TW202336205A - 液晶顯示元件用密封劑、液晶顯示元件、及多元醯肼化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供一種保存穩定性、接著性、及低液晶汙染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件、及可用於該液晶顯示元件用密封劑之多元醯肼化合物。
本發明係一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂及熱硬化劑，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有與芳香環鍵結之磺醯基及與芳香環鍵結之羰基之至少任一者。
Description
本發明係關於一種液晶顯示元件用密封劑。又，本發明係關於使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件、及可用於該液晶顯示元件用密封劑之多元醯肼化合物。
近年來，作為液晶顯示單元等液晶顯示元件之製造方法，就產距時間（tact time）之縮減、液晶使用量之最佳化等之觀點而言，使用如專利文獻1、專利文獻2中所揭示之使用密封劑的液晶滴加方式，其被稱為滴加製程。
於滴加製程中，首先，於2片附有電極之基板之一基板上，藉由點膠（dispense）形成框狀之密封圖案。繼而，於密封劑未硬化之狀態下將微小之液晶滴滴加於密封圖案之框內，並於真空下使另一基板重疊之後，使密封劑硬化而製作液晶顯示元件。此滴加製程成為當前液晶顯示元件之製造方法之主流。
且說，於行動電話、可攜式遊戲機等各種附有液晶面板之移動式機器普及之現代，要求最多的課題是機器之小型化。作為機器之小型化之方法，可例舉液晶顯示部之窄邊框化，例如，將密封部之位置配置於黑矩陣下（以下，亦稱為窄邊框設計）。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2001-133794號公報
專利文獻2：國際公開第02/092718號
專利文獻3：日本專利第3053499號公報
專利文獻4：日本專利第5796890號公報
專利文獻5：日本專利第4974344號公報
[發明所欲解決之課題]
於窄邊框設計中，由於密封劑也被配置在配向膜上，因此要求「不僅對於基板，對配向膜之接著性亦優異」之液晶顯示元件用密封劑。此種液晶顯示元件用密封劑藉由光硬化及熱硬化而表現高接著力，作為熱硬化方法，進行有將熱硬化劑摻合在液晶顯示元件用密封劑中之方法。然而，於為了提高液晶顯示元件用密封劑之硬化性或接著性而使用反應起始溫度低之熱硬化劑的情形時，有所得到之液晶顯示元件用密封劑其保存穩定性變差之狀況。又，於使用反應起始溫度高之熱硬化劑的情形時，有所得到之液晶顯示元件用密封劑其液晶汙染性變差之情形。而往後，在窄邊框化發展，或是液晶材料改變之情形，即便是以往沒有問題之密封劑，亦有產生因未硬化之密封劑成分溶出到液晶中而造成液晶汙染之虞。因此，正謀求低液晶汙染性更為優異之密封劑。
醯肼化合物在塗料或接著劑等之領域中，多被用作環氧樹脂或丙烯酸樹脂之硬化劑或交聯劑。醯肼化合物由於具有高反應性，因此可低溫硬化，且，由於結晶性高、保存穩定性優異，因此在單液型之硬化性樹脂組成物中，可合適地被用作硬化劑或交聯劑。然而，以往之醯肼化合物其耐熱性不足，難以應用於要求耐熱性之電子材料用途或貨車載材料用途等。因此，例如在專利文獻3中揭示有提高了耐熱性之醯肼化合物，但是在把此種醯肼化合物用於硬化性樹脂組成物時，有保存穩定性或接著性降低之情形，難以兼具該等。
另一方面，近年來，作為具有薄型、輕量、低耗電等特徴之顯示元件，廣泛使用液晶顯示元件或有機EL顯示元件。在此種顯示元件或其他之電子裝置中，通常電子材料用接著劑或液晶顯示元件用密封劑被用在各種構件的接著、液晶或發光層之密封等。電子材料用接著劑或液晶顯示元件用密封劑中，雖然有「由於醯肼化合物保存穩定性與低溫硬化性優異等而被用作硬化劑或交聯劑」之情形（例如，專利文獻4、5），但是有液晶汙染等之課題。
本發明之目的在於提供一種保存穩定性、接著性、及低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，本發明之目的在於提供：使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件、及可用於該液晶顯示元件用密封劑之多元醯肼化合物。
[解決課題之技術手段]
本揭示1係一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂及熱硬化劑，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有與芳香環鍵結之磺醯基及與芳香環鍵結之羰基之至少任一者。
本揭示2係如本揭示1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有下述式（1-1）及下述式（1-2）之至少任一結構。
本揭示3係如本揭示2之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有2個以上之一級胺基，且具有上述式（1-1）及上述式（1-2）之至少任一結構。
本揭示4係如本揭示2之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有上述式（1-2）之結構。
本揭示5係如本揭示4之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有2個以上之醯肼基，且具有上述式（1-2）之結構。
本揭示6係如本揭示1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有2個以上之一級胺基，且具有下述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構。
本揭示7係如本揭示6之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述於1分子中具有2個以上之一級胺基、且具有上述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構之化合物，具有下述式（3-1）、（3-2）、或（3-3）所表示之結構。
本揭示8係如本揭示7之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述於1分子中具有2個以上之一級胺基、且具有上述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構之化合物，係下述式（4-1）、（4-2）、（4-3）、（4-4）、（4-5）、或（4-6）所表示之化合物。
本揭示9係如本揭示1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述多元醯肼化合物，該多元醯肼化合物於1分子中，具有2個以上之下述式（5）所表示之醯肼基，且具有與芳香環鍵結之磺醯基。
本揭示10係如本揭示9之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述多元醯肼化合物具有下述式（6）所表示之結構。
本揭示11係如本揭示10之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述式（6）所表示之結構中，R
1～R
4中之至少1個包含胺基或羥基。
本揭示12係一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂及熱硬化劑，並且上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且構成之原子中，具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子。
本揭示13係如本揭示12之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度為120℃以上。
本揭示14係如本揭示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂包含環氧化合物。
本揭示15係如本揭示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂包含（甲基）丙烯酸化合物。
本揭示16係如本揭示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15之液晶顯示元件用密封劑，其進一步含有光聚合起始劑。
本揭示17係如本揭示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16之液晶顯示元件用密封劑，其進一步含有熱自由基聚合起始劑。
本揭示18係如本揭示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述液晶顯示元件用密封劑之硬化後之10％重量減少溫度為350℃以上。
本揭示19係一種液晶顯示元件，其具有本揭示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18之液晶顯示元件用密封劑之硬化物。
本揭示20係一種多元醯肼化合物，其於1分子中具有2個以上之下述式（5）所表示之醯肼基，且具有與芳香環鍵結之磺醯基。
本揭示21係如本揭示20之多元醯肼化合物，其具有下述式（6）所表示之結構。
本揭示22係如本揭示21之多元醯肼化合物，其中，上述式（6）所表示之結構中，R
1～R
4中之至少一者包含胺基或羥基。
式（1-1）及式（1-2）中，*表示鍵結位置。
式（2-1）～（2-4）中，*表示鍵結位置。
式（3-1）～（3-3）中，*表示鍵結位置。
式（5）中，*表示鍵結位置。
式（6）中，R
1～R
4分別獨立，表示含有選自由碳原子、氮原子、氧原子、及氮原子所組成之群中之至少1個原子之基、氫原子、或鍵結基，R
1～R
4中之至少1者與上述式（5）所表示之醯肼基鍵結。
以下詳述本發明。
以下，本揭示1之液晶顯示元件用密封劑亦稱為「本發明1之液晶顯示元件用密封劑」。又，本揭示2之液晶顯示元件用密封劑亦稱為「本發明1態様1之液晶顯示元件用密封劑」，本揭示6之液晶顯示元件用密封劑亦稱為「本發明1態様2之液晶顯示元件用密封劑」，本揭示9之液晶顯示元件用密封劑亦稱為「本發明1態様3之液晶顯示元件用密封劑」。進一步，本揭示12之液晶顯示元件用密封劑亦稱為「本發明2之液晶顯示元件用密封劑」。此外，本揭示20之多元醯肼化合物亦稱為「本發明之多元醯肼化合物」。
再者，針對本發明1（包含態様1～3）之液晶顯示元件用密封劑及本發明2之液晶顯示元件用密封劑之共通事項，記載為「本發明之液晶顯示元件用密封劑」。
本發明人等對使用「於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有與芳香環鍵結之磺醯基及與芳香環鍵結之羰基之至少任一者」之化合物作為熱硬化劑一事進行了研究。結果發現可得到保存穩定性、接著性、及低液晶汙染性皆優異之液晶顯示元件用密封劑，從而完成本發明1。
又，本發明人等對使用「於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且構成之原子中，具有平均電荷比原子固有之理論電荷大特定値以上之原子」之化合物作為熱硬化劑一事進行了研究。結果發現可得到保存穩定性、接著性、及低液晶汙染性皆優異之液晶顯示元件用密封劑，從而完成本發明2。
又，本發明之多元醯肼化合物及含有該多元醯肼化合物之硬化性樹脂組成物可合適地用於電子材料用接著劑及液晶顯示元件用密封劑，尤其是用於液晶顯示元件用密封劑之情形時，可得到液晶汙染少、長期可靠性優異之液晶顯示元件。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有熱硬化劑。
於本發明1之液晶顯示元件用密封劑中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有與芳香環鍵結之磺醯基及與芳香環鍵結之羰基之至少任一者（以下，亦稱為「本發明1之熱硬化劑」）。
本發明1之熱硬化劑於1分子中具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者。藉由本發明1之熱硬化劑於1分子中具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，本發明1之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性優異者。
本發明1之熱硬化劑具有與芳香環鍵結之磺醯基及與芳香環鍵結之羰基之至少任一者。當中，本發明1之熱硬化劑較佳具有上述與芳香環鍵結之磺醯基。
於本發明1之熱硬化劑中，作為與磺醯基或羰基鍵結之芳香環，例如可例舉：苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環等。又，上述芳香環亦可含有氧、氮、硫、磷等雜原子。當中，較佳為苯環。
關於本發明1態様1之液晶顯示元件用密封劑，作為本發明1之熱硬化劑，包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有上述式（1-1）及上述式（1-2）之至少任一結構（以下，亦稱為「本發明1態様1之熱硬化劑」）。藉由本發明1態様1之熱硬化劑具有上述式（1-1）及上述式（1-2）之至少任一結構，本發明1態様1之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性及低液晶汙染性優異者。
