TW202323506A - 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、液晶配向膜的製造方法及液晶顯示元件的製造方法 - Google Patents

Abstract

本發明提供一種液晶的配向性良好的液晶配向劑。使用包含具有光反應性結構的醯胺酸系化合物的液晶配向劑，可形成顯示出優異的液晶配向性的液晶配向膜，所述醯胺酸系化合物由包含具有一個-NH ₂的化合物與具有光反應性結構的四羧酸衍生物的原料合成。包括所述液晶配向膜的液晶顯示元件顯示出高的對比度，且不易產生由長時間使用引起的殘像。

Description

液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、液晶配向膜的製造方法及液晶顯示元件的製造方法

本發明是涉及一種液晶配向劑、使用所述液晶配向劑而形成的液晶配向膜、具有所述液晶配向膜的液晶顯示元件。

作為液晶顯示元件，已知有扭轉向列（Twisted Nematic，TN）模式、超扭轉向列（Super Twisted Nematic，STN）模式、共面切換（In-Plane Switching，IPS）模式、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）模式、垂直配向型的垂直配向（Vertical Alignment，VA）（多域垂直配向（Multi-domain Vertical Alignment））模式等各種驅動方式的液晶顯示元件。這些液晶顯示元件應用於電視、行動電話等各種電子機器的圖像顯示裝置，以進一步提高顯示品質為目標而正在進行開發。具體而言，液晶顯示元件的性能的提高不僅可通過驅動方式、元件結構的改良來達成，而且還可通過元件中所使用的結構構件來達成。而且，液晶顯示元件中所使用的結構構件中，特別是液晶配向膜是與顯示品質相關的重要材料之一，為了應對液晶顯示元件的高品質化的要求，針對所述液晶配向膜，也正在積極進行研究。

此處，液晶配向膜在設置於液晶顯示元件的液晶層的兩側的一對基板上與所述液晶層相接設置，具備使構成液晶層的液晶分子相對於基板具有一定規則性地進行配向的功能。通過使用液晶配向性高的液晶配向膜，可實現對比度高且殘像特性得到改善的液晶顯示元件。

在此種液晶配向膜的形成中，目前主要使用使聚醯胺酸、可溶性的聚醯亞胺或聚醯胺酸酯溶解於有機溶劑中而成的溶液（清漆）。在利用這些清漆來形成液晶配向膜時，將清漆塗佈於基板上，然後通過加熱等而將塗膜固化來形成聚醯亞胺系液晶配向膜，視需要而實施適合於所述顯示模式的配向處理。作為配向處理方法，已知有：利用布等擦拭配向膜的表面而使聚合物分子的方向整齊的摩擦法；及通過對配向膜照射直線偏光的紫外線而而使聚合物分子引起光異構化或二聚化等光化學變化，對膜賦予各向異性的光配向法。其中，光配向法與摩擦法相比，配向的均勻性高，且為非接觸的配向處理法，因此具有不損傷膜、或者可減低起塵或靜電等使液晶顯示元件產生顯示不良的原因等優點（專利文獻1等）。專利文獻2中提供了一種液晶配向膜，可向聚醯胺酸或其衍生物中導入具有特定結構的光反應性結構，並通過光配向法來賦予各向異性，並且對光穩定。 [現有技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2015/016118號 [專利文獻2]日本專利特開2020-184023號公報

[發明所要解決的問題] 本發明的問題為提供一種液晶的配向性良好的液晶配向劑，以及提供一種具有由所述液晶配向劑形成的液晶配向膜的液晶顯示元件。 [解決問題的技術手段]

如專利文獻1及專利文獻2中所記載那樣，以往，光配向法中所使用的液晶配向膜包含具有光反應性結構的聚合物，使所述聚合物分子引起光化學變化而對膜賦予各向異性。但是，本發明人們為了解決所述問題而進行了努力研究，結果初次發現，使用包含具有光反應性結構的非聚合物的液晶配向劑，可獲得液晶的配向性良好的液晶配向膜。本發明是基於所述見解而完成的。

本發明包含以下。 ＜1＞ 一種液晶配向劑，包含具有光反應性結構的醯胺酸系化合物，且所述液晶配向劑中， 所述醯胺酸系化合物為由包含具有一個-NH ₂的化合物與具有光反應性結構的四羧酸衍生物的原料合成的化合物。 ＜2＞ 根據＜1＞所述的液晶配向劑，其中所述光反應性結構為引起光弗裡斯重排的結構。 ＜3＞ 根據＜1＞或＜2＞所述的液晶配向劑，其中所述原料包含式（1）所表示的化合物作為所述四羧酸衍生物： A-X-Q-X-A      （1） 式中，A分別獨立地為以下的任一式所表示的一價基，以下的式中，n表示1～4的整數，*表示鍵結位置；

[化1]

Q為以下的任一式所表示的二價基；

[化2]

所述二價基均可具有取代基，所述取代基選自由-CH ₃、-OCH ₃、-CF ₃及-F所組成的群組中，*表示鍵結位置； X分別獨立地為-COO-、-NHCOO-或-OCOO-。

＜4＞ 根據＜3＞所述的液晶配向劑，其中所述式（1）中，Q為以下的任一式所表示的二價基； [化3]

所述二價基均可具有取代基， 所述取代基選自由-CH ₃、-OCH ₃、-CF ₃及-F所組成的群組中， *表示鍵結位置。

＜5＞ 根據＜1＞至＜4＞中任一項所述的液晶配向劑，其中所述原料包含以下的任一化合物作為所述四羧酸衍生物。 [化4]

＜6＞ 根據＜1＞至＜4＞中任一項所述的液晶配向劑，其中所述原料包含以下的任一化合物作為所述四羧酸衍生物。 [化5]

＜7＞ 根據＜1＞至＜6＞中任一項所述的液晶配向劑，其中所述原料包含具有羥基的化合物或具有羧基的化合物的至少一種作為所述具有一個-NH ₂的化合物。 ＜8＞ 根據＜1＞至＜6＞中任一項所述的液晶配向劑，其中所述原料包含具有羥基的化合物與具有羧基的化合物作為所述具有一個-NH ₂的化合物。 ＜9＞ 根據＜1＞至＜8＞中任一項所述的液晶配向劑，還包含來自如下原料的作為反應生成物的聚合物，所述原料包含四羧酸衍生物與選自由二胺及二醯肼所組成的群組中的至少一種二胺化合物， 所述聚合物不包含光反應性結構。 ＜10＞ 根據＜1＞至＜8＞中任一項所述的液晶配向劑，實質上不含有聚合物。 ＜11＞ 一種液晶配向膜，由根據＜1＞至＜10＞中任一項所述的液晶配向劑形成。 ＜12＞ 一種液晶顯示元件，具有根據＜11＞所述的液晶配向膜。 ＜13＞ 一種液晶配向膜的製造方法，為製造液晶配向膜的方法，且具有如下步驟： 將根據＜1＞至＜10＞中任一項所述的液晶配向劑塗佈於基板上，對所形成的液晶配向劑的膜照射偏光而賦予各向異性後，進行加熱煆燒的步驟。 ＜14＞ 一種液晶顯示元件的製造方法，包括通過根據＜13＞所述的液晶配向膜的製造方法來形成液晶配向膜。 [發明的效果]

通過本發明的液晶配向劑，可獲得液晶的配向性良好的液晶配向膜。通過使用所述液晶配向膜，可提供顯示出高的對比度且不易產生由長時間使用引起的殘像的顯示特性優異的液晶顯示元件。

以下，對本發明進行詳細說明。以下記載的結構要件的說明有時基於具有代表性的實施方式或具體例而成，但本發明並不限定於此種實施方式。此外，本說明書中，使用“～”而表示的數值範圍是指包含“～”前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。

＜＜液晶配向劑＞＞ 本說明書中，“液晶配向劑”是指具有使液晶進行配向的功能的化合物或組成物。可使用液晶配向劑來形成液晶配向膜。本發明的液晶配向劑可用作光配向用液晶配向劑。本說明書中，所謂“光配向用液晶配向劑”，是指在將其膜形成於基板上時，可通過照射偏光來賦予各向異性的液晶配向劑。

本發明的液晶配向劑至少包含具有光反應性結構的醯胺酸系化合物，所述醯胺酸系化合物由包含具有一個-NH ₂的化合物與具有光反應性結構的四羧酸衍生物的原料合成。本發明的液晶配向劑也可還包含溶劑、聚合物、其他添加劑。

＜醯胺酸系化合物＞ 本發明的液晶配向劑包含具有光反應性結構的醯胺酸系化合物。本發明的液晶配向劑通過包含具有光反應性結構的化合物，可通過光配向法來賦予配向性。

本說明書中，所謂“光反應性結構”，是指通過光的照射而結構發生變化的原子團。此種光反應性結構通常具有吸收光而引起化學變化的特定部位（光反應性基），且因所述光反應性基的化學變化而結構發生變化。以下說明中，將由此種光吸收引起的光反應性結構的化學反應稱為“光化學反應”，將因光化學反應而產生的結構的變化稱為光化學變化。光化學反應為電子吸收光而被激發，由此引起的化學反應，且與通過加熱而引起的化學反應加以區分。作為光化學變化的具體例，可列舉光二聚化、光弗裡斯重排等，優選為光弗裡斯重排。關於具體的結構，可參照四羧酸衍生物的說明中的與光反應性結構有關的說明。

通過本發明的液晶配向劑來形成液晶配向膜時，例如將液晶配向劑塗佈於基板上而形成膜後，照射光配向用的偏光。由此，可認為與所述光的偏光方向大致平行的光反應性結構選擇性地引起光化學反應，結構發生變化，從而產生光化學反應（弗裡斯重排反應）。因此，在通過光照射而隨機配向的分子中與所述光的偏光方向大致平行的光反應性結構中，引起光化學反應（光弗裡斯重排反應），其結果，與偏光方向成大致直角的分子的配向成分佔據支配地位，成為在特定方向上高度配向的狀態。其後，通過對所述經光配向的膜進行加熱並加以煆燒，而形成固體的液晶配向膜。以往，為了進行此種配向，而一直使用具有光反應性結構的聚合物，但本發明人們發現，使用具有光反應性結構的非聚合物化合物，能夠進行光配向。

本發明的液晶配向劑中所含的具有光反應性結構的醯胺酸系化合物為非聚合物化合物，分子量優選為3000以下，更優選為2000以下，進而優選為1500以下。

具有光反應性結構的醯胺酸系化合物為由包含具有光反應性結構的四羧酸衍生物與具有一個-NH ₂的化合物的原料合成的化合物。

醯胺酸系化合物只要是包括如下步驟而合成的化合物即可：與四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物對應的四羧酸的兩個羧基分別和具有一個-NH ₂的化合物的-NH ₂反應，而使兩個水分子脫離的步驟。因此，醯胺酸系化合物為具有一個-NH ₂的化合物2分子與四羧酸衍生物1分子進行反應而獲得的化合物。

典型而言，醯胺酸系化合物為具有兩個醯胺酸基的醯胺酸（雙醯胺酸）。另外，醯胺酸系化合物也可為醯胺酸衍生物。例如，可為由醯胺酸衍生的醯胺酸酯或醯胺酸醯胺。

以下，對醯胺酸系化合物進行詳細說明。 作為醯胺酸系化合物之一的醯胺酸為如下述反應式所示那樣通過式（MA）所表示的具有一個-NH ₂的化合物與式（PAN）所表示的四羧酸衍生物的化學反應而合成的化合物，且由式（AA）表示。包含醯胺酸的液晶配向劑當在形成液晶配向膜的步驟中進行加熱煆燒時，醯胺酸被醯亞胺化，可形成式（IA）所表示的液晶配向膜。

[化6]

（式中，X ²表示一價有機基；X ¹表示四價有機基）

本發明中的醯胺酸例如可通過如下方式來獲得：將式（MA）與式（PAN）在非質子性極性有機溶劑中攪拌，視需要而進行加熱。在進行加熱的情況下，優選為40℃～80℃，更優選為50℃～80℃，進而優選為60℃～80℃。

關於X ¹中的四價有機基的優選的範圍與具體例，可參照下述四羧酸衍生物一欄中記載的四羧酸衍生物所對應的結構。關於X ²中的一價有機基的優選的範圍與具體例，可參照下述具有一個-NH ₂的化合物一欄中記載的和與具有一個-NH ₂的化合物對應的結構有關的記載。

