 | 40 | 100 | 100 | 100 |
| 小麥 | 50 | 10 | 30 | 40 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 10 | 20 | 20 | 30 | 50 |
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 125 g ai/ha | 411 | 412 | 413 | |||||||||||
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 30 | 40 | 20 | |||||||||||
| 黑草 | 10 | 60 | 20 | |||||||||||
| 玉米 | 0 | 20 | 10 | |||||||||||
| 大狗尾草 | - | - | - | |||||||||||
| 青狗尾草 | 20 | 80 | 10 | |||||||||||
| 豬殃殃 | 90 | 100 | 90 | |||||||||||
| 牛筋草 | - | - | - | |||||||||||
| 小蓬草 | 0 | 20 | 10 | |||||||||||
| 地膚 | 80 | 80 | 90 | |||||||||||
| 野生燕麥 | 0 | 20 | 0 | |||||||||||
| 帕爾默野莧菜 | 90 | 80 | 100 | |||||||||||
| 豚草 | 70 | 90 | 70 | |||||||||||
| 義大利黑麥草 | 50 | 70 | 40 | |||||||||||
| 大豆 | 100 | 100 | 100 | |||||||||||
| 小麥 | 10 | 20 | 10 | |||||||||||
| 表C | 化合物 | |||||||||||||
| 31 g ai/ha | 180 | 193 | 268 | |||||||||||
| 出苗後 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 10 | 20 | |||||||||||
| 黑草 | 0 | 0 | 30 | |||||||||||
| 玉米 | 0 | 0 | 20 | |||||||||||
| 青狗尾草 | 10 | 30 | 70 | |||||||||||
| 豬殃殃 | 70 | 60 | 90 | |||||||||||
| 小蓬草 | 0 | 0 | - | |||||||||||
| 地膚 | 30 | 20 | 40 | |||||||||||
| 野生燕麥 | 0 | 0 | 20 | |||||||||||
| 帕爾默野莧菜 | 30 | 20 | 80 | |||||||||||
| 豚草 | 40 | 50 | 50 | |||||||||||
| 義大利黑麥草 | 0 | 20 | 50 | |||||||||||
| 大豆 | 90 | 100 | 100 | |||||||||||
| 大豆 | 10 | 10 | 30 |
將選自稗草（
Echinochloa crus-galli）、沼生異蕊花（
Heteranthera limosa）、稻（
Oryza sativa）和傘莎草（小花傘莎草，
Cyperus difformis）的淹水稻田測試中的植物物種生長至2葉期以用於測試。在處理時，將測試盆淹沒至土壤表面以上3 cm，藉由將測試化合物直接施用於稻田水來進行處理，然後在測試期間保持在該水深處。將經處理的植物與對照物在溫室中保持13天至14天，之後將所有物種與對照物比較並且視覺評估。總結於表D中的植株回應評級基於0至100的標度，其中0為無效果並且100為完全控制。破折號（-）響應意指無測試結果。
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 150 | 151 | 152 | 153 | 154 | 155 | 156 | 157 | 158 | 165 | 167 | 168 | 169 | 170 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 40 | 0 | 35 | 15 | 20 | 40 | 15 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 50 | 0 | 70 | 10 | 60 | 65 | 0 | 65 | 0 | 0 | 0 | 90 | 55 |
| 稻 | 0 | 45 | 0 | 15 | 10 | 15 | 25 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 |
| 傘莎草 | 0 | 75 | 0 | 98 | 70 | 98 | 95 | 45 | 75 | 0 | 0 | 0 | 85 | 95 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 171 | 172 | 173 | 174 | 175 | 177 | 178 | 179 | 180 | 191 | 192 | 194 | 195 | 196 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 35 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 45 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 95 | 0 | 65 | 0 | 0 | 0 | 70 | 0 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 95 | 0 | 0 | 0 | 0 | 95 | 90 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 98 | 0 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 203 | 207 | 210 | 211 | 212 | 213 | 214 | 215 | 216 | 217 | 218 | 219 | 220 | 221 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | 20 | 55 | 25 | 20 | 0 | 50 | 40 | 50 | 0 | 10 | 0 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 0 | 85 | 100 | 95 | 90 | 70 | 100 | 100 | 85 | 60 | 50 | 0 | 0 |