作為本發明1態様1之熱硬化劑，較佳為於1分子中具有2個以上一級胺基，且具有上述式（1-1）及上述式（1-2）至少任一結構之化合物。又，作為本發明1態様1之熱硬化劑，下述化合物亦佳，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有上述式（1-2）之結構；更佳為1分子中具有2個以上醯肼基，且具有上述式（1-2）之結構之化合物。
本發明1態様1之熱硬化劑較佳為構成之原子中，具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子。藉由本發明1態様1之熱硬化劑具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子，本發明1態様1之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性及低液晶汙染性更加優異者。本發明1態様1之熱硬化劑更佳為構成之原子中，具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.6a.u.以上之原子，進而較佳為具有大0.65a.u.以上之原子。
再者，上述「a.u.」意指原子單位，1a.u.之電荷為1.60217653×10
-19C。
又，原子之平均電荷可使用Iowa州立大學之GAMESS（US）來進行推導（針對後述之本發明2之熱硬化劑亦相同）。具體而言，可藉由以下方式來推導，即：進行對象分子之建模，進行利用B3LYP/6-31G（d,p）之結構最適化計算後，以相同條件計算出分子整體之RESP電荷，將該原子之電荷進行平均。又，上述原子固有之理論電荷係藉由以下計算所示出之值，即：使用GAMESS（US）或Gaussian、Firefly等計算軟體，利用B3LYP/6-31G（d,p）進行對象分子之結構最適化計算及RESP電荷之算出。
本發明1態様1之熱硬化劑與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度之較佳之下限為120℃。藉由上述反應起始溫度為120℃以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性更加優異者。上述反應起始溫度之更佳之下限為130℃，進而較佳之下限為135℃。
又，從所得到之液晶顯示元件用密封劑之硬化性等之觀點而言，上述反應起始溫度之較佳之上限為220℃，更佳之上限為215℃，進而較佳之上限為210℃。
再者，熱硬化劑之與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度可藉由以下方法來測定（針對後述之本發明2之熱硬化劑亦相同）。
即，首先使用行星式攪拌機（Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」）以攪拌速度2000rpm，將熱硬化劑10g與雙酚F二環氧丙基醚100g攪拌1分鐘。接著，將所得到之混合物0.1g放在鋁盤（日立先端科技公司製造，「RDC Pan」、「RDC Pan cover」）上，使用微差掃描熱量器，以40℃～250℃之溫度範圍、5℃/min之升溫速度進行微差掃描熱量測定。上述反應起始溫度係指發熱量成為發熱量峰值之10％時之溫度，於存在複數個發熱量峰值之情形時，可將成為最大發熱量峰值之10％時之溫度設為反應起始溫度。
作為上述微差掃描熱量器，可例舉DSC200（日立先端科技公司製造）等。
作為本發明1態様1之熱硬化劑，具體而言例如可例舉：4,4’-雙（胺基苯氧基）二苯甲酮、4,4’-二胺基二苯酮、下述式（7）所表示之化合物、4,4’-二胺基二苯碸、雙（4-（3-胺基苯氧基）苯基）碸、雙（3-胺基苯基）碸等。
於本發明1態様1之液晶顯示元件用密封劑中，相對於硬化性樹脂100質量份，本發明1態様1之熱硬化劑之含量之較佳之下限為2.0質量份，較佳之上限為14.8質量份。藉由相對於硬化性樹脂100質量份，本發明1態様1之熱硬化劑之含量為2.0質量份以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性更加優異者。藉由相對於硬化性樹脂100質量份，本發明1態様1之熱硬化劑之含量為14.8質量份以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶汙染性及保存穩定性更加優異者。相對於硬化性樹脂100質量份，本發明1態様1之熱硬化劑之含量之更佳之下限為3.0質量份，更佳之上限為9.6質量份。
又，於本發明1態様1之液晶顯示元件用密封劑中，在含有後述環氧化合物作為上述硬化性樹脂時，相對於該環氧化合物1當量，本發明1態様1之熱硬化劑之含量之較佳之下限為0.5當量，較佳之上限為2.0當量。藉由相對於上述環氧化合物1當量，本發明1態様1之熱硬化劑之含量為0.5當量以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性更加優異者。藉由相對於上述環氧化合物1當量，本發明1態様1之熱硬化劑之含量為2.0當量以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶汙染性及保存穩定性更加優異者。相對於上述環氧化合物1當量，本發明1態様1之熱硬化劑之含量之更佳之下限為0.8當量，更佳之上限為1.3當量。
本發明1態様2之液晶顯示元件用密封劑含有下述化合物（以下，亦稱為「本發明1態様2之熱硬化劑」）作為本發明1之熱硬化劑，該化合物於1分子中，具有2個以上之一級胺基、且具有上述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構。藉由含有本發明1態様2之熱硬化劑，本發明1態様2之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性、接著性、及面板製作時之低液晶汙染性皆優異者。
本發明1態様2之熱硬化劑具有上述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構。上述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構含有磺醯基與芳香環。藉由含有上述磺醯基，本發明1態様2之熱硬化劑成為難以溶出至液晶中者。從反應性之觀點而言，本發明1態様2之熱硬化劑所具有之上述磺醯基最佳為在1分子中為1個。又，藉由具有上述芳香環，本發明1態様2之熱硬化劑成為熱潛伏性優異者，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性優異者。本發明1態様2之熱硬化劑較佳於1分子中具有2個以上之芳香環。從反應性之觀點而言，本發明1態様2之熱硬化劑所具有之芳香環較佳於1分子中具有4個以下。
作為本發明1態様2之熱硬化劑所具有之芳香環，例如可例舉苯環、萘環、蒽環等。當中，較佳為苯環。
本發明1態様2之熱硬化劑於1分子中具有2個以上之一級胺基（-NH
2基）。藉由於1分子中具有2個以上之一級胺基，本發明1態様2之熱硬化劑成為接著性優異者。
又，從保存穩定性之觀點而言，本發明1態様2之熱硬化劑所具有之一級胺基較佳於1分子中具有4個以下。
本發明1態様2之熱硬化劑較佳於主鏈之末端具有上述一級胺基，更佳於主鏈之兩末端具有上述一級胺基。
從可使所得到之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性、接著性、及面板製作時之低液晶汙染性皆更加優異者之方面而言，本發明1態様2之熱硬化劑較佳具有上述式（3-1）、（3-2）、或（3-3）所表示之結構。
作為本發明1態様2之熱硬化劑，具體而言，較佳為上述式（4-1）、（4-2）、（4-3）、（4-4）、（4-5）、或（4-6）所表示之化合物。當中，更佳為下述式（4-1）所表示之化合物。
作為上述式（4-1）所表示之化合物，可合適地使用4,4’-二胺基二苯碸、雙（3-胺基苯基）碸。
於本發明1態様2之液晶顯示元件用密封劑中，相對於硬化性樹脂100質量份，本發明1態様2之熱硬化劑之含量之較佳之下限為2.0質量份，較佳之上限為14.3質量份。藉由相對於硬化性樹脂100質量份，本發明1態様2之熱硬化劑之含量為2.0質量份以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性更加優異者。藉由相對於硬化性樹脂100質量份，本發明1態様2之熱硬化劑之含量為14.3質量份以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶汙染性及保存穩定性更加優異者。相對於硬化性樹脂100質量份，本發明1態様2之熱硬化劑之含量之更佳之下限為2.8質量份，更佳之上限為10.8質量份。
又，作為本發明1態様2之液晶顯示元件用密封劑，於含有後述環氧化合物作為上述硬化性樹脂時，相對於該環氧化合物1當量，本發明1態様2之熱硬化劑之含量之較佳之下限為0.5當量，較佳之上限為2當量。藉由相對於上述環氧化合物1當量，本發明1態様2之熱硬化劑之含量為0.5當量以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性更加優異者。藉由相對於上述環氧化合物1當量，本發明1態様2之熱硬化劑之含量為2當量以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性及低液晶汙染性更加優異者。相對於上述環氧化合物1當量，本發明1態様2之熱硬化劑之含量之更佳之下限為0.8當量，更佳之上限為1.5當量。
本發明1態様3之液晶顯示元件用密封劑含有下述多元醯肼化合物來作為本發明1之熱硬化劑，上述多元醯肼化合物於1分子中，具有2個以上之上述式（5）所表示之醯肼基，且具有與芳香環鍵結之磺醯基。於1分子中具有2個以上之上述式（5）所表示之醯肼基，且具有與芳香環鍵結之磺醯基之多元醯肼化合物亦為本發明之一。
本發明1態様3之液晶顯示元件用密封劑藉由含有本發明之多元醯肼化合物，成為保存穩定性、接著性、低液晶汙染性、及耐熱性皆優異者。
本發明之多元醯肼化合物具有與芳香環鍵結之磺醯基。藉由具有上述磺醯基，本發明之多元醯肼化合物其分子間相互作用變強、結晶性提高，因此成為耐熱性比各種醯肼硬化劑優異者。從接著性之觀點而言，本發明之多元醯肼化合物所具有之磺醯基較佳於1分子中為4個以下。
又，藉由具有上述芳香環，本發明之多元醯肼化合物成為對硬化性樹脂之相容性優異者，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為接著性優異者。本發明之多元醯肼化合物較佳於1分子中具有2個以上之芳香環。從接著性之觀點而言，本發明之多元醯肼化合物所具有之芳香環較佳於1分子中為6個以下。
作為本發明之多元醯肼化合物所具有之芳香環，例如可例舉苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環等。又，上述芳香環亦可含有氧、氮、硫、磷等雜原子。當中，較佳為苯環。
本發明之多元醯肼化合物於1分子中具有2個以上之上述式（5）所表示之醯肼基。藉由於1分子中具有2個以上之上述式（5）所表示之醯肼基，本發明之多元醯肼化合物成為反應性優異者。
又，從保存穩定性之觀點而言，本發明之多元醯肼化合物所具有之上述式（5）所表示之醯肼基較佳於1分子中為8個以下。
本發明之多元醯肼化合物較佳於主鏈之末端具有上述式（5）所表示之醯肼基，更佳於主鏈之全部末端具有上述式（5）所表示之醯肼基。
從使所得到之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性、接著性、及耐熱性皆更加優異者之方面而言，本發明之多元醯肼化合物較佳具有上述式（6）所表示之結構。
作為本發明之多元醯肼化合物，具體而言例如可例舉：於1分子中具有1～8個二苯碸骨架，於1分子中具有2～8上述醯肼基之化合物等。當中，較佳為下述式（8）所表示之化合物。
式（8）中，R分別獨立地為鍵結鍵、飽和烴鏈、不飽和烴鏈、雜原子、或芳香環。又，R與苯環之間亦可具有氧原子。
作為上述式（8）中之R為芳香環之情形時之該芳香環，例如可例舉苯環、萘環、蒽環、菲環、苝環等。又，該芳香環亦可含有氧、氮、硫、磷等雜原子。
上述式（8）所表示之化合物中，較佳為下述式（9）所表示之化合物、下述式（10）所表示之化合物。
又，從接著性之觀點而言，作為本發明之多元醯肼化合物，較佳為下述式（11）所表示之化合物。
作為製造本發明之多元醯肼化合物之方法，例如可例舉以下方法等。
即，首先，於乙醇溶劑中，將具有磺醯基、芳香環與羧基之化合物和酸觸媒一起進行回流，並同時進行攪拌，藉此合成酯化物。接著，在室溫（1℃～30℃）之條件下，再次於乙醇溶劑中，將所得到之酯化物與水合肼一起進行攪拌，藉此可製造本發明之多元醯肼化合物。
又，於溶劑中，在三苯基膦之存在下將具有磺醯基及芳香環之環氧化合物與具有酯鍵及酚性羥基之化合物一起進行攪拌後，於室溫（1℃～30℃）之條件下，和水合肼一起進行攪拌，藉此亦可進行製造。
進一步，於溶劑中，在縮合劑之存在下將具有磺醯基、芳香環及羧基之化合物與具有胺基及酯鍵之化合物一起進行攪拌後，於室溫（1℃～30℃）之條件下，和水合肼一起進行攪拌，藉此亦可進行製造。
於本發明1態様3之液晶顯示元件用密封劑中，相對於硬化性樹脂100質量份，本發明之多元醯肼化合物之含量之較佳之下限為3質量份，較佳之上限為70質量份。藉由相對於硬化性樹脂100質量份，本發明之多元醯肼化合物之含量為3質量份以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性更加優異者。藉由相對於硬化性樹脂100質量份，本發明之多元醯肼化合物之含量為70質量份以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為耐熱性及保存穩定性更加優異者。相對於硬化性樹脂100質量份，本發明之多元醯肼化合物之含量之更佳之下限為6質量份，更佳之上限為35質量份。