進而，例如，醯胺酸酯可通過如下方式來合成：使所述醯胺酸與含羥基的化合物、鹵化物、含環氧基的化合物等反應；或者使由酸二酐衍生的四羧酸二酯或四羧酸二酯鹵化物與單胺化合物反應。此外，醯胺酸酯可僅具有醯胺酸酯結構，也可為醯胺酸結構與醯胺酸酯結構並存的部分酯化物。

本發明的液晶配向劑中所含的具有光反應性結構的醯胺酸系化合物可為一個（一種），也可為兩個（兩種）以上。本發明的液晶配向劑中最多包含的醯胺酸系化合物優選為雙醯胺酸。本發明的液晶配向劑中所含的具有光反應性結構的雙醯胺酸可為一個（一種），也可為兩個（兩種）以上。

例如，可通過使用兩種以上的式（PAN）所表示的四羧酸衍生物如上所述那樣合成醯胺酸系化合物，來製造包含兩種以上的具有光反應性結構的醯胺酸系化合物的液晶配向劑。另外，可通過使用兩種以上的式（MA）所表示的具有一個-NH ₂的化合物如上所述那樣合成醯胺酸系化合物，來製造包含兩種以上（在使兩種以上的具有一個-NH ₂的化合物同時反應的情況下為三種以上）的具有光反應性結構的醯胺酸系化合物的液晶配向劑。另外，可將另行合成的兩種以上的醯胺酸系化合物混合，來製造包含兩種以上的具有光反應性結構的醯胺酸系化合物的液晶配向劑。

本發明的液晶配向劑中的具有光反應性結構的醯胺酸系化合物的含量相對於液晶配向劑的固體成分總質量（除溶劑質量以外的質量）而優選為20質量%～100質量%，更優選為30質量%～100質量%。

本發明的液晶配向劑除具有光反應性結構的醯胺酸系化合物以外，也可還包含不具有光反應性結構的醯胺酸系化合物。本發明的液晶配向劑中的具有光反應性結構的醯胺酸系化合物相對於醯胺酸系化合物總莫耳量的莫耳量優選為30莫耳%以上，更優選為50莫耳%以上，進而優選為70莫耳%以上，特優選為90莫耳%以上。

醯胺酸系化合物及具有光反應性結構的醯胺酸系化合物可通過如下方式來確認它的存在：利用紅外光譜法（Infrared spectroscopy，IR）、核磁共振分析（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）對使醯胺酸系化合物及具有光反應性結構的醯胺酸系化合物在大量的不良溶媒中沉澱而獲得的固體成分進行分析。

＜四羧酸衍生物＞ 作為醯胺酸系化合物的原料之一，可使用至少一種四羧酸衍生物。所謂四羧酸衍生物，是指選自由四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物所組成的群組中的至少一種。作為四羧酸衍生物，通常而言，只要使用四羧酸二酐即可，只要根據製造醯胺酸系化合物時的需要，來使用四羧酸二酯或四羧酸二酯二鹵化物即可。由四羧酸二酐衍生的四羧酸二酯例如可通過使四羧酸二酐與2當量的醇反應並開環而獲得，四羧酸二酯二鹵化物可通過使四羧酸二酯與2當量的鹵化劑（例如，亞硫醯氯等）反應而獲得。

作為具有光反應性結構的醯胺酸系化合物的合成中所使用的四羧酸衍生物，可使用至少一種具有光反應性結構的四羧酸衍生物。例如，作為具有光反應性結構的四羧酸衍生物，可使用一個（一種）化合物，也可使用兩個（兩種）以上的化合物。

在本發明的液晶配向劑還包含不具有光反應性結構的醯胺酸系化合物時，所述醯胺酸系化合物只要由包含不具有光反應性結構的四羧酸衍生物的原料合成即可。具有光反應性結構的醯胺酸系化合物與不具有光反應性結構的醯胺酸系化合物可同時合成，也可獨立地合成並混合。

與本發明中所使用的四羧酸衍生物所具有的光反應性結構相關的光反應可列舉選自由光二聚化及光弗裡斯重排所組成的群組中的至少一種化學反應等。使光反應性結構產生結構變化的光的波長並無特別限制，優選為150 nm～800 nm，更優選為200 nm～400 nm，進而優選為200 nm～300 nm。另外，使光反應性結構產生結構變化所需的光照射強度優選為0.05 J/cm ²～10 J/cm ²。

本發明中所使用的四羧酸衍生物所含的光反應性結構優選為引起光弗裡斯重排的結構。作為引起光弗裡斯重排的結構，可列舉：酯鍵通過此鍵中的氧原子而鍵結於芳香環上的結構、胺基甲酸酯鍵通過此鍵中的氮原子而鍵結於芳香環上的結構。此處，作為芳香環，除苯環以外，還可列舉包含苯環的稠環（萘、蒽等）。

具有光反應性結構的四羧酸衍生物優選為在末端具有兩個酸酐基且在其之間至少包含光反應性結構的化合物。作為酸酐基，例如可列舉包含琥珀酸酐結構的基、包含在琥珀酸酐中進而縮合有環的結構（例如，琥珀酸酐結構）的基。

作為具有光反應性結構的四羧酸衍生物的例子，可列舉以下式（1）所表示的化合物。 A-X-Q-X-A  （1）

式（1）中，A分別獨立地為以下的任一式所表示的一價基。 [化7]

所述式中，n1表示1～4的整數，*表示鍵結位置。所述式中，在由*表示成為鍵結位置的其中一末端的鍵結鍵的另一末端位於環的內部時，所述另一末端可為通過在所述環上與氫原子進行取代而和能夠進行鍵結的任一碳原子鍵結的末端。

A優選為均為以下的式所表示的一價基，鍵結位置優選為成為任一-(C=O)-的鍵結位置的對位的位置。 [化8]

式（1）中，Q為以下的任一式所表示的二價基。 [化9]

所述式中，*表示鍵結位置。所述式中，在由*表示成為鍵結位置的其中一末端的鍵結鍵的另一末端位於環的內部時，所述另一末端可為通過在所述環上與氫原子進行取代而和能夠進行鍵結的任一碳原子鍵結的末端。

例如，作為所述各式所表示的二價基的鍵結位置的例子，可列舉以下。 [化10]

作為Q而例示的所述二價基均可具有取代基，所述取代基選自由-CH ₃、-OCH ₃、-CF ₃、-F所組成的群組中。

作為Q，優選為1,4-伸苯基、4,4'-伸聯苯基、2,6-伸萘基。更優選為均未經取代。

X分別獨立地為-COO-、-NHCOO-或-OCOO-。它們可分別通過任一鍵結鍵而與A鍵結。X優選為均為-COO-，-COO-優選為在C處與A鍵結，在O處與Q鍵結。 作為具有光反應性結構的四羧酸衍生物的更具體的例子，可列舉以下任一式所表示的化合物。

[化11]

在本發明的液晶配向劑包含不具有光反應性結構的醯胺酸系化合物時，其合成中所使用的不具有光反應性結構的四羧酸衍生物並無特別限定，可無限制地從公知的四羧酸衍生物（特別是四羧酸二酐）中選擇。作為具體的化合物的例子，可參照後述的聚醯胺酸的製造中所使用的四羧酸衍生物的例子。

＜具有一個-NH ₂的化合物＞ 作為醯胺酸系化合物的原料，除四羧酸衍生物以外，還使用具有一個-NH ₂的化合物。本說明書中，具有一個-NH ₂的化合物為在結構中僅具有一個選自由一級胺基及醯肼所組成的群組中的基的化合物。具有一個-NH ₂的化合物可無限制地從公知的化合物中選擇。作為本發明的液晶配向劑的製造中所使用的具有一個-NH ₂的化合物，可使用一個（一種）化合物，也可使用兩個（兩種）以上的化合物。關於合成醯胺酸系化合物時所使用的具有一個-NH ₂的化合物，相對於四羧酸衍生物的總量，其總量優選為180莫耳%～220莫耳%，更優選為190莫耳%～210莫耳%，進而優選為200莫耳%。

在使用兩種以上的化合物作為具有一個-NH ₂的化合物並使它們同時反應的情況下，即便是使用一種四羧酸衍生物的情況，也可產生三種以上的醯胺酸系化合物。本發明的液晶配向劑也可為它們的混合物。另外，視需要也可分離一種醯胺酸系化合物來使用。

作為具有一個-NH ₂的化合物的例子，可列舉以下式（2-1）～式（2-4）所表示的化合物。

[化12]

式（2-1）中，R ¹表示-H、-OH、-COOH、-F或碳數1～4的烷氧基，m1為1～8的整數。 式（2-2）～式（2-4）中，n各自獨立地為0～5的整數，m2各自獨立地為0～8的整數。 式（2-4）中，m3為0～4的整數。 式（2-2）及式（2-4）中，R ²各自獨立地表示-OH、-COOH、-F、碳數1～4的烷基、碳數1～4的烷氧基或碳數1～4的羥基烷基。在n為2以上時，多個R ²可相同，也可不同。 式（2-3）中，R ³各自獨立地表示-OH、-COOH、-F、碳數1～4的烷基、碳數1～4的烷氧基、碳數1～4的羥基烷基、嗎啉基、噁唑基或呱嗪基。在n為2以上時，多個R ³可相同，也可不同。 式（2-1）～式（2-4）中，至少一個-CH ₂-可被-C(=O)NH-、-O-、-NH-取代，但O不會相鄰。

所述“碳數1～4的烷基”及“碳數1～4的烷氧基”中的碳數1～4的烷基優選為直鏈的烷基。另外，“碳數1～4的羥基烷基”中的碳數1～4的伸烷基優選為直鏈的伸烷基。

式（2-1）中，R ¹優選為-OH或-COOH。m1優選為3～8，更優選為5～8。也優選為至少一個-CH ₂-被-O-或-NH-取代。

式（2-2）及式（2-4）中，n優選為1或2。各式中，至少一個R ²優選為-OH、-COOH、碳數1～4的羥基烷基或碳數1～4的烷氧基。 式（2-3）中，n優選為1或2。至少一個R ³優選為-OH、-COOH、碳數1～4的羥基烷基、碳數1～4的烷氧基、嗎啉基、噁唑基或呱嗪基。 式（2-2）～式（2-4）中，m2各自獨立地優選為0～3，更優選為0。式（2-4）中，m3優選為1～3，更優選為1或2。也優選為m3為1且一個-CH ₂-被-C(=O)NH-、-O-或-NH-取代。

作為式（2-1）所表示的具有一個-NH ₂的化合物的具體例，可列舉下述式（2-1-1）～式（2-1-4）所表示的化合物。

[化13]

作為式（2-2）所表示的具有一個-NH ₂的化合物的具體例，可列舉下述式（2-2-1）～式（2-2-2）所表示的化合物。

[化14]

作為式（2-3）所表示的具有一個-NH ₂的化合物的具體例，可列舉下述式（2-3-1）～式（2-3-10）所表示的化合物。

[化15]

作為式（2-4）所表示的具有一個-NH ₂的化合物的具體例，可列舉下述式（2-4-1）～式（2-4-2）所表示的化合物。

[化16]

作為具有一個-NH ₂的化合物，優選為使用具有羥基的化合物或具有羧基的化合物的至少一種。 作為具有一個-NH ₂的化合物，可同時使用具有羥基的化合物與具有羧基的化合物。即，可使用具有至少一個包含羥基的基（-OH或碳數1～4的羥基烷基）作為R ¹、R ²或R ³的化合物與具有至少一個羧基作為R ¹、R ²或R ³的化合物。例如，作為具有羧基的化合物的式（2-3-2）所表示的化合物優選為與具有一個-NH ₂及羥基的化合物併用。具有羥基的化合物與具有羧基的化合物可在合成醯胺酸系化合物時混合使用，也可在合成其他醯胺酸系化合物時分別使用具有羥基的化合物與具有羧基的化合物。

通過使用具有羥基的化合物與具有羧基的化合物作為合成醯胺酸系化合物時的具有一個-NH ₂的化合物，可製造包含具有羥基的化合物、具有羧基的化合物及具有兩者的化合物作為醯胺酸系化合物的液晶配向劑。另外，可通過將使用具有羥基的化合物作為具有一個-NH ₂的化合物而合成的醯胺酸系化合物、與使用具有羧基的化合物作為具有一個-NH ₂的化合物而合成的醯胺酸系化合物混合，來獲得包含具有羥基的化合物與具有羧基的化合物作為醯胺酸系化合物的液晶配向劑。關於所述任一液晶配向劑，在後述的用於形成液晶配向膜的加熱煆燒步驟中，所述羥基及羧基反應而酯化並高分子化，可有助於產生了各向異性的膜的固定化。在使用具有羥基且具有一個-NH ₂的化合物、與具有羧基且具有一個-NH ₂的化合物的情況下，典型而言，兩者只要以莫耳比計為約1：1即可，例如，可根據液晶配向劑中的聚合物等其他成分的有無或量等而以1：9～9：1的範圍進行調整。