| 稻 | 0 | 0 | 15 | 50 | 40 | 0 | 0 | 55 | 10 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 0 | 0 | 100 | 100 | 98 | 100 | 90 | 100 | 95 | 98 | 80 | 50 | 0 | 0 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 223 | 224 | 225 | 227 | 228 | 229 | 230 | 231 | 232 | 233 | 234 | 235 | 236 | 240 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 10 | 10 | 25 | 50 | 15 | 0 | 15 | 15 | 0 | 0 | 75 | 10 | 0 | 35 |
| 沼生異蕊花 | 80 | 95 | 100 | 80 | 80 | 0 | 70 | 85 | 0 | 0 | 100 | 90 | 75 | 80 |
| 稻 | 10 | 15 | 15 | 10 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 0 | 10 |
| 傘莎草 | 95 | 98 | 100 | 98 | 95 | 0 | 98 | 100 | 0 | 0 | 100 | 90 | 95 | 100 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 241 | 242 | 248 | 249 | 250 | 252 | 253 | 254 | 256 | 258 | 259 | 260 | 262 | 263 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 50 | 55 | 0 | 0 | 0 | 35 | 0 | 25 | 45 | 35 | 0 | 0 | 0 | 20 |
| 沼生異蕊花 | 90 | 95 | 0 | 0 | 0 | 15 | 85 | 98 | 98 | 98 | 0 | 0 | 0 | 65 |
| 稻 | 15 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 20 | 35 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 100 | 98 | 0 | 0 | 0 | 15 | 70 | 98 | 98 | 98 | 0 | 0 | 0 | 85 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 264 | 265 | 266 | 267 | 268 | 269 | 270 | 271 | 272 | 273 | 275 | 276 | 277 | 278 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 35 | 30 | 0 | 35 | 40 | 45 | 15 | 0 | 0 | 0 | 35 | 35 | 55 | 45 |
| 沼生異蕊花 | 75 | 75 | 75 | 50 | 65 | 100 | 100 | 85 | 0 | 15 | 85 | 70 | 40 | 100 |
| 稻 | 10 | 25 | 15 | 25 | 10 | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | 10 | 20 | 15 | 15 |
| 傘莎草 | 80 | 90 | 95 | 98 | 100 | 98 | 95 | 100 | 0 | 40 | 95 | 80 | 98 | 100 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 279 | 280 | 282 | 283 | 284 | 285 | 288 | 289 | 290 | 291 | 292 | 294 | 296 | 299 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 60 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 10 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 100 | 70 | 0 | 0 | 65 | 0 | 0 | 65 | 50 | 45 | 0 | 0 | 0 | 95 |
| 稻 | 35 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 100 | 95 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 85 | 95 | 0 | 0 | 0 | 25 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 300 | 301 | 302 | 303 | 306 | 307 | 308 | 310 | 311 | 312 | 313 | 314 | 315 | 316 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 35 | 15 | 15 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 55 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 75 | 0 | 0 | 65 | 85 | 85 | 0 |
| 稻 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 15 | 10 | 0 |
| 傘莎草 | 0 | 85 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 0 | 98 | 100 | 60 | 0 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 317 | 318 | 319 | 320 | 321 | 322 | 323 | 324 | 325 | 326 | 327 | 328 | 329 | 330 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 45 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 40 | 0 | 15 | 15 | 15 | 0 | 0 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 80 | 35 | 80 | 25 | 30 | 0 | 0 |