又，於本發明1態様3之液晶顯示元件用密封劑中，在含有後述環氧化合物作為上述硬化性樹脂時，相對於該環氧化合物1當量，本發明之多元醯肼化合物之含量之較佳之下限為0.5當量，較佳之上限為2.0當量。藉由相對於上述環氧化合物1當量，本發明之多元醯肼化合物之含量為0.5當量以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性更加優異者。藉由相對於上述環氧化合物1當量，本發明之多元醯肼化合物之含量為2.0當量以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性更加優異者。相對於上述環氧化合物1當量，本發明之多元醯肼化合物之含量之更佳之下限為0.8當量，更佳之上限為1.2當量。
於本發明2之液晶顯示元件用密封劑中，上述熱硬化劑包含以下化合物（以下，亦稱為「本發明2之熱硬化劑」），該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且構成之原子中，具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子。藉由含有本發明2之熱硬化劑，本發明2之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性、接著性、及低液晶汙染性皆優異者。
本發明2之熱硬化劑於1分子中具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者。藉由本發明2之熱硬化劑於1分子中具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，本發明2之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性優異者。
本發明2之熱硬化劑於構成之原子中，具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子。藉由本發明2之熱硬化劑具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子，本發明2之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性及低液晶汙染性優異者。本發明2之熱硬化劑較佳為於構成之原子中具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.6以上之原子，更佳為具有大0.65以上之原子。
本發明2之熱硬化劑較佳具有線對稱性或點對稱性，且上述平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子為對稱性中心之原子（於中心沒有原子時，為最靠近中心之原子）。藉由本發明2之熱硬化劑具有線對稱性或點對稱性，且上述平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子為對稱性中心之原子（於中心沒有原子時，為最靠近中心之原子），本發明2之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性及低液晶汙染性更加優異者。
本發明2之熱硬化劑與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度之較佳之下限為120℃。藉由上述反應起始溫度為120℃以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性更加優異者。上述反應起始溫度之更佳之下限為130℃，進而較佳之下限為135℃。
又，從所得到之液晶顯示元件用密封劑之硬化性等之觀點而言，上述反應起始溫度之較佳之上限為220℃，更佳之上限為215℃，進而較佳之上限為210℃。
本發明2之熱硬化劑較佳具有上述式（1-1）及上述式（1-2）之至少任一結構。藉由本發明2之熱硬化劑具有上述式（1-1）及上述式（1-2）之至少任一結構，本發明2之液晶顯示元件用密封劑成為保存穩定性及低液晶汙染性更加優異者。
作為本發明2之熱硬化劑，具體而言例如可例舉：4,4’-雙（胺基苯氧基）二苯甲酮（具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.42a.u.以上之原子（中心之碳原子），與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度為135℃）、4,4’-二胺基二苯酮（具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.41a.u.以上之原子（中心之碳原子），與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度為180℃）、上述式（7）所表示之化合物（具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.68a.u.以上之原子（中心之硫原子），與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度為210℃）等。
於本發明2之液晶顯示元件用密封劑中，相對於硬化性樹脂100質量份，本發明2之熱硬化劑之含量之較佳之下限為2.0質量份，較佳之上限為14.8質量份。藉由相對於硬化性樹脂100質量份，本發明2之熱硬化劑之含量為2.0質量份以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性更加優異者。藉由相對於硬化性樹脂100質量份，本發明2之熱硬化劑之含量為14.8質量份以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶汙染性及保存穩定性更加優異者。相對於硬化性樹脂100質量份，本發明2之熱硬化劑之含量之更佳之下限為3.0質量份，更佳之上限為9.6質量份。
又，於本發明2之液晶顯示元件用密封劑中，在含有後述環氧化合物作為上述硬化性樹脂時，相對於該環氧化合物1當量，本發明2之熱硬化劑之含量之較佳之下限為0.5當量，較佳之上限為2.0當量。藉由相對於上述環氧化合物1當量，本發明2之熱硬化劑之含量為0.5當量以上，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為硬化性及接著性更加優異者。藉由相對於上述環氧化合物1當量，本發明2之熱硬化劑之含量為2.0當量以下，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為低液晶汙染性及保存穩定性更加優異者。相對於上述環氧化合物1當量，本發明2之熱硬化劑之含量之更佳之下限為0.8當量，更佳之上限為1.3當量。
本發明之液晶顯示元件用密封劑含有硬化性樹脂。
作為上述硬化性樹脂，例如可例舉：環氧化合物、（甲基）丙烯酸化合物、聚氨酯化合物、酚化合物等。當中，上述硬化性樹脂較佳為含有環氧化合物。
再者，於本說明書中，上述所謂「（甲基）丙烯酸」係指丙烯酸或甲基丙烯酸。
作為上述環氧化合物，例如可例舉：雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、雙酚E型環氧化合物、雙酚S型環氧化合物、2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧化合物、氫化雙酚型環氧化合物、環氧丙烷加成雙酚A型環氧化合物、間苯二酚型環氧化合物、聯苯型環氧化合物、硫醚型環氧化合物、二苯醚型環氧化合物、二環戊二烯型環氧化合物、萘型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、鄰甲酚酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物、聯苯酚醛清漆型環氧化合物、萘酚酚醛清漆型環氧化合物、環氧丙基胺型環氧化合物、烷基多元醇型環氧化合物、橡膠改質型環氧化合物、環氧丙基酯化合物等。
作為上述雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：jER828EL、jER1004（均為三菱化學公司製造）、EPICLON850（DIC公司製造）等。
作為上述雙酚F型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：jER806、jER4004（均為三菱化學公司製造）、EPICLON EXA-830CRP（DIC公司製造）等。
作為上述雙酚E型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EPOMIK R710（三井化學公司製造）等。
作為上述雙酚S型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EPICLON EXA-1514（DIC公司製造）等。
作為上述2,2'-二烯丙基雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：RE-810NM（日本化藥公司製造）等。
作為上述氫化雙酚型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EPICLON EXA-7015（DIC公司製造）等。
作為上述環氧丙烷加成雙酚A型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EP-4000S（ADEKA公司製造）等。
作為上述間苯二酚型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EX-201（長瀨化成公司製造）等。
作為上述聯苯型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：jER YX-4000H（三菱化學公司製造）等。
作為上述硫醚型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：YSLV-50TE（NIPPON STEEL Chemical & Material公司製造）等。
作為上述二苯醚型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：YSLV-80DE（NIPPON STEEL Chemical & Material公司製造）等。
作為上述二環戊二烯型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EP-4088S（ADEKA公司製造）等。
作為上述萘型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EPICLON HP-4032、EPICLON EXA-4700（均為DIC公司製造）等。
作為上述苯酚酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EPICLON N-770（DIC公司製造）等。
作為上述鄰甲酚酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EPICLON N-670-EXP-S（DIC公司製造）等。
作為上述二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：EPICLON HP-7200（DIC公司製造）等。
作為上述聯苯酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：NC-3000P（日本化藥公司製造）等。
作為上述萘酚酚醛清漆型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：ESN-165S（NIPPON STEEL Chemical & Material公司製造）等。
作為上述環氧丙基胺型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：jER630（三菱化學公司製造）、EPICLON430（DIC公司製造）、TETRAD-X（三菱瓦斯化學公司製造）等。
作為上述烷基多元醇型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：ZX-1542（NIPPON STEEL Chemical & Material公司製造）、EPICLON726（DIC公司製造）、Epolight 80MFA（共榮社化學公司製造）、DENACOL EX-611（長瀨化成公司製造）等。
作為上述橡膠改質型環氧化合物中之市售者，例如可例舉：YR-450、YR-207（均為NIPPON STEEL Chemical & Material公司製造）、Epolead PB（DAICEL公司製造）等。
作為上述環氧丙基酯化合物中之市售者，例如可例舉：DENACOL EX-147（長瀨化成公司製造）等。
作為上述環氧化合物中之其他市售者，例如可例舉：YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR（均為NIPPON STEEL Chemical & Material公司製造）、XAC4151（旭化成公司製造）、jER1031、jER1032（均為三菱化學公司製造）、EXA-7120（DIC公司製造）、TEPIC（日產化學公司製造）等。