＜聚合物＞ 以往，液晶配向劑已知有包含聚合物的組成物，但本發明的液晶配向劑即便不包含聚合物而僅包含醯胺酸系化合物，也可形成液晶的配向性良好的液晶配向膜。特別是通過使用具有羥基的化合物與具有羧基的化合物作為所述具有一個-NH ₂的化合物，在用於形成液晶配向膜的加熱煆燒步驟中，所述羥基及羧基反應而酯化並高分子化，因此即便是不包含聚合物的組成，也可形成穩定性高的液晶配向膜。

另一方面，本發明的液晶配向劑除醯胺酸系化合物以外，也可還包含聚合物而構成。視需要，可通過設為包含聚合物的結構來對液晶配向劑的保存穩定性、液晶配向劑對顯示元件基板的印刷性及所形成的液晶配向膜的特性的平衡進行調整。

醯胺酸系化合物與聚合物的分子量不同，分子量更小的醯胺酸系化合物可偏析於上層。即，可在將溶劑中包含醯胺酸系化合物及聚合物的液晶配向劑如後所述那樣塗佈於基板上，並進行預乾燥來形成薄膜的過程中，使醯胺酸系化合物偏析於薄膜的上層，使聚合物偏析於薄膜的下層。層分離的確認可通過如下方式來確認：所形成的配向膜的表面能量是與由僅含有醯胺酸系化合物的液晶配向劑形成的配向膜的表面能量相同或相近的值。

在本發明的液晶配向劑包含聚合物時，液晶配向劑中所含的聚合物的種類可為一種，也可為兩種以上。本發明的液晶配向劑中所含的聚合物優選為不包含光反應性結構。

在本發明的液晶配向劑包含聚合物的情況下，相對於液晶配向劑的固體成分總質量（除溶劑質量以外的質量），液晶配向劑中的聚合物的含量優選為10質量%～80質量%，更優選為10質量%～70質量%。

本發明的液晶配向劑中所含的聚合物並無特別限定，優選為聚醯胺酸或其衍生物。

聚醯胺酸為通過選自由四羧酸二酐、四羧酸二酯及四羧酸二酯二鹵化物所組成的群組中的至少一種四羧酸衍生物、與選自由二胺及二醯肼所組成的群組中的至少一種二胺化合物的聚合反應而合成的聚合物。例如，聚醯胺酸為通過式（DI）所表示的二胺與式（AN）所表示的四羧酸衍生物的聚合反應而合成的聚合物，且具有式（PAA）所表示的結構單元。通過使聚醯胺酸醯亞胺化，可形成具有式（PI）所表示的結構單元的聚醯亞胺液晶配向膜。

[化17]

式（AN）、式（PAA）及式（PI）中，X ³表示四價有機基。式（DI）、式（PAA）及式（PI）中，X ⁴表示二價有機基。

聚醯胺酸的衍生物為將聚醯胺酸的一部分取代為其他原子或原子團而改變了特性的化合物，特優選為提高了在液晶配向劑中所使用的溶劑中的溶解性的化合物。聚醯胺酸的衍生物可包含：1）聚醯胺酸的所有胺基與羧基進行脫水閉環反應而成的聚醯亞胺、2）部分地進行脫水閉環反應而成的部分聚醯亞胺、3）將聚醯胺酸的羧基變換為酯而成的聚醯胺酸酯、4）將四羧酸衍生物的一部分取代為有機二羧酸並進行反應而獲得的聚醯胺酸-聚醯胺共聚物、以及5）使所述聚醯胺酸-聚醯胺共聚物的一部分或全部進行脫水閉環反應而成的聚醯胺醯亞胺。

作為聚醯胺酸或其衍生物的製造的原料中所使用的四羧酸衍生物，可使用不具有光反應性結構的四羧酸二酐、或者與其對應的四羧酸二酯或四羧酸二酯二鹵化物。作為不具有光反應性結構的四羧酸衍生物的適宜的例子，從原料獲取的容易度或聚合物聚合時的容易度、膜的電特性的方面而言，可列舉式（AN-I）～式（AN-VII）所表示的四羧酸衍生物。

[化18]

式（AN-I）、式（AN-IV）及式（AN-V）中，X獨立地為單鍵或-CH ₂-。式（AN-II）中，G為單鍵、碳數1～20的伸烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO ₂-、-C(CH ₃) ₂-或-C(CF ₃) ₂-。式（AN-II）～式（AN-IV）中，Y獨立地為選自下述三價基（*表示鍵結位置）的群組中的一個，鍵結鍵與任意碳連結，所述基的至少一個氫可經甲基、乙基或苯基取代。

[化19]

式（AN-III）～式（AN-V）中，環A ¹⁰為碳數3～10的單環式烴的基或碳數6～30的縮合多環式烴的基，所述基的至少一個氫可經甲基、乙基或苯基取代，連接於環上的鍵結鍵與構成環的任意碳連結，兩根鍵結鍵可與同一個碳連結。式（AN-VI）中，X ¹⁰為碳數2～6的伸烷基，Me表示甲基，Ph表示苯基。式（AN-VII）中，r獨立地為0或1。

更詳細而言，可列舉以下的式（AN-1）及式（AN-3）～式（AN-16-15）所表示的四羧酸衍生物。

[式（AN-1）所表示的四羧酸衍生物] [化20]

式（AN-1）中，G ¹¹為單鍵、碳數1～12的伸烷基、1,4-伸苯基或1,4-伸環己基。X ¹¹獨立地為單鍵或-CH ₂-。G ¹²獨立地為下述三價基（*表示鍵結位置）的任一種。

[化21]

在G ¹²為＞CH-時，＞CH-的氫可被-CH ₃取代。在G ¹²為＞N-時，G ¹¹不為單鍵及-CH ₂-，X ¹¹不為單鍵。而且，R ¹¹獨立地為氫或-CH ₃。

作為式（AN-1）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化22]

式（AN-1-2）及式（AN-1-14）中，m為1～12的整數。

[式（AN-3）所表示的四羧酸衍生物] [化23]

式（AN-3）中，環A ¹¹為環己烷環或苯環。

作為式（AN-3）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化24]

[式（AN-4）所表示的四羧酸衍生物] [化25]

式（AN-4）中，G ¹³為單鍵、-(CH ₂) _m-、-O-、-S-、-C(CH ₃) ₂-、-SO ₂-、-CO-、-C(CF ₃) ₂-或下述式（G13-1）所表示的二價基，m為1～12的整數。環A ¹¹分別獨立地為環己烷環或苯環。G ¹³可鍵結於環A ¹¹的任意位置。

[化26]

式（G13-1）中，G ^13a及G ^13b分別獨立地為單鍵、-O-或-NHCO-所表示的二價基。伸苯基優選為1,4-伸苯基或1,3-伸苯基。*表示鍵結位置。

作為式（AN-4）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。

[化27]

[化28]

式（AN-4-17）中，m為1～12的整數。

[化29]

[化30]

[式（AN-5）所表示的四羧酸衍生物] [化31]

式（AN-5）中，R ¹¹為氫或-CH ₃。鍵結位置未固定於構成苯環的碳原子上的R ¹¹表示在苯環上的鍵結位置為任意。

作為式（AN-5）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化32]

[式（AN-6）所表示的四羧酸衍生物] [化33]

式（AN-6）中，X ¹¹獨立地為單鍵或-CH ₂-。X ¹²為-CH ₂-、-CH ₂CH ₂-或-CH=CH-。n為1或2。

作為式（AN-6）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化34]

[式（AN-7）所表示的四羧酸衍生物] [化35]

式（AN-7）中，X ¹¹為單鍵或-CH ₂-。

作為式（AN-7）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化36]

[式（AN-8）所表示的四羧酸衍生物] [化37]

式（AN-8）中，X ¹¹為單鍵或-CH ₂-。R ¹²為氫、-CH ₃、-CH ₂CH ₃或苯基，環A ¹²為環己烷環或環己烯環。

作為式（AN-8）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化38]

[式（AN-9）所表示的四羧酸衍生物] [化39]

式（AN-9）中，r分別獨立地為0或1。

作為式（AN-9）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化40]

[式（AN-10-1）及式（AN-10-2）所表示的四羧酸衍生物] [化41]

[式（AN-11）所表示的四羧酸衍生物] [化42]

式（AN-11）中，環A ¹¹獨立地為環己烷環或苯環。

作為式（AN-11）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化43]

[式（AN-12）所表示的四羧酸衍生物] [化44]

式（AN-12）中，環A ¹¹分別獨立地為環己烷環或苯環。

作為式（AN-12）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化45]

[式（AN-13）所表示的四羧酸衍生物] [化46]

式（AN-13）中，X ¹³為碳數2～6的伸烷基，Ph表示苯基。

作為式（AN-13）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化47]

[式（AN-14）所表示的四羧酸衍生物] [化48]

式（AN-14）中，r獨立地為0或1。

作為式（AN-14）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化49]

[式（AN-15）所表示的四羧酸衍生物] [化50]

式（AN-15）中，w為1～10的整數。

作為式（AN-15）所表示的四羧酸衍生物的例子，可列舉下述式所表示的化合物。 [化51]

作為所述以外的四羧酸衍生物，可列舉下述化合物。 [化52]

對所述不具有光反應性結構的四羧酸衍生物中提高各特性的適宜的材料進行敘述。

在重視提高液晶的配向性的情況下，優選為式（AN-1）、式（AN-3）及式（AN-4）所表示的化合物，更優選為式（AN-1-2）、式（AN-1-13）、式（AN-3-2）、式（AN-4-5）、式（AN-4-17）及式（AN-4-29）所表示的化合物。式（AN-1-2）中，優選為m=4或8。式（AN-4-17）中，優選為m=4或8，更優選為m=8。

在重視提高液晶顯示元件的透過率的情況下，所述四羧酸衍生物中，優選為式（AN-1-1）、式（AN-1-2）、式（AN-3-1）、式（AN-4-17）、式（AN-4-30）、式（AN-5-1）、式（AN-7-2）、式（AN-10-1）、式（AN-16-3）及式（AN-16-4）所表示的化合物。式（AN-1-2）中，優選為m=4或8。式（AN-4-17）中，優選為m=4或8，更優選為m=8。

在重視提高液晶顯示元件的電壓保持率（Voltage Holding Ratio，VHR）的情況下，所述四羧酸衍生物中，優選為式（AN-1-1）、式（AN-1-2）、式（AN-3-1）、式（AN-4-17）、式（AN-4-30）、式（AN-7-2）、式（AN-10-1）、式（AN-16-1）、式（AN-16-3）及式（AN-16-4）所表示的化合物，式（AN-1-2）中，優選為m=4或8。式（AN-4-17）中，優選為m=4或8，更優選為m=8。

作為防止燒痕的方法之一，有效的是通過使液晶配向膜的體積電阻值降低而使配向膜中的殘留電荷（殘留直流電（Direct Current，DC））的緩和速度提高。在重視所述目的的情況下，所述四羧酸衍生物中，優選為式（AN-1-13）、式（AN-3-2）、式（AN-4-21）、式（AN-4-29）及式（AN-11-3）所表示的化合物。

作為用於製造聚醯胺酸及其衍生物的選自二胺及二醯肼中的二胺化合物，可無限制地從公知的二胺及二醯肼中選擇。關於二胺化合物，可使一種化合物與四羧酸衍生物反應，也可將兩種以上的化合物混合而與四羧酸衍生物反應。本說明書中，所謂“二胺化合物”，不僅指一種化合物，有時也將兩種以上的化合物的混合物包含於其含義中。另外，本說明書中，二醯肼也作為“二胺化合物”來處理。