| 稻 | 0 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 0 | 45 | 0 | 0 | 0 | 0 | 70 | 98 | 75 | 95 | 70 | 85 | 0 | 0 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 331 | 332 | 333 | 334 | 335 | 336 | 337 | 338 | 340 | 341 | 342 | 343 | 344 | 345 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 25 | 0 | 35 | 25 | 40 |
| 沼生異蕊花 | 0 | 0 | 0 | 30 | 35 | 25 | 0 | 40 | 75 | 70 | 10 | 45 | 30 | 65 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 0 | 15 | 15 | 0 | 10 |
| 傘莎草 | 0 | 0 | 0 | 70 | 35 | 0 | 0 | 45 | 60 | 90 | 15 | 65 | 70 | 60 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 346 | 347 | 348 | 349 | 350 | 352 | 353 | 354 | 355 | 356 | 357 | 358 | 359 | 360 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 10 | 30 | 15 | 45 |
| 沼生異蕊花 | 65 | 0 | 75 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 45 | 95 | 60 | 100 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 10 | 15 |
| 傘莎草 | 85 | 0 | 45 | 95 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 90 | 65 | 90 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 361 | 362 | 363 | 364 | 377 | 378 | 379 | 380 | 382 | 386 | 387 | 388 | 391 | 392 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 30 | 35 | 0 | 10 | 0 | 0 | 35 | 55 | 50 | 0 | 25 | 0 | 10 | 40 |
| 沼生異蕊花 | 70 | 50 | 0 | 80 | 15 | 0 | 55 | 30 | 15 | 0 | 20 | 0 | 35 | 65 |
| 稻 | 15 | 25 | 0 | 10 | 0 | 0 | 15 | 10 | 15 | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| 傘莎草 | 95 | 95 | 0 | 95 | 55 | 0 | 65 | 40 | 25 | 0 | 70 | 0 | 45 | 65 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 394 | 395 | 396 | 397 | 398 | 399 | 400 | 401 | 402 | 403 | 408 | 410 | 411 | 412 |
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 15 | 0 | 0 | 50 | 25 | 0 | 15 | 0 | 25 | 0 | 10 | 30 | 0 | 25 |
| 沼生異蕊花 | 10 | 0 | 0 | 10 | 15 | 0 | 45 | 0 | 45 | 50 | 90 | 85 | 0 | 75 |
| 稻 | 0 | 0 | 0 | 15 | 15 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | 15 | 0 | 10 |
| 傘莎草 | 0 | 0 | 0 | 45 | 45 | 0 | 40 | 0 | 25 | 45 | 98 | 95 | 0 | 90 |
| 表D | 化合物 | |||||||||||||
| 250 g ai/ha | 413 | |||||||||||||
| 淹沒 | ||||||||||||||
| 稗草 | 35 | |||||||||||||
| 沼生異蕊花 | 15 | |||||||||||||
| 稻 | 10 | |||||||||||||
| 傘莎草 | 45 |
無
無
無
Claims (17)
- 一種式 1的化合物，其所有立體異構物、 N-氧化物和鹽 其中 A係5員或6員雜環，其含有選自碳原子和最高達4個獨立地選自最高達2個O、最高達2個S和最高達4個N原子的雜原子的環成員，該雜環的一個或兩個碳或硫環成員可以視需要呈羰基、磺醯基、亞磺醯基部分的氧化形式，所述環藉由碳原子或雜原子結合至式 1的其餘部分並且視需要被1至4個R 1取代； R 1獨立地是R 1a、(R 1b) m或R 1c或其任何組合； R 1a係H、鹵素、氰基、硝基、胺基、C 1-C 7烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 4-C 7烷基環烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 1-C 6羥基烷基、C 3-C 7羥基環烷基、C 1-C 6羥基鹵代烷基、C 4-C 8烷氧基環烷基、C 2-C 7烷氧基鹵代烷基、C 2-C 6氧雜環烷基、C 3-C 7氧雜環烷基烷基、C 3-C 7烷基氧雜環烷基、C 2-C 6硫雜環烷基、C 3-C 7硫雜環烷基烷基、C 3-C 7烷基硫雜環烷基、C 2-C 6(O-硫雜)環烷基、C 3-C 7(O-硫雜)環烷基烷基、C 3-C 7烷基(O-硫雜)環烷基、C 2-C 6(O 2硫雜)環烷基、C 3-C 7(O 2硫雜)環烷基烷基、C 3-C 7烷基(O 2硫雜)環烷基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 4-C 7鹵代烷基環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基、C 2-C 7鹵代烷氧基烷基、C 1-C 7烷氧基、C 2-C 5烯氧基、C 2-C 5炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 4-C 7環烷氧基烷基、C 1-C 7鹵代烷氧基、C 1-C 7烷硫基、C 2-C 7烷硫基烷基、C 1-C 5烷基亞磺醯基、C 1-C 5烷基磺醯基、C 1-C 4烷基磺酸酯、C 1-C 5鹵代烷硫基、C 1-C 5鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 