作為上述環氧化合物，亦可適宜地使用部分（甲基）丙烯酸改質環氧化合物。
再者，於本說明書中，上述所謂部分（甲基）丙烯酸改質環氧化合物係指：可藉由使具有2個以上之環氧基之環氧化合物的一部分之環氧基與（甲基）丙烯酸反應而獲得的「於1分子中分別具有1個以上之環氧基與（甲基）丙烯醯基之化合物」。
再者，於本說明書中，上述所謂「（甲基）丙烯醯基」係指丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
作為上述部分（甲基）丙烯酸改質環氧化合物中之市售者，例如可例舉：UVACURE1561、KRM8030、KRM8287（均為DAICEL-ALLNEX公司製造）等。
又，上述硬化性樹脂較佳含有上述（甲基）丙烯酸化合物。
作為上述（甲基）丙烯酸化合物，例如可例舉：（甲基）丙烯酸酯化合物、環氧（甲基）丙烯酸酯、胺酯（甲基）丙烯酸酯（urethane （meth）acrylate）等。其中，較佳為環氧（甲基）丙烯酸酯。又，就反應性之觀點而言，上述（甲基）丙烯酸化合物較佳為於1分子中具有2個以上之（甲基）丙烯醯基者。
再者，於本說明書中，上述所謂「（甲基）丙烯酸化合物」係指具有除了上述部分（甲基）丙烯酸改質環氧化合物以外之（甲基）丙烯醯基之化合物。又，上述所謂「（甲基）丙烯酸酯」係指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述所謂「環氧（甲基）丙烯酸酯」係指環氧化合物中之所有環氧基與（甲基）丙烯酸反應而成之化合物。
作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中之單官能者，例如可例舉：（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸正丁酯、（甲基）丙烯酸異丁酯、（甲基）丙烯酸第三丁酯、（甲基）丙烯酸2-乙基己酯、（甲基）丙烯酸正辛酯、（甲基）丙烯酸異辛酯、（甲基）丙烯酸異壬酯、（甲基）丙烯酸異癸酯、（甲基）丙烯酸月桂酯、（甲基）丙烯酸異肉豆蔻酯、（甲基）丙烯酸硬脂酯、（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸4-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸環己酯、（甲基）丙烯酸異莰酯、（甲基）丙烯酸二環戊烯酯、（甲基）丙烯酸苄酯、（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-乙氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-丁氧基乙酯、（甲基）丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇（甲基）丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇（甲基）丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸四氫呋喃甲酯、乙基卡必醇（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、（甲基）丙烯酸2,2,3,3-四氟丙酯、（甲基）丙烯酸1H,1H,5H-八氟戊酯、醯亞胺（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸二甲胺基乙酯、（甲基）丙烯酸二乙胺基乙酯、2-（甲基）丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-（甲基）丙烯醯氧基乙基六氫酞酸、鄰苯二甲酸2-（甲基）丙烯醯氧基乙基2-羥基丙酯、磷酸2-（甲基）丙烯醯氧基乙酯、（甲基）丙烯酸環氧丙酯等。
又，作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中之2官能者，例如可例舉：1,3-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,4-丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,6-己二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,9-壬二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,10-癸二醇二（甲基）丙烯酸酯、乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、四乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、新戊二醇二（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚A二（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成雙酚A二（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成雙酚F二（甲基）丙烯酸酯、二羥甲基二環戊二烯基二（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷改質異三聚氰酸二（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸2-羥基-3-（甲基）丙烯醯氧基丙酯、碳酸酯二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚醚二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚酯二醇二（甲基）丙烯酸酯、聚己內酯二醇二（甲基）丙烯酸、聚丁二烯二醇二（甲基）丙烯酸酯等。
又，作為上述（甲基）丙烯酸酯化合物中之3官能以上者，例如可例舉：三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、己內酯改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、環氧乙烷加成異三聚氰酸三（甲基）丙烯酸酯、甘油三（甲基）丙烯酸酯、環氧丙烷加成甘油三（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇三（甲基）丙烯酸酯、磷酸參（甲基）丙烯醯氧基乙酯、二-三羥甲基丙烷四（甲基）丙烯酸酯、新戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇五（甲基）丙烯酸酯、二新戊四醇六（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉藉由依據通常方法於鹼性觸媒之存在下使環氧化合物與（甲基）丙烯酸反應而獲得者等。
作為用於合成上述環氧（甲基）丙烯酸酯之原料的環氧化合物，可使用與作為本發明之液晶顯示元件用密封劑所含有之硬化性樹脂的上述之環氧化合物相同者。
作為上述環氧（甲基）丙烯酸酯中之市售者，例如可例舉：DAICEL-ALLNEX公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯、長瀨化成公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述DAICEL-ALLNEX公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182、KRM8076等。
作為上述新中村化學工業公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等。
作為上述共榮社化學公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：EPOXY ESTER M-600A、EPOXY ESTER 40EM、EPOXY ESTER 70PA、EPOXY ESTER 200PA、EPOXY ESTER 80MFA、EPOXY ESTER 3002M、EPOXY ESTER 3002A、EPOXY ESTER 1600A、EPOXY ESTER 3000M、EPOXY ESTER 3000A、EPOXY ESTER 200EA、EPOXY ESTER 400EA等。
作為上述長瀨化成公司製造之環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：DENACOL ACRYLATE DA-141、DENACOL ACRYLATE DA-314、DENACOL ACRYLATE DA-911等。
上述胺酯（甲基）丙烯酸酯例如可藉由使具有羥基之（甲基）丙烯酸衍生物於觸媒量之錫系化合物之存在下與異氰酸酯化合物反應而獲得。
作為成為上述胺酯（甲基）丙烯酸酯之原料的異氰酸酯化合物，例如可例舉：異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、三甲基六亞甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯（MDI）、氫化MDI、聚合MDI、1,5-萘二異氰酸酯、降莰烷二異氰酸酯 （norbornane diisocyanate）、聯甲苯胺二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯（XDI）、氫化XDI、離胺酸二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、硫代磷酸參（異氰酸基苯基）酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、1,6,11-十一烷三異氰酸酯等。
又，作為成為上述胺酯（甲基）丙烯酸酯之原料的異氰酸酯化合物，亦可使用多元醇與過量之異氰酸酯化合物進行反應而獲得之經擴鏈之異氰酸酯化合物。
作為上述多元醇，例如可例舉：乙二醇、丙二醇、甘油、山梨醇、三羥甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己內酯二醇等。
作為上述具有羥基之（甲基）丙烯酸衍生物，例如可例舉：羥烷基單（甲基）丙烯酸酯、二元醇之單（甲基）丙烯酸酯、三元醇之單（甲基）丙烯酸酯或二（甲基）丙烯酸酯、環氧（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述羥烷基單（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸2-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸4-羥基丁酯等。
作為上述二元醇，例如可例舉：乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、聚乙二醇等。
作為上述三元醇，例如可例舉：三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、甘油等。
作為上述環氧（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：雙酚A型環氧（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述胺酯（甲基）丙烯酸酯中之市售者，例如可例舉：東亞合成公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、DAICEL-ALLNEX公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、根上工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、新中村化學工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯、共榮社化學公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯等。
作為上述東亞合成公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等。
作為上述DAICEL-ALLNEX公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等。
作為上述根上工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：Artresin UN-330、Artresin SH-500B、Artresin UN-1200TPK、Artresin UN-1255、Artresin UN-3320HB、Artresin UN-7100、Artresin UN-9000A、Artresin UN-9000H等。
作為上述新中村化學工業公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等。
作為上述共榮社化學公司製造之胺酯（甲基）丙烯酸酯，例如可例舉：AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等。