二胺化合物優選為不具有光反應性結構。

不具有光反應性結構的二胺化合物可根據其結構而分成兩種。即，具有側鏈基的二胺化合物與不具有側鏈基的二胺化合物，所述側鏈基為在將連結兩個胺基的骨架看作主鏈時，從主鏈中分支的基。所述側鏈基為具有增大預傾角的效果的基。具有此種效果的側鏈基必須為碳數3以上的基，作為具體的例子，可列舉：碳數3以上的烷基、碳數3以上的烷氧基、碳數3以上的烷氧基烷基及具有類固醇骨架的基。作為具有一個以上的環的基的、末端的環具有碳數1以上的烷基、碳數1以上的烷氧基及碳數2以上的烷氧基烷基的任一個作為取代基的基也具有作為側鏈基的效果。以下的說明中，有時將具有此種側鏈基的二胺化合物稱為側鏈型二胺化合物。而且，有時將不具有此種側鏈基的二胺化合物稱為非側鏈型二胺化合物。

通過將非側鏈型二胺化合物與側鏈型二胺化合物適當地分開使用，可對應於各自所需的預傾角。側鏈型二胺化合物優選為以不損及本發明的特性的程度來併用。另外，關於側鏈型二胺化合物及非側鏈型二胺化合物，優選為以提高對於液晶的垂直配向性、電壓保持率、燒痕特性及配向性為目的進行取捨選擇來使用。

對非側鏈型二胺化合物進行說明。作為已知的不具有側鏈的二胺化合物，可列舉以下的式（DI-1）～式（DI-16）的二胺化合物。 [化53]

所述式（DI-1）中，G ²⁰為-CH ₂-，至少一個-CH ₂-可被-NH-、-O-取代，m為1～12的整數，伸烷基的至少一個氫可被-OH取代。式（DI-3）及式（DI-5）～式（DI-7）中，G ²¹獨立地為單鍵、-NH-、-NCH ₃-、-O-、-S-、-S-S-、-SO ₂-、-CO-、-CONCH ₃-、-CONH-、-C(CH ₃) ₂-、-C(CF ₃) ₂-、-(CH ₂) _m-、-O-(CH ₂) _m-O-、-N(CH ₃)-(CH ₂) _k-N(CH ₃)-、-(O-C ₂H ₄) _m-O-、-O-CH ₂-C(CF ₃) ₂-CH ₂-O-、-(CH ₂) _m-NH-(CH ₂) _m-、-CO-(CH ₂) _k-NH-(CH ₂) _k-、-(NH-(CH ₂) _m) _k-NH-、-CO-C ₃H ₆-(NH-C ₃H ₆) _n-CO-或-S-(CH ₂) _m-S-，m獨立地為1～12的整數，k為1～5的整數，n為1或2。式（DI-4）中，s獨立地為0～2的整數。式（DI-6）及式（DI-7）中，G ²²獨立地為單鍵、-O-、-S-、-CO-、-C(CH ₃) ₂-、-C(CF ₃) ₂-、-NH-或碳數1～10的伸烷基。式（DI-2）～式（DI-7）中的環己烷環及苯環的至少一個氫可經-F、-Cl、碳數1～3的伸烷基、-OCH ₃、-OH、-CF ₃、-CO ₂H、-CONH ₂、-NHC ₆H ₅、苯基或苄基取代，除此以外，式（DI-4）中，環己烷環及苯環的至少一個氫可經選自下述式（DI-4-a）～式（DI-4-e）所表示的基的群組中的一個取代。鍵結位置未固定於構成環的碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意。而且，-NH ₂在環己烷環或苯環上的鍵結位置為除G ²¹或G ²²的鍵結位置以外的任意位置。

[化54]

式（DI-4-a）及式（DI-4-b）中，R ²⁰獨立地為氫或-CH ₃。

[化55]

式（DI-11）中，r為0或1。式（DI-8）～式（DI-11）中，鍵結於環上的-NH ₂的鍵結位置為任意位置。

[化56]

式（DI-12）中，R ²¹及R ²²獨立地為碳數1～3的烷基或苯基，G ²³獨立地為碳數1～6的伸烷基、伸苯基或經烷基取代的伸苯基，w為1～10的整數。式（DI-13）中，R ²³獨立地為碳數1～5的烷基、碳數1～5的烷氧基或-Cl，p獨立地為0～3的整數，q為0～4的整數。式（DI-14）中，環B為單環式雜芳香族，R ²⁴為氫、-F、-Cl、碳數1～6的烷基、烷氧基、乙烯基、炔基，q獨立地為0～4的整數。式（DI-15）中，環C為含有雜原子的單環。式（DI-16）中，G ²⁴為單鍵、碳數2～6的伸烷基或1,4-伸苯基，r為0或1。而且，鍵結位置未固定於構成環的碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意。式（DI-13）～式（DI-16）中，鍵結於環上的-NH ₂的鍵結位置為任意位置。

作為所述式（DI-1）～式（DI-16）的不具有側鏈的二胺化合物，可列舉以下的式（DI-1-1）～式（DI-16-1）的具體例。

以下示出式（DI-1）所表示的二胺化合物的例子。 [化57]

式（DI-1-7）及式（DI-1-8）中，k分別獨立地為1～3的整數。

以下示出式（DI-2）及式（DI-3）所表示的二胺化合物的例子。 [化58]

以下示出式（DI-4）所表示的二胺化合物的例子。 [化59]

[化60]

[化61]

[化62]

以下示出式（DI-5）所表示的二胺化合物的例子。 [化63]

式（DI-5-1）中，m為1～12的整數。 [化64]

式（DI-5-12）及式（DI-5-13）中，m為1～12的整數。 [化65]

式（DI-5-16）中，v為1～6的整數。 [化66]

式（DI-5-30）中，k為1～5的整數。 [化67]

式（DI-5-36）～式（DI-5-37）及式（DI-5-39）中，m為1～12的整數，式（DI-5-38）及式（DI-5-39）中，k為1～5的整數，式（DI-5-40）中，n為1或2的整數。

以下示出式（DI-6）所表示的二胺化合物的例子。 [化68]

以下示出式（DI-7）所表示的二胺化合物的例子。 [化69]

式（DI-7-3）～式（DI-7-4）中，m為1～12的整數，式（DI-7-3）中，n獨立地為1或2。 [化70]

[化71]

式（DI-7-12）中，m為1～12的整數。

以下示出式（DI-8）所表示的二胺化合物的例子。 [化72]

以下示出式（DI-9）所表示的二胺化合物的例子。 [化73]

以下示出式（DI-10）所表示的二胺化合物的例子。 [化74]

以下示出式（DI-11）所表示的二胺化合物的例子。 [化75]

以下示出式（DI-12）所表示的二胺化合物的例子。 [化76]

以下示出式（DI-13）所表示的二胺化合物的例子。 [化77]

[化78]

[化79]

以下示出式（DI-14）所表示的二胺化合物的例子。 [化80]

以下示出式（DI-15）所表示的二胺化合物的例子。 [化81]

[化82]

以下示出式（DI-16）所表示的二胺化合物的例子。 [化83]

對二醯肼進行說明。作為已知的不具有側鏈的二醯肼，可列舉以下的式（DIH-1）～式（DIH-3）。

[化84]

式（DIH-1）中，G ²⁵為單鍵、碳數1～20的伸烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO ₂-、-C(CH ₃) ₂-或-C(CF ₃) ₂-。式（DIH-2）中，環D為環己烷環、苯環或萘環，所述基的至少一個氫可經甲基、乙基或苯基取代。式（DIH-3）中，環E分別獨立地為環己烷環或苯環，所述基的至少一個氫可經甲基、乙基或苯基取代，Y為單鍵、碳數1～20的伸烷基、-CO-、-O-、-S-、-SO ₂-、-C(CH ₃) ₂-或-C(CF ₃) ₂-。式（DIH-2）及式（DIH-3）中，鍵結於環上的-CONHNH ₂的鍵結位置為任意位置。

以下示出式（DIH-1）～式（DIH-3）的例子。 [化85]

式（DIH-1-2）中，m為1～12的整數。

[化86]

[化87]

此種非側鏈型二胺及二醯肼具有使液晶顯示元件的離子密度降低等改善電特性的效果。在使用非側鏈型二胺和/或二醯肼作為用於製造包含本發明的液晶配向劑中所使用的聚醯胺酸、聚醯胺酸酯或聚醯亞胺的液晶配向劑的二胺化合物的情況下，優選為將非側鏈型二胺和/或二醯肼在二胺化合物的總量中所占的比例設為0莫耳%～90莫耳%，更優選為設為0莫耳%～50莫耳%。

對側鏈型二胺進行說明。作為側鏈型二胺化合物的側鏈基，可列舉以下的基。

作為側鏈基，首先可列舉：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、烷基胺基羰基、烯基、烯氧基、烯基羰基、烯基羰氧基、烯氧基羰基、烯基胺基羰基、炔基、炔氧基、炔基羰基、炔基羰氧基、炔氧基羰基、炔基胺基羰基等。這些基中的烷基、烯基及炔基均為碳數3以上的基。其中，烷氧基烷基中，只要以基整體計碳數為3以上即可。這些基可為直鏈狀，也可為分支鏈狀。

其次，以末端的環具有碳數1以上的烷基、碳數1以上的烷氧基或碳數2以上的烷氧基烷基作為取代基為條件，可列舉：苯基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯氧基、苯基羰基、苯基羰氧基、苯氧基羰基、苯基胺基羰基、苯基環己氧基、碳數3以上的環烷基、環己基烷基、環己氧基、環己氧基羰基、環己基苯基、環己基苯基烷基、環己基苯氧基、雙(環己基)氧基、雙(環己基)烷基、雙(環己基)苯基、雙(環己基)苯基烷基、雙(環己基)氧基羰基、雙(環己基)苯氧基羰基及環己基雙(苯基)氧基羰基等環結構的基。

進而，可列舉如下環集合基，其為具有兩個以上的苯環的基、具有兩個以上的環己烷環的基或包含苯環及環己烷環的2環以上的基，兩個環分別通過鍵結基而連結，所述鍵結基獨立地為單鍵、-O-、-COO-（除在-O-處鍵結於苯環上的-COO-以外）、-OCO-（除在-O-處鍵結於苯環上的-OCO-以外）、-CONH-或碳數1～3的伸烷基，末端的環具有碳數1以上的烷基、碳數1以上的氟取代烷基、碳數1以上的烷氧基或碳數2以上的烷氧基烷基作為取代基。具有類固醇骨架的基作為側鏈基也有效。

作為具有側鏈的二胺化合物，可列舉以下的式（DI-31）～式（DI-35）所表示的化合物。 [化88]

式（DI-31）中，G ²⁶為單鍵、-O-、-COO-（在-O-處與R ²⁵鍵結）、-CO-、-CONH-、-CH ₂O-、-OCH ₂-、-CF ₂O-、-OCF ₂-或-(CH ₂) _m'-，m'為1～12的整數。G ²⁶的優選的例子為單鍵、-O-、-COO-（在-O-處與R ²⁵鍵結）、-CH ₂O-及碳數1～3的伸烷基，特優選的例子為單鍵、-O-、-COO-、-CH ₂O-、-CH ₂-及-CH ₂CH ₂-。R ²⁵為碳數3～30的烷基、苯基、具有類固醇骨架的基或下述式（DI-31-a）所表示的基。所述烷基中，至少一個氫可經-F取代，而且至少一個-CH ₂-可經-O-、-CH=CH-或-C≡C-取代。所述苯基的氫可經-F、-CH ₃、-OCH ₃、-OCH ₂F、-OCHF ₂、-OCF ₃、碳數3～30的烷基或碳數3～30的烷氧基取代。鍵結於苯環上的-NH ₂的鍵結位置表示在所述環上為任意位置，所述鍵結位置優選為間位或對位。即，在將基“R ²⁵-G ²⁶-”的鍵結位置設為1位時，兩個鍵結位置優選為3位與5位或2位與5位。此外，在G ²⁶為-COO-的情況下，R ²⁵相當於苯基以外的基，在相當於式（DI-31-a）的情況下，環B ²¹相當於1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、呱啶-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-2,7-二基或蒽-9,10-二基以外的基。

[化89]