5鹵代烷基磺醯基、C 2-C 7烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 7烷基磺醯基烷基、C 2-C 7鹵代烷硫基烷基、C 2-C 7鹵代烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 7鹵代烷基磺醯基烷基、C 2-C 7烷硫基環烷基、C 4-C 7烷基亞磺醯基環烷基、C 4-C 7烷基磺醯基環烷基、C 4-C 7鹵代烷硫基環烷基、C 2-C 7鹵代烷基亞磺醯基環烷基、C 2-C 7鹵代烷基磺醯基環烷基、C2-C7烷基亞碸亞胺基烷基、C 2-C 5氰基烷基、C 4-C 7氰基環烷基、C 1-C 4硝基烷基、C 1-C 7烷基胺基、C 2-C 7二烷基胺基、C 3-C 5烷基羰基(烷基)胺基、C 3-C 5烷氧基羰基(烷基)胺基、C2-C4烷氧基磺醯基(烷基)胺基、C 2-C 6烷基羰基、C 3-C 6烷基羰基烷基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 3-C 6烷氧基羰基烷基、C 3-C 6三烷基矽基或C 5-C 8三烷基矽基炔基；或者 苯基，其視需要被最高達3個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基和C 1-C 2鹵代烷氧基； R 1b係H、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 5鹵代環烷基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷硫基或C 2-C 4烷氧基羰基； m係0、1或2； R 1c係H、C 1-C 7烷基、C 3-C 7環烷基或C 1-C 7鹵代烷基； X 1和X 2獨立地是N或CR 2； n係0、1、2或3； 每個R 2獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 2-C 5烯氧基、C 2-C 5炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 4-C 7環烷氧基烷基、C 3-C 6環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5鹵代炔基、C 2-C 5烷氧基烷基、C 2-C 5鹵代烷氧基烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基、C 1-C 5烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4烷基磺酸酯、C 3-C 5環烷基磺酸酯、C 1-C 4鹵代烷基磺酸酯、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、C 2-C 5氰基烷基、C 4-C 6氰基環烷基或C 2-C 5烷氧基羰基；或者 兩個相鄰的R 2可以一起形成飽和或不飽和的5員至8員環，該環含有碳原子和視需要1至3個氧、硫或氮原子作為環成員，該雜環的一個或兩個碳或硫環成員可以視需要呈羰基、磺醯基、亞磺醯基部分的氧化形式，所述環未被取代或被至少一個獨立地選自由以下項組成之群組的取代基取代：鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基； Y係O或S； R 3a係鹵素、C 1-C 7烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 7烷氧基、C 4-C 7環烷基烷基、C 4-C 7烷基環烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 4-C 7鹵代烷基環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基、C 2-C 7鹵代烷氧基烷基、C 2-C 7烷硫基烷基、C 2-C 7烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 7烷基磺醯基烷基、C 2-C 7鹵代烷硫基烷基、C 2-C 7鹵代烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 7鹵代烷基磺醯基烷基、C 2-C 5氰基烷基、C 4-C 6氰基環烷基、C 1-C 4硝基烷基、C 3-C 6烷基羰基烷基、C 2-C 6氧雜環烷基、C 2-C 6氧雜環烷基烷基、C 3-C 7環烷氧基、C 4-C 7環烷氧基烷基或C 3-C 6烷氧基羰基烷基； 每個R 3b獨立地是H、鹵素或C 1-C 3烷基；或者； R 3a和R 3b連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3員至7員環，該等雜原子獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2；或者 兩個R 3b連同它們所附接的碳原子一起形成含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員的3員至7員環，該等雜原子獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，並且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O) 2； p係0、1、2或3； R 4a係H、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5鹵代炔基、C 2-C 5烷氧基烷基、C 2-C 5鹵代烷氧基烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基、C 3-C 6三烷基矽基、C 5-C 8三烷基矽基炔基、C 1-C 5烷硫基、C 1-C 5鹵代烷硫基或C 2-C 5烷氧基羰基； q係0、1或2； 每個R 4b獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基或C 1-C 4烷硫基； 前提係該式 1的化合物不是： [3-(5-環丙基-1,2,4-㗁二唑-3-基)苯基](2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)-甲酮（CAS登記號1798020-19-5）； (8-氯-2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-四唑-1-基)苯基]甲酮（CAS登記號2093742-48-2）； (2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-吡啶基]-甲酮（CAS登記號1808378-56-4）； (8-氯-2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-吡啶基]-甲酮（CAS登記號1808849-41-3）； (2,3-二氫-2,7-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-吡啶基]-甲酮（CAS登記號1436224-65-5）； (8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(1H-吡唑-1-基)-4-吡啶基]-甲酮（CAS登記號2224006-86-2）； (2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1-吡咯啶基)苯基]甲酮（CAS登記號2733463-68-6）； 