作為上述硬化性樹脂，於除了上述環氧化合物以外亦含有上述（甲基）丙烯酸化合物之情形時，或含有上述部分（甲基）丙烯酸改質環氧化合物之情形時，較佳為將「上述硬化性樹脂中之環氧基與（甲基）丙烯醯基之合計」中之（甲基）丙烯醯基之比率設為30莫耳％以上且95莫耳％以下。藉由使上述（甲基）丙烯醯基之比率在此範圍，所獲得之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶污染之產生且接著性更加優異者。
就更加抑制液晶污染之觀點而言，上述硬化性樹脂較佳為含有-OH基、-NH-基、-NH
2基等具有氫鍵結性之單元者。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳含有光聚合起始劑。
作為上述光聚合起始劑，例如可例舉：二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物、醯基氧化膦（acylphosphine oxide）化合物、二茂鈦化合物、肟酯（oxime ester）化合物、安息香醚化合物、9-氧硫𠮿化合物等。
作為上述光聚合起始劑，具體而言，例如可例舉：1-羥基環己基苯基酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-（4-（N-啉基）苯基）-1-丁酮、2-（二甲胺基）-2-（（4-甲基苯基）甲基）-1-（4-（4-啉基）苯基）-1-丁酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮、雙（2,4,6-三甲基苯甲醯基）苯基氧化膦、2-甲基-1-（4-甲硫基苯基）-2-（N-啉基）丙烷-1-酮、1-（4-（2-羥基乙氧基）-苯基）-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-（4-（苯硫基）苯基）-1,2-辛二酮2-（O-苯甲醯肟）（1-（4-（phenylthio）phenyl）-1,2-octadione2-（O-benzoyloxime））、2-（乙醯氧基亞胺基）-1-（4-（4-（2-羥基乙氧基）苯硫基）苯基）丙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
上述光聚合起始劑可單獨地使用，亦可組合2種以上使用。
關於上述光聚合起始劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100質量份，較佳之下限為0.5質量份，較佳之上限為10質量份。藉由上述光聚合起始劑之含量在此範圍，所獲得的液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶污染之產生且保存穩定性或光硬化性更加優異者。上述光聚合起始劑之含量之更佳之下限為1質量份，更佳之上限為7質量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳含有熱自由基聚合起始劑。
作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可例舉由偶氮化合物或有機過氧化物等所構成者。其中，就抑制液晶污染之觀點而言，較佳為由偶氮化合物所構成之起始劑（以下，亦稱為「偶氮起始劑」）。
上述熱自由基聚合起始劑可單獨地使用，亦可組合2種以上使用。
作為偶氮化合物，例如可例舉具有聚環氧烷（polyalkyleneoxide）或聚二甲基矽氧烷等單元經由偶氮基而複數個鍵結而成之結構者。
作為上述具有聚環氧烷等單元經由偶氮基而複數個鍵結而成之結構的高分子偶氮化合物，較佳為具有聚環氧乙烷結構者。
作為偶氮化合物，具體而言，例如可例舉：4,4'-偶氮雙（4-氰基戊酸）與聚伸烷基二醇（polyalkylene glycol）之縮聚物、或4,4'-偶氮雙（4-氰基戊酸）與具有封端胺基之聚二甲基矽氧烷之縮聚物等。
作為上述偶氮起始劑，例如可例舉：VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001、V-65、V-501（均為富士軟片和光純藥公司製造）等。
作為上述有機過氧化物，例如可例舉：酮過氧化物、過氧縮酮（peroxy ketal）、氫過氧化物、二烷基過氧化物、過氧化酯、二乙醯基過氧化物、過氧二碳酸酯等。
關於上述熱自由基聚合起始劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100質量份，較佳之下限為0.1質量份，較佳之上限為10質量份。藉由上述熱自由基聚合起始劑之含量在此範圍，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶污染之產生且保存穩定性或熱硬化性更加優異者。上述熱自由基聚合起始劑之含量之更佳之下限為0.3質量份，更佳之上限為5質量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑較佳含有硬化促進劑。藉由含有上述硬化促進劑，可縮短硬化時間，提高生產性，且所得到之液晶顯示元件用密封劑成為對基板及配向膜之接著性更加優異者。
作為上述硬化促進劑，從反應速度及接著性之觀點而言，可合適地使用咪唑系硬化促進劑。
作為上述咪唑系硬化促進劑，例如可例舉：1-氰乙基-2-苯基咪唑、2,4-二胺基-6-（2'-甲基咪唑基-（1'））-乙基-對稱三、2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑等。
關於上述硬化促進劑之含量，相對於上述硬化性樹脂100質量份，較佳之下限為0.05質量份，較佳之上限為3質量份。藉由上述硬化促進劑之含量在此範圍，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為反應速度及接著性更加優異者。上述硬化促進劑之含量之更佳之下限為0.1質量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦能夠以如下目的而含有填充劑：提高黏度、藉由應力分散效應而改善接著性、改善線膨脹率、提高硬化物之耐濕性等。
作為上述填充劑，可使用無機填充劑或有機填充劑。
作為上述無機填充劑，例如可例舉：二氧化矽、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、矽藻土、膨潤石、膨潤土、蒙脫石、絹雲母、活性黏土、氧化鋁、氧化鋅、氧化鐵、氧化鎂、氧化錫、氧化鈦、碳酸鈣、碳酸鎂、氫氧化鎂、氫氧化鋁、氮化鋁、氮化矽、硫酸鋇、矽酸鈣等。
作為上述有機填充劑，例如可例舉：聚酯微粒子、聚胺酯微粒子、乙烯系聚合物微粒子、丙烯酸聚合物微粒子等。
上述填充劑可單獨地使用，亦可組合2種以上使用。
於本發明之液晶顯示元件用密封劑100質量份中，上述填充劑之含量之較佳之下限為10質量份，較佳之上限為70質量份。藉由上述填充劑之含量在此範圍，從而成為於不使塗佈性等變差之情況下改善接著性等效果更加優異者。上述填充劑之含量之更佳之下限為20質量份，更佳之上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有矽烷偶合劑。上述矽烷偶合劑主要具有作為用於使液晶顯示元件用密封劑與基板等良好地接著之接著助劑之作用。
作為上述矽烷偶合劑，例如可適宜地使用：3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-巰丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷（3-glycidoxypropyltrimethoxysilane）、3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷等。該等矽烷偶合劑之提高與基板等之接著性之效果優異，可藉由與硬化性樹脂化學鍵結而抑制硬化性樹脂流出至液晶中。當中，較佳為3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷。
上述矽烷偶合劑可單獨地使用，亦可組合2種以上使用。
於本發明之液晶顯示元件用密封劑100質量份中，上述矽烷偶合劑之含量之較佳之下限為0.1質量份，較佳之上限為10質量份。藉由上述矽烷偶合劑之含量在此範圍，所得到之液晶顯示元件用密封劑成為抑制液晶污染之產生且提高接著性之效果更加優異者。上述矽烷偶合劑之含量之更佳之下限為0.3質量份，更佳之上限為5質量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可含有遮光劑。藉由含有上述遮光劑，本發明之液晶顯示元件用密封劑可適宜地用作遮光密封劑。
作為上述遮光劑，例如可例舉：氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑（cyanine black）、富勒烯、碳黑、樹脂被覆型碳黑等。其中，較佳為鈦黑。
上述鈦黑係與對於波長300 nm以上且800 nm以下之光之平均穿透率相比，對於紫外線區域附近、尤其是波長370 nm以上且450 nm以下之光之穿透率更高之物質。即，上述鈦黑係具有如下性質之遮光劑：藉由充分地遮斷可見光區域之波長之光而對本發明之液晶顯示元件用密封劑賦予遮光性，另一方面使紫外線區域附近之波長之光穿透。因此，使用能夠藉由“上述鈦黑之穿透率變高之波長之光”而開始反應者作為上述光聚合起始劑，藉此可更加增強本發明之液晶顯示元件用密封劑之光硬化性。又另一方面，作為本發明之液晶顯示元件用密封劑中所含有之遮光劑，較佳為絕緣性較高之物質，鈦黑亦可適宜地作為絕緣性較高之遮光劑。
上述鈦黑之每1 μm之光學濃度（OD值）較佳為3以上，更佳為4以上。上述鈦黑之遮光性越高則越佳，上述鈦黑之OD值之較佳之上限並無特別限定，通常為5以下。
雖然上述鈦黑即便未實施表面處理亦發揮充分之效果，但亦可使用下述之實施了表面處理之鈦黑：表面經偶合劑等有機成分實施了處理者，或經氧化矽、氧化鈦、氧化鍺、氧化鋁、氧化鋯、氧化鎂等無機成分被覆者等。其中，就可更加提高絕緣性之方面而言，較佳為經有機成分實施了處理者。
又，使用摻合有上述鈦黑作為遮光劑之本發明之液晶顯示元件用密封劑而製造之液晶顯示元件由於具有充分之遮光性，故可實現不會發生漏光且具有較高之對比度、具有優異之影像顯示品質之液晶顯示元件。
作為上述鈦黑中之市售者，例如可例舉：三菱綜合材料公司製造之鈦黑、赤穗化成公司製造之鈦黑等。
作為上述三菱綜合材料公司製造之鈦黑，例如可例舉：12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。
作為上述赤穗化成公司製造之鈦黑，例如可例舉：TILACK D等。
上述鈦黑之比表面積之較佳之下限為13 m
2/g，較佳之上限為30 m
2/g，更佳之下限為15 m
2/g，更佳之上限為25 m
2/g。
又，上述鈦黑之體積電阻之較佳之下限為0.5 Ω・cm，較佳之上限為3 Ω・cm，更佳之下限為1 Ω・cm，更佳之上限為2.5 Ω・cm。
上述遮光劑之一次粒徑只要為液晶顯示元件之基板間之距離以下，則無特特別限定，較佳之下限為1 nm，較佳之上限為5000 nm。藉由使上述遮光劑之一次粒徑在此範圍，從而可於不使所得到之液晶顯示元件用密封劑之塗佈性等變差之情況下使遮光性更加優異。上述遮光劑之一次粒徑之更佳之下限為5 nm，更佳之上限為200 nm，進而較佳之下限為10 nm，進而較佳之上限為100 nm。
再者，上述遮光劑之一次粒徑可使用NICOMP 380ZLS（PARTICLE SIZING SYSTEMS公司製造），使上述遮光劑分散於溶劑（水、有機溶劑等）中而進行測定。
於本發明之液晶顯示元件用密封劑100質量份中，上述遮光劑之含量之較佳之下限為5質量份，較佳之上限為80質量份。藉由上述遮光劑之含量在此範圍，從而可於不使所得到之液晶顯示元件用密封劑之接著性、硬化後之強度、及繪圖性較大程度地降低之情況下，發揮更加優異之遮光性。上述遮光劑之含量之更佳之下限為10質量份，更佳之上限為70質量份，進而較佳之下限為30質量份，進而較佳之上限為60重量份。
本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可視需要進而含有應力緩和劑、反應性稀釋劑、觸變劑、間隔劑、硬化促進劑、消泡劑、調平劑、聚合抑制劑等添加劑。
作為製造本發明之液晶顯示元件用密封劑之方法，例如可例舉以下方法等：使用混合機，將硬化性樹脂、熱硬化劑、及視需要添加之光自由基聚合起始劑等加以混合。
作為上述混合機，例如可例舉：勻相分散機（homo disper）、均質攪拌機（homo mixer）、萬能攪拌機、行星式混合機、捏合機、三輥研磨機等。
本發明之液晶顯示元件用密封劑之硬化後之10％重量減少溫度之較佳之下限為350℃。藉由上述硬化後之10％重量減少溫度為350℃以上，本發明之液晶顯示元件用密封劑亦可合適地用在特別要求耐熱性之接著劑等。又，上述硬化後之10％重量減少溫度之較佳之上限並無特別限制，實質之上限為450℃。
再者，上述10％重量減少溫度可藉由以下方式推導出，即：使用示差熱-熱重量同時測定裝置，以升溫速度10℃/min從30℃升溫至450℃之升溫條件來進行熱重量測定。作為上述示差熱-熱重量同時測定裝置，例如可例舉STA7200（日立先端科技公司製造）等。又，作為測定上述10％重量減少溫度之硬化物，可使用藉由下述方式而成者，即：利用金屬鹵素燈對液晶顯示元件用密封劑照射3000mJ/cm
2之紫外線後，以120℃加熱60分鐘，藉此使其硬化，而成為厚度500μm。
藉由於本發明之液晶顯示元件用密封劑中摻合導電性微粒子，從而可製造上下導通材料。
作為上述導電性微粒子，例如可使用金屬球、於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者等。其中，於樹脂微粒子之表面形成有導電金屬層者由於樹脂微粒子之優異之彈性而能夠於不損及透明基板等之情況下進行導電連接，故而較佳。