式（DI-31-a）中，G ²⁷、G ²⁸及G ²⁹為鍵結基，它們獨立地為單鍵或碳數1～12的伸烷基，所述伸烷基的一個以上的-CH ₂-可經-O-、-COO-（除在-O-處鍵結於芳香環上的-COO-以外）、-OCO-（除在-O-處鍵結於芳香環上的-OCO-以外）、-CONH-、-CH=CH-取代。環B ²¹、環B ²²、環B ²³及環B ²⁴獨立地為1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、呱啶-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-2,7-二基或蒽-9,10-二基，環B ²¹、環B ²²、環B ²³及環B ²⁴中，至少一個氫可經-F或-CH ₃取代，s、t及u獨立地為0～2的整數，它們的合計為0～5，在s、t或u為2時，各個括號內的兩個鍵結基可相同，也可不同，而且，兩個環可相同，也可不同。R ²⁶為氫、-F、-OH、碳數1～30的烷基、碳數1～30的氟取代烷基、碳數1～30的烷氧基、-CN、-OCH ₂F、-OCHF ₂或-OCF ₃，所述碳數1～30的烷基的至少一個-CH ₂-可經下述式（DI-31-b）所表示的二價基取代。

[化90]

式（DI-31-b）中，R ²⁷及R ²⁸獨立地為碳數1～3的烷基，v為1～6的整數。R ²⁶的優選的例子為碳數1～30的烷基及碳數1～30的烷氧基。

[化91]

式（DI-32）及式（DI-33）中，G ^30-1獨立地為單鍵、-CO-或-CH ₂-，G ^30-2獨立地為單鍵或-CH ₂-，R ²⁹獨立地為氫或-CH ₃，R ³⁰為氫、碳數1～20的烷基或碳數2～20的烯基。式（DI-32）及式（DI-33）中的苯環的至少一個氫可經碳數1～20的烷基或苯基取代。而且，鍵結位置未固定於構成環的任一碳原子上的基表示在所述環上的鍵結位置為任意。優選為式（DI-32）中的兩個基“-伸苯基-G ^30-1-O-”的其中一個鍵結於類固醇核的3位，另一個鍵結於類固醇核的6位。式（DI-33）中的兩個基“-伸苯基-G ^30-2-O-”在苯環上的鍵結位置優選為相對於類固醇核的鍵結位置，分別為間位或對位。式（DI-32）及式（DI-33）中，鍵結於苯環上的-NH ₂表示在所述環上的鍵結位置為任意。

[化92]

式（DI-34）及式（DI-35）中，G ³¹獨立地為-O-、-NH-或碳數1～6的伸烷基，G ³²為單鍵或碳數1～3的伸烷基。R ³¹為氫或碳數1～20的烷基，所述烷基的至少一個-CH ₂-可經-O-、-CH=CH-或-C≡C-取代。R ³²為碳數6～22的烷基，R ³³為氫或碳數1～22的烷基。環B ²⁵為1,4-伸苯基或1,4-伸環己基，r為0或1。而且，鍵結於苯環上的-NH ₂表示在所述環上的鍵結位置為任意，但優選為獨立且相對於G ³¹的鍵結位置而為間位或對位。

以下例示側鏈型二胺化合物的具體例。作為所述式（DI-31）～式（DI-35）的具有側鏈的二胺，可列舉下述的式（DI-31-1）～式（DI-35-3）所表示的化合物。

以下示出式（DI-31）所表示的化合物的例子。 [化93]

式（DI-31-1）～式（DI-31-11）中，R ³⁴為碳數1～30的烷基或碳數1～30的烷氧基，優選為碳數5～25的烷基或碳數5～25的烷氧基。R ³⁵為碳數1～30的烷基或碳數1～30的烷氧基，優選為碳數3～25的烷基或碳數3～25的烷氧基。

[化94]

式（DI-31-12）～式（DI-31-16）中，R ³⁶為碳數4～30的烷基，優選為碳數6～25的烷基。R ³⁷為碳數6～30的烷基，優選為碳數8～25的烷基。

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

式（DI-31-17）～式（DI-31-37）中，R ³⁸為碳數1～20的烷基或碳數1～20的烷氧基，優選為碳數3～20的烷基或碳數3～20的烷氧基。R ³⁹為氫、-F、碳數1～30的烷基、碳數1～30的烷氧基、-CN、-OCH ₂F、-OCHF ₂或-OCF ₃，優選為碳數3～25的烷基或碳數3～25的烷氧基。而且，G ³³為碳數1～20的伸烷基。

[化100]

[化101]

[化102]

[化103]

[化104]

以下示出式（DI-32）所表示的化合物的例子。 [化105]

以下示出式（DI-33）所表示的化合物的例子。 [化106]

[化107]

以下示出式（DI-34）所表示的化合物的例子。 [化108]

[化109]

[化110]

[化111]

[化112]

式（DI-34-1）～式（DI-34-14）中，R ⁴⁰為氫或碳數1～20的烷基，優選為氫或碳數1～10的烷基，而且，R ⁴¹為氫或碳數1～12的烷基。

以下示出式（DI-35）所表示的化合物的例子。 [化113]

式（DI-35-1）～式（DI-35-3）中，R ³⁷為碳數6～30的烷基，R ⁴¹為氫或碳數1～12的烷基。

作為本發明中的二胺化合物，也可使用式（DI-1-1）～式（DI-16-1）、式（DIH-1-1）～式（DIH-3-6）及式（DI-31-1）～式（DI-35-3）所表示的二胺化合物以外的二胺化合物。作為此種二胺化合物，例如可列舉下述式（DI-36-1）～式（DI-36-13）所表示的化合物。

[化114]

式（DI-36-1）～式（DI-36-8）中，R ⁴²分別獨立地表示碳數3～30的烷基。

[化115]

式（DI-36-9）～式（DI-36-11）中，e為2～10的整數，式（DI-36-12）中，R ⁴³分別獨立地為氫、-NHBoc或-N(Boc) ₂，R ⁴³的至少一個為-NHBoc或-N(Boc) ₂，式（DI-36-13）中，R ⁴⁴為-NHBoc或-N(Boc) ₂，而且，m為1～12的整數。此處，Boc為叔丁氧基羰基。

對所述二胺及二醯肼中提高各特性的適宜的材料進行敘述。

在重視進一步提高液晶的配向性的情況下，所述二胺及二醯肼中，優選為使用式（DI-1-3）、式（DI-4-1）、式（DI-5-1）、式（DI-5-5）、式（DI-5-9）、式（DI-5-12）、式（DI-5-13）、式（DI-5-29）、式（DI-6-7）、式（DI-7-3）及式（DI-11-2）所表示的化合物。更優選為式（DI-4-1）、式（DI-5-1）、式（DI-5-12）、式（DI-5-13）、式（DI-7-3）所表示的二胺。式（DI-5-1）中，優選為m=2、4或6，更優選為m=4。式（DI-5-12）中，優選為m=2～6，更優選為m=5。式（DI-5-13）中，優選為m=1或2，更優選為m=1。式（DI-7-3）中，優選為m=2或3，且n=1或2，更優選為m=1。

在重視提高透過率的情況下，所述二胺及二醯肼中，優選為使用式（DI-1-3）、式（DI-2-1）、式（DI-5-1）、式（DI-5-5）、式（DI-5-17）及式（DI-7-3）所表示的化合物，更優選為式（DI-2-1）所表示的二胺。式（DI-5-1）中，優選為m=2、4或6，更優選為m=4。式（DI-7-3）中，優選為m=2或3，且n=1或2，更優選為m=1。

在重視提高液晶顯示元件的VHR的情況下，所述二胺及二醯肼中，優選為使用式（DI-2-1）、式（DI-4-1）、式（DI-4-2）、式（DI-4-10）、式（DI-4-15）、式（DI-5-1）、式（DI-5-28）、式（DI-5-30）、式（DI-13-1）及式（DI-31-56）所表示的化合物，更優選為式（DI-2-1）、式（DI-5-1）、式（DI-13-1）及式（DI-31-56）所表示的化合物。式（DI-5-1）中，優選為m=1。式（DI-5-30）中，優選為k=2。

作為防止燒痕的方法之一，有效的是通過使液晶配向膜的體積電阻值降低而使配向膜中的殘留電荷（殘留DC）的緩和速度提高。在重視所述目的的情況下，所述二胺及二醯肼中，優選為使用式（DI-4-1）、式（DI-4-2）、式（DI-4-10）、式（DI-4-15）、式（DI-5-1）、式（DI-5-12）、式（DI-5-13）、式（DI-5-28）及式（DI-16-1）所表示的化合物，更優選為式（DI-4-1）、式（DI-5-1）及式（DI-5-13）所表示的化合物。式（DI-5-1）中，優選為m=2、4或6，更優選為m=4。式（DI-5-12）中，優選為m=2～6，更優選為m=5。式（DI-5-13）中，優選為m=1或2，更優選為m=1。

各二胺中，也可在單胺相對於二胺的比率為40莫耳%以下的範圍內，將二胺化合物的一部分取代成單胺。此種取代可引起生成聚醯胺酸時的聚合反應的終止，可抑制聚合反應的進一步的進行。因此，通過此種取代，可容易地控制所獲得的聚合物（聚醯胺酸、聚醯胺酸酯或聚醯亞胺）的分子量，例如可不損及本發明的效果而改善液晶配向劑的塗佈特性。只要不損及本發明的效果，則被取代成單胺的二胺化合物可為一種，也可為兩種以上。作為所述單胺，例如可列舉：苯胺、4-羥基苯胺、環己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一胺、正十二胺、正十三胺、正十四胺、正十五胺、正十六胺、正十七胺、正十八胺及正二十胺。

聚醯胺酸及其衍生物可在其單體中還含有單異氰酸酯化合物。通過在單體中含有單異氰酸酯化合物，所獲得的聚醯胺酸或其衍生物的末端得到修飾，分子量得到調節。通過使用所述末端修飾型的聚醯胺酸或其衍生物，例如可不損及本發明的效果而改善液晶配向劑的塗佈特性。就所述觀點而言，相對於單體中的二胺化合物及四羧酸衍生物的總量，單體中的單異氰酸酯化合物的含量優選為1莫耳%～10莫耳%。作為所述單異氰酸酯化合物，例如可列舉：異氰酸苯酯及異氰酸萘酯。

聚醯胺酸及其衍生物可通過使所述四羧酸衍生物與二胺化合物在溶劑中反應而獲得。所述合成反應中，除原料的選擇以外，無需特別的條件，可直接應用通常的聚醯胺酸合成中的條件。關於所使用的溶劑，將在下文敘述。

聚醯胺酸或其衍生物可與聚醯亞胺的膜的形成中所使用的公知的聚醯胺酸或其衍生物同樣地製造。四羧酸衍生物的總裝入量優選為設為與二胺化合物的總莫耳數大致等莫耳（莫耳比為0.9～1.1左右）。

聚醯胺酸或其衍生物的分子量以聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）計優選為7,000～500,000，更優選為10,000～200,000。所述聚醯胺酸或其衍生物的分子量可根據利用凝膠滲透色譜（GPC）法進行的測定來求出。

聚醯胺酸或其衍生物可通過如下方式來確認它的存在：利用IR、NMR對使聚醯胺酸或其衍生物在大量的不良溶劑中沉澱而獲得的固體成分進行分析。另外，可通過如下方式來確認所使用的單體：利用氣相色譜法（Gas Chromatography，GC）、高效液相色譜法（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）或氣相色譜質譜法（Gas Chromatography-Mass Spectrometry，GC-MS）對使用KOH或NaOH等強鹼的水溶液將所述聚醯胺酸或其衍生物分解後，使用有機溶劑從其分解物中所提取出的提取物進行分析。

本發明的液晶配向劑也可還含有本發明的聚醯胺酸或其衍生物以外的聚合物。其他成分可為一種，也可為兩種以上。

作為其他聚合物，可列舉：聚酯、聚醯胺、聚矽氧烷、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基順丁烯二醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。可為一種，也可為兩種以上。這些中，優選為其他聚醯胺酸或其衍生物及聚矽氧烷，更優選為其他聚醯胺酸或其衍生物。

作為所述聚矽氧烷，可還含有日本專利特開2009-036966號公報、日本專利特開2010-185001號公報、日本專利特開2011-102963號公報、日本專利特開2011-253175號公報、日本專利特開2012-159825號公報、國際公開第2008/044644號、國際公開第2009/148099號、國際公開第2010/074261號、國際公開第2010/074264號、國際公開第2010/126108號、國際公開第2011/068123號、國際公開第2011/068127號、國際公開第2011/068128號、國際公開第2012/115157號、國際公開第2012/165354號等中所公開的聚矽氧烷。