甲酮, (3,4-二氫螺[2H-1,4-苯并㗁𠯤-2,1′-環丙烷]-4-基)[3-(1-吡咯啶基)苯基]（CAS登記號2733410-16-5）； (2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-吡咯-1-基)苯基]甲酮（CAS登記號2305402-15-5）； (3,4-二氫螺[2H-1,4-苯并㗁𠯤-2,1′-環丙烷]-4-基)[3-(1H-吡咯-1-基)苯基]甲酮（CAS登記號2305290-36-0）； (8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-[5-(甲氧基甲基)-1,3,4-㗁二唑-2-基]苯基]甲酮（CAS登記號2223792-20-7）； (7-氟-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[2-(4-甲基-1-哌𠯤基)-4-吡啶基]甲酮（CAS登記號2212440-53-2）； (7-氟-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-1,2,4-三唑-5-基)苯基]甲酮（CAS登記號2094921-82-9）； (2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1957585-10-2）； (8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1957541-06-8）； (8-氯-2-乙基-2,3-二氫-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1956163-57-7）； (2,3-二氫-2,6-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1955383-94-4）； (2,3-二氫-2,2-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1955104-90-1）； (6-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1954398-26-5）； (2,3-二氫-6-甲氧基-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[5-(4-𠰌啉基)-3-吡啶基]甲酮（CAS登記號1947266-43-4）；以及 (2,3-二氫-6-甲氧基-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基)[3-(1H-咪唑-1-基)苯基]甲酮（CAS登記號1384688-76-9）。
- 如請求項1所述之化合物，其中， A選自
， ， ， A-1 A-2 A-3 ， ， ， A-4 A-5 A-6 ， ， ， A-7 A-8 A-9 ， ， ， A-10 A-11 A-12 ， ， ， A-13 A-14 A-15 A-16 A-17 A-18 ， ， ， A-19 A-20 A-21 A-22 A-23 A-24 A-25 A-26 A-27 A-28 A-29 A-30 A-31 A-32 A-33 A-34 A-35 A-36 A-37 A-38 A-39 A-40 。 - 如請求項1所述之化合物，其中， A係A-1、A-4、A-5、A-12、A-14、A-15或A-17。
- 如請求項3所述之化合物，其中， A係A-1。
- 如請求項4所述之化合物，其中， X 1和X 2兩者皆為CR 2； R 1a係H、鹵素、氰基、C 1-C 7烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 4-C 7烷基環烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 1-C 6羥基烷基、C 3-C 7羥基環烷基、C 1-C 6羥基鹵代烷基、C 4-C 8烷氧基環烷基、C 2-C 7烷氧基鹵代烷基、C 2-C 6氧雜環烷基、C 3-C 7氧雜環烷基烷基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 4-C 7鹵代烷基環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基、C 2-C 7鹵代烷氧基烷基、C 1-C 7烷氧基、C 2-C 5烯氧基、C 2-C 5炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 4-C 7環烷氧基烷基或C 1-C 7鹵代烷氧基； R 1b係H、鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 5鹵代環烷基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 1-C 4烷氧基或C 2-C 4烷氧基羰基； R 2獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 2-C 5烯氧基、C 2-C 5炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 4-C 7環烷氧基烷基、C 3-C 6環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5鹵代炔基、C 2-C 5烷氧基烷基、C 2-C 5鹵代烷氧基烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基、C 1-C 5烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4烷基磺酸酯、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基或C 2-C 5烷氧基羰基；或R 2可以一起形成5員或6員環，該環含有最高達2個氧原子作為環成員； R 3a係鹵素、C 1-C 7烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 7烷氧基、C 4-C 7環烷基烷基、C 4-C 