具有本發明之液晶顯示元件用密封劑之硬化物之液晶顯示元件亦係本發明之一。
作為本發明之液晶顯示元件，較佳為窄邊框設計之液晶顯示元件。具體而言，液晶顯示部之周圍之框部分之寬度較佳為2 mm以下。
又，當製造本發明之液晶顯示元件時之本發明之液晶顯示元件用密封劑之塗佈寬度較佳為1 mm以下。
本發明之液晶顯示元件用密封劑可適宜地用於利用液晶滴加製程製造液晶顯示元件。
作為利用液晶滴加製程製造本發明之液晶顯示元件之方法，例如可例舉以下之方法等。
可藉由包含如下步驟之方法而獲得液晶顯示元件：首先，進行「藉由網版印刷、點膠塗佈等於基板上塗佈本發明之液晶顯示元件用密封劑而形成框狀之密封圖案之步驟」。繼而，進行「於本發明之液晶顯示元件用密封劑未硬化之狀態下，將微小之液晶滴滴加塗佈於密封圖案之框內整個面，並立即重疊另一基板之步驟」。其後，進行加熱密封劑而使其硬化之步驟。又，於進行加熱密封劑而使其硬化之步驟之前，亦可進行「對密封圖案部分照射紫外線等光而使密封劑暫時硬化之步驟」。
[發明之效果]
根據本發明，可提供一種保存穩定性、接著性、及低液晶污染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，可提供一種使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件、及可用於該液晶顯示元件用密封劑之多元醯肼化合物。
以下，揭示實施例對本發明更詳細地進行說明，但本發明並不僅僅限定於該等實施例。
（式（7）所表示之化合物之製作）
於甲醇溶劑2L中，將200g之4,4-二苯基二羧基磺酸與0.5當量之硫酸一邊進行回流一邊攪拌3天，藉此合成甲酯化物。接著，使所得到之含有甲酯化物之溶液降溫至室溫，然後以碳酸氫鈣水溶液進行中和。從中和後之溶液減壓蒸餾掉溶劑後，以THF及食鹽水進行分液，藉此純化中間物。將所得到之中間物再次在甲醇溶劑中與水合肼一起於室溫條件下進行攪拌，製得上述式（7）所表示之化合物。
再者，所得到之上述式（7）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR及FT-IR分析來進行確認。
（實施例1～24、比較例1～13）
依據表1～3中所記載之摻合比，使用行星式攪拌機（Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」），將各材料加以混合之後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例1〜24、比較例1〜13之各液晶顯示元件用密封劑。
針對構成實施例1～6、比較例1～4中所使用之各熱硬化劑之全部原子，算出從平均電荷値減去原子固有之理論電荷値所得到之値。將針對各原子所得到之値中最大的値示於表1。
又，利用以下方法來測定實施例1～6、比較例1～4中所使用之各熱硬化劑的與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度。即，首先使用行星式攪拌機（Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」）以攪拌速度2000rpm將熱硬化劑10g與雙酚F二環氧丙基醚100g攪拌1分鐘。接著，將所得到之混合物0.1g放在鋁盤（日立先端科技公司製造，「RDC Pan」、「RDC Pan cover」）上，使用微差掃描熱量器（日立先端科技公司製造，「DSC200」），以40℃～250℃之溫度範圍、5℃/min之升溫速度進行微差掃描熱量測定。將發熱量成為發熱量峰值之10％時之溫度（於存在複數個發熱量峰值之情形時，為成為最大發熱量峰值之10％時之溫度）設為反應起始溫度。將結果示於表1。
＜評價＞
對實施例1～24及比較例1～13中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表1～3。
（保存穩定性）
針對實施例1～24及比較例1～13中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑，測定剛製造完後之初始黏度、及製造後於25℃保存1週後之黏度。將（保存後之黏度）/（初始黏度）作為增黏率，將增黏率未達2.0者記為「○」、將2.0以上且未達3.0者記為「△」、將3.0以上記為「×」，以此評價保存穩定性。
再者，液晶顯示元件用密封劑之黏度係使用E型黏度計（BROOK FIELD公司製造，「DV-III」），於25℃以轉速1.0 rpm之條件進行測定。
（接著性）
使間隔劑微粒子1質量份分散於實施例1～24、比較例1～13所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100質量份中。使用Micropearl SI-H050（積水化學工業公司製造）作為間隔劑微粒子。接著，將分散有間隔劑粒子之液晶顯示元件用密封劑微量滴加於2片之附有ITO薄膜之玻璃基板（長4.5mm、寬2.5mm）中之一片。將另一片之附有ITO薄膜之玻璃基板十字狀地貼合於其上，利用金屬鹵素燈照射3000mJ/cm
2之紫外線，然後以120℃加熱60分鐘，藉此獲得接著性試驗片。測定使用半徑5mm之金屬圓柱以5mm/min之速度壓迫所製得之接著性試驗片之基板端部時產生面板剝離時之強度。
將所獲得之測定値（kgf）除以密封直徑（cm）而得之値為3.0kgf/cm以上之情形記為「○」，將超過2.0kgf/cm且未達3.0kgf/cm之情形記為「△」，將2.0kgf/cm以下之情形記為「×」，從而評價接著性。
又，使用附有TN用聚醯亞胺配向膜（日產化學公司製造，「SE6414」）之玻璃基板來取代附有ITO薄膜之玻璃基板，以同樣方式來評價接著性。
（低液晶汙染性）
使平均粒徑7 μm之間隔劑微粒子（積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」）1質量份分散於實施例1～24及比較例1～13中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份中，使其填充於注射器中，利用離心消泡機（Musashi Engineering公司製造，「Awatron AW-1」）進行消泡。使用點膠機，將消泡處理後之液晶顯示元件用密封劑於噴嘴直徑0.4 mm
、噴嘴間距42 μm、注射器之噴出壓100〜400 kPa、塗佈速度60 mm/sec之條件，於2片附有配向膜及ITO薄膜之玻璃基板之一基板上塗佈為框狀。配向膜係使用日產化學公司製造之RB-005，對其照射波長254nm之偏向光300mJ/cm
2從而進行了配向處理。此時，以液晶顯示元件用密封劑之線寬變為約1.0 mm之方式調整噴出壓。繼而，將微小之液晶（JNC TAIWAN公司製造，「JC-7129XX」）滴，滴加塗佈於塗佈有液晶顯示元件用密封劑之基板之液晶顯示元件用密封劑之框內整個面，並於真空下貼合另一基板。針對貼合後之基板，使用金屬鹵素燈對液晶顯示元件用密封劑部分照射100 mW/cm
2之紫外線30秒鐘而使液晶顯示元件用密封劑暫時硬化。繼而，於120℃進行1小時加熱而使液晶顯示元件用密封劑正式硬化，以此製作液晶顯示元件。
針對所得到之液晶顯示元件，使用偏光顯微鏡（Keyence公司製造，「VHX-5000」）來確認配向混亂（alignment disorder，顯示不均）。配向混亂係根據顯示部之色不均進行判斷，將於液晶顯示元件完全未觀察到顯示不均之情形記為「〇」，將確認到顯示不均之情形記為「×」，以此評價低液晶污染性。又，將使用實施例7中所獲得之液晶顯示元件用密封劑而製得之液晶顯示元件之偏光顯微鏡影像示於圖1，將使用比較例5中所獲得之液晶顯示元件用密封劑而製得之液晶顯示元件之偏光顯微鏡影像示於圖2。
[表1]
| 實施例 | 比較例 | |||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 1 | 2 | 3 | 4 | |||
| 組成（質量份） | 硬化性樹脂 | 間苯二酚型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「KRM8076」） | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「EBECRYL3700」） | 38 | 38 | 38 | 38 | 38 | 38 | 38 | 38 | 38 | 38 | ||
| 雙酚F二環氧丙基醚 （DIC公司製造，「EPICLON 830」） | 12 | 12 | 12 | 12 | 12 | 12 | 12 | 12 | 12 | 12 | ||
| 熱硬化劑 | 本發明1、2之 熱硬化劑 | 4,4’-雙（胺基苯氧基）二苯甲酮 （東京化成工業公司製造） | 7.4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 4,4’-二胺基二苯酮 （東京化成工業公司製造） | - | 3.9 | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 式（7）所表示之化合物 | - | - | 2.5 | 5.1 | 10.2 | 5.1 | - | - | - | - | ||
| 其它 | 丙二酸二醯肼 （大塚化學公司製造，「MDH」） | - | - | - | - | - | - | 2.4 | - | - | - | |
| 4,4’-二胺基二苯醚 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | 3.7 | - | - | ||
| 2,2’-雙（4-（4-胺基苯氧基）苯基）丙烷 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | - | 7.6 | - | ||
| 雙（4-胺基苯基）硫化物 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 3.9 | ||
| 光自由基聚合起始劑 | 肟酯化合物 （ADEKA公司製造，「ADEKA ARKLS NCI-930」） | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | |
| 熱自由基聚合起始劑 | 偶氮起始劑 （富士軟片和光純藥公司製造，「V65」） | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | - | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | |
| 無機填充劑 | 二氧化矽 （Admatechs公司製造，「Admafine SO-C1」） | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | |
| 有機填充劑 | 丙烯酸聚合物微粒子 （Aica Kogyo公司製造，「zefiac F351」） | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | |
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （Chisso公司製造，「Sila-Ace S-510」） | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 構成熱硬化劑之原子中，從平均電荷値減去原子固有之理論電荷値所得到之値的最大値（a.u.） | 0.42 | 0.41 | 0.68 | 0.68 | 0.68 | 0.68 | -0.01 | -0.31 | 0.14 | -0.22 | ||
| 熱硬化劑與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度（℃） | 135 | 180 | 210 | 210 | 210 | 210 | 153 | 135 | 130 | 130 | ||
| 評價 | 保存穩定性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | × | × | |
| 接著性 | 對附有ITO薄膜之玻璃基板之接著性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 對聚醯亞胺配向膜之接著性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | △ | △ | ||
| 低液晶汚染性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | × | × | × | × |
[表2]
| 實施例 | ||||||||||||||||||||
| 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | |||
| 組成 （質量份） | 硬化性樹脂 | 間苯二酚型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「KRM8076」） | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 |
| 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「EBECRYL3700」） | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | ||