＜添加劑＞ 本發明的液晶配向劑也可還含有各種添加劑。為了提高配向膜的各種特性，各種添加劑可根據各個目的來選擇使用。以下示出例子。

[烯基取代納迪克醯亞胺化合物] 就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑也可還含有烯基取代納迪克醯亞胺化合物。烯基取代納迪克醯亞胺化合物可使用一種，也可併用兩種以上。就所述目的而言，相對於醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物總量100質量份，烯基取代納迪克醯亞胺化合物的含量優選為1質量份～50質量份，更優選為1質量份～30質量份，進而優選為1質量份～20質量份。烯基取代納迪克醯亞胺化合物優選為可溶解於溶解本發明中所使用的醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物的溶劑中的化合物。優選的烯基取代納迪克醯亞胺化合物可列舉日本專利特開2008-096979號公報、日本專利特開2009-109987號公報、日本專利特開2013-242526號公報中所公開的烯基取代納迪克醯亞胺化合物。作為特優選的烯基取代納迪克醯亞胺化合物，可列舉：雙{4-(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)苯基}甲烷、N,N'-間苯二甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)、N,N'-六亞甲基-雙(烯丙基雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧基醯亞胺)。

[具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物] 就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑也可還含有具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物。具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物可為一種化合物，也可為兩種以上的化合物。此外，在具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物中不包含烯基取代納迪克醯亞胺化合物。關於具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物中，作為優選的化合物，可列舉：N,N'-亞甲基雙丙烯醯胺、N,N'-二羥基伸乙基-雙丙烯醯胺、伸乙基雙丙烯酸酯及4,4'-亞甲基雙(N,N-二羥基伸乙基丙烯酸酯苯胺)、氰脲酸三烯丙酯；以及日本專利特開2009-109987號公報、日本專利特開2013-242526號公報、國際公開第2014/119682號、國際公開第2015/152014號中所公開的具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物。就所述目的而言，相對於醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物總量100質量份，具有自由基聚合性不飽和雙鍵的化合物的含量優選為1質量份～50質量份，更優選為1質量份～30質量份。

[噁嗪化合物] 就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑也可還含有噁嗪化合物。噁嗪化合物可為一種化合物，也可為兩種以上的化合物。就所述目的而言，相對於醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物總量100質量份，噁嗪化合物的含量優選為0.1質量份～50質量份，更優選為1質量份～40質量份，進而優選為1質量份～20質量份。

噁嗪化合物優選為可溶於使醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物溶解的溶劑中且具有開環聚合性的噁嗪化合物。關於優選的噁嗪化合物，可列舉式（OX-3-1）、式（OX-3-9）、式（OX-3-10）所表示的噁嗪化合物；以及日本專利特開2007-286597號公報、日本專利特開2013-242526號公報中所公開的噁嗪化合物。 [化116]

[噁唑啉化合物] 就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的而言，本發明的液晶配向劑也可還含有噁唑啉化合物。噁唑啉化合物為具有噁唑啉結構的化合物。噁唑啉化合物可為一種化合物，也可為兩種以上的化合物。就所述目的而言，相對於醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物總量100質量份，噁唑啉化合物的含量優選為0.1質量份～50質量份，更優選為1質量份～40質量份，進而優選為1質量份～20質量份。優選的噁唑啉化合物可列舉日本專利特開2010-054872號公報、日本專利特開2013-242526號公報中所公開的噁唑啉化合物。更優選為可列舉1,3-雙(4,5-二氫-2-噁唑基)苯。

[環氧化合物] 就使液晶顯示元件的電特性長期穩定的目的、提高膜的硬度的目的或提高與密封劑的密合性的目的而言，本發明的液晶配向劑也可還含有環氧化合物。環氧化合物可為一種化合物，也可為兩種以上的化合物。就所述目的而言，相對於醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物總量100質量份，環氧化合物的含量優選為0.1質量份～50質量份，更優選為1質量份～20質量份，進而優選為1質量份～10質量份。

作為環氧化合物，可使用在分子內具有一個或兩個以上的環氧環的各種化合物。

為了實現提高膜的硬度的目的或提高與密封劑的密合性的目的，優選為在分子內具有兩個以上的環氧環的化合物，更優選為具有三個或四個環氧環的化合物。

作為環氧化合物，可列舉日本專利特開2009-175715號公報、日本專利特開2013-242526號公報、日本專利特開2016-170409號公報、國際公開第2017/217413號中所公開的環氧化合物。作為優選的環氧化合物，可列舉：N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三乙氧基矽烷、(3,3',4,4'-二環氧基)雙環己基、1,4-丁二醇縮水甘油醚、異氰脲酸三(2,3-環氧丙基)酯、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間二甲苯二胺。 除此以外，也可添加具有環氧環的寡聚物或聚合體。具有環氧環的寡聚物或聚合體可使用日本專利特開2013-242526號公報中所公開的寡聚物或聚合體。

[矽烷化合物] 就提高與基板及密封劑的密合性的目的而言，本發明的液晶配向劑也可還含有矽烷化合物。就所述目的而言，相對於醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物總量（100質量份），矽烷化合物的含量優選為0.1質量份～30質量份，更優選為0.5質量份～20質量份，進而優選為0.5質量份～10質量份。

[其他] 作為高分子化合物，可列舉可溶於有機溶媒中的高分子化合物。就控制所形成的液晶配向膜的電特性或配向性的觀點而言，優選為將此種高分子化合物添加於本發明的液晶配向劑中。作為所述高分子化合物，例如可列舉：聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚脲、聚酯、聚環氧化物、聚酯多元醇、矽酮改質聚胺基甲酸酯及矽酮改質聚酯。

作為所述低分子化合物，例如1）在期望提高塗佈性時可列舉符合所述目的的界面活性劑，2）在需要提高抗靜電時可列舉抗靜電劑，3）在期望提高與基板的密接性時可列舉矽烷偶合劑或鈦系的偶合劑，另外，4）當在低溫下進行醯亞胺化時可列舉醯亞胺化催化劑。

[溶劑] 就液晶配向劑的塗佈性或醯胺酸系化合物或聚合物體的濃度的調整的觀點而言，本發明的液晶配向劑也可還含有溶劑。所述溶劑只要是具有溶解醯胺酸系化合物及高分子成分的能力的溶劑，則能夠無特別限制地應用。所述溶劑廣泛包含通常用於聚醯胺酸、可溶性聚醯亞胺等高分子成分的製造步驟或用途方面的溶劑，可根據使用目的而適宜選擇。所述溶劑可為一種，也可為兩種以上的混合溶劑。

作為溶劑，可列舉醯胺酸系化合物或所使用的聚合物（所述聚醯胺酸或其衍生物等）的親溶劑或以改善塗佈性為目的的其他溶劑。

作為相對於醯胺酸系化合物及聚醯胺酸或其衍生物為親溶劑的非質子性極性有機溶劑，可列舉：N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮（dimethyl imidazolidinone）、N-甲基己內醯胺、N-甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺（N,N-Dimethyl formamide，DMF）、N,N-二乙基甲醯胺、二乙基乙醯胺、γ-丁內酯等內酯。

以改善塗佈性等為目的的其他溶劑特優選為使用選自由醇、醚、酮所組成的群組中的至少一種溶劑。

作為所述醇，可列舉：丁基溶纖劑（乙二醇單丁醚）、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇單丙醚、1-丁氧基-2-丙醇、2-(2-甲氧基丙氧基)丙醇、乳酸乙酯、乳酸甲酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯等。

作為所述醚，可列舉：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚等烷二醇二烷基醚；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇丁基甲基醚等二烷二醇二烷基醚；二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚等二烷二醇單烷基醚；乙二醇單正丁醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚乙酸酯等烷二醇烷基醚乙酸酯；丙二醇單甲醚丙酸酯、丙二醇單乙醚丙酸酯、丙二醇單丙醚丙酸酯、丙二醇單丁醚丙酸酯等丙二醇單烷基醚丙酸酯；四氫呋喃等環狀醚等。

作為所述酮，可列舉：甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基異戊基酮、二異丁基酮、甲基-3-甲氧基丙酸酯等。

這些中，所述溶劑特優選為N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基咪唑烷酮、γ-丁內酯、乙二醇單丁醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、二乙二醇二乙醚及1-丁氧基-2-丙醇。

本發明的液晶配向劑中的固體成分濃度並無特別限定，只要結合下述的各種塗佈法而選擇最適宜的值即可。通常，為了抑制塗佈時的不均或針孔等，相對於清漆質量，優選0.1質量%～30質量%，更優選1質量%～10質量%。

本發明的液晶配向劑的黏度根據塗佈的方法、醯胺酸系化合物的濃度、聚合物的有無、種類、溶劑的種類與比例而優選的範圍不同。例如，在利用印刷機進行塗佈的情況下，優選為5 mPa·s～100 mPa·s（更優選為10 mPa·s～80 mPa·s）。若為5 mPa·s以上，則容易獲得充分的膜厚，若為100 mPa·s以下，則印刷不均變小。在利用旋塗法進行塗佈的情況下，優選為以5 mPa·s～200 mPa·s（更優選為10 mPa·s～100 mPa·s）為宜。在使用噴墨塗佈裝置進行塗佈的情況下，優選為以5 mPa·s～50 mPa·s（更優選為5 mPa·s～20 mPa·s）為宜。液晶配向劑的黏度可通過旋轉黏度測定法而測定，例如使用旋轉黏度計（東機產業製造的TVE-20L型）而測定（測定溫度：25℃）。

＜＜液晶配向膜＞＞ 對本發明的液晶配向膜進行詳細說明。本發明的液晶配向膜為通過對所述本發明的液晶配向劑的塗膜進行加熱而形成的膜。本發明的液晶配向膜可通過由液晶配向劑製作液晶配向膜的通常的方法而獲得。例如，本發明的液晶配向膜可通過經過如下步驟而獲得：形成本發明的液晶配向劑的塗膜的步驟、對塗膜進行加熱乾燥來形成液晶配向劑的膜的步驟、對液晶配向劑的膜照射光而賦予各向異性的步驟及對賦予了各向異性的液晶配向劑的膜進行加熱煆燒的步驟。

塗膜可與通常的液晶配向膜的製作同樣地，通過將本發明的液晶配向劑塗佈於液晶顯示元件中的基板上來形成。基板可列舉可設置有氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、氧化銦鋅（In ₂O ₃-ZnO，IZO）、氧化銦鎵鋅（In-Ga-ZnO ₄，IGZO）電極等電極或彩色濾光片等的玻璃制的基板。

作為將液晶配向劑塗佈於基板上的方法，通常己知有旋轉器法、印刷法、浸漬法、滴加法、噴墨法等。這些方法也能夠同樣地應用於本發明中。

所述加熱乾燥步驟通常己知有在烘箱或紅外爐中進行加熱處理的方法、在加熱板上進行加熱處理的方法等。加熱乾燥步驟優選為在溶劑能夠蒸發的範圍內的溫度下實施，更優選為在相對於加熱煆燒步驟中的溫度為比較低的溫度下實施。具體而言，加熱乾燥溫度優選為30℃～150℃的範圍，進而優選為50℃～120℃的範圍。

所述加熱煆燒步驟是在醯胺酸系化合物呈現醯亞胺化反應所需的條件下進行。因此，在所述步驟中進行醯胺酸系化合物的醯亞胺化反應。進而，在包含有聚醯胺酸或其衍生物的液晶配向劑中，只要在所述步驟中也進行聚醯胺酸或其衍生物的脫水-閉環反應的醯亞胺化反應即可。另外，如上所述，在作為醯胺酸系化合物的具有羥基的化合物、具有羧基的化合物及具有兩者的化合物中，只要在煆燒步驟中也進行酯化即可。

所述塗膜的煆燒通常已知有在烘箱或紅外爐中進行加熱處理的方法、在加熱板上進行加熱處理的方法等。這些方法也能夠同樣地應用於本發明中。通常優選為在100℃～300℃左右的溫度下進行1分鐘～3小時，更優選為120℃～280℃，進而優選為150℃～250℃。

本發明的液晶配向膜的形成方法中，為了使液晶相對於水平方向和/或垂直方向在一方向上進行配向，可適宜地使用公知的光配向法作為對薄膜賦予各向異性的方法。

對利用光配向法的本發明的液晶配向膜的形成方法進行詳細說明。使用光配向法的本發明的液晶配向膜可通過以下方式而形成：通過向對塗膜進行加熱乾燥後的薄膜照射放射線的直線偏光或無偏光，而對薄膜賦予各向異性，並對所述膜進行加熱煆燒。或者，可通過對塗膜進行加熱乾燥，並進行加熱煆燒，然後對薄膜照射放射線的直線偏光或無偏光而形成。就配向性的方面而言，放射線的照射步驟優選為在加熱煆燒步驟前進行。