7烷基環烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 4-C 7鹵代烷基環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基、C 2-C 7鹵代烷氧基烷基、C 2-C 7烷硫基烷基、C 2-C 7鹵代烷硫基烷基、C 2-C 5氰基烷基、C 1-C 4硝基烷基、C 3-C 6烷基羰基烷基、C 2-C 6氧雜環烷基、C 3-C 7環烷氧基或C 3-C 6烷氧基羰基烷基； R 3b係H或鹵素； R 4a係H、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5鹵代炔基、C 2-C 5烷氧基烷基、C 2-C 5鹵代烷氧基烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基、C 3-C 6三烷基矽基或C 5-C 8三烷基矽基炔基； R 4b係H、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基或C 1-C 4烷硫基。
- 如請求項5所述之化合物，其中， R 1a係H、鹵素、氰基、C 1-C 7烷基、C 3-C 7環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 1-C 6羥基烷基、C 3-C 7羥基環烷基、C 1-C 6羥基鹵代烷基、C 4-C 8烷氧基環烷基、C 2-C 7烷氧基鹵代烷基、C 2-C 6氧雜環烷基、C 3-C 7氧雜環烷基烷基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 4-C 7鹵代烷基環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基、C 2-C 7鹵代烷氧基烷基、C 1-C 7烷氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 4-C 7環烷氧基烷基或C 1-C 7鹵代烷氧基； R 1b係H、鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 2-C 4烷氧基羰基； R 2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 2-C 5烯氧基、C 2-C 5炔氧基、C 3-C 7環烷氧基、C 4-C 7環烷氧基烷基、C 3-C 6環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 2-C 5鹵代烯基、C 2-C 5鹵代炔基、C 2-C 5烷氧基烷基、C 2-C 5鹵代烷氧基烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基； R 3a係鹵素、C 1-C 7烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 7烷氧基、C 4-C 7環烷基烷基、C 4-C 7烷基環烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 4-C 7鹵代烷基環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基或C 2-C 7鹵代烷氧基烷基； R 4a係H、鹵素、氰基、NO 2、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基或C 5-C 8三烷基矽基炔基；以及 R 4b係H、鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基。
- 如請求項6所述之化合物，其中， R 1a係H、鹵素、氰基、C 1-C 7烷基、C 3-C 7環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 1-C 6羥基烷基、C 3-C 7羥基環烷基、C 1-C 6羥基鹵代烷基、C 4-C 8烷氧基環烷基、C 2-C 7烷氧基鹵代烷基、C 2-C 6氧雜環烷基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基、C 1-C 7烷氧基、C 3-C 7環烷氧基或C 4-C 7環烷氧基烷基； R 1b係H、鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 2-C 4烷氧基羰基； R 2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 1-C 5烷氧基或C 1-C 5鹵代烷氧基； R 3a係C 1-C 7烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 7烷氧基、C 4-C 7環烷基烷基、C 4-C 7烷基環烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基或C 2-C 7鹵代烷氧基烷基；以及 R 4b係H或鹵素。
- 如請求項7所述之化合物，其中， R 1a係H、Me、Et、i-Pro、i-Bu、Bu、t-Bu、Br、氰基、c-Bu、c-Pen、c-Hex、HOCH 2、HOC(Me) 2、CH 2OMe、CH 2O-i-Pro、CH 2CH 2OMe、CH 2-c-Hex或3-氧雜環丁烷基； R 1b係H、Me、i-Pro、CN、CF 3、F或Cl； R 2獨立地是H、OH、CN、OEt、炔丙基、烯丙基、c-Pro、F、Cl、Br、CN、Me、Et、OMe、CF 3、OCF 3或CH 2CF 3； R 3a係Me、Et、Pro、i-Pro、CF 3、CH 2F或CH 2OMe；以及 R 4a係H、CN、NO 2、F、Cl、Br、Me、Et、CF 3、CH 2F、OCF 3、OMe、CH 2OMe、CH=CH 2、C≡CSiMe 3、C≡CH或c-Pro。
- 如請求項4所述之化合物，其中， X 1係N並且X 2係CR 2； R 1a係H、鹵素、氰基、C 1-C 7烷基、C 3-C 7環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 2-C 6氧雜環烷基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基、C 1-C 7烷氧基、C 3-C 7環烷氧基或C 4-C 7環烷氧基烷基； R 1b係H、鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 2-C 4烷氧基羰基； R 2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 1-C 5烷氧基或C 1-C 5鹵代烷氧基； R 3a係C 1-C 7烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 7烷氧基、C 4-C 7環烷基烷基、C 4-C 7烷基環烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基或C 2-C 7鹵代烷氧基烷基； R 3b係H或鹵素； R 4a係H、鹵素、氰基、NO 2、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基或C 5-C 8三烷基矽基炔基；以及 R 4b係H或鹵素。