| 部分丙烯酸改質聯苯醚型環氧化合物 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「KRM8030」） | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | ||
| 熱硬化劑 | 本發明1之熱硬化劑 | 磺胺 （東京化成工業公司製造） | 3.5 | 3.5 | 3.5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 磺胺胍 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | 3.5 | 3.5 | 3.5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 4,4’-二胺基二苯碸 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | 4.0 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 雙（3-胺基苯基）碸 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | 2.0 | 3.2 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 6.0 | 8.0 | - | - | - | - | ||
| 雙（4-（3-胺基苯氧基）苯基）碸（東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 7.2 | 14.4 | - | - | ||
| 3,7-二胺基二甲基二苯並噻吩-5,5-二氧化物 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 4.5 | - | ||
| 雙（3-胺基-4-羥基苯基）碸 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 4.5 | ||
| 光自由基聚合起始劑 | 肟酯化合物 （ADEKA公司製造，「ADEKA ARKLS NCI-930」） | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | |
| 熱自由基聚合起始劑 | 偶氮起始劑 （富士軟片和光純薬公司製造，「V65」） | - | 0.3 | - | - | 0.3 | - | - | - | - | - | 0.3 | - | - | - | - | - | - | - | |
| 硬化促進劑 | 1-（2-氰乙基）-2-苯基咪唑 （四國化成工業公司製造，「CUREZOL 2PZ-CN」，熔點110℃） | - | - | 1.0 | - | - | 1.0 | - | - | - | - | - | 1.0 | - | - | - | - | - | - | |
| 無機填充劑 | 二氧化矽 （Admatechs公司製造，「Admafine SO-C1」） | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | |
| 有機填充劑 | 丙烯酸聚合物微粒子 （Aica Kogyo公司製造，「zefiac F351」） | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | |
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （Chisso公司製造，「Sila-Ace S-510」） | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 評價 | 保存穩定性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | ○ | △ | ○ | ○ | |
| 接著性 | 對附有ITO薄膜之玻璃基板之接著性 | △ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 對聚醯亞胺配向膜之接著性 | △ | ○ | ○ | △ | ○ | ○ | ○ | △ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ||
| 低液晶汚染性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ |
[表3]
| 比較例 | |||||||||||
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | |||
| 組成 （質量份） | 硬化性樹脂 | 間苯二酚型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「KRM8076」） | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 |
| 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「EBECRYL3700」） | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | ||
| 部分丙烯酸改質聯苯醚型環氧化合物 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「KRM8030」） | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 | ||
| 熱硬化劑 | 其它 | 丙二酸二醯肼 （大塚化學公司製造，「MDH」） | 2.2 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 胺加成物 （ADEKA公司製造，「EH-5057PK」） | - | 5.8 | - | - | - | - | - | - | - | ||
| 4,4’-二胺基二苯醚 （東京化成工業公司製造） | - | - | 3.3 | 3.3 | 3.3 | - | - | - | - | ||
| 3,4’-二胺基二苯醚 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | 3.3 | - | - | - | ||
| 1,4-雙（4-胺基苯氧基）苯 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | 4.8 | - | - | ||
| 1,4-雙（4-胺基苯氧基）聯苯 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | 6.0 | - | ||
| 2,2-雙（4-（4-胺基苯氧基）苯基）丙烷 （東京化成工業公司製造） | - | - | - | - | - | - | - | - | 6.8 | ||
| 光自由基 聚合起始劑 | 肟酯化合物 （ADEKA公司製造，「ADEKA ARKLS NCI-930」） | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | |
| 熱自由基 聚合起始劑 | 偶氮起始劑 （富士軟片和光純薬公司製造，「V65」） | - | - | - | 0.3 | - | - | - | - | - | |
| 硬化促進劑 | 1-（2-氰乙基）-2-苯基咪唑 （四國化成工業公司製造，「CUREZOL 2PZ-CN」，熔點110℃） | - | - | - | - | 1.0 | - | - | - | - | |
| 無機填充劑 | 二氧化矽 （Admatechs公司製造，「Admafine SO-C1」） | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | |
| 有機填充劑 | 丙烯酸聚合物微粒子 （Aica Kogyo公司製造，「zefiac F351」） | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | 13 | |
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （Chisso公司製造，「Sila-Ace S-510」） | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 評價 | 保存穩定性 | ○ | ○ | × | × | × | × | × | △ | △ | |
| 接著性 | 對附有ITO薄膜之玻璃基板之接著性 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | |
| 對聚醯亞胺配向膜之接著性 | ○ | × | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | △ | △ | ||
| 低液晶汚染性 | × | ○ | × | × | × | × | × | × | × |
（式（9）所表示之化合物之製作）
於甲醇溶劑2L中，將200g之4,4-二苯基二羧基磺酸與0.5當量之硫酸一起進行回流並同時攪拌3天，藉此合成甲酯化物。接著，使所得到之含有甲酯化物之溶液降溫至室溫，然後以碳酸氫鈣水溶液進行中和。從中和後之溶液減壓蒸餾掉溶劑後，以THF及食鹽水進行分液，藉此純化中間物。將所得到之中間物再次在甲醇溶劑中與水合肼一起於室溫條件下進行攪拌，製得上述式（9）所表示之化合物。
再者，所得到之上述式（9）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR及FT-IR分析來進行確認。
（式（10）所表示之化合物之製作）
於N,N-二甲基甲醯胺（DMF）溶劑2L中，將200g之2,4-二氫二苯碸與2.5當量之氯乙酸乙酯及2.5當量之碳酸鉀一起於80℃攪拌一晚，藉此合成乙酯化物。接著，對所得到之含有乙酯化物之溶液進行減壓蒸餾，藉此去除DMF。然後，加入2L之純水並進行攪拌，藉此使碳酸鉀溶解，之後，進行過濾，從而純化乙酯化物。將所得到之乙酯化物在2L之甲醇溶劑中與水合肼一起於室溫條件下進行攪拌，製得上述式（10）所表示之化合物。
再者，所得到之上述式（10）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR及FT-IR分析來進行確認。
（式（11）所表示之化合物之製作）
於DMF溶劑2L中，將200g之雙（3-胺基-4-羥基苯基）碸與2.5當量之氯乙酸乙酯及2.5當量之碳酸鉀一起於80℃攪拌一晚，藉此合成乙酯化物。接著，對所得到之含有乙酯化物之溶液進行減壓蒸餾，藉此去除DMF。然後，加入2L之純水並進行攪拌，藉此使碳酸鉀溶解，之後，進行過濾，從而純化乙酯化物。將所得到之乙酯化物在2L之甲醇溶劑中與水合肼一起於室溫條件下進行攪拌，製得上述式（11）所表示之化合物。
再者，所得到之上述式（11）所表示之化合物之結構係藉由
1H-NMR及FT-IR分析來進行確認。
（實施例25～30、比較例14、15）
依據表4中所記載之摻合比，使用行星式攪拌機（Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」），將各材料加以混合之後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例25〜30、比較例14、15之各液晶顯示元件用密封劑。
＜評價＞
對實施例25～30、比較例14、15中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表4。
（保存穩定性）
針對實施例25～30、比較例14、15中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑，測定剛製造完後之初始黏度、及製造後於25℃保存1週後之黏度。將（保存後之黏度）/（初始黏度）作為增黏率，將增黏率未達2.5者記為「○」、將2.5以上且未達4.0者記為「△」、將4.0以上記為「×」，以此評價保存穩定性。
再者，液晶顯示元件用密封劑之黏度係使用E型黏度計（BROOK FIELD公司製造，「DV-III」），於25℃以轉速1.0 rpm之條件進行測定。
（接著性）
使間隔劑微粒子1質量份分散於實施例25～30、比較例14、15所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100質量份中。使用Micropearl SI-H050（積水化學工業公司製造）作為間隔劑微粒子。接著，將分散有間隔劑粒子之液晶顯示元件用密封劑微量滴加於2片之附有ITO薄膜之玻璃基板（長4.5mm、寬2.5mm）中之一片。將另一片之附有ITO薄膜之玻璃基板十字狀地貼合於其上，利用金屬鹵素燈照射3000mJ/cm
2之紫外線，然後以120℃加熱60分鐘，藉此獲得接著性試驗片。測定使用半徑5mm之金屬圓柱以5mm/min之速度壓迫所製得之接著性試驗片之基板端部時產生面板剝離時之強度。
將所獲得之測定値（kgf）除以接合部直徑（cm）而得之値為2.0kgf/cm以上之情形記為「◎」，將超過1.5kgf/cm以上且未達2.0kgf/cm之情形記為「○」，將未達1.5kgf/cm之情形記為「×」，從而評價接著性。
（耐熱性）
針對實施例25～30、比較例14、15所獲得之各液晶顯示元件用密封劑，利用金屬鹵素燈照射3000mJ/cm