進而，為了提高液晶配向膜的液晶配向能力，也可一邊對塗膜進行加熱一邊照射放射線的直線偏光或無偏光。放射線的照射可在對塗膜進行加熱乾燥的步驟、或在對塗膜進行加熱煆燒的步驟進行，也可在加熱乾燥步驟與加熱煆燒步驟之間進行。所述步驟中的加熱乾燥溫度優選為30℃～150℃的範圍，進而優選為50℃～120℃的範圍。另外，所述步驟中的加熱煆燒溫度優選為30℃～300℃的範圍，進而優選為50℃～250℃的範圍。

作為放射線，可使用包含例如150 nm～800 nm的波長的光的紫外線或可見光，優選為包含200 nm～300 nm的光的紫外線。另外，可使用直線偏光或無偏光。這些光只要是可對所述薄膜賦予液晶配向能力的光，則並無特別限定，在欲對液晶顯現出強的配向限制力的情況下，優選為直線偏光。

本發明的液晶配向膜即便在低能量的光照射下也可顯示出高的液晶配向能力。所述放射線照射步驟中的直線偏光的照射量優選為0.05 J/cm ²～10 J/cm ²，更優選為0.5 J/cm ²～1 J/cm ²。另外，直線偏光的波長優選為200 nm～400 nm，更優選為200 nm～300 nm。直線偏光對膜表面的照射角度並無特別限定，在欲顯現出對於液晶的強配向限制力的情況下，就配向處理時間縮短的觀點而言，優選為相對於膜表面儘量垂直。另外，本發明的液晶配向膜通過照射直線偏光，可在相對於直線偏光的偏光方向而呈直角的方向上使液晶配向。

在照射放射線的直線偏光或無偏光的步驟中所使用的光源中，可無限制地使用超高壓水銀燈、高壓水銀燈、低壓水銀燈、深紫外線（Deep UV）燈、鹵素燈、金屬鹵化物燈、大功率金屬鹵化物燈、氙燈、水銀氙燈、准分子燈、KrF准分子雷射、螢光燈、發光二極體（light emitting diode，LED）燈、鈉燈、微波激發無極燈（microwave discharged electrodeless lamp）等。

本發明的液晶配向膜可通過還包括所述步驟以外的其他步驟的方法而適宜地獲得。例如，本發明的液晶配向膜雖然不將利用清洗液對煆燒或放射線照射後的膜進行清洗的步驟設為必需，但可根據其他步驟的情況而設置清洗步驟。

作為利用清洗液的清洗方法，可列舉：刷洗（brushing）法、噴霧（jet spray）法、蒸氣清洗法或超音波清洗法等。這些方法可單獨進行，也可並用。作為清洗液，可使用：純水；或甲醇、乙醇、異丙醇等各種醇類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷等鹵素系溶劑；丙酮、甲基乙基酮等酮類，但並不限定於這些。當然，這些清洗液可使用經充分純化的雜質少的清洗液。此種清洗方法也可應用於本發明的液晶配向膜的形成中的所述清洗步驟中。

為了提高本發明的液晶配向膜的液晶配向能力，可在加熱煆燒步驟的前後或者偏光或無偏光的放射線照射的前後使用利用熱或光的退火處理。所述退火處理中，退火溫度優選為30℃～180℃，更優選為50℃～150℃，時間優選為1分鐘～2小時。另外，退火處理中所使用的退火光可列舉UV燈、螢光燈、LED燈等。光的照射量優選為0.3 J/cm ²～10 J/cm ²。

本發明的液晶配向膜的膜厚並無特別限定，但優選為10 nm～300 nm，更優選為30 nm～150 nm。本發明的液晶配向膜的膜厚可通過輪廓儀或橢偏儀（ellipsometer）等公知的膜厚測定裝置來測定。

本發明的液晶配向膜的特徵在於具有特別大的配向的各向異性。此種各向異性的大小可通過日本專利特開2005-275364號公報等中記載的使用偏光IR的方法來評價。另外，也可通過使用橢偏測量術（ellipsometry）的方法來評價。詳細而言，可通過分光橢偏儀來測定液晶配向膜的延遲值。膜的延遲值與聚合物主鏈的配向度成比例地增大。即，具有大的延遲值的聚合物的膜具有大的配向度，在用作液晶配向膜的情況下，可認為具有更大的各向異性的液晶配向膜對於液晶組成物具有大的配向限制力。

本發明的液晶配向膜可適宜地用於橫向電場方式的液晶顯示元件中。

本發明的液晶配向膜可用於智能手機、輸入板、車載監視器、電視等液晶顯示器用的液晶組成物的配向控制。除液晶顯示器用的液晶組成物的配向用途以外，還可用於光學補償材料或其他所有液晶材料的配向控制。另外，本發明的液晶配向膜具有大的各向異性，因此可單獨用於光學補償材料用途。

＜＜液晶顯示元件＞＞ 可使用本發明的液晶配向膜來製造液晶顯示元件。 使用本發明的液晶配向膜的液晶顯示元件即便在搭載有高亮度背光的情況下，也可維持高的電壓保持率，並可實現高的顯示品質。 在如下液晶顯示元件中，所述液晶配向膜只要包含本發明的液晶配向膜即可，所述液晶顯示元件包括相向配置的一對基板、形成於所述一對基板各自的相向面的其中一者或兩者上的電極、形成於所述一對基板各自的相向面上的液晶配向膜、形成於所述一對基板間的液晶層、以夾持所述相向基板的方式設置的一對偏光膜、背光及驅動裝置。

電極只要是形成於基板的一面上的電極，則並無特別限定。此種電極例如可列舉ITO或金屬的蒸鍍膜等。另外，電極可形成於基板的其中一面的整個面上，也可呈例如經圖案化的所期望的形狀形成。電極的所述所期望的形狀例如可列舉梳型或鋸齒結構等。電極可形成於一對基板中的其中一基板上，也可形成於兩基板上。電極的形成形態根據液晶顯示元件的種類而不同，例如在IPS型液晶顯示元件（橫向電場型液晶顯示元件）的情況下，將電極配置於所述一對基板的其中一者上，在其他液晶顯示元件的情況下，將電極配置於所述一對基板兩者上。在所述基板或電極上形成所述液晶配向膜。

在平行配向的液晶顯示元件（例如，IPS、FFS等）的情況下，作為結構，自背光側起至少具有背光、第一偏光膜、第一基板、第一液晶配向膜、液晶層、第二基板、第二偏光膜，所述偏光膜的偏光軸是以第一偏光膜的偏光軸（偏光吸收的方向）與第二偏光膜的偏光軸交差（優選為正交）的方式設置。此時，可以第一偏光膜的偏光軸與液晶配向方向平行或正交的方式設置。將以第一偏光膜的偏光軸與液晶配向方向平行的方式設置的液晶顯示元件稱為O-模式，將以正交的方式設置的液晶顯示元件稱為E-模式。本發明的液晶配向膜也可應用於O-模式、E-模式的任一者中，可根據目的而選擇。

所述液晶層是以利用形成有液晶配向膜的面相向的所述一對基板來夾持液晶組成物的形式形成。在液晶層的形成中，可視需要而使用微粒子或樹脂片等介隔存在於所述一對基板之間並形成適當的間隔的間隔物。

作為液晶層的形成方法，已知有真空注入法與液晶滴注（One Drop Fill，ODF）法。

真空注入法中，以液晶配向膜面相向的方式設置空隙（單元間隙），且留下液晶的注入口而印刷密封劑並黏合基板。在由基板表面及密封劑劃分的單元間隙內利用真空差壓來注入填充液晶，然後封閉注入口，從而製造液晶顯示元件。

ODF法中，在一對基板中的其中一者的液晶配向膜面的外周印刷密封劑並在密封劑的內側的區域滴加液晶，然後以液晶配向膜面相向的方式黏合另一基板。然後，將液晶按壓擴展於基板的整個面上，繼而，對基板的整個面照射紫外光而使密封劑硬化，從而製造液晶顯示元件。

關於基板的黏合中所使用的密封劑，除UV硬化型以外，還已知有熱硬化型。密封劑的印刷例如可通過網版印刷法來進行。

液晶組成物並無特別限制，可使用介電各向異性為正或負的各種液晶組成物。介電各向異性為正的優選的液晶組成物可列舉：日本專利第3086228號公報、日本專利第2635435號公報、日本專利特表平5-501735號公報、日本專利特開平8-157826號公報、日本專利特開平8-231960號公報、日本專利特開平9-241644號公報（EP885272A1）、日本專利特開平9-302346號公報（EP806466A1）、日本專利特開平8-199168號公報（EP722998A1）、日本專利特開平9-235552號公報、日本專利特開平9-255956號公報、日本專利特開平9-241643號公報（EP885271A1）、日本專利特開平10-204016號公報（EP844229A1）、日本專利特開平10-204436號公報、日本專利特開平10-231482號公報、日本專利特開2000-087040號公報、日本專利特開2001-48822號公報等中所公開的液晶組成物。

作為所述具有負的介電各向異性的液晶組成物的優選例，可列舉：日本專利特開昭57-114532號公報、日本專利特開平2-4725號公報、日本專利特開平4-224885號公報、日本專利特開平8-40953號公報、日本專利特開平8-104869號公報、日本專利特開平10-168076號公報、日本專利特開平10-168453號公報、日本專利特開平10-236989號公報、日本專利特開平10-236990號公報、日本專利特開平10-236992號公報、日本專利特開平10-236993號公報、日本專利特開平10-236994號公報、日本專利特開平10-237000號公報、日本專利特開平10-237004號公報、日本專利特開平10-237024號公報、日本專利特開平10-237035號公報、日本專利特開平10-237075號公報、日本專利特開平10-237076號公報、日本專利特開平10-237448號公報（EP967261A1）、日本專利特開平10-287874號公報、日本專利特開平10-287875號公報、日本專利特開平10-291945號公報、日本專利特開平11-029581號公報、日本專利特開平11-080049號公報、日本專利特開2000-256307號公報、日本專利特開2001-019965號公報、日本專利特開2001-072626號公報、日本專利特開2001-192657號公報、日本專利特開2010-037428號公報、國際公開第2011/024666號、國際公開第2010/072370號、日本專利特表2010-537010號公報、日本專利特開2012-077201號公報、日本專利特開2009-084362號公報等中所公開的液晶組成物。

即便在介電各向異性為正或負的液晶組成物中添加一種以上的光學活性化合物來使用，也無任何影響。

另外，例如，就提高配向性的觀點而言，例如本發明的液晶顯示元件中所使用的液晶組成物也可進而添加添加物。此種添加物為光聚合性單體、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合起始劑、聚合抑制劑等。優選的光聚合性單體、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合起始劑、聚合抑制劑可列舉國際公開第2015/146330號等中所公開的化合物。

為了適合於聚合物穩定配向（polymer sustained alignment，PSA）模式的液晶顯示元件，可在液晶組成物中混合可聚合的化合物。可聚合的化合物的優選例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物（氧雜環丙烷、氧雜環丁烷）、乙烯基酮等具有可聚合的基的化合物。優選的化合物可列舉國際公開第2015/146330號等中所公開的化合物。 [實施例]

以下，列舉實施例、比較例來更具體地說明本發明的特徵。以下的實施例所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理程序等只要不脫離本發明的主旨，則可適宜變更。因此，本發明的範圍並不應由以下所示的具體例限定性地解釋。

＜測定法與評價法＞ 以下示出本實施例中使用的測定法與評價法。 [重量平均分子量（Mw）的測定] 聚醯胺酸的重量平均分子量是通過以下方式來求出：使用2695分離模組･2414示差折射儀（沃特世（Waters）製造）並利用GPC法來測定，並進行聚苯乙烯換算。利用磷酸-二甲基甲醯胺（Dimethyl formamide，DMF）混合溶液（磷酸/DMF=0.6/100：質量比），以聚醯胺酸濃度成為約2質量%的方式對所獲得的聚醯胺酸進行稀釋。管柱使用HSPgel RT MB-M（沃特世（Waters）製造），將所述混合溶液作為展開劑，在管柱溫度50℃、流速0.40 mL/min的條件下進行測定。標準聚苯乙烯使用東曹（Tosoh）（股）製造的TSK標準聚苯乙烯。