- 如請求項9所述之化合物，其中， R 1a係H； R 1b係H； R 2獨立地是H、C 1-C 5烷基或C 1-C 5烷氧基； R 3a係C 1-C 7烷基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 7鹵代烷基或C 2-C 7烷氧基烷基； R 3b係H或鹵素； R 4a係H、鹵素、氰基、NO 2、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基或C 5-C 8三烷基矽基炔基； R 4b係H、鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基或C 1-C 4烷氧基。
- 如請求項4所述之化合物，其中， X 1係CR 2並且X 2係N； R 1a係H、鹵素、氰基、C 1-C 7烷基、C 3-C 7環烷基、C 4-C 7環烷基烷基、C 2-C 6氧雜環烷基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基、C 1-C 7烷氧基、C 3-C 7環烷氧基或C 4-C 7環烷氧基烷基； R 1b係H、鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烷氧基烷基或C 2-C 4烷氧基羰基； R 2獨立地是H、鹵素、氰基、OH、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 5鹵代烷基、C 1-C 5烷氧基或C 1-C 5鹵代烷氧基； R 3a係C 1-C 7烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 7環烷基、C 1-C 7烷氧基、C 4-C 7環烷基烷基、C 4-C 7烷基環烷基、C 1-C 7鹵代烷基、C 3-C 7鹵代環烷基、C 2-C 7烷氧基烷基或C 2-C 7鹵代烷氧基烷基； R 3b係H或鹵素； R 4a係H、鹵素、氰基、NO 2、C 1-C 5烷基、C 2-C 5烯基、C 2-C 5炔基、C 3-C 5環烷基、C 1-C 5烷氧基、C 1-C 5鹵代烷氧基或C 5-C 8三烷基矽基炔基；以及 R 4b係H或鹵素。
- 如請求項4所述之化合物，其中，R 2可以一起形成5員或6員環，該環含有最高達2個氧原子作為環成員。
- 如請求項1所述之化合物，其選自由以下組成之群組：
[(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮； [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-[3-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2-甲基苯基]甲酮； [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲氧基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮； [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-(3-乙基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲氧基苯基]甲酮； [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-乙基-5-[3-(1-甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-基]苯基]甲酮； [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][5-(3-環丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-甲基苯基]甲酮； [(2S)-8-氯-2,3-二氫-2-甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][3-(3-環丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮； [(2S)-2,3-二氫-2,8-二甲基-4H-1,4-苯并㗁𠯤-4-基][2-甲氧基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]甲酮； ； ； ；以及 。 - 一種除草組成物，其包含如請求項1所述之化合物和至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的組分。
- 一種除草組成物，其包含如請求項1所述之化合物，至少一種選自由其他除草劑和除草劑安全劑組成之群組的額外活性成分，以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的組分。
- 一種除草混合物，其包含 (a) 如請求項1所述之化合物和 (b) 至少一種選自以下的額外活性成分：(b1) 光系統II抑制劑，(b2) 乙醯羥酸合酶（AHAS）抑制劑，(b3) 乙醯輔酶A羧化酶（ACCase）抑制劑，(b4) 生長素模擬物，(b5) 5-烯醇-丙酮醯莽草酸-3-磷酸（EPSP）合酶抑制劑，(b6) 光系統I電子轉向劑，(b7) 原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑，(b8) 麩醯胺酸合成酶（GS）抑制劑，(b9) 極長鏈脂肪酸（VLCFA）延長酶抑制劑，(b10) 生長素運輸抑制劑，(b11) 八氫番茄紅素脫氫酶（PDS）抑制劑，(b12) 4-羥基苯基-丙酮酸雙加氧酶（HPPD）抑制劑，(b13) 尿黑酸茄尼基轉移酶（HST）抑制劑，(b14) 纖維素生物合成抑制劑，(b16) 其他除草劑，包括有絲分裂干擾劑、有機含砷化合物、磺草靈、溴丁醯草胺、環庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、殺草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、調節膦、調節膦-銨、海丹托西丁、威百畝、甲基殺草隆、油酸、㗁𠯤草酮、壬酸和稗草畏，(b16) 除草劑安全劑，以及 (b1) 至 (b16) 的化合物的鹽。
- 一種用於控制不希望植被的生長之方法，其包括使該植被或其環境與除草有效量的如請求項1所述之化合物接觸。
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