2之紫外線，然後以120℃加熱60分鐘，藉此獲得厚度500μm之硬化物。針對所獲得之硬化物，測定使用示差熱-熱重量同時測定裝置（日立先端科技公司製造，「STA7200」）以30℃～450℃、10℃/min之條件升溫時之10％重量減少溫度。
將10％重量減少溫度為350℃以上之情形記為「○」，將340℃以上且未達350℃之情形記為「△」，將未達340℃之情形記為「×」，從而評價耐熱性。
[表4]
| 實施例 | 比較例 | ||||||||||||
| 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 14 | 15 | ||||||
| 組成 （質量份） | 硬化性樹脂 | 部分丙烯酸改質聯苯醚型環氧化合物 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「KRM8030」） | 34 | 34 | 34 | 34 | 34 | 34 | 34 | 34 | |||
| 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「EBECRYL3700」） | 66 | 66 | 66 | 66 | 66 | 66 | 66 | 66 | |||||
| 熱硬化劑 | 本發明之多元醯肼化合物 | 式（9）所表示之化合物 | 0.7 | 7.1 | 12.9 | 17.8 | - | - | - | - | |||
| 式（10）所表示之化合物 | - | - | - | - | 8.3 | - | - | - | |||||
| 式（11）所表示之化合物 | - | - | - | - | - | 4.5 | - | - | |||||
| 其它 | 癸二酸二醯肼 （大塚化學公司製造，「SDH」） | - | - | - | - | - | - | 4.9 | - | ||||
| 胺加成物 （ADEKA公司製造，「EH-5057PK」） | - | - | - | - | - | - | - | 7.0 | |||||
| 光自由基聚合起始劑 | 肟酯化合物 （ADEKA公司製造，「ADEKA ARKLS NCI-930」） | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | ||||
| 評價 | 保存穩定性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ||||
| 接著性 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ | ○ | × | |||||
| 耐熱性 | △ | ○ | ○ | △ | ○ | ○ | × | ○ | |||||
（實施例31～33、比較例16、17）
依據表5中所記載之摻合比，使用行星式攪拌機（Thinky公司製造，「去泡攪拌太郎」），將各材料加以混合之後，進而使用三輥研磨機進行混合，藉此製備實施例31〜33、比較例16、17之各液晶顯示元件用密封劑。
＜評價＞
對實施例31～33、比較例16、17中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑進行以下之評價。將結果示於表5。
（低液晶汙染性）
使平均粒徑7 μm之間隔劑微粒子（積水化學工業公司製造，「Micropearl SI-H050」）1質量份分散於實施例31～33、比較例16、17中所獲得之各液晶顯示元件用密封劑100重量份中，使其填充於注射器中，利用離心消泡機（Musashi Engineering公司製造，「Awatron AW-1」）進行消泡。使用點膠機，將消泡處理後之液晶顯示元件用密封劑於噴嘴直徑0.4 mm
、噴嘴間距42 μm、注射器之噴出壓100〜400 kPa、塗佈速度60 mm/sec之條件，於2片附有配向膜及ITO薄膜之玻璃基板之一基板上塗佈為框狀。配向膜係使用日產化學公司製造之RB-005，對其照射波長254nm之偏向光300mJ/cm
2從而進行了配向處理。此時，以液晶顯示元件用密封劑之線寬變為約1.0 mm之方式調整噴出壓。繼而，將微小之液晶（東京化成工業公司製造，「4-戊基-4-聯苯甲腈（biphenylcarbonitrile）」）滴，滴加塗佈於塗佈有液晶顯示元件用密封劑之基板之液晶顯示元件用密封劑之框內整個面，在放置2小時後於真空下貼合另一基板。針對貼合後之基板，自貼合後靜置15分鐘，然後使用金屬鹵素燈對液晶顯示元件用密封劑部分照射100 mW/cm
2之紫外線30秒鐘而使液晶顯示元件用密封劑暫時硬化。繼而，於120℃進行1小時加熱而使液晶顯示元件用密封劑正式硬化，以此製作液晶顯示元件。
針對所得到之液晶顯示元件，使用偏光顯微鏡（Keyence公司製造，「VHX-5000」）來確認配向混亂（顯示不均）。配向混亂係根據顯示部之色不均進行判斷，將於液晶顯示元件完全未觀察到顯示不均之情形記為「〇」，將確認到顯示不均之情形記為「×」，以此評價低液晶污染性。
[表5]
[產業上之可利用性]
| 實施例 | 比較例 | ||||||
| 31 | 32 | 33 | 16 | 17 | |||
| 組成 （質量份） | 硬化性樹脂 | 部分丙烯酸改質聯苯醚型環氧化合物 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「KRM8030」） | 25 | 25 | 25 | 25 | 25 |
| 雙酚A型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「EBECRYL3700」） | 33 | 33 | 33 | 33 | 33 | ||
| 間苯二酚型環氧丙烯酸酯 （DAICEL-ALLNEX公司製造，「KRM8076」） | 42 | 42 | 42 | 42 | 42 | ||
| 熱硬化劑 | 本發明之多元醯肼化合物 | 式（9）所表示之化合物 | 5.4 | - | - | - | - |
| 式（10）所表示之化合物 | - | 6.3 | - | - | - | ||
| 式（11）所表示之化合物 | - | - | 3.4 | - | - | ||
| 其它 | 癸二酸二醯肼 （大塚化學公司製造，「SDH」） | - | - | - | 3.8 | - | |
| 丙二酸二醯肼 （大塚化學公司製造，「MDH」） | - | - | - | - | 2.2 | ||
| 光自由基 聚合起始劑 | 肟酯化合物 （ADEKA公司製造，「ADEKA ARKLS NCI-930」） | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | 1.6 | |
| 無機填充劑 | 二氧化矽 （Admatechs公司製造，「Admafine SO-C1」） | 32 | 32 | 32 | 32 | 32 | |
| 有機填充劑 | 丙烯酸聚合物微粒子 （Aica Kogyo公司製造，「zefiac F351」） | 12.8 | 12.8 | 12.8 | 12.8 | 12.8 | |
| 矽烷偶合劑 | 3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷 （Chisso公司製造，「Sila-Ace S-510」） | 1.3 | 1.3 | 1.3 | 1.3 | 1.3 | |
| 評價 | 低液晶汚染性 | ○ | ○ | ○ | × | × |
根據本發明，可提供保存穩定性、接著性、及低液晶汙染性優異之液晶顯示元件用密封劑。又，根據本發明，可提供使用該液晶顯示元件用密封劑而成之液晶顯示元件、及可用於該液晶顯示元件用密封劑之多元醯肼化合物。
無
[圖1]係於「（低液晶汙染性）」之評價中使用實施例7所獲得之液晶顯示元件用密封劑而製得之液晶顯示元件之偏光顯微鏡影像。
[圖2]係於「（低液晶汙染性）」之評價中使用比較例5所獲得之液晶顯示元件用密封劑而製得之液晶顯示元件之偏光顯微鏡影像。
Claims (22)
- 一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂及熱硬化劑， 上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有與芳香環鍵結之磺醯基及與芳香環鍵結之羰基之至少任一者。
- 如請求項1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有下述式（1-1）及下述式（1-2）之至少任一結構， ， 式（1-1）及式（1-2）中，*表示鍵結位置。
- 如請求項2之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有2個以上之一級胺基，且具有上述式（1-1）及上述式（1-2）之至少任一結構。
- 如請求項2之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且具有上述式（1-2）之結構。
- 如請求項4之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有2個以上之醯肼基，且具有上述式（1-2）之結構。
- 如請求項1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有2個以上之一級胺基，且具有下述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構， ， 式（2-1）～（2-4）中，*表示鍵結位置。
- 如請求項6之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述於1分子中具有2個以上之一級胺基、且具有上述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構之化合物，具有下述式（3-1）、（3-2）、或（3-3）所表示之結構， ， 式（3-1）～（3-3）中，*表示鍵結位置。
- 如請求項7之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述於1分子中具有2個以上之一級胺基、且具有上述式（2-1）、（2-2）、（2-3）、或（2-4）所表示之結構之化合物，係下述式（4-1）、（4-2）、（4-3）、（4-4）、（4-5）、或（4-6）所表示之化合物， 。
- 如請求項1之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑包含下述多元醯肼化合物，該多元醯肼化合物於1分子中，具有2個以上之下述式（5）所表示之醯肼基，且具有與芳香環鍵結之磺醯基， ， 式（5）中，*表示鍵結位置。
- 如請求項9之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述多元醯肼化合物具有下述式（6）所表示之結構， ， 式（6）中，R 1～R 4分別獨立，表示含有選自由碳原子、氮原子、氧原子、及氮原子所組成之群中之至少1個原子之基、氫原子、或鍵結基，R 1～R 4中之至少1者與上述式（5）所表示之醯肼基鍵結。
- 如請求項10之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述式（6）所表示之結構中，R 1～R 4中之至少1個包含胺基或羥基。
- 一種液晶顯示元件用密封劑，其含有硬化性樹脂及熱硬化劑，並且 上述熱硬化劑包含下述化合物，該化合物於1分子中，具有合計2個以上之一級胺基及醯肼基之至少任一者，且構成之原子中，具有平均電荷比原子固有之理論電荷大0.4a.u.以上之原子。
- 如請求項12之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述熱硬化劑與雙酚F二環氧丙基醚之反應起始溫度為120℃以上。
- 如請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂包含環氧化合物。
- 如請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述硬化性樹脂包含（甲基）丙烯酸化合物。
- 如請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15之液晶顯示元件用密封劑，其進一步含有光聚合起始劑。
- 如請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15或16之液晶顯示元件用密封劑，其進一步含有熱自由基聚合起始劑。
- 如請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17之液晶顯示元件用密封劑，其中，上述液晶顯示元件用密封劑之硬化後之10％重量減少溫度為350℃以上。
- 一種液晶顯示元件，其具有請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18之液晶顯示元件用密封劑之硬化物。
- 一種多元醯肼化合物，其於1分子中具有2個以上之下述式（5）所表示之醯肼基，且具有與芳香環鍵結之磺醯基， ， 式（5）中，*表示鍵結位置。
- 如請求項20之多元醯肼化合物，其具有下述式（6）所表示之結構， ， 式（6）中，R 1～R 4分別獨立，表示含有選自由碳原子、氮原子、氧原子、及氮原子所組成之群中之至少1個原子之基、氫原子、或鍵結基，R 1～R 4中之至少1者與上述式（5）所表示之醯肼基鍵結。
- 如請求項21之多元醯肼化合物，其中，上述式（6）所表示之結構中，R 1～R 4中之至少一者包含胺基或羥基。
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