[對比度] 後述的液晶顯示元件的對比度是使用亮度計（橫河（YOKOGAWA）計測（股）製造的多媒體顯示器測試儀（multimedia display tester）3298F）來進行評價。將液晶顯示元件配置於正交尼科耳狀態的偏光顯微鏡下，將成為最小的亮度作為黑亮度而進行測定。其次，對元件施加任意的矩形波電壓，將成為最大的亮度作為白亮度而進行測定。將所述白亮度/黑亮度的值設為對比度。關於對比度，將未滿2500判斷為不良，將2500以上判斷為可，將3000以上判斷為良好，將4200以上判斷為最優。

[交流電（Alternating Current，AC）殘像測定（液晶配向性的評價）] 利用以下的方法對因在使液晶顯示元件長時間驅動時液晶分子會偏離初始配向的方向而產生的殘像（AC殘像）的產生的程度進行評價。 對後述的液晶顯示元件的亮度-電壓特性（B-V特性）進行評價。將其設為施加應力前的亮度-電壓特性：B（前（before））。其次，對元件施加20分鐘4.5 V、60 Hz的交流電，然後短路1秒，再次測定亮度-電壓特性（B-V特性）。將其設為施加應力後的亮度-電壓特性：B（後（after））。基於它們的值，並使用下式來估計亮度變化率ΔB（%）。 ΔB（%）=[B（後（after））-B（前（before））]/B（前（before））×100     （式AC1） 它們的測定是參考國際公開第2000/43833號手冊來進行。可以說電壓0.75 V下的ΔB（%）的值越小，越可抑制AC殘像的產生。將5.0%以下判斷為可，將3.0%以下判斷為良好。

＜本實施例中使用的化合物＞ 以下示出本實施例中使用的化合物。 [具有光反應性結構的四羧酸衍生物] [化117]

[不具有光反應性結構的四羧酸衍生物] [化118]

[具有一個-NH ₂的化合物] [化119]

[二胺化合物] [化120]

[溶劑] NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮（N-Methyl-2-pyrrolidone，NMP） BC：丁基溶纖劑（butyl cellosolve）（乙二醇單丁醚）

＜清漆的製備＞ 本實施例中使用的清漆是按下述程序來製備。此處，製備例1～製備例12中製備的清漆A1～清漆A12為醯胺酸系化合物的溶液，製備例13～製備例15中製備的清漆P1～清漆P3為聚醯胺酸的溶液。清漆P1為與清漆A1摻合後使用的清漆。

[製備例1]清漆A1的製備 在安裝有攪拌翼、氮氣導入管的100 mL三口燒瓶中放入具有一個-NH ₂的化合物（2-3-3）7.7 g，加入NMP 80 g。設為氮氣環境下，其後，加入四羧酸衍生物（1-1）12.3 g，在60℃下加熱攪拌3小時，獲得固體成分濃度為20質量%的清漆A1。

[製備例2～製備例12]清漆A2～清漆A12的製備 除如表1所示那樣變更四羧酸衍生物與具有一個-NH ₂的化合物、合成時的質量%以外，與製備例1同樣地製備清漆A2～清漆A12。

[表1]

製備例	清漆	四羧酸衍生物 [莫耳比]	具有一個-NH 2的化合物 [莫耳比]	質量%
製備例1	A1	（1-1） [100]		（2-3-3） [200]		20
製備例2	A2	（1-1） [100]		（2-3-2） [100]	（2-3-4） [100]	25
製備例3	A3	（1-1） [100]		（2-3-2） [100]	（2-1-2） [100]	25
製備例4	A4	（1-2） [100]		（2-3-2） [100]	（2-3-4） [100]	25
製備例5	A5	（1-1） [100]		（2-3-1） [200]		25
製備例6	A6	（1-1） [100]		（2-3-10） [200]		25
製備例7	A7	（1-1） [100]		（2-3-2） [100]	（2-1-4） [100]	12
製備例8	A8	（1-1） [100]		（2-3-7） [200]		12
製備例9	A9	（1-1） [100]		（2-3-8） [200]		12
製備例10	A10	（1-1） [100]		（2-3-2） [100]	（2-3-9） [100]	12
製備例11	A11	（1-1） [75]	（AN-4-17）， m=4 [25]	（2-3-2） [100]	（2-3-4） [100]	25
製備例12	A12	（1-5） [100]		（2-3-2） [100]	（2-3-4） [100]	25

[製備例13]清漆P1的製備 在安裝有攪拌翼、氮氣導入管的100 mL三口燒瓶中放入二胺化合物（DI-5-1-1）2.1 g，加入NMP 37.5 g。設為氮氣環境下，其後，加入四羧酸衍生物（AN-4-5）2.9 g，在室溫下攪拌12小時。向其中加入NMP 37.5 g、BC 20 g，在80℃下對此溶液進行加熱攪拌，直至作為溶質的聚合物的重量平均分子量成為所期望的重量平均分子量為止，從而製備溶質的重量平均分子量為大約50000且固體成分濃度為5質量%的清漆P1。

[製備例14～製備例15]清漆P2～清漆P3的製備 除如表2所示那樣變更四羧酸衍生物與二胺化合物、合成時的質量%以外，與製備例13同樣地製備清漆P2～清漆P3。

[表2]

製備例	清漆	四羧酸衍生物 [莫耳比]	二胺化合物 [莫耳比]	質量%	Mw
製備例13	P1	（AN-4-5） [100]	（DI-5-1-1） [100]	5	50000
製備例14	P2	（1-2） [100]	（DI-4-1） [100]	6	37000
製備例15	P3	（1-1） [100]	（DI-5-9） [100]	6	40000

＜液晶配向劑的製備及對比度、AC殘像的測定＞ [實施例1] 將清漆A1與清漆P1以質量比30：70加以混合，並利用NMP/BC混合溶液（NMP/BC=1/1質量比）以總固體成分濃度成為3質量%的方式進行稀釋、攪拌，從而製備液晶配向劑1。 通過旋轉器法而將液晶配向劑1塗佈於帶有FFS電極的玻璃基板及帶有柱間隔物（column spacer）的玻璃基板上。在塗佈後，將基板在60℃下加熱2分鐘，使溶劑蒸發，然後使用牛尾電機（股）製造的姆奇萊特（Multi-Light）ML-501C/B，自相對於基板而鉛垂的方向經由偏光板來照射紫外線的直線偏光。此時的曝光能量是使用牛尾電機（股）製造的紫外線累計光量計UIT-150（光接收器：UVD-S254）來測定光量，以在波長254 nm下成為1.0±0.1 J/cm ²的方式調整曝光時間。其後，在230℃下進行30分鐘煆燒處理，從而形成膜厚大約100 nm的配向膜。 繼而，將這些形成有配向膜的兩片基板以使形成有液晶配向膜的面相向、且在相向的液晶配向膜之間設置用以注入液晶組成物的空隙的方式加以貼合。此時，使對各個液晶配向膜照射的直線偏光的偏光方向平行。在這些單元中注入負型液晶組成物A，製作單元厚度5 μm的液晶單元（液晶顯示元件）。

＜負型液晶組成物A＞ [化121]

物性值：NI 75.7℃；Δε -4.1；Δn 0.101；η 14.5 mPa·s.

使用所製作的液晶單元，如所述記載那樣進行對比度及AC殘像測定。其結果，對比度為3600。

[實施例2]～[實施例12]、[比較例1]～[比較例2] 使用表3所示的清漆來代替清漆A1及清漆P1，並變更質量%，除此以外，與實施例1同樣地製備液晶配向劑2～液晶配向劑12及比較液晶配向劑1～比較液晶配向劑2。使用所製備的各液晶配向劑，與實施例1同樣地製作液晶單元，並進行對比度及AC殘像的測定。將各實施例中使用的液晶配向劑與對比度、AC殘像的評價結果示於表3中。

[表3]

實施例	液晶配向劑	醯胺酸系 清漆	聚醯胺酸 清漆	質量%	評價
No.	調配比	No.	調配比	對比度	AC殘像（%）
實施例1	液晶配向劑1	A1	30	P1	70	3	3600	2.9
實施例2	液晶配向劑2	A2	100			8	4600	2.1
實施例3	液晶配向劑3	A3	100			8	4700	2
實施例4	液晶配向劑4	A4	100			8	3500	2.7
實施例5	液晶配向劑5	A5	100			8	4000	2.4
實施例6	液晶配向劑6	A6	100			8	4200	1.8
實施例7	液晶配向劑7	A7	100			8	3900	1.7
實施例8	液晶配向劑8	A8	100			8	4600	3.5
實施例9	液晶配向劑9	A9	100			8	4500	3.8
實施例10	液晶配向劑10	A10	100			8	4400	1.3
實施例11	液晶配向劑11	A11	100			8	4600	2.6
實施例12	液晶配向劑12	A12	100			8	4600	3.9
比較例1	比較液晶配向劑1			P2	100	4	2800	4.3
比較例2	比較液晶配向劑2			P3	100	4	4000	3.8

如表3所示，在液晶配向膜中使用了醯胺酸系化合物的實施例1～實施例12的液晶單元的對比度均為3000以上且AC殘像均為4%以下，且是較比較例1～比較例2而言良好的值。由此可知，源自醯胺酸系化合物的液晶配向劑較聚合物液晶配向劑而言有效地有助於對比度及AC殘像。 [產業上的可利用性]

通過本發明的液晶配向劑，可形成顯示出優異的液晶配向性的液晶配向膜。包括由本發明的液晶配向劑形成的液晶配向膜的液晶顯示元件顯示出高的對比度且不易產生由長時間使用引起的殘像。

無

Claims (14)

1. 一種液晶配向劑，包含具有光反應性結構的醯胺酸系化合物，且所述液晶配向劑中， 所述醯胺酸系化合物為由包含具有一個-NH ₂的化合物與具有所述光反應性結構的四羧酸衍生物的原料合成的化合物。
2. 如請求項1所述的液晶配向劑，其中所述光反應性結構為引起光弗裡斯重排的結構。
3. 如請求項1所述的液晶配向劑，其中所述原料包含式（1）所表示的化合物作為所述四羧酸衍生物； A-X-Q-X-A  （1） 式中，A分別獨立地為以下的任一式所表示的一價基，以下的式中，n表示1～4的整數，*表示鍵結位置；

   

   Q為以下的任一式所表示的二價基；

   

   所述二價基均可具有取代基，所述取代基選自由-CH ₃、-OCH ₃、-CF ₃及-F所組成的群組中，*表示鍵結位置； X分別獨立地為-COO-、-NHCOO-或-OCOO-。
4. 如請求項3所述的液晶配向劑，其中所述式（1）中，Q為以下的任一式所表示的二價基；

   

   所述二價基均可具有取代基，所述取代基選自由-CH ₃、-OCH ₃、-CF ₃及-F所組成的群組中，*表示鍵結位置。
5. 如請求項1所述的液晶配向劑，其中所述原料包含以下的任一化合物作為所述四羧酸衍生物；

   

   。
6. 如請求項1所述的液晶配向劑，其中所述原料包含以下的任一化合物作為所述四羧酸衍生物；

   

   。
7. 如請求項1所述的液晶配向劑，其中所述原料包含具有羥基的化合物或具有羧基的化合物的至少一種作為所述具有一個-NH ₂的化合物。
8. 如請求項1所述的液晶配向劑，其中所述原料包含具有羥基的化合物與具有羧基的化合物作為所述具有一個-NH ₂的化合物。
9. 如請求項1至請求項8中任一項所述的液晶配向劑，還包含作為來自如下原料的反應生成物的聚合物，所述原料包含四羧酸衍生物、與選自由二胺及二醯肼所組成的群組中的至少一種二胺化合物， 所述聚合物不包含光反應性結構。
10. 如請求項1至請求項8中任一項所述的液晶配向劑，實質上不含有聚合物。
11. 一種液晶配向膜，由如請求項1至請求項10中任一項所述的液晶配向劑形成。
12. 一種液晶顯示元件，具有如請求項11所述的液晶配向膜。
13. 一種液晶配向膜的製造方法，為製造液晶配向膜的方法，且具有如下步驟： 將如請求項1至請求項10中任一項所述的液晶配向劑塗佈於基板上，對所形成的液晶配向劑的膜照射偏光而賦予各向異性後，進行加熱煆燒的步驟。
14. 一種液晶顯示元件的製造方法，包括通過如請求項13所述的液晶配向膜的製造方法來形成液晶配向膜。